DE69816600T2 - Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung - Google Patents
Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung Download PDFInfo
- Publication number
- DE69816600T2 DE69816600T2 DE69816600T DE69816600T DE69816600T2 DE 69816600 T2 DE69816600 T2 DE 69816600T2 DE 69816600 T DE69816600 T DE 69816600T DE 69816600 T DE69816600 T DE 69816600T DE 69816600 T2 DE69816600 T2 DE 69816600T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- composition according
- alkyl
- amino
- phenylenediamine
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 *c1c(*)c(O)ccc1N Chemical compound *c1c(*)c(O)ccc1N 0.000 description 4
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren, die in einem zum Färben geeigneten mindestens eine Oxidationsbase, mindestens einen kationischen Direktfarbstoff und mindestens ein Enzym vom Typ der Oxidoreduktasen (2 Elektronen) in Gegenwart mindestens eines Donors für das Enzym enthalten, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole oder heterocyclische Basen, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
- Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
- Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
- Es ist auch bekannt, dass in Kombination mit den Oxidationsbasen und Kupplern Direktfarbstoffe eingesetzt werden können, d. h. farbige Substanzen, die ohne Oxidationsmittel färben, um die erhaltenen Farbnuancen noch weiter zu variieren und sie mit Glanz anzureichern.
- Die meisten Direktfarbstoffe stammen aus der Gruppe der nitrierten Verbindungen aus der Benzolreihe; sie weisen den Nachteil auf, dass sie in Farbmittelzusammensetzungen zu Färbungen führen, die nicht ausreichend lange anhalten, insbesondere wenn die Haare mit Haarwaschmitteln gewaschen werden.
- Die durch die Oxidationsbasen erzielte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie aufweisen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung).
- Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h., mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
- Das oxidative Färben von Keratinfasern wird im Allgemeinen in Gegenwart von Wasserstoffperoxid in alkalischen Medien durchgeführt. Die Verwendung von alkalischen Medien in Gegenwart von Wasserstoffperoxid hat jedoch den Nachteil, dass die Keratinfasern in nicht zu vernach lässigendem Maße geschädigt und außerdem deutlich entfärbt werden, was nicht immer wünschenswert ist.
- Keratinfasern können auch unter Verwendung von Oxidationssystemen oxidativ gefärbt werden, die von Wasserstoffperoxid verschieden sind, beispielsweise enzymatischen Systemen. Es wurde insbesondere in der Patentanmeldung EP-A-0 310 675 bereits vorgeschlagen, Keratinfasern mit Zusammensetzungen zu färben, die eine Oxidationsbase und gegebenenfalls einen Kuppler in Kombination mit Enrymen, beispielsweise Pyranose-Oxidase, Glucose-Oxidase oder Uricase, in Gegenwart eines Donors für diese Enzyme enthalten. Obwohl diese Färbeverfahren unter Bedingungen durchgeführt werden, unter denen die Keratinfasern im Vergleich mit in Gegenwart von Wasserstoffperoxid durchgeführten Färbungen nicht in gleichem Maße geschädigt werden, führen sie jedoch zu Färbungen, die insbesondere bezüglich ihrer Intensität, ihrer Sättigung und ihrer Beständigkeit gegenüber verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, noch unzureichend sind.
- Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, dass neue Farbmittel hergestellt werden können, die zu kräftigen und leuchtenden Färbungen führen können, ohne die Keratinfasern erheblich zu schädigen, die wenig selektiv sind und die gegenüber äußeren Einwirkungen, denen die Fasern ausgesetzt sein können, besonders beständig sind, indem mindestens eine Oxidationsbase, mindestens ein kationischer Direktfarbstoff und mindestens ein Enzym vom Typ der Oxidoreduktasen (2 Elektronen) in Gegenwart mindestens eines Donors für das Enzym kombiniert werden.
- Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
- Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
- – mindestens eine Oxidationsbase,
- – mindestens einen kationischen Direktfarbstoff,
- – mindestens ein Enzym vom Typ der Oxidoreduktasen (2 Elektronen), und
- – mindestens einen Donor für das Enzym.
- Die erfindungsgemäße gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung führt zu kräftigen und leuchtenden Färbungen, die eine geringe Selektivität und hervorragende Eigenschaften bezüglich der Beständigkeit gegenüber in der Atmosphäre vorhandenen Agentien, wie Licht und ungünstigen Witterungseinflüssen, und gegenüber Schweiß und verschiedenen Behandlungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann (Wäschen, permanente Verformungen), aufweisen.
- Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
- Die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen), die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, können insbesondere unter den Pyranose-Oxidasen, Glucose-Oxidasen, Glycerin-Oxidasen, Lactat-Oxidasen, Pyruvat-Oxidasen und Uricasen ausgewählt werden.
- Die Oxidoreduktase (2 Elektronen) ist erfindungsgemäß vorzugsweise unter den Uricasen tierischer, mikrobiologischer oder biotechnologischer Herkunft ausgewählt.
- Es sind insbesondere die Uricase, die aus Wildschweinleber gewonnen wird, die Uricase aus Arthrobacter globiformis und die Uricase aus Aspergillus flavus zu nennen.
- Die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) können in reiner kristalliner Form oder verdünnt in einem Verdünnungsmittel, das gegenüber der Oxidoreduktase (2 Elektronen) inert ist, eingesetzt werden.
- Die erfindungsgemäßen Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) machen vorzugsweise etwa 0,01 bis 20% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter ungefähr 0,1 bis 5% ihres Gewichts aus.
- Unter einem Donor werden erfindungsgemäß die verschiedenen Substrate verstanden, die an der Funktionsweise der Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) teilhaben.
- Die Art des Donors (oder Substrats) für das Enzym variiert in Abhängigkeit von der Art der verwendeten Oxidoreduktase (2 Elektronen). Als Donor für die Pyranose-Oxidasen können beispielsweise D-Glucose, L-Sorbose und D-Xylose angegeben werden; als Donor für Glucose-Oxidasen ist die D-Glucose zu nennen; als Donor für Glycerin-Oxidasen kommen Glycerin und Dihydroxyaceton in Betracht; als Donor für Lactat-Oxidasen können Milchsäure und ihre Salze angegeben werden; als Donor für Pyruvat-Oxidasen können Brenztraubensäure und ihre Salze verwendet werden; und Beispiele für Donoren von Uricasen sind etwa die Harnsäure und ihre Salze.
- Der Donor oder die Donoren (oder Substrate), die erfindungsgemäß verwendet werden, machen vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,1 bis 5% dieses Gewichts aus.
- Die Art der Oxidationsbase(n), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, ist nicht kritisch. Sie können insbesondere unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt werden.
- Von den p-Phenylendiaminen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden: worin bedeuten:
– R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxy-alkyl, C1-4Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
– R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxy-alkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,
– R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und
– R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl. - Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (I) können insbesondere die Gruppen Amino, C1-4-Monoalkylamino, C1-4-Dialkylamino, C1-4-Trialkylamino, C1-4-Monohydroxyalkylamino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
- Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (I) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiami, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,y-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den p-Phenylendiaminen der Formel (I) werden insbesondere bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylen-diamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
- Unter Doppelbasen werden erfindungsgemäß Verbindungen verstanden, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, an denen Amino- und/oder Hydroxygruppen vorhanden sind.
- Von den Doppelbasen, die als Oxidationsbasen im Rahmen der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Zusammensetzungen eingesetzt werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden: worin bedeuten:
– Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann,
– die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzwe1gte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,
– R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,
– R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen. - Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (II) können insbesondere die Gruppen Amino, C1-4-Monoalkylamino, C1-4-Dialkylamino, C1-4-Trialkylamino, C1-4-Monohydroxyalkylamino, Imidazoliriium und Ammonium angegeben werden.
- Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (II) können insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diamino phenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den Doppelbasen der Formel (II) werden das N,N'-Bis(βhydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol und das 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan oder die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure besonders bevorzugt.
- Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden: worin bedeuten:
– R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl,
– R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet. - Von den p-Aminophenolen der obengenannten Formel (III) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den o-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
- Von den heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate, die Pyrazolderivate, die Pyrazolo-pyrimidinderivate und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)-amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent
DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-333 495 oder der Patentan meldung WO96/ 15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden. - Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten
DE 3 843 892 undDE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 undDE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol; 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-l,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3- methyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden. - Von den Pyrazolo-pyrmidinderivaten können insbesondere die Pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine der folgenden Formel (IV), ihre Additionssalze mit einer Säure oder mit einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren genannt werden: worin bedeuten:
– R15, R16, R17 und R18, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl;
– die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die Dialkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1- 4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-a1kyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
– i 0, 1, 2 oder 3;
– p 0 oder 1:
– q 0 oder 1;
– n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass
- die Summe p + q von Null verschieden ist;
– n Null bedeutet und die Gruppen NR15R16 und NR17R18 die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
– n 1 bedeutet und die Gruppe NR15R16 (oder NR17R16) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist. -
- Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (IV) können insbesondere angegeben werden:
- – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
- – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
- – 3-Amino-pyrazolo-(1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
- – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
- – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
- – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol,
- – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol,
- – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
- – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, und
- – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin
- – und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
- Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) können ausgehend von einem Aminopyrazol durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
- –
EP 628559 - – R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem. 34b(6), 514, 1995,
- – N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm. 320, 240, 1987,
- – R. H. Springer, M. B. Schotten, D. E. O'Brien, T. Novinson, J. P. Miller, R. K. Robins, J. Med. Chem. 25, 235, 1982,
- – T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem. 20, 296, 1977,
- –
US 3907799 ICN Pharmaceuticals. - Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IV) können auch ausgehend von einem Hydrazin durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
- – A. McKillop und R. J. Kobilecki, Heterocycles 6(9), 1355, 1977,
- – E. Alcade, J. DeMendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem, 11(3), 423, 1974,
- – K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
- Die Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
- Der oder die kationischen Direktfarbstoffe, die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den kationischen Aminoanthrachinonen, den kationischen Mono- oder Bis-Azo-Farbstoffen und den kationischen Naphthochinonen ausgewählt.
- Als Beispiele können insbesondere [8-[(p-Aminophenyl)azol]-7-hydroxy-2-naphthyl]-trimethylammoniumchlorid (das auch als Basic Brown 16 oder Arianor Mahogany 306002 nach dem Color Index bezeichnet wird), 3-[(4-Amino-6-Brom-5,8-dihydro-1-hydroxy-8-imino-5-oxo-2-naphthalinyl)-amino]-N,N,N-trimethyl-benzolaminiumchlorid (Basic Blue 99 oder Arianor Steel Blue 306004 nach dem Color Index), 7-Hydroxy-8-[(2-methoxyphenyl]azo]-N,N,N-trimethyl-2-naphthalinaminiumchlorid (Basic Red 76 oder Arianor Madder Red nach dem Color Index), [8-[(4-Amino-2-nitrophenyl)azo]-7-hydroxy-2-naphthyl]trimethylammoniumchlorid (Basic Brown 17 oder Arianor Sienna Brown 306001 nach dem Color Index) und 3-[(4,5-Dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)azo]-N,N,N-trimethyl-benzolaminiumchlorid (Basic Yellow 57 oder Arianor Straw Yellow 306005 im Color Index) angegeben werden.
- Der oder die kationischen Direktfarbstoffe können auch ausgewählt werden unter: (a) den Verbindungen der folgenden Formel (V): worin bedeuten:
– D ein Stickstoffatom oder die Gruppe -CH,
– die Gruppen R19 und R20, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-4-Alkylgruppe, die mit -CN, -OH oder -NH2 substituiert sein kann oder mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen Heterocyclus bildet, der mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann; 4'-Aminophenyl,
– die Gruppen R21 und R'21, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, Cyano, C1-4-Alkoxy oder Acetyloxy,
– X- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist,
– A eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen A 1 bis A 19 ausgewählt ist: worin R22 eine C1-4-Alkylgruppe, die mit Hydroxy substituiert sein kann, und R23 eine C1-4-Alkoxygruppe bedeutet; (b) den Verbindungen der folgenden Formel (VI): worin bedeuten:
– R24 Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe,
– R25 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, die mit -CN oder einer Aminogruppe substituiert sein kann, 4'-Aminophenyl, oder R25 bildet mit R24 einen gegebenenfalls sauerstoff- und/oder stickstoffhaltigen Heterocyclus, der mit C1-4-Alkyl substituiert sein kann,
– die Gruppen R26 und R27, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod und Fluor, C1-4-Alky1, C1-4-Alkoxy oder -CN,
– X- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist,
– B eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen B1 bis B6 ausgewählt ist: worin R28 eine C1-4-Alkylgruppe und R29 und R30, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe bedeuten; (c) den Verbindungen der folgenden Formel (VII) und (VII'): worin bedeuten:
– R31 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod und Fluor, oder Amino,
– R32 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl oder R32 bildet mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen gegebenenfalls sauerstoffhaltigen und/oder mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituierten Heterocyclus,
– R33 Wasserstoff oder ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod und Fluor,
– die Gruppen R34 und R35, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
– D1 und D2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Stickstoff oder -CH,
– m = 0 oder 1,
– mit der Maßgabe, dass D1 und D2 gleichzeitig -CH bedeuten und m = 0, wenn R31 eine unsubstituierte Aminogruppe ist,
– X- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist,
– E eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen E1 bis E8 ausgewählt ist: worin R36 eine C 1-4-Alkylgruppe bedeutet, wenn m Null ist und D1 Stickstoff bedeutet, kann E auch eine Gruppe der folgenden Struktur E9 sein: worin R36 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet. - Die kationischen Direktfarbstoffe der Formeln (V), (VI), (VII) und (VII'), die in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, sind bekannte Verbindungen, die in den Patentanmeldungen WO95/01772, WO 95/ 15144 und EP-A-0 714 954 beschrieben sind.
-
- Von den Verbindungen der oben beschriebenen Strukturen (V1) bis (V52) werden die Verbindungen der Strukturen (V1), (V2), (V4), (V14) und (V31) besonders bevorzugt.
-
-
- Von den Verbindungen der oben beschriebenen Strukturen (VII1) bis (VII18) werden die Verbindungen der Strukturen (VII4), (VII5) und (VII13) besonders bevorzugt.
-
- Der oder die kationischen Direktfarbstoffe, die erfindungsgemäß verwendet werden, machen vorzugsweise etwa 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter ungefähr 0,05 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
- Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann ferner einen oder mehrere Kuppler und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, die nicht kationisch vorliegen, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
- Von den Kupplern, die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung vorliegen können, können insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
- Wenn ergänzende Kuppler vorliegen, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
- Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
- Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln kommen beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; die Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische in Betracht.
- Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
- Der pH-Wert der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Zusammensetzung ist so ausgewählt, dass die enzymatische Aktivität der Oxidoreduktase (2 Elektronen) ausreichend ist. Er liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 5 bis 11 und vorzugsweise etwa 6,5 bis 10. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
- Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, 2-Methyl-2-amino-propanol sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (VIII) genannt werden: worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R37, R38, R39 und R40, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
- Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Enzyme, die von den erfindungsgemäß verwendeten Oxidoreduktasen (2 Elektronen) verschieden sind, beispielsweise Peroxidasen, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindungen) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
- Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können gegebenenfalls unter Druck in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind. In diesem Fall liegen die Oxidationsfarbstoffe und die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) in der gleichen gebrauchsfertigen Zusammensetzung vor, die daher keinen gasförmigen Sauerstoff enthalten darf, um eine vorzeitige Oxidation des Oxidationsfarbstoffes oder der Oxidationsfarbstoffe zu unterbinden.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
- Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitspanne, die zur Bildung einer Färbung ausreichend ist, aufgebracht, worauf gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
- Die Zeitspanne, die erforderlich ist, um die Keratinfasern zu färben, liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 60 min und genauer im Bereich von 5 bis 40 min.
- Nach einer speziellen Ausführungsform umfasst das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase und mindestens einen kationischen Direktfarbstoff enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Typ Oxidoreduktase (2 Elektronen) in Gegenwart mindestens eines Donors für das Enzym enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (B) enthält. Die Vorrichtungen können mit einer Einrichtung ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, wie beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
- Im Folgenden werden zur Erläuterung der Erfindung Beispiele angegeben, die nicht einschränkend zu verstehen sind.
- BEISPIELE 1 BIS 3
- Es wurden die folgenden gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
Ethanol 20,0 g Hydroxyethylcellulose, unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HR® von AQUALON erhältlich 1,0 g C8-10-Alkylpolyglucosid in wässriger Lösung von 60% WS (Wirkstoff), mit Ammoniumcitrat (0,5%) gepuffert, unter der Bezeichung ORAMIX CG 110® von SEPPIC im Handel 8,0 g Monoethanolamin qs pH = 9,5 - Die oben beschriebenen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen werden jeweils 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
-
Claims (35)
- Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Träger enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, – mindestens einen kationischen Direktfarbstoff, – mindestens ein Enzym vom Typ der Oxidoreduktasen (2 Elektronen), und – mindestens einen Donor für das Enzym.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) unter den Pyranose-Oxidasen, Glucose-Oxidasen, Glycerin-Oxidasen, Lactat-Oxidasen, Pyruvat-Oxidasen und Uricasen ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) unter den Uricasen tierischer, mikrobiologischer oder biotechnologischer Herkunft ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) 0,1 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor (oder das Substrat) für die Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) unter Harnsäure und ihren Salzen ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor oder die Donoren 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor oder die Donoren 0,1 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbasen unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind: worin bedeuten: – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl, – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
- Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine der Formel (I) unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-bis(β-Hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylen diamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind: worin bedeuten: – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann, – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden kann und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann, – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y, – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen der Formel (II) unter N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind: worin bedeuten: – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl, – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
- Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole der Formel (III) unter p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die o-Aminophenole unter 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Oxidationsbasen unter den Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten, Pyrazolderivaten, Pyrazolopyrimidinderivaten und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die kationischen Direktfarbstoffe unter den kationischen Aminoanthrachinonen, den kationischen Mono- oder Bis-Azo-Farbstoffen und den kationischen Naphthochinonen ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Direktfarbstoffe unter [8-[(p-Aminophenyl)azol]-7-hydroxy-2-naphthyl]-trimethylammoniumchlorid, 3-[(4-Amino-6-brom-5,8-dihydro-1-hydroxy-8-imino-5-oxo-2-naphthalinyl)-amino]-N,N,N-trimethyl-benzolaminiumchlorid, 7-Hydroxy-8-[(2-methoxyphenyl]azo]-N,N,N-trimethyl-2-naphthalinaminiumchlorid, [8-[(4-Amino-2-nitrophenyl)azo]-7-hydroxy-2-naphthyl]-trimethylammoniumchlorid und 3-[(4,5-Dihydro-3- methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)azo]-N,N,N-trimethylbenzolaminiumchlorid ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die kationischen Direktfarbstoffe ausgewählt sind unter: (a) den Verbindungen der folgenden Formel (V): worin bedeuten: – D ein Stickstoffatom oder die Gruppe -CH, – die Gruppen R19 und R20, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff; eine C1-4-Alkylgruppe, die mit -CN, – OH oder -NH2 substituiert sein kann oder mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen Heterocyclus bildet, der mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituiert sein kann; 4'-Aminophenyl, – die Gruppen R21 und R'21, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom, Iod und Fluor ausgewählt ist, Cyano, C1-4-Alkoxy oder Acetyloxy, – X- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, – A eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen A1 bis A19 ausgewählt ist: worin R22 eine C1-4-Alkylgruppe, die mit Hydroxy substituiert sein kann, und R23 eine C1-4-Alkoxygruppe bedeutet; (b) den Verbindungen der folgenden Formel (VI) worin bedeuten: – R24 Wasserstoff oder eine C1-4-Alkylgruppe, – R25 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, die mit -CN oder einer Aminogruppe substituiert sein kann, 4'-Aminophenyl, oder R25 bildet mit R24 einen gegebenenfalls Sauerstoff- und/oder stickstoffhaltigen Heterocyclus, der mit C1-4-Alkyl substituiert sein kann, – die Gruppen R26 und R27, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod und Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder -CN, – X- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, – B eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen B 1 bis B6 ausgewählt ist: worin R28 eine C1-4-Alkylgruppe und R29 und R30, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder eine C1-4-Alkyl-gruppe bedeuten; (c) den Verbindungen der folgenden Formel (VII) und (VII'): worin bedeuten: – R31 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod und Fluor, oder Amino, – R32 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl oder R32 bildet mit einem Kohlenstoffatom des Benzolrings einen gegebenenfalls sauerstoffhaltigen und/oder mit einer oder mehreren C1-4-Alkylgruppen substituierten Heterocyclus, – R33 Wasserstoff oder ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod und Fluor, – die Gruppen R34 und R35, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, – D1 und D2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Stickstoff oder -CH, – m = 0 oder 1, – mit der Maßgabe, dass D1 und D2 gleichzeitig -CH bedeuten und m = 0, wenn R31 eine unsubstituierte Aminogruppe ist, – X- ein Anion, das vorzugsweise unter Chlorid, Methylsulfat und Acetat ausgewählt ist, – E eine Gruppe, die unter den folgenden Strukturen E 1 bis E8 ausgewählt ist: worin R36 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet, wenn m Null ist und D1 Stickstoff bedeutet, kann E auch eine Gruppe der folgenden Struktur E9 sein: worin R36 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die kationischen Direktfarbstoffe 0,001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die kationischen Direktfarbstoffe 0,05 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 11 aufweist.
- Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Peroxidase enthält.
- Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeich net, dass auf die Fasern während einer Zeitspanne, die zur Entwicklung der gewünschten Färbung ausreichend ist, mindestens eine gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufgebracht wird.
- Verfahren nach Anspruch 33, dadurch gekennzeichnet, dass es einen vorbereitenden Schritt umfasst, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase und mindestens einen kationischen Direktfarbstoff enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Typ Oxidoreduktase (2 Elektronen) in Gegenwart mindestens eines Donors für das Enzym enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird.
- Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine erste Abteilung mit der in Anspruch 34 definierten Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung mit der in Anspruch 34 definierten Zusammensetzung (B) enthält.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9712353 | 1997-10-03 | ||
FR9712353A FR2769213B1 (fr) | 1997-10-03 | 1997-10-03 | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
PCT/FR1998/002075 WO1999017730A1 (fr) | 1997-10-03 | 1998-09-28 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69816600D1 DE69816600D1 (de) | 2003-08-28 |
DE69816600T2 true DE69816600T2 (de) | 2004-06-03 |
Family
ID=9511799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69816600T Expired - Lifetime DE69816600T2 (de) | 1997-10-03 | 1998-09-28 | Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6228129B1 (de) |
EP (1) | EP0969798B1 (de) |
JP (1) | JP3814304B2 (de) |
KR (1) | KR100336672B1 (de) |
CN (1) | CN1242700A (de) |
AR (1) | AR012521A1 (de) |
AT (1) | ATE245408T1 (de) |
AU (1) | AU732773B2 (de) |
BR (1) | BR9806205A (de) |
CA (1) | CA2272004A1 (de) |
DE (1) | DE69816600T2 (de) |
ES (1) | ES2205548T3 (de) |
FR (1) | FR2769213B1 (de) |
HU (1) | HUP0001335A3 (de) |
ID (1) | ID26489A (de) |
NO (1) | NO992646L (de) |
NZ (1) | NZ335513A (de) |
RU (1) | RU2167646C2 (de) |
WO (1) | WO1999017730A1 (de) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001047487A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Henkel Lion Cosmetics Co., Ltd. | Compositions de colorant capillaire d'oxydation moussant de type monocomposant |
JP4150485B2 (ja) * | 2000-04-07 | 2008-09-17 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
DE10031014A1 (de) * | 2000-06-23 | 2002-01-10 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
US7041143B2 (en) * | 2001-03-08 | 2006-05-09 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Method of coloring porous material |
KR100943518B1 (ko) | 2002-01-15 | 2010-02-24 | 시바 홀딩 인크 | 유기 재료 염색용 양이온성 황색 염료 |
US20040181883A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-09-23 | Frederic Legrand | Pasty anhydrous composition for simultaneously bleaching and dyeing human keratin fibers comprising at least one peroxygenated salt, at least one alkaline agent, at least one inert organic liquid and at least one cationic direct dye; process using such a compound; and kit comprising such a compound |
US20050204485A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-22 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition |
US20050235432A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-10-27 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition |
FR2865389B1 (fr) * | 2004-01-28 | 2006-04-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et un colorant direct cationique azoique, methinique ou azomethinique, procede mettant en oeuvre cette composition |
CN1997340B (zh) | 2004-04-08 | 2013-07-17 | 西巴特殊化学制品控股公司 | 二硫化物染料,包含它们的组合物以及染色的方法 |
US7427301B2 (en) * | 2004-09-13 | 2008-09-23 | L'ORéAL S.A. | Composition comprising at least one substituted carbocyanin derivative, process for treating keratin fibers using it, device therefor and use thereof |
FR2875131B1 (fr) * | 2004-09-13 | 2007-09-28 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre, dispositif et utilisation |
US7419511B2 (en) | 2004-09-13 | 2008-09-02 | L'oreal, S.A. | Compositions comprising at least one substituted carbocyanin derivative, processes for treating keratin fibers using them, device therefor and uses thereof |
KR20090015113A (ko) | 2006-06-13 | 2009-02-11 | 시바 홀딩 인코포레이티드 | 삼양이온성 염료 |
US8992633B2 (en) | 2011-05-03 | 2015-03-31 | Basf Se | Disulfide dyes |
RU2680068C2 (ru) | 2013-09-02 | 2019-02-14 | Л'Ореаль | Способ окрашивания кератиновых волокон с применением катионных стириловых дисульфидных красителей и композиция, содержащая указанные красители |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626050A (de) | 1962-03-30 | |||
DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
JPH0745385B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1995-05-17 | 協和醗酵工業株式会社 | 毛髪用化粧料組成物 |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
US5104414A (en) * | 1989-07-28 | 1992-04-14 | Kao Corporation | 2-alkyl-4-methoxy-5-aminophenol or salt thereof, or 2-alkyl-4-methoxy-5-substituted aminophenol or salt thereof, and dyeing composition for keratin fibers comprising the same |
EP0410471B1 (de) * | 1989-07-28 | 1995-05-17 | Kao Corporation | 2-Alkyl-4-Methoxy-5-Aminophenol oder deren Salz, oder 2-Alkyl-4-Methoxy-5-substituiertes Aminophenol oder deren Salz und Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten |
US5176775A (en) | 1989-10-20 | 1993-01-05 | Montsinger Lawrence V | Apparatus and method for forming fiber filled thermoplastic composite materials |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
FR2692782B1 (fr) * | 1992-06-25 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase. |
US5334225A (en) * | 1992-07-15 | 1994-08-02 | Kao Corporation | Keratinous fiber dye composition containing a 2-substituted amino-5-alkylphenol derivative coupler |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
EP0628559B1 (de) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidinverbindungen und ihre Verwendung als Pharmazeutika |
TW311089B (de) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
ES2215944T3 (es) | 1994-11-03 | 2004-10-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Colorantes imidazolazoicos cationicos. |
CA2150596A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-17 | Yoshio Tsujino | Oxidation hair dye composition |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
FR2739554B1 (fr) | 1995-10-06 | 1998-01-16 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
DE19547991A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase |
GB9526632D0 (en) * | 1995-12-29 | 1996-02-28 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions |
GB9526711D0 (en) | 1995-12-29 | 1996-02-28 | Procter & Gamble | Hair colouring composition |
GB9526633D0 (en) * | 1995-12-29 | 1996-02-28 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions |
DE19610392A1 (de) * | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
EP0889719B1 (de) * | 1996-11-16 | 2003-04-02 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel zur färbung und entfärbung von fasern |
FR2757385B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2757387B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
-
1997
- 1997-10-03 FR FR9712353A patent/FR2769213B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-28 CA CA002272004A patent/CA2272004A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-28 HU HU0001335A patent/HUP0001335A3/hu unknown
- 1998-09-28 US US09/319,166 patent/US6228129B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 KR KR19997004818A patent/KR100336672B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 RU RU99114007/14A patent/RU2167646C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 ES ES98946516T patent/ES2205548T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 WO PCT/FR1998/002075 patent/WO1999017730A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1998-09-28 CN CN98801632A patent/CN1242700A/zh active Pending
- 1998-09-28 ID IDW990453D patent/ID26489A/id unknown
- 1998-09-28 AT AT98946516T patent/ATE245408T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 NZ NZ335513A patent/NZ335513A/xx unknown
- 1998-09-28 BR BR9806205-0A patent/BR9806205A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 AU AU93539/98A patent/AU732773B2/en not_active Ceased
- 1998-09-28 EP EP98946516A patent/EP0969798B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 DE DE69816600T patent/DE69816600T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 JP JP52111799A patent/JP3814304B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-01 AR ARP980104900A patent/AR012521A1/es unknown
-
1999
- 1999-06-01 NO NO992646A patent/NO992646L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2272004A1 (fr) | 1999-04-15 |
NO992646L (no) | 1999-07-12 |
KR100336672B1 (ko) | 2002-05-13 |
FR2769213A1 (fr) | 1999-04-09 |
AR012521A1 (es) | 2000-10-18 |
CN1242700A (zh) | 2000-01-26 |
EP0969798A1 (de) | 2000-01-12 |
ES2205548T3 (es) | 2004-05-01 |
AU732773B2 (en) | 2001-04-26 |
EP0969798B1 (de) | 2003-07-23 |
WO1999017730A1 (fr) | 1999-04-15 |
AU9353998A (en) | 1999-04-27 |
DE69816600D1 (de) | 2003-08-28 |
KR20000069230A (ko) | 2000-11-25 |
JP3814304B2 (ja) | 2006-08-30 |
HUP0001335A3 (en) | 2003-01-28 |
RU2167646C2 (ru) | 2001-05-27 |
JP2000507987A (ja) | 2000-06-27 |
ATE245408T1 (de) | 2003-08-15 |
FR2769213B1 (fr) | 1999-12-17 |
NO992646D0 (no) | 1999-06-01 |
NZ335513A (en) | 2000-12-22 |
ID26489A (id) | 2001-01-11 |
HUP0001335A2 (hu) | 2000-09-28 |
BR9806205A (pt) | 2000-02-15 |
US6228129B1 (en) | 2001-05-08 |
MX9904998A (es) | 2000-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69824708T2 (de) | Oxidative Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung und zum Entfärben der Keratinfasern | |
DE69831060T2 (de) | Oxidierende Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung oder zum Entfärben von Keratinfasern | |
DE60020004T2 (de) | Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben | |
DE69832779T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chlor- 6-methyl- 3-aminophenol und zwei oxidationsbasen, sowie das färbeverfahren | |
DE69830483T2 (de) | Oxidierende zusammensetzung und ihre verwednung zum färben, zur dauerhaften verformung oder zum entfärben von keratinfasern | |
DE69700210T3 (de) | Oxidationsfärbung von keratinischen Fasern und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung | |
DE69816600T2 (de) | Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung | |
DE69917207T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben mit dieser Zusammensetzung | |
DE69927133T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel | |
DE69825874T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern | |
DE60121313T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die ein 3,5-Diaminoypridinderivat und ein spezielles verdickendes Polymer enthält | |
DE69830152T2 (de) | Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare | |
EP0795313A2 (de) | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern | |
DE69827633T2 (de) | Oxidierende Zusammensetzung und ihre Verwendungen zur Behandlung von Keratinfasern | |
DE69802013T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinfasern das eine laccase enthält und verfahren zur färbung mit diesem mittel | |
DE69824003T2 (de) | Zusammensetzung für die oxydationsfärbung von keratinischen fasern | |
DE69819705T2 (de) | Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare | |
DE69900281T2 (de) | Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fäser und Färbungsverfahren mit derselben | |
DE69802566T3 (de) | Laccase enthaltendes färbemittel und verfahren zur färbung von keratinfasern mit diesem mittel | |
DE69823487T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern | |
DE60022132T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel | |
DE69932228T2 (de) | Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel | |
DE602005000247T2 (de) | Farmbittelzusammensetzung, die mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Azo-pyridino-pyridone und mindestens einen anderen synthetischen Farbstoff entählt, Verfahren zum Färben von Keratinfasern | |
DE69922475T2 (de) | Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung | |
DE69827371T2 (de) | 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol und eine oxidationsbase enthaltende zusammensetzung zur oxidativen färbung von keratinfasern und färbeverfahren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |