ES2209804T3 - Composiciones para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprenden un copulador cationico, nuevos copuladores cationicos, su utilizacion para el teñido por oxidacion, y procedimiento de teñido. - Google Patents
Composiciones para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprenden un copulador cationico, nuevos copuladores cationicos, su utilizacion para el teñido por oxidacion, y procedimiento de teñido.Info
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Abstract
Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas, caracterizada por el hecho de que contiene, en un medio apropiado para el tinte: - al menos una base de oxidación, y - al menos un copulador seleccionado entre los compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un ácido: en la cual: R1 representa un átomo de hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo, alilo, fenilo, bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo, difluorobencilo, trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo, metoxibencilo, dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo, 3, 4-metilendioxibencilo, 6-cloropiperonilo, 4-metiltiobencilo, 4-metilsulfonilbencilo, 4-acetilaminobencilo, 4-carboxibencilo, 1-naftometilo, 2-naftometilo; o un grupo 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o 2-etoxietilo; R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo Z; un radical seleccionado en el grupo (G1) constituido por un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo; ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 3-ciclopentil-propilo, ciclohexilo, 2-ciclohexil-etilo, norbonan2-ilo, vinilo, 1-metilvinilo, 2-metilvinilo, 2, 2-dimetilvinilo, alilo, 3-butenilo; fenilo, metilfenilo, dimetilfenilo, 2, 4, 6trimetilfenilo, 4-etilfenilo, (trifluorometil)fenilo, hidroxifenilo, metoxifenilo, etoxifenilo, acetoxifenilo, (trifluorometoxi)fenilo, aminofenilo, 4-dimetilamino-fenilo, fluorofenilo, difluorofenilo, fluoro(trifluorometil)fenilo, clorofenilo, diclorofenilo, bromofenilo, naft-1-ilo, naft-2-ilo, (2-metoxi)naft-1-ilo, bencilo, 4¿-metoxibencilo, 2¿, 5¿-dimetoxibencilo, 3¿, 4¿-dimetoxibencilo, 4¿-fluorobencilo, 4¿-clorobencilo, fenetilo, 2-fenilvinilo, (1-naftil)metilo, (2-naftil)metilo; tetrahidrofuran-2-ilo, furan-2-il, 5-metil-2-(trifluorometil)furan-3-ilo, 2-metil-5-fenilfuran-3-ilo, tiofen-2-ilo, (tiofen2-il)metilo, 3-clorotiofen-2-ilo, 2, 5-diclorotiofen-3-ilo, benzotiofen-2-ilo, 3-clorobenzotiofen-2-ilo, isoxazol-5-ilo, 5metilisoxazol-3-ilo, 3, 5-dimetilisoxazol-4-ilo, 1, 3-dimetilpirazol-5-ilo, 1-etil-3-metilpirazol-5-ilo, 1-tertbutil-3-metilpirazol-5-ilo, 3-tertbutil-1-metilpirazol-5-ilo, 4-bromo-1-etil-3-metilpirazol-5-ilo, indol-3-ilcarboxilo, piridinilo, cloropiridinilo, dicloropiridinilo, 5-(bromo)piridin-3-ilo, piperazin-2-ilo, quinoxal-2-ilo; fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo, 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, clorometilo, cloroetilo, 1, 1-dimetil-2-cloroetilo, 1, 2-dicloroetilo, 1-cloropropilo, 3-cloropropilo, 4-clorobutilo, hidroximetilo, metoximetilo, fenoximetilo, (4-clorofenoxi)metilo, benciloximetilo, acetoximetilo, 1, 2-dihidroxietilo, 1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo, 2-(2-carboxietoxi)etilo, 1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, (metoxicarbonil)metilo, 2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-carboxiciclopropilo, 2-carboxiciclohexano; metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, viniloxi, aliloxi, propargiloxi, clorometoxi, 1-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, 4-clorobutoxi, fenoxi, 4-metilfenoxi, 4-fluorofenoxi, 4bromofenoxi, 4-clorofenoxi, 4-metoxifenoxi, naft-2-iloxi, benciloxi; amino, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino, ciclohexilamino, alilamino, 2-cloroetilamino, 3-cloropropilamino, carboximetilamino, fenilamino, fluorofenilamino, (trifluorometil)fenilamino, clorofenilamino, bromofenilamino, 4-acetilfenilamino, metoxi -fenilamino, (trifluorometoxi)fenilamino, naft-1-ilamino, bencilamino, fenetilamino, pirid-3-ilamino, dimetilamino, y 1-pirrolidinilo, 4-morfolinilo.
Description
Composiciones para el teñido por oxidación de las
fibras queratínicas que comprenden un copulador catiónico, nuevos
copuladores cationicos, su utilización para el teñido por
oxidación, y procedimiento de teñido.
La invención tiene por objeto una composición
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas, y en
particular de las fibras queratinicas humanas tales como los
cabellos, que comprende al menos una base de oxidación y, a título
de copulador, al menos un 2-acilaminofenol de
fórmula (I) que incluye al menos un grupo catiónico Z de fórmula
(II), su utilización a título de copulador para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas, los procedimientos de teñido
por oxidación que las utilizan, así como a los nuevos
2-acilaminofenoles catiónicos de fórmula (I').
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorante por oxidación, en particular las
orto o parafenilendiaminas, las orto o paraaminofenoles, los
compuestos heterocíclicos tales como derivados de diaminopirazol,
denominados generalmente bases de oxidación. Los precursores de
colorantes por oxidación, o bases de oxidación, son compuestos
incoloros o escasamente coloreados que, asociados con productos
oxidantes, pueden dar lugar mediante un proceso de condensación
oxidativa a compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos
elegidos particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles, y algunos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de moléculas utilizadas a nivel de
bases de oxidación y de los copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
La coloración denominada "permanente"
obtenida gracias a estos colorantes por oxidación, debe por otro
lado cumplir con un cierto número de exigencias. Así, la misma no
debe tener inconveniente alguno en el plano toxicológico, debe
permitir obtener tonalidades con la intensidad deseada y presentar
un buen comportamiento respecto a los agentes exteriores (luz,
intemperies, lavado, ondulación permanente, transpiración,
roces).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser finalmente lo menos selectivos posibles,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más bajas
posibles a todo lo largo de una misma fibra queratinica, que puede
estar en efecto distintamente sensibilizada (es decir estropeada)
entre su punta y su raíz.
Para obtener tonalidades rojas, se utiliza
generalmente, solo o en mezcla con otras bases, y en asociación
con copuladores apropiados, el 4-aminofenol, y para
obtener tonalidades azules, se recurre habitualmente a las
parafenilendiaminas. La utilización de copuladores derivados de
metafenilendiaminas, en asociación con derivados de
parafenilendiaminas, conduce habitualmente a tonalidades azules de
solidez generalmente mediocre.
Se ha propuesto ya, particularmente en la patente
FR-A-1 596 879, utilizar para el
teñido por oxidación de las fibras queratinicas, derivados fenólicos
sustituidos en la posición 2 por un radical ureinilo o
tioureinilo, en asociación con derivados de parafenilendiaminas,
con el fin de obtener tonalidades próximas a las obtenidas con los
copuladores derivados de metafenilendiaminas. Sin embargo, las
composiciones tintoriales que contienen los compuestos citados en
esta patente conducen generalmente a cabellos con colores demasiado
selectivos y que les falta intensidad.
Por otro lado, se ha propuesto ya,
particularmente en la patente BE 816 674, utilizar para el teñido
de fibras queratinicas, en asociación con derivados de
parafenilendiaminas, derivados fenólicos sustituidos en la posición
2 mediante un radical acetilo o ureico y en posición 5 por un átomo
de halógeno, con el fin de obtener teñidos que van desde el verde
al azul verdoso. Las solideces a la luz de las tonalidades obtenidas
los cabellos que utilizan éstas composiciones son generalmente
mejores que las obtenidas con composiciones tintoriales que
contienen una o varias metafenilendiaminas a título de copuladores.
Sin embargo, las tenacidades a las intemperies y a los lavados, así
como las intensidades de las coloraciones obtenidas son también
demasiado débiles y constituyen en estos puntos inconvenientes
principales para el experto en la materia.
El documento EP 345 728 describe composiciones
tintoriales que contienen bases de oxidación del tipo
4-aminofenol.
El documento EP 366 542 describe composiciones
tintoriales que comprenden precursores de colorantes de tipo
ortoaminofenol sustituido en la posición 5 por un grupo acilamino.
Los compuestos no son sustituidos por un grupo catiónico amonio
cuaternario.
Además, se ha propuesto ya, particularmente en la
solicitud de patente EP 0 579 204, utilizar para el tinte de fibras
queratinicas, derivados fenólicos no catiónicos sustituidos en la
posición 2 por un radical acilamino, carbamoilo o ureilos, y en la
posición 5 por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, en asociación con derivados de
parafenilendiamina. Sin embargo, la utilización de los derivados
fenólicos citados en esta solicitud de patente europea no permite
obtener una rica gama de colores, y además las tonalidades azules
generalmente obtenidas no satisfacen completamente en lo que
respecta a su resistencia a los lavados y a la acción de la
luz.
Ahora bien, la firma solicitante acaba de
descubrir, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que la
utilización a título de copulador de
2-acilaminofenoles de fórmula (I) definida a
continuación y que comprende al menos un grupo catiónico Z de
fórmula (II) tal como la definida a continuación, permite obtener
composiciones tintoriales que conducen a coloraciones fuertes, en
las tonalidades que van desde el rojo al azul y que presentan
además una solidez notable tanto a la luz como a la intemperie, a
los lavados, a la transpiración o también a la permanente.
Estos descubrimientos constituyen la base de la
presente invención.
La invención tiene por consiguiente por primer
objeto una composición para el teñido por oxidación de las fibras
queratinicas, y en particular de las fibras queratinicas humanas
tales como los cabellos, caracterizada por el hecho de que contiene,
en un medio apropiado para el tinte:
- al menos una base de oxidación, y
- al menos un copulador seleccionado entre los
compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un
ácido:
en la
cual:
\bullet R_{1} representa un átomo de
hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo, alilo, fenilo,
bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo, difluorobencilo,
trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo, metoxibencilo,
dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo,
2-naftometilo; o un grupo
2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o
2-etoxietilo;
\bullet R_{2} representa un átomo de
hidrógeno, un grupo Z; un radical seleccionado en el grupo (G1)
constituido por un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo,
butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo,
neopentilo, hexilo; ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo,
ciclopentilmetilo,
3-ciclopentil-propilo, ciclohexilo,
2-ciclohexil-etilo,
norbonan-2-ilo, vinilo,
1-metilvinilo, 2-metilvinilo,
2,2-dimetilvinilo, alilo,
3-butenilo; fenilo, metilfenilo, dimetilfenilo,
2,4,6-trimetilfenilo, 4-etilfenilo,
(trifluorometil)fenilo, hidroxifenilo, metoxifenilo,
etoxifenilo, acetoxifenilo, (trifluorometoxi)fenilo,
aminofenilo, 4-dimetilamino-fenilo,
fluorofenilo, difluorofenilo,
fluoro(trifluorometil)fenilo, clorofenilo,
diclorofenilo, bromofenilo,
naft-1-ilo,
naft-2-ilo,
(2-metoxi)naft-1-ilo,
bencilo, 4'-metoxibencilo,
2',5'-dimetoxibencilo,
3',4'-dimetoxibencilo,
4'-fluorobencilo, 4'-clorobencilo,
fenetilo, 2-fenilvinilo,
(1-naftil)metilo,
(2-naftil)metilo;
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-ilo,
5-metil-2-(trifluorometil)furan-3-ilo,
2-metil-5-fenilfuran-3-ilo,
tiofen-2-ilo,
(tiofen-2-il)metilo,
3-clorotiofen-2-ilo,
2,5-diclorotiofen-3-ilo,
benzotiofen-2-ilo,
3-clorobenzotiofen-2-ilo,
isoxazol-5-ilo,
5-metilisoxazol-3-ilo,
3,5-dimetilisoxazol-4-ilo,
1,3-dimetilpirazol-5-ilo,
1-etil-3-metilpirazol-5-ilo,
1-tertbutil-3-metilpirazol-5-ilo,
3-tercbutil-1-metilpirazol-5-ilo,
4-bromo-1-etil-3-metilpirazol-5-ilo,
indol-3-ilcarboxilo, piridinilo,
cloropiridinilo, dicloropiridinilo,
5-(bromo)piridin-3-ilo,
piperazin-2-ilo,
quinoxal-2-ilo; fluorometilo,
difluorometilo, trifluorometilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo,
heptafluoropropilo,
1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo,
clorometilo, cloroetilo,
1,1-dimetil-2-cloroetilo,
1,2-dicloroetilo, 1-cloropropilo,
3-cloropropilo, 4-clorobutilo,
hidroximetilo, metoximetilo, fenoximetilo,
(4-clorofenoxi)metilo, benciloximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo,
1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo,
2-(2-carboxietoxi)etilo,
1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo,
metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, (metoxicarbonil)metilo,
2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo,
2-carboxiciclopropilo,
2-carboxiciclohexano; metoxi, etoxi, propoxi,
isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi,
ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, viniloxi, aliloxi, propargiloxi,
clorometoxi, 1-cloroetoxi,
2-metoxietoxi, 4-clorobutoxi,
fenoxi, 4-metilfenoxi,
4-fluorofenoxi, 4-bromofenoxi,
4-clorofenoxi, 4-metoxifenoxi,
naft-2-iloxi, benciloxi; amino,
metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino,
ciclohexilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
3-cloropropilamino, carboximetilamino, fenilamino,
fluorofenilamino, (trifluorometil)fenilamino,
clorofenilamino, bromofenilamino,
4-acetilfenilamino, metoxifenilamino,
(trifluorometoxi)fenilamino,
naft-1-ilamino, becilamino,
fenetilamino, pirid-3-ilamino,
dimetilamino, y 1-pirrolidinilo,
4-morfolinilo,
\bullet R_{3} y R_{4} idénticos o
diferentes representan un átomo de hidrógeno o de halógeno; un
grupo hidroxilo o amino; un grupo Z; un grupo A_{1}, A_{4}, o
A_{5}, tales como se han definido a continuación; un grupo
A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5} tales como se han
definido a continuación y separados del núcleo fenólico de la
fórmula (I) mediante un átomo de oxígeno o por un grupo -NH-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})-, -O(CO)-,
-NH(CO)-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})CO)-,
-NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-,
-NH(CO)Nalquil(C_{1}-C_{3}),
-NH(CO)O-, -NHSO_{2}-, -NHSO_{2}NH-, o
-NHSO_{2}Nalquil(C_{1}-C_{3})-
- el grupo A_{1} representa los radicales
alquilo de C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado,
pudiendo llevar uno o dos dobles enlaces o un triple enlace, ser
sustituido o no sustituido por un grupo seleccionado entre un grupo
A_{2}, A_{4} y A_{5} tales como se han definido a
continuación, ser sustituido o no sustituido por uno o dos grupos,
idénticos o diferentes, seleccionados entre los grupos
N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
N-alquil(C_{1}-C_{3})-N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
alcoxi(C_{1}-C_{6}), oxo,
alcoxicarbonilo, aciloxi, amida, acilamino, ureilo, sulfoxi,
sulfonilo, sulfonamido, sulfonilamino, bromo, ciano, carboxi, y ser
sustituido o no sustituido por uno o varios grupos hidroxilo,
fluoro o cloro;
- el grupo A_{2} representa un grupo aromático
de tipo fenilo o naftilo, pudiendo ser sustituido o no sustituido
por uno a tres grupos, idénticos o diferentes, seleccionados entre
los grupos metilo, trifluorometilo, etilo, isopropilo, butilo,
pentilo, fluoro, cloro, bromo, metoxi, trifluorometoxi, etoxi,
propiloxi, acetiloxi, acetilo y ciano;
- el grupo A_{3} representa grupos
heteroaromáticos seleccionados entre los grupos furanilo, tiofenilo,
pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, pirazoltriazolilo,
pirazoloimidazolilo, pirrolotriazolilo, pirazolopirimidilo,
pirazolopiridilo, piridilo, pirimidilo, benzoimidazolilo,
benzoxazolilo, benzotiazolilo, indolilo, indolidinilo, isoindolilo,
indazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo, benzoimidazolilo,
benzopirimidilo, siendo los indicados grupos sustituidos o no
sustituidos por uno a tres radicales seleccionados entre los
radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o
ramificado, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi;
- el grupo A_{4} representa un radical
cicloalquilo de C_{3}-C_{7}, un radical
norbornanilo, que lleva o no un doble enlace y sustituido o no
sustituido por 1 ó 2 radicales seleccionados entre los radicales
alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi; o
- el grupo A_{5} representa un heterociclo
seleccionado entre los ciclos dihidrofuranilo, tetrahidrofuranilo,
butirolact-ona-ilo,
dihidrotiofenilo, tetrahidrotiofenilo,
tetrahidrotiofen-ona-ilo,
iminotiolano, dihidropirrolilo, pirrolidinilo,
pirrolidin-ona-ilo,
imidazolidin-ona-ilo,
imidazolidintiona-ilo, oxazolidinilo,
oxazolidin-ona-ilo, oxazolanotiona,
tiazolidinilo, isotiazol-ona-ilo,
mercaptotiazolinilo,
pirazolidin-ona-ilo, iminotiolano,
dioxolanilo, pentalactona, dioxanilo, dihidropiridinilo,
piperinilo, pentalactama, morfolinilo,
pirazol(di)nilo, pirimi(di)nilo,
pirazinilo, piperazinilo y azepinilo,
\bullet R_{5} representa un átomo de
hidrógeno o de halógeno; un grupo Z; un grupo A_{1}, A_{4}, o
A_{5}; un grupo A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5}
separados del núcleo fenolico de los compuestos de fórmula (I) por
un átomo de oxígeno, azufre, o por un grupo -NH-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})-, -O(CO)-,
-NH(CO)-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})(CO)-,
-NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-,
-NH(CO)Nalquil(C_{1}-C_{3})-,
o -NH(CO)O-,
\bullet Y representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno; un grupo -OCH_{2}COOH, -OCH_{2}COOCH_{3},
-OCH_{2}COOC_{2}H_{5}, -OR_{6}, -SR_{6} o
-NH-SO_{2}R_{6} en los cuales R_{6} representa
un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, lineal o
ramificado (pudiendo la o las ramificaciones entonces formar uno o
varios ciclos que comprenden de 3 a 6 eslabones), sustituido o no
sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo
constituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxi, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, amino y aminoalquilo de
C_{1}-C_{4}; un radical fenilo sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales seleccionados entre el grupo
constituido por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, trifluorometilo, carboxi,
alcoxicarbonilo de C_{1}-C_{4}, halógeno,
hidroxi, alcoxi de C_{1}-C_{4}, amino y
aminoalquilo de C_{1}-C_{4}; o un radical
bencilo; y entendiéndose que Y no puede representar
-NH-SO_{2}R_{6} cuando R_{3} representa un
radical hidroxilo;
\bullet Z es un grupo catiónico representado
por la fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
- B representa un radical que comprende de 1 a 15
átomos de carbono, lineal o ramificado (pudiendo la o las
ramificaciones entonces formar uno o varios ciclos que comprenden de
3 a 7 eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o
uno o varios enlaces triples, conduciendo los indicados enlaces
dobles eventualmente a grupos aromáticos, y de los cuales uno o
varios átomos de carbono pueden ser sustituidos por un átomo de
oxígeno, nitrógeno, o azufre o mediante un radical SO_{2}; y de
los cuales uno o varios átomos de carbono pueden,
independientemente los unos de los otros, ser sustituidos por uno o
varios átomos de halógeno o por uno o varios grupos Z; no
incluyendo el indicado radical B enlace peroxido ni radicales
diazo, nitro o nitroso;
- n es igual a 0 ó 1,
- D se elige entre los grupos catiónicos
imidazolinio, tiazolinio, oxazolinio, pirrolinio,
1,2,3-triazolinio,
1,2,4-triazolinio, isoxazolinio, isotiazolinio,
imidazolidinio, tiazolidinio, pirazolinio, pirazolidinio,
oxazolidinio, pirazoltriazolinio, pirazoloimidazolinio,
pirrolotriazolinio, pirazolopirimidinio, pirazolopiridinio,
piridinio, pirimidinio, pirazinio, triazinio, benzoimidazolinio,
benzoxazolinio, benzotiazolinio, indolinio, indolidinio,
isoindolinio, indazolinio, benzotriazolinio, quinolinio,
tetrahidroquinolineo, benzoimidazolidinio, benzopirimidinio,
tetra-alquil(C_{1}-C_{4})amonio,
polihidroxitetra-alquil(C_{1}-C_{4})amonio,
dialquilpiperidinio, dialquipirrolidinio, dialquilmorfolinio,
dialquiltiomorfolinio, dialquilpiperazinio, azepinio, y
1,4-diazabiciclo[2,2,2]octanio,
entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{1} a R_{5}
representa un grupo Z.
Como se ha indicado anteriormente, la composición
de tinte por oxidación que contiene el o los compuestos de fórmula
(I) conforme a la invención permite obtener coloraciones fuertes en
tonalidades que van desde el rojo al azul y que presentan además una
consistencia notable con relación a los diferentes tratamientos que
pueden experimentar las fibras queratinicas. Estas propiedades son
particularmente notables particularmente en lo que respecta a la
resistencia de las coloraciones obtenidas con relación a la acción
de la luz, las intemperies, los lavados, la ondulación permanente y
la transpiración.
Según la invención, se entiende por grupo
A_{1}, un radical alquilo de C_{1}-C_{8},
lineal o ramificado, pudiendo llevar uno o dos dobles enlaces o un
triple enlace, ser sustituido o no sustituido por un grupo
seleccionado entre un grupo A_{2}, A_{4} y A_{5}, ser
sustituido o no sustituido por uno o dos grupos, idénticos o
diferentes, seleccionados entre los grupos
N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
N-alquil(C_{1}-C_{3})-N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
alcoxi(C_{1}-C_{6}), oxo,
alcoxicarbonilo, aciloxi, amida, acilamino, ureilo, sulfoxi,
sulfonilo, sulfonamido, sulfonilamino, bromo, ciano, carboxi, y ser
sustituido o no sustituido por uno o varios grupos hidroxilo, flúor
o cloro.
Se entiende por grupo A_{2}, un grupo aromático
de tipo fenilo o naftilo, pudiendo ser sustituido o no sustituido
por uno a tres grupos, idénticos o diferentes, seleccionados entre
los grupos metilo, trifluorometilo, etilo, isopropilo, butilo,
pentilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, trifluorometoxi, etoxi,
propiloxi, acetiloxi, acetilo, y ciano.
Se entiende por grupo A_{3}, grupos
heteroaromáticos seleccionados entre los grupos furanilo, tiofenilo,
pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, pirazoltriazolilo,
pirazolimidazolilo, pirrolotriazolilo, pirazolopirimidilo,
pirazolopiridilo, piridilo, pirimidilo, benzoimidazolilo,
benzoxazolilo, benzotiazolilo, indolilo, indolidinilo, isoindolilo,
indazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo, benzoimidazolilo,
benzopirimidilo, siendo los indicados grupos sustituidos o no
sustituidos por uno a tres radicales seleccionados entre los
radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o
ramificado, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi.
Se entiende por grupo A_{4}, un radical
cicloalquilo de C_{3}-C_{7}, un radical
norbornanilo, que lleva o no un doble enlace y sustituido o no
sustituido por 1 ó 2 radicales seleccionados entre los radicales
alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi.
Se entiende por grupo A_{5} un heterociclo
seleccionado entre los ciclos dihidrofuranilo, tetrahidrofuranilo,
butirolact-ona-ilo,
dihidrotiofenilo, tetrahidrotiofenilo,
tetrahidrotiofen-ona-ilo,
iminotiolano, dihidropirrolilo, pirrolidinilo,
pirrolidin-ona-ilo,
imidazolidin-ona-ilo,
imidazolidintiona-ilo, oxazolidinilo,
oxazolidin-ona-ilo, oxazolanotiona,
tiazolidinilo, isotiazol-ona-ilo,
mercaptotiazolinilo,
pirazolidin-ona-ilo, iminotiolano,
dioxolanilo, pentalactona, dioxanilo, dihidropiridinilo,
piperidinilo, pentalactama, morfolinilo,
pirazoli(di)nilo, pirimi(di)nilo,
pirazinilo, piperazinilo y azepinilo.
De forma aún más preferencial, R_{1} representa
un átomo de hidrógeno o un radical metilo.
De forma aún más preferida, R_{2} representa un
radical seleccionado en el grupo (G2) constituido por un radical
metilo, etilo, propilo, alilo, fenilo,
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-ilo,
tiofeno-2-ilo, piridinilo,
piperazin-2-ilo, fluorometilo,
clorometilo, 2-cloroetilo, metoximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, metoxicarbonilo,
2-carboxietilo, metoxi, etoxi, propoxi, aliloxi,
2-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, amino,
etilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
piridilamino, dimetilamino, 1-pirrolidinilo, y
4-morfolinilo; o un grupo -D',
-E-D', -O-E-D',
-NH-E-D', en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}- siendo q un número
entero igual a 1 ó 2 y D' representa un grupo seleccionado entre
los grupos
3-metilimidazolidinio-1-ilo,
3-(2-hidroxietil)-imidazolidinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-4-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-2-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-3-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-4-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridinio-2-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridinio-3-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridinio-4-ilo,
piridinio-1-ilo,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-ilo,
1-metilpiperidinio-1-ilo
y
1,4-dimetilpiperazinio-1-ilo.
De forma aún más preferida, R_{2} representa un
radical metilo, metoximetilo, 2-carboxietilo,
metoxi, amino, etilamino, 1-pirrolidinilo; un grupo
-D'_{1}, -E-D',
-O-E-D',
-NH-E-D', en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, q=1 a 2.
Entre estos sustituyentes, R_{3} representa aún
más preferentemente un átomo de hidrógeno o de cloro; un grupo Z; un
radical metilo, hidroximetilo, metoximetilo,
1-hidroxietilo, aminometilo, metilaminometilo,
hidroxi, metoxi, acetoxi, amino, metilamino o
2-hidroxietilamino; un grupo
-NH(CO)R_{12} en el cual R_{12} representa uno de
los radicales relacionados en el grupo (G1) tal como se ha definido
anteriormente; un grupo -NHSO_{2}R_{13}, en el cual R_{13}
representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G3)
constituido por los radicales metilo, trifluorometilo, etilo,
2-cloroetilo, propilo,
3-cloropropilo, isopropilo, butilo,
tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi y
dimetilamino.
De forma aún más preferida, R_{3} representa un
átomo de hidrógeno; un radical metilo, hidroximetilo, aminometilo,
hidroxi, metoxi, amino, metilamino; un grupo metanosulfonilamino;
etanosulfonilamino; dimetilamino-sulfonilamino; un
grupo -NH(CO)R_{14} en el cual R_{14} representa
uno de los radicales relacionados en el grupo (G2) tal como se ha
definido anteriormente; o un grupo
-O-E-D',
-NH-E-D',
-CH_{2}O-E-D',
-CH_{2}NH-E-D',
-CH_{2}NH(CO)-D',
-NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D', o
-NH(SO_{2})-E-D'.
Entre estos sustituyentes, R_{4} representa de
preferencia un átomo de hidrógeno o de cloro; un grupo Z; un radical
metilo, etilo, hidroximetilo, metoximetilo, aminometilo,
metilaminometilo, hidroxi, metoxi, acetoxi, amino, metilamino,
N-piperidino, o N-morfolino; un
grupo -NH(CO)R_{15} en el cual R_{15} representa
uno de los radicales relacionados en el grupo (G1) definido
anteriormente; o un grupo -NHSO_{2}R_{16} en el cual R_{16}
representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G3)
definido anteriormente.
De forma aún más preferida, R_{4} representa un
átomo de hidrógeno o de cloro, un radical metilo, hidroximetilo,
aminometilo, hidroxi, metoxi, amino, o metilamino; un grupo
metanosulfonilamino; etanosulfonilamino; dimetilaminosulfonilamino;
un grupo -NH(CO)R_{17} en el cual R_{17}
representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G2)
definido anteriormente; o un grupo
-O-E-D',
-NH-E-D',
-CH_{2}O-E-D',
-CH_{2}NH-E-D',
-CH_{2}NH(CO)-D',
-NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D', o
-NH(SO_{2})-E-D', en los
cuales -E- tiene el mismo significado que el indicado
anteriormente.
Entre los sustituyentes de R_{5}, R_{5}
representa de preferencia un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, o
bromo; un grupo Z; un radical metilo, trifluorometilo, alilo,
hidroximetilo, metoximetilo, 1-hidroxietilo,
aminometilo, metilaminometilo, metoxi, acetoxi, o metilamino; o un
grupo -NH(CO)R_{18} en el cual R_{18} representa
uno de los radicales relacionados en el grupo (G1) definido
anteriormente.
De forma aún más preferida, R_{5} representa un
átomo de hidrógeno, cloro, o flúor; un radical metilo,
hidroximetilo, aminometilo, metoxi, o metilamino; un grupo
-NH(CO)R_{19} en los cuales R_{19} representa uno
de los radicales relacionados en el grupo (G2) definido
anteriormente; o un grupo -O-E-D',
-NH-E-D',
-CH_{2}O-E-D',
-CH_{2}NH-E-D',
-CH_{2}NH(CO)-D',
NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D'.
Según la invención, Y es preferentemente
seleccionado entre un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, o bromo; un
grupo metoxi, etoxi, propoxi, benziloxi, fenoxi,
-OCH_{2}CH_{2}OCH_{3}; -OCH_{2}CH_{2}OCH_{3};
-OCH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2};
-OCH_{2}(CO)OH,
-OCH_{2}(CO)OCH_{3},
-OCH_{2}(CO)OC_{2}H_{5},
-SCH_{2}CH_{2}CO_{2}H, o -NHSO_{2}CH_{3}; entendiéndose
que Y no puede representar un grupo -NHSO_{2}CH_{3} cuando
R_{3} representa un radical hidroxilo.
De forma aún más preferida, Y representa un átomo
de hidrógeno o de cloro un grupo metoxi,
-OCH_{2}(CO)OH, o
-OCH_{2}(CO)OCH_{3}.
De forma aún más preferida, D representa un grupo
3-metilimidazolidinio-1-ilo,
3-(2-hidroxietil)imidazolidinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-4-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-2-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-3-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-4-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridin-2-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridin-3-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridin-4-ilo,
piridin-1-ilo,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-ilo,
1-metilpiperidinio-1-ilo,
tiazolinio-3-ilo o
1,4-dimetilpiperazinio-1-ilo.
Entre los compuestos de fórmula (I), se prefieren
particularmente aquellos en los cuales:
i)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa un grupo -D', -E-D', -O-E-D', NH-E-D', tales como se han definido anteriormente; o un radical seleccionado en el grupo (G4) constituido por un radical metilo, metoximetilo, 2-carboxietilo, metoxi, amino, etilamino, 1-pirrolidinilo;
- -
- R_{3} representa un radical hidroxi, amino, o metilamino; un grupo -NH(CO)R_{20} en el cual R_{20} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente; un grupo metanosulfonilamino, etanosulfonilamino, o dimetilaminosulfonilamino; un grupo -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D', o -NH(SO_{2})-E-D', tales como se han definido anteriormente;
- -
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro, o un grupo metilo;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, cloro o flúor, o un grupo metilo;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro; un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}; entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{2} y R_{3} contiene un grupo Z;
ii)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa un grupo -D', -E-D', -O-E-D', o -NH-E-D', tales como se han definido anteriormente; o uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente;
- -
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; o un radical metilo;
- -
- R_{4} representa un radical hidroxi, amino, metilamino, metanosulfonilamino, etanosulfonilamino, o dimetilamino-sulfonilamino; un grupo -NH(CO)R_{21} en el cual R_{21} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente; o un grupo -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D', o -NH(SO_{2})-E-D' tales como se han definido anteriormente;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, cloro o flúor; o un grupo metilo, metoxi, o metilamino;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro; un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}; entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{2} y R_{4} contiene un grupo Z;
iii)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente; o un grupo -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D', tales como se han definido anteriormente;
- -
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; o un radical metilo;
- -
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro; un radical metilo; o un grupo metoxi, o metilamino;
- -
- R_{5} representa un grupo -NH(CO)R_{22} en el cual R_{22} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente; o un grupo -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', o -NH(CO)NH-E-D', tales como se han definido anteriormente;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro; o un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}; entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{2} y R_{5} contiene un grupo Z;
iv)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa un grupo -D', -E-D', -O-E-D', o -NH-E-D', tales como se han definido anteriormente;
- -
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; o un radical metilo;
- -
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro; o un radical metilo;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, cloro o flúor; o un grupo metilo;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno, o de cloro; o un grupo metoxi o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}.
Entre los compuestos de fórmula (I) indicados
anteriormente, se pueden muy particularmente citar:
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-3-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-4-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
El o los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención y/o la o sus sales de adición con un ácido representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un
0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
La naturaleza de la o de la bases de oxidación
que pueden ser utilizadas en la composición tintorial conforme a la
invención no es crítica. Las mismas son preferentemente elegidas
entre las bases de oxidación clásicamente utilizadas en el teñido
por oxidación y entre las cuales se pueden particularmente citar las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3 dimetil parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Ente las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propranol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
puede más particularmente citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
Ente los orto-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, los derivados
piridínicos, los derivados pirimidínicos y los derivados
pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como la
2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes alemana DE 2 359 399 o japonesa JP 88-169
571 y JP 91-10659 solicitud de patente WO 96/15765,
como la
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la
4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina,
la 2-hidroxi
4,5,6-triaminopirimidina, la
2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina, y los derivados
pirazolo-pirimidinicos tales como los mencionados en
la solicitud de patente FR-A-2 750
048 y entre lo cuales se pueden citar la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
la 2,7-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol,
el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol,
el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]-pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
el
2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]-pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2, 5, N7, N7-tetrametil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina, sus
formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautomérico y sus
sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos en las patentes DE 3
843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO
94-08969, WO 94/08970,
FR-A-2 733 749 y DE 195 43 988 como
el 4,5-diamino 1-metil pirazolo, el
3,4-diamino pirazolo, el
4,5-diamino 1-(4'-clorobenzil)
pirazolo, el 4,5-diamino 1,3-dimetil
pirazolo, el 4,5-diamino 3-metil
1-fenil pirazolo, el 4,5-diamino
1-metil 3-fenil pirazolo, el
4-amino 1,3-dimetil
5-hidrazino pirazolo, el 1-benzil
4,5-diamino 3-metil pirazolo, el
4,5-diamino
3-terc-butil 1-metil
pirazolo, el 4,5-diamino
1-terc-butil 3-metil
pirazolo, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) 3-metil
pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil
3-metil pirazolo, el 4,5-diamino
1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazolo,
el 4,5-diamino 1-etil
3-hidroximetil pirazolo, el
4,5-diamino 3-hidroximetil
1-metil pirazolo, el 4,5-diamino
3-hidroximetil 1-isopropil pirazolo,
el 4,5-diamino 3-metil
1-isopropil pirazolo, el 4-amino
5-(2'aminoetil)amino 1,3-dimetil pirazolo, el
3,4,5-triamino pirazolo, el 1-metil
3,4,5-triamino pirazolo, el
3,5-diamino 1-metil
4-metilamino pirazolo, el
3,5-diamino
4-(\beta-hidroxietil)amino
1-metil pirazolo, y sus sales de adición con un
ácido.
Según la invención, las composiciones tintoriales
que incluyen una o varias parafenilendiaminas y/o una o varias bases
de oxidación heterocíclicas son particularmente preferidas.
La o las bases de oxidación representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un
0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir, además del o de los compuestos de fórmula
(I) indicada anteriormente, uno o varios copuladores adicionales que
pueden ser elegidos entre los copuladores utilizados de forma
clásica en el teñido por oxidación y entre los cuales se pueden
particularmente citar las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos tales como por ejemplo los derivados
indolicos, los derivados indolínicos, los derivados piridínicos y
las pirazolonas y sus sales de adición con un ácido.
Estos copuladores son más particularmente
seleccionados entre el 2-metil
5-amino fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi) benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi) propano,
el sesamol, el \alpha-naftol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
6-hidroxi indolina, la
2,6-dihidroxi 4-metil piridina, la
1-H 3-metil pirazol
5-ona, el 1-fenil
3-metil pirazol 5-ona, y sus sales
de adición con un ácido.
Cuando están presentes estos copuladores
adicionales representan de preferencia del 0,0001 al 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial y todavía
más preferentemente de un 0,005 a un 5% en peso aproximadamente de
este peso.
De una manera general, las sales de adición con
un ácido que se pueden utilizar en el marco de las composiciones
tintoriales de la invención (compuestos de fórmula (I), bases de
oxidación y copuladores adicionales) son particularmente elegidos
entre los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los
citratos, los succinatos, los tartratos, los lactatos y los
acetatos.
El medio apropiado para el tinte (o soporte) está
generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de al
menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que no
fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de disolvente
orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles inferiores de
C_{1}-C_{4}, tales como el etanol y el
isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles como el
2-butoxietanol, el propilenglicol, el monometileter
de propilenglicol, el monoetileter y el monometileter del
dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el alcohol
bencilico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en unas
proporciones de preferencia comprendidas entre el 1 y el 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención generalmente está comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidulantes se pueden citar a
título de ejemplo, los ácidos minerales o orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosforico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (V) siguiente:
en la cual W es un resto propileno sustituido o
no sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}; R_{23}, R_{24}, R_{25} y
R_{26}, idénticos o diferentes, representan un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{6} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}.
Las composiciones de teñido por oxidación
conformes a la invención pueden igualmente incluir al menos un
colorante directo, particularmente para modificar las tonalidades o
enriquecerlas con reflejos.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
polímeros aniónicos, catiónicos, no-iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales
u orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes
secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como por ejemplo siliconas volátiles o no
volátiles modificadas o no modificadas, agentes filmogenos,
ceramidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de tal
forma que las propiedades ventajosas relacionadas intrínsicamente
con la composición de teñido por oxidación conforme a la invención
no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones
consideradas.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en formas de líquidos,
cremas, geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar
un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los
cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratinicas y
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos utilizando la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial tal como la definida
anteriormente, revelándose el color a un pH ácido, neutro o
alcalino con la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en
el momento de la utilización a la composición tintorial o que está
presente en una composición oxidante aplicada simultánea o
secuencialmente.
Según una forma de realización preferida del
procedimiento de teñido de la invención, se mezcla preferentemente,
en el momento de la utilización, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un medio
apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente en
una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La mezcla
obtenida se aplica seguidamente sobre las fibras queratinicas y se
deja reposar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia
de 5 a 30 minutos aproximadamente, tras lo cual se aclara, se lava
con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante puede ser elegido entre los
agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por
oxidación de las fibras queratinicas, y entre los cuales se pueden
citar el peroxido de hidrógeno, el peroxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, y las enzimas tales como las peroxidasas, las lacasas,
las tirosinasas, y las oxido-reductasas entre las
cuales se pueden en particular mencionar las piranosa oxidasas, las
glucosa oxidasas, las glicerol oxidasas, las lactato oxidasas, las
piruvato oxidasas, y las
uricasas.
uricasas.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que
después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicada sobre las fibras queratinicas varía
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en
el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como se ha definido
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anteriormente.
La composición que finalmente se aplica sobre las
fibras queratínicas puede presentarse bajo formas diversas, tales
como en forma de líquidos, cremas, geles o bajo cualquier otra forma
apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y
particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo con
varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de envase con varios compartimientos de los cuales un primer
compartimiento incluye la composición tintorial tal como se ha
definido anteriormente y un segundo compartimiento incluye la
composición oxidante tal como la definida anteriormente. Estos
dispositivos pueden estar equipados con un medio que permite
proporcionar a los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la firma
solicitante.
solicitante.
Algunos compuestos de fórmula (I) son nuevos por
sí mismos y constituyen a este respecto otro objeto de la invención.
Estos nuevos compuestos, así como sus sales de adición con un ácido,
responden a la fórmula (I)' siguiente:
en la cual R'_{1}, R'_{2}, R'_{3},
R'_{4}, R'_{5} e Y pueden tomar los mismos significados que
los tomados anteriormente para R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4},
R_{5} e Y, en los cuales al menos uno de los grupos R'_{1} a
R'_{5} representa un grupo Z' que puede tomar los mismos
significados que los indicados anteriormente para el grupo Z; con
exclusión de los compuestos
siguientes:
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
que son conocidos en el ámbito fotográfico o
médico, ver particularmente los documentos Bull. Soc. Chim. Fr.
(1966), 400-3; Bull Soc. Chim. Fr. (1969),
4390-4; Zh, Org. Khim. (1972), 8,
2429-31; Des. Monomers Polym. (1998), 1,
15-36; y las solicitudes de patente EP 0 303 301;
JP 07 271 075; y EP 0 790
240.
Entre los compuestos de fórmula (I') conformes a
la invención se pueden en particular citar:
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-3-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-4-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxifenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxifenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
Las sales de adición con un ácido de los
compuestos de fórmula (I') pueden particularmente ser elegidas entre
los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
Estos nuevos compuestos de fórmula (I') pueden
ser preparados según métodos bien conocidos del estado de la técnica
y descrito por ejemplo en las solicitudes de patente o patentes
FR-A-1 596 879; BE 816 674; EP 0 579
204; DE 2 846 931; JP-54-115 230; GB
2 070 000; DE 3 027 128; EP 0 065 874; EP 0 115 194; EP 0 079 141;
EP 0 081 321; DE 3 246 238; EP 0 168 729; DE 3 414 051;
JP-59-059656;
FR-A-2 575 470; EP 0 193 051;
JP-63-208562;
JP-62-173469;
JP-62-108859;
JP-62-173469; DD253997; DE 3 641
825; JP-63-208562; DE 3 621 215;
JP-01-249739;
JP-64-002045;
JP-02-255674;
JP-01-032261;
JP-02-255674; EP 0 608 896; WO
94-19316;
JP-09-169705; EP 0 790 240; así como
en los documentos Res. Discl. (1981), 202, 76-8;
Synthesis (1982), 940-2; Res. Discl. (1983), 235,
352-3; Res. Discl. (1984), 247,
554-6; Res. Discl. (1985), 251,
134-9; Chem. Ind. (Dekker) (1992), 47 (Catal. Org.
React.), 147-51; y J. Med. Chem. (1998), 41,
4062-79.
La invención tiene por último por objeto la
utilización de compuestos de fórmula (I') a título de copulador para
el tinte por oxidación de las fibras queratinicas y en particular de
las fibras queratinicas humanas tales como los cabellos.
Los ejemplos que siguen están destinados para
ilustrar la invención sin limitar por ello el alcance.
Ejemplo de preparación
1
Etapa nº
1
A una suspensión de clorhidrato de
6-amino-2,4-dicloro-3-metilfenol
(20 g, 87 mmoles) en 1 litro de tetrahidrofurano, bajo agitación y
bajo atmósfera inerte, se añadieron gota a gota 24,3 ml de
trietilamina (2 equivalentes); después de 2 horas, se añadieron 30,7
ml de cloruro de cloroacetilo (1 equivalente) en 15 minutos. La
suspensión se filtró sobre vidrio sinterizado y las sales minerales
se aclararon abundantemente con tetrahidrofurano. La mezcla de las
soluciones orgánicas se concentró a vacío. El residuo se recuperó en
acetato de etilo, se lavó con agua mediante 6 veces 100 ml, se secó
sobre sulfato de sodio y se concentró, para proporcionar 23 g de un
polvo de color castaño. Este polvo se lavó varias veces con éter y
se secó a vacío para proporcionar 18,5 g de
2-cloro-N-(3,5-dicloro-2-hidroxi-4-metil-fenil)-acetamida
cuyo punto de fusión fue de 149ºC, (rendimiento 78%).
Etapa nº
2
4,45 ml de N-metilimidazol (56
mmoles) fueron añadidos a una suspensión de 5 g de
2-cloro-N-(3,5-dicloro-2-hidroxi-4-metil-fenil)-acetamida
(18,6 mmoles), obtenido anteriormente en la etapa precedente, en 5
ml de acetato de etilo, conduciendo a una solución límpida. Después
de 3 horas y 30 minutos, el insoluble que se formó se escurrió y
lavó abundantemente con acetato de etilo. El nuevo precipitado que
se formó en los filtrados se escurrió y se lavó abundantemente con
acetato de etilo. Los polvos blancos así obtenidos se combinaron y
se secaron para proporcionar 5 g de cloruro de
3-[(3,5-dicloro-2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io
cuyo punto fue de 251ºC, (rendimiento 77%).
El análisis elemental calculado para
C_{13}H_{14}Cl_{3}N_{3}O_{2} fue el siguiente:
| % | C | H | N | O | |
| Calculado | 44,05 | 3,97 | 11,82 | 9,15 | |
| Encontrado | 44,53 | 4,02 | 11,98 | 9,13 |
Ejemplo de preparación
2
Etapa nº
1
A una suspensión de clorhidrato de
2-amino-5-(acetilamino)fenol
(20 g, 98 mmoles) en 1 litro de tetrahidrofurano, bajo agitación y
bajo atmósfera inerte, se añadieron gota a gota 27,5 ml de
trietilamina (2 equivalentes). Después de 1 hora de agitación, se
añadieron 8,26 ml de cloruro de cloroacetilo (1,05 equivalentes) en
15 minutos. La suspensión se filtró sobre vidrio sinterizado y las
sales minerales se aclararon abundantemente con tetrahidrofurano.
La mezcla de las soluciones orgánicas se concentró a vacío. El
residuo se recuperó en acetato de etilo, las soluciones se
escurrieron y lavaron con acetato de etilo para proporcionar 22 g
de un polvo de color castaño. Este polvo se lavó varias veces con
éter y se secó a vacío para proporcionar 18,5 g de
N-(4-acetilamino-2-hidroxi-fenil)-2-cloro-acetamida
cuyo punto de fusión fue de 218ºC, (rendimiento 90%).
Etapa nº
2
9,85 ml de N-metilimidazol (123
mmoles) se añadieron a una suspensión de 10 g (41 mmoles) de
N-(4-acetilamino-2-hidroxi-fenil)-2-cloro-acetamida
obtenido anteriormente en la etapa precedente, en 30 ml de acetato
de etilo. El medio de reacción se calentó a reflujo durante 6 horas,
luego el insoluble formado se escurrió y lavó abundantemente con
acetato de etilo. El sólido de color castaño así obtenido se
recuperó en agua y se filtró, luego el filtrado se vertió sobre
dioxano. El precipitado obtenido se escurrió, se lavó abundantemente
con dioxano y luego con éter isopropilico y se secó bajo vacío para
proporcionar 10,6 g de cloruro de
3-[(4-acetilamino-2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io
en forma de un polvo de color marron-violeta cuyo
punto de fusión fue de 225ºC, (rendimiento 79%).
Ejemplos 1 a 6 de teñido en medio
alcalino
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en moles):
En el momento de la utilización, se mezcló peso
por peso cada una de las composiciones tintoriales indicadas
anteriormente con una solución de peroxido de hidrógeno en 20
volúmenes (6% en peso) de pH 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises permanentados al 90% de blancos durante 30 minutos.
Las mechas se aclararon seguidamente, se lavaron con un champú
convencional, se aclararon de nuevo y luego se secaron.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad obtenida |
| 1 | 10 \pm 0,2 | Castaño ceniza ligeramente mate |
| 2 | 10 \pm 0,2 | Castaño claro mate ceniza |
| 3 | 10 \pm 0,2 | Violeta ceniza ligeramente azulado |
| 4 | 10 \pm 0,2 | Azul intenso |
| 5 | 10 \pm 0,2 | Azul ceniza |
| 6 | 10 \pm 0,2 | Castaño claro ceniza violeta |
Ejemplo 7 a 12 de teñido en medio
alcalino
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en moles):
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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En el momento de la utilización, se mezcló peso
por peso cada una de las composiciones tintoriales indicadas
anteriormente con una solución de peroxido de hidrógeno de 20
volúmenes (6% en peso) con un pH 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises permanentados al 90% de blancos durante 30 minutos.
Las mechas se aclararon seguidamente, se lavaron con un champú
convencional, se aclararon de nuevo y luego se secaron.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad obtenida |
| 7 | 10 \pm 0,2 | Violeta irisado ligeramente ceniza |
| 8 | 10 \pm 0,2 | Rubio irisado violáceo ligeramente ceniza |
| 9 | 10 \pm 0,2 | Rubio oscuro irisado rojo |
| 10 | 10 \pm 0,2 | Rubio mate |
| 11 | 10 \pm 0,2 | Rubio claro mate |
| 12 | 10 \pm 0,2 | Azul |
Claims (23)
1. Composición para el teñido por oxidación de
las fibras queratínicas, caracterizada por el hecho de que
contiene, en un medio apropiado para el tinte:
- al menos una base de oxidación, y
- al menos un copulador seleccionado entre los
compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un
ácido:
en la
cual:
\bullet R_{1} representa un átomo de
hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo, alilo, fenilo,
bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo, difluorobencilo,
trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo, metoxibencilo,
dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo,
2-naftometilo; o un grupo
2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o
2-etoxietilo;
\bullet R_{2} representa un átomo de
hidrógeno, un grupo Z; un radical seleccionado en el grupo (G1)
constituido por un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo,
butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo,
neopentilo, hexilo; ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo,
ciclopentilmetilo,
3-ciclopentil-propilo, ciclohexilo,
2-ciclohexil-etilo,
norbonan-2-ilo, vinilo,
1-metilvinilo, 2-metilvinilo,
2,2-dimetilvinilo, alilo,
3-butenilo; fenilo, metilfenilo, dimetilfenilo,
2,4,6-trimetilfenilo, 4-etilfenilo,
(trifluorometil)fenilo, hidroxifenilo, metoxifenilo,
etoxifenilo, acetoxifenilo, (trifluorometoxi)fenilo,
aminofenilo, 4-dimetilamino-fenilo,
fluorofenilo, difluorofenilo,
fluoro(trifluorometil)fenilo, clorofenilo,
diclorofenilo, bromofenilo,
naft-1-ilo,
naft-2-ilo,
(2-metoxi)naft-1-ilo,
bencilo, 4'-metoxibencilo,
2',5'-dimetoxibencilo,
3',4'-dimetoxibencilo,
4'-fluorobencilo, 4'-clorobencilo,
fenetilo, 2-fenilvinilo,
(1-naftil)metilo,
(2-naftil)metilo;
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-il,
5-metil-2-(trifluorometil)furan-3-ilo,
2-metil-5-fenilfuran-3-ilo,
tiofen-2-ilo,
(tiofen-2-il)metilo,
3-clorotiofen-2-ilo,
2,5-diclorotiofen-3-ilo,
benzotiofen-2-ilo,
3-clorobenzotiofen-2-ilo,
isoxazol-5-ilo,
5-metilisoxazol-3-ilo,
3,5-dimetilisoxazol-4-ilo,
1,3-dimetilpirazol-5-ilo,
1-etil-3-metilpirazol-5-ilo,
1-tertbutil-3-metilpirazol-5-ilo,
3-tertbutil-1-metilpirazol-5-ilo,
4-bromo-1-etil-3-metilpirazol-5-ilo,
indol-3-ilcarboxilo, piridinilo,
cloropiridinilo, dicloropiridinilo,
5-(bromo)piridin-3-ilo,
piperazin-2-ilo,
quinoxal-2-ilo; fluorometilo,
difluorometilo, trifluorometilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo,
heptafluoropropilo,
1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo,
clorometilo, cloroetilo,
1,1-dimetil-2-cloroetilo,
1,2-dicloroetilo, 1-cloropropilo,
3-cloropropilo, 4-clorobutilo,
hidroximetilo, metoximetilo, fenoximetilo,
(4-clorofenoxi)metilo, benciloximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo,
1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo,
2-(2-carboxietoxi)etilo,
1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo,
metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, (metoxicarbonil)metilo,
2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo,
2-carboxiciclopropilo,
2-carboxiciclohexano; metoxi, etoxi, propoxi,
isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi,
ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, viniloxi, aliloxi, propargiloxi,
clorometoxi, 1-cloroetoxi,
2-metoxietoxi, 4-clorobutoxi,
fenoxi, 4-metilfenoxi,
4-fluorofenoxi, 4-bromofenoxi,
4-clorofenoxi, 4-metoxifenoxi,
naft-2-iloxi, benciloxi; amino,
metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino,
ciclohexilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
3-cloropropilamino, carboximetilamino, fenilamino,
fluorofenilamino, (trifluorometil)fenilamino,
clorofenilamino, bromofenilamino,
4-acetilfenilamino, metoxifenilamino,
(trifluorometoxi)fenilamino,
naft-1-ilamino, bencilamino,
fenetilamino, pirid-3-ilamino,
dimetilamino, y 1-pirrolidinilo,
4-morfolinilo,
\bullet R_{3} y R_{4} idénticos o
diferentes representan un átomo de hidrógeno o de halógeno; un
grupo hidroxilo o amino; un grupo Z; un grupo A_{1}, A_{4}, o
A_{5}, tales como se han definido a continuación; un grupo
A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5} tales como se han
definido a continuación y separados del núcleo fenolico de la
fórmula (I) mediante un átomo de oxígeno o por un grupo -NH-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})-, -O(CO)-,
-NH(CO)-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})CO)-,
-NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-,
-NH(CO)Nalquil(C_{1}-C_{3}),
-NH(CO)O-, -NHSO_{2}-, -NHSO_{2}NH-, o
-NHSO_{2}Nalquil(C_{1}-C_{3})-
- el grupo A_{1} representa los radicales
alquilo de C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado,
pudiendo llevar uno o dos dobles enlaces o un triple enlace, ser
sustituido o no sustituido por un grupo seleccionado entre un grupo
A_{2}, A_{4} y A_{5} tales como se han definido a
continuación, ser sustituido o no sustituido por uno o dos grupos,
idénticos o diferentes, seleccionados entre los grupos
N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
N-alquil(C_{1}-C_{3})-N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
alcoxi(C_{1}-C_{6}), oxo,
alcoxicarbonilo, aciloxi, amida, acilamino, ureilo, sulfoxi,
sulfonilo, sulfonamido, sulfonilamino, bromo, ciano, carboxi, y ser
sustituido o no sustituido por uno o varios grupos hidroxilo,
fluoro o cloro;
- el grupo A_{2} representa un grupo aromático
de tipo fenilo o naftilo, pudiendo ser sustituido o no sustituido
por uno a tres grupos, idénticos o diferentes, seleccionados entre
los grupos metilo, trifluorometilo, etilo, isopropilo, butilo,
pentilo, fluoro, cloro, bromo, metoxi, trifluorometoxi, etoxi,
propiloxi, acetiloxi, acetilo y ciano;
- el grupo A_{3} representa grupos
heteroaromáticos seleccionados entre los grupos furanilo, tiofenilo,
pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, pirazoltriazolilo,
pirazoloimidazolilo, pirrolotriazolilo, pirazolopirimidilo,
pirazolopiridilo, piridilo, pirimidilo, benzoimidazolilo,
benzoxazolilo, benzotiazolilo, indolilo, indolidinilo, isoindolilo,
indazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo, benzoimidazolilo,
benzopirimidilo, siendo los indicados grupos sustituidos o no
sustituidos por uno a tres radicales seleccionados entre los
radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o
ramificado, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi;
- el grupo A_{4} representa un radical
cicloalquilo de C_{3}-C_{7}, un radical
norbornanilo, que lleva o no un doble enlace y sustituido o no
sustituido por 1 ó 2 radicales seleccionado entre los radicales
alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi; o
- el grupo A_{5} representa un heterociclo
seleccionado entre los ciclos dihidrofuranilo, tetrahidrofuranilo,
butirolact-ona-ilo,
dihidrotiofenilo, tetrahidrotiofenilo,
tetrahidrotiofen-ona-ilo,
iminotiolano, dihidropirrolilo, pirrolidinilo,
pirrolidin-ona-ilo,
imidazolidin-ona-ilo,
imidazolidintiona-ilo, oxazolidinilo,
oxazolidin-ona-ilo, oxazolanotiona,
tiazolidinilo, isotiazol-ona-ilo,
mercaptotiazolinilo,
pirazolidin-ona-ilo, iminotiolano,
dioxolanilo, pentalactona, dioxanilo, dihidropiridinilo,
piperinilo, pentalactama, morfolinilo,
pirazol(di)nilo, pirimi(di)nilo,
pirazinilo, piperazinilo y azepinilo,
\bullet R_{5} representa un átomo de
hidrógeno o de halógeno; un grupo Z; un grupo A_{1}, A_{4}, o
A_{5}; un grupo A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5}
separados del núcleo fenolico de los compuestos de fórmula (I) por
un átomo de oxígeno, azufre, o por un grupo -NH-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})-, -O(CO)-,
-NH(CO)-,
-Nalquil(C_{1}-C_{3})(CO)-,
-NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-,
-NH(CO)Nalquil(C_{1}-C_{3})-,
o -NH(CO)O-,
\bullet Y representa un átomo de hidrógeno o de
halógeno; un grupo -OCH_{2}COOH, -OCH_{2}COOCH_{3},
-OCH_{2}COOC_{2}H_{5}, -OR_{6}, -SR_{6} o
-NH-SO_{2}R_{6} en los cuales R_{6} representa
un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, lineal o
ramificado (pudiendo la o las ramificaciones entonces formar uno o
varios ciclos que comprenden de 3 a 6 eslabones), sustituido o no
sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre el grupo
constituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxi, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, amino y aminoalquilo de
C_{1}-C_{4}; un radical fenilo sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales seleccionados entre el grupo
constituido por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, trifluorometilo, carboxi,
alcoxicarbonilo de C_{1}-C_{4}, halógeno,
hidroxi, alcoxi de C_{1}-C_{4}, amino y
aminoalquilo de C_{1}-C_{4}; o un radical
bencilo; y entendiéndose que Y no puede representar
-NH-SO_{2}R_{6} cuando R_{3} representa un
radical hidroxilo;
\bullet Z es un grupo catiónico representado
por la fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
- B representa un radical que comprende de 1 a 15
átomos de carbono, lineal o ramificado (pudiendo la o las
ramificaciones entonces formar uno o varios ciclos que comprenden de
3 a 7 eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o
uno o varios enlaces triples, conduciendo los indicados enlaces
dobles eventualmente a grupos aromáticos, de los cuales uno o varios
átomos de carbono pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno,
nitrógeno, o azufre o mediante un radical SO_{2}; y de los cuales
uno o varios átomos de carbono pueden, independientemente los unos
de los otros, ser sustituidos por uno o varios átomos de halógeno o
por uno o varios grupos Z; no incluyendo el radical B enlace
peroxido ni radicales diazo, nitro o nitroso;
- n es igual a 0 ó 1,
- D se elige entre los grupos catiónicos
imidazolinio, tiazolinio, oxazolinio, pirrolinio,
1,2,3-triazolinio,
1,2,4-triazolinio, isoxazolinio, isotiazolinio,
imidazolidinio, tiazolidinio, pirazolinio, pirazolidinio,
oxazolidinio, pirazoltriazolinio, pirazoloimiazolinio,
pirrolotriazolinio, pirazolipirimidinio, pirazolopiridinio,
piridinio, pirimidinio, pirazinio, triazinio, benzoimidazolinio,
benzoxazolinio, benzotiazolinio, indolinio, indolidinio,
isoindolinio, indazolinio, benzotriazolinio, quinolinio,
tetrahidroquinolineo, benzoimidazolidinio, benzopirimidinio,
tetra-alquil(C_{1}-C_{4})amonio,
polihidroxitetra-alquil(C_{1}-C_{4})amonio,
dialquilpiperidinio, dialquipirrolidinio, dialquilmorfolinio,
dialquiltiomorfolinio, dialquilpiperacinio, azepinio, y
1,4-diazabiciclo[2,2,2]octanio,
entendiéndose que al menos uno de los grupos
R_{1} a R_{5} representa un grupo Z.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que R_{2} representa un
radical seleccionado en el grupo (G2) constituido por un radical
metilo, etilo, propilo, alilo, fenilo,
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-ilo,
tiofeno-2-ilo, piridinilo,
piperazin-2-ilo, fluorometilo,
clorometilo, 2-cloroetilo, metoximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, metoxicarbonilo,
2-carboxietilo, metoxi, etoxi, propoxi, aliloxi,
2-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, amino,
etilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
piridilamino, dimetilamino, 1-pirrolidinilo, y
4-morfolinilo; o un grupo -D',
-E-D', -O-E-D',
-NH-E-D', en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}- siendo q un número
entero igual a 1 ó 2 y D' representa un grupo seleccionado entre
3-metilimidazolidinio-1-ilo,
3-(2-hidroxietil)-imidazolidinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-4-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-2-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-3-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-4-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridinio-2-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridinio-3-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridinio-4-ilo,
piridinio-1-ilo,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-ilo,
1-metilpiperidinio-1-ilo
y
1,4-dimetilpiperazinio-1-ilo.
3. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada por el hecho de que R_{2} representa un
radical metilo, metoximetilo, 2-carboxietilo,
metoxi, amino, etilamino, 1-pirrolidinilo; un grupo
-D'_{1}, -E-D',
-O-E-D',
-NH-E-D', en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, q=1 a 2.
4. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que R_{3} representa un átomo
de hidrógeno o de cloro; un grupo Z; un radical metilo,
hidroximetilo, metoximetilo, 1-hidroxietilo,
aminometilo, metilaminometilo, hidroxi, metoxi, acetoxi, amino,
metilamino o 2-hidroxietilamino; un grupo
-NH(CO)R_{12} en el cual R_{12} representa uno de
los radicales relacionados en el grupo (G1); un grupo
-NHSO_{2}R_{13}, en el cual R_{13} representa uno de los
radicales relacionados en el grupo (G3) constituido por los
radicales metilo, trifluorometilo, etilo,
2-cloroetilo, propilo,
3-cloropropilo, isopropilo, butilo,
tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi y
dimetilamino.
5. Composición según la reivindicación 4,
caracterizada por el hecho de que R_{3} representa un átomo
de hidrógeno; un radical metilo, hidroximetilo, aminometilo,
hidroxi, metoxi, amino, metilamino; un grupo metanosulfonilamino;
etanosulfonilamino; dimetilamino-sulfonilamino; un
grupo -NH(CO)R_{14} en el cual R_{14} representa
uno de los radicales relacionados en el grupo (G2); o un grupo
-O-E-D',
-NH-E-D',
-CH_{2}O-E-D',
-CH_{2}NH-E-D',
-CH_{2}NH(CO)-D',
-NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D', o
-NH(SO_{2})-E-D'.
6. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que R_{4} representa un átomo
de hidrógeno o de cloro; un grupo Z; un radical metilo, etilo,
hidroximetilo, metoximetilo, aminometilo, metilaminometilo,
hidroxi, metoxi, acetoxi, amino, metilamino,
N-piperidino, o N-morfolino; un
grupo -NH(CO)R_{15} en el cual R_{15} representa
uno de los radicales relacionados en el grupo (G1) definido
anteriormente; o un grupo -NHSO_{2}R_{16} en el cual R_{16}
representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G3).
7. Composición según la reivindicación 6,
caracterizada por el hecho de que R_{4} representa un
átomo de hidrógeno o de cloro, un radical metilo, hidroximetilo,
aminometilo, hidroxi, metoxi, amino, o metilamino; un grupo
metanosulfonilamino; etanosulfonilamino; dimetilaminosulfonilamino;
un grupo -NH(CO)R_{17} en el cual R_{17}
representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G2); o
un grupo -O-E-D',
-NH-E-D',
-CH_{2}O-E-D',
-CH_{2}NH-E-D',
-CH_{2}NH(CO)-D',
-NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D', o
-NH(SO_{2})-E-D'.
8. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que R_{5} representa un átomo
de hidrógeno, cloro, flúor, o bromo; un grupo Z; un radical metilo,
trifluorometilo, alilo, hidroximetilo, metoximetilo,
1-hidroxietilo, aminometilo, metilaminometilo,
metoxi, acetoxi, o metilamino; o un grupo
-NH(CO)R_{18} en el cual R_{18} representa uno de
los radicales relacionados en el grupo (G1).
9. Composición según la reivindicación 8,
caracterizada por el hecho de que R_{5} representa un átomo
de hidrógeno, cloro, o flúor; un radical metilo, hidroximetilo,
aminometilo, metoxi, o metilamino; un grupo
-NH(CO)R_{19} en los cuales R_{19} representa uno
de los radicales relacionados en el grupo (G2) tal como se ha
definido en la reivindicación 7; o un grupo
-O-E-D',
-NH-E-D',
-CH_{2}O-E-D',
-CH_{2}NH-E-D',
-CH_{2}NH(CO)-D',
NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D'.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que Y está seleccionado entre un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, o
bromo; un grupo metoxi, etoxi, propoxi, benziloxi, fenoxi,
-OCH_{2}CH_{2}OCH_{3}; -OCH_{2}CH_{2}OCH_{3};
-OCH_{2}CH_{2}N(CH_{3})_{2};
-OCH_{2}(CO)OH,
-OCH_{2}(CO)OCH_{3},
-OCH_{2}(CO)OC_{2}H_{5},
-SCH_{2}CH_{2}CO_{2}H, o -NHSO_{2}CH_{3}; entendiéndose
que Y no puede representar un grupo -NHSO_{2}CH_{3} cuando
R_{3} representa un radical hidroxilo.
11. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que D representa un grupo
3-metilimidazolidinio-1-ilo,
3-(2-hidroxietil)imidazolidinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-1-ilo,
1,2,4-triazolinio-4-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-2-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-3-ilo,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-4-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridin-2-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridin-3-ilo,
N-(2-hidroxietil)piridin-4-ilo,
piridin-1-ilo,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-ilo,
1-metilpiperidinio-1-ilo,
tiazolinio-3-ilo o
1,4-dimetilpiperazinio-1-ilo.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los compuestos de fórmula (I) son elegidos entre aquellos
en los cuales:
\newpage
i)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa un grupo -D', -E-D', -O-E-D', NH-E-D'; o un radical seleccionado en el grupo (G4) constituido por un radical metilo, metoximetilo, 2-carboxietilo, metoxi, amino, etilamino, 1-pirrolidinilo;
- -
- R_{3} representa un radical hidroxi, amino, o metilamino; un grupo -NH(CO)R_{20} en el cual R_{20} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente; un grupo metanosulfonilamino, etanosulfonilamino, o dimetilaminosulfonilamino; un grupo -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D', o -NH(SO_{2})-E-D';
- -
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro, o un grupo metilo;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, cloro o flúor, o un grupo metilo;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro; un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}; entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{2} y R_{3} contiene un grupo Z;
ii)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa un grupo -D', -E-D', -O-E-D', o -NH-E-D', tales como se han definido anteriormente; o uno de los radicales relacionados en el grupo (G4);
- -
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; o un radical metilo;
- -
- R_{4} representa un radical hidroxi, amino, metilamino, metanosulfonilamino, etanosulfonilamino, o dimetilamino-sulfonilamino; un grupo -NH(CO)R_{21} en el cual R_{21} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4); o un grupo -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D', o -NH(SO_{2})-E-D';
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, cloro o flúor; o un grupo metilo, metoxi, o metilamino;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro; un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}; entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{2} y R_{4} contiene un grupo Z;
iii)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4) definido anteriormente; o un grupo -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D',
- -
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; o un radical metilo;
- -
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro; un radical metilo; o un grupo metoxi, o metilamino;
- -
- R_{5} representa un grupo -NH(CO)R_{22} en el cual R_{22} representa uno de los radicales relacionados en el grupo (G4); o un grupo -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', o -NH(CO)NH-E-D',
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro; o un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}; entendiéndose que al menos uno de los grupos R_{2} y R_{5} contiene un grupo Z;
iv)
- -
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{2} representa un grupo -D', -E-D', -O-E-D', o -NH-E-D',
- -
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno; o un radical metilo;
- -
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de cloro; o un radical metilo;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, cloro o flúor; o un grupo metilo;
- -
- Y representa un átomo de hidrógeno, o de cloro; o un grupo metoxi o -OCH_{2}(CO)OCH_{3}.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los compuestos de fórmula (I) son elegidos entre
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-3-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-4-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilaminio-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los compuestos de fórmula (I) y/o la o sus sales de
adición con un ácido representan de un 0,0005 a un 12% en peso del
peso total de la composición tintorial.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la o las bases de oxidación son seleccionadas entre las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas.
16. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que incluye uno o varios copuladores adicionales elegidos entre las
metafenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los
metadifenoles y los copuladores heterocíclicos y sus sales de
adición con un ácido, y/o uno o varios colorantes directos.
17. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores caracterizada por el hecho de que
las sales de adición con un ácido son elegidas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
18. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratínicas, caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre estas fibras al menos una composición tintorial tal
como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, y
porque se revela el color a un pH ácido, neutro o alcalino con la
ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento de la
utilización a la composición tintorial o que está presente en una
composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma
separada.
19. Procedimiento según la reivindicación 18,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante es
elegido entre el peróxido de hidrógeno, el peroxido de urea, los
bromatos de metales alcalinos, los persales, y las enzimas.
20. Dispositivo con varios compartimientos, o
"kit" de teñido con varios compartimientos de los cuales un
primer compartimiento incluye una composición tintorial tal como se
ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 y un
segundo compartimiento incluye una composición oxidante.
21. Compuestos de fórmula (I') siguiente, y sus
sales de adición con un ácido:
en la cual R'_{1}, R'_{2}, R'_{3},
R'_{4}, R'_{5} e Y pueden tomar los mismos significados que
los indicados anteriormente en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 20 para R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4},
R_{5} e Y, en los cuales al menos uno de los grupos R'_{1} a
R'_{5} representa un grupo Z' que puede tomar los mismos
significados que los indicados anteriormente para el grupo Z en la
reivindicación 1; con exclusión de los compuestos
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
22. Compuestos según la reivindicación 21,
caracterizados por el hecho de que son elegidos entre:
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-3-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-[(2-hidroxi-4-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)-acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(piridinio-1-il)acetilamino)-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-3-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el dicloruro de
1-[(2-hidroxi-4-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)-acetil)amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metil-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-amino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-5-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-5-metoxifenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-acetilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxicarbonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-6-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4,6-diamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-4-acetilamino-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-amino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3,5-dicloro-4-metoxicarbonilamino-fenil-carbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(2-hidroxi-3-acetilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
23. Utilización de los compuestos de fórmula (I')
tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 21
a 22 a título de copulador para el teñido por oxidación de las
fibras queratínicas.
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