JP2005503328A - 新規なピラゾロ−トリアゾール類とケラチン繊維の染色のための該化合物の使用 - Google Patents
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-
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Abstract
【化1】
[上式中、R1は、ヒドロキシル基、又は少なくとも一のヒドロキシル基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、R2は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、カルボキシ及びスルホ基からなる群から選択される少なくとも一の基で置換されていてもよいアリール基を表す]
の新規のピラゾロ-[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールに関する。前記化合物はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を酸化染色するのに有用である。また本発明は、前記化合物を含有する組成物及びそれを使用する染色方法に関する。
Description
【0001】
本発明の主題は、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を酸化染色するに有用な新規なピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール類、これらの化合物を含有する組成物、及びそれらを使用する染色方法にある。
【0002】
一般に酸化ベース(oxidation bases)と呼ばれる酸化染料先駆物質、例えばオルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又はパラ-アミノフェノール類、及び複素環化合物を含有する染色用組成物でケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色することが知られている。これらの酸化ベースは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物を生じうる無色か弱く着色した化合物である。
また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており、後者は芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環化合物、例えばインドール化合物から特に選択される。
酸化ベース及びカップラーに使用される様々な分子により、豊富なカラーパレットを得ることが可能になる。
【0003】
これらの酸化染料を使用して得られる、いわゆる「永久的な」着色は、多くの要求をさらに満たさなければならない。しかして、毒物学的観点から欠点がなく、所望の強さの色調を得ることができ、外的要因、例えば光、悪天候状態、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び擦過に対して良好な耐性を示すものでなくてはならない。
また、染料はグレイの毛髪をカバーできるものでなければならず、最後に、できるだけ選択性が少ないこと、すなわち、実際には毛髪の先端と根本の間で異なる程度に敏感化されている(すなわちダメージを受けている)、同じケラチン繊維に沿って可能な限り色差が小さくなるようにできなければならない。
【0004】
また、ケラチン繊維を染色するためのカップラーとしてピラゾロアゾール化合物を使用することも既に知られている。例えば、仏国特許出願第2746306号には、このようなカップラーを含有する、ケラチン繊維を染色するための組成物が記載されている。それでもなお、これらの組成物は完全には満足できるものではなく、特に色調の純度の観点において完全には満足のいくものではない。
【0005】
本発明の目的は、従来技術の組成物の欠点を持たない新規の染色用組成物を提供することにある。特に、本発明の目的は、適用が延期されてもほとんど変化することのない着色を有し、様々な色調で強い着色を生じせしめることができ、特に耐性があり、ほとんど選択性がなく、強力な染色性を有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物を提供することにある。
【0006】
この目的は、その主題が次の式(I):
【化1】
[上式中、
R1は、ヒドロキシル基、又は少なくとも一のヒドロキシル基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、
R2は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、カルボキシ及びスルホ基からなる群から選択される少なくとも一の基で置換されていてもよいフェニル又はナフチル等のアリール基を表す]
の新規なピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール、もしくはその酸又は塩基との付加塩の一つにある本発明で達成される。
【0007】
特定の実施態様によれば、R1は1〜3のヒドロキシル基で置換されたC1-C4アルキル基であり、R2は1〜3、好ましくは1〜2の基で置換されていてもよいフェニル基である。
R1は、例えばヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、1-メチル-2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、1,3-ジヒドロキシプロピル、1,3-ジヒドロキシブチル、2,4-ジヒドロキシブチル、1,2,3-トリヒドロキシプロピル、1,2,3-トリヒドロキシブチルから選択される。好ましくは、R1は、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-メチル-2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチルから選択される。
R2は、例えばフェニル基、又はハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C4アルキルチオ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4ジアルキルアミノ及びメチレンジオキシ基から選択される基で置換されたフェニル基から選択される。好ましくは、R2はフェニル、トルイル、2-、3-又は4-クロロフェニル、3-又は4-ヒドロキシフェニル、3-又は4-アミノフェニル及び3-又は4-メトキシフェニルから選択される。特に好ましい実施態様では、R2基はフェニル、トルイル、3-又は4-ヒドロキシフェニル及び3-又は4-アミノフェニルから選択される。
上記の定義において、アルキルラジカル又は基は直鎖状又は分枝状であり、特に他の定義を示さない限りは、1〜10の炭素原子、好ましくは1〜6の炭素原子を有する。
【0008】
式(I)のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール類としては、特に次の化合物:
6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
もしくはそれらの酸又は塩基との付加塩を挙げることができる。
【0009】
好ましくは、式(I)のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール類は、特に次の化合物:
6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
もしくはそれらの酸又は塩基との付加塩から選択される。
【0010】
本発明の化合物は、例えば仏国特許出願第2746306号、及び次の刊行物:Chem. Ber. 32, 797(1899)、Chem. Ber. 89, 2550,(1956)、J. Chem. Soc. Perkin trans I, 2047,(1977)、J. Prakt.. Chem., 320, 533,(1978)、J. fur chem., 326(5), 829,(1984)に記載された調製方法により得ることができる。
【0011】
また本発明の主題は、適切な染色用媒体中に、式(I)の少なくとも一のピラゾロトリアゾールカップラー、もしくは上述したようなこれらの酸又は塩基との付加塩の一つと、少なくとも一の酸化ベースとを含有してなる、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するための組成物にある。
酸化ベースは、酸化染色において従来から使用されている酸化ベース、例えばパラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース、及びそれらの酸付加塩から選択される。
【0012】
パラ-フェニレンジアミン類としては、例えばパラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩を特に挙げることができる。
【0013】
上述したパラ-フェニレンジアミン類の中でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩が特に好ましい。
【0014】
ビスフェニルアルキレンジアミン類としては、例えばN,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミン、1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン、及びそれらの酸付加塩を特に例として挙げることができる。
【0015】
パラ-アミノフェノール類としては、例えばパラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそれらの酸付加塩を特に挙げることができる。
【0016】
オルト-アミノフェノール類としては、例えば2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、5-アセトアミド-2-アミノフェノール、及びそれらの酸付加塩を例として挙げることができる。
【0017】
複素環ベースとしては、例えばピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体を例として挙げることができる。
【0018】
ピリジン誘導体としては、例えば英国特許第1026978号及び英国特許第1153196号に記載された化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、3,4-ジアミノピリジン、及びその酸付加塩を挙げることができる。
【0019】
ピリミジン誘導体としては、例えば独国特許第2359399号;JP88-169571;JP05163124;欧州特許第0770375号又は国際公開第96/15765号に記載されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン、2,5,6-トリアミノピリミジンを挙げることができ、また仏国特許出願公開第2750048号に記載されているようなピラゾロピリミジン誘導体、例えばピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン、及びそれらの酸付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
【0020】
ピラゾール誘導体としては、独国特許第3843892号、独国特許第4133957号及び国際公開第94/08969号、国際公開第94/08970号、仏国特許出願公開第2733749号及び独国特許第19543988号に記載されている化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
【0021】
本発明の組成物において、ピラゾロトリアゾールカップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約0.001〜10重量%、より好ましくは0.005〜6重量%の量で存在し、酸化ベース(類)は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約0.001〜10重量%、より好ましくは0.005〜6重量%の量で存在する。
【0022】
本発明の組成物は、式(I)のピラゾロトリアゾールカップラーに加えて、ケラチン繊維の染色において従来から使用されている一又は複数の付加的なカップラーをさらに含有してもよい。これらのカップラーとしては、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラーを挙げることができる。
【0023】
例えば、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
付加的なカップラー(類)が存在する場合、それらは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約0.001〜10重量%、より好ましくは0.005〜6重量%である。
【0024】
一般に、本発明の染色用組成物において使用可能な酸化ベース及びカップラーの酸付加塩は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩及び酢酸塩から選択される。本発明において使用可能な塩基との付加塩は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、アミン類又はアルカノールアミン類との付加塩から選択される。
【0025】
本発明の染色用組成物は、ベンゼン系のニトロ染料、カチオン性直接染料、アゾ直接染料及びメチン直接染料から特に選択され得る一又は複数の直接染料をさらに含有していてもよい。
【0026】
染色用担体とも呼ばれる適切な染色用媒体は、一般に、水、あるいは水には十分に溶解しないかも知れない化合物を溶解させるための少なくとも一の有機溶媒と水の混合物からなる。有機溶媒としては、例えば、C1-C4低級アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール;グリセロール;グリコール類及びグリコールエーテル類、例えば2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシエタノール、並びにその混合物を挙げることができる。
溶媒は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約1〜40重量%、さらに好ましくは約5〜30重量%の割合で存在し得る。
【0027】
また本発明の染色用組成物は、毛髪の染色用組成物に従来から使用されている種々のアジュバント、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性の界面活性剤又はその混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性のポリマー類又はその混合物、無機又は有機増粘剤で、会合性又はそうでないもの、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、コンディショニング剤、例えば変性もしくは未変性で揮発性もしくは非揮発性のシリコーン類、皮膜形成剤、セラミド類、防腐剤、不透明化剤をさらに含有していてもよい。
上述したアジュバントは、一般に、組成物の全重量に対して各アジュバントについて0.01〜20%の量で存在している。
【0028】
もちろん、当業者であれば、本発明の酸化染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる添加により損なわれないか、実質的に損なわれないように留意して、この又はこれらの任意の付加的な化合物を選択するであろう。
【0029】
本発明の染色用組成物のpHは、一般的に約3〜12、好ましくは約5〜11である。それは、ケラチン繊維の染色に常套的に使用されている酸性化剤又はアルカリ性化剤、あるいは従来からのバッファー系により所望の値に調節することができる。
酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、及びスルホン酸を挙げることができる。
アルカリ性化剤は、例えば、アンモニア水、アルカリ金属の炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式(III):
【化2】
[ここで、Wは、C1-C4アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり;R6、R7、R8及びR9は同一又は異なっており、水素原子、C1-C4アルキル又はC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物を挙げることができる。
【0030】
本発明の染色用組成物は種々の形態、例えば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した任意の他の形態で提供され得る。
【0031】
また本発明の主題は、上述した染色用組成物を使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法にある。
この方法に従えば、上述した本発明の組成物を繊維に適用し、酸化剤により発色させるものである。酸性、中性又はアルカリ性のpHで発色し、酸化剤は、本発明の組成物のまさに使用時に添加されうるか、又は本発明の組成物と同時に又は逐次適用され、該酸化剤を含有する酸化組成物から使用され得る。
特定の実施態様によれば、本発明の組成物を、少なくとも一の酸化剤を適切な染色用媒体中に含む組成物と、好ましくは使用時に混合し、この酸化剤は発色させるのに十分な量で存在する。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用する。約3〜50分、好ましくは約5〜30分間の放置時間後にケラチン繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいだ後、乾燥させる。
【0032】
ケラチン繊維の酸化染色において従来から使用されている酸化剤は、例えば過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩、過酸塩、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、過酸及びオキシダーゼ酵素、例えばペルオキシダーゼ、2電子含有オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼ、及び4電子含有酸素添加酵素、例えばラッカーゼである。過酸化水素が特に好ましい。
【0033】
また酸化組成物は、上述したような毛髪の染色用組成物に従来から使用されている種々のアジュバントをさらに含有してもよい。
酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン繊維に適用される組成物のpHが、好ましくは約3〜12、より好ましくは5〜11で変化するようにされる。それは、ケラチン繊維の染色に常套的に使用される、上述したような、酸性化剤又はアルカリ性化剤により所望の値に調節され得る。
【0034】
最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形態で提供され得る。
【0035】
本発明の他の主題は、多区画染色具又は染色「キット」にあり、その第1の区画部は上述した染色用組成物を含み、第2の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具は、毛髪に所望の混合物を塗布可能な手段を具備したもの、例えば本出願人名義の仏国特許第2-586913号に記載されている装置であってよい。
【0036】
最後に、本発明の主題は、次の式(III)の化合物から式(II)の化合物:
【化3】
[上式中、
R3及びR4は同一又は異なっており、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びアルキルチオ基からなる群から選択される少なくとも一の基で置換されていてもよいフェニル又はナフチル等のアリール基を表す]
を合成する方法であって、カルボキシル官能基をアルコール官能基に還元する工程をさらに含む方法にある。
【0037】
R3及びR4は、例えばフェニル基、又はハロゲン、C1-C2アルキル、C1-C2アルコキシ、ヒドロキシル、C1-C2アルキルチオ、アミノ、C1-C2アルキルアミノ、C1-C2ジアルキルアミノ及びメチレンジオキシ基から選択される一又は二の基で置換されたフェニル基から選択される。好ましくは、R3及びR4はフェニル、トルイル、2-、3-又は4-クロロフェニル、3-又は4-ヒドロキシフェニル、3-又は4-アミノフェニル、3-又は4-メトキシフェニルから選択される。特に好ましい実施態様では、R3及びR4基はフェニル、トルイル、3-又は4-ヒドロキシフェニル、3-又は4-アミノフェニルから選択される。
【0038】
合成方法は、置換基R3の性質に応じて一又は複数の工程で実施される。
基R3及びR4が異なる場合、前記方法はR3をR4に転換する目的の、一又は複数の付加的な工程を含む。さらに、化合物(III)は、還元工程の前にエステルに転換されてもよい。このような変更は、化合物(III)の溶解度を高め、還元を容易にするために有用でありうる。
よって、R3及びR4が同一である場合、6位のカルボン酸官能基のアルコール官能基への還元は、金属水素化物等の常套的な還元剤、例えばLiAlH4、DIBAL、NaAlEt2H2、LiAlH(OMe)3又はボランを用いる単一工程にて直接的手法により実施され得るもので、前記試薬は少なくとも化学量論的量で導入される。使用される溶媒は、例えばTHF、エーテル又はDMEである。この合成経路は次のスキーム1
【化4】
により表される。
【0039】
置換基R3の種類により、化合物(III)の溶解度は非プロトン性両性溶媒中で低下する。この場合には、第1工程で、化合物(III)の溶解度を高めるために、化合物(III)のカルボン酸官能基をメチル又はエチルエステル官能基に転換し、ついで第2工程で、対応する化合物(II)を得るために、非プロトン性両性溶媒中で一般的な還元剤を用いてエステル官能基を還元するのが有利である。この実施態様は以下のスキーム2に示す。メチル、各々エチルエステルの調製は、常套的な方法、例えば酸性媒質中でメタノール、各々エタノールにカルボン酸官能基を反応させることにより実施される。
【化5】
【0040】
R3及びR4が異なる場合、置換基R3の化学修飾は、化合物(II)又は化合物(III)のいずれが実施容易であるか、又はなされる修飾の種類に応じて、化合物(II)又は化合物(III)のいずれかについて実施されうる。この場合、化合物(III)からの化合物(II)の調製は、次のスキーム3ないし6のいずれかにより実施されうる。
【化6】
【0041】
スキーム3では、化合物(III)は、R3のR4への転換に必要な操作条件下で化合物Aに転換される。ついで、化合物Aは化合物(II)を得るために既に記載されている操作条件下で還元される。
スキーム4では、化合物(III)のカルボン酸官能基は、上述した方法に従い化合物Bを形成するために、メチル又はエチルエステルに転換される。ついで化合物Bは化合物(II)を得るために既に記載されている操作条件下で還元される。
【0042】
特定の実施態様はスキーム5に記載されており、それによれば、化合物(II)のメチル又はエチルエステルは、第1工程において、非プロトン性両性溶媒中に化合物(II)よりもよく溶解する化合物Cを合成するために既に記載されている方法の一つにより調製される。ついで、化合物Cは、例えば、化合物Dを得るために既に示されているように、金属水素化物又はボランにより還元される。ついで、置換基R3を置換基R4に転換するために、所望の化学修飾を実施することができる。化合物(III)の溶解度が十分であるならば、既に引用した方法の一つに従い、化合物Dを調製するために、6位のカルボン酸官能基を直接還元することもできる。ついで、化合物(II)は化合物Dから調製される。この変形はスキーム6に表している。
【0043】
特定の実施態様によれば、式(II)の6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールの合成は、6-カルボキシ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール(III)から直接実施されてもよい。好ましくは、予め6-カルボキシ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールを6-カルボキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールに転換することからなる、スキーム2の手順に従い得られる。また、6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールは、スキーム3、4、5又は6の一つに従い、6-カルボキシ-3-(3',4'-ジクロロ)フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールから調製され得る。
【0044】
スキーム3によれば、6-カルボキシ-3-(3',4'-ジクロロ)フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールは、例えば2〜100バール、好ましくは2〜60バールの水素圧、10〜90℃、好ましくは20〜60℃の範囲の温度で、パラジウム又は水酸化パラジウム等の金属触媒の存在下、触媒による還元により、6-カルボキシ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールに転換される。前記反応は、好ましくは、例えば有機塩基、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン又はブチルアミン等の第1級、第2級又は第3級アミン、又は無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、又はこれらの塩基の混合物を含有する、塩基性媒質中で実施される。水素化は溶媒、例えばエタノール又はメタノール等のアルコール、水、水性-アルコール混合物、又は水とジオキサン又はTHF等の非プロトン性両性溶媒との混合物中で実施される。好ましくは、反応は水-非プロトン性両性溶媒の混合物中で実施される。ついで、6-カルボキシ-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールは、6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールに直接還元される(スキーム3)か、又は還元前に、まず第1にメチル又はエチルエステルにエステル化される(スキーム4)。
【0045】
スキーム5では、まず第1に、6-カルボキシ-3-(3',4'-ジクロロ)フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールが化合物Cにエステル化され、ついで化合物Cは、6-ヒドロキシメチル-3-(3',4'-ジクロロ)フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールの生成のために還元される。置換基R3=1-(3',4'-ジクロロ)フェニルのR4=フェニルへの転換は、既に記載されている条件下で、触媒による水素化により実施される。
スキーム6では、まず第1に、6位のカルボキシルがヒドロキシメチルに還元され、ついで、6-ヒドロキシメチル-3-(3',4'-ジクロロ)フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールが、上述した条件下で、触媒による還元により、6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールに転換される。
【0046】
最後に本発明の主題は、式(I)の少なくとも一のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールカップラー、もしくは上述したような酸又は塩基とのその付加塩の一つと、少なくとも一の酸化ベースとを反応させることによって得ることができる着色製品(colored product)にある。
【実施例】
【0047】
次の実施例は本発明を例証するものであって、限定する性質のものではない。
実施例1:スキーム3による6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール(H)の合成
【化7】
60gの6-カルボキシ-3-(3',4'-ジクロロ)フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールEと28.05gの炭酸カリウムを、69mlの6N水酸化ナトリウムと水中に50%のジオキサンからなる混合物1.8リットル中に溶解する。この溶液をハイドロジェネータに移し、9gの20%Pd(OH)2/Cと50%の水分を補填する。35バールの水素を導入する前に、媒質を窒素で2回パージし、ついで35℃で8時間加熱する。水素を除去した後、媒質を濾過する。ジオキサンを除去するために、濾液を部分的に濃縮し、残った水溶液を希釈された塩酸水溶液でpH2に酸性化する。このようにして得られた沈殿物を濾過し、ドレインし、蒸留水で洗浄し、真空下で乾燥させる。このようにして、白色結晶の形態で、45gの化合物Fが得られる(収率97.6%)。
【0048】
元素分析:
【表1】
NMR(1H、400MHz、DMSO d6):6.38(s、1H)、7.56(m、1H)、7.62(dd、2H)、8.43(dd、2H)、12.98(bs、1H)、13.45(s、1H)
NMR(13C、39.5MHz、DMSO d6):80.65、125.37、125.59、128.99、130.10、137.59、147.56、151.05、163.75
【0049】
【化8】
不活性ガス下、1gの化合物Fを、室温で400mlの無水THF中に溶解する。0℃まで冷却した後、333mgのLiAlH4を1時間以上かけて少量のフラクションで添加する。反応媒質は不透明な白色になる。温度を室温まで上昇させる。TLCにより反応をモニターする。
【0050】
3時間30分後、0.2当量のLiAlH4(33mg)を室温で再度添加し、ついで1時間後に0.4当量のLiAlH4(66mg)を室温で再度添加し、最後に45分後に、0.4当量のLiAlH4(66mg)を添加し、媒質を室温で攪拌し続ける。一晩後、反応が完了する。
反応媒質を、1MのHClでpH3に酸性化し、徐々に脱色させる。ついで、媒質を酢酸エチルで抽出する。灰色がかった沈殿物が出現し、4号焼結ガラスで濾過する。飽和したNaCl水溶液を添加して抽出を続ける。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、乾燥濃縮する。このようにしてオレンジ色をした固形物が得られる。前記固形物をEt2O、ついでAcOEtで洗浄し、4号焼結ガラスで濾過する。真空下で乾燥させた後、ピンクベージュ色のパウダーがこのようにして得られる。360mgの化合物Gが、収率38.4%で分離される。
【0051】
元素分析:
【表2】
【0052】
実施例2:スキーム4による6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール(H)の合成
工程1
化合物Fを得るために、実施例1の工程1を再現する。
【化9】
不活性雰囲気下、30gの化合物Fを、室温で6リットルの無水メタノールに溶解する。3gの10-ショウノウスルホン酸を添加し、ついで媒質を還流下で48時間加熱する。媒質を室温まで戻し、冷却して、化合物Gを沈殿させる。このようにして形成された化合物Gを濾過し、ドレインし、真空下で乾燥させる前に、エチルエーテルで数回洗浄する。このようにしてパウダーの形態をした23.88gのメチルエステルGが収率75%で得られる。
【0053】
【化10】
不活性雰囲気下、2.33リットルの無水THF、ついで20グラムのエステルGを導入する。15分間攪拌した後、媒質を0℃まで冷却し、温度を0℃に維持しつつ、30分以上かけて、10.6gのLiAlH4を少量づつ添加する。ついで、媒質を還流下で4時間30分加熱し、次に室温にて一晩放置する。ついで媒質を0℃まで再度冷却し、加水分解する。得られた沈殿物を濾過し、ドレインする。濾液を希塩酸の水溶液でpH3に酸性化する前に、200mlの容量になるまで真空下で濃縮する。このようにして生成された化合物Hの沈殿物を濾過し、ドレインし、真空下で乾燥させたところ、ベージュ色のパウダーの形態をした15.5gの化合物Hが収率87.6%で得られる。
【0054】
染色の実施例
実施例3ないし5
次の染色用組成物を調製した(含有量はモル)
【表3】
染色用担体(1)
96°エチルアルコール 18g
メタ重亜硫酸ナトリウムの35%水溶液 0.68g
ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 1.1g
20%のアンモニア水 10g
【0055】
使用時に、実施例3ないし5の各組成物を、20容量の過酸化水素(6重量%)と同重量で混合する。
得られた各混合物を、白髪が90%の、パーマネントウエーブがかかった(BP)又はナチュラル(BN)なグレイの毛髪の束に適用する。30分間放置した後、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
次の染色結果が得られた。
【表4】
【0056】
実施例6及び7
次の染色用組成物を調製した(含有量はモル)
【表5】
染色用担体(2)
【0057】
使用時に、実施例6及び7の各組成物を、20容量の過酸化水素(6重量%)と同重量で混合する。
得られた各混合物を、白髪が90%の、パーマネントウエーブがかかった(BP)又はナチュラル(BN)なグレイの毛髪の束に適用する。30分間放置した後、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
【0058】
毛髪の束の色調を、ミノルタCM2002分光光度計により評価する。ミノルタCM2002により測定された色調をマンセル値(ASTM D1535-68規格)として算出する。ここで、H値は色調又は色相、V値は強度又は明度、C値は純度又は色度を示す。
結果を次の表に表す。
【表6】
これらの結果には、カップラーの6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールにより、より色度や光沢のあるバイオレットが得られることが示されている。
【0059】
実施例8及び9:延期された適用
次の組成物を調製した(モル)。
【表7】
染色用担体(3)
96°エチルアルコール 18g
メタ重亜硫酸ナトリウムの35%水溶液 0.68g
ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 1.1g
20%のアンモニア水 10g
【0060】
実施例8ないし9の組成物を、20容量の過酸化水素(6重量%)と同重量で混合する。各組成物の一部を、90%のナチュラルなグレイの毛髪(BN)又はパーマネントウエーブがかかったグレイの毛髪(BP)といったグレイの毛髪の束に、混合時(T0)に適用し、第2の一部を混合15分後(T15)に新たな毛髪の束に適用し、第3の部分を混合30分後(T30)に適用する。毛髪の束への適用を上述した手順に従い実施する。
次の結果が得られた:
【表8】
カップリング力は天然の色調の分類に相当する(「Science des Traitements Capillaires」、C. ZVIAK, Ed. Masson 1988, p.278を参照)。3の力は暗チェスナットブラウンに相当し、4の力はチェスナットブラウンに相当する。
これらの結果には、カップラーの6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールにより、延期された適用において、色調の変動がより少ないことが示されている。
Claims (22)
- R1が、1〜3のヒドロキシル基で置換されたC1-C4アルキル基であり、R2が1〜3の基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項1に記載のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール。
- R1が、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、1-メチル-2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、1,3-ジヒドロキシプロピル、1,3-ジヒドロキシブチル、2,4-ジヒドロキシブチル、1,2,3-トリヒドロキシプロピル、1,2,3-トリヒドロキシブチルから選択される、請求項2に記載のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール。
- R2が、フェニル基、又はハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-C4アルキルチオ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4ジアルキルアミノ及びメチレンジオキシ基から選択される一又は二の基で置換されたフェニル基から選択される、請求項2に記載のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール。
- 酸との付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、乳酸塩、トシル酸塩及び酢酸塩から選択され、塩基との付加塩が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、アミン類又はアルカノールアミン類との付加塩から選択される、請求項1ないし4のいずれか1項に記載のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール。
- 次の化合物:
6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-(1-ヒドロキシエチル)-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
もしくはそれらの酸又は塩基との付加塩から選択される、請求項1ないし5のいずれか1項に記載のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール。 - 次の化合物:
6-ヒドロキシメチル-3-フェニルピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(p-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(o-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(m-トルイル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-ヒドロキシフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(3-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
6-ヒドロキシメチル-3-(4-アミノフェニル)ピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール
もしくはそれらの酸又は塩基との付加塩から選択される、請求項6に記載のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾール。 - 適切な染色用媒体中に、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の式(I)の少なくとも一のピラゾロ[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールカップラー、もしくは酸又は塩基とのその付加塩の一つと、少なくとも一の酸化ベースとを含有してなる、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するための組成物。
- ピラゾロトリアゾールカップラーが、R1が、1〜3のヒドロキシル基で置換されたC1-C4アルキル基であり、R2が1〜3の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項8に記載の組成物。
- 式(I)のピラゾロ-t-[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールカップラーが、0.001〜10%、好ましくは0.005〜6%の量で存在している、請求項8又は9に記載の組成物。
- 酸化ベースが、パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、複素環ベース、並びにそれらの酸付加塩から選択される、請求項8ないし10のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸化ベースが、0.001〜10%、好ましくは0.005〜6%の量で存在している、請求項8ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
- 直接染料をさらに含有している、請求項8ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項8ないし13のいずれか1項に記載の少なくとも一の組成物を繊維に適用し、酸化剤により発色させる、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色方法。
- 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩、過ホウ酸塩及び過硫酸塩等の過酸塩、過酸及びオキシダーゼ酵素から選択される、請求項14に記載の方法。
- 酸化剤が、請求項8ないし13のいずれか1項に記載の組成物と使用時に混合される、請求項14又は15に記載の方法。
- 酸化剤が、請求項6ないし13のいずれか1項に記載の組成物に、同時に又は順次適用される酸化組成物の形態で適用される請求項14又は15に記載の方法。
- 第1の区画部が請求項8ないし13のいずれか1項に記載の組成物を含み、第2の区画部が酸化組成物を含む、多区画具又は多区画染色キット。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の式(I)の少なくとも一のピラゾロ--[3,2-c]-1,2,4-トリアゾールカップラー、もしくは酸又は塩基とのその付加塩の一と、少なくとも一の酸化ベースを反応させることによって得ることができる着色製品。
- R3がR4とは異なる場合、R3をR4に転換する目的の一又は複数の中間工程を含む請求項20に記載の方法。
- 式(III)の化合物のカルボン酸官能基が、還元工程の前にエステル官能基に転換される、請求項20又は21に記載の方法。
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