DE60120477T2 - Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein diaminopyrazol und eine carbonyl-verbindung - Google Patents

Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein diaminopyrazol und eine carbonyl-verbindung Download PDF

Info

Publication number
DE60120477T2
DE60120477T2 DE60120477T DE60120477T DE60120477T2 DE 60120477 T2 DE60120477 T2 DE 60120477T2 DE 60120477 T DE60120477 T DE 60120477T DE 60120477 T DE60120477 T DE 60120477T DE 60120477 T2 DE60120477 T2 DE 60120477T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrazole
amino
diamino
methyl
hydroxyethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60120477T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60120477D1 (de
Inventor
Jean Cotteret
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8858137&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE60120477(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE60120477D1 publication Critical patent/DE60120477D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60120477T2 publication Critical patent/DE60120477T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die mindestens eine Oxidationsbase, die unter den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen und den Triaminopyrazolen ausgewählt ist, in Kombination mit mindestens einer bestimmten Carbonylverbindung enthalten, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen und einem Oxidationsmittel.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und insbesondere ortho- oder para-Phenylendiamine, ortho- oder para-Aminophenole oder auch heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolderivate, enthalten, welche im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, oder Oxidationsbasen, sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die über eine oxidative Kondensation zu farbigen und färbenden Verbindungen führen können, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden.
  • Es ist auch bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit geeignet gewählten Kupplern oder Nuancierern kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und einigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt werden können.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die durch die Oxidationsbasen erzielte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie im Hinblick auf die Toxikologie keine Nachteile mit sich bringen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt erden können und sie muss gegenüber von außen einwirkenden Agentien (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung) beständig sein.
  • Mit diesen Farbstoffen müssen außerdem weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich möglichst wenig selektiv sein, d. h., es dürfen über die Länge einer Keratinfaser, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann, nur möglichst geringe Farbabweichungen auftreten.
  • Es wurden bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, insbesondere in den deutschen Patentanmeldungen DE 3 843 892 , DE 4 234 887 , DE 4 234 886 , DE 4 234 885 oder DE 195 43 988 , die als Oxidationsbase Pyrazolderivate enthalten, beispielsweise 4,5-Diaminopyrazole, 3,4-Diaminopyrazole oder 3,4,5-Triaminopyrazole. Diese Zusammensetzungen sind jedoch nicht vollständig zufrieden stellend, da während des Färbevorgangs Nebenreaktionen auftreten können, die im Hinblick auf die Unschädlichkeit und in Bezug auf die erhaltenen Färbeeigenschaften, insbesondere die Stärke und die Beständigkeit der Färbungen gegenüber verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, negative Auswirkungen haben können.
  • In dem amerikanischen Patent US 5,718,731 wird eine Farbmittelzusammensetzung beschrieben, die eine Oxidationsbase vom Typ der 4,5-Diaminopyrazole und ein Carbonylderivat enthält, das unter N-[(3-Dimethylamino)-phenyl]-harnstoff, N-(3-Amino-4-methoxy-phenyl)-harnstoff und N-(3-Amino-4-methoxy-phenyl)-harnstoff ausgewählt ist.
  • Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue Farbmittelzusammensetzungen zu entwickeln, die die Nachteile der Farbmittel nach dem Stand der Technik nicht aufweisen, und insbesondere zu kräftigen Färbungen führen, die gegenüber den verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, besonders beständig sind und die unschädlich sind.
  • Die Erfindung bezieht sich daher auf eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
    • – mindestens eine Oxidationsbase, die unter den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen und den Triaminopyrazolen ausgewählt ist, und
    • – mindestens eine Carbonylverbindung, die unter den Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) und den Polyimiden ausgewählt ist:
      Figure 00030001
      worin bedeuten:
    • – R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; eine gesättigte oder ungesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome oder eine oder mehrere Carbonylgruppen unterbrochen und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Carboxy, C1-10-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, Mono- oder Dialkyl(C1-4) amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino oder C6-20-Aryl ausgewählt sind; eine C6-20-Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, Amino, Nitro, Halogen, Carboxy, Alkoxycarbonyl(C1-10), Alkyl(C1-4), Mono- oder Polyhydroxyalkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino ausgewählt sind; R1 und R2 können gemeinsam mit der Gruppe C=O einen gesättigten Ring bilden, der gegebenenfalls an einen oder mehrere Benzolringe angebunden sein kann, die mit einer oder mehreren C1-10-Alkylgruppen, C1-10-Alkoxygruppen, Carboxy oder C1-10-Alkoxycarbonyl-Gruppen substituiert sein können;
      Figure 00040001
      worin bedeuten:
    • – B eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome oder eine oder mehrere Carbonylgruppen unterbrochen und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Carboxy, C1-10-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino oder C6-20-Aryl ausgewählt sind; eine C6-20-Arylgruppe, die unsubstituiert ist oder mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, Amino, Nitro, Halogen, Carboxy, Alkoxycarbonyl(C1-10), Alkyl(C1-4), Mono- oder Polyhydroxyalkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino ausgewählt sind;
    • – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; eine C1-10-Alkylgruppe, C1-10-Monohydroxyalkyl, C2-10-Polyhydroxyalkyl, Na, K oder NH4.
  • Mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben können kräftige Färbungen in unterschiedlichen Farbnuancen erzeugt werden, die unschädlich, wenig selektiv und gegenüber in der Atmosphäre vorhandenen Agentien, wie Licht und ungünstigen Witterungsbedingungen, und gegenüber Transpirieren und den verschiedenen Behandlungen, denen die Haare ausgesetzt sein können (Haarwäschen, permanente Verformungen) sehr beständig sind.
  • Falls nichts anderes angegeben ist, liegen alle Gruppen, Substituenten und Ketten im Rahmen der Erfindung geradkettig oder verzweigt, substituiert oder unsubstituiert vor.
  • Von den Verbindungen der Formel (I) können die aliphatischen Aldehyde oder Ketone wie Aceton, die aromatischen Aldehyde oder Ketone wie p-Dimethylaminobenzaldehyd oder 5-Nitrosalicylaldehyd, die β-Dicarbonylverbindungen wie α,α-Dimethyacetylaceton, die γ-Pyrone wie 2,6-Dimethylpyron, 2,6-Di(ethoxycarbonyl)pyron, 2-Hydroxy-6-methylpyron, die Chromone, wie 2-Methylchromon, die Aldosen und Ketosen wie Glyceraldehyd, Dihydroxyaceton, D-Glucose, D-Fructose, D-Erythrose, D-Ribose, D-Xylose, D-Threose, D-Erythrulose und D-Sorbose angegeben werden.
  • Von den Verbindungen der Formel (II) kann die Maleinsäure genant werden.
  • Von den Verbindungen der Formel (III) ist Maleinsäureanhydrid zu nennen.
  • Die Polyimide sind Polykondensate, die von Tetrasäuren (oder Dianhydriden) und Diaminen abgeleitet sind. Von diesen werden vorzugs weise die aromatischen Polyimide verwendet. Es kommen beispielsweise die Polyimide in Betracht, die ausgehend von Pyromellitsäuredianhydrid oder Benzophenondianhydrid hergestellt werden. Es sind insbesondere die Produkte zu nennen, die von Pyromellitsäuredianhydrid und 4,4'-Diaminophenylether abgeleitet sind (Kapton H von der Firma DuPont).
  • Von den erfindungsgemäßen Carbonylverbindungen werden bevorzugt Harnstoff, die aliphatischen oder aromatischen Ketone, Maleinsäure, Ketosen oder Aldosen verwendet.
  • Die erfindungsgemäße(n) Carbonylverbindung(en) machen vorzugsweise etwa 0,00001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung aus, noch bevorzugter 0,001 bis 5 Gew.-% und besonders etwa 0,001 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts.
  • Von den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Diaminopyrazole, die unter den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen der folgenden Formeln (IV) oder (V) ausgewählt sind, und/oder deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden:
    Figure 00060001
    worin bedeuten:
    • – die Gruppen R5, R6, R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; eine C1-6-Alkylgruppe, die unsubstitu iert vorliegt oder mit mindestens einem Substituenten substituiert ist, der unter OR, NHR, NRR', SR, SOR, SO2R, COR, COOH, CONH2, CONHR, CONRR', PO(OH)2, SH, SO3X, einem nicht kationischen Heterocyclus, Cl, Br oder I ausgewählt ist, wobei X ein Wasserstoffatom, Na, K oder NH4 bedeutet und die Gruppen R und R', die gleich oder verschieden sind, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; C2-4-Hydroxyalkyl; C2-4-Aminoalkyl; Phenyl; eine Phenylgruppe, die mit einem Halogenatom oder C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Nitro, Trifluormethyl, Amino oder C1-4-Alkylamino substituiert ist; Benzyl; eine Benzylgruppe, die mit einem Halogenatom oder C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Methylendioxy oder Amino substituiert ist; eine Gruppe
      Figure 00070001
      worin m und n, die gleich oder verschieden sind, 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe NH bedeutet, Y ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe ist und Z eine Methylgruppe bedeutet, wenn n 0 ist, oder Z eine C1-4-Alkylgruppe, OR oder NR''R''' bedeutet, wenn n 1 bedeutet oder darüber liegt, wobei R'' und R''', die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder C1-4-Alkyl bedeuten; oder R9 bildet mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR7R8 in 5-Stellung einen Heterocyclus, der mindestens 4 Ringatome aufweist;
    • – R10 C1-6-Alkyl; C1-4-Hydroxyalkyl; C1-4-Aminoalkyl; Alkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Dialkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Hydroxyalkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Alkoxy(C1-4)methyl; Phenyl; eine Phenylgruppe, die mit einem Halogenatom oder Alkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Nitro, Trifluormethyl, Amino oder Alkyl(C1-4)amino substituiert ist; Benzyl; eine Benzylgruppe, die mit einem Halogenatom oder Alkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Nitro, Trifluormethyl, Amino oder Alkyl(C1-4)amino substituiert ist; einen Heterocyclus, der unter Thiophen, Furan und Pyridin ausgewählt ist, oder eine Gruppe -(CH2)p-O-(CH2)q-OR'', wobei p und q, die gleich oder voneinander verschieden sind, ganze Zahlen im Bereich von 1 bis 3 bedeuten und R'' die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, mit der Maßgabe, dass:
    • – mindestens eine der Gruppen R5, R6, R7 und R8 ein Wasserstoffatom bedeutet.
  • Von den Triaminopyrazolen, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen als Oxidationsbasen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (VI) und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden:
    Figure 00080001
    worin bedeuten:
    • – R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl oder C2-4-Hydroxyalkyl.
  • Von den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen der Formel (IV) können insbesondere genannt werden: 4,5-Diamino-1-(4'-methoxybenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-methylbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(3'-methoxybenzyl)-pyrazol, 4-Amino-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methylamino-parazol, 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(4'-methoxybenzyl)-pyrazol, 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)-amino-1-methyl-pyrazol, 4-Amino-(3)5-methylamino-pyrazol, 3(5),4-Diamino-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-pyrazol, 4-Diamino-5-hydroxyethylamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, 4-Diamino-5- methylamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, 3-Amino-4,5,7,8-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin, 7-Amino-2,3-dihydro-1H-imidazol[1,2-b]pyrazol, 3-Amino-8-methyl-4,5,7-8-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin, 2-(4,5-Diamino-pyrazol-1-yl)-1-ethan-sulfonsäure, 2-(4,5-Diamino-pyrazol-1-yl)-acetamid, 2-(4,5-Diamino-pyrazol-1-yl)-essigsäure, 2-(2-Dimethylamino-ethyl)-2H-pyrazol-3,4-diamin, 2-(2-Methoxy-ethyl)-2H-pyrazol-3,4-diamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Die Diaminopyrazole, die erfindungsgemäß verwendet werden können, können nach Syntheseverfahren hergestellt werden, die dem Fachmann bekannt sind. Die 4,5-Diaminopyrazole der Formel (V) können beispielsweise nach dem Syntheseverfahren hergestellt werden, das beispielsweise in der französischen Patentanmeldung FR-A-2 733 749 beschrieben wurde.
  • Von den 4,5-Diaminopyrazolen der oben angegebenen Formel (V) können insbesondere angegeben werden:
    • – 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-(3'-methylphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-(4'-methoxyphenyl)-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-t-butyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-phenyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-(2'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-(3'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 1-Benzyl-4,5-diamino-3-hydroxymethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-(2'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-(3'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-methyl-pyrazol,
    • – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-ethyl-pyrazol,
    • – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-t-butyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-ethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-t-butyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-ethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-t-butyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methylaminomethyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methylaminomethyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylaminomethyl-pyrazol,
    • – 1-t-Butyl-4,5-diamino-3-methylaminomethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-pyrazol,
    • – 1-t-Butyl-4,5-diamino-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-isopropyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-phenyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-benzyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-1-ethyl-3-methyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-1-t-butyl-3-methyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-methyl-3-(2'-chlorphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-methyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-methyl-3-(3'-trifluormethylphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1,3-diphenyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-phenylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-1-ethyl-3-methyl-5-phenylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-methyl-1-isopropyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-isobutoxymethyl-1-methyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-methoxyethoxymethyl-1-methyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-hydroxymethyl-1-methyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-1,3-diphenyl-5-phenylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-methyl-5-methylamino-1-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol,
    • – 5-Amino-3-methyl-4-methylamino-1-phenyl-pyrazol,
    • – 5-Amino-1-methyl-4-(N,N-methylphenyl)-amino-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazol,
    • – 5-Amino-3-ethyl-1-methyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol,
    • – 5-Amino-1-methyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 5-Amino-3-ethyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol,
    • – 5-Amino-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 5-Amino-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol,
    • – 5-Amino-3-(4'-chlorphenyl)-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol,
    • – 5-Amino-3-(4'-methoxyphenyl)-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-methylamino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-ethylamino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-ethylamino-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-phenyl-5-propylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-butylamino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-phenyl-5-phenylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-benzylamino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(4'-chlorphenyl)amino-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-3-(4'-chlorphenyl)-5-phenylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(4'-methoxyphenyl)-5-phenylamino-pyrazol,
    • – 1-(4'-Chlorbenzyl)-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-1-ethyl-3-methyl-5-methylamino-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol
    und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den 4,5- oder 3,4-Diamino-pyrazolen der oben angegebenen Formel (IV) werden besonders bevorzugt:
    • – 4,5-Diamino-1-benzyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-hydroxyethyl-pyrazol,
    • – 2-(2-Methoxy-ethyl)-2H-pyrazol-3,4-diamin
    und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den 4,5-Diaminopyrazolen der Formel (V) werden besonders bevorzugt:
    • – 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol,
    • – 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol,
    • – 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)-amino-1,3-dimethyl-pyrazol
    und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den Triaminopyrazolen der oben angegebenen Formel (VI) sind insbesondere 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
  • Das oder die 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazol(e) und/oder das oder die Triaminopyrazol(e) gemäß der Erfindung und/oder das oder die entsprechende(n) Additionssalz(e) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Das Gewichtsverhältnis der Carbonylverbindung(en) und des 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazols oder der 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazole und/oder des Triaminopyrazols oder der Triaminopyrazole und/oder des oder der Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure liegt vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 100 und noch bevorzugter 0,01 bis 10.
  • Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen enthalten vorzugsweise mindestens einen Kuppler. Die verwendbaren Kuppler sind Verbindungen, wie sie herkömmlich zum oxidativen Färben verwendet werden, insbesondere m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole, Naphtholderivate und heterocyclische Kuppler.
  • Die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole und m-Dihydroxybenzole, die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung als ergänzende Kuppler verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den Verbindungen der folgenden Formel (1) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt:
    Figure 00140001
    worin bedeuten:
    • – A und B, die gleich oder verschieden sind, Hydroxy, Amino oder -NHR22, wobei R22 C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C2-4-Polyhydroxyalkyl bedeutet,
    • – R19, R20 und R21, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Brom, Chlor, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C2-4-Polyhydroxyalkoxy.
  • Von den oben angegebenen Verbindungen der Formel (1) sind insbesondere 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-amino-6-chlorphenol, 5-N-(β-hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 2,6-Bis(β-hydroxyethylamino)-toluol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
  • Der oder die heterocyclische(n) Kuppler, die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung als ergänzende Kuppler verwendet werden können, können insbesondere unter den Indolderivaten, Indolinderivaten, Pyridinderivaten, Pyrimidinderivaten, Pyrazolonen und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt werden.
  • Von den heterocyclischen Kupplern können insbesondere beispielsweise Sesamol, 1-N(β-hydroxyethyl)-amino-3'4-methylendioxybenzol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 6-Hydroxyindolin, 6-Hydroxybenzomorpholin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 1-H-3-Methyl-pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den Naphtholderivaten kommen das α-Naphthol und 2-Methyl-1-naphthol in Betracht.
  • Der oder die ergänzende(n) Kuppler machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können auch weitere Oxidationsbasen, die herkömmlich zum oxidativen Färben verwendet werden und die von den Diaminopyrazolen und Triaminopyrazolen verschieden sind, und/oder Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere, um die Farbnuancen zu modifizieren und sie mit Reflexen anzureichern.
  • Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbaren zusätzlichen Oxidationsbasen sind unter den herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen ausgewählt, wobei von diesen insbesondere die ortho- und para-Phenylendiamine, Doppelbasen, ortho- und para-Aminophenole, heterocyclischen Basen, die von den erfindungsgemäßen Pyrazolen verschieden sind, sowie deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen sind, und insbesondere:
    • – (I) die p-Phenylendiamine der folgenden Formel (2) und deren Additionssalze mit einer Säure:
      Figure 00160001
      worin bedeuten: Ra ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl; Rb ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)Alkyl(C1-4) oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe; Rc ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Chlor, C1-4-Alkyl, Sulfo, Carboxy, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, Rd ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder C1-4-Alkyl, wobei Ra und Rb gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden können, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen Alkyl, Hydroxy oder Ureido substituiert ist.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (2) sind insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium zu nennen.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben angegebenen Formel (2) können insbesondere genannt werden: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-3-methylanilin, 4-Amino-3-chlor-N,N-bis-(β-hydroxyethyl)-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben angegebenen Formel (2) werden das p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure besonders bevorzugt.
    • – (II) Die Doppelbasen sind Verbindungen, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, die Amino- und/oder Hydroxygruppen tragen.
  • Von den Doppelbasen, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen als Oxidationsbase n verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (3) und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden:
    Figure 00180001
    worin bedeuten:
    • – Z1 und Z2, die gleich oder verschieden sind, eine Hydroxygruppe oder eine NH2-Gruppe, die mit einer C1-4-Alkylgruppe oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann;
    • – die Verbindungsgruppe Y eine Alkylenkette mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die geradkettig oder verzweigt vorliegt und mit einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen und gegebenenfalls mit einer o der mehreren Hydroxygruppen oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann;
    • – Re und Rf ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y;
    • – Rg, Rh, Ri, Rj, Rk und Rl, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl;
    mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (3) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der oben angegebenen Formel (3) können insbesondere die Gruppen Amino, Monoalkyl(C1-4)amino, Dialkyl(C1-4)amino, Trialkyl(C1-4)amino, Monohydroxyalkyl(C1-4)amino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den Doppelbasen der oben angegebenen Formel (3) können insbesondere genannt werden: N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure. Von den Doppelbasen der Formel (3) werden das N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, das 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan oder eines der Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure besonders bevorzugt.
    • – (III) Die p-Aminophenole, die der folgenden Formel (4) entsprechen, und deren Additionssalze mit einer Säure:
      Figure 00200001
      worin bedeuten: Rm ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4), C1-4-Aminoalkyl oder Hydroxyalkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Rn ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, wie Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder Alkoxy(C1-4)alkyl(C1-4).
  • Von den p-Aminophenolen der oben angegebenen Formel (4) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
    • – (IV) Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Oxidationsbasen verwendbaren ortho-Aminophenole sind insbesondere unter 2-Aminophenol, 2-Amino-1-hydroxy-5-methyl-benzol, 2-Amino-1-hydroxy-6-methyl-benzol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt.
    • – (V) Von den heterocyclischen Basen, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen als Oxidationsbasen verwendet werden können, können insbesondere die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate, Pyrazolderivate und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diamino-pyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten kommen insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-10659 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminopyrimidin, und die Pyrazolo-pyrimidinderivate, beispielsweise die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 genannten Verbindungen in Betracht, wobei von diesen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5-Dimethylpyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol, 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol, 2-[(7-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol, 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Die zusätzlichen Oxidationsbasen können erfindungsgemäß vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Oxidationsbasen und Kuppler) verwendbar sind, sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; die Glycole und Glycolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglycol, Propylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonomethylether sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische angegeben werden.
  • Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen von vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten sein.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter etwa 5 bis 11. Er kann mit Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern auf den gewünschten Wert eingestellt werden, die üblicherweise beim Färben von Keratinfasern eingesetzt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werde, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Carbonsäuren, beispielsweise Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln kommen beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (5) in Betracht:
    Figure 00230001
    worin R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und die Gruppen R17, R18, R19 und R20, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird natürlich die gegebenenfalls vorliegende(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Kombination verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere zum Färben der menschlichen Haare geeignet sind.
  • Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
  • Gemäß diesem Verfahren wird die oben definierte Farbmittelzusammensetzung auf die Fasern aufgebracht, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, wobei das Oxidationsmittel kurz vor der Anwendung in die Farbmittelzusammensetzung eingearbeitet werden kann oder in einer oxidierenden Zusammensetzung aufgebracht werden kann, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  • Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Färbeverfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei einer Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel in einer Menge enthält, die für die Bildung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 60 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 40 Minuten einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Das in der oben beschriebenen oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden, wobei von diesen Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, die Alkalimetallbromate, die Salze von Persäuren, wie Perborate, Percarbonate und Persulfate, und die Persäuren angegeben werden können. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel wie oben definiert enthält, ist so, dass der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufgetragenen Zusammensetzung nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er kann mit Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern, die üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendet werden, beispielsweise den oben angegebenen, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie die oben angegebenen.
  • Die Farbmittelzusammensetzung, die auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise in Form von Flüssigkeiten, Cremes, Gelen oder beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren geeignet sind.
  • Nach einer Ausführungsform wird auf die Fasern in einem ersten Schritt eine Zusammensetzung, die zumindest die Carbonylverbindung enthält, und in einem zweiten Schritte eine Zusammensetzung aufgebracht, die zumindest ein Diaminopyrazol enthält, wobei nach dem Auftragen der Zusammensetzung, die die Carbonylverbindung(en) enthält, gegebenenfalls gespült wird und wobei die Farbe mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilung oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen, bei denen eine erste Abteilung eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Diese Vorrichtungen können mit Einrichtungen ausgestattet sein, mit denen das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die im Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Nach einer anderen Ausführungsform umfasst die Vorrichtung mindestens drei Abteilungen, eine erste Abteilung, die die erfindungsgemäß verwendbare Carbonylverbindung enthält, eine zweite Abteilung, die ein Diaminopyrazol enthält, und eine dritte Abteilung, die eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne dass sie einschränkend zu verstehen sind.
  • BEISPIELE
  • FÄRBEBEISPIELE 1 bis 9
  • Es werden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in Gramm, Ws bedeutet wirksame Substanz):
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    • (**) gemeinsamer Farbmittelträger mit:
    – mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
    – mit 4 mol Glycerin mehrfach veretherter Oleylalkohol, 78% wirksame Substanzen (Ws) 5,69 g Ws
    – Ölsäure 3,0 g
    – Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Bezeichnung ETHOMEEN O12 von AKZO im Handel 7,0 g
    – Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, 55% Ws 3,0 g Ws
    – Oleylalkohol 5,0 g
    – Ölsäurediethanolamid 12,0 g
    – Propylenglycol 3,5 g
    – Ethanol 7,0 g
    – Dipropylenglycol 0,5 g
    – Propylenglycolmonomethylether 9,0 g
    – Natriummetabisulfit in wässriger Lösung, 35% Ws 0,455 g Ws
    – Ammoniumacetat 0,8 g
    – Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel qs
    – Parfum, Konservierungsmittel qs
    – Ammoniak mit 20% NH3 10 g
  • Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die aus einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) besteht.
  • Jede resultierende Zusammensetzung wird 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Anschließend werden die Haarsträhnen gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und dann getrocknet.
  • Man erhält in allen Fällen eine unbedenkliche, kräftig rote und beständige Farbnuance.
  • FÄRBEBEISPIELE 10 bis 11
  • Es werden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in Gramm):
    Figure 00290001
    • (**) gemeinsamer Farbmittelträger: entspricht dem Träger der Beispiele 1 bis 10
  • Bei der Anwendung wird jede oben angegebene Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die aus einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) besteht.
  • Jede resultierende Zusammensetzung wird 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält in allen drei Fällen eine unbedenkliche, kräftige und beständige Farbnuance.

Claims (29)

  1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, die in einem zum Färben geeigneten Träger enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, die unter den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen und den Triaminopyrazolen ausgewählt ist, und – mindestens eine Carbonylverbindung, die unter den Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) und den Polyimiden ausgewählt ist:
    Figure 00310001
    worin bedeuten: – R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; eine gesättigte oder ungesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome oder eine oder mehrere Carbonylgruppen unterbrochen und unsubstituiert vorliegt oder mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Carboxy, C1-10-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino oder C6-20-Aryl ausgewählt sind; eine C6-20-Arylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, Amino, Nitro, Halogen, Carboxy, Alkoxycarbonyl(C1-10), Alkyl(C1-4), Mono- oder Polyhydroxyalkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino ausgewählt sind; R1 und R2 können gemeinsam mit der Gruppe C=O eine gesättigten Ring bilden, der gegebenenfalls an einen oder mehrere Benzolringe angebunden sein kann, die mit einer oder mehreren C1-10-Alkylgruppen, C1-10-Alkoxygruppen, Carboxy oder C1-10-Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein können;
    Figure 00320001
    worin bedeuten: – B eine gesättigte oder ungesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome oder eine oder mehrere Carbonylgruppen unterbrochen und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Carboxy, C1-10-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino oder C6-20-Aryl ausgewählt sind; eine C6-20-Arylgruppe, die unsubstituiert ist oder gegebenenfalls mit einer oder mehreren Gruppen substituiert ist, die unter Hydroxy, Amino, Nitro, Halogen, Carboxy, Alkoxycarbonyl(C1-10), Alkyl(C1-4), Mono- oder Polyhydroxyalkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Mono- oder Dialkyl(C1-4)amino, Mono- oder Dihydroxyalkyl(C1-4)amino ausgewählt sind; – R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; eine C1-10-Alkylgruppe, C1-10-Monohydroxyalkyl, C2-10-Polyhydroxyalkyl, Na, K oder NH4.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) unter den aliphatischen Aldehyden oder Ketonen, aromatischen Aldehyden oder Ketonen, β-Dicarbonylverbindungen, γ-Pyronen, Chromonen, Aldosen und Ketosen ausgewählt sind.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Verbindung der Formel (II) um Maleinsäure handelt.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Verbindung der Formel (III) um Maleinsäureanhydrid handelt.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyimid ein aromatisches Polyimid ist.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyimid aus Pyromellitsäuredianhydrid oder Benzophenondianhydrid ausgewählt ist.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonylverbindung(en) etwa 0,00001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung, vorzugsweise 0,001 bis 5% und noch bevorzugter etwa 0,001 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts ausmachen.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazole unter den 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazolen der folgenden Formeln (IV) oder (V) und/oder deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00340001
    worin bedeuten: – die Gruppen R5, R6, R7, R8 und R9, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom; eine C1-6-Alkylgruppe, die unsubstituiert vorliegt oder mit mindestens einem Substituenten substituiert ist, der unter OR, NHR, NRR', SR, SOR, SO2R, COR, COOH, CONH2, CONHR, CONRR', PO(OH)2, SH, SO3X, einem nicht kationischen Heterocyclus, Cl, Br oder I ausgewählt ist, wobei X ein Wasserstoffatom, Na, K oder NH4 bedeutet und die Gruppen R und R', die gleich oder verschieden sind, eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; C2-4-Hydroxyalkyl; C2-4-Aminoalkyl; Phenyl; eine Phenylgruppe, die mit einem Halogenatom oder C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Nitro, Trifluormethyl, Amino oder C1-4-Alkylamino substituiert ist; Benzyl; eine Benzylgruppe, die mit einem Halogenatom oder C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Methylendioxy oder Amino substituiert ist; eine Gruppe
    Figure 00340002
    worin m und n, die gleich oder verschieden sind, 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe NH bedeutet, Y ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe ist und Z eine Methylgruppe bedeutet, wenn n 0 ist, oder Z eine C1-4-Alkylgruppe, OR oder NR''R''' bedeutet, wenn n 1 bedeutet oder darüber liegt, wobei R'' und R''', die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder C1-4-Alkyl bedeuten; oder R9 bildet mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR7R8 in 5-Stellung einen Heterocyclus, der mindestens 4 Ringatome aufweist; – R10 C1-6-Alkyl; C1-4-Hydroxyalkyl; C1-4-Aminoalkyl; Alkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Dialkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Hydroxyalkyl(C1-4)aminoalkyl(C1-4); Alkoxy(C1-4)methyl; Phenyl; eine Phenylgruppe, die mit einem Halogenatom oder Alkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Nitro, Trifluormethyl, Amino oder Alkyl(C1-4)amino substituiert ist; Benzyl; eine Benzylgruppe, die mit einem Halogenatom oder Alkyl(C1-4), Alkoxy(C1-4), Nitro, Trifluormethyl, Amino oder Alkyl(C1-4)amino substituiert ist; einen Heterocyclus, der unter Thiophen, Furan und Pyridin ausgewählt ist, oder eine Gruppe -(CH2)p-O-(CH2)q-OR'', wobei p und q, die gleich oder voneinander verschieden sind, ganze Zahlen im Bereich von 1 bis 3 bedeuten und R'' die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, mit der Maßgabe, dass: mindestens eine der Gruppen R5, R6, R7 und R8 ein Wasserstoffatom bedeutet.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Triaminopyrazole unter den Verbindungen der folgenden Formel (VI) und/oder den Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00350001
    worin bedeuten: – R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, C1-4-Alkyl oder C2-4-Hydroxyalkyl.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazole der Formel (IV) ausgewählt sind unter: 4,5-Diamino-1-(4'-methoxybenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-methylbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(3'-methoxybenzyl)-pyrazol, 4-Amino-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methylamino-pyrazol, 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)-amino-1-(4'-methoxybenzyl)-pyrazol, 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)-amino-1-methyl-pyrazol, 4-Amino-(3)5-methylamino-pyrazol, 3(5),4-Diamino-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-benzyl-pyrazol, 4-Diamino-5-hydroxyethylamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, 4-Diamino-5-methylamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, 3-Amino-4,5,7,8-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin, 7-Amino-2,3-dihydro-1H-imidazol[1,2-b]pyrazol, 3-Amino-8-methyl-4,5,7-8-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin, 2-(4,5-Diamino-pyrazol-1-yl)-1-ethan-sulfonsäure, 2-(4,5-Diamino-pyrazol-1-yl)-acetamid, 2-(4,5-Diamino-pyrazol-1-yl)-essigsäure, 2-(2-Dimethylaminoethyl)-2H-pyrazol-3,4-diamin, 2-(2-Methoxy-ethyl)-2H-pyrazol-3,4-diamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazole der Formel (IV) ausgewählt sind unter: – 4,5-Diamino-1-benzyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-hydroxyethyl-pyrazol, – 2-(2-Methoxy-ethyl)-2H-pyrazol-3,4-diamin – und deren Additionssalzen mit einer Säure.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die 4,5-Diaminopyrazole der Formel (V) ausgewählt sind unter: – 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-(3'-methylphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-(4'-methoxyphenyl)-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-t-butyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-phenyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-(2'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-(3'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 1-Benzyl-4,5-diamino-3-hydroxymethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-(2'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-(3'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-methyl-pyrazol, – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-ethyl-pyrazol, – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-isopropyl-pyrazol, – 3-Aminomethyl-4,5-diamino-1-t-butyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-ethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-dimethylaminomethyl-1-t-butyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-ethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-ethylaminomethyl-1-t-butyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methylaminomethyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methylaminomethyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylaminomethyl-pyrazol, – 1-t-Butyl-4,5-diamino-3-methylaminomethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-pyrazol, – 1-t-Butyl-4,5-diamino-3-[(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-isopropyl-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-phenyl-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(β-hydroxyethyl)amino-1-benzyl-3-methyl-pyrazol, – 4-Amino-1-ethyl-3-methyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-1-t-butyl-3-methyl-5-methylamino-pyrazol, – 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-phenyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-methyl-3-(2'-chlorphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-methyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-methyl-3-(3'-trifluormethylphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1,3-diphenyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-phenylamino-pyrazol, – 4-Amino-1-ethyl-3-methyl-5-phenylamino-pyrazol, – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-3-methyl-1-isopropyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-3-isobutoxymethyl-1-methyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-3-methoxyethoxymethyl-1-methyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-3-hydroxymethyl-1-methyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-1,3-diphenyl-5-phenylamino-pyrazol, – 4-Amino-3-methyl-5-methylamino-1-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, – 5-Amino-3-methyl-4-methylamino-1-phenyl-pyrazol, – 5-Amino-1-methyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazol, – 5-Amino-3-ethyl-1-methyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol, – 5-Amino-1-methyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-phenyl-pyrazol, – 5-Amino-3-ethyl-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol, – 5-Amino-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-phenyl-pyrazol, – 5-Amino-4-(N,N-methylphenyl)amino-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol, – 5-Amino-3-(4'-chlorphenyl)-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol, – 5-Amino-3-(4'-methoxyphenyl)-4-(N,N-methylphenyl)amino-pyrazol, – 4-Amino-5-methylamino-3-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-5-ethylamino-3-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-5-ethylamino-3-(4'-methylphenyl)-pyrazol, – 4-Amino-3-phenyl-5-propylamino-pyrazol, – 4-Amino-5-butylamino-3-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-3-phenyl-5-phenylamino-pyrazol, – 4-Amino-5-benzylamino-3-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(4'-chlorphenyl)-amino-3-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-3-(4'-chlorphenyl)-5-phenylamino-pyrazol, – 4-Amino-5-(4'-methoxyphenyl)-5-phenylamino-pyrazol, – 1-(4'-Chlorbenzyl)-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4-Amino-1-ethyl-3-methyl-5-methylamino-pyrazol, – 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol – und deren Additionssalzen mit einer Säure.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die 4,5-Diaminopyrazole der Formel (V) ausgewählt sind unter: – 4,5-Diamino-1,3-dimethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, – 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, – 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, – 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, – 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)-amino-1,3-dimethyl-pyrazol – und deren Additionssalzen mit einer Säure.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Triaminopyrazole der Formel (VI) unter 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol und deren Additionssalze mit einer Säure ausgewählt sind.
  15. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazol(e) und/oder das oder die Triaminopyrazol(e) und/oder das oder die entsprechende(n) Additionssalz(e) mit einer Säure 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazol(e) und/oder das oder die Triaminopyrazol(e) und/oder das oder die entsprechende(n) Additionssalz(e) mit einer Säure 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  17. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Carbonylverbindung(en) und des oder der 4,5- oder 3,4-Diaminopyrazole und/oder des oder der Triaminopyrazole und/oder des oder der Additionssalze mit einer Säure im Bereich von 0,001 bis 100 und vorzugsweise 0,01 bis 10 liegt.
  18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  19. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Kuppler enthält.
  20. Zusammensetzung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Kuppler etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts ausmachen.
  21. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine zusätzliche Oxidationsbase enthält, die von dem in den Ansprüchen 1 bis 14 definierten Pyrazolen verschieden ist.
  22. Zusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die zusätzliche(n) Oxidationsbase(n) etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  23. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 12 aufweist.
  24. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder beliebigen anderen Formen vorliegt, die geeignet sind, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar zu färben.
  25. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 24 aufgetragen wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird.
  26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel, das in der oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten, Percarbonaten und Persulfaten, und Persäuren ausgewählt ist.
  27. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern in einem ersten Schritt eine Zusammensetzung, die mindestens eine Carbonylverbindung enthält, wie in einem der Ansprüche 1 bis 24 definiert, und in einem zweiten Schritt eine Zusammensetzung aufgebracht wird, die mindestens ein Diaminopyrazol enthält, wie in einem der Ansprüche 1 bis 24 definiert, wobei nach dem Aufbringen der Zusammensetzung, die die Carbonylverbindung(en) enthält, gegebenenfalls gespült wird und wobei die Farbe mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird.
  28. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen, die eine erste Abteilung, die eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 24 enthält, und eine zweite Abteilung aufweist, die eine oxidierende Zusammensetzung enthält.
  29. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen, die eine erste Abteilung mit einer Carbonylverbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 24 definiert, eine zweite Abteilung mit einem Diaminopyrazol, wie in einem der Ansprüche 1 bis 24 definiert, und eine dritte Abteilung mit einer oxidierenden Zusammensetzung enthält.
DE60120477T 2000-12-22 2001-11-26 Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein diaminopyrazol und eine carbonyl-verbindung Expired - Lifetime DE60120477T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0016952A FR2818538B1 (fr) 2000-12-22 2000-12-22 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
FR0016952 2000-12-22
PCT/FR2001/003729 WO2002051373A1 (fr) 2000-12-22 2001-11-26 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole et un compose carbonyle

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60120477D1 DE60120477D1 (de) 2006-07-20
DE60120477T2 true DE60120477T2 (de) 2007-05-24

Family

ID=8858137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60120477T Expired - Lifetime DE60120477T2 (de) 2000-12-22 2001-11-26 Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein diaminopyrazol und eine carbonyl-verbindung

Country Status (8)

Country Link
US (2) US20040088800A1 (de)
EP (1) EP1345580B9 (de)
JP (1) JP2004519446A (de)
AT (1) ATE328647T1 (de)
DE (1) DE60120477T2 (de)
ES (1) ES2266103T3 (de)
FR (1) FR2818538B1 (de)
WO (1) WO2002051373A1 (de)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2818538B1 (fr) 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
DE10218588A1 (de) 2002-04-26 2003-11-06 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Keratinfasern
US8444714B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-Hexy1/Hepty1-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof
WO2013105992A1 (en) 2011-02-22 2013-07-18 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof
WO2013085553A2 (en) 2011-02-22 2013-06-13 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
MX2013009690A (es) 2011-02-22 2013-12-06 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hextil/heptil-4,5-diaminopirazol y una benceno-1,-3-diamina y derivados de estos.
US8444713B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a naphthalen-1-ol and derivatives thereof
US8444710B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof
EP2677992A1 (de) 2011-02-22 2014-01-01 The Procter and Gamble Company Haarfärbemittelzusammensetzungen mit einem 1-hexyl-/heptyl-4,5-diaminopyrazol und einem 2-aminophenol und derivaten davon
EP2628731B1 (de) 2012-02-16 2014-04-23 The Procter and Gamble Company 1-Hexyl-1H-pyrazol-4,5-diamin-hemisulfat und seine Verwendung in Färbezusammensetzungen
EP2628730B1 (de) 2012-02-16 2017-12-06 Noxell Corporation Mehrstufige eintopfsynthese von salzen des 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazols
US9095518B2 (en) 2013-08-01 2015-08-04 Liqwd, Inc. Methods for fixing hair and skin
MY199033A (en) * 2014-05-16 2023-10-10 Olaplex Inc Keratin treatment formulations and methods
KR102661331B1 (ko) 2015-04-24 2024-04-30 올라플렉스, 인코포레이티드 릴렉싱된 헤어의 처리 방법
KR102271656B1 (ko) 2015-05-01 2021-07-02 로레알 화학적 처리 중 활성제의 용도
MX2018005829A (es) 2015-11-24 2018-08-01 Oreal Composiciones para tratar el cabello.
JP6758377B2 (ja) 2015-11-24 2020-09-23 ロレアル 毛髪を処置するための組成物
WO2017091797A1 (en) 2015-11-24 2017-06-01 L'oreal Compositions for treating the hair
DE102016200688A1 (de) * 2016-01-20 2017-07-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Keratinfaserschonende Mittel und Verfahren zur oxidativen Haarfärbung
US9713583B1 (en) 2016-07-12 2017-07-25 Liqwd, Inc. Methods and formulations for curling hair
US9872821B1 (en) 2016-07-12 2018-01-23 Liqwd, Inc. Methods and formulations for curling hair
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
WO2019133785A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 L'oreal Compositions for altering the color of hair
JP6682567B2 (ja) * 2018-03-30 2020-04-15 ヘンケルジャパン株式会社 酸化染毛剤又は毛髪脱色剤の第１剤
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US517879A (en) * 1894-04-10 Mattress for riprap
US571879A (en) * 1896-11-24 holmes
US3415608A (en) * 1968-01-26 1968-12-10 Lowenstein Dyes & Cosmetics In Stabilized oxidation dye compositions
JPS6028912A (ja) 1983-07-25 1985-02-14 Shiseido Co Ltd 染毛剤第１液組成物
US4932977A (en) * 1988-11-21 1990-06-12 Clairol Incorporated Indole-aldehyde hair dyes
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
US5034014A (en) * 1990-06-18 1991-07-23 Clairol, Inc. Hair dye composition and method
DE4234886A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate sowie Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
US5663366A (en) * 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4234885A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4422603A1 (de) * 1994-06-28 1996-01-04 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
DE4434494A1 (de) 1994-09-27 1996-03-28 Henkel Kgaa 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern
FR2733749B1 (fr) * 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2735685B1 (fr) 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions
DE19543988A1 (de) * 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2746310B1 (fr) 1996-03-22 1998-06-12 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
JP3720849B2 (ja) 1996-11-16 2005-11-30 ウエラ アクチェンゲゼルシャフト 繊維を染色および脱色するための薬剤
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19717222A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
EP1011618A1 (de) 1997-05-23 2000-06-28 The Procter & Gamble Company Haarfärbemittel und ihre verwendung
US20020035758A1 (en) * 1997-05-23 2002-03-28 Dominic Pratt Hair colouring compositions and their use
DE19730412C1 (de) * 1997-07-16 1998-12-03 Wella Ag Neue Bispyrazolazaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
FR2767688B1 (fr) 1997-09-01 1999-10-01 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2769214B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769218B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US20020170123A9 (en) * 1997-10-03 2002-11-21 L'oreal S.A. Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres
DE19810887A1 (de) 1998-03-13 1999-09-16 Henkel Kgaa Verfahren zum Dauerwellen und Färben der Haare
ATE258421T1 (de) * 1998-06-23 2004-02-15 Henkel Kgaa Färbemittel zum färben von keratinfasern
EP1054657B1 (de) 1998-12-07 2004-01-07 Wella Aktiengesellschaft Mittel zur färbung von fasern
US6303794B1 (en) * 1998-12-22 2001-10-16 National Starch & Chemical Investment Holding Corp. Use of water-soluble/dispersible reactive functionalized derivatives of polyimido compounds for modifying proteinaceous substrates
DE19859750A1 (de) 1998-12-23 2000-06-29 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
US6357330B1 (en) * 1999-01-07 2002-03-19 Intel Corporation Method and apparatus for cutting a wafer
DE19916029A1 (de) 1999-04-09 2000-10-19 Henkel Kgaa Färbemittel und Verwendung
DE19962875A1 (de) 1999-12-24 2001-06-28 Henkel Kgaa Verwendung von Methylchinolinium-Verbindungen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE10014149B4 (de) 2000-03-22 2004-05-13 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE10022743A1 (de) 2000-05-10 2001-11-22 Wella Ag Mittel zur Färbung von Fasern
DE10045856A1 (de) 2000-09-14 2002-03-28 Henkel Kgaa Haarfärbemittel mit Indigoderivaten
FR2818538B1 (fr) 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002051373A1 (fr) 2002-07-04
ES2266103T3 (es) 2007-03-01
DE60120477D1 (de) 2006-07-20
US20040088800A1 (en) 2004-05-13
JP2004519446A (ja) 2004-07-02
EP1345580B9 (de) 2009-11-25
US20080141468A1 (en) 2008-06-19
EP1345580A1 (de) 2003-09-24
FR2818538B1 (fr) 2003-02-07
US7951209B2 (en) 2011-05-31
EP1345580B1 (de) 2006-06-07
FR2818538A1 (fr) 2002-06-28
ATE328647T1 (de) 2006-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60120477T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein diaminopyrazol und eine carbonyl-verbindung
DE69808210T2 (de) Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern, die Indazolaminderivate enthalten, und Verfahren zum Färben
DE69917207T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben mit dieser Zusammensetzung
DE69832779T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chlor- 6-methyl- 3-aminophenol und zwei oxidationsbasen, sowie das färbeverfahren
DE69900063T2 (de) Kationische 4-Hydroxyindole und ihre Verwendung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE602004003999T2 (de) Färbemittel enthaltend 4,5-Diamino-1-(beta-Hydroxyethyl)-1H-Pyrazol oder 4,5-Diamino-1-(beta-Methoxyethyl)-1H-Pyrazol als Entwickler und 6-Hydroxyindol als Kuppler
DE60020004T2 (de) Oxidationsfärbungszusammensetzung für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit derselben
DE69831583T2 (de) Zusammensetzung für die oxidationsfärbung von keratinischen fasern
DE69702969T2 (de) Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern, die Pyrazolo-pyrimidinoxo-Verbindungen enthalten, ihre Verwendung als Kuppler und Verfahren zum Färben
DE60111772T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein aminopyrazol und eine anorganische verbindung
DE69825874T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69600109T2 (de) Oxidationsfärbezusammensetzung für keratinische Fasern, die 2-Amino-3-Hydroxypyridin und ein Oxidierungsmittel enthält, und Färbeverfahren
DE602004003290T2 (de) Färbemittel enthaltend 4,5-Diamino-1-(beta-Hydroxyethyl)-1H-Pyrazol oder 4,5-Diamino-1-(beta-Methoxyethyl)-1H-Pyrazol als Entwickler und 2,6-Dihydroxy-3,4-Dimethylpyridin als Kuppler
DE602005000247T2 (de) Farmbittelzusammensetzung, die mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Azo-pyridino-pyridone und mindestens einen anderen synthetischen Farbstoff entählt, Verfahren zum Färben von Keratinfasern
DE69824003T2 (de) Zusammensetzung für die oxydationsfärbung von keratinischen fasern
DE69613097T2 (de) Zusammensetzungen zum oxidativen färben von keratinfasern und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
MXPA04009817A (es) Composicion para tincion por oxidacion de fibras queratinicas humanas.
DE69600009T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel und Verfahren zum Färben mit Hilfe des oben genannten Mittels
DE69922475T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung
DE69823487T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69712616T2 (de) Zusammensetzung zur färbung von keratinischen fasern enthaltend pyrazolin-3,5-dion als kuppler, und färbeverfahren
DE69827610T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, eine oxidationsbase und einen kuppler, und färbeverfahren
DE69913307T2 (de) Farbmittelzusammensetzung, die ein Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin als Oxidationsbase und ein Pyridin als Kuppler enthält, und Verfahren zum Färben
DE60010974T2 (de) Kationische acylaminophenole, deren verwendung als kuppler zum oxidativen färben keratinischer fasern, färbemittel und färbeverfahren
DE69819135T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent