DE4335626A1 - Mittel zum Faerben keratinhaltiger Fasern - Google Patents
Mittel zum Faerben keratinhaltiger FasernInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von cyclischen, oxosub
stituierten Endiolen, z. B. Deltasäure, Quadratsäure, Krokonsäure,
Rhodizonsäure und deren Salzen zum Färben von keratinhaltigen Fa
sern, insbesondere menschlichen Haaren sowie diese Verbindungen ent
haltende Färbemittel, insbesondere in Kombination mit Aminen und
Aminosäuren.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder
Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe
oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder
mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder
mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati
onsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echt
heitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht
jedoch unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H₂O₂, was
häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farb
stoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nach
teil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzurei
chende Echtheitseigenschaften verfügen.
Färbesysteme auf Basis von Deltasäure, Quadratsäure, Krokonsäure,
Rhodizonsäure und deren Salzen sind zum Färben von keratinhaltigen
Fasern bislang nicht bekannt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich diese Verbindungen
auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Fär
ben von keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von oxidierenden
Agentien soll dabei jedoch keineswegs prinzipiell ausgeschlossen
werden.
Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und
menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten Verbin
dungen können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern,
wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter
Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hy
droxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B.
Polyamid-, Polyurethan- und Polyesterfasern ver
wendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der
Formel I
wobei M¹ und M² unabhängig voneinander für Wasserstoffe oder Alkali
metallatome stehen und M¹ und M² gemeinsam auch ein Erdalkalimetall
atom darstellen können und n für 0, 1, 2 oder 3 steht, zum Färben
von keratinhaltigen Fasern.
Auch die Ammoniumsalze (unsubstituiert oder mit C₁-C₄-Alkyl oder
C₂-C₄-Hydroxyalkyl substituiert sind geeignet.
Die Verbindungen der Formel I ergeben Nuancen im Gelb-Bereich. Die
Waschbeständigkeit der Färbungen ist überraschend hoch. Besonders
brillante Färbungen im Gelb-, Braun-, Grün- und Violettbereich mit
guten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reib
echtheit) werden erzielt, wenn die Verbindungen der Formel I gemein
sam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, mit
einer Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindung oder einer
aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von
keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel I und eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogrup
pe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder einer aromati
schen Hydroxyverbindung sowie einen wasserhaltigen Träger.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind
z. B. primäre aromatische Amine wie N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-,
N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-,
2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydro
bromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diami
notoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-phenylendiamin,
4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylendioxyanilin,
3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-
4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-6-
chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-6-chlor-,
5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-aminomethyl
phenol, 1 ,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure,
-phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure,
4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-ben
zoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzol
sulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-
hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sul
fonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-
naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-,
1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid,
2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydro
chlorid, Hexamaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin
trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechin-sulfat, 4,6-Diaminopyro
gallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat,
aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen
Rest wie 4,4′-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4′-Diaminostilben-
2,2′-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4′-Diaminodiphenylmethan, -sulfid,
-sulfoxid, -amin, 4,4′-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4′-Di
aminobenzophenon, -diphenylether, 3,3′,4,4′-Tetraaminodiphenyl
tetrahydrochlorid, 3,3′,4,4′-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-
diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophen
oxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenyl
amino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxy
ethylamino]-2-propanol, Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin
trihydrochlorid.
Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-,
2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Di
methylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diami
no-6-methoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin,
4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-,
2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-meth
oxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino-pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Ami
no-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino
chinaldin, 2,6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 4,5,6-
7-Aminoindol, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, benzo
thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolin
derivate, z. B. 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hy
droxyindolin, sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren wie
z. B. Salz- oder Schwefelsäure gebildeten Salze.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Me
thylresorcin, 3-Dimethylaminophenol, Resorcin, 3-Methoxyphenol,
Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhy
drochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxy
ethyl )-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure,
-phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -ace
tophenon, 2-, 4-Methyl-, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-, 2-Naphthol, 1,5-,
2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphtha
linsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Besonders geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Amino
gruppe sind Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oli
gopeptide. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum
Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens eine Ver
bindung der Formel I und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2
bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid sowie einen wasserhaltigen
Träger.
Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen
Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder
tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Soja
protein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren.
Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren
eingesetzt werden. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich
vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder syntheti
sche Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydro
lysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die
Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Was
serlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die
in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojapro
tein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu
nennen.
Zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eignen sich jedoch
besonders diejenigen Aminosäuren oder Oligopeptide, die ausgewählt
sind aus der Gruppe Tyrosin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Orni
thin, DOPA, Arginin und Tryptophan.
In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere ver
schiedene Verbindungen der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen;
ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen
von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe von stick
stoffhaltigen Heterocyclen oder aromatischen Hydroxyverbindungen ge
meinsam verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch
verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie
eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren.
Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen
Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbei
tet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B.
Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen
wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung
auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und
Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Ten
side, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla
gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an
Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure
alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren,
Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier
ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche
Gummen, z. B. Gummiarabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis
brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen,
z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar-
Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo
pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl
cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone
wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly
vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie
z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere,
nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere,
Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-
Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur
Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich
können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen
enthalten sein.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3-
Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol,
tert. Butanol, 2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2 - 50%
nützlich sein.
Die Verbindungen der Formel I sowie die Verbindungen mit primärer
oder sekundärer Aminogruppe, z. B. Aminosäuren oder aus 2 bis 9
Aminosäuren aufgebaute Oligopeptide, bzw. die stickstoffhaltigen
Heterocyclen sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vor
zugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Fär
bemittels, enthalten.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln
Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind
z. B. die Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Va
leriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate,
Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate des Kaliums, Na
triums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums,
Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks; bevorzugt sind Natrium
acetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid,
Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat,
-chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3
bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten
Färbemittels, enthalten sind.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen
2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des
wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf
das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausge
spült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die beiden reaktiven Komponenten (Verbindung der Formel I und ami
nogruppenhaltige Verbindung bzw. stickstoffhaltiger Heterocyclus)
können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder
aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der
beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; die Ammonium- oder Me
tallsalze können dabei der ersten oder zweiten Komponente zugesetzt
werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente
können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehandlung
der Haare mit der Salzlösung ist möglich.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entwe
der wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert
werden. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten
erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Da
bei ist bei der trockenen Lagerung eine definierte Menge warmen (50-80°C)
Wassers hinzuzufügen und eine homogene Mischung herzustel
len.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu
tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Quadratsäure, Krokonsäure und Rhodizonsäure bzw. deren Salze sind
handelsübliche Substanzen. Die Synthese von Krokonsäure ist z. B. in
"K. Yamada, Y. Hirata, Bull. Chem. Soc. Japan 31, 550 (1958)" be
schrieben.
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol einer Verbindungen der For
mel I und 10 mMol einer aminogruppenhaltigen Verbindung, einer aro
matischen Hydroxyverbindung bzw. eines stickstoffhaltigen Heterocy
clus, 10 mMol Natriumacetat und ein Tropfen einer 20%igen Fettal
kylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung
wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert,
der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurden bei 35°C 30 Minuten lang zu 90% ergrau
te, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen
Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind den
Tabellen 1 bis 3 zu entnehmen.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
Claims (6)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel I
wobei M¹ und M² unabhängig voneinander für Wasserstoffe oder
Alkalimetallatome stehen und M¹ und M² gemeinsam auch ein Erd
alkalimetallatom darstellen können und n für 0, 1, 2 oder 3
steht, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
2. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere
menschlichen Haaren, enthaltend
- - mindestens eine Verbindung der Formel I,
- - mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino gruppe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung
- - und einen wasserhaltigen Träger.
3. Mittel nach Anspruch 2, enthaltend mindestens eine Verbindung
der Formel 1, mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9
Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid und einen wasserhaltigen
Träger.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Amino
säure oder das Oligopeptid ausgewählt sind aus der Gruppe Tyro
sin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Ornithin, DOPA, Arginin und
Tryptophan.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
eine Verbindung der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vor
zugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine aminogruppenhaltige
Verbindung, ein Stickstoff enthaltender Heterocyclus oder eine
aromatische Hydroxyverbindung in einer Menge von 0,3 bis 65,
vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesam
ten Färbemittels, enthalten sind.
6. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens
eine Verbindung der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vor
zugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine Aminosäure oder ein
aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid in einer Menge
von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf
100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
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- 1993-10-19 DE DE19934335626 patent/DE4335626A1/de not_active Withdrawn
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FI944850A0 (fi) | 1994-10-14 |
FI944850A (fi) | 1995-04-19 |
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