FR2996552A1 - Composition tinctoriale comprenant un derive o-alkyle substitue de meta-phenylenediamine cationique - Google Patents

Composition tinctoriale comprenant un derive o-alkyle substitue de meta-phenylenediamine cationique Download PDF

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Abstract

L'invention a pour objet un composé méta-phénylènediamine de formule (I) suivante, ses sels d'addition avec un acide et ses solvates : dans laquelle • R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical alkyle en C1-C4 ; un radical carboxyle ; un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle. • R1 représente un radical alkyle linéaire en C1-C10, substitué par un radical cationique, ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou par un ou plusieurs groupes NR6, ledit radical cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi alcoxy C1-C4 ou (hydroxy)alkyle C1-C4 ; • R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié. • An- représente un anion ou un mélange d'anions, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables,

Description

COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UN DERIVE 0-ALKYLE SUBSTITUE DE META-PHENYLENEDIAMINE CATIONIQUE L'invention a pour objet de nouveaux composés méta-phénylènediamines cationiques particuliers, une composition de coloration les comprenant ainsi qu'un procédé de teinture mettant en oeuvre ces composés. Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou para aminophénols et des composés 10 hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, 15 ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. 20 La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces coupleurs et colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations 25 permanentes, la transpiration et les frottements. Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa 30 racine. Il est déjà connu d'utiliser des coupleurs du type méta-phénylènediamines pour la coloration des fibres kératiniques, notamment les cheveux. On connaît par exemple du document FR 2362116 des coupleurs méta-phénylènediamines subsitués. Ces coupleurs peuvent présenter comme inconvénients de conduire à des colorations insuffisamment intenses ou chromatiques et/ou trop sélectives. Le but de la présente invention est d'obtenir une composition pour la coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en termes d'intensité ou de chromaticité, et/ou de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs. De manière surprenante et avantageuse, la demanderesse vient de découvrir une nouvelle famille de coupleurs constituée de métaphénylènediamines cationiques. Ces coupleurs conduisent à une large palette colorielle en coloration d'oxydation. Ils permettent notamment d'élargir le gamut coloriel tout en améliorant l'innocuité des coupleurs de coloration d'oxydation. De plus, ces méta-phénylènediamines cationiques permettent l'obtention de colorations aux nuances variées, puissantes et chromatiques. L'invention a donc pour objet un composé méta-phénylènediamine de formule (I) suivante, ses sels d'addition et ses solvates : H2N NH2 R An- OR 1 (I) dans laquelle - R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical alkyle en C1-04 ; un radical carboxyle ; un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - R1 représente un radical alkyle linéaire en C1-010, substitué par un radical cationique, ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou par un ou plusieurs groupes NR6, ledit radical cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy, alcoxy C1-04 ou (hydroxy)alkyle C1-04 ; - R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-04 linéaire ou ramifié. - An- représente un anion ou un mélange d'anions, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables, à l'exception des composés suivants H2N NH2 H2N NH2 CH3 la°1 13----N. CH lel C)f\l'--Et An- An- Et N ç_- . H3 H2N NH2 An- H2N lei NH2 Me 0----N_______\ Et le°1 0----NI"-Me NI-Et "me .Et An- H2N Es H2 H2N NH2 + CH 0---\N CY-N_______\ L 3 An- An- N H2N NH2 An- Cr-N.-----\ N N N+ CH3 L'invention a également pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu de teinture approprié, au moins un composé méta-phénylènediamine de formule (I) tel que défini plus haut. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques consistant à appliquer sur lesdites fibres cette composition. Un autre objet de l'invention est l'utilisation de la composition de la présente invention pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. L'invention concerne également des dispositifs à plusieurs compartiments comprenant des compositions mettant en oeuvre un ou plusieurs coupleurs choisis parmi le composé de formule (I) ou l'un de ses sels d'addition avec un acide . L'invention a enfin pour objet un kit de coloration comprenant d'une part une composition de coloration contenant un composé de formule (I) et d'autre part une composition contenant un agent oxydant.
Les composés de la présente invention permettent en particulier d'obtenir des compositions de coloration de fibres kératiniques qui conviennent pour une utilisation en coloration d'oxydation et permettent d'obtenir une coloration des cheveux qui présente des propriétés tinctoriales améliorées en terme d'intensité ou de chromaticité, et/ou de sélectivité et/ou de résistance aux agents extérieurs tels que les shampooings, la sueur et les déformations permanentes et la lumière. Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en Cl-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en 01-08; un « radical alkénylène » est un radical divalent hydrocarboné insaturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons -C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ; l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en Cl-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) ou un groupement ammonium quaternaire -N+R'R"R"', 1\/1- pour lequel R', R", identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-04, ou alors -N+R'R"R"' forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupement Cl-C4 alkyle, et 1\/1- représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant ; un « radical alcoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en Cl-C16 préférentiellement en Cl-08; lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sous entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ; ^ l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et ^ l'expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l'intervalle défini.
Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. Composé de formule (I) L'invention a donc pour objet un composé méta-phénylènediamine de formule (I) suivante, ses sels d'addition et ses solvates : (I) dans laquelle - R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical alkyle en C1-04 ; un radical carboxyle ; un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - R1 représente un radical alkyle linéaire en C1-010, de préférence en C2-C8, substitué par un radical cationique, ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou par un ou plusieurs groupes NR6, ledit radical cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy, alcoxy C1-04 ou (hydroxy)alkyle C1-04 ; - R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-04 linéaire ou ramifié. - An- représente un anion ou un mélange d'anions, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables, à l'exception des composés suivants H2N H2 H2N NH2 CH3 la°1 13----N. CH Il° C)f\l'--Et An- An- Et N ç_- . H3 H2N NH2 An- H2N lei NH2 Me 0----N_______\ Et le°1 0----NI"-Me NI-Et "me "Et An- H2N Es H2 H2N NH2 + CH 0---\N CY-N_______\ L 3 An- An- N H2N NH2 An- Cr-N.-----\ N N N+ CH3 L'électroneutralité des composés de formule (I) est assurée par un anion ou un mélange d'anions, noté An-, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables.
An- représente un anion ou un mélange d'anions, choisis par exemple parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkylsulfate pour lequel la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-06, comme l'ion méthylsulfate ou éthylsulfate ; les carbonates et hydrogénocarbonates ; des sels d'acides carboxyliques tels que le formiate, l'acétate, le citrate, le tartrate, l'oxalate ; les alkylsulfonates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-06 comme l'ion méthylsulfonate ; les arylsulfonates pour lesquels la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-04 tel que par exemple le 4-toluylsulfonate ; les alkylsulfonyles tel que le mésylate.
Les composés de formule générale (I) peuvent se présenter sous forme libre ou sous forme de sels, tel que les sels d'addition avec un acide minéral de préférence choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique sulfates, l'acide phosphorique ou avec un acide organique tels que, par exemple l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide 4-toluylsulfonique, l'acide benzènesulfonique, et l'acide acétique, l'acide para-toluènesulfonique, l'acide formique, l'acide méthanesulfonique. Les composés de formule générale (I) peuvent aussi être sous forme de solvates par exemple un hydrate ou un solvate d'alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol.
Dans le cadre de l'invention, on entend par dérivé de formule (I) toutes formes mésomères ou isomères. Le composé de formule (I) est un composé monocationique, le radical R1 étant substitué par un seul radical cationique. Par radical cationique présent dans le composé de formule (I), on entend dans le cadre de l'invention tout radical linéaire ou ramifié ou hétérocyclique comportant un ammonium quaternaire, cet ammonium quaternaire étant du type - N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 pouvant être substitué par un hydroxy, un alcoxy C1-04 ou un (hydroxy)alkyle C1-04. Ra et Rb, peuvent former ensemble un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, le radical Rc étant alors un radical alkyle en 01- C6 pouvant être substitué par un radical hydroxy, alcoxy en C1-04 ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04. De préférence, Ra, Rb, Rc identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-02, en particulier méthyle, éthyle, éventuellement substitués par un radical hydroxy, . De préférence, lorsque Ra et Rb forment ensemble un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, le radical Rc représente un radical alkyle en C1-02 pouvant être substitué par un radical hydroxy, un radical alcoxy en C1-04 ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04.
Ainsi, les composés de formule (I) selon l'invention portent une charge cationique permanente qui est indépendante du pH du milieu dans lequel les composés sont formulés.
A titre d'exemple de radicaux cationiques, on peut citer les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, di beta hydroxyethyléthylammonium , tri beta hydroxyethylammonium, et leurs mélanges.
Par hétérocycle cationique, on entend un hétérocycle de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire ou un radical hétérocyclique non cationique substitué par un radical cationique -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 pouvant être substitué par un hydroxy, un alcoxy en C1-04 ou un (hydroxy)alkyle en C1-04, et de préférence choisis parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, di beta hydroxyethyléthylammonium, tri beta hydroxyethylammonium, et leurs mélanges. A titre d'exemple d'hétérocycle cationique, on peut citer les radicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy, alcoxy en C1-04 ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04, et leurs mélanges..
A titre d'exemple d'hétérocycle cationique on peut également citer les radicaux pyrrolidine ou pipéridine ou pipérazine, substitués par un radical cationique - N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 pouvant être substitué par un hydroxy, un alcoxy en C1-04 ou un (hydroxy)alkyle en C1-04, et de préférence choisis parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, tri beta hydroxyethylammonium et en particulier le radical pyrrolidine ou le radical pipéridine, substitué par un radical trialkyl(C1-C4) ammonium, et leurs mélanges.. De préférence, les radicaux cationiques sont choisis parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, di beta hydroxyethyléthylammonium , tri beta hydroxyethylammonium, imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium.
Plus préférentiellement, les radicaux cationiques sont choisis parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, di beta hydroxyethyléthylammonium , tri beta hydroxyethylammonium, imidazolium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium.
De préférence, dans la formule (I), R représente un atome d'hydrogène. I/ Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que : - R représente un atome d'hydrogène, - R1 un radical alkyle linéaire Cl- C8, de préférence en C2-C8, substitué par un radical cationique comportant un ammonium quaternaire -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 pouvant être substitué par un hydroxy, un alcoxy en C1-04 ou un (hydroxy)alkyle en C1-04, de préférence par un hydroxy Selon une première variante, R1 est un radical alkyle linéaire en C2-C8, substitué par un radical cationique non cyclique ammonium quaternaire -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 non substitué, de préférence choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, diéthyl-propyl ammonium+ et leurs mélanges - Selon une seconde variante, R1 est un radical alkyle linéaire en C4-C8, substitué par un radical cationique non cyclique ammonium quaternaire -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical hydroxyalkyle en C1-06 substitué par un radical hydroxy ou un (hydroxy)alkyle en C1-04, de préférence par un radical hydroxy, ledit radical cationique étant de préférence choisi parmi les radicaux, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, di beta hydroxyethyléthylammonium, tri beta hydroxyethylammonium, et leurs mélanges . Selon un second mode de réalisation de l'invention, les composés de formule (I) sont tels que : - R représente un atome d'hydrogène, - R1 un radical alkyle linéaire saturé en C2-C8, substitué par un radical hétérocylique cationique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire ou un radical hétérocyclique non cationique substitué par un radical cationique -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06, ledit radical hétérocylique cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy, alcoxy C1-04 ou (hydroxy)alkyle C1-04, de préférence hydroxy; ledit rdical cationique étant de préférence choisi parmi les radicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy, un radical alcoxy en C1-04 ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04, et leurs mélanges. Selon une première variante, R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C2-C8, substitué par un radical cationique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire, de préférence choisis parmi les rédicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy, un radical (hydroxy)alkyle en C1-04 et leurs mélanges. Selon une seconde variante, R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C4-C8, substitué par un radical cationique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire, de préférence choisis parmi les radicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy, un radical (hydroxy)alkyle en C1-04 et leurs mélanges. Selon une troisième variante, R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C2-C8, substitué par un radical, substitué par un radical hétérocyclique cationique choisi parmi les radicaux morpholinium de formule (A) ou les radicaux pyrimidinium de formule (B) ou les radicaux pipérazinium de formule (C) ou les radicaux pyrrolidine cationiques de formule (D) ou les radicaux pipéridines cationiques de formule (E). liaison avec R,----__ y R7 liaison avec R,----__ ,.R7 /liaison avec R, liaison avec R1 N halson avec R1 N N ,---- N----, N ,--- ----, .---" "---, -, ---- R7 \O/ '''--, ---" /N \ R7 --N+ R7 R8 R7 \ N+-R7 R7 \ R7 (A) (B) (C) (D) (E) dans lesquelles R7 et R8 désignent indépendamment un radical alkyle en C1-04 ou hydroxyalkyle en C1-04. De préférence, R7 et R8 désignent un radical alkyle en C1-04 et encore plus préférentiellement un radical méthyle. De préférence, les meta phenylenediamines cationiques de formule générale (I) selon l'invention sont choisies parmi les composés suivants : H2N i NH2 IW r,----\ /OH H2N i so NH2 (::^1-1 '-' \.--N-'- CH j CH, N.------\ 0---\___N-'_/ - An- OH \--\ 2-(2,4-diaminophenoxy)-N,N-bis(2- An- OH hydroxyethyl)-N-methylethanaminium, 2-(2,4-diaminophenoxy)-N,N-bis(2- An- hydroxyethyl)-N-ethylethanaminium, An- H2N 1. H2 (::^1-1 0---\___W"--"1-1 \..----\ An- OH 2-(2,4-diaminophenoxy)-N, N, N-tris(2 hydroxyethyl)ethanaminium, An- H3C .cH3 1-12N NH2 H2N NH2 r\LCH, An- 0 N 0 ' An- 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1- 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-N,N,N- methylpiperidinium, An- trimethylpiperidin-3-aminium, An- H2N NH2 1111 H2N NH2 0 N\, An- An- '0----\ _N. 143-(2,4-diaminophenoxy)propy1]-1- CH, methylpiperidinium, An- 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1- methylpyrrolidinium, An- H2N NH2 H2N -NH2 r--`0 \ 0----\___ N / 0 N 0 \----- \ / An- An- 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-4- 443-(2,4-diaminophenoxy)propy1]-4- methylmorpholin-4-ium, An- methylmorpholin-4-ium, An- 1-12N NH2 H2N NH2 0 An- IW 0----\_ N NN_____ An- 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-3- 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1,1- methy1-1H-imidazol-3-ium, An- dimethylpiperazin-1-ium, An- H2N ,NH2 , / \ H2N NH2 N 0 N N 0---\____N \ /N\ An- An- 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1,1- 443-(2,4-diaminophenoxy)propy1]-1,1- dimethylpiperazin-1-ium, An- dimethylpiperazin-1-ium, An- H2N 1110 N H 2 H2N An- I 1 NH2 An- 0....'.....----,, N ,-,,,,,, . '0_____-------,N L.2 N CH3 OH ------ OH 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-3-(2- hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium, An- 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1-(2- hydroxyethyl)-1-methylpiperazin-1-ium, An- H2N NH2 An- N OH 0'_,,-----,,,N H2N i NH2 An_ ,- IW OH 0 '-------,, 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1,1- N bis(2-hydroxyethyl)piperazin-1-ium, An- ''''-----'.- N H3 OH 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1-ethy1-1- (2-hydroxyethyl)piperazin-1-ium, An- ainsi que leurs sels et/ou solvates, isomères, An- ayant la même signification que précédemment.
Selon un mode particulièrement préféré de réalisation, le composé métaphénylènediamine est choisi parmi les composés de formule (I) suivante, ses sels d'addition et ses solvates : H2N NH2 R An- 0,R 1 (I) dans laquelle - R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical alkyle en C1-04 ; un radical carboxyle ; un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle . - R1 représente un radical alkyle linéaire en C2-C8, substitué par un radical hétérocyclique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire, ledit hétérocycle étant de préférence substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical (hydroxy)alkyle en C1-04, ledit hétérocycle étant choisi de préférence parmi les radicaux pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium, imidazolium substitués par au moins un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-04 identiques ou différents, - An- représente un anion ou un mélange d'anions, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables, à l'exception des composés suivants H2Ngo NH2 + I H2N r NH2 An- An- ---" C H3 0N IW 0---\______\ /H 3 N N .
De préférence encore, le composé méta-phénylènediamine de formule (I) est choisi parmi le 1-[2-(2,4-diaminophenoxy)ethyl]-1-methylpyrrolidinium, An-' le 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-3-methy1-1H-imidazol-3-ium, An-, le 44242,4- diaminophenoxy)ethyI]-1,1-dimethylpiperazin-1-ium, An-, leurs sels, leurs solvates et leurs mélanges.
Composition tinctoriale L'invention a également pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié, au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus. Le composé de formule (I) peut être présent dans la composition en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. La composition peut comprendre également au moins une base d'oxydation. Ces bases peuvent notamment être choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition. Parmi les para-phénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para- phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para- phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,Ndiéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyI)-para-phénylènediamine, la 4- N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl-aniline, la 4-N,N-bis-([3- N N \=N+ H2N NH2 CH, CH, An- NL NH2 H2N An- hydroxyéthyl)amino-2-chloro-aniline, la 2(3-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl para-phénylènediamine, la N- ((3-hydroxypropy1)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para- phénylènediamine, la N,N-diméthy1-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N,N(éthy1,13-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-((3,7-dihydroxypropyl) para- phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl- para-phénylènediamine, la 2(3-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 213- acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-((3-méthoxyéthyI)-para- phénylènediamine, la 4 aminophényl-pyrrolidine, le 2-thiényl-para-phénylène diamine, le 213 hydroxyéthylamino-5-amino-toluène, la 3-hydroxy 1-(4' aminophényl)pyrrolidine, la 6-(4-amino-phénylamino)-hexan-1-ol , la N-(4-amino- 3-méthylphényl)-N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)-propyl]-amine, la N-(4-amino-phény1)-N[3-(1H-imidazol-1-y1)-propy1]-amine et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les para-phénylènediamines citées ci-dessus, la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-(3- hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 213-hydroxyéthyloxy-para- phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-bis-((3hydroxyéthy1)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2- p-acétylami noéthyloxy-para-phénylènediam ine, le 2-[{2-[(4- aminophényl)amino]éthyl}(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'- bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 2-chloro phénol, le 4-amino 3-chloro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2- méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-((3hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, le 4-amino-2,6 dichlorophénol, le 4-amino 6R(5'amino-2'hydroxy-3'-méthyl)phényl)méthy1]-2- méthylphénol, le bis[(5'amino-2'hydroxy)phénylméthane et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3- ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy- pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yI)- méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-7-y1)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yI)- méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5- a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5- morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridin-5-y1)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridin-7-y1)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5- a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases pyridiniques utiles dans la présente invention, on peut également citer les composés décrits dans les demandes de brevet EP 1792903 et EP 1792606 ainsi que leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6- triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Parmi les dérivés pyrazolopyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les demandes de brevet EP 0847271, EP 0926149 et EP 1147109 et leurs sels d'addition. Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3- phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5- diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-((3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. A titres de bases d'oxydation, on peut également citer les dérivés de la diamino-N,N-dihydro-pyrazolone de formule (III) ou l'un de leurs sels d'addition ou solvates : O /NH2 R rNI\JNR3R4 R2 dans laquelle : R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent : - un radical alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical ORS, un radical NR6R7, un radical carboxy, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR6R7, un radical sulfonamido SO2NR6R7, un hétéroaryle, un aryle éventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle, un hydroxy, un alcoxy en C1-02, un amino, un (dOalkyl(C1-C2)amino; - un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs (ClC4)alkyle, hydroxy, alcoxy en C1-02, amino, (di)alkyl(C1-C2)amino ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi (C1-C4)alkyle, (C1-C2)alcoxy ; R3 et R4 peuvent représenter également un atome d'hydrogène ; R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un hydroxy, un alcoxy en Cl-C2, un carboxamido CONR8R9, un sulfonyle SO2R8, un aryle éventuellement substitué par un (C1-C4)alkyle, un hydroxy, un alcoxy en 01- 02, un amino, un (dOalkyl(C1-C2)amino ; un aryle éventuellement substitué par un (C1-C4)alkyle , un hydroxy, un alcoxy en Cl-C2, un amino, un (di)alkyl(C1C2)amino ; R6 et R7, identiques ou différents, peuvent représenter également un radical carboxamido CONR8R9; un sulfonyle SO2R8; R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxy, alcoxy en Cl-C2 ; R1 et R2 d'une part, et R3 et R4 d'autre part peuvent former avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, un hétérocycle saturé ou insaturé, comportant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les atomes d'halogène, les radicaux amino, (dOalkyl(C1-C4)amino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (ClC2)alcoxy, les radicaux alkyles en Cl-C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)-alkylamino, alcoxy, carboxy, sulfonyle ; R3 et R4 peuvent également former ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 7 chaînons dont les atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène ou d'azote éventuellement substitué.
Ces dérivés de la diamino-N,N-dihydro-pyrazolone sont notamment décrits dans la demande FR 2866338, un dérivé particulièrement préféré est le 2,3-diamino6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one diméthanesulfonate. On peut également citer, à titre de base d'oxydation, les dérivés de la diaminoN,N-dihydro-pyrazolone de formule (IV) ou l'un de leurs sels d'addition ou solvates : An- (IV) dans laquelle. - z représente indépendamment : - une liaison covalente simple, - un radical divalent choisi parmi - un atome d'oxygène, - un radical -NR6-, avec R6 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C6, ou R6 avec R3, forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non substitué, saturé ou insaturé, aromatique ou non, renfermant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, O, S, S02,-00-, l'hétérocycle pouvant être cationique et/ou substitué par un radical cationique, - un radical -N+R7R8- avec R7 et R8 indépendamment qui représentent un radical alkyle ; le radical alkyle peut être substitué par un OH ou un - Oalkyle, - R3 représente : - un hydrogène - un radical alkyle en Ci-Cio, éventuellement substitué, le radical alkyle pouvant être interrompu par un hétéroatome ou un groupement choisi parmi O, N, Si, S, SO, SO2, - un radical alkyle en Ci-C10 substitué et/ou interrompu par un radical cationique, - un halogène, - un radical 503H, - un cycle de 5 à 8 chaînons, substitué ou non, saturé, insaturé ou aromatique, renfermant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ou groupements choisis parmi N, 0, S, S02, -CO-, le cycle pouvant être cationique et/ou substitué par un radical cationique, - R1, R2, identiques ou différents, représentent : - un radical alkyle en Cl-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisi parmi un radical ORS, un radical NR9R10, un radical carboxy, un radical sulfonique, un radical carboxamido CONR9R10 ; un radical sulfonamido SO2NR9R1o, un hétéroaryle, un aryle éventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en 0102, amino, (di)alkyl(C1-C2)amino; - un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs (Cl- C4)alkyle, hydroxy, alcoxy en Cl-C2, amino, (di)alkyl(C1-C2)amino ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi (C1-C4)alkyle mono ou poly substitué par le radical par un OH ou un -OAlkyle, (C1-C2)alcoxy; R1 et R2 peuvent former avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, un hétérocycle saturé ou insaturé, comportant 5 à 7 chaînons, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par les atomes d'halogène, les radicaux amino, (di)alkyl(C1C4)amino, hydroxy, carboxy, carboxamido, (C1-C2)alcoxy, les radicaux alkyles en Cl-C4 éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux hydroxy, amino, (di)-alkylamino, alcoxy, carboxy, sulfonyle, An- représente un anion ou un groupe d'anions permettant d'assurer l'électroneutralité des composés de formule (IV), à la condition qu'au moins un des groupes Z et R3 représente un radical cationique. Ces dérivés de la diamino-N,N-dihydro-pyrazolone sont décrits dans la demande de brevet FR2927078. Généralement la concentration de la ou des bases d'oxydation va de 0,0001 à 20%, de préférence de 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. Coupleurs La composition de coloration selon l'invention peut contenir et contient de préférence un ou plusieurs coupleurs d'oxydation additionnels, différents des composés de formule générale (I), conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.
A titre d'exemple de coupleur, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5- N-(11-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3- dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(I1-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(I1- hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4- diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-11-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 1,5-dihydroxy naphtalene, le 2,7-naphthalenediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphthalene, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4- hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4- dimethyl pyridine, le 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, le 1-N-(11- hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(I1- hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone et leurs sels d'addition avec un acide. Dans la composition de coloration de la présente invention, le ou les coupleurs s'ils sont présents représentent en général une quantité comprise entre 0,001 et 10% en poids environ du poids total de la composition, de préférence entre 0,005 et 6%. La composition de coloration conforme à l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique. Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants comme par exemple les alcanols inférieurs en Cl-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.. Le ou les solvants sont en général présents dans des proportions pouvant être comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition de coloration, et encore plus préférentiellement entre 3 et 30 % en poids environ. La composition de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Le pH de la composition de coloration conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, 15 l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de 20 potassium et les composés de formule (III) suivante : Ra, / b N W- N Re Rd (III) dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou 25 hydroxyalkyle en Cl-C4. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents oxydants. Les agents oxydants sont ceux classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les 30 perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré. La composition de coloration avec ou sans agent oxydant selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Elle peut résulter du mélange au moment de l'emploi de plusieurs compositions. En particulier, elle résulte du mélange d'au moins deux compositions, l'une comprenant au moins un composé de formule (I), éventuellement une ou plusieurs bases d'oxydation, éventuellement une ou plusieurs coupleurs additionnels différents des composés de formule (I) ou leurs sels, et une seconde composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que décrits précédemment. La composition de l'invention est donc appliquée sur les cheveux pour la coloration des fibres kératiniques soit telle quelle soit en présence d'un ou plusieurs agents oxydants, pour la coloration des fibres kératiniques. Le procédé de la présente invention est un procédé dans lequel on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment, soit seule soit en présence d'un agent oxydant pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée. La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition est sans oxydant et est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un ou plusieurs agents oxydants, ces agents oxydants étant présents en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques.
Après un temps de pose de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées. Les agents oxydants sont ceux indiqués précédemment.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment. Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition de coloration, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition prête à l'emploi qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. L'invention a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition de coloration sans oxydant de la présente invention définie ci-dessus comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation choisies parmi le composé de formule (I) ou ses sels d'addition avec un acide et un deuxième compartiment renferme un ou plusieurs agents oxydants.
Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse. Préparation du composé de formule (I) La synthèse des composés de formule (I) peut être par exemple réalisée selon les modes opératoires suivants: Mode opératoire général 1 30 X=halogène ou méthoxy substitution Réduction II. NO2 Ri OH Mode opératoire général 2 A titre d'exemple, lorsque R1 représente un radical alkyle en Ci-Cio substitué par un radical cationique, ledit radical alkyle étant interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi NR2 ou O alors le procédé de synthèse utilisé peut être le suivant : X=halogène ou méthoxy Pg : groupement protecteur O i R1 R101-1 NO2 substitution NO2 Réduction 0 i R1 Pg,NH O R1(I) H2 NH2 substitution NO2 Ri OH HN,Pg NH2 Déprotection NO2 Pg NH HN,Pg NH 2 -NO2R A0 An- Ra Rb Rc NO2 A ,0 Ra N Rb déprotéction ationisation Réduction NO2 A,0 An- Ra Rb Rc (I) A,0 An- R N Ra Rb Pg'NH HOAOH substitution NO2 A=akyle X X=halogéne ou methoxy Pg : groupment prtecteur Substitution NO2 0 OSO2B Substitution 02 O A-OH NO2 29 substitution NO2 A=akyle X X=halogéne ou méthoxy Pg : groupement protecteur Pg HNg HOAOH HNPg HNPg NO2 O NO2 0 A-0-X-NRaRb A-OS 02B Pg'NH A.0 OH cationisation i`n-12 HNPg R Réduction Déprotéction Réduction P HNg N H2 0, 0, A', .r, a Rc N Rb An- NH2 0, 0, A', a Rc N Rb An- NO2 0,A 0,A' 'R a Rc'NRb An- N 02 H2N-A'NRaRb N 02 O A-OSO2B Pg._NH A..0 OH, LHNPg HN.Pg N 02 0 A-NH-A'-NRaRb cationisation NO2 HOA OH NO2 X X=halogéne ou méthoxy Pg : groupement protecteur substitution A=akyle Réduction Réduction Déprotéction HN_Pg NH2 0,A HN, A' a Rc'N'Rb An- HN..Pg N 02 0,A HN. A' i.or, a Re N.Rb An- NH2 0,A HN,A' a Rc'N'Rb An- La réaction de substitution est réalisée dans un solvant dipolaire tel que l'acétonitrile , le THF ou dans la DMF ou NMP ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple , en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple et 1 à plusieurs HOAZ1H pendant 1 à 24H à une température de 20°C à la température de reflux du solvant.
La fonction hydroxyle ainsi introduite est alors substituée par un halogénure (halogénure de mésyle ou de tosyle par exemple) dans un solvant tel que l'acétonitrile , le THF ou dans un alcool tel que l'éthanol par exemple , en présence d'une base telle que la triéthylamine, l'éthyldiisopropylamine, la soude ou la potasse par exemple, pendant 1 à 24H à une température de 20°C à la température de reflux du solvant. La substitution du groupe partant introduit dans l'étape précédente est réalisée soit par réaction avec une amine tertiaire aromatique telle que le méthylimidazole pour conduire directement aux composés cationiques soit par réaction avec une amine primaire ou secondaire particulière comme par exemple la N,Ndiméthyléthylènediamine, la 2-piperidin-1-ylethanamine pour conduire aux composés que l'on alkyle par au moins un équivalent d' halogénure d'alkyle ou le sulfate de méthyle dans un solvant tel que le TH F ou l'acétonitrile ou le dioxane ou l'acétate d'éthyle pendant 15mn à 24h à une température variant de 15°C à la température de reflux du solvant pour conduire aux composés nitrés cationiques. La réduction du groupement nitro de ces composés est réalisée dans des conditions classiques par exemple en effectuant une réaction d'hydrogénation par catalyse hétérogène en présence de Pd/C, Pd(II)/C, Ni/Ra, etc... ou encore en effectuant une réaction de réduction par un métal, par exemple par du zinc, fer, étain, etc. (voir Advanced Organic Chemistry, 3ème édition, J. March, 1985 , Willey lnterscience et Reduction in organic Chemistry, M . Hudlicky, 1983 , Ellis Horwood Series Chemical Science). Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES Exemple de synthèse Exemple 1 : synthèse du dichlorhydrate de chlorure 1-[2-(2,4- diaminophenoxy)ethyI]-1-methylpyrrolidinium 2 CIH H2N NH2 CI Synthèse du 142-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl]pyrrolidine 02N eth an ol substitution TH F/N aH N 02 Dans un tricol de 250m1 , équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une ampoule de coulée, sous agitation magnétique, sont introduits 70 ml de THF et 7,66 g (64,48 mmoles) de 2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol, et la solution est refroidie à zéro degré . On ajoute alors doucement à cette température 2,56 g(64,48 mmoles) d'hydrure de sodium et l'agitation est maintenue à zéro degré pendant 1 heure. On ajoute alors au goutte à goutte une solution de 10g (53,73 mmoles) de 1-fluoro- 2,4-dinitrobenzene dans 70 ml de THF au préalable refroidie à zéro degrés. La réaction est suivie par CCM Eluant Me0H/CH2CL2. Après une nuit d'agitation à température ambiante, le solvant est éliminé par évaporation sous vide jusqu'à obtention d'un solide qui par purification par flash chromatographie sur colonne de silice(CH2C12/Me0H) conduit après évaporation du solvant à 10,4g d'un solide jaune de masse (rendement 56 ,8%)correspondant au composé attendu.
Synthèse du methyl sulfate de 142-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-1- methylpyrrolidinium . o THF O2N - NO2, 0-s-0 O N Dans un tricol de 100 ml équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte- bulles et d'une ampoule de coulée et sous agitation magnétique, sont chargés successivement 40m1 de THF et 5g (17,78 mmoles) de 14242,4- dinitrophenoxy)ethyl]pyrrol idi ne. A cette solution, on ajoute goutte à goutte 1,8 ml (18,67mmoles) de diméthylsulfate et l'ensemble est maintenu sous agitation à température ambiante pendant 1 nuit.
Le solide jaune formé est filtré sur verre fritté, essoré, lavé avec du THF puis ensuite séché sous vide à 50°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 5.5g (rendement 76%) de composé attendu sous forme de solide jaune.
L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu, Le cation attendu [C13H18N305]+ est principalement détecté. synthèse du dichlorhydrate de chlorure de 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]- 1-methylpyrrolidinium La réduction est réalisée par hydrogénation dans un appareil de type H-Cube contenant une cartouche de PD/C à 10% 90x4mm. 25 Une solution de 1g de methyl sulfate de 142-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-1- methylpyrrolidiniumdans 100m1 de méthanol est introduite sous un débit de 10 ml par minute sur une cartouche de catalyseur palladium sur charbon au sein d'un système H-Cube.
CI NO2 NH2 H,N _ EtOH o-s-o NJ ô H2 Pd/C O En sortie de l'appareil, le composé attenu est isolé par précipitation dans 50 ml d'isopropanol chlorhydrique 6 N. La solution obtenue est porté à 60°C pendant une et après refroidissement à température ambiante, le solide jaune beige formé est filtré sur frité n°4 et lavé à l'isopropanol chlorhydrique. Après séchage sous vide à 30°C en présence de desséchant, on obtient 0,7g (rendement 100%) de poudre rose correspondant au composé attendu. Les anal ses RMN H 400 MHz et 13C 100 61 MHz DMSO d6 et s-ectrométrie de masse sont conformes à la structure attendue. Le cation attendu C13H22N30 est principalement détecté Exemple 2 : synthèse du trichlorhydrate de chlorure de 4-[2-(2,415 diaminophenoxy)ethy1]-1,1-dimethylpiperazin-1-ium CH 3 I , CH3 CI - Synthèse du 142-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-4-methylpiperazine 20 ,H0-\ N N N- F Dans un tricol de 250m1 , équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une ampoule de coulée, sous agitation magnétique, sont introduits 60 25 ml de THF et 7,9g (50,94mmoles) de 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanol. La solution obtenue est refroidie à zéro degré et on ajoute doucement à cette température 2,04 g(50,94 mmole) d'hydrure de sodium. L'agitation est poursuivie à zéro degré pendant 1 heure. On ajoute alors goutte à goutte au milieu précédent une solution de 7,9g (42,45 mmoles) de 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene et de 70 ml de THF au préalable refroidie à zéro degré.. La réaction est suivie par CCM Eluant Me0H/CH2CL2.
Après une nuit d'agitation à température ambiante, le solvant est éliminé par évaporation sous vide jusqu'à obtention d'un solide marron jaune qui par purification par flash chromatographie sur colonne de silice(CH2C12/Me0H) conduit après évaporation du solvant à un solide maron de masse 8,39g (rendement 63,7%) correspondant au composé attendu. - Synthèse du methyl sulfate de 442-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-1,1- dimethylpiperazin-1-ium. 02N ),D2 0 o o-s-o / \ ° \ / TF 7%. \ N N o-s-o Dans un tricol de 100 ml équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte- bulles et d'une ampoule de coulée et sous agitation magnétique, sont introduits successivement 50m1 de THF et 8,34g (26,88 mmoles) de 14242,4- dinitrophenoxy)ethy1]-4-methylpiperazi ne. A cette solution, on ajoute goutte à goutte 5,20 ml (53,75) de diméthylsulfate et l'ensemble est maintenu sous agitation à température ambiante pendant 1 nuit. Le solide jaune formé est filtré sur verre fritté, essoré, lavé avec du THF puis ensuite séché sous vide à 50°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 9,56g (rendement 78,8%) de composé attendu sous forme de solide jaune.30 L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu, Le cation attendu [C14H21N405]+ est principalement détecté. synthèse du trichlorhydrate de chlorure de 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]- 1,1-dimethylpiperazin-1-ium NO2 3HCI NH2 o-\ N/-\N / CI La réduction est réalisée par hydrogénation dans un appareil de type H-Cube contenant une cartouche de PD/C à 10% 90x4mm. Une solution de 8g de methyl sulfate de 442-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-1,1- dimethylpiperazin-1-ium et de 800m1 de méthanol est introduite sous un débit de 10 ml par minute sur une cartouche de catalyseur palladium sur charbon au sein du système H-Cube. En sortie de l'appareil, le composé attendu est isolé par précipitation dans 400 ml d'isopropanol chlorhydrique 6 N. La solution obtenue est porté à 60°C pendant une heure et après refroidissement à température ambiante, le solide rose pale formé est filtré sur frité n°4 et lavé à l'isopropanol chlorhydrique. Après séchage sous vide à 30°C en présence de desséchant, on obtient 5,8 g (rendement 72,8%) de poudre blanche rosée correspondant au composé attendu. Les anal ses RMN H 400 MHz et 13C 100 61 MHz DMSO d6 et s ectrométrie de masse sont conformes à la structure attendue. Le cation attendu C14H25N40 est principalement détecté Exemple 3 : synthèse du dichlorhydrate de chlorure 1-[2-(2,4- diaminophenoxy)ethy1]-3-methy1-1H-imidazol-3-ium 21. I I 0 - S - 0 2HCI NH2 CI synthése du 2-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl methanesulfonate . 02N 11-F 02N + cH3so2a O Dans un tricol de 250 ml équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte- bulles et d'une ampoule de coulée et sous agitation magnétique, sont introduits successivement 90m1 de TH F , 10g (43,83 mmoles) de 2-(2,4- dinitrophenoxy)ethanol et 8,87g (52,26mmoles) de diisopropylethylamine.
A cette solution, on ajoute goutte à goutte 4,07 ml (52,59mmoles) de chlorure de mesyle et l'ensemble est maintenu sous agitation à température ambiante pendant 1 nuit. Le solide formé et isolé par filtration et est purifié sur colonne de silice pour obtenir après séchage sous vide à 50°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant, 9,5 g (rendement 71%) de solide jaune correspondant au composé attendu. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu 20 C9H 10N208S correspondant au composé attendu. Synthse du methyl sulfate de 142-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-3-methy1-1Himidazol-3-ium methanesulfonate DIPEA 25 02N THF O2NN 0 Il 0-S-0 / 0Il 0 71. Nol Nol O Dans un tricol de 100 ml équipé d'un thermomètre, d'un réfrigérant, d'un compte-bulles et d'une ampoule de coulée et sous agitation magnétique, sont introduits successivement 30m1 de THF , 230m1 de chloromethane , 8g (26,12mmoles) de 2-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl methanesulfonate et 2,6g (31,34 mmoles) de methylimidazole. Le milieu est chauffé au reflux pendant 36 heures, le solvant est eliminé par évaporation sous vide et le solide visqueux obtenu est repris à l'éthanol sous agitation pendant 4 heures. Il se forme un solide jaune qui est filtré sur verre fritté, essoré, lavé avec de l'éthanol puis séché sous vide à 50°C en présence de desséchant jusqu'à poids constant. On isole ainsi 5,75g (rendement 75%) de composé attendu sous forme de solide jaune. L'analyse par spectrométrie de masse confirme la structure du composé attendu, Le cation attendu [C12H13N405]+ est principalement détecté.
Synthése deu dichlorhydrate de chlorure de 14242,4- diaminophenoxy)ethy1]-3-methy1-1H-imidazol-3-ium o _ 0-s-0 EthanoVeau 0 1-2,RVC 21-CI 1\1-12 NON+ a 0 25 La réduction est réalisée par hydrogénation dans un appareil de type H-Cube contenant une cartouche de PD/C à 10% 90x4mm. Une solution de 5,75g (14,81 mmoles) de 142-(2,4-dinitrophenoxy)ethy1]-3-methy1- 1H-imidazol-3-ium methanesulfonate dans 90m1 d'ethanol et 10 ml d'eau est introduite sous un débit de 1m1 par minute sur une cartouche de catalyseur palladium sur charbon au sein du système H-Cube. En sortie de l'appareil, le composé attenu est isolé par précipitation dans 400 ml d'isopropanol chlorhydrique 6 N.
La solution obtenue est portée à 60°C pendant une heure et après refroidissement à température ambiante, le solide beige formé est filtré sur fritté n°4 et lavé à l'isopropanol chlorhydrique. Après séchage sous vide à 30°C en présence de desséchant, on obtient 3,4 g (rendement 67%) de solide beige correspondant au composé attendu. Les analyses RMN (1H 400 MHz et 13C 100,61 MHz DMSO d6) et spectrométrie de masse sont conformes à la structure attendue. Le cation attendu C12H17N40 est principalement détecté Exemples de teintures Les compositions tinctoriales suivantes sont préparées dichlorhydrate de chlorure de 4- (2,4-diaminopheny1)-1,1- dimethylpiperazin-1-ium 10-3 mole 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5Hpyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one dimethanesulfonate 10-3 mole 25 2-[(3-aminopyrazolo[1,5- a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol hydrochloride 10-3 mole 4-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin2-yI)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium chloride hydrochloride 10-3 mole Support de teinture (1) (.) (.) (.) Eau déminéralisée q.s.p. 100g 100g 100g Nuance observée Cuivré rouge Acajou violine bleu gris vert (**) : support de teinture (1) pH 9,5 Alcool éthylique à 96° 20,8 g Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% 0,23 g M.A Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique en solution aqueuse à 40% 0,48 g M.A Alkyl en C8-C10 polyglucoside en solution aqueuse à 60% 3,6 g M.A Alcool benzylique 2,0 g Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d'éthylène 3,0 g NH4CI 4,32 g Ammoniaque à 20% de NH3 2,94 g Au moment de l'emploi, chaque composition est mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5. Chaque mélange obtenu est appliqué sur des mèches de cheveux gris à 90 % de blancs. Après 30 minutes de pose, les mèches sont rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées pour conduire aux nuances mentionnées.10

Claims (14)

  1. REVENDICATIONS1. Composé méta-phénylènediamine de formule (I) suivante, ses sels d'addition et ses solvates : H2N NH2 R An- OR 1 (I) dans laquelle - R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical alkyle en C1-C4 ; un radical carboxyle ; un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle . - R1 représente un radical alkyle linéaire en C1-C10, substitué par un radical cationique, ledit radical alkyle étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou par un ou plusieurs groupes NR6, ledit radical cationique étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi hydroxy, alcoxy C1-C4 ou (hydroxy)alkyle C1-C4 ; - R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié. - An- représente un anion ou un mélange d'anions, organiques ou minéraux, cosmétiquement acceptables, à l'exception des composés suivants H2N NH2 CH / 3 H2N H2 P1-13 An- Et An- H3H2N NH2 Me H2N lei NH2 le°1 0----I"-Me "me An- 0--"N______\ Et NI-Et "Et An- H2N Es H2 + H2N * NH2 0---\N CH An- CY-N______\ L , An- N\ H2N NH2 An- Cr-N.-----\ NN _N1_, CH,
  2. 2. Composé selon la revendication 1, dans lequel le radical cationique est un radical linéaire ou ramifié ou hétérocyclique comportant un ammonium quaternaire, cet ammonium quaternaire étant du type -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-C6 pouvant être substitué par un hydroxy, un alcoxy C1-C4 ou un (hydroxy)alkyle C1-C4 ; Ra et Rb, pouvant former ensemble un hétérocycle comprenant de 5 à 8 chaînons, le radical Rc étant alors un radical alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C2, pouvant être substitué par un radical hydroxy, alcoxy C1-C4 ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-C4.
  3. 3. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que Ra, Rb, Rc identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C2, en particulier méthyle, éthyle, éventuellement substitués par un radical hydroxy.
  4. 4. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R représente un atome d'hydrogène.
  5. 5. Composé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel R1 représente un radical alkyle linéaire C1-C8, de préférence en C2-C8, substitué par un radical cationique comportant un ammonium quaternaire-N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 pouvant être substitué par un radical hydroxy, alcoxy C1-04 ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04.
  6. 6. Composé selon la revendication précédente, dans lequel R1 est un radical alkyle linéaire en C2-C8, substitué par un radical cationique ammonium quaternaire -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 non substitué, de préférence choisi parmi les radicaux triméthylammonium, triéthylammonium, diméthyl-éthyl ammonium, diéthylméthylammonium, diisopropylméthylammonium, et leurs mélanges
  7. 7. Composé selon la revendication 5, dans lequel R1 est un radical alkyle linéaire en C4-C8, substitué par un radical cationique ammonium quaternaire - N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical hydroxyalkyle en C1-06 substitué par un radical hydroxy ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04, de préférence choisi parmi les radicaux diéthylpropyl ammonium, hydroxyéthyl diéthyl ammonium, di beta hydroxyethylmethylammonium, di beta hydroxyethyléthylammonium, tri beta hydroxyethylammonium, et leurs mélanges
  8. 8. Composé selon l'une des revendications 1 à 5, dans lequel R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C2-C8, substitué par un radical hétérocylique cationique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire ou un radical hétérocyclique non cationique substitué par un radical cationique -N+RaRbRc, Ra, Rb, Rc identiques ou différents représentant un radical alkyle en C1-06 pouvant être substitué par un radical hydroxy, alcoxy C1-04 ou (hydroxy)alkyle C1-04 ; et de préférence choisis parmi les radicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-04, et leurs mélanges.
  9. 9. Composé selon la revendication précédente, dans lequel R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C2-C8, substitué par un radical cationique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire, de préférence choisis parmi les radicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-C4 et leurs mélanges.
  10. 10. Composé selon la revendication 8, dans lequel R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C4-C8, substitué par un radical cationique de 5 à 8 chaînons dont l'un des chaînons est un ammonium quaternaire, de préférence choisis parmi les radicaux imidazolium, pyridinium, piperidinium, pipérazinium, pyrrolidinium, morpholinium , pyrimidinium, les thiazolium, les benzimidazolium, les benzothiazolium, oxazolium, benzotriazolium, pyrazolium, triazolium, benzoxazolium, ces hétérocycles cationiques étant éventuellement substitués par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi un radical hydroxy ou un radical (hydroxy)alkyle en C1-C4.
  11. 11. Composé selon la revendication 8, dans lequel R1 est un radical alkyle linéaire saturé en C2-C8, substitué par un radical hétérocyclique cationique choisi parmi les radicaux morpholinium de formule (A) ou les radicaux pyrimidinium de formule (B) ou les radicaux pipérazinium de formule (C)ou les radicaux pyrrolidine cationiques de formule (D) ou les radicaux pipéridines cationiques de formule (E). liaison avec Ri---___ ,,z R7 liaison avec R'----__ ,.R7 liaison avec R, liaison avec R, halson avec R1 '...---N-'.. N .,,,,,--N ,,,,' N N "----,0 ..----- ----, ---,,, -,---- .--- --, R7 R7-=N ,_,,--- \---" /N \ R7 R7 R8 N R7 R R7t" (A) (B) (C) (D) (E)30dans lesquelles R7 et R8 désignent indépendamment un radical alkyle en C1-04 ou hydroxyalkyle en C1-04, de préférence un radical alkyle en C1-04 et encore plus préférentiellement un radical méthyle.
  12. 12. , Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi les composés suivants : 2-(2,4-diaminophenoxy)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylethanaminium' 2-(2,4-diaminophenoxy)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-ethylethanaminium, An-, 2-(2,4-diaminophenoxy)-N,N,N-tris(2-hydroxyethyl)ethanaminium, An-, 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-N,N,N-trimethylpiperidin-3-aminium, An-, 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1-methylpiperidinium, An-, 143-(2,4-diaminophenoxy)propy1]-1-methylpiperidinium, An-, 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1-methylpyrrolidinium, An-, 4-[2-(2,4-diaminophenoxy)ethyl]-4-methylmorpholin-4-ium, An-, 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propyl]-4-methylmorpholin-4-ium, An-, 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-3-methy1-1H-imidazol-3-ium, An-, 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1,1-dimethylpiperazin-l-ium, An-, 443-(2,4-diaminophenoxy)propy1]-1,1-dimethylpiperazin-l-ium, An-, 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1,1-dimethylpiperazin-l-ium, An-, 142-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium, An-, 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1-(2-hydroxyethyl)-1-methylpiperazin-1-ium, An, 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1,1-bis(2-hydroxyethyl)piperazin-l-ium, An-, 442-(2,4-diaminophenoxy)ethy1]-1-ethy1-1-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-ium, An-, ainsi que leurs sels et/ou solvates, isomères, et leurs mélanges,
  13. 13. Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 12.
  14. 14. Procédé de teinture des fibres kératiniques, dans lequel on applique sur les fibres une composition selon la revendication 13, soit seule soit en présenced'un agent oxydant, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201320636D0 (en) * 2013-11-22 2014-01-08 Medical Res Council Compounds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2776288A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2776289A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation contenant un coupleur cationique, procedes de teinture, nouveaux coupleurs cationiques
FR2787705A1 (fr) * 1998-12-23 2000-06-30 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
WO2004019897A1 (fr) * 2002-09-02 2004-03-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procede de coloration d'un materiau poreux

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (fr) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
USRE30199E (en) 1973-11-29 1980-01-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
FR2362116A1 (fr) 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5663366A (en) 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
AU5285493A (en) 1992-10-20 1994-05-09 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Prostaglandin e1 analog
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
FR2771631B1 (fr) 1997-12-03 2001-02-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation
FR2788522B1 (fr) 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
WO2002058659A1 (fr) * 2001-01-23 2002-08-01 P&G-Clairol, Inc. Copulants pour coloration d'oxydation de cheveux
FR2893027B1 (fr) 2005-11-09 2010-12-17 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyazolopyridine cationique
US7578855B2 (en) 2005-11-09 2009-08-25 L'ORéAL S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof
FR2892924B1 (fr) 2005-11-09 2008-01-18 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine
US7635394B2 (en) 2005-11-09 2009-12-22 L'oreal S.A. Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives
FR2927078B1 (fr) 2008-02-06 2010-02-26 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone cationique

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2776288A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2776289A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation contenant un coupleur cationique, procedes de teinture, nouveaux coupleurs cationiques
FR2787705A1 (fr) * 1998-12-23 2000-06-30 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
WO2004019897A1 (fr) * 2002-09-02 2004-03-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Procede de coloration d'un materiau poreux

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Publication number Publication date
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