FR2805160A1 - Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n(2-hydroxybenzene)-carbramate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree et une pyrazolopyrimidine, et procedes de teinture - Google Patents

Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une base d'oxydation choisie parmi les pyrazolopyrimidines et, à titre de coupleur, au moins un N-(2-hydroxybenzène)- carbamate ou un N-(2-hydroxybenzène)-urée de formule (I), leur utilisation à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et les procédés de teinture d'oxydation les mettant en oeuvre.

Description

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L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une base d'oxydation choisie parmi les pyrazolopyrimidines et, à titre de coupleur, au moins un N-(2-hydroxybenzène)- carbamate ou un N- (2-hydroxybenzène)-urée formule (1), leur utilisation à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et les procédés de teinture d'oxydation les mettant en #uvre.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des composés hétérocycliques tels que des dérivés de diaminopyrazole, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.

On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols, des naphtols non cationiques ou encore certains composés hétérocycliques tels que par exemples des coupleurs indoliques.

La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.

La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents

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extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).

Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.

Il a déjà été proposé, notamment dans les demandes de brevet WO 98/52519, JP2521636, FR-A-1 596 879 ou encore FR-A-2 233 984, des compositions de teinture d'oxydation contenant certains dérivés de N-(2-hydroxy-4-aminophényl)-acétamide à titre de coupleurs, en association avec des bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation telles que par exemple des paraphénylènediamines, des para-aminophénols ou bien encore certaines pyridines. De telles compositions ne sont cependant pas toujours satisfaisantes, notamment du point de vue de la puissance et de la chromaticité des colorations obtenues.

Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon totalement inattendue et surprenante, qu'il est possible d'obtenir de nouvelles teintures, capables de conduire à des colorations puissantes, particulièrement chromatiques et brillantes, peu sélectives, et présentant d'excellentes propriétés de résistances aux diverses agressions que peuvent subir les fibres kératiniques en associant au moins une base d'oxydation choisie parmi les pyrazolopyrimidines et au moins un coupleur choisi parmi les N-(2-hydroxybenzène)-carbamates et N-(2-hydroxybenzène)-urées de formule (1) ci-après définie.

Ces découvertes sont à la base de la présente invention.

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L'invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture : - au moins une base d'oxydation choisie parmi les pyrazolopyrimidines ; - et au moins un coupleur choisi parmi les composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :

dans laquelle : # Ri représente un atome d'hydrogène; un radical comportant de 1 à 15 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; étant entendu que ledit groupement S02 n'est pas directement relié à l'atome d'azote en position 7 portant le radical R1 ; ledit radical Ri ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # X représente un groupement OR5 ou NR6R7 ;

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# R5 représente un radical comportant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant former un ou plusieurs cycles carboné comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R5 ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # R6 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical comportant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; lesdits radicaux R6 et R7 ne comportant pas de liaison peroxydes ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R6 et R7 peuvent, en outre, être reliés pour former un cycle saturé ou insaturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînons étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R étant un radical alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone

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peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R1 et R5 peuvent, en outre, être reliés pour former un cycle saturé ou insaturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînons étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R étant un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R1 et R6 peuvent, en outre, être reliés pour former un cycle saturé ou insaturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînons étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R étant un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent,

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indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical comportant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; lesdits radicaux R2, R3 et
R4 ne comportant pas de liaison peroxydes ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; et étant entendu que R4 ne peut représenter un radical hydroxyle, thio, amino ou un groupement sulfonylamino substitué ou non substitué ; et étant entendu que les radicaux R2, R3 et R4 ne peuvent être reliés au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison -NH-NH- ; les radicaux R1 et R2 peuvent en outre être reliés pour former un cycle saturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînon étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R ayant les mêmes significations que celles indiquées précédemment ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R2 et R5 peuvent également être reliés pour former un cycle saturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînon étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R ayant les

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mêmes significations que celles indiquées précédemment ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R2 et R6 peuvent également être reliés pour former un cycle saturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînon étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R ayant les mêmes significations que celles indiquées précédemment ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # Y représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un groupement -OR8, -SR8 ou -NH-S02R8 dans lesquels R8 représente soit un radical alkyle en
C1-C8, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un atome d'halogène, un radical hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino et aminoalkyle en Ci-C4 ; soit un radical phényle substitué ou non substitué par un ou deux radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical alkyle en C1-C4, trifluorométhyle, carboxy, alcoxycarbonyle en Ci-C4, halogène, hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, et aminoalkyle en C1-C4 ; soit un radical benzyle ; étant entendu que lorsque R2 représente un radical hydroxyle, alors Y ne peut pas représenter un groupement -NH-S02R8 ; étant entendu que : - lorsque R2 et R4 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R3 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué ou non substitué, alors X ne peut pas représenter un groupement OR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué ou non substitué ; - lorsque R2 et R4 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R3 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué ou non substitué, alors X ne peut pas représenter un groupement NR6R7 ;

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- lorsque R2, R4, et Y représentent simultanément un atome d'hydrogène, et que
X représente un groupement NR6R7 dans lequel R6 et R7 représente simultanément un atome d'hydrogène, alors R3 est différent d'un atome de fluor, de chlore ou de brome ; - lorsque X représente un groupement NR6R7 et que R1 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement -CH2CONH2 ou -CH2CON(CH2CH3)2 et que R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy en C1-C4, et que R4 représente un radical amino mono ou disubstitué par un alkyle en C1-C4 ou un radical aryle, et que R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement aromatique substitué ou non ou un groupement hétéroaromatique substitué ou non et que Y représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement alkoxy en C1-C4, alors R3 est différent d'un atome d'hydrogène ou d'halogène, et d'un groupement hydroxy, amino, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou aryle ; - lorsque X représente un groupement NR6R7 et que R1 et R6, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C4 ou un groupement -CH2CONH2 ou -CH2CON(CH2CH3)2, et que R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou aryle, et que R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement aromatique substitué ou non, ou un groupement hétéroaromatique substitué ou non et que Y représente un radical alcoxy en Ci-C4, alors R2 et R3 sont différents d'un atome d'hydrogène ou d'halogène, et d'un groupement hydroxy, amino, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, et aryle.

Comme indiqué précédemment, les colorations obtenues avec la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention sont puissantes, particulièrement brillantes et chromatiques et permettent d'atteindre en particulier des nuances rouges exemptes ou contenant très peu de bleu ou de jaune. Elles présentent de plus d'excellentes propriétés de résistance vis à vis de l'action des différents agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).

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L'invention a également pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques mettant en #uvre cette composition tinctoriale.

Parmi les pyrazolopyrimidines pouvant être utilisées à titre de base d'oxydation dans la composition tinctoriale conforme à l'invention, on peut notamment citer celles qui sont mentionnées dans les demandes de brevet FR-A-2 750 048 et FR-A-2 771 631 dont les contenus font partie intégrante de la demande et parmi lesquelles on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7ylamino)-éthanol ; le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol ;

le 2-[(3-amino-pyrazolo[1, 5-a]pyrimidin-7 -yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino ]-éthanol ; le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol ; la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine, la 3-amino-5,6-diméthyl-7imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,6,7-triméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthyl pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5-méthoxy pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3ylamine ; la 2,5,6,7-tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,7-di-tert-butyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,7-di-trifluorométhyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-chloro 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthyl 2-tertbutyl 5-trifluorométhyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 3-amino-7-

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imidazolyl-propylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 3-amino-7diméthylamino-éthylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 7-méthoxy-2,5diméthyl- pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino ; la 7-méthoxy-2-méthylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 7-méthoxy-2-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy-2,5,6-triméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3- ylamine ; la 7-méthoxy-2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 7-méthoxy-2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; le 2-(3-amino- 2,5-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3,5-diamino-2méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3-amino-2-méthyl- pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3-amino-2,5,6-triméthyl- pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7 -yloxy)-éthanol ; le 2-(3,5-diamino-2,6-diméthylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3-amino-2,6-diméthyl- pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; la 5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy-5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3- ylamine ; la 5,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 6-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5,7-triamine ; la 6,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 6-méthyl-pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 7-méthoxy-6-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 3,5-diamine ; le 3-amino-7-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 3,7-diamino-7-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 3-amino-6,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 3,7-diamino-6-méthyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-5-ol ; la 2-méthoxy-5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamine ; la 2,7-diméthoxy-5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy- 5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy-7-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 3-ylamine ; la 2-méthoxy-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamine ; la 2,7-diméthoxy-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; et leurs sels d'addition avec un acide.

Selon une forme de réalisation préférée de l'invention, les pyrazolopyrimidines sont plus particulièrement choisies parmi la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la

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2-méthyl-pyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 3-amino-5-méthyl-7imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 3-amino-5,6-diméthyl-7- imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; 2-méthoxy 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 3-amino-7-imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; et leurs sels d'addition avec un acide.

Les pyrazolopyrimidines représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.

Dans les composés de formule (I) conformes à l'invention, et lorsque qu'il est indiqué que un ou plusieurs des atomes de carbone du ou des radicaux Ri à R7, peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et/ou que lesdits radicaux Ri à R7 peuvent contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire les transformations suivantes :

Dans les composés de formule (I) selon l'invention, Ri désigne de préférence un atome d'hydrogène ; un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5, lesdits groupements étant éventuellement séparés de l'azote situé en position 7 sur lequel est fixé le radical Ri par un groupement-(CO)-.

Selon l'invention, on entend par groupement A1 un radical alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, pouvant porter une ou deux doubles liaisons ou une triple

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liaison, être substitué ou non substitué par un groupement choisi parmi les groupements A2, A4, et A5, être substitué ou non substitué par un ou deux groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements

N-alkyl(Ci-C3)amino, N-alkyl(C-C3)-N-alkyl(C-C3)amino, alcoxy(C1-C6), oxo, alcoxycarbonyle, acyloxy, amide, acylamino, uréyle, sulfoxy, sulfonyle, sulfonamido, sulfonylamino, bromo, cyano, carboxy, et être substitué ou non substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, fluoro ou chloro.

On entend par groupement A2, un groupement aromatique de type phényle ou naphtyle, pouvant être substitué ou non substitué par un à trois groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements méthyle, trifluorométhyle, éthyle, isopropyle, butyle, pentyle, fluoro, chloro, bromo, méthoxy, trifluorométhoxy, éthoxy, propyloxy, acétyloxy, acétyle, et cyano.

On entend par groupement A3, des groupements hétéroaromatiques choisis parmi les groupements furanyle, thiophényle, pyrrolyle, imidazolyle, thiazolyle, oxazolyle, 1,2,3-triazolyle, 1,2,4-triazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, pyrazoltriazolyle, pyrazoloimidazolyle, pyrrolotriazolyle, pyrazolopyrimidyle, pyrazolopyridyle, pyridyle, pyrimidyle, benzoimidazolyle, benzoxazolyle, benzothiazolyle, indolyle, indolidinyle, isoindolyle, indazolyle, benzotriazolyle, quinolinyle, benzoimidazolyle, benzopyrimidyle, lesdits groupements étant substitués ou non substitués par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, carboxy, alkoxycarbonyle, halogène, amido, amino ,et hydroxy.

On entend par groupement A4, un radical cycloalkyle en C3-C7, un radical norbornanyle, portant ou non une double liaison et substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux choisi parmi les radicaux alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié, monohydroxyalkyle en Ci-04, polyhydroxyalkyle en C2-C4, carboxy, alkoxycarbonyle, halogène, amido, amino et hydroxy.

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On entend par groupement A5 un hétérocycle choisi parmi les cycles dihydrofuranyle, tétrahydrofuranyle, butyrolact-one-yle, dihydrothiophényle, tétrahydrothiophényle, tétrahydrothiophén-one-yle, iminothiolane, dihydropyrrolyle, pyrrolidinyle, pyrrolidin-one-yle, imidazolidin-one-yle, imidazolidinthione-yle, oxazolidinyle, oxazolidin-one-yle, oxazolanethione, thiazolidinyle, isothiazol-one-yle, mercaptothiazolinyle, pyrazolidin-one-yle, iminothiolane, dioxolanyle, pentalactone, dioxanyle, dihydropyridinyle, pipéridinyle, pentalactame, morpholinyle, pyrazoli(di)nyle, pyrimi(di)nyl, pyrazinyle, pipérazinyle et azépinyle.

Parmi ces substituants, Ri représente de préférence un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, éthyle, isopropyle, allyle, phényle, benzyle, fluorobenzyle, difluorobenzyle, trifluorobenzyle, chlorobenzyle, bromobenzyle, méthoxybenzyle, diméthoxybenzyle, (trifluorométhoxy)benzyle, 3,4-méthylèndioxybenzyle, 6-chloropipéronyle, 4-méthylthiobenzyle, 4-méthylsulfonylbenzyle, 4-acétylaminobenzyle, 4-carboxybenzyle, 1-naphtométhyle, 2-naphtométhyl ; ou un groupement 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle ou 2-éthoxyéthyle.

De façon encore plus préférentielle, Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle.

Dans les composés de formule (I) selon l'invention, R5 désigne de préférence un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis précédemment.

Parmi ces substituants, R5 désigne de préférence un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, hexyle ; cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, vinyle, 1-méthylvinyle, 2-méthylvinyle, 2,2-diméthylvinyle, allyle, propargyle, chlorométhyle, 2-chloroéthyle, 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle, 4-chlorobutyle ; phényle, 4-méthylphényle, 4-éthylphényle, 4-(trifluorométhyl)phényle, 4-hydroxyphényle, 4-méthoxyphényle,

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4-éthoxyphényle, 4-acétoxyphényle, 4-aminophényle, 4-fluorophényle, 4-chlorophényle, 4-bromophényle, napht-1-yie, napht-2-yle ; benzyle.

Lorsque R1 et R5 forment un cycle, ledit cycle est de préférence choisi parmi les groupements 2-oxazolidone-1-yl, 4-méthyl-oxazolidone-1-yl, 5,5-diméthyloxazoline-2,4-dione-1-yl.

De façon encore plus préférentielle, R5 représente un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle, allyle, phényle, benzyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.

Dans les composés de formule (I) selon l'invention, R6 et R7, identiques ou différents, désignent de préférence un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis précédemment.

Parmi ces substituants, R6 et R7, identiques ou différents, désignent de préférence un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, hexyle ; cyclopentyle, cyclohexyle, allyle, propargyle, 2-chloroéthyle, 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle, 3-chloropropyle, 3-hydroxypropyle, 2,3-dihydroxypropyle, carboxyméthyle, phényle, fluorophényle, (trifluorométhyl)phényle, chlorophényle, bromophényle, méthylphényle, 4-acétylphényle, méthoxyphényle, (trifluorométhoxy)phényle, naphth-1-yle, benzyle, phénéthyle, pyrid-3-yle.

Lorsque R6 et R7 forment un cycle, ledit cycle est de préférence choisi parmi les groupements pyrolidin-1-yle, 3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin- 1-yle, piperidin-1-yle, 3-hydroxy-piperidin-1-yle, 4-hydroxy-piperidin-1-yle, 4-morpholin-1-yle, pypérazin-1-yle, 4-méthyl-pypérazin-1-yle, 4-(2-hydroxy- éthyl)-pypérazin-1-yle.

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Lorsque Ri et R6 forment un cycle, ledit cycle est de préférence choisi parmi les groupements imidazolidin-2-one-1-yle ou tetrahydro-pyrimidin-2-one-1-yle.

De façon encore plus préférentielle, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, allyle, 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 2,3-dihydroxypropyle, benzyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.

Dans les composés de formule (I) selon l'invention, R2 et R3, identiques ou différents, désignent de préférence un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un groupement hydroxyle ou amino ; un groupement A1, A4, ou A5 tels que définis précédemment ; un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis précédemment et séparé du noyau phénolique de la formule (1) par un atome d'oxygène ou par un groupement-NH-, -Nalkyl(C1-C3)i-, -O (CO)-, -NH (CO)-, -Nalkyl(C1-C3)CO)-, -NH [C=NH]-, -NH (CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-C3)-, -NH(CO)O-, -NHS02-, -NHS02NH-, ou -NHSO2Nalkyl(C1-C3)-.

Parmi ces substituants, R2 représente encore plus préférentiellement un atome d'hydrogène ou de chlore ; un radical méthyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, 2-hydroxy-éthyle, aminométhyle, méthylaminométhyle, hydroxy, méthoxy, acétoxy, amino, méthylamino, ou 2-hydroxy-éthylamino ; un groupement -NH(CO)Rg dans lequel Rg représente un des radicaux listés dans le groupe (G1) constitué par un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle,' hexyle ; cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclopentylméthyle, 3-cyclopentylpropyle, cyclohexyle, 2-cyclohexyl-éthyle, norbomane-2-yl , vinyle, 1-méthylvinyle, 2-méthylvinyle, 2,2-diméthylvinyle, allyle, 3-butényle ; phényle, méthylphényle, diméthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle, 4-éthylphényle, (trifluorométhyl)phényle, hydroxyphényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle, acétoxyphényle, (trifluorométhoxy)phényle, aminophényle, 4-diméthylaminophényle, fluorophényle, difluorophényle, fluoro(trifluorométhyl)phényle, chlorophényle, dichlorophényle, bromophényle, napht-1-yle, napht-2-yle,

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(2-méthoxy)napht-1-yl, benzyle, 4'-méthoxybenzyle, 2',5'-diméthoxybenzyle, 3',4'-diméthoxybenzyle, 4'-fluorobenzyle, 4'-chlorobenzyle, phénéthyle, 2-phénylvinyle, (1-naphtyl)méthyle, (2-naphtyl)méthyle ; tétrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl, 5-méthyl-2-(trifluorométhyl)furan-3-yi, 2-méthyl-5-phénylfuran-3-yl, thiophène-2-yl, (thiophène-2-yl)méthyle, 3-chlorothiophène-2-yl, 2,5-dichlorothiophène-3-yl, benzothiophène-2-yl, 3-chlorobenzothiophène-2-yl, isoxazole-5-yl, 5-méthylisoxazole-3-yl, 3,5-diméthylisoxazole-4-yl, 1,3-diméthylpyrazole-5-yl, 1-éthyl-3-méthylpyrazole-5-yl, 1-tertbutyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, 3-tertbutyl-1-méthylpyrazole-5-yl, 4-bromo-1-éthyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, indole-3-ylcarboxyl, pyridinyl, chloropyridinyl, dichloropyridinyl, 5-(bromo)pyridin-3-yl, pipérazin-2-yl, quinoxal-2-yl ; fluorométhyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, nonafluorobutyle, chlorométhyle, chloroéthyle, 1,1-diméthyl-2-chloroéthyle, 1,2-dichloroéthyle, 1-chloropropyle, 3-chloropropyle,4-chlorobutyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, phénoxyméthyle, (4-chlorophénoxy)méthyle, benzyloxyméthyle, acétoxyméthyle, 1,2-dihydroxy-éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, 2-(2-carboxyéthoxy)éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, méthoxycarbonyl, éthoxycarbonyl, (méthoxycarbonyl)méthyle, 2-carboxyéthyle, 2-(méthoxycarbonyl)éthyle, 2-carboxycylopropyle, 2-carboxycyclohexane ; méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, néopentoxy, hexyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, vinyloxy, allyloxy, propargyloxy, chlorométhoxy, 1-chloroéthoxy, 2-méthoxyéthoxy, 4-chlorobutoxy, phénoxy, 4-méthyphénoxy, 4-fluorophénoxy, 4-bromophénoxy, 4-chlorophénoxy, 4-méthoxyphénoxy, naphth-2-yloxy, benzyloxy ; amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, cyclohexylamino, allylamino, 2-chloroéthylamino, 3-chloropropylamino, carboxyméthylamino, phénylamino, fluorophénylamino, (trifluorométhyl)phénylamino, chlorophénylamino, bromophénylamino, 4-acétylphénylamino, méthoxyphénylamino, (trifluorométhoxy)phénylamino, naphth-1-ylamino, benzylamino, phénéthylamino, pyrid-3-ylamino, diméthylamino, et 1-pyrolidinyle, 4-morpholinyle ; un groupement -NHSO2R10, dans lequel R10 représente un des

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radicaux listés dans le groupe (G2) constitué par les radicaux méthyle, trifluorométhyle, éthyle, 2-chloroéthyle, propyle, 3-chloropropyle, isopropyle, butyle, thiophène-2-yl, hydroxy, éthoxy et diméthylamino.

Lorsque R1 et R2 forment un cycle, conjointement avec l'atome d'azote en position 7 du composé de formule (1), on préfère pour -R1R2- la liaison -CH2CH2CH2-.

Lorsque R2 et R5 forment un cycle, conjointement avec l'atome d'azote en position 7 du composé de formule (1), on préfère pour -R2R5- les liaisons -CH2OU -C(CH3)2-.

Lorsque R2 et R6 forment un cycle, conjointement avec l'atome d'azote en position 7 du composé de formule (I), on préfère pour-R2R6- les liaisons-CH2ou -C(CH3)2-.

De façon encore plus préférentielle, R2 représente un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, hydroxyméthyie, aminométhyle, hydroxy, méthoxy, amino, méthylamino ; un groupement méthanesulfonylamino ; éthanesulfonylamino ; diméthylamino-sulfonylamino ; un groupement -NH(CO)Rn dans lequel R11 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G3) constitué par un radical méthyle, éthyle, propyle, allyle, phényle, tétrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl, thiophène-2-yl, pyridinyle, pipérazin-2-yl, fluorométhyle, chlorométhyle, 2-chloroéthyle, méthoxyméthyle, acétoxyméthyle, 1,2-dihydroxy-éthyle, méthoxycarbonyl, 2-carboxyéthyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, allyloxy, 2-chloroéthoxy, 2-méthoxyéthoxy, amino, éthylamino, allylamino, 2-chloroéthylamino, pyridylamino, diméthylamino, 1-pyrolidinyle, et 4-morpholinyle.

Parmi ces substituants, R3 représente de préférence un atome d'hydrogène ou de chlore ; un radical méthyle, éthyle, hydroxyméthyle, 2-hydroxyéthyle, méthoxyméthyle, aminométhyle, méthylaminométhyle, hydroxy, méthoxy,

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acétoxy, amino, méthylamino, 2-hydroxyéthylamino, N-pipéridino, ou N-morpholino ; un groupement -NH(CO)Ri2 dans lequel R12 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G1) défini ci-dessus ; ou un groupement -NHSO2R13 dans lequel R13 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G2) défini ci-dessus.

De façon encore plus préférentielle, R3 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un radical méthyle, hydroxyméthyle, aminométhyle, hydroxy, méthoxy, amino, ou méthylamino ; un groupement méthanesulfonylamino ; éthanesulfonylamino ; diméthylaminosulfonylamino ; un groupement -NH(CO)Ri4 dans lequel R14 représente un des radicaux listés dans le groupe (G3) défini ci-dessus.

Selon l'invention, R4 est de préférence choisi parmi un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un groupement A1, A4, ou A5 tels que définis précédemment ; un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis précédemment et séparés du noyau phénolique des composés de formule (I) par un atome d'oxygène, de soufre, ou par un groupement-NH-, -Nalkyl(C1-C3)-, -O (CO)-, -NH (CO)-, -Nalkyl(C1-C3)(CO)-, -NH [C=NH]-, -NH (CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-C3)-, ou NH(CO)O-.

Parmi ces substituants, R4 représente de préférence un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor, ou de brome ; un radical méthyle, trifluorométhyle, allyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, 2-hydroxy-éthyle, aminométhyle, méthylaminométhyle, méthoxy, acétoxy, ou méthylamino ; ou un groupement -NH(CO)R15 dans lequel R15 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G1) défini ci-dessus.

De façon encore plus préférentielle, R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore, ou de fluor ; un radical méthyle, hydroxyméthyle, aminométhyle, méthoxy, ou méthylamino ; un groupement -NH(CO)R16 dans lesquels R16 représente un des radicaux listés dans le groupe (G3) défini ci-dessus.

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Dans les composés de formule (1) selon l'invention, Y est de préférence choisi parmi un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor, ou de brome ; un groupement méthoxy, éthoxy, propoxy, benzyloxy, phénoxy, -OCH2CH20CH3; -OCH2CH20CH3; -OCH2CH2N(CH3)2; -OCH2 (CO)OH, -OCH2 (CO)OCH3, -OCH2(CO)OC2H5, -SCH2CH2C02H, ou -NHS02CH3 ; étant entendu que Y ne peut représenter un groupement -NHS02CH3 lorsque R2 représente un radical hydroxyle.

De façon encore plus préférentielle, Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore un groupement méthoxy, -OCH2(CO)OH, ou-OCH2(CO)OCH3.

Parmi les composés de formule (I) conforme à l'invention, on préfère particulièrement ceux dans lesquels : i) - Ri représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,
3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,
3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un radical hydroxy, amino, méthylamino, 2-hydroxy- éthylamino, diéthylamino ; un groupement -NH(CO)R17 dans lequel
R17 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G4) constitué par un radical méthyle, méthoxyméthyle, 2-carboxyéthyle, méthoxy, amino, éthylamino, 1-pyrolidinyle ; un groupement méthanesulfonylamino, éthanesulfonylamino, ou diméthylaminosulfonylamino ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupement méthyle ; - R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de fluor, ou un groupement méthyle ;

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- Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un groupement méthoxy, ou -OCH2(CO)OCH3 ; ii) - Ri représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,
3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,
3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un radical méthyle ; - R3 représente un radical hydroxy, amino, méthylamino, 2-hydroxy- éthylamino, diéthylamino, méthanes ulfonylamino, éthanesulfonylamino, ou diméthylamino-sulfonylamino ; un groupement -NH(CO)Ris dans lequel
R18représente un des radicaux listés dans le groupe (G4) défini ci-dessus ; - R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore, ou de fluor ; ou un groupement méthyle ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un groupement méthoxy, ou -OCH2(CO)OCH3 ; iii)- Ri représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino, 3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,
3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un radical méthyle ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ;un radical méthyle ; ou un groupement méthoxy, ou méthylamino ;

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- R4 représente un groupement -NH(CO)R19 dans lequel R19 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G4) défini ci-dessus ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; ou un groupement méthoxy, ou-OCH2(CO)OCH3 ; iv)- Ri représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,
3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,
3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un radical méthyle ; - R3 représente un atome d'hydrogène ; ou un groupement méthyle ou éthyle ; - R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de fluor ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un groupement -OCH2(CO)OCH3.

Parmi les composés de formule (I) conforme à l'invention, on peut citer : - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthyiique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1,1-diéthyl-urée,

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- la 3-(2-hydroxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - la 3-(2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée,

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- l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - le (4-amino-2-hydroxy-phényl)-amide de l'acide pyrrolidine-1-carboxylique, - le (4-amino-2-hydroxy-phényl)-amide de l'acide 3-hydroxy-pyrrolidine-1- carboxylique, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique,

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- l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-urée,

- la 3-(2 -hyd roxy-4-(2 -hyd roxy-éthyl)a mi no-phényl )-1-méthyl- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée,

- la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro- phényl)-carbamique,

<Desc/Clms Page number 25>

- l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée,

- la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl}-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- chloro-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-urée,

- la 3-(2-hydroxy-4-{2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)- urée,

- la 3-(2-hydroxy-4-(2-hyd roxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1,1-di(2-hydroxy- éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-

<Desc/Clms Page number 26>

carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 3-(2- hyd roxy-4-a mi no-5-métho xy-phényl)- 1 -(2-hyd roxy-éthyl)- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique,

- la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée,

- la 3-(2-hyd roxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hyd roxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-mêthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1,1-dimëthyf-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1 ,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)- urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényi)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5méthoxy- phényl)-carbamique,

- la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phëny()-urée,

<Desc/Clms Page number 27>

- la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy- éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diméthyl- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényi)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy- éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-3-méthoxycarbonylamino-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-3-éthoxycarbonylamino-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-3-(2-hydroxy-éthoxy) - carbonylamino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-3-isopropoxycarbonylamino-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-3-uréido-phényl)-urée,

- la 3-(2-hydroxy-3-(3-méthyl-uréido)-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3-éthyl-uréido)-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3-(2-hydroxy-éthyl)-uréido)-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)- urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3-isopropyl-uréido)-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3,3-diméthyl-uréido)-phényl)-1,1-diméthyl-urée, et leurs sels d'addition avec un acide.

De façon préférentielle, les composés de formule (I) sont choisis parmi : - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényi)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique,

<Desc/Clms Page number 28>

- la 1-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique,

<Desc/Clms Page number 29>

- l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée,

- la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-cfiloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- chloro-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-

<Desc/Clms Page number 30>

phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-urée,

- la 3-(2-hyd roxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-{2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényi)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée,

- la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl}-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényi)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique,

<Desc/Clms Page number 31>

- l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- méthoxy-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy- éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diméthyl- urée, et leurs sels d'addition avec un acide.

De façon encore plus préférentielle, les composés de formule (I) sont choisis parmi: - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique,

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- l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, et leurs sels d'addition avec un acide.

Les composés de formule (I) conformes à l'invention sont des composés connus qui peuvent être préparées selon des procédés classiques bien connus de l'état de la technique et décrits par exemple dans les demandes de brevet et brevets JP 43008269, DE 2 156 480, US 4 310 527, JP 60108844, CS 235432, US 3 767 412, JP 02220047, JP 61035444 , JP 60237444, DE 3 524 519, EP 0 086 126, US 2 795 610 ou bien encore dans J. Heterocyclic Chem. 1983,20, 1423, J. Mol. Struct. 1995,344, 251.

Le ou les composés de formule (I) conformes à l'invention et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.

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Selon une forme de réalisation particulièrement préférée de l'invention, on préfère les compositions tinctoriales renfermant au moins l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique ou l'un de ses sels d'addition ave un acide à titre de composé de formule (I) en association avec au moins une pyrazolopyrimidine choisie parmi la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2-méthyl-pyrazolo- [1,5, -a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 3-amino-5-méthyl-7- imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 3-amino-5,6-diméthyl-7imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; 2-méthoxy 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 3-amino-7-imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; et leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi ces associations, l'association de la 5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine ou de l'un de ses sels d'addition avec un acide et de l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique ou de l'un de ses sels d'addition avec un acide est particulièrement préférée.

En plus des pyrazolopyrimidines utilisées à titre de bases d'oxydation, la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention peut contenir une ou plusieurs bases d'oxydation additionnelles qui sont de préférence choisies parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques différentes des pyrazolopyrimidines.

Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(ss-hydroxyéthyl)

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paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(ss-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la

4-N,N-bis-(-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-p-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(ss-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, ss-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(ss,[gamma]-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-p-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(ss-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(ss-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-p-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(P-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(ss-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(ss-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis- (4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.

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Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(ss-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.

Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(ss-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.

Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demande de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine.

Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le

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4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(ss-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(ss-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.

La ou les bases d'oxydation additionnelles représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer, en plus du ou des composés de formule (1) ci-dessus, un ou plusieurs coupleurs additionnels pouvant être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés pyridiniques et les pyrazolones, et leurs sels d'addition avec un acide.

Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(ss-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(ss-hydroxyéthyloxy) benzène, le

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2-amino 4-(ss-hydroxyéthylamino) 1-méthoxy benzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'a-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.

Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs additionnels représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.

D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (pyrazolopyrimidines, composés de formule (1), bases d'oxydation et coupleurs additionnels) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.

Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.

A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ;les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.

Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.

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Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.

Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :

dans laquelle W est un reste propylène substitué ou non substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-Ce ; R20, R21, R22 et R23, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Ce ou hydroxyalkyle en Ci-Ce.

Les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent également renfermer au moins un colorant direct, notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, nonioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs

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mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

Un autre objet de l'invention est un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre la composition tinctoriale telle que définie précédemment.

Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie précédemment, la couleur étant révélée à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement.

Selon une forme de mise en #uvre préférée du procédé de teinture de l'invention, on mélange de préférence, au moment de l'emploi, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une composition oxydante contenant, dans un

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milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.

L'agent oxydant peut être choisi parmi les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et parmi lesquels on peut citer le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, et les enzymes telles que les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydo-réductases parmi lesquelles on peut en particulier mentionner les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.

Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il est ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.

La composition oxydante telle que définie ci-dessus peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.

La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

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L'invention a enfin pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition tinctoriale telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition oxydante telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.

Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.

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EXEMPLES DE TEINTURE EXEMPLES 1 à 3 DE TEINTURE EN MILIEU ALCALIN On a préparé les compositions tinctoriales suivantes (teneurs en grammes) :

<tb>
<tb> EXEMPLE <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine <SEP> 5,25
<tb> (base <SEP> d'oxydation)
<tb> 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino <SEP> pyrazolo- <SEP> - <SEP> 7,57
<tb> [1,5-a] <SEP> -pyrimidine, <SEP> 2HCI <SEP> (base <SEP> d'oxydation)
<tb> Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine <SEP> (base <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,48
<tb> d'oxydation)
<tb> Ester <SEP> éthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> (2-hydroxy-4-amino-phényl) <SEP> - <SEP> 4,37 <SEP> 4,37 <SEP> 1,31
<tb> carbamique <SEP> (composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> (I))
<tb> Support <SEP> de <SEP> teinture <SEP> commun <SEP> (*) <SEP> (*) <SEP> (*)
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> q. <SEP> s.p. <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> g <SEP> 100 <SEP> g
<tb>
(*) Support de teinture commun : - Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4,0 g - Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol, à 78 % de matières actives (M. A.) 5,69 g M. A.

- Acide oléique 3,0 g - Amine oléique à 2 moles d'oxyde d'éthylène vendue sous la dénomination commerciale ETHOMEEN 012 par la société AKZO 7,0 g - Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, sel de sodium à 55 % de M. A. 3,0 g M.A.

- Alcool oléique 5,0 g - Diéthanolamide d'acide oléique @ 12,0 g - Propylèneglycol 3,5 g - Alcool éthylique 7,0 g

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- Dipropylèneglycol 0,5 g - Monométhyléther de propylèneglycol 9,0 g - Métabisulfite de sodium en solution aqueuse, à 35 % de M.A. 0,455 g M.A.

- Acétate d'ammonium 0,8 g - Antioxydant, séquestrant q.s.

- Parfum, conservateur q.s.

- Ammoniaque à 20 % de NH3 10,2 g Au moment de l'emploi, on a mélangé chaque composition tinctoriale avec une quantité égale d'une composition oxydante constituée par une solution d'eau oxygénée à 20 volumes (6 % en poids) et présentant un pH d'environ 3.

Chaque mélange obtenu présentait un pH d'environ 9,5 et a été appliqué pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs. Les mèches de cheveux ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard puis séchées.

Les mèches de cheveux ont été teintes dans les nuances figurant dans le tableau ci-dessous :

<tb>
<tb> EXEMPLE <SEP> NUANCE <SEP> SUR <SEP> CHEVEUX <SEP> NATURELS
<tb> 1 <SEP> Rouge <SEP> légèrement <SEP> cuivré
<tb> 2 <SEP> Irisé <SEP> profond <SEP> légèrement <SEP> doré
<tb> 3 <SEP> Cuivré <SEP> doré
<tb>

Claims (28)

1. dans laquelle : # Ri représente un atome d'hydrogène ; un radical comportant de 1 à 15 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; étant entendu que ledit groupement SO2 n'est pas directement relié à l'atome d'azote en position 7 portant le radical Ri ; ledit radical Ri ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # X représente un groupement OR5 ou NR6R7 ;

   

   REVENDICATIONS 1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture : - au moins une base d'oxydation choisie parmi les pyrazolopyrimidines ; - et au moins un coupleur choisi parmi les composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :

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   # R5 représente un radical comportant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant former un ou plusieurs cycles carboné comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R5 ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # R6 et R7, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical comportant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; lesdits radicaux R6 et R7 ne comportant pas de liaison peroxydes ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R6 et R7 peuvent, en outre, être reliés pour former un cycle saturé ou insaturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînons étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R étant un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone

   <Desc/Clms Page number 46>

   peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R1 et R5 peuvent, en outre, être reliés pour former un cycle saturé ou insaturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînons étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R étant un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R1 et R6 peuvent, en outre, être reliés pour former un cycle saturé ou insaturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînons étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R étant un radical alkyle en Ci-Ce, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent,

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   R4 ne comportant pas de liaison peroxydes ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; et étant entendu que R4 ne peut représenter un radical hydroxyle, thio, amino ou un groupement sulfonylamino substitué ou non substitué ; et étant entendu que les radicaux R2, R3 et R4 ne peuvent être reliés au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison -NH-NH- ; les radicaux R1 et R2 peuvent en outre être reliés pour former un cycle saturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînon étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R ayant les mêmes significations que celles indiquées précédemment ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R2 et R5 peuvent également être reliés pour former un cycle saturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînon étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R ayant les

   indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un radical comportant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 7 chaînons), pouvant contenir une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples (lesdites liaisons doubles conduisant éventuellement à des groupements aromatiques), et dont un ou plusieurs atomes de carbone peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote, ou de soufre ou par un groupement S02, et dont les atomes de carbone peuvent, indépendamment les uns des autres, être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ; lesdits radicaux R2, R3 et

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   C1-C8, linéaire ou ramifié (la ou les ramifications pouvant alors former un ou plusieurs cycles comportant de 3 à 6 chaînons), substitué ou non substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe constitué par un atome d'halogène, un radical hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino et aminoalkyle en C1-C4 ; soit un radical phényle substitué ou non substitué par un ou deux radicaux choisi dans le groupe constitué par un radical alkyle en C1-C4, trifluorométhyle, carboxy, alcoxycarbonyle en C1-C4, halogène, hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, et aminoalkyle en C1-C4 ; soit un radical benzyle ; étant entendu que lorsque R2 représente un radical hydroxyle, alors Y ne peut pas représenter un groupement -NH-SO2R8 ; étant entendu que : - lorsque R2 et R4 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R3 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué ou non substitué, alors X ne peut pas représenter un groupement OR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué ou non substitué ; - lorsque R2 et R4 représentent simultanément un atome d'hydrogène et que R3 représente un radical alkyle en C1-C4 substitué ou non substitué, alors X ne peut pas représenter un groupement NR6R7 ;

   mêmes significations que celles indiquées précédemment ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; les radicaux R2 et R6 peuvent également être reliés pour former un cycle saturé comportant de 5 à 7 chaînons, constitué de carbone, d'azote, d'oxygène, de soufre et/ou par groupe C=O, chaque chaînon étant substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux R, identiques ou différents, R ayant les mêmes significations que celles indiquées précédemment ; ledit radical R ne comportant pas de liaison peroxyde ni de radicaux diazo, nitro ou nitroso ; # Y représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un groupement -OR8, -SR8 ou -NH-SO2R8 dans lesquels R8 représente soit un radical alkyle en

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   X représente un groupement NR6R7 dans lequel R6 et R7 représente simultanément un atome d'hydrogène, alors R3 est différent d'un atome de fluor, de chlore ou de brome ; - lorsque X représente un groupement NR6R7 et que R1 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement -CHzCONHz ou -CH2CON(CH2CH3)2 et que R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoxy en C1-C4, et que R4 représente un radical amino mono ou disubstitué par un alkyle en C1-C4 ou un radical aryle, et que R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement aromatique substitué ou non ou un groupement hétéroaromatique substitué ou non et que Y représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement alkoxy en C1-C4, alors R3 est différent d'un atome d'hydrogène ou d'halogène, et d'un groupement hydroxy, amino, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou aryle ; - lorsque X représente un groupement NR6R7 et que R1 et R6, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C4 ou un groupement -CH2CONH2 ou -CH2CON(CH2CH3)2, et que R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, ou aryle, et que R7 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement aromatique substitué ou non, ou un groupement hétéroaromatique substitué ou non et que Y représente un radical alcoxy en C1-C4, alors R2 et R3 sont différents d'un atome d'hydrogène ou d'halogène, et d'un groupement hydroxy, amino, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, et aryle.

   - lorsque R2, R4, et Y représentent simultanément un atome d'hydrogène, et que
2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les pyrazolopyrimidines sont choisies parmi la pyrazolo-[1,5-a)-pyrimidine-3,7- diamine ; la 2-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; a 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino

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   pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol ; le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-3-ylamino)-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol ; la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine ; la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 3-amino- 5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine, la 3-amino-5,6diméthyl-7-imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,6,7-triméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthyl pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5-méthoxy pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3ylamine ; la 2,5,6,7-tetraméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,7-di-tert-butyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 5,7-di-trifluorométhyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-chloro 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthyl 2-tertbutyl 5-trifluorométhyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 3-amino-7imidazolyl-propylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 3-amino-7- diméthylamino-éthylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 7-méthoxy-2,5diméthyl- pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino ; la 7-méthoxy-2-méthylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 7-méthoxy-2-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy-2,5,6-triméthyl-pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-3- ylamine ; la 7-méthoxy-2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 7-méthoxy-2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; le 2-(3-amino- 2,5-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3,5-diamino-2méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3-amino-2-méthylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3-amino-2,5,6-triméthylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3,5-diamino-2,6-diméthylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; le 2-(3-amino-2,6-diméthyl- pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yloxy)-éthanol ; la 5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-

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   pyrimidin-3-ylamine ; la 7-méthoxy-5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3- ylamine ;la 5,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la pyrazolo-[1,5a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 6-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5,7-triamine ; la 6,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 6-méthyl-pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamine ; la 7-méthoxy-6-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 3,5-diamine ; le 3-amino-7-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 3,7-diamino-7-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 3-amino-6,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 3,7-diamino-6-méthyl pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-5-ol ; la 2-méthoxy-5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamine ; la 2,7-diméthoxy-5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy- 5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy-pyrazoio-[1,5-a]- pyrimidin-3-ylamine ; la 2-méthoxy-7-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 3-ylamine ; la 2-méthoxy-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamine la 2,7-diméthoxy-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; et leurs sels d'addition avec un acide.
3. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que les pyrazolopyrimidines sont choisies parmi la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine ; la pyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2-méthyl-pyrazolo- [1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 3-amino-5-méthyl-7imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 3-amino-5,6-diméthyl-7-

   

   imidazotyipropyiaminopyrazoio-[1,5,-a]-pyrimidine ; 2-méthoxy 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 3-amino-7-imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; et leurs sels d'addition avec un acide.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les pyrazolopyrimidines représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (1), Ri désigne un atome d'hydrogène ; groupement A1 constitué par un radical alkyle en C1-C8,

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   C2-C4, carboxy, alkoxycarbonyle, halogène, amido, amino et hydroxy ; groupement A4 constitué par un radical cycloalkyle en C3-C7, un radical norbornanyle, portant ou non une double liaison et substitué ou non substitué par 1 ou 2 radicaux choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, carboxy, alkoxycarbonyle, halogène, amido, amino et hydroxy ; groupement A5 constitué par un hétérocycle choisi parmi les cycles dihydrofuranyle, tétrahydrofuranyle, butyrolact-one-yle, dihydrothiophényle, tétrahydrothiophényle, tétrahydrothiophén-one-yle, iminothiolane, dihydropyrrolyle, pyrrolidinyle, pyrrolidin-one-yle, imidazolidin-one-yle,

   linéaire ou ramifié, pouvant porter une ou deux doubles liaisons ou une triple liaison, être substitué ou non substitué par un groupement choisi parmi les groupements A2, A4, et A5 tels que définis ci-après, être substitué ou non substitué par un ou deux groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements N-alkyl(Ci-C3)amino, N-alkyl(C1-C3)-N-alkyl(C1-C3)amino, alcoxy(C1-C6), oxo, alcoxycarbonyle, acyloxy, amide, acylamino, uréyle, sulfoxy, sulfonyle, sulfonamido, sulfonylamino, bromo, cyano, carboxy, et être substitué ou non substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle, fluoro ou chloro ; un groupement A2 constitué par un groupement aromatique de type phényle ou naphtyle, pouvant être substitué ou non substitué par un à trois groupements, identiques ou différents, choisis parmi les groupements méthyle, trifluorométhyle, éthyle, isopropyle, butyle, pentyle, fluoro, chloro, bromo, méthoxy, trifluorométhoxy, éthoxy, propyloxy, acétyloxy, acétyle, et cyano ; groupement A3 constitué par des groupements hétéroaromatiques choisis parmi les groupements furanyle, thiophényle, pyrrolyle, imidazolyle, thiazolyle, oxazolyle, 1,2,3-triazolyle, 1,2,4-triazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, pyrazolyle, pyrazoltriazolyle, pyrazoloimidazolyle, pyrrolotriazolyle, pyrazolopyrimidyle, pyrazolopyridyle, pyridyle, pyrimidyle, benzoimidazolyle, benzoxazolyle, benzothiazolyle, indolyle, indolidinyle, isoindolyle, indazolyle, benzotriazolyle, quinolinyle, benzoimidazolyle, benzopyrimidyle, lesdits groupements étant substitués ou non substitués par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en

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   imidazolidinthione-yle, oxazolidinyle, oxazolidin-one-yle, oxazolanethione, thiazolidinyle, isothiazol-one-yle, mercaptothiazolinyle, pyrazolidin-one-yle, iminothiolane, dioxolanyle, pentalactone, dioxanyle, dihydropyridinyle, pipéridinyle, pentalactame, morpholinyle, pyrazoli(di)nyle, pyrimi(di)nyl, pyrazinyle, pipérazinyle et azépinyle ; lesdits groupements étant éventuellement séparés de l'azote situé en position 7 sur lequel est fixé le radical Ri par un groupement-(CO)-.
6. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que Ri représente un atome d'hydrogène ; un radical méthyle, éthyle, isopropyle, allyle, phényle, benzyle, fluorobenzyle, difluorobenzyle, trifluorobenzyle, chlorobenzyle, bromobenzyle, méthoxybenzyle, diméthoxybenzyle, (trifluorométhoxy)benzyle, 3,4-méthylèndioxybenzyle, 6-chloropipéronyle, 4-méthylthiobenzyle, 4-méthylsulfonylbenzyle, 4-acétylaminobenzyle, 4-carboxybenzyle, 1-naphtométhyle, 2-naphtométhyl ; ou un groupement 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle ou 2-éthoxyéthyle.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (1), R5 désigne un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis à la revendication 5.
8. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que R5 désigne un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, hexyle ; cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, vinyle, 1-méthylvinyle, 2-méthylvinyle, 2,2-diméthylvinyle, allyle, propargyle, chlorométhyle, 2-chloroéthyle, 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle, 4-chlorobutyle ; phényle, 4-méthylphényle, 4-éthylphényle, 4-(trifluorométhyl)phényle, 4-hydroxyphényle, 4-méthoxyphényle, 4-éthoxyphényle, 4-acétoxyphényle, 4-aminophényle, 4-fluorophényle, 4-chlorophényle, 4-bromophényle, napht-1-yle, napht-2-yle ; benzyle.

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9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (I), R6 et R7, identiques ou différents, désignent un groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis à la revendication 5.
10. 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que R6 et R7, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, hexyle ; cyclopentyle, cyclohexyle, allyle, propargyle, 2-chloroéthyle, 2-hydroxy-éthyle, 2-méthoxyéthyle, 3-chloropropyle, 3-hydroxypropyle, 2,3-dihydroxypropyle, carboxyméthyle, phényle, fluorophényle, (trifluorométhyl)phényle, chlorophényle, bromophényle, méthylphényle, 4-acétylphényle, méthoxyphényle, (trifluorométhoxy)phényle, naphth-1-yle, benzyle, phénéthyle, pyrid-3-yle.
11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (1), R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un groupement hydroxyle ou amino ; groupement A1, A4, ou A5 tels que définis à la revendication 5 ; groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis à la revendication 5 et séparé du noyau phénolique de la formule (1) par un atome d'oxygène ou par un groupement-NH-, -Nalkyl(C1-C3)-, -O (CO)-, -NH (CO)-, -Nalkyl(C1-C3)CO)-, -NH [C=NH]-, -NH (CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-C3)-, -NH(CO)O-, -NHS02-, -NHS02NH-, ou -NHSO2Nalkyl(C1-C3)-.
12. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que R2 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un radical méthyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, 2-hydroxy-éthyle, aminométhyle, méthylaminométhyle, hydroxy, méthoxy, acétoxy, amino, méthylamino, ou 2-hydroxy-éthylamino ; un groupement -NH(CO)Rg dans lequel R9 représente un des radicaux listés dans le groupe (G1) constitué par un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle,

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    néopentyle, hexyle ; cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclopentylméthyle, 3-cyclopentyl-propyle, cyclohexyle, 2-cyclohexyl-éthyle, norbornane-2-yl , vinyle, 1-méthylvinyle, 2-méthylvinyle, 2,2-diméthylvinyle, allyle, 3-butényle ; phényle, méthylphényle, diméthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle, 4-éthylphényle, (trifluorométhyl)phényle, hydroxyphényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle, acétoxyphényle, (trifluorométhoxy)phényle, aminophényle, 4-diméthylamino-phényle, fluorophényle, difluorophényle, fluoro(trifluorométhyl)phényle, chlorophényle, dichlorophényle, bromophényle, napht-1-yle, napht-2-yle, (2-méthoxy) napht- 1-yl, benzyle, 4'-méthoxybenzyle, 2',5'-diméthoxybenzyle, 3', 4'diméthoxybenzyle, 4'-fluorobenzyle, 4'-chlorobenzyle, phénéthyle, 2-phénylvinyle, (1-naphtyl)méthyle, (2-naphtyl)méthyle ; tétrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl, 5-méthyl-2-(trifluorométhyl)furan-3-yl, 2-méthyl-5-phénylfuran-3-yl, thiophène-2-yl, (thiophène-2-yl)méthyle, 3-chlorothiophène-2-yl, 2,5-dichlorothiophène-3-yl, benzothiophène-2-yl, 3-chlorobenzothiophène-2-yl, isoxazole-5-yl, 5-méthylisoxazole-3-yl, 3,5-diméthylisoxazole-4-yl, 1,3-diméthylpyrazole-5-yl, 1-éthyl-3-méthylpyrazole-5-yl, 1-tertbutyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, 3-tertbutyl-1-méthylpyrazole-5-yl, 4-bromo-1-éthyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, indole-3-ylcarboxyl, pyridinyl, chloropyridinyl, dichloropyridinyl, 5-(bromo)pyridin-3-yl, pipérazin-2-yl, quinoxal-2-yl ; fluorométhyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, nonafluorobutyle, chlorométhyle, chloroéthyle, 1,1-diméthyl-2-chloroéthyle, 1,2-dichloroéthyle, 1-chloropropyle, 3-chloropropyle,4-chlorobutyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, phénoxyméthyle, (4-chlorophénoxy)méthyle, benzyloxyméthyle, acétoxyméthyle, 1,2-dihydroxy-éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, 2-(2-carboxyéthoxy)éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, méthoxycarbonyl, éthoxycarbonyl, (méthoxycarbonyl)méthyle, 2-carboxyéthyle, 2-(méthoxycarbonyl)éthyle, 2-carboxycylopropyle, 2-carboxycyclohexane ; méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, néopentoxy, hexyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, vinyloxy, allyloxy, propargyloxy, chlorométhoxy, 1-chloroéthoxy, 2-méthoxyéthoxy, 4-chlorobutoxy, phénoxy,

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    1-pyrolidinyle, 4-morpholinyle ; un groupement -NHSO2R10, dans lequel Rio représente un des radicaux listés dans le groupe (G2) constitué par les radicaux méthyle, trifluorométhyle, éthyle, 2-chloroéthyle, propyle, 3-chloropropyle, isopropyle, butyle, thiophène-2-yl, hydroxy, éthoxy et diméthylamino.

    4-méthyphénoxy, 4-fluorophénoxy, 4-bromophénoxy, 4-chlorophénoxy, 4-méthoxyphénoxy, naphth-2-yloxy, benzyloxy ; amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, cyclohexylamino, allylamino, 2-chloroéthylamino, 3-chloropropylamino, carboxyméthylamino, phénylamino, fluorophénylamino, (trifluorométhyl)phénylamino, chlorophénylamino, bromophénylamino, 4-acétylphénylamino, méthoxyphénylamino, (trifluorométhoxy)phénylamino, naphth-1-ylamino, benzylamino, phénéthylamino, pyrid-3-ylamino, diméthylamino, et
13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (1), R3 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un radical méthyle, éthyle, hydroxyméthyle, 2-hydroxyéthyle, méthoxyméthyle, aminométhyle, méthylaminométhyle, hydroxy, méthoxy, acétoxy, amino, méthylamino, 2-hydroxyéthylamino, N-pipéridino, ou N-morpholino ; un groupement -NH(CO)R12 dans lequel R12 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G1) constitué par un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, hexyle ; cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclopentylméthyle, 3-cyclopentyl-propyle, cyclohexyle, 2-cyclohexyl-éthyle, norbornane-2-yl , vinyle, 1-méthylvinyle, 2-méthylvinyle, 2,2-diméthylvinyle, allyle, 3-butényle ; phényle, méthylphényle, diméthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle, 4-éthylphényle, (trifluorométhyl)phényle, hydroxyphényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle, acétoxyphényle, (trifluorométhoxy)phényle, aminophényle, 4-diméthylamino-phényle, fluorophényle, difluorophényle, fluoro(trifluorométhyl)phényle, chlorophényle, dichlorophényle, bromophényle, napht-1-yle, napht-2-yle, (2-méthoxy) napht- 1-yl, benzyle, 4'-méthoxybenzyle, 2',5'-diméthoxybenzyle,

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    3',4'-diméthoxybenzyle, 4'-fluorobenzyle, 4'-chlorobenzyle, phénéthyle, 2-phénylvinyle, (1-naphtyl)méthyle, (2-naphtyl)méthyle ; tétrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl, 5-méthyl-2-(trifluorométhyl)furan-3-yl, 2-méthyl-5-phénylfuran-3-yl, thiophène-2-yl, (thiophène-2-yl)méthyle, 3-chlorothiophène-2-yl, 2,5-dichlorothiophène-3-yl, benzothiophène-2-yl, 3-chlorobenzothiophène-2-yl, isoxazole-5-yl, 5-méthylisoxazole-3-yl, 3,5-diméthylisoxazole-4-yl, 1,3-diméthylpyrazole-5-yl, 1-éthyl-3-méthylpyrazole-5-yl, 1-tertbutyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, 3-tertbutyl-1-méthylpyrazole-5-yl, 4-bromo-1-éthyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, indole-3-ylcarboxyl, pyridinyl, chloropyridinyl, dichloropyridinyl, 5-(bromo)pyridin-3-yl, pipérazin-2-yl, quinoxal-2-yl ; fluorométhyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, nonafluorobutyle, chlorométhyle, chloroéthyle, 1,1-diméthyl-2-chloroéthyle, 1,2-dichloroéthyle, 1-chloropropyle, 3-chloropropyle,4-chlorobutyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, phénoxyméthyle, (4-chlorophénoxy)méthyle, benzyloxyméthyle, acétoxyméthyle, 1,2-dihydroxy-éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, 2-(2-carboxyéthoxy)éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, méthoxycarbonyl, éthoxycarbonyl, (méthoxycarbonyl)méthyle, 2-carboxyéthyle, 2-(méthoxycarbonyl)éthyle, 2-carboxycylopropyle, 2-carboxycyclohexane ; méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, néopentoxy, hexyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, vinyloxy, allyloxy, propargyloxy, chlorométhoxy, 1-chloroéthoxy, 2-méthoxyéthoxy, 4-chlorobutoxy, phénoxy, 4-méthyphénoxy, 4-fluorophénoxy, 4-bromophénoxy, 4-chlorophénoxy, 4-méthoxyphénoxy, naphth-2-yloxy, benzyloxy ; amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, cyclohexylamino, allylamino, 2-chloroéthylamino, 3-chloropropylamino, carboxyméthylamino, phénylamino, fluorophénylamino, (trifluorométhyl)phénylamino, chlorophénylamino, bromophénylamino, 4-acétylphénylamino, méthoxyphénylamino, (trifluorométhoxy)phénylamino, naphth-1-ylamino, benzylamino, phénéthylamino, pyrid-3-ylamino, diméthylamino, et 1-pyrolidinyle, 4-morpholinyle ; ou un groupement -NHSO2R13 dans lequel R13 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G2) constitué par les

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    radicaux méthyle, trifluorométhyle, éthyle, 2-chloroéthyle, propyle, 3-chloropropyle, isopropyle, butyle, thiophène-2-yl, hydroxy, éthoxy et diméthylamino.
14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (1), R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ; un groupement A1, A4, ou A5 tels que définis à la revendication 5 ; groupement A1, A2, A3, A4 ou A5 tels que définis à la revendication 5 et séparé du noyau phénolique des composés de formule (I) par un atome d'oxygène, de soufre, ou par un groupement-NH-, -Nalkyl(C1C3)-, -O (CO)-, -NH (CO)-, -Nalkyl(C1-C3)(CO)-, -NH [C=NH]-, -NH (CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-C3)-, ou -NH(CO)O-.
15. 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor, ou de brome ; un radical méthyle, trifluorométhyle, allyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, 2-hydroxy- éthyle, aminométhyle, méthylaminométhyle, méthoxy, acétoxy, ou méthylamino ; ou un groupement -NH(CO)R15 dans lequel R15 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G1) constitué par un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, hexyle ; cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclopentylméthyle, 3-cyclopentyl-propyle, cyclohexyle, 2-cyclohexyl-éthyle, norbornane-2-yl , vinyle, 1-méthylvinyle, 2-méthylvinyle, 2,2-diméthylvinyle, allyle, 3-butényle ; phényle, méthylphényle, diméthylphényle, 2,4,6-triméthylphényle, 4-éthylphényle, (trifluorométhyl)phényle, hydroxyphényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle, acétoxyphényle, (trifluorométhoxy)phényle, aminophényle, 4-diméthylaminophényle, fluorophényle, difluorophényle, fluoro(trifluorométhyl)phényle, chlorophényle, dichlorophényle, bromophényle, napht-1-yle, napht-2-yle, (2-méthoxy)napht-1-yl, benzyle, 4'-méthoxybenzyle, 2',5'-diméthoxybenzyle, 3',4'-diméthoxybenzyle, 4'-fluorobenzyle, 4'-chlorobenzyle, phénéthyle, 2-phénylvinyle, (1-naphtyl)méthyle, (2-naphtyl)méthyle ; tétrahydrofuran-2-yl, furan-2-yl, 5-méthyl-2-(trifluorométhyl)furan-3-yl, 2-méthyl-5-phénylfuran-3-yl,

    <Desc/Clms Page number 59>

    thiophène-2-yl, (thiophène-2-yl)méthyle, 3-chlorothiophène-2-yl, 2,5-dichlorothiophène-3-yl, benzothiophène-2-yl, 3-chlorobenzothiophène-2-yl, isoxazole-5-yl, 5-méthylisoxazole-3-yl, 3,5-diméthylisoxazole-4-yl, 1,3-diméthylpyrazole-5-yl, 1-éthyl-3-méthylpyrazole-5-yl, 1-tertbutyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, 3-tertbutyl-1-méthylpyrazole-5-yl, 4-bromo-1-éthyl- 3-méthylpyrazole-5-yl, indole-3-ylcarboxyl, pyridinyl, chloropyridinyl, dichloropyridinyl, 5-(bromo)pyridin-3-yl, pipérazin-2-yl, quinoxal-2-yl ; fluorométhyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, 1,1,2,2-tétrafluoroéthyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyle, nonafluorobutyle, chlorométhyle, chloroéthyle, 1,1-diméthyl-2-chloroéthyle, 1,2-dichloroéthyle, 1-chloropropyle, 3-chloropropyle,4-chlorobutyle, hydroxyméthyle, méthoxyméthyle, phénoxyméthyle, (4-chlorophénoxy)méthyle, benzyloxyméthyle, acétoxyméthyle, 1,2-dihydroxy-éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, 2-(2-carboxyéthoxy)éthyle, 1-phénoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, méthoxycarbonyl, éthoxycarbonyl, (méthoxycarbonyl)méthyle, 2-carboxyéthyle, 2-(méthoxycarbonyl)éthyle, 2-carboxycylopropyle, 2-carboxycyclohexane ; méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, néopentoxy, hexyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, vinyloxy, allyloxy, propargyloxy, chlorométhoxy, 1-chloroéthoxy, 2-méthoxyéthoxy, 4-chlorobutoxy, phénoxy, 4-méthyphénoxy, 4-fluorophénoxy, 4-bromophénoxy, 4-chlorophénoxy, 4-méthoxyphénoxy, naphth-2-yloxy, benzyloxy ; amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, cyclohexylamino, allylamino, 2-chloroéthylamino, 3-chloropropylamino, carboxyméthylamino, phénylamino, fluorophénylamino, (trifluorométhyl)phénylamino, chlorophénylamino, bromophénylamino, 4-acétylphénylamino, méthoxyphénylamino, (trifluorométhoxy)phénylamino, naphth-1-ylamino, benzylamino, phénéthylamino, pyrid-3-ylamino, diméthylamino, et 1-pyrolidinyle, 4-morpholinyle.
16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans les composés de formule (1), Y est choisi parmi un atome d'hydrogène, de chlore, de fluor, ou de brome ; groupement

    <Desc/Clms Page number 60>

    méthoxy, éthoxy, propoxy, benzyloxy, phénoxy, -OCH2CH2OCH3; -OCH2CH20CH3; -OCH2CH2N(CH3)2; -OCH2(CO)OH, -OCH2(CO)OCH3, -OCH2(CO)OC2H5, -SCH2CH2CO2H, ou -NHS02CH3 ; étant entendu que Y ne peut représenter un groupement -NHS02CH3 lorsque R2 représente un radical hydroxyle.
17. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels : i) -R1 représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,

    3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,

    3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un radical hydroxy, amino, méthylamino, 2-hydroxy- éthylamino, diéthylamino ; un groupement -NH(CO)Ri7 dans lequel

    R17 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G4) constitué par un radical méthyle, méthoxyméthyle, 2-carboxyéthyle, méthoxy, amino, éthylamino, 1-pyrolidinyle ; un groupement méthanesulfonylamino, éthanesulfonylamino, ou diméthylaminosulfonylamino ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupement méthyle ; - R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de fluor, ou un groupement méthyle ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un groupement méthoxy, ou-OCH2(CO)OCH3 ; ii) - Ri représente un atome d'hydrogène ;

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    3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un radical méthyle ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un radical méthyle ; ou un groupement méthoxy, ou méthylamino ; - R4 représente un groupement -NH(CO)R19 dans lequel R19 représente l'un des radicaux listés dans le groupe (G4) défini ci-dessus ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; ou un groupement méthoxy, ou -OCH2(CO)OCH3 ;

    3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,

    R18 représente un des radicaux listés dans le groupe (G4) défini ci-dessus ; - R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore, ou de fluor ; ou un groupement méthyle ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un groupement méthoxy, ou -OCH2 (CO)OCH3 ; iii) - Ri représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,

    3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un radical méthyle ; - R3 représente un radical hydroxy, amino, méthylamino, 2-hydroxy- éthylamino, diéthylamino, méthanesulfonylamino, éthanesulfonylamino, ou diméthylamino-sulfonylamino ; un groupement -NH(CO)Ri8 dans lequel

    3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,

    - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,

    <Desc/Clms Page number 62>

    3-hydroxy-pyrolidin-1-yle, 3,4-dihydroxy-pyrolidin-1-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène ; ou un radical méthyle ; - R3 représente un atome d'hydrogène ; ou un groupement méthyle ou éthyle ; - R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de fluor ; - Y représente un atome d'hydrogène ou de chlore ; un groupement -OCH2(CO)OCH3 ;
18. 18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi : - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-phényi)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique,

    3-hydroxypropylamino, 2,3-dihydroxypropylamino, allylamino, diméthylamino, diéthylamino, di(2-hydroxy-éthyl)amino, pyrolidin-1-yle,

    iv) - R1 représente un atome d'hydrogène ; - X représente un radical méthoxy, éthoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, 2-hydroxy-éthoxy, 2-méthoxy-éthoxy, allyloxy, amino, méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, 2-hydroxy-éthylamino, 2-méthoxyéthylamino,

    <Desc/Clms Page number 63>

    - la 3-{2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - la 3-(2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-6-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-6-amino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique,

    

    - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-5-chloro-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 64>

    - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1, 1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthyiamino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl}-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-

    

    - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - le (4-amino-2-hydroxy-phényl)-amide de l'acide pyrrolidine-1-carboxylique, - le (4-amino-2-hydroxy-phényl)-amide de l'acide 3-hydroxy-pyrrolidine-1- carboxylique, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1,1-diméthyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 65>

    - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1, 1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-urée,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-{2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée,

    

    carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-méthyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 66>

    - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényi)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1 ,1-di(2-hydroxy- éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényf)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- chloro-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 67>

    - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)- urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- méthoxy-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy- éthyl)-urée,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-urée,

    <Desc/Clms Page number 68>

    - la 3-(2-hydroxy-3-(3,3-diméthy!-uréido)-phényl)-1,1-diméthyl-urée, et leurs sels d'addition avec un acide.

    

    - la 3-(2-hydroxy-3-(3-éthyl-uréido )-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3-(2-hydroxy-éthyl)-uréido)-phényl)-1-{2-hydroxy-éthyl)- urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3-isopropyl-uréido)-phényl)-1-isopropyl-urée,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diméthyl- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diéthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-di(2-hydroxy- éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-3-méthoxycarbonylamino-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-3-éthoxycarbonylamino-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-3-(2-hydroxy-éthoxy) - carbonylamino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-3-isopropoxycarbonylamino-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-3-uréido-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-3-(3-méthyl-uréido)-phényl)-1-méthyl-urée,

    
19. 19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les composés de formule (1) sont choisis parmi : - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-éthyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 69>

    - la 3-(2-hydroxy-4-{2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée,

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-phényl)-1-isopropyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 70>

    - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- chloro-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro- phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée,

    

    - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée,

    <Desc/Clms Page number 71>

    - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-méthylamino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy- phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-

    

    - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)- urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique,

    <Desc/Clms Page number 72>

    méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5- méthoxy-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy- éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-(2-hydroxy-éthyl)amino-5-méthoxy-phényl)-1,1-diméthyl- urée, et leurs sels d'addition avec un acide.
20. 20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi : - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)- carbamique, - la 1-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-urée,

    <Desc/Clms Page number 73>

    - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-méthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-éthyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1-isopropyl-urée, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-chloro-phényl)-1,1-diméthyl-urée, - l'ester méthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-carbamique, - l'ester 2-hydroxy-éthylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - l'ester isopropylique de l'acide (2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)- carbamique, - la 3-(2-hydroxy-4-amino-5-méthoxy-phényl)-1-(2-hydroxy-éthyl)-urée, et leurs sels d'addition avec un acide.
21. 21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
22. 22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins l'ester éthylique de l'acide (2hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique ou l'un de ses sels d'addition ave un acide à titre de composé de formule (I) en association avec au moins une pyrazolopyrimidine choisie parmi la 5-méthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7diamine ; la pyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2-méthyl-pyrazolo- [1,5,-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 3-amino-5-méthyl-7imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; la 3-amino-5,6-diméthyl-7imidazolylpropylaminopyrazolo-[1,5,-a]-pyrimidine ; 2-méthoxy 5,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamine ; la 3-amino-7-imidazolyl- pro pylaminopyrazolo- [1, 5, -a]-pyri mid ine; et leurs sels d'addition avec un acide.

    <Desc/Clms Page number 74>
23. 23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait qu'elle renferme l'association de la 5-méthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ou de l'un de ses sels d'addition avec un acide et de l'ester éthylique de l'acide (2- hydroxy-4-amino-phényl)-carbamique ou de l'un de ses sels d'addition avec un acide.
24. 24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.
25. 25. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 24, et que l'on révèle la couleur à pH acide, neutre ou alcalin à l'aide d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de l'emploi à la composition tinctoriale ou qui est présent dans une composition oxydante appliquée simultanément ou séquentiellement de façon séparée.
26. 26. Procédé selon la revendication 25, caractérisé par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, et les enzymes.
27. 27. Procédé selon la revendication 26, caractérisé par le fait que les enzymes sont choisies parmi les peroxydases, les laccases, les tyrosynases et les oxydoréductases.
28. 28. Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dont un premier compartiment renferme une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 24 et un second compartiment renferme une composition oxydante.