WO2010049623A2 - Procede pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement avec un compose organique multicetonique; procedes de coloration,kits - Google Patents

Procede pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement avec un compose organique multicetonique; procedes de coloration,kits Download PDF

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WO2010049623A2
WO2010049623A2 PCT/FR2009/052004 FR2009052004W WO2010049623A2 WO 2010049623 A2 WO2010049623 A2 WO 2010049623A2 FR 2009052004 W FR2009052004 W FR 2009052004W WO 2010049623 A2 WO2010049623 A2 WO 2010049623A2
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Boris Lalleman
Gwenaëlle JEGOU
Samir Zard Zard
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L'oreal
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Definitions

  • the subject of the invention is a process for protecting the color vis-à-vis the washing of artificially dyed keratinous fibers, in particular human keratin fibers and more particularly the hair, which consists in applying to said fibers after dyeing. one or more particular multicetonic organic compounds.
  • oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, when combined with oxidizing products, give rise to colored compounds by a process of oxidative condensation. It is also known that the shades obtained with these oxidation bases can be varied by combining them with couplers or color modifiers. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained.
  • direct dyeing It is also known to dye keratinous fibers by direct dyeing.
  • the method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and dyestuff molecules having an affinity for the fibers, allowing the fibers to be laid and then rinsed. This direct coloration may be optionally carried out in the presence of an oxidizing agent, it is then called direct lightening coloring.
  • the resulting colorings are particularly chromatic colorations which are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions which bind the direct dyes to the keratinous fiber and their desorption from the surface and / or the core of the fiber are responsible for their low dye power and their poor resistance to washes.
  • the artificial color of the hair provided by a direct coloring or oxidation treatment gradually fades due to repeated washing and leads in time to a fading of the hair coloring.
  • the use of rinsed and rinsed care products marketed does not improve sufficiently the holding of the artificial color of the hair.
  • the Applicant has now surprisingly discovered a process comprising the application of one or more particular multicetonic organic compounds which makes it possible to protect the artificial color of the dyed keratin fibers by direct dyeing or by oxidation dyeing with respect to washing. optionally in the presence of an oxidizing agent.
  • oxidizing agent means any compound having oxidizing properties and being different from oxygen in the air.
  • human keratinous fibers means hair, hair including beard or mustache, eyelashes, eyebrows.
  • artificially dyed keratinous fibers means keratin fibers dyed by a direct dyeing process or by an oxidation dyeing process.
  • washing is meant one or more applications on the keratinous fibers of an eliminated aqueous composition, most often a detergent such as a shampoo.
  • This expression also includes swimming, especially at sea or in swimming pools.
  • multicetonic compound is meant a compound comprising at least two ketone functions.
  • the subject of the invention is a process for protecting the color vis-à-vis the washing of artificially dyed keratinous fibers, in particular human keratinous fibers and more particularly the hair, characterized in that it consists in applying to said fibers, after dyeing, one or more multicetonic organic compounds of formula (I) or a composition comprising in a cosmetically acceptable medium one or more multicetonic organic compounds of formula (I) below:
  • a linear or branched aliphatic monovalent hydrocarbon radical containing from 1 to 30 carbon atoms and possibly containing, outside the alpha position relative to the carbonyl group, one or more oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus atoms; or silicon, said radical being optionally substituted,
  • R and R ' are divalent and can form with the group LJ a ring or a bicycle comprising from 4 to 10 saturated or unsaturated links, this ring or this bicycle being optionally substituted and / or one or more carbon atoms of the ring or may be replaced by one or more carbonyl groups,
  • Z is a divalent radical consisting of a carbon chain of 1 to 30 carbon atoms, more particularly an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, said chain being optionally substituted, n is an integer of 0 or 1,
  • the keratinous fibers are dyed by oxidation dyeing in the presence of one or more oxidizing agents.
  • the organic compound (s) of formula (I) are not introduced into the dye composition applied to the keratinous fibers. They are preferably introduced into an applied composition after dyeing the keratinous fibers.
  • the protection afforded by the treatment according to the invention is durable, that is to say not requiring frequent reapplications of the product.
  • Another subject of the invention relates to a dyeing process consisting in applying to the keratinous fibers, in particular human keratinous fibers and more particularly the hair, a direct dye composition (A) or an oxidation dye composition (A) during a sufficient time to develop the color, and to follow or precede this application by the application of a composition (B) containing in a cosmetically acceptable medium one or more organic compounds of formula (I).
  • the composition (A) is an oxidation dye composition in the presence of one or more oxidizing agents.
  • the cosmetically acceptable medium of the color-protecting compositions according to the invention may for example consist of water or a mixture of water and at least one cosmetically acceptable organic solvent.
  • an organic solvent mention may be made, for example, of lower C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, and mixtures thereof.
  • the organic compounds of formula (I) are preferably soluble in water at a concentration greater than or equal to 0.1% by weight in water at 25 ° C., ie they form, in these conditions, an isotropic solution transparent to the eye. They preferably have a molecular weight of less than 5000 g / mol and even more preferentially less than 2500 g / mol and even more preferentially less than 500 g / mol.
  • the compounds of the invention are alpha-diketones, i.e., n is 0.
  • the optional substituents of the radicals R, R 'and Z are preferably chosen from C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, hydroxyl, (C 1 -C 4) alkyl (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 hydroxyalkyl, alkoxy C1-C6, halogen, C6-C30 aryl, C1-C4 sulphoalkyl
  • the organic compounds of formula (I) according to the invention may be present in the color-protecting compositions in concentrations ranging preferably from 0.005 to 30% by weight and more preferably from 0.01 to 15% by weight and even more more preferably from 0.3 to 10% by weight relative to the total weight of the composition containing them.
  • the solvents are preferably present in proportions preferably ranging from 1 to 40% by weight approximately relative to the total weight of the composition, and even more preferably from 3 to 20% by weight approximately.
  • composition according to the invention containing the agent or agents for protecting the color of keratin fibers may also contain various adjuvants conventionally used in hair treatment compositions, such as anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants. , zwitterionic or mixtures thereof, anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic polymers or mixtures thereof, thickeners inorganic or organic, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example, volatile silicones or non-volatile, modified or unmodified, film-forming agents, ceramides, preservatives, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in hair treatment compositions, such as anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants.
  • zwitterionic or mixtures thereof anionic,
  • compositions according to the invention may in particular contain one or more conditioning agents.
  • condition agent is understood to mean any agent whose function is to improve the cosmetic properties of the hair, in particular the softness, the disentangling, the touch, the smoothing, the static electricity.
  • Conditioning agents may be in liquid, semi-solid or solid form such as, for example, oils, waxes or gums.
  • the conditioning agents may be chosen from synthetic oils such as polyolefins, vegetable oils, fluorinated or perfluorinated oils, natural or synthetic waxes, silicones, cationic polymers, compounds of the type ceramide, cationic surfactants, fatty amines, saturated fatty acids or fatty acid esters as well as mixtures of these various compounds.
  • synthetic oils such as polyolefins, vegetable oils, fluorinated or perfluorinated oils, natural or synthetic waxes, silicones, cationic polymers, compounds of the type ceramide, cationic surfactants, fatty amines, saturated fatty acids or fatty acid esters as well as mixtures of these various compounds.
  • the synthetic oils are in particular polyolefins, in particular poly- ⁇ -olefins and more particularly:
  • Isobutylene oligomers with a molecular weight of less than 1000 and their mixtures with polyisobutylenes with a molecular weight greater than 1000 and preferably between 1000 and 15000 are preferably used.
  • the animal or vegetable oils are preferably chosen from the group consisting of sunflower, corn, soybean, avocado, jojoba, squash, grape seed, sesame, hazelnut, fish oil, tricaprocaprylate of glycerol, or vegetable or animal oils of formula
  • R9COOR 1 0 wherein R 9 represents the residue of a saturated higher fatty acid having from 7 to 29 carbon atoms and R 1 0 represents a straight or branched hydrocarbon chain containing from 3 to 30 carbon atoms, particularly alkyl or alkenyl, for example, Purcellin oil.
  • Waxes are natural substances (animal or plant) or synthetic solid at room temperature (20 ° -25 ° C). They are insoluble in water, soluble in oils and are capable of forming a water-repellent film.
  • waxes for example, D. D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, December 1983, pp. 30-33.
  • the wax or the waxes are chosen in particular from Carnauba wax, Candelila wax, and Alfa wax, paraffin wax, ozokerite, vegetable waxes such as olive wax, rice wax , hydrogenated jojoba wax or absolute waxes of flowers such as the essential wax of blackcurrant sold by the company BERTIN (France), animal waxes such as beeswax, or modified beeswax (cerabellina) ; other waxes or waxy raw materials that can be used according to the invention are, in particular, marine waxes, such as the one sold by SOPHIM under the reference M82, and polyethylene or polyolefin waxes in general.
  • cationic polymers that may be used in accordance with the present invention may be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of the hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in the patent application EP-A-0 337 354 and in the French patent applications FR-A-2,270,846, 2,383,660, 2,598,661, 2,470,596 and 2,519,863. Even more generally, within the meaning of the present invention, the expression "cationic polymer” denotes any polymer containing cationic groups and / or ionizable groups in cationic groups.
  • the preferred cationic polymers are chosen from those containing units containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups that may either be part of the main polymer chain or may be carried by a lateral substituent directly connected thereto.
  • the cationic polymers used generally have a mean molecular weight in the range of between about 500 and 5 ⁇ 10 6 , and preferably between 10 3 and 3 ⁇ 10 6 approximately.
  • cationic polymers mention may be made more particularly of polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium polymers, cationic polymers derived from polysaccharides. These are known products.
  • Polymers of the polyamine, polyamidoamide or quaternary polyammonium type, usable in accordance with the present invention, which may be mentioned in particular, are those described in French Pat. Nos. 2,505,348 or 2,542,997. Among these polymers, mention may be made of:
  • R3 and R4 which may be identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and preferably methyl or ethyl;
  • R5 which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical
  • A which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group of 1 to 4 carbon atoms;
  • R ⁇ , R7, Re which may be identical or different, represent an alkyl group having from 1 to
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulphate anion or a halide such as chloride or bromide.
  • the copolymers of the family (1) may further contain one or more units derived from comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by lower alkyls (CrC 4 ), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
  • comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by lower alkyls (CrC 4 ), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
  • copolymers of acrylamide and of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulphate or with a dimethyl hologenide such as that sold under the name HERCOFLOC by the company Hercules,
  • copolymers of acrylamide and of methacryloyloxyethylthmethylammonium chloride described, for example, in the patent application EP-A-080976 and sold under the name BINA QUAT P 100 by the company CIBA GEIGY, the copolymer of acrylamide and of methosulphate methacryloyloxyethylthmethylammonium sold under the name RETEN by the company HERCULES, the vinylpyrrolidone / dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate copolymers quaternized or otherwise, such as the products sold under the name "GAFQUAT” by the company ISP, for example "GAFQUAT 734 "or” GAFQUAT 755 "or the products referred to as” COPOLYMER 845, 958 and 937 "These polymers are described in detail in French Patents 2,077,143 and 2,393,573,
  • dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone terpolymers such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by the company ISP,
  • ammonium such as polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized by methyl chloride, the homo or copolymerization being followed by crosslinking by a olefinically unsaturated compound, in particular methylenebisacrylamide. It is more particularly possible to use a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion containing 50% by weight of said copolymer in mineral oil. This dispersion is marketed under the name of
  • SALCARE® SC 92 by CIBA. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, for example dispersed in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are marketed under the names “SALCARE® SC 95" and
  • polymers consisting of piperazinyl units and straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene divalent radicals, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or aromatic or heterocyclic rings, as well as oxidation and / or quaternization of these polymers.
  • Such polymers are in particular described in French Patents 2,162,025 and 2,280,361;
  • water-soluble polyaminoamides prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides may be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide, or by an oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound which is reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halogenide, epilhalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mole per amine group of the polymaoamide; these polyaminoamides can be
  • polyamino amide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation with difunctional agents.
  • Mention may be made, for example, of adipic acid-diacoylaminohydroxyalkyldialoylene thamine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl or propyl.
  • alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl or propyl.
  • Such polymers are described in particular in French Patent No. 1,583,363.
  • the molar ratio between the polyalkylene polylamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1, 4: 1; the polyaminoamide resulting therefrom being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1, 8: 1.
  • Such polymers are described in particular in the patents US 3,227,615 and 2,961,347.
  • Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57” by the company Hercules Inc. or under the name “PD 170” or “Delsette 101” by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine.
  • Ri 2 denotes a hydrogen atom or a methyl radical
  • i independently of one another, denote an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (CrC 4 ) or R 10 and R 13 may together with the nitrogen atom to which they are attached designate heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl;
  • R 1 and R 2 independently of one another preferably denote an alkyl group having from 1 to 4 carbon
  • ⁇ together or separately, constitute with the nitrogen atoms to which are attached heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen or R-13, R-14, R-
  • a 1 and B 1 represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid
  • Can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; in addition, if A 1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, B 1 can also denote a (CH 2 ) n -CO-D-OC- (CH 2 ) p-n group and p are numbers integers varying from 2 to approximately 20 in which D denotes: a) a glycol residue of formula: -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas:
  • x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number of 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon radical, or the divalent radical
  • X " is an anion such as chloride or bromide.
  • These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100000.
  • X denotes an anion such as a halogenide
  • A denotes a radical of a dihalide or is preferably -CH2-CH2-O-CH2-CH2-. Such compounds are described in particular in patent application EP-A-122 324.
  • cationic polysaccharides mention may be made more particularly of cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups, cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and cationic galactomannan gums.
  • cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups described in French Patent 1,492,597. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose having reacted with an epoxide substituted with a trimethylammonium group. Cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, are described in particular in US Pat. No.
  • hydroxyalkyl celluloses such as hydroxymethyl, hydroxyethyl or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, methacrylmidopropyltrimethylammonium, dimethyl-diallylammonium.
  • cationic galactomannan gums are described more particularly in US Pat. Nos. 3,589,578 and 4,031,307, in particular guar gums containing cationic trialkylammonium groups.
  • guar gums modified with a salt (eg chloride) of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium are used.
  • cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or hydrolysates of cationic proteins, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and of epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives.
  • the proteins or hydrolysates of cationic proteins are in particular chemically modified polypeptides carrying at the end of the chain, or grafted onto it, quaternary ammonium groups.
  • Their molecular weight may vary for example from 1500 to 10000, and in particular from 2000 to 5000 approximately.
  • collagen hydrolysates bearing triethylammonium groups such as the products sold under the name "Quat-Pro E” by the company MAYBROOK and referred to in the CTFA dictionary "Thethonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate”
  • collagen hydrolysates bearing trimethylammonium chloride and trimethylstearylammonium groups sold under the name "Quat-Pro S” by the company MAYBROOOK and referred to in the CTFA dictionary “Steartrimonium Hydrolyzed Collagen”
  • animal protein hydrolysates bearing trimethylbenzylammonium groups such as the products sold under the name Crotein BTA by the company CRODA and referred to in the CTFA dictionary as "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein”
  • the protein hydrolysates carrying on the polypeptide chain quaternary ammonium groups comprising at least one alkyl radical having from 1 to 18 carbon atoms.
  • quaternized proteins or hydrolysates are, for example, those corresponding to formula (XI):
  • X is an anion of an organic or inorganic acid
  • A denotes a protein residue derived from hydrolysates of collagen protein
  • R 2 9 denotes a lipophilic group containing up to 30 carbon atoms
  • R 30 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, for example the products sold by the company Inolex under the name "Lexein QX 3000", referred to in the CTFA dictionary as "Cocotrimonium Collagent Hydrolysate".
  • quaternized vegetable proteins such as wheat, corn or soya proteins: as quaternized wheat proteins
  • cationic polymers that may be used in the context of the present invention, it is preferred to use cationic cyclopolymers, in particular homopolymers or copolymers of dimethyldiallylammonium chloride, sold under the names "Merquat 100",
  • the silicones that can be used in accordance with the invention are in particular polyorganosiloxanes that are insoluble in the composition and can be in the form of oils, waxes, resins or gums.
  • Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones” (1968) Academy Press. They can be volatile or nonvolatile.
  • the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly between:
  • cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably from 4 to 5. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE” 70045 V 2 "by RHODIA CHIMIE, the decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name of" VOLATILE
  • SILICONE 7158 "by CARBIDE UNION," SILBIONE 70045 V 5 “by RHODIA CHIMIE, as well as their mixtures.
  • Cyclic silicone mixtures with organic compounds derived from silicon may also be mentioned, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1 ' 2,2,2 ', 2', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane;
  • linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5 ⁇ 10 -6 m 7s at 25 ° C. It is, for example, decamethyltetrasiloxane marketed in particular under the name "SH 200" by TORAY SILICONE Silicones included in this class are also described in the article published in Cosmetics and toiletries, Vol 91, Jan. 76, p 27-32 - TODD & BYERS Volatile Silicone fluids for cosmetics.
  • Non-volatile silicones and more particularly polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, silicone gums and resins, polyorganosiloxanes modified with organofunctional groups and their mixtures are preferably used.
  • silicones are more particularly chosen from polyalkylsiloxanes among which may be mentioned mainly polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups having a viscosity of 5 ⁇ 10 -6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C. and preferably 1 ⁇ 10 -5 to 1 m 2 / s
  • the viscosity of the silicones is for example measured at 25 ° C. according to ASTM standard 445 Appendix C.
  • SILBIONE oils of the 47 and 70 047 series or the MIRASIL oils marketed by RHODIA CHIMIE such as, for example, the 70 047 V 500 000 oil;
  • oils of the MIRASIL series marketed by RHODIA CHIMIE oils of the MIRASIL series marketed by RHODIA CHIMIE
  • oils of the 200 series of Dow Corning such as, more particularly, the DC200 with a viscosity of 60,000 Cst; - VISCASIL oils from GENERAL ELECTRIC and some oils from SF series (SF 96, SF 18) from GENERAL ELECTRIC.
  • the polyalkylarylsiloxanes are especially chosen from polydimethyl methylphenylsiloxanes and linear and / or branched polydimethyl diphenylsiloxanes with a viscosity of from 1 .10 5 to 5 .10 -2 m 2 / s at 25 ° C.
  • polyalkylarylsiloxanes include by way of example the products sold under the following names: SILBIONE oils of the 70 641 series from RHODIA CHIMIE;
  • silicones of the PK series from BAYER such as the product PK20;
  • silicones of the PN and PH series from BAYER such as the PN1000 and PH 1000 products
  • oils from the SF series of GENERAL ELECTRIC such as SF 1023, SF 1 154, SF 1250, SF 1265.
  • the silicone gums that can be used in accordance with the invention are in particular polydiorganosiloxanes having high average molecular weights of between 200,000 and 1,000,000 used alone or in a mixture in a solvent.
  • This solvent may be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane (PDMS) oils, polyphenylmethylsiloxane (PPMS) oils, isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecanes or their mixtures.
  • polydimethylsiloxane / methylvinylsiloxane gums polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane gums
  • More particularly useful products according to the invention are mixtures such as:
  • mixtures formed from a hydroxylated polydimethylsiloxane at the end of the chain (called dimethiconol according to the CTFA dictionary nomenclature) and a cyclic poly-dimethylsiloxane (called cyclomethicone according to the nomenclature of the CTFA dictionary) such as the product Q2 1401 marketed by Dow Corning;
  • mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone such as the product SF 1214 Silicone Fluid from the company General Electric
  • this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having a number average molecular weight of 500,000 solubilized in oil SF 1202 Silicone Fluid corresponding to decamethylcyclopentasiloxane;
  • the product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil having a viscosity of 5 ⁇ 10 -6 m 2 / s. preferably 15% SE gum and 85% of an SF 96 oil.
  • organopolysiloxane resins that can be used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units:
  • R denotes a lower C 1 -C 4 alkyl radical, more particularly methyl, or a phenyl radical.
  • organomodified silicones that may be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon radical.
  • organomodified silicones mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
  • polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally containing C 6 -C 24 alkyl groups such as the products known as dimethicone copolyol sold by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET L 722, L 7500 and L 77, L 711 UNION CARBIDE and the alkyl (C 12 ) meticone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name Q2 5200;
  • substituted or unsubstituted amine groups such as the products sold under the name GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning.
  • the substituted amino groups are, in particular, C 1 -C 4 aminoalkyl groups;
  • thiol groups such as the products sold under the names "GP 72 A” and "GP 71” from GENESEE;
  • alkoxylated groups such as the product marketed under the name "Silicone Copolymer F-755" by SWS Silicones and Abil Wax 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHM IDT;
  • hydroxyl groups such as the hydroxyalkyl-functional polyorganosiloxanes described in the French patent application FR-A-85 16334 corresponding to the formula (XII):
  • R 26 - X 26 (XII) in which the radicals R26 which are identical or different are chosen from methyl and phenyl radicals; at least 60 mol% of the radicals R 2 6 denoting methyl; the radical R ' 2 6 is a divalent C 2 -C 18 hydrocarbon alkylene chain; p 'is from 1 to 30 inclusive; q 'is from 1 to 150 inclusive;
  • acyloxyalkyl groups such as, for example, the polyorganosiloxanes described in patent US Pat. No. 4,957,732 and corresponding to formula (XIII):
  • R 2 7 denotes methyl, phenyl, -OCOR 2 8, hydroxyl, only one of the radicals R 2 7 with silicon atom possibly being OH;
  • R '2 7 denotes methyl, phenyl; at least 60% in molar proportion of all the radicals R 4 and R ' 4 denoting methyl; R28 is C8-C20 alkyl or alkenyl;
  • R denotes a linear or branched divalent hydrocarbon alkylene radical of C 2 -; r 'is between 1 and 120 inclusive; p' is between 1 and 30; q 'is equal to 0 or less than 0.5; ', p' + q 'being between 1 and 30, the polyorganosiloxanes of formula (XII) may contain groups:
  • anionic groups of the carboxylic type for example in the products described in patent EP 186 507 of the company Chisso Corporation, or of alkylcarboxylic type, such as those present in the product X-22-3701 E of the company Shin-Etsu; 2-hydroxyalkylsulfonate; 2-hydroxyalkylthiosulfate such as the products sold by GOLDSCHMIDT under the names "ABIL S201" and "ABIL S255".
  • hydroxyacylamino groups such as the polyorganosiloxanes described in patent application EP 342 834. Mention may be made, for example, of the product Q2- 8413 from the company Dow Corning.
  • silicones comprising a polysiloxane portion and a portion consisting of a non-silicone organic chain, one of the two portions constituting the main chain of the polymer, the other being grafted onto the said main chain.
  • These polymers are for example described in patent applications EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 and WO 95/00578, EP-A-582 152 and WO 93/23009 and the US Patents 4,693,935, US 4,728,571 and US 4,972,037.
  • These polymers are preferably anionic or nonionic.
  • Such polymers are, for example, the copolymers that can be obtained by radical polymerization from the monomer mixture consisting of: a) 50 to 90% by weight of tert-butyl acrylate; b) 0 to 40% by weight of acrylic acid; c) 5 to 40% by weight of silicone macromer of formula:
  • H 2 C C -C - O - (CHA - Si - O - Si - O - Si - (CH 2 ) 3 - CH 3 i
  • grafted silicone polymers are in particular polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connection link, mixed polymeric units of the poly (meth) acrylic acid and poly type. alkyl (meth) acrylate and polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connecting link, polymeric units of the poly (meth) acrylate isobutyl type.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • silicones can also be used in the form of emulsions, nanoemulsions or microemulsions.
  • the polyorganosiloxanes that are particularly preferred according to the invention are:
  • non-volatile silicones chosen from the family of polyalkylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups, such as oils having a viscosity of between 0.2 and 2.5 m 2 / s at 25 ° C., such as the oils of the DC200 series of Dow Corning in particular that of 60 000 Cst viscosity, SILBIONE series 70047 and 47 and more particularly 70 047 V 500 000 oil marketed by RHODIA CHIMIE, polyalkylsiloxanes end groups dimethylsilanol such as dimethiconol or polyalkylarylsiloxanes such as SILBIONE 70641 V 200 oil marketed by Rhodia Chimie;
  • polysiloxanes with amino groups such as amodiméth icons or trimethylsilylamodiméthicone;
  • the ceramide-type compounds are in particular ceramides and / or glycoceramides and / or pseudoceramides and / or neoceramides, natural or synthetic.
  • Ceramide-type compounds are for example described in patent applications DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95 / 23807, WO94 / 07844, EP-A-0646572, WO95 / 16665, FR-2,673,179, EP-A- 0227994 and WO 94/07844, WO94 / 24097, WO94 / 10131, the teachings of which are hereby incorporated by reference.
  • ceramide-type compounds according to the invention are, for example: 2-N-linoleoylamino-octadecane-1,3-diol,
  • cationic surfactants among which may be mentioned in particular: salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts; imidazoline derivatives; or oxides of amines with a cationic character.
  • the quaternary ammonium salts are, for example:
  • radicals R3 1 to R 34 which may be identical or different, represent a linear or branched aliphatic radical containing from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic radical such as aryl or alkylaryl.
  • the aliphatic radicals can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur, halogens.
  • the aliphatic radicals are for example chosen from alkyl, alkoxy, polyoxy (C2-C6) alkylene, alkylamide, (Ci2-C 2 2) alkyl amido (C 2 -C 6) alkyl (C 2 -C 2 2) acetate hydroxyalkyl having from about 1 to about 30 carbon atoms;
  • X is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl (C 2 -C 6 ) sulphates, alkyl-or-alkylarylsulphonates,
  • R 36 represents an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms, for example derived from tallow fatty acids
  • R 37 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical or an alkenyl or alkyl radical containing from 8 to 30 carbon atoms
  • R38 represents an alkyl radical d- C 4
  • R39 represents a hydrogen atom, an alkyl radical -C 4
  • X is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl sulphates, alkyl or alkylarylsulphonates.
  • R 36 and R 37 denote a mixture of alkenyl or alkyl radicals containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R 38 denotes methyl and R 39 denotes hydrogen.
  • R 38 denotes methyl
  • R 39 denotes hydrogen.
  • Such a product is for example marketed under the name "REWOQUAT W 75" by the company Degussa,
  • R 40 denotes an aliphatic radical containing about 16 to 30 carbon atoms
  • R 4 i, R 42 , R 4 3, R 44 and R 45 which may be identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms
  • X is an anion selected from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methylsulfates.
  • diammonium quaternary salts include in particular propane dichloride diammonium.
  • quaternary ammonium salts containing at least one ester function that can be used according to the invention are, for example, those of formula (XVIII) below:
  • R 46 is chosen from C-alkyl radicals; -C ⁇ and hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl radicals C1-C5;
  • R47 is chosen from:
  • R49 is chosen from:
  • R48, R50 and R52 are chosen from hydrocarbon radicals, C 7 -C 2I, linear or branched, saturated or unsaturated;
  • n, p and r which may be identical or different, are integers ranging from 2 to 6;
  • y is an integer from 1 to 10;
  • x and z are integers ranging from 0 to 10;
  • X- is a simple or complex anion, organic or inorganic
  • the alkyl radicals R 4 6 may be linear or branched and more particularly linear.
  • R 4 6 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl and more particularly a methyl or ethyl radical.
  • the sum x + y + z is from 1 to 10.
  • R 47 is a hydrocarbon radical R 51, it can be long and have 12 to 22 carbon atoms or short and have 1 to 3 carbon atoms.
  • R 4 g is a hydrocarbon radical R 53, it preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • R 4 s, R 50 and R 52 which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 11 -C 21 hydrocarbon radicals, and more particularly from C 1 -C 2 alkyl and alkenyl radicals. I, linear or branched, saturated or unsaturated.
  • x and z are 0 or 1.
  • y is 1.
  • n, p and r identical or different, are 2 or 3 and even more particularly are equal to 2.
  • the anion is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate.
  • the anion X ' is even more particularly chloride or methylsulfate.
  • R46 denotes a methyl or ethyl radical
  • z is 0 or 1;
  • R47 is chosen from:
  • R49 is chosen from:
  • R48, R50 and R52 are chosen from hydrocarbon radicals in C 1 3-a 1 7, linear or branched, saturated or unsaturated and preferably from alkyl and alkenyl radicals in C 1 3-C July 1 , linear or branched, saturated or unsaturated.
  • the hydrocarbon radicals are linear.
  • the compounds of formula (XVI) such as the salts (in particular chloride or methyl sulphate) of diacyloxyethyl dimethyl ammonium, of diacyloxyethyl hydroxyethyl methyl ammonium, of monoacyloxyethyl dihydroxyethyl methyl ammonium, of triacyloxyethyl methyl ammonium, of monoacyloxyethyl hydroxyethyl dimethyl ammonium and their mixtures.
  • the acyl radicals preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains more than one acyl radical, the latter may be identical or different.
  • These products are obtained for example by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine optionally oxyalkylenated on fatty acids or mixtures of fatty acids of plant or animal origin or by transesterification of their esters methyl.
  • This esterification is followed by a quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulphate (methyl or preferably ethyl), methyl methanesulphonate, methyl paratoluenesulfonate, glycol or glycerol chlorohydrin.
  • an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulphate (methyl or preferably ethyl), methyl methanesulphonate, methyl paratoluenesulfonate,
  • Such compounds are, for example, sold under the names DEHYQUART by the company COGNIS, STEPANQUAT by the company STEPAN, NOXAMIUM by the company CECA, REWOQUAT WE 18 by the company DEGUSSA.
  • ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4874554 and US-A-4137180.
  • tetraalkylammonium chlorides for example dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides, in which the alkyl radical contains approximately from 12 to 22 carbon atoms, are preferred.
  • dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium chlorides in which the alkyl radical contains approximately from 12 to 22 carbon atoms.
  • the saturated fatty acids are chosen more particularly from myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, and isostearic acid.
  • the fatty acid esters are in particular the carboxylic acid esters, in particular the mono, di, tri or tetracarboxylic esters.
  • esters of monocarboxylic acids are different from those of the invention and are in particular the monoesters of saturated or unsaturated aliphatic acids, linear or branched in CrC 2 S and saturated or unsaturated aliphatic alcohols, linear or branched in C 1 - C2 6, the total carbon number of the esters being greater than or equal to 10.
  • diethyl sebacate diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl tetraisononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; dicaprylate propylene glycol dicaprate; tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisotearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate
  • esters mentioned above it is preferred to use ethyl and isopropyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate and alkyl myristates such as isopropyl myristate.
  • cetyl 2-octyldodecyl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate and isononyl isononanate, cetyl octanoate, isostearyl neopentanoate, isodecyl neopentanoate.
  • the fluorinated oils are for example the perfluoropolyethers described in particular in the patent application EP-A-486135 and the fluorohydrocarbon compounds described in particular in the patent application WO 93/1 1 103.
  • the teaching of these two applications is fully included in the this application for reference.
  • fluorohydrocarbon compounds refers to compounds whose chemical structure includes a carbon skeleton some of whose hydrogen atoms have been substituted by fluorine atoms.
  • the fluorinated oils may also be fluorocarbons such as fluoroamines, for example perfluorotributylamine, fluorinated hydrocarbons, for example perfluorodecahydronaphthalene, fluoroesters and fluoroethers;
  • fluoroamines for example perfluorotributylamine
  • fluorinated hydrocarbons for example perfluorodecahydronaphthalene, fluoroesters and fluoroethers
  • Perfluoropolyethers are for example sold under the trade names Fomblin by the company MONTEFLUOS and KRYTOX by the company DU PONT.
  • fluorohydrocarbon compounds mention may also be made of fluorinated fatty acid esters such as the products sold under the name NOFABLE FO by the company Nippon Oil.
  • the preferred conditioning agents according to the invention are chosen from cationic polymers, silicones and mixtures thereof.
  • the conditioning agent (s) may represent from 0.001% to 20% by weight, preferably from 0.01% to 10% by weight and more particularly from 0.1% to 3% by weight relative to the total weight of the final composition.
  • compositions protecting the color of the keratinous fibers according to the invention may be in the form of aqueous or aqueous-alcoholic lotions.
  • the cosmetic compositions according to the invention may also be in the form of an oil, a gel, a milk, a cream, an emulsion or a mousse.
  • compositions for protecting the color of the keratin fibers may be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump bottles or in aerosol containers in order to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of a foam.
  • forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray, a lacquer or a mousse for the treatment of the hair.
  • the pH of the protective composition of the keratinous fibers generally varies from 1 to 1 1. It is preferably from 2 to 6, and can be adjusted to the desired value at medium of acidifying or alkalinizing agents well known from the state of the art of the compositions applied to keratinous fibers.
  • alkalinizing agents for example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, hydroxyalkylamines and ethylenediamines oxyethylenated and / or oxypropylenated, sodium or potassium hydroxides and compounds of the following formula: in which R 58 is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or an alkyl radical in dC 4 ; R 54, R 55, R 56 and R 57, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical or C 4 -C 4 hydroxyalkyl.
  • the acidifying agents are conventionally, for example, inorganic or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, carboxylic acids such as tartaric acid, citric acid, lactic acid, or acids. sulfonic.
  • composition comprising the organic compound (s) of formula (I) will be applied to said fibers after the dyeing step.
  • the process according to the invention may comprise an additional step of total or partial drying of the keratinous fibers with a dryer.
  • the method for protecting the color of the keratinous fibers may comprise a step of heating the composition comprising the organic compound (s) of formula (I) which will then be applied directly to the keratinous fibers.
  • the temperature will preferably be less than or equal to 120 ° C.
  • the method for protecting the color of the keratin fibers may comprise a step of heating the keratinous fibers during or after application of the composition comprising the organic compound (s) of formula (I).
  • the heating of the keratin fibers may for example be carried out using an iron, a liquid water / steam mixture or by means of a heating helmet.
  • the heating iron useful in the context of the invention is a heating iron conventionally used in the hair field.
  • Such an iron for example a curling iron or a straightening iron, is well known in the field of hair treatment.
  • irons useful for practicing the present invention are flat or round irons disclosed in US 4,103,145, US 4,308,878, US 5,983,903, US 5,957,140, US 5,494,058.
  • application of the iron can be done by successive separate keys of a few seconds, or by progressive displacement or sliding along the wicks. It is possible between the application of the composition protecting the color and the application of the heating iron on the keratinous fibers to provide a pause time. Said pause time preferably will vary from 30 seconds to 60 minutes and more preferably from 1 to 30 minutes.
  • the temperature is preferably from 40 ° C. to 180 ° C. and more particularly from 60 ° to 120 ° C.
  • the liquid water / steam mixture useful in the context of the invention generally has a temperature of at least 35 ° C., preferably 40 to 120 ° C. and is more particularly between 40 ° C. and 75 ° C. C about.
  • the liquid water / steam mixture constitutes a mist.
  • Said mixture may additionally contain at least one other gas such as oxygen or nitrogen, mixtures of gases such as air or else other vaporizable compounds.
  • the liquid water / steam mixture is brought into contact with the fiber for a period ranging from 1 second to 1 hour, and even more preferably from 5 minutes to 15 minutes.
  • the application of said mixture can be repeated several times on the same fiber, each operation being carried out according to a duration as indicated above.
  • the composition containing the multicetonic compounds of formula (I) is first applied to the hair, and then these wicks thus impregnated are subjected to the action of the liquid water / steam mixture according to the conditions mentioned above, then the wicks thus treated are cooled, for example, by sending a stream of cold air or air at ambient temperature over them or through them.
  • the production of the liquid water / steam mixture used according to the invention can be carried out using any apparatus known per se and provided for this purpose.
  • an apparatus comprising at least one steam generator directly connected to a helmet diffusing on the keratinous fibers, in particular human hair, the water mixture liquid / water vapor.
  • OMICROM IST sold under the name OMICROM IST by TAKARA BELMONT.
  • Another subject of the invention relates to a dyeing method consisting in applying to the human keratinous fibers and more particularly to the hair, a direct dyeing composition (A) or a coloring composition
  • composition (A) oxidation in the presence, if appropriate, of one or more oxidizing agents, for a sufficient time to develop the color, and to make this application follow by the application of a composition (B) containing in a cosmetically medium acceptable one or more multicetonic organic compounds of formula (I) as defined above.
  • composition (A) may be followed by rinsing and / or drying the keratinous fibers.
  • composition (B) may be followed by rinsing and / or drying the keratinous fibers.
  • the composition (B) may be previously heated under the same conditions defined above.
  • the application of the composition (B) may be followed by heating the keratinous fibers under the same conditions defined above.
  • the composition (B) will be applied after the application of the composition (A) direct dye or oxidation.
  • the composition (B) comprising the organic compound (s) of formula (I) may be applied immediately after coloring or in a delayed manner.
  • the composition (B) will be applied immediately after staining the keratinous fibers. ; the applications of said composition being able to be repeated between two colorings.
  • the dyeing compositions (A) result from the mixing at the time of use of a dye composition (Ai) containing one or more direct dyes and a composition (A 2 ) containing one or more agents oxidants.
  • the dyeing compositions (A) result from the mixing at the time of use of a dye composition (A 3 ) containing one or more oxidation bases and optionally one or more couplers and / or one or more direct dyes and a composition (A 4 ) containing one or more oxidizing agents.
  • the direct dyes are more particularly compounds that absorb light radiation in the visible range (400-750 nm). They may be of a nonionic, anionic or cationic nature.
  • the direct dyes are chosen from nitrobenzene dyes, azo, anthraquinone, naphthoquinone, benzoquinone, phenotiazine, indigo, xanthene, phenanthridine dyes, phthalocyanine dyes, and those derived from triarylmethane, alone or as mixtures.
  • red or orange compounds 1-hydroxy-3-nitro-4-N- ( ⁇ -hydroxypropyl) amino benzene, N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-3- Nitro-4-amino benzene, 1-amino-3-methyl-4-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-6-nitro benzene, 1-hydroxy-3-nitro-4-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino benzene, 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 1-amino-2-nitro-4-methylamino benzene, N- ( ⁇ -hydroxyethyl) -2-nitro-para-phenylenediamine, 1-amino-2 4-nitro-4- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-5-chloro benzene, 2-nitro-4-amino-diphenylamine, 1-amino-3-nitro-6-hydroxybenzene, 1 - ( ⁇ -aminoethyl
  • nitrobenzene direct dyes it is possible to use dyes of this type, yellow and green-green, such as for example 1- ⁇ -hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene, 1-methylamino-2 -nitro-5- ( ⁇ , ⁇ -dihydroxypropyl) oxybenzene, 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, 1- ( ⁇ -aminoethyl) amino-2-nitro-5- methoxybenzene, 1,3-di ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-4-nitro-6-chlorobenzene, 1-amino-2-nitro-6-methylbenzene, 1 - ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-hydroxy-4-nitrobenzene, N- ( ⁇ -hydroxyethyl) -2-nitro-4-trifluoromethylaniline, 4- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-3-nitro-benzenesulfonic acid, 4- ethylamino-3-nitro-benz
  • blue or violet nitrated benzene dyes such as, inter alia, 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-4-N, N-bis ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, the 1 - ( ⁇ -hydroxypropyl) amino 4-N, N-bis- ( ⁇ - hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 4- (N-methyl, N- ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 4- (N-ethyl, N- ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, 1- ( ⁇ , ⁇ -dihydroxypropyl) amino 4- (N-ethyl, N- ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-nitrobenzene, 2-nitroparaphenylenediamines of the following formula:
  • R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl radical, a ⁇ -hydroxyethyl or ⁇ -hydroxypropyl or ⁇ -hydroxypropyl radical;
  • the dyes derived from triarylmethane comprise in their structure at least one following sequence:
  • the xanthene dyes comprise in their structure at least one sequence of formula:
  • the phenanthridine dyes comprise in their structure at least one sequence of formula
  • Phthalocyanine dyes have in their structure at least one
  • the phenotiazine dyes comprise in their structure at least one following sequence:
  • the direct dyes may also be chosen from basic dyes such as those listed in the Color Index, 3rd edition, in particular under the names “Basic Brown 16", “Basic Brown 17”, “Basic Yellow 57”, “Basic Red 76” , “Basic Violet 10", “Basic Blue 26” and “Basic Blue 99”; or among the acid direct dyes, listed in the Color Index, 3rd edition, under the names “Acid Orange 7”, “Orange Acid 24", “Acid Yellow 36", Acid Red 33 “,” Acid Red 184 “,” Acid Black 2 ",” Acid Violet 43 “, and” Acid Blue 62 “, or cationic direct dyes such as those described in patent applications WO 95/01772, WO 95 / 15144 and EP 714954 and in particular "Basic Red 51", “Basic Orange 31", “Basic Yellow 87” whose content is an integral part of the present invention.
  • the direct dye (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and still more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the oxidation bases can be chosen from oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing, among which mention may be made especially of para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.
  • para-phenylenediamine para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine and 2,6-diethyl-para-phenylenediamine may be mentioned by way of example; , 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl-para-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl)
  • paraphenylenediamine paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2 , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, and their addition salts with a acid.
  • N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diaminopropanol may be mentioned more particularly, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis; - ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N, N'-bis (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy
  • para-aminophenol para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- ( ⁇ -hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • 2-amino phenol 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-amino phenol may be mentioned by way of example, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases there may be mentioned more particularly by way of example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in patents GB 1,026,978 and GB 1,153,196, such as 2,5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine. 2,3-diamino-6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives there may be mentioned more particularly the compounds described for example in DE 2,359,399; JP 88-169,571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolopyrimidine derivatives such as those mentioned in the patent application FR-A-2,750,048 and among which mention may be made of pyrazolo - [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3,5-diiamine;
  • pyrazole 988 such as 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- ( ⁇ -hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino 1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenyl pyrazole, 4-amino-1,3 dimethyl 5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-methyl-pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3- methyl pyrazole, 4,5-diamino 1- ( ⁇ -hydroxyethyl) 3-methyl
  • pyrazole derivatives mention may also be made of diamino-N, N-dihydropyrazolopyrazolones and especially those described in application FR 2 886 136 such as the following compounds and their addition salts.
  • the preferred ones are:
  • heterocyclic bases or other oxidation dyes other than 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine or one of its addition salts with an acid 4,5-diamino i - ( ⁇ ) will preferably be used.
  • these oxidation bases preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the oxidation dyeing compositions according to the invention may also contain at least one coupler and / or at least one direct dye, in particular for modifying the shades or enriching them with glints.
  • the couplers that can be used in the oxidation dyeing compositions according to the invention can be chosen from the couplers conventionally used in oxidation dyeing, among which mention may be made in particular of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indoline derivatives, pyridine derivatives, indazole derivatives, pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole derivatives, pyrazolo derivatives [ 3,2-c] -1,2,4-triazole, benzimidazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, 1,3-benzodioxole derivatives and pyrazolones, and their addition salts with a acid.
  • couplers conventionally used in oxidation dyeing among which mention may be made in particular of meta-phenylenediamines, meta-
  • couplers are more particularly chosen from 2-methyl-5-amino phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl phenol, 3-amino phenol, 1,3-dihydroxybenzene, 1,3 dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene, 2,4-diamino- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4- hydroxy indole, 4-hydroxy N-methyl indole, 6-hydroxy indoline, 6-hydroxybenzomorpholine, 3,5-diamino 2,6-dimethoxy pyridine, 1-N- ( ⁇ hydroxyethy
  • the dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, inorganic or organic thickening agents, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as, for example silicones, film-forming agents, preservatives, opacifying agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or mixtures thereof, inorganic or organic thickening agents, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes
  • the dye composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers, and especially human hair.
  • the oxidizing agent used in direct lightening dyeing (direct dyeing with an oxidizing agent) or in the oxidation dyeing, is preferably chosen from the group formed by hydrogen peroxide, urea peroxide and bramates. or ferricyanides of alkali metals, persalts such as perborates and persulfates. It is also possible to use one or more oxidation-reduction enzymes such as laccases, peroxidases and 2-electron oxidoreductases (such as uricase) as oxidizing agent, if appropriate in the presence of their respective donor or cofactor. Hydrogen peroxide is preferred.
  • the method of the invention may be used on hair sensitized by hair treatments other than those of the invention mentioned above.
  • the subject of the invention is also a multicomponent (or multi-compartment) coloring agent or kit comprising at least a first component (or compartment) comprising a composition (B) containing in an aqueous medium cosmetically acceptable, one or more organic compounds of formula (I) and a second component (or compartment) comprising a dye composition (A) comprising at least one oxidation dye and / or at least one direct dye, these 2 components being optionally associated with a third component (or compartment) comprising one or more oxidizing agents.
  • a multicomponent (or multi-compartment) coloring agent or kit comprising at least a first component (or compartment) comprising a composition (B) containing in an aqueous medium cosmetically acceptable, one or more organic compounds of formula (I) and a second component (or compartment) comprising a dye composition (A) comprising at least one oxidation dye and / or at least one direct dye, these 2 components being optionally associated with a third component (or compartment) comprising one or more oxidizing agents
  • compositions according to the invention that can be used for protecting the coloring may be exemplified by the following non-exhaustive list:
  • Rinse lotions were prepared from the following ingredients in the following proportions in% by weight.
  • a mixture of the composition of Table 1 below and hydrogen peroxide (L'Oreal Professional Peroxide 20 volumes at 6%) is applied weight for weight on strands of 90% white hair permed in an amount sufficient to be safe.
  • hydrogen peroxide L'Oreal Professional Peroxide 20 volumes at 6%
  • the break time is 15 minutes on each side of the wick.
  • the locks are then rinsed with water, then washed with DOP Chamomile shampoo and dried.
  • Stages of tenacity after washing with shampoos The treated locks then undergo a test of tenacity washes with shampoos compared to untreated colored locks.
  • Example 2 Rinsed compositions that can be used according to the invention
  • the shampoos are prepared from the following ingredients in the proportions indicated in% by weight of active ingredient.
  • LANETTE E marketed by the company COGNIS
  • UCARE POLYMER JR 400 sold by the company Rhodia Chimie
  • Example 3 Rinsed Care Composition Usable According to the Invention
  • the composition is prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in% by weight.
  • MA active ingredient ( 1) MIRACETI marketed by L-ASERSON
  • Example 4 non-rinsed composition that can be used according to the invention
  • composition is prepared from the following ingredients in the following proportions indicated in% by weight.
  • MIRASIL CM 5 marketed by RHODIA

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Abstract

L'invention a pour objet un procédé pour protéger la couleur vis-à-vis du lavage des fibres kératiniques teintes artificiellement notamment des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres, après teinture un ou plusieurs composés organiques multicétoniques ou au moins une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un ou plusieurs composés organiques multicétoniques. Un autre objet de l'invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition (A) colorante directe ou une composition (A) colorante d'oxydation en présence d'un agent oxydant pendant un temps suffisant pour développer la couleur, et de faire précéder ou suivre cette application par l'application d'une composition (B) contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable d'un ou plusieurs composés organiques multicétoniques particuliers.

Description

PROCEDE POUR PROTEGER LA COULEUR VIS-A-VIS DU LAVAGE DE
FIBRES KERATINIQUES TEINTES ARTIFICIELLEMENT AVEC UN COMPOSE
ORGANIQUE MULTICETONIQUE; PROCEDES DE COLORATION.KITS L'invention a pour objet un procédé pour protéger la couleur vis-à-vis du lavage des fibres kératiniques teintes artificiellement notamment des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, consistant à appliquer sur lesdites fibres, après teinture, un ou plusieurs composés organiques multicétoniques particuliers.
II est connu de teindre les fibres kératiniques notamment humaines et en particulier les cheveux avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser poser, puis à rincer les fibres. Cette coloration directe peut être éventuellement effectuées en présence d'un agent oxydant, on parle alors de coloration directe éclaircissante.
Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages.
La couleur artificielle des cheveux apportée par un traitement de coloration directe ou d'oxydation s'estompe progressivement du fait des lavages répétés et conduit dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. L'utilisation des produits soins rincés et non rincés commercialisés n'améliore pas suffisamment la tenue de la couleur artificielle des cheveux.
II est donc nécessaire de mettre au point des moyens permettant de protéger la couleur artificielle de l'effet des lavages répétés. La Demanderesse a maintenant découvert de manière surprenante un procédé comprenant l'application d'un ou plusieurs composés organiques multicétoniques particuliers qui permet de protéger vis-à-vis du lavage la couleur artificielle des fibres kératiniques teintes par coloration directe ou par coloration d'oxydation en présence éventuellement d'un agent oxydant.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
On entend au sens de l'invention par « agent oxydant », tout composé ayant des propriétés oxydantes et étant différent de l'oxygène de l'air.
On entend par « fibres kératiniques humaines » les cheveux, les poils notamment de barbe ou moustache, les cils, les sourcils.
On entend par « fibres kératiniques teintes artificiellement » des fibres kératiniques teintes par un procédé de coloration directe ou par un procédé de coloration d'oxydation.
On entend par « lavage », une ou plusieurs applications sur les fibres kératiniques d'une composition aqueuse éliminée, le plus souvent détergente telle qu'un shampooing. Cette expression inclut également les baignades en particulier en mer ou en piscine.
On entend par «composé multicétonique », un composé comprenant au moins deux fonctions cétone.
L'invention a pour objet un procédé pour protéger la couleur vis-à-vis du lavage des fibres kératiniques teintes artificiellement notamment des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres, après teinture, un ou plusieurs composés organiques multicétoniques de formule (I) ou une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un ou plusieurs composés organiques multicétoniques de formule (I) suivante :
O R1— C-(Z)n-C-R ° dans laquelle R et R', identiques ou différents, désignent :
- soit un radical monovalent hydrocarboné aliphatique linéaire ou ramifié contenant de 1 à 30 atomes de carbones et pouvant éventuellement contenir en dehors de la position alpha par rapport au groupement carbonyle un ou plusieurs atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, de phosphore ou de silicium, ledit radical étant éventuellement substitué,
- soit un radical aromatique contenant de 6 à 30 atomes de carbone, ledit radical étant éventuellement substitué, O O
- soit R et R' sont divalents et peuvent former avec le groupement L-J un cycle ou un bicycle comportant de 4 à 10 chainons saturé ou insaturé, ce cycle ou ce bicycle étant éventuellement substitué et/ou un ou plusieurs atomes de carbone du cycle ou bicycle peuvent être éventuellement remplacé par un ou plusieurs groupements carbonyle,
Z est un radical divalent constitué par une chaine carbonée de 1 à 30 atomes de carbones, plus particulièrement un groupement alkylène ayant de 1 à 10 atome de carbone, ladite chaine étant éventuellement substituée, n est un entier valant 0 ou 1 ,
De manière préférentielle, les fibres kératiniques sont teintes par coloration d'oxydation en présence d'un ou plusieurs agents oxydants.
Le ou les composés organiques de formule (I) ne sont pas introduits dans la composition tinctoriale appliquée sur les fibres kératiniques. Ils sont être introduits de préférence dans une composition appliquée après teinture des fibres kératiniques.
De plus, la protection apportée par le traitement selon l'invention est durable c'est- à-dire ne nécessitant pas de réapplications fréquentes du produit.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de coloration consistant à appliquer sur les fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux, une composition (A) colorante directe ou une composition (A) colorante d'oxydation pendant un temps suffisant pour développer la couleur, et de faire suivre ou précéder cette application par l'application d'une composition (B) contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un ou plusieurs composés organiques de formule (I). De manière préférentielle, la composition (A) est une composition colorante d'oxydation en présence d'un ou plusieurs agents oxydants.
Les différents objets de l'invention vont maintenant être détaillés. L'ensemble des significations et définitions des composés utilisés dans la présente invention données ci-dessous sont valables pour l'ensemble des objets de l'invention.
Le milieu cosmétiquement acceptable des compositions protectrices de la couleur selon l'invention peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en d- C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et leurs mélanges. Les composés organiques de formule (I) sont de préférence solubles dans l'eau à une concentration supérieure ou égale à 0,1 % en poids dans l'eau à 25°C, c'est à dire qu'ils forment, dans ces conditions, une solution isotrope transparente à l'oeil. Ils ont de préférence un poids moléculaire inférieur à 5000g/mol encore plus préférentiellement inférieur à 2500g/mol encore plus préférentiellement inférieur à 500g/mol.
De préférence, les composés de l'invention sont des alpha dicétones, c'est-à-dire n est égal à 0.
Plus particulièrement R et R' désignent un radical alkyle en C1 -C4, notamment méthyle, un radical phényle ou forment un cycle ou un bicycle éventuellement substitué.
Les substituants éventuels des radicaux R, R' et Z sont de préférence choisis parmi les radicaux alkyle en C1 -C6, alcényle en C2-C6, les hydroxyle, les dialkyle(C1 -C4)amino, hydroxyalkyle en C1 -C4amino, alcoxy en C1 -C6, halogène, aryle en C6-C30, sulfoalkyle en C1 -C4
Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont notamment choisis parmi les composés suivants :
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Les composés organiques de formule (I) conformes à l'invention peuvent être présents dans les compositions protectrices de la couleur dans des concentrations allant de préférence de 0,005 à 30% en poids et plus préférentiellement de 0,01 à 15% en poids et encore plus préférentiellement de 0,3 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition les contenant.
Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence allant de1 à 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 3 à 20 % en poids environ.
La composition selon l'invention contenant l'agent ou les agents protecteurs de la couleur des fibres kératiniques peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions de traitement capillaire, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents conditionneurs tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les compositions selon l'invention peuvent en particulier contenir un ou plusieurs agents conditionneurs.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par « agent conditionneur » tout agent ayant pour fonction l'amélioration des propriétés cosmétiques des cheveux, en particulier la douceur, le démêlage, le toucher, le lissage, l'électricité statique.
Les agents conditionneurs peuvent se présenter sous forme liquide, semi-solide ou solide tels que par exemple des huiles, des cires ou des gommes.
Selon l'invention, les agents conditionneurs peuvent être choisis parmi les huiles de synthèses telles que les poly-oléfines, les huiles végétales, les huiles fluorées ou perfluorées, les cires naturelles ou synthétiques, les silicones, les polymères cationiques, les composés de type céramide, les tensioactifs cationiques, les aminés grasses, les acides gras saturés ou les esters d'acides gras ainsi que les mélanges de ces différents composés.
Les huiles de synthèse sont notamment les polyoléfines en particulier les poly-α- oléfines et plus particulièrement :
- de type polybutène, hydrogéné ou non, et de préférence polyisobutène, hydrogéné ou non.
On utilise de préférence les oligomères d'isobutylène de poids moléculaire inférieur à 1000 et leurs mélange avec des polyisobutylènes de poids moléculaire supérieur à 1000 et de préférence compris entre 1000 et 15000.
A titre d'exemples de poly-α-oléfines utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut plus particulièrement mentionner les polyisobutènes vendus sous le nom de PERMETHYL 99 A, 101 A , 102 A , 104 A (n=16) et 106 A (n=38) par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOL HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation),
- de type polydécène, hydrogéné ou non. De tels produits sont vendus par exemple sous les dénominations ETHYLFLO par la société ETHYL CORP., et d'ARLAMOL PAO par la société ICI.
Les huiles animales ou végétales sont choisies préférentiellement dans le groupe formé par les huiles de tournesol, de maïs, de soja, d'avocat, de jojoba, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule
R9COOR10 dans laquelle R9 représente le reste d'un acide gras supérieur saturé comportant de 7 à 29 atomes de carbone et R10 représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée contenant de 3 à 30 atomes de carbone en particulier alkyle ou alkényle, par exemple, l'huile de Purcellin .
On peut également utiliser les huiles essentielles naturelles ou synthétiques telles que, par exemple, les huiles d'eucalyptus, de lavandin, de lavande, de vétivier, de litsea cubeba, de citron, de santal, de romarin, de camomille, de sarriette, de noix de muscade, de cannelle, d'hysope, de carvi, d'orange, de géraniol, de cade et de bergamote;
Les cires sont des substances naturelles (animales ou végétales) ou synthétiques solides à température ambiante (20°-25°C). Elles sont insolubles dans l'eau, solubles dans les huiles et sont capables de former un film hydrofuge.
Sur la définition des cires, on peut citer par exemple P. D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, Décembre 1983, pp. 30-33.
La cire ou les cires sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la Société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.
Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A- 2 270 846, 2 383 660, 2 598 61 1 , 2 470 596 et 2 519 863. De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nom τilbre comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire, les polymères cationiques dérivés de polysaccharides. Ce sont des produits connus.
Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer :
(1 ) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes:
Figure imgf000009_0001
R
R5 5 c— — C - c—
H2 I H2 I
NH NH
I i X
A A
N R 6 N - R8
Rs R4 (IV) R' (V)
dans lesquelles:
R3 et R4 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle;
R5 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; Rβ, R7, Re. identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à
18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1 ) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (CrC4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1 ), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthylthméthyl- ammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthylthméthyl- ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymère vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP.
- et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP, et
- les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C-|-C4) trialkyl(C-|-
C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de
« SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium par exemple en dispersion dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et
« SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA.
(2) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quatemisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ;
(3) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis- halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement aminé du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 ;
(4) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène thamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 .583.363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.
(5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements aminé primaire et au moins un groupement aminé secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1 ,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement aminé secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1 ,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961 .347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101 " par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(6) les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (Vl) ou (VII) : . (CH2Jk (CH2)K \
-(CH2Jt- CR -(CH2)I- - CR C(R12J-CH2-
12 C(R12J-CH2- X12
CH, CH2 CH, CH0
(VII) N
(Vl) N+ Y- / S ,
R10 R 10
formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ; Ri 2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R-| Q et R-| i , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (CrC4) ou R^ Q et R^ i peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y" est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406. R-io et R-| -| , indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
(7) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule :
R 13 R 15
Figure imgf000013_0001
formule (VIII) dans laquelle :
R13> R14> R15 et R16> identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R-13, R-14,
R-15 et R-| β, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R-13, R-14, R-| 5 et R-| 5 représentent un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R-17-D ou -CO-NH-Ri 7-D où R-17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
A1, R-| 3 et R-| 5 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p- n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-O)x -CH2-CH2-
-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X" est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271 , 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets
US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261 .002,
2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617,
4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020. On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
R18 R20
- N+(CH2)r- NH (CH2)s — (a)
' v X
R19 x" R21 dans laquelle Ri8, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, r et s sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (IX) particulièrement préféré est celui pour lequel Ri8, R19, R20 et R21 , représentent un radical méthyle et r = 3, s = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(8) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (X):
Figure imgf000015_0001
— N+ - (CH2)t- NH - CO - (CH2)u-CO - NH (CH2)v- N+ -A —
R23 (X) χ_ R25 formule dans laquelle :
R22> R23> R24 et R25> identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β- hydroxy propyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R22. R23> R24 e* R25 πe représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, t et u, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, v est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
X" désigne un anion tel qu'un halogènure,
A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-. De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1 ", "Mirapol® AZ1 " et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. (9) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
(10) Les polysaccharides cationiques notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques.
Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium.
Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques sont en particulier des polypeptides modifiés chimiquement portant en bout de chaîne, ou greffés sur celle-ci, des groupements ammonium quaternaire. Leur masse moléculaire peut varier par exemple de 1 500 à 10 000, et en particulier de 2 000 à 5 000 environ. Parmi ces composés, on peut citer notamment : les hydrolysats de collagène portant des groupements triéthylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Quat-Pro E" par la Société MAYBROOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Théthonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate" ; les hydrolysats de collagène portant des groupements chlorure de triméthylammonium et de triméthylstéarylammonium, vendus sous la dénomination de "Quat-Pro S" par la Société MAYBROOOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen" ; - les hydrolysats de protéines animales portant des groupements triméthylbenzylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Crotein BTA" par la Société CRODA et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein" ; les hydrolysats de protéines portant sur la chaîne polypeptidique des groupements ammonium quaternaire comportant au moins un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
Parmi ces hydrolysats de protéines, on peut citer entre autres : le "Croquât L" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en Ci2 ; le "Croquât M" dont les groupements ammonium quaternairees comportent des groupements alkyle en Ci0-Ci8 ; le "Croquât S" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en Ciβ ; - le "Crotein Q" dont les groupements ammonium quaternaires comportent au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
Ces différents produits sont vendus par la Société Croda.
D'autre protéines ou hydrolysats quaternisés sont par exemple ceux répondant à la formule (Xl) :
Figure imgf000017_0001
CH3 dans laquelle X" est un anion d'un acide organique ou minéral, A désigne un reste de protéine dérivé d'hydrolysats de protéine de collagène, R29 désigne un groupement lipophile comportant jusqu'à 30 atomes de carbone, R30 représente un groupement alkylène ayant 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer par exemple les produits vendus par la Société Inolex, sous la dénomination "Lexein QX 3000", appelé dans le dictionnaire CTFA "Cocotrimonium Collagent Hydrolysate". On peut encore citer les protéines végétales quaternisées telles que les protéines de blé, de maïs ou de soja : comme protéines de blé quaternisées, on peut citer celles commercialisées par la Société Croda sous les dénominations "Hydrotriticum WQ ou QM", appelées dans le dictionnaire CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" appelée dans le dictionnaire CTFA "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", ou encore "Hydrotriticum QS", appelée dans le dictionnaire CTFA "Steardimonium hydrolysed wheat protein".
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 »,
« MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les polysaccharides cationiques et leurs mélanges.
Les silicones utilisables conformément à l'invention sont en particulier des polyorganosiloxanes insolubles dans la composition et peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Académie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C, et plus particulièrement encore parmi :
(i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA CHIMIE, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE
SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA CHIMIE, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : avec D : ~
Figure imgf000019_0001
On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1 ,1'(hexa-2,2,2',2',3,3'- triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6m7s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics".
On utilise de préférence des silicones non volatiles et plus particulièrement des polyalkylsiloxanes, des polyarylsiloxanes, des polyalkylarylsiloxanes, des gommes et des résines de silicones, des polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polyalkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydirméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5.10"6 à 2,5 m2/s à 25°C et de préférence 1 .10~5 à 1 m2/s. La viscosité des silicones est par exemple mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHODIA CHIMIE telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA CHIMIE
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 Cst ; - les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC. On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA CHIMIE .
Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801 " par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (C1-C20) siloxanes.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1 .10"5 à 5.10"2m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : . les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHODIA CHIMIE ;
. les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHODIA CHIMIE ;
. l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
. les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
. les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH 1000 ;
. certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1 154, SF 1250, SF 1265.
Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles poly-phénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges.
On peut plus particulièrement citer les produits suivants :
- les gommes polydiméthylsiloxane
- les gommes polydiméthylsiloxanes/méthylvinylsiloxane, - les gommes polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane,
- les gommes polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane,
- les gommes polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
. les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé dimethiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et d'un poly-diméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ;
. les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; . les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10"6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités :
R2SiO2/2, R3SiOi/2, RSiO3/2 et SiO4/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle.
Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur en CrC4, plus particulièrement méthyle, ou un radical phényle.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/thméthyl siloxane.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21 -5034 et X21 -5037 par la société SHIN-ETSU.
Les silicones organo modifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ;
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en CrC4 ;
- des groupements thiols comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71 " de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHM IDT ;
- des groupements hydroxylés comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle décrits dans la demande de brevet français FR-A-85 16334 répondant à la formule (XII) :
R26- X26 (XII)
Figure imgf000022_0001
dans laquelle les radicaux R26 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux méthyle et phényle ; au moins 60 % en mole des radicaux R26 désignant méthyle ; le radical R'26 βst un chaînon alkylène divalent hydrocarboné en C2-C18 ; p' est compris entre 1 et 30 inclus ; q' est compris entre 1 et 150 inclus ;
- des groupements acyloxyalkyle tels que par exemple les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732 et répondant à la formule (XIII) :
Figure imgf000022_0002
dans laquelle :
R27 désigne un groupement méthyle, phényle, -OCOR28, hydroxyle, un seul des radicaux R27 par atome de silicium pouvant être OH ;
R'27 désigne méthyle, phényle ; au moins 60 % en proportion molaire de l'ensemble des radicaux R4 et R'4 désignant méthyle ; R28 désigne alkyle ou alcényle en C8-C20 ;
R" désigne un radical alkylène hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié en C2- ; r' est compris entre 1 et 120 inclus ; p' est compris entre 1 et 30 ; q' est égal à 0 ou est inférieur à 0,5 p', p' + q' étant compris entre 1 et 30 ; les polyorganosiloxanes de formule (XII) peuvent contenir des groupements :
CH, — Si -OH
I
O
dans des proportions ne dépassant pas 15 % de la somme p + q + r.
- des groupements anioniques du type carboxylique comme par exemple dans les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de la société CHISSO CORPORATION, ou de type alkylcarboxyliques comme ceux présents dans le produit X-22-3701 E de la société SHIN-ETSU ; 2-hydroxyalkylsulfonate ; 2- hydroxyalkylthiosulfate tels que les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT SOUS les dénominations "ABIL S201 " et "ABIL S255".
- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer par exemple le produit Q2- 8413 de la société DOW CORNING.
Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique non-siliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4,693,935, US 4,728,571 et US 4,972,037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90% en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40% en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40% en poids de macromère siliconé de formule :
O CH 3 CH 3 CH 3
I I I I
H2C = C -C - O- (CHA -Si — 0 -- Si-O - Si — (CH2)3- CH3 i
CH, CHG CH. CH3 v (XIV) avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères.
D'autres exemples de polymères siliconés greffés sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle et des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle.
Selon l'invention, toutes les siliconés peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de micrémulsions.
Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont :
- les siliconés non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25° C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 Cst, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHODIA CHIMIE, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHODIA CHIMIE ;
- la résine d'organopolysiloxane commercialisée sous la dénomination DOW CORNING 593 ;
- les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméth icônes ou les triméthylsilylamodiméthicone ;
Selon la présente invention, Les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
Des composés de type céramide sont par exemple décrits dans les demandes de brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95/23807, WO94/07844, EP-A-0646572, WO95/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994 et WO 94/07844, WO94/24097, WO94/10131 dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence.
Des composés de type céramides particulièrement préférés selon l'invention sont par exemple : - le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroyl amino-octadécaπe-1 ,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1 ,3-diol
- le (bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide),
- le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique .
- le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
On peut également utiliser des tensioactifs cationiques parmi lesquels on peut citer en particulier : les sels d'aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire ; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'aminés à caractère cationique.
Les sels d'ammonium quaternaires sont par exemple :
- ceux qui présentent la formule générale (XV) suivante :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle les radicaux R31 à R34, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, polyoxyalkylène(C2-C6), alkylamide, alkyl(Ci2-C22)amido alkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C22)acétate, hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 30 atomes de carbone; X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C2- C6)sulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates,
- les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (XVI) suivante :
Figure imgf000025_0002
(XVl) dans laquelle R36 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R37 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R38 représente un radical alkyle en d- C4 , R39 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R36 et R37 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R38 désigne méthyle, R39 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination «REWOQUAT W 75» par la société DEGUSSA,
- les sels de diammonium quaternaire de formule (XVII) :
Figure imgf000026_0001
dans laquelle R40 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, R4i, R42, R43, R44 et R45 , identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium.
- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester
Les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester utilisables selon l'invention sont par exemple ceux de formule (XVIII ) suivante :
R48 - R X-
'.47 (XVIII)
Figure imgf000026_0002
dans laquelle :
- R46 est choisi parmi les radicaux alkyles en C-| -Cβ et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1 -C5 ;
- R47 est choisi parmi :
O
- le radical R50 - C - - les radicaux R51 hydrocarbonés en C1 -C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
- R49 est choisi parmi :
O
- le radical R52 - C -
- les radicaux R53 hydrocarbonés en CrC6 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
- R48, R50 et R52, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C2I, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
- n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;
- y est un entier valant de 1 à 10 ;
- x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;
- X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15 , que lorsque x vaut 0 alors R47 désigne R5i et que lorsque z vaut 0 alors R49 désigne R53.
Les radicaux alkyles R46 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
De préférence R46 désigne un radical méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle et plus particulièrement un radical méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R47 est un radical R51 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R4g est un radical R53 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R4s, R50 et R52, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les radicaux alkyle et alcényle en Cn-C2I, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1 . Avantageusement, y est égal à 1 . De préférence, n, p et r, identiques ou différents, valent 2 ou 3 et encore plus particulièrement sont égaux à 2. L'anion est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X' est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.
On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (XVIII) dans laquelle :
- R46 désigne un radical méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1 ;
- z est égal à 0 ou 1 ;
- n, p et r sont égaux à 2 ; - R47 est choisi parmi :
O
- le radical R50 - C -
- les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22
- l'atome d'hydrogène ; - R49 est choisi parmi :
O
- le radical R52 - C -
- l'atome d'hydrogène ;
R48, R50 et R52, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés et de préférence parmi les radicaux alkyles et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer par exemple les composés de formule (XVI) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl diméthyl ammonium, de diacyloxyéthyl hydroxyéthyl méthyl ammonium, de monoacyloxyéthyl dihydroxyéthyl méthyl ammonium, de triacyloxyéthyl méthyl ammonium, de monoacyloxyéthyl hydroxyéthyl diméthyl ammonium et leurs mélanges. Les radicaux acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs radicaux acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents. Ces produits sont obtenus par exemple par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent alkylant tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le paratoluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société COGNIS, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUM par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société DEGUSSA.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (XV) on préfère, d'une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme par exemple les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium, dans lesquels le radical alkyl comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétylthméthylammonium, de benzyl diméthyl stéaryl ammonium ou encore, d'autre part, le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl (myristyl acétate) ammonium commercialisé sous la dénomination «CERAPHYL 70» par la société VAN DYK.
Les acides gras saturés sont choisis plus particulièrement parmi l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, et l'acide isostéarique.
Les esters d'acides gras sont notamment les esters d'acides carboxyliques en particulier les esters mono, di, tri ou tétracarboxyliques.
Les esters d'acides monocarboxyliques sont différents de ceux de l'invention et sont notamment les monoesters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en CrC2S et d'alcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters , on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2- octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2- hexyldécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'isodécyle.
On peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26-
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate le dicaprate de propylène glycol ; l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2- octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'isodécyle.
Les huiles fluorées sont par exemple les perfluoropolyéthers décrits notamment dans la demande de brevet EP-A-486135 et les composés fluorohydrocarbonées décrites notamment dans la demande de brevet WO 93/1 1 103. L'enseignement de ces deux demandes est totalement inclus dans la présente demande à titre de référence. Le terme de composés fluorohydrocarbonés désigne des composés dont la structure chimique comporte un squelette carboné dont certains atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de fluor.
Les huiles fluorées peuvent également être des fluorocarbures tels que des fluoramines par exemple la perfluorotributylamine, des hydrocarbures fluorés, par exemple le perfluorodécahydronaphtalène, des fluoroesters et des fluoroethers ;
Les perfluoropolyéthers sont par exemple vendus sous les dénominations commerciales FOMBLIN par la société MONTEFLUOS et KRYTOX par la société DU PONT.
Parmi les composés fluorohydrocarbonés, on peut également citer les esters d'acides gras fluorés tels que le produits vendu sous la dénomination NOFABLE FO par la société NIPPON OIL.
Il est bien entendu possible de mettre en oeuvre des mélanges d'agents conditionneurs.
Les agents conditionneurs préférés selon l'invention sont choisis parmi les polymères cationiques, les silicones et leurs mélanges.
Selon l'invention, le ou les agents conditionneurs peuvent représenter de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Les compositions protectrices de la couleur des fibres kératiniques selon l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également se présenter sous forme d'huile, de gel, de lait, de crème, d'émulsion ou de mousse.
Les compositions protectrices de la couleur des fibres kératiniques peuvent être conditionnées sous diverses formes notamment dans des vaporisateurs, des flacons pompe ou dans des récipients aérosols afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray, une laque ou une mousse pour le traitement des cheveux.
Le pH de la composition protectrice des fibres kératiniques varie généralement de 1 à 1 1 . Il est de préférence de 2 à 6, et peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants bien connus de l'état de la technique des compositions appliquées sur des fibres kératiniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines et les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante :
Figure imgf000032_0001
dans laquelle R58 est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en d-C4 ; R54, R55, R56 et R57, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou hydroxyalkyle en CrC4.
Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.
De manière préférentielle, la composition comprenant le ou les composés organiques de formule (I) sera appliquée sur lesdites fibres après l'étape de teinture.
Il est aussi possible de prévoir, une étape de rinçage et/ou une étape de lavage au shampoing avant ou après l'application de la composition contenant le ou les composés organiques de formule (I).
Le procédé selon l'invention peut comprendre une étape supplémentaire de séchage total ou partiel des fibres kératiniques avec un séchoir.
Selon une forme particulière de l'invention, le procédé de protection de la couleur des fibres kératiniques peut comprendre une étape de chauffage de la composition comprenant le ou les composés organiques de formule (I) que l'on appliquera ensuite directement sur les fibres kératiniques. La température sera de préférence inférieure ou égale à 1200C.
Selon une forme particulière de l'invention, le procédé de protection de la couleur des fibres kératiniques peut comprendre une étape de chauffage des fibres kératiniques pendant ou après application de la composition comprenant le ou les composés organiques de formule (I). Le chauffage des fibres kératiniques peut par exemple être effectué au moyen d'un fer, d'un mélange eau liquide/vapeur d'eau ou bien au moyen d'un casque chauffant.
Le fer chauffant utile dans le cadre de l'invention est un fer chauffant conventionnellement utilisé dans le domaine capillaire. Un tel fer, par exemple un fer à friser ou un fer à lisser, est bien connu dans le domaine du traitement capillaire. Par exemple, des fers utiles pour mettre en œuvre la présente invention sont des fers plats ou ronds décrits dans les brevets US 4 103 145, US 4 308 878, US 5 983 903, US 5 957 140, US 5 494 058. L'application du fer peut se faire par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches. Il est possible entre l'application de la composition protectrice de la couleur et l'application du fer chauffant sur les fibres kératiniques de prévoir un temps de pause. Ledit temps de pause de préférence variera de 30 secondes à 60 minutes et plus préférentiellement de 1 à 30 minutes. La température va de préférence de 400C à 1800C et plus particulièrement de 60 à 120°C.
Le mélange eau liquide/vapeur d'eau utile dans le cadre de l'invention a en général une température d'au moins 35°C, de préférence de 40 à 1200C et est plus particulièrement comprise entre 400C et 75°C environ.
Le mélange eau liquide/vapeur d'eau constitue une brume. Ledit mélange peut contenir en plus au moins un autre gaz tel que l'oxygène ou l'azote, des mélanges de gaz tels que l'air ou bien encore d'autres composés vaporisables.
De préférence, le mélange eau liquide/vapeur d'eau est mis en contact avec la fibre pendant une durée allant de 1 seconde à 1 heure, et encore plus préférentiellement de 5 minutes à 15 minutes. Bien entendu, l'application dudit mélange peut être répétée plusieurs fois sur la même fibre, chaque opération se faisant selon une durée telle qu'indiquée ci-dessus. Plus préférentiellement, on applique tout d'abord sur les cheveux la composition contenant les composés multicétoniques de formule (I) puis on soumet ces mèches ainsi imprégnées à l'action du mélange eau liquide/vapeur d'eau selon les conditions mentionnées précédemment, puis on refroidit les mèches ainsi traitées par exemple en envoyant sur ou à travers celles-ci un courant d'air froid ou d'air à température ambiante.
La production du mélange eau liquide/vapeur d'eau utilisé selon l'invention peut se faire à l'aide de tout appareil connu en soi et prévu à cet effet. Toutefois, selon la présente invention, on utilise de préférence un appareil comprenant au moins un générateur de vapeur d'eau directement relié à un casque diffusant sur les fibres kératiniques en particulier les cheveux humains le mélange eau liquide/vapeur d'eau. Comme type d'appareil, on utilisera plus particulièrement celui vendu sous le nom OMICROM IST par la Société TAKARA BELMONT.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé de coloration consistant à appliquer sur les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, une composition (A) colorante directe ou bien une composition colorante
(A) d'oxydation en présence le cas échéant d'un ou plusieurs agents oxydants, pendant un temps suffisant pour développer la couleur, et de faire suivre cette application par l'application d'une composition (B) contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un ou plusieurs composés organiques multicétoniques de formule (I) telle que définie précédemment.
L'application de la composition (A) peut être suivie d'un rinçage et/ou d'un séchage des fibres kératiniques.
L'application de la composition (B) peut être suivie d'un rinçage et/ou d'un séchage des fibres kératiniques. La composition (B) peut être préalablement chauffée dans les mêmes conditions définies ci-dessus. L'application de la composition (B) peut être suivie par un chauffage des fibres kératiniques dans les mêmes conditions définies ci-dessus.
De manière préférentielle, la composition (B) sera appliquée après l'application de la composition (A) colorante directe ou d'oxydation. La composition (B) comprenant le ou les composés organiques de formule (I) peut être appliquée immédiatement après coloration ou de manière différée. Par différée, on entend une application se faisant quelques heures, un jour ou plusieurs jours (de 1 à 15 jours) après la coloration. De préférence, la composition (B) sera appliquée immédiatement après coloration des fibres kératiniques. ; les applications de ladite composition pouvant être répétées entre deux colorations.
Dans le cas des colorations directes éclaircissantes les compositions colorantes (A) résultent du mélange au moment de l'emploi d'une composition colorante (Ai) contenant un ou plusieurs colorants directs et d'une composition (A2) contenant un ou plusieurs agents oxydants.
Dans le cas des colorations d'oxydation, les compositions colorantes (A) résultent du mélange au moment de l'emploi d'une composition colorante (A3) contenant une ou plusieurs bases d'oxydation et éventuellement un ou plusieurs coupleurs et/ou un ou plusieurs colorants directs et d'une composition (A4) contenant un ou plusieurs agents oxydants. Les colorants directs sont plus particulièrement des composés absorbant les radiations lumineuses dans le domaine visible (400-750 nm). Ils peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
Généralement, les colorants directs sont choisis parmi les colorants benzéniques nitrés, les colorants azoïques, anthraquinoniques, naphtoquinoniques, benzoquinoniques, phénotiaziniques, indigoïdes, xanthéniques, phénanthridiniques, phtalocyanines, ceux dérivés du triarylméthane, seuls ou en mélanges.
Parmi les colorants benzéniques nitrés, on peut citer les composés rouges ou orangés suivants : le 1 -hydroxy-3-nitro-4-N-(γ-hydroxypropyl)amino benzène, le N-(β-hydroxy éthyl)amino-3-nitro-4-amino benzène, le 1-amino-3-méthyl-4-N-(β- hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène, le 1 -hydroxy-3-nitro-4-N-(β-hydroxyéthyl)- amino benzène, le 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène, le 1-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène, la N-(β-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine, le 1 -amino-2-nitro- 4-(β-hydroxy éthyl)amino-5-chloro benzène, la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, le 1 -amino-3-nitro-6-hydroxybenzène, le 1 -(β-amino éthyl)amino-2-nitro-4-(β-hydroxy éthyloxy) benzène, le 1 -(β, γ-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène, le 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène, le 1 -hydroxy-2-amino-4,6- dinitrobenzène, le 1-méthoxy-3-nitro-4-(β-hydroxyéthyl)amino benzène, la 2-nitro- 4'-hydroxydiphénylamine, le 1 -amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène, seuls ou en mélanges.
En ce qui concerne les colorants directs benzéniques nitrés, on peut mettre en œuvre des colorants de ce type jaunes et jaune-verts, comme par exemple le 1 -β- hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, le 1 -méthylamino-2-nitro-5-(β,γ- dihydroxypropyl)oxy benzène, le 1 -( β -hydroxyéthyl)amino-2-méthoxy-4- nitrobenzène, le 1 -(β-amino éthyl)amino-2-nitro-5-méthoxy-benzène, le 1 ,3-di(β- hydroxyéthyl)amino-4-nitro-6-chloro benzène, le 1-amino-2-nitro-6-méthyl- benzène, le 1 -( β -hydroxyéthyl)amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène, la N-( β - hydroxyéthyl)-2-nitro-4-trifluorométhylaniline, l'acide 4-(β-hydroxy éthyl)amino-3- nitro-benzènesulfonique, l'acide 4-éthylamino-3-nitro-benzoïque, le 4-( β - hydroxyéthyl)amino-3-nitro-chlorobenzène, le 4-( β -hydroxyéthyl)amino-3-nitro- méthyl benzène, le 4-(β,γ-dihydroxypropyl)amino-3-nitro-thfluorométhylbenzène, le 1 -(β-uréido éthyl)amino-4-nitrobenzène, le 1 ,3-diamino-4-nitrobenzène, le 1- hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, le 1 -amino-2-[tπs(hydroxyméthyl)méthyl]amino- 5-nitro-benzène, le 1 -( β -hydroxyéthyl)amino-2-nitrobenzène, le 4-( β - hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzamide.
II est de même envisageable d'utiliser des colorants benzéniques nitrés bleus ou violets, comme entre autres le 1 -( β -hydroxyéthyl)amino-4-N,N-bis-( β - hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le 1 -(γ-hydroxypropyl)amino 4-N,N-bis-(β - hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le 1 -(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-méthyl, N-β- hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le 1 -(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-éthyl, N-β- hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le 1-(β,γ-dihydroxypropyl)amino 4-(N-éthyl, N- β -hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, les 2-nitroparaphénylènediamines de formule suivante :
Figure imgf000036_0001
dans laquelle :
R6 représente un radical alkyle en C1 -C4, un radical β-hydroxyéthyle ou β-hydroxypropyle ou γ-hydroxypropyle ; R5 et R7, identiques ou différents, représentent un radical β-hydroxyéthyle, β- hydroxypropyle, γ-hydroxypropyle, ou β,γ-dihydroxypropyle, l'un au moins des radicaux R6, R7 ou R5 représentant un radical γ-hydroxypropyle et R6 et R7 ne pouvant désigner simultanément un radical β-hydroxyéthyle lorsque R6 est un radical γ-hydroxypropyle, telles que celles décrits dans le brevet français FR 2 692 572.
Il est rappelé que les colorants azoïques sont des composés comportant dans leur structure au moins un enchaînement -N=N- non inclus dans un cycle ; les colorants méthiniques sont des composés comportant dans leur structure au moins un enchaînement -C=C- non inclus dans un cycle ; les colorants azométhinique sont des composés comportant dans leur structure au moins un enchaînement -C=N- non inclus dans un cycle.
Les colorants dérivés de triarylméthane comportent dans leur structure au moins un enchaînement suivant :
Figure imgf000036_0002
A désignant un atome d'oxygène ou d'azote Les colorants xanthéniques comportent dans leur structure au moins un enchaînement de formule :
Figure imgf000037_0001
Les colorants phénanthridiniques comportent dans leur structure au moins un enchaînement de formule
Figure imgf000037_0002
Les colorants phtalocyanines comportent dans leur structure au moins un
Figure imgf000037_0003
enchaînement de formule :
Les colorants phénotiaziniques comportent dans leur structure au moins un enchaînement suivant :
Figure imgf000037_0004
Les colorants directs peuvent de plus être choisis parmi les colorants basiques comme ceux listés dans le Color Index, 3ème édition, notamment sous les dénominations "Basic Brown 16", "Basic Brown 17", "Basic Yellow 57", "Basic Red 76", "Basic Violet 10", "Basic Blue 26" et "Basic Blue 99" ; ou parmi les colorants directs acides, listés le Color Index, 3ème édition, sous les dénominations "Acid Orange 7", "Acide Orange 24", "Acid Yellow 36", Acid Red 33", "Acid Red 184", "Acid Black 2", "Acid Violet 43", et "Acid Blue 62", ou encore les colorants directs cationiques tels que ceux décrits dans les demandes de brevet WO 95/01772, WO 95/15144 et EP 714954 et en particulier « Basic Red 51 », « Basic Orange 31 », « Basic Yellow 87 » dont le contenu fait partie intégrante de la présente invention.
Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Les bases d'oxydation peuvent être choisies parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphénylènediamines , les bis-phénylalkylènediamines, les paraaminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,5- dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4- amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2 359 399 ; JP 88-169 571 ; JP 05 163 124 ; EP 0 770 375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5- diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo- [1 ,5-a]-pyhmidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]-pyrimidin-7- yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]-pyrimidin-3- yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrinnidine-3,7-diannine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5- méthyl-7-innidazolylpropylamino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrinnidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino i -(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1 -benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino i -(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, Ie 4,5-diamino 1 -éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1 -isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1 -méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1 -méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1 -méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
A titre de dérivés pyrazoliques, on peut aussi citer les diamino-N,N- dihydropyrazolopyrazolones et notamment celles décrites dans la demande FR 2 886 136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition. Parmi ces composés, les préférés sont les :
2,3-Diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, 2-Amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, 2-Amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, 2-Amino-3-(pyrrolidin-1 -yl)-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, 4,5-diamino-1 ,2-diméthyl-1 ,2-dihydro-pyrazol-3-one,
4,5-diamino-1 ,2-diéthyl-1 ,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1 ,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1 ,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol- 1 -one, 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one,
2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1 H,6H-pyridazino[1 ,2-a]pyrazol-1 -one, 4-Amino-1 ,2-d iethyl-5-(py rrol id in-1 -yl)-1 ,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4-Amino-5-(3-dimethylamino-pyrrolidin-1-yl)-1 ,2-diethyl-1 ,2-dihydro-pyrazol-
3-one,
2,3-diannino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1-one,
A titre de bases hétérocycliques ou d'autres colorants d'oxydation différents de la 3-amino 2-méthylamino 6-méthoxypyridine ou un de ses sels d'addition avec un acide, on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino i -(β-hydroxyéthyl) pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1 ,2-a]pyrazol-1 -one et leurs sels d'addition.
Lorsqu'elles sont utilisées, ces bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
Les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent également renfermer au moins un coupleur et/ou au moins un colorant direct, notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.
Les coupleurs utilisables dans les compositions de teinture d'oxydation conformes à l'invention peuvent être choisis parmi les coupleurs utilisés de façon classique en teinture d'oxydation et parmi lesquels on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les naphtols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés pyridiniques, les dérivés indazoliques, les dérivés de pyrazolo[1 ,5-b]-1 ,2,4-triazole, les dérivés de pyrazolo[3,2-c]-1 ,2,4-triazole, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzothiazole, les dérivés de benzoxazole, les dérivés de 1 ,3-benzodioxole et les pyrazolones, et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl 5-amino phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino i -(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino) 1 -méthoxy benzène, le 1 ,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 2-méthyl- 1 -naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 6-hydroxy indoline, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5 diamino 2,6-diméthoxy pyridine, le 1 -N-( β hydroxyéthyl)amino 3,4 méthylènedioxy benzène, le 2,6 bis(β hydroxyéthylamino)toluène, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, le 1 -H 3-méthyl pyrazole 5-one, le 1 -phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, et leurs sels d'addition avec un acide. Lorsqu'ils sont présents, le ou les coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents conditionneurs tels que par exemple des silicones, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
L'agent oxydant, utilisé dans la coloration directe éclaircissante (coloration directe avec un agent oxydant) ou dans la coloration d'oxydation, est de préférence choisi dans le groupe formé par le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bramâtes ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates. On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons (telles que l'uricase), le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif. Le peroxyde d'hydrogène est préféré.
Selon un mode particulier de l'invention, on peut utiliser le procédé de l'invention sur des cheveux sensibilisés par des traitements capillaires autres que ceux de l'invention cités précédemment.
L'invention a également pour objet un agent de coloration multi-composants (ou multi-compartiments) ou kit comportant au moins un premier composant (ou compartiment) comprenant une composition (B) contenant dans un milieu aqueux cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés organiques de formule (I) et un deuxième composant (ou compartiment) comprenant une composition colorante (A) comprenant au moins un colorant d'oxydation et/ou au moins un colorant direct, ces 2 composants étant éventuellement associés à un troisième composant (ou compartiment) comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide des exemples suivants qui ne sauraient être considérés comme limitatifs.
EXEMPLES :
Les compositions selon l'invention utilisables en protection de la coloration peuvent être exemplifiées par la liste non exhaustive suivante :
Exemple 1 : lotions rincées
On prépare les lotions rincées à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en poids.
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
Démonstration de l'effet de protection de la couleur Etape de coloration :
On applique un mélange de la composition du tableau 1 ci-après et d'eau oxygénée (Eau oxygénée l'Oréal professionnel 20 volumes à 6%) poids pour poids sur des mèches de cheveux 90% blancs permanentées en quantité suffisante pour être sur de bien imprégner les mèches (dans ce cas 10 g de mélange colorant/ g de mèche). Le temps de pause est de 15 minutes de chaque côté de la mèche. Les mèches sont alors rincées à l'eau, puis lavées par le shampooing DOP camomille et séchées.
Tableau 1
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000046_0001
Etapes de traitement protecteur :
On procède comme suit :
- application de la lotion 1 en quantité suffisante pour être sur de bien imprégner les mèches (ici à raison de 2,5 grammes par gramme de cheveu sur les cheveux colorés
- activation du traitement 35 minutes à 600C
Etapes de ténacité après lavages aux shampooings: Les mèches traitées subissent alors une épreuve de ténacité lavages aux shampooings comparativement à des mèches colorées non traitées.
Pour cela, les mèches subissent jusqu'à 10 shampooings Dop Camomille ® successifs avec séchage intermédiaire.
Evaluation de la protection
La dégradation de la couleur après lavages des mèches traitées et non traitées est évaluée visuellement par rapport à des mèches colorées non lavées.
Un suivi spectro-colorimétrique accompagne ces évaluations. Des mesures sont réalisées à l'aide du spectrocolorimètre MINOLTA CM2022 jusqu'à 10 lavages : La dégradation provoquée par les lavages est exprimée en ΔE ΔE(x shampooings - 0 shampooing)=V (ΔL*2 +Δa*2 +Δb*2 ) x représente le nombre de shampooings On exprime alors la protection par une différence en ΔE entre les mèches traitées et non traitées.
Résultats : Après exposition à l'épreuve de ténacité lavages, on observe une dégradation importante de la coloration des mèches colorées non traitées. On observe de façon surprenante, qu'après cette même épreuve, l'utilisation de l'actif 1 de l'invention apporte une protection significative de la couleur par rapport aux mèches non traitées.
Ces résultats sont confirmés par les mesures colorimétriques qui indiquent un gain en ΔE significatif par rapport à la mèche non traitée
Résultats de protection de la couleur après épreuve de ténacité aux lavages
Figure imgf000047_0001
Plus le ΔE est petit, moins il y a de dégradation de la couleur par les lavages.
Exemple 2 : compositions rincées utilisables selon l'invention
On prépare les shampoings à partir des ingrédients suivants dans les proportions indiquées en % en poids de matière active.
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000048_0001
M. A. : matière active
(1) TEXAPON N 702 commercialisé par la société COGNIS,
(2) DEHYTON AB 30 OR commercialisé par la société COGNIS, (3) EMPILAN CIS commercialisé par la société HUNSTMAN,
(4) PLANTACARE 818 UP commercialisé par COGNIS
(5) AKYPO RLM 45 CA commercialisé par KAO
(6) MIRASIL DM 500 000 commercialisé par la société RHODIA,
(7) LANETTE E commercialisée par la société COGNIS, (8) UCARE POLYMER JR 400 commercialisé par la société RHODIA CHIMIE,
(9) MERQUAT 100 commercialisé par la société NALCO,
(10) CARBOPOL 980 commercialisé par la société NOVEON.
Exemple 3 : composition de soin rincée utilisable selon l'invention On prépare la composition à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en poids.
Figure imgf000049_0001
M. A. : matière active (1) MIRACETI commercialisé par la société L-ASERSON
(2) LANETTE O OR commercialisé par la société COGNIS
(3) GENAMIN KDMP commercialisé par la société CLARIANT,
(4) DOW CORNING 939 EMULSION commercialisé par la société DOW CORNING
Exemple 4 : composition non-rincée utilisable selon l'invention
On prépare la composition à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en % en poids.
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000050_0001
M .A. : matière active
(1) MIRASIL CM 5 commercialisé par la société RHODIA,
(2) DOW CORNING 5225C commercialisé par la société DOW CORNING,

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé pour protéger la couleur vis-à-vis du lavage des fibres kératiniques teintes artificiellement notamment des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres, après teinture, un ou plusieurs composés organiques multicétoniques de formule (I) ou une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un ou plusieurs composés organiques multicétoniques de formule (I) suivante :
O R' C-(Z)-C-R
O dans laquelle R et R', identiques ou différents, désignent :
- soit un radical monovalent hydrocarboné aliphatique linéaire ou ramifié contenant de 1 à 30 atomes de carbones et pouvant éventuellement contenir en dehors de la position alpha par rapport au groupement carbonyle un ou plusieurs atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, de phosphore ou de silicium, ledit radical étant éventuellement substitué,
- soit un radical aromatique contenant de 6 à 30 atomes de carbone, ledit radical étant éventuellement substitué,
O O
- soit R et R' sont divalents et peuvent former avec le groupement z un cycle ou un bicycle comportant de 4 à 10 chainons saturé ou insaturé, ce cycle ou ce bicycle étant éventuellement substitué et/ou un ou plusieurs atomes de carbone du cycle ou bicycle peuvent être éventuellement remplacé par un ou plusieurs groupements carbonyle,
Z est un radical divalent constitué par une chaine carbonée de 1 à 30 atomes de carbones, plus particulièrement un groupement alkylène ayant de 1 à 10 atome de carbone, ladite chaine étant éventuellement substituée, n est un entier valant 0 ou 1 ,
2. Procédé selon la revendication 1 , où les fibres kératiniques sont teintes par coloration d'oxydation, notamment en présence d'un ou plusieurs agents oxydants.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, dans laquelle n est égal à 0.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants :
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où le ou les composés organiques de formule (I) sont présents dans les compositions dans des concentrations allant de 0,005 à 30% en poids et plus préférentiellement de 0,01 à 15% en poids et encore plus préférentiellement de 0,3 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et plus particulièrement des cheveux, consistant à appliquer sur les fibres, une composition (A) colorante directe ou bien une composition (A) d'oxydation éventuellement en présence d'un ou plusieurs agents oxydants pendant un temps suffisant pour développer la couleur, et de faire suivre cette application par l'application d'une composition (B) contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable un ou plusieurs composés organiques multicétoniques de formule (I) tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 5.
7. Procédé selon la revendication 6, où l'application de la composition (A) est suivie d'un rinçage et/ou d'un séchage des fibres kératiniques.
8. Procédé selon l'une des revendications 6 ou 7, où l'application de la composition (B) est suivie d'un rinçage et/ou d'un séchage des fibres kératiniques et/ou d'un chauffage des fibres kératiniques.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 8 où la composition (B) est appliquée après l'application de la composition (A) colorante directe ou d'oxydation, soit immédiatement, soit en différé, et les applications de ladite composition (B) pouvant être répétées entre deux colorations.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, où la composition colorante (A) résulte du mélange au moment de l'emploi d'une composition colorante (Ai) comprenant un ou plusieurs colorants directs et d'une composition (A2) comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 10, où la composition colorante (A) résulte du mélange au moment de l'emploi d'une composition colorante (A3) comprenant une ou plusieurs bases d'oxydation et éventuellement un ou plusieurs coupleurs et/ou un ou plusieurs colorants directs et d'une composition (A4) comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
12. Kit comportant au moins un premier composant (ou compartiment) comprenant une composition (B) comprenant dans un milieu aqueux cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs composés de formule (I) et au moins un deuxième composant (ou compartiment) comprenant une composition colorante (A) comprenant au moins un colorant d'oxydation et/ou ou au moins un colorant direct, ces 2 composants étant éventuellement associés à un troisième composant (ou compartiment) comprenant un ou plusieurs agents oxydants.
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