JPH10511428A - ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を含有するケラチン繊維を染色するための組成物、染色方法、新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその製法 - Google Patents

ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を含有するケラチン繊維を染色するための組成物、染色方法、新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその製法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも１種の特別のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を含むケラチン繊維の酸化染色のための新規組成物、この組成物を用いる染色方法、新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその製法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を含有するケラチン繊維を染色す るための組成物、染色方法、新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およ びその製法 本発明は、酸化ベースとして少なくとも１種のピラゾロ［１，５−ａ］ピ リミジン誘導体を含む、ケラチン繊維の酸化染色のための新規組成物、その組成 物を用いる染色方法、新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその 製法に関する。 一般に酸化ベースという、酸化染料前駆体、特にジアミノピラゾール誘導 体のごときオルト−もしくは−パラフェニレンジアミン、オルト−もしくはパラ −アミノフェノールおよび複素環化合物を含有する染料組成物でのケラチン繊維 、特にヒト毛髪を染色することは知られている。酸化染色前駆体、または酸化ベ ースは無色またはわずかに着色した化合物であり、これは酸化性物質と組み合わ せた場合、酸化縮合のプロセスによって着色した染色化合物を生じ得る。 また、これらの酸化ベースで得られる色合いは、酸化ベースをカプラーま たは色彩修飾剤と組み合わせることによって（後者は、特に、メタ−ジアミン、 メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノールおよびある種の複素環化合物から 選択される）変化させることができることも知られている。 酸化ベースおよびカプラーに関して使用される化合物の多様性は得られる 広範囲の色彩を可能とする。 これらの酸化染料によって得られるいわゆる「永久」着色は、さらに、多 数のある要件を満足しなければならない。かくして、それは、毒性欠点を有して はならず、それは、所望の強度の色合いを与えることができなければならず、か つそれは外部剤（光、悪天候、洗浄、永久ウェイビング、発汗、擦過）に耐える ことができなければならない。 また、該染料は白髪を隠すことができなければならず、最後には、できる だけ非選択性でなければならず、すなわち、事実、その先端およびその根元部の 間で感度（損傷度）が異なり得る同一ケラチン繊維の全長に沿って色彩差をでき るだけ最小とできるものでなければならない。また、それらは処方において良好 な化学安定性を有しなければならない。それらは良好な毒性学的プロフィールを 有しなければならない。 ケラチン繊維の酸化染色のためのカプラーとして、４、５および／または ６位がＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるある種のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ ジン誘導体を使用することは、特にドイツ特許出願第４,０２９,３２４号で提案 されている。 また、ケラチン繊維の酸化染色のための酸化染料前駆体としての、テトラ ヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンファミリーに属するある種のピラゾロ ［１，５−ａ］ピリミジン誘導からだを用いることもドイツ特許出願第４,１３ ３,９５７号で提案されている。 出願人は、全く予期せぬことにかつ驚くべきことに、一部は自体新規であ る式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体の新規ファミリーを発見 し、これらの誘導体は潜在的に酸化染料前駆体として使用するのに適しており、 加えて、強い着色に導く染料組成物を得ることを可能とし、外部剤（光、悪天候 、洗浄、永久ウェイビング、発汗、擦過）に対する良好な耐性を有する。最後に 、これらの化合物は、容易に合成でき、化学的に安定であることが判明した。そ れらは、良好な毒性学的プロフィールを有する。 これらの発見は本発明の基礎をなす。 本発明の第１の主題は、したがって、染色に適した媒体中の、酸化ベース としての以下の式（Ｉ）の少なくとも１種のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン 誘導体および／または酸もしくは塩基との付加塩の１種および／または互変平衡 が存在する場合はその互変異性体形の１種を含むことを特徴とするケラチン繊維 、特に毛髪のごときヒト・ケラチン繊維の酸化染色用の組成物である。 ［式中、 − 同一または異なってもよいＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、アリール基、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロ キシアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ア ミノアルキル基（該アミンはアセチル、ウレイドまたはスルホニルで保護可能で ある）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ジ［（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基（該ジアルキルは５−または６−員 の脂環式または複素環式環を形成可能である）、またはヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4） アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基またはジ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アル キル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を示し； − 同一または異なってもよい基Ｘは水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、アリー ル基、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アミノアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基 、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基（該ジアルキルは ５−または６−員の脂環式または複素環式環を形成可能である）、ヒドロキシ（ Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ジ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、アミノ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル アミノ基またはジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ基、ハロゲン原子、カルボン 酸基またはスルホン酸基を示し； − ｉは０、１、２または３に等しく； − ｐは０または１に等しく； − ｑは０または１に等しく； − ｎは０または１に等しく； 但し、 − （ｉ）ｐ＋ｑの合計は０以外であり； − （ｉｉ）ｐ＋ｑが２に等しい場合は、ｎは０に等しく、基ＮＲ1Ｒ2および ＮＲ3Ｒ4は位置（２，３）；（５，６）；（６，７）；（３，５）または（３， ７）を占め； − （ｉｉｉ）ｐ＋ｑが１に等しい場合は、ｎは１に等しく、基ＮＲ1Ｒ2 （またはＮＲ3Ｒ4）およびＯＨ基は位置（２，３）；（５，６）；（６，７）； （３，５）または（３，７）を占める］。 式Ｉの化合物が窒素原子に対して２、５または７α位の１つにＯＨ基を含 有する場合は、例えば、以下の反応式： によって表される互変異形が存在する。 一般に、本発明の染料組成物の意味で使用可能である酸での付加塩（酸化 ベースおよびカプラー）は、特に、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、 乳酸塩および酢酸塩から選択される。本発明の染料組成物の意味で使用可能であ る塩基での付加塩（酸化ベースおよびカプラー）は、水酸化ナトリウム、水酸化 カリウム、アンモニア水またはアミンで得られるものである。 本発明の組成物で酸化ベースとして使用可能である式（Ｉ）のピラゾロ［ １，５−ａ］ピリミジン誘導体の中では、特に以下のものが挙げられる。 − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン； − ２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール； − ３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール； − ２−（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミノ） エタノール； − ３−アミノ−７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチルピラゾロ［１ ，５−ａ］ピリミジン； − ２−（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミノ） エタノール； − ２−［（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル）（２ −ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； − ２−［（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（２ −ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； − ５，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，５−Ｎ−７，Ｎ−７−テトラメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ ン−３，７−ジアミン； およびその付加塩および互変平衡が存在する場合の互変異性体。 式（Ｉ）の本発明のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体は、文献に 記載されている公知の方法によって調製可能である。例えば、以下の文献を引用 できる。 式（Ｉ）の本発明のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体は以下の文 献に記載された合成法に従ってアミノピラゾールからの環化によって調製するこ とが可能である。 − ＥＰ６２８５５９ ＢＥＩＥＲＳＤＯＲＦ−ＬＩＬＬＹ − Ｒ．Ｖishdu，Ｈ．Ｎavedul，Ｉndian Ｊ．Ｃhem.，34b(6)，514，1995 − Ｎ.Ｓ．Ｉbrahim，Ｋ.Ｕ．Ｓadek，Ｆ.Ａ．Ａbdel-Ａl，Ａrch．Ｐharm. ，320，240，1987 − Ｒ．Ｈ．Ｓpringer，Ｍ．Ｂ．Ｓcholten，Ｄ．Ｅ．Ｏ'Brien，Ｔ．Ｎovin son，Ｊ．Ｐ．Ｍiller，Ｒ．Ｋ．Ｒobins，Ｊ．Ｍed．Ｃhem.，25，235，1982 − Ｔ．Ｎovinson，Ｒ．Ｋ．Ｒobins，Ｔ．Ｒ．Ｍatthews，Ｊ．Ｍed．Ｃhem .，20，296，1977 − ＵＳ ３９０７７９９ ＩＣＮ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬＳ 本発明の式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体は以下の文 献に記載された合成法に従ってヒドラジンから環化によって調製することが可能 である。 − Ａ．ＭcKillop and Ｒ．Ｊ．Ｋobilecki，Ｈeterocycles，6(9)，1355，1 977 − Ｅ．Ａlcade，Ｊ．Ｄe Ｍendoza，Ｊ．Ｍ．Ｍarcia-Ｍarquina，Ｃ．Ａlm era，Ｊ．Ｅlguero，Ｊ．Ｈeterocyclic Ｃhem．11(3)，423，1974 − Ｋ．Ｓaito，Ｉ．Ｈori，Ｍ．Ｈigarashi，Ｈ．Ｍidorikawa，Ｂull．Ｃh em．Ｓoc.，Ｊapan，47(2)，476，1974 本発明の式（Ｉ）の３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体 は、例えば、反応式１に記載されたプロセスによって調製することが可能である 。 (Ｈ．Ｄorn and Ｈ．Ｄilcher，Ｌiebigs Ａnn．Ｃhem．707，141，1967 に従って調製した)４−ニトロ−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン塩酸塩（Ｉ ＩＩ）を、アクリロニトリル誘導体（ＩＶ）（Ｚ＝ＭｅＯ、ＥｔＯまたはＭｅ2 Ｎ）またはアクリレート（Ｖ）（Ｚ＝ＭｅＯまたはＭｅ2Ｎ；Ｒ’＝Ｃ1−Ｃ4ア ルキル、アリール）の存在下で環化して、構造式（ＶＩ）（Ｙ＝ＮＨ2、ＯＨ） のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンに導くことが可能である。この反応は、Ｓ ynthesls， て行うことが可能である。４−ニトロ−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン（Ｉ ＩＩ）で環化することができる誘導体のリストはアクリロニトリルおよびアクリ レート誘導体のみに限定されるものではない。例えば、β−ケトエステル誘導体 （ＶＩＩＩ）（Ｘは前記式（Ｉ）における基Ｘについてと同一の定義を有する； Ｒ’＝Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール）、β−ケトニトリル誘導体（ＩＸ）（Ｘ は前記式（Ｉ）における基Ｘについてと同一の定義を有する）またはβ−シアノ アセタール誘導体（Ｘ）（Ｒ’＝Ｃ1−Ｃ4アルキル）を挙げることができるが、 それらに限定されるものではない。 次いで、公知の手法（Ｒ．Ｈemmer，Ｗ．Ｌurken，in Ｈouben-Ｗeyl，「 Ｍethoden der Ｏrganischen Ｃhemie」，vol.E16d,pp.８１５ ｆｆ．）に従っ て、構造式（ＶＩ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを還元することができ る。ギ酸アンモニウム、ギ酸のごとき水素供与体または別法として水素の代わり にシクロヘキセンの存在下、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）またはニッケル （Ｎｉ）のごとき金属を使用するのが好ましい(Ｓ．Ｒam，Ｒ．Ｅ．Ｅhrenkaufe r，Ｓynthesis，91，1988)。所望によりメタノール、エタノールまたはテトラヒ ドロフランのごとき有機溶媒を添加していてもよい、塩酸または酢酸水溶液のご とき酸性媒体中の亜鉛（Ｚｎ）、錫（Ｓｎ）または鉄（Ｆｅ）のごとき金属も使 用することが可能である。 好ましくは、前記式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体は 、染料組成物の全重量に対してほぼ０.０００５ないし１２重量％、より好まし くはほぼ０.００５ないし６重量％を表す。 染色に適した媒体（または支持体）は、一般に、水または水に十分には溶 解しない化合物を溶解させるための水および少なくとも１種の有機溶媒の混合液 よりなる。有機溶媒の例としては、例えば、エタノールおよびイソプロパノール などの炭素数が１から４の低級アルカノール；グリセロール；２−ブトキシエタ ノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルのご ときグリコールおよびグリコールエーテル、ならびにベンジルアルコールまたは フェノキシエタノールのごとき芳香族アルコール、同様の物質およびその混合物 を挙げることができる。 溶媒は、好ましくは、染料組成物の全重量に対してほぼ１および４０重量 ％の間、より好ましくは５および３０重量％の間の割合で存在させることができ る。 本発明の染料組成物のｐＨは、一般に、ほぼ３および１２の間、好ましく は５および１１の間である。それは、ケラチン繊維を染色するのに通常使用され る酸性化剤または塩基性化剤を用い、あるいは別法として標準的な緩衝系を用い て所望の値に調製することが可能である。 酸性化剤の中では、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、酢酸、酒石酸、 クエン酸または乳酸のごときカルボン酸、スルホン酸のような無機または有機酸 が挙げられる。 塩基性化剤の中では、例えば、水性アンモニア、アルカリ性炭酸塩、モノ −、ジ−およびトリエタノールアミンのごときアルカノールアミンおよびその誘 導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび以下の式（ＩＩ）： ［Ｗが所望によりヒドロキシル基またはＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていて もよいプロピレン残基であり；同一または異なってもよいＲ5、Ｒ6、Ｒ7および Ｒ8は水素原子Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基を表す］ の化合物が挙げられる。 前記定義の染料に加えて、本発明の染料組成物は、酸化染色で慣用的に使 用される酸化ベースから選択することができる少なくともさらに１種の酸化ベー スを含有することができ、その中では、特に、パラフェニレンジアミン、ビス（ フェニル）アルキレンジアミン、パラアミノフェノール、オルト−アミノフェノ ール、および本発明で使用する式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン 誘導体以外の複素環塩基が挙げられる。 パラ−フェニレンジアミン類の中では、より好ましくは、例えば、仏国特 許出願第２,６３０,４３８号に記載されているパラ−フェニレンジアミン、パラ −トルイレンジアミン、２，６−ジメチルパラ−フェニレンジアミン、２−β− ヒドロキシエチル−パラ−フェニレンジアミン、２−ｎ−プロピル−パラ−フェ ニレンジアミン、２−イソプロピル−パラ−フェニレンジアミン、Ｎ−（β−ヒ ドロキシプロピル）−パラ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（β−ヒドロキ シエチル）−パラ−フェニレンジアミン、４−アミノ−Ｎ−（β−メトキシエチ ル）アニリンおよびパラ−フェニレンジアミンおよびその付加塩が挙げられる。 ビス（フェニル）アルキルレンジアミン類の中では、より好ましくは、例 えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（β−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−アミ ノフェニル）−１，３−ジアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ’−ビス（β−ヒドロキ シエチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−アミノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ， Ｎ’−ビス（４−アミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ β−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−アミノフェニル）−テトラメチ レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルアミノフェニル）−テトラメチレン ジアミンおよびＮ，Ｎ’−ビス（エチル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４’−アミノ−３ ’−メチルフェニル）エチレンジアミン、およびその付加塩が挙げられる。 パラ−アミノフェノール類の中では、より好ましくは、例えば、パラ−ア ミノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノール、４−アミノ−３−フルオ ロフェノール、４−アミノ−３−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミノ−２ −メチルフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミ ノ−２−メトキシメチルフェノール、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール および４−アミノ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノメチル）フェノール、お よびその付加塩が挙げられる。 オルト−アミノフェノール類の中では、より好ましくは、例えば、２−ア ミノフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２−アミノ−６−メチル フェノールおよび５−アセトアミド−２−アミノフェノールおよびその付加塩が 挙げられる。 複素環塩基類の中では、より好ましくは、例えば、本発明で使用する式 （Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体以外のピリジン誘導体、ピリ ミジン誘導体およびピラゾール誘導体、およびその付加塩が挙げられる。 それらを使用する場合、これらのさらなる酸化塩基は、好ましくは、染料 組成物の全重量に対してほぼ０.０００５ないし１２重量％、より好ましくはほ ぼ０.００５ないし６重量％を表す。 また、本発明の酸化染料組成物は、特に色合いを修飾し、あるいはそれら に輝きを豊富とするために少なくとも１種のカプラーおよび／または少なくとも １種の直接染料を含有させることも可能である。 本発明の酸化染料組成物で使用することができるカプラーは、酸化染色で 慣用的に使用されるカプラーから選択することができ、その中では、特に、メタ −フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノールおよび、 例えば、インドール誘導体のごとき複素環カプラー、およびその付加塩が挙げら れる。 これらのカプラーは、より具体的には、２−メチル−５−アミノフェノー ル、５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ−２−メチルフェノール、３−ア ミノフェノール、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシ−２− メチルベンゼン、４−クロロ−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，４−ジアミ ノ−１−（β−ヒドロキシエチルオキシ）ベンゼン、２−アミノ−４−（β−ヒ ドロキシエチル）アミノ−１−メトキシベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン、 １，３−ビス（２，４−ジアミノフェノキシ）プロパン、３−ウレイドアニリン 、３−ウレイド−１−ジメチルアミノベンゼン、セサモール、α−ナフトール、 ６−ヒドロキシインドール、４−ヒドロキシインドールおよび４−ヒドロキシ− Ｎ−メチルインドール、およびその付加塩が挙げられる。 それらを存在させる場合、これらのカプラーは、好ましくは、染色組成物 の全重量に対してほぼ０.０００１ないし１０重量％、より好ましくはほぼ０.０ ０５ないし５重量％を表す。 また、本発明の染色組成物は、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両 性イオンまたは双性イオン界面活性剤またはその混合物、アニオン性、カチオン 性、非イオン性、両性イオンまたは双性イオンポリマーまたはその混合物、無機 または有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、フラグランス、緩衝 剤、分散剤、充填剤、例えば、シリコーン、フィルム形成剤、防腐剤および乳白 剤等の、毛髪を染色するために組成物中に慣用的に使用される種々のアジュバン トを含有させることが可能である。 言うまでもないが、当業者ならば、本発明の酸化染料組成物に固有の有利 な特性が考えられる添加剤（類）によって悪影響を受けないように、あるいは実 質的に受けないようにこの（これらの）任意の追加化合物（類）を選択するのに 注意を払うであろう。 本発明の染料組成物は、液体、クリームまたはゲルの形態、あるいはケラ チン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適したいずれの他の形態のごとき種々 の形態であってもよい。 また、本発明の主題は、前記定義の染色組成物を用いるケラチン繊維、特 に毛髪のごときヒトのケラチン繊維の染色方法である。 本発明の方法によると、前記定義の少なくとも１種の染料組成物を、空気 中にてまたは酸化剤を用い、所望の着色を生じるのに十分な時間、繊維に適用す る。染料組成物は、所望により、酸化プロセスを加速するために酸化触媒を含有 させることも可能である。 本発明の方法の第１の実施態様によると、酸化剤の添加なくして、単に雰 囲気酸素と接触させることによって、繊維を着色させる。 本発明の方法の第２の実施態様によると、前記定義の少なくとも１種の染 料組成物を繊維に適用し、着色は、使用時のみに染料組成物に添加される、ある いは同時にまたは別途に順次に適用される酸化組成物中に存在させる酸化剤を用 いて、酸性、中性またはアルカリ性ｐＨで生じる。 本発明の染色方法のこの第２の実施態様によれば、前記染料組成物は、好 ましくは、使用時に、染色に適した媒体中に着色を生じるのに十分な量の少なく とも１種の酸化剤を含有する酸化組成物と混合する。次いで、得られた混合物を ケラチン繊維に適用し、ほぼ３ないし５０分間、好ましくはほぼ５ないし３０分 間所定の位置に放置し、しかる後、繊維をすすぎ、シャンプーで洗浄し、再度す すぎ、乾燥する。 前記定義の酸化組成物中に存在させる酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色 に慣用的に使用される酸化剤から選択させ、その中では、過酸化水素、過酸化尿 素、臭酸アルカリ金属塩および過ホウ素酸および過硫酸のごとき過酸塩が挙げら れる。過酸化水素が特に好ましい。 前記定義の酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨは、染料組成物との混合後 に、ケラチン繊維に適用された結果の組成物が好ましくはほぼ３ないし１２の範 囲、より好ましくは５ないし１１の範囲となるようなものとする。それは、ケラ チン繊維を染色するのに通常使用される、前記定義の酸性化剤または塩基性化剤 を用いて所望の値に調整される。 前記定義の酸化組成物は毛髪を染色するのに組成物中で慣用的に使用され る前記定義の種々のアジュバントを含有することも可能である。 最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、液体、クリームまたはゲル の形態あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適したいずれもの 他の形態のごとき種々の形態とすることが可能である。 本発明のもう１つの主題は、多区画染色「キット」もしくはデバイスまた は他の多区画パッキングシステムであり、その第１の区画は前記定義の染料組成 物を含有し、その第２の区画は前記定義の酸化組成物を含有する。出願人の名義 の仏国特許第２,５８６,９１３号に記載されたデバイスのごとき、これらのデバ イスには、所望の混合物を毛髪に適用可能である手段を設けることが可能である 。 本発明の意味における酸化ベースとして使用される式（Ｉ）のある種の化 合物は新規であり、その点で、本発明のもう１つの主題を構成する。 これらの新規ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体、酸または塩基で の付加塩および、互変異性平衡が存在する場合はその互変異性体形は、以下の式 ［式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、ｉ、ｎ、ｐおよびｑは式（１）で示した のと同一の意味を有する］ に対応するが、以下のものを除く。 − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６，７−ジアミン； − ５，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，５−Ｎ７，Ｎ７−テトラメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ３，７−ジアミン； − ２，３−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６，７−ジアミン ； − ６−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ； − ２，５−ジメチル−６−フェニル［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジ アミン； − ２，６−ジメチル−５−ベンジル［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジ アミン； およびその付加塩。 式（Ｉ’）の新規化合物の中では、特に、以下のものが挙げられる。 − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン； − ２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール； − ３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール； − ２−（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミノ） エタノール； − ３−アミノ−７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチルピラゾロ［１ ，５−ａ］ピリミジン； − ２−（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミノ） エタノール； − ２−［（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル）−（ ２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； − ２−［（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）−（ ２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； ならびにその付加塩および互変異性が存在する場合は互変異性体体。 式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体ならびにその塩およ び前記定義の互変異性体形は、写真または化学イメージングを意図した組成物で 、およびその製造で酸化ベースとして使用することも可能である。 以下の実施例は本発明を説明するが、本発明の範囲を限定するものではな い。 実施例１：ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン二塩酸 塩 第１工程：３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミ ン塩酸塩 ５０ｇの４−ニトロ−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン塩酸塩(Ｈ．Ｄo rnand Ｈ．Ｄilcher，Ｌiebigs Ａnn．Ｃhem.，707，141，1967に従って調製)、 ３５ｇのβ−エトキシアクリロニトリルおよび２５０ｃｃの酢酸を、機械撹拌機 を取り付け、コンデンサーおよび温度計を装備した５００ｃｃの三つ口丸底フラ スコに導入した。媒体を４時間３０分還流した。混合物を約４０℃まで冷却し、 次いで、沈殿を濾過した。この沈殿を撹拌しつつ３００ｃｃのエチルエーテルに 取った。沈殿を再度濾過し、１００ｃｃのエチルエーテルで洗浄し、生成物を五 酸化リン上にて真空下で乾燥した。６１.３ｇの３−ニトロピラゾロ［１，５− ａ］ピリミジン−７−イルアミン塩酸塩が黄色粉末の形態で得られた（収率＝９ ３％）。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６.７０（ｄ；１Ｈ）；８.３４（ｄ；１Ｈ） ；８.９９（ｓ；１Ｈ）；９.５６（ｓ；ＮＨ2）；１１.９６（ｓ；ＮＨ+） 元素分析： Ｃ6Ｈ5Ｎ5Ｏ2・ＨＣｌとして ＮＷ＝２１５.６ 第２工程：ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン二塩酸 塩 ３０ｇの３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン 塩酸塩、７ｇの１０％炭素上パラジウム、８５ｇのシクロヘキセンおよび６００ ｃｃの酢酸を、機械撹拌機を取り付け、コンデンサーおよび温度計を装備した１ ０００ｃｃの三つ口丸底フラスコに導入した。媒体を４時間３０分還流し、次い で、セライトを通して触媒を濾過した。生成物を含浸したこの触媒を５００ｃｃ の還流水に取り、再度濾過した。２回の濾液を合わせ、蒸発させた。４０ｇのベ ージュ色の粉末が得られた。この固体を５５ｃｃの濃塩酸に取り、３時間還流し た。生成物を１５℃で濾過し、五酸化リン上にて真空下で乾燥した。２５ｇのオ フホワイトの粉末が得られ、この生成物を８０ｃｃの濃塩酸から再結晶した。１ ８ｇのピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン二塩酸塩が白色粉 末として得られた（収率＝６０％）。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６.４５（ｄ；１Ｈ）；８.３６（ｄ；１Ｈ） ；８.３９（ｓ；１Ｈ）；８.６０−１１.５０（６Ｈ） 元素分析： Ｃ6Ｈ7Ｎ5・２ＨＣｌ・０.５Ｈ2Ｏとして ＮＷ＝２３１ 実施例２：３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール塩 酸塩 第１工程：３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ２ｇの４−ニトロ−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミン塩酸塩(Ｈ．Ｄorn and Ｈ．Ｄilcher，Ｌiebigs Ａnn．Ｃhem.，707，141，1967に従って調製)、１ .５５ｇの３−メトキシアクリル酸メチルおよび２０ｃｃの無水エタノールを、 機械撹拌機を取り付け、コンデンサーおよび温度計を装備した５０ｃｃの三つ口 丸底フラスコに導入した。媒体を５時間還流し、次いで、熱い間に沈殿を濾過し た。１．２ｇの黄色固体が得られた。シリカゲル（Ｍerck: ２３０−４００メッ シュ；ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ＝９：１）、０.４ｇの３−ニトロピラゾロ［１， ５−ａ］ピリミジン−７−オールが黄色粉末の形態で得られた。 （収率＝１８％） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６.１９（ｄ；１Ｈ）；７.９８（ｄ；１Ｈ） ；８.７５（ｓ；１Ｈ）；１３.１０（ＯＨ） 第２工程：３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール塩 酸塩 ０.３５ｇの３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール 、２０ｃｃの酢酸、１.６ｇのシクロヘキセンおよび８５ｍｇの炭素上１０％パ ラジウムを、機械撹拌機を取り付け、コンデンサーおよび温度計を装備した５０ ｃｃの三つ口丸底フラスコに導入した。媒体を１時間３０分還流し、次いで、セ ライトを通して触媒を濾過した。酢酸の蒸発後、得られた固体を２ｃｃの還流濃 塩酸２ｃｃ中に２時間３０分で取った。溶媒の蒸発の後、オフホワイトの固体を 収集した。 ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：５.９３（ｄ；１Ｈ）；７.８７（ｄ；１Ｈ）；８.０４ （ｓ；１Ｈ） 実施例３：３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ７−オール塩酸塩 第１工程：３−ニトロ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ７−オール １６０ｃｃの酢酸中の５０ｇの４−ニトロ−２Ｈ−ピラゾール−３−イル アミン塩酸塩(Ｈ．Ｄorn and Ｈ．Ｄilcher，Ｌiebigs Ａnn．Ｃhem.，707，141 ，1967に従って調製)および６０ｇのアセト酢酸エチルを、機械撹拌機、コンデ ンサーおよび温度計を装備した５００ｃｃの三つ口丸底フラスコに導入した。反 応媒体を１２時間還流した。形成された沈殿を約９０℃で濾過した。それをジイ ソプロピルエーテルですすぎ、五酸化リン上にて真空下で乾燥した。５０ｇの３ −ニトロ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オールが黄色結 晶の形態で得られた。 （収率＝８４．５％；融点＝２９０℃分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.４２（ｓ；３Ｈ）；６.０３（ｓ；１Ｈ） ； ８.６１（ｄ，１Ｈ）；１２.６９（ｓ，１Ｈ） 元素分析： Ｃ7Ｈ6Ｎ4Ｏ3 として ＮＷ＝１９４.１５ 第２工程： ３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン −７−オール塩酸塩 １５０ｃｃの酢酸および１５０ｃｃの水を１リットルのオートクレーブに 導入し、続いて１０ｇの３−ニトロ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミ ジン−７−オールおよび５０％水を含有する１ｇの炭素上５％パラジウム(Ｅnge lhard)を導入した。５バールの水素を反応器に導入し、３０℃で予熱した。１時 間反応させた後、触媒をセライトを通した濾過した。濾液を１００ｃｃの７Ｍ塩 酸溶液で酸性化した。塩酸塩を撹拌しつつ沈殿させた。それを濾過し、ジイソプ ロピルエーテルで洗浄した。４．２ｇの３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１， ５−ａ］ピリミジン−７−オール塩酸塩が白色結晶の形態で得られた。 （収率＝４１％） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.３７（ｓ，３Ｈ）；５.７１（ｓ，１Ｈ） ；８.００（ｓ，１Ｈ）；１０.３２（ブロードｓ，３Ｈ）；１３.０９（ブロー ドｓ，１Ｈ） 元素分析： Ｃ7Ｈ8Ｎ4Ｏ・ＨＣｌとして ＮＷ＝２００.６３ 実施例４： ３−アミノ−７−βヒドロキシエチルアミノ−５−メチルピ ラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン二塩酸塩 第１工程： ７−クロロ−５−メチル−３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ ］ピリミジン ２３０ｃｃのオキシ塩化リン、１５.４ｇのＮ，Ｎ−ジメチルアニリンお よび２３.３ｇの３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ７−オールを、機械撹拌機、コンデンサーおよび温度計を装備した５００ｃｃの 三つ口丸底フラスコに導入した。反応媒体を２時間３０分間還流した。減圧下で のオキシ塩化リンの蒸発の後、非常に粘性の緑色油が得られ、これに約４００ｇ の氷を添加した。茶色固体が沈殿した。３０分間撹拌した後、沈殿を濾過し、石 油エーテルですすぎ、次いで、ジイソプロピルエーテルですすいだ。五酸化リン 上にて真空下で乾燥した後、２１.４ｇの７−クロロ−５−メチル−３−ニトロ ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが茶色固体の形態で得られた。（収率＝８３ ．９％）。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.７０（ｓ，３Ｈ）；７.８２（ｓ，１Ｈ） ；９.１０（ｓ，１Ｈ） 第２工程： ７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチル−３−ニトロ ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン １００ｃｃのエタノール中の１５ｇの７−クロロ−５−メチル−３−ニト ロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを、機械撹拌機、コンデンサーおよび温度 計を装備した２５０ｃｃの三つ口丸底フラスコに導入した。５ｇのエタノールア ミンを滴下し、媒体を３０分間還流した。室温まで冷却した後、黄色沈殿を濾過 した。沈殿をジイソプロピルエーテルですすいだ。五酸化リン上にて真空下で乾 燥した後、１４.２ｇの７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチル−３−ニ トロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンが黄色結晶の形態で得られた。（収率＝ ８６％、融点＝２３１℃）。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.５２（ｓ，３Ｈ）；３.５２（ｍ，２Ｈ） ；３.６６（ｍ，２Ｈ）；４.９６（ｔ，１Ｈ）；６.６４（ｓ，１Ｈ），８.４８ （ｔ，１Ｈ）；８.８９（ｓ，１Ｈ） 元素分析： Ｃ9Ｈ11Ｎ5Ｏ3として ＭＷ＝２３７.２２ 第３工程： ３−アミノ−７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチル ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン二塩酸塩 １５０ｃｃの酢酸および１５０ｃｃ水中の１４ｇの７−β−ヒドロキシエ チルアミノ−５−メチル−３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを５０ ０ｃｃのオートクレーブに導入し、続いて５０％水を含有する１ｇの炭素上の５ ％パラジウム(Ｅngelhard)を導入した。反応媒体を３０℃まで予め加熱し、８− バールの圧力の水素を導入した。反応は直ちに開始し、温度は６０℃まで到達し た。反応の終了において、触媒をセライトを通して濾過した。濾液を７Ｍ塩酸溶 液で酸性化した。撹拌しつつ塩酸塩を沈殿させた。それを濾過し、ジイソプロピ ルエーテルで洗浄した。１０ｇの３−アミノ−７−β−ヒドロキシエチルアミノ −５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン二塩酸塩がわずかに灰色結晶の 形態で得られた。（収率＝６０％） ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：２.７３（ｓ，３Ｈ）；３.９１（ｍ，２Ｈ）；３.９８ （ｍ，２Ｈ）；６.６６（ｓ，１Ｈ）；８.３９（ｓ，１Ｈ） 元素分析： Ｃ9Ｈ13Ｎ5Ｏ・２ＨＣｌ ＮＷ＝２８０.１６ 実施例５：２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジア ミン二塩酸塩 第１工程：２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミ ン塩酸塩 １５０ｃｃの３５％塩酸を、機械撹拌機、温度計およびコンデンサーを装 備した５００ｃｃの三つ口丸底フラスコに導入し、１００ｃｃの水に溶解させた ７.５ｇの３−アミノ−５−メチルピラゾールを滴下した。温度は６０℃まで上 昇した。次いで、４７.５ｇの３−エトキシアクリロニトリルを添加し、反応を １時間還流した。反応媒体を冷却し、減圧下で濃縮した。５０ｃｃのアセトンを 添加し、得られた沈殿を濾過した。それをジイソプロピルエーテルですすいだ。 五酸化リン上真空下で乾燥した後、７８.７ｇの２−メチルピラゾロ［１，５− ａ］ピリミジン−７−イルアミン塩酸塩が白色結晶の形態で得られた。（収率＝ ８３％） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.４３（ｓ，３Ｈ）；６.４２（ｓ，１Ｈ） ；６.４６（ｄ，１Ｈ）；８.２６（ｄ，１Ｈ）；９.５５（ブロードｓ，１Ｈ） ；１０.３２（ブロードｓ，１Ｈ） 元素分析： Ｃ7Ｈ8Ｎ4・ＨＣｌ・０.５Ｈ2Ｏ ＮＷ＝１９３.６３ 第２工程：２−メチル−３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ７−イルアミン ２７ｃｃの９８％硫酸を、機械撹拌機、温度計およびコンデンサーを装備 した１００ｃｃの三つ口丸底フラスコに導入し、しかる後、５.５ｇの２−メチ ルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン塩酸塩を５℃にて少量ず つ溶解させた。次いで、１.９８ｇの発煙硝酸および５ｃｃの９８％硫酸の混合 物を３０分間にわたって滴下した。２時間３０分間の反応の後、媒体を氷冷水２ ００ｃｃに注ぎ、１２２ｇの２０％アンモニア水で中和した。形成された緑色沈 殿を濾過した。五酸化リン上にて真空下で乾燥した後、３.８ｇの２−メチル− ３−ニトロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンが緑色粉末の形 態で得られた。 （収率＝６６％） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.６２（ｓ，３Ｈ）；６.３９（ｓ，１Ｈ） ；８.２４（ｓ，１Ｈ）；８.３９（ブロードｓ，２Ｈ） 第３工程：２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジア ミン二塩酸塩 １５０ｃｃのメタノール中の３.９ｇの２−メチル−３−ニトロピラゾロ ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンを２５０ｃｃの反応器に導入し、続 いて５０％水を含有する炭素上の５％パラジウム(Ｅngelhard)０.４２ｇを導入 した。１０−バール圧の水素を反応器に導入し、媒体を９０℃とした。４０分間 の反応の後、触媒をセライトを通して濾過し、塩化水素ガスの気流を濾液に通し た。１時間撹拌した後、沈殿を濾過した。それをジイソプロピルエーテルで洗浄 し、五酸化リン上にて真空下で乾燥した。２.２ｇの２−メチルピラゾロ［１， ５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン二塩酸塩を灰色結晶の形態で得た。（収 率＝４６.５％） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２.６０（ｓ，３Ｈ）；６.５０（ｄ，１Ｈ） ；８.４５（ｄ，１Ｈ）；９.９８（ブロードｓ，２Ｈ）；１０.８８（ブロード ｓ，４Ｈ） 元素分析：Ｃ7Ｈ9Ｎ5・２ＨＣｌ ＮＷ＝２３６.１ 適用実施例 アルカリ性媒体中での染色の実施例１ないし９ 本発明の以下の染料組成物を調製した（グラム単位の含有量）： 各染料組成物１ないし９を、使用時に、そのｐＨをオルトリン酸でほぼ２ .５に調整した５０ｇの２０−容量の量の過酸化水素溶液（６重量％）と混合し た。 各得られた組成物を、毛髪１ｇ当たり１０ｇの率にて、９０％の白髪を含 有する天然の灰色毛髪、またはパーマネントウェーブを付した毛髪の束に直ちに ３０分間適用した。次いで、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、 次いで、乾燥した。 毛髪の束を以下の表に示す色合いで染色した。 酸性媒体中における染色の実施例１０ないし１８ 本発明の以下の染料組成物を調製した（グラム単位の含有量）： 各染料組成物１０ないし１８を、使用時に、そのｐＨをオルトリン酸でほ ぼ２.５に調整した５０ｇの２０−容量の量の過酸化水素溶液（６重量％）と混 合した。 各得られた組成物を、毛髪１ｇ当たり１０ｇの率にて、９０％の白髪を含 有する天然の灰色毛髪、またはパーマネントウェーブを付した毛髪の束に直ちに ３０分間適用した。次いで、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、 次いで、乾燥した。 毛髪の束を以下の表に示す色合いで染色した。 アルカリ性媒体中での染色の実施例１９ないし２１ 本発明の以下の染料組成物を調製した（グラム単位の含有量）： 次いで、前記実施例１ないし９で記載したプロセスに従って染料を調製し た。 毛髪の束を以下の表に示した色合いで染色した。 酸性媒体中における染色の実施例２２ないし２４ 本発明の以下の染料組成物を調製した（グラム単位の含有量） 次いで、前記実施例１０ないし１８で記載したプロセスに従って染料を調 製した。 毛髪の束を以下の表に示した色合いで染色した。 比較例２５ないし３２ 以下の本発明に従い以下の染料組成物を調製した（グラム単位の含有量） 次いで、前記実施例１ないし９で前記したプロセスに従って、９０％白髪 を含有する天然灰色毛髪の束で染色操作を行った。 次いで、束の色をＭinolta ＣＭ 2002色彩計を用いてＭunsell系で評価し た。 次いで、かく染色された束をシャンプー耐性のテストに付した（自動的機 械）。 これを行うため、毛髪の束をカップに入れ、これを３７℃の標準シャンプ ーの溶液に浸漬した。バスケットを可変周波数の上下動および回転運動に付し、 これは手での擦りを再現するもので、それにより泡を形成させた。 ３分間のテストの後、束を取り出し、すすぎ、次いで乾燥した。乾燥した 束を６回の連続シャンプーテストに付した。 次いで、Ｍinolta ＣＭ 2002色彩計を用いて、束の色をＭunsell系で再度 評価して、これらの６回のシャンプー洗浄後の着色の落ちを測定した。 Ｍunsellの注意書きに従い、表現Ｈ Ｖ／Ｃによって色を定義し、ここで は３種のパラメーターは、各々、色合いまたは色相（Ｈ）、強度または値（Ｖ） および純度または色度（Ｃ）を示し、この表現における斜めの線は単純な約束で あり、比率を示さない。 ２種の束の間の色の差異は、例えば、「Ｃouleur，Ｉndustrie et Ｔechn ique」１４−１７頁；vol.Ｎo．５；1978に記載されている、Ｎickerson式：Δ Ｅ＝０.４ＣｏΔＨ＋６ΔＶ＋３ΔＣを適用することによって計算される。 この式において、ΔＥは２つの束の間の色の差を表し、ΔＨ、ΔＶおよび ΔＣはパラメーターＨ、ＶおよびＣの絶対値での変化を表し、Ｃｏは色の差異を 評価するのが望まれる束の純度を表す。 結果を以下の表に示す。 これらの結果は、本発明の実施例２５、２７、２９および３１の組成物、 すなわち、酸化ベースとしてピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジア ミン二塩酸塩を含有するものは、本発明を形成しない実施例２６、２８、３０お よび３２の組成物、すなわち、例えば、ドイツ特許出願第４,１３３,９５７号に 記載された４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ３−イルアミン三塩酸塩を酸化ベースとして含有するものよりもかなり良好にシ ャンプーに耐える着色に導くことを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 染色に適した媒体中の、酸化ベースとしての以下の式（Ｉ）： ［式中、 − 同一または異なってもよいＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、アリール基、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロ キシアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ア ミノアルキル基（該アミンはアセチル、ウレイドまたはスルホニルで保護可能で ある）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ジ［（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基（該ジアルキルは５−または６−員 の脂環式または複素環式環を形成可能である）、またはヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4） アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基またはジ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アル キル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を示し； − 同一または異なってもよい基Ｘは水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、アリー ル基、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アミノアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基 、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基（該ジアルキルは ５−または６−員の脂環式または複素環式環を形成可能である）、ヒドロキシ（ Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ジ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、アミノ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル アミノ基またはジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ基、ハロゲン原子、カルボン 酸基またはスルホン酸基を示し； − ｉは０、１、２または３に等しく； − ｐは０または１に等しく； − ｑは０または１に等しく； − ｎは０または１に等しく； 但し、 − （ｉ）ｐ＋ｑの合計は０以外であり； − （ｉｉ）ｐ＋ｑが２に等しい場合は、ｎは０に等しく、基ＮＲ1Ｒ2および ＮＲ3Ｒ4は位置（２，３）；（５，６）；（６，７）；（３，５）または（３， ７）を占め； − （ｉｉｉ）ｐ＋ｑが１に等しい場合は、ｎは１に等しく、基ＮＲ1Ｒ2（ま たはＮＲ3Ｒ4）およびＯＨ基は位置（２，３）；（５，６）；（６，７）；（３ ，５）または（３，７）を占める］ で表わされる少なくとも１種のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およ び／または酸もしくは塩基との付加塩の１種および／または互変異性平衡が存在 する場合はその互変異性体形の１種を含むことを特徴とするケラチン繊維、特に 毛髪のごときヒト・ケラチン繊維の酸化染色用の組成物。 ２． 式（Ｉ）の該ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体が、 − ピラゾロ［１．５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ピラゾロ［１．５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン； − ２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール； − ３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール； − ２−（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミノ） エタノール； − ３−アミノ−７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチルピラゾロ［１ ，５−ａ］ピリミジン； − ２−（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミノ） エタノール； − ２−［（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル）（２ −ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； − ２−［（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（２ −ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； − ５，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，５−Ｎ−７，Ｎ−７−テトラメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジ ン−３，７−ジアミン； およびその付加塩および互変異性平衡が存在する場合の互変異性体から選択さ れることを特徴とする請求項１に記載の組成物。 ３． 式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体が、染料組成物 の全重量に対して０.０００５ないし１２重量％を表すことを特徴とする請求項 １または２に記載の組成物。 ４． 式（Ｉ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体が、染料組成物 の全重量に対して０.００５ないし６重量％を表す請求項３に記載の組成物。 ５． 染色に適した媒体（または支持体）が、水、または、水とＣ1−Ｃ4低 級アルカノール、グリセロール、グリコール、およびグルコールエーテル、芳香 族アルコール、その類似体およびその混合物から選択される少なくとも１種の有 機溶媒との混合物であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記 載の組成物。 ６． ３から１２までの間のｐＨを有することを特徴とする請求項１ないし ５のいずれか１項に記載の組成物。 ７． パラ−フェニレンジアミン、ビス（フェニル）アルキレンジアミン、 パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフェノールおよび式（Ｉ）のピラゾロ ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体以外の複素環塩基から選択される少なくとも１ 種のさらなる酸化ベースを含有することを特徴とする請求項１ないし６のいずれ か１項に記載の組成物。 ８． さらなる酸化ベースが染料組成物の全重量に対して０.０００５ない し１２重量％を表すことを特徴とする請求項７に記載の組成物。 ９． 少なくとも１種のカプラーおよび／または少なくとも１種の直接染料 を含有することを特徴とする請求項１ないし８のいずれか１項に記載の組成物。 １０． カプラーがメタ−フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノール、 メタ−ジフェノールおよび複素環カプラー、およびその付加塩から選択されるこ とを特徴とする請求項９に記載の組成物。 １１． カプラーが染料組成物の全重量に対して０.０００１ないし１０重 量％を表すことを特徴とする請求項９または１０に記載の組成物。 １２． 酸との付加塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩 および酢酸塩から選択され、塩基との付加塩が水酸化ナトリウム、水酸化カリウ ム、アンモニア水およびアミンから選択されることを特徴とする請求項１ないし １１のいずれか１項に記載の組成物。 １３． 任意に酸化触媒の存在下にて、空気中にてまたは酸化剤を用い、請 求項１ないし１２のいずれか１項に記載の染料組成物を、所望の着色を生じるの に十分な時間、ケラチン繊維、特に毛髪のごときヒトのケラチン繊維に適用する ことを特徴とする該繊維を染色する方法。 １４． 着色が単に雰囲気酸素との接触によって生じることを特徴とする請 求項１３に記載の方法。 １５． 染料組成物に使用時のみ添加される、あるいは同時または別途に順 次に適用される酸化組成物中に存在させる酸化剤を用い、酸性、中性またはアル カリ性のｐＨで色が生じることを特徴とする請求項１３に記載の方法。 １６． 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、臭酸アルカリ金属塩、および 過ヨウ素酸塩および過硫酸塩のごとき過酸塩から選択されることを特徴とする請 求項１３または１５に記載の方法。 １７． その第１の区画が請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の染料 組成物およびその第２区画が酸化組成物を含有する多区画デバイスまたは多区画 染色「キット」。 １８． 式： ［式中、 − 同一または異なってもよいＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、Ｃ1−Ｃ4 アルキル基、アリール基、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロ キシアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ア ミノアルキル基（該アミンはアセチル、ウレイドまたはスルホニルで保護可能で ある）、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ジ［（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基（該ジアルキルは５−または６−員 の脂環式または複素環式環を形成可能である）、またはヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4） アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基またはジ ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基を示し； − 同一または異なってもよい基Ｘは水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、アリー ル基、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アミノアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基 、ジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基（該ジアルキルは ５−または６−員の脂環式または複素環式環を形成可能である）、ヒドロキシ（ Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、ジ［ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル］アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、アミノ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル アミノ基またはジ［（Ｃ1−Ｃ4）アルキル］アミノ基、ハロゲン原子、カルボン 酸基またはスルホン酸基を示し； − ｉは０、１、２または３に等しく； − ｐは０または１に等しく； − ｑは０または１に等しく； − ｎは０または１に等しく； 但し、 − （ｉ）ｐ＋ｑの合計は０以外であり； − （ｉｉ）ｐ＋ｑが２に等しい場合は、ｎは０に等しく、基ＮＲ1Ｒ2および ＮＲ3Ｒ4は位置（２，３）；（５，６）；（６，７）；（３，５）または（３， ７）を占め； − （ｉｉｉ）ｐ＋ｑが１に等しい場合は、ｎは１に等しく、基ＮＲ1Ｒ2（ま たはＮＲ3Ｒ4）およびＯＨ基は位置（２，３）；（５，６）；（６，７）；（３ ，５）または（３，７）を占める］ を有し、但し、 − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６，７−ジアミン； − ５，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，６−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ２，５−Ｎ７，Ｎ７−テトラメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン− ３，７−ジアミン； − ２，３−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６，７−ジアミン ； − ６−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ； − ２，５−ジメチル−６−フェニル［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジ アミン； − ２，６−ジメチル−５−ベンジル［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジ アミン； およびその付加塩を除く、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体、酸もし くは塩基との付加塩および互変異性平衡が存在する場合はその互変異性体。 １９． − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン； − ２，５−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，７−ジアミン ； − ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン； − ２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３，５−ジアミン ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール； − ３−アミノ−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−オール ； − ３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−オール； − ２−（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミノ） エタノール； − ３−アミノ−７−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−メチルピラゾロ［１ ，５−ａ］ピリミジン； − ２−（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イルアミノ） エタノール； − ２−［（３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル）−（ ２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； − ２−［（７−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）−（ ２−ヒドロキシエチル）アミノ］エタノール； ならびにその付加塩および互変異性平衡が存在する場合はその互変異性体から 選択される請求項１８に記載の誘導体。
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