WO1996009807A1 - 2-hydroxy-1-ethanon-derivate zum färben keratinhaltiger fasern - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to the use of 2-hydroxy-1-ethanone derivatives for dyeing keratin fibers and dyes containing these compounds.
- keratin fibers e.g. B. hair, wool or fur
- direct dyes or oxidation dyes which are formed by oxidative coupling of one or more developer components with one another or with one or more coupler components
- oxidation dyes intensive dyeings with good fastness properties can be achieved, but the development of the color happens under the influence of oxidizing agents such as. B. H 2 O 2 , which often results in damage to the fiber.
- Direct dyes are applied under gentler conditions, but their disadvantage is that the dyeings often have inadequate fastness properties.
- keratin fibers e.g. Wool, furs, skins and human hair are considered.
- the 2-hydroxy-1-ethanone derivatives described below can also be used for dyeing other natural fibers, e.g. Cotton, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers, e.g. Regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers such as e.g. Polyamide, polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers can be used.
- the invention relates to the use of 2-hydroxy-1-ethanone derivatives of the formula I.
- R 1 is an alkyl radical having 1 to 5 C atoms, which may optionally be substituted by a hydroxyl group, an unsubstituted or by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 alkylamino, C 1 -C 4 dialkylamino, amino, hydroxyl, sulfo, carboxyl groups or halogen atoms substituted aryl radical, for an unsubstituted or with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy , C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 dialkylamino groups or halogen atoms substituted furyl, thienyl or pyridyl radical,
- R 2 represents the same radicals as R 1 , but additionally - regardless of the meaning of R 1 - can represent a hydrogen atom, and R 1 and R 2 together can also represent a 4, 5, 6 or 7 ring, optionally containing oxygen or nitrogen, for dyeing fibers containing keratin.
- Preferred uses are 2-hydroxy-1-ethanone derivatives of the formula I: in which R 1 and R 2 are phenyl radicals or 4-methoxyphenyl radicals; in which R 1 represents a dimethylaminophenyl radical and R 2 represents a phenyl radical; in which R 1 represents a methyl or hydroxymethyl group and R 2 represents a hydrogen.
- 2-hydroxy-1-ethanone derivatives to be used according to the invention: acetoin, butyroin, caproin, benzoin, furoin, 4,4'-anisoin, 2,2'-, 3,3'-, 4.4 ' -Pyridoin, 2,2'-dihydroxybenzoin, 4,4'-dimethylbenzoin, hydroxyacetone, 2'-hydroxyacetophenone, adipoin, 1- (4-dimethylamino) -2-hydroxy-2-phenyl-1-ethanone, dihydroxyacetone.
- Suitable compounds with a primary or secondary amino group are, for example, primary aromatic amines such as N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -, N- (2-methoxyethyl-), 2, 3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, m-, p-phenylenediamine, 2,5-diaminotoluene, -phenol, -anisole, -phenethol, 2-chloro-p-phenylenediamine, 4-methylamino-, 3-, 4-dimethylamino-, 3,4- Methylene dioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro, 4-methylamino, 2-methyl-5-a
- Suitable nitrogen-containing heterocycles are e.g. 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino-5-amino, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-triamino-, 2,6- Dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6 -triamino-, 2,4-, 4,5-diamino, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diamino-pyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino
- Suitable aromatic hydroxy compounds are, for example, 2-, 4-, 5-methylresorcinol, resofcin, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucin, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3-dimethylamino, 2- ( 2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -acetophenone, 2-, 4-methyl-, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-, 2-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7 -naphthalenesulfonic acid.
- Amino acids or oligopeptides composed of 2 to 9 amino acids are also suitable. All naturally occurring and synthetic amino acids are suitable as amino acids, for example the amino acids accessible by hydrolysis from vegetable or animal proteins, for example collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein. Both acidic and alkaline amino acids can be used. Suitable oligopeptides are all oligopeptides made up of naturally occurring and synthetic amino acids.
- the oligopeptides can be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also the oligopeptides contained in polypeptide or protein hydrolyzates, provided that they have sufficient water solubility for use in the colorants according to the invention. Examples are e.g. Glutathione or the oligopeptides contained in the hydrolyzates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein.
- 2-hydroxy-1-ethanone derivatives of the formula I can also be used together in all colorants; Likewise, several different components from the groups of compounds having a primary or secondary amino group, nitrogen-containing heterocycles, aromatic hydroxy compounds or amino acids can also be used together.
- the colorants produce intensive colorations even at physiologically tolerable temperatures below 45 ° C. They are therefore particularly suitable for dyeing human hair.
- the colorants can be incorporated into a water-containing cosmetic carrier.
- Suitable water-containing cosmetic carriers are, for example, creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions such as shampoos or other preparations suitable for use on the hair.
- the water-containing cosmetic carrier usually contains wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. Fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products with fatty alcohols, with fatty acids, with alkylphenols, with sorbitan fatty acid esters, with fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides; Thickeners, e.g. B.
- anionic, nonionic or ampholytic surfactants e.g. Fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products with fatty alcohols, with fatty acids, with alkyl
- fatty alcohols fatty acids, paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified form
- water-soluble polymeric thickeners such as natural gums, e.g. Gum arabic, karaya gum, guar gum, locust bean gum, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, e.g. Xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. B. agar-agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, modified cellulose molecules, eg. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, clays such as. B.
- hair care additives such as e.g. water-soluble cationic polymers, anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers, pantothenic acid, vitamins, plant extracts or cholesterol, pH adjusting agents, complexing agents and perfume oils and reducing agents for stabilizing the ingredients, e.g. As ascorbic acid, finally, dyes for coloring the cosmetic preparations can also be included.
- solubilizers such as ethylene, 1,3-propylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene glycol, glycerol, ethanol, tert. Butanol, 2-propanol or phenethol in amounts of 2-50% may be useful.
- the 2-hydroxy-1-ethanone derivatives of the formula I and the compounds having a primary or secondary amino group, the amino acids or oligopeptides composed of 2 to 9 amino acids, the nitrogen-containing heterocycles or the aromatic hydroxy compounds are in each case in an amount of 0. 3 to 65, preferably 6 to 20 mmol, based in each case on 100 g of the entire colorant.
- Suitable metal salts are e.g. the formates, carbonates, halides, sulfates, butyrates, valerates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of potassium, sodium, lithium, magnesium, calcium, strontiums, bariums, manganese, iron , Cobalt, copper, zinc; preferred are sodium acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate, which in the given case in an amount of 0.3 to 65, preferably 6 to 20 mmol, based on 100 g of the entire colorant are included.
- the pH of the ready-to-use coloring preparations is between 2 and 11, preferably between 5 and 9.
- the colorants are applied to the hair in the form of the water-containing cosmetic carrier in an amount of 100 g, left there for about 30 minutes and then rinsed out or washed out with a commercially available hair shampoo.
- the two reactive components can either be applied to the hair at the same time or else one after the other, regardless of which of the two components is applied first; the ammonium or metal salts can be added to the first or second component. Between applying the The first and second components can be up to 30 minutes apart. Pretreatment of the hair with the saline solution is also possible.
- the two reactive components can be stored separately and together either anhydrous or already in the finished formulation. When stored separately, the reactive components are only intimately mixed with one another immediately before use. With dry storage, a defined amount of warm (50 - 80 ° C) water must be added and a homogeneous mixture created.
- a slurry of 10 mmol of a 2-hydroxy-1-ethanone derivative of Formula I and 10 mmol of a reactant, 10 mmol of sodium acetate and a drop of a 20% fatty alkyl ether sulfate solution in 100 ml of water was prepared.
- the slurry was heated to boiling temperature and filtered after cooling, the pH was then adjusted to 6.
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Description
"2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern"
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Hydroxy-1-ethanon- Derivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati- onsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Färbesysteme auf Basis der unten näher beschriebenen 2-Hydroxy-1- ethanon-Derivate sind zum Färben von keratinhaltigen Fasern bislang nicht bekannt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 2-Hydroxy-1-etha- non-Derivate auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch keineswegs prinzipiell ausgeschlossen werden.
Als keratinhaltige Fasern kommen z.B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z.B. Baunwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z.B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z.B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Hydroxy-1-etha- non-Derivaten der Formel I
R2 für die gleichen Reste wie R1 steht, zusätzlich aber - unabhängig von der Bedeutung von R1 - ein Wasserstoffatom darstellen kann,
und R1 und R2 gemeinsam auch einen, gegebenenfalls Sauerstoff- oder stickstoffhaltigen, 4-, 5-, 6- oder 7-Ring darstellen können, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Bevorzugte Verwendung finden 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel I: in denen R1 und R2 für Phenylreste oder 4-Methoxyphenylreste stehen; in denen R1 für einen Dimethylaminophenylrest und R2 für einen Phenylrest steht; in denen R1 für eine Methyl- oder Hydroxymethylgruppe und R2 für ein Wasserstoff steht.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Hydroxy-1- ethanon-Derivate können genannt werden: Acetoin, Butyroin, Caproin, Benzoin, Furoin, 4,4'-Anisoin, 2,2'-, 3,3'-, 4.4'-Pyridoin, 2,2'-Dihydroxybenzoin, 4,4'-Dimethylbenzoin, Hydroxyaceton, 2'-Hydroxyacetophenon, Adipoin, 1-(4-Dimethylamino)-2-hydroxy-2-phenyl-1-ethanon, Dihydroxyaceton.
Diese Substanzen sind i.a. literaturbekannt oder im Chemikalienhandel erhältlich.
Die 2-Hydroxy-1-et-hanon-Derivate der Formel I alleine färben Keratinfasern nur schwach. Brillante Färbungen im Orange-, Braun-, Rotbraun-, Blauschwarz- und Schwarzbereich mit guten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit) werden erzielt, wenn die 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z.B. Anilinderivaten, mit einer Stickstoff enthaltenden heterocyclisehen Verbindung, z.B. primären heteroaromatischen Aminen, oder einer aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden. Dies sind einerseits Verbindungen, die für sich alleine Haare ebenfalls nur schwach färben und erst gemeinsam mit den 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivaten der Formel I brillante Färbungen ergeben. Andererseits sind darunter aber auch Verbindungen, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte Ver
wendung finden und für sich allein zum Haarefärben geeignet sind; in Gegenwart der 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivaten der Formel I jedoch werden noch kräftigere, brillantere Nuancen mit noch besseren Echtheitseigenschaften erzielt.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z.B. primäre aromatische Amine wie N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N- Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor- p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpho- linoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p- phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylen- dioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-ami- no-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-6-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino- 6-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1- sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydrochlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechin- sulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4,-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-
sulfonsäure, 4, 4 ' -Diami nobenzophenon , -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophe- non, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis- (2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4- aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2- hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]- methylamin-trihydrochlorid.
Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z.B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino- pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholino- anilin sowie Indol- und Indolinderivate, z.B. 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren wie z. B. Salz- oder Schwefelsäure gebildeten Salze.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z.B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, Resofcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Methyl-, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-, 2-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaph- thalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Auch Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide sind geeignet. Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z.B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z.B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydro- lysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z.B. Glutathion oder die in den Hydrolysäten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene 2-Hydroxy-l- ethanon-Derivate der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhaltigen Heterocyclen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder Aminosäuren gemeinsam verwendet werden.
Die Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von ynter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z.B. Shampoos oder
andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z.B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla- gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurealkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi , Guar-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z.B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo- pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl- cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z.B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z.B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH- Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3- Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol, tert. Butanol, 2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2 - 50 % nützlich sein.
Die 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivate der Formel I sowie die Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, die Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide, die stickstoffhaltigen Heterocyclen bzw. die aromatischen Hydroxyverbindungen sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z.B. die Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate des Kaliums, Natriums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks; bevorzugt sind Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Haarefärben werden die Färbemittel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die beiden reaktiven Komponenten können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; die Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der
ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Haare mit der Salzlösung ist möglich.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entweder wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert werden. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Dabei ist bei der trockenen Lagerung eine definierte Menge warmen (50 - 80°C) Wassers hinzuzufügen und eine homogene Mischung herzustellen.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Be i sp i e l e
Herstellung einer Färbelösung:
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines 2-Hydroxy-1-ethanon- Derivats der Formel I und 10 mMol eines Reaktants, 10 mMol Natriumacetat und ein Tropfen einer 20 %igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurden bei 30°C 30 Minuten lang zu 90 % ergraute, nicht vorbehaodelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind den Tabellen 1 bis 5 zu entnehmen.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet: - : keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+) : schwache Intensität
+ : mittlere Intensität
+(+) : mittlere bis starke Intensität
++ : starke Intensität
++(+) : starke bis sehr starke Intensität
+++ : sehr starke Intensität
Claims
1. Verwendung von 2-Hydroxy-1-ethanon-Derivaten der Formel I
R2 für die gleichen Reste wie R1 steht, zusätzlich aber - unabhängig von der Bedeutung von R1 - ein Wasserstoffatom darstellen kann,
und R1 und R2 gemeinsam auch einen, gegebenenfalls Sauerstoff- oder stickstoffhaltigen, 4-, 5-, 6- oder 7-Ring darstellen können,
zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 für Phenylreste oder 4-Methoxyphenylreste stehen.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für einen 4-Dimethylaminophenyl- und R2 für einen Phenylrest steht.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für eine Methyl- oder Hydroxymethylgruppe und R2 für Wasserstoff steht.
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