ES2266449T3 - Nuevos pirazolo-triazoles y utilizacion de estos compuestos para el teñido de fibras queratinicas. - Google Patents
Nuevos pirazolo-triazoles y utilizacion de estos compuestos para el teñido de fibras queratinicas. Download PDFInfo
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Abstract
Pirazolo-[3, 2-c]-1, 2, 4-triazol de fórmula (I) o una de sus sales de adición con un ácido o una base: (Ver fórmula) en la cual R1 representa un grupo hidroxi o un grupo alquilo de C1-C4, sustituido por al menos un radical hidroxi, y R2 representa un grupo arilo, que puede ser sustituido por al menos un radical seleccionado entre el grupo constituido por los radicales halógeno, nitro, ciano, alquilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, acilamino, sulfonamido, alquiltio, alcoxicarbonilo, carboxi y sulfónico.
Description
Nuevos pirazolo-triazoles y
utilización de estos compuestos para el teñido de fibras
queratínicas.
La invención tiene por objeto nuevos
pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazoles
útiles para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas, en
particular los cabellos humanos, las composiciones que contienen
estos compuestos así como el procedimiento de teñido que las
utiliza.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones de teñido que
contienen precursores de colorante por oxidación, llamadas
generalmente bases de oxidación, tales como orto o
parafenilendiaminas, orto o paraaminofenoles y compuestos
heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados con productos oxidantes, pueden
dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos
elegidos particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos tales como compuestos indólicos.
La variedad de las moléculas utilizadas a nivel
de bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de requisitos. Así, la misma no debe tener
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes externos tales como la luz, las
intemperies, el lavado, las ondulaciones permanentes, la
transpiración y los roces.
Los colorantes debe igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos posibles,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más bajas
posibles a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que se
encuentra en general diferentemente sensibilizada (es decir
estropeada) entre su punta y su raíz.
Ya es conocido utilizar compuestos
pirazolo-azol a título de copuladores para el tinte
de fibras queratínicas. Por ejemplo, las solicitudes de patente EP
1040818 y FR 2 746 306 describen composiciones para el teñido de las
fibras queratínicas que contienen tales copuladores. Estas
composiciones no son sin embargo totalmente satisfactorias, en
particular, no son totalmente satisfactorias a nivel de la pureza de
las tonalidades.
El fin de la presente invención es proporcionar
nuevas composiciones tintoriales que no presenten los inconvenientes
de la técnica anterior. En particular, el fin de la presente
invención es proporcionar composiciones para el teñido de fibras
queratínicas por oxidación que presenten teñidos fuertes, poco
selectivos y particularmente resistentes, capaces de producir
coloraciones intensas en tonalidades variadas, y que presenten una
coloración que evoluciona poco en una aplicación diferida.
Este fin se logra con la presente invención que
tiene por objeto un nuevo
pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
de fórmula (I) o una de sus sales de adición con un ácido o una
base:
en la
cual
R1 representa un grupo hidroxi o un grupo
alquilo de C1-C4, sustituido por al menos un radical
hidroxi, y
R2 representa un grupo arilo, por ejemplo fenilo
o naftilo, que puede ser sustituido por al menos un radical
seleccionado entre el grupo constituido por los radicales halógeno,
nitro, ciano, alquilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino,
dialquilamino, acilamino, sulfonamido, alquiltio, alcoxicarbonilo,
carboxi y sulfo.
Según un modo de realización particular, R1 es
un grupo alquilo de C1-C4, sustituidos por 1 a 3
radicales hidroxilo y R2 es un grupo fenilo que puede ser sustituido
por 1 a 3 radicales, de preferencia 1 a 2 radicales.
R1 es por ejemplo elegido entre el
hidroximetilo, el 2-hidroxietilo, el
3-hidroxipropilo, el
1-hidroxietilo, el 1-hidroxipropilo,
el
1-metil-2-hidroxietilo,
el 1,2-dihidroxietilo, el
2,3-dihidroxipropilo, el
1,3-dihidroxipropilo, el
1,3-dihidroxibutilo, el
2,4-dihidroxibutilo, el
1,2,3-trihidroxipropilo, el
1,2,3-trihidroxibutilo. De preferencia, R1 es
elegido entre hidroximetilo, el 1-hidroxietilo, el
2-hidroxietilo, el
1-metil-2-hidroxietilo,
el 1,2-dihidroxietilo.
R2 es por ejemplo elegido entre los grupos
fenilo, fenilo sustituido por radicales elegidos entre los radicales
halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de
C1-C4, hidroxi, carboxilo, alquilo de
C1-C4, amino, alquilamino de C1-C4,
dialquilamino de C1-C4, metilendioxi. De
preferencia, R2 es elegido entre el fenilo, el toluilo, el 2-, 3- ó
4-clorofenilo, el 3- o
4-hidroxifenilo, el 3- o
4-aminofenilo, el 3- o
4-metoxifenilo. Según un modo de realización
particularmente preferido, los grupos R2 son elegidos entre el
fenilo, el toluilo, el 3- o 4-hidroxifenilo, el 3-
o 4-aminofenilo.
En las definiciones indicadas anteriormente, los
radicales o grupos alquilo son lineales o ramificados y comprenden,
salvo mención en contrario, de 1 a 10 átomos de carbono, de
preferencia de 1 a 6 átomos de carbono.
Entre los
pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazoles
de fórmula (I), se pueden particularmente citar los compuestos
siguientes o sus sales de adición con un ácido o una base:
el
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
De preferencia, los
pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazoles
de fórmula (I) son elegidos entre los compuestos siguientes o sus
sales de adición con un ácido o una base:
el
6-hidroxi-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
Los compuestos de la presente invención pueden
ser obtenidos a partir de los procedimientos de preparación
descritos por ejemplo en la solicitud de patente FR 2 746 306, así
como en las publicaciones siguientes: Chem. Ber. 32, 797
(1899), Chem. Ber. 89, 2550, (1956), J. Chem. Soc. Perkin
trans I, 2047, (1977), J. Prakt. Chem., 320, 533, (1978), J.
fur Chem., 326(5), 829, (1984).
La invención tiene también por objeto una
composición para el tinte de las fibras queratínicas y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, que
comprenden, en un medio adecuado para el tinte, al menos un
copulador pirazolo-triazol de fórmula (I) o una de
estas sales de adición con un ácido o una base tal como se ha
definido anteriormente y al menos una base de oxidación.
La fase de oxidación es elegida entre las bases
de oxidación clásicamente utilizadas en el teñido por oxidación, por
ejemplo las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas, y sus
sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar a
título de ejemplo, la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina,
la 2-cloro parafenilendiamina, la
2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropiloparafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta, \gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido son
particularmente preferidas.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden citar a título
de ejemplo, el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil)etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diamino
fenoxi)-3,6-dioxaoctano, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
pueden citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
pueden citar a título de ejemplo, el 2-amino fenol,
el 2-amino 5-metil fenol, el
2-amino 6-metil fenol, el
5-acetamido 2-amino fenol, y sus
sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar
a título de ejemplo, los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos por ejemplo en las patentes GB 1 026 978 y
GB 1 153 196, como la 2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes DE
2.359.399; JP 88-169 571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 o solicitud de patente WO 96/15765 como la 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la 4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina, la 2-hidroxi 4,5,6-triaminopirimidina, la 2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina, la 2,5,6-triaminopirimidina, y los derivados pirazolo-pirimidínicos tales como los mencionados en la solicitud de patente FR-A-2 750 048 y entre los cuales se pueden citar la pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina; la 2,5-dimetil pirazolo-[1,5-a]pirimidin-3,7-diamina; la pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,5-diamina; la 2,7-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,5-diamina; el 3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol; el 3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol; el 2-(3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol, el 2-(7-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol, el 2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, el 2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, la 5,6-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, la 2,6-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, la 2,5, N 7, N 7-tetrametil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, la 3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino pirazolo-[1,5-a]-pirimidina y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautomérico.
2.359.399; JP 88-169 571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 o solicitud de patente WO 96/15765 como la 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la 4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina, la 2-hidroxi 4,5,6-triaminopirimidina, la 2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina, la 2,5,6-triaminopirimidina, y los derivados pirazolo-pirimidínicos tales como los mencionados en la solicitud de patente FR-A-2 750 048 y entre los cuales se pueden citar la pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina; la 2,5-dimetil pirazolo-[1,5-a]pirimidin-3,7-diamina; la pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,5-diamina; la 2,7-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,5-diamina; el 3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol; el 3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol; el 2-(3-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol, el 2-(7-amino pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol, el 2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, el 2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, la 5,6-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, la 2,6-dimetil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, la 2,5, N 7, N 7-tetrametil pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3,7-diamina, la 3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino pirazolo-[1,5-a]-pirimidina y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3 843 892, DE 4 133 957
y solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2 733 749 y DE 195 43 988 como
el 4,5-diamino 1-metil pirazol, el
4,5-diamino 1-(\beta-hidroxietil)
pirazolo, el 3,4-diamino pirazol, el
4,5-diamino 1-(4'-clorobencil)
pirazol, el 4,5-diamino 1,3-dimetil
pirazol, el 4,5-diamino 3-metil
1-fenil pirazol, el 4,5-diamino
1-metil 3-fenil pirazol, el
4-amino 1,3-dimetil
5-hidrazino pirazol, el 1-bencil
4,5-diamino 3-metil pirazol, el
4,5-diamino
3-terc-butil 1-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-terc-butil 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) 3-metil
pirazol, el 4,5-diamino 1-etil
3-metil pirazol, el 4,5-diamino
1-etil
3-(4'-metoxifenil)pirazol, el
4,5-diamino 1-etil
3-hidroximetil pirazol, el
4,5-diamino 3-hidroximetil
1-metil pirazol, el 4,5-diamino
3-hidroximetil 1-isopropil pirazol,
el 4,5-diamino 3-metil
1-isopropil pirazol, el 4-amino
5-(2'-aminoetil)amino
1,3-dimetil pirazol, el
3,4,5-triamino pirazol, el 1-metil
3,4,5-triamino pirazol, el
3,5-diamino 1-metil
4-metilamino pirazol, el 3,5-diamino
4-(\beta-hidroxietil)amino
1-metil pirazol, y sus sales de adición con un
ácido.
En la composición de la presente invención, el o
los copuladores pirazolotriazoles están presentes en cantidad de
preferencia comprendida entre 0,001 y 10% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintorial y aún más preferentemente
del 0,005 al 6%, y la o las bases de oxidación están presentes en
cantidad de preferencia comprendida entre 0,001 y 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún
más preferentemente de 0,005 a 6%.
La composición según la invención puede contener
además del copulador pirazolo-triazol de fórmula
(I), uno o varios copuladores adicionales que se utilizan
convencionalmente para el teñido de fibras queratínicas. Entre estos
copuladores, se pueden particularmente citar las
metafenilendiaminas, los metaaminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos.
A título de ejemplo, se puede citar el
2-metil 5-aminofenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
el 3-amino fenol, el 1,3-dihidroxi
benceno, el 1,3-dihidroxi 2-metil
benceno, el 4-cloro 1,3-dihidroxi
benceno, el 2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxibenceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano,
la 3-ureido anilina, el 3-ureido
1-dimetilamino benceno, el sesamol, el
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno,
el \alpha-naftol, el
2-metil-1-natol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
2-amino-3-hidroxi
piridina, la 6-hidroxi benzomorfolina, la
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
el
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metileno
dioxibenceno, el
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición.
Cuando están presentes, el o los copuladores
adicionales representan de preferencia de 0,001 a 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial y aún más
preferentemente de 0,005 a 6%.
De una manera general, las sales de adición con
un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de
la invención para las bases de oxidación y los copuladores son
particularmente elegidas entre los clorhidratos, los bromhidratos,
los sulfatos, los citratos, los succinatos, los tartratos, los
lactatos, los tosilatos, los bencenosulfonatos, los fosfatos y los
acetatos. Las sales de adición con una base utilizables en el marco
de la invención son por ejemplo elegidas entre las sales de adición
con sosa, potasa, amoniaco, las aminas o las alcanolaminas.
La composición tintorial conforme a la invención
puede además contener uno o varios colorantes directos que pueden
particularmente ser elegidos entre los colorantes nitrados de la
serie bencénica, los colorantes directos catiónicos, los colorantes
directos azóicos, los colorantes directos metínicos.
El medio adecuado para el tinte llamado también
soporte de teñido está generalmente constituido por agua o por una
mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico para solubilizar
los compuestos que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A
título de disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los
alcanoles inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como
el etanol y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de
glicoles como el 2-butoxietanol, el propilenglicol,
el monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el
monometiléter del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos
como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus mezclas.
\newpage
Los disolventes pueden estar presentes en unas
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente comprender diversos adyuvantes utilizados
clásicamente en las composiciones para el teñido de los cabellos,
tales como agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, polímeros aniónicos,
catiónicos, no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o
sus mezclas, agentes espesantes minerales u orgánicos, asociativos o
no de los agentes antioxidantes, agentes de penetración agentes
secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como por ejemplo siliconas volátiles o no
volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos,
ceramidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Estos adyuvantes indicados anteriormente están
en general presentes en una cantidad comprendida para cada uno de
ellos entre 0,01 y 20% en peso con relación al peso de la
composición.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adiciones consideradas.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas o bien también con la ayuda de sistemas tampón
clásicos.
Entre los agentes acidulantes, se pueden citar,
a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden
citar, a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio, y los
compuestos de fórmula (III) siguiente:
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo
de C_{1}-C_{4}; R_{6}, R_{7}, R_{8} y
R_{9}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un radical alquilo de C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}.
La composición tintorial según la invención
puede presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de
líquidos, de cremas, de geles, o bajo cualquier otra forma apropiada
para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y
particularmente de los cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos que
utilizan la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras la composición según la presente invención tal como la
definida anteriormente, revelándose el color con la ayuda de un
agente oxidante. El color puede revelarse a un pH ácido, neutro o
alcalino y el agente oxidante puede añadirse a la composición de la
invención justo en el momento de la utilización o puede ser
utilizado a partir de una composición oxidante que lo contiene,
aplicada simultánea o secuencialmente a la composición de la
invención.
Según un modo de realización particular, la
composición según la presente invención se mezcla, de preferencia en
el momento de la utilización, con una composición que contiene, en
un medio apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante,
estando este agente oxidante presente en una cantidad suficiente
para desarrollar una coloración. La mezcla obtenida se aplica
seguidamente sobre las fibras queratínicas. Después de un tiempo de
reposo de 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia de 5 a 30
minutos aproximadamente, las fibras queratínicas se aclaran, se
lavan con champú, se aclaran de nuevo y luego se secan.
Los agentes oxidantes clásicamente utilizados
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas son por
ejemplo el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, los perácidos y las enzimas oxidasas entre las cuales
se pueden citar las peroxidasas, las
oxido-reductasas de 2 electrones tales como las
uricasas y las oxigenasas de 4 electrones como las lacasas. El
peróxido de hidrógeno es preferido particularmente.
La composición oxidante puede igualmente incluir
diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones
para el teñido de los cabellos y tales como se han definido
anteriormente.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante es tal que después de la mezcla con la composición
tintorial, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varía de preferencia entre 3 y 12
aproximadamente, y aún más preferentemente entre 5 y 11. Puede
ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas y tales como se han definido anteriormente.
La composición que se aplica finalmente sobre
las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, de cremas, de geles o bajo cualquier otra
forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas,
y particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimientos o "kit" de teñido en el cual un primer
compartimiento incluye la composición tintorial definida
anteriormente y un segundo compartimiento incluye la composición
oxidante. Este dispositivo puede ser equipado con un medio que
permite proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como
los dispositivos descritos en la patente FR-2 586
913 a nombre de la Firma solicitante.
La presente invención tiene por último por
objeto un procedimiento de síntesis de un compuesto de fórmula (II)
a partir de un compuesto de fórmula (III)
fórmulas en las cuales R3 y R4,
idénticos o diferentes, representan un grupo arilo, por ejemplo
fenilo o naftilo, pudiendo ser sustituido por al menos un radical
seleccionado entre el grupo constituido por los radicales halógeno,
alquilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino y
alquiltio, comprendiendo el procedimiento una etapa de reducción de
la función carboxílica de función
alcohol.
R3 y R4 son por ejemplo elegidos entre los
grupos fenilo, fenilo sustituido por uno o dos grupos seleccionados
entre los radicales halógeno, alquilo de C1-C2,
alcoxi de C1-C2, hidroxi, alquiltio de
C1-C2, amino, alquilamino de C1-C2,
dialquilamino de C1-C2, metilendioxi. De
preferencia, R3 y R4 son elegidos entre el fenilo, el toluilo, el
2-, 3- o 4-clorofenilo, el 3- o
4-hidroxifenilo, el 3- o
4-aminofenilo, el 3- o
4-metoxifenilo. Según un modo de realización
particularmente preferido, los grupos R3 y R4 son elegidos entre el
fenilo, el toluilo, el 3- o 4-hidroxifenilo, el 3-
o 4-aminofenilo.
El procedimiento de síntesis se utiliza en una o
varias etapas en función de la naturaleza del sustituyente R3.
Cuando los grupos R3 y R4 son diferentes, el
procedimiento comprende una o varias etapas suplementarias que
tratan de transformar R3 en R4. Además, el compuesto (III) puede ser
transformado en éster antes de la etapa de reducción. Una
modificación de este tipo puede resultar útil para aumentar la
solubilidad del compuesto (III) y facilitar la reducción.
Así, cuando R3 y R4 son idénticos, la reducción
de la función ácido carboxílico en la posición 6 en función alcohol
puede realizarse de forma directa en una etapa por los reductores
usuales tales como los hidruros metálicos, por ejemplo LiAlH_{4},
el DIBAL, NaAlEt_{2}H_{2}, LiAlH(OMe)_{3}
o el borano, siendo estos reactivos introducidos al menos en
cantidad estequiométrica. Los disolventes utilizados son por ejemplo
el THF, los éteres o el DME. Esta vía de síntesis está representada
por el esquema 1 dado a continuación.
\newpage
Esquema
1
\vskip1.000000\baselineskip
Según la naturaleza del sustituyente R3, la
solubilidad del compuesto (III) puede ser baja en los disolventes
dipolares apróticos. Puede resultar ventajoso en este caso
transformar en una primera etapa la función ácido carboxílico del
compuesto (III) en una función éster metílico o etílico para
aumentar la solubilidad del compuesto (III), luego en una segunda
etapa, reducir la función éster mediante los reductores clásicos en
un disolvente dipolar aprótico para obtener el compuesto (II)
correspondiente. Este modo de realización está representado en el
esquema 2 dado a continuación. La preparación del éster metílico,
respectivamente etílico, se realiza por los métodos usuales como por
ejemplo por reacción de la función ácido carboxílico en metanol,
respectivamente en etanol, en medio ácido.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
2
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando R3 y R4 son diferentes, las
modificaciones químicas del sustituyente R3 pueden ser realizadas
bien sea sobre el compuesto (II) o sobre el cuerpo (III) según la
naturaleza de las modificaciones a aportar o según su facilidad de
realización sobre uno u otro de los compuestos. En este caso, la
preparación del compuesto (II) a partir del compuesto (III) puede
ser realizada por uno u otro de los esquemas 3 a 6 dados a
continuación
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
3
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
4
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Esquema
5
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
6
\vskip1.000000\baselineskip
Según el esquema 3, el compuesto (III) se
transforma en compuesto A en las condiciones operativas necesarias
para transformar R3 en R4. El compuesto A se reduce seguidamente en
las condiciones operativas ya descritas para obtener el compuesto
(II).
Según el esquema 4, la función ácido carboxílico
del compuesto (III) se transforma en éster metílico o etílico para
formar el compuesto B según los métodos anteriormente descritos. El
compuesto B se reduce entonces en las condiciones operativas ya
descritas para obtener el compuesto (II).
Un modo de realización particular se describe en
el esquema 5, según el cual se prepara en una primera etapa el éster
metílico o etílico del compuesto (II) por uno de los métodos ya
citados para sintetizar el compuesto C más soluble que el compuesto
(II) en los disolventes dipolares apróticos. El compuesto C se
reduce entonces por ejemplo por medio de un hidruro metálico o el
borano como ya se ha indicado, para conducir al compuesto D. Se
puede seguidamente realizar la modificación química deseada para
transformar el sustituyente R3 en sustituyente R4. Si la solubilidad
del compuesto (III) es suficiente, se puede igualmente directamente
reducir la función ácido carboxílico en la posición 6 para preparar
el compuesto D según uno de los métodos ya citados. El compuesto
(II) se prepara entonces a partir del compuesto D. Esta variante se
representa en el esquema 6.
Según un modo de realización particular, la
síntesis del
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
de fórmula (II) puede ser realizada directamente a partir del
6-carboxi-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
(III). Se obtiene de preferencia según el modo operativo del
esquema 2 que consiste en transformar previamente el
6-carboxi-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
en
6-carboximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol.
El
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
puede igualmente prepararse a partir del
6-carboxi-3-(3',4'-dicloro)-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
según uno de los esquemas 3, 4, 5 ó 6.
Según el esquema 3, el
6-carboxi-3-(3',4'-dicloro)-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
se transforma en
6-carboxi-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
por ejemplo por reducción catalítica en presencia de un catalizador
metálico tal como el paladio o el hidróxido de paladio bajo una
presión de hidrógeno de 2 a 100 bares, preferentemente de 2 a 60
bares, a una temperatura que varía de 10 a 90ºC, preferentemente
entre 20 y 60ºC. La reacción se realiza preferentemente en medio
básico conteniendo por ejemplo una base orgánica tal como una amina
primaria, secundaria o terciaria, por ejemplo la trietilamina, la
etildiisopropilamina o la butilamina, o una base mineral tal como el
hidróxido de sodio, el hidróxido de potasio, el carbonato de
potasio, el carbonato de sodio, el hidrogenocarbonato de potasio,
el hidrogenocarbonato de sodio, o una mezcla de estas bases. La
hidrogenación se realiza en un disolvente tal como un alcohol como
el etanol o el metanol, en agua, en una mezcla hidroalcohólica o en
una mezcla de agua y de disolvente dipolar aprótico tal como el
dioxano o el THF. Preferentemente, la reacción se realiza en una
mezcla de agua – disolvente dipolar aprótico. El
6-carboxi-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
se reduce seguidamente de forma directa en
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
(esquema 3) o primeramente esterificado en éster metílico o etílico
antes de ser reducido (esquema 4).
\newpage
Según el esquema 5, el
6-carboxi-3-(3',4'-dicloro)fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
se esterifica primeramente en compuesto C, el compuesto C se reduce
seguidamente para formar el
6-hidroximetil-3-(3',4'-dicloro)-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol.
La transformación del sustituyente R3 =
1-(3',4'-dicloro)-fenil en R4 =
fenil se realiza por hidrogenación catalítica en las condiciones ya
descritas.
Según el esquema 6, el carboxi en la posición 6
se reduce primeramente en hidroximetilo luego el
6-hidroximetil-3-(3',4'-dicloro)-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
se transforma en
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
por reducción catalítica en las condiciones anteriormente
citadas.
La invención tiene finalmente por objeto un
producto coloreado susceptible de ser obtenido por reacción de al
menos un copulador
pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
de fórmula (I) o una de sus sales de adición con un ácido o una base
tal como se ha definido anteriormente, y al menos una base de
oxidación.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la
invención sin presentar sin embargo un carácter limitativo.
Ejemplo
1
Etapa
1
Se disolvieron 60 g de
6-carboxi-3-(3',4'-dicloro)-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
E y 298,05 g de carbonato de potasio en 1,8 litros de mezcla
compuesta por 69 ml de sosa 6N y de dioxano al 50% en agua. Esta
solución se transfirió en un hidrogenador y se adicionaron 9 g de
Pd(OH)_{2}/C al 20% y 50% de humedad. El medio se
purgó dos veces mediante nitrógeno antes de la introducción de 35
bares de hidrógeno, luego se llevó a 35ºC durante 8 horas. Después
de la eliminación del hidrógeno, el medio se filtró. El filtrado se
concentró parcialmente para eliminar el dioxano y la solución acuosa
residual se aciduló mediante una solución acuosa de ácido
clorhídrico diluido hasta un pH igual a 2. El precipitado así
obtenido se filtró, se escurrió, se lavó mediante agua destilada y
se secó a vacío. Se obtuvieron así 45 g de compuesto F en forma de
cristales blancos (rendimiento 97,6%).
Análisis elemental:
C | H | N | O | |
Calculado | 57,90 | 3,53 | 24,55 | 14,02 |
Encontrado | 57,30 | 3,47 | 24,35 | 14,38 |
RMN (1H, 400 MHz, DMSO d6): 6,38 (s, 1H), 7,56
(m, 1H), 7,62 (dd, 2H), 8,43 (dd, 2H), 12,98 (se, 1H, 13,45 (s,
1H).
RMN (13C, 39,5 MHz, DMSO d6): 80,65, 125,37,
125,59, 128,99, 130,10, 137,59, 147,56, 151,05, 163,75.
\newpage
Etapa
2
Bajo gas inerte se solubilizó a temperatura
ambiente 1 g de compuesto F en 400 ml de THF anhidro. Después de la
refrigeración a 0ºC, se añadieron en pequeñas fracciones 333 mg de
LiAlH_{4} en 1 hora. El medio de reacción se opacificó y blanqueó.
Se dejó subir la temperatura a la temperatura ambiente. La reacción
se siguió por CCM.
Después de 3 h 30, se añadieron de nuevo 0,2 eq
de LiAlH_{4} (33 mg) a temperatura ambiente luego 1 hora después
de nuevo 0,4 eq. de LiAlH_{4} (66 mg) y por último después de 45
mn, se procedió a un nuevo aporte de 0,4 eq. (66 mg) de LiAlH_{4}
y se dejó bajo agitación a temperatura ambiente. Después de una
noche, la reacción se terminó.
Se aciduló hasta un pH igual a 3 mediante HCl, 1
M el medio de reacción que se decolora progresivamente. El medio se
extractó seguidamente mediante acetato de etilo. Un precipitado
grisáceo aparece, se filtró sobre vidrio sinterizado nº 4. La
extracción se continuó con la ayuda de aporte de solución acuosa
saturada de NaCl. La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio,
se filtró y concentró a sequedad. Un sólido de color naranja fue así
obtenido. Este último se lavó mediante Et_{2}O luego AcOEt y se
filtró sobre vidrio sinterizado nº 4. Se obtuvo así un polvo beige
rosado después del secado a vacío. Se separaron así 360 mg de
compuesto G con un rendimiento del 38,4%.
Análisis elemental:
C | H | N | O | |
Calculado | 61,67 | 4,71 | 26,15 | 7,47 |
Encontrado | 60,31 | 4,69 | 25,90 | 8,45 |
Etapa
1
Se reprodujo la etapa 1 del ejemplo 1 para
obtener el compuesto F.
Etapa
2
Bajo atmósfera inerte, se disolvieron 30 g de
compuesto F a temperatura ambiente en 6 litros de metanol anhidro.
Se añadieron 3 g de ácido 10-canfosulfónico luego se
calentó a reflujo durante 48 horas. Se dejó volver a la temperatura
ambiente, el compuesto G precipita al enfriarse. El compuesto G así
formado se filtra, se escurre y se lava varias veces mediante éter
etílico antes de secarse a vacío. Se obtuvieron así 23,88 g de éster
metílico G en forma de polvo con un rendimiento del 75%.
Etapa
3
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Bajo atmósfera inerte, se introdujeron 2,33
litros de THF anhidro luego 20 gramos de éster G. Después de 15 min.
de agitación, el medio se refrigeró a 0ºC y se adicionaron 10,6 g de
LiAlH_{4} en pequeñas fracciones en 30 min. manteniendo la
temperatura a 0ºC. El medio se llevó seguidamente a reflujo durante
4 h 30 luego se abandonó 1 noche a temperatura ambiente. El medio se
refrigeró entonces de nuevo a 0ºC y se hidrolizó. El precipitado
obtenido se filtró y se escurrió. El filtrado se concentró a vacío
hasta un volumen de 200 ml antes de ser acidulado hasta un pH igual
a 3 mediante una solución acuosa de ácido clorhídrico diluido. El
precipitado de compuesto H así formado se filtró, se escurrió y se
secó a vacío conduciendo a 15,5 g de compuesto H en forma de polvo
de color beige con un rendimiento del 87,6%.
Ejemplos 3 a
5
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en moles):
Ejemplos | 3 (Inv) | 4 (Inv) | 5 (Inv) |
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol | 3 x 10^{-3} | 3 x 10^{-3} | 3 x 10^{-3} |
Parafenilen diamina | 3 x 10^{3} | - | - |
3,7-diaminopirazolo[1,5-a]pirimidina, 2HCl | - | 3 x 10^{-3} | |
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, H_{2}SO_{4}, H_{2}O | - | - | 3 x 10^{-3} |
Soporte de teñido (1) | (*) | (*) | (*) |
Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g | 100 g |
Soporte de teñido (1) | |
Alcohol etílico de 96º | 18 g |
Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% | 0,68 g |
sal pentasódica del ácido dietilen triamino pentacético | 1,1 g |
amoniaco al 20% | 10 g |
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de la utilización, cada
composición de los ejemplos 3 a 5 se mezcla con un peso igual de
agua oxigenada en 20 volúmenes (6% en peso).
\newpage
Cada mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises al 90% de blancos, permanentados (BP) o natural
(BN). Después de 30 min. de reposo, las mechas se aclararon, se
lavaron con un champú convencional, se aclararon de nuevo y luego se
secaron.
Los resultados de teñido siguientes fueron
obtenidos.
\vskip1.000000\baselineskip
BN | BP | |
Ejemplo 3 | Violeta púrpura ligeramente ceniza | Violeta púrpura ligeramente ceniza |
Ejemplo 4 | Irisado rojo ligeramente cuproso | Rojo irisado |
Ejemplo 5 | Violeta | Violeta intenso |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 6 y
7
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en moles):
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos | 6 (inv) | 7 (comp) |
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol | 6,4 x 10^{-3} | |
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, H_{2}SO_{4}, H_{2}O | 6,4 x 10^{-3} | 6,4 x 10^{-3} |
4,6-dimetil-2H-pirazolo[3,2c]-1,2,4-triazol | 6,4 x 10^{3} | |
Soporte de tinte (2) | (*) | (*) |
Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g |
Soporte de tinte (2) | ||
- Alcohol oléico poliglicerolado en 2 moles de glicerol | 4,0 g | |
- Alcohol oléico poliglicerolado en 4 moles de glicerol al 78% de materias | ||
\hskip0,1cm activas (M.A.) | 5,69 g M.A. | |
- Ácido oléico | 3,0 g | |
- Amina oléica en 2 moles de óxido de etileno vendida bajo la denominación | ||
\hskip0,1cm comercial ETHOMEEN O12 por la Sociedad AKZO | 7,0 g | |
- Laurilamino succinamato de dietilaminopropilo, sal de sodio al 55% de M.A. | 3,0 g M.A. | |
- Alcohol oléico | 5,0 g | |
- Dietanolamida de ácido oléico | 12,0 g | |
- Propilenglicol | 3,5 g | |
- Alcohol etílico | 7,0 g | |
- Dipropilenglicol | 0,5 g | |
- Monometiléter de propilenglicol | 9,0 g | |
- Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% de M.A. | 0,455 g M.A, | |
- Acetato de amonio | 0,8 g | |
- Antioxidante, secuestrante | c.s. | |
- Perfume, conservante | c.s. | |
- Amoniaco al 20% de NH_{3} | 10,0 g |
\vskip1.000000\baselineskip
En el momento de la utilización, cada
composición de los ejemplos 6 y 7 se mezcló con un peso igual de
agua oxigenada en 20 volúmenes (6% en peso).
Cada mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises al 90% de blancos, permanentados (BP) o naturales
(BN). Después de 30 min de reposo, las mechas se aclararon, se
lavaron con un champú convencional, se aclararon de nuevo y luego se
secaron.
El color de las mechas se evaluó por medio de un
espectrofotómetro CM 2002 MINOLTA. Las tonalidades medidas en el
aparato MINOLTA CM 2002 se cifraron en valores MUNSELL (Norma ASTM D
1535-68), en las cuales el valor H designa la
tonalidad o HUE, el valor V designa la intensidad o VALUE, y el
valor C la pureza o CROMATICIDAD.
Los resultados se indican en la tabla dada a
continuación
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos | Cabellos blancos naturales | Cabellos blancos permanentados | ||||
H | V | C | H | V | C | |
Ejemplo 6 | 3,1P | 3 | 4,2 | 3P | 2,2 | 4,8 |
Ejemplo 7 | 0,4R | 4,1 | 2 | 6,4RP | 3,4 | 2,7 |
\vskip1.000000\baselineskip
Estos resultados muestran que el copulador
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
permite obtener reflejos violetas más cromáticos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 8 y
9
Se prepararon las composiciones siguientes
(moles)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos | 8 | 9 |
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]1,2,4-triazol | 3 x 10^{-3} | - |
4,6-dimetil-2H-pirazolo[3,2c]-1,2,4-triazol (Comp) | - | 3 x 10^{-3} |
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina H_{2}SO_{4}, H_{2}O | 3 x 10^{-3} | 3 x 10^{-3} |
Soporte de tinte (3) | (*) | (*) |
Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g |
Soporte de tinte (3)
Alcohol etílico de 96º | 18 g |
Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% | 0,68 g |
Sal pentasódica del ácido dietilen triamino pentacético | 1,1 g |
Amoniaco al 20% | 10 g |
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones de los ejemplos 8 a 9 se
mezclaron con un peso igual de agua oxigenada en 20 volúmenes (6% en
peso). Una parte de cada una de las composiciones se aplicó sobre
mechas de cabellos grises al 90% de cabellos blancos naturales (BN)
o permanentados (BP) en el momento de la mezcla (T0), una segunda
parte se aplicó sobre nuevas mechas 15 min después de la mezcla
(T15) y una tercera parte se aplicó 30 minutos después de la mezcla
(T30). La aplicación sobre las mechas se realizó según el modo
operativo descrito anteriormente.
Los resultados siguientes fueron obtenidos:
Fuerza de copulación | 90% BN Reflejos | 90% BP Reflejos | ||
Ejemplo 9 | T0 | 4 | Irisado violeta intenso | Violeta ligeramente irisado |
intenso | ||||
T15 | 3,5 | Irisado violeta | Violeta ligeramente irisado | |
intenso | ||||
T30 | 3 | Irisado ligeramente violeta ligera- | Violeta ligeramente irisado | |
mente ceniza | ||||
Ejemplo 8 | T0 | 4 | Violeta azulado muy ligeramente | Violeta azulado intenso |
irisado ceniza | ||||
T15 | 4 | Violeta azulado muy ligeramente | Violeta azulado muy ligera- | |
irisado ceniza | mente ceniza | |||
T30 | 4 | Violeta azulado muy ligeramente | Violeta azulado muy ligera- | |
ceniza irisado | mente ceniza |
La fuerza de copulación corresponde a la
clasificación de las tonalidades naturales (ver "Science des
Traitements Capillares" de C. ZVIAK, Ed. Masson 1988, p. 278. Una
fuerza de 3 corresponde a un castaño oscuro, una fuerza de 4
corresponde a un castaño.
Estos resultados muestran que el copulador
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
presenta en aplicación diferida una variación menor de la
coloración.
Claims (22)
1.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
de fórmula (I) o una de sus sales de adición con un ácido o una
base:
en la
cual
R1 representa un grupo hidroxi o un grupo
alquilo de C1-C4, sustituido por al menos un radical
hidroxi, y
R2 representa un grupo arilo, que puede ser
sustituido por al menos un radical seleccionado entre el grupo
constituido por los radicales halógeno, nitro, ciano, alquilo,
hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, acilamino,
sulfonamido, alquiltio, alcoxicarbonilo, carboxi y sulfónico.
2.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
según la reivindicación 1, en el cual R1 es un grupo alquilo de
C1-C4, sustituido por 1 a 3 radicales hidroxilo y R2
es un grupo fenilo que puede ser sustituido por 1 a 3 radicales.
3.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
según la reivindicación 2 en el cual R1 es elegido entre el
hidroximetilo, el 2-hidroxietilo, el
3-hidroxipropilo, el 1-hidroxietilo,
el 1-hidroxipropilo, el
1-metil-2-hidroxietilo,
el 1,2-dihidroxietilo, el
2,3-dihidroxipropilo, el
1,3-dihidroxipropilo, el
1,3-dihidroxibutilo, el
2,4-dihidroxibutilo, el
1,2,3-trihidroxipropilo, el
1,2,3-trihidroxibutilo.
4.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
según la reivindicación 2 en el cual R2 es elegido entre los grupos
fenilo, fenilo sustituido por uno o dos radicales seleccionados
entre los radicales halógeno, alquilo de C1-C4,
alcoxi de C1-C4, hidroxi, carboxilo, alquiltio de
C1-C4, amino, alquilamino de C1-C4,
dialquilamino de C1-C4, metilendioxi.
5.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el cual
las sales de adición con un ácido son elegidas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los tartratos, los
bencenosulfonatos, los lactatos, los tosilatos y los acetatos, y las
sales de adición con una base son elegidos entre las sales de
adición con la sosa, la potasa, el amoniaco, las aminas o las
alcanolaminas.
6.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores seleccionado
entre los compuestos siguientes o sus sales de adición con un ácido
o una base:
el
6-hidroximetil-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(2-hidroxietil)-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-(1-hidroxietil)-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
7.
Pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
según la reivindicación 6, seleccionado entre los compuestos
siguientes o sus sales de adición con un ácido o una base:
el
6-hidroxi-3-fenil-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(p-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(o-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(m-toluil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-hidroxifenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(3-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
el
6-hidroximetil-3-(4-aminofenil)-pirazolo[3,2-c]-1,2,4-triazol
8. Composición para el teñido de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como los cabellos, que comprende, en un medio apropiado para
el tinte, al menos un copulador
pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
de fórmula (I) o una de sus sales de adición con un ácido o una base
tal como se ha definido según una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 7 y al menos una base de oxidación.
9. Composición según la reivindicación 8, en la
cual el copulador pirazolo-triazol es tal que R1 es
un grupo alquilo de C1-C4, sustituido por 1 a 3
radicales hidroxilo y R2 es un grupo fenilo que puede ser sustituido
por 1 a 3 radicales.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 8 ó 9, en la cual el o los copuladores
pirazolo-t-[3,2-c]-1,2-4-triazoles
de fórmula (I) están presentes en una cantidad comprendida entre
0,001 y 10%, de preferencia entre 0,005 y 6%.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 10, en la cual la o las bases de oxidación son
elegidas entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles, las bases heterocíclicas, y sus
sales de adición con un ácido.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 11, en la cual la o las bases de oxidación
están presentes en una cantidad comprendida entre 0,001 y 10%, de
preferencia entre 0,005 y 6%.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 12, que comprende además un colorante
directo.
14. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos, caracterizado porque se
aplica sobre las fibras al menos una composición tal como la
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 13, y porque
se revela el color con la ayuda de un agente oxidante.
15. Procedimiento según la reivindicación 14, en
el cual el agente oxidante es elegido entre el peróxido de
hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos,
los persales tales como los perboratos y persulfatos, los perácidos
y los enzimas oxidasas.
16. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 14 o 15, en el cual el agente oxidante se mezcla en
el momento de la utilización con la composición tal como la definida
según una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 13.
17. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 14 ó 15, en el cual el agente oxidante se aplica en
forma de composición oxidante simultánea o secuencialmente a la
composición tal como se ha definido según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 13 sobre las fibras.
18. Dispositivo de varios compartimientos o
"kit" de teñido de varios compartimientos, en el cual un primer
compartimiento contiene una composición tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 13 y un segundo
compartimiento contiene una composición oxidante.
19. Producto coloreado susceptible de ser
obtenido por reacción de al menos un copulador
pirazolo-[3,2-c]-1,2,4-triazol
de fórmula (I) o una de sus sales de adición con un ácido o una base
tal como se ha definido según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, y al menos una base de oxidación.
20. Procedimiento de preparación de un compuesto
de fórmula (II)
a partir de un compuesto de fórmula
(III)
fórmulas en las cuales R3 y R4,
idénticos o diferentes, representan un grupo arilo que puede ser
sustituido por al menos un radical elegido entre el grupo
constituido por los radicales halógeno, alquilo, hidroxilo, alcoxi,
amino, alquilamino, dialquilamino y alquiltio, comprendiendo el
procedimiento una etapa de reducción de la función carboxílica del
compuesto (III) en función
alcohol.
21. Procedimiento según la reivindicación 20 que
comprende una o varias etapas intermediarias que tratan de
transformar R3 en R4, cuando R3 es diferente de R4.
22. Procedimiento según la reivindicación 20 ó
21 en el cual la función ácido carboxílico del compuesto (III) se
transforma en función éster antes de la etapa de reducción.
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