JP2002535305A - 新規なカチオン性カップラーとその酸化染色のための使用 - Google Patents

新規なカチオン性カップラーとその酸化染色のための使用

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JP2002535305A
JP2002535305A JP2000594773A JP2000594773A JP2002535305A JP 2002535305 A JP2002535305 A JP 2002535305A JP 2000594773 A JP2000594773 A JP 2000594773A JP 2000594773 A JP2000594773 A JP 2000594773A JP 2002535305 A JP2002535305 A JP 2002535305A
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ヴァンデンボッシュ，ジャン−ジャック
ビダル，ローラン
ソニエ，ジャン−バティスト
ラグランジ，アラン
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LOreal SA
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも１つのカチオン性基を含んでなるナフト-１-オールから誘導された新規化合物、ケラチン繊維の酸化染色のためのカップラーとしてのその使用、少なくとも１つの酸化ベースと組み合わせてそれを含有するケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色用組成物、及びそれらを使用する酸化染色方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式(ＩＩ)の少なくとも１つのカチオン性基を含んでなる式(Ｉ)によ
って表されうるナフト-１-オールから誘導された新規化合物、ケラチン繊維の酸
化染色のためのカップラーとしてのその使用、少なくとも１つの酸化ベースと組
み合わせてそれを含有するケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸
化染色用組成物、及びそれらを使用する酸化染色方法に関する。
【０００２】 ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、一般に酸化ベー
スといわれているパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又はパラ-アミノフェノ
ール類及び複素環化合物類、例えばジアミノピラゾール誘導体を含有する染色用
組成物で染色することが知られている。酸化染料先駆物質又は酸化ベースは、酸
化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物及び染料を
生じる無色かわずかに着色した化合物である。
【０００３】 また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより
、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており
、このようなものは芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ
-ジフェノール類、非カチオン性ナフトール類又は例えばインドールカップラー
のようなある種の複素環化合物から特に選択される。 酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、広範囲の色調
を得ることが可能になる。
【０００４】 これら酸化染料により得られる、いわゆる「永久的」な着色は、いくつかの要
求をさらに満足させるものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がなく
、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウェ
ーブ処理、発汗及び摩擦)に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。
【０００５】 また、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最後に、可能な限り非
選択的、すなわち、実際には先端と末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が異な
りうる、同じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さくなるようにし
なければならない。
【０００６】 しかして、本出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないことに、カップ
ラーとして、以下に記載する式(ＩＩ)の少なくとも１つのカチオン性Ｚ基を含ん
でなり、以下に記載する式(Ｉ)によって表すことができる２-アシルアミノナフ
ト-１-オール、２-アミドナフト-１-オール及び２-スルホニルアミノナフト-１-
オールタイプの新規化合物をカップラーとして使用すると、赤から青の範囲の色
調で強い着色を得ることができ、光、悪天候条件、洗浄、発汗又はパーマネント
ウェーブ処理に対して顕著な堅牢性を示す染色組成物を得ることができることを
発見した。 これらの発見が本発明の基礎を形成する。
【０００７】 よって、本発明の第１の主題は、以下の式(Ｉ)： ｛上式(Ｉ)中、 − Ｒ１は、-ＮＲ４(Ｃ＝Ｏ)Ｒ５、-ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７及び-(Ｃ＝Ｏ)ＮＲ６Ｒ
８から選択される基を表し、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は以下に
定義するものであり； − Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；
以下に定義されるＺ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合
(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３
〜７の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜２
０を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいは
ＳＯ２基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲ
ン原子で置換されうる基であり； − 上記Ｒ２及びＲ３基は、-ＮＨ-ＮＨ-結合によっては式(Ｉ)のベンゼン環に
は結合できず；上記Ｒ２及びＲ３基はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又は
ニトロソ基を含まず； − 上記Ｒ２及びＲ３基は、ヒドロキシル基又はチオ基を表すことはできず； − 上記Ｒ２及びＲ３基は、同時には、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ
又はスルホニルアミノ基を表すことはできず； − Ｙは水素又はハロゲン原子；-ＯＲ９、-ＳＲ９、又は-ＮＨ-ＳＯ２Ｒ９基で
、Ｒ９が、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４アルコキシ、アミノ及びア
ミノ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)基からなる群から選択される一又は複数の基で置換さ
れるか非置換の直鎖状又は分枝状(分枝は３〜６の環員を含んでなる一又は複数
の環を形成可能)のＣ１-Ｃ６アルキル基を表すもの；Ｃ１-Ｃ４アルキル、トリ
フルオロメチル、カルボキシル、Ｃ１-Ｃ４アルコキシカルボニル、ハロゲン、
ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４アルコキシ、アミノ及びアミノ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)基
からなる群から選択される一又は二の基で置換されるか非置換のフェニル基；ベ
ンジル基を表し； − Ｒ４、Ｒ６及びＲ８基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；以下に
定義されるＺ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該二
重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７の
環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜１５を含
む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２ 基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲン原子
で置換されうる基であり； 上記ＳＯ２基は、Ｒ４又はＲ６基を担持する窒素原子には直接結合しないもの
と理解され、 -(Ｃ＝Ｏ)-基は、Ｒ６基を担持する窒素原子には直接結合しないと理解され、 上記Ｒ４、Ｒ６及びＲ８基はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロ
ソ基を含まないと理解され； 上記Ｒ４、Ｒ６及びＲ８基はヒドロキシル基、チオ基、アミノ基、アルコキシ
基、アルキルチオ基を表し得ないものと理解され、 − Ｒ５及びＲ７基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；以下に定義さ
れるＺ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該二重結合
は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７の環員を
含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜２０を含む基で
、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２基によ
り置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲン原子で置換
されうる基であり； 上記Ｒ５及びＲ７基は、ペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基
を含まないと理解され； Ｒ５はヒドロキシル基又はチオ基を表し得ないものと理解され； Ｒ７はチオ基を表し得ないものと理解され； 一方では上記Ｒ４及びＲ５基が、他方では、上記Ｒ６及びＲ８基が、結合して
、互いに独立して、炭素、窒素及び／又はアシルからなる、５〜７員の飽和又は
不飽和環を形成し、各環員は、同一又は異なる１又は２のＲ基で置換されるか非
置換であり、Ｒは、一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該
二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７
の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)のＣ１-Ｃ８アルキル基
で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２基に
より置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換されうる基であり；該環はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ
基を含まず； − Ｚは、次の式(ＩＩ)： [上式中、 − ｎは０又は１の値を取り得； − Ｂは、一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該二重結合
は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７の環員を
含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜１５を含むアル
キル基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ ２ 基により置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに独立して一又は複数
のハロゲン原子又は一又は複数のＺ基で置換されうる基を表し、但しペルオキシ
ド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず； − Ｄは、次の式(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)： ［上式中、 − ｐとｑは、互いに独立して、０又は１の値を取ることができ； − Ｂは、Ｄ基の任意の原子によってＤ基に結合し； − ｎ＝０かつｑ＝０のとき、式(ＩＶ)の基は、第四級アンモニウムの窒素原子
によって直接式(Ｉ)の化合物に結合可能であり； − Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は、互いに独立して、酸素原子；硫黄原子；非置
換かＲ１４基で置換された窒素原子；又は非置換か一又は複数のＲ１４基で置換
された同一又は異なる炭素原子を表し； − Ｚ５は、非置換かＲ１４基で置換された窒素原子又は炭素原子を表し； − Ｚ６は、Ｒ１４基に対して以下に示すものと同じ意味を有し得； Ｚ１又はＺ５基は、またＺ６と共に５〜７員を含んでなる飽和又は不飽和環を
形成し、各員は非置換か一又は二の同一又は異なるＲ１４基で置換され； − Ｒ１４は、水素原子；Ｚ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の
三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状の
炭素原子１〜１０を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子
によりあるいはＳＯ２基により置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに
独立して一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該基はペルオキ
シド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず；また隣接するＺ１、Ｚ２ 、Ｚ３、Ｚ４及びＺ５基の二つが５〜７員を含んでなる環を形成可能で、各環員
は、非置換か一又は二の同一又は異なるＲ１４基で置換された炭素原子；非置換
かＲ１４基で置換された窒素原子；酸素原子；又は硫黄原子；によって独立に表
され； − Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、同一か異なっており、Ｒ１４基に対
して上記において示したものと同じ意味を有し； Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それらが結合する第四級窒素原子と対
で、５〜７員を含んでなる一又は複数の飽和環を形成可能で、各環員は、非置換
か一又は二の同一又は異なるＲ１４基で置換された炭素原子；非置換かＲ１４基
で置換された窒素原子；酸素原子；又は硫黄原子により独立して表され； − Ｘ−は有機又は無機のアニオンを表し、好ましくは塩化物、臭化物、フッ化
物、ヨウ化物のようなハロゲン化物；水酸化物；硫酸塩；硫酸水素；硫酸(Ｃ１-
Ｃ６)アルキル、例えば硫酸メチル又は硫酸エチル；酢酸塩、酒石酸塩、シュウ
酸炎；スルホン酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、例えばスルホン酸メチル；スルホン酸
アリールで非置換かＣ１-Ｃ４アルキル基で置換されているもの、例えばスルホ
ン酸トルオイルからなる群から選択され；Ｒ１-Ｒ３基の少なくとも１つがＺ基
を表すか含むものと理解される] によって表されるカチオン性基を表す]} の化合物及びその酸付加塩類にある。
【０００８】 本発明において、Ｒ１〜Ｒ８基の一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄
原子にあるいはＳＯ２基に置き換えられ得、及び／又は上記Ｒ１〜Ｒ８基が一又
は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合を含みうると示されている場
合、これは、例を挙げると次の転換を行うことが可能であることを意味する。
【０００９】 本発明において、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、互いに独立して、水素又は塩
素原子；Ｚ基；メチル又はメトキシ基；アミノ、メチルアミノ又は２-ヒドロキ
シエチルアミノ基；-ＮＨ(ＣＯ)Ｒ１５(ここで、Ｒ１５は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、ヘキシル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロペンチルメチル、３-シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、
２-シクロヘキシルエチル、ノルボルン-２-イル、ビニル、１-メチルビニル、２
-メチルビニル、２,２-ジメチルビニル、アリル、３-ブテニル、フェニル、メチ
ルフェニル、ジメチルフェニル、２,４,６-トリメチルフェニル、４-エチルフェ
ニル、(トリフルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル
、エトキシフェニル、アセトキシフェニル、(トリフルオロメトキシ)フェニル、
アミノフェニル、４-ジメチルアミノフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロ
フェニル、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル、クロロフェニル、ジクロロ
フェニル、ブロモフェニル、ナフト-１-イル、ナフト-２-イル、(２-メトキシ)
ナフト-１-イル、ベンジル、４'-メトキシベンジル、２',５'-ジメトキシベンジ
ル、３',４'-ジメトキシベンジル、４'-フルオロベンジル、４'-クロロベンジル
、フェネチル、２-フェニルビニル、(１-ナフチル)メチル、(２-ナフチル)メチ
ル；テトラヒドロフラン-２-イル、フラン-２-イル、５-メチル-２-(トリフルオ
ロメチル)フラン-３-イル、２-メチル-５-フェニルフラン-３-イル、チオフェン
-２-イル、(チオフェン-２-イル)メチル、３-クロロチオフェン-２-イル、２,５
-ジクロロチオフェン-３-イル、ベンゾチオフェン-２-イル、３-クロロベンゾチ
オフェン-２-イル、イソキサゾル-５-イル、５-メチルイソキサゾル-３-イル、
３,５-ジメチルイソキサゾル-４-イル、１,３-ジメチルピラゾル-５-イル、１-
エチル-３-メチルピラゾル-５-イル、１-tert-ブチル-３-メチルピラゾル-５-イ
ル、３-tert-ブチル-１-メチルピラゾル-５-イル、４-ブロモ-１-エチル-３-メ
チルピラゾル-５-イル、ピリミジル、クロロピリジニル、ジクロロピリジニル、
５-(ブロモ)ピリジン-３-イル、ピペラジン-２-イル、２-クロロ-４-(トリフル
オロメチル)ピペリミジン-５-イル、キノキサル-２-イル、ベンゾフラザン-５-
イル；フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１,１,２,２-
テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、１,
１,２,２,３,３,４,４-オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、クロロメ
チル、クロロエチル、１,１-ジメチル-２-クロロエチル、１,２-ジクロロエチル
、１-クロロプロピル、３-クロロプロピル、４-クロロブチル、ヒドロキシメチ
ル、メトキシメチル、フェノキシメチル、(４-クロロフェノキシ)メチル、ベン
ジルオキシメチル、アセトキシメチル、１,２-ジヒドロキシエチル、１-フェノ
キシエチル、１-アセトキシエチル、２-(２-カルボキシエトキシ)エチル、１-フ
ェノキシエチル、１-アセトキシエチル、(メトキシカルボニル)メチル、２-カル
ボキシエチル、２-(メトキシカルボニル)エチル、２-カルボキシシクロプロピル
、２-カルボキシシクロヘキサン、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ビニルオキシ、アリルオキ
シ、プロパルギルオキシ、クロロメトキシ、１-クロロエトキシ、２-メトキシエ
トキシ、４-クロロブトキシ、フェノキシ、４-メチルフェノキシ、４-フルオロ
フェノキシ、４-ブロモフェノキシ、４-クロロフェノキシ、４-メトキシフェノ
キシ、ナフト-２-イルオキシ、ベンジルオキシ；アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、シクロヘキシル
アミノ、アリルアミノ、２-クロロエチルアミノ、３-クロロプロピルアミノ、カ
ルボキシメチルアミノ、フェニルアミノ、フルオロフェニルアミノ、(トリフル
オロメチル)フェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、
４-アセチルフェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、(トリフルオロメトキシ
)フェニルアミノ、ナフト-１-イルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ
、ピリジ-３-イルアミノ、ジメチルアミノ、１-ピロリジニル及び４-モルホリニ
ル基からなる群(Ｇ１)に挙げられた基の一つを表す)；又は-ＮＨＳＯ２Ｒ１６(
ここで、Ｒ１６は、メチル、トリフルオロメチル、エチル、２-クロロエチル、
プロピル、３-クロロプロピル、イソプロピル、ブチル、チオフェン-２-イル、
ヒドロキシル、エトキシ、アミノ及びジメチルアミノ基からなる群(Ｇ２)に挙げ
られた基の一つを表す)を表す。
【００１０】 これらの基としては、Ｒ２及びＲ３に対して、互いに独立して、水素原子；-
Ｏ-Ｅ-Ｄ'、-ＮＨ-Ｅ-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ)-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ)-Ｅ-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ
)Ｏ-Ｅ-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ)ＮＨ-Ｅ-Ｄ'又は-ＮＨ(ＳＯ２)-Ｅ-Ｄ'(ここで、-Ｅ-
は-(ＣＨ２)ｑ-腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、３-メチルイミダゾリ
ジニウム-１-イル、３-(２-ヒドロキシエチル)イミダゾリジニウム-１-イル、１
,２,４-トリアゾリニウム-１-イル、１,２,４-トリアゾリニウム-４-イル、Ｎ-(
Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウム-２-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウ
ム-３-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウム-４-イル、Ｎ-(２-ヒドロキ
シエチル)ピリジニウム-２-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-３-
イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-４-イル、ピリジニウム-１-イル
、トリ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアンモニウム-Ｎ-イル、１-メチルピペリジニウム-
１-イル及び１,４-ジメチルピペラジニウム-１-イル基から選択されるＤ'基を表
す)；メチル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基；又は-ＮＨ(ＣＯ)Ｒ１７基
(ここで、Ｒ１７は、上述の群(Ｇ２)に挙げられた基の一つを表す)；又はメタン
スルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミ
ノ基が特に好適である。
【００１１】 本発明において、Ｒ４は好ましくは、-ＮＲ４(Ｃ＝Ｏ)Ｒ５基の窒素から-(Ｃ
Ｏ)-基によって分離されていてもよいＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５基、又は
水素原子を表す。 「Ａ１基」は、一又は二の二重結合又は一の三重結合を含みうる直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ８アルキル基であって、非置換かＡ２基、Ａ４基及びＡ５基から
選択される基であって、非置換か、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ３)アルキルアミノ、Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ３)アルキル-Ｎ-(Ｃ１-Ｃ３)アルキルアミノ、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ、オキ
ソ、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アミド、アシルアミノ、ウレイル、
スルホキシ、スルホニル、スルホンアミド、スルホニルアミド、ブロモ、シアノ
及びカルボキシル基から選択される同一又は異なっている一又は二の基で置換さ
れ得、かつ非置換か一又は複数のヒドロキシル、フルオロ又はクロロ基で置換さ
れうる基を意味するものと理解される。
【００１２】 「Ａ２基」は、フェニル又はナフチルタイプの芳香族基からなる基であって、
非置換か、同一又は異なり、メチル、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオロメ
トキシ、エトキシ、プロピルオキシ、アセチルオキシ、アセチル及びシアノ基か
ら選択される一ないし三の基で置換される基を意味するものと理解される。
【００１３】 「Ａ３基」は、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリ
ル、オキサゾリル、１,２,３-トリアゾリル、１,２,４-トリアゾリル、イソキサ
ゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラゾロトリアゾリル、ピラゾロイミダ
ゾリル、ピロロトリアゾリル、ピラゾロピリミジル、ピラゾロピリジル、ピリジ
ル、ピリミジル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル
、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾトリア
ゾリル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル及びベンゾピリミジル基から選択され
るヘテロ芳香族基からなる基であって、非置換か、直鎖状又は分枝状Ｃ１-Ｃ４
アルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシア
ルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミド基
、アミノ基及びヒドロキシル基から選択される１〜３の基で置換される基を意味
するものと理解される。
【００１４】 「Ａ４基」は、二重結合を担持等し、非置換か、直鎖状又は分枝状Ｃ１-Ｃ４
アルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシア
ルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミド基
、アミノ基及びヒドロキシル基から選択される一又は二の基で置換される、Ｃ３ -Ｃ７シクロアルキル基、ノルボニル基からなるＡ基を意味するものと理解され
る。
【００１５】 「Ａ５基」は、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ブチロラクトニル
、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェノ
ニル、イミノチオラン、ジヒドロピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、イ
ミダゾリジノニル、イミダゾリジンチオニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジ
ノニル、オキサゾランチオン、チアゾリジニル、イソチアゾロニル、メルカプト
チアゾリニル、ピラゾリジノニル、イミノチオラン、ジオキソラニル、ペンタラ
クトン、ジオキサニル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ペンタラクタム、
モルホリニル、ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ(ジ)ニル、ピラジニル、ピペラジニル
及びアゼピニル環から選択される複素環を意味するものと理解される。
【００１６】 これらの基としては、Ｒ４は、より詳細には、水素原子；メチル、エチル、イ
ソプロピル、アリル、フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベン
ジル、ジフルオロベンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベ
ンジル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベン
ジル、３,４-メチレンジオキシベンジル、６-クロロピペロニル、４-メチルチオ
ベンジル、４-メチルスルホニルベンジル、４-アセチルアミノベンジル、４-カ
ルボキシベンジル、１-ナフトメチル又は２-ナフトメチル基；又は２-ヒドロキ
シエチル、２-メトキシエチル又は２-エトキシエチル基を表す。 更に好ましくは、Ｒ４は、水素原子又はメチル基を表す。
【００１７】 本発明において、Ｒ５は、好ましくは、水素原子、アミノ基；Ｚ基；上述のＡ １ 、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５基であって、式(Ｉ)の化合物のアミド官能基に対
して(２位の)炭素から-Ｏ-、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ１-Ｃ３)アルキル-又は-(ＣＯ)-基に
より分離されていてもよいものを表す。
【００１８】 これらの基としては、Ｚ基又は上述の群(Ｇ１)から選択される基がＲ５に対し
て特に好ましい。 更により好ましくは、Ｒ５は、Ｚ基；メチル、エチル、プロピル、アリル、フ
ェニル、テトラヒドロフラン-２-イル、フラン-２-イル、チオフェン-２-イル、
ピリジニル、ピペラジン-２-イル、フルオロメチル、クロロメチル、２-クロロ
エチル、メトキシメチル、アセトキシメチル、１,２-ジヒドロキシエチル、メト
キシカルボニル、２-カルボキシエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ア
リルオキシ、２-クロロエトキシ、２-メトキシエトキシ、アミノ、エチルアミノ
、アリルアミノ、２-クロロエチルアミノ、ピリジルアミノ、ジメチルアミノ、
１-ピロリジニル及び４-モルホリニル基からなる群(Ｇ３)から選択される基を表
す。
【００１９】 更により好ましくは、Ｒ５は、-Ｄ'、-Ｅ-Ｄ'、-Ｏ-Ｅ-Ｄ'又は-ＮＨ-Ｅ-Ｄ'(
ここで、-Ｅ-は-(ＣＨ２)ｑ-腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、上述の
Ｄ'基である）；又はメチル、メトキシメチル、２-カルボキシエチル、メトキシ
、アミノ、エチルアミノ及び１-ピロリジニル基からなる群(Ｇ４)から選択され
る基を表す。
【００２０】 Ｒ４及びＲ５が環を形成する場合、該環は、好ましくは、２-ピロリジノン-１
-イル、メチル-２-ピロリジノン-１-イル、５-カルボキシ-２-ピロリジノン-１-
イル、５-メトキシカルボニル-２-ピロリジノン-１-イル、ピラゾリノン-１-イ
ル、スクシニミド-１-イル、３,５-ジケトピラゾリジン-１-イル、オキシインド
リン-１-イル、マレイミド-１-イル、イソインドール-１,３-ジオン-２-イル、
２-ピペリジノン-１-イル及びグルタルイミド-１-イル基から選択される。
【００２１】 本発明において、Ｒ６は、好ましくは水素原子又は上述のＡ１、Ａ２、Ａ３、
Ａ４又はＡ５基を表す。 Ｒ６に対して特に好ましいものは、水素原子；メチル、エチル、イソプロピル
、アリル；フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベンジル、ジフ
ルオロベンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メ
トキシベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル、３,
４-メチレンジオキシベンジル、６-クロロピペロニル、４-メチルチオベンジル
、４-メチルスルホニルベンジル、４-アセチルアミノベンジル、４-カルボキシ
ベンジル、１-ナフトメチル又は２-ナフトメチル基；２-ヒドロキシエチル、２-
メトキシエチル又は２-エトキシエチル基である。 更により好ましくは、Ｒ６は、水素原子又はメチル基を表す。
【００２２】 本発明において、Ｒ８は、好ましくは、Ｚ基；水素原子又は上述のＡ１、Ａ２ 、Ａ３、Ａ４又はＡ５基を表す。 Ｒ８に対して特に好ましいものは、Ｚ基；水素原子；メチル、エチル、イソプ
ロピル、アリル；フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベンジル
、ジフルオロベンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジ
ル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル
、３,４-メチレンジオキシベンジル、６-クロロピペロニル、４-メチルチオベン
ジル、４-メチルスルホニルベンジル、４-アセチルアミノベンジル、４-カルボ
キシベンジル、１-ナフトメチル又は２-ナフトメチル基；２-ヒドロキシエチル
、２-メトキシエチル又は２-エトキシエチル基である。 更により好ましくは、Ｒ８は、水素原子又はメチル基、-Ｄ'、-Ｅ-Ｄ'基(ここ
で、-Ｅ-は-(ＣＨ２)ｑ-腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、上述したＤ'
基である)を表す。
【００２３】 Ｒ６及びＲ８が環を形成する場合、この環は、好ましくは、ピロリジニル、ピ
ペリジニル、モルホリニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、チア
ゾリル、インドリル、インドリジニル、インダゾリル、ピラゾロトリアゾリル、
ピロロトリアゾリル、ピラゾロイミダゾリル、ピラゾリジニル、チオモルホリニ
ル、チアゾリル及びピラジニル基から選択される。
【００２４】 本発明において、Ｒ７は、好ましくは、アミノ基；Ｚ基；上述のＡ１、Ａ２、
Ａ３、Ａ４又はＡ５基であって、式(Ｉ)の化合物のスルホニル官能基の硫黄から
、-ＮＨ又はＮ(Ｃ１-Ｃ３)アルキル-基により分離されていてもよいものを表す
。 これらの基のなかで、Ｒ７に対して特に好ましいものは、Ｚ基；メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、２-クロロエチル、プロピル、３-クロロプロピル、イ
ソプロピル、ブチル、チオフェン-２-イル、ヒドロキシル、エトキシ、アミノ及
びジメチルアミノ基からなる群(Ｇ４)に挙げられた基の一つである。 更により好ましくは、Ｒ７は、-Ｄ'、-Ｅ-Ｄ'又は-ＮＨ-Ｅ-Ｄ'(ここで、-Ｅ-
は-(ＣＨ２)ｑ-腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、上述したＤ'基である
）；又はメチル、エチル、ジメチルアミノ基を表す。
【００２５】 本発明において、Ｙは、好ましくは、水素、塩素、フッ素又は臭素原子；メト
キシ、エトキシ、プロピル、ベンジルオキシ及びフェノキシ基；-ＯＣＨ２ＣＨ
２ＯＭｅ；-ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２；-ＯＣＨ２(ＣＯ)ＯＨ；-ＯＣＨ２(ＣＯ)
ＯＭｅ；-ＯＣＨ２(ＣＯ)Ｏｅｔ；-ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ及び-ＮＨＳＯ２Ｍ
ｅ基を含む群から選択される基を表す。 これらの基の中で、Ｙに対して特に好ましいものは、水素又は塩素原子又はメ
トキシ、-ＯＣＨ２(ＣＯ)ＯＨ又は-ＯＣＨ２(ＣＯ)ＯＭｅ基からなる群から選択
される基である。
【００２６】 Ｄ基は、特に、イミダゾリニウム、チアゾリニウム、オキサゾリニウム、ピロ
リニウム、１,２,３-トリアゾリニウム、１,２,４-トリアゾリニウム、イソキサ
ゾリニウム、イソチアゾリニウム、イミダゾリジニウム、チアゾリジニウム、ピ
ラゾリニウム、ピラゾリジニウム、オキサゾリジニウム、ピラゾルトリアゾリニ
ウム、ピラゾロイミダゾリニウム、ピロロトリアゾリニウム、ピラゾロピリミジ
ニウム、ピラゾロピリジニウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム
、トリアジニウム、ベンゾイミダゾリニウム、ベンゾオキサゾリニウム、ベンゾ
チアゾリニウム、インドリニウム、インドリジニウム、イソインドリニウム、イ
ンダゾリニウム、ベンゾトリアゾリニウム、キノリニウム、テトラヒドロキノリ
ニウム、ベンゾイミダゾリジニウム、ベンゾピリミジニウム、テトラ(Ｃ１-Ｃ４ )アルキルアンモニウム、ジアルキルピペリジニウム、ジアルキルピロリジニウ
ム、ジアルキルモルホリニウム、ジアルキルチオモルホリニウム、ジアルキルピ
ペラジニウム、アゼピニウム及び１,４-ジアザビシクロ[２.２.２]オクタニウム
基から選択されうる。
【００２７】 更により好ましくは、Ｄは、３-メチルイミダゾリジニウム-１-イル、３-(２-
ヒドロキシエチル)-イミダゾリジニウム-１-イル、１,２,４-トリアゾリニウム-
１-イル、１,２,４-トリアゾリニウム-４-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジ
ニウム-２-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウム-３-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ
４)アルキルピリジニウム-４-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-２
-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-３-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエ
チル)ピリジニウム-４-イル、ピリジニウム-１-イル、トリアルキル(Ｃ１-Ｃ４)
アンモニウム-Ｎ-イル、１-メチルピペリジニウム-１-イル及び１,４-ジメチル
ピペラジニウム-１-イル基から選択される。
【００２８】 式(Ｉ)の化合物として、特に、 ｉ) − Ｒ１が、アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、アミド又はメチル
アミド基、-ＮＨ-Ｃ(Ｏ)-ＣＨ２-Ｄ１基、-ＮＨ-ＳＯ２-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｄ１基
、-(ＣＯ)-ＮＨ-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｄ１基(ここで、Ｄ１は３-メチルイミダゾリジ
ニウム-１-イル、トリアゾリニウム-１-イル、ピリジニウム-１-イル又はトリメ
チルアンモニウム-Ｎ-イル基を表す)からなる群(Ｇ５)から選択される基を表し
； − Ｒ２が、５位にあり、アミノ、メチルアミノ、アセチルアミノ又はメタ
ンスルホニルアミノ基、-ＮＨ-[Ｃ(Ｏ)]ｍ-ＣＨ２-Ｄ１基(ここで、ｍは０又は
１を表す)、又は-ＮＨ-ＳＯ２-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｄ１基からなる群(Ｇ６)から選択
される基を表し； − Ｒ３が、水素原子を表し、 − Ｙが、水素原子、塩素原子及びメトキシ基からなる群(Ｇ７)から選択さ
れる基を表す；又は ｉｉ)− Ｒ１が上述の群(Ｇ５)から選択される基を表し； − Ｒ２が８位にあり、上述の群(Ｇ６)から選択される基を表し； − Ｒ３が水素原子を表し； − Ｙが、上述の群(Ｇ７)から選択される基を表す；又は ｉｉｉ)− Ｒ１が上述の群(Ｇ５)から選択される基を表し； − Ｒ２及びＲ３が水素原子を表し； − Ｙが、上述の群(Ｇ７)から選択される基を表す； ものが好ましい。
【００２９】 本発明に係る式(Ｉ)の化合物としては、最も特定的には、 − ３-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-
３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-(２-(３-メチル-１Ｈ-イミダゾル-３-イウム-１-イ
ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾル-１-イウムジクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-(２-(３-メチル-１Ｈ-イミダゾル-３-イウム-１-イ
ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾル-１-イウムジクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-５-イルカルバモイル)
メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-５-イルカル
バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
モイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-８-イルカルバモイル)
メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-８-イルカル
バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
モイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-(２-(ピリジニウム-１-イル)アセチル)アミノナフ
タレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピリジニウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-(２-(ピリジニウム-１-イル)アセチル)アミノナフ
タレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピリジニウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピ
リジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-５-イルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-５-イルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
モイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピ
リジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-８-イルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-８-イルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
モイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１,４-ジメ
チルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-(２-(１,４-ジメチルピペラジン-１-イウム-１-イ
ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１,４-ジメチル
ピペラジン-１-イウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-(２-(１,４-ジメチルピペラジン-１-イウム-１-イ
ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１,４-ジメチル
ピペラジン-１-イウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-５-イルカルバモイル)
メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-５-イルカル
バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
モイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-８-イルカルバモイル)
メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-８-イルカル
バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
モイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； 及びそれらの酸付加塩類が挙げられる。
【００３０】 本発明に係る式(Ｉ)の化合物は、従来からよく知られている方法であって、例
えば、特許又は特許出願ＪＰ９５-３０３７９８、ＪＰ０１１８６８５９、ＪＰ
６３２５８８４３及びＤＤ２８５０９５に記載された方法に従って調製すること
ができる。
【００３１】 本発明の主題は、また、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸
化染色のためのカップラーとしての式(Ｉ)の化合物の使用である。 本発明の他の主題は、染色に適した媒体中に、 − 少なくとも１つの酸化ベース、及び − 上述の式(Ｉ)の化合物並びにその酸付加塩類から選択される少なくとも１つ
のカップラーを含有することを特徴とする、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトの
ケラチン繊維の酸化染色組成物である。
【００３２】 本発明に係る式(Ｉ)の化合物(類)及び／又はその酸付加塩(類)は、染色用組成
物の全重量に対して、好ましくは約０．０００５〜１２重量％、より好ましくは
この重量に対して約０．００５〜６重量％である。
【００３３】 上記において示したように、本発明に係る式(Ｉ)の化合物を含有する酸化染色
組成物は、赤から青の範囲の色調で強い着色を得ることを可能にし、更にケラチ
ン繊維が被る様々な処理に対して顕著な耐性を示す。これらの特性は、特に光り
、悪天候条件、洗浄、パーマネントウェーブ処理及び発汗の作用に対する着色の
耐性に関して特に顕著である。
【００３４】 本発明に係る染色用組成物において使用することができる酸化ベースの性質は
臨界的なものではない。それらは、好ましくは、酸化染色において従来から使用
されている酸化ベース類から選択することができ、そのなかでも、特にパラ-フ
ェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノ
ール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類を挙げることができる
。
【００３５】 特に挙げることができるパラ-フェニレンジアミン類としては、パラ-フェニレ
ンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２，３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、２，６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２，５-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン
、４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ，Ｎ-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-Ｎ，Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ，Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-クロ
ロアニリン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-
パラ-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β
-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-
ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'-アミノフェニル)-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒド
ロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミノエチルオ
キシ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジア
ミン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【００３６】 上述のパラ-フェニレンジアミン類のなかで特に最も好ましいものは、パラ-フ
ェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロ
キシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレ
ンジアミン、２，６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２，３-ジメチル-パ
ラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレン
ジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミノエチル
オキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩類である。
【００３７】 特に挙げられるビスフェニルアルキレンジアミン類は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(
β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロ
パノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニ
ル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テト
ラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジ
アミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチルフェニル)エ
チレンジアミン、１,８-ビス(２,５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオク
タン、及びそれらの酸付加塩類である。
【００３８】 特に挙げられるパラ-アミノフェノール類は、例えば、パラ-アミノフェノール
、４-アミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-ア
ミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-ア
ミノ-２-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ-２-(β-ヒドロキシエチ
ルアミノメチル)フェノール、４-アミノ-２-フルオロフェノール及びそれらの酸
付加塩類である。
【００３９】 特に挙げられるオルト-アミノフェノール類は、例えば、２-アミノフェノール
、２-アミノ-５-メチルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び５-ア
セトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの酸付加塩類である。
【００４０】 特に挙げられる複素環ベース類は、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導
体及びピラゾール誘導体である。 ピリジン誘導体としては、特に、例えば英国特許第１０２６９７８号及び同第
１１５３１９６号に記載されている化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２
-(４-メトキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,３-ジアミノ-６-メトキ
シピリジン、２-(β-メトキシエチル)アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン及
び３,４-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【００４１】 ピリミジン誘導体としては、特に、例えば独国特許第２３５９３９９号又は日
本国特許第８８-１６９５７１号及び同第９１-１０６５９号又は国際公開ＷＯ９
６／１５７６５号に記載されている化合物、例えば２,４,５,６-テトラアミノピ
リミジン、４-ヒドロキシ-２,５,６-トリアミノピリミジン、２-ヒドロキシ-４,
５,６-トリアミノピリミジン、２,４-ジヒドロキシ-５,６-ジアミノピリミジン
、２,５,６-トリアミノピリミジンを挙げることができ、また仏国特許公開第２
７５００４８号に記載されているようなピラゾロピリミジン誘導体、例えば、ピ
ラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；２,５-ジメチルピラゾロ［１,
５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,５-
ジアミン；２,７-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,５-ジアミン；
３-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-７-オール；３-アミノピラゾロ［１
,５-ａ］ピリミジン-５-オール；２-(３-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジ
ン-７-イルアミノ)エタノール、２-(７-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン
-３-イルアミノ)エタノール、２-［(３-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン
-７-イル)(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノール、２-［(７-アミノピラゾ
ロ［１,５-ａ］ピリミジン-３-イル)(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノール
、５,６-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、２,６-ジ
メチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、２,５-Ｎ７,Ｎ７-テ
トラメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、３-アミノ-５-メ
チル-７-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン、互変異
性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体、及びその酸付加塩類を挙げるこ
とができる。
【００４２】 ピラゾール誘導体としては、特に、独国特許第３８４３８９２号、同第４１３
３９５７号及び国際公開９４／０８９６９号、同９４／０８９７０号、仏国特許
出願公開第２７３３７４９号及び独国第１９５４３９８８号に記載されている化
合物、例えば、４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾール、３,４-ジアミノピラゾー
ル、４,５-ジアミノ-１-(４'-クロロベンジル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,
３-ジメチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-フェニルピラゾール、
４,５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニルピラゾール、４-アミノ-１,３-ジメチル
-５-ヒドラジノピラゾール、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-メチルピラゾール
、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-t
ert-ブチル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチル)-
３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-３-メチルピラゾール、４,５
-ジアミノ-１-エチル-３-(４'-メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-
１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメ
チル-１-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプロ
ピルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソプロピルピラゾール、４-
アミノ-５-(２'-アミノエチル)アミノ-１,３-ジメチルピラゾール、３,４,５-ト
リアミノピラゾール、１-メチル-３,４,５-トリアミノピラゾール、３,５-ジア
ミノ-１-メチル-４-メチルアミノピラゾール、３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキ
シエチル)アミノ-１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を挙げること
ができる。
【００４３】 本発明において、一又は複数のパラ-フェニレンジアミン類及び／又は一又は
複数の複素環酸化ベース類を含む染色組成物が特に好ましい。 酸化ベース(類)は、染色組成物の全重量に対して好ましくは約０．０００５〜
１２重量％、より好ましくはこの重量に対して約０．００５〜６重量％である。
【００４４】 本発明に係る染色組成物は、上記の式(Ｉ)の化合物(類)に加えて、酸化染色に
おいて常套的に使用されるカップラーから選択される一又は複数のカップラーを
含有することができ、そのなかで、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミ
ノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラー、例えばインドー
ル誘導体、インドリン誘導体、ピリジン誘導体及びピラゾロン類、及びそれらの
酸付加塩類を挙げることができる。
【００４５】 これらのカップラーは、特に２-メチル-５-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒ
ドロキシエチル)アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３-ジ
ヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼン、４-クロロ-１,
３-ジヒドロキシベンゼン、２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベ
ンゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-メトキシベンゼン、１
,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサ
モール、α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシインドール
、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒドロキシインドリン、２,６-ジヒ
ドロキシ-４-メチルピリジン、１-Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン、１-フェニ
ル-３-メチルピラゾール-５-オン、及びそれらの酸付加塩類から選択される。
【００４６】 これらの更なるカップラーが存在する場合、それらは染色用組成物の全重量に
対して、好ましくは約０．０００１〜１０重量％、さらに好ましくはこの重量に
対して約０．００５〜５重量％である。
【００４７】 一般的に、本発明(式(Ｉ)の化合物、酸化ベース及び更なるカップラー)におい
て使用されうる酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエ
ン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。
【００４８】 染色に適した媒体(又は担体)は、一般的に、水、又は水に十分に溶解しない化
合物を溶解させるための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からなる。有
機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカノール類、例えばエタノール及
びイソプロパノール；グリセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチル
エーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシ
エタノール、それらの類似物及び混合物を挙げることができる。 溶媒類は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さ
らに好ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
【００４９】 本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的には約３〜１２、好ましくは約５〜１
１である。これは、ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又は塩
基性化剤を使用して、所望の値に調節することができる。 酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸
、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスルホン
酸類を挙げることができる。 塩基性化剤としては、例えば、アンモニア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノ
ールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(Ｖ)： [ここで、Ｗは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていても
よいプロピレン残基であり；Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は同一でも異な
っていてもよく、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ヒドロキシア
ルキル基を表す] の化合物を挙げることができる。
【００５０】 本発明に係る酸化染色組成物は、特に色調を改変し又は色調を光沢に富むもの
にするために少なくとも一種の直接染料を含有することもできる。 また、本発明の染色用組成物は、従来より毛髪の染色用組成物に使用されてい
る種々のアジュバント類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性
又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は双性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸
化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、コンディシ
ョニング剤、例えば変性又は未変性で、揮発性又は非揮発性のシリコーン、皮膜
形成剤、セラミド類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
【００５１】 言うまでもなく、当業者であれば、本発明の酸化染色用組成物に固有の有利な
特性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けないよ
うに留意して、これらの任意の補足的な化合物を選択するであろう。 本発明の染色用組成物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形
態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形態に
することができる。
【００５２】 さらに本発明の主題は、上述した染色用組成物を使用する、ケラチン繊維、特
に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法である。 この方法は、上述した少なくとも１つの染色用組成物を繊維に適用し、染色組
成物にちょうど使用時に添加されるか、又は同時もしくは続いて適用される酸化
組成物中に存在する酸化剤の助けを借りて、酸性、中性又はアルカリ性のｐＨで
発色させる。
【００５３】 本発明の染色方法の好適な実施態様では、染色に適した媒体中に、発色させる
のに十分な量の少なくとも１つの酸化剤を含有してなる酸化組成物と、上述した
染色用組成物とを使用時に好ましくは混合する。ついで、得られた混合物をケラ
チン繊維に適用し、約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間放置した後、繊維
をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾燥させる。
【００５４】 酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色で従来から使用されている酸化剤から選択
することができ、このようなものとしては、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ
金属臭素塩類、及び過酸塩類、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、及び酵素、例え
ばペルオキシダーゼ、ラッカーゼ、チロシナーゼ及びオキシドレダクターゼで、
なかでも特にピラノースオキシダーゼ、グルコースオキシダーゼ、グリセロール
オキシダーゼ、ラクタートオキシダーゼ、ピルバートオキシダーゼ及びウリカー
ゼが挙げられる。
【００５５】 上述した酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨは、染色用組成物と混合した後に
得られる、ケラチン繊維に適用される結果の組成物のｐＨが、好ましくは約３〜
１２、さらに好ましくは約５〜１１になるような値である。これは、ケラチン繊
維の染色に通常使用される、上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、
所望の値に調節される。
【００５６】 また、上述した酸化組成物は、毛髪の染色用組成物に従来から使用されている
、上述したような種々のアジュバントをさらに含有してもよい。 最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、種々の形態、例えば、液体、ク
リーム、ゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した
任意の他の形態にすることができる。
【００５７】 本発明の他の主題は、またその第１の区画部が上述した染色用組成物を含み、
第２の区画部が上述した酸化組成物を含む多区画染色具又は「キット」又は任意
の他の多区画包装システムを提供する。これらの染色具は、毛髪に所望の混合物
を塗布する手段、例えば、本出願人名義の仏国特許第２５８６９１３号に記載さ
れている装置のようなものを具備せしめたものであってよい。
【００５８】 次の実施例は、本発明を例証するためのもので、限定するものではない。 調製実施例調製実施例１ ：３-［(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウムクロリドの合成
【００５９】ａ)２-クロロ-Ｎ-(１-ヒドロキシナフタレン-２-イル)アセトアミドの調製 ２００ｍｌのジオキサンに入れた５ｇの２-アミノ-１-ナフトールヒドロクロ
リド(２５．４ｍｍｏｌ)と５．０８ｇの炭酸カルシウムの懸濁液に２ｍｌの塩化
クロロアセチル(２５．４ｍｍｏｌ)を攪拌し不活性雰囲気下で滴下して加えた。
反応媒質を４０℃で１時間半攪拌し、１５℃に冷却し、焼結ガラスで濾過し、無
機塩を酢酸エチルで２回すすいだ。組み合わせた有機相を、不溶性生成物が現れ
るまで濃縮した。濃縮物を２５０ｍｌの氷冷水に注いだ。生成された沈殿物の水
気を切り、水で洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥させ、ベージュ色の粉
末形態の３．５８ｇの２-クロロ-Ｎ-(１-ヒドロキシナフタレン-２-イル)アセト
アミドを収量６０％で得た。
【００６０】 ｂ)３-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３
Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリドの調製 前の工程で得られた２-クロロ-Ｎ-(１-ヒドロキシナフタレン-２-イル)アセト
アミド(２ｇ；８．４ｍｍｏｌ)とＮ-メチルイミダゾール(１．４ｍｌ；１７ｍｍ
ｏｌ)の溶液を５時間環流下で加熱した。生成した沈殿物の水気をきり、テトラ
ヒドロフランで２回洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥させて、ベージュ
色の粉末形態の１．７９ｇの３-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイ
ル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリドを得た。収量は６７
％で、融点は１３０℃であった。 Ｃ１６Ｈ１６Ｎ３Ｏ２Ｃｌに対して計算した元素分析は次の通りであった ％ Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Ｃｌ 実測値 60.28 5.08 12.90 10.83 11.24 計算値 60.48 5.08 13.22 10.07 11.16
【００６１】調製実施例２ ：３-［(５-アセチルアミノ-１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカ
ルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウムクロリドの合成
【００６２】ａ)Ｎ-(５-ヒドロキシナフタレン-１-イル)アセトアミドの調製 ５００ｍｌのジオキサンに５-アミノ-１-ナフトール(１７．６ｇ；０．１１ｍ
ｏｌ)を入れた溶液に、１１ｇの炭酸カルシウム(０．１１ｍｏｌ)と、滴下して
８ｍｌの塩化クロロアセチル(０．１１２ｍｏｌ)を加えた。反応媒質を８０℃で
２時間半加熱した。懸濁液を室温まで冷却し、焼結ガラスで濾過し、無機塩をジ
オキサンで２回すすいだ。有機溶液の混合物を、不溶性生成物が現れるまで濃縮
し、ついで４００ｍｌの氷冷水に注いだ。生成された沈殿物の水気をきり、水で
１回、ペンタンで１回洗浄した。得られた褐色粉末を一定重量になるまで真空下
で乾燥させ、７６％の収量で、１６．８ｇのＮ-(５-ヒドロキシナフタレン-１-
イル)アセトアミドを得た。
【００６３】ｂ)Ｎ-(５-ヒドロキシ-６-ニトロソナフタレン-１イル)アセドアミドの調製 前の工程で得られたＮ-(５-ヒドロキシナフタレン-１-イル)(２５ｇ、０．１
２４ｍｏｌ)と無水塩化亜鉛(２５ｇ、０．１８３ｍｏｌ)を１２５ｍｌのエタノ
ールに入れた褐色溶液を５０℃まで加熱した。１７．５ｍｌの水に亜硝酸ナトリ
ウム(８．７５ｇ、０．１２７ｍｏｌ)を入れた溶液を懸濁液に滴下して導入した
。反応媒質を６０℃で２時間加熱し、ついで２０℃まで冷却し、生成した沈殿物
の水気をきり、エタノールで３回洗浄した後、１５℃で攪拌しながら、５０ｍｌ
の塩酸(３５％)の上にへらで少量の量とって注いだ。媒質を１時間攪拌した後、
２℃の５０ｍｌの水をゆっくりと加えた。沈殿物の水気をきり、水で４回洗浄し
た。得られた緑色の粉末を一定重量になるまで真空下で乾燥させて、２４．４ｇ
のＮ-(５-ヒドロキシ-６-ニトロソナフタレン-１イル)アセタミドを８６％の収
量で得た。ｃ）Ｎ-(５-ヒドロキシ-６-アミノナフタレン-１-イル)アセタミドの調製 前の工程で得られた３ｇのＮ-(５-ヒドロキシ-６-ニトロソナフタレン-１イル
)アセタミド(１３ｍｍｏｌ)を３０ｍｌの１０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解
した。反応媒質を１５℃まで冷却し、ヒドロ亜硫酸ナトリウム(７ｇ、６７ｍｍ
ｏｌ)を、温度を１５〜２０℃に維持しながらへらで少量加えた。反応媒質を０
℃まで冷却し６Ｎの塩酸溶液５．５ｍｌでｐＨ＝７．０５にｐＨを調整した。沈
殿物の水気をとり、水で３回洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥させて、
１．７ｇのＮ-(５-ヒドロキシ-６-アミノナフタレン-１-イル)アセタミドを５９
％の収量で得た。
【００６４】ｄ)Ｎ-(５-アセチルアミノ-１-ヒドロキシナフタレン-２-イル)-２-クロロアセ
タミドの調製 前のｃ）工程で得られた１．３ｇのＮ-(５-ヒドロキシ-６-アミノナフタレン-
１-イル)アセタミド(６ｍｍｏｌ)と０．６ｇの炭酸カルシウム(６ｍｍｏｌ)を５
０ｍｌのジオキサンに入れた懸濁液に、攪拌しながら不活性雰囲気下で、０．４
８ｍｌの塩化クロロアセチル(６ｍｍｏｌ)を導入した。反応媒質を環流下で３時
間攪拌した後、３０℃まで冷却した。反応媒質を４００ｍｌの水で希釈し、２０
０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、濃縮して乾固させ、０．６７ｇのＮ-(５-アセチルアミノ-１-ヒドロ
キシナフタレン-２-イル)-２-クロロアセタミドをピンク色の粉末の形態で３８
％収量で得た。ｅ)３-[１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノ-ナフタレン-２-イルカルバモイル)メ チル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリドの調製 前のｄ）工程で得られたＮ-(５-アセチルアミノ-１-ヒドロキシナフタレン-２
-イル)-２-クロロアセタミド(０．９ｇ、３ｍｍｏｌ)を２０ｍｌのジオキサンに
入れた溶液に、０．２５ｍｌのＮ-メチルイミダゾール(３．１ｍｍｏｌ)を導入
した。反応媒質を環流下で７時間半加熱した。生成した沈殿物の水気をとり、多
量のジオキサンで洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥させ、赤色粉末の形
態の０．８２ｇの３-[１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカ
ルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリドを得た。融
点は１６８℃で収量は７３％であった。得られた生成物のカチオン質量分析：ｍ
／ｚ＝３３８は得られた生成物のものと一致していた。
【００６５】調製実施例３ ：３-［(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２
-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウムクロリド
の合成 ａ)Ｎ-(５-メタンスルホニルアミノ-１-ヒドロキシナフタレン-２-イル)-２クロ ロアセタミドの調製 １ｇのＮ-(５-ヒドロキシ-６-アミノナフタレン-１-イル)メタンスルホンアミ
ド(４ｍｍｏｌ、米国特許第４９５６４５６号に記載された方法によって調製さ
れたもの)と０．４ｇの炭酸カルシウム(４ｍｍｏｌ)を５０ｍｌのジオキサンに
入れた懸濁液に、０．３２ｍｌの塩化クロロアセチル(４ｍｍｏｌ)を、攪拌し不
活性雰囲気下で滴下して加えた。反応媒質を８５℃で２時間攪拌した後、３０℃
に冷却した。懸濁液を焼結ガラスで濾過し、無機塩を最小量のジオキサンで２回
すすいだ。組み合わせた有機相を、１００ｍｌの氷冷水上に注いだ。生成した沈
殿物の水気をとり、水で２回洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥させ、ピ
ンク色の粉末形態の１．１２ｇのＮ-(５-メタンスルホニルアミノ-１-ヒドロキ
シナフタレン-２-イル)-２-クロロアセタミドを収量８４％で得た。
【００６６】ｂ)３-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニル-アミノナフタレン-２-イルカルバ モイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリドの調製 前の工程で得られたＮ-(５-メタンスルホニルアミノ-１-ヒドロキシナフタレ
ン-２-イル)-２-クロロアセタミド(１ｇ、３ｍｍｏｌ)を２０ｍｌのテトラヒド
ロフランに入れた溶液に、０．２５ｍｌのＮ-メチルイミダゾール(３．１ｍｍｏ
ｌ)を導入した。反応媒質を環流下で８時間加熱した。生成した沈殿物の水気を
きり、ジオキサンで十分に洗浄し、一定重量になるまで真空下で乾燥させて、褐
色の粉末形態の０．８６ｇの３-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナ
フタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウム
クロリドを得た。融点は１９８℃、収量は７０％であった。得られた生成物のカ
チオン質量分析：ｍ／ｚ＝３７５は予想された生成物のそれと一致していた。
【００６７】染色実施例 アルカリ媒体中での染色の実施例１〜７ 本発明に係る次の染色用組成物を調製した(含有量はグラム)。 (*)第１の共通の染色担体 − ベンジルアルコール ２．０ｇ − ６モルのエチレンオキシドを含むポリエチレン グリコール ３．０ｇ − ９６％のエタノール ２０．０ｇ − セピック社からORAMIX CG110Rの名称で 市販されているクエン酸アンモニウムで緩衝された、 活性物質(ＡＳ)６０％含有(Ｃ８-Ｃ１０)アルキル ポリグルコシド水溶液 ６．０ｇ − ２０％ＮＨ３含有アンモニア水 １０．０ｇ − ３５％の活性物質含有のメタ亜硫酸 水素ナトリウム ０．２２８ｇ − ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 １．１ｇ
【００６８】 使用時に、上記の染色用組成物の各々を、ｐＨ３の２０容量の過酸化水素溶液
(６重量％)と同重量で混合した。 得られた混合物を、白髪が９０％である自然なグレイの毛髪の束に３０分間適
用した。ついで、髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、再度すすいで
から乾燥させた。 得られた色調を以下に表にまとめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ラグランジ，アラン フランス国 Ｆ−77700 クープヴレイ， リュ ドゥ モントリ ５ Ｆターム(参考） 4C055 AA13 BA01 CA01 DA01 4C083 AB082 AB101 AB351 AB352 AB411 AC102 AC152 AC241 AC291 AC301 AC302 AC531 AC532 AC551 AC552 AC851 AC852 AD042 AD212 CC36 EE03 EE06 EE07 EE26 4H057 AA04 BA01 BA09 CA07 CB03 CB22 CB34 CB45 CB46 CB61 CC02 DA01 DA21 HA03

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： ｛上式(Ｉ)中、 − Ｒ１は、-ＮＲ４(Ｃ＝Ｏ)Ｒ５、-ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７及び-(Ｃ＝Ｏ)ＮＲ６Ｒ
    ８から選択される基を表し、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は以下に
    定義するものであり； − Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；ハロゲン原子；
    以下に定義されるＺ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合
    (該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３
    〜７の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜２
    ０を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいは
    ＳＯ２基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲ
    ン原子で置換されうる基であり； − 上記Ｒ２及びＲ３基は、-ＮＨ-ＮＨ-結合によっては式(Ｉ)のベンゼン環に
    は結合できず；上記Ｒ２及びＲ３基はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又は
    ニトロソ基を含まず； − 上記Ｒ２及びＲ３基は、ヒドロキシル基又はチオ基を表すことはできず； − 上記Ｒ２及びＲ３基は、同時には、アミノ、アルキルアミノ、アシルアミノ
    又はスルホニルアミノ基を表すことはできず； − Ｙは水素又はハロゲン原子；-ＯＲ９、-ＳＲ９、又は-ＮＨ-ＳＯ２Ｒ９基で
    、Ｒ９が、ハロゲン原子、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４アルコキシ、アミノ及びア
    ミノ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)基からなる群から選択される一又は複数の基で置換さ
    れるか非置換の直鎖状又は分枝状(分枝は３〜６の環員を含んでなる一又は複数
    の環を形成可能)のＣ１-Ｃ６アルキル基を表すもの；Ｃ１-Ｃ４アルキル、トリ
    フルオロメチル、カルボキシル、Ｃ１-Ｃ４アルコキシカルボニル、ハロゲン、
    ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４アルコキシ、アミノ及びアミノ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)基
    からなる群から選択される一又は二の基で置換されるか非置換のフェニル基；ベ
    ンジル基を表し； − Ｒ４、Ｒ６及びＲ８基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；以下に
    定義されるＺ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該二
    重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７の
    環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜１５を含
    む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２ 基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲン原子
    で置換されうる基であり； 上記ＳＯ２基は、Ｒ４又はＲ６基を担持する窒素原子には直接結合しないもの
    と理解され、 -(Ｃ＝Ｏ)-基は、Ｒ６基を担持する窒素原子には直接結合しないと理解され、 上記Ｒ４、Ｒ６及びＲ８基はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロ
    ソ基を含まないと理解され； 上記Ｒ４、Ｒ６及びＲ８基はヒドロキシル基、チオ基、アミノ基、アルコキシ
    基、アルキルチオ基を表し得ないものと理解され、 − Ｒ５及びＲ７基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子；以下に定義さ
    れるＺ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該二重結合
    は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７の環員を
    含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子１〜２０を含む基で
    、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２基によ
    り置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲン原子で置換
    されうる基であり； 上記Ｒ５及びＲ７基は、ペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基
    を含まないと理解され； Ｒ５はヒドロキシル基又はチオ基を表し得ないものと理解され； Ｒ７はチオ基を表し得ないものと理解され； 一方では上記Ｒ４及びＲ５基が、他方では、上記Ｒ６及びＲ８基が、結合して
    、互いに独立して、炭素、窒素及び／又はアシルからなる、５〜７員の飽和又は
    不飽和環を形成し、各環員は、同一又は異なる１又は２のＲ基で置換されるか非
    置換であり、Ｒは、一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該
    二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７
    の環員を含んでなる一又は複数の環を形成可能)のＣ１-Ｃ８アルキル基で、一又
    は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２基により置換
    され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲン原子で置換されう
    る基であり；該環はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含ま
    ず； − Ｚは、次の式(ＩＩ)： [上式中、 − ｎは０又は１の値を取り得； − Ｂは、一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の三重結合(該二重結合
    は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は３〜７の環員を
    含んでなる一又は複数の環を形成可能)の炭素原子１〜１５を含むアルキル基で
    、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはＳＯ２基によ
    り置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲ
    ン原子又は一又は複数のＺ基で置換されうる基を表し、但しペルオキシド結合又
    はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず； − Ｄは、次の式(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)： ［上式中、 − ｐとｑは、互いに独立して、０又は１の値を取ることができ； − Ｂは、Ｄ基の任意の原子によってＤ基に結合し； − ｎ＝０かつｑ＝０のとき、式(ＩＶ)の基は、第四級アンモニウムの窒素原子
    によって直接式(Ｉ)の化合物に結合可能であり； − Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は、互いに独立して、酸素原子；硫黄原子；非置
    換かＲ１４基で置換された窒素原子；又は非置換か一又は複数のＲ１４基で置換
    された同一又は異なる炭素原子を表し； − Ｚ５は、非置換かＲ１４基で置換された窒素原子又は炭素原子を表し； − Ｚ６は、Ｒ１４基に対して以下に示すものと同じ意味を有し得； Ｚ１又はＺ５基は、またＺ６と共に５〜７員を含んでなる飽和又は不飽和環を
    形成し、各員は非置換か一又は二の同一又は異なるＲ１４基で置換され； − Ｒ１４は、水素原子；Ｚ基；一又は複数の二重結合及び／又は一又は複数の
    三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状の
    炭素原子１〜１０を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子
    によりあるいはＳＯ２基により置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに
    独立して一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該基はペルオキ
    シド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず；また隣接するＺ１、Ｚ２ 、Ｚ３、Ｚ４及びＺ５基の二つが５〜７員を含んでなる環を形成可能で、各環員
    は、非置換か一又は二の同一又は異なるＲ１４基で置換された炭素原子；非置換
    かＲ１４基で置換された窒素原子；酸素原子；又は硫黄原子；によって独立に表
    され； − Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、同一か異なっており、Ｒ１４基に対
    して上記において示したものと同じ意味を有し； Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それらが結合する第四級窒素原子と対
    で、５〜７員を含んでなる一又は複数の飽和環を形成可能で、各環員は、非置換
    か一又は二の同一又は異なるＲ１４基で置換された炭素原子；非置換かＲ１４基
    で置換された窒素原子；酸素原子；又は硫黄原子により独立して表され； − Ｘ−は有機又は無機のアニオンを表し； 但し、Ｒ１〜Ｒ３基の少なくとも一つがＺ基を表すか含むと理解される] によって表されるカチオン性基を表す]} の化合物及びその酸付加塩類。
  2. 【請求項２】 Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、水素又は塩素原子；Ｚ基
    ；メチル又はメトキシ基；アミノ、メチルアミノ又は２-ヒドロキシエチルアミ
    ノ基；-ＮＨ(ＣＯ)Ｒ１５(ここで、Ｒ１５は、メチル、エチル、プロピル、イソ
    プロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオ
    ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
    ペンチルメチル、３-シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、２-シクロヘキ
    シルエチル、ノルボルン-２-イル、ビニル、１-メチルビニル、２-メチルビニル
    、２,２-ジメチルビニル、アリル、３-ブテニル、フェニル、メチルフェニル、
    ジメチルフェニル、２,４,６-トリメチルフェニル、４-エチルフェニル、(トリ
    フルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、エトキシ
    フェニル、アセトキシフェニル、(トリフルオロメトキシ)フェニル、アミノフェ
    ニル、４-ジメチルアミノフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、
    フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、
    ブロモフェニル、ナフト-１-イル、ナフト-２-イル、(２-メトキシ)ナフト-１-
    イル、ベンジル、４'-メトキシベンジル、２',５'-ジメトキシベンジル、３',４
    '-ジメトキシベンジル、４'-フルオロベンジル、４'-クロロベンジル、フェネチ
    ル、２-フェニルビニル、(１-ナフチル)メチル、(２-ナフチル)メチル；テトラ
    ヒドロフラン-２-イル、フラン-２-イル、５-メチル-２-(トリフルオロメチル)
    フラン-３-イル、２-メチル-５-フェニルフラン-３-イル、チオフェン-２-イル
    、(チオフェン-２-イル)メチル、３-クロロチオフェン-２-イル、２,５-ジクロ
    ロチオフェン-３-イル、ベンゾチオフェン-２-イル、３-クロロベンゾチオフェ
    ン-２-イル、イソキサゾル-５-イル、５-メチルイソキサゾル-３-イル、３,５-
    ジメチルイソキサゾル-４-イル、１,３-ジメチルピラゾル-５-イル、１-エチル-
    ３-メチルピラゾル-５-イル、１-tert-ブチル-３-メチルピラゾル-５-イル、３-
    tert-ブチル-１-メチルピラゾル-５-イル、４-ブロモ-１-エチル-３-メチルピラ
    ゾル-５-イル、ピリジニル、クロロピリジニル、ジクロロピリジニル、５-(ブロ
    モ)ピリジン-３-イル、ピペラジン-２-イル、２-クロロ-４-(トリフルオロメチ
    ル)ピペリミジン-５-イル、キノキサル-２-イル、ベンゾフラザン-５-イル；フ
    ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフ
    ルオロ-エチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、１,１,２,２
    ,３,３,４,４-オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、クロロメチル、ク
    ロロエチル、１,１-ジメチル-２-クロロエチル、１,２-ジクロロエチル、１-ク
    ロロプロピル、３-クロロプロピル、４-クロロブチル、ヒドロキシメチル、メト
    キシメチル、フェノキシメチル、(４-クロロフェノキシ)メチル、ベンジルオキ
    シメチル、アセトキシメチル、１,２-ジヒドロキシエチル、１-フェノキシエチ
    ル、１-アセトキシエチル、２-(２-カルボキシエトキシ)エチル、１-フェノキシ
    エチル、１-アセトキシエチル、２-(２-カルボキシエトキシ)エチル、１-フェノ
    キシエチル、１-アセトキシエチル、(メトキシカルボニル)メチル、２-カルボキ
    シエチル、２-(メトキシカルボニル)エチル、２-カルボキシシクロプロピル、２
    -カルボキシシクロヘキサン、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
    シ、ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、
    シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ビニルオキシ、アリルオキシ、
    プロパルギルオキシ、クロロメトキシ、１-クロロエトキシ、２-メチルエトキシ
    、４-クロロブトキシ、フェノキシ、４-メチルフェノキシ、４-フルオロフェノ
    キシ、４-ブロモフェノキシ、４-クロロフェノキシ、４-メトキシフェノキシ、
    ナフト-２-イルオキシ、ベンジルオキシ；アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ
    、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ
    、アリルアミノ、２-クロロエチルアミノ、３-クロロプロピルアミノ、カルボキ
    シメチルアミノ、フェニルアミノ、フルオロフェニルアミノ、(トリフルオロメ
    チル)フェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、４-アセ
    チルフェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、(トリフルオロメトキシ)フェニ
    ルアミノ、ナフト-１-イルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、ピリジ
    -３-イルアミノ、ジメチルアミノ、１-ピロリジニル及び４-モルホリニル基から
    なる群(Ｇ１)に挙げられた基の一つを表す)；又は-ＮＨＳＯ２Ｒ１６(ここで、
    Ｒ１６は、メチル、トリフルオロメチル、エチル、２-クロロエチル、プロピル
    、３-クロロプロピル、イソプロピル、ブチル、チオフェン-２-イル、ヒドロキ
    シル、エトキシ、アミノ及びジメチルアミノ基からなる群(Ｇ２)に挙げられた基
    の一つを表す)を表すことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ２及びＲ３が、互いに独立して、水素原子；-Ｏ-Ｅ-Ｄ'、
    -ＮＨ-Ｅ-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ)-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ)-Ｅ-Ｄ'、-ＮＨ(ＣＯ)Ｏ-Ｅ-Ｄ'
    、-ＮＨ(ＣＯ)ＮＨ-Ｅ-Ｄ'又は-ＮＨ(ＳＯ２)-Ｅ-Ｄ'(ここで、-Ｅ-は-(ＣＨ２) ｑ -腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、３-メチルイミダゾリジニウム-１
    -イル、３-(２-ヒドロキシエチル)イミダゾリジニウム-１-イル、１,２,４-トリ
    アゾリニウム-１-イル、１,２,４-トリアゾリニウム-４-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)
    アルキルピリジニウム-２-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウム-３-イル
    、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウム-４-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピ
    リジニウム-２-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-３-イル、Ｎ-(２
    -ヒドロキシエチル)ピリジニウム-４-イル、ピリジニウム-１-イル、トリ(Ｃ１-
    Ｃ４)アルキルアンモニウム-Ｎ-イル、１-メチルピペリジニウム-１-イル及び１
    ,４-ジメチルピペラジニウム-１-イル基から選択されるＤ'基を表す)；メチル、
    メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基；又は-ＮＨ(ＣＯ)Ｒ１７基(ここで、Ｒ１ ７ は、請求項２に記載した群(Ｇ２)に挙げられた基の一つを表す)；又はメタン
    スルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミ
    ノ基を表すことを特徴とする請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ４が水素原子又は一又は二の二重結合又は一の三重結合を
    含みうる直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ８アルキル基からなるＡ１基であって、非
    置換か以下に定義するＡ２基、Ａ４基及びＡ５基から選択される基であって、非
    置換か、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ３)アルキルアミノ、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ３)アルキル-Ｎ-(Ｃ１-Ｃ ３ )アルキルアミノ、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ、オキソ、アルコキシカルボニル、
    アシルオキシ、アミド、アシルアミノ、ウレイル、スルホキシ、スルホニル、ス
    ルホンアミド、スルホニルアミド、ブロモ、シアノ及びカルボキシル基から選択
    される同一又は異なっている一又は二の基で置換され得、かつ非置換か一又は複
    数のヒドロキシル、フルオロ又はクロロ基で置換されうるＡ１基；フェニル又は
    ナフチルタイプの芳香族基からなるＡ２基であって、非置換か、同一又は異なり
    、メチル、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、フ
    ルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、プロピ
    ルオキシ、アセチルオキシ、アセチル及びシアノ基から選択される一ないし三の
    基で置換されるＡ２基；フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、チ
    アゾリル、オキサゾリル、１,２,３-トリアゾリル、１,２,４-トリアゾリル、イ
    ソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラゾロトリアゾリル、ピラゾロ
    イミダゾリル、ピロロトリアゾリル、ピラゾロピリミジル、ピラゾロピリジル、
    ピリジル、ピリミジル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチア
    ゾリル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾ
    トリアゾリル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル及びベンゾピリミジル基から選
    択されるヘテロ芳香族基からなるＡ３基であって、非置換か、直鎖状又は分枝状
    Ｃ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒ
    ドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
    、アミド基、アミノ基及びヒドロキシル基から選択される１〜３の基で置換され
    るＡ３基；二重結合を担持等し、非置換か、直鎖状又は分枝状Ｃ１-Ｃ４アルキ
    ル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル
    基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミド基、アミ
    ノ基及びヒドロキシル基から選択される一又は二の基で置換される、Ｃ３-Ｃ７
    シクロアルキル基、ノルボニル基からなるＡ４基；又はジヒドロフラニル、テト
    ラヒドロフラニル、ブチロラクトニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチ
    オフェニル、テトラヒドロチオフェノニル、イミノチオラン、ジヒドロピロリル
    、ピロリジニル、ピロリジノニル、イミダゾリジノニル、イミダゾリジンチオニ
    ル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、オキサゾランチオン、チアゾリジ
    ニル、イソチアゾロニル、メルカプトチアゾリニル、ピラゾリジノニル、イミノ
    チオラン、ジオキソラニル、ペンタラクトン、ジオキサニル、ジヒドロピリジニ
    ル、ピペリジニル、ペンタラクタム、モルホリニル、ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ
    (ジ)ニル、ピラジニル、ピペラジニル及びアゼピニル環から選択される複素環か
    らなるＡ５基を表し、上記Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及び／又はＡ５基は-ＮＲ４(
    Ｃ＝Ｏ)Ｒ５基の窒素から-(ＣＯ)-基によって分離されていてもよいことを特徴
    とする請求項１ないし３の何れか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ４が、水素原子；メチル、エチル、イソプロピル、アリル
    、フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベンジル、ジフルオロベ
    ンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メトキシベ
    ンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル、３,４-メチレ
    ンジオキシベンジル、６-クロロピペロニル、４-メチルチオベンジル、４-メチ
    ルスルホニルベンジル、４-アセチルアミノベンジル、４-カルボキシベンジル、
    １-ナフトメチル又は２-ナフトメチル基；又は２-ヒドロキシエチル、２-メトキ
    シエチル又は２-エトキシエチル基を表すことを特徴とする請求項４に記載の化
    合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ５が、水素原子、アミノ基；Ｚ基；請求項４に記載のＡ１ 、Ａ２、Ａ３、Ａ４又はＡ５基であって、式(Ｉ)の化合物のアミド官能基に対し
    て(２位の)炭素から-Ｏ-、-ＮＨ、-Ｎ(Ｃ１-Ｃ３)アルキル-又は-(ＣＯ)-基によ
    り分離されていてもよいものを表すことを特徴とする請求項１ないし５の何れか
    １項に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ５が、Ｚ基；メチル、エチル、プロピル、アリル、フェニ
    ル、テトラヒドロフラン-２-イル、フラン-２-イル、チオフェン-２-イル、ピリ
    ジニル、ピペラジン-２-イル、フルオロメチル、クロロメチル、２-クロロエチ
    ル、メトキシメチル、アセトキシメチル、１,２-ジヒドロキシエチル、メトキシ
    カルボニル、２-カルボキシエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリル
    オキシ、２-クロロエトキシ、２-メトキシエトキシ、アミノ、エチルアミノ、ア
    リルアミノ、２-クロロエチルアミノ、ピリジルアミノ、ジメチルアミノ、１-ピ
    ロリジニル及び４-モルホリニル基からなる群(Ｇ３)から選択される基を表すこ
    とを特徴とする請求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ５が、-Ｄ'、-Ｅ-Ｄ'、-Ｏ-Ｅ-Ｄ'又は-ＮＨ-Ｅ-Ｄ'(ここ
    で、-Ｅ-は-(ＣＨ２)ｑ-腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、請求項３に
    記載したＤ'基である）；又はメチル、メトキシメチル、２-カルボキシエチル、
    メトキシ、アミノ、エチルアミノ及び１-ピロリジニル基からなる群(Ｇ４)から
    選択される基を表すことを特徴とする請求項７に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ４及びＲ５が環を形成し、該環が、２-ピロリジノン-１-
    イル、メチル-２-ピロリジノン-１-イル、５-カルボキシ-２-ピロリジノン-１-
    イル、５-メトキシカルボニル-２-ピロリジノン-１-イル、ピラゾリノン-１-イ
    ル、スクシニミド-１-イル、３,５-ジケトピラゾリジン-１-イル、オキシインド
    リン-１-イル、マレイミド-１-イル、イソインドール-１,３-ジオン-２-イル、
    ２-ピペリジノン-１-イル及びグルタルイミド-１-イル基から選択されることを
    特徴とする請求項１ないし８の何れか１項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ６が、水素原子又は請求項４に記載のＡ１、Ａ２、Ａ３ 、Ａ４又はＡ５基を表すことを特徴とする請求項１ないし９の何れか１項に記載
    の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ６が、水素原子；メチル、エチル、イソプロピル、アリ
    ル；フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベンジル、ジフルオロ
    ベンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メトキシ
    ベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル、３,４-メチ
    レンジオキシベンジル、６-クロロピペロニル、４-メチルチオベンジル、４-メ
    チルスルホニルベンジル、４-アセチルアミノベンジル、４-カルボキシベンジル
    、１-ナフトメチル又は２-ナフトメチル基；２-ヒドロキシエチル、２-メトキシ
    エチル又は２-エトキシエチル基を表すことを特徴とする請求項１０に記載の化
    合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ８が、Ｚ基；水素原子又は請求項４に記載のＡ１、Ａ２ 、Ａ３、Ａ４又はＡ５基を表すことを特徴とする請求項１ないし１１の何れか１
    項に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ８が、Ｚ基；水素原子；メチル、エチル、イソプロピル
    、アリル；フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベンジル、ジフ
    ルオロベンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メ
    トキシベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル、３,
    ４-メチレンジオキシベンジル、６-クロロピペロニル、４-メチルチオベンジル
    、４-メチルスルホニルベンジル、４-アセチルアミノベンジル、４-カルボキシ
    ベンジル、１-ナフトメチル又は２-ナフトメチル基；２-ヒドロキシエチル、２-
    メトキシエチル又は２-エトキシエチル基を表すことを特徴とする請求項１２に
    記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ８が、-Ｄ'、-Ｅ-Ｄ'(ここで、-Ｅ-は-(ＣＨ２)ｑ-腕で
    、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、請求項３に記載したＤ'基である)を表す
    ことを特徴とする請求項１３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ６及びＲ８が、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリ
    ニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、
    インドリジニル、インダゾリル、ピラゾロトリアゾリル、ピロロトリアゾリル、
    ピラゾロイミダゾリル、ピラゾリジニル、チオモルホリニル、チアゾリル及びピ
    ラジニル基から選択される環を形成することを特徴とする請求項１ないし１４の
    何れか１項に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｒ７が、アミノ基；Ｚ基；請求項４に記載のＡ１、Ａ２、
    Ａ３、Ａ４又はＡ５基であって、式(Ｉ)の化合物のスルホニル官能基の硫黄から
    、-ＮＨ又はＮ(Ｃ１-Ｃ３)アルキル-基により分離されていてもよいものを表す
    ことを特徴とする請求項１ないし１５の何れか１項に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｒ７が、Ｚ基；メチル、トリフルオロメチル、エチル、２
    -クロロエチル、プロピル、３-クロロプロピル、イソプロピル、ブチル、チオフ
    ェン-２-イル、ヒドロキシル、エトキシ、アミノ及びジメチルアミノ基からなる
    群(Ｇ４)に挙げられた基の一つを表すことを特徴とする請求項１６に記載の化合
    物。
  18. 【請求項１８】 Ｒ７が、-Ｄ'、-Ｅ-Ｄ'又は-ＮＨ-Ｅ-Ｄ'(ここで、-Ｅ-は
    -(ＣＨ２)ｑ-腕で、ｑは１又は２に等しい整数、Ｄ'は、請求項３に記載したＤ'
    基である）；又はメチル、エチル、ジメチルアミノ基を表すことを特徴とする請
    求項１７に記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｙが、好ましくは、水素、塩素、フッ素又は臭素原子；メ
    トキシ、エトキシ、プロポキシ、ベンジルオキシ及びフェノキシ基；-ＯＣＨ２
    ＣＨ２ＯＭｅ；-ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２；-ＯＣＨ２(ＣＯ)ＯＨ；-ＯＣＨ２(Ｃ
    Ｏ)ＯＭｅ；-ＯＣＨ２(ＣＯ)ＯＥｔ；-ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ及び-ＮＨＳＯ２ Ｍｅ基を含む群から選択される基を表すことを特徴とする請求項１ないし１８の
    何れか１項に記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ｙが、水素又は塩素原子又はメトキシ、-ＯＣＨ２(ＣＯ)
    ＯＨ又は-ＯＣＨ２(ＣＯ)ＯＭｅ基からなる群から選択される基を表すことを特
    徴とする請求項１９に記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｄ基が、イミダゾリニウム、チアゾリニウム、オキサゾリ
    ニウム、ピロリニウム、１,２,３-トリアゾリニウム、１,２,４-トリアゾリニウ
    ム、イソキサゾリニウム、イソチアゾリニウム、イミダゾリジニウム、チアゾリ
    ジニウム、ピラゾリニウム、ピラゾリジニウム、オキサゾリジニウム、ピラゾロ
    トリアゾリニウム、ピラゾロイミダゾリニウム、ピロロトリアゾリニウム、ピラ
    ゾロピリミジニウム、ピラゾロピリジニウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、
    ピラジニウム、トリアジニウム、ベンゾイミダゾリニウム、ベンゾオキサゾリニ
    ウム、ベンゾチアゾリニウム、インドリニウム、インドリジニウム、イソインド
    リニウム、インダゾリニウム、ベンゾトリアゾリニウム、キノリニウム、テトラ
    ヒドロキノリニウム、ベンゾイミダゾリジニウム、ベンゾピリミジニウム、テト
    ラ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアンモニウム、ジアルキルピペリジニウム、ジアルキル
    ピロリジニウム、ジアルキルモルホリニウム、ジアルキルチオモルホリニウム、
    ジアルキルピペラジニウム、アゼピニウム及び１,４-ジアザビシクロ[２.２.２]
    オクタニウム基から選択されることを特徴とする請求項１ないし２０の何れか１
    項に記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 Ｄが、３-メチルイミダゾリジニウム-１-イル、３-(２-ヒ
    ドロキシエチル)イミダゾリジニウム-１-イル、１,２,４-トリアゾリニウム-１-
    イル、１,２,４-トリアゾリニウム-４-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニ
    ウム-２-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)アルキルピリジニウム-３-イル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ４)
    アルキルピリジニウム-４-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-２-イ
    ル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-３-イル、Ｎ-(２-ヒドロキシエチ
    ル)ピリジニウム-４-イル、ピリジン-１-イル、トリアルキル(Ｃ１-Ｃ４)アンモ
    ニウム-Ｎ-イル、１-メチルピペリジニウム-１-イル、及び１,４-ジメチルピペ
    ラジニウム-１-イル基から選択されることを特徴とする請求項２１に記載の化合
    物。
  23. 【請求項２３】 ｉ) − Ｒ１が、アセチルアミノ、メタンスルホニルアミ
    ノ、アミド又はメチルアミド基、-ＮＨ-Ｃ(Ｏ)-ＣＨ２-Ｄ１基、-ＮＨ-ＳＯ２-
    ＣＨ２-ＣＨ２-Ｄ１基、-(ＣＯ)-ＮＨ-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｄ１基(ここで、Ｄ１は３
    -メチルイミダゾリジニウム-１-イル、トリアゾリニウム-１-イル、ピリジニウ
    ム-１-イル又はトリメチルアンモニウム-Ｎ-イル基を表す)からなる群(Ｇ５)か
    ら選択される基を表し； − Ｒ２が、５位にあり、アミノ、メチルアミノ、アセチルアミノ又はメタ
    ンスルホニルアミノ基、-ＮＨ-[Ｃ(Ｏ)]ｍ-ＣＨ２-Ｄ１基(ここで、ｍは０又は
    １を表す)、又は-ＮＨ-ＳＯ２-ＣＨ２-ＣＨ２-Ｄ１基からなる群(Ｇ６)から選択
    される基を表し； − Ｒ３が、水素原子を表し、 − Ｙが、水素原子、塩素原子及びメトキシ基からなる群(Ｇ７)から選択さ
    れる基を表す；又は ｉｉ)− Ｒ１が上述の群(Ｇ５)から選択される基を表し； − Ｒ２が８位にあり、上述の群(Ｇ６)から選択される基を表し； − Ｒ３が水素原子を表し； − Ｙが、上述の群(Ｇ７)から選択される基を表す；又は ｉｉｉ)− Ｒ１が上述の群(Ｇ５)から選択される基を表し； − Ｒ２及びＲ３が水素原子を表し； − Ｙが、上述の群(Ｇ７)から選択される基を表す； ものから選択されることを特徴とする請求項１ないし２２の何れか１項に記載の
    化合物。
  24. 【請求項２４】 − ３-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル
    )メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-(２-(３-メチル-１Ｈ-イミダゾル-３-イウム-１-イ
    ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-
    イミダゾル-１-イウムジクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-(２-(３-メチル-１Ｈ-イミダゾル-３-イウム-１-イ
    ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-
    イミダゾル-１-イウムジクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
    １-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
    メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
    バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-５-イルカルバモイル)
    メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-５-イルカル
    バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
    モイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
    １-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
    メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
    バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-８-イルカルバモイル)
    メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-８-イルカル
    バモイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − ３-[(１-ヒドロキシ-８-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
    モイル)メチル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾル-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-(２-(ピリジニウム-１-イル)アセチル)アミノナフ
    タレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピリジニウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-(２-(ピリジニウム-１-イル)アセチル)アミノナフ
    タレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピリジニウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピ
    リジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-５-イルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-５-イルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
    モイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]ピ
    リジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-８-イルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-８-イルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
    モイル)メチル]ピリジニウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１,４-ジメ
    チルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-(２-(１,４-ジメチルピペラジン-１-イウム-１-イ
    ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１,４-ジメチル
    ピペラジン-１-イウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-(２-(１,４-ジメチルピペラジン-１-イウム-１-イ
    ル)アセチル)アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-１,４-ジメチル
    ピペラジン-１-イウムジクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
    １,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
    メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
    バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-５-イルカルバモイル)
    メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-５-イルカル
    バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-５-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
    モイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アミノナフタレン-２-イルカルバモイル)メチル]-
    １,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-アセチルアミノナフタレン-２-イルカルバモイル)
    メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メトキシカルボニルアミノナフタレン-２-イルカル
    バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-アセチルアミノナフタレン-８-イルカルバモイル)
    メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-２-メトキシカルボニルアミノナフタレン-８-イルカル
    バモイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； − １-[(１-ヒドロキシ-８-メタンスルホニルアミノナフタレン-２-イルカルバ
    モイル)メチル]-１,４-ジメチルピペラジン-１-イウムクロリド； 及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項１ないし２３の
    何れか１項に記載の化合物。
  25. 【請求項２５】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、ク
    エン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される
    ことを特徴とする請求項１ないし２４の何れか１項に記載の化合物。
  26. 【請求項２６】 ケラチン繊維の酸化染色のための、請求項１ないし２４の
    何れか１項に記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
  27. 【請求項２７】 染色に適した媒体中に、 − 少なくとも１つの酸化ベース；及び − 請求項１ないし２５の何れか１項に記載の式(Ｉ)の化合物から選ばれた少な
    くとも１つのカップラー； を含有することを特徴とする、ケラチン繊維の酸化染色のための組成物。
  28. 【請求項２８】 式(Ｉ)の化合物及び／又はその酸付加塩類が、染色用組成
    物の全重量に対して０．０００５〜１２重量％であることを特徴とする請求項２
    ７に記載の組成物。
  29. 【請求項２９】 酸化ベースが、パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニ
    ルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール
    類及び複素環ベース類、及びその酸付加塩類から選択されることを特徴とする請
    求項２７又は２８に記載の組成物。
  30. 【請求項３０】 酸化ベースが、染色用組成物の全重量に対して０．０００
    ５〜１２重量％であることを特徴とする請求項２７ないし２９の何れか１項に記
    載の組成物。
  31. 【請求項３１】 式(Ｉ)の化合物に加えて、メタ-フェニレンジアミン類、
    メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラー、及びそ
    の酸付加塩類から選択される一又は複数の更なるカップラー、及び／又は一又は
    複数の直接染料を含有することを特徴とする請求項２７ないし３０のいずれか１
    項に記載の組成物。
  32. 【請求項３２】 更なるカップラーが、染色用組成物の全重量に対して０．
    ０００１〜１０重量％であることを特徴とする請求項３１に記載の組成物。
  33. 【請求項３３】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、ク
    エン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される
    ことを特徴とする請求項２７ないし３２の何れか１項に記載の組成物。
  34. 【請求項３４】 請求項２７ないし３３の何れか１項に記載の少なくとも１
    つの染色用組成物をケラチン繊維に適用し、染色用組成物に使用時に添加される
    か同時に又は別個に順次適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を用いて酸性
    、中性又はアルカリ性のｐＨで発色させることを特徴とする、ケラチン繊維の酸
    化染色方法。
  35. 【請求項３５】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸
    塩、過酸塩類及び酵素から選択されることを特徴とする請求項３４に記載の方法
    。
  36. 【請求項３６】 第１の区画部が請求項２７ないし３３のいずれか１項に記
    載された染色用組成物を含有し、第２の区画部が酸化組成物を含有することを特
    徴とする多区画染色具又は多区画染色キット。
JP2000594773A 1999-01-21 2000-01-21 新規なカチオン性カップラーとその酸化染色のための使用 Pending JP2002535305A (ja)

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