JP2002535262A - カチオン性カップラーを含有するケラチン繊維の酸化染色組成物、新規なカチオン性カップラー、酸化染色のためのその使用及び染色方法 - Google Patents

カチオン性カップラーを含有するケラチン繊維の酸化染色組成物、新規なカチオン性カップラー、酸化染色のためのその使用及び染色方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも1種の酸化ベースと、カップラーとして、式(II)の少なくとも1つのカチオン性Z基を含んでなる式(I)の少なくとも1つの2-アシルアミノフェノールを含有するケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色用組成物に関する。本発明はまたケラチン繊維の酸化染色のためのカップラーとしてのその使用、それらを使用する酸化染色方法並びに式(I')の新規なカチオン性2-アシルアミノフェノール類に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、少なくとも1種の酸化ベースと、カップラーとして、式(II)の少
なくとも1つのカチオン性Z基を含んでなる式(I)の少なくとも1つの2-アシ
ルアミノフェノールを含有するケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維
の酸化染色用組成物、ケラチン繊維の酸化染色のためのカップラーとしてのその
使用、それらを使用する酸化染色方法並びに式(I')の新規なカチオン性2-アシ
ルアミノフェノール類に関する。
【0002】 ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、一般に酸化ベー
スといわれているオルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又はパラ-ア
ミノフェノール類及び複素環化合物類、例えばジアミノピラゾール誘導体を含有
する染色用組成物で染色することが知られている。酸化染料先駆物質又は酸化ベ
ースは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物
及び染料を生じる無色かわずかに着色した化合物である。 また、これらの酸化
ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより得
られる色調を変化させることができることも知られており、このようなものは芳
香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び
ある種の複素環化合物から特に選択される。 酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、広範囲の色調
を得ることが可能になる。
【0003】 これら酸化染料により得られる、いわゆる「永久的」な着色は、いくつかの要
求をさらに満足させるものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がなく
、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウェ
ーブ処理、発汗及び摩擦)に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。 また、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最後に、可能な限り非
選択的、すなわち、実際には先端と末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が異な
りうる、同じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さくなるようにし
なければならない。
【0004】 赤い色調を得るには、4-アミノフェノールが、単独又は他のベース類との混
合物として、また適当なカップラーと組み合わせて使用され、青い色調を得るに
は、パラ-フェニレンジアミン類が普通使用される。パラ-フェニレンジアミン類
の誘導体と組み合わせてメタ-フェニレンジアミン類から誘導されたカップラー
を使用すると、通常は、堅牢さが一般に乏しい青い色調になる。 メタ-フェニレンジアミン類から誘導されたカップラーで得られるものに類似
した色調を得るには、パラ-フェニレンジアミン類と組み合わせて、ウレイニル
又はチオウレイニル基で2位を置換したフェノール誘導体をケラチン繊維の酸化
染色に使用することが特に仏国特許出願公開第1596879号において既に提
案されている。しかし、この特許において述べられている化合物を含む染色組成
物では、一般にあまりに選択的で強さに欠ける色調が髪にもたらされることにな
る。
【0005】 更に、緑色から青緑色の範囲の色調を得るために、2位がアセチル又は尿素含
有基で5位がハロゲン原子で置換されたフェノール誘導体を、パラ-フェニレン
ジアミン類の誘導体と組み合わせてケラチン繊維の染色に使用することが既に特
許BE第816674号において提案されている。これら組成物を使用して得ら
れる色調の光に対する堅牢性は、一又は複数のメタ-フェニレンジアミン類をカ
ップラーとして含む染色組成物で得られるものより一般に良好である。しかし、
悪天候及び洗浄に対する堅牢性並びに得られる色彩の強さはなお弱く、この点が
当業者にとっては主たる欠点となっていた。 また、2位がアシルアミノ、カルバモイル又はウレイル基で、5位がC-C
アルキル基で置換された非カチオン性フェノール誘導体を、パラ-フェニレン
ジアミン類の誘導体と組み合わせてケラチン繊維の染色に使用することが既に欧
州特許出願公開第0579204号において提案されている。しかし、この欧州
特許出願に記載されたフェノール誘導体を使用すると、リッチな色彩パレットを
得ることができず、更に一般に得られる青い色調は、洗浄と光の作用に対するそ
の耐性について完全には満足のいくものではなかった。
【0006】 しかし、本出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないことに、カップラ
ーとして、以下に記載する式(II)の少なくとも1つのカチオン性Z基を含んで
なる式(I)の2-アシルアミノフェノール類をカップラーとして使用すると、赤
から青の範囲の色調で強い着色を得ることができ、更に、光、悪天候条件、洗浄
、発汗あるいはパーマネントウェーブ処理に対して顕著な堅牢性を示すことを発
見した。 これらの発見が本発明の基礎を形成する。
【0007】 よって、本発明の第1の主題は、 − 少なくとも一種の酸化ベース、及び − 以下の式(I): {上式(I)中、 ・Rは、水素原子;以下に定義されるZ基;一又は複数の二重結合及び/又は
一又は複数の三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状
又は分枝状(分枝は3〜7の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可
能)の炭素原子1〜15を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫
黄原子によりあるいはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立し
て一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、上記SO基はR
を担持する7位の窒素原子には直接結合せず、該R基はペルオキシド結合又は
ジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; ・Rは、水素原子;以下に定義されるZ基;一又は複数の二重結合及び/又は
一又は複数の三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状
又は分枝状(分枝は3〜7の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可
能)の炭素原子1〜20を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫
黄原子によりあるいはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立し
て一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該R基はペルオキシ
ド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず;かつRはヒドロキシル又
はチオ基を表し得ないものと理解され; ・R及びR基は、また、炭素、窒素、酸素、硫黄から及び/又はC=O基か
らなる5〜7員の飽和又は不飽和環を形成し得、各員が非置換か一又は複数の同
一又は異なるR基で置換され、該R基は、一又は複数の二重結合及び/又は一又
は複数の三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は
分枝状(分枝は3〜6の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の
-Cアルキル基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によ
りあるいはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複
数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該R基はペルオキシド結合又はジ
アゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; ・R、R及びR基は、同一でも異なっていてもよく、水素又はハロゲン原
子;以下に定義されるZ基;一又は複数の二重結合及び/又は一又は複数の三重
結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝
は3〜7の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子1
〜20を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりある
いはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハ
ロゲン原子で置換されうる基であり、該R、R及びR基はペルオキシド結
合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず;かつRはヒドロキシル、チオ
又はアミノ基あるいは置換又は非置換スルホニルアミノ基を表し得ないものと理
解され、かつR、R及びR基は-NH-NH-結合によって式(I)のベンゼ
ン環に結合され得ず; R及びR基は、また、炭素、窒素、酸素、硫黄から及び/又はC=O基か
らなる6〜7員の飽和環を形成し得、各員が非置換か一又は二のR基で置換され
、該R基は、同一又は異なり、上記と同じ意味を有し、該R基はペルオキシド結
合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; R及びR基は、また、炭素、窒素、酸素、硫黄から及び/又はC=O基か
らなる5〜7員の飽和環を形成し得、各員が非置換か一又は二のR基で置換され
、該R基は、同一又は異なり、上記と同じ意味を有し、該R基はペルオキシド結
合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; ・Yは水素又はハロゲン原子;-OR、-SR6、又は-NH-SO基で、
が、非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C-Cアルコキシ、アミ
ノ及びC-Cアミノアルキル基から選択される一又は複数の基で置換された
直鎖状又は分枝状(分枝は3〜6の環員を含んでなる一又は複数の環を形成可能)
のC-Cアルキル基;非置換か、C-Cアルキル、トリフルオロメチル、
カルボキシル、C-Cアルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C
-Cアルコキシ、アミノ及びC-Cアミノアルキル基から選択される一又
は二の基で置換されたフェニル基;又はベンジル基を表し;Yは、Rがヒドロ
キシル基を表す場合、-NH-SO基を表さないと理解され; ・Zは、次の式(II): [上式中、 − Bは、一又は複数の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結合
は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は3〜7の環員を
含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子1〜15を含む基で
、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはSO基によ
り置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲ
ン原子又は一又は複数のZ基で置換されうる基を表し、該B基はペルオキシド結
合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; − Dは、次の式(III)及び(IV): [上式中、 − Bは、D基の原子の一つによってD基に結合し; − nとpは、互いに独立して、0又は1の値を取ることができ; − n=0のとき、式(IV)の基は、R10基の代わりに、第四級アンモニウム
の窒素原子によって直接式(I)の化合物に結合可能であり; − Z、Z、Z及びZは、互いに独立して、酸素原子;硫黄原子;非置
換かR11基で置換された窒素原子;又は非置換か一又は複数のR11基で置換
された同一又は異なる炭素原子を表し; − Zは、非置換かR11基で置換された窒素原子又は炭素原子を表し; − Zは、R11基に対して以下に示すものと同じ意味を有し得;Zは、水
素原子とは異なるものと理解され; Z又はZ基は、またZと共に5〜7員を含んでなる飽和又は不飽和環を
形成し、各員は非置換か一又は二の同一又は異なるR11基で置換され; − R11は、水素原子;Z基;一又は複数の二重結合及び/又は一又は複数の
三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状の
炭素原子1〜10を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子
によりあるいはSO基により置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに
独立して一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該基はペルオキ
シド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず;また隣接するZ、Z 、Z、Z及びZ基の二つが5〜7員を含んでなる環を形成可能で、各環員
は非置換か一又は二の同一又は異なるR11基で置換された炭素原子により独立
して表されたもの;非置換かR11基で置換された窒素原子;酸素原子;又は硫
黄原子を表し; − R、R、R及びR10は、同一か異なっており、R11基に対して上
記において示したものと同じ意味を有し; R、R及びRは、それらが結合する第四級窒素原子と対で、5〜7員を含
んでなる一又は複数の飽和環を形成可能で、各環員は、非置換か一又は二の同一
又は異なるR11基で置換された炭素原子により独立して表されたもの;非置換
かR11基で置換された窒素原子;酸素原子;又は硫黄原子を表し; − Xは有機又は無機のアニオンを表し; 但し、R〜R基の少なくとも一つがZ基を表すと理解される] の化合物及びその酸付加塩類から選択される少なくとも一種のカップラーを、染
色に適した媒体中に含有することを特徴とするケラチン繊維、特に毛髪等のヒト
のケラチン繊維の酸化染色組成物にある。
【0008】 上述したように、本発明に係る式(I)の化合物を含有する酸化染色用組成物で
得られる着色は赤から青の範囲の強い色調で、さらに、ケラチン繊維が受ける様
々な処理に対して顕著な堅牢性を示す色調を得ることが可能になる。これらの特
性は、光、悪天候条件、洗浄、パーマネントウエーブ処理及び発汗の作用に対す
る得られた着色の耐性について特に顕著である。
【0009】 本発明において、R〜R基の一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄
原子にあるいはSO基に置き換えられ得、及び/又は上記R〜R基が一又
は複数の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合を含みうると示されている場
合、これは、例を挙げると次の転換を行うことが可能であることを意味する。
【0010】 本発明において、Rが好ましくは水素原子、Z基;R基が、結合した7位
に位置した窒素原子から-(CO)-基によって任意に分離されているA、A
、A及びA基を表す。 本発明において、「A基」は、一又は二の二重結合又は一の三重結合を含み
うる直鎖状又は分枝状のC-Cアルキル基であって、非置換か以下に定義す
るA基、A基及びA基から選択される基であって、非置換か、N-(C-
)アルキルアミノ、N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルキルアミノ
、(C-C)アルコキシ、オキソ、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、ア
ミド、アシルアミノ、ウレイル、スルホキシ、スルホニル、スルホンアミド、ス
ルホニルアミド、ブロモ、シアノ及びカルボキシル基から選択される同一又は異
なっている一又は二の基で置換され得、かつ非置換か一又は複数のヒドロキシル
、フルオロ又はクロロ基で置換されうる基を意味するものと理解される。
【0011】 「A基」は、フェニル又はナフチルタイプの芳香族基であり、非置換か、同
一又は異なり、メチル、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、
ペンチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エト
キシ、プロピルオキシ、アセチルオキシ、アセチル及びシアノ基から選択される
一ないし三の基で置換される基を意味するものと理解される。 「A基」は、非置換か、直鎖状又は分枝状C-Cアルキル基、C-C モノヒドロキシアルキル基、C-Cポリヒドロキシアルキル基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミド基、アミノ基及びヒドロ
キシル基から選択される1〜3の基で置換される、フラニル、チオフェニル、ピ
ロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、1,2,3-トリアゾリル、
1,2,4-トリアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラ
ゾロトリアゾリル、ピラゾロイミダゾリル、ピロロトリアゾリル、ピラゾロピリ
ミジル、ピラゾロピリジル、ピリジル、ピリミジル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、インドリジニル、イソインロ
リル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル及
びベンゾピリミジル基から選択されるヘテロ芳香族基を意味するものと理解され
る。
【0012】 「A基」は、二重結合を担持等し、非置換か、直鎖状又は分枝状C-C
アルキル基、C-Cモノヒドロキシアルキル基、C-Cポリヒドロキシア
ルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アミド基
、アミノ基及びヒドロキシル基から選択される一又は二の基で置換される、C -Cシクロアルキル基、ノルボニル基を意味するものと理解される。 「A基」は、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ブチロラクトニル
、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェノ
ニル、イミノチオラン、ジヒドロピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、イ
ミダゾリジノニル、イミダゾリジンチオニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジ
ノニル、オキサゾランチオン、チアゾリジニル、イソチアゾロニル、メルカプト
チアゾリニル、ピラゾリジノイル、イミノチオラン、ジオキソラニル、ペンタラ
クトン、ジオキサニル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ペンタラクタム、
モルホリニル、ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ(ジ)ニル、ピラジニル、ピペラジニル
及びアゼピニル環から選択される複素環を意味するものと理解される。
【0013】 これらの置換基のなかで、Rはより詳細には水素原子;メチル、エチル、イ
ソプロピル、アリル、フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベン
ジル、ジフロロベンジル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベン
ジル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)-ベン
ジル、3,4-メチレンジオキシベンジル、6-クロロピペロニル、4-メチルチオ
ベンジル、4-メチルスルホニルベンジル、4-アセチルアミノベンジル、4-カ
ルボキシベンジル、1-ナフトメチル又は2-ナフトメチル基;又は2-ヒドロキ
シエチル、2-メトキシエチル又は2-エトキシエチル基を表す。 更により好ましくはRは水素原子又はメチル基を表す。
【0014】 本発明において、Rは好ましくは水素原子、アミノ基;Z基;上述のA
、A、A又はA基であって、式(I)の化合物のアミド官能基に対して
(8位の)炭素から-O-、-NH、-N(C-C)アルキル-、-(CO)-、-(CO)O-
又は-(CO)NH-基により任意に分離されたものを表す。 これらの置換基のなかで、Rは好ましくはZ基;メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル
、ネオペンチル、ヘキシル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロペンチルメチル、3-シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、2-シク
ロヘキシルエチル、ノルボルン-2-イル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチル
ビニル、2,2-ジメチルビニル、アリル、3-ブテニル、フェニル、メチルフェ
ニル、ジメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、4-エチルフェニル、
(トリフルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、エト
キシフェニル、アセトキシフェニル、(トリフルオロメトキシ)フェニル、アミノ
フェニル、4-ジメチルアミノフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニ
ル、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニ
ル、ブロモフェニル、ナフト-1-イル、ナフト-2-イル、(2-メトキシ)ナフト-
1-イル、ベンジル、4'-メトキシベンジル、2',5'-ジメトキシベンジル、3'
,4'-ジメトキシベンジル、4'-フルオロベンジル、4'-クロロベンジル、フェ
ネチル、2-フェニルビニル、(1-ナフチル)メチル、(2-ナフチル)メチル;テ
トラヒドロフラン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチル-2-(トリフルオロメチ
ル)フラン-3-イル、2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル、チオフェン-2-イ
ル、(チオフェン-2-イル)メチル、3-クロロチオフェン-2-イル、2,5-ジク
ロロチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-2-イル、3-クロロベンゾチオフ
ェン-2-イル、イソキサゾル-5-イル、5-メチルイソキサゾル-3-イル、3,5
-ジメチル-イソキサゾル-4-イル、1,3-ジメチルピラゾル-5-イル、1-エチ
ル-3-メチルピラゾル-5-イル、1-tert-ブチル-3-メチルピラゾル-5-イル、
3-tert-ブチル-1-メチルピラゾル-5-イル、4-ブロモ-1-エチル-3-メチル
ピラゾル-5-イル、インドール-3-イルカルボキシル、ピリジニル、クロロピリ
ジニル、ジクロロピリジニル、5-(ブロモ)ピリジン-3-イル、ピペラジン-2-
イル、キノキサル-2-イル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、1,1,2,2-テトラフルオロ-エチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタ
フルオロプロピル、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、ノナフル
オロブチル、クロロメチル、クロロエチル、1,1-ジメチル-2-クロロエチル、
1,2-ジクロロエチル、1-クロロプロピル、3-クロロプロピル、4-クロロブ
チル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、フェノキシメチル、(4-クロロフェ
ノキシ)メチル、ベンジルオキシメチル、アセトキシメチル、1,2-ジヒドロキ
シエチル、1-フェノキシエチル、1-アセトキシエチル、2-(2-カルボキシエ
トキシ)エチル、1-フェノキシエチル、1-アセトキシエチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、(メトキシカルボニル)メチル、2-カルボキシエチ
ル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-カルボキシシクロプロピル、2-カル
ボキシシクロヘキサン;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、シクロフェキシルオキシ、ビニルオキシ、アリルオキシ、プロ
パルギルオキシ、クロロメトキシ、1-クロロエトキシ、2-メチルフェノキシ、
4-クロロブトキシ、フェノキシ、4-メチルフェノキシ、4-フルオロフェノキ
シ、4-ブロモフェノキシ、4-クロロフェノキシ、4-メトキシフェノキシ、ナ
フト-2-イルオキシ、ベンジルオキシ;アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
アリルアミノ、2-クロロ-エチルアミノ、3-クロロプロピルアミノ、カルボキ
シメチルアミノ、フェニルアミノ、フルオロフェニルアミノ、(トリフルオロメ
チル)-フェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、4-ア
セチルフェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、(トリフルオロメトキシ)フェ
ニルアミノ、ナフト-1-イルアミノ、ベンジルアミノ、1-ピロリジニル及び4-
モルホリニル基からなる群(G1)から選択される基を示す。
【0015】 R及びRが環を形成する場合、該環は、好ましくは、2-ピロリジノン-1
-イル、メチル-2-ピロリジノン-1-イル、5-カルボキシ-2-ピロリジノン-1-
イル、5-メトキシカルボニル-2-ピロリジノン-1-イル、ピラゾリノン-1-イ
ル、スクシンイミド-1-イル、3,5-ジケトピラゾリジン-1-イル、オキシイン
ドリン-1-イル、マレイミド-1-イル、イソインドール-1,3-ジオン-2-イル
、2-ピペリジノン-1-イル及びグルタルイミド-1-イル基から選択される。
【0016】 更により好ましくは、Rは、メチル、エチル、プロピル、アリル、フェニル
、テトラヒドロフラン-2-イル、チオフェン-2-イル、ピリジニル、ピペラジン
-2-イル、フルオロメチル、クロロメチル、2-クロロエチル、メトキシメチル
、アセトキシメチル、1,2-ジヒドロキシエチル、メトキシカルボニル、2-カ
ルボキシエチル、メトキシ、エトキシ、プロピル、アリルオキシ、2-クロロエ
トキシ、2-メトキシエトキシ、アミノ、エチルアミノ、アリルアミノ、2-クロ
ロエチルアミノ、ピリジルアミノ、ジメチルアミノ、1-ピロリジニル又は4-モ
ルホリニル基;又は-D、-E-D、-O-E-D、-NH-E-D基{ここで、
-E-は(CH-)-腕を表し、qは1又は2に等しい整数であり、Dは3-メ
チルイミダゾリジニウム-1-イル、3-(2-ヒドロキシエチル)イミダゾリジニウ
ム-1-イル、1,2,4-トリアゾリニウム-1-イル、1,2,4-トリアゾリニウム
-4-イル、N-(C-C)アルキルピリジニウム-2-イル、N-(C-C)アル
キルピリジニウム-3-イル、N-(C-C)アルキルピリジニウム-4-イル、N
-(2-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-2-イル、N-(2-ヒドロキシエチル)ピリ
ジニウム-3-イル、N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-4-イル、ピリジニ
ウム-1-イル、トリ(C-C)アルキルアンモニウム-N-イル、1-メチルピペ
リジニウム-1-イル及び1,4-ジメチルピペラジニウム-1-イル基から選択され
るD'基を表す}からなる群(G2)から選択される基を表す。
【0017】 更により好ましくは、Rは、メチル、メトキシメチル、2-カルボキシエチ
ル、メトキシ、アミノ、エチルアミノ又は1-ピロリジニル基;-D、-E-D 、-O-E-D、-NH-E-D基{ここで、-E-は(CH-)-腕、q=1ない
し2、Dは以下に記載のD'基を表す}を表す。 本発明において、R及びRは、同一でも異なっていてもよく、好ましくは
水素又はハロゲン原子;ヒドロキシル又はアミノ基;Z基;請求項2に記載のA 、A又はA基;請求項2に記載され、-NH-、-N(C-C)アルキル-
、-O(CO)-、-NH(CO)-、-N(C-C)アルキル(CO)-、-NH[C=NH
]-、-NH(CO)NH-、-NH(CO)N(C-C)アルキル-、-NH(CO)O-
、-NHSO-、-NHSONH-又は-NHSON(C-C)アルキル-基
により式(I)のフェノール環から分離されたA、A、A、A及びA
を表す。
【0018】 これらの置換基のなかで、Rは、更により好ましくは水素又は塩素原子;Z
基;メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-ヒドロキシエチル、アミ
ノメチル、メチルアミノメチル、ヒドロキシル、メトキシ、アセトキシ、アミノ
、メチルアミノ又は2-ヒドロキシエチルアミノ基;-NH(CO)R12(ここで
、R12は上述の群(G1)に挙げた基の一つを表す);NHSO13(ここで
、R13は、メチル、トリフルオロメチル、エチル、2-クロロエチル、プロピ
ル、3-クロロプロピル、イソプロピル、ブチル、チオフェン-2-イル、ヒドロ
キシル、エトキシ及びジメチルアミノ基からなる群(G3)に挙げられた基の一つ
を表す)を表す。 RとRが式(I)の化合物の7位の窒素原子と共に環を形成する場合、-C
CHCH-結合が-R-に対して好ましい。 RとRが式(I)の化合物の7位の窒素原子と共に環を形成する場合、-C
-、C(CH)-、又は-CHCH-結合が-R-に対して好ましい
【0019】 更により好ましくは、Rは、水素原子;メチル、ヒドロキシメチル、アミノ
メチル、ヒドロキシル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基;メタンスルホニ
ルアミノ基;エタンスルホニルアミノ;ジメチルアミノスルホニルアミノ;-N
H(CO)R14基(ここで、R14は上述の群(G2)に挙げられた基の一つを表
す);又は-O-E-D、-NH-E-D、-CH-E-D、-CHNH-E-D
、-CHNH(CO)-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-D、-NH
(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E-D(ここ
で、-E-は上述のものと同じ意味を有し、Dは上述のD'基を表す)を表す。 これらの置換基のなかで、Rは好ましくは水素又は塩素原子;Z基;メチル
、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ヒ
ドロキシル、メトキシ、アセトキシ、アミノ、メチルアミノ、N-ピペリジノ又
はN-モルホリノ基;-NH(CO)R15(ここで、R15は上述の群(G1)に挙
げた基の一つを表す);又はNHSO16(ここで、R16は、上述の群(G
3)に挙げた基の一つを表す)を表す。
【0020】 更により好ましくは、Rは、水素又は塩素原子;メチル、エチル、ヒドロキ
シメチル、アミノメチル、ヒドロキシル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基
;メタンスルホニルアミノ基;エタンスルホニルアミノ;ジメチルアミノスルホ
ニルアミノ;-NH(CO)R17基(ここで、R17は上述の群(G2)に挙げた基
の一つを表す);又は-O-E-D、-NH-E-D、-CH-E-D、-CH
NH-E-D、-CHNH(CO)-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-
、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E
-D(ここで、-E-は上述のものと同じ意味を有し、Dは上述のD'基を表す)
を表す。
【0021】 本発明において、Rは、好ましくは水素又はハロゲン原子;Z基;上述のA 、A又はA基;上述され、酸素又は硫黄原子あるいは-NH-、-N(C-
)アルキル-、-O(CO)-、-NH(CO)-、-N(C-C)アルキル(O)-、-
NH[C=NH]-、-NH(CO)NH-、-NH(CO)N(C-C)アルキル-、又
は-NH(CO)O-により式(I)の化合物のフェノール環から分離されたA、A 、A、A又はA基から選択される。 これらの置換基のなかで、Rは好ましくは、水素、塩素、フッ素又は臭素原
子;Z基;メチル、トリフルオロメチル、アリル、ヒドロキシメチル、メトキシ
メチル、1-ヒドロキシエチル、アミノエチル、メチルアミノメチル、メトキシ
、アセトキシ又はメチルアミノ基;又は-NH(CO)R18(ここで、R18は上
述の群(G1)に挙げた基の一つを表す)を表す。
【0022】 更により好ましくは、Rは、水素、塩素又はフッ素原子;メチル、ヒドロキ
シメチル、アミノメチル、メトキシ又はメチルアミノ基;-NH(CO)R19基(
ここで、R19は上述の群(G2)に挙げた基の一つを表す);又は-O-E-D
-NH-E-D、-CHO-E-D、-CHNH-E-D、-CHNH(CO)
-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-D、-NH(CO)O-E-D、又
は-NH(CO)NH-E-D(ここで、-E-は上述のものと同じ意味を有し、D は上述のD'基を表す)を表す。
【0023】 本発明において、Yは好ましくは水素、塩素、フッ素又は臭素原子;メトキシ
、エトキシ、プロピル、ベンジルオキシ、フェノキシ、-OCHCHOCH
;-OCHCHN(CH);-OCH(CO)OH;-OCH(CO)O
CH;-OCH(CO)OC;-SCHCHCOH又は-NHSO
CH基から選択され;Yは、Rがヒドロキシル基を表す場合、-NHSO
CH基を表すことができないと理解される。 更により好ましくは、Yは水素又は塩素原子あるいはメトキシ、-OCH(C
O)OH又は-OCH(CO)OCH基を表す。
【0024】 D基のなかでは、例として、イミダロリニウム、チアゾリニウム、オキサゾリ
ニウム、ピロリニウム、1,2,3-トリアゾリニウム、1,2,4-トリアゾリニウ
ム、イソキサゾリニウム、イソチアゾリニウム、イミダゾリジニウム、チアゾリ
ジニウム、ピラゾリニウム、ピラゾリジニウム、オキサゾリジニウム、ピラゾル
トリアゾリニウム、ピラゾロイミダゾリニウム、ピロロトリアゾリニウム、ピラ
ゾロピリミジニウム、ピラゾロピリジニウム、ピリジニウム、ピリミジウム、ピ
ラジニウム、トリアジニウム、ベンゾイミダゾリニウム、ベンゾオキサゾリニウ
ム、ベンゾチアゾリニウム、インドリニウム、インドリジニウム、イソインドリ
ニウム、インダゾリニウム、ベンゾトリアゾリニウム、キノリニウム、テトラヒ
ドロキノリニウム、ベンゾイミダゾリジニウム、ベンゾピリミジニウム、テトラ
(C-C)アルキルアンモニウム、ポリヒドロキシテトラ(C-C)アルキル
アンモニウム、ジアルキルピペリジニウム、ジアルキルピロリジニウム、ジアル
キルモルホリニウム、ジアルキルチオモルホリニウム、ジアルキルピペラジニウ
ム、アゼピニウム及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタニウム基を挙げる
ことができる。
【0025】 更により好ましくは、Dは、3-メチルイミダゾリジニウム-1-イル、3-(2-
ヒドロキシエチル)-イミダゾリジニウム-1-イル、1,2,4-トリアゾリニウム-
1-イル、1,2,4-トリアゾリニウム-4-イル、N-(C-C)アルキルピリジ
ン-2-イル、N-(C-C)アルキルピリジン-3-イル、N-(C-C)アルキ
ルピリジン-4-イル、N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジン-3-イル、N-(2-ヒ
ドロキシエチル)ピリジン-4-イル、ピリジン-1-イル、トリ(C-C)アルキ
ルアンモニウム-N-イル、1-メチルピペリジニウム-1-イル、チアゾリニウム-
3-イル又は1,4-ジメチルピペラジニウム-1-イル基を表す。
【0026】 式(I)の化合物としては、特に、 i) − Rが水素原子を表し; − Rが上述の-D、-E-D、-O-E-D、-NH-E-D基;又は
メチル、メトキシメチル、2-カルボキシエチル、メトキシ、アミノ、エチルア
ミノ又は1-ピロリジニル基からなる群(G4)から選択される基を表し; − Rが、ヒドロキシル、アミノ又はメチルアミノ基;-NH(CO)R
基(ここで、R20は上述の群(G4)に挙げられた基の一つを表す);メタンス
ルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ
基;上述の-O-E-D、-NH-E-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-
、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E
-Dを表し; − Rが、水素又は塩素原子、あるいはメチル基を表し、 − Rが、水素、塩素又はフッ素原子、あるいはメチル基を表し、 − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
表し;R及びRの少なくとも一つがZ基を含むと理解され; ii)− Rが水素原子を表し; − Rが上述の-D、-E-D、-O-E-D又は-NH-E-D基;又
は上述の群(G4)に挙げられた基の一つを表し; − Rが、水素原子;又はメチル基を表し; − Rが、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メタンスルホニルアミ
ノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基;-NH(C
O)R21基(ここで、R21は上述の群(G4)に挙げた基の一つを表す);又は
上述の-O-E-D、-NH-E-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-D
、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E-D
を表し; − Rが、水素、塩素又はフッ素原子;あるいはメチル、メトキシ又はメ
チルアミノ基を表し、 − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
表し;R及びRの少なくとも一つがZ基を含むと理解され; iii)− Rが水素原子を表し; − Rが上述の群(G4)に挙げられた基の一つ;又は上述の-D、-E-
、-O-E-D、-NH-E-D基を表し; − Rが、水素原子;又はメチル基を表し; − Rが、水素又は塩素原子;メチル基;又はメトキシ又はメチルミノ基
を表し; − Rが、-NH(CO)R22基(ここで、R22は上述の群(G4)に挙げ
た基の一つを表す);又は上述の-O-E-D、-NH-E-D、-NH(CO)-D
、-NH(CO)-E-D、-NH(CO)O-E-D又は-NH(CO)NH-E-D
を表し; − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
表し;R及びRの少なくとも一つがZ基を含むと理解され; iV)− Rが水素原子を表し; − Rが上述の-D、-E-D、-O-E-D、-NH-E-D基を表し
; − Rが、水素原子;又はメチル基を表し; − Rが、水素又は塩素原子;メチル基;又はメトキシ又はメチルミノ基
を表し; − Rが、水素、塩素又はフッ素原子;あるいはメチル基を表し、 − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
表す; ものが好ましい。
【0027】 式(I)の化合物としては、最も詳細には、 − 3-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダ
ゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル
-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メ
チル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
イル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
ルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウ
ムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジ
ニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
イル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
ルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラ
ジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジ
メチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-
ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
イル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
ルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; 及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0028】 本発明に係る式(I)の化合物(類)及び/又はその酸付加塩(類)は、染色用組成
物の全重量に対して、好ましくは約0.0005〜12重量%、より好ましくは
この重量に対して約0.005〜6重量%である。
【0029】 本発明に係る染色用組成物において使用することができる酸化ベースの性質は
臨界的なものではない。それらは、好ましくは、酸化染色において従来から使用
されている酸化ベース類から選択することができ、そのなかでも、特にパラ-フ
ェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノ
ール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類を挙げることができる
【0030】 特に挙げることができるパラ-フェニレンジアミン類としては、パラ-フェニレ
ンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン
、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロ
ロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-
パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β
-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-
フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、
N,N-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-
ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-
パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒド
ロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオ
キシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジア
ミン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0031】 上述のパラ-フェニレンジアミン類のなかで特に最も好ましいものは、パラ-フ
ェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロ
キシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレ
ンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パ
ラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレン
ジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチル
オキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩類である。
【0032】 特に挙げられるビスフェニルアルキレンジアミン類は、例えば、N,N'-ビス(
β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロ
パノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニ
ル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テト
ラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジ
アミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エ
チレンジアミン、1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオク
タン、及びそれらの酸付加塩類である。
【0033】 特に挙げられるパラ-アミノフェノール類は、例えば、パラ-アミノフェノール
、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-ア
ミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-ア
ミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノー
ル、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチ
ルアミノメチル)フェノール、4-アミノ-2-フルオロフェノール及びそれらの酸
付加塩類である。
【0034】 特に挙げられるオルト-アミノフェノール類は、例えば、2-アミノフェノール
、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール及び5-ア
セトアミド-2-アミノフェノール、及びそれらの酸付加塩類である。
【0035】 特に挙げられる複素環ベース類は、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導
体及びピラゾール誘導体である。 ピリジン誘導体としては、特に、例えば英国特許第1026978号及び同第
1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2
-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキ
シピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン及
び3,4-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
【0036】 ピリミジン誘導体としては、特に、例えば独国特許第2359399号又は日
本国特許第88-169571号及び同第91-10659号又は国際公開WO9
6/15765号に記載されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピ
リミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,
5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン
、2,5,6-トリアミノピリミジンを挙げることができ、また仏国特許公開第2
750048号に記載されているようなピラゾロピリミジン誘導体、例えば、ピ
ラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;2,5-ジメチルピラゾロ[1,
5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-
ジアミン;2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;
3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール;3-アミノピラゾロ[1
,5-a]ピリミジン-5-オール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジ
ン-7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
-3-イルアミノ)エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾ
ロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール
、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジ
メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5-N7,N7-テ
トラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、3-アミノ-5-メ
チル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン、互変異
性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体、及びその酸付加塩類を挙げるこ
とができる。
【0037】 ピラゾール誘導体としては、特に、独国特許第3843892号、同第413
3957号及び国際公開94/08969号、同94/08970号、仏国特許
出願公開第2733749号及び独国第19543988号に記載されている化
合物、例えば、4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、3,4-ジアミノピラゾー
ル、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,
3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、
4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル
-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール
、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-t
ert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-
3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5
-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-
1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメ
チル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロ
ピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-
アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-ト
リアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジア
ミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキ
シエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を挙げること
ができる。
【0038】 本発明において、一又は複数のパラ-フェニレンジアミン類及び/又は一又は
複数の複素環酸化ベース類を含む染色組成物が特に好ましい。 酸化ベース(類)は、染色組成物の全重量に対して好ましくは約0.0005〜
12重量%、より好ましくはこの重量に対して約0.005〜6重量%である。
【0039】 本発明に係る染色組成物は、上記の式(I)の化合物(類)に加えて、酸化染色に
おいて常套的に使用されるカップラーから選択される一又は複数のカップラーを
含有することができ、そのなかで、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミ
ノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラー、例えばインドー
ル誘導体、インドレン誘導体、ピリジン誘導体及びピラゾロン類、及びそれらの
酸付加塩類を挙げることができる。
【0040】 これらのカップラーは、特に2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒ
ドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジ
ヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,
3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベ
ンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1
,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサ
モール、α-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール
、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、2,6-ジヒ
ドロキシ-4-メチルピリジン、1H-3-メチルピラゾール-5-オン、1-フェニ
ル-3-メチルピラゾール-5-オン、及びそれらの酸付加塩類から選択される。
【0041】 これらの更なるカップラーが存在する場合、それらは染色用組成物の全重量に
対して、好ましくは約0.0001〜10重量%、さらに好ましくはこの重量に
対して約0.005〜5重量%である。
【0042】 一般的に、本発明(式(I)の化合物、酸化ベース及び更なるカップラー)におい
て使用されうる酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエ
ン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。
【0043】 染色に適した媒体(又は担体)は、一般的に、水、又は水に十分に溶解しない化
合物を溶解させるための少なくとも1種の有機溶媒と水との混合物からなる。有
機溶媒としては、例えば、C-C低級アルカノール類、例えばエタノール及
びイソプロパノール;グリセロール;グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチル
エーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシ
エタノール、それらの類似物及び混合物を挙げることができる。 溶媒類は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約1〜40重量%、さ
らに好ましくは約5〜30重量%の割合で存在し得る。
【0044】 本発明の染色用組成物のpHは、一般的には約3〜12、好ましくは約5〜1
1である。これは、ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又は塩
基性化剤を使用して、所望の値に調節することができる。 酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸
、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスルホン
酸類を挙げることができる。 塩基性化剤としては、例えば、アンモニア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノ
ールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(V): [ここで、Wは、C−Cアルキル基又はヒドロキシル基で置換されていても
よいプロピレン残基であり;R23、R24、R25及びR26は同一でも異な
っていてもよく、水素原子、C−Cアルキル基又はC−Cヒドロキシア
ルキル基を表す] の化合物を挙げることができる。
【0045】 本発明に係る酸化染色組成物は、特に色調を改変し又は色調を光沢に富むもの
にするために少なくとも一種の直接染料を含有することもできる。 また、本発明の染色用組成物は、従来より毛髪の染色用組成物に使用されてい
る種々のアジュバント類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性
又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は双性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸
化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、コンディシ
ョニング剤、例えば変性又は未変性で揮発性又は非揮発性のシリコーン、皮膜形
成剤、セラミド類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
【0046】 言うまでもなく、当業者であれば、本発明の酸化染色用組成物に固有の有利な
特性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けないよ
うに留意して、これらの任意の補足的な化合物を選択するであろう。 本発明の染色用組成物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形
態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形態に
することができる。
【0047】 さらに本発明の主題は、上述した染色用組成物を使用する、ケラチン繊維、特
に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法である。 この方法は、上述した少なくとも1つの染色用組成物を繊維に適用し、染色組
成物にちょうど使用時に添加されるか、又は同時もしくは続いて適用される酸化
組成物中に存在する酸化剤の助けを借りて、酸性、中性又はアルカリ性のpHで
発色させる。
【0048】 本発明の染色方法の好適な実施態様では、染色に適した媒体中に、発色させる
のに十分な量の少なくとも1つの酸化剤を含有してなる酸化組成物と、上述した
染色用組成物とを使用時に好ましくは混合する。ついで、得られた混合物をケラ
チン繊維に適用し、約3〜50分、好ましくは約5〜30分間放置した後、繊維
をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾燥させる。
【0049】 酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色で従来から使用されている酸化剤から選択
することができ、このようなものとしては、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ
金属臭素塩類、及び過酸塩類、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、及び酵素、例え
ばペルオキシダーゼ、ラッカーゼ、チロシナーゼ及びオキシドレダクターゼで、
なかでも特にピラノースオキシダーゼ、グルコースオキシダーゼ、グリセロール
オキシダーゼ、乳酸オキシダーゼ、ピルビン酸オキシダーゼ及びウリカーゼが挙
げられる。
【0050】 上述した酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染色用組成物と混合した後に
得られる、ケラチン繊維に適用される結果の組成物のpHが、好ましくは約3〜
12、さらに好ましくは約5〜11になるような値である。これは、ケラチン繊
維の染色に通常使用される、上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、
所望の値に調節される。
【0051】 また、上述した酸化組成物は、毛髪の染色用組成物に従来から使用されている
、上述したような種々のアジュバントをさらに含有してもよい。 最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、種々の形態、例えば、液体、ク
リーム、ゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した
任意の他の形態にすることができる。
【0052】 本発明の他の主題は、またその第1の区画部が上述した染色用組成物を含み、
第2の区画部が上述した酸化組成物を含む多区画染色具又は「キット」又は任意
の他の多区画包装システムを提供する。これらの染色具は、毛髪に所望の混合物
を塗布する手段、例えば、本出願人名義の仏国特許第2586913号に記載さ
れている装置のようなものを具備せしめたものであってよい。
【0053】 式(I)の幾つかの化合物はそれ自体新規であり、本発明の他の主題を構成する
。これらの新規化合物、並びにその酸付加塩類は、次の式(I)': [上式中、R'、R'、R'、R'、R'及びYが、R、R、R、R 、R及びYに対して請求項1ないし20の何れか1項において示したものと
同じ意味を有し、R'ないしR'基の少なくとも一つが請求項1におけるZ基
に対して上述したモノと同じ意味を有するZ'基を表す] に相当し、次の化合物: (ここで、Rは4-メチル-C、4-クロロ-C又は2-エトキシ-C
基を表す) 及び を除く。これらの除く化合物は、写真又は医療分野で知られており、特にBull.
Soc. Chim. Fr. (1996), 400-3; Bull. Soc. Chim. Fr. (1969), 4390-4; Zh. O
rg. Khim. (1972), 8, 2429-31; Des. Monomers Polym. (1998), 1, 15-36; 及
びEP0303301; JP07271075及びEP0790240なる文献及び特許文献を参照されたい。
【0054】 本発明に係る式(I')の化合物としては、特に、 − 3-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダ
ゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル
-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メ
チル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
イル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
ルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウ
ムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジ
ニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
イル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
ルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラ
ジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジ
メチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-
ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
イル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
ルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; 及びその酸付加塩類を挙げることができる。
【0055】 式(I')の化合物の酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類
、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択さ
れる。 式(I')のこれらの新規化合物は当該分野でよく知られ、例えば特許又は特許
出願FR-A-1596879;BE816674;EP0579204;DE2
846931;JP-54-115230;GB2070000;DE30271
28;EP0065874;EP0115194;EP0079141;EP0
081321;DE3246238;EP0168729;DE3414051
;JP-59-059656;FR-A-2575470;EP0193051;J
P-63-208562;JP-62-173469;JP-62-108859;J
P-62-173469;DD253997;DE3641825;JP-63-2
08562;DE3621215;JP-01-249739;JP-64-002
045;JP-02-255674;JP-01-032261;JP-02-255
674;EP0608896;WO94/19316;JP-09-169705
;EP0790240;並びに文献Res. Discl. (1981), 202, 76-8; Synthesis
(1982), 940-2, Res. Discl. (1983), 235, 352-3; Res. Discl. (1984), 247,
554-6; Res. Discl. (1985), 251, 134-9; Chem. Ind. (Dekker) (1992), 47 (
Catal. Org. React.), 147-51;及びJ. Med. Chem. (199) 4062-79)に記載されて
いる方法によって調製することができる。
【0056】 本発明の主題は、最後に式(I')の化合物の、ケラチン繊維、特に毛髪のよう
なヒトのケラチン繊維の酸化染色のためのカップラーとしての使用である。
【0057】 次の実施例は、本発明を例証するためのもので、限定するものではない。 調製実施例調製実施例1 :3-[3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバ
モイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリドの合成
【0058】第1工程 : 1リットルのテトラヒドロフランに6-アミノ-2,4-ジクロロ-3-メチルフェ
ノールヒドロクロリド(20g、87ミリモル)を入れた懸濁液に24.3mlの
トリエチルアミン(2当量)を、攪拌しながら不活性雰囲気下で滴下して加えた;
2時間後に30.7mlの塩化クロロアセチル(1当量)を15分かけて加えた。
懸濁液を焼結ガラスで濾過し、無機塩を十分量のテトラヒドロフランですすいだ
。残渣を酢酸エチルで取り上げ、水100mlで6回洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥させ濃縮させて、23gの褐色粉末を得た。この粉末をエーテルで数回洗
浄し、真空乾燥させて、18.5gの融点が149℃の2-クロロ-N-(3,5-ジ
クロロ-2-ヒドロキシ-メチルフェニル)アセトアミドを得た(収量78%)。
【0059】第2工程 : 前の工程で得られた5gの2-クロロ-N-(3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシ-メ
チルフェニル)アセトアミド(18.6ミリモル)を5mlの酢酸エチルに入れた
懸濁液に4.45mlのN-メチルイミダゾール(56ミリモル)を加え、清澄な
溶液を得た。3時間と30分後、生成した不溶性の生成物を取り出し、十分量の
酢酸エチルで洗浄した。濾過物中に生成した新しい沈殿物を取り出し、多量の酢
酸エチルで洗浄した。このようにして得た白色粉末を組合せ、乾燥させて、5g
の融点が251℃の3-[(3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカ
ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリドを得た(収
量77%)。 C1314Clに対して計算されたその元素分析は、次の通りで
あった。
【0060】 % C H N O 理論値 44.05 3.97 11.82 9.15 実測値 44.53 4.02 11.98 9.13
【0061】調製実施例2 :3-[(4-アセチルアミノ-2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)
メチル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムクロリドの合成
【0062】第1工程 : 1リットルのテトラヒドロフランに2-アミノ-5-(アセチルアミノ)フェノー
ルヒドロクロリド(20g、98ミリモル)を入れた懸濁液に27.5mlのトリ
エチルアミン(2当量)を、攪拌しながら不活性雰囲気下で滴下して加えた。1時
間の攪拌後に8.26mlの塩化クロロアセチル(1.05当量)を15分かけて
加えた。懸濁液を焼結ガラスで濾過し、無機塩を多量のテトラヒドロフランです
すいだ。残渣を酢酸エチルで取り上げ、不溶性生成物を取り出し、酢酸エチルで
洗浄して22gの褐色粉末を得た。この粉末をエーテルで数回洗浄し、真空乾燥
させて、18.5gの融点が218℃のN-(4-アセチルアミノ-2-ヒドロキシ
フェニル)-2-クロロアセトアミドを得た(収量90%)。
【0063】第2工程 : 前の工程で得られた10g(41ミリモル)のN-(4-アセチルアミノ-2-ヒド
ロキシフェニル)-2-クロロアセトアミドを30mlの酢酸エチルに入れた懸濁
液に9.85mlのN-メチルイミダゾール(123ミリモル)を加えた。反応媒
質を環流下で6時間加熱した後、生成した不溶性の生成物を取り出し、多量の酢
酸エチルで洗浄した。このようにして得られた褐色の固体を水に取り上げ、濾過
し、濾過物をジオキサンに注いだ。得られた沈殿物を取り出し、多量のジオキサ
ン、ついでイソプロピルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させて、融点が225
℃で紫褐色粉末の形態の3-[(4-アセチルアミノ-2-ヒドロキシフェニルカルバ
モイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリドを10.6g得
た(収量79%)。
【0064】染色実施例 アルカリ媒体中での染色の実施例1〜6 次の染色用組成物を調製した(含有量はモル)。 (*)第1の共通の染色担体 − 96%のエチルアルコール 18g − 35%のメタ亜硫酸水素ナトリウム 0.68g − ジエチレントリアミノ五酢酸の五ナトリウム塩 1.1g − 20%のアンモニア水 10.0g
【0065】 使用時に、上記の染色用組成物の各々を、pH3の20容量の過酸化水素溶液
(6重量%)と同重量で混合した。 混合物を、白髪が90%であるパーマネントがかかったグレイの毛髪の束に3
0分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、再度
すすいでから乾燥させた。 得られた色調を以下に表にまとめる。
【0066】アルカリ媒体中での染色の実施例7〜12 次の染色用組成物を調製した(含有量はモル)。 (*)第1の共通の染色担体 実施例1〜6に対して上記で使用したものと同一であった。
【0067】 使用時に、上記の染色用組成物の各々を、pH3の20容量の過酸化水素溶液
(6重量%)と同重量で混合した。 混合物を、白髪が90%であるパーマネントがかかったグレイの毛髪の束に3
0分間適用した。ついで、髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、再度
すすいでから乾燥させた。 得られた色調を以下に表にまとめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW Fターム(参考) 4C055 AA04 AA13 BA01 CA01 DA01 EA01 4C083 AB082 AB331 AB352 AB411 AB412 AC102 AC521 AC532 AC551 AC851 AC852 CC36 DD23 DD27 EE26 4H057 AA02 BA01 BA09 CA07 CB31 DA01 DA21

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 − 少なくとも一種の酸化ベース、及び − 以下の式(I): {上式(I)中、 ・Rは、水素原子;以下に定義されるZ基;一又は複数の二重結合及び/又は
    一又は複数の三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状
    又は分枝状(分枝は3〜7の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可
    能)の炭素原子1〜15を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫
    黄原子によりあるいはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立し
    て一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、上記SO基はR
    を担持する7位の窒素原子には直接結合せず、該R基はペルオキシド結合又は
    ジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; ・Rは、水素原子;以下に定義されるZ基;一又は複数の二重結合及び/又は
    一又は複数の三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状
    又は分枝状(分枝は3〜7の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可
    能)の炭素原子1〜20を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫
    黄原子によりあるいはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立し
    て一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該R基はペルオキシ
    ド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず;かつRはヒドロキシル又
    はチオ基を表し得ないものと理解され; ・R及びR基は、また、炭素、窒素、酸素、硫黄から及び/又はC=O基か
    らなる5〜7員の飽和又は不飽和環を形成し得、各員が非置換か一又は複数の同
    一又は異なるR基で置換され、該R基は、一又は複数の二重結合及び/又は一又
    は複数の三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は
    分枝状(分枝は3〜6の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の
    -Cアルキル基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によ
    りあるいはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複
    数のハロゲン原子で置換されうる基であり、該R基はペルオキシド結合又はジア
    ゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; ・R、R及びR基は、同一でも異なっていてもよく、水素又はハロゲン原
    子;以下に定義されるZ基;一又は複数の二重結合及び/又は一又は複数の三重
    結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝
    は3〜7の環員を含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子1
    〜20を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりある
    いはSO基により置換され得、かつ炭素原子が互いに独立して一又は複数のハ
    ロゲン原子で置換されうる基であって、該R、R及びR基はペルオキシド
    結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず;かつRはヒドロキシル、チ
    オ又はアミノ基あるいは置換又は非置換スルホニルアミノ基を表し得ないものと
    理解され、かつR、R及びR基は-NH-NH-結合によって式(I)のベン
    ゼン環に結合され得ず; R及びR基は、また、炭素、窒素、酸素、硫黄から及び/又はC=O基か
    らなる6〜7員の飽和環を形成し得、各員が非置換か一又は二のR基で置換され
    、該R基は、同一又は異なり、上記と同じ意味を有し、該R基はペルオキシド結
    合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; R及びR基は、また、炭素、窒素、酸素、硫黄から及び/又はC=O基か
    らなる5〜7員の飽和環を形成し得、各員が非置換か一又は二のR基で置換され
    、該R基は、同一又は異なり、上記と同じ意味を有し、該R基はペルオキシド結
    合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; ・Yは水素又はハロゲン原子;-OR、-SR6、又は-NH-SO基で、
    が、非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C-Cアルコキシ、アミ
    ノ及びC-Cアミノアルキル基から選択される一又は複数の基で置換された
    直鎖状又は分枝状(分枝は3〜6の環員を含んでなる一又は複数の環を形成可能)
    のC-Cアルキル基;非置換か、C-Cアルキル、トリフルオロメチル、
    カルボキシル、C-Cアルコキシカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C
    -Cアルコキシ、アミノ及びC-Cアミノアルキル基から選択される一又
    は二の基で置換されたフェニル基;又はベンジル基を表し;Yは、Rがヒドロ
    キシル基を表す場合、-NH-SO基を表さないと理解され; ・Zは、次の式(II): [上式中、 − Bは、一又は複数の二重結合及び/又は一又は複数の三重結合(該二重結合
    は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状(分枝は3〜7の環員を
    含んでなる一又は複数の炭素含有環を形成可能)の炭素原子1〜15を含む基で
    、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子によりあるいはSO基によ
    り置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに独立して一又は複数のハロゲ
    ン原子又は一又は複数のZ基で置換されうる基を表し、該B基はペルオキシド結
    合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず; − Dは、次の式(III)及び(IV): [上式中、 − Bは、D基の原子の一つによってD基に結合し; − nとpは、互いに独立して、0又は1の値を取ることができ; − n=0のとき、式(IV)の基は、R10基の代わりに、第四級アンモニウム
    の窒素原子によって直接式(I)の化合物に結合可能であり; − Z、Z、Z及びZは、互いに独立して、酸素原子;硫黄原子;非置
    換かR11基で置換された窒素原子;又は非置換か一又は複数のR11基で置換
    された同一又は異なる炭素原子を表し; − Zは、非置換かR11基で置換された窒素原子又は炭素原子を表し; − Zは、R11基に対して以下に示すものと同じ意味を有し得;Rは水素
    原子とは異なるものと理解され; Z又はZ基は、またZと共に5〜7員を含んでなる飽和又は不飽和環を
    形成し、各員は非置換か一又は二の同一又は異なるR11基で置換され; − R11は、水素原子;Z基;一又は複数の二重結合及び/又は一又は複数の
    三重結合(該二重結合は芳香族基になりうる)を含んでもよい直鎖状又は分枝状の
    炭素原子1〜10を含む基で、一又は複数の炭素原子が酸素、窒素又は硫黄原子
    によりあるいはSO基により置換され得、かつ一又は複数の炭素原子が互いに
    独立して一又は複数のハロゲン原子で置換されうる基であって、該基はペルオキ
    シド結合又はジアゾ、ニトロ又はニトロソ基を含まず;また隣接するZ、Z 、Z、Z及びZ基の二つが5〜7員を含んでなる環を形成可能で、各環員
    は非置換か一又は二の同一又は異なるR11基で置換された炭素原子により独立
    して表されたもの;非置換かR11基で置換された窒素原子;酸素原子;又は硫
    黄原子を表し; − R、R、R及びR10は、同一か異なっており、R11基に対して上
    記において示したものと同じ意味を有し; R、R及びRは、それらが結合する第四級窒素原子と対で、5〜7員を含
    んでなる一又は複数の飽和環を形成可能で、各環員は、非置換か一又は二の同一
    又は異なるR11基で置換された炭素原子により独立して表されたもの;非置換
    かR11基で置換された窒素原子;酸素原子;又は硫黄原子を表し; − Xは有機又は無機のアニオンを表し; 但し、R〜R基の少なくとも一つがZ基を表すと理解される] の化合物及びその酸付加塩類から選択される少なくとも一種のカップラーを、染
    色に適した媒体中に含有することを特徴とするケラチン繊維の酸化染色組成物。
  2. 【請求項2】 Rが水素原子、Z基;一又は二の二重結合又は一の三重結
    合を含みうる直鎖状又は分枝状のC-Cアルキル基であって、非置換か以下
    に定義するA基、A基及びA基から選択される基であって、非置換か、N
    -(C-C)アルキルアミノ、N-(C-C)アルキル-N-(C-C)アルキ
    ルアミノ、(C-C)アルコキシ、オキソ、アルコキシカルボニル、アシルオ
    キシ、アミド、アシルアミノ、ウレイル、スルホキシ、スルホニル、スルホンア
    ミド、スルホニルアミド、ブロモ、シアノ及びカルボキシル基から選択される同
    一又は異なっている一又は二の基で置換され得、かつ非置換か一又は複数のヒド
    ロキシル、フルオロ又はクロロ基で置換されうるA基;フェニル又はナフチル
    タイプの芳香族基からなり、非置換か、同一又は異なり、メチル、トリフルオロ
    メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、フルオロ、クロロ、ブロモ
    、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、アセチルオキ
    シ、アセチル及びシアノ基から選択される一ないし三の基で置換されるA基;
    非置換か、直鎖状又は分枝状C-Cアルキル基、C-Cモノヒドロキシア
    ルキル基、C-Cポリヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシ
    カルボニル基、ハロゲン原子、アミド基、アミノ基及びヒドロキシル基から選択
    される1〜3の基で置換される、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾ
    リル、チアゾリル、オキサゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾ
    リル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピラゾロトリアゾリル、
    ピラゾロイミダゾリル、ピロロトリアゾリル、ピラゾロピリミジル、ピラゾロピ
    リジル、ピリジル、ピリミジル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
    ンゾチアゾリル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル
    、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、ベンゾイミダゾリル及びベンゾピリミジル
    基から選択されるヘテロ芳香族基からなるA基;二重結合を担持等し、非置換
    か、直鎖状又は分枝状C-Cアルキル基、C-Cモノヒドロキシアルキル
    基、C-Cポリヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
    ニル基、ハロゲン原子、アミド基、アミノ基及びヒドロキシル基から選択される
    一又は二の基で置換される、C-Cシクロアルキル基、ノルボニル基からな
    るA基;又はジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ブチロラクトニル、
    ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェノニ
    ル、イミノチオラン、ジヒドロピロリル、ピロリジニル、ピロリジノニル、イミ
    ダゾリジノニル、イミダゾリジンチオニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノ
    ニル、オキサゾランチオン、チアゾリジニル、イソチアゾロニル、メルカプトチ
    アゾリニル、ピラゾリジノイル、イミノチオラン、ジオキソラニル、ペンタラク
    トン、ジオキサニル、ジヒドロピリジニル、ピペリジニル、ペンタラクタム、モ
    ルホリニル、ピラゾリ(ジ)ニル、ピリミ(ジ)ニル、ピラジニル、ピペラジニル及
    びアゼピニル環から選択される複素環からなるA基;上記A、A、A
    及びA基はR基が-(CO)-基によって結合した7位に位置した窒素から
    任意に分離されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 Rが水素原子;メチル、エチル、イソプロピル、アリル、
    フェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ヒドロキシベンジル、ジフロロベンジ
    ル、トリフルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メトキシベンジ
    ル、ジメトキシベンジル、(トリフルオロメトキシ)-ベンジル、3,4-メチレン
    ジオキシベンジル、6-クロロピペロニル、4-メチルチオベンジル、4-メチル
    スルホニルベンジル、4-アセチルアミノベンジル、4-カルボキシベンジル、1
    -ナフトメチル又は2-ナフトメチル基;又は2-ヒドロキシエチル、2-メトキシ
    エチル又は2-エトキシエチル基を表すことを特徴とする請求項2に記載の組成
    物。
  4. 【請求項4】 Rが好ましくは水素原子、アミノ基;Z基;請求項2に記
    載のA、A、A、A又はA基であって、式(I)の化合物のアミド官能
    基に対して(8位の)炭素から-O-、-NH、-N(C-C)アルキル-、-(CO)-、
    -(CO)O-又は-(CO)NH-基により任意に分離されたものを表すことを特徴と
    する請求項1ないし3の何れか1項に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 Rが好ましくはZ基;メチル、エチル、プロピル、イソプ
    ロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペ
    ンチル、ヘキシル;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペ
    ンチルメチル、3-シクロペンチルプロピル、シクロヘキシル、2-シクロヘキシ
    ルエチル、ノルボルン-2-イル、ビニル、1-メチルビニル、2-メチルビニル、
    2,2-ジメチルビニル、アリル、3-ブテニル、フェニル、メチルフェニル、ジ
    メチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、4-エチルフェニル、(トリフ
    ルオロメチル)フェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、エトキシフ
    ェニル、アセトキシフェニル、(トリフルオロメトキシ)フェニル、アミノフェニ
    ル、4-ジメチルアミノフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、フ
    ルオロ(トリフルオロメチル)フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ブ
    ロモフェニル、ナフト-1-イル、ナフト-2-イル、(2-メトキシ)ナフト-1-イ
    ル、ベンジル、4'-メトキシベンジル、2',5'-ジメトキシベンジル、3',4'-
    ジメトキシベンジル、4'-フルオロベンジル、4'-クロロベンジル、フェネチル
    、2-フェニルビニル、(1-ナフチル)メチル、(2-ナフチル)メチル;テトラヒ
    ドロフラン-2-イル、フラン-2-イル、5-メチル-2-(トリフルオロメチル)フ
    ラン-3-イル、2-メチル-5-フェニルフラン-3-イル、チオフェン-2-イル、(
    チオフェン-2-イル)メチル、3-クロロチオフェン-2-イル、2,5-ジクロロチ
    オフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-2-イル、3-クロロベンゾチオフェン-2
    -イル、イソキサゾル-5-イル、5-メチルイソキサゾル-3-イル、3,5-ジメチ
    ル-イソキサゾル-4-イル、1,3-ジメチルピラゾル-5-イル、1-エチル-3-メ
    チルピラゾル-5-イル、1-tert-ブチル-3-メチルピラゾル-5-イル、3-tert-
    ブチル-1-メチルピラゾル-5-イル、4-ブロモ-1-エチル-3-メチルピラゾル-
    5-イル、インドール-3-イルカルボキシル、ピリジニル、クロロピリジニル、
    ジクロロピリジニル、5-(ブロモ)ピリジン-3-イル、ピペラジン-2-イル、キ
    ノキサル-2-イル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
    1,1,2,2-テトラフルオロ-エチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ
    プロピル、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチ
    ル、クロロメチル、クロロエチル、1,1-ジメチル-2-クロロエチル、1,2-ジ
    クロロエチル、1-クロロプロピル、3-クロロプロピル、4-クロロブチル、ヒ
    ドロキシメチル、メトキシメチル、フェノキシメチル、(4-クロロフェノキシ)
    メチル、ベンジルオキシメチル、アセトキシメチル、1,2-ジヒドロキシエチル
    、1-フェノキシエチル、1-アセトキシエチル、2-(2-カルボキシエトキシ)エ
    チル、1-フェノキシエチル、1-アセトキシエチル、メトキシカルボニル、エト
    キシカルボニル、(メトキシカルボニル)メチル、2-カルボキシエチル、2-(メ
    トキシカルボニル)エチル、2-カルボキシシクロプロピル、2-カルボキシシク
    ロヘキサン;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
    ソブトキシ、ペントキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチルオ
    キシ、シクロフェキシルオキシ、ビニルオキシ、アリルオキシ、プロパルギルオ
    キシ、クロロメトキシ、1-クロロエトキシ、2-メチルフェノキシ、4-クロロ
    ブトキシ、フェノキシ、4-メチルフェノキシ、4-フルオロフェノキシ、4-ブ
    ロモフェノキシ、4-クロロフェノキシ、4-メトキシフェノキシ、ナフト-2-イ
    ルオキシ、ベンジルオキシ;アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
    ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、アリルアミ
    ノ、2-クロロ-エチルアミノ、3-クロロプロピルアミノ、カルボキシメチルア
    ミノ、フェニルアミノ、フルオロフェニルアミノ、(トリフルオロメチル)-フェ
    ニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、4-アセチルフェ
    ニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、(トリフルオロメトキシ)フェニルアミノ
    、ナフト-1-イルアミノ、ベンジルアミノ、1-ピロリジニル及び4-モルホリニ
    ル基からなる群(G1)から選択される基を示すことを特徴とする請求項4に記載
    の組成物。
  6. 【請求項6】 R及びRが環を形成し、該環が、2-ピロリジノン-1-
    イル、メチル-2-ピロリジノン-1-イル、5-カルボキシ-2-ピロリジノン-1-
    イル、5-メトキシカルボニル-2-ピロリジノン-1-イル、ピラゾリノン-1-イ
    ル、スクシンイミド-1-イル、3,5-ジケトピラゾリジン-1-イル、オキシイン
    ドリン-1-イル、マレイミド-1-イル、イソインドール-1,3-ジオン-2-イル
    、2-ピペリジノン-1-イル及びグルタルイミド-1-イル基から選択されること
    を特徴とする請求項1ないし5の何れか1項に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 Rが、メチル、エチル、プロピル、アリル、フェニル、テ
    トラヒドロフラン-2-イル、フラン-2-イル、ピリジニル、ピペラジン-2-イル
    、フルオロメチル、クロロメチル、2-クロロエチル、メトキシメチル、アセト
    キシメチル、1,2-ジヒドロキシエチル、メトキシカルボニル、2-カルボキシ
    エチル、メトキシ、エトキシ、プロピル、アリルオキシ、2-クロロエトキシ、
    2-メトキシエトキシ、アミノ、エチルアミノ、アリルアミノ、2-クロロエチル
    アミノ、ピリジルアミノ、ジメチルアミノ、1-ピロリジニル又は4-モルホリニ
    ル基;又は-D、-E-D、-O-E-D、-NH-E-D基{ここで、-E-は-(
    CH)-腕を表し、qは1又は2に等しい整数であり、Dは3-メチルイミ
    ダゾリジニウム-1-イル、3-(2-ヒドロキシエチル)イミダゾリジニウム-1-イ
    ル、1,2,4-トリアゾリニウム-1-イル、1,2,4-トリアゾリニウム-4-イル
    、N-(C-C)アルキルピリジニウム-2-イル、N-(C-C)アルキルピリ
    ジニウム-3-イル、N-(C-C)アルキルピリジニウム-4-イル、N-(2-ヒ
    ドロキシエチル)ピリジニウム-2-イル、N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジニウ
    ム-3-イル、N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジニウム-4-イル、ピリジニウム-
    1-イル、トリ(C-C)アルキルアンモニウム-N-イル、1-メチルピペリジ
    ニウム-1-イル及び1,4-ジメチルピペラジニウム-1-イル基から選択されるD
    '基を表す}からなる群(G2)から選択される基を表すことを特徴とする請求項5
    に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 Rが、メチル、メトキシメチル、2-カルボキシエチル、
    メトキシ、アミノ、エチルアミノ又は1-ピロリジニル基;-D、-E-D、-
    O-E-D、-NH-E-D基{ここで、-E-は(CH-)-腕、q=1ないし2
    、Dは請求項7に記載のD'基を表す}を表すことを特徴とする請求項7に記載
    の組成物。
  9. 【請求項9】 R及びRは、同一でも異なっていてもよく、好ましくは
    水素又はハロゲン原子;ヒドロキシル又はアミノ基;Z基;請求項2に記載のA 、A又はA基;請求項2に記載され、-NH-、-N(C-C)アルキル-
    、-O(CO)-、-NH(CO)-、-N(C-C)アルキル(CO)-、-NH[C=NH
    ]-、-NH(CO)NH-、-NH(CO)N(C-C)アルキル-、-NH(CO)O-
    、-NHSO-、-NHSONH-又は-NHSON(C-C)アルキル-基
    により式(I)のフェノール環から分離されたA、A、A、A及びA
    を表すことを特徴とする請求項1ないし8の何れか1項に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 Rが、水素又は塩素原子;Z基;メチル、ヒドロキシメ
    チル、メトキシメチル、1-ヒドロキシエチル、アミノメチル、メチルアミノメ
    チル、ヒドロキシル、メトキシ、アセトキシ、アミノ、メチルアミノ又は2-ヒ
    ドロキシエチルアミノ基;-NH(CO)R12(ここで、R12は請求項5に記載
    した群(G1)に挙げた基の一つを表す);NHSO13(ここで、R13は、
    メチル、トリフルオロメチル、エチル、2-クロロエチル、プロピル、3-クロロ
    プロピル、イソプロピル、ブチル、チオフェン-2-イル、ヒドロキシル、エトキ
    シ及びジメチルアミノ基からなる群(G3)に挙げられた基の一つを表す)を表す
    ことを特徴とする請求項9に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 Rが、水素原子;メチル、ヒドロキシメチル、アミノメ
    チル、ヒドロキシル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基;メタンスルホニル
    アミノ基;エタンスルホニルアミノ;ジメチルアミノスルホニルアミノ;-NH(
    CO)R14基(ここで、R14は請求項7に記載された群(G2)に挙げられた基
    の一つを表す);又は-O-E-D、-NH-E-D、-CH-E-D、-CH
    NH-E-D、-CHNH(CO)-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-
    、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E
    -D(ここで、-E-は請求項7に示したものと同じ意味を有し、Dは請求項7
    に記載したD'基を表す)を表すことを特徴とする請求項10に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 Rが、水素又は塩素原子;Z基;メチル、エチル、ヒド
    ロキシメチル、メトキシメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ヒドロキ
    シル、メトキシ、アセトキシ、アミノ、メチルアミノ、N-ピペリジノ又はN-モ
    ルホリノ基;-NH(CO)R15(ここで、R15は請求項5に記載した群(G1)
    に挙げた基の一つを表す);又はNHSO16(ここで、R16は、請求項1
    0に記載した群(G3)に挙げた基の一つを表す)を表すことを特徴とする請求項
    9に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 Rが、水素又は塩素原子;メチル、ヒドロキシメチル、
    アミノメチル、ヒドロキシル、メトキシ、アミノ又はメチルアミノ基;メタンス
    ルホニルアミノ基;エタンスルホニルアミノ;ジメチルアミノスルホニルアミノ
    ;-NH(CO)R17基(ここで、R17は請求項7に記載した群(G2)に挙げた
    基の一つを表す);又は-O-E-D、-NH-E-D、-CH-E-D、-CH
    NH-E-D、-CHNH(CO)-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E
    -D、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-
    E-D(ここで、-E-は請求項7に示したものと同じ意味を有し、Dは請求項7
    に記載したD'基を表す)を表すことを特徴とする請求項12に記載の組成物
  14. 【請求項14】 Rが、好ましくは水素又はハロゲン原子;Z基;請求項
    2に記載のA、A又はA基;請求項2に記載され、酸素又は硫黄原子ある
    いは-NH-、-N(C-C)アルキル-、-O(CO)-、-NH(CO)-、-N(C-
    )アルキル(O)-、-NH[C=NH]-、-NH(CO)NH-、-NH(CO)N(C
    -C)アルキル-、又は-NH(CO)O-により式(I)の化合物のフェノール環
    から分離されたA、A、A、A又はA基から選択されることを特徴と
    する請求項1ないし13の何れか1項に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 Rが、水素、塩素、フッ素又は臭素原子;Z基;メチル
    、トリフルオロメチル、アリル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-ヒド
    ロキシエチル、アミノエチル、メチルアミノメチル、メトキシ、アセトキシ又は
    メチルアミノ基;又は-NH(CO)R18(ここで、R18は請求項5に記載した
    群(G1)に挙げた基の一つを表す)を表すことを特徴とする請求項14に記載の
    組成物。
  16. 【請求項16】 Rが、水素、塩素又はフッ素原子;メチル、ヒドロキシ
    メチル、アミノメチル、メトキシ又はメチルアミノ基;-NH(CO)R19基(こ
    こで、R19は請求項7に記載した群(G2)に挙げた基の一つを表す);又は-O
    -E-D、-NH-E-D、-CHO-E-D、-CHNH-E-D、-CH NH(CO)-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-D、-NH(CO)O-E
    -D、又は-NH(CO)NH-E-D(ここで、-E-は請求項7に示したものと
    同じ意味を有し、Dは請求項7に記載したD'基を表す)を表すことを特徴とす
    る請求項15に記載の組成物。
  17. 【請求項17】 Yが好ましくは水素、塩素、フッ素又は臭素原子;メトキ
    シ、エトキシ、プロピル、ベンジルオキシ、フェノキシ、-OCHCHOC
    ;-OCHCHN(CH);-OCH(CO)OH;-OCH(CO)
    OCH;-OCH(CO)OC;-SCHCHCOH又は-NHS
    CH基から選択され;Yは、Rがヒドロキシル基を表す場合、-NHS
    CH基を表すことができないと理解されることを特徴とする請求項1ない
    し16の何れか1項に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 D基が、イミダロリニウム、チアゾリニウム、オキサゾリ
    ニウム、ピロリニウム、1,2,3-トリアゾリニウム、1,2,4-トリアゾリニウ
    ム、イソキサゾリニウム、イソチアゾリニウム、イミダゾリジニウム、チアゾリ
    ジニウム、ピラゾリニウム、ピラゾリジニウム、オキサゾリジニウム、ピラゾル
    トリアゾリニウム、ピラゾロイミダゾリニウム、ピロロトリアゾリニウム、ピラ
    ゾロピリミジニウム、ピラゾロピリジニウム、ピリジニウム、ピリミジウム、ピ
    ラジニウム、トリアジニウム、ベンゾイミダゾリニウム、ベンゾオキサゾリニウ
    ム、ベンゾチアゾリニウム、インドリニウム、インドリジニウム、イソインドリ
    ニウム、インダゾリニウム、ベンゾトリアゾリニウム、キノリニウム、テトラヒ
    ドロキノリニウム、ベンゾイミダゾリジニウム、ベンゾピリミジニウム、テトラ
    (C-C)アルキルアンモニウム、ポリヒドロキシテトラ(C-C)アルキル
    アンモニウム、ジアルキルピペリジニウム、ジアルキルピロリジニウム、ジアル
    キルモルホリニウム、ジアルキルチオモルホリニウム、ジアルキルピペラジニウ
    ム、アゼピニウム及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタニウム基から選択
    されることを特徴とする請求項1ないし17の何れか1項に記載の組成物。
  19. 【請求項19】 Dが、3-メチルイミダゾリジニウム-1-イル、3-(2-ヒ
    ドロキシエチル)-イミダゾリジニウム-1-イル、1,2,4-トリアゾリニウム-1
    -イル、1,2,4-トリアゾリニウム-4-イル、N-(C-C)アルキルピリジン
    -2-イル、N-(C-C)アルキルピリジン-3-イル、N-(C-C)アルキル
    ピリジン-4-イル、N-(2-ヒドロキシエチル)ピリジン-3-イル、N-(2-ヒド
    ロキシエチル)ピリジン-4-イル、ピリジン-1-イル、トリ(C-C)アルキル
    アンモニウム-N-イル、1-メチルピペリジニウム-1-イル、チアゾリニウム-3
    -イル又は1,4-ジメチルピペラジニウム-1-イル基を表すことを特徴とする請
    求項18に記載の組成物。
  20. 【請求項20】 式(I)の化合物が、 i) − Rが水素原子を表し; − Rが上述の-D、-E-D、-O-E-D、-NH-E-D基;又は
    メチル、メトキシメチル、2-カルボキシエチル、メトキシ、アミノ、エチルア
    ミノ又は1-ピロリジニル基からなる群(G4)から選択される基を表し; − Rが、ヒドロキシル、アミノ又はメチルアミノ基;-NH(CO)R
    基(ここで、R20は上述の群(G4)に挙げられた基の一つを表す);メタンス
    ルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ
    基;上述の-O-E-D、-NH-E-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-
    、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E
    -Dを表し; − Rが、水素又は塩素原子、あるいはメチル基を表し、 − Rが、水素、塩素又はフッ素原子、あるいはメチル基を表し、 − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
    表し;R及びRの少なくとも一つがZ基を含むと理解され; ii)− Rが水素原子を表し; − Rが上述の-D、-E-D、-O-E-D又は-NH-E-D基;又
    は上述の群(G4)に挙げられた基の一つを表し; − Rが、水素原子;又はメチル基を表し; − Rが、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メタンスルホニルアミ
    ノ、エタンスルホニルアミノ又はジメチルアミノスルホニルアミノ基;-NH(C
    O)R21基(ここで、R21は上述の群(G4)に挙げた基の一つを表す);又は
    上述の-O-E-D、-NH-E-D、-NH(CO)-D、-NH(CO)-E-D
    、-NH(CO)O-E-D、-NH(CO)NH-E-D又は-NH(SO)-E-D
    を表し; − Rが、水素、塩素又はフッ素原子;あるいはメチル、メトキシ又はメ
    チルアミノ基を表し、 − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
    表し;R及びRの少なくとも一つがZ基を含むと理解され; iii)− Rが水素原子を表し; − Rが上述の群(G4)に挙げられた基の一つ;又は上述の-D、-E-
    、-O-E-D、-NH-E-D基を表し; − Rが、水素原子;又はメチル基を表し; − Rが、水素又は塩素原子;メチル基;又はメトキシ又はメチルミノ基
    を表し; − Rが、-NH(CO)R22基(ここで、R22は上述の群(G4)に挙げ
    た基の一つを表す);又は上述の-O-E-D、-NH-E-D、-NH(CO)-D
    、-NH(CO)-E-D、-NH(CO)O-E-D又は-NH(CO)NH-E-D
    を表し; − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
    表し;R及びRの少なくとも一つがZ基を含むと理解され; iV)− Rが水素原子を表し; − Rが上述の-D、-E-D、-O-E-D、-NH-E-D基を表し
    ; − Rが、水素原子;又はメチル基を表し; − Rが、水素又は塩素原子;メチル基を表し; − Rが、水素、塩素又はフッ素原子;あるいはメチル基を表し、 − Yが、水素又は塩素原子;メトキシ又は-OCH(CO)OCH基を
    表す; ものから選択されることを特徴とする請求項1ないし19の何れか1項に記載の
    組成物。
  21. 【請求項21】 式(I)の化合物が、 − 3-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダ
    ゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
    ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
    -1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
    ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
    -1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル
    -3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メ
    チル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
    イル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
    ルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
    ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
    ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
    リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
    リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウ
    ムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジ
    ニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
    ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
    ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
    イル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
    ルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラ
    ジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
    ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
    1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
    ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
    1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジ
    メチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-
    ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
    イル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
    ルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; 及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項1ないし20の
    何れか1項に記載の組成物。
  22. 【請求項22】 式(I)の化合物及び/又はその酸付加塩類が、染色用組成
    物の全重量に対して0.0005〜12重量%であることを特徴とする請求項1
    ないし21の何れか1項に記載の組成物。
  23. 【請求項23】 酸化ベースが、パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニ
    ルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール
    類及び複素環ベース類から選択されることを特徴とする請求項1ないし22の何
    れか1項に記載の組成物。
  24. 【請求項24】 メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、
    メタ-ジフェノール類及び複素環カップラーから選択される一又は複数のカップ
    ラー、及び/又は一又は複数の直接染料を含有することを特徴とする請求項1な
    いし23のいずれか1項に記載の組成物。
  25. 【請求項25】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、ク
    エン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される
    ことを特徴とする請求項1ないし24の何れか1項に記載の組成物。
  26. 【請求項26】 請求項1ないし25の何れか1項に記載の少なくとも1つ
    の染色用組成物をケラチン繊維に適用し、染色用組成物に使用時に添加されるか
    同時に又は別個に順次適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を用いて酸性、
    中性又はアルカリ性のpHで発色させることを特徴とする、ケラチン繊維の酸化
    染色方法。
  27. 【請求項27】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素塩
    、過酸塩類及び酵素から選択されることを特徴とする請求項26に記載の方法。
  28. 【請求項28】 第1の区画部が請求項1ないし25のいずれか1項に記載
    された染色用組成物を含有し、第2の区画部が酸化組成物を含有することを特徴
    とする多区画染色具又は多区画染色キット。
  29. 【請求項29】 次の式(I'): [上式中、R'、R'、R'、R'、R'及びYが、R、R、R、R 、R及びYに対して請求項1ないし20の何れか1項において示したものと
    同じ意味を有し、R'ないしR'基の少なくとも一つが請求項1におけるZ基
    に対して上述したものと同じ意味を有するZ'基を表す] とその酸付加塩類であって、次の化合物: (ここで、Rは4-メチル-C、4-クロロ-C又は2-エトキシ-C
    基を表す) 及び を除く化合物。
  30. 【請求項30】 − 3-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-
    1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
    ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
    -1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(3-メチル-1H-イミダゾル-3-イウム-1-イ
    ル)アセチルアミノ)フェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル
    -1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド;− − 3-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル
    -3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メチル-
    3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-メ
    チル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
    イル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
    ルカルバモイル)メチル]-1-メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 3-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1-
    メチル-3H-イミダゾル-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
    ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(ピリジニウム-1-イル)アセチルアミノ)-フェ
    ニルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
    リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]ピ
    リジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウ
    ムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジニウム
    クロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリジ
    ニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
    メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
    ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
    ル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
    イル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
    ルカルバモイル)メチル]ピリジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]ピリ
    ジニウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラ
    ジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
    ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
    1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-(2-(1,4-ジメチルピペラジン-1-イウム-1-イ
    ル)アセチル)アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-
    1-イウムジクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)メチル]-
    1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-クロロフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-クロロフェニルカル
    バモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジ
    メチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル)メチル]
    -1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-5-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-5-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-メトキシフェニルカルバモイル
    )メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシカルボニルアミノ-6-メトキシフェニルカ
    ルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメ
    チルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-6-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4,6-ジアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,4-
    ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-4-アセチルアミノ-6-アミノフェニルカルバモイル)
    メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アミノフェニルカルバモイル)メチ
    ル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-アセチルアミノフェニルカルバモ
    イル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3,5-ジクロロ-4-メトキシカルボニルアミノフェニ
    ルカルバモイル)メチル]-1,4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; − 1-[(2-ヒドロキシ-3-アセチルアミノフェニルカルバモイル)メチル]-1,
    4-ジメチルピペラジン-1-イウムクロリド; 及びその酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項29に記載の化合物
  31. 【請求項31】 請求項29又は30に記載された式(I')の化合物からな
    る、ケラチン繊維の酸化染色用カップラー。
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