DE60006036T2 - Zusammensetzungen zur färbung keratinischer fasern, enthaltend einen kationischen kuppler, neue kationische kuppler, deren verwendung zur oxidativen färbung und färbeverfahren - Google Patents

Zusammensetzungen zur färbung keratinischer fasern, enthaltend einen kationischen kuppler, neue kationische kuppler, deren verwendung zur oxidativen färbung und färbeverfahren Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die mindestens eine Oxidationsbase und als Kuppler mindestens ein 2-Acylaminophenol der Formel (I) enthalten, das mindestens eine kationische Gruppe Z der Formel (II) aufweist, die Verwendung dieser 2-Acylaminophenole der Formel (I) als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern, Verfahren zum oxidativen Färben unter Verwendung dieser Verbindungen sowie neue kationische 2-Acylaminophenole der Formel (I').
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen, wie Diaminopyrazolderivate, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ebenfalls bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m- Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der verwendeten Oxidationsbasen und Kuppler kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die so genannte "permanente" Färbung, die mit den Oxidationsfarbstoffen erzielt wird, muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. Sie darf keine Nachteile hinsichtlich der Toxikologie mit sich bringen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine große Beständigkeit gegenüber äußeren Einwirkungen (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reiben) aufweisen.
  • Die Farbstoffe müssen außerdem weiße Haare abdecken können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h., es dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen entlang einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von der Wurzel bis zur Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
  • Um rote Farbnuancen zu erzeugen, wird im Allgemeinen das 4-Aminophenol alleine oder im Gemisch mit anderen Basen und in Kombination mit geeigneten Kupplern eingesetzt; zur Erzeugung von blauen Farbschattierungen bedient man sich gewöhnlich p-Phenylendiaminen. Die Verwendung von Kupplern, die von m-Phenylendiaminen angeleitet sind, in Kombination mit p-Phenylendiaminderivaten führt in der Regel zu blauen Farbnuancen, die im Allgemeinen nicht sehr haltbar sind.
  • Es wurde insbesondere in dem Patent FR-A-1 596 879 bereits vorgeschlagen, zum oxidativen Färben von Keratinfasern Phenolderivate, die in 2-Stellung mit einer Ureinyl- oder Thioureinylgruppe substituiert sind, in Kombination mit p-Phenylendiaminderivaten zu verwenden, um zu Farbnuancen zu gelangen, die den Farbnuancen ähneln, die mit m-Phenylendiaminkupplern erzeugt werden. Farbmittelzusammensetzungen, die die in diesem Patent genannten Verbindungen enthalten, sind jedoch im Allgemeinen auf dem Haar zu selektiv und zu wenig intensiv.
  • Im Übrigen wurde insbesondere in dem Patent BE 816 674 vorgeschlagen, in Kombination mit p-Phenylendiaminderivaten zum Färben von Keratinfasern Phenolderivate zu verwenden, die in 2-Stellung mit einer Acetyl- oder Ureylgruppe und in 5-Stellung mit einem Halogenatom substituiert sind, um zu Farbnuancen im Bereich von Grün bis Blaugrün zu gelangen. Die Lichtbeständigkeit der unter Verwendung dieser Zusammensetzungen auf den Haaren erhaltenen Farbnuancen ist im Vergleich mit Farbmittelzusammensetzungen, die ein oder mehrere m-Phenylendiamine als Kuppler enthalten, im Allgemeinen besser. Die Beständigkeit gegenüber ungünstigen Witterungseinflüssen und Wäschen und die Intensitäten der erhaltenen Färbungen sind jedoch noch zu gering und werden von den Fachleuten als sehr nachteilig angesehen.
  • In der Druckschrift EP 345 728 sind Farbmittelzusammensetzungen beschrieben worden, die Oxidationsbasen vom Typ 4-Aminophenol enthalten.
  • Die Druckschrift EP 366 542 beschreibt Farbmittelzusammensetzungen, die Farbstoffvorprodukte vorn Typ der o-Aminophenole enthalten, welche in 5-Stellung mit einer Acylaminogruppe substituiert sind. Diese Verbindungen tragen keine kationischen quartären Ammoniumgruppen als Substituenten.
  • Außerdem wurde insbesondere in der Patentanmeldung EP 0 579 204 vorgeschlagen, zum Färben von Keratinfasern in Kombination mit p-Phenylendiaminderivaten nicht kationische Phenolderivate einzusetzen, die in 2-Stellung mit Acylamino, Carbamoyl oder Ureyl und in 5-Stellung mit C1-4-Alkyl substituiert sind. Durch die Verwendung der in dieser europäischen Patentanmeldung genannten Phenolderivate kann jedoch keine große Farbpalette erzeugt werden, außerdem sind die im Allgemeinen erhaltenen blauen Farbnuancen hinsichtlich ihrer Beständigkeit gegenüber Wäschen und bei Einwirkung von Licht nicht vollständig zufrieden stellend.
  • Die Anmelderin hat nun völlig überraschend und unerwartet festgestellt, dass durch die Verwendung von 2-Acylaminophenolen der nachfolgenden definierten Formel (I), die mindestens eine kationische Gruppe der nachfolgend definierten Formel (II) aufweisen, als Kuppler Farbmittelzusammensetzungen erhalten werden können, die zu kräftigen Farben im Bereich von Rot bis Blau führen, die außerdem gegenüber Licht und ungünstigen Witterungseinflüssen, Wäschen und Transpirieren oder auch dauerhaften Verformungen bemerkenswert beständig sind.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
  • Die Erfindung betrifft daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
    • – mindestens eine Oxidationsbase, und
    • – mindestens einen Kuppler, der unten den Verbindungen der folgenden Formel (I) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt ist:
      Figure 00050001
      worin bedeuten:
    • – R1 Wasserstoff; Methyl, Ethyl, Isopropyl, Allyl, Phenyl, Benzyl, Fluorbenzyl, Hydroxybenzyl, Difluorbenzyl, Trifluorbenzyl, Chlorbenzyl, Brombenzyl, Methoxybenzyl, Dimethoxybenzyl, (Trifluormethoxy)benzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 6-Chlorpiperonyl, 4-Methylthiobenzyl, 4-Methylsulfonylbenzyl, 4-Acetylaminobenzyl, 4-Carboxybenzyl, 1-Naphtomethyl, 2-Naphthomethyl; 2-Hydroxyethyl, 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl;
    • – R2 Wasserstoff, eine Gruppe Z; eine Gruppe, die aus der Gruppe (G1) ausgewählt ist, die aus den folgenden Gruppen besteht: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, 3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexyl, 2- Cyclohexylethyl, Norbornan-2-yl, Vinyl, 1-Methylvinyl, 2-Methylvinyl, 2,2-Dimethylvinyl, Allyl, 3-Butenyl; Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 4-Ethylphenyl, (Trifluormethyl)phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Acetoxyphenyl, (Trifluormethoxy)phenyl, Aminophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, Fluorphenyl, Difluorphenyl, Fluor(trifluormethyl)phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Bromphenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl, (2-Methoxy)naphth-1-yl, Benzyl, 4'-Methoxybenzyl, 2',5'-Dimethoxybenzyl, 3',4'-Dimethoxybenzyl, 4'-Fluorbenzyl, 4'-Chlorbenzyl, Phenethyl, 2-Phenylvinyl, (1-Naphthyl)methyl, (2-Naphthyl)methyl; Tetrahydrofuran-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methyl-2-(trifluormethyl)furan-3-yl, 2-Methyl-5-phenylfuran-3-yl, Thiophen-2-yl, (Thiophen-2-yl)methyl, 3-Chlorthiophen-2-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, Benzothiophen-2-yl, 3-Chlorbenzothiophen-2-yl, Isoxazol-5-yl, 5-Methylisoxazol-3-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Ethyl-3-methylpyrazol-5-yl, 1-t-Butyl-3-methylpyrazol-5-yl, 3-t-Butyl-1-methylpyrazol-5-yl, 4-Brom-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl, Indol-3-ylcarboxy, Pyridinyl, Chlorpyridinyl, Dichlorpyridinyl, 5-(Brom)pyridin-3-yl, Piperazin-2-yl, Chinoxal-2-yl; Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, 1,1,2,2,3,3,4,4-Octafluorbutyl, Nonafluorbutyl, Chlormethyl, Chlorethyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl, 1,2-Dichlorethyl, 1-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 4-Chlorbutyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Phenoxymethyl, (4-Chlorphenoxy)methyl, Benzyloxymethyl, Acetoxymethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, 1-Phenoxyethyl, 1-Acetoxyethyl, 2-(2-Carboxyethoxy)ethyl, 1-Phenoxyethyl, 1-Acetoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, (Methoxycarbonyl)methyl, 2-Carboxyethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-Carboxycyclopropyl, 2-Carboxycyclohexan; Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Neopentoxy, Hexyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Vinyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Chlormethoxy, 1-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, 4-Chlorbutoxy, Phenoxy, 4-Methylphenoxy, 4-Fluorphenoxy, 4-Bromphenoxy, 4-Chlorphenoxy, 4-Methoxyphenoxy, Naphth-2-yloxy, Benzyloxy; Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Cyclohexylamino, Allylamino, 2-Chlorethylamino, 3-Chlorpropylamino, Carboxymethylamino, Phenylamino, Fluorphenylamino, (Trifluormethyl)phenylamino, Chlorphenylamino, Bromphenylamino, 4-Acetylphenylamino, Methoxyphenylamino, (Trifluormethoxy)phenylamino, Naphth-1-ylamino, Benzylamino, Phenetylamino, Pyrid-3-ylamino, Dimethylamino, 1-Pyrolidinyl und 4-Morpholinyl;
    • – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Halogen; Hydroxy, Amino; eine Gruppe Z; eine nachstehend definierte Gruppe A1, A4 oder A5; eine nachstehend definierte Gruppe A1, A2, A3, A4 oder A5, die an den Phenolring der Verbindungen Formel (I) über ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH-, -Nalkyl(C1-3)-, -O(CO)-, -NH(CO)-, -Nalkyl(C1-3)CO-, -NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-3)-, -NH(CO)O-, -NHSO2-, -NHSO2NH- oder -NHSO2Nalkyl(C1-3)- gebunden sind;
    • – die Gruppe A1 bedeutet: eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe, die eine oder zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthalten kann und die unsubstituiert vorliegt oder mit einer Gruppe substituiert ist, die unter den nachfolgend definierten Gruppen A2, A4 und A5 ausgewählt ist, die unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder zwei identi schen oder voneinander verschiedenen Gruppen substituiert ist, die unter den Gruppen N-Alkyl(C1-3)amino, N-Alkyl(C1-3)-Nalkyl(C1-3)-amino, Alkoxy(C1-6), Oxo, Alkoxycarbonyl, Acyloxy, Amid, Acylamino, Ureyl, Sulfoxy, Sulfonyl, Sulfonamido, Sulfonylamino, Brom, Cyano und Carboxy ausgewählt sein können; und die unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, Fluor oder Chlor substituiert ist;
    • – die Gruppe A2 bedeutet: eine aromatische Gruppe vom Typ Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Gruppen substituiert sein kann, die identisch oder voneinander verschieden sind und unter den Gruppen Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, Propyloxy, Acetyloxy, Acetyl und Cyano ausgewählt sind;
    • – die Gruppe A3 bedeutet: eine heteroaromatische Gruppe, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Pyrazolotriazolyl, Pyrazoloimidazolyl, Pyrrolotriazolyl, Pyrazolopyrimidyl, Pyrazolopyridyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Benzoimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Indolyl, Indolidinyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Benzoimidazolyl und Benzopyrimidyl, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit 1 bis 3 Gruppen substituiert sein können, die unter den geradkettigen oder verzweigten C1-4-Alkylgruppen, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Halogen, Amido, Amino und Hydroxy ausgewählt sind;
    • – die Gruppe A4 bedeutet: C3-7-Cycloalkyl, Norbornanyl, wobei sie gegebenenfalls eine Doppelbindung aufweist und gegebenenfalls mit 1 oder 2 Gruppen substituiert ist, die unter den geradkettigen oder verzweigten C1-4-Alkylgruppen, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Halogen, Amido, Amino und Hydroxy ausgewählt sind; und
    • – die Gruppe A5 bedeutet: einen Heterocyclus, der unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: Dihydrofuranyl, Tetrahydrofuranyl, Butyrolact-on-yl, Dihydrothiophenyl, Tetrahydrothiophenyl, Tetrahydrothiophen-on-yl, Iminothiolan, Dihydropyrrolyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidin-on-yl, Imidazolidin-onyl, Imidazolidinthion-yl, Oxazolidinyl, Oxazolidin-on-yl, Oxazolanthion, Thiazolidinyl, Isothiazol-on-yl, Mercaptothiazolinyl, Pyrazolidin-on-yl, Iminothiolan, Dioxolanyl, Pentalacton, Dioxanyl, Dihydropyridinyl, Piperidinyl, Pentalactam, Morpholinyl, Pyrazoli(di)nyl, Pyrimi(di)nyl, Pyrazinyl, Piperazinyl und Azepinyl;
    • – R5 Wasserstoff, Halogen; eine Gruppe Z; eine Gruppe A1, A4 oder A5; eine Gruppe A1, A2, A3, A4 oder A5, die an den Phenolring der Verbindungen der Formel (I) über ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine der folgenden Gruppen gebunden ist: -NH-, -Nalkyl(C1-3)-, -O(CO)-, -NH(CO)-, -Nalkyl(C1-3)(CO)-, -NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-3)- oder -NH(CO)O-;
    • – Y Wasserstoff, Halogen; eine Gruppe -OCH2COOH, -OCH2COOCH3, -OCH2COOC2H5, -OR6, -SR6 oder -NH-SO2R6, worin R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe bedeutet (wobei der Zweig oder die Zweige einen oder mehrere 3-bis 6-gliedrige Ringe bilden können), die unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die un ter Halogen, Hydroxy, C1-6-Alkoxy, Amino und C1-4-Aminoalkyl ausgewählt sind; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die unter C1-4-Alkyl, Trifluormethyl, Carboxy, C1-4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino und C1-4-Aminoalkyl ausgewählt sind; oder eine Benzylgruppe; mit der Maßgabe, dass Y nicht -NH-SO2R6 bedeuten kann, wenn R3 eine Hydroxygruppe ist;
    • – Z eine kationische Gruppe der folgenden Formel (II):
      Figure 00100001
      worin bedeuten:
    • – B eine geradkettige oder verzweigte (wobei der Zweig oder die Zweige einen oder mehrere 3- bis 7-gliedrige Ringe bilden können) Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Doppelbindungen und/oder eine oder mehrere Dreifachbindungen enthalten kann, wobei die Doppelbindungen gegebenenfalls zu aromatischen Gruppen führen, und in der ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom oder eine Gruppe -SO2 ersetzt sein können; und in der ein oder mehrere Kohlenstoffatome unabhängig voneinander mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Gruppen Z substituiert sein können; wobei die Gruppe B keine Peroxidbindung und keine Diazogruppe, Nitrogruppe oder Nitrosogruppe enthält;
    • – n 0 oder 1,
    • – D eine Gruppe, die unter den folgenden kationischen Gruppen ausgewählt ist: Imidazolinium, Thiazolinium, Oxazolinium, Pyrrolinium, 1,2,3-Triazolinium, 1,2,4-Triazolinium, Isoxazolinium, Isothiazolinium, Imidazolidinium, Thiazolidinium, Pyrazolinium, Pyrazolidinium, Oxazolidinium, Pyrazoltriazolinium, Pyrazoloimidazolinium, Pyrrolotriazolinium, Pyrazolopyrimidinium, Pyrazolopyridinium, Pyridinium, Pyrimidinium, Pyrazinium, Triazinium, Benzimidazolinium, Benzoxazolinium, Benzothiazolinium, Indolinium, Indolidinium, Isoindolinium, Indazolinium, Benzotriazolinium, Chinolinium, Tetrahydrochinolinium, Benzoimidazolidinium, Benzopyrimidinium, Tetra-alkyl(C1-4)-ammonium, Polyhydroxytetra-alkyl(C1-4mmonium, Dialkylpiperidinium, Dialkylpyrrolidinium, Dialkylmorpholinium, Dialkylthiomorpholinium, Dialkylpiperazinium, Azepinium und 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octanium,

    mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R1 bis R5 eine Gruppe Z bedeutet.
  • Wie oben angegeben, können mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben, die die Verbindungen) der Formel (I) enthält, kräftige Färbungen in den Nuancen Rot bis Blau erzeugt werden, die außerdem gegenüber verschiedenen Behandlungen, denen die Keratinfasern ausgesetzt sein können, bemerkenswert beständig sind. Diese Eigenschaften sind hinsichtlich der Beständigkeit der erhaltenen Färbungen gegenüber Licht, ungünstigen Witterungseinflüssen, Wäschen, permanenten Verformungen und Transpirieren besonders bemerkenswert.
  • Gemäß der Erfindung wird unter einer Gruppe A1 eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe verstanden, die eine oder zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthalten kann und die unsubstituiert vorliegt oder gegebenenfalls mit einer Gruppe, die unter den Gruppen A2, A4 und A5 ausgewählt ist, gegebenenfalls mit einer oder zwei Gruppen, die identisch oder voneinander verschieden sind und unter den Gruppen N-Alkyl(C1-3)amino, N-Alkyl(C1-3)-Nalkyl(C1-3)amino, Alkoxy(C1-6), Oxo, Alkoxycarbonyl, Acyloxy, Amid, Acylamino, Ureyl, Sulfoxy, Sulfonyl, Sulfonamido, Sulfonylamino, Brom, Cyano und Carboxy ausgewählt sind, und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen, Fluoratomen oder Chloratomen substituiert ist.
  • Unter einer Gruppe A2 wird eine aromatische Gruppe vom Typ Phenyl oder Naphthyl verstanden, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Gruppen substituiert sein kann, die gleich oder voneinander verschieden sind und unter den Gruppen Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, Propyloxy, Acetyloxy, Acetyl und Cyano ausgewählt sind.
  • Unter einer Gruppe A3 werden heteroaromatische Gruppen verstanden, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind: Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Pyrazoltriazolyl, Pyrazoloimidazolyl, Pyrrolotriazolyl, Pyrazolopyrimidyl, Pyrazolopyridyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Benzoimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Indolyl, Indolidinyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Benzoimidazolyl und Benzopyrimidyl, wobei diese Gruppen gegebe nenfalls mit 1 bis 3 Gruppen substituiert sein können, die unter den geradkettigen oder verzweigten C1-4-Alkylgruppen, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Halogen, Amido, Amino und Hydroxy ausgewählt sind.
  • Unter einer Gruppe A4 werden C3-7-Cycloalkyl oder Norbornanyl verstanden, wobei sie gegebenenfalls eine Doppelbindung aufweist und gegebenenfalls mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die unter den geradkettigen oder verzweigten C1-4-Alkylgruppen, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Halogen, Amido, Amino und Hydroxy ausgewählt sind.
  • Unter der Gruppe A5 wird ein Heterocyclus verstanden, der unter Dihydrofuranyl, Tetrahydrofuranyl, Butyrolact-on-yl, Dihydrothiophenyl, Tetrahydrothiophenyl, Tetrahydrothiophen-on-yl, Iminothiolan, Dihydropyrrolyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidin-on-yl, Imidazolidinon-yl, Imidazolidinthionyl, Oxazolidinyl, Oxazolidin-on-yl, Oxazolanthion, Thiazolidinyl, Isothiazol-on-yl, Mercaptothiazolinyl, Pyrazolidin-on-yl, Iminothiolan, Dioxolanyl, Pentalacton, Dioxanyl, Dihydropyridinyl, Piperdinyl, Pentalactam, Morpholinyl, Pyrazoli(di)nyl, Pyrimi(di)nyl, Pyrazinyl, Piperazinyl und Azepinyl ausgewählt ist.
  • Noch bevorzugter bedeutet die Gruppe R1 Wasserstoff oder Methyl.
  • Noch bevorzugter bedeutet R2 eine Gruppe, die aus der Gruppe (G2) ausgewählt ist, die aus Methyl, Ethyl, Propyl, Allyl, Phenyl, Tetrahydrofuran-2-yl, Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyridinyl, Piperazin-2-yl, Fluormethyl, Chlormethyl, 2-Chlorethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, Methoxycarbonyl, 2-Carboxyethyl, Me thoxy, Ethoxy, Propoxy, Allyloxy, 2-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, Amino, Ethylamino, Allylamino, 2-Chlorethylamino, Pyridylamino, Dimethylamino, 1-Pyrolidinyl und 4-Morpholinyl besteht; oder eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D', wobei -E- eine Kette -(CH2)qbedeutet, worin q 1 oder 2 ist, und D' eine Gruppe bedeutet, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: 3-Methylimidazolidinium-1-yl, 3-(2-Hydroxyethyl)-imidazolidinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-4-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridinium-2-yl, N-Alkyl(C1-4 )pyridinium-3-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridinium-4-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridinium-2-yl, N-(2-Hyroxyethyl)pyridinium-3-yl, N-(2-Hyroxyethyl)pyridinium-4-yl, Pyridinium-1-yl, Trialkyl(C1-4)ammonium-N-yl, 1-Methylpiperidinium-1-yl und 1,4-Dimethylpiperazinium-1-yl.
  • Besonders bevorzugt bedeutet die Gruppe R2 Methyl, Methoxymethyl, 2-Carboxyethyl, Methoxy, Amino, Ethylamino, 1-Pyrolidinyl; eine Gruppe -D'1, -E-D', -O-E-D', -NH-E-D', wobei -E- eine Kette – (CH2)q- mit q = 1 oder 2 bedeutet.
  • Von diesen Substituenten bedeutet R3 noch bevorzugter Wasserstoff, Chlor; eine Gruppe Z; Methyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, 1-Hydroxyethyl, Aminomethyl, Methylaminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Amino, Methylamino oder 2-Hydroxyethylamino; eine Gruppe -NH(CO)R12, wobei R12 eine Gruppe aus der oben definierten Gruppe (G1) bedeutet; eine Gruppe -NHSO2R13, wobei R13 eine Gruppe bedeutet, die zur Gruppe (G3) gehört, welche aus Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, 2-Chlorethyl, Propyl, 3-Chlorpropyl, Isopropyl, Butyl, Thiophen-2-yl, Hydroxy, Ethoxy und Dimethylamino besteht.
  • Noch bevorzugter bedeutet R3 Wasserstoff; Methyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Amino, Methylamino; eine Gruppe Methansulfonylamino; Ethansulfonylamino; Dimethylaminosulfonylamino; eine Gruppe -NH(CO)R14, worin R14 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G2) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -CH2O-E-D', -CH2NH-E-D', -CH2NH(CO)-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D'.
  • Von diesen Substituenten bedeutet R4 vorzugsweise Wasserstoff, Chlor; eine Gruppe Z; Methyl, Ethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Aminomethyl, Methylaminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Amino, Methylamino, N-Piperidino oder N-Morpholino; eine Gruppe -NH(CO)R14, wobei R14 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G1) gehört; oder eine Gruppe -NHSO2R16, wobei R16 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G3) gehört.
  • Noch bevorzugter bedeutet R4 Wasserstoff, Chlor; Methyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Amino oder Methylamino; eine Gruppe Methansulfonylamino; Ethansulfonylamino; Dimethylaminosulfonylamino; eine Gruppe -NH(CO)R17, wobei R17 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G2) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -CH2O-E-D', -CH2NH-E-D', -CH2NH(CO)-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D', wobei -E- die oben angegebenen Bedeutungen aufweist.
  • Von diesen Substituenten bedeutet R5 vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Brom; eine Gruppe Z; Methyl, Trifluormethyl, Allyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, 1-Hydroxyethyl, Aminomethyl, Methylaminomethyl, Methoxy, Acetoxy oder Methylamino; oder eine Gruppe -NH(CO)R18, wobei R18 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G1) gehört.
  • Noch bevorzugter bedeutet R5 Wasserstoff, Chlor oder Fluor; Methyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl, Methoxy oder Methylamino; eine Gruppe -NH(CO)R19, wobei R19 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G2) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -CH2O-E-D', -CH2NH-E-D', -CH2NH(CO)-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D' oder -NH(CO)NH-E-D'.
  • Gemäß der Erfindung ist Y vorzugsweise unter Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Brom; Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Benzyloxy, Phenoxy, -OCH2CH2OCH3; -OCH2CH2OCH3; -OCH2CH2N(CH3)2; -OCH2(CO)OH, -OCH2(CO)OCH3, -OCH2(CO)OC2H5, -SCH2CH2CO2H oder -NHSO2CH3 ausgewählt, mit der Maßgabe, dass Y keine Gruppe -NHSO2CH3 bedeuten kann, wenn R3 eine Hydroxygruppe ist.
  • Noch bevorzugter bedeutet Y Wasserstoff, Chlor, Methoxy, -OCH2(CO)OH oder -OCH2(CO)OCH3.
  • Noch bevorzugter bedeutet D 3-Methylimidazolidinium-1-yl, 3-(2-Hydroxyethyl)imidazolidinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-4-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridin-2-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridin-3-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridin-4-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridin-2-yl, N-(2- Hydroxyethyl)pyridin-3-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridin-4-yl, Pyridin-1-yl, Trialkyl(C1-4)ammonium-N-yl, 1-Methylpiperidinium-1-yl, Thiazolinium-3-yl oder 1,4-Dimethylpiperazinium-1-yl.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) werden ganz besonders die Verbindungen bevorzugt, worin bedeuten:
    • i) – R1 Wasserstoff;
    • – R2 -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D' (wie oben definiert); oder eine Gruppe, die aus der Gruppe (G4) ausgewählt ist, welche aus Methyl, Methoxymethyl, 2-Carboxyethyl, Methoxy, Amino, Ethylamino und 1-Pyrolidinyl besteht;
    • – R3 Hydroxy, Amino oder Methylamino; eine Gruppe -NH(CO)R2O, wobei R2O eine Gruppe bedeutet, die aus der oben definierten Gruppe (G4) ausgewählt ist; Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino oder Dimethylaminosulfonylamino; eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D' (wie oben definiert);
    • – R4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl;
    • – R5 Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl;
    • – Y Wasserstoff, Chlor; Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R2 und R3 eine Gruppe Z enthält;
    • ii) – R1 Wasserstoff;
    • – R2 eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D' oder -NH-E-D' (wie oben definiert); oder eine Gruppe, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört;
    • – R3 Wasserstoff oder Methyl;
    • – R4 Hydroxy, Amino, Methylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino oder Dimethylaminosulfonylamino; eine Gruppe -NH(CO)R21, wobei R21 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D', oder -NH(SO2)-E-D' (wie oben definiert);
    • – R5 Wasserstoff, Chlor, Fluor; Methyl, Methoxy oder Methylamino;
    • – Y Wasserstoff, Chlor, Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R2 und R4 eine Gruppe Z enthält;
    • iii) – R1 Wasserstoff;
    • – R2 eine Gruppe, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; oder eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D' oder -NH-E-D' (wie oben definiert);
    • – R3 Wasserstoff oder Methyl;
    • – R4 Wasserstoff, Chlor; Methyl; Methoxy oder Methylamino;
    • – R5 -NH(CO)R22, wobei R22 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', – NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D' oder – NH(CO)NH-E-D' (wie oben definiert);
    • – Y Wasserstoff oder Chlor; oder eine Gruppe Methoxy oder – OCH2(CO)OCH3; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R2 und R5 eine Gruppe Z enthält;
    • iv) – R1 Wasserstoff;
    • – R2 eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D' oder -NH-E-D' (wie oben definiert);
    • – R3 Wasserstoff oder Methyl;
    • – R4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl;
    • – R5 Wasserstoff, Chlor oder Fluor; oder eine Gruppe Methyl;
    • – Y Wasserstoff oder Chlor; oder eine Gruppe Methoxy oder – OCH2(CO)OCH3.
  • Von den Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) können insbesondere genannt werden:
    • – 3-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetyl-amino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(pyridinium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-(2-(pyridinium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl) methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-((3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxyphenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-((2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-((2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-1-yl)-acetyl)amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-(2-(1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-1-yl)-acetyl)amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-((2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-((2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl)-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;

    und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Die erfindungsgemäße(n) Verbindungen) der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die Art der Oxidationsbase(n), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, ist nicht kritisch. Sie werden vorzugsweise unter den Oxidationsbasen ausgewählt, die herkömmlich zum oxidativen Färben eingesetzt werden; von diesen können insbesondere die p-Phenylendiamine, Bisphenylalkylendiamine, p-Aminophenole, o-Aminophenole und die heterocyclischen Basen und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen können insbesondere beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenyleidamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl) amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluorp-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den oben angegebenen p-Phenylendiaminen werden ganz besonders p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure bevorzugt.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen können insbesondere beispielsweise N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den p-Aminophenolen sind insbesondere beispielsweise p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
  • Von den o-Aminophenolen kommen beispielsweise insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Von den heterocyclischen Basen sind beispielsweise insbesondere die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate zu nennen.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)-amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-10659 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-Triaminopyridmidin, 2-Hydroxy-4,5,6-Triaminopyridmidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und die Pyrazolo-Pyrimidinderivate angegeben werden, beispielsweise die in den der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 beschriebenen Verbindungen und darunter Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin; 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a[-pyrimidin-7-ol; 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol; 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino)-ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 3-Amino-5-methyl-7-imidazolylpropylamino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin, deren tautomeren Formen, falls ein tautomeres Gleichgewicht besteht, und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 , DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 3,4-Diamino-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t- butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hyroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Gemäß der Erfindung werden die Farbmittelzusammensetzungen besonders bevorzugt, die ein oder mehrere p-Phenylendiamine und/oder eine oder mehrere heterocyclische Oxidationsbasen enthalten.
  • Die Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann neben der oder den Verbindungen der oben angegebenen Formel (I) einen oder mehrere zusätzliche Kuppler enthalten, die unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Kupplern ausgewählt werden können; von diesen kommen insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, wie beispielsweise die Indolderivate, Indolinderivate, Pyri dinderivate und Pyrazolonderivate, und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Die Kuppler sind insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-Benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxy-indol, 4-Hydroxy-indol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxy-indolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methylpyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt.
  • Wenn zusätzliche Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Verbindungen der Formel (I), Oxidationsbasen und zusätzliche Kuppler) sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im All- gemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Ver bindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische angegeben werden.
  • Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln sind beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, Carbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (V) angegeben werden:
    Figure 00330001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C16-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und die Gruppen R23, R24, R25 und R26, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, C1-6-Alkyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum oxidativen Färben können auch mindestens einen Direktfarbstoff enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidationsmittel, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, beispielsweise flüchtige oder nichtflüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in allen anderen Formen, die zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Haaren geeignet sind.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung der Farbmittelzusammensetzung zugegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung vorzugsweise bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer Men ge vorliegt, die zur Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Das Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, und die Enzyme angegeben werden, beispielsweise Peroxidasen, Laccasen, Tyrosinasen und Oxidoreduktasen, wobei von diesen insbesondere die Pyranoseoxidasen, Glucoseoxidasen, Glycerinoxidasen, Lactatoxidasen, Pyruvatoxidasen und Uricasen genannt werden können.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden, auf die Keratinfasern aufzutragenden Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter 5 bis 11 liegt. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln, wie den oben genannten, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendeten Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise die oben angegebenen.
  • Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgebracht wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Haaren geeignet sind.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilung oder „Kit" zum Färben oder beliebige andere Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Diese Vorrichtungen können mit Mitteln ausgestattet sein, mit denen das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, beispielsweise den Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Einige Verbindungen der Formel (I) sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar. Diese neuen Zusammensetzungen und ihre Additionssalze mit einer Säure entsprechen der folgenden Formel (I'):
    Figure 00360001
    worin die Gruppen R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 und Y die oben für die Gruppen R1, R2, R3, R4, R5 und Y angegebenen Bedeutungen aufweisen können, wobei mindestens eine der Gruppen R'1 bis R'5 eine Gruppe Z' bedeutet, die die oben für die Gruppe Z angegebenen Bedeutungen aufweisen kann; wobei die folgenden Verbindungen ausgenommen sind:
    Figure 00370001
    worin R eine Gruppe 4-Methyl-C6H4, 4-Chlor-C6H4 oder 2-Ethoxy-C6H4 bedeutet
    Figure 00370002
    Figure 00380001
    die auf dem Gebiet der Fotografie oder Medizin bekannt sind, siehe insbesondere die Druckschriften Bull. Soc. Chim. Fr. (1966), 400–3; Bull. Soc. Chim. Fr. (1969), 4390–4; Zh. Org. Khim. (1972), 8, 2429– 31; Des. Monomers Polym. (1998), 1, 15–36; und die Patentanmeldungen EP 0 303 301 ; JP 07 271 075 und EP 0 790 240 .
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen der oben angegebenen Formel (I') können insbesondere genannt werden:
    • – 3-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-((2-Hydroxy-3-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-((2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 3-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(pyridinium-1-yl)acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-(2-(pyridinium-1-yl)acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxyphenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)methyl]pyridiniumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-1-yl)-acetyl)amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-(2-(1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-1-yl)-acetyl)amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumdichlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-((2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl)-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl)-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl)-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;
    • – 1-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid;

    und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Die Additionssalze der Verbindungen der Formel (I') mit einer Säure können insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt werden.
  • Die neuen Verbindungen der Formel (I') können nach im Stand der Technik wohlbekannten Verfahren hergestellt werden, die beispielsweise in den Patentanmeldungen und Patenten FR-A-1 596 879; BE 816 674; EP 0 579 204 ; DE 2 846 931 ; JP-54-115 230; GB 2 070 000; DE 3 027 128 ; EP 0 065 874 ; EP 0115 194 ; EP 0 079 141 ; EP 0 081 321 ; DE 3 246 238 ; EP 0 168 729 ; DE 3 414 051 ; JP-59-059656; FR-A-2 575 470; EP 0 193 051 ; JP-63-208562; JP-62-173469; JP-62-108859; JP-62-173469; DD253997; DE 3 641 825 ; JP-63-208562; DE 3 621 215 ; JP-01-249739; JP-64-002045; JP-02-255674; JP-01-032261; JP-02-255674; EP 0 608 896 ; WO 94/19316; JP-09-169705; EP 0 790 240 ; sowie den Druckschriften Res. Discl. (1981), 202, 76–8; Synthesis (1982), 940–2; Res. Discl. (1983), 235, 352–3; Res. Discl. (1984), 247, 554–6; Res. Discl. (1985), 251, 134–9; Chem. Ind. (Dekker)(1992), 47 (Catal. Org. React.), 147–51; und J. Med. Chem. (1998), 41, 4062–79 beschrieben sind.
  • Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der Verbindungen der Formel (I') als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
  • HERSTELLUNGSBEISPIELE HERSTELLUNGSBEISPIEL 1: Synthese von 3-[(3,5-Dichlor-2-hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazoll-iumchlorid
    Figure 00470001
  • Schritt Nr. 1:
  • Zu einer Suspension von 6-Amino-2,4-dichlor-3-methylphenol-Hydrochlorid (20 g, 87 mmol) in 1 1 Tetrahydrofuran werden unter Inertgas tropfenweise unter Rühren 24,3 ml Triethylamin (2 Äquivalente) gegeben; nach 2 h werden 30,7 ml Chloracetylchlorid (1 Äquivalent) während einer Zeitspanne von 15 min zugegeben. Die Suspension wird an einer Glasfritte filtriert und die anorganischen Salze werden ausgiebig mit Tetrahydrofuran gespült. Das Gemisch von organischen Lösungen wird im Vakuum konzentriert. Der Rückstand wird in Ethylacetat aufgenommen, 6-mal mit 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert, wodurch 23 g braunes Pulver anfallen. Das Pulver wird mehrmals mit Ether gewaschen und im Vakuum getrocknet; man erhält 18,5 g 2-Chlor-N-(3,5-dichlor-2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-acetamid, dessen Schmelzpunkt 149°C beträgt (Ausbeute 78%).
  • Schritt Nr. 2:
  • 4,45 ml N-Methylimidazol (56 mmol) werden zu einer Suspension von 5 g 2-Chlor-N-(3,5-dichlor-2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-acetamid (18,6 mmol) (im vorhergehenden Schritt hergestellt) in 5 ml Ethylacetat gegeben, wodurch eine klare Lösung gebildet wird. Nach 3 h und 30 min wird der gebildete Niederschlag abgenutscht und ausgiebig mit Ethylacetat gewaschen. Der neue Niederschlag, der sich in den Filtraten bildet, wird abgenutscht und ausgiebig mit Ethylacetat gewaschen. Die auf diese Weise erhaltenen weißen Pulver werden vereinigt und getrocknet, wodurch 5 g 3-[(3,5-Dichlor-2-hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid erhalten werden, dessen Schmelzpunkt 251°C beträgt (Ausbeute 77%).
  • Die für C13H14Cl3N3O2 berechnete Elementaranalyse ist:
  • Figure 00480001
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 2: Synthese von 3-[(4-Acetylamino-2-hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid
    Figure 00490001
  • Schritt Nr. 1:
  • Zu einer Suspension von 2-Amino-5-(acetylamino)phenol-Hydrochlorid (20 g, 98 mmol) in 1 l Tetrahydrofuran werden unter Inertgas und unter Rühren tropfenweise 27,5 ml Triethylamin (2 Äquivalente) gegeben. Nach 1-stündigem Rühren werden während einer Zeitspanne von 15 min 8,26 ml Chloracetylchlorid (1,05 Äquivalente) zugegeben. Die Suspension wird an einer Glasfritte filtriert und die anorganischen Salze werden ausgiebig mit Tetrahydrofuran gespült. Das Gemisch der organischen Lösungsmittel wird im Vakuum konzentriert. Der Rückstand wird in Ethylacetat aufgenommen, die Niederschläge werden abgenutscht und mit Ethylacetat gewaschen, wodurch 22 g braunes Pulver anfallen. Dieses Pulver wird mehrmals mit Ether gewaschen und im Vakuum getrocknet; man erhält 18,5 g N-(4-Acetylamino-2-hydroxy-phenyl)-2-chlor-acetamid, dessen Schmelzpunkt 218°C beträgt (Ausbeute 90%).
  • Schritt Nr. 2:
  • 9,85 ml N-Methylimidazol (123 mmol) werden zu einer Suspension von 10 g (41 mmol) des im vorhergehenden Schritt hergestellten N-(4-Acetylamino-2-hydroxy-phenyl)-2-chlor-acetamid in 30 ml Ethylacetat gegeben. Das Reaktionsmedium wird 6 h auf Rückflusstemperatur erwärmt, anschließend wird der gebildete Niederschlag abgenutscht und ausgiebig mit Ethylacetat gewaschen. Der auf diese Weise erhaltene braune Feststoff wird in Wasser aufgenommen und filtriert, das Filtrat wird dann in Dioxan gegossen. Der erhaltene Niederschlag wird abgenutscht, ausgiebig mit Dioxan und anschießend mit Isopropylether gewaschen und im Vakuum getrocknet; man erhält 10,6 g 3-[(4-Acetylamino-2-hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid in Form eines braunvioletten Pulvers, dessen Schmelzpunkt 225 °C beträgt (Ausbeute 79%).
  • FÄRBEBEISPIELE
  • BEISPIELE 1 BIS 6: FÄRBEN IN EINEM ALKALISCHEN MEDIUM
  • Es wurden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengen in Mol):
  • Figure 00510001
  • (*) Gemeinsamer Farbmittelträger Nr. 1:
    Ethanol von 96° 18 g
    Natriummetabisulfid in wässriger Lösung von 35% 0,68 g
    Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure 1,1 g
    Ammoniak von 20% 10,0 g
  • Bei der Anwendung wird jede oben angegebene Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffpero xidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) und pH 3 vermischt.
  • Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Strähnen werden anschließend gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angege ben:
  • Figure 00530001
  • BEISPIELE 7 BIS 12: FÄRBEN IN EINEM ALKALISCHEN MEDIUM
  • Es wurden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengen in Mol):
  • Figure 00540001
  • (*) Gemeinsamer Farbmittelträger Nr. 1:
  • Der Farbmittelträger ist mit dem Träger der Beispiele 1 bis 6 identisch.
  • Bei der Anwendung werden die oben angegebenen Farbmittelzusammensetzungen jeweils mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) und pH 3 vermischt.
  • Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Strähnen werden dann gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet.
  • Die Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
  • Figure 00550001

Claims (23)

  1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, und – mindestens einen Kuppler, der unter den folgenden Verbindungen der Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist:
    Figure 00560001
    worin bedeuten: – R1 Wasserstoff; Methyl, Ethyl, Isopropyl, Allyl, Phenyl, Benzyl, Fluorbenzyl, Hydroxybenzyl, Difluorbenzyl, Trifluorbenzyl, Chlorbenzyl, Brombenzyl, Methoxybenzyl, Dimethoxybenzyl, (Trifluormethoxy)benzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 6-Chlorpiperonyl, 4-Methylthiobenzyl, 4-Methylsulfonylbenzyl, 4-Acetylaminobenzyl, 4-Carboxybenzyl, 1-Naphtomethyl, 2-Naphthomethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Methoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl; – R2 Wasserstoff, eine Gruppe Z; eine Gruppe, die aus der Gruppe (G 1) ausgewählt ist, die aus den folgenden Gruppen besteht: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, 3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexyl, 2-Cyclohexylethyl, Norbornan-2-yl, Vinyl, 1-Methylvinyl, 2-Methylvinyl, 2,2-Dimethylvinyl, Allyl, 3-Butenyl; Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 4-Ethylphenyl, (Trifluormethyl)phenyl, Hydroxyphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Acetoxyphenyl, (Trifluormethoxy)phenyl, Aminophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, Fluorphenyl, Difluorphenyl, Fluor(trifluormethyl)phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Bromphenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl, (2-Methoxy)naphth-1-yl, Benzyl, 4'-Methoxybenzyl, 2',5'-Dimethoxybenzyl, 3',4'-Dimethoxybenzyl, 4'-Fluorbenzyl, 4'-Chlorbenzyl, Phenethyl, 2-Phenylvinyl, (1-Naphthyl)methyl, (2-Naphthyl)methyl; Tetrahydrofuran-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methyl-2-(trifluormethyl)furan-3-yl, 2-Methyl-5-phenylfuran-3-yl, Thiophen-2-yl, (Thiophen-2-yl)methyl, 3-Chlorthiophen-2-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, Benzothiophen-2-yl, 3-Chlorbenzothiophen-2-yl, Isoxazol-5-yl, 5-Methylisoxazol-3-yl, 3, 5-Dimethylisoxazol-4-yl, 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Ethyl-3-methylpyrazol-5-yl, 1-t-Buty1-3-methylpyrazol-5-yl, 3-t-Butyl-1-methylpyrazol-5-yl, 4-Brom-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl, Indol-3-ylcarboxy, Pyridinyl, Chlorpyridinyl, Dichlorpyridinyl, 5-(Brom)pyridin-3-yl, Piperazin-2-yl, Chinoxal-2-yl; Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, 1,1,2,2,3,3,4,4-Octafluorbutyl, Nonafluorbutyl, Chlormethyl, Chlorethyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl, 1,2-Dichlorethyl, 1-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 4-Chlorbuhyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Phenoxymethyl, (4-Chlorphenoxy)methyl, Benzyloxymethyl, Acetoxymethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, 1-Phenoxyethyl, 1-Acetoxyethyl, 2-(2-Carboxyethoxy)ethyl, 1-Phenoxyethyl, 1-Acetoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, (Methoxycarbonyl)methyl, 2-Carboxyethyl, 2-(Methoxycarbonyl)-ethyl, 2-Carboxycyclopropyl, 2-Carboxycyclohexan; Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Neopentoxy, Hexyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Vinyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, Chlormethoxy, 1-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, 4-Chlorbutoxy, Phenoxy, 4-Methylphenoxy, 4-Fluorphenoxy, 4-Bromphenoxy, 4-Chlorphenoxy, 4-Methoxyphenoxy, Naphth-2-yloxy, Benzyloxy; Amino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Cyclohexylamino, Allylamino, 2-Chlorethylamino, 3-Chlorpropylamino, Carboxymethylamino, Phenylamino, Fluorphenylamino, (Trifluormethyl)phenylamino, Chlorphenylamino, Bromphenylamino, 4-Acetylphenylamino, Methoxyphenylamino, (Trifluormethoxy)phenylamino, Naphth-1-ylamino, Benzylamino, Phenetylamino, Pyrid-3-ylamino, Dimethylamino, 1-Pyrolidinyl und 4-Morpholinyl; – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Halogen; Hydroxy, Amino; eine Gruppe Z; eine nachstehend definierte Gruppe A1, A4 oder A5; oder eine nachstehend definierte Gruppe A1, A2, A3, A4 oder A5, die an den Phenolring der Formel (I) über ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH-, -Nalkyl(C1-3)-, -O(CO)-, -NH(CO)-, -Nalkyl(C1-3)CO-, -NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-3)-, -NH(CO)O-, -NHSO2-, -NHSO2NH- oder -NHSO2Nalkyl(C1-3)- gebunden ist; – die Gruppe A1 bedeutet: eine geradkettige oder verzweigte C1-8-Alkylgruppe, die eine oder zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthalten kann und die unsubstituiert vorliegt oder mit einer Gruppe substituiert ist, die unter den nachfolgend definierten Gruppen A2, A4 und A5 ausgewählt ist, die unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder zwei identischen oder voneinander verschiedenen Gruppen substituiert ist, die unter den Gruppen N-Alkyl(C1-3)amino, N-Alkyl(C1-3), Alkoxy(C1-6), Oxo, Alkoxycarbonyl, Acyloxy, Amid, Acylamino, Ureyl, Sulfoxy, Sulfonyl, Sulfonamido, Sulfonylamino, Brom, Cyano und Carboxy ausgewählt sein können, und die unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, Fluor oder Chlor substituiert sein kann; – die Gruppe A2 bedeutet: eine aromatische Gruppe vom Typ Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Gruppen substituiert sein kann, die identisch oder voneinander verschieden sind und unter den Gruppen Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, Propyloxy, Acetyloxy, Acetyl und Cyano ausgewählt sind; – die Gruppe A5 bedeutet: eine heteroaromatische Gruppe, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: Furanyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Pyrazolotriazolyl, Pyrazoloimidazolyl, Pyrrolotriazolyl, Pyrazolopyrimidyl, Pyrazolopyridyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Benzo imidazolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Indolyl, Indolidinyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzotriazolyl, Chinolinyl, Benzoimidazolyl und Benzopyrimidyl, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit 1 bis 3 Gruppen substituiert sein können, die unter den geradkettigen oder verzweigten C1-4-Alkyl-gruppen, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Halogen, Amido, Amino und Hydroxy ausgewählt sind; – die Gruppe A4 bedeutet: C3-7-Cycloalkyl, Norbornanyl, wobei sie gegebenenfalls eine Doppelbindung aufweist und gegebenenfalls mit 1 oder 2 Gruppen substituiert ist, die unter den geradkettigen oder verzweigten C1-4-Alkylgruppen, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Halogen, Amido, Amino und Hydroxy ausgewählt sind; und – die Gruppe A5 bedeutet: einen Heterocyclus, der unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: Dihydrofuranyl, Tetrahydrofuranyl, Butyrolact-on-yl, Dihydrothiophenyl, Tetrahydrothiophenyl, Tetrahydrothiophen-on-yl, Iminothiolan, Dihydropyrrolyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidin-on-yl, Imidazolidinon-yl, Imidazolidinthionyl, Oxazolidinyl, Oxazolidin-on-yl, Oxazolanthion, Thiazolidinyl, Isothiazol-on-yl, Mercaptothiazolinyl, Pyrazolidin-on-yl, Iminothiolan, Dioxolanyl, Pentalacton, Dioxanyl, Dihydropyridinyl, Piperidinyl, Pentalactam, Morpholinyl, Pyrazoli(di)nyl, Pyrimi(di)nyl, Pyrazinyl, Piperazinyl und Azepinyl; – R5 Wasserstoff, Halogen; eine Gruppe Z; eine Gruppe A1, A4 oder A5; eine Gruppe A1, A2, A3, A4 oder A5, die an den Phenolring der Verbindungen der Formel (I) über ein Sauerstoff atom, ein Schwefelatom oder eine der folgenden Gruppen gebunden ist: -NH-, -Nalkyl(C1-3)-, -O(CO)-, -NH(CO)-, -Nalkyl(C1-3)(CO)-, -NH[C=NH]-, -NH(CO)NH-, -NH(CO)Nalkyl(C1-3)- oder -NH(CO)O-; – Y Wasserstoff, Halogen; eine Gruppe -OCH2COOH, -OCH2COOCH3, -OCH2COOC2H5, -OR6, -SR6 oder -NH-SO2R6, worin R6 eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe bedeutet (wobei der Zweig oder die Zweige einen oder mehrere 3- bis 6-gliedrige Ringe bilden können), die unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Halogen, Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino und C1-4-Aminoalkyl ausgewählt sind; eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder zwei Gruppen substituiert ist, die unter C1-4-Alkyl, Trifluormethyl, Carboxy, C1-4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino und C1-4-Aminoalkyl ausgewählt sind; oder eine Benzylgruppe; mit der Maßgabe, dass Y nicht -NH-SO2R6 bedeuten kann, wenn R3 eine Hydroxygruppe ist; – Z eine kationische Gruppe der folgenden Formel (II):
    Figure 00610001
    worin bedeuten: – B eine geradkettige oder verzweigte (wobei der Zweig oder die Zweige einen oder mehrere 3- bis 7-gliedrige Ringe bilden können) Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, die eine oder mehrere Doppelbindungen und/oder eine oder mehrere Dreifachbindungen enthalten kann, wobei die Doppelbindungen gegebenenfalls zu aromatischen Gruppen führen, und in der ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch ein Sauerstoffatom, Stickstoffatom, Schwefelatom oder eine Gruppe -SO2 ersetzt sein können; und in der ein oder mehrere Kohlenstoffatome unabhängig voneinander mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren Gruppen Z substituiert sein können; wobei die Gruppe B keine Peroxidbindung und keine Diazogruppe, Nitrogruppe oder Nitrosogruppe enthält; – n 0 oder 1, – D eine Gruppe, die unter den folgenden kationischen Gruppen ausgewählt ist: Imidazolinium, Thiazolinium, Oxazolinium, Pyrrolinium, 1,2,3-Triazolinium, 1,2,4-Triazolinium, Isoxazolinium, Isothiazolinium, Imidazolinium, Thiazolidinium, Pyrazolinium, Pyrazolidinium, Oxazolidinium, Pyrazolotriazolinium, Pyrazoloimidazolinium, Pyrrolotriazolinium, Pyrazolopyrimidinium, pyrazolopyridinium, Pyridinium, Pyrimidinium, Pyrazinium, Triazinium, Benzimidazolinium, Benzoxazolinium, Benzothiazolinium, Indolinium, Indolidinium, Isoindolinium, Indazolinium, Benzotriazolinium, Chinolinium, Tetrahydrochinolinium, Benzoimidazolidinium, Benzopyrimidinium, Tetra-alkyl(C1-4)-ammonium, Polyhydroxytetra-alkyl(C1-4)ammonium, Dialkylpiperidinium, Dialkylpyrrolidinium, Dialkylmorpholinium, Dialkylthiomorpholinium, Dialkylpiperazinium, Azepinium und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]octanium, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R1 bis R5 eine Gruppe Z bedeutet.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R2 bedeutet: eine Gruppe, die aus der Gruppe (G2) ausgewählt ist, die aus Methyl, Ethyl, Propyl, Allyl, Phenyl, Tetrahydrofuran-2-yl, Furan-2-yl, Thiophen-2-yl, Pyridinyl, Piperazin-2-yl, Fluormethyl, Chlormethyl, 2-Chlorethyl, Methoxymethyl, Acetoxymethyl, 1,2-Dihydroxyethyl, Methoxycarbonyl, 2-Carboxyethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Allyloxy, 2-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, Amino, Ethylamino, Allylamino, 2-Chlorethylamino, Pyridylamino, Dimethylamino, 1-Pyrolidinyl und 4-Morpholinyl besteht; oder eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D', wobei -E- eine Kette -(CH2)q- bedeutet, worin q 1 oder 2 ist, und D' eine Gruppe bedeutet, die unter 3-Methylimidazolidinium-1-yl, 3-(2-Hydroxyethyl)-imidazolidinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-4-yl, N-Alkyl(C1-4)-pyridinium-2-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridinium-3-yl, N-Alkyl(C1-4)-pyridinium-4-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridinium-2-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridinium-3-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridinium-4-yl, Pyridinium-1-yl, Trialkyl(C1-4)ammonium-N-yl, 1-Methyl-piperidinium-1-yl und 1,4-Dimethylpiperazinium-1-yl ausgewählt ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R2 Methyl, Methoxymethyl, 2-Carboxyethyl, Methoxy, Amino, Ethylamino, 1-Pyrolidinyl; eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D' oder -NH-E-D' bedeutet, worin -E- eine Kette -(CH2)q mit q = 1 oder 2 bedeutet.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R3 Wasserstoff oder Chlor; eine Gruppe Z; Methyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, 1-Hydroxyethyl, Aminomethyl, Methylaminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Amino, Methylamino oder 2-Hydroxyethylamino; eine Gruppe -NH(CO)R12, wobei R12 eine Gruppe aus der Gruppe (G1) bedeutet; eine Gruppe -NHSO2R13, wobei R13 eine Gruppe aus der Gruppe (G3) bedeutet, die aus Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, 2-Chlorethyl, Propyl, 3-Chlorpropyl, Isopropyl, Butyl, Thiophen-2-yl, Hydroxy, Ethoxy und Dimethylamino besteht.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R3 Wasserstoff; Methyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Amino, Methylamino; eine Gruppe Methansulfonylamino; Ethansulfonylamin; Dimethylamino-sulfonylamino; eine Gruppe -NH(CO)R14, wobei R14 eine Gruppe aus der Gruppe (G2) bedeutet; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -CH2O-E-D', -CH2NH-E-D', -CH2NH(CO)-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D' bedeutet.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R4 Wasserstoff oder Chlor; eine Gruppe Z; Methyl, Ethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Aminomethyl, Methylaminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Amino, Methylamino, N-Piperidino oder N-Morpholino; eine Gruppe -NH(CO)R15, wobei R15 eine Gruppe aus der Gruppe (G1) bedeutet; oder eine Gruppe -NHSO2R16 bedeutet, wobei R16 eine Gruppe aus der Gruppe (G3) ist.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R4 Wasserstoff oder Chlor; Methyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl, Hydroxy, Methoxy, Amino oder Methylamino; eine Gruppe Methansulfonylamino; Ethansulfonylamino; Dimethylaminosulfonylamin; eine Gruppe -NH(CO)R17, wobei R17 eine Gruppe aus (G2) bedeutet; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -CH2O-E-D', -CH2NH-E-D', -CH2NH(CO)-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D' bedeutet.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R5 Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Brom; eine Gruppe Z; Methyl, Trifluormethyl, Allyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, 1-Hydroxyethyl, Aminomethyl, Methylaminomethyl, Methoxy, Acetoxy oder Methylamino; oder eine Gruppe NH(CO)R18 bedeutet, wobei R18 eine Gruppe aus der Gruppe (G1) ist.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R5 Wasserstoff, Chlor oder Fluor; Methyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl, Methoxy oder Methylamino; eine Gruppe -NH(CO)R19, wobei R19 eine Gruppe aus der in Anspruch 7 definierten Gruppe (G2) ist; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', – CH2O-E-D', -CH2NH-E-D', -CH2NH(CO)-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D' oder -NH(CO)NH-E-D' bedeutet.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Y ausgewählt ist unter Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Brom; Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Benzyloxy, Phenoxy, -OCH2CH2OCH3; -OCH2CH2OCH3; -OCH2CH2N(CH3)2; -OCH2(CO)OH, -OCH2(CO)OCH3, -OCH2(CO)OC2H3, -SCH2CH2CO2H oder -NHSO2CH3, mit der Maßgabe, dass Y keine Gruppe -NHSO2CH3 bedeuten kann, wenn R3 Hydroxy bedeutet.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass D 3-Methylimidazolidinium-1-yl, 3-(2-Hydroxyethyl)-imidazolidinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-1-yl, 1,2,4-Triazolinium-4-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridin-2-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridin-3-yl, N-Alkyl(C1-4)pyridin-4-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridin-2-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridin-3-yl, N-(2-Hydroxyethyl)pyridin-4-yl, Pyridin-1-yl, Trialkyl(C1-4)ammonium-N-yl, 1-Methylpiperidinium-1-yl, Thiazolinium-3-yl oder 1,4-Dimethylpiperazinium-1-yl bedeutet.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen) der Formel (I) unter den Verbindungen ausgewählt sind, worin bedeuten: i) – R1 Wasserstoff; – R2 -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D' (wie oben definiert); oder eine Gruppe, die aus der Gruppe (G4) ausgewählt ist, welche aus Methyl, Methoxymethyl, 2-Carboxyethyl, Methoxy, Amino, Ethylamino und 1-Pyrolidinyl besteht; – R3 Hydroxy, Amino oder Methylamino; eine Gruppe -NH(CO)R20, wobei R20 eine Gruppe bedeutet, die aus der oben definierten Gruppe (G4) ausgewählt ist; Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino oder Dimethylaminosulfonylamino; eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', – NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D' (wie oben definiert); – R4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl; – R5 Wasserstoff, Chlor, Fluor oder Methyl; – Y Wasserstoff, Chlor; Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R2 und R3 eine Gruppe Z aufweist; ii) – R1 Wasserstoff; – R2 eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D' oder -NH-E-D' (wie oben definiert); oder eine Gruppe, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; – R3 Wasserstoff oder Methyl; – R4 Hydroxy, Amino, Methylamino, Methansulfonylamino, Ethansulfonylamino oder Dimethylaminosulfonylamino; eine Gruppe -NH(CO)R21, wobei R21 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D', -NH(CO)NH-E-D' oder -NH(SO2)-E-D' (wie oben definiert); – R5 Wasserstoff, Chlor, Fluor; Methyl, Methoxy oder Methylamino; – Y Wasserstoff, Chlor, Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R2 und R4 eine Gruppe Z aufweist; iii) – R1 Wasserstoff; – R2 eine Gruppe, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; oder eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D', -NH-E-D' (wie oben definiert); – R3 Wasserstoff oder Methyl; – R4 Wasserstoff oder Chlor; Methyl; Methoxy oder Methylamino; – R5 -NH(CO)R22, wobei R22 eine Gruppe bedeutet, die zur oben definierten Gruppe (G4) gehört; oder eine Gruppe -O-E-D', -NH-E-D', -NH(CO)-D', -NH(CO)-E-D', -NH(CO)O-E-D' oder -NH(CO)NH-E-D' (wie oben definiert); – Y Wasserstoff oder Chlor; oder eine Gruppe Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3; mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R2 und R5 eine Gruppe Z aufweist; iv) – R1 Wasserstoff; – R2 eine Gruppe -D', -E-D', -O-E-D' oder -NH-E-D' (wie oben definiert); – R3 Wasserstoff oder Methyl; – R4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl; – R5 Wasserstoff, Chlor oder Fluor; oder eine Gruppe Methyl; – Y Wasserstoff oder Chlor; oder eine Gruppe Methoxy oder -OCH2(CO)OCH3.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen) der Formel (I) unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: – 3-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3-(2-(3-methyl-1 H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(pyridinium-1-yl)acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-(2-(pyridinium-1-yl)acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxyphenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-1-yl)-acetyl)amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumdichlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-(2-(1,4-dimethyl-piperazin-1-ium-1-yl)-acetyl)amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethylpiperazin-1-iumdichlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1, 4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1, 4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1,4-dimethyl-piperazin-1-iumchlorid; und deren Additionssalze mit einer Säure.
  14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen) der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Basen ausgewählt sind.
  16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere zusätzliche Kuppler, die unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen Kupplern ausgewählt sind, und ihre Additionssalze mit einer Säure und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthält.
  17. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  18. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 aufgetragen wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder al- kalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das kurz vor der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren und Enzymen ausgewählt ist.
  20. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder „Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17 und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
  21. Verbindungen der folgenden Formel (I') und deren Additionssalze mit einer Säure:
    Figure 00770001
    worin die Gruppen R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 20 für die Gruppen R1, R2, R3, R4, R5 und Y an gegebenen Bedeutungen aufweisen können, wobei mindestens eine der Gruppen R'1 bis R'5 eine Gruppe Z' bedeutet, die die für die Gruppe Z in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen kann; wobei die folgenden Verbindungen ausgenommen sind:
    Figure 00780001
    worin R eine Gruppe4-Methyl-C6H4, 4-Chlor-C6H4 oder 2-Ethoxy-C6H4 bedeutet
    Figure 00780002
    Figure 00790001
  22. Verbindungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind: – 3-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-(2-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)-acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumdichlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-((2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-((3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-((2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-((2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-((2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-((2-Hydroxy-3,5-dichlor-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 3-[(2-Hydroxy-3-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-1-methyl-3H-imidazol-1-iumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-3-(2-(pyridinium-1-yl)acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid; – 1-((2-Hydroxy-4-(2-(pyridinium-1-yl)acetylamino)-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumdichlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-((2-Hydroxy-4-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-amino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-acetylamino-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonyl-6-chlor-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methyl-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridiniumchlorid; – 1-((2-Hydroxy-4-amino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-acetylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-5-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-((3-Hydroxy-4-acetylamino-6-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylamino-6-methoxyphenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-6-amino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-6-acetylamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; – 1-[(2-Hydroxy-4,6-diamino-phenylcarbamoyl)-methyl]pyridiniumchlorid; 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  23. Verwendung der Verbindungen der Formel (I') nach einem der Ansprüche 21 bis 22 als Kuppler zum oxidativen Färben von Keratinfasern.
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