DE60020004T2 - Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben - Google Patents

Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben Download PDF

Info

Publication number
DE60020004T2
DE60020004T2 DE60020004T DE60020004T DE60020004T2 DE 60020004 T2 DE60020004 T2 DE 60020004T2 DE 60020004 T DE60020004 T DE 60020004T DE 60020004 T DE60020004 T DE 60020004T DE 60020004 T2 DE60020004 T2 DE 60020004T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
phenylenediamine
oxidases
composition according
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE60020004T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60020004D1 (de
Inventor
Gregory Plos
Sylvain Kravtchenko
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE60020004D1 publication Critical patent/DE60020004D1/de
Publication of DE60020004T2 publication Critical patent/DE60020004T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66—Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase, mindestens ein Enzym vom Typ der ammoniogenen Oxidoreduktasen, die 2 Elektronen übertragen, und mindestens einen Donor für das Enzym enthalten, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole oder heterocyclische Basen, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, oder Oxidationsbasen, sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die durch die Oxidationsbasen erzielte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie im Hinblick auf die Toxikologie nicht nachteilig sein, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Agentien aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung).
  • Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d.h., mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d.h. strapaziert) sein kann.
  • Das oxidative Färben von Keratinfasern wird im Allgemeinen in Gegenwart von Wasserstoffperoxid in alkalischen Medien durchgeführt. Die Verwendung von alkalischen Medien in Gegenwart von Wasserstoffperoxid hat jedoch den Nachteil, dass die Keratinfasern in nicht zu vernachlässigendem Maße geschädigt und außerdem deutlich entfärbt werden, was nicht immer gewünscht wird.
  • Keratinfasern können auch unter Verwendung von Oxidationssystemen oxidativ gefärbt werden, die von Wasserstoffperoxid verschieden sind, beispielsweise enzymatischen Systemen. Es wurde insbesondere in der Patentanmeldung EP-A-0 310 675 bereits vorgeschlagen, Keratinfasern mit Zusammensetzungen zu färben, die ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes vom Benzoltyp in Kombination mit Enzymen, beispielsweise Pyranose-Oxidase, Glucose-Oxidase oder Uricase, in Gegenwart eines Donors für diese Enzyme enthalten. In der Patentanmeldung WO94/00100 wird ein Verfahren zum oxida tiven Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, das darin besteht, eine erste Komponente, die mindestens ein Indol- oder Indolinderivat enthält, eine zweite Komponente, die mindestens ein Enzym vom Typ Peroxidase enthält, und eine dritte Komponente auf die Fasern aufzutragen, die zumindest Wasserstoffperoxid oder eine enzymatische Wasserstoffperoxidquelle enthält, wobei die erste und die dritte Komponente getrennt voneinander aufgetragen werden. Obwohl diese Färbeverfahren unter Bedingungen durchgeführt werden, unter denen die Keratinfasern im Vergleich mit in Gegenwart von Wasserstoffperoxid durchgeführten Färbungen nicht in gleichem Maße geschädigt werden, sind sie noch nicht vollständig zufrieden stellend, insbesondere bezüglich der Intensität der erhaltenen Färbungen. Außerdem treten hinsichtlich der Löslichkeit des Donors zuweilen Probleme auf, insbesondere im Fall von Harnsäure, die der Donor für die Uricase ist.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, dass neue Farbmittel hergestellt werden können, die im Vergleich mit den Färbungen des Standes der Technik unter Verwendung eines enzymatischen Systems zu kräftigeren Färbungen führen können, indem mindestens eine Oxidationsbase, mindestens ein Enzym vom Typ der ammoniogenen Oxidoreduktasen, die 2 Elektronen übertragen, und mindestens ein Donor für das Enzym miteinander kombiniert werden.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
    • – mindestens eine Oxidationsbase,
    • – mindestens ein Enzym vom Typ der ammoniogenen Oxidoreduktasen (2 Elektronen), und
    • – mindestens einen Donor für das Enzym,
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung führt im Vergleich mit den Zusammensetzungen des Standes der Technik, die ein enzymatisches Oxidationssystem, z.B. das Oxidationssystem Harnsäure/Uricase, enthalten, zu kräftigeren Färbungen.
  • Die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung erhaltenen Färbungen besitzen eine geringe Selektivität und sind gegenüber den verschiedenen Angriffen, denen das Haar ausgesetzt sein kann (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, etc.), sehr beständig.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
  • Unter dem Ausdruck ammoniogen ist gemäß der Erfindung zu verstehen: Freisetzung von Ammoniak in freier Form oder in gelöster Form bei der Enzym-Donor-Reaktion.
  • Die Art der Oxidationsbase(n), die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, ist kein kritischer Parameter. Sie können insbesondere unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00050001
    worin bedeuten:
    • – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
    • – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,
    • – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und
    • – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (I) können insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (I) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen der Formel (I) werden insbesondere bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylen-diamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Unter Doppelbasen werden erfindungsgemäß Verbindungen verstanden, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, an denen Amino- und/oder Hydroxygruppen vorhanden sind.
  • Von den Doppelbasen, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Oxidationsbasen eingesetzt werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00070001
    worin bedeuten:
    • – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann,
    • – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,
    • – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,
    • – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl,
    mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (II) können insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (II) können insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diamino-phenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Doppelbasen der Formel (II) werden das N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propanol und das 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan oder die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00090001
    worin bedeuten:
    • – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl,
    • – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl,
    mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  • Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (III) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den o-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate, die Pyrazolderivate und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)-amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 , den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 05 163 124 , EP 0 770 375 oder der Patentanmeldung WO96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und die Pyrazolo-pyrimidinderivate genannt werden, wie die Derivate, die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 angegeben sind, beispielsweise Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol, 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 3-Amino-5-methyl-7-imidazolyl-propylamino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin, 2,5,N7,N7- Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin und deren Additionssalze und ihre tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen, und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 und DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4, 5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Die Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die Enzyme vom Typ der ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen und die in der erfindungsgemäßen gebrauchs fertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, werden nach der Nomenklatur der Enzyme (siehe Enzyme Nomenclature, Academic Press Inc., 1989) durch die Klasse E. C. 1.4.3 definiert.
  • Die Enzyme können insbesondere unter den D-Aspartat-Oxidasen (E.C. 1.4.3.1), L-Aminosäure-Oxidasen (E.C. 1.4.3.2), D-Aminosäure-Oxidasen (E.C. 1.4.3.3), (Mono)amin-Oxidasen, die ein Flavin enthalten (E.C. 1.4.3.4), Pyridoxaminphosphat-Oxidasen (E.C. 1.4.3.5), (Di)amin-Oxidasen, die Kupfer enthalten (E.C. 1.4.3.6), D-Glutamat-Oxidasen (E.C. 1.4.3.7), Ethanolamin-Oxidasen (E.C. 1.4.3.8), Putrescin-Oxidasen (E.C. 1.4.3.10), L-Glutamat-Oxidasen (E.C. 1.4.3.11), Cyclohexylamin-Oxidasen (E.C. 1.4.3.12), Protein-Lysin-6-Oxidasen (E.C. 1.4.3.13), L-Lysin-Oxidasen (E.C. 1.4.3.14), D-Glutamat(D-Aspartat)-Oxidasen (E.C. 1.4.3.15) und L-Aspartat-Oxidasen (E.C. 1.4.3.16) ausgewählt werden.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können das oder die Enzym(e) vom Typ der ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen, aus den Subklassen der Aminosäure-Oxidasen ausgewählt werden, d.h. aus den Klassen E.C. 1.4.3.1, E.C. 1.4.3.2, E.C. 1.4.3.3, E.C. 1.4.3.7, E.C. 1.4.3.11, E.C. 1.4.3.14, E.C. 1.4.3.15 und E.C. 1.4.3.16.
  • Das oder die Enzym(e) vom Typ der ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen und die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, können tierischer, mikrobiologischer oder biotechnologischer (Bakterien, Pilze, Viren) Herkunft oder synthetisch hergestellt sein (durch chemische oder biotechnologische Synthese enthalten).
  • Das oder die Enzym(e) vom Typ der ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen und die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, machen vorzugsweise etwa 0,01 bis 40 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter ungefähr 0,1 bis 10 Gew.-% ihres Gewichts aus.
  • Die enzymatische Aktivität der erfindungsgemäßen ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen, kann durch die Oxidation eines Donors unter aeroben Bedingungen definiert werden. Die Einheit U entspricht der Enzymmenge, die bei einer Temperatur von 25 °C und einem pH-Wert von 8,5 zur Bildung von 1 μmol Wasserstoffperoxid führt.
  • Die Menge der ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen, liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 10 000 bis 4·108 Einheiten U auf 100 g Farbmittelzusammensetzung.
  • Unter einem Donor werden erfindungsgemäß die verschiedenen Substrate verstanden, die für die Funktionsweise der verwendeten ammoniogenen Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) notwendig sind.
  • Die Art des Donors (oder Substrats) für das Enzym variiert in Abhängigkeit von der Art der verwendeten ammoniogenen Oxidoreduktase (2 Elektronen). Als Donor für die D-Aspartat-Oxidasen können beispielsweise D-Aspartat und D-Glutamat angegeben werden; als Donor für die L-Aminosäure-Oxidasen kommen L-Glycin, L-Alanin, L-Valin, L-Phenylalanin und L-Tryptophan in Betracht; als Donor für die D-Aminosäure-Oxidasen können D-Alanin und D-Phenylalanin angegeben werden; als Donor für die (Mono)amin-Oxidasen, die ein Flavin enthalten, kommen Benzylamin und Octylamin in Betracht; als Donor für die Pyridoxaminphosphat-Oxidasen sind Pyridoxinphosphat und Pyridoxaminphosphat zu nennen; als Donor für die (Di)amin-Oxidasen, die Kupfer enthalten, können 1,4-Diaminobutan, 1,4-Diaminopentan und Spermidin genannt werden; als Donor für die D-Glutamat-Oxidasen ist das D-Glutamat zu nennen; als Donor für die Ethanolamin-Oxidasen kommen Monoethanolamin, 3-Amino-1-propanol und 1-Amino-2-propanol in Betracht; als Donor für die Putrescin-Oxidasen ist das Putrescin zu nennen; als Donor für die L-Glutamat-Oxidasen kann das L-Glutamat genannt werden; als Donor für die Cyclohexylamin-Oxidasen können Cyclohexylamin und die Cycloamine angegeben werden; als Donor für die Protein-Lysin-6-Oxidasen kann das Peptidyl-L-lysyl-peptid genannt werden; als Donor für die L-Lysin-Oxidasen sind L-Lysin, L-Ornithin, L-Histidin, L-Phenylalanin und L-Arginin zu nennen; als Donor für die D-Glutamat(D-Aspartat)-Oxidasen können D-Glutamat und D-Aspartat angegeben werden; und als Donor für die L-Aspartat-Oxidasen ist schließlich das L-Aspartat zu nennen.
  • Der Donor oder die Donoren (oder Substrate), die erfindungsgemäß verwendet werden, machen vorzugsweise etwa 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,1 bis 5 % dieses Gewichts aus.
  • Die erfindungsgemäße gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung kann ferner einen oder mehrere Kuppler und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
  • Von den Kupplern, die in den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbeson dere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, wie beispielsweise Indolderivate, Indolinderivate, Benzimidazolderivate, Benzomorpholinderivate, Sesamolderivate, Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, 1-Amino-2-methoxy-4,5-methylendioxy-benzol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt werden.
  • Wenn Kuppler vorliegen, machen der oder die Kuppler vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und insbesondere etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln kommen beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; die Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische in Betracht.
  • Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Zusammensetzung ist so ausgewählt, dass die enzymatische Aktivität der ammoniogenen Oxidoreduktase (2 Elektronen) ausreichend ist. Er liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 5 bis 11 und vorzugsweise etwa 6,5 bis 10. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, 2- Methyl-2-amino-propanol sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (IV)
    Figure 00170001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R15, R16, R17 und R18, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Enzyme, die von den erfindungsgemäß verwendeten ammoniogenen Oxidoreduktasen (2 Elektronen) verschieden sind, beispielsweise Peroxidasen, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können gegebenenfalls unter Druck in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind. In diesem Fall liegen die Oxidationsfarbstoffe und die ammoniogene(n) Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) in der gleichen gebrauchsfertigen Zusammensetzung vor, die daher keinen gasförmigen Sauerstoff enthalten darf, um eine vorzeitige Oxidation des Oxidationsfarbstoffes oder der Oxidationsfarbstoffe zu unterbinden.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie zum Färben der Haare, unter Verwendung der oben definierten gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht, worauf gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Die Zeitspanne, die erforderlich ist, um die Keratinfasern zu färben, liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 60 min und genauer im Bereich von 5 bis 40 min.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform umfasst das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, einerseits eine Zusammen setzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Typ der ammoniogenen Oxidoreduktasen (2 Elektronen) enthält, wobei die Zusammensetzung (A) und/oder die Zusammensetzung (B) mindestens einen Donor für das Enzym enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Keratinfasern aufgebracht wird.
  • Im Folgenden werden zur Erläuterung der Erfindung Beispiele angegeben, die nicht einschränkend zu verstehen sind.
  • Beispiele 1 und 2:
  • Es werden die folgenden gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in g):
    Figure 00190001
  • Die oben beschriebenen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen werden bei Raumtemperatur jeweils 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die Haare sind in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Farbnuancen gefärbt:
    Figure 00200001
  • Vergleichsbeispiele 3 und 4:
  • Es werden die folgenden gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in g):
    Figure 00210001
  • Die oben beschriebenen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen werden bei Raumtemperatur jeweils 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die Farbe der Strähnen wurde vor und nach dem Färben im L*a*b*-System mit einem Colorimeter MINOLTA CM 2002® gemessen (Beleuchtung D65).
  • In dem L*a*b*-System bedeuten die drei Parameter die Intensität (L*), die Nuance (a*) und die Sättigung (b*).
  • Je höher der Wert von L in diesem System ist, desto heller oder wenig intensiv ist die Farbe. Je niedriger der Wert für L ist, desto dunkler oder intensiver ist dagegen die Farbe.
  • Die Parameter a* und b* geben zwei Farbachsen an, a* die Farbachse grün/rot und b* die Farbachse blau/gelb. Werte für a* und b*, die nahe bei Null liegen, entsprechen grauen Farbnuancen.
  • Das Aufziehen der Farbe kann mit der folgenden Gleichung berechnet werden:
    Figure 00220001
  • In dieser Gleichung bedeutet ΔE den Farbunterschied von zwei Strähnen (im vorliegenden Fall das Aufziehen der Farbe) und L*, a* und b* die Intensität, Nuance bzw. die Sättigung der gefärbten Strähne, wobei I0*, a0* und b0*die Intensität, Nuance bzw. die Sättigung der nicht gefärbten Strähne angeben.
  • Je größer der Wert von Δ E ist, desto größer ist der Farbunterschied der beiden Strähnen, d.h. im vorliegenden Fall, desto besser zieht die Farbe auf.
  • Für jede getestete Zusammensetzung wurde der Farbunterschied ΔE zwischen der ungefärbten Strähne und der gefärbten Strähne nach der oben angegebenen Gleichung berechnet, um angeben zu können, wie kräftig die Färbung ist.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben: Tabelle I
    Figure 00230001
  • Aus den Ergebnissen geht hervor, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung des Beispiels 3, d.h. die Zusammensetzung, die die D-Alanin-Oxidase, bei der es sich um eine ammoniogene Oxidoreduktase (2 Elektronen) handelt, in Gegenwart von D-Alanin als Donor enthält, im Vergleich mit der Zusammensetzung des Beispiels 4, die zum Stand der Technik gehört und Uricase, die keine ammoniogene Oxidoreduktase (2 Elektronen) ist, und Harnsäure enthält, zu einer kräftigeren Färbung führt.

Claims (23)

  1. Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Träger enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, – mindestens ein Enzym vom Typ der ammoniogenen Oxidoreduktasen, die 2 Elektronen übertragen, und – mindestens einen Donor für das Enzym.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbasen unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Basen ausgewählt sind.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbasen unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen und o-Aminophenolen ausgewählt sind.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (I) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00250001
    worin bedeuten: – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl, – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Phenylendiamine der Formel (I) unter p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p- phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen unter den Verbindungen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00260001
    worin bedeuten: – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann, – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann, – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y, – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen der Formel (II) unter N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diamino-phenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00270001
    worin bedeuten: – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl, – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die p-Aminophenole der Formel (III) unter p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die o-Aminophenole unter 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die heterocyclischen Basen unter den Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten, Pyrazolderivaten und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Enzyme vom Typ der ammoniogenen Oxidoreductasen, die 2 Elektronen übertragen, unter den D-Aspartat-Oxidasen, L-Aminosäure-Oxidasen, D-Aminosäure-Oxidasen, (Mono)amin-Oxidasen, die ein Flavin enthalten, Pyridoxaminphosphat-Oxidasen, (Di)amin-Oxidasen, die Kupfer enthalten, D-Glutamat-Oxidasen, Ethanolamin-Oxidasen, Putrescin-Oxidasen, L-Glutamat-Oxidasen, Cyclohexylamin-Oxidasen, Protein-Lysin-6-Oxidasen, L-Lysin-Oxidasen, D-Glutamat(D-Aspartat)-Oxidasen und L-Aspartat-Oxidasen ausgewählt werden.
  14. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die ammoniogenen Oxidoreduktase(n) (2 Elektronen) vorzugsweise 0,01 bis 40 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Donor oder die Donoren 0,01 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  16. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner einen oder mehrere Kuppler und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthält.
  17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Kuppler unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen Kupplern und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Kuppler unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3-Dihydroxy-benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, 1-Amino-2-methoxy-4,5-methylendioxy-benzol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt sind.
  19. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 16 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Kuppler 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  20. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  21. Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch ge kennzeichnet, dass auf die Fasern während einer Zeitspanne, die zur Entwicklung der gewünschten Färbung ausreichend ist, mindestens eine gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20 aufgebracht wird.
  22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die zur Entwicklung der Färbung auf den Keratinfasern erforderliche Zeitspanne im Bereich von 3 bis 60 min liegt.
  23. Verfahren nach Anspruch 21 oder 22, dadurch gekennzeichnet, dass es einen vorbereitenden Schritt umfasst, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Typ der ammoniogenen Oxidoreduktasen (2 Elektronen) enthält, wobei die Zusammensetzung (A) und/oder die Zusammensetzung (B) mindestens einen Donor für das Enzym enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Keratinfasern aufgebracht wird.
DE60020004T 1999-06-04 2000-05-18 Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben Expired - Fee Related DE60020004T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9907092 1999-06-04
FR9907092A FR2794365A1 (fr) 1999-06-04 1999-06-04 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60020004D1 DE60020004D1 (de) 2005-06-16
DE60020004T2 true DE60020004T2 (de) 2006-02-16

Family

ID=9546400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60020004T Expired - Fee Related DE60020004T2 (de) 1999-06-04 2000-05-18 Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6685750B1 (de)
EP (1) EP1057471B1 (de)
JP (1) JP2001031538A (de)
AT (1) ATE295147T1 (de)
DE (1) DE60020004T2 (de)
FR (1) FR2794365A1 (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6045551A (en) 1998-02-06 2000-04-04 Bonutti; Peter M. Bone suture
US6447516B1 (en) 1999-08-09 2002-09-10 Peter M. Bonutti Method of securing tissue
US6368343B1 (en) * 2000-03-13 2002-04-09 Peter M. Bonutti Method of using ultrasonic vibration to secure body tissue
US6635073B2 (en) 2000-05-03 2003-10-21 Peter M. Bonutti Method of securing body tissue
US7094251B2 (en) 2002-08-27 2006-08-22 Marctec, Llc. Apparatus and method for securing a suture
US9138222B2 (en) 2000-03-13 2015-09-22 P Tech, Llc Method and device for securing body tissue
US6719765B2 (en) 2001-12-03 2004-04-13 Bonutti 2003 Trust-A Magnetic suturing system and method
US9155544B2 (en) 2002-03-20 2015-10-13 P Tech, Llc Robotic systems and methods
US7497864B2 (en) 2003-04-30 2009-03-03 Marctec, Llc. Tissue fastener and methods for using same
US20080039873A1 (en) 2004-03-09 2008-02-14 Marctec, Llc. Method and device for securing body tissue
US9463012B2 (en) 2004-10-26 2016-10-11 P Tech, Llc Apparatus for guiding and positioning an implant
US9271766B2 (en) 2004-10-26 2016-03-01 P Tech, Llc Devices and methods for stabilizing tissue and implants
US9173647B2 (en) * 2004-10-26 2015-11-03 P Tech, Llc Tissue fixation system
US20060089646A1 (en) 2004-10-26 2006-04-27 Bonutti Peter M Devices and methods for stabilizing tissue and implants
US9089323B2 (en) 2005-02-22 2015-07-28 P Tech, Llc Device and method for securing body tissue
US7967820B2 (en) 2006-02-07 2011-06-28 P Tech, Llc. Methods and devices for trauma welding
US8496657B2 (en) 2006-02-07 2013-07-30 P Tech, Llc. Methods for utilizing vibratory energy to weld, stake and/or remove implants
US11278331B2 (en) 2006-02-07 2022-03-22 P Tech Llc Method and devices for intracorporeal bonding of implants with thermal energy
US11253296B2 (en) 2006-02-07 2022-02-22 P Tech, Llc Methods and devices for intracorporeal bonding of implants with thermal energy
US11246638B2 (en) 2006-05-03 2022-02-15 P Tech, Llc Methods and devices for utilizing bondable materials
US8617185B2 (en) * 2007-02-13 2013-12-31 P Tech, Llc. Fixation device
CA2753592A1 (en) 2009-02-24 2010-09-02 P Tech, Llc Methods and devices for utilizing bondable materials
US10076377B2 (en) 2013-01-05 2018-09-18 P Tech, Llc Fixation systems and methods
US10058393B2 (en) 2015-10-21 2018-08-28 P Tech, Llc Systems and methods for navigation and visualization

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (de) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
AU3541171A (en) * 1970-11-09 1973-05-10 Procter & Gamble Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPH0745385B2 (ja) 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
FR2692782B1 (fr) * 1992-06-25 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase.
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DK48893D0 (da) * 1993-04-30 1993-04-30 Novo Nordisk As Enzym
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
WO1997041215A1 (en) * 1996-04-29 1997-11-06 Novo Nordisk A/S Non-aqueous, liquid, enzyme-containing compositions
FR2750048B1 (fr) * 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
DE19713852A1 (de) * 1997-04-04 1998-10-08 Henkel Kgaa Aktivatoren für Persauerstoffverbindungen in Wasch- und Reinigungsmitteln
AU737597B2 (en) * 1997-09-19 2001-08-23 Novozymes A/S Enzymatic foam compositions for dyeing keratinous fibres
FR2769219B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US5899212A (en) * 1998-05-07 1999-05-04 Novo Nordisk A/S Re-formation of keratinous fibre cross links
CN1334718A (zh) * 1998-12-01 2002-02-06 诺沃奇梅兹有限公司 头发处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1057471A1 (de) 2000-12-06
FR2794365A1 (fr) 2000-12-08
US6685750B1 (en) 2004-02-03
DE60020004D1 (de) 2005-06-16
ATE295147T1 (de) 2005-05-15
EP1057471B1 (de) 2005-05-11
JP2001031538A (ja) 2001-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60020004T2 (de) Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben
DE69824708T2 (de) Oxidative Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung und zum Entfärben der Keratinfasern
DE69831060T2 (de) Oxidierende Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung oder zum Entfärben von Keratinfasern
DE69832779T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chlor- 6-methyl- 3-aminophenol und zwei oxidationsbasen, sowie das färbeverfahren
DE602004003999T2 (de) Färbemittel enthaltend 4,5-Diamino-1-(beta-Hydroxyethyl)-1H-Pyrazol oder 4,5-Diamino-1-(beta-Methoxyethyl)-1H-Pyrazol als Entwickler und 6-Hydroxyindol als Kuppler
DE69830483T2 (de) Oxidierende zusammensetzung und ihre verwednung zum färben, zur dauerhaften verformung oder zum entfärben von keratinfasern
DE60120477T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein diaminopyrazol und eine carbonyl-verbindung
DE60121313T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die ein 3,5-Diaminoypridinderivat und ein spezielles verdickendes Polymer enthält
DE69825874T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69816600T2 (de) Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung
DE69830152T2 (de) Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare
DE69827633T2 (de) Oxidierende Zusammensetzung und ihre Verwendungen zur Behandlung von Keratinfasern
JP2004196760A (ja) アルコールオキシダーゼを含むケラチン繊維の染色組成物及び該組成物の使用方法
DE69824003T2 (de) Zusammensetzung für die oxydationsfärbung von keratinischen fasern
DE60022132T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel
DE602004003290T2 (de) Färbemittel enthaltend 4,5-Diamino-1-(beta-Hydroxyethyl)-1H-Pyrazol oder 4,5-Diamino-1-(beta-Methoxyethyl)-1H-Pyrazol als Entwickler und 2,6-Dihydroxy-3,4-Dimethylpyridin als Kuppler
KR100323640B1 (ko) 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 그 조성물을 이용한 염색 방법
DE602005000247T2 (de) Farmbittelzusammensetzung, die mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Azo-pyridino-pyridone und mindestens einen anderen synthetischen Farbstoff entählt, Verfahren zum Färben von Keratinfasern
DE69819705T2 (de) Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare
DE69823487T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69802566T3 (de) Laccase enthaltendes färbemittel und verfahren zur färbung von keratinfasern mit diesem mittel
DE69922475T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung
DE69819135T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69827610T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, eine oxidationsbase und einen kuppler, und färbeverfahren
DE69800842T3 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee