JPH01186859A - ４−アルキルチオ−１−ナフトール化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、４−アルキルチオ−１−ナフトール化合物の
製造方法に関するものである。

（従来の技術） ４−アルキルチオ−１−ナフトール化合物は写真化学の
分野において、シアン発色カプラーの合成中間体として
近年注目されつつある。中でも、５−アミーー１−ナフ
トール系シアン発色カプラーが、現像時の疲労現像液に
よる還元退色を受けにくく、しかも生成色素の暗熱堅牢
性にも優れていることが既に見出されている（特開昭６
０−２３７４４８号及び同６１−１５３６４０号）。

ところで、４−置換チオー１−ナフトール化合物の中で
、４−へテロ環チオー１−ナフトール及び４−アリール
チオ−１−ナフトール化合轡に比べて４−アルキルチオ
−１−ナフトール化合物がその期待される有用基にもか
かわらず、実際にはあまり知られていないのは合成の困
難さ、あるいは合成の収率の低さにある。

一方、従来より１−フェノール及び１−ナフトール化合
物の４位にアリールチオ基を導入する手法としてアリー
ルスルフェニルクロリドを用いる方法が一般に用いられ
ている。

（米国特許第３．ｚｚ７．ｓｓｘ号：同第３，２２７，
５５４号）このアリールスルフェニルクロリドは比較的
安定なため、合成に用いることが可能である。これに対
して、アルキルスルフェニルクロリドは不安定なために
合成に用いることは困難とされていた。そのため、ｌ−
フェノール及び１−ナフトールの４位のアルキルチオ化
の手法として用いられることはなかった。

現在までに１−ナフトールの４位にアルキルチオ基を導
入する方法は以下の２つが知られているに過ぎない。

（Ｒ３はアルキル基） すなわち、まずナフトールに二塩化二イオウを作用させ
、スルフィド、ジスルフィド、トリスルフィドの混合物
とし、続いてジスルフィド、トリスルフィドを亜鉛で還
元して４位をメルカプト化する０次に塩基の存在下、ハ
ロゲン化アルキルと反応させ、４−アルキルチオ−１−
ナフトール誘導体を得る方法である（米国特許第３，４
７９，４０７号；新実験化学講座ｍ、　１７４０；　Ｃ
ｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒ、、　７２゜３１４４５　（１９
７０）、　）　。

（ｘ＝ｃｚ、　Ｂｒ）　　　　　　（Ｒ４はアルキル基
）銀メルカプチドを４−へロゲノー１−ナフトールと反
応させ、４位をアルキルチオ化する反応である（Ｃｈｅ
ｗ、　Ａｂｓｔｒ、　５３．１６１４５（１９５９）、
　）　。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、■の方法では１−ナフトールの種類によ
り反応が全く進行しなかったり、収率が低い場合がある
（新実験化学講座ｍ、１７４０）および、目的物を得る
ための工程数が長いという欠点がある。

■の方法ては、副反応として還元が起こるために収率が
低いという欠点をもつ。

以上、従来知られている４−アルキルチオ−１−ナフト
ール誘導体の合成法では、４位が無置換である１−フェ
ノールまたはｌ−ナフトール誘導体を収率よく、４−ア
ルキルチオ−１−フェノールまたは４−アルキルチオ−
１−ナフトール誘導体に変換することはてきない。

従って本発明の目的は、４−アルキルチオ−１−ナフト
ール誘導体を１−ナフトール誘導体から良好な収率で得
ることのできる一般的合成法を提供することにある０本
発明を用いることにより、従来合成が特に困難とされて
いた５−アミド−１−ナフトールの系での４−アルキル
チオ化も達成できるため、この方法は５−アミド−１−
ナフトールの系での４−アルキルチオ化を行うのに特に
有効である。

（問題点を解決するための手段） 木発明者は従来法の欠点を克服すべく検討した結果、４
−へロゲノー１−ナフトール化合物を出発物質として、
塩基の存在下、アルキルチオールと反応させることによ
り、温和な条件下で収率よく目的とする４−アルキルチ
オ−１−ナツト−Ｊし化合物を得ることができることを
見出し、この知見に基づき本発明をなすに至った。

すなわち本発明は、−数式（’Ｉ） λ （式中、Ｒ１は芳香族環に置換可能な基を示し、Ｘは塩
素原子、臭素原子、フッ素原子を示し、ｍはＯから６ま
での整数を示す、） で表わされる４−へロゲノー１−ナフトール化合物と 一般式（ＩＩ） ２ＳＨ （式中、Ｒ２はアルキル基を示す、） で！わされるアルキルチオール類とを塩基の存在下で反
応させ。

一般式（ｍ） （式中、Ｒｔ　、Ｒ２及びｍは前記と同じ意味を持つ、
） で麦ねされる４−アルキルチオ−１−ナフトール化合物
を得ることを特徴とする４−アルキルチオ−１−ナフト
ール化合物の製造方法を提供するものである。

次に一般式（１）、（ｎ）及び（ｍ）により表わされる
化合物及び反応に用いられる塩基について詳しく述べる
。

一般式（りで表わされる化合物において、Ｒ１は芳香族
環に置換可能な基であり、例えばハロゲン原子、アルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、カルボキシル基、ス
ルホ基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、
スルファモイル−基、ウレイド基、カルボンアミド基、
スルホンアミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ヘテロ環基、アミノ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、アルコキシスルホニル基、アリール
オキシスルホニル基、スルファモイルアミノ基、アルコ
キシカルボニルアミノ基、アシル基、ニトロ基等があり
、Ｘはハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭
゛素原子が挙げられる０ｍは０乃至６の整数であり、ｍ
が複数のとき複数のＲ１は同じても異なっていてもよく
、複数のＲ１が互いに結合してベンゼン環、脂肪族環ま
たはへテロ環を形成していてもよい。

上記のＲ１の例示した基は、より詳細にはさらに置換基
を有するものを包含する意てあり、そのような置換基と
しては、例えばハロゲン原子、アルキル基、アルケニル
基、アリール基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキ
シル基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基
、ウレイド基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、アミノ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
アルコキシスルホニル基、アリールオキシスルホニル基
、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、アシル基、ニトロ基等が挙げられる。

一般式（ｎ）で表わされる化合物においてＲ２はアルキ
ル基を示し、具体的には置換されていてもよい直鎖また
は分岐鎖のアルキル基を示す。

本発明において用いられる塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸リチウム、゛炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化リチウム、ナトリウムアミド、酸化カルシウ
ム、酸化バリウム％ｔ−ブトキシカリウム、グアニジン
、１．８−ジアザビシクロ［５，４，Ｏ］　−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）、１．５−ジアザビシクロ′［４゜３
．０ｌ−５−ノネン（ＤＢＮ）等が挙げられる。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物の置換基Ｒ１は好まし
くはハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子）
、炭素数１〜１８のアルキル基（例えばメチル、エチル
、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル％ｎ
−ドデシル）、炭素数６〜１８のアラルキル基（例えば
、ベンジル基）、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキ
シル基、シアノ基、炭素数１〜３７のカルバモイル基（
例えばカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル、
Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイ
ル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカル
バモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−ドデシ
ルカルバモイル。

Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）カルバモイル、Ｎ
−［３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）プロ
ピル］カルバモイル、Ｎ−（４−（２，４−ジ−ｔ−ペ
ンチルフェノキシ）ブチルカルバモイル）、炭素数０〜
３６のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−
メチルスルグアモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ
。

Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルスルフ
ァモイル、Ｎ−Ｆデシルスルファモイル）、炭素数１〜
３６のカルボンアミド基（例えばホルムアミド、アセト
アミド、トリフルオロアセトアミド、プロパンアミド、
ベンズアミド、ｐ−二トロベンズアミド、ドデカンアミ
ド、ビバロリルアミト、２−エチルヘキサンアミド、２
−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブタンアミ
ド、トリクロロアセトアミド、ｐ−クロロベンズアミド
、ペンタフルオロベンズアミド）、炭素数１〜３６のス
ルホンアミド基（例えば゛メタンスルホンアミド、エタ
ンスルホンアミド、ｎ−ブタンスルホンアミド、トリフ
ルオロメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド
、ｐ−トＪｉエンスルホンアミド、フェニルメタンスル
ホンアミド、ｎ−ヘキサデカンスルホンアミド、ｎ−ド
デカンスルホンアミド、ｎ−プロパンスルホンアミド、
ｐ−クロロベンゼンスルホンアミド、ｍ−二トロベンゼ
ンスルホンアミド、ｐ−ドデシルオキシ・ンスルホンア
ミト）、炭素数１〜３６のアルコキシカルボニルアミノ
基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ、ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ、ｎ−ドデシルオキシカルボニル）、炭素数１〜３
６のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、メトキ
シエトキシ、ベンジルオキシ、２−ピラニル、ｎ−ドデ
シルオキシ）、炭素数２〜３６のアルコキシカルボニル
基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−ドデシルオキシカルボニル）、アミノ基（例えばア
ミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、モルホリノ）、
ニトロ基または炭素数１〜２４のアシル基（例えばホル
ミル、アセチル、ベンゾイル、ドデカノイル）であり、
Ｘは好ましくは塩素原子、臭素原子またはフッ素原子で
ある。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物の中で本発明において
好ましく用いられるものとしては５−置換アミノ−１−
ナフトール化合物が挙げられる・。

一般式（ｎ）で表わされる化合物のＲ２は好ましくは、
炭素数１〜３６のアルキル基（例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−ブチル、ベンジル、２−ヒドロキシ
エチル、３−ヒドロキシプロピル、２．３−ジヒドロキ
シプロピル、メトキジエチル、ヒドロキシエトキシエチ
ル、２−ヒドロキシカルボニルエチル、２−メトキシカ
ルボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、ヒドロキ
シカルボニルメチル、２−アミノエチル、２−ジメチル
アミノエチル、２−ジエチルアミノエチル、２−ジイソ
プロピルアミノエチル％　２−ヒドロキシスルホニルエ
チル、２−メトキシスルホニルエチル、２−エトキシス
ルホニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、エト
キシカルボニルメチル、ヒドロキシスルホニルメチル、
メトキシスルホニルメチル、エトキシスル本ニルメチル
）であり、より好ましくは、炭素数１〜１ｏのものであ
る。

一般式（りで表わされる化合物は、特開昭６・２−１２
３１５７号に記載されている合成法により合成できる。

一般式（ｎ）て表わされる化合物は、新実験化学講座、
第１４巻、１６９９頁に挙げられている従来公知の方法
により容易に合成できる。

本発明において好ましく用いられる塩基とじては水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム、ＤＢＵ等がある。

次に本発明の反応の反応条件について詳細に述べる。

本発明における一般式（ｎ）で表わされるチオール類の
反応基質すなわち一般式（Ｉ）で示される化合物に対す
るモル比は０．０１〜１０００であり、好ましくは０．
１〜１００、さらに好ましくは０．５〜５．０である。

本発明における塩基の反応基質に対するモル比はＯ，ｌ
〜Ｚｏｏ、好ましくは０．２〜１０．さらに好ましくは
０．５から５．０である。

本発明の反応における溶媒としてはアセトニトリ・ル、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジグライム、エーテル、ヘキサメチルホスホリルト
リアミド、スルホラン、ジエチルカーボネート、１．３
−ジメチル−２−イミダゾリトン等を挙げることができ
るが、中でもＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テ
トラヒドロフランが好ましい。

反応温度は一７８℃〜２５０℃、好ましくは一り０℃〜
ｉｏｏ℃、さらに好ましくは一１０℃〜７０℃である。

反応時間はｌＯ分分子７２時間好ましくは３０分〜４８
時間、さらに好ましくは１〜３６時間である。

（化合物の具体例） 以下に本発明方法を適用しつる化合物の具体例を一般式
（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される化合物の組合せで示すが
、これらに限定されるものではない・。

０口 （発明の効果） 本発明によればｌ−ナフトール化合物の４−位にアルキ
ルチオ基を導入して、目的の４−アルキルチオ置換ナフ
トール化合物を温和な条件下で好収率て得ることができ
る０本発明によれば従来合成が特に困難であつた５−ア
ミド−１−ナフトール化合物の４−アルキルチオ置換体
を容易に得ることがてきる。さらに本発明は合成工程が
一工程で済むのて工業的に実施する上でも極めて好適で
ある。

（実施例） 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。

実施例１ ・５−イソブトキシカルボニルアミノ−４−（２−ジメ
チルアミノエチルチオ）−２−（３−ドデシルオキシプ
ロピルカルバモイル）−１−ナフトール（例示化合物（
ｍ）−１）の合成窒素気流下、４−ブロモ−５−イソブ
トキシカルボニルアミノ−２−（３−ドデシルオキシプ
ロピルカルバモイル）−１−ナフトール（６０，０ｇ、
０．０９？鳳ｏ１）のジメチルホルムアミド溶液に、室
温にて、ナトリウムメトキシド・（１６，２ｇ、０．３
ｓｏｌ）およびＮ、Ｎ−ジメチルアミノエタンチオ−Ｊ
しく１４．０ｇ、０．１ｓｏｌ　）を加え１２時間攪拌
する。

０．１規定塩酸を加え、酢酸エチルて抽出する。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水
で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下溶媒を
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲルとしてワコーゲルＣ−２００を用いた（以下同様）
、展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝ｌ：１）で精製す
ると例示化合物（ｍ）−１（３１０ｇ、５２％）が得・
られた。

実施例２ ５−イソブトキシカルボニルアミノ−４−（２−メトキ
シカルボニルエチルチオ）−２−（３−ドデシルオキシ
プロピルカルバモイル）−１−ナフトール（例示化合物
（ｍ）−２）の合成窒素気流下、２−メトキシカルボニ
ルエタンチオール（１２，ｔｇ、０．１＠ｏｌ）のＤＭ
ＦＪ液に室温にて水素化ナトリウム（２，４ｇ、０．１
ｓｏｌ　）を加え、１５分攪拌する。４−ブロモ−５−
イソブトキシカルボニルアミノ−２−（３−ドデシルオ
キシプロピルカルバモイル）・−１−ナフ）−Ｊしく６
０．７ｇ、０．１鳳ｏ１　）のジメチルホルムアミド溶
液を加え、７０℃にて６時間攪拌する。

０、ＩＮ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出する。

有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和
食塩水て洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチ・ル＝３：１）で精製す
ると、例示化合物（ｍ）−２（３８，８ｇ、６０％）が
得られた。

実施例３ ５−インブトキシカルボニルアミノ−２−（３−ドデシ
ルオキシブロビルカルバモイル）−４−（２−ヒドロキ
シカルボニルエチルチオ）−１−ナフトール（例示化合
物（ｍ）−３）の合成窒素気流下、５−イソブトキシカ
ルボニルアミノ−４−クロロ−２−（３−４デシルオキ
シプロビルカルバモイル）−１−ナフトール（６０，・
７ｇ、　Ｏ，１ｓｏｌ　）のジメチルホルムアミド溶液
に室温にて炭酸カリウム（２８，０ｇ、０．４■ｏｌ）
およびβ−メルカプトプロピオン酸（１０，６１０、１
ｌｌ（１１）を加え８時間攪拌する。

０．１規定塩酸を加え、酢酸エチルて抽出する。＊機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水
で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。

減圧下溶媒を留去し、′シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝・・１：１
）で精製すると１例示化合物（ｍ）−３（３１，５ｇ、
５０％）が得られた。

実施例４ ５−イソブトキシカルボニルアミノ−２−（３−ドデシ
ルオキシプロピルカルバモイル）−４−（２−ヒドロキ
シエチルチオ）−１−ナットール（例示化合物（ｍ）−
４）の合成 窒素気流下、４−ブロモ−５−イソブトキシカルボニル
アミノ−２−（３−ドデシルオキシプロピルカルバモイ
ル）−Ｌｌ−ナフトール（６０，７ｇ、　０．１ｍ＋ｏ
ｌ）のジメチルホルムアミド溶液に、室温にて炭酸カリ
ウム（２０，０ｇ、０．２９鳳ｏ１　）および２−メル
カプトエタノ−Ｊしく７．８ｇ、０．１ｍｏｌ）を加え
７時間攪拌する。

０．１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム、水、および飽和食塩水で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。

減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル冨・・４：１）
で精製すると例示化合物（ｍ）　−４（３６，２ｇ、６
０％）が得られた。

実施例５ ５−イソブトキシカルボニルアミノ−４−（２゜３−ジ
ヒドロキシプロピルチオ）−２−（３−）’デシルオキ
シプロビルカルバモイル）−１−ナフトール（例示化合
物（ｍ）−５）の合成５−イソブトキシカルボニルアミ
ノ−４−クロロ−２−（３−ドデシルオキシプロピルカ
ルバモイル）−１−ナフトール（６０，７ｇ、０．１＋
ｍｏｉ　）のジメチルホルムアミド溶液に、室温にて炭
酸カリウム（２１，０ｇ、０．３＋＊ｏｌ　）および、
３−メルカプト−１，２−プロパンジオール・（１０，
８ｇ、０．１ｍｏｌ）を加え１２時間攪拌する。

０．１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水
て洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。

減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチルｚｌ：２）で精
製すると例示化合物（ｍ）−ｓ（・３１．８ｇ、５０％
）が得られた。

比較例１ ５−イソブトキシカルボニルアミノ−４−（２−メトキ
シカルボニルエチルチオ）−２−（３−ドデシルオキシ
プロピルカルバモイル）−１−ナフトール（例示化合物
（ｍ）−２）の合成窒素気流下、５−イソブトキシカル
ボニルアミノ−２−（３−ドデシルオキシプロピルカル
バモイル）−１−ナフトール（５２，８ｇ、０．１ｍｏ
ｌ　）の塩化メチレン（５００ｍ）溶液に室温にて二塩
化二イオウ（８，８０ｇ、０．０５ｍｏｌ　）を加え、
１２時間加熱還流する。冷却後、水を加え、塩化メチレ
ンにて２回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝４：１
）で精製すると、目的とするジスルフィド体は得られず
、原料回収に終ワた。このことがら二塩化二イオウを用
いる従来公知の合成法により例示化合物（ｍ）−２を合
成することは不可能であった。

比較例２ ５−イソブトキシカルボニルアミノ−４−（２−メトキ
シカルボニルエチルチオ）−２−（３−ドデシルオキシ
プロピルカルバモイル）−１−ナフトール（例示化合物
（ｍ）−２）の合成窒素気流下、４−ブロモ−５−イソ
ブトキシカルボニルアミノ−２−（３−ドデシルオキシ
プロピルカルバモイル）−１−ナフトール（６０，８ｇ
、０．１０饋ｏｆ　）のキノリン（２００補）溶液に室
温にて２−メトキシカルボニルエタンチオールの銅メル
カプチド（２０，０ｇ、０．１１ｍｏｌ）のピリジン（
１０ｍ［ｔ）溶液を加え、８０℃にて１時間加熱攪拌す
る。

冷却後、０．１規定塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出
する。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）で精製すると、５−イソブトキシカルボニルア
ミノ−２−（３−ドデシルオキシプロピルカルバモイル
）−１−ナフトール（４８，０ｇ、９１％）が得られた
。このように４位のハロゲン原子の還元が進行するため
に、銅メルカプチドを用いる合成法により例示化合物（
ｍ）−ｚを合成することは不可能であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は芳香族環に置換可能な基を示し、Ｘは
   塩素原子、臭素原子、フッ素原子を示し、ｍは０から６
   までの整数を示す。） で表わされる４−ハロゲノ−１−ナフトール化合物と 一般式（II） Ｒ＿２ＳＨ （式中、Ｒ＿２はアルキル基を示す。） で表わされるアルキルチオール類とを塩基の存在下で反
   応させ、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｍは前記と同じ意味を持つ
   。） で表わされる４−アルキルチオ−１−ナフトール化合物
   を得ることを特徴とする４−アルキルチオ−１−ナフト
   ール化合物の製造方法。