FR3081160A1 - Bases para-phenylenediamines monosubstituees en position 2 par une chaine oxy/thio-alkyle et son utilisation pour la coloration d'oxydation des fibres keratiniques - Google Patents
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- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
La présente invention a pour objet des composés paraphénylènediamine substitués en position 2 par une chaîne oxy/thioalkyle . La présente invention est utilisée dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement la coloration des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux.
Description
Bases para-phénylènediamines monosubstituées en position 2 par une chaîne oxy/thio-alkyle et son utilisation pour la coloration d’oxydation des fibres kératiniques
La présente invention a pour objet des composés paraphénylènediamine substitués en position 2 par une chaîne oxy/thio-alkyle.
La présente invention est utilisée dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement la coloration des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux.
Il est déjà connu de l’art antérieur que les bases paraphénylènediamine jouent un rôle important dans le processus de coloration des cheveux. Ce sont des précurseurs de colorants d’oxydation, incolores ou faiblement colorés qui en présence de composés oxydants se transforment en des composés colorés.
En combinant un précurseur de colorants d’oxydation avec des composés oxydants et des coupleurs de coloration on obtient une large palette riche en couleur.
La coloration dite permanente se caractérise par l’utilisation de précurseur de coloration en présence de composés oxydants. Afin d’être considérée comme une coloration efficace, celle-ci doit répondre à certains critères. Elle doit permettre d’obtenir des nuances dans l’intensité souhaitée avec des écarts de coloration, entre la pointe et la racine d’une même mèche (également appelé sélectivité), qui soient les plus faibles possibles.
La coloration doit également être résistante dans le temps et ne pas se dégrader en présence d’agents extérieurs tels que le lavage, la lumière, les intempéries, les frottements et la transpiration.
Néanmoins les résultats de coloration obtenus ne sont pas toujours très satisfaisants notamment en termes de montée de la couleur, de sélectivité, de chromaticité, d’intensité et/ou de rémanence en particulier aux shampooings successifs, ou de tenue à la lumière ou à la transpiration.
Il existe donc un réel besoin de proposer des colorations qui présentent de meilleures propriétés tinctoriales, notamment en termes de chromaticité, de sélectivité, de puissance, de ténacité et qui soient également capables de conduire à une large palette de couleurs.
Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour objet un composé de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates :
NH nh2 (I) formule (I) dans laquelle :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô ;
• X représente un atome d’oxygène -O- ou un groupe S(O)n où n représente un nombre entier compris égal à 0, à 1, ou à 2 ;
• R représente :
o un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, iv) acylamino, v) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, S(O)-, -S(O)2, -C(O)-, et/ou -C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-Cô, et vi) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
o un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ;
o ou un radical hydroxyle lorsque X représente un groupe S(O)n.
Ces composés permettent d’obtenir de meilleures propriétés tinctoriales, et notamment une meilleure solubilité, montée en coloration, chromaticité, ténacité et sélectivité. Ils donnent également l’accès à une large palette de couleurs, claires, naturelles et foncées.
Il a également été constaté, de façon surprenante, que les colorations des fibres kératiniques obtenues par les composés de l’invention sont particulièrement rémanentes aux agents extérieurs (lavages, lumière, intempéries, frottements, transpiration), notamment rémanentes à au moins 4 shampooings.
L’invention concerne également l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I) pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention concerne en outre une composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs composés de formule (I)·
En particulier, l’invention est relative à l’utilisation de ladite composition pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L’invention concerne également un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites fibres de la composition tinctoriale selon l’invention en présence d’un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes.
Un autre objet de la présente invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture comprenant un premier compartiment contenant une composition tinctoriale telle que décrite ci-avant et un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques. Le dispositif à plusieurs compartiments est ainsi approprié à la mise en œuvre du procédé de coloration selon l’invention.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples suivants.
Au sens de l’invention, sauf si indication contraire :
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... » ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;
- par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux ;
- le terme « alkyle » désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence le groupe alkyle est saturé, en particulier le groupe alkyle est un groupe en Ci-Cô saturé tel que méthyle, éthyle, //-propyle, zso-propyle, //-butyle, isobutyle, ter-butyle, 2-butyle, //-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, ou //-hexyle, plus particulièrement le groupe alkyle est un groupe en C1-C4 saturé linéaire tel que méthyle, ou éthyle ;
- le terme « alkoxy » désigne un groupe alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment de préférence méthoxy, ou éthoxy, ou un groupe cycloalkyloxy tel qu’un groupe cyclopropyloxy;
- le terme cycloalkyle désigne un groupe hydrocarboné cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 8 atomes de carbone ; de préférence le groupe cycloalkyle est saturé, en particulier le groupe cycloalkyle est un groupe comprenant de 3 à 6 atomes de carbone saturé tel que cyclopropyle ;
- le terme « alkylène » correspond à un groupement divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C3-C8 de formule générale CnEbn avec 3<n<8, en particulier en C3-C6 ; de préférence en C3-C4, tel que propylène ;
- le terme « acylamino » correspond à un groupement (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle, et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 tel que méthyle ;
- le terme « (hétéro)cycle » correspond à un radical cyclique ou un radical hétérocyclique, aromatique ou non aromatique, mono ou bicyclique, de préférence monocyclique, comprenant de 3 à 10 chaînons, de préférence de 3 à 8 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C4 ; ii) hydroxyle ; iii) alkoxy en C1-C4 ; iv) amino -NH2 ; un ou plusieurs chaînons dudit « (hétéro)cycle » pouvant désigner un hétéroatome tel que O, S ou N ou un diradical carbonyle -CO- . Il est entendu qu’au sens de l’invention, un radical hétérocyclique comprend un ou plusieurs hétéroatomes choisis par exemple parmi un atome d’oxygène, un atome d’azote, un atome de soufre, éventuellement un atome d’azote ou d’oxygène, en particulier un atome d’azote.
Au sens de l’invention, « (hétéro)cycle » désigne de préférence un radical hétérocyclique tel qu’un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, pipérazinyle, pyrazolyle, imidazolyle, pyrrolidinone, ledit radical hétérocyclique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 tel(s) que méthyle ;
- Par « sels d'addition d’acides organiques ou minéraux », on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques Ar-S(O)2ÛH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ; de préférence les sels d’acide selon l’invention sont des sels d’acides minéraux tels que les sels d’acide chlorhydrique.
Les composés de formule (I)
Un objet de la présente invention concerne un composé de formule (I) suivante :
NH nh2 (I) telle que définie précédemment.
De préférence, ALK est non substitué.
Plus préférentiellement, ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C5 non substituée ; encore mieux linéaire en C3-C4 non substituée ; voire linéaire en C3 non substituée telle que propylène (CH2)3-.
De préférence, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en CiC6.
Plus préférentiellement, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
De préférence, n représente un nombre entier égal à 0 ou 2.
De préférence, un composé de formule (I) est choisi parmi les composés de formule (II) ou les composés de formule (III) suivantes, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates :
formules (II) et (III) dans lesquelles :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô ;
• Ri représente :
o un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, iv) acylamino,
v) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (CiCs)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-Cô, et vi) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
ο un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ;
• R2 représente :
ο un radical hydroxyle, ou ο un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) acylamino, iv) amine -NH2, et v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, de préférence hétérocycle aromatique ou non ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
• n représente un nombre entier compris entre 0 et 2.
Les composés de formule (II)
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (H) tels que définis précédemment, en particulier choisis parmi ceux de formule (H) suivante :
NH nh2 (Π) formule (H) dans laquelle :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô.
• Ri représente
a) un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, iv) acylamino, v) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-Cô, et v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, de préférence hétérocycle aromatique ou non ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)-.
b) un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ;
Les sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, les isomères optiques, les isomères géométriques, les tautomères, et les solvates tels que les hydrates, des composés de formule (II) sont également compris dans l’objet de l’invention.
De préférence, ALK est non substitué.
Plus préférentiellement, ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène -(CH2)3-.
De préférence, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en CiCô.
Plus préférentiellement, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
Selon une variante avantageuse de l’invention, les composés de formule (I) désignent les composés de formule (I) ou (II) pour lesquels :
- ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène -(ΟΗ2)3- ;
- R ou respectivement Ri représente
a) un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, tels que méthoxy ou éthoxy ou isopropyloxy ou cyclopropyloxy, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, v) amino
NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkyle, linéaire ou ramifié et vi) hétérocycle aromatique ou non ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ;
b) un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène tel qu’un radical méthyle ou un radical méthoxyméthylène ;
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les composés de formule (II) sont choisis parmi les composés (1) à (35) suivants, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs 15 tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates :
| Structures | Nom chimique | ||
| Composé 1 | nh2 Îi ίΓ | 2-(3 -méthoxypropyl)benzène- | |
| nh2 | 1,4-diamine | ||
| Composé 2 | nh2 fi ίΓ | 2-(3 -éthoxypropyl)benzène-1,4- | |
| nh2 | diamine | ||
| Composé 3 | nh2 f Ύ | 2-(3-propoxypropyl)benzène- | |
| H nh2 | 1,4-diamine | ||
| Composé 4 | nh2 nh2 | 2-(3 -butoxypropyl)benzène-1,4diamine |
| Composé 5 | nh2 À XX /X x~x /OH © ° nh2 | 2-[3-(2,5- diaminophényl)propoxy]éthanol |
| Composé 6 | nh2 Y. /O^ A ° - nh2 | 2-[3-(2- méthoxy éthoxy)propy 1 ] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 7 | nh2 Ap^-^ nh2 | 2-[3-(2- éthoxy éthoxy)propy 1 ] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 8 | nh2 Ύ ° Y nh2 | 2- { 3 - [2-(propan-2yloxy)éthoxy]propyl Jbenzène1,4-diamine |
| Composé 9 | nh2 /L /x XX .CL YY ° A nh2 | 2-{3-[2- (cyclopropyloxy)éthoxy]propyl} benzène-1,4-diamine |
| Composé 10 | nh2 Y. xx. χχ χχ /O. /\ A <χΧ XX AU x/ \x O NH2 | 2-{3-[2-(2méthoxyéthoxy)éthoxy]propyl} benzène-1,4-diamine |
| Composé 11 | nh2 1 x\ / y 'U/ ''Q' X/ H Y u II YA o nh2 | Acétate de 2-[3-(2,5- diaminophenyl)propoxy]éthyle |
| nh2 | o | ||
| Composé 12 | a nh2 | Acétate de 3-(2,5diaminophenyl)propyle | |
| nh2 | 0 | ||
| Composé 13 | (X nh2 | JL Λ 0 | 3-(2,5-diaminophenyl)propyl méthoxyacétate |
| nh2 | |||
| Composé 14 | 0^ nh2 | /NH, O 2 | 2-[3-(2- aminoéthoxy)propyl]benzène- 1,4-diamine |
| nh2 | 1 | ||
| Composé 15 | 0^ nh2 | / o \ | 2-{3-[2- (diméthylamino)éthoxy]propyl} benzène-1,4-diamine |
| nh2 | |||
| Composé 16 | nh2 | x\ /N. / | 2-{3-[2- (diéthylamino)éthoxy]propyl}- benzène-1,4-diamine |
| nh2 | |||
| Composé 17 | 0^ nh2 | O | 2- { 3 - [2-(pyrrolidin-1 yl)éthoxy]propyl (benzène-1,4diamine |
| nh2 | |||
| Composé 18 | 0^ nh2 | /N. J | 2- { 3 - [2-(pipéridin-1 yl)éthoxy]propyl (benzène-1,4diamine |
| Composé 19 | nh2 CC nh2 | f^O \/N\^ | 2- { 3 - [2-(morpholin-4yl)éthoxy]propyl Jbenzène-1,4diamine | |
| nh2 | I^^NH | |||
| Composé 20 | 0^ nh2 | 2- { 3 - [2-(pipérazin-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé 21 | rr nh2 | 2- { 3 - [2-(4-méthylpiperazin-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | O | |||
| Composé 22 | 0^ nh2 | \zN\Z | l-{2-[3-(2,5- diaminophenyl)propoxy]éthyl}p yrrolidin-2-one | |
| nh2 | ||||
| Composé 23 | (X nh2 | 2- { 3 - [2-( 1 H-pyrrol-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé 24 | χ nh2 | 2- { 3 - [2-( 1 H-pyrazol-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé 25 | χ nh2 | 3-[3-(2,5- diaminophenyl)propoxy]propan- l-ol |
| Composé 26 | nh2 | 2-[3-(3méthoxypropoxy)propyl] benzène-1,4-diamine | ||
| 0^ nh2 | ||||
| nh2 | ||||
| Composé | CT | — | x/X^nh2 | 2-[3-(3- aminopropoxy)propyl]benzène- |
| 27 | nh2 | 1,4-diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | ûc | H | 2-{3-[3- (méthylamino)propoxy]propyl}- | |
| 28 | nh2 | benzène-1,4-diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | 0^ | 1 | 2-{3-[3- (diméthylamino)propoxy]- | |
| 29 | nh2 | propyl} benzène-1,4-diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | ûr | 2-{3-[3- (diéthylamino)propoxy]propyl}- | ||
| 30 | nh2 | benzène-1,4-diamine | ||
| Composé | nh2 | 2- { 3 - [3 -(pyrrolidin-1 - | ||
| I! J | yl)propoxy]propyl Jbenzène-1,4- | |||
| 31 | nh2 | diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | ûr | 2- { 3 - [3 -(pipéridin-1 yl)propoxy]propyl Jbenzène-1,4- | ||
| 32 | nh2 | diamine | ||
| Composé | nh2 | 2- { 3 - [3 -(morpholin-4- | ||
| |l 1 | L___Ό | yl)propoxy]propyl [benzene-1,4- | ||
| 33 | nh2 | diamine |
| nh2 | ||||
| Composé 34 | nh2 | 2- { 3 - [3 -(4-méthylpipérazin-1 yl)propoxy]propyl {benzène-1,4diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé 35 | nh2 | 2- { 3 - [3 -( 1 H-pyrrol-1 yl)propoxy]propyl {benzène-1,4diamine |
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les composés de formule (I) ou (II) sont choisis parmi les composés (1), (2), et/ou (12), en particulier (1) et/ou (2), tout particulièrement (1), tels que décrits précédemment, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule (I) désignent les composés de formule (I) ou (II) pour lesquels :
- ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène -(CH2)3-, et/ou
- R ou respectivement Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène. Préférentiellement, R ou respectivement Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire ou ramifié.
Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (I) ou (II) désignent les composés (1), (2), (3) et/ou (4) tels que définis précédemment, en particulier (1) et/ou (2), et tout particulièrement (1) ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule (I) désignent les composés de formule (I) ou (II) pour lesquels :
- ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène (CH2)3-,
- R ou respectivement Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié, substitué par un radical choisi parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, tels que méthoxy ou éthoxy ou isopropyloxy ou cyclopropyloxy, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; de préférence Ri représente un groupe (C2-C3)alkyle linéaire ou ramifié substitué par un radical choisi parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, tels que méthoxy ou éthoxy ou isopropyloxy ou cyclopropyloxy, iii) alkyl(CiC4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène.
Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (I) ou (II) désignent les composés (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (25) et/ou (26) tels que définis précédemment, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule (I) désignent les composés de formule (I) ou (II) pour lesquels :
- ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène (CH2)3-,
- R ou respectivement Ri représente un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène tel qu’un radical méthyle ou un radical méthoxyméthylène.
Selon une variante R ou Ri représentent un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène, de préférence non interrompu.
Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (I) ou (II) désignent les composés (12) et/ou (13) tels que définis précédemment, en particulier le composé (12) ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule (I) désignent les composés de formule (I) ou (II) pour lesquels :
- ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène (CH2)3-,
- R ou respectivement Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié substitué par un radical v) amino -NR3R4 où R3 et
R.4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; en particulier Ri représente un groupe (C2-C3)alkyle linéaire ou ramifié substitué par un radical v) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire ou ramifié.
Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (I) ou (II) désignent les composés (14), (15), (16), (27), (28), (29) et/ou (30) tels que définis précédemment, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon une variante avantageuse de l’invention, les composés de formule (I) désignent les composés de formule (I) ou (II) pour lesquels :
- ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée telle que propylène (CH2)3-,
- Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié substitué par un vi) hétérocycle aromatique ou non, en particulier un groupe (C2-C3)alkyle linéaire ou ramifié substitué par un vi) hétérocycle aromatique ou non.
Selon ce mode de réalisation, les composés de formule (I) ou (II) désignent les composés (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (31), (32), (33), (34) ou (35) tels que définis précédemment, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
Les composés de formule (III)
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés de formule (III) tels que définis précédemment, et particulièrement choisis parmi les composés de formule (III) suivante :
nh2 formule (III) dans laquelle :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô;
• R2 représente :
o un radical hydroxyle, ou o un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) acylamino, iv) amine -NH2, et v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
• n représente un nombre entier compris entre 0 et 2.
Selon l’invention :
les composés de formule (III) pour lesquelles n est égal à 0, sont plus particulièrement de formule (III-O) suivante :
(III-O) les composés de formule (III) pour lesquelles n est égal à 1, sont plus particulièrement de formule (III-l)
les composés de formule (III) pour lesquelles n est égal à
2, sont plus particulièrement de formule (III-2) suivante :
(III-2)
Les groupements ALK et R2 des composés de formule (III-O), (III-l) ou (III-2) présentent les mêmes définitions et les mêmes préférences que les composés de formule (III).
Les sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, les isomères optiques, les isomères géométriques, les tautomères, et les solvates tels que les hydrates, des composés de formule (III), (III-O), (III-1 ) et/ou (III-2) sont également compris dans l’objet de l’invention.
De préférence, ALK est non substitué.
Plus préférentiellement, ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3-C4 non substituée ; encore mieux linéaire en C3 non substituée tel que propylène -(CHiji-.
De préférence, R2 représente :
o un radical hydroxyle, ou o un groupe (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) acylamino, iv) amine -NH2, et v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)-.
Plus préférentiellement, R2 représente :
o un radical hydroxyle, ou o un groupe (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié .
Encore plus préférentiellement, R2 représente un radical hydroxyle, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe isopropyle.
De préférence, n représente un nombre entier égal à 0 ou 2.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les 5 composés de formule (III) sont choisis parmi les composés (36) à (42) suivants, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates :
| Structures | Nom chimique | |
| Composé 36 | nh2 ίίΊ^θ^ U J ° nh2 | 2-[3- (méthylsulfonyl)propyl]benzène -1,4-diamine |
| Composé 37 | nh2 ίι T nh2 | 2-[3- (éthy 1 sulfony l)propyl ] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 38 | nh2 AzA ° 1 nh2 | 2-[3-(propan-2ylsulfonyl)propyl]benzène-1,4diamine |
| Composé 39 | nh2 nh2 | 2-[3- (méthyl sulfany l)propy 1] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 40 | nh2 nh2 | 2-[3- (éthylsulfanyl)propyl]benzène- 1,4-diamine |
| Composé 41 | NH2 1 nh2 | 2-[3-(propan-2ylsulfanyl)propyl]benzène-1,4diamine |
| Composé 42 | nh2 IM o' OH nh2 | Acide 3-(2,5diaminophenyl)propane-1 sulfonique |
De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l’invention sont choisis parmi les composés de formule (II) tels que décrits précédemment.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés (1) à (42) suivants, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates :
| Structures | Nom chimique | ||
| Composé 1 | nh2 Îi ίΓ | 2-(3 -méthoxypropyl)benzène- | |
| H ^1 nh2 | 1,4-diamine | ||
| Composé 2 | nh2 fi ίΓ | 2-(3 -éthoxypropyl)benzène-1,4- | |
| H ^1 nh2 | diamine | ||
| Composé 3 | nh2 Ii Ύ | 2-(3-propoxypropyl)benzène- | |
| H ^1 nh2 | 1,4-diamine | ||
| Composé 4 | nh2 nh2 | 2-(3 -butoxypropyl)benzène-1,4diamine |
| Composé 5 | nh2 À /OH nh2 | 2-[3-(2,5- diaminophényl)propoxy]éthanol |
| Composé 6 | nh2 Y. /O^ - nh2 | 2-[3-(2- méthoxy éthoxy)propy 1 ] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 7 | nh2 Ap^-^ nh2 | 2-[3-(2éthoxyéthoxy)propy 1 ] b enzène1,4-diamine |
| Composé 8 | nh2 Ύ ° Y nh2 | 2- { 3 - [2-(propan-2yloxy)éthoxy]propyl Jbenzène1,4-diamine |
| Composé 9 | nh2 YY ° A nh2 | 2-{3-[2- (cyclopropyloxy)éthoxy]propyl} benzène-1,4-diamine |
| Composé 10 | NH, Y /-\ /0. /\ /- 0 O NH, | 2-{3-[2-(2- méthoxyéthoxy)éthoxy]propyl} benzène-1,4-diamine |
| Composé 11 | N H, ΛΥ./- rj Af ο p \p ° nh2 | Acétate de 2-[3-(2,5diaminophenyl)propoxy] éthyle |
| nh2 | O | ||
| Composé 12 | nh2 | Acétate de 3-(2,5diaminophenyl)propyle | |
| nh2 | 0 | ||
| Composé 13 | (X nh2 | JL Λ 0 | 3-(2,5-diaminophenyl)propyl méthoxyacétate |
| nh2 | |||
| Composé 14 | nh2 | /NH, O 2 | 2-[3-(2- aminoéthoxy)propyl]benzène- 1,4-diamine |
| nh2 | 1 | ||
| Composé 15 | nh2 | .N. / o \ | 2-{3-[2- (diméthylamino)éthoxy]propyl} benzène-1,4-diamine |
| nh2 | |||
| Composé 16 | nh2 | x\ /N. / | 2-{3-[2- (diéthylamino)éthoxy]propyl}- benzène-1,4-diamine |
| nh2 | |||
| Composé 17 | nh2 | O | 2- { 3 - [2-(pyrrolidin-1 yl)éthoxy]propyl {benzène-1,4diamine |
| nh2 | |||
| Composé 18 | nh2 | /N. J | 2- { 3 - [2-(pipéridin-1 yl)éthoxy]propyl {benzène-1,4diamine |
| Composé 19 | nh2 rc nh2 | f^O X/N^® | 2- { 3 - [2-(morpholin-4yl)éthoxy]propyl Jbenzène-1,4diamine | |
| nh2 | I^^NH | |||
| Composé 20 | 0^ nh2 | 2- { 3 - [2-(pipérazin-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé 21 | rr nh2 | 2- { 3 - [2-(4-méthylpiperazin-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | O | |||
| Composé 22 | 0^ nh2 | x^N-^Z | l-{2-[3-(2,5- diaminophenyl)propoxy]éthyl}p yrrolidin-2-one | |
| nh2 | ||||
| Composé 23 | (X nh2 | x^îC^ | 2- { 3 - [2-( 1 H-pyrrol-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | |
| nh2 | ||||
| Composé 24 | χ nh2 | 2- { 3 - [2-( 1 H-pyrazol-1 yl)éthoxy]propyl [benzene-1,4diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé 25 | χ nh2 | 3-[3-(2,5- diaminophenyl)propoxy]propan- l-ol |
| Composé 26 | nh2 | 2-[3-(3méthoxypropoxy)propyl] benzène-1,4-diamine | ||
| 0^ nh2 | ||||
| nh2 | ||||
| Composé | CT | — | x/X^nh2 | 2-[3-(3- aminopropoxy)propyl]benzène- |
| 27 | nh2 | 1,4-diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | ûc | H | 2-{3-[3- (méthylamino)propoxy]propyl}- | |
| 28 | nh2 | benzène-1,4-diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | 0^ | 1 | 2-{3-[3- (diméthylamino)propoxy]- | |
| 29 | nh2 | propyl} benzène-1,4-diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | ûr | 2-{3-[3- (diéthylamino)propoxy]propyl}- | ||
| 30 | nh2 | benzène-1,4-diamine | ||
| Composé | nh2 | 2- { 3 - [3 -(pyrrolidin-1 - | ||
| I! J | yl)propoxy]propyl Jbenzène-1,4- | |||
| 31 | nh2 | diamine | ||
| nh2 | ||||
| Composé | ûr | 2- { 3 - [3 -(pipéridin-1 yl)propoxy]propyl Jbenzène-1,4- | ||
| 32 | nh2 | diamine | ||
| Composé | nh2 | XX'N^X| | 2- { 3 - [3 -(morpholin-4- | |
| |l 1 | L___Ό | yl)propoxy]propyl [benzene-1,4- | ||
| 33 | nh2 | diamine |
| Composé 34 | nh2 nh2 | 2- { 3 - [3 -(4-méthylpipérazin-1 yl)propoxy]propyl (benzène-1,4diamine |
| Composé 35 | nh2 nh2 | 2- { 3 - [3 -( 1 H-pyrrol-1 yl)propoxy]propyl (benzène-1,4diamine |
| Composé 36 | nh2 ίίΊ^^ U J o nh2 | 2-[3- (méthyl sulfony l)propy 1 ] b enzène -1,4-diamine |
| Composé 37 | nh2 Îl T ||J ° nh2 | 2-[3- (éthy 1 sulfony l)propyl ] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 38 | nh2 πΑγ LJA o I nh2 | 2-[3-(propan-2ylsulfonyl)propyl]benzène-1,4diamine |
| Composé 39 | nh2 Ap^s- nh2 | 2-[3- (méthyl sulfany l)propy 1] b enzène- 1,4-diamine |
| Composé 40 | nh2 nh2 | 2-[3- (éthylsulfanyl)propyl]benzène- 1,4-diamine |
| Composé 41 | NH2 1 nh2 | 2-[3-(propan-2ylsulfanyl)propyl]benzène-1,4diamine |
| Composé 42 | nh2 IM o' OH nh2 | Acide 3-(2,5diaminophenyl)propane-1 sulfonique |
Plus particulièrement les composés de l’invention sont choisis parmi les composés 1, 2 et 12, plus préférentiellement le composé 1.
L’invention a également comme objet l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I), ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, en tant que base d’oxydation pour la teinture d’oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L’invention a également comme objet l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (II), ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, en tant que base d’oxydation pour la teinture d’oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L’invention a également comme objet l’utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (III), ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, en tant que base d’oxydation pour la teinture d’oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Procédé de préparation des composés de formule (II)
L’invention a également pour objet un procédé de préparation des composés de formule (II) tels que définis ci-avant, selon le schéma de synthèse chimique suivant :
O
(θ) (f) (g)
Déprotection vii) (II) schéma dans lequel :
- Ri est tel que défini précédemment,
- ALK est tel que défini précédemment,
- ALK-i représentent une chaîne alkylène comportant de 2 à 7 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô,
- LG ou groupe partant (en langue anglaise « leaving group ») représentent un groupement nucléofuge tel que, halogène, tosyle, triflate,
- PG ou groupe protecteur (en langue anglaise « protecting group ») représentant un groupe protecteur résistant aux conditions de réaction de toute la synthèse jusqu’à l’étape de déprotection ;
le procédé consistant :
* soit dans une première étape i) à réduire le dérivé bicyclique amido (a) pour conduire au composé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxy-ALK (b), de préférence cette étape est réalisée dans un solvant organique polaire protique ou aprotique tel que (Ci-Côjalcanol en particulier méthanol ou tétrahydrofurane (THF), en présence d’un agent réducteur en particulier choisi parmi les borohydrures d’agent alcalin tel que le NaBH4 ; puis dans une deuxième étape ii) à substituer le groupe nucléofuge LG du réactif Ri-LG par le composé (b), de préférence en milieu alcalin ; puis dans une troisième étape iii) à réduire le composé nitré (c) en particulier par hydrogénation catalytique de préférence avec du palladium, nickel, zinc, fer, étain de préférence sur graphite tel que Pd(H)/C, pour conduire au composé de formule (H) de l’invention;
*soit après la première étape i), dans une deuxième étape iv) à protéger le groupe amino du dérivé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxy-ALK (b) avec un groupement protecteur en particulier via un réactif tel que R-C(Ya)-Ya-C(Ya)-R’ avec R et R’, identiques ou différents, représentant un groupe (CiCôjalkyle, et Ya, identique ou différent, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, de préférence ledit réactif est de l’anhydride acétique, pour conduire au composé (e) ; suivie des étapes v) et vi) de substitution et de réduction dans les mêmes conditions que lors des étapes ii) et iii) pour conduire aux composés (c) et de formule (II) respectivement ; puis dans une cinquième étape vii), le composé (g) 5 est déprotégé, en particulier dans un solvant organique de préférence protique polaire plus préférentiellement en présence d’un ou plusieurs acide minéraux ou organique plus préférentiellement minéraux tels que l’acide chlorhydrique, pour conduire au composé de formule (II) tel que défini précédemment.
Procédé de préparation des composés de formule (III)
schéma dans lequel :
- R2 est tel que R2 défini précédemment,
- ALK est tel que défini précédemment,
- ALK-i représentent une chaîne alkylène comportant de 2 à 7 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô,
- LG ou groupe partant (en langue anglaise « leaving group ») représentent un groupement nucléofuge tel que, halogène, tosyle, triflate,
- PG ou groupe protecteur (en langue anglaise « protecting group ») représentant un groupe protecteur résistant aux conditions de réaction de toute la synthèse jusqu’à l’étape de déprotection ;
le procédé de préparation des composés de formule (III) consistant :
dans une première étape i) à réduire le dérivé bicyclique amido (a) pour conduire au composé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxy-ALK (b), de préférence cette étape est réalisée dans un solvant organique polaire protique ou aprotique tel que (Ci-Côjalcanol en particulier méthanol ou tétrahydrofurane (THF), en présence d’un agent réducteur en particulier choisi parmi les borohydrures d’agent alcalin tel que le NaBH4 ;
puis dans une deuxième étape ii) de protéger par méthode classique de protection de fonction amine en particulier via un réactif tel que R-C(Ya)-Ya-C(Ya)-R’ avec R et R’, identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-Cô)alkyle, et Ya, identique ou différent, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, de préférence ledit réactif est de l’anhydride acétique, pour conduire au composé (c) puis lors d’une troisième étape à fonctionnaliser le groupe hydroxy par nucléofuge LG du réactif Ri-LG par le composé (c), de préférence en milieu alcalin ; puis dans une quatrième étape iv) à faire réagir le groupe partant avec un composé thiol R2-SH pour conduire au composé thiolé et nitré (e), le composé (e) est ensuite réduit lors d’une étape v) (c) en particulier par hydrogénation catalytique de préférence avec du palladium, nickel, zinc, fer, étain de préférence sur graphite tel que
Pd(II)/C, pour conduire au composé diamino de formule (f) ; ledit composé (f) qui est:
- soit déprotégé selon l’étape vi) pour conduire au composé de l’invention (III-O);
- soit est oxydé par méthode classique selon l’étape vii) pour conduire au composé sulfoxyde (g) qui est déprotégé lors de l’étape ix) pour conduire au composé diamino sulfoxyde selon l’invention (III-l), ou alors ledit composé (g) est oxydé à nouveau lors de l’étape viii) pour conduire au composé sulfoxyde (h) qui lui-même est déprotégé pour conduire au composé (III-2) de l’invention.
Composition
Un autre objet de la présente invention concerne une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, et leurs mélanges.
Le ou les composés de formule (I) présents dans la composition (A) présentent les mêmes préférences et les mêmes modes de réalisation que les composés de formule (I) selon l’invention décrits précédemment.
De préférence, le ou les composés de formule (I) ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, sont présents dans la composition (A) selon l’invention dans une teneur totale allant de 0,1 à 20 % en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).
De préférence, la composition (A) comprend, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (II) et/ou les composés de formule (III), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, et leurs mélanges.
Le ou les composés de formule (II) éventuellement présents dans la composition (A) présentent les mêmes préférences et les mêmes modes de réalisation que les composés de formule (II) selon l’invention décrits précédemment.
De la même manière, le ou les composés de formule (III) éventuellement présents dans la composition (A) présentent les mêmes préférences et les mêmes modes de réalisation que les composés de formule (III) selon l’invention décrits précédemment.
De préférence, le ou les composés de formule (II) ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, sont présents dans la composition (A) selon l’invention dans une teneur totale allant de 0,1 à 20 % en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).
De préférence, le ou les composés de formule (III) ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, sont présents dans la composition (A) selon l’invention dans une teneur totale allant de 0,1 à 20 % en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).
De préférence, le ou les composés de formule (II) et/ou le ou les composés de formule (III) ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment, sont présents dans la composition (A) selon l’invention dans une teneur totale allant de 0,1 à 20 % en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est cosmétiquement acceptable. A titre d’exemple, ledit milieu comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.
Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition de coloration, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ.
Au sens de l’invention, le ou les solvants sont à l’état liquide à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique.
La composition (A) selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents de couplage ou «coupleurs».
De préférence, le ou les agents de couplage sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d’addition, et leurs mélanges ;
Plus préférentiellement, le ou les agents de couplage sont choisis parmi le 1,3-dihydroxybenzène, le l,3-dihydroxy-2méthylbenzène, le 4-chloro-l,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-l(B-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(B-hydroxyéthylamino)-1 méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le l,3-bis(2,4diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-l diméthylaminobenzène, le sésamol, le l-B-hydroxyéthylamino-3,4méthylènedioxybenzène, Ι’α-naphtol, le 2-méthyl-l-naphtol, le 6hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5di ami no-2,6-di méthoxy pyridine, le 1 -N-(B-hydroxy éthyl) ami no-3,4méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(B-hydroxyéthylamino)toluène, la 6hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la l-H-3méthylpyrazol-5-one, la l-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6diméthylpyrazolof 1,5-b] -1,2,4-tri azole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4triazole, le 6-méthylpyrazolo[l,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5aminophénol, le 5-N-(B-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, le 3aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, leurs sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque le ou les agents de couplage sont présents dans la composition (A), la teneur totale en agent(s) de couplage est comprise entre 0,001 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,005 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
La composition (A) selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III) décrits précédemment.
De préférence, la ou les bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III) décrits précédemment sont choisies parmi les para-phénylènediamines différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III) décrits précédemment, ou parmi les bis(phényl)alkylènediamines, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques, les sels d’addition correspondants, et leurs mélanges.
Parmi les para-phénylènediamines différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III) décrits précédemment, on peut notamment citer la para-phénylènediamine (PPD), la para-toluènediamine (PTD), la 2-chloro-1,4-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-l,441 phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-1,4-phénylène-diamine, la 2,6diéthyl -1,4-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-l,4-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-paraphénylènediamine, la Ν,Ν-dipropyl-para-phénylène-diamine, la 4amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(f-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis(f-hydroxyéthyl)-amino-2méthylaniline, 4-N,N-bis(B-hydroxyéthyl)amino-2-chloro-aniline, la 2β-hydroxyéthyl-1,4-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-1,4phénylènediamine, la 2-fluoro-l,4-phénylène-diamine, la 2-isopropyl1,4-phénylènediamine, la N-(f-hydroxypropyl)-paraphénylènedi amine, la 2-hydroxyméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl1,4-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(f-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la N-(f,y-dihydroxypropyl)paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-3-hydroxyéthyloxy-1,4phénylènediamine, la 2-f-acétylaminoéthyloxy-1,4-phénylènediamine, la N-(f-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-1,4-phénylènediamine, le 2-βhydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-l-(4'aminophényl)pyrrolidine, les sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, les para-phénylènediamines différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III) décrits précédemment sont choisies parmi la PPD, la PTD, la N,N-bis(f-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 2-f-hydroxyéthyl-1,4-phénylènediamine, la 2méthoxyoxyéthyl -1,4-phénylènediamine, la 2-isopropyloxyéthyl-1,4phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-βhydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3diméthyl-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2-f-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, leurs sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines, on peut notamment citer le N,N'-bis(f-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-l,342 diaminopropanol, la N,N'-bis(3-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'aminophényl)éthylène-diamine, la N,N'-bis(4aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(3-hydroxyéthyl)N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4méthylaminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'bis(4'-amino-3 '-méthylphényl)éthylène-diamine et le l,8-bis(2,5diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane, les sels d’addition correspondants, et leurs mélanges.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut notamment citer le 2aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol, les sels d’addition correspondants, et leurs mélanges.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut notamment citer les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole, et leurs mélanges.
D’autres bases d’oxydation de pyridine pouvant être citées sont les bases d’oxydation de type 3-aminopyrazolo[l,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la 2-acétylaminopyrazolo[l,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2morpholin-4-ylpyrazolo[l,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2méthoxypyrazolo[l,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[l,5a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrid-5yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[l,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3aminopyrazolofl,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[ 1,5a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3aminopyrazolof 1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3aminopyrazolofl,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[l,5-a]pyridin-4ol, le 3-aminopyrazolo[l,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[l,5a]pyridin-7-ol, la 2-b-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[l,5a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-l-yl)-3-amino-pyrazolo[l,5a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation additionnelles dans la présente invention peuvent être choisies parmi les
3-aminopyrazolo-[l,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (Ci-Cô)alkyle, tel qu’un groupe di(CiC4)alkylpipérazinium ou imidazolium; ou
c) un groupe (Ci-Cô)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe b-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) décrits précédemment sont choisies parmi les pyrazoles et de préférence les 4,5-diamino pyrazoles éventuellement substituées en position 1 et/ou 3 par un groupe (Ci-Cio)alkyle, (poly)hydroxy(CiCio)alkyle, (di)(Ci-C4)(alkyle)amino(Ci-Cio)alkyle ou hétérocyclo(Ci-Cio)alkyle :
En particulier les pyrazoles sont choisis parmi les composés de formule (Va) suivante :
(Va) ainsi que ses sels d’addition d’acides minéraux ou organiques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates :
Formule (Va) dans laquelle :
• R représente un groupe (Ci-Cio)alkyle, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupe hydroxy, • R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou amino, de préférence R’ représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
De préférence les bases hétérocycliques sont choisies parmi les bases de formule (Va) dans laquelle R’ représente un atome d’hydrogène ou méthyle, et R représente un groupe éthyle, bhydroxyéthyle, ou n-hexyle. Les bases hétérocycliques sont choisies parmi les composés (Val) à (Va4) suivants ainsi que leurs sels d’acide organiques ou minéraux et leurs solvates tels que les hydrates :
(Val)
NH
(Va3) (Va2)
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE
2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la ou les bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III) sont présentes dans la composition (A), la teneur totale en base(s) d’oxydation additionnelle(s) différente(s) des composés de formule (I) est comprise entre 0,001 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,005 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
En général, les sels d’addition des bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou (II) ou (III), et d’agents de couplage qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont en particulier choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La composition (A) selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisi(s) parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques, et leurs mélanges. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
De préférence, lorsque le ou les colorants directs sont présents dans la composition (A), la teneur totale en colorant(s) direct(s) est comprise entre 0,001 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,005 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
La composition (A) selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Par « agent oxydant chimique» on entend les agents oxydants chimiques différents de l’oxygène de l’air.
De préférence, la ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydoréductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque le ou les agents oxydants chimiques sont présents dans la composition (A), la teneur totale du ou des agents oxydants chimiques est comprise entre 1 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 3 et 30% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
La composition (A) selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs adjuvants, de préférence choisis parmi des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques et/ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
De préférence, lorsque le ou les adjuvants ci-dessus sont présents dans la composition (A), le ou les adjuvants sont en général présents en une quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition (A).
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition (A) de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition (A) de coloration conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les (Ci-Cejalcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante :
Ra Rb \l-W-N
Re Rd (yj) dans laquelle W est un groupe (Ci-Cio)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en CiC4 .
La composition (A) de coloration avec ou sans agent oxydant selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, en particulier humaines et notamment des cheveux.
L’invention a également comme objet l’utilisation de la composition (A) telle que définie précédemment, pour la teinture d’oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Procédé de coloration des fibres kératiniques
Un autre objet de la présente invention porte sur un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape (i) de mise en œuvre sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie précédemment, éventuellement en présence d’une composition (B) contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que ceux décrits précédemment, distincte de la composition (A).
La composition (A) telle que définie précédemment peut être mise en œuvre en présence simultanément ou séquentiellement à une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que ceux décrits précédemment.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (M) résultant du mélange extemporané :
- d’une composition (A) telle que définie précédemment ; et
- d’une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant :
- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie précédemment ;
- au moins une étape (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
étant entendu que les étapes (i) et (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques sont mises en œuvre séquentiellement.
De préférence selon ce mode de réalisation, le ou les étapes (i) d’application sur les fibres kératiniques sont mises en œuvre avant le ou les étapes (ii).
Par « séquentiellement », on entend au sens de la présente invention que la composition (B) est appliquée avant ou après la composition (A), c’est-à-dire en pré- ou post-traitement.
Selon une variante de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant :
- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie précédemment ;
- au moins une étape (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
étant entendu que les étapes (i) et (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques sont mises en œuvre simultanément.
Le mode de réalisation selon lequel le procédé de traitement des fibres kératiniques selon l’invention comprend au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (M) résultant du mélange extemporané d’une composition (A) et d’une composition distincte (B) est avantageusement préféré.
Le procédé de traitement des fibres kératiniques selon la présente invention peut éventuellement comprendre des étapes additionnelles par exemple une étape comprenant un temps de pose après application et/ou d’un rinçage et/ou d’un séchage.
La ou les compositions peuvent être appliquées sur cheveux secs ou mouillés, et de préférence sur cheveux mouillés ou humides. Le procédé de l’invention peut notamment comprendre une étape de lavage des cheveux avant application de la ou les compositions décrites précédemment. Il peut aussi comprendre une étape de lavage après l’application de la ou les compositions décrites précédemment.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le procédé consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, une quantité efficace de la ou des compositions selon l’invention, malaxer éventuellement les fibres, laisser poser éventuellement la composition sur les fibres, et rincer.
Le temps de pose de la ou des compositions (A) et/ou (B) et/ou (M) sur les fibres kératiniques peut être compris entre quelques secondes et 60 minutes et de préférence entre 30 secondes et 30 minutes. La composition mise en œuvre dans le procédé de traitement des fibres kératiniques selon la présente invention est généralement rincée à l’eau.
Une éventuelle étape de séchage des fibres kératiniques peut être mise en œuvre.
Dispositif
L’invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture comprenant :
- un premier compartiment contenant une composition (A) selon l’invention telle que définie précédemment ; et
- un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis précédemment.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Exemples de synthèses
Exemple 1 : synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 2-(3méthoxypropyDbenzène- L4-di amine
NH2 CIH
Schéma général de synthèse
Etape 1 :
o
Dans un tricol de 250mL muni d’un réfrigérant, d’un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 8g de 6-nitro-3,4dihydroquinolin-2(lH)-one dans 40mL de THF sous argon. Après avoir refroidi le milieu <10°C, on ajoute avec précaution 4.3g de NaBH4 puis on chauffe à 45°C et on ajoute, goutte à goutte, 13.5mL de méthanol. Après 45min d’agitation, la réaction est finie et on coupe le chauffage. On ajoute goutte à goutte 24mL d’eau puis on ajuste le pH=l-2 à l’aide d’une solution d’acide sulfurique diluée en gardant la température <40°C. On chauffe ensuite le milieu à 55°C durant 3h, avant d’évaporer le THF sous pression réduite. Le produit précipite. On place le ballon dans un bain de glace et on ajuste le pH>10. Après Ih de chauffage à 30°C, on filtre puis on lave le produit avec de l’eau. On solubilise le précipité dans l’acétate d’éthyle puis on chauffe à
55°C durant Ih, avant de filtrer les sels de bore et d’évaporer le filtrat et de le sécher au dessiccateur. On obtient le 3-(2-amino-5 nitrophenyl)propan-l-ol sous forme de poudre marron.
Etape 2 :
Dans un tricol de lOOmL muni d’un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 6.15g de 3-(2-amino-5nitrophenyl)propan-l-ol et 3.7g de tert-butoxide de sodium dans 50mL de THF. Après 10min d’agitation, on introduit goutte à goutte 4mL de diméthylsulfate. Après 4h de réaction à température ambiante, on ajoute de l’eau au milieu réactionnel puis on chasse le THF sous pression réduite. On ajoute de l’acétate d’éthyle puis après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite deux fois par de l'acétate d’éthyle. Les phases organiques réunies sont lavées deux fois à l’eau, puis une fois par une solution saturée de chlorure de sodium. Après avoir été séchée sur sulfate de magnésium anhydre, la phase organique est concentrée sous pression réduite. L’huile marron ainsi obtenue est purifiée sur colonne de silice avec un éluant méthanol/acétate d’éthyle (10/90) et on obtient le 2-(3methoxypropyl)-4-nitroaniline.
Etape 3 :
Une réduction est ensuite effectuée au H-cube sur le 2-(3methoxypropyl)-4-nitroaniline obtenu à l’étape 2 dans les conditions suivantes:
Concentration : 0.05 mol/L dans le méthanol, Pression : 60bars, Température : 70°C, Production d’hydrogène : 100%, Cartouche : 10% Pd/C, Débit : 3mL/min.
Après purification par précipitation dans de l’éther diisopropylique, on obtient le dichlorhydrate de 2-(3methoxypropyl)benzene-l,4-diamine sous forme de poudre blanche.
Les analyses RMN sont en accord avec la structure attendue.
Exemple de teinture
Les compositions tinctoriales (Al) et (Bl) sont préparées à partir des ingrédients suivants :
| Composition \ 1 Composition Bl 1ngred i ents (Coin parai if) (luxent ion) | ||
| 3-(2,5-diaminophenyl)propan-l-ol | 0,05 mmol | - |
| Dichlorhydrate de 2-(3methoxypropyl)benzène-1,4diamine | - | 0,05 mmol |
| Coupleur d’oxydation: 3-(2,4-diaminophenoxy)propan-Ιοί dihydrochloride | 0,05 mmol | |
| Eau | 7,0 mL | |
| Ethanol | 2,0 mL | |
| Ammoniaque à 20% de NEE | 1,0 mL | |
| Eau oxygénée 6 volumes | 1,0 mL |
Chaque composition (Al) et (Bl) obtenue est appliquée sur des mèches de cheveux caucasiens naturels 90 % blancs de 1 g. Après 30 minutes de pause à 27 °C, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.
On a obtenu les colorations suivantes :
| Compositions | (Al) comparative | (B 1 ) invention |
| Couleurs | Bleu | Bleu foncé intense |
Résultats L, a, b :
Les données colorimétriques de chacune des mèches sont ensuite mesurées avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d. Dans ce système L* a* b*, L* représente la luminosité, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement, plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune.
La montée de la couleur sur cheveux correspond donc à la variation de coloration entre les mèches de cheveux colorés BN (blanc naturels à 90 % blancs) et les cheveux non colorés i.e. non traité BN qui est mesurée par (ΔΕ) selon l'équation suivante :
Δ E A(L* - Lo *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux BN et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées avant coloration des cheveux BN. Plus la valeur de ΔΕ est élevé est meilleure est la montée de la coloration.
La chromaticité est calculée selon la formule suivante :
C* = 7(a*)2 +(b*)2
Plus la valeur de la chromaticité C* est élevée plus la couleur des fibres kératiniques traitées est chromatique.
| Co ni posi 1 i ο n s | 1.-(1)65) | ('*(1)65) | \E |
| (Al) Comparative | 31,30 | 11,53 | 35,69 |
| (B 1) Invention | 26,02 | 15,04 | 41,92 |
Il apparaît des résultats du tableau que les fibres kératiniques colorées avec les composés de formule (I) selon l’invention sont 5 colorées de façon beaucoup plus intense, chromatique et avec une bien meilleure montée de la couleur que les fibres colorées avec le composé comparatif hydroxylé de la composition (Al).
Claims (18)
1. Composé de formule (I) suivante, ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates :
NH nh2 (I) formule (I) dans laquelle :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô ;
• X représente un atome d’oxygène -O- ou un groupe S(O)n où n représente un nombre entier compris égal à 0, à 1, ou à 2 ;
• R représente :
o un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, iv) acylamino, v) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, S(O)-, -S(O)2 , -C(O)-, et/ou -C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-Cô, et vi) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
o un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ;
o ou un radical hydroxyle lorsque X représente un groupe S(O)n.
2. Composé selon la revendication précédente, caractérisé en qu’il est choisi parmi les composés de formule (II) ou les composés de formule (III) suivantes, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates :
formules (II) et (III) dans lesquelles :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô ;
• Ri représente :
o un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) alkyl(Ci-C4)carbonyloxy tel qu’acétyloxy, iv) acylamino, v) amino -NR3R4 où R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (CiCs)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)-, et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-Cô, et vi) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
o un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène ;
• R2 représente :
o un radical hydroxyle, ou o un groupe (Ci-Cs)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) acylamino, iv) amine -NH2, et v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle, de préférence hétérocycle aromatique ou non ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)- ;
• n représente un nombre entier compris entre 0 et 2.
3. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée ; de préférence linéaire en C3-C5 non substituée ; plus préférentiellement linéaire en C3-C4 non substituée ; plus préférentiellement encore linéaire en C3 non substituée telle que propylène -(CH2)3-.
4. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi le radical hydroxyle, le radical alkoxy en Ci-Cô ;
de préférence, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe éthyle.
5. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R ou respectivement Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ; plus préférentiellement, R ou respectivement Ri représente un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié, de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupe (Ci-C4)alkyle linéaire ou ramifié.
6. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que R ou Ri représentent un radical -CO-Ra dans lequel Ra désigne un radical alkyle en Ci-Cô éventuellement interrompu par un atome d’oxygène, de préférence non interrompu.
7. Composé selon l’une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé en ce que R2 représente :
o un radical hydroxyle, ou o un groupe (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié :
éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, identiques ou différents, et/ou par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Ci-Cô, iii) acylamino, iv) amine -NH2, et v) (hétéro)cycle, aromatique ou non, tel que phényle ; et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou groupes additionnels, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -NH-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, et/ou -C(S)-.
de préférence, R2 représente un radical hydroxyle, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe isopropyle.
8. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que n représente un nombre entier égal à 0 ou 2.
9. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en qu’il est choisi parmi les composés (1) à (42) suivants, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates :
10. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4 ou 9, caractérisé en qu’il est choisi parmi les composés (1), (2), et/ou (12) tels que définis selon la revendication 9, en particulier (1) 5 et/ou (2), tout particulièrement (1), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates.
10
11. Utilisation d’un ou plusieurs composés de formule (I), ainsi que ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates, tels que définis selon l’une quelconques des revendication 1 à 10, en tant que base d’oxydation pour la teinture 15 d’oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
12. Composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, et leurs mélanges.
13. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend un ou plusieurs agents de couplage choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d’addition, et leurs mélanges ; de préférence le ou les agents de couplage sont choisis parmi le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-l,3-dihydroxybenzène, le 2,4diamino-1-(B-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(Bhydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-ldiméthylaminobenzène, le sésamol, le l-B-hydroxyéthylamino-3,4méthylènedioxybenzène, Γα-naphtol, le 2-méthyl-l-naphtol, le 6hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5di ami no-2,6-di méthoxy pyridine, le 1 -N-(B-hydroxy éthyl) ami no-3,4méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(B-hydroxyéthylamino)toluène, la 6hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la l-H-3méthylpyrazol-5-one, la l-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6diméthylpyrazolof 1,5-b] -1,2,4-tri azole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4triazole, le 6-méthylpyrazolo[l,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5aminophénol, le 5-N-(B-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, le 3aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, leurs sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
14. Composition selon l’une quelconque des revendications 12 ou 13, caractérisée en ce qu’elle comprend un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; de préférence le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
15. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu’il comprend au moins une étape (i) de mise en œuvre sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 12 à 14, éventuellement en présence d’une composition distincte (B) contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 14.
16. Procédé de teinture des fibres kératiniques selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (M) résultant du mélange extemporané :
- d’une composition (A) telle que définie selon l’une quelconque des revendications 12 ou 13 ; et
- d’une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 14.
17. Procédé de teinture des fibres kératiniques selon la revendication 15, caractérisé en ce qu’il comprend :
- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition (A) telle que définie selon
5 l’une quelconque des revendications 12 ou 13 ;
- au moins une étape (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition distincte (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 14 ;
10 étant entendu que les étapes (i) et (ii) d’application sur lesdites fibres kératiniques sont mises en œuvre simultanément ou séquentiellement ; de préférence, la ou les étapes (i) sont mises en œuvre avant la ou les étapes (ii).
15
18. Procédé de préparation des composés de formule (II) tels que définis selon l’une quelconque des revendications 2 à 10, selon le schéma de synthèse chimique suivant :
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