DE4434494A1 - 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern - Google Patents
2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger FasernInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Hydroxy-1-ethanon-
Derivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern sowie diese Verbin
dungen enthaltende Färbemittel.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder
Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe
oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder
mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder
mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati
onsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echt
heitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht
jedoch unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H₂O₂, was
häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farb
stoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nach
teil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzurei
chende Echtheitseigenschaften verfügen.
Färbesysteme auf Basis der unten näher beschriebenen 2-Hydroxy-1-
ethanon-Derivate sind zum Färben von keratinhaltigen Fasern bislang
nicht bekannt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 2-Hydroxy-1-etha
non-Derivate auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorra
gend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von
oxidierenden Agentien soll dabei jedoch keineswegs prinzipiell aus
geschlossen werden.
Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und
menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten 2-Hy
droxy-1-ethanon-Derivate können prinzipiell aber auch zum Färben
anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder
Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Ni
tro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und syntheti
scher Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und
Polyesterfasern verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Hydroxy-1-etha
non-Derivaten der Formel I
in der R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, der gegebenen
falls mit einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, für einen un
substituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₄-Alkyl
amino-, C₁-C₄-Dialkylamino-, Amino-, Hydroxy-, Sulfo-, Carboxylgrup
pen oder Halogenatomen substituierten Arylrest, für einen unsubsti
tuierten oder mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₄-Alkylamino-,
C₁-C₄-Dialkylaminogruppen oder Halogenatomen substituierten Furyl-,
Thienyl- oder Pyridylrest steht,
R² für die gleichen Reste wie R¹ steht, zusätzlich aber - unabhängig von der Bedeutung von R¹ - ein Wasserstoffatom darstellen kann,
und R¹ und R² gemeinsam auch einen, gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen, 4-, 5-, 6- oder 7-Ring darstellen können, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
R² für die gleichen Reste wie R¹ steht, zusätzlich aber - unabhängig von der Bedeutung von R¹ - ein Wasserstoffatom darstellen kann,
und R¹ und R² gemeinsam auch einen, gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen, 4-, 5-, 6- oder 7-Ring darstellen können, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Bevorzugte Verwendung finden 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel
I: in denen R¹ und R² für Phenylreste oder 4-Methoxyphenylreste ste
hen; in denen R¹ für einen Dimethylaminophenylrest und R² für einen
Phenylrest steht; in denen R¹ für eine Methyl- oder Hydroxymethyl
gruppe und R² für ein Wasserstoff steht.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Hydroxy-1-
ethanon-Derivate können genannt werden: Acetoin, Butyroin, Caproin,
Benzoin, Furoin, 4,4′-Anisoin, 2,2′-, 3,3′-, 4,4′-Pyridoin, 2,2′-Di
hydroxybenzoin, 4,4′-Dimethylbenzoin, Hydroxyaceton, 2′-Hydroxyace
tophenon, Adipoin, 1-(4-Dimethylamino)-2-hydroxy-2-phenyl-1-ethanon,
Dihydroxyaceton.
Diese Substanzen sind i.a. literaturbekannt oder im Chemikalienhan
del erhältlich.
Die 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel I alleine färben Kera
tinfasern nur schwach. Brillante Färbungen im Orange-, Braun-, Rot
braun-, Blauschwarz- und Schwarzbereich mit guten Echtheitseigen
schaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit) werden er
zielt, wenn die 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel I gemeinsam
mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z. B. Ani
linderivaten, mit einer Stickstoff enthaltenden heterocyclischen
Verbindung, z. B. primären heteroaromatischen Aminen, oder einer aro
matischen Hydroxyverbindung verwendet werden.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind
z. B. primäre aromatische Amine wie N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-
Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-
p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpho
linoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylen
diamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-
phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylen
dioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-ami
no-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Me
thyl-5-amino-6-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-
6-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-
aminomethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Ami
nobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Di
aminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-,
4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure,
3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-
sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-
hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-di
sulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Amino
isophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminoben
zol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Penta
aminobenzol-pentahydrochlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid,
2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechin
sulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxy
brenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem
weiteren aromatischen Rest wie 4,4′-Diaminostilben-dihydrochlorid,
4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4′-Diaminodiphe
nylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4′-Diaminodiphenylamin-2-
sulfonsäure, 4,4′-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3′ ,4,4′-Te
traaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3′ ,4,4′-Tetraamino-benzophe
non, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-
(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-
aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-
hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-
methylamin-trihydrochlorid.
Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-,
2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Di
methylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diami
no-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Di
hydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-tri
amino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-,
4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino
pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-,
8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Ami
noisochinolin, 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5-, 6-Aminoindazol, 5-,
7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholino
anilin sowie Indol- und Indolinderivate, z. B. 5,6-Dihydroxyindol,
5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie deren mit vor
zugsweise anorganischen Säuren wie z. B. Salz- oder Schwefelsäure
gebildeten Salze.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Me
thylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon,
Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-,
3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol,
2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure,
2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Methyl-, 2-,
4-Chlorresorcin, 1-, 2-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaph
thalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Di
hydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Auch Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopep
tide sind geeignet. Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkom
menden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hy
drolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen,
Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelpro
tein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch
alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Geeignete Oli
gopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen
Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder syntheti
sche Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydro
lysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die
Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Was
serlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die
in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojapro
tein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu
nennen.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene 2-Hydroxy-1-
ethanon-Derivate der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso
können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von
Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stick
stoffhaltigen Heterocyclen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder
Aminosäuren gemeinsam verwendet werden.
Die Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen
Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich
deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung
auf dem menschlichen Haar können die Färbemittel in einen wasser
haltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete was
serhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele
oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder
andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet
sind.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und
Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Ten
side, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla
gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an
Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure
alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren,
Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier
ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche
Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis
brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen,
z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar-
Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo
pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl
cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone
wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly
vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie
z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere,
nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere,
Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-
Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur
Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich
können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen
enthalten sein.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3-
Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol,
tert. Butanol, 2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2-50%
nützlich sein.
Die 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel I sowie die Verbindungen
mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, die Aminosäuren oder aus 2
bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide, die stickstoffhaltigen
Heterocyclen bzw. die aromatischen Hydroxyverbindungen sind dabei in
einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, je
weils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln
Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind
z. B. die Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Va
leriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate,
Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate des Kaliums, Na
triums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums,
Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks; bevorzugt sind Natrium
acetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid,
Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat,
-chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3
bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten
Färbemittels, enthalten sind.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen
2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Haarefärben werden die Färbemittel in Form des wasserhaltigen,
kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufge
bracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausgespült oder mit
einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die beiden reaktiven Komponenten können entweder gleichzeitig auf
das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es
keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen
wird; die Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder
zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der
ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitab
stand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Haare mit der Salzlösung
ist möglich.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entwe
der wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert
werden. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten
erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Da
bei ist bei der trockenen Lagerung eine definierte Menge warmen (50-80°C)
Wassers hinzuzufügen und eine homogene Mischung herzustel
len.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu
tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines 2-Hydroxy-1-ethanon-
Derivats der Formel I und 10 mMol eines Reaktants, 10 mMol Natrium
acetat und ein Tropfen einer 20-%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in
100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur
erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschlie
ßend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurden bei 30°C 30 Minuten lang zu 90% ergrau
te, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen
Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind der
Tabelle 1 zu entnehmen.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
- = keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+) = schwache Intensität
+ = mittlere Intensität
+(+) = mittlere bis starke Intensität
++ = starke Intensität
++(+) = starke bis sehr starke Intensität
+++ = sehr starke Intensität
(+) = schwache Intensität
+ = mittlere Intensität
+(+) = mittlere bis starke Intensität
++ = starke Intensität
++(+) = starke bis sehr starke Intensität
+++ = sehr starke Intensität
Claims (4)
1. Verwendung von 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivaten der Formel I
in der R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, der gegebe
nenfalls mit einer Hydroxygruppe substituiert sein kann, für
einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-,
C₁-C₄-Alkylamino-, C₁-C₄-Dialkylamino-, Amino-, Hydroxy-, Sul
fo-, Carboxylgruppen oder Halogenatomen substituierten Arylrest,
für einen unsubstituierten oder mit C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-,
C₁-C₄-Alkylamino-, C₁-C₄-Dialkylaminogruppen oder Halogenatomen
substituierten Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest steht,
R² für die gleichen Reste wie R¹ steht, zusätzlich aber - unab hängig von der Bedeutung von R¹ - ein Wasserstoffatom darstellen kann,
und R¹ und R² gemeinsam auch einen, gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen, 4-, 5-, 6- oder 7-Ring darstellen kön nen,
zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
R² für die gleichen Reste wie R¹ steht, zusätzlich aber - unab hängig von der Bedeutung von R¹ - ein Wasserstoffatom darstellen kann,
und R¹ und R² gemeinsam auch einen, gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffhaltigen, 4-, 5-, 6- oder 7-Ring darstellen kön nen,
zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und
R² für Phenylreste oder 4-Methoxyphenylreste stehen.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ für
einen 4-Dimethylaminophenyl- und R² für einen Phenylrest steht.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ für
eine Methyl- oder Hydroxymethylgruppe und R² für Wasserstoff
steht.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4434494A DE4434494A1 (de) | 1994-09-27 | 1994-09-27 | 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
PCT/EP1995/003669 WO1996009807A1 (de) | 1994-09-27 | 1995-09-18 | 2-hydroxy-1-ethanon-derivate zum färben keratinhaltiger fasern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4434494A DE4434494A1 (de) | 1994-09-27 | 1994-09-27 | 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4434494A1 true DE4434494A1 (de) | 1996-03-28 |
Family
ID=6529311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4434494A Withdrawn DE4434494A1 (de) | 1994-09-27 | 1994-09-27 | 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4434494A1 (de) |
WO (1) | WO1996009807A1 (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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