ES2209805T3 - Nuevos copuladores cationicos y su utilizacion para el teñido por oxidacion. - Google Patents
Nuevos copuladores cationicos y su utilizacion para el teñido por oxidacion.Info
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Abstract
Compuesto de fórmula (I) siguiente, así como sus sales de adición con un ácido, en la cual: - R1 representa un grupo escogido entre -NR4(C=O)R5, -NR6SO2R7 y -(C=O)NR6R8, siendo los radicales R4, R5, R6, R7 y R8 tales como los definidos a continuación; - R R2 y R3, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z tal que el definido a continuación; un radical que comprende de 1 a 20 átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las ramificaciones pueden formar uno o varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7 eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o varios enlaces triples (los indicados enlaces dobles conducen eventualmente a grupos aromáticos), del cual uno o varios átomos de carbono pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, nitrógeno, o de azufre o por un grupo SO2, y de los cuales los átomos de carbono pueden, independientemente los unos de los otros, ser sustituidos por uno o varios átomos de halógeno.
Description
Nuevos copuladores catiónicos y su utilización
para el teñido por oxidación.
La invención se refiere a nuevos compuestos
derivados del naft-1-ol que pueden
estar representados por la fórmula (I) y que comprenden al menos un
grupo catiónico Z de fórmula (II), a su utilización a título de
copulador para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas,
composiciones para el teñido por oxidación de las fibras
queratinicas y en particular a las fibras queratínicas humanas tales
como los cabellos incluyendo la asociación con al menos una base de
oxidación; así como a los procedimientos de teñido por oxidación que
los utilizan.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorantes de oxidación en particular
parafenilendiaminas, orto o paraaminofenoles, compuestos
heterocíclicos tales como los derivados del diaminopirazol, llamados
generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de
oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados con productos oxidantes, pueden
proporcionar mediante un proceso de condensación oxidativa a
compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos
seleccionados particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles, los naftoles no catiónicos o
también algunos compuestos heterocíclicos tales como por ejemplo
copuladores indólicos.
La variedad de moléculas puestas en juego a nivel
de bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de exigencias. Así, no debe tener
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades con la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes exteriores (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, rozamientos).
Los colorantes deben permitir igualmente cubrir
los cabellos blancos, y ser por último los menos selectivos
posibles, es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más
débiles posible a todo lo largo de una misma fibra queratinica, que
puede estar en efecto diferentemente sensibilizada (es decir
estropeada) entre su punta y su raíz.
Ahora bien la firma solicitante acaba de
descubrir, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que la
utilización a título de copulador de nuevos compuestos de tipo
2-acilaminonaft-1-ol,
2-amidonaft-1-ol, y
2-sulfonilaminonaft-1-ol,
que comprenden al menos un grupo catiónico Z de fórmula (II) tal
como se define a continuación, y que pueden ser representados por la
fórmula (I) tal como se define a continuación, permite obtener
composiciones tintoriales que conducen a coloraciones fuertes, en
las tonalidades que van del rojo al azul y presentan además una
persistencia notable tanto a la luz, como a las intemperies, a los
lavados, a la transpiración o incluso a la permanente.
Estos descubrimientos son la base de la presente
invención.
La invención tiene por consiguiente por primer
objeto un compuesto de fórmula (I) siguiente, así como sus sales de
adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{1} representa un grupo escogido entre
-NR_{4}(C=O)R_{5}, -NR_{6}SO_{2}R_{7} y
-(C=O)NR_{6}R_{8}, siendo los radicales R_{4}, R_{5},
R_{6}, R_{7} y R_{8} tales como los definidos a
continuación;
- R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z
tal que el definido a continuación; un radical que comprende de 1 a
20 átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las ramificaciones
pueden formar uno o varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7
eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o
varios enlaces triples (los indicados enlaces dobles conducen
eventualmente a grupos aromáticos), de los cuales uno o varios
átomos de carbono pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno,
nitrógeno, o de azufre o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los
átomos de carbono pueden, independientemente los unos de los otros,
ser sustituidos por uno o varios átomos de halógeno;
entendiéndose que:
- los indicados radicales R_{2} y R_{3} no
pueden estar unidos al ciclo bencénico de la fórmula (I) por un
enlace
-NH-NH-; y que R_{2} y R_{3} no llevan el enlace peróxido ni radicales diazo, nitro y nitroso;
-NH-NH-; y que R_{2} y R_{3} no llevan el enlace peróxido ni radicales diazo, nitro y nitroso;
- que R_{2} y R_{3} no pueden representar un
radical hidróxilo o un radical tio;
- que R_{2} y R_{3} no pueden representar,
simultáneamente, un radical amino, alquilamino, acilamino o
sulfonilamino;
- Y representa un átomo de hidrógeno o halógeno;
un grupo -OR_{9}, -SR_{9}, o -NH-SO_{2}R_{9}
en los cuales R_{9} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, lineal o ramificado (la o las
ramificaciones pueden entonces formar uno o varios ciclos que
incluyen de 3 a 6 eslabones), sustituido o no sustituido por uno o
varios radicales escogidos entre el grupo constituido por un átomo
de halógeno, un radical hidroxi, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, amino y aminoalquil de
C_{1}-C_{4}; un radical fenilo, sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales escogidos entre el grupo
constituido por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, trifluorometilo, carboxi,
alcoxicarbonilo de C_{1}-C_{4}, halógeno,
hidroxi, alcoxi de C_{1}-C_{4}, amino y
aminoalquilo de C_{1}-C_{4}; o un radical
bencilo;
- R_{4}, R_{6} y R_{8}, idénticos o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un grupo Z tal como
el definido a continuación; un radical que comprende de 1 a 15
átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las ramificaciones
pueden formar uno o varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7
eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o
varios enlaces triples (los indicados enlaces dobles conducen
eventualmente a grupos aromáticos), de los cuales uno o varios
átomos de carbono pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, de
nitrógeno o de azufre o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los
átomos de carbono pueden, independientemente los unos de los otros,
ser sustituidos por uno o varios átomos de halógeno;
entendiéndose que el indicado grupo SO_{2} no
está directamente ligado al átomo de nitrógeno que lleva el radical
R_{4} o R_{6},
entendiéndose que el grupo -(C=O)- no está
directamente ligado al átomo de nitrógeno que lleva el radical
R_{6};
entendiéndose que los indicados radicales
R_{4}, R_{6} y R_{8} no llevan enlaces peróxido ni radicales
diazo, nitro y nitroso;
entendiéndose que los radiales R_{4}, R_{6} y
R_{8} no pueden representar un radical hidroxi, un radical tio,
un radical amino, un radical alcoxi, un radical alquiltio;
- R_{5} y R_{7}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un grupo Z tal como el definido a
continuación; un radical que comprende de 1 a 20 átomos de carbono,
lineal o ramificado (la o las ramificaciones pueden formar uno o
varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7 eslabones), que
pueden contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o varios enlaces
triples (los indicados enlaces dobles conducen eventualmente a
grupos aromáticos), de los cuales uno o varios átomos de carbono
pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, nitrógeno, o azufre
o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los átomos de carbono
pueden, independientemente los unos de los otros, ser sustituidos
por uno o varios átomos de halógeno;
entendiéndose que los indicados radicales R_{5}
y R_{7} no llevan enlaces peróxidos ni de radicales diazo, nitro y
nitroso;
entendiéndose que R_{5} no puede representar un
radical hidroxilo o un radical tio;
entendiéndose que R_{7} no puede representar un
radical tio;
entendiéndose que los radicales R_{4} y R_{5}
por una parte, y los radicales R_{6} y
R_{8} por otra parte, pueden además de unirse para formar,
independientemente los unos de los otros, un ciclo saturado o
insaturado que comprende de 5 a 7 eslabones, constituido por
carbono, nitrógeno, y/o acilo, siendo cada eslabón sustituido o no
sustituido por 1 ó 2 radicales R, idénticos o diferentes, siendo R
un radical alquilo de C_{1}-C_{8}, lineal o
ramificado (la o las ramificaciones pueden entonces formar uno o
varios ciclos que comprenden de 3 a 7 eslabones), que pueden
contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o varios enlaces
triples (los indicados enlaces dobles conducen eventualmente a
grupos aromáticos), y de los cuales uno o varios átomos de carbono
pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, nitrógeno, o azufre
o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los átomos de carbono
pueden, independientemente los unos de los otros, ser sustituidos
por uno o varios átomos de halógeno; no incluyendo el indicado ciclo
enlaces peróxidos ni radicales diazo, nitro y nitroso;
- Z es un grupo catiónico representado por la
fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
- n puede tomar el valor 0 ó 1.
- B representa un radical alquilo que comprende
de 1 a 15 átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las
ramificaciones pueden entonces formar uno o varios ciclos que
comprenden de 3 a 7 eslabones), que pueden contener uno o varios
enlaces dobles y/o uno o varios enlaces triples, conduciendo los
indicados enlaces dobles eventualmente a grupos aromáticos, y de los
cuales uno o varios átomos de carbono pueden ser sustituidos por un
átomo de oxígeno, nitrógeno, o azufre o por un radical -SO_{2}; y
de los cuales uno o varios átomos de carbono pueden,
independientemente los unos de los otros, ser sustituidos por uno o
varios átomos de halógeno o por uno o varios grupos Z; no incluyendo
el indicado radical B el enlace de peróxido ni de radicales diazo,
nitro o nitroso;
- D es seleccionado entre los grupos catiónicos
de fórmulas (III) y (IV) siguientes:
en las
cuales:
- p y q pueden, independientemente el uno del
otro, tomar el valor 0 ó 1;
- el radical B está unido al grupo D por uno
cualquiera de los átomos del radical D;
- cuando n = 0 y q = o, entonces el grupo de
fórmula (IV) puede estar unido al compuesto de fórmula (I)
directamente por el átomo de nitrógeno del amonio cuaternario;
- Z_{1}, Z_{2}, Z_{3} y Z_{4},
independientemente los unos de los otros, representan un átomo de
oxígeno; un átomo de azufre; un átomo de nitrógeno sustituido o no
sustituido por un radical R_{14}; un átomo de carbono sustituido o
no sustituido por uno o dos radicales R_{14}, idénticos o
diferentes;
- Z_{5} representa un átomo de nitrógeno o un
átomo de carbono sustituido o no sustituido por un radical
R_{14};
- Z_{6} puede tomar los mismos significados que
los indicados a continuación para el radical R_{14}; entendiéndose
que Z_{6} es diferente de un átomo de hidrógeno;
los radicales Z_{1} o Z_{5} pueden, además,
formar con Z_{6} un ciclo saturado o insaturado que comprende de 5
a 7 eslabones, siendo cada eslabón sustituido o no sustituido por
uno o dos radicales R_{14} idénticos o diferentes;
- R_{14} representa un átomo de hidrógeno; un
grupo Z; un radical que aporta de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o
ramificado, pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o
varios enlaces triples, pudiendo los indicados enlaces dobles
entonces eventualmente conducir a grupos aromáticos, y de los cuales
uno o varios átomos de carbono pueden estar sustituidos por un átomo
de oxígeno, nitrógeno, o azufre, o por un grupo SO_{2}, y de los
cuales uno o varios átomos de carbono pueden, independientemente los
unos de los otros, ser sustituidos por uno o varios átomos de
halógeno; no incluyendo dicho radical enlace peróxido ni de
radicales diazo, nitro y nitroso;
pudiendo dos de los radicales adyacentes Z_{1},
Z_{2}, Z_{3}, Z_{4} y Z_{5} además formar un ciclo que
comprende de 5 a 7 eslabones, representándose cada eslabón
independientemente por un átomo de carbono sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales R_{14} idénticos o diferentes;
un átomo de nitrógeno sustituido o no sustituido por un radical
R_{14}; un átomo de oxígeno; o un átomo de azufre;
- R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13},
idénticos o diferentes, tienen los mismos significados que los
indicados anteriormente para el radical R_{14};
pudiendo los radicales R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13} igualmente formar, dos a dos con el átomo de
nitrógeno cuaternario al cual están ligados, uno o varios ciclos
saturados que comprenden de 5 a 7 eslabones, representándose cada
eslabón independientemente por un átomo de carbono sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales R_{14} idénticos o diferentes;
un átomo de nitrógeno sustituido o no sustituido por un radical
R_{14}; un átomo de oxígeno; o un átomo de azufre;
- X^{-} representa un anión orgánico o mineral
y es de preferencia escogido entre el grupo constituido por un grupo
halogenuro tal que cloruro, bromuro, fluoruro, yoduro; un
hidróxido; un sulfato; un hidrogenosulfato; un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfato tal
como por ejemplo un metilsulfato o un etilsulfato; un acetato; un
tartrato; un oxalato; un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonato tal
que por ejemplo un metilsulfonato; un arilsulfonato sustituido o no
sustituido por un radical alquilo de C_{1}-C_{4}
tal como por ejemplo toluilsulfonato;
entendiéndose que al menos uno de los grupos
R_{1} a R_{3} representa o contiene un grupo Z.
Según la invención cuando se indica que uno o
varios átomos de carbono del o de los radicales R_{1} a R_{8}
pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, nitrógeno, o azufre
o por un grupo SO_{2}, y/o que los indicados radicales R_{1} a
R_{8} pueden contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o varios
enlaces triples, eso significa que se pueden, a título de ejemplo,
realizar las transformaciones siguientes:
Según la invención, R_{2} y R_{3} representan
de preferencia, independientemente uno del otro, un átomo de
hidrógeno o de cloro; un grupo Z; un radical metilo o metoxi; un
radical amino, metilamino, 2-hidroxietilamino; un
grupo
-NH(CO)R_{15} en el cual R_{15} representa uno de los radicales relacionados entre el grupo (G1) constituido por un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 3-ciclopentil-propilo, ciclohexilo, 2-ciclohexil-etilo, norbornan-2-ilo, vinilo, 1-metilvinilo, 2-metilvinilo, 2,2-dimetilvinilo, alilo, 3-butenilo, fenilo, metilfenilo, dimetilfenilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 4-etilfenilo, (trifluorometil)fenilo, hidroxifenilo, metoxifenilo, etoxifenilo, acetoxifenilo, (trifluorometoxi)fenilo, aminofenilo, 4-dimetilaminofenilo, fluorofenilo, difluorofenilo, fluoro(trifluorometil)fenilo, clorofenilo, diclorofenilo, bromofenilo, naft-1-ilo, naft-2-ilo, (2-metoxi)naft-1-il, bencilo, 4'-metoxibencilo, 2',5'-dimetoxibencilo, 3',4'-dimetoxibencilo, 4'-fluorobencilo, 4'-clorobencilo, fenetilo, 2-fenilvinilo, (1-naftil)metilo, (2-naftil)metilo; tetrahidrofuran-2-ilo, furan-2-ilo, 5-metil-2-(trifluorometil)furan-3-ilo, 2-metil-5-fenilfuran-3-ilo, tiofen-2-ilo, (tiofen-2-il)metilo, 3-clorotiofen-2-ilo, 2,5-diclorotiofen-3-ilo, benzotiofen-2-ilo, 3-clorobenzotiofen-2-ilo, isoxazol-5-ilo, 5-metilisoxazol-3-ilo, 3,5,dimetilisoxazol-4-ilo, 1,3-dimetilpirazol-5-ilo, 1-etil-3-metilpirazol-5-ilo, 1-tercbutil-3-metilpirazol-5-ilo, 3-tercbutil-1-metilpirazol-5-ilo, 4-bromo-1-etil-3-metilpirazol-5-ilo, piridinilo, cloropiridinilo, dicloropiridinilo, 5-(bromo)piridin-3-ilo, piperazin-2-ilo, 2-cloro-4-(trifluorometil)piperimidin-5-ilo, quinoxal-2-ilo, benzofuran-5-ilo; fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, clorometilo, cloroetilo, 1,1-dimetil-2-cloroetilo, 1,2-dicloroetilo, 1-cloropropilo, 3-cloropropilo, 4-clorobutilo, hidroximetilo, metoximetilo, fenoximetilo, (4-clorofenoxi)metilo, benciloximetilo, acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, 1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo, 2-(2-carboxietoxi)etilo, 1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo, (metoxicarbonil)metilo, 2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-carboxiciclopropilo, 2-carboxicliclohexano, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, viniloxi, aliloxi, propargiloxi, clorometoxi, 1-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, 4-clorobutoxi, fenoxi, 4-metoxifenoxi, 4-flurofenoxi, 4-bromofenoxi, 4-clorofenoxi, 4-metoxifenoxi, naft-2-iloxi, benciloxi; amino, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino, ciclohexilamino, alilamino, 2-cloroetilamino, 3-cloropropilamino, carboximetilamino, fenilamino, fluorofenilamino, (trifluorometil)fenilamino, clorofenilamino, bromofenilamino, 4-acetilfenilamino, metoxifenilamino, (trifluorometoxi)fenilamino, naft-1-ilamino, bencilamino, fenetilamino, pirid-3-ilamino, dimetilamino, 1-pirolidinilo, 4-morfolinilo; un grupo -NHSO_{2}R_{16} en el cual R_{16} representa uno de los radicales relacionados entre el grupo (G2) constituido por los radicales metilo, trifluorometilo, etilo, 2-cloroetilo, propilo, 3-cloropropilo, isopropilo, butilo, tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi, amino, dimetilamino;
-NH(CO)R_{15} en el cual R_{15} representa uno de los radicales relacionados entre el grupo (G1) constituido por un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo, 3-ciclopentil-propilo, ciclohexilo, 2-ciclohexil-etilo, norbornan-2-ilo, vinilo, 1-metilvinilo, 2-metilvinilo, 2,2-dimetilvinilo, alilo, 3-butenilo, fenilo, metilfenilo, dimetilfenilo, 2,4,6-trimetilfenilo, 4-etilfenilo, (trifluorometil)fenilo, hidroxifenilo, metoxifenilo, etoxifenilo, acetoxifenilo, (trifluorometoxi)fenilo, aminofenilo, 4-dimetilaminofenilo, fluorofenilo, difluorofenilo, fluoro(trifluorometil)fenilo, clorofenilo, diclorofenilo, bromofenilo, naft-1-ilo, naft-2-ilo, (2-metoxi)naft-1-il, bencilo, 4'-metoxibencilo, 2',5'-dimetoxibencilo, 3',4'-dimetoxibencilo, 4'-fluorobencilo, 4'-clorobencilo, fenetilo, 2-fenilvinilo, (1-naftil)metilo, (2-naftil)metilo; tetrahidrofuran-2-ilo, furan-2-ilo, 5-metil-2-(trifluorometil)furan-3-ilo, 2-metil-5-fenilfuran-3-ilo, tiofen-2-ilo, (tiofen-2-il)metilo, 3-clorotiofen-2-ilo, 2,5-diclorotiofen-3-ilo, benzotiofen-2-ilo, 3-clorobenzotiofen-2-ilo, isoxazol-5-ilo, 5-metilisoxazol-3-ilo, 3,5,dimetilisoxazol-4-ilo, 1,3-dimetilpirazol-5-ilo, 1-etil-3-metilpirazol-5-ilo, 1-tercbutil-3-metilpirazol-5-ilo, 3-tercbutil-1-metilpirazol-5-ilo, 4-bromo-1-etil-3-metilpirazol-5-ilo, piridinilo, cloropiridinilo, dicloropiridinilo, 5-(bromo)piridin-3-ilo, piperazin-2-ilo, 2-cloro-4-(trifluorometil)piperimidin-5-ilo, quinoxal-2-ilo, benzofuran-5-ilo; fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo, heptafluoropropilo, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo, clorometilo, cloroetilo, 1,1-dimetil-2-cloroetilo, 1,2-dicloroetilo, 1-cloropropilo, 3-cloropropilo, 4-clorobutilo, hidroximetilo, metoximetilo, fenoximetilo, (4-clorofenoxi)metilo, benciloximetilo, acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, 1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo, 2-(2-carboxietoxi)etilo, 1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo, (metoxicarbonil)metilo, 2-carboxietilo, 2-(metoxicarbonil)etilo, 2-carboxiciclopropilo, 2-carboxicliclohexano, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, viniloxi, aliloxi, propargiloxi, clorometoxi, 1-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, 4-clorobutoxi, fenoxi, 4-metoxifenoxi, 4-flurofenoxi, 4-bromofenoxi, 4-clorofenoxi, 4-metoxifenoxi, naft-2-iloxi, benciloxi; amino, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino, ciclohexilamino, alilamino, 2-cloroetilamino, 3-cloropropilamino, carboximetilamino, fenilamino, fluorofenilamino, (trifluorometil)fenilamino, clorofenilamino, bromofenilamino, 4-acetilfenilamino, metoxifenilamino, (trifluorometoxi)fenilamino, naft-1-ilamino, bencilamino, fenetilamino, pirid-3-ilamino, dimetilamino, 1-pirolidinilo, 4-morfolinilo; un grupo -NHSO_{2}R_{16} en el cual R_{16} representa uno de los radicales relacionados entre el grupo (G2) constituido por los radicales metilo, trifluorometilo, etilo, 2-cloroetilo, propilo, 3-cloropropilo, isopropilo, butilo, tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi, amino, dimetilamino;
Entre estos radicales, se prefieren más
particularmente para R_{2} y R_{3}, independientemente uno del
otro, un átomo de hidrógeno; un grupo
-O-E-D',
-NH-E-D',
-NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D' o
-NH(SO_{2})-E-D', en los
cuales -E- representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, siendo q
un número entero igual a 1 ó 2, y en los cuales D' representa los
grupos
3-metilimidazolidinio-1-il,
3-(2-hidroxietil)-imidazolidinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-4-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-2-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-3-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-4-il,
N-(2-hidroxietil)
piridinio-2-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-3-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-4-il,
piridinio-1-il,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-il,
1-metilpiperidinio-1-il
y
1,4-dimetilpiperazinio-1-il;
un radical metilo, metoxi, amino o metilamino; o un grupo
-NH(CO)R_{17} en el cual R_{17} representa uno de
los radicales relacionados entre el grupo (G2) tal como se ha
definido anteriormente; o un grupo metanosulfonilamino,
etanosulfonilamino o dimetilaminosulfonilamino.
Según la invención, R_{4} representa de
preferencia un átomo de hidrógeno o un grupo A_{1}, A_{2},
A_{3}, A_{4} o A_{5}, eventualmente separados del nitrógeno
del grupo -NR_{4}(C=O)R_{5} por un grupo
-(CO)-.
Se entiende por grupo A_{1} un radical alquilo
de C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, que puede
llevar uno o dos dobles enlaces o un triple enlace, ser sustituido o
no sustituido por un grupo seleccionado entre un grupo A_{2}, un
grupo A_{4}, un grupo A_{5}, ser sustituido o no sustituido por
uno o dos grupos, idénticos o diferentes, seleccionados entre los
grupos
N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
N-alquil(C_{1}-C_{3})-N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
alcoxi(C_{1}-C_{6}), oxo,
alcoxicarbonilo, aciloxi, amida, acilamino, ureilo, sulfoxi,
sulfonilo, sulfonamido, sulfonilamino, bromo, ciano, carboxi, y ser
sustituido o no sustituido por uno o varios grupos hidróxilo, flúoro
o cloro.
Se entiende por grupo A_{2}, un grupo aromático
de tipo fenilo o naftilo, que puede ser sustituido o no sustituido
por uno a tres grupos, idénticos o diferentes, escogidos entre los
grupos metilo, triflourometilo, etilo, isopropilo, butilo, pentilo,
flúor, cloro, bromo, metoxi, trifluorometoxi, etoxi, propiloxi,
acetiloxi, acetilo y ciano.
Se entiende por grupo A_{3} grupos
heteroaromáticos seleccionados entre los grupos furanilo, tiofenilo,
pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, pirazoltriazolilo,
pirazoloimidazolilo, pirrolotriazolilo, pirazolopirimidilo,
pirazolopiridilo, piridilo, pirimidilo, benzoimidazolilo,
benzoxazolilo, benzotiazolilo, indolilo, indolidinilo, isoindolilo,
indazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo, benzoimidazolilo,
benzopirimidilo, siendo los indicados grupos heteroatómicos
sustituidos o no sustituidos por 1 a 3 radicales seleccionados entre
los radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o
ramificado, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi.
Se entiende por grupo A_{4}, un radical
cicloalquilo de C_{3}-C_{7} un radical
norbornanilo, que lleva o no un doble enlace y sustituido o no
sustituido por 1 ó 2 radicales seleccionados entre los radicales
alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi.
Se entiende por grupo A_{5} un heterociclo
seleccionado entre los ciclos dihidrofuranilo, tetrahidrofuranilo,
butirolact-on-ilo, dihidrotiofenilo,
tetrahidrotiofenilo,
tetrahidrotiofen-on-ilo,
iminotiolano, dihidropirrolilo, pirrolidinilo,
pirrolinin-on-ilo,
imidazolidin-on-ilo,
imidazolidintion-ilo, oxazolidinilo,
oxazolidin-on-ilo, oxazolanotiona,
tiazolidinilo, isotiazol-on-ilo,
mercaptotiazolinilo,
pirazolidin-on-ilo, iminotiolano,
dioxolanilo, pentalactona, dioxanilo, dihidropiridinilo,
piperidinilo, pentalactama, morfolinilo,
pirazoli(di)nilo, pirimi(di)nil,
pirazinilo, piperazinilo y azepinilo.
Entre estos radicales, R_{4} representa más
particularmente un átomo de hidrógeno; un radical metilo, etilo,
isopropilo, alilo, fenilo, bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo,
difluorobencilo, trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo,
metoxibencilo, dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo,
2-naftometilo; o un grupo
2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o
2-etoxietilo.
De forma aún más preferente, R_{4} representa
un átomo de hidrógeno o un radical metilo.
Según la invención, R_{5} designa de
preferencia un átomo de hidrógeno, un grupo amino; un grupo Z; un
grupo A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5} tales como los
definidos anteriormente, eventualmente separado del carbono (en
posición 2) de la función amida del compuesto de fórmula (I) por un
grupo -O-, -NH-, -NAlquil(C_{1}-C_{3})-,
-(CO)-.
Entre estos radicales, se prefiere más
particularmente para R_{5} un grupo Z o un radical escogido entre
el grupo (G1) tal como se ha definido anteriormente.
De forma aún más preferencial, R_{5} representa
un grupo Z; un radical seleccionado entre el grupo (G3) constituido
por un radical metilo, etilo, propilo, alilo, fenilo,
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-ilo,
tiofen-2-ilo, piridinilo,
piperazin-2-ilo, fluorometilo,
clorometilo, 2-cloroetilo, metoximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, metoxicarbonilo,
2-carboxietilo, metoxi, etoxi, propoxi, aliloxi,
2-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, amino,
etilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
piridilamino, dimetilamino, 1-pirrolidinilo,
4-morfolinilo.
De forma aún más preferencial, R_{5} representa
un grupo -D', -E-D',
-O-E-D' o
-NH-E-D' en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, siendo q un número
entero igual a 1 ó 2, y D' un grupo tal como el definido
anteriormente; un radical seleccionado entre el grupo (G4)
constituido por un radical metilo, metoximetilo,
2-carboxietilo, metoxi, amino, etilamino y
1-pirrolidinilo.
Cuando R_{4} y R_{5} forman un ciclo, dicho
ciclo es de preferencia seleccionado entre los grupos
2-pirrolidinon-1-ilo,
metil-2-pirrolidinon-1-ilo,
5-carboxi-2-pirrolidinon-1-ilo,
5-metoxicarbonil-2-pirrolidinon-1-ilo,
pirazolinon-1-ilo,
succinimid-1-ilo,
3,5-dicetopirazolidin-1-ilo,
oxidolin-1-ilo,
maleimid-1-ilo,
isoindolo-1,3-dion-2-ilo,
2-piperidinon-1-ilo
y glutarimid-1-ilo.
Según la invención, R_{6} representa de
preferencia un átomo de hidrógeno o un grupo A_{1}, A_{2},
A_{3}, A_{4} o A_{5} tal como se han definido
anteriormente.
Se prefiere más particularmente para R_{6} un
átomo de hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo, alilo;
fenilo, bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo, difluorobencilo,
trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo, metoxibencilo,
dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo,
2-naftometilo; un grupo
2-hidroxietilo, 2 metoxietilo o
2-etoxietilo.
Aún más particularmente, R_{6} representa un
átomo de hidrógeno o un radical metilo.
Según la invención, R_{8} designa de
preferencia un grupo Z; un átomo de hidrógeno o un grupo A_{1},
A_{2}, A_{3} A_{4} o A_{5} tales como se han definido
anteriormente.
Se prefiere más particularmente para R_{8} un
grupo Z; un átomo de hidrógeno; un radical metilo, etilo,
isopropilo, alilo; fenilo, bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo,
difluorobencilo, trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo,
metoxibencilo, dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo o
2-naftometilo; un grupo
2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o
2-etoxietilo.
De forma aún más preferencial, R_{8} representa
un átomo de hidrógeno o un radical metilo, un grupo -D',
-E-D', en los cuales -E- representa un brazo
-(CH_{2})_{q}-, siendo q un número entero igual a 1 ó 2,
y D' un grupo tal como se ha definido anteriormente.
Cuando R_{6} y R_{8} forman un ciclo, dicho
ciclo es de preferencia seleccionado entre los grupos pirrolinilo,
piperidinilo, morfolinilo, pirazolilo, isoxazolilo, imidazolilo,
tiazolilo, indolilo, indolidinilo, indazolilo, pirazolotriazolilo,
pirrolotriazolilo, pirazoloimidazolilo, pirazolidinilo,
tiomorfolinilo, tiazolilo y pirazinilo.
Según la invención, R_{7} designa de
preferencia, un grupo amino; un grupo Z; un grupo A_{1}, un grupo
A_{2}, un grupo A_{3}, un grupo A_{4} o un grupo A_{5} tales
como se han definido anteriormente, eventualmente separado del
azufre del grupo sufonil del compuesto de fórmula (I) por un grupo
-NH, o NAlquil(C_{1}-C_{3})-.
Entre estos radicales, se prefiere más
particularmente para R_{7} un grupo Z, uno de los radicales
relacionados en el grupo (G4) constituido por los radicales metilo,
trifluorometilo, etilo, 2-cloroetilo, propilo,
3-cloropropilo, isopropilo, butilo,
tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi, amino
y dimetilamino.
De forma aún más preferencial, R_{7} representa
un grupo -D', -E-D' o
-NH-E-D', en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, siendo q un número
entero igual a 1 ó 2, y D' un grupo tal como el definido
anteriormente; un radical metilo, etilo o dimetilamino.
Según la invención, Y representa de preferencia
un radical seleccionado entre el grupo que comprende: un átomo de
hidrógeno, cloro, flúor, bromo; los grupos metoxi, etoxi, propoxi,
benciloxi, fenoxi; -OCH_{2}CH_{2}OMe; -OCH_{2}CH_{2}OMe;
-OCH_{2}CH_{2}NMe_{2}; -OCH_{2}(CO)OH,
-OCH_{2}(CO)OMe, -OCH_{2}(CO)OEt,
-SCH_{2}CH_{2}CO_{2}H y
NHSO_{2}Me.
Entre estos radicales, se prefieren
particularmente para Y, los radicales seleccionados entre el grupo
constituido por un átomo de hidrógeno, cloro, el grupo metoxi,
-OCH_{2}(CO)OH, -OCH_{2}(CO)OMe.
El grupo D puede ser escogido entre
particularmente los grupos imidazolinio, tiazolinio, oxazolinio,
pirrolinio, 1,2,3-triazolinio,
1,2,4-triazolinio, isoxazolinio, isotiazolinio,
imidazolidinio, tiazolidinio, pirazolinio, pirazolidinio,
oxazolidinio, pirazoltriazolinio, pirazoloimidazolinio,
pirrolotriazolinio, pirazolopirimidinio, pirazolopiridinio,
piridinio, pirimidinio, pirazinio, triazinio, benzoimidazolinio,
benzoxazolinio, benzotiazolinio, indolinio, indolidinio,
isoindolinio, indazolinio, benzotriazolinio, quinolinio,
tetrahidroquinolinio, benzoimidazlidinio, benzopirimidinio,
tetra-alquil(C_{1}-C_{4})amonio,
dialquilpiperidinio, dialquipirrolidinio, dialquilmorfolinio,
dialquiltiomorfolinio, dialquilpiperazinio, azepinio y
1,4-diazabiciclo[2,2,2]octanio.
De forma aún más preferencial, el grupo D puede
seleccionarse entre los grupos
3-metilimidazolidinio-1-il,
3-(2-hidroxietil)imidazolidinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-4-il,
N-alqui(C_{1}-C_{4})piridinio-2-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-3-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-4-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-2-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-3-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-4-il,
piridinio-1-il,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-il,
1-metilpiperidinio-1-il
y
1,4-dimetipiperazinio-1-il.
Entre los compuestos de fórmula (I), se prefieren
particularmente aquellos entre los cuales:
i)
- -
- el radical R_{1} representa un radical seleccionado entre el grupo (G5) constituido por un radical acetilamino, metanosulfonilamino, amido, metilamido, un grupo -NH-C(O)-CH_{2}-D1, un grupo -NH-SO_{2}-CH_{2}-CH_{2}-D1, un grupo -(CO)-NH-CH_{2}-CH_{2}-D1, en los cuales D1 representa un grupo 3-metilimidazolidinio-1-il, triazolinio-1-il, piridinio-1-il o trimetilamonio-N-il;
- -
- el radical R_{2} está en posición 5 y representa un radical seleccionado entre el grupo (G6) constituido por un radical amino, metilamino, acetilamino, metanosulfonilamino, un grupo -NH-[C(O)]_{m}-CH_{2}-D1 en el cual m representa 0 ó 1, o un grupo -NH-SO_{2}-CH_{2}-CH_{2}-D1,
- -
- el radical R_{3} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- el radical Y representa un radical seleccionado entre el grupo (G7) constituido por un átomo de hidrógeno, un radical cloro y un radical metoxi;
o
ii)
- -
- el radical R_{1} representa un radical seleccionado entre le grupo (G5) tal como el definido anteriormente;
- -
- el radical R_{2} está situado en posición la 8 y representa un radical seleccionado entre el grupo (G6) tal como el definido anteriormente;
- -
- el radical R_{3} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- el radical Y representa un radical seleccionado entre el grupo (G7) tal como el definido anteriormente.
o
iii)
- -
- el radical R_{1} representa un radical seleccionado entre el grupo (G5) tal como el definido anteriormente;
- -
- los radicales R_{2} y R_{3} representan un átomo de hidrógeno;
- -
- el radical Y representa un radical seleccionado entre el grupo (G7) tal como el definido anteriormente.
Entre los compuestos de fórmula (I) conforme a
la invención, se pueden muy particularmente citar:
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el dicloruro de 3-[(1-hidroxi-5-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el dicloruro de 3-[(1-hidroxi-8-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-5-(2-(piridinio-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-8-(2-(piridinio-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-5-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-8-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un
ácido.
Estos nuevos compuestos de fórmula (I) pueden ser
preparados según métodos bien conocidos del estado de la técnica y
descritos por ejemplo en las solicitudes de patente o patentes
JP95-303798, JP01186859, JP63258843, DD285095.
La invención tiene igualmente por objeto la
utilización de los compuestos de fórmula (I) a título de copulador
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas y en
particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos.
Otro objeto de la invención es una composición
para el teñido por oxidación de las fibras queratinicas, y en
particular de las fibras queratinicas humanas tales como los
cabellos, caracterizada por el hecho que contiene, en un medio
apropiado para el tinte:
- -
- al menos una base de oxidación, y
- -
- al menos un copulador seleccionado entre los compuestos de fórmula (I) tal como la anteriormente definida, así como sus sales de adición con un ácido.
El o los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención y/o la o sus sales de adición con un ácido representan de
preferencia de 0,0005 a 12% en peso aproximadamente del peso total
de la composición tintorial, y aún más preferentemente del 0,005 al
6% en peso aproximadamente de este peso.
Como indicó anteriormente, la composición de
teñido por oxidación conteniendo el o los compuestos de fórmula (I)
conforme a la invención permite obtener coloraciones poderosas en
tonalidades que van del rojo al azul y que presentan además una
persistencia notable a los diferentes tratamientos que pueden
experimentar las fibras queratínicas. Estas propiedades son
particularmente notables especialmente en lo que se refiere a la
resistencia de las coloraciones obtenidas respecto a la acción de la
luz, intemperies, lavados, ondulación permanente y
transpiración.
La naturaleza de la o de las bases de oxidación
que pueden ser utilizadas en la composición tintorial conforme a la
invención no es crítica. Son de preferencia seleccionadas entre las
bases de oxidación clásicamente utilizadas en el teñido por
oxidación y entre las cuales se pueden particularmente citar las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles, y las bases heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina,
la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenildiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-flúoro parafenilendiamina,
la 2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, la
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-flúoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-flúoro fenol y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, los derivados
piridinicos, los derivados pirimidinicos y los derivados
pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como la
2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes alemana DE 2 359 399 o japonesas JP 88-169
571 y JP 91-10659 o solicitud de patente WO
96/15765, como la
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la
4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina,
la 2-hidroxi
4,5,6-triaminopirimidina, la
2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina, y los derivados
pirazolo-pirimidínicos tales como los mencionados en
la solicitud de patente FR-A-2 750
048 y entre los cuales se pueden citar la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
la 2,7-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol,
el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol,
el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
el
2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2, 5, N7, N7-tetrametil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina y sus
sales de adición y sus formas tautómeras, cuando existe un
equilibrio tautomérico y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos en las patentes DE 3
843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO 94/08969, WO
94/08970, FR-A-2 733 749 y DE 195 43
988 como el 4,5-diamino 1-metil
pirazolo, el 3,4-diamino-pirazolo,
el 4,5-diamino 1-(4'clorobencil)pirazolo, el
4,5-diamino 1,3-dimetil pirazolo, el
4,5-diamino 3-metil
1-fenil pirazolo, el 4,5-diamino
1-metil 3-fenil pirazolo, el
4-amino 1,3-dimetil
5-hidrazino pirazolo, el 1-bencil
4,5-diamino 3-metil pirazolo, el
4,5-diamino
3-terc-butil 1-metil
pirazolo, el 4,5-diamino
1-terc-butil 3-metil
pirazolo, el 4,5-diamino
1-(\beta-hidroxietil) 3-metil
pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil
3-metil pirazolo, el 4,5-diamino
1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazolo,
el 4,5-diamino 1-etil
3-hidroximetil pirazolo, el
4,5-diamino 3-hidroximetil
1-metil pirazolo, el 4,5-diamino
3-hidroximetil 1-isopropil pirazolo,
el 4,5-diamino 3-metil
1-isopropil pirazolo, el 4-amino
5-(2'-aminoetil)amino
1,3-dimetil pirazolo, el
3,4,5-triamino pirazolo, el 1-metil
3,4,5-triamino pirazolo, el
3,5-diamino 1-metil
4-metilamino pirazolo, el
3,5-diamino
4-(\beta-hidroxietil)amino
1-metil pirazolo, y sus sales de adición con un
ácido.
Según la invención, las composiciones tintoriales
que incluyen una o varias parafenilendiaminas y/o una o varias bases
de oxidación heterocíclicas son particularmente preferidas.
La o las bases de oxidación representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintorial, y aún más preferentemente del
0,005 al 6% en peso aproximadamente de este peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir, además del o de los compuestos de fórmula
(I) indicados anteriormente, uno o varios copuladores adicionales
que pueden ser seleccionados entre los copuladores utilizados de
forma clásica en teñido por oxidación y entre los cuales se pueden
particularmente citar las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos tales como por ejemplo los derivados
indólicos, los derivados indolínicos, los derivados piridínicos y
las pirazolonas, y sus sales de adición con un ácido.
Estos copuladores son más particularmente
seleccionados entre el 2-metil
5-amino fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi) benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi) propano,
el sesamol, el \alpha-naftol, el
6-hidroxi indolo, el 4-hidroxi
indolo, el 4-hidroxi N-metil indolo,
la 6-hidroxi indolina, la
2,6-dihidroxi 4-metil piridina, el
1-H 3-metil pirazolo
5-ono, el 1-fenil
3-metil pirazolo 5-ono, y sus sales
de adición con un ácido.
Cuando están presentes estos copuladores
adicionales representan de preferencia del 0,0001 al 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial y aún más
preferentemente del 0,005 al 5% en peso aproximadamente de este
peso.
De una manera general, las sales de adición con
un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de
la invención (compuestos de fórmula (I), bases de oxidación y
copuladores adicionales) son particularmente seleccionados entre
los clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
El medio apropiado para el teñido (o soporte)
esta generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de
al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que
no sean lo suficientemente solubles en agua. A título de disolvente
orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles inferiores de
C_{1}-C_{4}, tales como el etanol, y el
isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles como el
2-butoxietanol, el propilenglicol, el monometiléter
de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter de
dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el alcohol
bencilico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en
proporciones de preferencia comprendidas entre 1 y 40% en peso
aproximadamente por relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención está generalmente comprendido ente 3 y 12 aproximadamente,
y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ser ajustado al
valor deseado por medio de agentes acidulantes o alcalinizantes
habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a
título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales que las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos
de fórmula (V) siguiente:
en la cual W es un resto propileno sustituido o
no sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}; R_{23}, R_{24}, R_{25} y
R_{26}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un radical alquilo de C_{1}-C_{6} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}.
Las composiciones de teñido de oxidación
conformes a la invención pueden igualmente incluir al menos un
colorante directo, particularmente para modificar las tonalidades o
enriquecerlas con reflejos.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
polímeros aniónicos, catiónicos, no-iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales
u orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes
secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como por ejemplo siliconas volátiles o no
volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmogenos,
cerámidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia cuidará
en seleccionar éste o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosamente relacionados
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas para la o las
adiciones consideradas.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
cremas, geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar
un teñido de las fibras queratinicas, y particularmente de los
cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratínicas y
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos utilizando la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial tal como la definida
anteriormente, revelándose el color a un pH ácido, neutro o alcalino
con la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en el momento
del empleo en la composición tintorial o que está presente en una
composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente.
Según una forma de realización preferida del
procedimiento de teñido de la invención, se mezcla de preferencia,
en el momento del empleo, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un medio
apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente en
una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La mezcla
obtenida se aplica seguidamente sobre las fibras queratinicas y se
deja reposar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia
de 5 a 30 minutos aproximadamente, después de lo cual se aclara, se
lava con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante puede ser seleccionado ente
los agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por
oxidación de las fibras queratinicas, y entre los cuales se pueden
citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de
metales alcalinos, los perseles tales como los perboratos y
persulfatos, y los enzimas tales como las peroxidasas, las lacasas,
las tirosinasas y las óxido-reductasas entre las
cuales se pueden en particular mencionar las piranosa oxidasas, las
glucosa oxidasas, las glicerol oxidasas, las lactato oxidasas, las
piruvato oxidasas, y las uricasas.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que
después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicada sobre las fibras queratinicas varia
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en
el teñido de las fibras queratinicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como la definida
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anteriormente.
La composición que finalmente se aplica sobre las
fibras queratinicas puede presentarse bajo formas diversas, tales
como en forma de líquidos, cremas, geles, o bajo cualquier otra
forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratinicas,
y particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo
que tiene varios compartimientos o "kit" de teñido, o cualquier
otro sistema de acondicionamiento de varios compartimientos de los
cuales un primer compartimiento incluye la composición tintorial tal
como se ha definido anteriormente y un segundo compartimiento
incluye la composición oxidante tal como la definida anteriormente.
Estos dispositivos pueden estar equipados de un medio que permita
proporcionar a los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención.
Ejemplo de preparación
1
A una suspensión de 5 g de clorhidrato de
2-amino-1-naftol
(25,4 mmoles) y de 5,08 g de carbonato de calcio en 200 ml de
dioxano, bajo agitación y bajo atmósfera inerte, se añadieron gota a
gota, 2 ml de cloruro de cloroacetilo (25,4 mmoles). El medio de
reacción se agitó a 40ºC durante 1 hora 30 minutos, enfriado a 15ºC,
se filtró sobre vidrio sinterizado y las sales minerales se
aclararon dos veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas
combinadas se concentraron hasta la aparición de un insoluble. El
concentrado se vertió en 250 ml de agua helada. El precipitado
formado se escurrió, se lavó con agua y se secó a vacío hasta un
peso constante para dar 3,58 g de
2-cloro-N-(1-hidroxi-naftalen-2-il)acetamida
en forma de un polvo beige con un rendimiento del 60%.
Una solución de
2-cloro-N-(1-hidroxi-naftalen-2-il)acetamida
obtenida anteriormente en la etapa anterior (2g : 8,4 mmoles) y de
N-metil-imizadol (1,4 ml; 17 mmoles)
en 30 ml de tetrahidrofurano se calentó a reflujo durante 5 horas.
El precipitado formado se escurrió, se lavó dos veces con
tetrahidrofurano y se secó a vacío hasta un peso constante para dar
1,79 g de cloruro de
3-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io
en forma de polvo beige con un rendimiento del 67% y un punto de
fusión de 130ºC.
El análisis elemental calculado para
C_{16}H_{16}N_{3}O_{2}Cl fue el siguiente:
| % | C | H | N | O | Cl | |
| Encontrado | 60,28 | 5,08 | 12,90 | 10,83 | 11,24 | |
| Calculado | 60,48 | 5,08 | 13,22 | 10,07 | 11,16 |
Ejemplo de preparación
2
A una solución de
5-amino-1-naftol
(17,6 g, 0,11 moles) en 500 ml de dioxano, bajo agitación y bajo
atmósfera inerte, se añadieron 11 g de carbonato de calcio (0,11
moles) y, gota a gota, 8 ml de cloruro de cloroacetilo (0,112
mmoles). El medio de reacción se calentó a 80ºC durante 2 horas 30
minutos. La suspensión se enfrió a temperatura ambiente, se filtró
sobre vidrio sinterizado y las sales minerales se aclararon dos
veces con dioxano. La mezcla de las soluciones orgánicas se
concentró hasta la aparición de un insoluble, luego se vertió sobre
400 ml de agua helada. El precipitado formado se escurrió, se lavó
una vez con agua y una vez con pentano. El polvo castaño obtenido
se secó a vacío hasta un peso constante para dar 16,8 g de
N-(5-hidroxi-naftalen-1-il)-acetamida
con un rendimiento del 76%.
Una solución marrón de
N-(5-hidroxi-naftalen-1-il)-acetamida
obtenida anteriormente en la etapa anterior (25 g, 0,124 moles) y de
cloruro de zinc anhidro (25 g, 0,183 moles) en 125 ml de etanol se
calentó a 50ºC. Una solución de nitrito de sodio (8,75 g, 0,127
moles) en 17,5 ml de agua se introdujo gota a gota en la suspensión.
El medio de ración se calentó a 60ºC durante 2 horas, luego se
enfrió a 20ºC y el precipitado formado se escurrió, se lavó tres
veces con etanol, luego se vertió en pequeñas espátulas sobre 50 ml
de ácido clorhídrico (35%) bajo agitación a 15ºC. El medio se agitó
durante 1 hora luego 50 ml de agua a 2ºC fueron añadidos lentamente.
El precipitado se escurrió y se lavó 4 veces con agua. El polvo
verde obtenido se secó a vacío hasta un peso constante para dar 24,4
g de
N-(5-hidroxi-6-nitroso-naftalen-1-il)-acetamida
con un rendimiento del 86%.
3 g de
N-(5-hidroxi-6-nitroso-naftalen-1-il)-acetamida
obtenido anteriormente en la etapa anterior (13 mmoles) se
disolvieron en 30 ml de una solución acuosa de sosa al 10%. El medio
de reacción se enfrió a 15ºC y el hidrosulfito de sodio (7 g, 67
mmoles) se añadió en pequeñas espátulas manteniendo la temperatura a
15-20ºC. El medio de reacción se enfrió a 0ºC, y el
pH se ajustó a pH=7,05 mediante 5,5 ml de una solución 6N de ácido
clorhídrico. El precipitado se escurrió, se lavó tres veces con agua
y se secó a vacío hasta un peso constante para dar 1,7 g de
N-(5-hidroxi-6-amino-naftalen-1-il)-acetamida
con un rendimiento del 59%.
En una suspensión de 1,3 g de
N-(5-hidroxi-naftalen-1-il)-acetamida
obtenido anteriormente en la etapa c), (6 mmoles) y de 0,6 g de
carbonato de calcio (6 mmoles) en 50 ml de dioxano, bajo agitación y
bajo atmósfera inerte, se introdujeron 0,48 ml de cloruro de
cloroacetilo (6 mmoles). El medio de reacción se agitó durante 3
horas a reflujo, luego se enfrió a 30ºC. El medio de reacción se
diluyó mediante 400 ml de agua, y se extractó tres veces mediante
200 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se
secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron en seco para dar
0,67 g de
N-(5-acetilamino-1-hidroxi-naftalen-2-il)-2-cloro-acetamida
en forma de un polvo rosa, con un rendimiento del 38%.
\hbox{3-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io} En una solución de
N-(5-acetilamino-1-hidroxi-naftalen-2-il)-2-cloro-acetamida
obtenida anteriormente en la etapa d), (0,9 g, 3 mmoles) en 20 ml de
dioxano se introdujeron 0,25 ml de N-metilimidazolo
(3,1 mmoles). El medio de reacción se calentó a reflujo durante 7
horas y 30 minutos. El precipitado formado se escurrió, se lavó
abundantemente con dioxano, y se secó a vacío hasta un peso
constante para dar 0,82 g de cloruro de
3-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io
bajo la forma de un polvo rojo que funde a 168ºC y con un
rendimiento del 73%. El análisis en espectroscopía de masa catión :
m/z = 338 de producto obtenido estaba conforme con el del producto
obtenido.
\newpage
Ejemplo de preparación
3
En una suspensión de 1 g de
N-(5-hidroxi-6-amino-naftalen-1-il)-metanosulfonilamida
(4 mmoles, preparado según el procedimiento descrito en la patente
US 4.956.456) y de 0,4 g de carbonato de calcio (4 mmoles) en 50 ml
de dioxano, bajo agitación y bajo atmósfera inerte, se introdujeron
0,32 ml de cloruro de cloroacetilo (4 mmoles). El medio de reacción
se agitó durante 2 horas a 85ºC, luego se enfrió a 30ºC. La
suspensión se filtró sobre vidrio sinterizado, y las sales minerales
se aclararon dos veces con un mínimo de dioxano. Las fases orgánicas
combinadas se vertieron sobre 100 ml de agua helada. El precipitado
formado se escurrió, se lavó dos veces con agua y se secó a vacío
hasta un peso constante para dar 1,12 g de
N-(5-metanosulfonilamino-1-hidroxi-naftalen-2-il)-2-cloro-acetamida
en forma de un polvo rosa, con un rendimiento del 84%.
En una solución de
N-(5-metanosulfonilamino-1-hidroxi-naftalen-2-il)-2-cloro-acetamida
obtenida anteriormente en la etapa anterior (1 g, 3 mmoles) en 20 ml
de tetrahidrofurano se introdujeron 0,25 ml de
N-metilimidazolo (3,1 mmoles). El medio de reacción
se calentó a reflujo durante 8 horas. El precipitado formado se
escurrió, se lavó abundantemente con dioxano, y se secó a vacío
hasta un peso constante para dar 0,86 g de cloruro de
3-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io
en forma de polvo castaño que funde a 198ºC, con un rendimiento del
70%. El análisis es espectroscopía de masa catión : m/z = 375 del
producto obtenido estaba conforme con el del producto esperado.
Ejemplos de teñido 1 a 7 en medio
alcalino
Se prepararon las composiciones tintoriales
conformes a la invención siguientes (contenidos en gramos):
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(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
\newpage
| (*)Soporte de teñido común nº 1: | |
| - Alcohol bencílico | 2,0 g |
| - Polietilen glicol en 6 mmoles de óxido de etileno | 3,0 g |
| - Etanol de 96º | 20,0 g |
| - Alquil (C_{8}-C_{10}) poliglucósido en solución acuosa a 60% de materia activa (M.A.), tamponada por | |
| citrato de amonio, vendido bajo la denominación ORAMIX CG 110® por la sociedad SEPPIC | 6,0 g |
| - Amoniaco al 20% de NH_{3} | 10,0 g |
| - Metabisulfito de sodio al 35% de materia activa | 0,228 g |
| - Sal pentasódica del ácido dietilentriaminopentacetico | 1,1 g |
En el momento del empleo, se mezclaron peso por
peso cada una de las composiciones tintoriales indicadas
anteriormente con una solución de peróxido de hidrógeno en 20
volúmenes (6% en peso) de pH 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises naturales al 90% de blancos durante 30 minutos. Las
mechas se aclararon seguidamente, se lavaron con un champú estándar,
se aclararon de nuevo y luego se secaron.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
| Ejemplo | pH del tinte | Tonalidad obtenida |
| 1 | 10\pm0,2 | Castaño claro ligeramente violeta |
| 2 | 10\pm0,2 | Castaño claro violáceo ligeramente irisado |
| 3 | 10\pm0,2 | Azul |
| 4 | 10\pm0,2 | Castaño ceniza |
| 5 | 10\pm0,2 | Rubio oscuro irisado cobrizo |
| 6 | 10\pm0,2 | Castaño violáceo ligeramente irisado |
| 7 | 10\pm0,2 | Azul ligeramente ceniza |
Claims (36)
1. Compuesto de fórmula (I) siguiente, así como
sus sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{1} representa un grupo escogido entre
-NR_{4}(C=O)R_{5}, -NR_{6}SO_{2}R_{7} y
-(C=O)NR_{6}R_{8}, siendo los radicales R_{4},
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} tales como los definidos a
continuación;
- R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z
tal que el definido a continuación; un radical que comprende de 1 a
20 átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las ramificaciones
pueden formar uno o varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7
eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o
varios enlaces triples (los indicados enlaces dobles conducen
eventualmente a grupos aromáticos), del cual uno o varios átomos de
carbono pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, nitrógeno, o
de azufre o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los átomos de
carbono pueden, independientemente los unos de los otros, ser
sustituidos por uno o varios átomos de halógeno;
entendiéndose que:
- los indicados radicales R_{2} y R_{3} no
pueden estar unidos al ciclo bencénico de la fórmula (I) por un
enlace
-NH-NH-; y que R_{2} y R_{3} no llevan enlace peróxido ni radicales diazo, nitro y nitroso;
-NH-NH-; y que R_{2} y R_{3} no llevan enlace peróxido ni radicales diazo, nitro y nitroso;
- que R_{2} y R_{3} no pueden representar un
radical hidróxilo o un radical tio;
- que R_{2} y R_{3} no pueden representar,
simultáneamente, un radical amino, alquilamino, acilamino o
sulfonilamino;
- Y representa un átomo de hidrógeno o halógeno;
un grupo -OR_{9}, -SR_{9}, o -NH-SO_{2}R_{9}
en los cuales R_{9} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, lineal o ramificado (la o las
ramificaciones pueden entonces formar uno o varios ciclos que
incluyen de 3 a 6 eslabones), sustituido o no sustituido por uno o
varios radicales escogidos entre grupo constituido por un átomo de
halógeno, un radical hidroxi, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, amino y aminoalquilo de
C_{1}-C_{4}; un radical fenilo, sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales escogidos entre el grupo
constituido por un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, trifluorometilo, carboxi,
alcoxicarbonilo de C_{1}-C_{4}, halógeno,
hidroxi, alcoxi de C_{1}-C_{4}, amino y
aminoalquilo de C_{1}-C_{4}; o un radical
bencilo;
- R_{4}, R_{6} y R_{8}, idénticos o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un grupo Z tal como
el definido a continuación; un radical que comprende de 1 a 15
átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las ramificaciones
pueden formar uno o varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7
eslabones), pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o
varios enlaces triples (los indicados enlaces dobles conducen
eventualmente a grupos aromáticos), de los cuales uno o varios
átomos de carbono pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno,
nitrógeno o azufre o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los
átomos de carbono pueden, independientemente los unos de los otros,
ser sustituidos por uno o varios átomos de halógeno;
entendiéndose que el indicado grupo SO_{2} no
está directamente ligado al átomo de nitrógeno que lleva el radical
R_{4} o R_{6},
entendiéndose que el grupo -(C=O)- no está
directamente ligado al átomo de nitrógeno que lleva el radical
R_{6};
entendiéndose que los indicados radicales
R_{4}, R_{6} y R_{8} no llevan el enlace peróxido ni
radicales diazo, nitro y nitroso;
entendiéndose que los radiales R_{4}, R_{6} y
R_{8} no pueden representar un radical hidroxi, un radical tio,
un radical amino, un radical alcoxi, un radical alquiltio;
- R_{5} y R_{7}, idénticos o diferentes,
representan un átomo de hidrógeno; un grupo Z tal como el definido a
continuación; un radical que comprende de 1 a 20 átomos de carbono,
lineal o ramificado (la o las ramificaciones pueden formar uno o
varios ciclos carbonados que comprenden de 3 a 7 eslabones), que
pueden contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o varios enlaces
triples (los indicados enlaces dobles conducen eventualmente a
grupos aromáticos), de los cuales uno o varios átomos de carbono
pueden ser sustituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno, o
azufre o por un grupo SO_{2}, y de los cuales los átomos de
carbono pueden, independientemente los unos de los otros, ser
sustituidos por uno o varios átomos de halógeno;
entendiéndose que los indicados radicales R_{5}
y R_{7} no llevan enlaces de peróxidos ni radicales diazo, nitro y
nitroso;
entendiéndose que R_{5} no puede representar un
radical hidroxilo o un radical tio;
entendiéndose que R_{7} no puede representar un
radical tio;
entendiéndose que los radicales R_{4} y R_{5}
por una parte, y los radicales R_{6} y R_{8} por
otra parte, pueden además unirse para formar, independientemente los
unos de los otros, un ciclo saturado o insaturado que comprende de 5
a 7 eslabones, constituido por carbono, nitrógeno, y/o acilo, siendo
cada eslabón sustituido o no sustituido por 1 ó 2 radicales R,
idénticos o diferentes, siendo R un radical alquilo de
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado (la o las
ramificaciones pueden entonces formar uno o varios ciclos que
comprenden de 3 a 7 eslabones), que pueden contener uno o varios
enlaces dobles y/o uno o varios enlaces triples (los indicados
enlaces dobles conducen eventualmente a grupos aromáticos), y de los
cuales uno o varios átomos de carbono pueden ser sustituidos por un
átomo de oxígeno, nitrógeno, o azufre o por un grupo SO_{2}, y de
los cuales los átomos de carbono pueden, independientemente los unos
de los otros, ser sustituidos por uno o varios átomos de halógeno;
no incluyendo el indicado ciclo enlaces peróxidos ni radicales
diazo, nitro y nitroso;
- Z es un grupo catiónico representado por la
fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
- n puede tomar el valor 0 ó 1.
- B representa un radical alquilo que comprende
de 1 a 15 átomos de carbono, lineal o ramificado (la o las
ramificaciones pueden entonces formar uno o varios ciclos que
comprenden de 3 a 7 eslabones), que pueden contener uno o varios
enlaces dobles y/o uno o varios enlaces triples, conduciendo los
indicados enlaces dobles eventualmente a grupos aromáticos, y de los
cuales uno o varios átomos de carbono pueden ser sustituidos por un
átomo de oxígeno, nitrógeno, o azufre o por un radical -SO_{2}; y
de los cuales uno o varios átomos de carbono pueden,
independientemente de unos o de otros, ser sustituidos por uno o
varios átomos de halógeno o por uno o varios grupos Z; no incluyendo
el indicado radical B el enlace peróxido ni radicales diazo, nitro o
nitroso;
- D es seleccionado entre los grupos catiónicos
de fórmulas (III) y (IV) siguientes:
en las
cuales:
- p y q pueden, independientemente el uno del
otro, tomar el valor 0 ó 1;
- el radical B está unido al grupo D por uno
cualquiera de los átomos del radical D;
- cuando n = 0 y q = o, entonces el grupo de
fórmula (IV) puede estar unido al compuesto de fórmula (I)
directamente por el átomo de nitrógeno del amonio cuaternario;
- Z_{1}, Z_{2}, Z_{3} y Z_{4},
independientemente los unos de los otros, representan un átomo de
oxígeno; un átomo de azufre; un átomo de nitrógeno sustituido o no
sustituido por un radical R_{14}; un átomo de carbono sustituido o
no sustituido por uno o dos radicales R_{14}, idénticos o
diferentes;
- Z_{5} representa un átomo de nitrógeno o un
átomo de carbono sustituido o no sustituido por un radical
R_{14};
- Z_{6} puede tomar los mismos significados que
los indicados a continuación para el radical R_{14}; entendiéndose
que Z_{6} es diferente de un átomo de hidrógeno;
los radicales Z_{1} o Z_{5} pueden, además,
formar con Z_{6} un ciclo saturado o insaturado que comprende de
5 a 7 eslabones, siendo cada eslabón sustituido o no sustituido por
uno o dos radicales R_{14} idénticos o diferentes;
- R_{14} representa un átomo de hidrógeno; un
grupo Z; un radical que aporta de 1 a 10 átomos de carbono, lineal o
ramificado, pudiendo contener uno o varios enlaces dobles y/o uno o
varios enlaces triples, pudiendo los indicados enlaces dobles
entonces eventualmente conducir a grupos aromáticos, y de los cuales
uno o varios átomos de carbono pueden estar sustituidos por un átomo
de oxígeno, nitrógeno, o azufre, o por un grupo SO_{2}, y de los
cuales uno o varios átomos de carbono pueden, independientemente los
unos de los otros, ser sustituidos por uno o varios átomos de
halógeno; no incluyendo dicho radical enlace peróxido ni radicales
diazo, nitro y nitroso;
pudiendo dos de los radicales adyacentes Z_{1},
Z_{2}, Z_{3}, Z_{4} y Z_{5} además formar un ciclo que
comprende de 5 a 7 eslabones, representándose cada eslabón
independientemente por un átomo de carbono sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales R_{14} idénticos o diferentes;
un átomo de nitrógeno sustituido o no sustituido por un radical
R_{14}; un átomo de oxígeno; o un átomo de azufre;
- R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13},
idénticos o diferentes, tienen los mismos significados que los
indicados anteriormente para el radical R_{14};
pudiendo los radicales R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13} igualmente formar, dos a dos con el átomo de
nitrógeno cuaternario al cual están ligados, uno o varios ciclos
saturados que comprenden de 5 a 7 eslabones, representándose cada
eslabón independientemente por un átomo de carbono sustituido o no
sustituido por uno o dos radicales R_{14} idénticos o diferentes;
un átomo de nitrógeno sustituido o no sustituido por un radical
R_{14}; un átomo de oxígeno; o un átomo de azufre;
- X^{-} representa un anión orgánico o
mineral;
entendiéndose que al menos uno de los grupos
R_{1} a R_{3} representa o contiene un grupo Z.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que R_{2} y R_{3}
representan, independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno
o de cloro; un grupo Z; un radical metilo o metoxi; un radical
amino, metilamino, 2-hidroxietilamino; un grupo
-NH(CO)R_{15} en el cual R_{15} representa uno de
los radicales relacionados entre el grupo (G1) constituido por un
radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo,
terc-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo,
hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentilmetilo,
3-ciclopentil-propilo, ciclohexilo,
2-ciclohexil-etilo,
norbornan-2-ilo, vinilo,
1-metilvinilo, 2-metilvinilo,
2,2-dimetilvinilo, alilo,
3-butenilo, fenilo, metilfenilo, dimetilfenilo,
2,4,6-trimetilfenilo, 4-etilfenilo,
(trifluorometil)fenilo, hidroxifenilo, metoxifenilo,
etoxifenilo, acetoxifenilo, (trifluorometoxi)fenilo,
aminofenilo, 4-dimetilaminofenilo, fluorofenilo,
difluorofenilo, fluoro(trifluorometil)fenilo,
clorofenilo, diclorofenilo, bromofenilo,
naft-1-ilo,
naft-2-ilo,
(2-metoxi)naft-1-ilo,
bencilo, 4'-metoxibencilo,
2',5'-dimetoxibencilo,
3',4'-dimetoxibencilo,
4'-fluorobencilo, 4'-clorobencilo,
fenetilo, 2-fenilvinilo,
(1-naftil)metilo,
(2-naftil)metilo;
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-il,
5-metil-2-(trifluorometil)furan-3-ilo,
2-metil-5-fenilfuran-3-ilo,
tiofen-2-ilo,
(tiofeno-2-il)metilo,
3-clorotiofen-2-ilo,
2,5-diclorotiofen-3-ilo,
benzotiofen-2-ilo,
3-clorobenzotiofen-2-ilo,
isoxazol-5-ilo,
5-metilisoxazol-3-ilo,
3,5,dimetilisoxazol-4-ilo,
1,3-dimetilpirazol-5-ilo,
1-etil-3-metilpirazol-5-ilo,
1-tercbutil-3-metilpirazol-5-ilo,
3-tercbutil-1-metilpirazol-5-ilo,
4-bromo-1-etil-3-metilpirazol-5-ilo,
piridinilo, cloropiridinilo, dicloropiridinilo,
5-(bromo)piridin-3-ilo,
piperazin-2-ilo,
2-cloro-4-(trifluorometil)piperimidin-5-ilo,
quinoxal-2-ilo,
benzofurano-5-ilo; fluorometilo,
difluorometilo, trifluorometilo,
1,1,2,2-tetrafluoroetilo, pentafluoroetilo,
heptafluoropropilo,
1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutilo, nonafluorobutilo,
clorometilo, cloroetilo,
1,1-dimetil-2-cloroetilo,
1,2-dicloroetilo, 1-cloropropilo,
3-cloropropilo, 4-clorobutilo,
hidroximetilo, metoximetilo, fenoximetilo,
(4-clorofenoxi)metilo, benciloximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo,
1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo,
2-(2-carboxietoxi)etilo,
1-fenoxietilo, 1-acetoxietilo,
(metoxicarbonil)metilo, 2-carboxietilo,
2-(metoxicarbonil)etilo,
2-carboxiciclopropilo,
2-carboxicliclohexano, metoxi, etoxi, propoxi,
isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, neopentoxi, hexiloxi,
ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, viniloxi, aliloxi, propargiloxi,
clorometoxi, 1-cloroetoxi,
2-metoxietoxi, 4-clorobutoxi,
fenoxi, 4-metoxifenoxi,
4-flurofenoxi, 4-bromofenoxi,
4-clorofenoxi, 4-metoxifenoxi,
naft-2-iloxi, benciloxi; amino,
metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, butilamino,
ciclohexilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
3-cloropropilamino, carboximetilamino, fenilamino,
fluorofenilamino, (trifluorometil)fenilamino,
clorofenilamino, bromofenilamino,
4-acetilfenilamino, metoxifenilamino,
(trifluorometoxi)fenilamino,
naft-1-ilamino, bencilamino,
fenetilamino, pirid-3-ilamino,
dimetilamino, 1-pirrolidinilo,
4-morfolinilo; un grupo -NHSO_{2}R_{16} en el
cual R_{16} representa uno de los radicales relacionados entre el
grupo (G2) constituido por los radicales metilo, trifluorometilo,
etilo, 2-cloroetilo, propilo,
3-cloropropilo, isopropilo, butilo,
tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi, y
amino, dimetilamino.
3. Compuesto según la reivindicación 2,
caracterizado por el hecho de que R_{2} y R_{3},
independientemente uno del otro, un átomo de hidrógeno; un grupo
-O-E-D',
-NH-E-D',
-NH(CO)-D',
-NH(CO)-E-D',
-NH(CO)O-E-D',
-NH(CO)NH-E-D' o
-NH(SO_{2})-E-D', en los
cuales -E- representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, siendo q
un número entero igual a 1 ó 2, y en los cuales D' representa los
grupos
3-metilimidazolidinio-1-il,
3-(2-hidroxietil)-imidazolidinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-4-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-2-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-3-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-4-il,
N-(2-hidroxietil)
piridinio-2-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-3-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-4-il,
piridinio-1-il,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-il,
1-metilpiperidinio-1-il
y
1,4-dimetilpiperazinio-1-il;
un radical metilo, metoxi, amino o metilamino; o un grupo
-NH(CO)R_{17} en el cual R_{17} representa uno de
los radicales relacionados entre el grupo (G2) tal como se ha
definido anteriormente; o un grupo metanosulfonilamino,
etanosulfonilamino o dimetilaminosulfonilamino.
4. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que R_{4} representa un átomo de hidrógeno o un grupo A_{1}
constituido por un radial alquilo de
C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, pudiendo
llevar uno o dos dobles enlaces o un triple enlace, ser sustituido o
no sustituido por un grupo seleccionado entre un grupo A_{2}, un
grupo A_{4}, un grupo A_{5}, tal como se ha definido
anteriormente, ser sustituido o no sustituido por uno o dos grupos,
idénticos o diferentes, seleccionados entre los grupos
N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
N-alquil(C_{1}-C_{3})-N-alquil(C_{1}-C_{3})amino,
alcoxi(C_{1}-C_{6}), oxo,
alcoxicarbonilo, aciloxi, amida, acilamino, ureilo, sulfoxi,
sulfonilo, sulfonamido, sulfonilamino, bromo, ciano, carboxi, y ser
sustituido o no sustituido por uno o varios grupos hidróxilo, flúoro
o cloro; un grupo A_{2}, constituido por un grupo aromático de
tipo fenilo o naftilo, pudiendo ser sustituido o no sustituido por
uno a tres grupos, idénticos o diferentes, escogidos entre los
grupos metilo, triflourometilo, etilo, isopropilo, butilo, pentilo,
flúoro, cloro, bromo, metoxi, trifluorometoxi, etoxi, propiloxi,
acetiloxi, acetilo y ciano; un grupo A_{3} constituido por un
grupo heteroatómico seleccionado entre los grupos furanilo,
tiofenilo, pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo,
1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo,
isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, pirazoltriazolilo,
pirazoloimidazolilo, pirrolotriazolilo, pirazolopirimidilo,
pirazolopiridilo, piridilo, pirimidilo, benzoimidazolilo,
benzoxazolilo, benzotiazolilo, indolilo, indolidinilo, isoindolilo,
indazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo, bezoimidazolilo,
benzopirimidilo, los indicados grupos heteroatómicos son sustituidos
o no sustituidos por 1 a 3 radicales seleccionados entre los
radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, lineal o
ramificado, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi; un grupo
A_{4}, constituido por un radical cicloalquilo de
C_{3}-C_{7} un radical norbornanilo, llevando o
no un doble enlace y sustituido o no sustituido por 1 ó 2 radicales
seleccionados entre los radicales alquilo de
C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado
monohidroxialquilo de C_{1}-C_{4},
polihidroxialquilo de C_{2}-C_{4}, carboxi,
alcoxicarbonilo, halógeno, amido, amino e hidroxi; o un grupo
A_{5} constituido por un heterociclo seleccionado entre los ciclos
dihidrofuranilo, tetrahidrofuranilo,
butirolact-on-ilo, dihidrotiofenilo,
tetrahidrotiofenilo,
tetrahidrotiofen-on-ilo,
iminotiolano, dihidropirrolilo, pirrolidinilo,
pirrolinin-on-ilo,
imidazolidin-on-ilo,
imidazolidintion-ilo, oxazolidinilo,
oxazolidin-on-ilo, oxazolanotiona,
tiazolidinilo, isotiazol-on-ilo,
mercaptotiazolinilo,
pirazolidin-on-ilo, iminotiolano,
dioxolanilo, pentalactone, dioxanilo, dihidropiridinilo,
piperidinilo, pentalactame, morfolinilo,
pirazoli(di)nilo, pirimi(di)nilo,
pirazinilo, piperazinilo y azepinilo; los indicados grupos A_{1},
A_{2}, A_{3}, A_{4} y/o A_{5}, eventualmente separados del
nitrógeno del grupo -NR_{4}(C=O)R_{5} por un grupo
-(CO)-.
5. Compuesto según la reivindicación 4,
caracterizado por el hecho de que R_{4} representa un átomo
de hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo, alilo, fenilo,
bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo, difluorobencilo,
trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo, metoxibencilo,
dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo,
2-naftometil; o un grupo
2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o
2-etoxietilo.
6. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que R_{5} designa un átomo de hidrógeno, un grupo amino; un grupo
Z; un grupo A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5} tales como
los definidos en la reivindicación 4, eventualmente separados del
carbono (en posición 2) de la función amida del compuesto de fórmula
(I) por un grupo -O-, -NH-,
-NAlquil(C_{1}-C_{3})-,
-(CO)-.
7. Compuesto según la reivindicación 6,
caracterizado por el hecho de que R_{5} representa un grupo
Z; un radical seleccionado entre el grupo (G3) constituido por un
radical metilo, etilo, propilo, alilo, fenilo,
tetrahidrofuran-2-ilo,
furan-2-ilo,
tiofen-2-ilo, piridinilo,
piperazin-2-ilo, fluorometilo,
clorometilo, 2-cloroetilo, metoximetilo,
acetoximetilo, 1,2-dihidroxietilo, metoxicarbonilo,
2-carboxietilo, metoxi, etoxi, propoxi, aliloxi,
2-cloroetoxi, 2-metoxietoxi, amino,
etilamino, alilamino, 2-cloroetilamino,
piridilamino, dimetilamino, 1-pirrolidinilo,
4-morfolinilo
8. Compuesto según la reivindicación 7,
caracterizado por el hecho de que R_{5} representa un grupo
-D', -E-D', -O-E-D'
o -NH-E-D' en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, siendo q un número
entero igual a 1 ó 2, y D' un grupo tal como el definido en la
reivindicación 3; o un radical seleccionado entre el grupo (G4)
constituido por un radical metilo, metoximetilo,
2-carboxietilo, metoxi, amino, etilamino y
1-pirolidinilo.
9. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que R_{4} y R_{5} forman un ciclo, seleccionándose el indicado
ciclo entre los grupos
2-pirrolidinon-1-ilo,
metil-2-pirrolidinon-1-ilo,
5-carboxi-2-pirrolidinon-1-ilo,
5-metoxicarbonil-2-pirrolidinon-1-ilo,
pirazolinon-1-ilo,
succinimido-1-ilo,
3,5-dicetopirazolidin-1-ilo,
oxidolin-1-ilo,
maleimido-1-ilo,
isoindolo-1,3-dion-2-ilo,
2-piperidinon-1-ilo
y glutarimid-1-ilo.
10. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por helecho de que
R_{6} representa un átomo de hidrógeno o un grupo A_{1},
A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5} tales como se han definido en la
reivindicación 4.
11. Compuesto según la reivindicación 10,
caracterizado por el hecho de que R_{6} representa un átomo
de hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo, alilo; fenilo,
bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo, difluorobencilo,
trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo, metoxibencilo,
dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo,
2-naftometilo; un grupo
2-hidroxietilo, 2 metoxietilo o
2-etoxietilo.
12. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por helecho de que
R_{8} designa un grupo Z; un átomo de hidrógeno o un grupo
A_{1}, A_{2}, A_{3} A_{4} o A_{5} tales como los definidos
en la reivindicación 4.
13. Compuesto según la reivindicación 12,
caracterizado por el hecho de que R_{8} representa un grupo
Z; un átomo de hidrógeno; un radical metilo, etilo, isopropilo,
alilo; fenilo, bencilo, fluorobencilo, hidroxibencilo,
difluorobencilo, trifluorobencilo, clorobencilo, bromobencilo,
metoxibencilo, dimetoxibencilo, (trifluorometoxi)bencilo,
3,4-metilendioxibencilo,
6-cloropiperonilo,
4-metiltiobencilo,
4-metilsulfonilbencilo,
4-acetilaminobencilo,
4-carboxibencilo, 1-naftometilo o
2-naftometilo; un grupo
2-hidroxietilo, 2-metoxietilo o
2-etoxietilo.
14. Compuesto según la reivindicación 13,
caracterizado por el hecho de que R_{8} representa un átomo
de hidrógeno o un radical metilo; un grupo -D',
-E-D', en los cuales -E- representa un brazo
-(CH_{2})_{q}-, siendo q un número entero igual a 1 ó 2,
y D' un grupo tal que el definido en la reivindicación 3.
15. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que R_{6} y R_{8} forman un ciclo seleccionado entre los grupos
pirrolinilo, piperidinilo, morfolinilo, pirazolilo, isoxazolilo,
imidazolilo, tiazolilo, indolilo, indolidinilo, indazolilo,
pirazolotriazolilo, pirrolotriazolilo, pirazoloimidazolilo,
pirazolidinilo, tiomorfolinilo, tiazolilo y pirazinilo.
16. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que R_{7} designa de preferencia, un grupo amino; un grupo Z; un
grupo A_{1}, A_{2}, A_{3}, A_{4} o A_{5} tales como los
definidos en la reivindicación 4, eventualmente separados del
azufre del grupo sufonil del compuesto de fórmula (I) por un grupo
-NH, o NAlquil(C_{1}-C_{3})-.
17. Compuesto según la reivindicación 16,
caracterizado por el hecho de que R_{7} representa un grupo
Z, uno de los radicales relacionados entre el grupo (G4) constituido
por los radicales metilo, trifluorometilo, etilo,
2-cloroetilo, propilo,
3-cloropropilo, isopropilo, butilo,
tiofen-2-ilo, hidroxi, etoxi, amino
y dimetilamino.
18. Compuesto según la reivindicación 17,
caracterizado por el hecho de que R_{7} representa un
grupo -D', -E-D' o
-NH-E-D', en los cuales -E-
representa un brazo -(CH_{2})_{q}-, siendo q un número
entero igual a 1 ó 2, y D' un grupo tal como el definido en la
reivindicación 3; o un radical metilo, etilo o dimetilamino.
19. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que Y representa de preferencia un radical seleccionado entre el
grupo que comprende: un átomo de hidrógeno, cloro, flúor, bromo; los
grupos metoxi, etoxi, propoxi, benciloxi, fenoxi;
-OCH_{2}CH_{2}OMe;
-OCH_{2}CH_{2}OMe; -OCH_{2}CH_{2}NMe_{2};
-OCH_{2}(CO)OH, -OCH_{2}(CO)OMe,
-OCH_{2}(CO)OEt,
-SCH_{2}CH_{2}CO_{2}H y NHSO_{2}Me.
20. Compuesto según la reivindicación 19,
caracterizado por el hecho de que Y representa un radical
seleccionado en el grupo constituido por un átomo de hidrógeno,
cloro, el grupo metoxi, -OCH_{2}(CO)OH,
-OCH_{2}(CO)OMe.
21. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que D es escogido entre los grupos imidazolinio, tiazolinio,
oxazolinio, pirrolinio, 1,2,3-triazolinio,
1,2,4-triazolinio, isoxazolinio, isotiazolinio,
imidazolidinio, tiazolidinio, pirazolinio, pirazolidinio,
oxazolidinio, pirazoltriazolinio, pirazoloimidazolinio,
pirrolotriazolinio, pirazolopirimidinio, pirazolopiridinio,
piridinio, pirimidinio, pirazinio, triazinio, benzoimidazolinio,
benzoxazolinio, benzotiazolinio, indolinio, indolidinio,
isoindolinio, indazolinio, benzotriazolinio, quinolinio,
tetrahidroquinolinio, benzoimidazolidinio, benzopirimidinio,
tetra-alquil(C_{1}-C_{4})amonio,
dialquilpiperidinio, dialquipirrolidinio, dialquilmorfolinio,
dialquiltiomorfolinio, dialquilpiperazinio, azepinio y
1,4-diazabiciclo[2,2,2]octanio.
22. Compuesto según la reivindicación 21,
caracterizado por el hecho de que D es seleccionado entre los
grupos
3-metilimidazolidinio-1-il,
3-(2-hidroxietil)imidazolidinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-1-il,
1,2,4-triazolinio-4-il,
N-alqui(C_{1}-C_{4})piridinio-2-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-3-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridinio-4-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-2-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-3-il,
N-(2-hidroxietil)piridinio-4-il,
piridinio-1-il,
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-il,
1-metilpiperidinio-1-il
y
1,4-dimetipiperazinio-1-il.
23. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de es
seleccionado entre aquellos en los cuales:
\newpage
i)
- -
- el radical R_{1} representa un radical seleccionado entre el grupo (G5) constituido por un radical acetilamino, metanosulfonilamino, amido, metilamido, un grupo -NH-C(O)-CH_{2}-D1, un grupo -NH-SO_{2}-CH_{2}-CH_{2}-D1, un grupo -(CO)-NH-CH_{2}-CH_{2}-D1, en los cuales D1 representa un grupo 3-metilimidazolidinio-1-il, triazolinio-1-il, piridinio-1-il o trimetilamonio-N-il;
- -
- el radical R_{2} está en posición 5 y representa un radical seleccionado entre el grupo (G6) constituido por un radical amino, metilamino, acetilamino, metanosulfonilamino, un grupo -NH-[C(O)]_{m}-CH_{2}-D1 en el cual m representa 0 ó 1, o un grupo -NH-SO_{2}-CH_{2}-CH_{2}-D1,
- -
- el radical R_{3} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- el radical Y representa un radical seleccionado entre el grupo (G7) constituido por un átomo de hidrógeno, un radical cloro un radical metoxi;
o
ii)
- -
- el radical R_{1} representa un radical seleccionado entre le grupo (G5) tal que el definido anteriormente;
- -
- el radical R_{2} está situado en posición 8 y representa un radical seleccionado entre el grupo (G6) tal que el definido anteriormente;
- -
- el radical R_{3} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- el radical Y representa un radical seleccionado entre el grupo (G7) tal que el definido anteriormente.
o
iii)
- -
- el radical R_{1} representa un radical seleccionado entre el grupo (G5) tal que el definido anteriormente;
- -
- los radicales R_{2} y R_{3} representan un átomo de hidrógeno;
- -
- el radical Y representa un radical seleccionado entre el grupo (G7) tal que el definido anteriormente.
24. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que son seleccionados entre:
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el dicloruro de 3-[(1-hidroxi-5-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el dicloruro de 3-[(1-hidroxi-8-(2-(3-metil-1H-imidazol-3-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 3-[(1-hidroxi-8-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-5-(2-(piridinio-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-8-(2-(piridinio-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-5-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el dicloruro de 1-[(1-hidroxi-8-(2-(1,4-dimetil-piperazin-1-io-1-il)acetil)amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-5-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-5-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-amino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-acetilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metoxicarbonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-acetilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-2-metoxicarbonilamino-naftalen-8-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
\newpage
- -
- el cloruro de 1-[(1-hidroxi-8-metanosulfonilamino-naftalen-2-ilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un
ácido.
25. Compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado por el hecho de
que las sales de adición con un ácido son seleccionadas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
26. Utilización de los compuestos de fórmula (I)
tal que los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
24, a título de copulador para el teñido por oxidación de las fibras
queratinicas.
27. Composición para el teñido por oxidación de
las fibras queratinicas, caracterizada por el hecho de que
contiene, en un medio apropiado para el tinte:
- -
- al menos una base de oxidación, y
- -
- al menos un copulador seleccionado entre los compuestos de fórmula (I) tal como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25.
28. Composición según la reivindicación 27,
caracterizada por el hecho de que el o los compuestos de
fórmula (I) y/o su o sus sales de adición con un ácido representan
del 0,0005 al 12% en peso del peso total de la composición
tintorial.
29. Composición según la reivindicación 27 ó 28,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación
seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas, y sus
sales de adición con un ácido.
30. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 27 a 29, caracterizada por el hecho de que
la o las bases de oxidación representan del 0,0005 al 12% en peso
del peso total de la composición tintorial.
31. Composición según una cualquier de las
reivindicaciones 27 a 30, caracterizada por el hecho de que
incluye además del o de los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, uno o varios copuladores adicionales seleccionados
entre las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos, y sus sales de adición con un ácido, y/o
uno o varios colorantes directos.
32. Composición según la reivindicación 31,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
adicionales representan del 0,0001 al 10% en peso del peso total de
la composición tintorial.
33. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 27 a 32, caracterizada por el hecho de las
sales de adición con un ácido son seleccionados entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
34. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratinicas, caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre estas fibras al menos una composición tintorial tal que
la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 27 a 33, y
porque se revela el color a pH ácido, neutro o alcalino con la ayuda
de un agente oxidante que se añade justo en el momento del empleo de
la composición tintorial o que está presente en una composición
oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma
separada.
35. Procedimiento según la reivindicación 34,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante es
seleccionado entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea,
los bromatos de metales alcalinos, los persales, y las encimas.
36. Dispositivo con varios compartimientos o
"kit" de teñido con varios compartimientos, cuyo primer
compartimiento incluye una composición tintorial tal que la definida
en una cualquiera de las reivindicaciones 27 a 33 y un segundo
compartimiento incluye una composición oxidante.
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