KR100271051B1 - 피라졸로[1,5-에이]피리미딘 유도체를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물, 염색 방법, 신규 피라졸로[1,5-에이]피리미딘 유도체 및 이의 제조 방법 - Google Patents

피라졸로[1,5-에이]피리미딘 유도체를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물, 염색 방법, 신규 피라졸로[1,5-에이]피리미딘 유도체 및 이의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하나 이상의 특정 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 포함하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 신규 조성물, 이 조성물을 이용한 염색 방법, 신규 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

피라졸로[1,5-에이]피리미딘 유도체를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물, 염색 방법, 신규 피라졸로[1,5-에이]피리미딘 유도체 및 이의 제조 방법
본 발명은 하나 이상의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 산화 염기로서 포함하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 신규 조성물, 이 조성물을 이용한 염색 방법, 신규 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
케라틴 섬유, 및 특히 인체 모발을 산화 염료 선구물질, 특히 오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 디아미노피라졸 유도체와 같은 복소환식 화합물을 함유하는 염색 조성물(이것은 통상 산화 염기라 함)로 염색하는 것이 공지되었다. 산화 염료 선구물질, 즉 산화 염기는 산화 생성물과 조합하는 경우, 산화 축합법에 의해 착색 및 염색 화합물을 발생할 수 있는 무색 또는 흐린 착색 화합물이다.
이들 산화 염기로 수득된 색조는 커플러(coupler) 또는 색채 변성제와 이들의 조합에 의해 다양할 수 있다는 것이 또한 공지되었고, 커플러 또는 색채 변성제는 특히 방향성 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 임의의 복소환식 화합물로부터 선택된다.
산화 염기 및 커플러에 관해 사용되는 각종 화합물은 광범위한 색채로 수득될 수 있다.
이들 산화 염료로 수득된 소위 “영구”착색은 임의의 필요 조건을 또한 만족시켜야 한다. 그래서, 이것은 독성 단점이 없어야 하고, 이것은 원하는 강도의 색조를 얻을 수 있어야 하며, 외부 작용력(빛, 악천후, 세정, 웨이브퍼머, 발한 및 마찰)을 견딜수 있어야 한다.
염료는 회색 모발을 커버할 수 있어야 하고, 결국, 가능한 한 비선택적이어야 하며, 즉 사실상 정점과 뿌리 사이에 다르게 민감해(예컨대 손상될)질 수 있는 동일한 케라틴 섬유의 전체 길이에 따라 가능한 한 적은 색상차를 수득할 수 있어야 한다. 이것은 배합물에서 양호한 화학적 안정성을 또한 지녀야 한다. 이것은 양호한 독성 측면을 가져야 한다.
특히, 특허 출원 DE 4,029,324 에서는 케라틴 섬유 산화 염색용 커플러로서, 4, 5 및/또는 6 위치에서 C1∼C4알킬 라디칼로 치환될 수 있는 임의의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 사용하는 것이 이미 제안되었다.
특허 출원 DE 4,133,957 에서는 케라틴 섬유의 산화 염색용 산화 염료 선구 물질로서 테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘계에 속하는 임의의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 사용하는 것이 또한 제안되었다.
출원인은 매우 의외로 놀랍게도 하기 화학식(I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체(이것은 그 자체로 부분적으로 신규이다)의 신규계를 발견하였고, 이들 유도체는 산화 염료 선구물질로서 사용에 적합할 뿐만 아니라, 진한 착색을 할 수 있으며, 외부 작용력(빛, 악천후, 세정, 웨이브 퍼머, 발한 및 마찰)에 양호한 내성을 갖는다. 결국, 이들 화합물은 이미 합성가능하다고 증명되었고 화학적으로 안정하다. 이들은 양호한 독성 측면을 갖는다.
이들 발견은 본 발명의 바탕을 형성한다.
따라서, 본 발명의 일차 목적은 하기와 같은 조건으로, 염색에 적합한 매질 내에, 산화 염기로서 하나 이상의 하기 화학식(I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 및/또는 이의 산 또는 염기 부가 염, 및/또는 호변이성 평형 존재시, 이의 호변이성질체를 포함하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유, 및 특히 인체 케라틴 섬유(예컨대 모발)의 산화 염색용 조성물이다.
[화학식 I]
[식중,
- R1, R2, R3및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, C1∼C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1∼C4히드록시알킬 라디칼, C2∼C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1∼C4)알콕시(C1∼C4)알킬 라디칼, C1∼C4아미노알킬 라디칼(아민은 아세틸, 우레이도 또는 술포닐로 보호될 수 있다), (C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[(C1∼C4알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼(디알킬은 5- 또는 6원 지방족 또는 복소환 고리를 형성할 수 있다), 또는 히드록시(C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 또는 디[히드록시(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼을 나타내고;
- 라디칼 X 는, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, C1∼C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1∼C4히드록시알킬 라디칼, C2∼C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1∼C4아미노알킬 라디칼, (C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼(디알킬은 5- 또는 6원 지방족 또는 복소환 고리를 형성할 수 있다), 히드록시(C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[히드록시(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 아미노 라디칼, (C1∼C4)알킬아미노 라디칼 또는 디[(C1∼C4) 알킬]아미노 라디칼, 할로겐원자, 카르복실산기 또는 술폰산기를 나타내며;
- i 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
- p 는 0 또는 1이며;
- q 는 0 또는 1 이고;
-n 은 0 또는 1 이다
(단
-(i) p + q 합계는 0 이 아니고;
-(ii) p + q 가 2 인 경우, n 은 0 이고 NR1R2및 NR3R4기는 위치(2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 를 차지하며;
-(iii) p + q 가 1 인 경우, n 은 1 이고 NR1R2(또는 NR3R4) 기 및 OH 기는 위치 (2,3);(5,6);(6,7);(3,5) 또는 (3,7) 를 차지한다)].
화학식(I) 의 화합물이 질소원자에 2, 5 또는 7α 위치의 하나상에 OH 기를 함유하는 상태인 경우, 예를 들어 하기 반응식에 의해 나타내는 호변이성 평형이 존재한다:
통상, 본 발명의 염료 조성물(산화 염기 및 커플러)에 관해 사용될 수 있는 산부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 황산염, 타르타르산염, 젖산염 및 아세트산염으로부터 선택된다. 본 발명의 염료 조성물(산화 염기 및 커플러)에 관해 사용될 수 있는 염기부가염은 특히 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아수 또는 아민으로 수득된 것들이다.
본 발명에 따라 조성물에서 산화 염기로서 사용될 수 있는 화학식(I)의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체중에서, 특히 하기의 것, 및 이의 부가 염, 및 호변 이성 평형 존재시, 이의 호변이성 형태를 언급할 수 있다:
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2.5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;
- 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;
- 3-아미노-7-β -히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘;
- 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;
- 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시 에틸)아미노]에탄올;
- 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시 에틸)아미노]에탄올;
- 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-N-7,N-7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민.
문헌에서 기재된 공지된 방법에 따라 화학식(I) 의 본 발명의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 제조할 수 있다. 예를 들어, 하기 참조를 참조할 수 있다:
하기 참조에 기재된 합성에 따라 아미노피라졸로부터 고리화반응에 의해 피라졸로[1,5-a]피리미딘을 제조할 수 있다:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishnu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U Sadek, F.A Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. 0'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS
본 발명의 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 하기 참조에 기재된 합성에 따라 히드라진으로부터 고리화반응에 의해 제조할 수 있다.
- A. Mckillop 및 R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. 일본, 47(2), 476, 1974.
예로써, 본 발명의 화학식 (I) 의 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체를 예를 들어, 반응식 1 에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
[반응식 1]
4-니트로-2H-피라졸-3-일아민 히드로클로라이드(III)(H. Dorn 및 H. Ditcher에 의해 제조, Liebigs Ann. Chem. 707, 141, 1967)은 구조식(VI)(Y = NH2, OH)의 피라졸로[1,5-a]피리미딘을 제조하기 위해 아크릴로니트릴 유도체(IV)(Z = MeO, EtO 또는 Me2N) 또는 아크릴레이트(V)(Z =Me0, EtO 또는 Me2N; R'= C1∼C4알킬, 아릴)의 존재하 고리화반응할 수 있다. 이 반응은 Synthesis, 673, 1982. 에 기재된 G. Muhmel, R. Hanke 및 E. Breitmaier 의 방법을 기재로 실행할 수 있다.
4-니트로-2H-피라졸-3-일아민(III)으로 고리화반응할 수 있는 유도체는 아크릴 로니트릴 및 아크릴레이트 유도체 단독에 제한되지 않는다. 예를 들어, β-케토 에스테르 유도체(VIII)(X 는 상기 화학식(I) 의 X 기와 동일한 정의를 갖고, R'= C1∼C4알킬, 아릴), β-케토 니트릴 유도체(IX)(X 는 상기 화학식 (I) 의 X기와 동일한 정의를 갖는다) 또는 β-시아노 아세탈 유도체(X)(R'= C1∼C4알킬)를 언급할 수 있다.
구조식(VI) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘을 그 다음 공지된 방법(R. Hemmer,W. Lurken, in Houben-Weyl, “Methoden der Organischen Chemie”, vol E16d, pp. 815 ff.)에 따라 환원시킬 수 있다. 수소 대신, 포름산암모늄, 포름산 또는 대안적으로 시클로헥센과 같은 수소 공여체의 존재하 팔라듐(Pd), 플라티늄(Pt) 또는 니켈(Ni)과 같은 금속을 이용하는 것이 바람직할 것이다(S. Ram, R.E. Ehrenkaufer, Synthesis, 91, 1988). 수성 염산 또는 수성 아세트산과 같은 산성 매질에서 아연(Zn), 주석(Sn) 또는 철(Fe)과 같은 금속을 선택적으로 메탄올, 에탄올 또는 테트라히드로푸란과 같은 유기 용매의 첨가와 함께 사용할 수 있다.
상기 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체(들)는 바람직하게는 염료 조성물 전체 중량에 대해 대략 0.0005 내지 12 중량%, 더욱 바람직하게는 이 중량에 대해 대략 0.005 내지 6 중량% 를 나타낸다.
염색으로 적당한 매질(또는 지지체)은 통상 물, 또는 물에서 충분히 가용되지 않는 화합물을 용해시키기 위한 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물로 구성된다. 유기 용매의 예로써, 예를 들어, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1∼C4저급 알칸올; 글리세롤; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 및 글리콜 에테르, 및 벤질알콜 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알콜, 유사 생성물 및 이의 혼합물을 언급할 수 있다.
용매는 염료 조성물의 전체 중량에 대해 바람직하게는 대략 1 내지 40중량%, 더욱 바람직하게는 대략 5 내지 30 중량%의 비율로 존재한다.
본 발명에 따라 염료 조성물의 pH 는 통상 대략 3 내지 12, 바람직하게는 대략 5 내지 11 이다. 통상 케라틴 섬유를 염색하는데 사용되는 산성화제 또는 염기성화제를 이용하거나, 대안적으로 표준 완충계를 이용하여 원하는 값으로 조정 할 수 있다.
산성화제중, 예를 들어, 염산, 오르토인산, 황산과 같은 무기 또는 유기산, 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 젖산과 같은 카르복실산, 및 술폰산을 언급할 수 있다.
염기성화제중, 예를 들어, 암모니아수, 알칼리 탄산염, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민과 같은 알칸올아민 및 이의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 (II) 의 화합물을 언급할 수 있다:
[화학식 II]
[식중, W 는 히드록실기 또는 C1∼C4알킬 라디칼로 임의 치환된 프로필렌 잔기이고, R5, R6, R7및 R8은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자 또는 C1∼C4알킬 또는 C1∼C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다].
상기 정의된 염료 이외에, 본 발명에 있어서 염료 조성물은 종래 산화 염색에서 사용되는 산화 염기로부터 선택할 수 있는 하나 이상의 부가 산화 염기를 또한 함유할 수 있고, 이들 중, 특히, 본 발명에 있어서 사용된 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 이외에 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 복소환식 염기를 언급할 수 있다.
파라-페닐렌디아민중, 더욱 특히, 예를 들어 프랑스 특허 출원 FR 2,630,438 에 기재된 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-n-프로필-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N-(β-메톡시에틸)아닐린 및 파라-페닐렌디아민, 및 이의 부가 염을 언급할 수 있다.
비스(페닐)알킬렌디아민중, 더욱 특히, 예를 들어 N,N'-비스(β -히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민 및 N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 및 이의 부가 염을 언급할 수 있다.
파라-아미노페놀중, 더욱 특히, 예를 들어 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀 및 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 및 이의 부가 염을 언급할 수 있다.
오르토-아미노페놀중, 더욱 특히, 예를 들어 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2 -아미노페놀 및 이의 부가 염을 언급할 수 있다.
복소환식 염기중, 더욱 특히, 예를 들어 본 발명에 있어서 사용된 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 이외에 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체, 및 이의 부가염을 언급할 수 있다.
이들을 사용하는 경우, 이들 부가 산화 염기는 바람직하게는 염료 조성물 전체 중량에 대해 대략 0.0005 내지 12 중량%, 더욱 바람직하게는 이 중량에 대해 대략 0.005 내지 6 중량% 를 나타낸다.
본 발명에 있어서 산화 염료 조성물은 특히 색조를 변화시키거나 또는 이들의 광택을 풍부하게 하기 위해서 하나 이상의 커플러 및/또는 하나 이상의 직접염료를 또한 함유할 수 있다.
본 발명에 있어서 산화 염료 조성물에 사용될 수 있는 커플러는 종래 산화 염색에서 사용되는 커플러로부터 선택할 수 있고 이들중 특히, 메타-페닐렌디아민,메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 복소환식 커플러(예컨대 인돌 유도체), 및 이의 부가 염을 언급할 수 있다.
이들 커플러는 더욱 특히 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β -히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)-벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰(sesamol), α-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌 및 4-히드록시-N-메틸인돌 및 이의 부가 염으로부터 선택된다.
이들이 존재하는 경우, 이들 커플러는 염료 조성물 전체 중량에 대해 대략 0.0001 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 이 중량에 대해 대략 0.005 내지 5 중량% 를 나타낸다.
본 발명에 있어서 염료 조성물은 모발을 염색하기 위한 조성물에서 종래 사용되는 각종 보조제, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 산화방지제, 침투제, 금속이온봉쇄제, 방향제, 완충용액, 분산제, 패킹(packing)제(예컨대 실리콘), 피막형성제, 보존제 및 불투명제를 또한 함유한다.
물론, 종래 기술에 숙련된 사람은 이(들) 선택적 부가 화합물(들)을 신중히 선택하여 본 발명에 따른 산화 염료 조성물과 본래 결합된 유리한 특성은 예상된 부가물(들)에 의해 역영향을 받지 않거나, 실질적으로 받지 않는다.
본 발명에 있어서 염료 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 각종 형태 또는 케라틴 섬유 및 특히 인체 모발을 염색하는데 적당한 임의의 다른 형태일 수 있다.
본 발명의 목적은 또한 상기 정의된 것과 같은 염료 조성물을 이용하여 케라틴 섬유, 및 특히 모발과 같은 인체의 케라틴 섬유를 염색하는 방법이다.
이 방법에 있어서, 상기 정의된 것과 같이, 공기 중에서 또는 산화제를 이용하여, 원하는 착색을 발현하는데 충분한 기간 동안 섬유에 하나 이상의 염료 조성물을 가한다. 염료 조성물은 산화를 촉진하기 위해 선택적으로 산화 촉매를 함유할 수 있다.
본 발명의 1차 구현예에 있어서, 산화제의 첨가없이, 그러나 단지 대기 산소와의 접촉에 의해 섬유를 착색한다.
본 발명의 방법의 2차 구현예에 있어서, 상기 정의된 것과 같은 하나 이상의 염료 조성물을 섬유에 가하고, 사용시에만 염료 조성물에 첨가되거나, 또는 분리 방식으로 동시에 또는 연속적으로 적용되는 산화 조성물에 존재하는 산화제를 이용하여 산성, 중성 또는 알칼리성 pH에서 색채를 발색시킨다.
본 발명의 염색 방법의 상기 2차 구현예에 있어서, 상기 정의된 염료 조성물은 사용할 때에, 염색에 적합한 매질에서, 색채를 발색하는데 충분한 양으로 존재하는 하나 이상의 산화제를 함유하는 산화 조성물과 혼합하는 것이 바람직하다.
수득된 혼합물을 그 다음 케라틴 섬유에 가하고 대략 3 내지 50 분, 바람직하게는 대략 5 내지 30 분 동안 방치한 후, 섬유를 린스하며, 샴푸로 세정하고, 다시 린스하여 건조시킨다.
상기 정의된 것과 같은 산화 조성물에 존재하는 산화제는 케라틴 섬유의 산화 염색에 종래 사용되는 산화제로부터 선택될 수 있고, 이중 과산화수소, 과산화 요소, 알칼리 금속 브롬산염, 및 과붕산염 및 과황산염과 같은 과염을 언급할 수 있다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
상기 정의된 것과 같은 산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는 염료 조성물과 혼합한 후, 케라틴 섬유에 가한 생성 조성물의 pH 가 바람직하게는 대략 3 내지 12, 및 더욱 바람직하게는 5 내지 11 이도록 한다. 통상 염색 케라틴 섬유로 사용되고 상기 정의된 것과 같은 산성화제 및 염기성화제를 이용하여 원하는 값으로 조정한다.
상기 정의와 같은 산화 조성물은 모발 염색용 조성물에 통상 사용되며 상기 정의된 것과 같은 각종 보조제를 또한 함유할 수 있다.
마지막으로 케라틴 섬유에 가한 조성물은 액체, 크림 또는 겔의 형태와 같은 형태일 수 있다.
본 발명의 또다른 목적은 다구획 염색 “키트”또는 장치이거나 임의의 다른 다구획 패키징(packaging) 시스템이고, 일차 구획은 상기 정의된 것과 같은 염료 조성물을 함유하며 이차 구획은 상기 정의된 것과 같은 산화 조성물을 함유한다.
본 출원인 명의의 특허 FR-2,586,913 에 기재된 장치와 같은, 이들 장치는 원하는 혼합물을 모발에 가하게 하는 수단을 갖출 수 있다.
본 발명의 명세서에서 산화 염기로 사용되는 화학식 (I) 의 임의의 화합물은 신규이고, 이 관점에서, 본 발명의 또다른 목적을 구성한다.
이들 신규 피라졸로[1,5-3]피리미딘 유도체, 이의 산 또는 염기 부가염, 및 호변이성 평형 존재시, 이의 호변이성 형태는 하기 화합물을 제외하고 하기 화학식 (I') 에 대응한다:
[화학식 I']
[식중, 라디칼 R1, R2, R3, R4, x, i, n, p 및 q 는 상기 화학식 (I)에서 나타낸 것과 동일한 의미를 갖는다]
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-6,7-디아민;
- 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,3-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-6,7-디아민;
- 6-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 2,5-디메틸-6-페닐[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸-5-벤질[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
및 이의 부가염.
화학식 (I') 의 신규 화합물중, 특히 하기 뿐만 아니라 이의 부가염, 및 호변이성 평형 존재시, 이의 호변이성 형태를 언급할 수 있다:
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;
- 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;
- 3-아미노-7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘;
- 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;
- 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올.
상기 정의된 것과 같이 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 뿐만 아니라 이의 부가염 및 이의 호변이성 형태는 사진 또는 화학적 화상을 위한 조성물에서 산화 염기로서, 및 조성물의 제조를 위해 또한 사용될 수 있다.
하기 실시예는 범위의 제한 없이 본 발명을 예증하는 것을 목적한다.
[피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민디히드로클로라이드]
1 단계: 3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 히드로클로라이드
4-니트로-2H-피라졸로-3-일아민 히드로클로라이드(H. Dorn 및 H. Dilcher 에 의해 제조, Liebigs Ann. Chem., 707, 141, 1967) 50 g, β-에톡시아크릴로니트릴 35 g 및 아세트산 250 cc 를 자기 교반기를 갖추고 냉각기와 온도계를 장착한 500 cc 3 목 둥근 바닥 플라스크속에 도입한다. 매질을 4 시간 30 분 동안 환류시킨다. 혼합물을 약 40℃ 까지 냉각시킨후 침전물을 여과제거한다. 이 침전물을 교반하면서 에틸에테르 300 cc 에 담는다. 침전물을 다시 여과제거하고, 에틸에테르 100 cc 로 여과기상에서 세정하며 생성물을 오산화인에서 진공하 건조시킨다. 3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 히드로클로라이드 61.3 g을 황색 분말의 형태로 얻는다(수율 = 93 %).
NMR(DMSO-d6): 6.70(d; 1H); 8.34(0, 1H); 8.99(s; 1H); 9.56(s; NH2); 11.96(s; NH+)
원소분석: C6H5N502HCl MW = 215.6
2 단계: 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 디히드로클로라이드
3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 히드로클로라이드 30 g, 10 % 팔라듐/목탄 7 g, 시클로헥센 85 g 및 아세트산 600 cc 를 자기 교반기를 갖추고 냉각기와 온도계를 장착한 1000 cc 3 목 둥근 바닥 플라스크속에 도입한다. 매질을 4 시간 30 분 동안 환류시킨 후 촉매를 셀라이트(Celite)를 통해 여과제거 한다.
생성물로 함침된 이 촉매를 환류수 500 cc 에 담고 다시 여과제거한다. 두 여과액을 배합하고 증발시킨다. 베이지색 분말 40 g을 수득한다. 이 고형물을 진한 염산 55 cc 에 담고 3 시간 동안 환류시킨다. 생성물을 15℃ 에서 여과 제거하고 오산화인에서 진공하 건조시킨다. 회색을 띤 백색 분말 25 g 을 수득하고, 이 생성물을 진한 염산 80 cc 로부터 재결정시킨다. 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 디히드로클로라이드를 백색 분말의 형태로 수집한다(수율 = 60%).
NMR(DMSO-d6): 6.45(d; 1H), 8.36(6; 1H); 8.39(5; 1H); 8.60∼11.50(6H)
원소분석 : C6H7NS·2HCl·0.5H20 MW = 231
[실시예 2]
[3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 히드로클로라이드]
1 단계 : 3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올
4-니트로-2H-피라졸로-3-일아민 히드로클라라이드(H. Dorn 및 H. Dilcher 에 의해 제조, Liebigs Ann. Chem., 707, 141, 1967) 2 g, 메틸 3-메톡시아크릴레이트 1.55 g 및 무수에탄올 20 cc 를 자기 교반기를 갖추고 냉각기와 온도계를 장착한 50 cc 3 목 둥근 바닥 플라스크속에 도입한다. 매질을 5 시간 동안 환류시킨후 침전물을 뜨거을 때에 여과제거한다. 황색 고형물 1.2 g을 수득한다. 실리카겔상의 크로마토그래피(Merck: 230∼400 매쉬; EcOAc/MeOH = 9/1) 후, 3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 0.4 g 을 황색 분말의 형태로 수집한다(수율 = 18%).
NMR(DMSO-d6): 6.19(d; 1H); 7.98(d; 1H), 8.75(5; 1H), 13.10(OH)
2 단계: 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 히드로클로라이드
3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 0.35 g, 아세트산 20 cc, 시클로헥센 1.6 g 및 10 % 팔라듐/목탄 85 mg 을 자기 교반기를 갖추고 냉각기와 온도계를 장착한 50 cc 3 목 둥근 바닥 플라스크속에 도입한다. 매질을 1 시간 30 분 동안 환류시킨후 촉매를 셀라이트를 통해 여과제거시킨다. 아세트산의 증발 후, 수득된 고형물을 진한 염산 2 cc 에 담아 2 시간 30 분 동안 환류시킨다. 용매 증발 후, 회색을 띤 백색 고형을 수집한다.
NMR(D2O): 5.93(d; 1H); 7.87(d; 1H); 8.04(s; 1H)
[실시예 3]
[3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 히드로클로라이드]
1 단계: 3-니트로-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올
4-니트로-2H-피라졸-3-일아민 히드로클로라이드(H. Dorn 및 H. Dilcher 에 의해 제조, Liebigs Ann. Chem., 707, 141, 1967) 50 g 및 아세트산 160 cc 내 에틸 아세토아세테이트 60 g 을 자기 교반기, 온도계 및 냉각기를 장착한 500 cc 3 목 둥근 바닥 플라스크에 도입한다. 반응 매질을 12 시간 동안 환류시킨다.
형성된 침전물을 약 90℃ 에서 여과제거한다. 이것을 디이소프로필 에테르로 린스하고 오산화인에서 진공하 건조시킨다. 3-니트로-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 50g을 황색 결정의 형태로 수득한다(수율 = 84.5%; 융점 = 290℃,분해).
NMR(DMSO-d6): 2.42(s, 3H), 6.03(s, 1H); 8.61(6, 1H); 12.69(5, 1H)원소분석: C7H6N403MW = 194.15
2 단계: 3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 히드로클로라이드
아세트산 150 cc 및 물 150 cc 를 1 리터 오토클레이브에 도입한 후, 3-니트로-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 10 g 및 50 % 물을 함유하는 5 % 팔라듐/목탄 1 g(Engelhard)을 도입한다. 수소 5 바를 반응기 속에 도입하고, 30℃로 예열시킨다. 1 시간 동안 반응시킨후, 셀라이트를 통해 촉매를 여과제거한다. 여과물을 7 M 염산 용액 100 cc 로 산성화시킨다. 이것을 여과제거하고 디이소프로필 에테르로 세정한다. 백색 결정의 형태로 3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 히드로클로라이드 4.2 g 을 얻는다(수율 = 41 %).
NMR(DMSO-d6): 2.37(s, 3H); 5.71(s, 1H); 8.00(s, 1H); 10.32(broad s, 3H); 13.09(broad s, 1H)
원소분석: C7H8N40·HCl MW = 200.63
실시예 4: 3-아미노-7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘 디히드로클로라이드
1 단계: 7-클로로-5-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘
포스포러스 옥시클로라이드 230 cc, N,N-디메틸아닐린 15.4 g 및 3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올 23.3 g 을 자기 교반기, 온도계 및 냉각기를 장착한 500 cc 3 목 플라스크 속에 도입한다. 반응 매질을 2 시간 30 분 동안 환류시킨다. 감압하 포스포러스 옥시클로라이드의 증발 후, 고점성의 녹색 오일을 수득하고, 얼음 약 400 g 을 여기에 첨가한다. 갈색 고형물을 침전시킨다. 30 분 동안 교반시킨 후, 침전물을 여과제거한 후 페트롤륨 에테르 및 그 다음 디이소프로필 에테르로 린스한다. 오산화인에서 진공하 건조시킨 후, 7-클로로-5-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘 21.4 g 을 갈색 고형물 형태로 수득한다(수율 = 83.9 %).
NMR(DMSO-d6): 2.70(s, 3H); 7.82(s, 1H); 9.10(s, 1H)
2 단계: 7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘
에탄올 100 cc 내 7-클로로-5-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘 15 g 을 자기 교반기, 온도계 및 냉각기를 장착한 250 cc 3 목 둥근 바닥 플라스크 속에 도입한다. 에탄올아민 5 g을 적가하고 매질을 30분 동안 환류시킨다. 실온으로 냉각시킨 후, 황색 침전을 여과제거한다. 이 침전물을 디이소프로필 에테르로 린스한다. 오산화인에서 진공하 건조시킨 후, 7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘 14.2 g 을 수득한다(수율 = 86 %, 융점 = 231℃).
NMR(DMSO-d6): 2.52(s, 3H); 3.52(m, 2H), 3.66(m, 2H); 4.96(t, 1H); 6.64(s, 1H); 8.48(1, 1H); 8.89(s, 1H)
원소분석: C9H11N503MW = 237.22
3 단계 : 3-아미노-7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘 디히드로클로라이드
아세트산 150 cc 및 물 150 cc 내 7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘 14 g 을 500 cc 오토클레이브 속에 도입한 후, 50 % 물을 함유하는 5 % 팔라듐/목탄 1 g(Engelhard) 을 도입한다. 반응 매질을 30℃ 까지 예열하고 수소 8 바 압력을 도입한다. 반응을 즉시 시작하고 온도를 60℃에 이르게 한다. 반응 종료시에, 촉매를 셀라이트를 통해 여과제거한다. 여과물을 7 M 염산 용액으로 산성화시킨다. 히드로클로라이드를 교반하면서 침전시킨다. 이것을 여과제거하고 디이소프로필 에테르로 세정한다. 3-아미노-7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘 디히드로클로라이드를 약한 회색 결정의 형태로 수득한다(수율 = 60 %).
NMR(D2O): 2.73(s, 3H); 3.91(m, 2H); 3.98(m, 2H); 6.66(s, 1H); 8.39g(s, 1H)
원소분석: C9H13N5O·2HCl MW = 280.16
실시예 5: 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민디히드로클로라이드
1 단계: 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 히드로클로라이드
35 % 염산 150 cc 를 자기 교반기, 온도계 및 냉각기를 장착한 500 cc 3 목 플라스크 속에 도입하고, 물 100 cc 에 용해된 3-아미노-5-메틸피라졸 47.5 g 을 적가한다. 온도를 60℃ 로 올린다. 3-에톡시아크릴로니트릴 47.5 g 을 그 다음 첨가하고 반응을 1 시간 동안 환류시킨다. 반응 매질을 냉각시키고 감압하 농축시킨다. 아세톤 50 cc 를 첨가하고 수득된 침전물을 여과제거한다. 이것을 디이소프로필 에테르로 린스한다. 오산화인에서 진공하 건조시킨후, 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 히드로클로라이드 78.7 g 을 백색 결정의 형태로 수득한다(수율 = 83 %).
NMR(DMSO-d6): 2.43(s, 3H), 6.42(s, 1H); 6.46(d, 1H); 8.26(d, 1H), 9.55(broad s, 1H); 10.32(broad s, 1H)
원소분석: C7H8N4·0.5H20 MW = 193.63
2 단계: 2-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민
98 % 황산 27 cc 를 자기 교반기, 온도계 및 냉각기를 장착한 100 cc 3 목 플라스크 속에 도입한 후, 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 히드로클로라이드 5.5 g 을 5℃ 에서 부분별로 용해시킨다. 발연질산 1.95 9 및 98 % 황산 5 cc 의 혼합물을 그 다음 30 분 동안 적가한다. 2 시간 30 분 동안 반응 후, 매질을 빙냉수 200 cc 에 붓고 20 % 암모니아수 122 g 으로 중화시킨다. 형성된 녹색 침전물을 여과제거시킨다. 오산화인에서 진공하 건조시킨후, 2-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 3.8 g 을 녹색 분말의 형태로 수득한다(조 수율 = 66 %).
NMR(DMSO-d6): 2.62(s, 3H); 6.39(d, 1H); 8.24(d, 1H); 8.39(broad s, 2H)
3 단계: 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 디히드로클로라이드
메탄올 150 cc 내 2-메틸-3-니트로피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 3.9 g을 250 cc 반응기에 도입한 후, 50 % 물을 함유하는 5 % 팔라듐/목탄 0.42 g 을 도입한다(Engelhard). 수소 10 바 압력을 반응기 속에 도입하고 매질을 90℃ 로 올린다. 40 분 동안 반응 후, 셀라이트를 통해 촉매를 여과제거하고 염화수소 기체류를 여과물을 통해 통과시킨다. 1 시간 동안 교반시킨후, 침전물을 여과 제거시킨다. 이것을 디이소프로필 에테르로 세정하고 오산화인에서 진공하 건조시 킨다. 2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 디히드로클로라이드 2.2 g 을 회색 결정의 형태로 수득한다(수율 = 46.5 %).
NMR(DMSO-d6): 2.60(s, 3H); 6.50(d, 1H); 8.45(d, 1H), 9.98(broad s, 2H);10.88(broad s, 4H)
원소분석: C7H9N5·2HCl MW = 236.1
[적용예]
[알칼리 매질에서 염색의 적용예 1 내지 9]
본 발명에 따라, 하기 염료 조성물을 제조한다(그램함량):
(*) 일반 염료 지지체 1:
- 96°에탄올 9.0 g
- 디에틸렌트리아미노펜타아세트산, 펜타나트륨염 0.54 g
- 35 % 나트륨 메타비술파이트(metabisulphite) 0.29 g
- 20 % 암모니아수 5.0 g
- 탈이온수 qs 50 g
사용할 때, 염료 조성물 1 내지 9 의 각각을 오르토인산으로 pH 가 대략 2.5로 조정된 20 부피 과산화수소 용액(6 중량%) 50 g 의 양과 혼합한다.
각각의 생성 조성물을 모발 1 g 당 10 g 의 비율로 30 분 동안 90 % 백발을 함유하는 천연 회색 모발의 타래에 즉시 가한다. 모발의 타래를 그 다음 린스하고, 표준 삼푸로 세정한 후 건조시킨다.
모발의 타래가 하기 표에 주어진 색조로 염색된다:
[산성 매질에서 염색의 적용예 10 내지 18]
본 발명에 따라, 하기 조성물을 제조한다(그램 함량):
(**) 일반 염료 지지체 2:
- 96°에탄올 9.0 g
- 디에틸렌트리아미노펜타아세트산, 펜타나트륨염 0.54 g
- 35 % 나트륨 메타비술파이트 0.29 g
- K2HP04/KH2P04(1.5 M/0.5 M) 5.0 g
- 탈이온수 qs 50 g
사용할 때, 염료 조성물 10 내지 18 의 각각을 오르토인산으로 대략 pH 2.5 로 조정된 20 부피 과산화수소 용액(6 중량%) 50 g 의 양과 혼합한다.
각각의 생성 조성물을 모발 1 g 당 10 g 의 비율로 30 분 동안 90 % 백발을 함유하는 천연 회색 모발의 타래에 즉시 가한다. 모발의 타래를 그 다음 린스하고, 표준 삼푸로 세정한 후 건조시킨다.
모발의 타래는 하기 표에 주어진 색조로 염색된다:
[알칼리 매질에서 염색의 적용예 19 내지 21]
본 발명에 따라, 하기 조성물을 제조한다(그램 함량):
(*) 일반 염료 지지체 1:
이것은 상기 적용예 1 내지 9 에 사용된 것과 동일하다.
그 다음 상기 적용예 1 내지 9 에 기재된 방법에 따라 염료를 제조한다.
모발의 타래는 하기 표에 주어진 색조로 염색된다.
[산성매질에서 염색의 적용예 22 내지 24]
본 발명에 따라, 하기 염료 조성물을 제조한다(그램 함량):
(**) 일반 염료 지지체 2
이것은 상기 적용예 10 내지 18 에 사용된 것과 동일하다.
그 다음 상기 적용예 1 내지 9 에 기재된 방법에 따라 염료를 제조한다.
모발의 타래는 하기 표에 주어진 색조로 염색된다:
[비교예 25 내지 32]
본 발명에 따라 하기 염료 조성물을 제조한다(그램 함량).
(_*)일반 염료 지지체 1
이것은 상기 적용예 1 내지 9 에 사용된 것과 동일하다.
(***): 발명의 부분을 형성하지 않는 적용예.
상기 적용예 1 내지 9 로 미리 기재된 방법에 따라 90 % 백발을 함유하는 자연 회색 모발의 타래상에 염색 작업을 그 다음 실행한다.
그 다음 미놀타(Minolta) CM 2002 색채계를 이용한 문셀(Munsell) 시스템에서 타래의 색채를 평가한다.
이렇게 염색된 모발 타래를 그 다음 샴푸에 대한 내구성 시험(자동 기계)을 시킨다.
이것을 수행하기 위해서, 모발 타래를 37 ℃ 에서 표준 샴푸의 용액에 침적시키는 컵에 놓아둔다. 바구니를 각종 횟수와 상하 운동 및 회전 운동 시키고, 이것은 수동 마찰 운동을 재생시키며, 이에 의해 거품의 형성을 일으킨다.
3 분 시험 시간 후, 타래를 제거하고, 린스한 후 건조시킨다. 염색된 타래를 6 연속 샴푸 시험한다.
그 다음 이들 6 샴푸 세정후 색채의 열화를 측정하기 위해 미놀타 CM 2002색채계를 이용한 문셀 시스템에서 타래의 색채를 재평가한다.
문셀 평가에 따라서, 색채를 3 개의 매개변수가 각각 색조 또는 색상(H), 세기 또는 값(V) 및 순도 또는 색도(C)를 나타내는 표현 H V/C 에 의해 정의하고, 이 표현에서 대각선은 규칙이지만 비율을 나타내는 것은 아니다.
두 타래 사이의 색채 차이는 예를 들어 “Couleur, Industrie et Technique”(14-17 페이지, vol. No. 5; 1978)에 기재된 것과 같이 니커슨식(Nickerson formula)의 사용에 의해 계산한다.
△E = 0.4 Co△H + 6△V + 3△C.
이 식에서, △E 는 두 타래 사이의 색채 차이를 나타내고, △H, △V 및 △C 는 매개변수 H, V 및 C 의 절대값에서의 변화를 나타내며, Co 는 색채 변화를 평가하는 것에 대항한 타래의 순도를 나타낸다.
결과가 하기 표에 주어진다:
(***): 본 발명의 부분을 형성하지 않는 적용예
이들 결과는 본 발명에 따른 적용예 25, 27, 29 및 31의 조성물, 즉 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 디히드로클로라이드를 산화 염기로서 함유하는 것들은 본 발명의 부분을 형성하지 않는 적용예 26, 28, 30 및 32 의 조성물, 예를 들어 독일 출원 DE 4,133,957 에 기재된 것들, 즉 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아민 트리히드로클로라이드를 함유하는 것들보다 샴푸에 더욱 잘 견디는 착색을 일으킨다.

Claims (19)

  1. 염색에 적합한 매질 내에 산화 염기로서 하나 이상의 하기 화학식(I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 및/또는 이의 산 또는 염기 부가염, 및/또는 호변이성 평형 존재시, 이의 호변이성질체를 포함하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유, 및 특히 모발과 같은 인체 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물:
    [화학식 I]
    [식중,-R1, R2, R3및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, C1∼C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1∼C4히드록시알킬 라디칼, C2∼C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1∼C4)알콕시(C1∼C4)알킬 라디칼, C1∼C4아미노알킬 라디칼(아민은 아세틸, 우레이도 또는 술포닐로 보호될 수 있다), (C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼(디알킬은 5- 또는 6-원 지방족 또는 복소환 고리를 형성할 수 있다), 또는 히드록시(C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 또는 디[히드록시(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼을 나타내고;-라디칼 X 는, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, C1∼C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1∼C4히드록시알킬 라디칼, C2∼C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1∼C4아미노알킬 라디칼, (C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼(디알킬은 5- 또는 6-원 지방족 또는 복소환 고리를 형성할 수 있다), 히드록시(C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[히드록시(C1∼C4)알킬] 아미노(C1∼C4) 알킬 라디칼, 아미노 라디칼, (C1∼C4)알킬아미노 라디칼 또는 디[(C1∼C4)알킬]아미노 라디칼, 할로겐원자, 카르복실산기 또는 술폰산기를 나타내며;-i 는 0, 1, 2 또는 3 이고,- p 는 0 또는 1 이며,- q 는 0 또는 1 이고,- n 은 0 또는 1 이다.(단, -(i) p + q 합계는 0 이 아니고; -(ii) p + q 가 2 인 경우, n 은 0 이고, NR1R2및 NR3R4기는 위치(2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 를 차지하며; -(iii) p + q 가 1 인 경우, n 은 1 이고, NR1R2(또는 NR3R4) 기 및 OH 기는 위치 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 를 차지한다)].
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (I)의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체가 하기, 및 이의 부가염, 및 호변이성 평형 존재시, 이의 호변이성질체로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물:-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;-2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;-3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;-3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;-3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;-2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;-3-아미노-7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘;-2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올; -2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;-2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;-5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,5-N-7, N-7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 (I)의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체(들)는 염료 조성물 전체 중량에 대해 0.0005 내지 12 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체(들)는 염료 조성물 전체 중량에 대해 0.005 내지 6 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 염색용으로 적당한 매질(또는 지지체)은 물 또는 C1∼C4저급 알칸올, 글리세롤, 글리콜 및 글리콜 에테르, 방향족 알콜, 유사 생성물 및 이의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물 구성됨을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, pH 3 내지 12 를 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 (I) 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체 외에 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토- 아미노페놀 및 복소환 염기로부터 선택된 하나 이상의 부가 산화 염기를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 부가 산화 염기(들)는 염료 조성물 전체 중량에 대해 0.0005 내지 12 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하나 이상의 커플러 및/또는 하나 이상의 직접 염료를 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 커플러(들)는 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀,메타-리페놀 및 복소환 커플러, 및 이의 부가염으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제9항에 있어서, 커플러(들)는 염료 조성물 전체 중량에 대해 0.0001 내지10 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, 산 부가염은 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 황산염, 타르타르산염, 젖산염 및 아세트산염으로부터 선택되고, 염기 부가염은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아수 및 아민으로부터 수득되는 것들로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 임의로 산화 촉매의 존재 하에 대기중에서 또는 산화제를 이용하여 목적하는 색상을 발색하기에 충분한 기간 동안 적용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 착색이 대기 산소와 단지 접촉시켜 발색되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 사용시에만 염료 조성물에 첨가되거나, 분리 방식으로 동시에 또는 연속적으로 적용되는 산화 조성물에 존재하는 산화제를 이용하여 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 색채를 발색시킴을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제13항에 있어서, 산화제는 과산화수소, 과산화요소, 알칼리금속 브로메이트, 및 과붕산염 및 과황산염과 같은 과염으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  17. 일차 구획은 제1항 내지 제12항중 어느 한 항에 정의된 것과 같은 염료 조성물을 함유하고, 이차 구획은 산화 조성물을 함유하는 다구획 장치 또는 다구획 염색 키트.
  18. 하기 화학식(I') 을 갖는 피라졸로[1,5-a]피리미딘 유도체, 이의 산 또는 염기 부가염, 및 호변이성 평형 존재시, 이의 호변이성질체:
    [화학식 I']
    [식중,-R1, R2, R3및 R4는, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, C1∼C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1∼C4히드록시알킬 라디칼, C2∼C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1∼C4)알콕시(C1∼C4)알킬 라디칼, C1∼C4아미노알킬 라디칼(아민은 아세틸, 우레이도 또는 술포닐로 보호될 수 있다), (C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼(디알킬은 5- 또는 6-원 지방족 또는 복소환 고리를 형성할 수 있다), 또는 히드록시(C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 또는 디[히드록시(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼을 나타내고;-라디칼 X 는, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, C1∼C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1∼C4히드록시알킬 라디칼, C2∼C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1∼C4아미노알킬 라디칼, (C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[(C1∼C4)알킬]아미노(C1∼C4)알킬 라디칼(디알킬은 5- 또는 6-원 지방족 또는 복소환 고리를 형성할 수 있다), 히드록시(C1∼C4)알킬아미노(C1∼C4)알킬 라디칼, 디[히드록시(C1∼C4)알킬] 아미노(C1∼C4) 알킬 라디칼, 아미노 라디칼, (C1∼C4)알킬아미노 라디칼 또는 디[(C1∼C4)알킬]아미노 라디칼, 할로겐원자, 카르복실산기 또는 술폰산기를 나타내며;-i 는 0, 1, 2 또는 3 이고;-p 는 0 또는 1 이며;-q 는 0 또는 1 이고;-n 은 0 또는 1 이다 (단 -(i) p + q 합계는 0 이 아니고; -(ii) p + q 가 2 인 경우, n 은 0 이고, NR1R2및 NR3R4기는 위치(2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 를 차지하며; -(iii) p + q 가 1 인 경우, n 은 1 이고 NR1R2(또는 NR3R4) 기 및 OH 기는 위치 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7)를 차지한다): 하기의 화합물 및 이의 부가염은 제외한다;-피라졸로[1,5-a]피리미딘-6,7-디아민;-5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,5-N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,3-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-6,7-디아민;-6-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;-2,5-디메틸- 6- 페닐 [1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,6-디메틸-5-벤질[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민].
  19. 제18항에 있어서, 이하로 구성된 군에서 선택한 유도체 및 이의 부가염, 및 호변이성 평형 존재시 이의 호변이성질체:-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;-2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5 -디아민;-3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;-3-아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;-3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;-2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;-3-아미노-7-β-히드록시에틸아미노-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘;-2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;-2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;-2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올.
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