ES2233326T3 - 2-suylfonilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el teñido por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido. - Google Patents
2-suylfonilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el teñido por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido.Info
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Abstract
Compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un ácido: **(Fórmula)** en la cual: - R1 representa un átomo de hidrógeno; - R2 representa un radical metilo, etilo o dimetilamino; - R3 representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo; - R4 representa -NH-E-D3, -NH(CO)-D3, -NH(CO)-E-D3, -NH(CO)O-E-D3, -NH(CO)NH-ED D3, - R5 representa un átomo de hidrógeno, de cloro o de flúor, o un grupo metilo, metoxi o metilamino; - Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro, o un grupo metoxi, o -OCH2(CO)OCH3; - E representa un brazo -(CH2)q-, siendo q un número entero igual a 1 ó 2; - D3 es seleccionado entre los grupos 3-metilimidazolinio-1-il, 3-(2-hidroxietil)-imidazolinio-1-il, 1, 2, 4-triazolio-1-il, 1, 2, 4-triazolio-4-il, N-alquil(C1-C4)piridin-2-ilio; N-alquil(C1-C4)piridin-3-ilio; N-alquil(C1-C4)piridin-4-ilio; N(2-hidroxietil) piridin-2-ilio; N-(2-hidroxietil)piridin-3-ilio; N-(2-hidroxietil)piridin-4-ilio; piridin-1-ilio; trialquil(C C4)amonio-N-il, 1-metilpiperidinio-1-il y 1, 4-dimetilpiperazinio-1-il.
Description
2-sulfonilaminofenoles
catiónicos, su utilización a título de copulador para el teñido por
oxidación, composiciones que los incluyen, y procedimientos de
teñido.
La invención tienen por objeto nuevos
2-sulfonilaminofenoles catiónicos de fórmula (I) que
comprenden un grupo catiónico, su utilización a título de copulador
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas y en
particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos, las composiciones de tenido por oxidación que los
contienen en asociación con al menos una base de oxidación, y los
procedimientos de teñido por oxidación que los
utilizan.
utilizan.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorante de oxidación, en particular las
orto o parafenilendiaminas, los orto o paraaminofenoles, compuestos
heterocíclicos tales como los derivados de diaminopirazolo, llamados
generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de
oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados con productos oxidantes, pueden
dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, estando estos últimos
seleccionados particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de las moléculas utilizadas a nivel
de bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de requisitos. Así, no debe presentar
inconveniente alguno en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes exteriores (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, rozamientos).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos posible,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más bajas
posibles a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que puede
estar en efecto diferentemente sensibilizada (es decir estropeada)
entre su punta y su raíz.
Para obtener tonalidades rojas, se utiliza
generalmente, solo o en mezcla con otras bases, y en asociación con
copuladores apropiados, el 4-aminofenol, y para
obtener tonalidades azules, se recurre habitualmente a
parafenilendiaminas. La utilización de copuladores derivados de
metafenilendiaminas, en asociación con derivados de
parafenilendiaminas, conduce habitualmente a tonalidades azules de
solidez generalmente mediocre.
Ahora bien la firma solicitante acaba ahora de
descubrir, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que nuevos
2-sulfonilaminofenoles de fórmula (I) definida a
continuación que comprenden al menos un grupo catiónico, no
solamente son adecuados para una utilización como copulador, sino
que además permiten obtener composiciones tintoriales que conducen a
coloraciones fuertes, en una amplia gama de colores, y que presenta
excelentes propiedades de resistencia a los diferentes tratamientos
que pueden experimentar las fibras queratínicas.
Estos descubrimientos son la base de la presente
invención.
La invención tiene por primer objeto nuevos
2-sulfonilaminofenoles de fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{2} representa un radical metilo, etilo o
dimetilamino;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical metilo;
- R_{4} representa
-NH-E-D_{3},
-NH(CO)-D_{3},
-NH(CO)-E-D_{3},
-NH(CO)O-E-D_{3},
-NH(CO)NH-E-D_{3}, o
-NH(SO_{2})-E_{3}-D_{3},
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, de
cloro o de flúor, o un grupo metilo, metoxi o metilamino;
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro,
o un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3};
- E representa un brazo -(CH_{2})q-,
siendo q un número entero igual a 1 ó 2;
- D_{3} es seleccionado entre los grupos
3-metilimidazolinio-1-il,
3-(2-hidroxietil)-imidazolinio-1-il,
1,2,4-triazolio-1-il,
1,2,4-triazolio-4-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-2-ilio;
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-3-ilio;
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-4-ilio;
N-(2-hidroxietil)
piridin-2-ilio;
N-(2-hidroxietil)piridin-3-ilio;
N-(2-hidroxietil)piridin-4-ilio;
piridin-1-ilio;
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-il,
1-metilpiperidinio-1-il
y
1,4-dimetilpiperazinio-1-il.
Como se ha indicado anteriormente, la composición
de teñido por oxidación que contiene el o los compuestos de fórmula
(I) conforme a la invención permite obtener coloraciones fuertes en
tonalidades que van del rojo al azul y que presentan además una
tenacidad notable frente a los diferentes tratamientos que pueden
experimentar las fibras queratínicas. Estas propiedades son
particularmente destacables principalmente en lo que respecta a la
resistencia de las coloraciones obtenidas con relación de la acción
de la luz, intemperies, lavados, ondulación permanente y
transpiración.
Entre los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, se pueden más particularmente citar:
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-metoxi-fenil-carbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[3-(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
Los compuesto de fórmula (I) conforme a la
invención pueden ser preparados según métodos bien conocidos del
estado de la técnica y descritos por ejemplo en las solicitudes de
patente o patentes JP59046645, JP 59039859, JP02072150, JP62108859,
DE4238233, EP567172, DE2906526, DE2156480.
Otro objeto de la invención es la utilización de
compuestos de fórmulas (I) conformes a la invención a título de
copulador para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas,
y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos.
La invención tiene igualmente por objeto una
composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas
y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos, caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio
apropiado para el teñido, al menos un compuesto de fórmula (I)
conforme a la invención y al menos una base de oxidación.
El o los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención y/o la o sus sales de adición con un ácido representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un
0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
La naturaleza de la o de las bases de oxidación
que pueden ser utilizadas en la composición tintorial conforme a la
invención no es crítica. Las mismas son de preferencia seleccionadas
entre las bases de oxidación clásicamente utilizadas en el teñido
por oxidación y entre las cuales se pueden particularmente citar las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-flúor parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, el
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, los derivados
piridínicos, los derivados pirimidínicos y los derivados
pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden más
particularmente citar los compuesto descritos por ejemplo en las
patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como la
2,5-diamino piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino
3-amino piridina, la 2,3-diamino
6-metoxi piridina, la
2-(\beta-metoxietil)amino
3-amino 6-metoxi piridina, la
3,4-diamino piridina, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos por ejemplo en las
patentes alemana DE 2 359 399, o japonesas JP
88-169 571 y JP 91-10659 o solicitud
de patente WO 96/15765, como la
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la
4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina,
la 2-hidroxi
4,5,6-triaminopirimidina, la
2,4-dihidroxi 5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina, y los derivado
pirazolo-pirimidínicos tales como los mencionados en
la solicitud de patente FR-A-2 750
048 y entre las cuales se pueden citar la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la 2,5-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
la 2,7-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
el 3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
el 2-(3-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol,
el 2-(7-amino
pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol,
el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
el
2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2, 5, N7, N7-tetrametil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
y sus sales de adición y sus formas tautómeras, cuando existe un
equilibrio tautomerico y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden más
particularmente citar los compuestos descritos en las patentes DE 3
843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO 94/08969, WO
94/08970, FR-A-2 733 749 y DE 195 43
988
como el 4,5-diamino 1-metil pirazolo, el 3,4-diamino pirazolo, el 4,5-diamino 1-(4'-clorobencil) pirazolo, el 4,5-diamino 1,3-dimetil pirazolo, el 4,5-diamino 3-metil 1-fenil pirazolo, el 4,5-diamino 1-metil 3-fenil pirazolo, el 4-amino 1,3-dimetil 5-hidracino pirazolo, el 1-bencil 4,5-diamino 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 3-ter-butil 1-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-ter-butil 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-(\beta-hidroxietil) 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil 3-hidroximetil pirazolo, el 4,5-diamino 3-hidroximetil 1-metil pirazolo, el 4,5-diamino 3-hidroximetil 1-isopropil pirazolo, el 4,5-diamino 3-metil 1-isopropil pirazolo, el 4-amino 5-(2'-aminoetil)amino 1,3-dimetil pirazolo, el 3,4,5-triamino pirazolo, el 1-metil 3,4,5-triamino pirazolo, el 3,5-diamino 1-metil 4-metilamino pirazolo, el 3,5-diamino 4-(\beta-hidroxietil)amino 1-metil pirazolo, y sus sales de adición con un ácido.
como el 4,5-diamino 1-metil pirazolo, el 3,4-diamino pirazolo, el 4,5-diamino 1-(4'-clorobencil) pirazolo, el 4,5-diamino 1,3-dimetil pirazolo, el 4,5-diamino 3-metil 1-fenil pirazolo, el 4,5-diamino 1-metil 3-fenil pirazolo, el 4-amino 1,3-dimetil 5-hidracino pirazolo, el 1-bencil 4,5-diamino 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 3-ter-butil 1-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-ter-butil 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-(\beta-hidroxietil) 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil 3-metil pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil 3-(4'-metoxifenil) pirazolo, el 4,5-diamino 1-etil 3-hidroximetil pirazolo, el 4,5-diamino 3-hidroximetil 1-metil pirazolo, el 4,5-diamino 3-hidroximetil 1-isopropil pirazolo, el 4,5-diamino 3-metil 1-isopropil pirazolo, el 4-amino 5-(2'-aminoetil)amino 1,3-dimetil pirazolo, el 3,4,5-triamino pirazolo, el 1-metil 3,4,5-triamino pirazolo, el 3,5-diamino 1-metil 4-metilamino pirazolo, el 3,5-diamino 4-(\beta-hidroxietil)amino 1-metil pirazolo, y sus sales de adición con un ácido.
Según la invención, las composiciones tintoriales
que incluyen una o varias parafenilendiaminas y/o una o varias bases
de oxidación heterocíclicas son particularmente preferidas.
La o las bases de oxidación representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un
0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir, además del o de los compuestos de fórmula
(I) indicada anteriormente, uno o varios copuladores adicionales que
pueden ser seleccionados entre los copuladores utilizados de forma
clásica en el teñido por oxidación y entre las cuales se pueden
particularmente citar las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos tales como por ejemplo los derivados
indólicos, los derivados indolínicos, los derivados piridínicos y
las pirazolonas, y sus sales de adición con un ácido.
Estos copuladores son más particularmente
seleccionados entre el 2-metil
5-amino fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi) benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi) propano,
el sesamol, el á-naftol, el 6-hidroxi indol, el
4-hidroxi indol, el 4-hidroxi
N-metil indol, la 6-hidroxi
indolina, la 2,6-dihidroxi 4-metil
piridina, el 1-H 3-metil pirazol
5-ona, el 1-fenil
3-metil pirazol 5-ona, y sus sales
de adición con un ácido.
Cuando están presentes estos copuladores
adicionales representan de preferencia de un 0,0001 a un 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial y aún más
preferentemente de un 0,005 a un 5% en peso aproximadamente de este
peso.
De una forma general, las sales de adición con un
ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de la
invención (compuestos de fórmula (I), bases de oxidación y
copuladores adicionales) son particularmente seleccionados entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
sucinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
El medio apropiado para el teñido (o soporte)
está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de
al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que
no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de
disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles
inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol
y el isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el
monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter
del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el
alcohol bencílico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en unas
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidificantes
o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar
a título de ejemplo, los ácido minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos
de fórmula (V) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo
de C_{1}-C_{6}; R_{24}, R_{25}, R_{26} y
R_{27}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno,
un radical alquilo de C_{1}-C_{6} o
hidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}.
Las composiciones de teñido por oxidación
conformes a la invención pueden igualmente incluir al menos un
colorante directo, particularmente para modificar las tonalidades o
enriquecerlas con reflejos.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
polímeros aniónicos, catiónicos, no-iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales
u orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes
secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento, tales como por ejemplo siliconas volátiles o no
volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos,
cerámidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adjunciones consideradas.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos,
cremas, geles, o en cualquier otra forma apropiada para realizar un
teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los cabellos
humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratínicas y
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos que utilizan la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial tal como la definida
anteriormente, revelándose el color con un pH ácido, neutro o
alcalino con la ayuda de un agente oxidante que es añadido justo en
el momento del empleo a la composición tintorial o que está presente
en una composición oxidante aplicada simultanea o
secuencialmente.
Según una forma de realización preferida del
procedimiento de teñido de la invención, se mezcla de preferencia,
en el momento del empleo, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un medio
apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente en
una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La mezcla
obtenida es seguidamente aplicada sobre las fibras queratínicas y se
deja reposar de 3 a 50 minutos aproximadamente, de preferencia de 5
a 30 minutos aproximadamente, tras lo cual se aclara, se lava con
champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante puede ser seleccionado entre
los agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas, y entre los cuales se pueden
citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de
metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, y las enzimas tales como las peroxidasas, las lacasas,
las tirosinasas y las óxido-reductasas entre las
cuales se pueden en particular mencionar las piranosa oxidasas, las
glucosa oxidasas, las glicerol oxidasas, los lactatos oxidasas, las
piruvato oxidasas, y las uricasas.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que
después del mezclado con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varía
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados
en el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como la definida
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
clásicamente utilizados en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anterior-
mente.
mente.
La composición que se aplica finalmente sobre
las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, cremas, geles o en cualquier otra forma
apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y
particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo con
varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de acondicionamiento de varios compartimientos de los cuales
un primer compartimiento incluye la composición tintorial tal como
la definida anteriormente y un segundo compartimiento incluye la
composición oxidante tal como la definida anteriormente. Estos
dispositivos pueden estar equipados con un medio que permite
proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la firma solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención.
\newpage
Ejemplo de preparación
1
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
12 g de
N-(2-Hidroxi-4-nitro-fenil)-metanosulfonamida
(51 moles, preparado según Liebigs Ann. Chem. 1994,
269) en 800 ml de metanol fueron reducidos bajo hidrógeno (18 bares)
a una temperatura de 40-44ºC en 6 horas, utilizando
2 g de paladio sobre carbono (con un 5%, 50% humedad) como
catalizador.
La solución filtrada fue vertida sobre 10 ml de
una solución metanólica de ácido clorhídrico (5,8 moles/l), luego se
concentró a sequedad. El polvo obtenido fue lavado dos veces con
éter diisopropílico y se secó a vacío hasta un peso constante para
dar 11,4 g de clorhidrato de
N-(4-amino-2-hidroxi-fenil)-metanosulfonamida
bajo la forma de un polvo beige con un rendimiento de un 92%.
A una suspensión de 5,5 g de clorhidrato de
N-(4-amino-2-hidroxi-fenil)-metanosulfonilamida
(23 mmoles) obtenido anteriormente en la etapa precedente y de 4,6 g
de carbonato de calcio (46 moles) en 150 ml de dioxano, bajo
agitación y bajo atmósfera inerte, fueron añadidos gota a gota, 1,85
ml de cloruro de cloroacetilo. El medio de reacción se agitó a 40ºC
durante 5 horas, se enfrió a 15ºC, se filtró sobre vidrio
sinterizado y las sales minerales fueron aclaradas dos veces con
dioxano. Las fases orgánicas combinadas fueron concentradas,
recuperadas en 10 ml de dioxano y vertidas en agua helada. El
precipitado formado se escurrió, luego se recuperó en metanol. La
suspensión obtenida se filtró sobre celita y se concentró a
sequedad. El polvo obtenido se lavó en diclorometano y se secó a
vacío hasta un peso constante para dar 3,4 g de
2-cloro-N-(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenil)-acetamida
bajo la forma de un polvo beige con un rendimiento de un 53%.
Una solución de
2-cloro-N-(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenil)-acetamida
(2 g, 7,1 moles) obtenida anteriormente en la etapa precedente, y
de N-metil-imidazolo (0,6 ml, 7,1
moles) en 40 ml de dioxano fue calentado a reflujo durante 8 horas.
El precipitado formado fue escurrido, lavado dos veces con dioxano y
secado bajo vacío hasta un peso constante para dar 1,97 g de
cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io
bajo la forma de un polvo beige que funde a 205ºC, con un
rendimiento de un 77%. El análisis en espectroscopia de masa catión:
m/z = 325 del producto obtenido era conforme al del producto
esperado.
esperado.
\newpage
Ejemplos de teñido 1 a 4 en medio
alcalino
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en gramos):
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+\hfil#\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
(*) Soporte de teñido común nº 1 :\+\cr \+\cr - Alcohol
bencílico \+ 2,0 g\cr - Polietilen glicol en 6 moles de óxido de
etileno \+ 3,0 g\cr - Etanol de 96º \+ 20,0 g\cr -
\begin{minipage}[b]{140mm} Alquil
(C _{8} -C _{10} ) poliglucósido en solución acuosa
al 60% de materia activa (M.A.), tamponada mediante citrato de
amonio vendido bajo la denominación ORAMIX CG 110 \registrado por
la sociedad SEPPIC\end{minipage} \+ 6,0 g\cr - Amoniaco al
20% de NH _{3} \+ 10,0 g\cr - Metabisulfito de sodio al 35% de
materia activa \+ 0,228 g\cr - Sal pentasódica del ácido
dietilentriaminopentacetico \+ 1,1
g\cr}
En el momento del empleo, se mezcló peso por peso
cada una de las composiciones tintoriales indicadas anteriormente
con una solución de peroxido de hidrógeno en 20 volúmenes (6% en
peso) de pH 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises naturales con un 90% de blancos durante 30 minutos.
Las mechas fueron seguidamente aclaradas, lavadas con un champú
estándar, aclaradas de nuevo y luego secadas.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
indicada a continuación:
Claims (14)
1. Compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus
sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- R_{1} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{2} representa un radical metilo, etilo o
dimetilamino;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical metilo;
- R_{4} representa
-NH-E-D_{3},
-NH(CO)-D_{3},
-NH(CO)-E-D_{3},
-NH(CO)O-E-D_{3},
-NH(CO)NH-E-D_{3}, o
-NH(SO_{2})-E_{3}-D_{3},
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno, de
cloro o de flúor, o un grupo metilo, metoxi o metilamino;
- Y representa un átomo de hidrógeno o de cloro,
o un grupo metoxi, o -OCH_{2}(CO)OCH_{3};
- E representa un brazo
-(CH_{2})_{q}-, siendo q un número entero igual a 1 ó
2;
- D_{3} es seleccionado entre los grupos
3-metilimidazolinio-1-il,
3-(2-hidroxietil)-imidazolinio-1-il,
1,2,4-triazolio-1-il,
1,2,4-triazolio-4-il,
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-2-ilio;
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-3-ilio;
N-alquil(C_{1}-C_{4})piridin-4-ilio;
N-(2-hidroxietil)
piridin-2-ilio;
N-(2-hidroxietil)piridin-3-ilio;
N-(2-hidroxietil)piridin-4-ilio;
piridin-1-ilio;
trialquil(C_{1}-C_{4})amonio-N-il,
1-metilpiperidinio-1-il
y
1,4-dimetilpiperazinio-1-il.
2. Compuestos según la reivindicación 1,
caracterizados por el hecho de que son seleccionados
entre:
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-metoxi-fenil-carbamoil)-metil]-1-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-cloro-fenil-carbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[3-(2-hidroxi-6-amino-fenilcarbamoil)-metil]-piridinio;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-cloro-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metanosulfonilamino-6-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
3. Compuestos según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizados por el hecho de
que las sales de adición con un ácido se seleccionan entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
sucinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
4. Utilización de los compuestos de fórmula (I)
tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones 1
a 3, a título de copulador para el teñido por oxidación de las
fibras queratínicas.
5. Composición para el teñido por oxidación de
las fibras queratínicas, caracterizada por el hecho de que
contiene, en un medio apropiado para el teñido:
- al menos una base de oxidación, y
- al menos un copulador seleccionado entre los
compuestos de fórmula (I) tales como los definidos en una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 3.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada por el hecho de que el o los compuestos de
fórmula (I) y/o la o sus sales de adición con un ácido que
representa de un 0,0005 a un 12% en peso del peso total de la
composición tintorial.
7. Composición según la reivindicación 5 ó 6,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de oxidación
son seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas, y sus
sales de adición con un ácido.
8. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 7, caracterizada por el hecho de que la
o las bases de oxidación representan de un 0,0005 a un 12% en peso
del peso total de la composición tintorial.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 8, caracterizada por el hecho de que
incluye además del o de los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, uno o varios copuladores adicionales seleccionados
entre las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos, y sus sales de adición con un ácido, y/o
uno o varios colorantes directos.
10. Composición según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
adicionales representan de un 0,0001 a un 10% en peso del peso total
de la composición tintorial.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 10, caracterizada por el hecho de que
las sales de adición con un ácido son seleccionadas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
sucinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
12. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratínicas, caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre estas fibras al menos una composición tintorial tal
como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, y
que se revela el color a un pH ácido, neutro o alcalino con la ayuda
de un agente oxidante que es añadido justo en el momento del empleo
a la composición tintorial o que está presente en una composición
oxidante aplicada simultanea o secuencialmente de forma
separada.
13. Procedimiento según la reivindicación 12,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante se
selecciona entre el peroxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los
bromatos de metales alcalinos, los persales, y las enzimas.
14. Dispositivo de varios compartimientos o
"kit" de teñido con varios compartimientos, del cual un primer
compartimiento incluye una composición tintorial tal como la
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11 y un
segundo compartimiento incluye una composición oxidante.
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