FR3097753A1 - Utilisation de dérivés de 4,5-diaminopyrazole pour la coloration des fibres kératiniques, compositions et procédés de mise en œuvre - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L’invention porte également sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre lesdits composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole, éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques. L’invention a de même pour objet une composition comprenant un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques. La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole particuliers.
Description
La présente invention concerne l’utilisation d’un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
L’invention porte également sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre lesdits composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole, éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
L’invention a de même pour objet une composition comprenant un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole tels que définis ci-après et un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole particuliers.
Il est déjà connu de l’art antérieur que les bases pyrazole jouent un rôle important dans le processus de coloration des fibres kératiniques. Ce sont des précurseurs de colorants d’oxydation, incolores ou faiblement colorés qui en présence de composés oxydants se transforment en des composés colorés.
En combinant un précurseur de colorants d’oxydation avec des composés oxydants et des coupleurs de coloration on obtient une large palette riche en couleur.
La coloration dite permanente se caractérise par l’utilisation de précurseurs de coloration en présence de composés oxydants. Afin d’être considérée comme une coloration efficace, celle-ci doit répondre à certains critères. Elle doit notamment permettre d’obtenir des nuances dans l’intensité souhaitée avec des écarts de coloration, entre la pointe et la racine d’une même mèche (également appelé sélectivité), qui soient les plus faibles possibles.
La coloration doit également être résistante dans le temps et ne pas se dégrader en présence d’agents extérieurs tels que le lavage, la lumière, les intempéries, les frottements et la transpiration.
Néanmoins les résultats de coloration obtenus avec les composés de l’art antérieur ne sont pas toujours très satisfaisants notamment en termes de montée de la coloration, de sélectivité, de chromaticité, d’intensité et/ou de rémanence en particulier aux shampooings successifs, ou de tenue à la lumière ou à la transpiration.
Il existe donc un réel besoin de proposer des colorations qui présentent de meilleures propriétés tinctoriales, notamment en termes de chromaticité, de sélectivité, de puissance, de ténacité et qui soient également capables de conduire à une large palette de couleurs.
Ce but est atteint pas la présente invention qui a notamment pour objet l’utilisation pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole choisis parmi les composés de formule (I) suivante, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (I) dans laquelle :
-Cyclereprésente un (hétéro)cycle saturé, comprenant de 3 à 6 chainons, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, ledit (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1à C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupement hydroxy (OH) ;
- R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ;
- R1représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; et
- R2représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle.
-Cyclereprésente un (hétéro)cycle saturé, comprenant de 3 à 6 chainons, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, ledit (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1à C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupement hydroxy (OH) ;
- R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ;
- R1représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; et
- R2représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle.
La présente invention concerne également un composé de formule (I) telle que définie ci-avant ; à l’exception du composé (20) suivant
Les composés de formule (I) définis ci-dessus permettent d’obtenir de meilleures propriétés tinctoriales, et notamment en termes de solubilité, de montée en coloration, de chromaticité, de ténacité et de sélectivité. Ces composés donnent également l’accès à une large palette de couleurs, claires, naturelles et foncées.
Il a également été constaté que les colorations des fibres kératiniques obtenues par les composés de formule (I) définis ci-dessus sont particulièrement rémanentes aux agents extérieurs (lavages, lumière, intempéries, frottements, transpiration), notamment rémanentes à l’eau et aux shampooings.
Ainsi, la présente invention a également pour objet une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment, à l’exception du composé (20), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et/ou leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
L’invention porte en outre sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur les dites fibres kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et/ou leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples suivants.
Au sens de l’invention, sauf si indication contraire :
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … » ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;
- par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne en particulier les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux ;
- le terme «alkyle» désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence le groupe alkyle est un groupe en C1à C6saturé tel que méthyle, éthyle,n-propyle,iso-propyle,n-butyle,iso-butyle,ter-butyle, 2-butyle,n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, oun-hexyle, plus particulièrement le groupe alkyle est un groupe en C1à C4saturé et linéaire tel que méthyle, ou éthyle ;
- le terme «alcoxy» désigne un groupe alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment de préférence méthoxy, ou éthoxy, ou un groupe cycloalkyloxy tel qu’un groupe cyclopropyloxy;
- le terme «cycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 8 atomes de carbone ; de préférence le groupe cycloalkyle est saturé, en particulier le groupe cycloalkyle est un groupe comprenant de 3 à 6 atomes de carbone saturé tel que cyclopropyle ;
- le terme «alkylène» correspond à un groupement divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C3à C8de formule générale CnH2navec 3≤n≤8, en particulier en C3à C6; de préférence en C3à C4,tel que propylène ;
- le terme «acylamino» correspond à un groupement (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle, et le radical R’ est un radical alkyle en C1à C2tel que méthyle ;
- le terme «(hétéro)cycle» correspond à un radical carbocyclique ou un radical hétérocyclique, aromatique ou non aromatique, mono ou bicyclique, de préférence monocyclique et non aromatique, comprenant de 3 à 6 chaînons, de préférence de 3, 5 ou 6 chainons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C1à C6; ii) hydroxyle ; iii) alcoxy en C1à C4; iv) amino –NH2; un ou plusieurs chaînons dudit «(hétéro)cycle» pouvant désigner un hétéroatome tel que O, S ou N ou un diradical carbonyle –CO- ou NR, avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyl en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupement hydroxy (OH) ou carbonyle (C=O). Il est entendu qu’au sens de l’invention, un radical hétérocyclique comprend un ou plusieurs hétéroatomes choisis par exemple parmi un atome d’oxygène, un atome d’azote, un atome de soufre, éventuellement un atome d’azote ou d’oxygène, en particulier un atome d’azote. Au sens de l’invention,« (hétéro)cycle »désigne de préférence un radical hétérocyclique tel qu’un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, pipérazinyle, pyrazolyle, imidazolyle, pyrrolidinone, ledit radical hétérocyclique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1à C4tel(s) que méthyle ;
- Par «sels d'addition d’acides organiques ou minéraux», on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4; de préférence les sels d’acide selon l’invention sont des sels d’acides minéraux tels que les sels d’acide chlorhydrique ou d’acide sulfurique.
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … » ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;
- par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne en particulier les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux ;
- le terme «alkyle» désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence le groupe alkyle est un groupe en C1à C6saturé tel que méthyle, éthyle,n-propyle,iso-propyle,n-butyle,iso-butyle,ter-butyle, 2-butyle,n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, oun-hexyle, plus particulièrement le groupe alkyle est un groupe en C1à C4saturé et linéaire tel que méthyle, ou éthyle ;
- le terme «alcoxy» désigne un groupe alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment de préférence méthoxy, ou éthoxy, ou un groupe cycloalkyloxy tel qu’un groupe cyclopropyloxy;
- le terme «cycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 3 à 8 atomes de carbone ; de préférence le groupe cycloalkyle est saturé, en particulier le groupe cycloalkyle est un groupe comprenant de 3 à 6 atomes de carbone saturé tel que cyclopropyle ;
- le terme «alkylène» correspond à un groupement divalent hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C3à C8de formule générale CnH2navec 3≤n≤8, en particulier en C3à C6; de préférence en C3à C4,tel que propylène ;
- le terme «acylamino» correspond à un groupement (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle, et le radical R’ est un radical alkyle en C1à C2tel que méthyle ;
- le terme «(hétéro)cycle» correspond à un radical carbocyclique ou un radical hétérocyclique, aromatique ou non aromatique, mono ou bicyclique, de préférence monocyclique et non aromatique, comprenant de 3 à 6 chaînons, de préférence de 3, 5 ou 6 chainons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C1à C6; ii) hydroxyle ; iii) alcoxy en C1à C4; iv) amino –NH2; un ou plusieurs chaînons dudit «(hétéro)cycle» pouvant désigner un hétéroatome tel que O, S ou N ou un diradical carbonyle –CO- ou NR, avec R représentant un atome d’hydrogène ou un radical alkyl en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupement hydroxy (OH) ou carbonyle (C=O). Il est entendu qu’au sens de l’invention, un radical hétérocyclique comprend un ou plusieurs hétéroatomes choisis par exemple parmi un atome d’oxygène, un atome d’azote, un atome de soufre, éventuellement un atome d’azote ou d’oxygène, en particulier un atome d’azote. Au sens de l’invention,« (hétéro)cycle »désigne de préférence un radical hétérocyclique tel qu’un radical pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, pipérazinyle, pyrazolyle, imidazolyle, pyrrolidinone, ledit radical hétérocyclique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1à C4tel(s) que méthyle ;
- Par «sels d'addition d’acides organiques ou minéraux», on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4; de préférence les sels d’acide selon l’invention sont des sels d’acides minéraux tels que les sels d’acide chlorhydrique ou d’acide sulfurique.
Utilisation des composés de formule (I)
De préférence,Cycledésigne un (hétéro)cycle saturé de 3, 5 ou 6 chainons, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, ledit (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1à C4, linéaires et ramifiés, lesdits radicaux alkyles étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy. Plus préférentiellement, le- ou lesdits radicaux alkyle en C1à C4, linéaires et ramifiés, ne sont pas substitués, et correspondent de préférence au groupe méthyle. Avantageusement, ledit (hétéro)cycle n’est pas substitué.
Mieux encore,Cycledésigne un (hétéro)cycle saturé de 3, 5 ou 6 chainons, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, dans lequel R2représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle saturé en C1à C4tel que méthyle ou un groupe acétyle, et de préférence un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle.
De préférence, R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé. Plus préférentiellement, R représente (i) un atome d’hydrogène ou (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, et mieux encore un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle.
De préférence, R1représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, et plus préférentiellement un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle. R1représente avantageusement un atome d’hydrogène.
De préférence, R2représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle. Plus préférentiellement, R2représente un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe acétyle, et mieux encore un atome d’hydrogène.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelleCycledésigne un (hétéro)cycle saturé à 3 chainons non substitué, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, dans lequel R2représente un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe acétyle.
Selon ce premier mode de réalisation, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont de préférence choisis parmi les composés de formule (IA) suivante, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (IA) dans laquelle :
- R est tel que défini ci-avant pour la formule (I) ; et de préférence R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- X et Y, identiques ou différents, représentent un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NH-; de préférence, X et Y ne peuvent désigner simultanément un radical divalent choisi parmi -O- et -NH-.
- R est tel que défini ci-avant pour la formule (I) ; et de préférence R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- X et Y, identiques ou différents, représentent un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NH-; de préférence, X et Y ne peuvent désigner simultanément un radical divalent choisi parmi -O- et -NH-.
De préférence, X et Y sont identiques et représentent un radical divalent -CH2-.
Selon un second mode de réalisation de l’invention, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelleCycledésigne un (hétéro)cycle saturé à 5 chainons non substitué, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, dans lequel R2représente un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe acétyle.
Selon ce second mode de réalisation, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont de préférence choisis parmi les composés de formule (IB) suivante, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et/ou leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (IB) dans laquelle :
- R est tel que défini ci-avant pour la formule (I) ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- X1et X2, identiques ou différents, représentent un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NR3-, avec R3désignant (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, de préférence linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle ; de préférence, X1et X2ne peuvent désigner simultanément un radical divalent choisi parmi -O- et -NR3-.
- R est tel que défini ci-avant pour la formule (I) ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- X1et X2, identiques ou différents, représentent un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NR3-, avec R3désignant (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, de préférence linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle ; de préférence, X1et X2ne peuvent désigner simultanément un radical divalent choisi parmi -O- et -NR3-.
De préférence, X1et X2sont identiques et représentent un radical divalent -CH2-.
Selon un troisième mode de réalisation de l’invention, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelleCycledésigne un (hétéro)cycle saturé à 6 chainons non substitué, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, dans lequel R2représente un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe acétyle.
Selon ce troisième mode de réalisation, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont de préférence choisis parmi les composés de formule (IC) suivante, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (IC) dans laquelle :
- R est tel que défini ci-avant pour la formule (I) ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- Y1, Y2et Y3représentent, indépendamment les uns des autres, un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NR3-, avec R3(i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, de préférence linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle ;
de préférence, si l’un au moins de Y1, Y2ou Y3désigne un radical divalent choisi parmi -O- et -NR3-, alors les deux autres sont identiques et désignent un radical divalent -CH2-.
- R est tel que défini ci-avant pour la formule (I) ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- Y1, Y2et Y3représentent, indépendamment les uns des autres, un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NR3-, avec R3(i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, de préférence linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle ;
de préférence, si l’un au moins de Y1, Y2ou Y3désigne un radical divalent choisi parmi -O- et -NR3-, alors les deux autres sont identiques et désignent un radical divalent -CH2-.
De préférence, Y1, Y2et Y3sont identiques et représentent un radical divalent -CH2-.
De préférence, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés suivants, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
| Composé 1 | 2-(cyclopropylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 2 | 2-(cyclopropylméthyl)-méthyl-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 3 | 4,5-diamino-1-(cyclopropylméthyl)-pyrazol-3-ol | |
| Composé 4 | 2-(cyclopropylméthyl)-5-méthoxy-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 5 | 2-(cyclopentylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 6 | 2-(cyclopentylméthyl)-5-méthyl-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 7 | 4,5-diamino-1-(cyclopentylméthyl)-pyrazol-3-ol | |
| Composé 8 | 2-(cyclopentylméthyl)-5-méthoxy-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 9 | 2-(tétrahydrofuran-2-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 10 | 2-[(1-méthylpyrrolidin-3-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 11 | 5-méthyl-2-[(1-méthylpyrrolidin-3-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 12 | 5-méthyl-2-(tétrahydrofuran-3-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 12 | 2-(pyrrolidin-2-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 14 | 2-[(1-méthylpyrrolidin-3-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 15 | 5-méthyl-2-[(1-méthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 16 | 2-(pyrrolidin-3-ylméthyl)pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 17 | 5-méthyl-2-(pyrrolidin-3-ylméthyl)pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 18 | 1-[3-[(4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]pyrrolidin-1-yl]éthanone | |
| Composé 19 | 1-[3-[(4,5-diamino-3-méthyl-pyrazol-1-yl)méthyl]pyrrolidin-1-yl]éthanone | |
| Composé 20 | 2-(cyclohexylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 21 | 2-(cyclohexylméthyl)-5-méthyl-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 22 | 4,5-diamino-1-(cyclohexylméthyl)-pyrazol-3-ol | |
| Composé 23 | 2-(cyclohexylméthyl)-5-méthoxy-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 24 | 2-(tétrahydropyran-2-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 25 | 5-méthyl-2-(tétrahydropyran-2-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 26 | 2-(tétrahydropyran-3-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 27 | 5-méthyl-2-(tétrahydropyran-3-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 28 | 2-(tétrahydropyran-4-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 29 | 5-méthyl-2-(tétrahydropyran-4-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 30 | 2-(2-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 31 | 2-[(1-méthyl-2-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 32 | 5-méthyl-2-(2-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 33 | 5-méthyl-2-[(1-méthyl-2-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 34 | 1-[2-[(4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone | |
| Composé 35 | 1-[2-[(4,5-diamino-3-méthyl-pyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone | |
| Composé 36 | 2-(3-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 37 | 2-[(1-méthyl-3-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 38 | 5-méthyl-2-(3-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 39 | 5-méthyl-2-[(1-méthyl-3-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 40 | 1-[3-[(4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone | |
| Composé 41 | 2-(4-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 42 | 2-[(1-méthyl-4-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 43 | 5-méthyl-2-(4-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 44 | 5-méthyl-2-[(1-méthyl-4-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine | |
| Composé 45 | 1-[4-[4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone | |
| Composé 46 | 1-[4-[4,5-diamino-3-méthyl-pyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone |
Plus préférentiellement, le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés (1), (2), (5), (6), (20), (21), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Composés de formule (I )
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur un composé de formule (I) telle que définie précédemment, ses sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates, à l’exception du composé (20).
De préférence, le composé de formule (I) est choisi parmi les composés répondant à l’une des formules (IA), (IB) et (IC) décrites ci-avant, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrate à l’exception du composé (20), plus préférentiellement parmi les composés (1) à (19) et (21) à (46) définis ci-dessus, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges, et plus préférentiellement encore parmi les composés (1), (2), (5), (6), (21) définis ci-dessus, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et/ou leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Procédé de synthèse des composés de formule (I)
Les composés de formule (I) définis précédemment peuvent être obtenus selon le schéma de synthèse chimique suivant :
schéma dans lequel :
schéma dans lequel :
R est tel que défini précédemment ;
R1 est tel que défini précédemment ; et
Z représente un composé nitro, nitroso ou azoïque.
R1 est tel que défini précédemment ; et
Z représente un composé nitro, nitroso ou azoïque.
Composition comprenant les composés de formule (I)
L’invention concerne en outre une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment, à l’exception du composé (20), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Le ou les composés de formule (I), à l’exception du composé (20), présents dans la composition selon l’invention présentent les mêmes préférences et les mêmes modes de réalisation que les composés de formule (I) selon l’invention décrits précédemment.
Le milieu approprié pour la coloration des fibres kératiniques, appelé aussi support de teinture, est cosmétiquement acceptable. A titre d’exemple, ledit milieu comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en C1à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.
La teneur du ou desdits solvants, présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 1 à 60% en poids, et plus préférentiellement de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition. Au sens de l’invention, le ou les solvants sont à l’état liquide à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents de couplage, également appelés «coupleurs».
De préférence, le ou les agents de couplage sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d’addition, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les agents de couplage sont choisis parmi le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(β-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(β-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-β-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(β-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, leurs sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
La teneur du ou des agents de couplage, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,001 à10% en poids, et plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) définis précédemment.
De préférence, la ou les bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) définis précédemment sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)-alkylènediamines, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques différentes des composés de formule (I) définis précédemment, les sels d’addition correspondants, et leurs mélanges.
Parmi les para-phénylènediamines, on peut notamment citer la para-phénylènediamine (PPD), la para-toluènediamine (PTD), la 2-chloro-1,4-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-1,4-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-1,4-phénylène-diamine, la 2,6-diéthyl-1,4-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylène-diamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylaniline, 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-chloro-aniline, la 2-β-hydroxyéthyl-1,4-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-1,4-phénylènediamine, la 2-fluoro-1,4-phénylène-diamine, la 2-isopropyl-1,4-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-1,4-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-1,4-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(β-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-1,4-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy-1,4-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-1,4-phénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine, les sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines, on peut notamment citer le N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylène-diamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-méthylphényl)éthylène-diamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane, les sels d’addition correspondants, et leurs mélanges.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut notamment citer le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol, les sels d’addition correspondants, et leurs mélanges.
Parmi les bases hétérocycliques différentes des composés de formule (I) définis précédemment, on peut notamment citer les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole différents des composés de formule (I) définis précédemment, et leurs mélanges.
Des exemples de dérivés de pyridine pouvant être cités sont les bases d’oxydation de type 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-b-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Les pyrazoles différentes des composés de formule (I) définis précédemment sont de préférence les 4,5-diamino pyrazoles éventuellement substituées en position 1 et/ou 3 par un groupe (C1-C10)alkyle, (poly)hydroxy(C1-C10)alkyle, (di)(C1-C4)(alkyle)amino(C1-C10)alkyle ou hétérocyclo-(C1-C10)alkyle. En particulier les pyrazoles différentes des composés de formule (I) définis précédemment sont choisies parmi les composés de formule (IIIa) suivante :
ainsi que ses sels d’addition d’acides minéraux ou organiques, ses tautomères, et ses solvates tels que les hydrates. Formule (Va) dans laquelle :
- R représente un groupe (C1-C10)alkyle, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupe hydroxy, et
- R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou amino, de préférence R’ représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle.
- R représente un groupe (C1-C10)alkyle, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupe hydroxy, et
- R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou amino, de préférence R’ représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle.
De préférence les bases hétérocycliques différentes des composés de formule (I) définis précédemment sont choisies parmi les bases de formule (IIIa) dans laquelle R’ représente un atome d’hydrogène ou méthyle, et R représente un groupe éthyle, b-hydroxyéthyle, oun-hexyle. Les bases hétérocycliques sont choisies parmi les composés (IIIa1) à (IIIa4) suivants ainsi que leurs sels d’acide organiques ou minéraux et leurs solvates tels que les hydrates :
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe, et leurs mélanges.
La teneur de la ou des bases d’oxydation additionnelles différentes des composés de formule (I) définis précédemment, lorsqu’elles sont présentes dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,001 à10% en poids, et plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
En général, les sels d’addition de la ou des bases d’oxydation additionnelles, différentes des composés de formule (I) définis précédemment, et du ou des agents de couplage, pouvant être utilisés dans le contexte de l’invention, sont en particulier choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisi(s) parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques, et leurs mélanges. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
La teneur du ou des colorants directs, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,001 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Par «agent oxydant chimique» on entend les agents oxydants chimiques différents de l’oxygène de l’air.
De préférence, la ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
La teneur du ou des agents oxydants chimiques, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 20% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs adjuvants, de préférence choisis parmi les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques et leurs mélanges, les polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques et leurs mélanges, les agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, les agents filmogènes, les céramides, les agents conservateurs, les agents opacifiants.
De préférence, lorsque le ou les adjuvants ci-dessus sont présents dans la composition selon l’invention, le ou les adjuvants sont en général présents en une quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels adjuvants de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition selon l’invention est de préférence compris entre 3 et 12, plus préférentiellement entre 5 et 11, et mieux encore entre 7 et 10. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'un ou plusieurs agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants utilisables, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques tels que l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique ou l'acide lactique, et les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants utilisables, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les (C1-C6)alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante :
dans laquelle W est un groupe (C1-C10)alkylène, tel que propylène, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1à C4ou un radical hydroxyalkyle en C1à C4.
La composition avec ou sans agent oxydant selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux.
La composition selon l’invention peut être préparée par mélange d’au moins deux compositions intermédiaires. En particulier, la composition selon l’invention peut être issue du mélange des deux compositions suivantes :
- une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, et
- une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques définis précédemment.
- une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, et
- une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques définis précédemment.
Ainsi la présente invention porte en outre sur un kit ou dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, et
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques définis précédemment.
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, et
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques définis précédemment.
L’invention a également comme objet l’utilisation de la composition telle que définie précédemment, pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Procédé de coloration des fibres kératinique
s
La présente invention porte en outre sur un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges, éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis précédemment.
De préférence, le ou les composés de formule (I) selon l’invention sont appliqués en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques, plus préférentiellement du peroxyde d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de coloration selon l’invention consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques.
De préférence, le procédé de coloration consiste à appliquer la composition telle que définie précédemment sur des fibres kératiniques sèches ou humides. La composition est ensuite laissée en place sur les fibres pour une durée, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 35°C) et 50°C, de préférence entre la température ambiante et une température de 45°C.
Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante.
A l’issue du procédé, les fibres kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
I.Synthèse des composés
Exemple 1 : Synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 5a)
Etape 1: synthèse du composé intermédiaire 2
Dans un réacteur tricol, équipé d’une agitation magnétique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on charge sous azote 60 ml de 1-propanol et 26,2 ml (538mmol) d’hydrate d’hydrazine. Puis, à 0°C, on coule goutte à goutte 30g (565mmol) de crotonitrile (composé1)en 15 minutes.
L’agitation du mélange obtenu est maintenue pendant 10 minutes à 0°C, puis 1 heure à température ambiante.
On introduit alors goutte à goutte 60,3 ml (565mmol) de cyclopentanecarboxaldehyde et on poursuit l’agitation pendant 120 minutes à température ambiante avant de concentrer jusqu'à l’obtention d’un produit brut, appelé composé intermédiaire2,obtenu sous forme d’huile jaune (87,99 g). Le composé intermédiaire2ainsi obtenu est utilisé dans l'étape suivante sans autre purification
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire2attendu.
Dans un réacteur tricol, équipé d’une agitation magnétique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on charge sous azote 60 ml de 1-propanol et 26,2 ml (538mmol) d’hydrate d’hydrazine. Puis, à 0°C, on coule goutte à goutte 30g (565mmol) de crotonitrile (composé1)en 15 minutes.
L’agitation du mélange obtenu est maintenue pendant 10 minutes à 0°C, puis 1 heure à température ambiante.
On introduit alors goutte à goutte 60,3 ml (565mmol) de cyclopentanecarboxaldehyde et on poursuit l’agitation pendant 120 minutes à température ambiante avant de concentrer jusqu'à l’obtention d’un produit brut, appelé composé intermédiaire2,obtenu sous forme d’huile jaune (87,99 g). Le composé intermédiaire2ainsi obtenu est utilisé dans l'étape suivante sans autre purification
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire2attendu.
Etape 2: synthèse du composé intermédiaire 3
Dans un réacteur tricol de 3L, équipé d’une agitation mécanique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on introduit sous azote, le tert-butanol (0,8 L), le composé intermédiaire2(87,99g = 532mmol) et le tertiobutylate de potassium (59,76g (532 mmol)). La suspension obtenue est portée à 50°C pendant 10 minutes puis au reflux pendant 1 heure.
La réaction est suivie par analyse CCM (chromatographie sur couche mince - heptane/acétate d'éthyle 6/4).
En fin de réaction, la suspension est refroidie à température ambiante puis versée sur 450 ml d’eau. Le mélange résultant est ensuite extrait deux fois avec du diéthyléther. Puis, la phase organique est séchée sur du sulfate de magnésium, filtrée et concentrée pour conduire à un produit brut. Ce dernier est alors purifié par chromatographie sur gel de silice (cyclohexane/acétate d’éthyle : 8/2 à 5/5) pour conduire à une huile marron de masse 52,15g correspondant au composé intermédiaire3.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire3attendu.
La réaction est suivie par analyse CCM (chromatographie sur couche mince - heptane/acétate d'éthyle 6/4).
En fin de réaction, la suspension est refroidie à température ambiante puis versée sur 450 ml d’eau. Le mélange résultant est ensuite extrait deux fois avec du diéthyléther. Puis, la phase organique est séchée sur du sulfate de magnésium, filtrée et concentrée pour conduire à un produit brut. Ce dernier est alors purifié par chromatographie sur gel de silice (cyclohexane/acétate d’éthyle : 8/2 à 5/5) pour conduire à une huile marron de masse 52,15g correspondant au composé intermédiaire3.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire3attendu.
Etape 3: synthèse du composé intermédiaire 4
Dans un réacteur tricol de 3L, équipé d’une agitation mécanique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a préparé une solution de composé intermédiaire3(52,15g, 316mmol) dans 520 ml d’éthanol. Après refroidissement à 0°C et sous agitation, 55,3 ml (410mmol) d’isopentyle nitrile ont été ajoutés goutte à goutte en 10 minutes.
Une solution d’acide chlorhydrique concentré 12N (78,9 ml) et d’éthylène glycol de diméthyléther (78,2 ml) préalablement refroidie à 0°C a ensuite été ajoutée goutte à goutte (réaction exothermique) en 45 minutes. Le mélange ainsi obtenu a été maintenu sous agitation pendant 20 minutes puis évaporé à sec, avant d’être repris par 740 ml de mélange eau/Méthanol 6/4.
Le pH du milieu a ensuite été ramené à pH>11 et le produit a été extrait plusieurs fois au dichlorométhane. Les phases organiques ont été séchées sur du sulfate de magnésium et évaporées sous vide après avoir éliminé par filtration le sel de sulfate.
Le résidu ainsi obtenu a été repris par le minimum d’un mélange de dichlorométhane et de cyclohexane.
Le solide formé a été filtré et séché jusqu’à poids constant pour conduire à 32,1g de solide rouge correspondant au composé intermédiaire4.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire4attendu.
Une solution d’acide chlorhydrique concentré 12N (78,9 ml) et d’éthylène glycol de diméthyléther (78,2 ml) préalablement refroidie à 0°C a ensuite été ajoutée goutte à goutte (réaction exothermique) en 45 minutes. Le mélange ainsi obtenu a été maintenu sous agitation pendant 20 minutes puis évaporé à sec, avant d’être repris par 740 ml de mélange eau/Méthanol 6/4.
Le pH du milieu a ensuite été ramené à pH>11 et le produit a été extrait plusieurs fois au dichlorométhane. Les phases organiques ont été séchées sur du sulfate de magnésium et évaporées sous vide après avoir éliminé par filtration le sel de sulfate.
Le résidu ainsi obtenu a été repris par le minimum d’un mélange de dichlorométhane et de cyclohexane.
Le solide formé a été filtré et séché jusqu’à poids constant pour conduire à 32,1g de solide rouge correspondant au composé intermédiaire4.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire4attendu.
Etape 4: synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 5a)
Dans un réacteur tricol de 2L, équipé d’une agitation magnétique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a préparé une suspension du composé intermédiaire4(13,5 g) dans l’éthanol (675ml). Sous atmosphère inerte, on a ajouté le palladium sur charbon (540 mg). Le mélange a ensuite été hydrogéné pendant 4h à température ambiante.
Sous courant d’azote, le catalyseur a été éliminé par filtration sur un lit de celite sous vide dans une fiole contenant 70 ml d’isopropanol chlorhydrique 5N et 34 ml de méthanol. Le filtrat a été concentré sous vide et le brut solide a été repris avec 180 ml d’éther éthylique sous atmosphère d’azote. Après élimination de l’éther éthylique par évaporation, le solide a été solubilisé dans l’eau glacée puis lyophilisé.
La lyophilisation a conduit à 9,8g (Rdt=55%) de solide beige correspondant au dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé5a) attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Sous courant d’azote, le catalyseur a été éliminé par filtration sur un lit de celite sous vide dans une fiole contenant 70 ml d’isopropanol chlorhydrique 5N et 34 ml de méthanol. Le filtrat a été concentré sous vide et le brut solide a été repris avec 180 ml d’éther éthylique sous atmosphère d’azote. Après élimination de l’éther éthylique par évaporation, le solide a été solubilisé dans l’eau glacée puis lyophilisé.
La lyophilisation a conduit à 9,8g (Rdt=55%) de solide beige correspondant au dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé5a) attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 2 : Synthèse du sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 21a)
Etape 1: synthèse du composé intermédiaire 2’
Dans un réacteur tricol de 500 ml, équipé d’une agitation magnétique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a chargé sous azote 40 ml de 1-propanol et 13,8 ml (284 mmol) d’hydrate d’hydrazine. Puis, à 0°C, on a coulé goutte à goutte 20g (298 mmol) de 2-butènenitrile (composé1’) en 15 minutes.
L’agitation du mélange obtenu a été maintenue pendant 10 minutes à 0°C, puis 1 heure à température ambiante.
On a ensuite introduit goutte à goutte 36,1 ml (298 mmol) de cyclohexanecarboxaldéhyde et on a poursuivi l’agitation pendant 120 minutes à température ambiante avant de concentrer jusqu'à l’obtention d’un produit brut, appelé composé intermédiaire2’, obtenu sous forme d’huile jaune (52,0 g). Le composé intermédiaire2’ainsi obtenu a été utilisé dans l'étape suivante sans autre purification.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire2’attendu.
L’agitation du mélange obtenu a été maintenue pendant 10 minutes à 0°C, puis 1 heure à température ambiante.
On a ensuite introduit goutte à goutte 36,1 ml (298 mmol) de cyclohexanecarboxaldéhyde et on a poursuivi l’agitation pendant 120 minutes à température ambiante avant de concentrer jusqu'à l’obtention d’un produit brut, appelé composé intermédiaire2’, obtenu sous forme d’huile jaune (52,0 g). Le composé intermédiaire2’ainsi obtenu a été utilisé dans l'étape suivante sans autre purification.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire2’attendu.
Etape 2: synthèse du composé intermédiaire 3’
Dans un réacteur tricol de 3L, équipé d’une agitation mécanique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a introduit sous azote, du tert-butanol (0,52 L), le composé intermédiaire2’(52g = 269mmol) et le tertiobutylate de potassium (30,20g, 532 mmol)). La suspension obtenue a été portée à 50°C pendant 10 minutes, puis au reflux pendant 1 heure.
La réaction a été suivie par analyse par CCM (chromatographie sur couche mince - heptane/acétate d'éthyle 6/4).
En fin de réaction, la suspension a été refroidie à température ambiante, puis versée sur 370 ml d’eau. Le mélange résultant a été extrait deux fois avec du diéthyléther. La phase organique a ensuite été séchée sur du sulfate de magnésium, filtrée et concentrée pour conduire à un produit brut. Ce dernier a alors été purifié par chromatographie sur gel de silice (cyclohexane/ éthylacétate : 8/2 à 6/4) pour conduire à une huile marron de masse 38,47g correspondant au composé intermédiaire3’.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire3’attendu.
La réaction a été suivie par analyse par CCM (chromatographie sur couche mince - heptane/acétate d'éthyle 6/4).
En fin de réaction, la suspension a été refroidie à température ambiante, puis versée sur 370 ml d’eau. Le mélange résultant a été extrait deux fois avec du diéthyléther. La phase organique a ensuite été séchée sur du sulfate de magnésium, filtrée et concentrée pour conduire à un produit brut. Ce dernier a alors été purifié par chromatographie sur gel de silice (cyclohexane/ éthylacétate : 8/2 à 6/4) pour conduire à une huile marron de masse 38,47g correspondant au composé intermédiaire3’.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire3’attendu.
Etape 3: synthèse du composé intermédiaire 4’
Dans un réacteur tricol de 2L, équipé d’une agitation mécanique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a préparé une solution de composé intermédiaire3’(38,47g, 199mmol) dans 380 ml d’éthanol. Après refroidissement à 0°C et sous agitation, 35,0ml (259mmol) d’isopentyle nitrile ont été ajoutés goutte à goutte en 10 minutes.
Une solution résultante d’acide chlorhydrique concentré 12N (49,8 ml) et d’éthylène glycol de diméthyléther (57,5 ml), préalablement refroidie à 0°C, a ensuite été ajoutée goutte à goutte (réaction exothermique) en 45 minutes. Le mélange ainsi obtenu a été maintenu sous agitation pendant 20 minutes, puis évaporé à sec avant d’être repris par 450 ml de mélange eau/méthanol 6/4.
Le pH du milieu a alors été ramené à pH>11 et le produit a été extrait plusieurs fois au dichlorométhane. Les phases organiques ont été séchées sur sulfate de magnésium et évaporées sous vide après avoir éliminé par filtration le sel de sulfate.
Le résidu ainsi obtenu a été repris par le minimum d’un mélange de dichlorométhane et de cyclohexane.
Le solide formé a été filtré et séché jusqu’à poids constant pour conduire à 38g de solide rouge correspondant au composé intermédiaire4’.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire4’attendu.
Une solution résultante d’acide chlorhydrique concentré 12N (49,8 ml) et d’éthylène glycol de diméthyléther (57,5 ml), préalablement refroidie à 0°C, a ensuite été ajoutée goutte à goutte (réaction exothermique) en 45 minutes. Le mélange ainsi obtenu a été maintenu sous agitation pendant 20 minutes, puis évaporé à sec avant d’être repris par 450 ml de mélange eau/méthanol 6/4.
Le pH du milieu a alors été ramené à pH>11 et le produit a été extrait plusieurs fois au dichlorométhane. Les phases organiques ont été séchées sur sulfate de magnésium et évaporées sous vide après avoir éliminé par filtration le sel de sulfate.
Le résidu ainsi obtenu a été repris par le minimum d’un mélange de dichlorométhane et de cyclohexane.
Le solide formé a été filtré et séché jusqu’à poids constant pour conduire à 38g de solide rouge correspondant au composé intermédiaire4’.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé intermédiaire4’attendu.
Etape 4: synthèse du sulfate de 1-(cyclohexylmethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 21a)
Dans un réacteur tricol de 2L, équipé d’une agitation magnétique, d’un thermomètre, d’un réfrigérant et d’une ampoule de coulée, on a préparé une suspension du composé intermédiaire4’(18 g, 81,0 mmol) dans l’éthanol (900ml). Sous atmosphère inerte, on a ajouté le palladium sur charbon (720 mg). Le mélange a été hydrogéné pendant 4h à température ambiante.
Sous courant d’azote, le catalyseur a été éliminé par filtration sur un lit de celite suivie d’une évaporation sous vide. Le brut ainsi obtenu a été repris au goutte à goutte à 50°C dans un mélange de 2,4ml (0,55eq.) d’acide sulfurique et 70ml d’eau/éthanol (7:3).
Puis, le brut obtenu a été repris avec 20ml d’éthanol. Après élimination de l’éthanol sous vide, le brut a été repris sous agitation dans 180 ml d’acétonitrile pendant 20 minutes. Le solide ainsi formé a été récupéré par filtration, lavé à l’acétonitrile suivi d’un séchage jusqu’à poids constant conduisant à 9,8g (Rdt=60%) de solide beige correspondant au sulfate de 1-(cyclohexylmethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé21a) attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé21aattendu.
Sous courant d’azote, le catalyseur a été éliminé par filtration sur un lit de celite suivie d’une évaporation sous vide. Le brut ainsi obtenu a été repris au goutte à goutte à 50°C dans un mélange de 2,4ml (0,55eq.) d’acide sulfurique et 70ml d’eau/éthanol (7:3).
Puis, le brut obtenu a été repris avec 20ml d’éthanol. Après élimination de l’éthanol sous vide, le brut a été repris sous agitation dans 180 ml d’acétonitrile pendant 20 minutes. Le solide ainsi formé a été récupéré par filtration, lavé à l’acétonitrile suivi d’un séchage jusqu’à poids constant conduisant à 9,8g (Rdt=60%) de solide beige correspondant au sulfate de 1-(cyclohexylmethyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé21a) attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du composé21aattendu.
Exemples 3 à 10
Par adaptation des procédés de synthèse de l’exemple 1 ou de l’exemple 2, les exemples 3 à 10 suivants ont pu être synthétisés.
Par adaptation des procédés de synthèse de l’exemple 1 ou de l’exemple 2, les exemples 3 à 10 suivants ont pu être synthétisés.
Exemple 3: synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 6a)
Le dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu selon le même procédé que celui décrit pour l’exemple 2 qui a conduit à l’obtention de 16.4g (Rdt=83%) de solide orangé-marron.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 4: synthèse du sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 5b)
Le sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu selon le même procédé que celui décrit pour l’exemple 2 qui a conduit à l’obtention de 16.4g de solide orangé-marron.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 5: synthèse du sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 20a)
Le sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu sous forme de solide rose selon le protocole décrit à l’exemple 1.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 6: synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 20b)
Le dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu selon le même procédé que celui décrit pour l’exemple 1 qui a conduit à l’obtention du composé attendu sous forme de solide beige (Rdt 81%).
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 7: synthèse sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 6b)
Le sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu sous forme de solide beige selon le procédé décrit à l’exemple 2 (Rdt=70%).
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 8: synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 21b)
Le dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu sous forme de solide beige (Rdt=70%) à partir d’un procédé analogue à celui décrit dans l’exemple 2 .
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 9: synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 1a)
Le dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu selon un procédé analogue à celui décrit dans l’exemple 2 après lyophilisation sous forme de solide orange (Rdt=92%).
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Exemple 10: synthèse du dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine (composé 2a)
Le dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine a été obtenu sous forme de solide orange (Rdt=76%) selon un procédé analogue à celui décrit dans l’exemple 2.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec la structure du dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine attendu.
II.Exemples de coloration
a) Compositions mises en œuvre
Les compositions employées dans cet exemple ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées en pourcentage en poids par rapport au poids total de chaque composition, dans le tableau ci-dessous.
Les compositions employées dans cet exemple ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées en pourcentage en poids par rapport au poids total de chaque composition, dans le tableau ci-dessous.
| Composition A | |
| Alcool éthylique | 20,8 |
| Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% | 0,23 ma |
| Sel pentasodique de l’acide diéthylène-triamine-pentaacétique en solution aqueuse à 40% | 0,48 ma |
| Alkyl en C8-C10polyglucoside en solution aqueuse à 60% | 3,6 ma |
| Alcool benzylique | 2,0 |
| Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d’éthylène | 3,0 |
| NH4Cl | 4,32 |
| Ammoniaque à 20% de NH3 | 2,94 |
| Base d’oxydation | 10-3mole |
| Coupleur | 10-3mole |
| Eau | Qsp 100 |
b) Mode opératoire
Au moment de l'emploi, la composition (A) est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5.
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux blanc naturel à 90% de blancs. Après un temps de pose de 30 minutes, les mèches sont rincées à l’eau. Elles sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau, puis séchées.
Au moment de l'emploi, la composition (A) est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5.
Le mélange ainsi obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux blanc naturel à 90% de blancs. Après un temps de pose de 30 minutes, les mèches sont rincées à l’eau. Elles sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau, puis séchées.
Les données colorimétriques de chacune des mèches sont ensuite mesurées avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d. Dans ce système L* a* b*, L* représente la luminosité, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement, plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune.
La montée de la coloration (DEab*) correspond donc à la variation de coloration entre les mèches de cheveux colorés (L*, a* et b*) et les cheveux non colorés (L0*, a0* et b0*) qui est mesurée selon l'équation suivante (i) :
La montée de la coloration (DEab*) correspond donc à la variation de coloration entre les mèches de cheveux colorés (L*, a* et b*) et les cheveux non colorés (L0*, a0* et b0*) qui est mesurée selon l'équation suivante (i) :
Plus la valeur de DEab* est grande, meilleure est la couverture des fibres traitées.
La chromaticité (C*) est calculée selon l’équation suivante (ii) :
Plus la valeur de la chromaticité C* est élevée plus la couleur des fibres kératiniques traitées est chromatique.
c) Résultats
Les résultats obtenus pour chacune des mèches sont donnés dans les tableaux ci-dessous.
Base d’oxydation : le dichlorhydrate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 30,74 | 16,54 | -0,25 | 16,54 | 32,89 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 38,69 | 27,41 | 20,19 | 34,04 | 32,57 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 46,92 | 11,87 | 4,64 | 12,75 | 16,9 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 35,97 | 38,06 | 16,67 | 41,55 | 42,53 |
Base d’oxydation : le sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 57,97 | 2,32 | 13,71 | 13,91 | 2,4 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 35,9 | 21,78 | 0,68 | 21,79 | 31,85 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 55,29 | 4,82 | 9,25 | 10,43 | 5,88 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 29,12 | 22,2 | -7,4 | 23,4 | 40,3 |
Base d’oxydation : le dichlorhydarte de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 60,67 | 2,03 | 13,81 | 13,96 | 4,69 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 40,84 | 21,03 | 1,36 | 21,07 | 28,11 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 57,65 | 3,1 | 9,78 | 10,26 | 4,56 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 35,32 | 21,89 | -7,99 | 23,3 | 36,59 |
Base d’oxydation : le sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 32,84 | 15,82 | 0,54 | 15,82 | 30,6 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 40,05 | 30,65 | 22,11 | 37,79 | 35,05 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 49,55 | 12,75 | 2,23 | 12,95 | 17,67 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 33,62 | 36,13 | 15,84 | 39,45 | 42,01 |
Base d’oxydation : le sulfate de 1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 27,78 | 17,2 | -1,42 | 17,26 | 36 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 36,13 | 32,52 | 22,34 | 39,46 | 38,59 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 44,01 | 16,1 | 0,85 | 16,12 | 23,25 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 37,97 | 38,74 | 16,9 | 42,27 | 42,25 |
Base d’oxydation : le dichlorhydrate de 1-(1-(cyclohexylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 28,4 | 15,55 | -0,74 | 15,56 | 34,5 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 38,19 | 30,51 | 21,52 | 37,34 | 35,69 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 47,35 | 13,04 | 4,28 | 13,72 | 17,65 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 36,46 | 38,18 | 15,94 | 41,38 | 42,36 |
Base d’oxydation : le sulfate de 1-(cyclopentylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 58,96 | 3,08 | 15,64 | 15,94 | 4,25 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 37,21 | 19,9 | 0,53 | 19,91 | 29,85 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 57,88 | 4,73 | 10,27 | 11,3 | 5,34 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 36,37 | 21,07 | -6,84 | 22,15 | 34,84 |
Base d’oxydation : le dichlorhydrate de 1-(cyclohexylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 62,05 | 2,03 | 15,36 | 15,5 | 6,33 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 37,75 | 20,99 | 1,63 | 21,05 | 29,78 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 59,6 | 4,1 | 9,93 | 10,74 | 5,91 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 33,92 | 20,61 | -7,55 | 21,95 | 36,44 |
Base d’oxydation : le dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 37,57 | 18,98 | 2,9 | 19,2 | 28,07 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 40,93 | 29,58 | 23,06 | 37,5 | 33,99 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 53,04 | 11,31 | 5,56 | 12,6 | 13,51 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 36,79 | 38,09 | 17,27 | 41,82 | 42,23 |
Base d’oxydation : le dichlorhydrate de 1-(cyclopropylméthyl)-3-méthyl-1H-pyrazole-4,5-diamine
| Coupleur | L* | a* | b* | C* | DEab* |
| 6-hydroxy benzomorpholine | 63,12 | 2,57 | 16,8 | 17 | 7,93 |
| 2-méthyl-5-hydroxyéthyl-aminophénol | 38,86 | 23,46 | 0,88 | 23,47 | 31,17 |
| 2-amino-3-hydroxypyridine | 61,4 | 3,49 | 12,1 | 12,59 | 6,04 |
| hydrochlorure de 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol | 29,53 | 24,36 | -8,75 | 25,88 | 41,92 |
Les résultats des tableaux 3 à 12 ci-dessus montrent que la montée de la couleur est importante, et que les colorations obtenues sont intenses et présentent des reflets variés.
Claims (15)
- Utilisation pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’un ou plusieurs composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole choisis parmi les composés de formule (I) suivante, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (I) dans laquelle :
-Cyclereprésente un (hétéro)cycle saturé, comprenant de 3 à 6 chainons, l’un au moins des chainons pouvant désigner un atome d’oxygène ou un groupe NR2, ledit (hétéro)cycle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1à C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupement hydroxy (OH) ;
- R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ;
- R1représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; et
- R2représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle. - Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que R représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R1représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés de formule (IA) suivante, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (IA) dans laquelle :
- R est tel que défini selon la revendication 1 ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- X et Y, identiques ou différents, représentent un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NH- ; de préférence, X et Y ne peuvent désigner simultanément un radical divalent choisi parmi -O- et -NH-. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés de formule (IB) suivante, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (IB) dans laquelle :
- R est tel que défini selon la revendication 1 ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- X1et X2, identiques ou différents, représentent un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NR3-, avec R3désignant (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, de préférence linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle ;
de préférence, X1et X2ne peuvent désigner simultanément un radical divalent choisi parmi -O- et -NR3-. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés de formule (IC) suivante, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (IC) dans laquelle :
- R est tel que défini selon la revendication 1 ; et de préférence représente (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyle en C1à C4, linéaire et saturé, (iii) un radical hydroxy ou (iv) un radical alcoxy en C1à C4, linéaire et saturé ; et
- Y1, Y2et Y3représentent, indépendamment les uns des autres, un radical divalent choisi parmi -CH2-, -O- et -NR3-, avec R3désignant (i) un atome d’hydrogène, (ii) un radical alkyl en C1à C4, de préférence linéaire et saturé, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy (OH), ou (iii) un radical alkyle(C1-C4)-carbonyle ;
de préférence, si l’un au moins de Y1, Y2ou Y3désigne un radical divalent choisi parmi -O- et -NR3-, alors les deux autres sont identiques et désignent un radical divalent -CH2-. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés suivants, ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
Composé 1 2-(cyclopropylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 2 2-(cyclopropylméthyl)-méthyl-pyrazole-3,4-diamine Composé 3 4,5-diamino-1-(cyclopropylméthyl)-pyrazol-3-ol Composé 4 2-(cyclopropylméthyl)-5-méthoxy-pyrazole-3,4-diamine Composé 5 2-(cyclopentylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 6 2-(cyclopentylméthyl)-5-méthyl-pyrazole-3,4-diamine Composé 7 4,5-diamino-1-(cyclopentylméthyl)-pyrazol-3-ol Composé 8 2-(cyclopentylméthyl)-5-méthoxy-pyrazole-3,4-diamine Composé 9 2-(tétrahydrofuran-2-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 10 2-[(1-méthylpyrrolidin-3-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine Composé 11 5-méthyl-2-[(1-méthylpyrrolidin-3-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine Composé 12 5-méthyl-2-(tétrahydrofuran-3-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 12 2-(pyrrolidin-2-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine Composé 14 2-[(1-méthylpyrrolidin-3-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine Composé 15 5-méthyl-2-[(1-méthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]pyrazole-3,4-diamine Composé 16 2-(pyrrolidin-3-ylméthyl)pyrazole-3,4-diamine Composé 17 5-méthyl-2-(pyrrolidin-3-ylméthyl)pyrazole-3,4-diamine Composé 18 1-[3-[(4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]pyrrolidin-1-yl]éthanone Composé 19 1-[3-[(4,5-diamino-3-méthyl-pyrazol-1-yl)méthyl]pyrrolidin-1-yl]éthanone Composé 20 2-(cyclohexylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 21 2-(cyclohexylméthyl)-5-méthyl-pyrazole-3,4-diamine Composé 22 4,5-diamino-1-(cyclohexylméthyl)-pyrazol-3-ol Composé 23 2-(cyclohexylméthyl)-5-méthoxy-pyrazole-3,4-diamine Composé 24 2-(tétrahydropyran-2-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 25 5-méthyl-2-(tétrahydropyran-2-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 26 2-(tétrahydropyran-3-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 27 5-méthyl-2-(tétrahydropyran-3-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 28 2-(tétrahydropyran-4-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 29 5-méthyl-2-(tétrahydropyran-4-ylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 30 2-(2-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 31 2-[(1-méthyl-2-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine Composé 32 5-méthyl-2-(2-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 33 5-méthyl-2-[(1-méthyl-2-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine Composé 34 1-[2-[(4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone Composé 35 1-[2-[(4,5-diamino-3-méthyl-pyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone Composé 36 2-(3-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 37 2-[(1-méthyl-3-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine Composé 38 5-méthyl-2-(3-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 39 5-méthyl-2-[(1-méthyl-3-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine Composé 40 1-[3-[(4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone Composé 41 2-(4-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 42 2-[(1-méthyl-4-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine Composé 43 5-méthyl-2-(4-pipéridylméthyl)-pyrazole-3,4-diamine Composé 44 5-méthyl-2-[(1-méthyl-4-pipéridyl)méthyl]-pyrazole-3,4-diamine Composé 45 1-[4-[4,5-diaminopyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone Composé 46 1-[4-[4,5-diamino-3-méthyl-pyrazol-1-yl)méthyl]-1-pipéridyl]-éthanone - Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les composés dérivés de 4,5-diaminopyrazole sont choisis parmi les composés (1), (2), (5), (6), (20), (21), ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
- Composé de formule (I) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 8, ses isomères optiques, ses isomères géométriques, ses formes tautomères ainsi que ses sels d’addition à un acide ou une base, organique ou minérales et/ou ses solvates tels que les hydrates ; à l’exception du composé (20) suivant
- Composition comprenant, dans un milieu approprié pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, une ou plusieurs bases d’oxydation choisies parmi les composés de formule (I) tels que définis selon la revendication 9 ainsi que leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
- Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un ou plusieurs agents de couplage choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d’addition, et leurs mélanges ; de préférence le ou les agents de couplage sont choisis parmi le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(ß-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-ß-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(ß-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(ß-hydroxyéthyl)-amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, leurs sels d’addition correspondants avec un acide, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une des revendications 10 ou 11, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques ; de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases, avec leurs cofacteurs éventuels, comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; et plus préférentiellement choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
- Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques un ou plusieurs composés de formule (I) définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, éventuellement en présence d’un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 12.
- Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 10 à 12.
- Dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges, et
- un deuxième compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis selon la revendication 12.
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