FR3071834A1 - Bases para-phenylenediamines a chaine aliphatique et groupe trialkylammonium et leur utilisation pour la teinture d’oxydation des fibres keratiniques - Google Patents

Bases para-phenylenediamines a chaine aliphatique et groupe trialkylammonium et leur utilisation pour la teinture d’oxydation des fibres keratiniques Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet des composés paraphénylènediamine primaire substitué par une chaîne aliphatique comportant un groupement trialkylammonium selon la formule (I) : Formule (I) dans laquelle : • ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée ; • R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C8)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué en particulier aryle tel que phényle; et • An-, présent ou absent, représente un contre ion anionique, minéral ou organique, assurant l'électroneutralité de la molécule. La présente invention a également pour objet une composition comprenant un ou plusieurs de ces composés tels que définis précédemment dans un milieu approprié pour la teinture. La présente invention concerne également un dispositif de teinture composé d'un premier compartiment contenant ladite composition ainsi que second compartiment renfermant un ou plusieurs agents oxydants.

Description

BASES PARA-PHENYLENEDIAMINES A CHAINE ALIPHATIQUE ET GROUPE TRIALKYLAMMONIUM ET LEUR UTILISATION POUR LA TEINTURE D’OXYDATION
DES FIBRES KERATINIQUES
La présente invention a pour objet des composés paraphénylènediamine substitués par une chaîne aliphatique comportant un groupement trialkylammonium particulier.
La présente invention est utilisée dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement la coloration des fibres kératiniques notamment humaines telles que les cheveux.
II est déjà connu de l’art antérieur que les bases paraphénylènediamine jouent un rôle important dans le processus de coloration des cheveux. Ce sont des précurseurs de colorants d’oxydation, incolores ou faiblement colorés qui en présence de composés oxydants se transforment en des composés colorés.
En combinant un précurseur de colorants d’oxydation avec des composés oxydants et des coupleurs de coloration on obtient une large palette riche en couleur.
La coloration dite permanente se caractérise par l’utilisation de précurseur de coloration en présence de composés oxydants. Afin d’être considérée comme une coloration efficace, celle-ci doit répondre à certains critères. Elle doit permettre d’obtenir des nuances dans l’intensité souhaitée avec des écarts de coloration, entre la pointe et la racine d’une même mèche (également appelé sélectivité), qui soit les plus faibles possibles.
Les colorants doivent également être résistants dans le temps et ne pas se dégrader en présence d’agents extérieurs tels que le lavage, la lumière, les intempéries, les frottements et la transpiration. La demande internationale
WO 9903836 divulgue des composés de type paraphénylènediamine primaire substituée par un groupement cationique imidazolium afin de colorer les fibres kératiniques. Une autre demande internationale WO 2013087934 divulgue également des bases paraphénylènediamine à groupe cationique triméthylammonium relié au groupe phényle par un linker oxyéthyléné pour colorer les fibres kératiniques. Néanmoins les résultats de coloration obtenus ne sont pas toujours très satisfaisants notamment en termes de montée de la couleur, de sélectivité, de chromaticité, d’intensité et/ou de rémanence en particulier aux shampooings successifs, ou de tenue à la lumière ou à la transpiration.
Il existe donc un réel besoin de proposer des colorations qui présentent de meilleures propriétés tinctoriales, notamment en termes de chromaticité, de sélectivité, de puissance, de ténacité et qui soit également capables de conduire à une large palette de couleurs.
La présente invention répond à ces problèmes. Elle a pour objet de nouveaux composés de type paraphénylènediamines primaires substituées par des chaînes aliphatiques comportant un groupement trialkylammonium de formule (I) telle que définie ci-après. Ces composés permettent d’obtenir de meilleures propriétés tinctoriales, et notamment une meilleure solubilité, montée en coloration, chromaticité, ténacité et sélectivité. Ils donnent également l’accès à une large palette de couleurs, claires, naturelles et foncées.
L’invention concerne également l’utilisation d’un ou plusieurs composés paraphénylènediamines substitués par des chaînes aliphatiques comportant un groupement trialkylammonium de formule (I) tels que définis ci-après, en présence d’un ou plusieurs agents oxydants pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention concerne en outre une composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs composés paraphénylènediamines substitués par des chaînes aliphatiques comportant un groupement trialkylammonium de formule (I) tels que définis ci-après.
En particulier, l’invention est relative à l’utilisation de ladite composition pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L’invention concerne également un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, dans lequel on applique sur lesdites fibres ladite composition tinctoriale selon l’invention en présence d’un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes.
Un autre objet de la présente invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture comprenant un premier compartiment contenant une composition tinctoriale telle que décrite ci-avant et un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs agents oxydants. Le dispositif à plusieurs compartiments est ainsi approprié à la mise en oeuvre du procédé de coloration selon l’invention.
/- Composé paraphénylènediamine à groupe trialkylammonium
La présente invention a donc pour objet de nouveaux composés de type paraphénylènediamine primaire substituée par une chaîne aliphatique comportant au moins un groupement trialkylammonium de formule (I), leurs sels d’addition d’acides ou de bases, organiques ou minéraux, isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, mésomères, et/ou leurs solvatés tels que les hydrates :
Figure FR3071834A1_D0001
nh2 (I)
Formule (I) dans laquelle :
• ALK représente une chaîne alkylène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée ;
• R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Cs)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué en particulier aryle tel que phényle, de préférence R1, R2 et R3 représentent un groupe alkyle en (C-i-Côjalkyle linéaire ou ramifié, plus particulièrement linéaire en (C1-C4) tel que méthyle ou éthyle et R3 représente un groupe alkyle en (C-i-Côjalkyle linéaire ou ramifié ou benzyle ; de préférence (Ci-C4)alkyle; et • An-, présent ou absent, représente un contre ion anionique, minéral ou organique, assurant l’électroneutralité de la molécule.
Dans le cadre de la présentation sauf s’il est fait mention contraire :
Le terme « alkyle » désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence le groupe alkyle est saturé, en particulier le groupe alkyle est un groupe en C1-C6 saturé tel que méthyle, éthyle, n-propyle, /so-propyle, n-butyle, /so-butyle, fer-butyle, 2-butyle, n-pentyle, 2pentyle, 3-pentyle, ou n-hexyle, plus particulièrement le groupe alkyle est un groupe en C1-C4 saturé linéaire tel que méthyle, ou éthyle ;
Le terme « alkoxy » désigne un groupe alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment de préférence méthoxy, ou éthoxy ;
Le terme « alkylthio » désigne un groupe alkyle-S- avec alkyle tel que défini précédemment de préférence méthylthio, ou éthylthio ;
Le terme « alkylène » correspond à un groupement divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C3-C8 de formule générale CnHhn avec 3<n<8, en particulier en C3-C6; de préférence en C3-C4, tel que propylène ;
L’expression « éventuellement substitué » attribuée au radical alkyle ou alkylène sous-entend que ledit radical alkyle ou alkylène peut être substitué par un ou plusieurs atome d’halogène ou radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les porte un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ledit hétérocycle cationique ou non, aromatique ou non, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote et étant éventuellement substitué, v) carboxy ou carboxylate et vi) (hétéro)aryle tel que phényle ;
Lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle de l’alkyle-oxy est éventuellement substitué tel que défini supra ; Lorsque le radical aryle, ou hétéroaryle est « éventuellement substitué » cela sousentend que ledit radical peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux a) hydroxyle, b) alkoxy ou alkyle en C1-C2, c) (poly)-hydroxyalkoxy ou (poly)-hydroxyalkyle en C2-C4, d) amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, ledit hétérocycle formé étant saturé ou insaturé et comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ; e) un atome d’halogène; f) acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 tel que méthyle; g) carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ; h) alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; i) aminosulfonyle ((R)2N5
S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ; j) carboxy sous forme acide ou salifiée = carboxylate C(O)O' (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; k) cyano ; I) nitro ou nitroso m) polyhalogéno(Ci-C4)alkyle tel que trifluorométhyle , n) N+(Re)(Rf)(Rg), An- avec Re, Rf, Rg désignant indépendamment un radical (C1Côjalkyle ou un radical hydroxy(Ci-C6)alkyle et An- tel que défini précédemment et o) oxo ;
Un radical « (hétéro)aryle » est un radical aryle ou hétéroaryle ;
Un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle plus préférentiellement le radical aryle dans l’invention représente un groupe phényle ;
Un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou bicyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 10 chaînons, de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et de soufre, de préférence choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement l’hétéroaryle non cationique est choisi parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle; et l’hétéroaryle cationique est choisi parmi (benzo)imidazolium, (benzo)pyrazolinium, (benzo)oxazolinium, (benzo)thiazolinium, indolinium, et (benzo)triazolinium ;
Le terme « contre-ion anionique » désigne un anion ou un mélange d’anions issu(s) de sel(s) d’acide(s) organique(s) ou minéral(aux) contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Ci-Cô alkylsulfonates : Alk-S(O)2O' tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O' tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(O)O' tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O' tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O' tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysuliâtes : Ar-O-S(O)2O', xiii) les phosphates O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O)3 , HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2 avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (O=)2S(O')2 ou SO42' et le monosulfate HSO4' ;
Le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque l’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules ;
Lorsque An- est « présent», si N+R1R2R3 comprend plusieurs groupes cationiques ammonium alors il peut avoir plusieurs An; identiques ou différents, pour assurer l’électroneutralité de la molécule ;
Lorsque An- est « absent» cela sous-entend qu’il y a autant de groupe anionique présent sur la molécule pour compenser la charge cationique des groupes cationiques dont le groupe trialkylammonium N+R1R2R3, par exemple un groupe carboxylate C(O)O'pour compenser un groupe cationique trialkylammonium N+R1R2R3;
Par « sel d'addition d’acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk25 S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4; de préférence les sels d’acide selon l’invention sont des sels d’acides minéraux tels que les sels d’acide chlorhydrique.
Selon un mode de réalisation particulier les composés de formule (I) sont tels que :
R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentant un groupe (C-i-Côjalkyle, linéaire ou ramifié, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle.
Selon un mode de réalisation R1, R2 et R3 sont identiques.
Selon un autre mode de réalisation R1, R2 et R3 sont différents.
Selon encore une autre variante avantageuse R1 et R2 sont identiques, et R3 est différent de R1 et R2.
Selon un mode de réalisation particulier R1 et R2 représentent un groupe (C-i10 Côjalkyle, linéaire ou ramifié, de préférence (Ci-C4)alkyle linéaire tel que méthyle ou éthyle, et R3 représente un groupe (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle avec le groupe aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué, de préférence R3 représente un groupe benzyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention ALK représente une chaîne alkylène linéaire en C3-C6 non substituée, de préférence linéaire en C3-C5 non substituée, plus particulièrement linéaire en C3-C4 non substituée, encore plus préféré linéaire en C3 non substituée tel que propylène -(ChhbPréférentiellement les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés 1 à 22 suivants, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, mésomère, et/ou leurs solvatés tels que les hydrates :
No. Structures Nom chimique
Composé 1 nh2 NH2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N,N-trimethylpropan-1aminium
Composé 2 nh2 NHL . 2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)-Nethyl-N,N-dimethylpropan-1aminium
Composé 3 nh2 NH, Λ 2 Ait Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)- N,N-dimethyl-N-propylpropan-1- aminium
Composé 4 nh2 ©f NHL . 2 Ait Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-dimethyl-N-(propan-2yl)propan-1 -aminium
Composé 5 nh2 NH, Λ 2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylbutan-1-aminium
Composé 6 nh2 nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylhexan-1-aminium
Composé 7 nh2 NH2 Λ 2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-diethyl-N-methylpropan-1aminium
Composé 8 NH2 NH, Λ 2 An’ Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N, N, N-triethylpropan-1-aminium
Composé 9 nh2 ©Or NH, . 2 An’ Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)-Nethyl-N-methyl-N-(propan-2yl)propan-1 -aminium
Composé 10 nh2 NH, | ' An- Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N-ethylN-methylbutan-1 -aminium
nh2 I
Composé 11 nh2 . +J Or Ait Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-diethyl-N-(propan-2yl)propan-1 -aminium
nh2
Composé 12 nh2 7 Ait Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)-Nethyl-N-methyl-N-propylpropan1-aminium
nh2
Composé 13 nh2 7 Ait Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-diethyl-N-propylpropan-1aminium
nh2
Composé 14 ^7 nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,N,2trimethylpropan-1 -aminium
nh2
Composé 15 t ^7 nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylbutan-2-aminium
nh2 I ,
Composé 16 t ^7 nh2 όΨ Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndiethylbutan-2-aminium
nh2
Composé 17 /7 nh2 1 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylpentan-1 -aminium
nh2
Composé 18 nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylpentan-2-aminium
Composé 19 nh2 Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylpentan-3-aminium
kxÿîJ nh2 -J An’
nh2
Composé 20 ï^l Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,N,3-
nh2 An’ trimethylbutan-2-aminium
nh2
Composé 21 c Sel de N-benzyl-3-(2,5diaminophenyl)-N,N-
nh2 1 dimethylpropan-1 -aminium
L/ J
An’
nh2
Composé 22 A Sel de N-benzyl-3-(2,5diaminophenyl)-N-ethyl-N-
NH, L methylpropan-1 -aminium
An-
Avec An; identique ou différent, représente comme précédemment un contre-ion anionique, en particulier les halogénures de préférence le chlorure.
De préférence, les paraphénylènediamines cationiques à groupe trialkylammoinium (I) selon l’invention sont choisies parmi les composés 1 et 2, ainsi que leurs mélanges, et en particulier le composé 1
L’invention a également pour objet un procédé de préparation de paraphénylènediamines cationiques de formule (I) tels que définies ci-après selon le schéma suivant :
Figure FR3071834A1_D0002
Figure FR3071834A1_D0003
Figure FR3071834A1_D0004
Figure FR3071834A1_D0005
Figure FR3071834A1_D0006
Figure FR3071834A1_D0007
Figure FR3071834A1_D0008
Substitution 2 viii)
Déprotection (I) -ix)
R1R2R3N
Figure FR3071834A1_D0009
(h) schéma dans lequel R1,R2,R3 sont tels que définis précédemment, ALK tel que défini précédemment, ALK-i représentant une chaîne alkylène comportant de 2 à 7 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée et LG (leaving group) représentant un groupement nucléofuge tel que halogène, tosyle, triflate, et PG (protecting group) représentant un groupe protecteur résistant aux conditions de réaction de toute la synthèse jusqu’à l’étape de déprotection ;
Procédé consistant :
* Soit dans une première étape i) à réduire le dérivé bicyclique amido (a) pour conduire au composé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxypropyle (b), de préférence cette étape est réalisée dans un solvant organique polaire protique ou aprotique tel que (Ci-Côjalcanol en particulier méthanol ou tétrahydrofurane (THF), en présence d’un agent réducteur en particulier choisi parmi les borohydrures d’agent alcalin tel que le NaBH4; puis dans une deuxième étape ii) à transformer le groupe hydroxy du composé (b) en un groupement partant nucléofuge LG tel que halogène, triflate, tosylate, mésylate, par exemple via un halogénure de (Ci-C6)alkylsulfonyle tel que le chlorure de méthanesulfonyle, étape ii) réalisée en particulier dans un solvant protique polaire ou non tel que le THF, de préférence en présence d’agent alcalin tel que la /V,/V-diisopropyléthylamine (DIPEA); puis dans une troisième étape iii) à substituer le groupe nucléofuge LG par une amine NR1,R2,R3 avec R1,R2,R3 tels que définis précédemment, de préférence en milieu alcalin ; puis dans une quatrième étape iv) à réduire le composé nitré (d) en particulier par hydrogénation catalytique de préférence avec du palladium, nickel, zinc, fer, étain de préférence sur graphite tel que Pd(ll)/C, pour conduire au composé de formule (I) de l’invention;
*soit dans deuxième étape v) à réduire le dérivé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxypropyle (b) de préférence par hydrogénation catalytique pour conduire au composé 1,4-phénylènediamine substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxypropyle (e), puis dans une troisième étape vi) à protéger les groupes amino avec un groupement protecteur en particulier via un réactif tel que R-C(Ya)-Ya-C(Ya)-R’ avec R et R’, identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-Côjalkyle, et Ya, identique ou différent, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, de préférence ledit réactif est de l’anhydride acétique ; suivie des étapes vii) et viii) de substitutions 1 et 2 dans les mêmes conditions que lors des étapes ii) et iii) pour conduire aux composés (c) et (d) respectivement, puis le composé (h) est déprotégé, en particulier dans un solvant organique de préférence protique polaire plus préférentiellement en présence d’un ou plusieurs acide minéraux ou organique plus préférentiellement minéraux tels que l’acide chlorhydrique.
L’invention concerne également l’utilisation d’un ou plusieurs composés paraphénylènediamines cationiques de formule (I) tels que définis précédemment, de préférence en présence d’un ou plusieurs agents oxydants, pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Il- Composition tinctoriale
La présente invention concerne également une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs composés paraphénylènediamines substitués par des chaînes aliphatiques comportant un groupement trialkylammonium de formule (I) tels que définis ci-dessus.
De préférence, la composition tinctoriale comprend un ou plusieurs composés paraphénylènediamines cationiques de formule (I), en particulier ceux pour lesquels ALK désigne une chaîne propylène -(Chhb- Plus particulièrement la composition tinctoriale selon l’invention contient au moins un composé choisi parmi 1 à 22, de préférence au moins un composé 1 tel que défini précédemment.
Les paraphénylènediamines à groupement trialkylammonium de formule (I) telles que définies précédemment peuvent être présentes dans la composition selon l’invention dans une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition de l’invention et le procédé comprend ou mettent en oeuvre en outre un ou plusieurs agents de couplage ou « coupleurs » choisis parmi ceux conventionnellement utilisés dans la coloration de fibres kératiniques.
De préférence le ou les coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les métaaminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d’addition.
Plus particulièrement le ou les coupleurs utilisés dans l’invention sont choisis parmi le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(8-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(8hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-8-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, Ι’α-naphtol, le 2méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino14
2.6- diméthoxypyridine, le 1-N-(E-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le
2.6- bis^-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le
2.6- diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-Ν-(βhydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6méthylphénol, les sels d’addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants; le plus préférentiellement 2,4-diamino-1-^-hydroxyéthyloxy)benzène.
En général, les sels d’addition de bases d’oxydation et d’agents de couplages qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont en particulier choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Selon un mode de réalisation particulier la composition de coloration de l'invention comprend en outre une ou plusieurs bases d’oxydation additionnelles conventionnellement utilisées pour la teinture de fibres kératiniques, différentes des composés de formule (I).
La/les base(s) d’oxydation additionnelle(s) représente(nt) chacune avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence 0,005% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition et de la composition prête à l’emploi.
La/les agent(s) de couplage, s’ils sont présents, représente(nt) chacun avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence 0,005% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition et de la composition prête à l’emploi.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les colorants de formule (I) tels que définis précédemment se trouvent en présence de bases d’oxydation additionnelle. De préférence ces bases additionnelles sont choisies parmi les para-phénylènediamines différentes de (I), les bis(phényl)alkylènediamines, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-phénylènediamines différentes des composés de formule (I) qui peuvent être mentionnées, on trouve notamment la para-phénylènediamine (PPD), la para-toluènediamine (PTD), la 2-chloro-1,4-phénylènediamine, la 2,315 diméthyl-1,4-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-1,4-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl1,4-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-1,4phénylènediamine, la Ν,Ν-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-paraphénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(3hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis(3-hydroxyéthyl)amino-2méthylaniline, 4-N,N-bis^-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline, la 2-3-hydroxyéthyl1,4-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-1,4-phénylènediamine, la 2-fluoro-1,4phénylènediamine, la 2-isopropyl-1,4-phénylènediamine, la N-(p-hydroxypropyl)para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diméthyl3-méthyl-1,4-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(3-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N-(3,Y-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la N-(4'aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-βhydroxyéthyloxy-1,4-phénylènediamine, la 2-3-acétylaminoéthyloxy-1,4phénylènediamine, la N-(3-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-1,4-phénylènediamine, le 2-βhydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d’addition correspondants avec un acide. Préférentiellement le ou les bases d’oxydation de l’invention sont choisies parmi la PPD, la PTD, la N,N-bis$hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyl-1,4-phénylènediamine, la 2-méthoxyoxyéthyl-1,4-phénylènediamine, et la 2-isopropyloxyéthyl-1,4phénylènediamine.
Parmi les para-phénylènediamines susmentionnées, on préfère en particulier la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-βhydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la
2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,Nbis$-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine et la 2^-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple le N,N'-bis$-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3diaminopropanol, la N,N'-bis$-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis^hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4méthylaminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'16 méthylphényl)éthylène-diamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d’addition correspondants.
Parmi les ortho-aminophénols qui peuvent être mentionnés, on trouve par exemple le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol et les sels d’addition correspondants.
Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole.
D’autres bases d’oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de type 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la 2acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3ylamine, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2yl)méthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-βhydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’ addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation additionnelles dans la présente invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (Ci-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(Ci-C4)alkylpipérazinium ou imidazolium; ou
c) un groupe (Ci-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les bases d’oxydation additionnelles sont choisies parmi les pyrazoles et de préférence les 4,5-diamino pyrazoles éventuellement substituées en position 1 et/ou 3 par un groupe (C-iCio)alkyle, (poly)hydroxy(Ci-C-io)alkyle, (di)(Ci-C4)(alkyle)amino(Ci-C-io)alkyle ou hétérocyclo-(Ci-Cio)alkyle :
En particulier les pyrazoles sont choisis parmi les composés de formule (Va) suivante :
Figure FR3071834A1_D0010
(Va) ainsi que ses sels d’addition d’acides minéraux ou organiques, ses tautomères, et ses solvatés tels que les hydrates :
Formule (Va) dans laquelle :
• R représente un groupe (Ci-C-io)alkyle, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupe hydroxy, • R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou amino, de préférence R’ représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
De préférence les bases hétérocycliques sont choisies parmi les bases de formule (Va) dans laquelle R’ représente un atome d’hydrogène ou méthyle, et R représente un groupe éthyle, β-hydroxyéthyle, ou n-héxyle. Les bases hétérocycliques sont choisies parmi les composés (Vllal) à (Vlla4) suivants ainisi que leurs sels d’acide organiques ou minéraux et leurs solvatés tels que les hydrates :
Figure FR3071834A1_D0011
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,618 tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation additionnelles et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l’ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
La composition de coloration conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisi(s) parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est cosmétiquement acceptable i.e. comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en C-iC4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.
Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition de coloration, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ.
La composition de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions îo envisagées.
Le pH de la composition de coloration conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. II peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les (Ci-C6)alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
Ra Rb \-W-N / \
Rc XRd dans laquelle W est un groupe (Ci-C-io)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants. Selon un mode de réalisation préféré la composition qui comprend un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants.
Par « agent oxydant » on entend les agents oxydants chimiques différents de l’oxygène de l’air.
Les agents oxydants sont ceux classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et sont en particulier choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition de coloration avec ou sans agent oxydant selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, en particulier humaines et notamment des cheveux.
Elle peut résulter du mélange au moment de l’emploi de plusieurs compositions.
En particulier, elle résulte du mélange d’au moins deux compositions, l’une comprenant une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I) et/ou leurs sels d’addition avec un acide, éventuellement une ou plusieurs bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) ou leurs sels, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs et une seconde composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment.
La présente demande concerne un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, dans lequel on applique sur lesdites fibres ladite composition tinctoriale selon l’invention, en présence d’un ou plusieurs agents oxydants, pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche ou on laisse sécher les fibres résultantes.
La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut-être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition qui comprend le ou les composés de formule (I) tels que définis précédemment est exempte d’agent oxydant et est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants tels que définis précédemment, ces agents oxydants étant présents en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques.
Conformément à ce mode de réalisation particulier, on dispose d’une composition prête à l’emploi qui est un mélange d’une composition selon l’invention avec un ou plusieurs agents oxydants.
Après un temps de pose de la composition selon l’invention de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques peuvent être rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition de coloration, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition sans agent oxydant et comprenant une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou leurs sels d’addition avec un acide, telles que définies précédemment, et un autre compartiment comprenant un.ou plusieurs agents oxydants tels que définis précédemment.
Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Exemples de synthèses
Exemple 1 : synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 3-(2,5-diaminophenyl)5 N, N, /V-trimethy lpropan-1 -aminium
Figure FR3071834A1_D0012
Schéma général de synthèse
Figure FR3071834A1_D0013
o îo Préparation de l’intermédiaire : synthèse du /V,/V'-[2-(3-chloropropyl)benzène-1,4diyl]diacétamide
Le /V,/V'-[2-(3-chloropropyl)benzène-1,4-diyl]diacétamide est synthétisé en 2 étapes comme décrit ci-après.
Etape 1 :
Figure FR3071834A1_D0014
Ο
La synthèse du /V,/V'-[2-(3-hydroxypropyl)benzène-1,4-diyl]diacétamide est effectuée en deux batchs à partir du dichlohydrate de 3-(2,5-diaminophenyl)propan-1-ol.
1er batch : Dans un tricol de 250 ml, muni d’un thermomètre et d’un barreau aimanté, on introduit 7,45 g de dichlorhydrate de 3-(2,5-diaminophenyl)propan-1-ol dans 45mL d’eau, puis on ajoute sous agitation une solution de 6,22 g de sulfite de sodium dans 20 mL de l’eau. En refroidissant, on ajoute au goutte-à-goutte 10 mL d’anhydride acétique et puis on laisse agiter à température ambiante pendant 3 h (contrôle CCM éluant AcOEt/MeOH : 90/10). Le milieu réactionnel est transféré dans un ballon îo contenant 50ml de n-BuOH. Après agitation et séparation des deux phases, la phase aqueuse est extraite deux fois par du n-BuOH. Les phases organiques réunies sont lavées une fois à l’eau, puis une fois par une solution saturée de chlorure de sodium puis séchées sur sulfate de magnésium anhydre avant d’être concentrées sous pression réduite pour conduire à une poudre blanche qui est lavée avec de l’acétate d’éthyle chaud pour conduire au /V,/V'-[2-(3-hydroxypropyl)benzène-1,4diyljdiacétamide attendu sous forme de poudre blanche.
2ème batch : Dans un ballon de 1L, muni d’une ampoule de coulée et d’un barreau aimanté, on introduit 100,62 g de dichlorhydrate de 3-(2,5-diaminophenyl)propan-1-ol dans 500mL de l’eau, puis on ajoute sous agitation une solution de 58,0 g de sulfite de sodium dans 30 mL d’eau.. En refroidissant, on ajoute pendant 30 min au goutteà-goutte 84 mL d’anhydride acétique et maintient sous agitation température ambiante pendant 3 h. Un contrôle CCM (AcOEt/MeOH : 90/10) montre que la réaction n’est pas totale. On ajoute alors 57 mL d’anhydride acétique en trois fois et on laisse agiter à température ambiante pendant 3 h après chaque ajout.
Le milieu réactionnel (suspension) est filtré et on obtient une partie du produit sous forme de poudre blanche après lavage et séchage.
Le filtrat est transféré dans une ampoule à décanter et est extrait plusieurs fois par de l’AcOEt. Les phases organiques réunies sont concentrées sous pression réduite et on obtient une autre partie du produit sous forme de poudre blanche après lavage et séchage.
Etape 2 :
Figure FR3071834A1_D0015
Figure FR3071834A1_D0016
O
La synthèse de l’intermédiaire N,N'-[2-(3-chloropropyl)benzene-1,4-diyl]diacétamide est effectuée à partir du N,N'-[2-(3-hydroxypropyl)benzène-1,4-diyl]diacétamide.
Dans un tricol de 2L muni d’un thermomètre, d’une ampoule de coulée et d’un barreau aimanté, on introduit 60 g de N,N'-[2-(3-hydroxypropyl)benzene-1,4diyl]diacétamide dans 1150mL du THF anhydre (suspension lactée) puis on ajoute sous agitation 50 mL de Ν,Ν-diisopropyléthylamine dans 30mL de THF anhydre. En refroidissant, on ajoute en 1h au goutte-à-goutte 23mL du chlorure de méthanesulfonyle, puis on maintient l’agitation à température ambiante, puis au reflux jusqu’à un contrôle CCM (AcOEt/MeOH : 80/20) indiquant une réaction totale. Le milieu réactionnel est alors transféré dans un mélange eau/AcOEt et puis l’insoluble correspondant à une partie du produit attendu est filtré, lavé et séché. Le filtrat est évaporé sous pression réduite et le résidu est purifié par flash chromatographie sur silica gel (éluant MeOH/AcOEt 5/95~10/90). Après élimination du solvant, on obtient une autre partie du produit sous forme de poudre blanche.
Synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 3-(2,5-diaminophényl)-/\/,/\/,/\/25 triméthylpropan-1-aminium
Figure FR3071834A1_D0017
Ο Ο
Dans un tricol de 100 mL muni d’un thermomètre et d'un barreau aimanté, on introduit 3,5 g de N,N'-[2-(3-chloropropyl)benzène-1,4-diyl]diacétamide dans 35 mL d’acétonitrile puis on ajoute 7 mL de triméthylamine en solution à 50 % dans l’eau.
Après 33 h de reflux, on évapore le milieu réactionnel sous pression réduite. On reprend dans l’éthanol puis on évapore à sec et on fait sécher le produit au dessiccateur. On obtient le chlorure de 3-[2,5-bis(acétylamino)phényl]-N,N,Ntriméthylpropan-1-aminium sous forme de poudre marron.
Dans un tricol de 100 mL muni d’un thermomètre et d'un barreau aimanté, on îo introduit avec précaution 3,8 g de chlorure 3-[2,5-bis(acétylamino)phényl]-N,N,Ntrimethylpropan-1-aminium obtenu précédemment dans 32 mL d’éthanol et 32 mL d’acide chlorhydrique 37 %. Après 7 h de reflux, on évapore le milieu réactionnel sous pression réduite. On reprend dans l’isopropanol et on évapore à sec sous pression réduite. On solubilise le produit obtenu dans un minimum de méthanol puis on verse goutte-à-goutte cette solution dans de l’éther diisopropylique. On filtre le précipité formé puis on le lave à l’éthanol avant de le sécher au dessiccateur. On obtient le dichlorhydrate de chlorure de 3-(2,5-diaminophényl)-/\/,/\/,/\/triméthylpropan-1-aminium sous forme de poudre beige. Les analyses physicochimiques sont en accord avec la structure du composé.
Exemple de teinture
Les compositions tinctoriales (A) à (D) sont préparées à partir des ingrédients suivants :
Compositions (A) à (D) Quantité
Base d’oxydation : Dichlorhydrate de chlorure 3- (2,5-diaminophenyl)-/\/,/\/,/\/-trimethylpropan-1 - aminium 0,05 mmol
Coupleur d’oxydation*: 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol ou 5-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol ou 2-aminopyridin-3-ol ou 3-amino-2-chloro-6-methylphenol 0,05 mmol
Eau 7,0 mL
Éthanol 2,0 mL
Ammoniaque à 20% de NH3 1,0 mL
Eau oxygéné 6 volume 1,0 mL
* Cou pieu r/bases d'oxydation Compositions correspondantes
3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol Composition (A)
5-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol Composition (B)
2-aminopyridin-3-ol Composition (C)
3-amino-2-chloro-6-methylphenol Composition (D)
Chaque composition (A) à (D) obtenue est appliqué sur des mèches de cheveux caucasiens naturels 90 % blanc de 1 g. Après 30 minutes de pause à 27 °C, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.
Résultats L, a, b :
Les données colorimétriques de chacune des mèches sont ensuite mesurées avec îo un spectrophotomètre Minolta CM-3610d. Dans ce système L* a* b*, L* représente la luminosité, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune.
Plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement,
Tl plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune.
La montée de la couleur sur cheveux correspond donc à la variation de coloration entre les mèches de cheveux colorés BN (blanc naturels à 90 % blancs) et les cheveux non colorés i.e. non traité BN qui est mesurée par (ΔΕ) selon l'équation suivante :
Δ E = V(L* - Lo *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2 Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux BN et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées avant coloration des cheveux BN. Plus la valeur de ΔΕ est élevé est meilleure est la montée de la coloration.
La chromaticité est calculée selon la formule suivante :
C* = V(a*)2 +(b*)2
Plus la valeur de la chromaticité C* est élevée plus la couleur des fibres kératiniques traitées est chromatique.
Résultats de teinture sur l’intensité, la chromaticité et la montée de la couleur
Compositions L*(D65) C*(D65) \E
(A) 46,36 15,52 26,67
(B) 40,02 11,92 17,24
(C) 48,29 14,48 13,56
(D) 35,22 11,5 23,39
II apparait des résultats du tableau que les fibres kératiniques colorées avec les composés de formule (I) selon l’invention sont colorées de façon intense, chromatique et avec une bonne montée de couleur

Claims (15)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composé de formule (I) suivante :
    Formule (I) dans laquelle :
    • ALK représente une chaîne alkyiène comportant de 3 à 8 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée ;
    • R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-Ce)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, ou un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué en particulier aryle tel que phényle ; et • An” présent ou absent, représente un contre ion anionique, minéral ou organique, assurant i’électroneutralité de la molécule.
  2. 2. Composé de formule (I) selon la revendication précédente dans lequel ÀLK représente une chaîne alkyiène linéaire en C3-C6 non substituée, de préférence linéaire en C3-C5 non substituée, plus particulièrement linéaire en C3-C4 non substituée, encore plus préféré linéaire en C3 non substituée tel que propylène -(CH?^-.
  3. 3. Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel R1, R2 et R3 représentent un groupe alkyle en (Ci-C6)alkyle linéaire ou ramifié, particulièrement linéaire en (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle.
  4. 4. Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel R1, R2 et R3 sont identiques.
  5. 5. Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R1, R2 et R3 sont différents.
  6. 6. Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R1 et R2 sont identiques, et R3 est différent de R1 et R2.
  7. 7. Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel R1 et R2 représentent un groupe (Ci-Cejalkyle, linéaire ou ramifié, de préférence (Ci-C4)alkyle linéaire tel que méthyle ou éthyle, et R3 représente un groupe
    5 (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle avec le groupe aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué, de préférence R3 représente un groupe benzyie.
  8. 8. Composé de formule (I) selon une quelconque des revendications précédentes qui est choisis parmi les composés 1 à 22, ainsi que ses sels d’acide minéral ou
    organique, ses mésomères, tautomères ou ses so vates tels que les hydrates : Structures Nom chimique Composé 1 nh2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N,N-trimethylpropan-1aminium Composé 2 nh2 (Γ J] I NH, Λ 2 ΑΠ' Sel de 3-(2,5-dîaminophenyl)-Nethyl-N,N-dimethylpropan-1 aminium Composé 3 nh2 NH, Λ 2 An’ Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N ,N-dimethyl-N-propylpropan-1aminium Composé 4 nh2 NH, . 2 An’ Sel de 3-(2,5-diaminophenyÎ)N,N-dimethyl-N-(propan-2yl)propan-1 -aminium Composé 5 NR, NH2 Am Sel de N-[3-(2,5diaminopheny[)propyl]-N, Ndimethylbutan-1 -aminium
    Composé 6 nh2 nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylhexan-1-aminium Composé 7 nh2 NH, Λ 2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-diethyl-N-methylpropan-1aminium Composé 8 NH2 NH, Λ 2 An’ Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N,N-triethylpropan-1-aminium Composé 9 nh2 Yfifi NH, . 2 An’ Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)-Nethyl-N-methyl-N-(propan-2yl)propan-1 -aminium Composé 10 nh2 NH, | ' An- Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N-ethylN-methylbutan-1 -aminium Composé 11 ïHz I ÇOr NH, . 2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-diethyl-N-(propan-2yl)propan-1 -aminium Composé 12 nh2 NH, K 2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)-Nethyl-N-methyl-N-propylpropan1-aminium Composé 13 nh2 fifi NH, 1 . 2 An- Sel de 3-(2,5-diaminophenyl)N,N-diethyl-N-propylpropan-1aminium
    Composé 14 nh2 Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,N,2trimethylpropan-1 -aminium AX nh2 P Ait nh2 Composé 15 AX nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylbutan-2-aminium nh2 I , Composé 16 ilX AX nh2 όΨ Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndiethylbutan-2-aminium nh2 Composé 17 AX nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylpentan-1 -aminium nh2 Composé 18 AX nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylpentan-2-aminium nh2 Composé 19 AX nh2 Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,Ndimethylpentan-3-aminium nh2 Composé 20 AX nh2 Ι^χΑ Ait Sel de N-[3-(2,5diaminophenyl)propyl]-N,N,3trimethylbutan-2-aminium nh2 Composé 21 AX nh2 Ait Sel de N-benzyl-3-(2,5diaminophenyl)-N,Ndimethylpropan-1 -aminium
    Avec An; identique ou différent, représente comme précédemment un contre-ion anionique, en particulier les halogénures de préférence le chlorure ; de préférence, choisi parmi les composés 1 et 2, ainsi que leurs mélanges, et en particulier le composé 1.
  9. 9. Utilisation des composés de formule (I) tels que définis selon un quelconque des revendications précédentes, en tant que base d’oxydation pour la teinture d’oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
  10. 10. Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 8.
  11. 11. Composition selon la revendication précédente qui comprend un ou plusieurs coupleurs choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d’addition ; plus particulièrement le ou les coupleurs sont choisis parmi le 1,320 dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-^-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-^-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-L-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, Ι’α-naphtol, le 225 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino2.6- diméthoxypyridine, le 1-N-^-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le
    2.6- bis^-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le
    30 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 633 méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-Ν-(βhydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6méthylphénol, les sels d’addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants.
  12. 12. Composition selon la revendication précédente qui comprend un ou plusieurs agents oxydants ; en particulier choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les îo peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
  13. 13. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu’on applique sur
    15 lesdites fibres la composition tinctoriale telle que définie selon une quelconque des revendications 10 à 12.
  14. 14.Procédé de préparation de composé de formule (I) selon le schéma suivant :
    Substitution 2 viii)
    Déprotection (I) -ix)
    R1R2R3N (h) schéma dans lequel R1, R2, R3 sont tels que définis dans une quelconques de revendications 1, 3 à 7, ALK tel que défini dans la revendication 1 ou 2, ALK-i représentant une chaîne alkylène comportant de 2 à 7 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée et LG représentant un groupement nucléofuge tel que halogène, tosyle, triflate, et PG représentant un groupe protecteur résistant aux conditions de réaction de toute la synthèse jusqu’à l’étape de déprotection ;
    Procédé consistant :
    * Soit dans une première étape i) à réduire le dérivé bicyclique amido (a) pour conduire au composé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxypropyle (b), de préférence cette étape est réalisée dans un solvant organique polaire protique ou aprotique tel que (Ci-Côjalcanol en particulier méthanol ou tétrahydrofurane (THF), en présence d’un agent réducteur en particulier choisi parmi les borohydrures d’agent alcalin tel que le NaBH4; puis dans une deuxième étape ii) à transformer le groupe hydroxy du composé (b) en un groupement partant nucléofuge LG tel que halogène, triflate, tosylate, mésylate, par exemple via un halogénure de (Ci-Côjalkylsulfonyle tel que le chlorure de méthanesulfonyle, étape ii) réalisée en particulier dans un solvant protique polaire ou non tel que le THF, de préférence en présence d’agent alcalin tel que la /V,/V-diisopropyléthylamine (DIPEA); puis dans une troisième étape iii) à substituer le groupe nucléofuge LG par une amine NR1,R2,R3 avec R1,R2,R3 tels que définis précédemment, de préférence en milieu alcalin ; puis dans une quatrième étape iv) à réduire le composé nitré (d) en particulier par hydrogénation catalytique de préférence avec du palladium, nickel, zinc, fer, étain de préférence sur graphite tel que Pd(ll)/C, pour conduire au composé de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 8;
    *soit dans deuxième étape v) à réduire le dérivé 4-nitroaniline substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxypropyle (b) de préférence par hydrogénation catalytique pour conduire au composé 1,4-phénylènediamine substitué en alpha de l’amino par un groupe hydroxypropyle (e), puis dans une troisième étape vi) à protéger les groupes amino avec un groupement protecteur en particulier via un réactif tel que R-C(Ya)-Ya-C(Ya)-R’ avec R et R’, identiques ou différents, représentant un groupe (Ci-C6)alkyle, et Ya, identique ou différent, représentant un atome d’oxygène ou de soufre, de préférence ledit réactif est de l’anhydride acétique ; suivie des étapes vii) et viii) de substitutions 1 et 2 dans les mêmes conditions que lors des étapes ii) et iii) pour conduire aux composés (c) et (d) respectivement, puis le composé (h) est déprotégé, en particulier dans un solvant organique de préférence protique polaire plus préférentiellement en présence d’un ou plusieurs acide minéraux ou organique plus préférentiellement minéraux tels que l’acide chlorhydrique.
  15. 15.Dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition sans agent oxydant et comprenant une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I) ou leurs sels
    5 d’addition avec un acide, telles que définies dans une quelconque des revendications 1 à 8, et un deuxième compartiment comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que définis dans la revendication 12.
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