JP2003146858A - 酸化着色におけるカプラーとしての2−(スルホニルアミノ)フェノールの使用 - Google Patents
酸化着色におけるカプラーとしての2−(スルホニルアミノ)フェノールの使用Info
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- JP2003146858A JP2003146858A JP2001386798A JP2001386798A JP2003146858A JP 2003146858 A JP2003146858 A JP 2003146858A JP 2001386798 A JP2001386798 A JP 2001386798A JP 2001386798 A JP2001386798 A JP 2001386798A JP 2003146858 A JP2003146858 A JP 2003146858A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例
えば毛髪を酸化染色するための組成物及びその使用を提
供すること。 【解決手段】 本発明は特に、繊維を酸化染色するため
に、カプラーとして以下の式(I)の2−(スルホニル
アミノ)フェノールを酸化染料前駆体と組み合わせて使
用することに関する。 本発明の組成物は、色度と明るさが特に優れ赤から青へ
変化する色合いにおいて強力な着色を生じることが可能
で、極めて選択性でなくかつケラチン繊維が受ける可能
性のある種々の攻撃に対して優れた耐性を示す。
えば毛髪を酸化染色するための組成物及びその使用を提
供すること。 【解決手段】 本発明は特に、繊維を酸化染色するため
に、カプラーとして以下の式(I)の2−(スルホニル
アミノ)フェノールを酸化染料前駆体と組み合わせて使
用することに関する。 本発明の組成物は、色度と明るさが特に優れ赤から青へ
変化する色合いにおいて強力な着色を生じることが可能
で、極めて選択性でなくかつケラチン繊維が受ける可能
性のある種々の攻撃に対して優れた耐性を示す。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ケラチン繊維、特
にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪の酸化染色の分野に
関する。より詳細には、本発明は、繊維の酸化染色用の
酸化染料前駆体との組合せにおける2−(スルホニルア
ミノ)フェノール類の使用に関する。
にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪の酸化染色の分野に
関する。より詳細には、本発明は、繊維の酸化染色用の
酸化染料前駆体との組合せにおける2−(スルホニルア
ミノ)フェノール類の使用に関する。
【0002】
【従来の技術】ケラチン繊維特にヒトの毛髪を、酸化染
料前駆体、特にパラ−フェニレンジアミン、オルト−又
はパラ−アミノフェノール、又はへテロ環化合物、例え
ば一般に酸化塩基として知られているジアミノピラゾー
ル誘導体を含む染色組成物で染色することは公知であ
る。酸化染料前駆体又は酸化塩基は無色又はわずかに着
色した化合物で、酸化物質と組み合わせると酸化的カッ
プリング過程により着色した又は着色する化合物を生じ
ることができる。これらの酸化塩基で得られた色調を、
酸化塩基とカプラー又は着色変性剤とを組み合わせるこ
とによって変化させることができることも公知であり、
後者のカプラー又は着色変性剤を特に芳香族メタ−ジア
ミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール、
非−カチオン性ナフトール又はへテロ環化合物、例えば
インドールカプラーから選択する。
料前駆体、特にパラ−フェニレンジアミン、オルト−又
はパラ−アミノフェノール、又はへテロ環化合物、例え
ば一般に酸化塩基として知られているジアミノピラゾー
ル誘導体を含む染色組成物で染色することは公知であ
る。酸化染料前駆体又は酸化塩基は無色又はわずかに着
色した化合物で、酸化物質と組み合わせると酸化的カッ
プリング過程により着色した又は着色する化合物を生じ
ることができる。これらの酸化塩基で得られた色調を、
酸化塩基とカプラー又は着色変性剤とを組み合わせるこ
とによって変化させることができることも公知であり、
後者のカプラー又は着色変性剤を特に芳香族メタ−ジア
ミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール、
非−カチオン性ナフトール又はへテロ環化合物、例えば
インドールカプラーから選択する。
【0003】酸化塩基及びカプラーとして使用する分子
が多様であることから、豊富な色の配合を得ることが可
能になる。しかしながら、これらの酸化染料によって得
られた“永久的な”着色は、いくつかの要件を満たさな
ければならない。すなわち、着色に毒物学的な不利益が
あってはならない、所望の強度の色合いを得ることが可
能でなければならない、かつ外部要因(光、悪天候、洗
浄、パーマネントウエーブ、発汗又は摩擦)に対して良
好に作用しなければならない。染料はまた白髪をカバー
するのを可能にしなければならず、最終的には可能な限
り非選択的でなければならず、すなわち、同一のケラチ
ン繊維に沿う着色の相違が可能な限り最小限であること
を可能にしなければならず、その理由はケラチン繊維の
先端と根本では感受性化の度合い(すなわち損傷を受け
る程度)が変わるためである。
が多様であることから、豊富な色の配合を得ることが可
能になる。しかしながら、これらの酸化染料によって得
られた“永久的な”着色は、いくつかの要件を満たさな
ければならない。すなわち、着色に毒物学的な不利益が
あってはならない、所望の強度の色合いを得ることが可
能でなければならない、かつ外部要因(光、悪天候、洗
浄、パーマネントウエーブ、発汗又は摩擦)に対して良
好に作用しなければならない。染料はまた白髪をカバー
するのを可能にしなければならず、最終的には可能な限
り非選択的でなければならず、すなわち、同一のケラチ
ン繊維に沿う着色の相違が可能な限り最小限であること
を可能にしなければならず、その理由はケラチン繊維の
先端と根本では感受性化の度合い(すなわち損傷を受け
る程度)が変わるためである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】酸化染色組成物は既に
提供されており、特に特許出願BE 803 712で
は、酸化染色で通常使用する酸化塩基、例えばパラ−フ
ェニレンジアミン、パラ−トルイレンジアミン、パラ−
ジメチルアミノアニリン、パラ−アミノフェノール又は
パラ−ジアミノアニソールと組み合わせた直接黄色染料
又は黄色カプラーとして硝酸化2−(スルホニルアミ
ノ)フェノールを含む組成物を提供している。しかしな
がら、これらの組成物は必ずしも満足できるものではな
く、特に得られた着色の力と色度の観点から満足すべき
ものではない。
提供されており、特に特許出願BE 803 712で
は、酸化染色で通常使用する酸化塩基、例えばパラ−フ
ェニレンジアミン、パラ−トルイレンジアミン、パラ−
ジメチルアミノアニリン、パラ−アミノフェノール又は
パラ−ジアミノアニソールと組み合わせた直接黄色染料
又は黄色カプラーとして硝酸化2−(スルホニルアミ
ノ)フェノールを含む組成物を提供している。しかしな
がら、これらの組成物は必ずしも満足できるものではな
く、特に得られた着色の力と色度の観点から満足すべき
ものではない。
【0005】
【課題を解決するための手段】出願人会社は、完全に予
期し得ないかつ驚くべき方法で、少なくとも一つの酸化
塩基と2−(スルホニルアミノ)フェノール類から選択
した少なくとも一つのカプラーを組み合わせることによ
って、色度と明るさが特に優れ赤から青へ変化する色合
いにおいて強力な着色を生じることが可能で、極めて選
択性でなくかつケラチン繊維が受ける可能性のある種々
の攻撃に対して優れた耐性を示す新規な染料を得ること
が可能であることを見出した。
期し得ないかつ驚くべき方法で、少なくとも一つの酸化
塩基と2−(スルホニルアミノ)フェノール類から選択
した少なくとも一つのカプラーを組み合わせることによ
って、色度と明るさが特に優れ赤から青へ変化する色合
いにおいて強力な着色を生じることが可能で、極めて選
択性でなくかつケラチン繊維が受ける可能性のある種々
の攻撃に対して優れた耐性を示す新規な染料を得ること
が可能であることを見出した。
【0006】
【発明の実施の形態】従って、本発明の第1の主題は、
ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を
酸化染色するための組成物であり、該組成物はこれらの
繊維を染色するのに適した媒体中に以下を含む: −少なくとも一つの酸化塩基; −及び以下の式(I)の化合物及び/又は酸とのその付
加塩から選択する少なくとも一つのカプラー:
ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を
酸化染色するための組成物であり、該組成物はこれらの
繊維を染色するのに適した媒体中に以下を含む: −少なくとも一つの酸化塩基; −及び以下の式(I)の化合物及び/又は酸とのその付
加塩から選択する少なくとも一つのカプラー:
【0007】式中:
・R1は水素原子又は1〜15の炭素原子を含む直鎖又
は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7
員炭素環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複数
の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結
合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該R1基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まない; ・R2は水素原子又は1〜20の炭素原子を含む直鎖又
は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7
員炭素環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複数
の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結
合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該R2基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まない;
は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7
員炭素環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複数
の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結
合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該R1基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まない; ・R2は水素原子又は1〜20の炭素原子を含む直鎖又
は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7
員炭素環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複数
の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結
合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該R2基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まない;
【0008】・R3、R4及びR5は同一又は異なり、水
素原子又はハロゲン原子又は1〜20の炭素原子を含む
直鎖又は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の
3〜7員環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複
数の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重
結合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該基はペルオキシド結合又はジア
ゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まず、かつR5はヒドロ
キシル、チオ又はアミノ基を表すことはないと解され、
かつR3、R4及びR5は式(I)のベンゼン環に−NH
−NH−結合を介して結合することはないと解される; ・Yは水素原子又はハロゲン原子を表し;−OR6、−
SR6又は−NH−SO2R6基を表し、式中R6は直鎖又
は分岐したC1〜C6アルキル基(一又は複数の分岐は一
又は複数の3〜6員環を形成してもよい)であって任意
に以下から選択する一又は複数の基で置換されたもの:
ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ
又はC1〜C4アミノアルコキシ;任意に以下から選択す
る一又は二の基で置換されているフェニル基:C1〜C4
アルキル、トリフルオロメチル、カルボキシル、C1〜
C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、
C1〜C4アルコキシ、アミノ又はC1〜C4アミノアルキ
ル;又はベンジル基を表す。
素原子又はハロゲン原子又は1〜20の炭素原子を含む
直鎖又は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の
3〜7員環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複
数の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重
結合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該基はペルオキシド結合又はジア
ゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まず、かつR5はヒドロ
キシル、チオ又はアミノ基を表すことはないと解され、
かつR3、R4及びR5は式(I)のベンゼン環に−NH
−NH−結合を介して結合することはないと解される; ・Yは水素原子又はハロゲン原子を表し;−OR6、−
SR6又は−NH−SO2R6基を表し、式中R6は直鎖又
は分岐したC1〜C6アルキル基(一又は複数の分岐は一
又は複数の3〜6員環を形成してもよい)であって任意
に以下から選択する一又は複数の基で置換されたもの:
ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ
又はC1〜C4アミノアルコキシ;任意に以下から選択す
る一又は二の基で置換されているフェニル基:C1〜C4
アルキル、トリフルオロメチル、カルボキシル、C1〜
C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、
C1〜C4アルコキシ、アミノ又はC1〜C4アミノアルキ
ル;又はベンジル基を表す。
【0009】上記したように、本発明に従う式(I)の
化合物を含む酸化染色組成物により、赤から青へ変化す
る色合いにおいて強力な着色を得ることができ、さらに
該着色はケラチン繊維が受ける可能性がある種々の処理
に対して顕著な持続性を示す。これらの性質は、悪天
候、洗浄、パーマネントウエーブ処置及び発汗の作用に
関して得られた着色の耐性について特に顕著で特別なも
のである。本発明の他の主題は、本染色組成物を使用す
るケラチン繊維の酸化染色方法である。本発明に従う
と、R1〜R5の一又は複数の基の一又は複数の炭素原子
が、酸素、窒素又は硫黄原子又はSO2基で置き換わっ
てもよいこと及び/又は該R1〜R 5の基が一又は複数の
二重結合及び/又は一又は複数の三重結合を含み得るこ
とが示されているので、このことは、例として以下の変
換を行うことが可能であることを意味している:
化合物を含む酸化染色組成物により、赤から青へ変化す
る色合いにおいて強力な着色を得ることができ、さらに
該着色はケラチン繊維が受ける可能性がある種々の処理
に対して顕著な持続性を示す。これらの性質は、悪天
候、洗浄、パーマネントウエーブ処置及び発汗の作用に
関して得られた着色の耐性について特に顕著で特別なも
のである。本発明の他の主題は、本染色組成物を使用す
るケラチン繊維の酸化染色方法である。本発明に従う
と、R1〜R5の一又は複数の基の一又は複数の炭素原子
が、酸素、窒素又は硫黄原子又はSO2基で置き換わっ
てもよいこと及び/又は該R1〜R 5の基が一又は複数の
二重結合及び/又は一又は複数の三重結合を含み得るこ
とが示されているので、このことは、例として以下の変
換を行うことが可能であることを意味している:
【0010】本発明に従うと、R1は好ましくは水素原
子又は以下に規定するA1、A2、A3、A4又はA5基を
意味する。本発明に従うと、“A1基”という用語は、
直鎖又は分岐したC1〜C8の炭化水素基であって、一つ
又は二つの二重結合又は一つの三重結合を有し、A
2基、A4基又はA5基から選択する基で置換していても
していなくてもよく、N−(C1〜C3)アルキルアミノ、
N−(C1〜C3)アルキル−N−(C1〜C3)アルキルアミ
ノ、(C1〜C6)アルコキシ、オキソ、アルコキシカルボ
ニル、アシルオキシ、アミド、アシルアミノ、ウレイ
ル、スルホキシ、スルホニル、スルホンアミド、スルホ
ニルアミノ、ブロモ、シアノ又はカルボキシル基から選
択する同一又は異なる一つ又は二つの基で置換してもし
ていなくてもよく、一又は複数のヒドロキシル、フルオ
ロ又はクロロ基で置換していてもいなくてもよい基を意
味すると解される。
子又は以下に規定するA1、A2、A3、A4又はA5基を
意味する。本発明に従うと、“A1基”という用語は、
直鎖又は分岐したC1〜C8の炭化水素基であって、一つ
又は二つの二重結合又は一つの三重結合を有し、A
2基、A4基又はA5基から選択する基で置換していても
していなくてもよく、N−(C1〜C3)アルキルアミノ、
N−(C1〜C3)アルキル−N−(C1〜C3)アルキルアミ
ノ、(C1〜C6)アルコキシ、オキソ、アルコキシカルボ
ニル、アシルオキシ、アミド、アシルアミノ、ウレイ
ル、スルホキシ、スルホニル、スルホンアミド、スルホ
ニルアミノ、ブロモ、シアノ又はカルボキシル基から選
択する同一又は異なる一つ又は二つの基で置換してもし
ていなくてもよく、一又は複数のヒドロキシル、フルオ
ロ又はクロロ基で置換していてもいなくてもよい基を意
味すると解される。
【0011】“A2基”という用語は、フェニル、ベン
ジル又はナフチル型の芳香族基であって、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ペン
チル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、アセチルオ
キシ、アセチル及びシアノ基から選択する1から3の同
一又は異なる基で置換されていてもされていなくてもよ
い基を意味すると解される。
ジル又はナフチル型の芳香族基であって、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ペン
チル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフル
オロメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、アセチルオ
キシ、アセチル及びシアノ基から選択する1から3の同
一又は異なる基で置換されていてもされていなくてもよ
い基を意味すると解される。
【0012】“A3基”という用語は、フラニル、チオ
フェニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキ
サゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−ト
リアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラ
ゾリル、ピラゾロトリアゾリル、ピラゾロイミダゾリ
ル、ピロロトリアゾリル、ピラゾロピリミジル、ピラゾ
ロピリジル、ピリジル、ピリミジル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インドリ
ル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、
ベンゾトリアゾリル、キノリニル、ベンズイミダゾリル
又はベンゾピリミジル基から選択するヘテロ芳香族基で
あって、直鎖又は分岐したC1〜C4アルキル、C1〜C4
(ポリ)ヒドロキシアルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、ハロゲン、アミド、アミノ又はヒドロキシ
ルから選択する1〜3の基で任意に置換されている基を
意味すると解される。
フェニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキ
サゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−ト
リアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラ
ゾリル、ピラゾロトリアゾリル、ピラゾロイミダゾリ
ル、ピロロトリアゾリル、ピラゾロピリミジル、ピラゾ
ロピリジル、ピリジル、ピリミジル、ベンズイミダゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インドリ
ル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、
ベンゾトリアゾリル、キノリニル、ベンズイミダゾリル
又はベンゾピリミジル基から選択するヘテロ芳香族基で
あって、直鎖又は分岐したC1〜C4アルキル、C1〜C4
(ポリ)ヒドロキシアルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、ハロゲン、アミド、アミノ又はヒドロキシ
ルから選択する1〜3の基で任意に置換されている基を
意味すると解される。
【0013】“A4基”という用語は、C3〜C7脂環式
又はノルボルナニル基であって、任意に二重結合を有す
ることができ、直鎖又は分岐したC1〜C4アルキル、C
1〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキル、カルボキシル、アル
コキシカルボニル、ハロゲン、アミド、アミノ又はヒド
ロキシルで規定される1又は2の基で任意に置換されて
いる基を意味すると解される。
又はノルボルナニル基であって、任意に二重結合を有す
ることができ、直鎖又は分岐したC1〜C4アルキル、C
1〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキル、カルボキシル、アル
コキシカルボニル、ハロゲン、アミド、アミノ又はヒド
ロキシルで規定される1又は2の基で任意に置換されて
いる基を意味すると解される。
【0014】“A5基”という用語は、ジヒドロフラニ
ル、テトラヒドロフラニル、ブチロラクトンイル、ジヒ
ドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラ
ヒドロチオフェノンイル、イミノチオラニル、ジヒドロ
ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノンイル、イミダゾ
リジノンイル、イミダゾリジンチオンイル、オキサゾリ
ジニル、オキサゾリジノンイル、オキサゾランチオンイ
ル、チアゾリジニル、イソチアゾロンイル、メルカプト
チアゾリニル、ピラゾリジノンイル、イミノチオラニ
ル、ジオキソラニル、ペンタラクトンイル、ジオキサニ
ル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ペンタラクタ
ミル、モルホリニル、ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ(ジ)ニ
ル、ピラジニル、ピペラジニル及びアゼピニルで規定さ
れるヘテロ環を意味すると解される。
ル、テトラヒドロフラニル、ブチロラクトンイル、ジヒ
ドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラ
ヒドロチオフェノンイル、イミノチオラニル、ジヒドロ
ピロリル、ピロリジニル、ピロリジノンイル、イミダゾ
リジノンイル、イミダゾリジンチオンイル、オキサゾリ
ジニル、オキサゾリジノンイル、オキサゾランチオンイ
ル、チアゾリジニル、イソチアゾロンイル、メルカプト
チアゾリニル、ピラゾリジノンイル、イミノチオラニ
ル、ジオキソラニル、ペンタラクトンイル、ジオキサニ
ル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ペンタラクタ
ミル、モルホリニル、ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ(ジ)ニ
ル、ピラジニル、ピペラジニル及びアゼピニルで規定さ
れるヘテロ環を意味すると解される。
【0015】これらの置換基のうち、R1は好ましくは
水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、アリル、フ
ェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベン
ジル、ジフルオロベンジル、トリフルオロベンジル、ク
ロロベンジル、ブロモベンジル、メトキシベンジル、ジ
メトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル、
3,4−メチレンジオキシベンジル、6−クロロピペロ
ニル、4−メチルチオベンジル、4−メチルスルホニル
ベンジル、4−アセチルアミノベンジル、4−カルボキ
シベンジル、1−ナフトメチル又は2−ナフトメチル
基;又は2−ヒドロキシエチル、2−メトキシエチル又
は2−エトキシエチル基を表す。さらに好ましくは、R
1は水素原子又はメチル基を表す。
水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、アリル、フ
ェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベン
ジル、ジフルオロベンジル、トリフルオロベンジル、ク
ロロベンジル、ブロモベンジル、メトキシベンジル、ジ
メトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)ベンジル、
3,4−メチレンジオキシベンジル、6−クロロピペロ
ニル、4−メチルチオベンジル、4−メチルスルホニル
ベンジル、4−アセチルアミノベンジル、4−カルボキ
シベンジル、1−ナフトメチル又は2−ナフトメチル
基;又は2−ヒドロキシエチル、2−メトキシエチル又
は2−エトキシエチル基を表す。さらに好ましくは、R
1は水素原子又はメチル基を表す。
【0016】本発明に従うと、R2は好ましくは水素原
子、アミノ基又は上記のA1、A2、A3、A4又はA5基
であって、−NH−又は−N−(C1〜C3)アルキル−基
を介して式(I)の化合物のスルホンアミド基の硫黄
(8位)に任意に結合している基を意味する。これらの
置換基のうち、R2は好ましくは、メチル、トリフルオ
ロメチル、エチル、2−クロロエチル、プロピル、3−
クロロプロピル、イソプロピル、ブチル、フェニル、エ
トキシ、アミノ及びジメチルアミノ基から成る群(G
1)から選択する基を意味する。さらに好ましくは、R
2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミノ基を
表す。
子、アミノ基又は上記のA1、A2、A3、A4又はA5基
であって、−NH−又は−N−(C1〜C3)アルキル−基
を介して式(I)の化合物のスルホンアミド基の硫黄
(8位)に任意に結合している基を意味する。これらの
置換基のうち、R2は好ましくは、メチル、トリフルオ
ロメチル、エチル、2−クロロエチル、プロピル、3−
クロロプロピル、イソプロピル、ブチル、フェニル、エ
トキシ、アミノ及びジメチルアミノ基から成る群(G
1)から選択する基を意味する。さらに好ましくは、R
2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミノ基を
表す。
【0017】本発明に従うと、R3及びR4は同一又は異
なって、好ましくは水素原子又はハロゲン原子;ヒドロ
キシル又はアミノ基;上記のA1、A4又はA5基;酸素
原子又は−NH−、−N−(C1〜C3)アルキル−、−O
(CO)−、−NH(CO)−、−N−(C1〜C3)アルキル
(CO)−、−NH[C=NH]−、−NH(CO)NH
−、−NH(CO)N−(C1〜C3)アルキル−、−NH
(CO)O−、−NHSO2−、−NHSO2NH−又は−
NHSO2N−(C1〜C3)アルキル−基を介して式
(I)のフェノール核に結合する上記のA1、A2、
A3、A4又はA5基を意味する。これらの置換基のう
ち、R3は好ましくは以下を表す:水素原子又は塩素原
子;メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1−
ヒドロキシエチル、アミノメチル又はメチルアミノメチ
ル基;ヒドロキシル、メトキシ又はアセトキシ基;アミ
ノ、メチルアミノ又は2−ヒドロキシエチルアミノ基;
−NH(CO)R7基、式中R7はメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルから
成る群(G2)に挙げられる一つの基を意味する;シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペ
ンチルメチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘ
キシル、2−シクロヘキシルエチル、ノルボルナン−2
−イル、ビニル、1−メチルビニル、2−メチルビニ
ル、2,2−ジメチルビニル、アリル、3−ブテニル;
フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、2,
4,6−トリメチルフェニル、4−エチルフェニル、
(トリフルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニ
ル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、アセトキシ
フェニル、(トリフルオロメトキシ)フェニル、アミノ
フェニル、4−ジメチルアミノフェニル、フルオロフェ
ニル、ジフルオロフェニル、フルオロ(トリフルオロメ
チル)フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、
ブロモフェニル、ナフト−1−イル、ナフト−2−イ
ル、(2−メトキシ)ナフト−1−イル、ベンジル、
4'−メトキシベンジル、2',5'−ジメトキシベンジ
ル、3',4'−ジメトキシベンジル、4'−フルオロベ
ンジル、4'−クロロベンジル、フェネチル、2−フェ
ニルビニル、(1−ナフチル)メチル、(2−ナフチ
ル)メチル;テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−
2−イル、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)フ
ラン−3−イル、2−メチル−5−フェニルフラン−3
−イル、チオフェン−2−イル、(チオフェン−2−イ
ル)メチル、3−クロロチオフェン−2−イル、2,5
−ジクロロチオフェン−3−イル、ベンゾチオフェン−
2−イル、3−クロロベンゾチオフェン−2−イル、イ
ソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾー
ル−3−イル、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4
−イル、1,3−ジメチルピラゾール−5−イル、1−
エチル−3−メチルピラゾール−5−イル、1−t−ブ
チル−3−メチルピラゾール−5−イル、3−t−ブチ
ル−1−メチルピラゾール−5−イル、4−ブロモ−1
−エチル−3−メチルピラゾール−5−イル、インドー
ル−3−イルカルボキシル、ピリジニル、クロロピリジ
ニル、ジクロロピリジニル、5−(ブロモ)ピリジン−
3−イル、ピペラジン−2−イル、キノキサル−2−イ
ル;フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペン
タフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,
2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル、ノナ
フルオロブチル、クロロメチル、クロロエチル、1,1
−ジメチル−2−クロロエチル、1,2−ジクロロエチ
ル、1−クロロプロピル、3−クロロプロピル、4−ク
ロロブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、フェ
ノキシメチル、(4−クロロフェノキシ)メチル、ベン
ジルオキシメチル、アセトキシメチル、1,2−ジヒド
ロキシエチル、1−フェノキシエチル、1−アセトキシ
エチル、2−(2−カルボキシエトキシ)エチル、1−
フェノキシエチル、1−アセトキシエチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、(メトキシカルボニ
ル)メチル、2−カルボキシエチル、2−(メトキシカ
ルボニル)エチル、2−カルボキシシクロプロピル、2
−カルボキシシクロヘキサン;メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
ペントキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ビニルオキ
シ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、クロロメトキ
シ、1−クロロエトキシ、2−メトキシエトキシ、4−
クロロブトキシ、フェノキシ、4−メチルフェノキシ、
4−フルオロフェノキシ、4−ブロモフェノキシ、4−
クロロフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、ナフト−
2−イルオキシ、ベンジルオキシ;アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、アリルアミ
ノ、2−クロロエチルアミノ、3−クロロプロピルアミ
ノ、カルボキシメチルアミノ、フェニルアミノ、フルオ
ロフェニルアミノ、(トリフルオロメチル)フェニルア
ミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、
4−アセチルフェニルアミノ、メトキシフェニルアミ
ノ、(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ、ナフト
−1−イルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチルアミ
ノ、ピリド−3−イルアミノ、ジメチルアミノ、1−ピ
ロリジニル及び4−モルホリニル基;又は−NHSO2
R8基、ここでR8は上記の群(G1)に挙げた基の一つ
を表す。
なって、好ましくは水素原子又はハロゲン原子;ヒドロ
キシル又はアミノ基;上記のA1、A4又はA5基;酸素
原子又は−NH−、−N−(C1〜C3)アルキル−、−O
(CO)−、−NH(CO)−、−N−(C1〜C3)アルキル
(CO)−、−NH[C=NH]−、−NH(CO)NH
−、−NH(CO)N−(C1〜C3)アルキル−、−NH
(CO)O−、−NHSO2−、−NHSO2NH−又は−
NHSO2N−(C1〜C3)アルキル−基を介して式
(I)のフェノール核に結合する上記のA1、A2、
A3、A4又はA5基を意味する。これらの置換基のう
ち、R3は好ましくは以下を表す:水素原子又は塩素原
子;メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1−
ヒドロキシエチル、アミノメチル又はメチルアミノメチ
ル基;ヒドロキシル、メトキシ又はアセトキシ基;アミ
ノ、メチルアミノ又は2−ヒドロキシエチルアミノ基;
−NH(CO)R7基、式中R7はメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルから
成る群(G2)に挙げられる一つの基を意味する;シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペ
ンチルメチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘ
キシル、2−シクロヘキシルエチル、ノルボルナン−2
−イル、ビニル、1−メチルビニル、2−メチルビニ
ル、2,2−ジメチルビニル、アリル、3−ブテニル;
フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、2,
4,6−トリメチルフェニル、4−エチルフェニル、
(トリフルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニ
ル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、アセトキシ
フェニル、(トリフルオロメトキシ)フェニル、アミノ
フェニル、4−ジメチルアミノフェニル、フルオロフェ
ニル、ジフルオロフェニル、フルオロ(トリフルオロメ
チル)フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、
ブロモフェニル、ナフト−1−イル、ナフト−2−イ
ル、(2−メトキシ)ナフト−1−イル、ベンジル、
4'−メトキシベンジル、2',5'−ジメトキシベンジ
ル、3',4'−ジメトキシベンジル、4'−フルオロベ
ンジル、4'−クロロベンジル、フェネチル、2−フェ
ニルビニル、(1−ナフチル)メチル、(2−ナフチ
ル)メチル;テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−
2−イル、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)フ
ラン−3−イル、2−メチル−5−フェニルフラン−3
−イル、チオフェン−2−イル、(チオフェン−2−イ
ル)メチル、3−クロロチオフェン−2−イル、2,5
−ジクロロチオフェン−3−イル、ベンゾチオフェン−
2−イル、3−クロロベンゾチオフェン−2−イル、イ
ソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾー
ル−3−イル、3,5−ジメチルイソオキサゾール−4
−イル、1,3−ジメチルピラゾール−5−イル、1−
エチル−3−メチルピラゾール−5−イル、1−t−ブ
チル−3−メチルピラゾール−5−イル、3−t−ブチ
ル−1−メチルピラゾール−5−イル、4−ブロモ−1
−エチル−3−メチルピラゾール−5−イル、インドー
ル−3−イルカルボキシル、ピリジニル、クロロピリジ
ニル、ジクロロピリジニル、5−(ブロモ)ピリジン−
3−イル、ピペラジン−2−イル、キノキサル−2−イ
ル;フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペン
タフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,
2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル、ノナ
フルオロブチル、クロロメチル、クロロエチル、1,1
−ジメチル−2−クロロエチル、1,2−ジクロロエチ
ル、1−クロロプロピル、3−クロロプロピル、4−ク
ロロブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、フェ
ノキシメチル、(4−クロロフェノキシ)メチル、ベン
ジルオキシメチル、アセトキシメチル、1,2−ジヒド
ロキシエチル、1−フェノキシエチル、1−アセトキシ
エチル、2−(2−カルボキシエトキシ)エチル、1−
フェノキシエチル、1−アセトキシエチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、(メトキシカルボニ
ル)メチル、2−カルボキシエチル、2−(メトキシカ
ルボニル)エチル、2−カルボキシシクロプロピル、2
−カルボキシシクロヘキサン;メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
ペントキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ビニルオキ
シ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、クロロメトキ
シ、1−クロロエトキシ、2−メトキシエトキシ、4−
クロロブトキシ、フェノキシ、4−メチルフェノキシ、
4−フルオロフェノキシ、4−ブロモフェノキシ、4−
クロロフェノキシ、4−メトキシフェノキシ、ナフト−
2−イルオキシ、ベンジルオキシ;アミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、アリルアミ
ノ、2−クロロエチルアミノ、3−クロロプロピルアミ
ノ、カルボキシメチルアミノ、フェニルアミノ、フルオ
ロフェニルアミノ、(トリフルオロメチル)フェニルア
ミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、
4−アセチルフェニルアミノ、メトキシフェニルアミ
ノ、(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ、ナフト
−1−イルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチルアミ
ノ、ピリド−3−イルアミノ、ジメチルアミノ、1−ピ
ロリジニル及び4−モルホリニル基;又は−NHSO2
R8基、ここでR8は上記の群(G1)に挙げた基の一つ
を表す。
【0018】より好ましくはR3は以下を表す:水素原
子;メチル、ヒドロキシメチル、アミノメチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基;−NH
(CO)R8基、ここでR8をメチル、エチル、プロピル、
アリル、フェニル、テトラヒドロフラン−2−イル、フ
ラン−2−イル、チオフェン−2−イル、ピリジニル、
ピペラジン−2−イル、フルオロメチル、クロロメチ
ル、2−クロロエチル、メトキシメチル、アセトキシメ
チル、1,2−ジヒドロキシエチル、メトキシカルボニ
ル、2−カルボキシエチル、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、アリルオキシ、2−クロロエトキシ、2−メト
キシエトキシ、アミノ、エチルアミノ、アリルアミノ、
2−クロロエチルアミノ、ピリジルアミノ、ジメチルア
ミノ、1−ピロリジニル及び4−モルホリニル基から成
る群(G3)から選択する;又はメタンスルホニルアミ
ノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基である。
子;メチル、ヒドロキシメチル、アミノメチル、ヒドロ
キシル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基;−NH
(CO)R8基、ここでR8をメチル、エチル、プロピル、
アリル、フェニル、テトラヒドロフラン−2−イル、フ
ラン−2−イル、チオフェン−2−イル、ピリジニル、
ピペラジン−2−イル、フルオロメチル、クロロメチ
ル、2−クロロエチル、メトキシメチル、アセトキシメ
チル、1,2−ジヒドロキシエチル、メトキシカルボニ
ル、2−カルボキシエチル、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、アリルオキシ、2−クロロエトキシ、2−メト
キシエトキシ、アミノ、エチルアミノ、アリルアミノ、
2−クロロエチルアミノ、ピリジルアミノ、ジメチルア
ミノ、1−ピロリジニル及び4−モルホリニル基から成
る群(G3)から選択する;又はメタンスルホニルアミ
ノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基である。
【0019】これらの置換基のうち、R4は好ましくは
以下を表す:水素原子又は塩素原子;メチル、エチル、
ヒドロキシメチル、メトキシメチル、アミノメチル又は
メチルアミノメチル基;ヒドロキシル、メトキシ、アセ
トキシ、アミノ、メチルアミノ、N−ピペリジノ又はN
−モルホリノ基;−NH(CO)R10基、ここでR10は先
に定義した群(G2)に挙げられた一つの基を表す;又
は−NHSO2R11基、ここでR11は先に定義した群
(G1)に挙げられた一つの基を表す。さらに好ましく
はR4は以下を表す:水素原子又は塩素原子;メチル、
ヒドロキシメチル、アミノメチル、ヒドロキシル、メト
キシ、アミノ又はメチルアミノ基;−NH(CO)R
12基、ここでR12は先に定義した群(G3)に挙げられ
た一つの基を表す;又はメタンスルホニルアミノ、エタ
ンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ又はジ
メチルアミノスルホニルアミノ基。
以下を表す:水素原子又は塩素原子;メチル、エチル、
ヒドロキシメチル、メトキシメチル、アミノメチル又は
メチルアミノメチル基;ヒドロキシル、メトキシ、アセ
トキシ、アミノ、メチルアミノ、N−ピペリジノ又はN
−モルホリノ基;−NH(CO)R10基、ここでR10は先
に定義した群(G2)に挙げられた一つの基を表す;又
は−NHSO2R11基、ここでR11は先に定義した群
(G1)に挙げられた一つの基を表す。さらに好ましく
はR4は以下を表す:水素原子又は塩素原子;メチル、
ヒドロキシメチル、アミノメチル、ヒドロキシル、メト
キシ、アミノ又はメチルアミノ基;−NH(CO)R
12基、ここでR12は先に定義した群(G3)に挙げられ
た一つの基を表す;又はメタンスルホニルアミノ、エタ
ンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ又はジ
メチルアミノスルホニルアミノ基。
【0020】本発明に従うと、R5を好ましくは以下か
ら選択する:水素原子又はハロゲン原子;上記のA1、
A4又はA5基;又は酸素若しくは硫黄原子又は−NH
−、−N−(C1〜C3)アルキル−、−NH(CO)−、−
N−(C1〜C3)アルキル(CO)−、−NH[C=NH]
−、−NH(CO)NH−、−NH(CO)N−(C1〜C3)
アルキル−又は−NH(CO)O−基を介して式(I)の
フェノール核に結合する上記のA1、A2、A3、A4又は
A5基。これらの置換基のうち、R5は好ましくは以下を
表す:水素、塩素、フッ素又は臭素原子;メチル、トリ
フルオロメチル、アリル、ヒドロキシメチル、メトキシ
メチル、1−ヒドロキシエチル、アミノメチル、メチル
アミノメチル、メトキシ、アセトキシ又はメチルアミノ
基;−NH(CO)R13基、ここでR13は先に定義した群
(G2)に挙げられた一つの基を表す;又は−NHSO
2R14基、ここでR14は先に定義した群(G1)に挙げ
られた一つの基を表す。さらに好ましくはR5は以下を
表す:水素、塩素又はフッ素原子;メチル、ヒドロキシ
メチル、アミノメチル、メトキシ又はメチルアミノ基;
−NH(CO)R 15基、ここでR15は先に定義した群(G
3)に挙げられた一つの基を表す;又はメタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基。
ら選択する:水素原子又はハロゲン原子;上記のA1、
A4又はA5基;又は酸素若しくは硫黄原子又は−NH
−、−N−(C1〜C3)アルキル−、−NH(CO)−、−
N−(C1〜C3)アルキル(CO)−、−NH[C=NH]
−、−NH(CO)NH−、−NH(CO)N−(C1〜C3)
アルキル−又は−NH(CO)O−基を介して式(I)の
フェノール核に結合する上記のA1、A2、A3、A4又は
A5基。これらの置換基のうち、R5は好ましくは以下を
表す:水素、塩素、フッ素又は臭素原子;メチル、トリ
フルオロメチル、アリル、ヒドロキシメチル、メトキシ
メチル、1−ヒドロキシエチル、アミノメチル、メチル
アミノメチル、メトキシ、アセトキシ又はメチルアミノ
基;−NH(CO)R13基、ここでR13は先に定義した群
(G2)に挙げられた一つの基を表す;又は−NHSO
2R14基、ここでR14は先に定義した群(G1)に挙げ
られた一つの基を表す。さらに好ましくはR5は以下を
表す:水素、塩素又はフッ素原子;メチル、ヒドロキシ
メチル、アミノメチル、メトキシ又はメチルアミノ基;
−NH(CO)R 15基、ここでR15は先に定義した群(G
3)に挙げられた一つの基を表す;又はメタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基。
【0021】本発明に従って、Yを好ましくは以下から
選択する:水素、塩素、フッ素又は臭素原子;メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ベンジルオキシ又はフェノ
キシ基;又は−OCH2CH2OCH3、−OCH2CH2
OCH3、−OCH2CH2N(CH3)2、−OCH2(CO)
OH、−OCH2(CO)OCH3、−OCH2(CO)OC2
H5、−SCH2CH2CO2H又は−NHSO2CH3基。
より好ましくはYを水素又は塩素原子又はメトキシ、−
OCH2(CO)OH又は−OCH2(CO)OCH3基から
選択する。
選択する:水素、塩素、フッ素又は臭素原子;メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ベンジルオキシ又はフェノ
キシ基;又は−OCH2CH2OCH3、−OCH2CH2
OCH3、−OCH2CH2N(CH3)2、−OCH2(CO)
OH、−OCH2(CO)OCH3、−OCH2(CO)OC2
H5、−SCH2CH2CO2H又は−NHSO2CH3基。
より好ましくはYを水素又は塩素原子又はメトキシ、−
OCH2(CO)OH又は−OCH2(CO)OCH3基から
選択する。
【0022】式(I)の化合物のうち特に好ましいのは
以下のものである: i)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3はヒドロキシル、アミノ又はメチルアミノ基;
−NH(CO)R16基、ここでR16はメチル、メトキシメ
チル、2−カルボキシエチル、メトキシ、アミノ、エチ
ルアミノ及び1−ピロリジニル基から成る群(G4)か
ら選択する基を表す;メタンスルホニルアミノ、エタン
スルホニルアミノ及びジメチルアミノスルホニルアミノ
基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; ii)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ又は−
NH(CO)R17基、ここでR17は先に定義した群(G
4)に挙げられた一つの基を表す;又はメタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノ
スルホニルアミノ基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル、メト
キシ又はメチルアミノ基を表し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す;
以下のものである: i)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3はヒドロキシル、アミノ又はメチルアミノ基;
−NH(CO)R16基、ここでR16はメチル、メトキシメ
チル、2−カルボキシエチル、メトキシ、アミノ、エチ
ルアミノ及び1−ピロリジニル基から成る群(G4)か
ら選択する基を表す;メタンスルホニルアミノ、エタン
スルホニルアミノ及びジメチルアミノスルホニルアミノ
基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; ii)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ又は−
NH(CO)R17基、ここでR17は先に定義した群(G
4)に挙げられた一つの基を表す;又はメタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノ
スルホニルアミノ基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル、メト
キシ又はメチルアミノ基を表し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す;
【0023】iii)− R1は水素原子を表し;
− R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル、メトキシ又は
メチルアミノ基を表し; − R5はメチルアミノ又は−NH(CO)R18基、ここ
でR18は先に定義した群(G4)に挙げられた一つの基
を表す;又はメタンスルホニルアミノ、エタンスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; iv)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す。
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル、メトキシ又は
メチルアミノ基を表し; − R5はメチルアミノ又は−NH(CO)R18基、ここ
でR18は先に定義した群(G4)に挙げられた一つの基
を表す;又はメタンスルホニルアミノ、エタンスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; iv)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す。
【0024】上記の式(I)の化合物のうち以下を挙げ
ることができる: − N−(2−ヒドロキシフェニル)メタンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(アセチルアミノ)フェ
ニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−クロロフ
ェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−クロロフ
ェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
クロロフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−クロロフェニル)メタンスルホンアミド;
ることができる: − N−(2−ヒドロキシフェニル)メタンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(アセチルアミノ)フェ
ニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−クロロフ
ェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−クロロフ
ェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
クロロフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−クロロフェニル)メタンスルホンアミド;
【0025】− N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
メトキシフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−メトキシフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−アミノフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−(アセチルアミノ)フェ
ニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4,6−ジアミノフェニル)
メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−6−
アミノフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−メ
チルフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−ア
ミノフェニル)メタンスルホンアミド;
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
メトキシフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−メトキシフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−アミノフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−(アセチルアミノ)フェ
ニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4,6−ジアミノフェニル)
メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−6−
アミノフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−メ
チルフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−ア
ミノフェニル)メタンスルホンアミド;
【0026】− N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジク
ロロ−4−(アセチルアミノ)フェニル)メタンスルホン
アミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(メ
トキシカルボニルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−3−(メタンスルホニルアミ
ノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゼンスルホンア
ミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(アセチルアミノ)フェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−クロロフ
ェニル)ベンゼンスルホンアミド;
ロロ−4−(アセチルアミノ)フェニル)メタンスルホン
アミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(メ
トキシカルボニルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−3−(メタンスルホニルアミ
ノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゼンスルホンア
ミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(アセチルアミノ)フェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−クロロフ
ェニル)ベンゼンスルホンアミド;
【0027】− N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−
5−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)ベン
ゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−メトキシ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−メトキシ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−6−アミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド;
5−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)ベン
ゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−メトキシ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−メトキシ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−6−アミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド;
【0028】− N−(2−ヒドロキシ−6−(アセチル
アミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4,6−ジアミノフェニル)
ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−6−
アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−メ
チルフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−ア
ミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(ア
セチルアミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(メ
トキシカルボニルアミノ)フェニル)ベンゼンスルホンア
ミド; − N−(2−ヒドロキシ−3−(ベンゼンスルホニルア
ミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; 及びこれらの酸との付加塩。
アミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4,6−ジアミノフェニル)
ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−6−
アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−メ
チルフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−ア
ミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(ア
セチルアミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(メ
トキシカルボニルアミノ)フェニル)ベンゼンスルホンア
ミド; − N−(2−ヒドロキシ−3−(ベンゼンスルホニルア
ミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; 及びこれらの酸との付加塩。
【0029】本発明に従う式(I)の化合物を、本分野
の技術水準において周知の方法及び例えば以下の特許出
願又は特許に開示された方法で製造することができる:
EP0 718 277、EP 0 576 172、US
4,250,246、DE2 906 526、US
4,200,466、US 4,004,028、US
3,920,444、DE 2 156 480及びUS
3,660,487。本発明に従う式(I)の一又は複
数の化合物及び/又はそれと酸との一又は複数の付加塩
は、好ましくは染色組成物の全質量の約0.0005〜
12質量%、より好ましくは全質量の約0.005〜6
質量%存在する。本発明に従う酸化染色組成物は、一又
は複数の酸化塩基を含み、該塩基を好ましくは酸化染色
で常用する酸化塩基から選択し、これらのうち特にパラ
−フェニレンジアミン、ビスフェニルアルキレンジアミ
ン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフェノー
ル及びヘテロ環塩基を挙げることができる。
の技術水準において周知の方法及び例えば以下の特許出
願又は特許に開示された方法で製造することができる:
EP0 718 277、EP 0 576 172、US
4,250,246、DE2 906 526、US
4,200,466、US 4,004,028、US
3,920,444、DE 2 156 480及びUS
3,660,487。本発明に従う式(I)の一又は複
数の化合物及び/又はそれと酸との一又は複数の付加塩
は、好ましくは染色組成物の全質量の約0.0005〜
12質量%、より好ましくは全質量の約0.005〜6
質量%存在する。本発明に従う酸化染色組成物は、一又
は複数の酸化塩基を含み、該塩基を好ましくは酸化染色
で常用する酸化塩基から選択し、これらのうち特にパラ
−フェニレンジアミン、ビスフェニルアルキレンジアミ
ン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフェノー
ル及びヘテロ環塩基を挙げることができる。
【0030】パラ−フェニレンジアミンのうち、特に以
下を例として挙げることができる:パラ−フェニレンジ
アミン、パラ−トルイレンジアミン、2−クロロ−パラ
−フェニレンジアミン、2,3−ジメチル−パラ−フェ
ニレンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレン
ジアミン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2,5−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、
N,N−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N
−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジプ
ロピル−パラ−フェニレンジアミン、4−アミノ−N,
N−ジエチル−3−メチルアニリン、N,N−ビス(β
−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、4
−N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)アミノ−2−メ
チルアニリン、4−N,N−ビス(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−2−クロロアニリン、2−β−ヒドロキシ
エチル−パラ−フェニレンジアミン、2−フルオロ−パ
ラ−フェニレンジアミン、2−イソプロピル−パラ−フ
ェニレンジアミン、N−(β−ヒドロキシプロピル)−パ
ラ−フェニレンジアミン、2−ヒドロキシメチル−パラ
−フェニレンジアミン、N,N−ジメチル−3−メチル
−パラ−フェニレンジアミン、N,N−(エチル,β−
ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、N−
(β,γ−ジヒドロキシプロピル)−パラ−フェニレンジ
アミン、N−(4'−アミノフェニル)−パラ−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニレ
ンジアミン、2−β−アセチルアミノエチルオキシ−パ
ラ−フェニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)−
パラ−フェニレンジアミン及びその酸との付加塩。
下を例として挙げることができる:パラ−フェニレンジ
アミン、パラ−トルイレンジアミン、2−クロロ−パラ
−フェニレンジアミン、2,3−ジメチル−パラ−フェ
ニレンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレン
ジアミン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2,5−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、
N,N−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N
−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジプ
ロピル−パラ−フェニレンジアミン、4−アミノ−N,
N−ジエチル−3−メチルアニリン、N,N−ビス(β
−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、4
−N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)アミノ−2−メ
チルアニリン、4−N,N−ビス(β−ヒドロキシエチ
ル)アミノ−2−クロロアニリン、2−β−ヒドロキシ
エチル−パラ−フェニレンジアミン、2−フルオロ−パ
ラ−フェニレンジアミン、2−イソプロピル−パラ−フ
ェニレンジアミン、N−(β−ヒドロキシプロピル)−パ
ラ−フェニレンジアミン、2−ヒドロキシメチル−パラ
−フェニレンジアミン、N,N−ジメチル−3−メチル
−パラ−フェニレンジアミン、N,N−(エチル,β−
ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、N−
(β,γ−ジヒドロキシプロピル)−パラ−フェニレンジ
アミン、N−(4'−アミノフェニル)−パラ−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニレ
ンジアミン、2−β−アセチルアミノエチルオキシ−パ
ラ−フェニレンジアミン、N−(β−メトキシエチル)−
パラ−フェニレンジアミン及びその酸との付加塩。
【0031】先に述べたパラ−フェニレンジアミンのう
ち特に好ましいのは以下のものである:パラ−フェニレ
ンジアミン、パラ−トルイレンジアミン、2−イソプロ
ピル−パラ−フェニレンジアミン、2−β−ヒドロキシ
エチル−パラ−フェニレンジアミン、2−β−ヒドロキ
シエチルオキシ−パラ−フェニレンジアミン、2,6−
ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジエチ
ル−パラ−フェニレンジアミン、2,3−ジメチル−パ
ラ−フェニレンジアミン、N,N−ビス(β−ヒドロキ
シエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−クロロ−
パラ−フェニレンジアミン、2−β−アセチルアミノエ
チルオキシ−パラ−フェニレンジアミン及びこれらの酸
との付加塩。ビス−フェニルアルキレンジアミンのう
ち、例として特に以下を挙げることができる:N,N'
−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'−ビス(4'−
アミノフェニル)−1,3−ジアミノプロパノール、
N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'−ビス
(4'−アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'−ビ
ス(4−アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,
N'−ビス(β−ヒドロキシチル)−N,N'−ビス(4−
アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'−ビ
ス(4−(メチル)アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、N,N'−ジエチル−N,N'−ビス(4'−アミノ−
3'−メチルフェニル)エチレンジアミン、1,8−ビス
(2,5−ジアミノフェノキシ)−3,5−ジオキサオク
タン及びこれらの酸との付加塩。
ち特に好ましいのは以下のものである:パラ−フェニレ
ンジアミン、パラ−トルイレンジアミン、2−イソプロ
ピル−パラ−フェニレンジアミン、2−β−ヒドロキシ
エチル−パラ−フェニレンジアミン、2−β−ヒドロキ
シエチルオキシ−パラ−フェニレンジアミン、2,6−
ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジエチ
ル−パラ−フェニレンジアミン、2,3−ジメチル−パ
ラ−フェニレンジアミン、N,N−ビス(β−ヒドロキ
シエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−クロロ−
パラ−フェニレンジアミン、2−β−アセチルアミノエ
チルオキシ−パラ−フェニレンジアミン及びこれらの酸
との付加塩。ビス−フェニルアルキレンジアミンのう
ち、例として特に以下を挙げることができる:N,N'
−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'−ビス(4'−
アミノフェニル)−1,3−ジアミノプロパノール、
N,N'−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N'−ビス
(4'−アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'−ビ
ス(4−アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,
N'−ビス(β−ヒドロキシチル)−N,N'−ビス(4−
アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'−ビ
ス(4−(メチル)アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、N,N'−ジエチル−N,N'−ビス(4'−アミノ−
3'−メチルフェニル)エチレンジアミン、1,8−ビス
(2,5−ジアミノフェノキシ)−3,5−ジオキサオク
タン及びこれらの酸との付加塩。
【0032】パラ−アミノフェノールのうち、例として
特に以下を挙げることができる:パラ−アミノフェノー
ル、4−アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−
3−フルオロフェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキ
シメチル)フェノール、4−アミノ−2−メチルフェノ
ール、4−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)フェノー
ル、4−アミノ−2−(メトキシメチル)フェノール、4
−アミノ−2−(アミノメチル)フェノール、4−アミノ
−2−[(β−ヒドロキシエチル)アミノメチル]フェノ
ール、4−アミノ−2−フルオロフェノール及びこれら
の酸との付加塩。オルト−アミノフェノールのうち、例
として特に以下を挙げることができる:2−アミノフェ
ノール、2−アミノ−5−メチルフェノール、2−アミ
ノ−6−メチルフェノール、5−アセタミド−2−アミ
ノフェノール及びこれらの酸との付加塩。ヘテロ環塩基
のうち、例として特に以下を挙げることができる:ピリ
ジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体。
特に以下を挙げることができる:パラ−アミノフェノー
ル、4−アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−
3−フルオロフェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキ
シメチル)フェノール、4−アミノ−2−メチルフェノ
ール、4−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)フェノー
ル、4−アミノ−2−(メトキシメチル)フェノール、4
−アミノ−2−(アミノメチル)フェノール、4−アミノ
−2−[(β−ヒドロキシエチル)アミノメチル]フェノ
ール、4−アミノ−2−フルオロフェノール及びこれら
の酸との付加塩。オルト−アミノフェノールのうち、例
として特に以下を挙げることができる:2−アミノフェ
ノール、2−アミノ−5−メチルフェノール、2−アミ
ノ−6−メチルフェノール、5−アセタミド−2−アミ
ノフェノール及びこれらの酸との付加塩。ヘテロ環塩基
のうち、例として特に以下を挙げることができる:ピリ
ジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体。
【0033】例えば特許GB 1 026 978及びG
B 1 153 196に開示された化合物のピリジン誘
導体のうち、例えば特に以下を挙げることができる:
2,5−ジアミノピリジン、2−(4−メトキシフェニ
ル)アミノ−3−アミノピリジン、2,3−ジアミノ−
6−メトキシピリジン、2−(β−メトキシエチル)アミ
ノ−3−アミノ−6−メトキシピリジン、3,4−ジア
ミノピリジン及びこれらの酸との付加塩。例えばドイツ
特許DE 2 359 399又は日本特許JP 88−1
69 571及びJP 91−10659又は特許出願W
O 96/15765に開示された化合物のピリミジン
誘導体のうち、例えば特に以下を挙げることができる:
2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、4−ヒドロ
キシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、2−ヒドロ
キシ−4,5,6−トリアミノピリミジン、2,4−ジ
ヒドロキシ−5,6−ジアミノピリミジン又は2,5,
6−トリアミノピリミジン。
B 1 153 196に開示された化合物のピリジン誘
導体のうち、例えば特に以下を挙げることができる:
2,5−ジアミノピリジン、2−(4−メトキシフェニ
ル)アミノ−3−アミノピリジン、2,3−ジアミノ−
6−メトキシピリジン、2−(β−メトキシエチル)アミ
ノ−3−アミノ−6−メトキシピリジン、3,4−ジア
ミノピリジン及びこれらの酸との付加塩。例えばドイツ
特許DE 2 359 399又は日本特許JP 88−1
69 571及びJP 91−10659又は特許出願W
O 96/15765に開示された化合物のピリミジン
誘導体のうち、例えば特に以下を挙げることができる:
2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、4−ヒドロ
キシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、2−ヒドロ
キシ−4,5,6−トリアミノピリミジン、2,4−ジ
ヒドロキシ−5,6−ジアミノピリミジン又は2,5,
6−トリアミノピリミジン。
【0034】例えば特許DE 3 843 892及びD
E 4 133 957及び特許出願WO 94/0896
9、WO 94/08970、FR−A−2 733 7
49及びDE 195 43 988に開示された化合物
のピラゾール誘導体のうち、例えば特に以下を挙げるこ
とができる:4,5−ジアミノ−1−メチルピラゾー
ル、3,4−ジアミノピラゾール、4,5−ジアミノ−
1−(4'−クロロベンジル)ピラゾール、4,5−ジア
ミノ−1,3−ジメチルピラゾール、4,5−ジアミノ
−3−メチル−1−フェニルピラゾール、4,5−ジア
ミノ−1−メチル−3−フェニルピラゾール、4−アミ
ノ−1,3−ジメチル−5−ヒドラジノピラゾール、1
−ベンジル−4,5−ジアミノ−3−メチルピラゾー
ル、4,5−ジアミノ−3−t−ブチル−1−メチルピ
ラゾール、4,5−ジアミノ−1−t−ブチル−3−メ
チルピラゾール、4,5−ジアミノ−1−(β−ヒドロ
キシエチル)−3−メチルピラゾール、4,5−ジアミ
ノ−1−エチル−3−メチルピラゾール、4,5−ジア
ミノ−1−エチル−3−(4'−メトキシフェニル)ピラ
ゾール、4,5−ジアミノ−1−エチル−3−(ヒドロ
キシメチル)ピラゾール、4,5−ジアミノ−3−ヒド
ロキシメチル−1−メチルピラゾール、4,5−ジアミ
ノ−3−ヒドロキシメチル−1−イソプロピルピラゾー
ル、4,5−ジアミノ−3−メチル−1−イソプロピル
ピラゾール、4−アミノ−5−(2'−アミノエチル)ア
ミノ−1,3−ジメチルピラゾール、3,4,5−トリ
アミノピラゾール、1−メチル−3,4,5−トリアミ
ノピラゾール、3,5−ジアミノ−1−メチル−4−
(メチルアミノ)ピラゾール、3,5−ジアミノ−4(β
−ヒドロキシエチル)アミノ−1−メチルピラゾール及
びこれらの酸との付加塩。
E 4 133 957及び特許出願WO 94/0896
9、WO 94/08970、FR−A−2 733 7
49及びDE 195 43 988に開示された化合物
のピラゾール誘導体のうち、例えば特に以下を挙げるこ
とができる:4,5−ジアミノ−1−メチルピラゾー
ル、3,4−ジアミノピラゾール、4,5−ジアミノ−
1−(4'−クロロベンジル)ピラゾール、4,5−ジア
ミノ−1,3−ジメチルピラゾール、4,5−ジアミノ
−3−メチル−1−フェニルピラゾール、4,5−ジア
ミノ−1−メチル−3−フェニルピラゾール、4−アミ
ノ−1,3−ジメチル−5−ヒドラジノピラゾール、1
−ベンジル−4,5−ジアミノ−3−メチルピラゾー
ル、4,5−ジアミノ−3−t−ブチル−1−メチルピ
ラゾール、4,5−ジアミノ−1−t−ブチル−3−メ
チルピラゾール、4,5−ジアミノ−1−(β−ヒドロ
キシエチル)−3−メチルピラゾール、4,5−ジアミ
ノ−1−エチル−3−メチルピラゾール、4,5−ジア
ミノ−1−エチル−3−(4'−メトキシフェニル)ピラ
ゾール、4,5−ジアミノ−1−エチル−3−(ヒドロ
キシメチル)ピラゾール、4,5−ジアミノ−3−ヒド
ロキシメチル−1−メチルピラゾール、4,5−ジアミ
ノ−3−ヒドロキシメチル−1−イソプロピルピラゾー
ル、4,5−ジアミノ−3−メチル−1−イソプロピル
ピラゾール、4−アミノ−5−(2'−アミノエチル)ア
ミノ−1,3−ジメチルピラゾール、3,4,5−トリ
アミノピラゾール、1−メチル−3,4,5−トリアミ
ノピラゾール、3,5−ジアミノ−1−メチル−4−
(メチルアミノ)ピラゾール、3,5−ジアミノ−4(β
−ヒドロキシエチル)アミノ−1−メチルピラゾール及
びこれらの酸との付加塩。
【0035】一又は複数の酸化塩基は、好ましくは、染
色組成物の全質量の約0.0005〜12質量%、より
好ましくは全質量の約0.005〜6質量%存在する。
本発明に従う染色組成物は、一又は複数の上記の式
(I)の化合物に加えて、一又は複数の付加的なカプラ
ーも含むことができ、該カプラーを酸化染色で常用のカ
プラーから選択することができ、これらのうち特にメタ
−フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノール、メタ
ジフェノール及びヘテロ環カプラーを挙げることがで
き、これらは例えばインドール誘導体、インドリン誘導
体、ピリジン誘導体及びピラゾロン及びこれらの酸との
付加塩である。これらのカプラーを特に以下から選択す
る:2−メチル−5−アミノフェノール、5−N−(β
−ヒドロキシエチル)アミノ−2−メチルフェノール、
3−アミノフェノール、1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、1,3−ジヒドロキシ−2−メチルベンゼン、4−
クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、2,4−ジア
ミノ−1−(β−ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2
−アミノ−4−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−1−メ
トキシベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,3−
ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモー
ル、α−ナフトール、6−ヒドロキシインドール、4−
ヒドロキシインドール、4−ヒドロキシ−N−メチルイ
ンドール、6−ヒドロキシインドール、2,6−ジヒド
ロキシ−4−メチルピリジン、1H−3−メチルピラゾ
ール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール
−5−オン及びこれらの酸との付加塩。
色組成物の全質量の約0.0005〜12質量%、より
好ましくは全質量の約0.005〜6質量%存在する。
本発明に従う染色組成物は、一又は複数の上記の式
(I)の化合物に加えて、一又は複数の付加的なカプラ
ーも含むことができ、該カプラーを酸化染色で常用のカ
プラーから選択することができ、これらのうち特にメタ
−フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノール、メタ
ジフェノール及びヘテロ環カプラーを挙げることがで
き、これらは例えばインドール誘導体、インドリン誘導
体、ピリジン誘導体及びピラゾロン及びこれらの酸との
付加塩である。これらのカプラーを特に以下から選択す
る:2−メチル−5−アミノフェノール、5−N−(β
−ヒドロキシエチル)アミノ−2−メチルフェノール、
3−アミノフェノール、1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン、1,3−ジヒドロキシ−2−メチルベンゼン、4−
クロロ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、2,4−ジア
ミノ−1−(β−ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2
−アミノ−4−(β−ヒドロキシエチルアミノ)−1−メ
トキシベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,3−
ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモー
ル、α−ナフトール、6−ヒドロキシインドール、4−
ヒドロキシインドール、4−ヒドロキシ−N−メチルイ
ンドール、6−ヒドロキシインドール、2,6−ジヒド
ロキシ−4−メチルピリジン、1H−3−メチルピラゾ
ール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール
−5−オン及びこれらの酸との付加塩。
【0036】これらが存在する場合、これらの付加的な
カプラーは好ましくは、染色組成物の全質量の約0.0
001〜10質量%、より好ましくは全質量の約0.0
05〜5質量%存在する。一般に、本発明の染色組成物
(式(I)の化合物、酸化塩基及び付加的なカプラー)
で使用することができる酸との付加塩を、ヒドロクロリ
ド、ヒドロブロミド、スルフェート、シトレート、スク
シネート、タータレート、ラクテート及びアセテートか
ら選択する。染色に適する媒体(又はビヒクル)は、一
般に水又は水と少なくとも一つの有機溶剤の混合物から
成り、該有機溶剤は水に十分に溶解しない化合物を溶解
させるためのものである。例えば有機溶剤として以下を
挙げることができる:低級C 1〜C4アルコール、例えば
エタノール及びイソプロパノール;グリセロール;グリ
コール及びグリコールエーテル、例えば2−ブトキシエ
タノール、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル;及び芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール
又はフェノキシエタノール、類似物質及びこれらの混合
物。
カプラーは好ましくは、染色組成物の全質量の約0.0
001〜10質量%、より好ましくは全質量の約0.0
05〜5質量%存在する。一般に、本発明の染色組成物
(式(I)の化合物、酸化塩基及び付加的なカプラー)
で使用することができる酸との付加塩を、ヒドロクロリ
ド、ヒドロブロミド、スルフェート、シトレート、スク
シネート、タータレート、ラクテート及びアセテートか
ら選択する。染色に適する媒体(又はビヒクル)は、一
般に水又は水と少なくとも一つの有機溶剤の混合物から
成り、該有機溶剤は水に十分に溶解しない化合物を溶解
させるためのものである。例えば有機溶剤として以下を
挙げることができる:低級C 1〜C4アルコール、例えば
エタノール及びイソプロパノール;グリセロール;グリ
コール及びグリコールエーテル、例えば2−ブトキシエ
タノール、プロピレングリコール、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル;及び芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール
又はフェノキシエタノール、類似物質及びこれらの混合
物。
【0037】溶剤は、好ましくは染色組成物の全質量に
対して約1〜40質量%、より好ましくは全質量に対し
て約5〜30質量%の比率で存在することができる。本
発明に従う染色組成物のpHは一般に約3〜12であ
り、好ましくは約5〜11である。ケラチン繊維の染色
に通常使用される酸性化剤又は塩基性化剤によって所望
の値に調整することができる。酸性化剤のうち、例とし
て無機又は有機酸、例えば以下を挙げることができる:
塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、
酒石酸、クエン酸又は乳酸、又はスルホン酸。塩基性化
剤のうち、例として例えば以下を挙げることができる:
水性アンモニア、炭酸アルカリ、アルカノールアミン、
例えばモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン、及びこ
れらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及
び以下の式(II)の化合物: 式中、Wはプロピレン基であり、ヒドロキシル基又はC
1〜C6アルキル基で置換されていてもいなくてもよく、
R20、R21、R22及びR23は、同一又は異なって、水素
原子又はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ヒドロキシアル
キル基を表す。
対して約1〜40質量%、より好ましくは全質量に対し
て約5〜30質量%の比率で存在することができる。本
発明に従う染色組成物のpHは一般に約3〜12であ
り、好ましくは約5〜11である。ケラチン繊維の染色
に通常使用される酸性化剤又は塩基性化剤によって所望
の値に調整することができる。酸性化剤のうち、例とし
て無機又は有機酸、例えば以下を挙げることができる:
塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、
酒石酸、クエン酸又は乳酸、又はスルホン酸。塩基性化
剤のうち、例として例えば以下を挙げることができる:
水性アンモニア、炭酸アルカリ、アルカノールアミン、
例えばモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン、及びこ
れらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及
び以下の式(II)の化合物: 式中、Wはプロピレン基であり、ヒドロキシル基又はC
1〜C6アルキル基で置換されていてもいなくてもよく、
R20、R21、R22及びR23は、同一又は異なって、水素
原子又はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ヒドロキシアル
キル基を表す。
【0038】本発明に従う酸化染色組成物は、特に色合
いを変化させ又は染めた毛髪の色合いを強化するため
に、少なくとも一つの直接染料も含むことができる。本
発明に従う染色組成物は、毛髪の染色組成物に通常使用
する種々の補助剤をも含むことができ、例えば、アニオ
ン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性
界面活性剤又はこれらの混合物、アニオン性、カチオン
性、ノニオン性、両性又は双性イオン性ポリマー又はこ
れらの混合物、無機又は有機増粘剤、抗酸化剤、浸透
剤、封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、懸濁剤、コンディショニ
ング剤、例えば揮発性又は非−揮発性及び変性した又は
未変性のシリコーン、フィルム形成剤、セラミド、保存
剤又は不透明化剤を含むことができる。当然のことなが
ら、本発明に従う酸化染色組成物に本来備わっている有
利な性質が、意図する添加によって不利な影響を受けな
いか実質的に受けないように、当業者はこれらの任意の
添加化合物を選択するであろう。
いを変化させ又は染めた毛髪の色合いを強化するため
に、少なくとも一つの直接染料も含むことができる。本
発明に従う染色組成物は、毛髪の染色組成物に通常使用
する種々の補助剤をも含むことができ、例えば、アニオ
ン性、カチオン性、ノニオン性、両性又は双性イオン性
界面活性剤又はこれらの混合物、アニオン性、カチオン
性、ノニオン性、両性又は双性イオン性ポリマー又はこ
れらの混合物、無機又は有機増粘剤、抗酸化剤、浸透
剤、封鎖剤、芳香剤、緩衝剤、懸濁剤、コンディショニ
ング剤、例えば揮発性又は非−揮発性及び変性した又は
未変性のシリコーン、フィルム形成剤、セラミド、保存
剤又は不透明化剤を含むことができる。当然のことなが
ら、本発明に従う酸化染色組成物に本来備わっている有
利な性質が、意図する添加によって不利な影響を受けな
いか実質的に受けないように、当業者はこれらの任意の
添加化合物を選択するであろう。
【0039】本発明に従う染色組成物を種々の形態で、
例えば液体、クリーム又はジェルの形態で、又はケラチ
ン繊維特にヒトの毛髪の染色を実施するのに適切ないず
れの形態においても提供することができる。本発明の他
の主題は、上記の染色組成物を使用して、ケラチン繊
維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を酸化染色す
る方法である。この方法に従うと、上記の少なくとも一
つの染色組成物を繊維に適用し、酸化剤を使用して酸
性、中性又はアルカリ性pHで色を発色させており、こ
こで該酸化剤は使用時にのみ染色組成物に添加するか、
又は同時に又は逐次に適用される酸化組成物に存在して
いる。本発明の染色方法の好ましい態様に従うと、上記
の染色組成物を酸化組成物と使用時に好ましくは混合
し、該組成物は染色に適した媒体中に、発色させるのに
十分な量で存在する少なくとも一つの酸化剤を含んでい
る。得られた混合物を次いで、ケラチン繊維に適用し、
約3〜50分、好ましくは約5〜30分放置し、その後
毛髪をリンスし、シャンプーで洗浄し、再度リンスして
乾燥する。
例えば液体、クリーム又はジェルの形態で、又はケラチ
ン繊維特にヒトの毛髪の染色を実施するのに適切ないず
れの形態においても提供することができる。本発明の他
の主題は、上記の染色組成物を使用して、ケラチン繊
維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を酸化染色す
る方法である。この方法に従うと、上記の少なくとも一
つの染色組成物を繊維に適用し、酸化剤を使用して酸
性、中性又はアルカリ性pHで色を発色させており、こ
こで該酸化剤は使用時にのみ染色組成物に添加するか、
又は同時に又は逐次に適用される酸化組成物に存在して
いる。本発明の染色方法の好ましい態様に従うと、上記
の染色組成物を酸化組成物と使用時に好ましくは混合
し、該組成物は染色に適した媒体中に、発色させるのに
十分な量で存在する少なくとも一つの酸化剤を含んでい
る。得られた混合物を次いで、ケラチン繊維に適用し、
約3〜50分、好ましくは約5〜30分放置し、その後
毛髪をリンスし、シャンプーで洗浄し、再度リンスして
乾燥する。
【0040】酸化剤を、ケラチン繊維の酸化染色に通常
使用する酸化剤から選択することができ、これらのう
ち、以下を挙げることができる:過酸化水素、尿素過酸
化水素、アルカリ金属ブロメート、過塩、例えばペルボ
レート及びペルスルフェート、及び酵素、例えばペルオ
キシダーゼ、ラッカーゼ、チロシナーゼ及びオキシドレ
ダクターゼ、これらのうち、特にピラノースオキシダー
ゼ、グルコースオキシダーゼ、グリセロールオキシダー
ゼ、乳酸オキシダーゼ、ピルビン酸オキシダーゼ及びウ
リカーゼを挙げることができる。上記の酸化剤を含む酸
化組成物のpHを、染色組成物と混合した後、ケラチン
繊維に適用する得られた組成物のpHが、好ましくは約
3〜12、より好ましくは5〜11の間で変化するよう
にする。ケラチン繊維の染色に通常使用される酸性化剤
又は塩基性化剤を使用して、先に述べたように所望の値
に調整する。
使用する酸化剤から選択することができ、これらのう
ち、以下を挙げることができる:過酸化水素、尿素過酸
化水素、アルカリ金属ブロメート、過塩、例えばペルボ
レート及びペルスルフェート、及び酵素、例えばペルオ
キシダーゼ、ラッカーゼ、チロシナーゼ及びオキシドレ
ダクターゼ、これらのうち、特にピラノースオキシダー
ゼ、グルコースオキシダーゼ、グリセロールオキシダー
ゼ、乳酸オキシダーゼ、ピルビン酸オキシダーゼ及びウ
リカーゼを挙げることができる。上記の酸化剤を含む酸
化組成物のpHを、染色組成物と混合した後、ケラチン
繊維に適用する得られた組成物のpHが、好ましくは約
3〜12、より好ましくは5〜11の間で変化するよう
にする。ケラチン繊維の染色に通常使用される酸性化剤
又は塩基性化剤を使用して、先に述べたように所望の値
に調整する。
【0041】上記の酸化組成物は、毛髪の染色組成物で
常用される種々の補助剤も先に述べたように含むことが
できる。最終的にケラチン繊維に適用される組成物は種
々の形態で提供することができ、例えば液体、クリーム
又はジェルの形態で、又はケラチン繊維、特にヒトの毛
髪の染色を実施するのに適切ないかなる形態でも提供す
ることができる。本発明の最終的な主題は、いくつかの
区画を有する多区画用具又は染色キット又は他の包装シ
ステムであり、第1の区画は上記の染色組成物を含み、
第2の区画は上記の酸化組成物を含んでいる。これらの
用具には、所望の混合物を毛髪に送達することが可能な
手段、例えば出願人会社の特許FR−2 586 913
に開示されている装置を取り付けることができる。以下
の実施例は本発明を説明することを意図しており、本発
明の範囲を制限するものではない。
常用される種々の補助剤も先に述べたように含むことが
できる。最終的にケラチン繊維に適用される組成物は種
々の形態で提供することができ、例えば液体、クリーム
又はジェルの形態で、又はケラチン繊維、特にヒトの毛
髪の染色を実施するのに適切ないかなる形態でも提供す
ることができる。本発明の最終的な主題は、いくつかの
区画を有する多区画用具又は染色キット又は他の包装シ
ステムであり、第1の区画は上記の染色組成物を含み、
第2の区画は上記の酸化組成物を含んでいる。これらの
用具には、所望の混合物を毛髪に送達することが可能な
手段、例えば出願人会社の特許FR−2 586 913
に開示されている装置を取り付けることができる。以下
の実施例は本発明を説明することを意図しており、本発
明の範囲を制限するものではない。
【0042】
【実施例】以下に詳細に記載する試験のそれぞれは、以
下の塩基1〜5及び式(I)の2−(スルホニルアミノ)
フェノール型の以下のカプラー1〜4の使用に相当す
る: カプラー1:N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニ
ル)メタンスルホンアミド; カプラー2:N−(4−アミノ−2−ヒドロキシフェニ
ル)メタンスルホンアミド; カプラー3:N−(4−アミノ−2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゼンスルホンアミド; カプラー4:N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニ
ル)ベンゼンスルホンアミド。 塩基1:パラ−フェニレンジアミン; 塩基2:パラ−アミノフェノール; 塩基3:4,5−ジアミノ−1−エチル−3−メチルピ
ラゾール・2HCl; 塩基4:3,7−ジアミノピラゾロ[1,5−a]ピリ
ミジン・2HCl; 塩基5:N,N−ビス(ヒドロキシエチル)−パラ−フェ
ニレンジアミンスルフェート。
下の塩基1〜5及び式(I)の2−(スルホニルアミノ)
フェノール型の以下のカプラー1〜4の使用に相当す
る: カプラー1:N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニ
ル)メタンスルホンアミド; カプラー2:N−(4−アミノ−2−ヒドロキシフェニ
ル)メタンスルホンアミド; カプラー3:N−(4−アミノ−2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゼンスルホンアミド; カプラー4:N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニ
ル)ベンゼンスルホンアミド。 塩基1:パラ−フェニレンジアミン; 塩基2:パラ−アミノフェノール; 塩基3:4,5−ジアミノ−1−エチル−3−メチルピ
ラゾール・2HCl; 塩基4:3,7−ジアミノピラゾロ[1,5−a]ピリ
ミジン・2HCl; 塩基5:N,N−ビス(ヒドロキシエチル)−パラ−フェ
ニレンジアミンスルフェート。
【0043】染色組成物をこれらの塩基及びカプラーか
ら製造し、これらの組成物は以下を含む(含量をグラム
で表す):
ら製造し、これらの組成物は以下を含む(含量をグラム
で表す):
【0044】(*) カプラーと塩基の量を以下の表に示
す:
す:
【0045】
【0046】
【0047】
【0048】このようにして得られた各染色組成物を、
pHが約3の20容量の過酸化水素(6質量%)から成
る酸化組成物の等量と混合した。このようにして得られ
た各混合物のpHは約9.5であり、90%の白髪を含
む一束の天然灰色毛髪にこれを30分間適用した。次い
で一束の毛髪をリンスし、標準的なシャンプーで洗浄し
次いで乾燥した。得られた着色の色調と光彩のレベルを
次いで測定した。以下の結果が得られた:
pHが約3の20容量の過酸化水素(6質量%)から成
る酸化組成物の等量と混合した。このようにして得られ
た各混合物のpHは約9.5であり、90%の白髪を含
む一束の天然灰色毛髪にこれを30分間適用した。次い
で一束の毛髪をリンスし、標準的なシャンプーで洗浄し
次いで乾燥した。得られた着色の色調と光彩のレベルを
次いで測定した。以下の結果が得られた:
【0049】
フロントページの続き
Fターム(参考) 4C083 AB082 AB352 AB411 AC062
AC102 AC461 AC472 AC532
AC552 AC791 AC792 AD042
AD392 AD471 BB53 BB60
CC36 DD23 EE01 EE03 EE05
EE26
4H057 AA01 BA01 BA09 CA07 CB03
CB22 CB45 CB46 CC02 DA01
DA21 HA18
Claims (19)
- 【請求項1】 ケラチン繊維を染色するのに適した媒体
中に、以下を含むことを特徴とするケラチン繊維を酸化
染色するための組成物: −少なくとも一つの酸化塩基; −及び以下の式(I)の化合物及び/又は酸とのその付
加塩から選択する少なくとも一つのカプラー: 式中: ・R1は水素原子又は1〜15の炭素原子を含む直鎖又
は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7
員炭素環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複数
の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結
合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該R1基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まない; ・R2は水素原子又は1〜20の炭素原子を含む直鎖又
は分岐した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7
員炭素環を形成してもよい)を表し、該基は一又は複数
の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結
合は任意に芳香族基となってもよい)を含むことがで
き、かつその一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫
黄原子又はSO2基で置換することができ、かつその炭
素原子を相互に独立して一又は複数のハロゲン原子で置
換することができ、該R2基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ及びニトロソ基を含まない; ・R3、R4及びR5は同一又は異なり、水素原子又はハ
ロゲン原子又は1〜20の炭素原子を含む直鎖又は分岐
した基(一又は複数の分岐は一又は複数の3〜7員環を
形成してもよい)を表し、該基は一又は複数の二重結合
及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結合は任意に
芳香族基となってもよい)を含むことができ、かつその
一又は複数の炭素原子を酸素、窒素又は硫黄原子又はS
O2基で置換することができ、かつその炭素原子を相互
に独立して一又は複数のハロゲン原子で置換することが
でき、該基はペルオキシド結合又はジアゾ、ニトロ及び
ニトロソ基を含まず、かつR5はヒドロキシル、チオ又
はアミノ基を表すことはないと解され、かつR3、R4及
びR5は式(I)のベンゼン環に−NH−NH−結合を
介して結合することはないと解される; ・Yは水素原子又はハロゲン原子を表し;−OR6、−
SR6又は−NH−SO2R6基を表し、式中R6は直鎖又
は分岐したC1〜C6アルキル基(一又は複数の分岐は一
又は複数の3〜6員環を形成してもよい)であって任意
に以下から選択する一又は二の基で置換されたもの:ハ
ロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、アミノ又
はC1〜C4アミノアルコキシ;任意に以下から選択する
一又は複数の基で置換されているフェニル基:C1〜C4
アルキル、トリフルオロメチル、カルボキシル、C1〜
C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、
C1〜C4アルコキシ、アミノ又はC1〜C4アミノアルキ
ル;又はベンジル基を表す。 - 【請求項2】 式(I)の化合物においてR1が以下の
基を意味することを特徴とする、請求項1に記載の組成
物:水素原子;直鎖又は分岐したC1〜C8のアルキル基
であって、一つ又は二つの二重結合又は一つの三重結合
を有し、以下に定義するA2基、A4基及びA5基から選
択する基で置換していてもしていなくてもよく、N−
(C1〜C3)アルキルアミノ、N−(C1〜C3)アルキル−
N−(C1〜C3)アルキルアミノ、(C1〜C6)アルコキ
シ、オキソ、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、ア
ミド、アシルアミノ、ウレイル、スルホキシ、スルホニ
ル、スルホンアミド、スルホニルアミノ、ブロモ、シア
ノ又はカルボキシル基から選択する同一又は異なる一つ
又は二つの基で置換してもしていなくてもよく、かつ一
又は複数のヒドロキシル、フルオロ又はクロロ基で置換
していてもいなくてもよい基を含むA1基;フェニル又
はナフチル型の芳香族基であって、メチル、トリフルオ
ロメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオロメ
トキシ、エトキシ、プロピルオキシ、アセチルオキシ、
アセチル及びシアノ基から選択する1から3の同一又は
異なる基で置換されていてもされていなくてもよい基を
含むA2基;フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミ
ダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、1,2,3−ト
リアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、イソオキサゾ
リル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラゾロトリアゾ
リル、ピラゾロイミダゾリル、ピロロトリアゾリル、ピ
ラゾロピリミジル、ピラゾロピリジル、ピリジル、ピリ
ミジル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、インドリル、インドリジニル、イソイ
ンドリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリ
ニル、ベンズイミダゾリル又はベンゾピリミジル基から
選択するヘテロ芳香族基であって、直鎖又は分岐したC
1〜C4アルキル、C1〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキル、
カルボキシル、アルコキシカルボニル、ハロゲン、アミ
ド、アミノ又はヒドロキシルから選択する1〜3の基で
任意に置換されている基を含むA3基;C3〜C7脂環式
又はノルボルナニル基であって、任意に二重結合を有
し、直鎖又は分岐したC1〜C4アルキル、C1〜C4(ポ
リ)ヒドロキシアルキル、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、ハロゲン、アミド、アミノ又はヒドロキシル
で規定される1又は2の基で任意に置換されている基を
含むA4基;又はジヒドロフラニル、テトラヒドロフラ
ニル、ブチロラクトンイル、ジヒドロチオフェニル、テ
トラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェノンイ
ル、イミノチオラニル、ジヒドロピロリル、ピロリジニ
ル、ピロリジノンイル、イミダゾリジノンイル、イミダ
ゾリジンチオンイル、オキサゾリジニル、オキサゾリジ
ノンイル、オキサゾランチオンイル、チアゾリジニル、
イソチアゾロンイル、メルカプトチアゾリニル、ピラゾ
リジノンイル、イミノチオラニル、ジオキソラニル、ペ
ンタラクトンイル、ジオキサニル、ジヒドロピリジニ
ル、ピペリジニル、ペンタラクタミル、モルホリニル、
ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ(ジ)ニル、ピラジニル、ピペ
ラジニル及びアゼピニル環から選択するヘテロ環を含む
A5基。 - 【請求項3】 R1が以下を表すことを特徴とする、請
求項2に記載の組成物:水素原子、メチル、エチル、イ
ソプロピル、アリル、フェニル、ベンジル、フルオロベ
ンジル、ヒドロキシベンジル、ジフルオロベンジル、ト
リフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジ
ル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフ
ルオロメトキシ)ベンジル、3,4−メチレンジオキシ
ベンジル、6−クロロピペロニル、4−メチルチオベン
ジル、4−メチルスルホニルベンジル、4−アセチルア
ミノベンジル、4−カルボキシベンジル、1−ナフトメ
チル又は2−ナフトメチル基;又は2−ヒドロキシエチ
ル、2−メトキシエチル又は2−エトキシエチル基。 - 【請求項4】 式(I)の化合物においてR2が以下を
意味することを特徴とする、請求項1ないし3のいずれ
か1項に記載の組成物:水素原子;アミノ基;又は請求
項1で定義したA1、A2、A3、A4又はA5基であっ
て、−NH−又は−N−(C1〜C3)アルキル−基を介し
て式(I)の化合物のスルホンアミド基の8位において
硫黄と任意に結合している基。 - 【請求項5】 R2が以下から成る群(G1)から選択
する基を意味することを特徴とする、請求項4に記載の
組成物:メチル、トリフルオロメチル、エチル、2−ク
ロロエチル、プロピル、3−クロロプロピル、イソプロ
ピル、ブチル、フェニル、エトキシ、アミノ及びジメチ
ルアミノ基。 - 【請求項6】 式(I)の化合物においてR3及びR4が
同一又は異なって、以下を意味することを特徴とする、
請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物:水素
原子又はハロゲン原子;ヒドロキシル又はアミノ基;請
求項2に定義したA1、A4又はA5基;又は酸素原子又
は−NH−、−N−(C1〜C3)アルキル、−O(CO)
−、−NH(CO)−、−N−(C1〜C3)アルキル(CO)
−、−NH[C=NH]−、−NH(CO)NH−、−N
H(CO)N−(C1〜C3)アルキル−、−NH(CO)O
−、−NHSO2−、−NHSO2NH−又は−NHSO
2N−(C1〜C3)アルキル−基を介して式(I)のフェ
ノール核に結合する請求項2に定義したA1、A2、
A3、A4又はA5基。 - 【請求項7】 R3が以下を表すことを特徴とする、請
求項6に記載の組成物:水素原子又は塩素原子;メチ
ル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1−ヒドロキ
シエチル、アミノメチル又はメチルアミノメチル基;ヒ
ドロキシル、メトキシ又はアセトキシ基;アミノ、メチ
ルアミノ又は2−ヒドロキシエチルアミノ基;−NH
(CO)R7基、式中R7はメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルから成る群
(G2)から選択する一つの基を意味する;シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチル
メチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシ
ル、2−シクロヘキシルエチル、ノルボルナン−2−イ
ル、ビニル、1−メチルビニル、2−メチルビニル、
2,2−ジメチルビニル、アリル、3−ブテニル;フェ
ニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、2,4,6
−トリメチルフェニル、4−エチルフェニル、(トリフ
ルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキ
シフェニル、エトキシフェニル、アセトキシフェニル、
(トリフルオロメトキシ)フェニル、アミノフェニル、
4−ジメチルアミノフェニル、フルオロフェニル、ジフ
ルオロフェニル、フルオロ(トリフルオロメチル)フェ
ニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェ
ニル、ナフト−1−イル、ナフト−2−イル、(2−メ
トキシ)ナフト−1−イル、ベンジル、4'−メトキシ
ベンジル、2',5'−ジメトキシベンジル、3',4'−
ジメトキシベンジル、4'−フルオロベンジル、4'−ク
ロロベンジル、フェネチル、2−フェニルビニル、(1
−ナフチル)メチル、(2−ナフチル)メチル;テトラ
ヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチ
ル−2−(トリフルオロメチル)フラン−3−イル、2
−メチル−5−フェニルフラン−3−イル、チオフェン
−2−イル、(チオフェン−2−イル)メチル、3−ク
ロロチオフェン−2−イル、2,5−ジクロロチオフェ
ン−3−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、3−クロ
ロベンゾチオフェン−2−イル、イソオキサゾール−5
−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、3,
5−ジメチルイソオキサゾール−4−イル、1,3−ジ
メチルピラゾール−5−イル、1−エチル−3−メチル
ピラゾール−5−イル、1−t−ブチル−3−メチルピ
ラゾール−5−イル、3−t−ブチル−1−メチルピラ
ゾール−5−イル、4−ブロモ−1−エチル−3−メチ
ルピラゾール−5−イル、インドール−3−イルカルボ
キシル、ピリジニル、クロロピリジニル、ジクロロピリ
ジニル、5−(ブロモ)ピリジン−3−イル、ピペラジ
ン−2−イル、キノキサル−2−イル;フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1,
2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,2,2,3,
3,4,4−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチ
ル、クロロメチル、クロロエチル、1,1−ジメチル−
2−クロロエチル、1,2−ジクロロエチル、1−クロ
ロプロピル、3−クロロプロピル、4−クロロブチル、
ヒドロキシメチル、メトキシメチル、フェノキシメチ
ル、(4−クロロフェノキシ)メチル、ベンジルオキシ
メチル、アセトキシメチル、1,2−ジヒドロキシエチ
ル、1−フェノキシエチル、1−アセトキシエチル、2
−(2−カルボキシエトキシ)エチル、1−フェノキシ
エチル、1−アセトキシエチル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、(メトキシカルボニル)メチル、
2−カルボキシエチル、2−(メトキシカルボニル)エ
チル、2−カルボキシシクロプロピル、2−カルボキシ
シクロヘキサン;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、
ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、ビニルオキシ、アリルオキ
シ、プロパルギルオキシ、クロロメトキシ、1−クロロ
エトキシ、2−メトキシエトキシ、4−クロロブトキ
シ、フェノキシ、4−メチルフェノキシ、4−フルオロ
フェノキシ、4−ブロモフェノキシ、4−クロロフェノ
キシ、4−メトキシフェノキシ、ナフト−2−イルオキ
シ、ベンジルオキシ;アミノ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、シクロヘキシルアミノ、アリルアミノ、2−クロ
ロエチルアミノ、3−クロロプロピルアミノ、カルボキ
シメチルアミノ、フェニルアミノ、フルオロフェニルア
ミノ、(トリフルオロメチル)フェニルアミノ、クロロ
フェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、4−アセチル
フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、(トリフル
オロメトキシ)フェニルアミノ、ナフト−1−イルアミ
ノ、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、ピリド−3−
イルアミノ、ジメチルアミノ、1−ピロリジニル及び4
−モルホリニル基;又は−NHSO2R8基、ここでR8
は請求項5に定義した群(G1)から選択する基の一つ
を表す。 - 【請求項8】 R4が以下を表すことを特徴とする、請
求項6に記載の組成物:水素原子又は塩素原子;メチ
ル、エチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、アミ
ノメチル又はメチルアミノメチル基;ヒドロキシル、メ
トキシ、アセトキシ、アミノ、メチルアミノ、N−ピペ
リジノ又はN−モルホリノ基;−NH(CO)R10基、こ
こでR10は請求項7に定義した群(G2)に挙げられた
一つの基を表す;又は−NHSO2R11基、ここでR11
は請求項5に定義した群(G1)に挙げられた一つの基
を表す。 - 【請求項9】 式(I)の化合物においてR5が以下を
意味することを特徴とする、請求項1ないし8のいずれ
か1項に記載の組成物:水素原子又はハロゲン原子;請
求項2に定義したA1、A4又はA5基;又は酸素若しく
は硫黄原子又は−NH−、−N−(C1〜C3)アルキル、
−NH(CO)−、−N−(C1〜C3)アルキル(CO)−、
−NH[C=NH]−、−NH(CO)NH−、−NH
(CO)N−(C1〜C3)アルキル−又は−NH(CO)O−
基を介して式(I)のフェノール核に結合する請求項2
に定義するA1、A2、A3、A4又はA5基。 - 【請求項10】 R5が以下を表すことを特徴とする、
請求項9に記載の組成物:水素、塩素、フッ素又は臭素
原子;メチル、トリフルオロメチル、アリル、ヒドロキ
シメチル、メトキシメチル、1−ヒドロキシエチル、ア
ミノメチル、メチルアミノメチル、メトキシ、アセトキ
シ又はメチルアミノ基;−NH(CO)R13基、ここでR
13は請求項7に定義した群(G2)に挙げられた一つの
基を表す;又は−NHSO2R14基、ここでR14は請求
項5に定義した群(G1)に挙げられた一つの基を表
す。 - 【請求項11】 式(I)の化合物においてYが以下を
意味することを特徴とする、請求項1ないし10のいず
れか1項に記載の組成物:水素、塩素、フッ素又は臭素
原子;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ベンジルオキ
シ又はフェノキシ基;又は−OCH2CH2OCH3、−
OCH2CH2OCH3、−OCH2CH2N(CH3)2、−
OCH2(CO)OH、−OCH2(CO)OCH3、−OC
H2(CO)OC2H5、−SCH2CH2CO2H又は−NH
SO2CH3基。 - 【請求項12】 式(I)の化合物を以下から選択する
ことを特徴とする、請求項1ないし11のいずれか1項
に記載の組成物: i)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3はヒドロキシル、アミノ又はメチルアミノ基;
−NH(CO)R16基、ここでR16はメチル、メトキシメ
チル、2−カルボキシエチル、メトキシ、アミノ、エチ
ルアミノ及び1−ピロリジニル基から成る群(G4)か
ら選択する基を表す;メタンスルホニルアミノ、エタン
スルホニルアミノ及びジメチルアミノスルホニルアミノ
基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; ii)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ又は−
NH(CO)R17基、ここでR17は先に定義した群(G
4)に挙げられた一つの基を表す;又はメタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノ
スルホニルアミノ基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル、メト
キシ又はメチルアミノ基を表し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; iii)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル、メトキシ又は
メチルアミノ基を表し; − R5はメチルアミノ又は−NH(CO)R18基、ここ
でR18は先に定義した群(G4)に挙げられた一つの基
を表す;又はメタンスルホニルアミノ、エタンスルホニ
ルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す; iv)− R1は水素原子を表し; − R2はメチル、エチル、フェニル又はジメチルアミ
ノ基を表し; − R3は水素原子又はメチル基を表し; − R4は水素又は塩素原子又はメチル基を表し; − R5は水素、塩素又はフッ素原子又はメチル基を表
し; − Yは水素又は塩素原子又はメトキシ又は−OCH
2(CO)OCH3基を表す。 - 【請求項13】 式(I)の化合物を以下から選択する
ことを特徴とする、請求項1ないし12のいずれか1項
に記載の組成物: − N−(2−ヒドロキシフェニル)メタンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(アセチルアミノ)フェ
ニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−クロロフ
ェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−クロロフ
ェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
クロロフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−クロロフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)メタ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−メトキシ
フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
メトキシフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−メトキシフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−アミノフェニル)メタン
スルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−(アセチルアミノ)フェ
ニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4,6−ジアミノフェニル)
メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−6−
アミノフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−メ
チルフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−ア
ミノフェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(ア
セチルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(メ
トキシカルボニルアミノ)フェニル)メタンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−3−(メタンスルホニルアミ
ノ)フェニル)メタンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゼンスルホンア
ミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(アセチルアミノ)フェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−(メトキシカルボニルア
ミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−クロロフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−クロロフ
ェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−クロロフ
ェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−クロロフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)ベン
ゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メチル−5−メトキシ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アミノ−5−メトキシ
フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−5−
メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルア
ミノ−5−メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミ
ド; − N−(2−ヒドロキシ−6−アミノフェニル)ベンゼ
ンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−6−(アセチルアミノ)フェ
ニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4,6−ジアミノフェニル)
ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−4−アセチルアミノ−6−
アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−メ
チルフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−ア
ミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(ア
セチルアミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; − N−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロ−4−(メ
トキシカルボニルアミノ)フェニル)ベンゼンスルホンア
ミド; − N−(2−ヒドロキシ−3−(ベンゼンスルホニルア
ミノ)フェニル)ベンゼンスルホンアミド; 及びこれらの酸との付加塩。 - 【請求項14】 式(I)の一又は複数の化合物及び/
又はそれと酸との一又は複数の付加塩が好ましくは染色
組成物の全質量の約0.0005〜12質量%存在する
ことを特徴とする、請求項1ないし13のいずれか1項
に記載の組成物。 - 【請求項15】 酸との付加塩を以下から選択する請求
項1ないし14のいずれか1項に記載の組成物:ヒドロ
クロリド、ヒドロブロミド、スルフェート、シトレー
ト、スクシネート、タータレート、ラクテート及びアセ
テート。 - 【請求項16】 請求項1ないし15の1項に規定され
る少なくとも一つの染色組成物をケラチン繊維に適用
し、使用時にのみ染色組成物に添加するか、又は同時に
又は逐次に異なる形態で適用される酸化組成物に存在し
ている酸化剤を使用して酸性、中性又はアルカリ性pH
で色を発色させることを特徴とする、ケラチン繊維、特
にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を染色する方法。 - 【請求項17】 酸化剤を以下から選択することを特徴
とする、請求項16に記載の方法:過酸化水素、尿素過
酸化水素、アルカリ金属ブロメート、過塩及び酵素。 - 【請求項18】 酵素を以下から選択することを特徴と
する、請求項17に記載の方法:ペルオキシダーゼ、ラ
ッカーゼ、チロシナーゼ及びオキシドレダクターゼ。 - 【請求項19】 多区画用具又は多区画染色キットであ
って、第1の区画は請求項1ないし15のいずれか1項
に記載の染色組成物を含み、第2の区画は酸化組成物を
含んでいるもの。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001386798A JP2003146858A (ja) | 2000-11-14 | 2001-11-14 | 酸化着色におけるカプラーとしての2−(スルホニルアミノ)フェノールの使用 |
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FR0014614A FR2816501B1 (fr) | 2000-11-14 | 2000-11-14 | Utilisation de 2-sulphonylamino-phenols comme coupleurs en coloration d'oxydation |
JP2001386798A JP2003146858A (ja) | 2000-11-14 | 2001-11-14 | 酸化着色におけるカプラーとしての2−(スルホニルアミノ)フェノールの使用 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008510011A (ja) * | 2004-08-16 | 2008-04-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 2−(アミノ又は置換アミノ)−3−5−6−置換フェノール化合物、前記化合物を含有する染色組成物、及びそれらの使用 |
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2001
- 2001-11-14 JP JP2001386798A patent/JP2003146858A/ja active Pending
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JP2008510011A (ja) * | 2004-08-16 | 2008-04-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 2−(アミノ又は置換アミノ)−3−5−6−置換フェノール化合物、前記化合物を含有する染色組成物、及びそれらの使用 |
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