DE69600109T2 - Oxidationsfärbezusammensetzung für keratinische Fasern, die 2-Amino-3-Hydroxypyridin und ein Oxidierungsmittel enthält, und Färbeverfahren - Google Patents
Oxidationsfärbezusammensetzung für keratinische Fasern, die 2-Amino-3-Hydroxypyridin und ein Oxidierungsmittel enthält, und FärbeverfahrenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die 2-Amino-3- hydroxypyridin als Kuppler in Kombination mit mindestens einer geeignet gewählten Oxidationsbase enthält, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung mit einem Oxidationsmittel.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole oder auch heterocyclische Verbindungen, wie Pyrimidinderivate, enthalten, die allgemein als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach gefärbte Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
- Es ist ferner bekannt, daß die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem diese mit geeignet gewählten Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, insbesondere mit aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen, wie Pyridinderivaten.
- Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine reiche Farbpalette erzielt werden.
- Die durch die Oxidationsfarbstoffe erzielte sogenannte permanente Färbung muß im übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie aufweisen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensitat erzielt werden können, und sie muß eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Schweiß, Frottieren).
- Durch die Färbemittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d.h. durch sie müssen die geringstmöglichen Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser erzielt werden können, welche von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d.h. strapaziert) sein kann.
- Es wurden bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die 2-Amino-3-hydroxypyridin als Kuppler in Kombination mit heterocyclischen Oxidationsbasen enthalten, insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, oder mit Diazoverbindungen, wie N-Phenylaminoanilin, insbesondere in den deutschen Patentanmeldungen DE 2 714 831 und DE 2 739 227. Diese Zusammensetzungen sind jedoch nicht vollständig zufriedenstellend, insbesondere bezüglich der Haltbarkeit der erzielten Färbungen gegenüber verschiedenen äußeren Einwirkungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann, insbesondere gegenüber Haarwäschen.
- Die Anmelderin hat nun festgestellt, daß es möglich ist, neue wenig selektive und besonders beständige Färbemittel herzustellen, die kräftige Färbungen in unterschiedlichen Farbnuancen hervorrufen können, indem das 2-Amino-3-hydroxypyridin mit mindestens einer geeignet gewählten Oxidationsbase kombiniert wird.
- Diese Feststellung ist die Basis der vorliegenden Erfindung.
- Die Erfindung betrifft daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium ent-
- - 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder mindestens eines seiner Additionssalze mit einer Säure als Kuppler, und
- - mindestens eine Oxidationsbase, die ausgewählt ist unter:
- (a) den p-Phenylendiaminderivaten der Formel (I) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure:
- worin bedeuten:
- R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Sulfo, Carboxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl,
- R&sub4; und R&sub5;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;-&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Carbamoylalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Mesylaminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Acetylaminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Ureidoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;- Carbalkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Sulfoalkyl, C&sub1;-&sub4;-Piperidinoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Morpholinoalkyl, oder R&sub4; und R&sub5; bilden mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidinooder Morpholino-Heterocyclus;
- mit der Maßgabe, daß:
- - mindestens eine der Gruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; von Wasserstoff verschieden ist,
- - wenn die Gruppen R&sub4; und R&sub5; gleichzeitig Wasserstoff bedeuten und zwei der Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, die verbleibende Gruppe R&sub1;, R&sub2; oder R&sub3;, die kein Wasserstoffatom bedeutet, von Methyl verschieden ist,
- - wenn R&sub4; und R&sub5; nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, mindestens eine der Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff bedeuten muß;
- und
- (b) den p-Aminophenolen und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben können wenig selektive kräftige Färbungen in unterschiedlichen Farbnuancen erzielt werden, die hervorragende Eigenschaften der Beständigkeit gegenüber atmosphärischen Einwirkungen, wie Licht und ungünstigen Witterungseinflüssen, und gegenüber Schweiß und verschiedenen Behandlungen, denen das Haar unterzogen werden kann (Haarwäschen, permanente Verformungen), aufweisen. Diese Eigenschaften sind insbesondere bezüglich der Beständigkeit der Färbungen gegenüber Haarwäschen besonders bemerkenswert.
- Von den C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppen und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxygruppen der oben genannten Formel (I) können insbesondere die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Methyloxy und Ethyloxy genannt werden.
- Von den p-Phenylendiaminderivaten der oben genannten Formel (I), die als Oxidationsbasen in erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere genannt werden: 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p- phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl- p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Methyl- 5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N, N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p- phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N- diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-3-methylanilin, 4-Amino-3-chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)-anilin, 4-Amino- N,N-(ethyl, carbamoylmethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N- (ethyl, carbamoylmethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- piperidinoethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N-(ethyl, β- piperidinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N-(ethyl, β-morpholinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)-anilin, 4-Amino-3- methyl-N,N-(ethyl, β-acetylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N- (ethyl, β-mesylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N- (ethyl, β-mesylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl, β- sulfoethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N,(ethyl, β-sulfoethyl)-anilin, N-(4'-Aminophenyl)-morpholin, N-(4'-Aminophenyl)-piperidin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2- Fluor-p-phenylendiamin, 2-Carboxy-p-phenylendiamin, 2-Sulfo-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β- Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N- (Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen im Rahmen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (II) und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
- worin bedeuten:
- R&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl,
- R&sub7; Wasserstoff, Fluor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Cyanoalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
- mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen R&sub6; oder R7 Wasserstoff bedeutet.
- Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (II) können insbesondere genannt werden: p-Aminophenol, 4-Amino-3- methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl/aminomethyl)-phenol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
- Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen verwendbar sind (2-Amino-3-hydroxypyridin und Oxidationsbasen), sind insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten und Tartraten ausgewählt.
- Das 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder das oder die Additionssalze mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 3 Gew.-% aus.
- Das erfindungsgemäße p-Phenylendiaminderivat oder die p- Phenylendiaminderivate der Formel (I) und/oder die erfindungsgemäßen p-Aminophenole der Formel (II) und/oder die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
- Die erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzungen können weitere Kuppler enthalten, die von 2-Amino-3-hydroxypyridin verschieden sind, und/oder weitere Oxidationsbasen, die von den p-Phenylendiaminderivaten der Formel (I) und den p-Aminophenolderivaten der Formel (II) verschieden sind, und/oder Direktfarbstoffe, insbesondere, um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
- Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
- Die Lösungsmittel können vorzugsweise in Mengenanteilen im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
- Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter von etwa 5 bis 11. Er kann mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
- Von den Mitteln zum Ansäuern können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Orthophosporsäure, die Carbonsäuren, wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren genannt werden.
- Von den Mitteln zum Alkalischmachen können beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Verbindungen der folgenden Formel (III) genannt werden:
- worin bedeuten:
- R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1;, die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe, genannt werden.
- Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann ferner verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben von Haaren verwendet werden, wie anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere, zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise Silicone, Filmbildner, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls eingesetzte(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Kombination verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
- Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares geeignet sind.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Färbemittelzusammensetzung.
- Nach diesem Verfahren wird eine oben definierte Färbemittelzusammensetzung auf die Fasern aufgebracht, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Färbemittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.
- Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird bei der Anwendung die oben beschriebene Färbemittelzusammensetzung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer zur Bildung einer Färbung ausreichenden Menge vorliegt. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen, man läßt etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 3 bis 30 min einwirken, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, von neuem gespült und getrocknet wird.
- Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den zum oxidativen Färben von Keratinfasern herkömmlich verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, die Alkalimetallbromate und die Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, genannt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
- Der pH-Wert der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, daß nach dem Mischen mit der Färbemittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden auf die Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter von 5 bis 11 liegt. Der gewünschte Wert wird mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuren oder Alkalischmachen, wie den oben genannten, eingestellt.
- Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann ferner verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die üblichrweise in Zusammensetzungen zum Färben von Haaren verwendet werden, beispielsweise die oben genannten.
- Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die dazu geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Färbemittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können mit einem Mittel ausgestattet sein, durch das das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
- Es wurden die folgenden Färbemittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
- (*) : Zusammensetzung, die kein Teil der Erfindung ist
- Es wird darauf hingewiesen, daß die Färbemittelzusammensetzung der Beispiele 1 und 2 den gleichen molaren Anteil der Oxidationsbase, 1 10&supmin;³ mol, enthalten.
- (**) : gemeinsamer Färbemittelträger:
- - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
- - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol mit 78 % Wirkstoff (WS) 5,69 g WS
- - Ölsäure 3,0 g
- - Oleylamin mit 2 mol Ethylenoxid, unter der Handelsbezeichnung ETHOMEEN O12 von der Firma AKZO im Handel 7,0 g
- - Diethylaminopropyllaurylaminosuccinamat, Natriumsalz, 55 % WS 3,0 g WS
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
- - Propylenglykol 3,5 g
- - Ethanol 7,0 g
- - Dipropylenglykol 0,5 g
- - Propylenglykolmonomethylether 9,0 g
- - Natriummetabisulfit in wässeriger Lösung, 35 % WS 0,455 g WS
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
- - Parfums, konservierungsmittel q.s.
- - Ammoniak, 20 % NH&sub3; 10,0 g.
- Bei der Anwendung wird jede Färbemittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) vermischt.
- Jede resultierende Zusammensetzung weist einen pH-Wert von etwa 10 auf und wurde 30 min auf Strähnen von natürlichem grauen Haar mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen wurden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und danach getrocknet.
- Die so gefärbten Haarsträhnen wurden danach einem Test der Beständigkeit gegenüber Haarwaschmittel unterzogen (Ahiba- Texomat-Gerät).
- Hierzu wurden gefärbte Haarsträhnen in einen Korb gebracht, der in eine Lösung aus Standardhaarwaschmittel eingetaucht wurde. Der Korb wurde einer Auf- und Ab-Bewegung mit variabler Frequenz sowie einer Drehbewegung ausgesetzt, was die Wirkung von manuellem Reiben nachahmt und wodurch Schaumbildung hervorgerufen wurde.
- Nach dreiminütigem Test wurden die Strähnen herausgenommen, gespült und anschließend getrocknet.
- Die Strähnen wurden nacheinander sechsmal gewaschen.
- Die Farbe der Strähnen wurde nach dem MUNSELL-System mit einem Colorimeter CM 2002 MINOLTA vor und nach dem Test der Beständigkeit gegenüber Haarwaschmitteln bestimmt.
- Nach der MUNSELL-Bezeichnung wird eine Farbe durch den Ausdruck HV/C definiert, wobei die drei Parameter die Farbnuance oder den Farbtonwert Hue (H), die Intensität oder den Intensitätswert V bzw. die Reinheit oder Farbsättigung C bezeichnen; der Schrägstrich in diesem Ausdruck ist nur eine Konvention und bedeutet kein Verhältnis.
- Der Unterschied in der Farbschattierung von zwei Strähnen vor und nach dem Test der Beständigkeit gegenüber Haarwaschmitteln spiegelt die Verschlechterung der Färbung aufgrund der Einwirkung des Haarwaschmittels wieder und wird mit der NICKERSON-Gleichung berechnet: ΔE = 0,4 CoΔH + 6ΔV + 3ΔC, wie dies beispielsweise in vicouleur, Industrie et Technique", Seiten 14-17, Bd. 5, 1978, beschrieben ist.
- In dieser Gleichung bedeutet ΔE den Farbunterschied von zwei Strähnen, wobei ΔH, ΔV und ΔC die Anderungen des Absolutwertes der Parameter H, V und C darstellen, und wobei Co die Reinheit der Strähne bezeichnet, bezüglich der die Farbdifferenz bestimmt werden soll (Reinheit der Strähne vor dem Test).
- Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengefaßt:
- (*) : Beispiel, das kein Teil der Erfindung ist
- Es wurde festgestellt, daß die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung des Beispiels 2 erzielte Färbung, die ein p-Phenylendiaminderivat der Formel (I) enthält, wesentlich beständiger gegenüber der Einwirkung von Haarwaschmitteln als die mit der Färbemittelzusammensetzung des Beispiels 1 erzielte Färbung ist, die kein Teil der Erfindung ist, da sie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin enthält, eine Verbindung, die nicht der Definition der erfindungsgemäß verwendeten und zuvor definierten Oxidationsbasen entspricht, sondern einer Verbindung des Standes der Technik ist, wie sie in der deutschen Patentanmeldung DE 2 714 831 beschrieben ist.
- Es wurden die folgenden Färbemittelzusammensetzungen hergestellt (Mengenanteile in Gramm):
- (*) : Zusammensetzung, die keün Teil der Erfindung ist
- Es wird darauf hingewiesen, daß die Färbemittelzusammensetzungen der Beispiele 3 und 4 den gleichen molaren Mengenanteil der Oxidationsbase, 3 10&supmin;³ mol, enthalten.
- (**) : Gemeinsamer Färbemittelträger:
- Der Träger ist identisch mit dem in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Träger.
- Bei der Anwendung wird jede Färbemittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) vermischt.
- Jedes resultierende Gemisch weist einen pH-Wert von etwa 10 auf und wurde 30 min auf Strähnen von natürlichem grauen Haar mit 90 % weißen Haaren aufgetragen. Die Haarsträhnen wurden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und danach getrocknet.
- Die gefärbten Haarsträhnen wurden dann einem Test der Beständigkeit gegenüber Haarwaschmittel (Ahiba-Texomat-Gerät) nach der für die Beispiele 1 und 2 beschriebenen Vorgehensweise unterzogen.
- Die Strähnen wurden nacheinander sechs Haarwaschmitteltests unterzogen.
- Die Farbe der Strähnen wurde nach dem MUNSELL-System vor und nach dem Test der Beständigkeit gegen Haarwaschmittel mit einem Colorimeter CM 2002 von MINOLTA bestimmt.
- Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben:
- (*) : Beispiel, das kein Teil der Erfindung ist
- Es wurde festgestellt, daß die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung des Beispiels 4 erzielte Färbung, das ein p-Phenylendiaminderivat der Formel (I) enthält, wesentlich beständiger gegenüber der Einwirkung von Haarwaschmitteln ist als die mit der Färbemittelzusammensetzung des Beispiels 3 erzielte Färbung, die kein Teil der Erfindung ist, da sie p-Phenylendiamin enthält, eine Verbindung, die nicht der Formel (I) der p-Phenylendiaminderivate entspricht, die erfindungsgemäß verwendet werden können und zuvor definiert wurden.
Claims (15)
1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem
Haar,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
- 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder mindestens eines
der Additionssalze dieser Verbindung mit einer
Säure als Kuppler, und
- mindestens eine Oxidationsbase, die ausgewählt ist
unter:
(a) den p-Phenylendiaminderivaten der Formel (I)
und den Additionssalzen dieser Verbindungen
mit einer Säure:
worin bedeuten:
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder voneinander
verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Sulfo, Carboxy,
C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl oder C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl,
R&sub4; und R&sub5;, die identisch oder voneinander
verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-
Monohydroxyalkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Carbamoylalkyl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Mesylaminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Acetylaminoalkyl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Ureidoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;Carbalkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-
Sulfoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Piperidinoalkyl,
C&sub1;&submin;&sub4;-Morpholinoalkyl, oder R&sub4; und R&sub5; bilden gemeinsam mit
dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind,
einen Piperidino- oder
Morpholino-Heterocyclus;
mit der Maßgabe, daß:
- mindestens eine der Gruppen R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;,
R&sub4; und R&sub5; von Wasserstoff verschieden ist,
- wenn die Gruppen R&sub4; und R&sub5; gleichzeitig
Wasserstoff bedeuten und zwei der Gruppen
R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; gleichzeitig Wasserstoff
bedeuten, dann die verbleibende Gruppe R&sub1;, R&sub2; oder
R&sub3;, die kein Wasserstoffatom bedeutet, von
Methyl verschieden ist,
- wenn R&sub4; und R&sub5; nicht gleichzeitig
Wasserstoff bedeuten, mindestens eine der
Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Wasserstoff bedeuten muß;
(b) den p-Aminophenolen und den Additionssalzen
dieser Verbindung mit einer Säure.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die p-Phenylendiaminderivate ausgewählt sind
unter: 2-Chlor-p-phenylendiamin,
2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-
p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin,
2,6-Dimethyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin,
N,N-Diethyl-p-phenylendiamin,
N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-
hydroxyethyl)-p-phenylendiamin,
4-Amino-N,N-bis(β-hydroxyethyl)-3-methylanilin, 4-Amino-3-chlor-N,N-bis(β-
hydroxyethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,
carbamoylmethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N-(ethyl,
carbamoylmethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,
β-piperidinoethyl)anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N-(ethyl,
β-piperidinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,
β-morpholinoethyl)anilin, 4-Amino-3-methyl-N,N-(ethyl,
β-morpholinoethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(ethyl,
β-acetylaminoethyl)anilin, 4-Amino-N-(β-methoxyethyl)-anilin, 4-Amino-3-
methyl-N,N-(ethyl, β-acetylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-
N,N-(ethyl, β-mesylaminoethyl)-anilin,
4-Amino-3-methyl-N,N-(ethyl, β-mesylaminoethyl)-anilin, 4-Amino-
N,N-(ethyl, β-sulfoethyl)-anilin, 4-Amino-3-methyl-
N,N,(ethyl, β-sulfoethyl)-anilin,
N-(4'-Aminophenyl)morpholin, N-(4'-Aminophenyl)-piperidin,
2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2- Fluor-p-phenylendiamin, 2-
Carboxy-p-phenylendiamin, 2-Sulfo-p-phenylendiamin, 2-
Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-
phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-
Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,
β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-
p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin,
und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer
Säure.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die p-Aminophenole unter den Verbindungen der
Formel (II) und den Additionssalzen dieser Verbindungen
mit einer Säure ausgewählt sind:
worin bedeuten:
R&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-
Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl,
R&sub7; Wasserstoff, Fluor, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Monohydroxyalkyl,
C&sub2;&submin;&sub4;-Polyhydroxyalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Cyanoalkyl
oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine der beiden Gruppen
R&sub6; oder R&sub7; Wasserstoff bedeutet.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die p-Aminophenole ausgewählt sind unter p-
Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol,
4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol,
4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-
methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-
Amino-2-(β-hydroxyethyl/aminomethyl)-phenol und den
Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit
einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden,
Sulfaten und Tartraten ausgewählt sind.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das
2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder das oder die Additionssalze dieser
Verbindung mit einer Säure 0,0001 bis 5 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß das 2-Amino-3-hydroxypyridin und/oder das oder
die Additionssalze dieser Verbindung mit einer Säure
0,005 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts der
Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die
p-Phenylendiaminderivate der Formel (I) und/oder das oder die
p-Aminophenole der Formel (II) und/oder die
Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure 0,0005 bis 12
Gew.-% des Gesamtgewichts der
Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch
gekennzeichnet, daß das oder die p-Phenylendiaminderivate der
Formel (I) und/oder das oder die p-Aminophenole der Formel
(II) und/oder die Additionssalze dieser Verbindungen
mit einer Säure 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts
der Färbemittelzusammensetzung ausmachen.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben
geeignete Medium (oder der Träger) aus Wasser oder einem
Gemisch aus Wasser und mindestens einem organischen
Lösungsmittel besteht, das unter den niederen
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanolen, Glycerin, den Glykolen und Glykolethern, den
aromatischen Alkoholen, analogen Produkten und deren
Gemischen ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im
Bereich von 3 bis 12 aufweist.
12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von
Flüssigkeiten, Cremes, Gelen oder beliebigen weiteren
Formen vorliegt, die dazu geeignet sind, eine Färbung von
Keratinfasern und insbesondere menschlichen
Keratinfasern durchzuführen.
13. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere
menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch
gekennzeichnet, daß auf die Fasern mindestens eine
Färbemittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12
aufgetragen und die Farbe bei einem sauren, neutralen
oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel
entwickelt wird, das bei der Anwendung dieser
Färbemittelzusammensetzung zugegeben wird oder das in einer
oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig
oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß
das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid,
Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von
Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt ist.
15. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum
Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste
Abteilung eine Färbemittelzusammensetzung nach einem der
Ansprüche 1 bis 12 und eine zweite Abteilung eine
oxidierende Zusammensetzung enthält.
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| Date | Code | Title | Description |
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| 8331 | Complete revocation |