JPH0692339B2 - オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法 - Google Patents
オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法Info
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- JPH0692339B2 JPH0692339B2 JP63076966A JP7696688A JPH0692339B2 JP H0692339 B2 JPH0692339 B2 JP H0692339B2 JP 63076966 A JP63076966 A JP 63076966A JP 7696688 A JP7696688 A JP 7696688A JP H0692339 B2 JPH0692339 B2 JP H0692339B2
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- Japan
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- aliphatic
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、オルト−脂肪族オキシフェノール誘導体の製
造方法に関するものであり、詳しくはオルト位に脂肪族
オキシ基が２個置換したベンゼン誘導体の片方の脂肪族
オキシ基を選択的に脱アルキル化することにより、オル
ト−脂肪族オキシフェノール誘導体を得る製造方法に関
するものである。
造方法に関するものであり、詳しくはオルト位に脂肪族
オキシ基が２個置換したベンゼン誘導体の片方の脂肪族
オキシ基を選択的に脱アルキル化することにより、オル
ト−脂肪族オキシフェノール誘導体を得る製造方法に関
するものである。
（従来の技術） 前記一般式（II）で表わされるようなオルト−脂肪族オ
キシフェノール誘導体は、広く、医薬品や酸化防止剤等
に又はその中間原料として用いられる。
キシフェノール誘導体は、広く、医薬品や酸化防止剤等
に又はその中間原料として用いられる。
従来、こういったオルト−脂肪族オキシフェノール誘導
体を合成するには、対応するカテコール誘導体の選択的
なアルキル化によるか、両方ともアルキル化された誘導
体の脱アルキル化の方法が採られてきた。しかしなが
ら、前者ではその反応性の差がわずかであるため、立体
障害や強い電子効果で若干選択性が改良されるにすぎ
ず、当然、単一の化合物として得るには分離精製が必要
となってくる。一方、後者では、一般的にエーテル結合
を開裂するにはプロトン酸（例えば塩化水素、臭化水素
酸、ヨウ化水素、トリフルオロ酢酸）、ルイス酸（例え
ば塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ホウ素、
臭化ホウ素）や、ヨウ化イオン、メルカプトアニオンな
どの一部のアニオン類が使われるが、カテコールのジエ
ーテルに適用した場合、両方の脂肪族オキシ基が脱アル
キルする反応との選択性が低く、片方の脂肪族オキシ基
のみを脱アルキル化した目的物を得るのに実用的ではな
い。
体を合成するには、対応するカテコール誘導体の選択的
なアルキル化によるか、両方ともアルキル化された誘導
体の脱アルキル化の方法が採られてきた。しかしなが
ら、前者ではその反応性の差がわずかであるため、立体
障害や強い電子効果で若干選択性が改良されるにすぎ
ず、当然、単一の化合物として得るには分離精製が必要
となってくる。一方、後者では、一般的にエーテル結合
を開裂するにはプロトン酸（例えば塩化水素、臭化水素
酸、ヨウ化水素、トリフルオロ酢酸）、ルイス酸（例え
ば塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ホウ素、
臭化ホウ素）や、ヨウ化イオン、メルカプトアニオンな
どの一部のアニオン類が使われるが、カテコールのジエ
ーテルに適用した場合、両方の脂肪族オキシ基が脱アル
キルする反応との選択性が低く、片方の脂肪族オキシ基
のみを脱アルキル化した目的物を得るのに実用的ではな
い。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、上記従来技術の欠点に鑑み、オルト−
脂肪族オキシフェノール誘導体を選択的に収率よく製造
する方法を提供することにある。
脂肪族オキシフェノール誘導体を選択的に収率よく製造
する方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段） すなわち本発明の目的は、下記の製造方法によって達成
された。
された。
1.一般式（Ｉ）で表わされる化合物をハロゲン化炭化水
素又は芳香族炭化水素系溶媒中で四塩化チタンで処理し
た後、得られた混合物を加水分解することにより、一般
式（II）で示される化合物を得るオルト−脂肪族オキシ
フェノール誘導体の製造方法。
素又は芳香族炭化水素系溶媒中で四塩化チタンで処理し
た後、得られた混合物を加水分解することにより、一般
式（II）で示される化合物を得るオルト−脂肪族オキシ
フェノール誘導体の製造方法。
一般式（Ｉ） 一般式（II） 一般式（Ｉ）および（II）において、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、脂肪族および芳香族オキシ基、脂肪族基、
アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、ニトロ基、またはシアノ基を表
わし、R2およびR3はそれぞれ脂肪族基を表わし、R4は該
ベンゼン環に置換可能な基を表わし、ｎは０〜３の整数
を表わす。２つのR4により脂環式の環又はベンゼン環に
縮合する環を形成してもよい。但しR4がホルミル基のと
きOR3のオルト位には置換基は存在しない。
ロゲン原子、脂肪族および芳香族オキシ基、脂肪族基、
アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、ニトロ基、またはシアノ基を表
わし、R2およびR3はそれぞれ脂肪族基を表わし、R4は該
ベンゼン環に置換可能な基を表わし、ｎは０〜３の整数
を表わす。２つのR4により脂環式の環又はベンゼン環に
縮合する環を形成してもよい。但しR4がホルミル基のと
きOR3のオルト位には置換基は存在しない。
以下、本発明の製造方法について詳細に説明する。
４価のルイス酸はエーテルの開裂反応に使われた例は少
なく、特に四塩化チタンを用いた例はほとんどない。我
々は既に２−ヒドロキシ−３−アルコキシベンツアルデ
ヒド誘導体の製造方法に関して、四塩化チタンを用いて
温和な反応条件でエーテルの開裂が起きることを見出し
ている（特開昭59−82333）が、更に種々検討した結
果、四塩化チタンがエーテルの開裂に対して広く一般的
でかつ選択的な反応剤として使えることを見出した。す
なわち、カテコール型のエーテルの一方のみを選択的に
開裂でき、しかも立体にこみいった方だけを開裂し、単
一のもしくはメタ位以上に離れた二つのエーテルを開裂
しないという優れた反応剤であることを見出した。
なく、特に四塩化チタンを用いた例はほとんどない。我
々は既に２−ヒドロキシ−３−アルコキシベンツアルデ
ヒド誘導体の製造方法に関して、四塩化チタンを用いて
温和な反応条件でエーテルの開裂が起きることを見出し
ている（特開昭59−82333）が、更に種々検討した結
果、四塩化チタンがエーテルの開裂に対して広く一般的
でかつ選択的な反応剤として使えることを見出した。す
なわち、カテコール型のエーテルの一方のみを選択的に
開裂でき、しかも立体にこみいった方だけを開裂し、単
一のもしくはメタ位以上に離れた二つのエーテルを開裂
しないという優れた反応剤であることを見出した。
本明細書中の“脂肪族基”とは直鎖状、分岐もしくは環
状の脂肪族炭化水素基を表わし、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル基など飽和および不飽和のいずれでもよ
い。
状の脂肪族炭化水素基を表わし、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル基など飽和および不飽和のいずれでもよ
い。
一般式（Ｉ）および（II）において、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、（例えばフッ素、塩素、臭素）、脂肪族オ
キシ基および芳香族オキシ基（例えばメトキシ、ブトキ
シ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ヘキ
サデシルオキシ、フェノキシ）、脂肪族基（例えばメチ
ル、ブチル、tert−ブチル、ヘキサデシル、シクロヘキ
シル、アリル）、アシルオキシ（例えばアセトキシ、ベ
ンゾイルオキシ）、脂肪族基又は芳香族基で置換された
スルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ、
トルエンスルホニルオキシ）、アシルアミノ基（例えば
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ）、スルホンアミド
基（例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンア
ミド）、ニトロ基、またはシアノ基を表わす。
ロゲン原子、（例えばフッ素、塩素、臭素）、脂肪族オ
キシ基および芳香族オキシ基（例えばメトキシ、ブトキ
シ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ヘキ
サデシルオキシ、フェノキシ）、脂肪族基（例えばメチ
ル、ブチル、tert−ブチル、ヘキサデシル、シクロヘキ
シル、アリル）、アシルオキシ（例えばアセトキシ、ベ
ンゾイルオキシ）、脂肪族基又は芳香族基で置換された
スルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ、
トルエンスルホニルオキシ）、アシルアミノ基（例えば
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ）、スルホンアミド
基（例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンア
ミド）、ニトロ基、またはシアノ基を表わす。
R2およびR3は脂肪族基を表わし、それぞれ同じでも異な
っていてもよく、例えばメチル、ブチル、オクチル、ヘ
キサデシル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、ア
リルが挙げられる。
っていてもよく、例えばメチル、ブチル、オクチル、ヘ
キサデシル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、ア
リルが挙げられる。
R4は該ベンゼン環に置換可能な基で、脂肪族基、芳香族
基、複素環基、脂肪族および芳香族オキシ基、アシルオ
キシ基、脂肪族および芳香族アシル基、ホルミル基、ア
シルアミノ基、カルボモイル基、スルホンアミド基、ス
ルファモイル基、スルホニル基、ニトロ基、カルボキシ
基およびシアノ基などが挙げられるが、ホルミル基のと
きOR3のオルト位に置換基は存在しない。
基、複素環基、脂肪族および芳香族オキシ基、アシルオ
キシ基、脂肪族および芳香族アシル基、ホルミル基、ア
シルアミノ基、カルボモイル基、スルホンアミド基、ス
ルファモイル基、スルホニル基、ニトロ基、カルボキシ
基およびシアノ基などが挙げられるが、ホルミル基のと
きOR3のオルト位に置換基は存在しない。
OR3のオルト位は、水素原子又はアルコキシ基であるこ
とが好ましい。
とが好ましい。
ｎは０〜３の整数を表わし、２つのR4により脂環式の環
又はベンゼン環に縮合する環を形成してもよい。
又はベンゼン環に縮合する環を形成してもよい。
本発明で使用する原料の一般式（Ｉ）で表わされるよう
な化合物は該当するカテコール誘導体のアルキル化によ
り得られる。例えば、 アセトニトリル、イソプロピ
ルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン又はジメ
チルホルムアミドの溶媒中で、無水炭酸カリウムを触媒
とし、アルキルハライド又はアルキルスルホネート等を
添加し、50〜100℃に加熱する方法、 強塩基、例え
ばブチルリチウム、水素化ナトリウムを触媒とし、エー
テル系溶媒中でアルキルハライド等を添加する方法、
濃アルカリと相間移動触媒（例えばテトラブチルアン
モニウムブロマイド、クラウンエーテル）を用い、芳香
族溶媒等の中でアルキルハライド等を添加する方法によ
り、高収率で得ることができる。
な化合物は該当するカテコール誘導体のアルキル化によ
り得られる。例えば、 アセトニトリル、イソプロピ
ルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン又はジメ
チルホルムアミドの溶媒中で、無水炭酸カリウムを触媒
とし、アルキルハライド又はアルキルスルホネート等を
添加し、50〜100℃に加熱する方法、 強塩基、例え
ばブチルリチウム、水素化ナトリウムを触媒とし、エー
テル系溶媒中でアルキルハライド等を添加する方法、
濃アルカリと相間移動触媒（例えばテトラブチルアン
モニウムブロマイド、クラウンエーテル）を用い、芳香
族溶媒等の中でアルキルハライド等を添加する方法によ
り、高収率で得ることができる。
本発明の反応を行うための溶媒としては、ハロゲン化炭
化水素（例えば四塩化炭素、クロロホルム、塩化エチレ
ン）、エーテル系溶媒（例えばエチエーテル、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン）、芳香族炭化水素（例
えばベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ニトロベン
ゼン）を適当量用いることができる。
化水素（例えば四塩化炭素、クロロホルム、塩化エチレ
ン）、エーテル系溶媒（例えばエチエーテル、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン）、芳香族炭化水素（例
えばベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ニトロベン
ゼン）を適当量用いることができる。
本発明で用いる四塩化チタンは、反応基質に対して0.5
〜10倍モル、好ましくは1.0〜2.0倍モルの範囲で用いる
ことができる。
〜10倍モル、好ましくは1.0〜2.0倍モルの範囲で用いる
ことができる。
本発明の反応を行うための条件としては、反応温度−20
〜140℃、好ましくは０〜100℃で行うことができ、用い
る基質によって最適化することが好ましい。反応時間は
上記の反応温度により異なり、製造的に好ましいのは１
時間から８時間の範囲であるが、時として選択性を増す
ために数日反応させることが有利である場合もある。
〜140℃、好ましくは０〜100℃で行うことができ、用い
る基質によって最適化することが好ましい。反応時間は
上記の反応温度により異なり、製造的に好ましいのは１
時間から８時間の範囲であるが、時として選択性を増す
ために数日反応させることが有利である場合もある。
以下本発明の具体的な例を実施例として述べるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
例１ ２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェノールの合成 1,2−ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン20g
（0.06モル）にエチレンクロリド100mlを加え、氷冷下
攪拌しながら、四塩化チタン7.6ml（0.063モル）を30分
かけて滴下した。さらに30分攪拌後、氷水浴をはずし、
室温で２時間攪拌した。濃塩酸6mlを含む氷水150mlに反
応液を徐々に注いだ。有機層を分液して取り出し、水15
0mlで洗浄、飽和食塩水100mlで洗浄したのち、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ろ過したのち、有機溶媒を減圧
で留去し、油状の目的物13.2gを得た（定量的）。この
ものは既知の化合物と、赤外、NMR、MASS各スペクトル
及び液体クロマトグラフの保持時間で完全に一致した。
（0.06モル）にエチレンクロリド100mlを加え、氷冷下
攪拌しながら、四塩化チタン7.6ml（0.063モル）を30分
かけて滴下した。さらに30分攪拌後、氷水浴をはずし、
室温で２時間攪拌した。濃塩酸6mlを含む氷水150mlに反
応液を徐々に注いだ。有機層を分液して取り出し、水15
0mlで洗浄、飽和食塩水100mlで洗浄したのち、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ろ過したのち、有機溶媒を減圧
で留去し、油状の目的物13.2gを得た（定量的）。この
ものは既知の化合物と、赤外、NMR、MASS各スペクトル
及び液体クロマトグラフの保持時間で完全に一致した。
液体クロマトグラフによる含量 目的物＞98％ 原料＜１％ カテコール１＜１％ （注１反応が進みすぎたことによる副生成物） 例２ レゾルシノール、ハイドロキノンのエーテル体との比較
実験 1,3−ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン
（Ａ）、及び1,4−ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）
ベンゼン（Ｂ）を用いて、例１と同様の条件で反応させ
た（室温２時間、条件ａ）。更に時間を延長し、14時間
室温で反応させた（条件ｂ）。別途還流温度（約80℃）
で３時間反応させた（条件ｃ）。以上の試料の液体クロ
マトグラフィによる定量結果を下に示す（実験はすべて
窒素雰囲気下で行った）。
実験 1,3−ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン
（Ａ）、及び1,4−ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）
ベンゼン（Ｂ）を用いて、例１と同様の条件で反応させ
た（室温２時間、条件ａ）。更に時間を延長し、14時間
室温で反応させた（条件ｂ）。別途還流温度（約80℃）
で３時間反応させた（条件ｃ）。以上の試料の液体クロ
マトグラフィによる定量結果を下に示す（実験はすべて
窒素雰囲気下で行った）。
化合物（Ａ）、（Ｂ）とも非常に反応しにくいことがわ
かる。なお合計100％とならないのは他の未知の副生成
物を生じていることを示す。
かる。なお合計100％とならないのは他の未知の副生成
物を生じていることを示す。
例３ ２−（ｎ）オクチルオキシフェノールの合成 1,2−ジ−（ｎ）オクチルオキシベンゼン20gを用いて反
応条件を50℃、３時間とした以外、例１と同じ条件で反
応させて目的物を定量的に得た。
応条件を50℃、３時間とした以外、例１と同じ条件で反
応させて目的物を定量的に得た。
液体クロマトグラフによる含量 目的物＞98％ 原料＜１％ 例４ ２−メトキシフェノールの合成 1,2−ジメトキシベンゼン8.3gを用い、反応条件を還流
下６時間とした以外例１と同じ条件で反応させて目的物
を定量的に得た。
下６時間とした以外例１と同じ条件で反応させて目的物
を定量的に得た。
液体クロマトグラフによる含量 目的物＞98％ 原料＜１％ 例５ 2,6−ジ−（２−エチルヘキシルオキシ）フェノールの
合成 1,2,3−トリ（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン40g
（0.08モル）にエチレンクロリド200mlを加え、氷冷下
攪拌しながら四塩化チタン10.1ml（0.084モル）を１時
間かけて滴下した。室温にまで温度を上げ１時間攪拌し
たのち、濃塩酸10mlを含む氷水300mlに反応液を注い
だ。有機層を分液して取り出し、水200mlで２回、つづ
けて飽和食塩水120mlで１回洗浄した。減圧で溶媒を留
去して目的の化合物26g（収率96％）を得た。このもの
は既知の化合物と赤外、NMR、MASS各スペクトル及び液
体クロマトグラフの保持時間で完全に一致した。
合成 1,2,3−トリ（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン40g
（0.08モル）にエチレンクロリド200mlを加え、氷冷下
攪拌しながら四塩化チタン10.1ml（0.084モル）を１時
間かけて滴下した。室温にまで温度を上げ１時間攪拌し
たのち、濃塩酸10mlを含む氷水300mlに反応液を注い
だ。有機層を分液して取り出し、水200mlで２回、つづ
けて飽和食塩水120mlで１回洗浄した。減圧で溶媒を留
去して目的の化合物26g（収率96％）を得た。このもの
は既知の化合物と赤外、NMR、MASS各スペクトル及び液
体クロマトグラフの保持時間で完全に一致した。
液体クロマトグラフによる含量 目的物＞98％ 原料＜１％ その他異性体、モノエーテル体、ピロガロールなどは検
出できず。
出できず。
例６ 例１と同様な方法で第１表に示した化合物を合成した。
表中、Ｒの表示でC8H17（EH）は２−エチルヘキシル基
を表わす。
表中、Ｒの表示でC8H17（EH）は２−エチルヘキシル基
を表わす。
いずれも高収率で目的の化合物が得られることがわか
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 201/12 205/31 231/12 233/24 253/30 255/54 303/30 303/40 309/66 309/73 311/08 311/21 // Ｂ０１Ｊ 31/38 Ｘ 8017−4Ｇ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされる化合物をハロゲ
ン化炭化水素又は芳香族炭化水素系溶媒中で四塩化チタ
ンで処理した後、得られた混合物を加水分解することに
より、一般式（II）で示される化合物を得るオルト−脂
肪族オキシフェノール誘導体の製造方法。 一般式（Ｉ） 一般式（II） 一般式（Ｉ）および（II）において、R1は水素原子、ハ
ロゲン原子、脂肪族および芳香族オキシ基、脂肪族基、
アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、ニトロ基、またはシアノ基を表
わし、R2およびR3はそれぞれ脂肪族基を表わし、R4は該
ベンゼン環に置換可能な基を表わし、ｎは０〜３の整数
を表わす。２つのR4により脂環式の環又はベンゼン環に
縮合する環を形成してもよい。但しR4がホルミル基のと
きOR3のオルト位には置換基は存在しない。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63076966A JPH0692339B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63076966A JPH0692339B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01249739A JPH01249739A (ja) | 1989-10-05 |
| JPH0692339B2 true JPH0692339B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13620530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63076966A Expired - Fee Related JPH0692339B2 (ja) | 1988-03-30 | 1988-03-30 | オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692339B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2637893B1 (fr) * | 1988-10-14 | 1991-04-12 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de la methylhydroquinone |
| FR2788768B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture |
| FR2788691B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-06-14 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5982333A (ja) * | 1982-11-01 | 1984-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−アルコキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-03-30 JP JP63076966A patent/JPH0692339B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01249739A (ja) | 1989-10-05 |
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