PL185633B1 - Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych - Google Patents

Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Info

Publication number
PL185633B1
PL185633B1 PL96324310A PL32431096A PL185633B1 PL 185633 B1 PL185633 B1 PL 185633B1 PL 96324310 A PL96324310 A PL 96324310A PL 32431096 A PL32431096 A PL 32431096A PL 185633 B1 PL185633 B1 PL 185633B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amino
group
phenylenediamine
alkyl
ethyl
Prior art date
Application number
PL96324310A
Other languages
English (en)
Other versions
PL324310A1 (en
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9483339&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL185633(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL324310A1 publication Critical patent/PL324310A1/xx
Publication of PL185633B1 publication Critical patent/PL185633B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1 . Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych, a w szczególnosci ludzkich wlókien keratynowych, takich jak wlosy, zawierajaca w podlozu stosownym pod wzgledem przeprowadzania farbowania pochodne pirydyny jako srodek sprzegajacy w polaczeniu z zasada utlenialna, znamienna tym, ze zawiera: - 2-amino- 3-hydroksypirydyne i/lub co najmniej jedna z jej soli addycyjnych utworzonych z kwasami jako srodek sprzegajacy, oraz - co najmniej jedna zasade utlenialna wybrana z grupy obejmujacej: (a) pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1, i jej sole addycyjne utworzone z kwasami, w którym to wzorze 1: - R1, R2 i R3 , które moga byc takie same lub rózne, oznaczaja atom wodom lub chlorowca, albo grupe (C1 - C4 )alkiiowa, grupe (C1 - C 4 ) al- koksylowa, grupe sulfonowa, grupe karboksylowa grupe (C1 - C4 )monoliydroksyalkilowa lub grupe (C2 - C4)-polibydroksyalkilowa, - R4 i R5, które moga byc takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub grupe(C1 - C4)alkilowa, grupe(C1 - C4)monohydroksya lk i l owa, grupe (C 2 - C4 ) polihydroksyalkilowa, grupe (C1 - C4 ) alkoksy(C1 - C4 ) alkilowa, grupe karbamoilo-(C1 -C4 )alkilowa, grupe mesyloamino- (C1 - C4)alkilowa, grupe acetyloamino (C1 - C4 )alkilowa, grupe ureido(C1 - C4 ) alkilowa, grupe karbo(C1 - C4) alkoksyamino(C1 - C 4 ) alkilowa, grupe (C1 - C4)sutfoalkilowa, grupe piperydyno(C1 - C4 )alkilowa lub grupe morfolino (C1 - C4 )alkilowa, albo, alternatywnie, R 4 i R5 , razem z atomem azotu, do którego sa one przylaczone, tworza piperydynowe lub morfolinowe ugrupowanie heterocykliczne; przy czym rozumie sie, ze: - co najmniej jedna z grup o symbolach R 1, R2, R3, R4 i R5 stanowi podstawnik inny niz atom wodoru; - w przypadku, gdy symbole R4 i R5 , jednoczesnie oznaczaja atomy wodoru, i gdy dwa sposród symboli R 1, R2 i R3 jednoczesnie oznaczaja atomy wodoru, wtedy pozostaly symbol R 1, R2 lub R3, który oznacza podstawnik inny niz atom wodoru, oznacza podstawnik inny niz grupa metylowa, - w przypadku, gdy R4 i R5 oznaczaja jednoczesnie atomy wodoru, wtedy co najmniej jeden z symboli R 1, R2 i R3 musi oznaczac atom wodoru; (b) p-aminofenole i ich sole addycyjne utw orzone z kwasami. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja przeznaczona do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca w podłożu stosownym pod względem przeprowadzania farbowania pochodne pirydyny jako środek sprzęgający w połączeniu z zasadą utlenialną, charakteryzująca się tym, że zawiera:
- 2-amino-3-hydroksypirydynę i/lub co najmniej jedną z jej soli addycyjnych utworzonych z kwasami jako środek sprzęgający, oraz
- co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z grupy obejmującej:
(a) pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1, i jej sole addycyjne utworzone z kwasami, w którym to wzorze 1:
- Ri, R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca, albo grupę (Ci - C4)alkilową, grupę (Ci - C4)alkoksylową, grupę sulfonową, grupę karboksylową, grupę (Ci - C4)monohydroksyalkilowąlub grupę (C2 - C4)-polihydroksyalkilową,
- R4 i R5, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę (Ci C4)alkilową, grupę (Ci - C4)monohydroksyalkilową, grupę (C2 - C4)polihydroksyalkilową, grupę (Ci - C4) alkoksy(Ci - C4)alkilową, grupę karbamoilo-(Ci - C4)alkilową, grupę mesyloamino (Ci - C4)alldlową, grupę acetyloamino(Ci - C4)alkilową1 grupę ureido(Ci - C4)alkilową, grupę karbo(Ci - C4)alkoksyamino(Ci - C4)alkilową, grupę (Ci - C4)sulfoalkilową, grupę piperydyno(Ci - C4)alkilową lub grupę morfolino(Ci - C4)alkilową, albo, alternatywnie, R4 i R5
185 633 razem z atomem azotu, do którego są one przyłączone, tworzą piperydynowe lub morfolinowe ugrupowanie heterocykliczne; przy czym rozumie się, że:
- co najmniej jedna z grup o symbolach Ri, R2, R3, R4 i R5 stanowi podstawnik inny niż atom wodoru;
- w przypadku, gdy symbole R4 i R5 jednocześnie oznaczają atomy wodoru, i gdy dwa spośród symboli Rb R2 i R3 jednocześnie oznaczają atomy wodoru, wtedy pozostały symbol Ri, R2 łub R3, który oznacza podstawnik inny niż atom wodoru, oznacza podstawnik inny niż grupa metylowa,
- w przypadku, gdy R4 i R5 oznaczają jednocześnie atomy wodoru, wtedy co najmniej jeden z symboli Ri, R2 i R3 musi oznaczać atom wodoru;
(b) p-aminofenole i ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
Kompozycja do utleniającego farbowania według wynalazku umożliwia uzyskiwanie zafarbowań o rozmaitych odcieniach, które są względnie nieselektywne i wykazują doskonałe właściwości, jeśli chodzi o odporność zarówno na oddziaływanie czynników atmosferycznych, takich jak światło i niepogoda, jak i na pocenie się i na różnoraką obróbkę, jakiej mogą być poddane włosy (co odnosi się zwłaszcza do mycia szamponem i ondulowaniem na trwało). Te właściwości są szczególnie godne uwagi, gdy chodzi o odporność zafarbowania na mycie włosów szamponem.
Spośród grup (Ci - C4)alkilowych i (Ci - C4)alkoksylowych w powyżej wspomnianym wzorze 1, wymienić można, zwłaszcza, takie grupy, jak grupa metylowa, grupa etylowa, grupa propylowa, grupa metoksylowa i grupa etoksylowa.
Spośród pochodnych p-fenylenodiaminy o wyżej wspomnianym wzorze 1, których można użyć jako zasad utlenialnych w składzie kompozycji do farbowania według wynalazku, wymienić można, szczególniej, takie pochodne, jak 2-chloro-p-fenylenodiamina, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dietylo-p-fenylenodiamina, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2-metylo-5-metoksy-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-5-metoksy-p-fenylenodiamina, Ν,Ν-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-dietylo-p-fenylenodiamina. Ν,Ν-dipropylo-p-fenylenodiamina, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilina, N,N-bis(P-hydroksyetylo)—p-fenylenodiamina, 4-amino-N,N-bis(P-hydroksyetylo)-3-metyloanilina, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(P-hydroksyetylo)-anilina, 4-amino-N-etylo-N-karbamoilometyloanilina, 4amino-3-metylo-N-etylo-N-karbamoilometyloanilina, 4-amino-N-etylo-N-(p-piperydynoetylojanilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(|3-piperydynoetylo)anilina, 4-amino-N-etylo-N-(Pmorfolino-etylo)anilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-morfolinoetylo)anilina, 4-amino-Netylo-N-(P-acetyloaminoetylo)-anilina, 4-amino-N-(P-metoksyetylo)anilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-acetyloaminoetylo)anilina, 4-amino-N-etylo-N-(p-mesyloaminoetylo)anilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-mesyloaminoetylo)anilina, 4-amino-N-etylo-N-(P-sulfoetylo)-anilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N- (β-sulfoetylo) anilina, N- [4'-(amino)fenylo]morfolina. N-[4'-(amino)fenylo]piperydyna, 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiamina, 2-fluoro-p-fenylenodiamina, 2-karboksy-p-fenylenodiamina, 2-sulfo-p-fenylenodiamina, 2-izopropylo-p-fenylenodiamina, N-(P-hydroksypropylo)-p-fenylenodiamina, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiamina. N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiamina, N-etylo-N-(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina. N-(P,y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiamina i 2-P-hydroksyetoksy-p-fenyleno- diamina, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
Spośród p-aminofenoli, których można użyć jako zasad utlenialnych w składzie kompozycji według wynalazku, wymienić można, zwłaszcza, związki o wzorze 2, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami, w którym to wzorze 2:
- Re oznacza atom wodoru albo grupę (Ci - C4)alkilową, grupę (Ci - C4) monohydroksyalkilową, grupę (Ci - C4)alkoksy (Ci - C4)alkilową lub grupę (Ci - C4)aminoalkilową;
- R7 oznacza atom wodoru lub fluoru, albo grupę (Ci - C4)alkilową, grupę (Ci - C4)-monohydroksyalkilową grupę (C2 - C4)-polihydroksyafkilową grupę (Ci - C4)aminoalkilową, grupę, cyjano(Ci - C4) alkilową lub grupę (Ci - C4) alkoksy (Ci - C4)-alkilową, przy czym rozumie się, że co najmniej jedna z grup o symbolach Ri lub R2 stanowi atom wodoru.
185 633
Spośród p-aminofenoli o wyżej wspomnianym wzorze 2, wymienić można, szczególniej, p-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol i 4-amino-2-(P-hydroksyetyloamino-metylo)fenol, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
Sole addycyjne utworzone z kwasami, których to soli można użyć w składzie kompozycji do farbowania według wynalazku (2-amino-3-hydroksypirydyna i zasady utlenialne) wybiera się, zwłaszcza, z grupy obejmującej chlorowodorki, bromowodorki, siarczany i winiany.
Korzystnie, 2-amino-3-hydroksypirydyna i/lub jej addycyjna sól lub sole utworzone z kwasami, stanowią, w przybliżeniu, od 0,0001 do 5% wag. całkowitej masy kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, od 0,005 do 3% wag. tej masy.
Korzystnie, pochodna, lub pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1 i/lub p-aminofenole o wzorze 2 według wynalazku i/lub ich sole addycyjne utworzone z kwasami, stanowią, w przybliżeniu, od 0,0005 do 12% wag całkowitej masy kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, od 0,005 do 6% wag. tej masy.
Kompozycje do farbowania według wynalazku mogą zawierać inne niż 2-amino-3hydroksypirydyna środki sprzęgające i/lub inne niż pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1 i p-aminofenole o wzorze 2, zasady utlenialne i/lub barwniki bezpośrednie, szczególnie w celu modyfikowania odcieni lub dla wzbogacenia ich lśnieniami.
Podłoże (lub nośnik) stosowne pod względem przeprowadzania farbowania składa się, na ogół, z wody lub mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego, przeznaczonego do rozpuszczenia związków o niedostatecznej rozpuszczalności w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne wymienić tu można, na przykład, niższe (Ci - C4)alkanole, takie jak etanol i izopropanol; glicerynę; glikole i etery glikoli, takie jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy glikolu dietylenowego i eter monometylowy glikolu dietylenowego, oraz alkohole aromatyczne, takie jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, związki do nich podobne i ich mieszaniny.
Korzystnie, rozpuszczalniki mogą występować w ilości, w przybliżeniu, od 1 do 40 % wag. całkowitej masy kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, od 5 do 30% wag.
Wartość pH kompozycji do farbowania według wynalazku na ogół mieści się, w przybliżeniu, w zakresie od 3 do 12, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, w zakresie od 5 do 11. Do wartości pożądanej, pH doprowadzić można przy użyciu środków zakwaszających lub alkalizujących, zazwyczaj stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród środków zakwaszających, przykładowo wymienić można kwasy nieorganiczne lub organiczne, takie jak kwas chlorowodorowy, kwas fosforowy, kwasy karboksylowe, takie jak kwas winowy, kwas cytrynowy i kwas mlekowy, oraz kwasy sulfonowe.
Spośród środków alkalizujących, przykładowo wymienić można uwodniony amoniak, węglany metali alkalicznych, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy i ich pochodne, wodorotlenek sodowy, wodorotlenek potasowy i związki o wzorze 3, w którym R oznacza grupę propylenową ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową albo grupą (Ci - C4) alkilową; R8, R9, Rio i Rh, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę Ci - C4-alkilową lub grupę (Ci - C4)hydroksyalkilową.
Kompozycja do farbowania według wynalazku może także obejmować rozmaite adiuwanty, zwykle stosowane w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne lub mające charakter jonów obojnaczych środki powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny, anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne lub mające charakter jonów obojnaczych polimery lub ich mieszaniny, nieorganiczne lub organiczne środki zagęszczające, przeciwutleniacze, środki ułatwiające przenikanie, odczynniki maskujące jony, środki aromatyzujące, bufory, środki dyspergujące, środki kondycjonujące, takie jak, na przykład silikony, środki błono twórcze, środki konserwujące i środki zmętniające.
185 633
Oczywiście, fachowiec w tej dziedzinie techniki będzie zwracać uwagę na to, aby wyżej wymieniony i ewentualnie zastosowany uzupełniający związek (związki) dobrać w taki sposób, aby korzystne właściwości samoistnie związane z kompozycją według wynalazku, w ogóle, lub w zasadzie, nie były narażone na szkodliwy wpływ wynikający z użycia wspomnianego związku lub związków.
Kompozycją do farbowania według wynalazku może występować w rozmaitych postaciach, takich jak płyny, kremy i żele, lub w jakiejkolwiek innej postaci nadającej się do zastosowania przy farbowaniu włókien keratyńowych, a w szczególności ludzkich włosów.
Wynalazek ujawnia także sposób farbowania włókien keratyńowych, a w szczególności ludzkich włókien keratyńowych, takich jak włosy, przy użyciu kompozycji do farbowania wyżej zdefiniowanej.
Zgodnie z tym sposobem, kompozycję do farbowania wyżej zdefiniowaną nanosi się na włókna, przy czym kolor powstaje w kwasowym, obojętnym lub zasadowym zakresie pH przy użyciu utleniacza, który dodaje się do kompozycji do farbowania wtedy, gdy ma zostać użyta, albo który jest obecny w kompozycji utleniającej, zastosowanej jednocześnie, lub następczo, oddzielnie.
Zgodnie ze szczególnie korzystnym wykonaniem procesu farbowania tym sposobem według wynalazku, kompozycję do farbowania powyżej opisaną miesza się, gdy ma zostać użyta, z kompozycją utleniającą zawierającą, w podłożu stosownym pod względem przeprowadzania farbowania, co najmniej jeden utleniacz obecny w ilości dostatecznej do spowodowania zafarbowania. Utworzoną tak mieszaninę nanosi się na włókna keratynowe i pozostawia na nich w ciągu, w przybliżeniu, od 3 do 50 minut, korzystnie, w przybliżeniu, od 5 do 30 minut, po czym włókna te płucze się, myje przy użyciu szamponu, ponownie płucze i suszy.
Utleniacz obecny w kompozycji utleniającej wyżej zdefiniowanej można wybrać spośród utleniaczy zwykle stosowanych w przypadku utleniającego farbowania włókien keratynowych, i wymienić w tym przypadku można nadtlenek wodoru, związek addycyjny mocznika z nadtlenkiem wodoru, bromiany metali alkalicznych i sole kwasów nadtlenowych, takie jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie korzystny jest nadtlenek wodoru.
Wartość pH kompozycji utleniającej, zawierającej utleniacz wyżej zdefiniowany, jest taka, że po zmieszaniu z kompozycją do farbowania pH utworzonej tak kompozycji, ostatecznie nanoszonej na włókna keratynowe, korzystnie mieści się w zakresie, w przybliżeniu, od 3 do 12, a jeszcze korzystniej w zakresie od 5 do 11, przy czym pH doprowadza się do odpowiedniej wartości przy użyciu wyżej zdefiniowanych środków zakwaszających lub alkalizujących zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratyńowych.
W składzie kompozycji utleniającej wyżej zdefiniowanej mogą także znajdować się rozmaite, wyżej zdefiniowane adiuwanty, typowo stosowane w kompozycjach do farbowania włosów.
Kompozycja ostatecznie nanoszona na włókna keratynowe może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy lub żele, albo w jakiejkolwiek innej postaci nadającej się do farbowania włókien keratyńowych, a w szczególności włosów ludzkich.
Wynalazek ujawnia także wieloprzedziałowy przybór do farbowania, lub „zestaw” do farbowania, albo jakikolwiek inny wieloprzedziałowy układ opakowaniowy, którego pierwszy przedział zawiera kompozycję do farbowania wyżej zdefiniowaną, a drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą wyżej zdefiniowaną. Przybory takie można wyposażyć w środki umożliwiające wprowadzanie pożądanej mieszaniny na włosy, takie, jak urządzenia opisane w patencie FR 2586913 (w imieniu Zgłaszającego).
Wynalazek objaśniają następujące przykłady, nie ograniczające zakresu wynalazku w jakikolwiek sposób.
185 633
Przykłady
Przykłady porównawcze 1 i 2
Następujące kompozycje do farbowania wytworzono zgodnie z poniższymi recepturami (ilości podano w gramach):
Przykład K*) 2
Monohydrat monosiarczanu 2,4,5,6-tetraaminopirymidyny 0,238
Dichlorowodorek2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy 0,209
2-Amino-3-hydroksypirydyna 0,110 0,110
Zwykły nośnik barwnika C*) (♦*)
Woda demineralizowana q.s. do 100 g 100 g
(♦): kompozycja nie stanowiąca części wynalazku.
Ważne jest tu zaznaczenie, że kompozycje do farbowania z przykładów 1 i 2 zawierają takie same, wyrażone w molach, ilości zasady utlenialnej, a mianowicie po 1 x 10~3 mola.
(**): Zwykły nośnik barwnika:
- Alkohol oleilowy poliglicerolowany 4,0 g
2 molami glicerolu
- Alkohol oleilowy poliglicerolowany 5,69 g AM
4 molami glicerolu, zawierający 78 % substancji aktywnej (AM)
- Kwas oleinowy 3,0 g
- Oleiloamina zawierająca 2 mole tlenku 7,0 g
etylenu, sprzedawana pod nazwą handlową Ethomeen 012 przez spółkę Akzo
- Lauryloaminobursztynian dietylo- 3,0 g AM
aminopropylu, w postaci soli sodowej, zawierający 55% AM
- Alkohol oleilowy 5,0 g
- Dietanoloamid kwasu oleinowego 12,0 g
- Glikol propylenowy 3,5 g
- Alkohol etylowy 7,0 g
- Glikol dipropylenowy 0,5 g
- Eter monometylowy glikolu propylenowego 9,0 g
- Pirosiarczyn sodowy w postaci wodnego 0,455 g AM
roztworu zawierającego 35% AM
- Octan amonowy 0,8 g
- Przeciwutleniacz, odczynnik maskujący jony q.s.
- Środek aromatyzujący, środek konserwujący q.s.
- Amoniak uwodniony zawierający 20% NH3 10,0 g
Każdą z tych kompozycji do farbowania zmieszano, gdy miały zostać użyte, z taką samą wagowo ilością 20 objętości wodnego roztworu nadtlenku wodoru (6% wag).
Każda z tak utworzonych kompozycji wykazywała pH około 10. Naniesiono je na loki naturalnie siwych włosów, w których 90% włosów były to włosy o barwie białej i pozostawiono na włosach przez 30 minut. Następnie loki włosów wypłukano, umyto przy użyciu typowego szamponu, a potem wysuszono.
Następnie loki włosów w ten sposób ufarbowanych poddano testowaniu pod względem odporności na mycie szamponem (z zastosowaniem aparatu Ahiba-Texomat).
W tym celu, loki ufarbowanych włosów umieszczono w koszyku, który zanurzono w roztworze typowego szamponu. Koszykowi nadano ruch pionowy postępowo-zwrotny przy zmiennej częstotliwości, a także ruch wirowy, co odtwarzało czynność ręcznego ścierania, powodując zarazem powstawania piany.
Po upływie czasu testu wynoszącego 3 minuty, loki wyjęto, wypłukano i wysuszono.
Loki poddano 6 kolejno przeprowadzonym testom mycia szamponem.
185 633
Barwę loków oceniano z zastosowaniem systemu Munsella, przed i po przeprowadzeniu testu odporności na mycie szamponem, przy użyciu kolorymetru Minolta CM 2002.
Zgodnie z notagą Munsella, barwę określa się przez wyrażenie HV/C, w którym te trzy parametry oznaczają, odpowiednio, odcień lub kolor (Hue, H), intensywność lub walor (Value, V) i czystość lub chrominancję (Chromaticity, C), przy czym ukośna linia obecna w tym wyrażeniu stanowi zwykły symbol umowny, nie oznaczający stosunku. Różnica między barwą każdego loku przed przeprowadzeniem testu odporności na mycie szamponem i po jego przeprowadzeniu odzwierciedla stopień zniszczenia zafarbowania spowodowanego działaniem mycia szamponem. Obliczono go według równania Nickersona:
ΔΕ = 0,4 CoAH + 6AV + 3AC, jak to opisano, na przykład, w: „Couleur, Industrie et Technigue”, tom 5, str. 14-17 (1978).
We wzorze tym, ΔΕ oznacza różnicę barwy między dwoma lokami, ΔΗ, AV i AC oznaczają wahania bezwzględnej wartości parametrów Η, V i C, a Co oznacza czystość loku, względem której pożądane jest dokonanie oceny różnicy barw (czystość loku przed przeprowadzeniem testu).
Otrzymane wyniki zamieszczono w poniższej tabeli I.
Przykład Barwa przed testem Barwa po teście Zniszczenie barwy
ΔΗ ΔΥ AC ΔΕ
i(*) 0,3 Y 5,8/2,0 1,6 Y 6,0/1,8 1,3 0,2 0,2 2,8
2 4,2 YR 4,9/2,1 4,7 YR 4,9/1,9 0,5 0 0,2 1,0
(*): przykład nie stanowiący części wynalazku.
Jak widać, zafarbowanie uzyskane przy użyciu kompozycji do farbowania z przykładu 2 według wynalazku, zawierającej pochodną p-fenylenodiaminy o wzorze 1, jest o wiele bardziej odporne na oddziaływanie mycia szamponem niż zafarbowanie uzyskane przy użyciu kompozycji do farbowania z przykładu 1, nie stanowiącej części wynalazku, ponieważ ta ostatnia kompozycja zawiera 2,4,5,6-tetraminopirymidynę, który to związek nie odpowiada definicji odnoszącej się do zasad utlenialnych stosowanych zgodnie z wynalazkiem i powyżej zdefiniowanych, natomiast odpowiada związkowi z dotychczasowego stanu techniki, jak to opisano w niemieckim zgłoszeniu patentowym DS 2714831.
Przykłady porównawcze 3 i 4.
Następujące kompozycje do farbowania wytworzono zgodnie z poniższymi recepturami (ilości podano w gramach):
Przykład 3 (*) 4
p-Fenylenodiamina 0,324 -
Dichloro wodorek 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy - 0, 627
2-Amino-3-hydroksypirydyna 0,405 0,405
Zwykły nośnik barwnika (**) (**)
Woda demineralizowana q.s. 100 g 100 g
(*): kompozycja nie stanowiąca części wynalazku.
Ważne jest tu zaznaczenie, że kompozycje do farbowania z przykładów 3 i 4 zawierają takie same, wyrażone w molach, ilości zasady utlenialnej, a mianowicie po 3 χ 10’3 mola.
(♦*): Zwykły nośnik barwnika:
Taki sam, jaki powyżej opisano w odniesieniu do przykładów 1 i 2.
185 633
Każdą z tych kompozycji do farbowania zmieszano, gdy miały zostać użyte, z taką samą wagowo ilością 20 objętości wodnego roztworu nadtlenku wodoru (6% wag).
Każda z tak utworzonych kompozycji wykazywała pH około 10. Naniesiono je na loki zaondulowanych na trwało, naturalnie siwych włosów, w których 90% włosów były to włosy o barwie białej i pozostawiono je na włosach przez 30 minut. Następnie loki włosów wypłukano, umyto przy użyciu typowego szamponu, a potem wysuszono.
Następnie loki włosów tak potraktowanych poddano testowaniu pod względem odporności na mycie szamponem (aparat Ahiba-Texomat), zgodnie ze sposobem postępowania powyżej opisanym w odniesieniu do przykładów 1 i 2.
Loki poddano 6 kolejno przeprowadzonym testom mycia szamponem.
Barwę loków oceniano z zastosowaniem systemu Munsella, przed i po przeprowadzeniu testu odporności na mycie szamponem, przy użyciu kolorymetru Minolta CM 2002.
Otrzymane wyniki zamieszczono w poniższej tabeli II.
Przykład Barwa przed testem Barwa po teście Zniszczenie barwy
ΔΗ AV AC ΔΕ
3(*) 8,85 R 1,3/4,6 9,75 R 2,2/4,9 0,9 0,9 0,3 8,0
4 8,8 R 1,7/3,8 8,7 R 2,0/3,8 0,1 0,3 0 2,0
(*): przykład nie stanowiący części wynalazku.
Jak widać, zafarbowanie uzyskane dzięki użyciu kompozycji do farbowania z przykładu 4 według wynalazku, zawierającej pochodną p-fenylenodiaminy o wzorze 1, jest o wiele bardziej odporne na oddziaływanie mycia szamponem niż zafarbowanie uzyskane przy użyciu kompozycji do farbowania z przykładu 3, która nie stanowi części niniejszego wynalazku, ponieważ zawiera p-fenylenodiaminę, a więc związek nie odpowiadający wzorowi 1 odnoszącemu się do pochodnych p-fenylenodiaminy, które można stosować zgodnie ze sposobem według wynalazku i które powyżej zdefiniowano.
185 633
νη2
WZÓR 1
OH
NH2
WZÓR 2
WZÓR 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (12)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca w podłożu stosownym pod względem przeprowadzania farbowania pochodne pirydyny jako środek sprzęgający w połączeniu z zasadą utlenialną znamienna tym, że zawiera:
    - 2-amino-3-hydroksypirydynę i/lub co najmniej jedną z jej soli addycyjnych utworzonych z kwasami jako środek sprzęgający, oraz
    - co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z grupy obejmującej:
    (a) pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1, i jej sole addycyjne utworzone z kwasami, w którym to wzorze 1:
    - Ri, R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca, albo grupę (Ci - C4)alkilową grupę (Ci - C4)alkoksylową grupę sulfonową grupę karboksylową grupę (Ci - C4)monohydroksyalkilowąlub grupę (C2 - C4)-polihydroksyalkilową
    - R4 i R5, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę (Ci - C4)alkilową grupę (Ci - C4)monohydroksyalkilową grupę (C2 - C4)polihydroksyalkilową grupę (Ć] - C4) alkoksy(Ci - C4)alkilową grupę karbamoilo-(Ci -C4)alkilową grupę mesyloamino(Ci - C4)alkilową grupę acetyloamino (Ci - C4)alkilową grupę ureido(Ci - C4)alkilową grupę karbo(C] - C4) alkoksyamino(Ci - C4) alkilową grupę (Ci - C4)sulfoalkilową grupę piperydyno(Ci - C4)alkilową lub grupę morfolino (Ci - C4)alkilową albo, alternatywnie, R4 i R5, razem z atomem azotu, do którego są one przyłączone, tworzą piperydynowe lub morfolinowe ugrupowanie heterocykliczne; przy czym rozumie się, że:
    - co najmniej jedna z grup o symbolach Rj, R2, R3, R4 i R5 stanowi podstawnik inny niż atom wodoru;
    - w przypadku, gdy symbole R4 i R5, jednocześnie oznaczają atomy wodoru, i gdy dwa spośród symboli Ri, R2 i R3 jednocześnie oznaczają atomy wodoru, wtedy pozostały symbol Ri, R2 lub R3, który oznacza podstawnik inny niż atom wodoru, oznacza podstawnik inny niż grupa metylowa,
    - w przypadku, gdy R4 i R5 oznaczają jednocześnie atomy wodoru, wtedy co najmniej jeden z symboli Ri, R2 i R3 musi oznaczać atom wodoru;
    (b) p-aminofenole i ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako pochodne p-fenylenodiaminy zawiera pochodne wybrane z grupy obejmującej takie związki, jaJc:
    2-chloro-p-fenylenodiaminą 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dietylo-p-fenylenodiamina, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2-metylo-5-metoksy-p-fenylenodiaminą 2,6-dimetylo-5-metoksy-p-fenylenodiamina. N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminą N,N-dietylo-p-fenylenodiamina. N,N-dipropylo-p-fenylenodiamina, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloaniliną N,N-bis(p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminą 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetylo)3-metyloanilina, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(P-hydroksyetylo)-anilina, 4-amino-N-etylo-N-karbamoilometyloaniliną 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-karbamoilometyloaniliną 4-amino-N-etylo-N-(p-piperydynoetylo)aniliną 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-piperydynoetylo)anilina, 4-amino-N-etylo-N-(|3-morfolino-etylo)aniliną 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-morfołinoetylojaniliną 4-amino-N-etylo-N-(p-acetyloaminoetylo)-aniliną 4-amino-N-(P-metoksyetylo)anilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N- (P-acetyloaminoetylo)aniliną 4-amino-N-etylo-N-(P-mesyloaminoetylo)anilina, 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-mesyloaminoetylo)anilina, 4-amino-N-etylo-N-(P-sulfoetylo)aniliną 4-amino-3-metylo-N-etylo-N-(P-sulfoetylo)aniliną N-[4'-(amino)fenylojmorfolina. N-[4'-(amino)fenylo]piperydyną 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminą 2-fluoro-p-fenylenodiaminą 2-karboksy-p-fenylenodiamina, 2-sulfo-p-fenylenodiaminą 2-izopropylo-p-fenylenodiamina, N-(P*hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminą 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiamina. N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminą N-etylo-N-(p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina,
    185 633
    N-(p,y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiamina i 2-P-hydroksyetoksy-p-fenylenodiamina, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako p-aminofenole zawiera związki wybrane z grupy obejmującej związki o wzorze 2, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami, w którym to wzorze 2:
    - oznacza atom wodoru albo grupę (Ci - C4)alkilową, grupę (Ci - C4) monohydroksyalkilową, grupę (Ci - C4) alkoksy (Ci - C4)-alkilową lub grupę (Ci - C4)aminoalkilową;
    - R7 oznacza atom wodoru lub fluoru, albo grupę (Ci - C4)alkilową, grupę (Ci C4)-
    -monohydroksyalkilową, grupę (C2 - C4)polihydroksyalkilową, grupę (Ci - C4)aminoalkilową, grupę cyjano(Ci - C4)alkilową lub grupę (Ci - C4)alkoksy(Ci - C4)alkilową, przy czym rozumie się, że co najmniej jedna z grup o symbolach Ri lub R2 stanowi atom wodoru.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że jako p-aminofenole zawiera związki wybrane z grupy obejmującej p-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol i 4-amino-2-(P-hydroksyetyloaminometylo)fenol, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako sole addycyjne utworzone z kwasami zawiera chlorowodorki, bromowodorki, siarczany i winiany.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera 2-amino-3-hydroksypirydynę i/lub jej sól addycyjną, lub sole addycyjne, utworzone z kwasami w ilości stanowiącej od 0,0001 do 5% wag całko witej masy kompozycji do farbowania.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że zawiera 2-amino-3hydroksypirydynę i/lub jej sól addycyjną, lub sole addycyjne, utworzone z kwasami, w ilości stanowiącej od 0,005 do 3% wag całkowitej masy kompozycji do farbowania.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną lub pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1 i/lub p-aminofenol (p-aminofenole) o wzorze 2 i/lub ich sole addycyjne utworzone z kwasami, w ilości stanowiącej od 0,0005 do 12% wag całkowitej masy kompozycji do farbowania.
  9. 9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że zawiera pochodną lub pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1 i/lub p-aminofenol (p-aminofenole) o wzorze 2 i/lub ich sole addycyjne utworzone z kwasami, w ilości stanowiącej od 0,005 do 6% wag całkowitej masy kompozycji do farbowania.
  10. 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako podłoże (lub nośnik) stosowne pod względem przeprowadzania farbowania zawiera podłoże składające się z wody lub mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego wybranego z grupy obejmującej niższe (Ci -C4)alkanole, glicerynę, glikole i etery glikoli, alkohole aromatyczne, związki do nich podobne i ich mieszaniny.
  11. 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jej pH wynosi od 3 do 12.
  12. 12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że występuje w postaci płynu, kremu, żelu lub w jakiejkolwiek innej postaci nadającej się do zastosowania przy farbowaniu włókien keratynowych, a w szczególności włosów ludzkich.
    * * *
    Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierającej 2amino-3-hydroksypirydynę jako środek sprzęgający, łącznie z co najmniej jedną, odpowiednio dobraną zasadą utlenialną.
    Wiadomo, że włókna keratynowe, a w szczególności ludzkie włosy, farbuje się przy użyciu kompozycji do farbowania, zawierających prekursory barwników utlenialnych, a w szczególności o- lub p-fenylenodiaminy, o- lub p-nitrofenole lub związki heterocykliczne, takie jak pochodne pirymidyny, które ogólnie nazywa się zasadami utlenialnymi.
    185 633
    Prekursory barwników utlenialnych, albo zasady utlenialne, są to bezbarwne lub słabo zabarwione związki, które w przypadku połączenia ze środkami utleniającymi, w reakcji kondensacji utleniającej, mogą doprowadzać do tworzenie się związków barwnych i barwników.
    Wiadomo również, że odcienie uzyskiwane przy stosowaniu tych zasad można zmieniać przez łączenie ich z odpowiednio dobranymi środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami koloru, przy czym te ostatnie wybiera się zwłaszcza spośród aromatycznych m-diamin, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków heterocyklicznych, takich jak pochodne pirydyny.
    Różnorodność cząsteczek, z którymi ma się do czynienia przy stosowaniu zasad utlenialnych i środków sprzęgających, umożliwia uzyskiwanie rozmaitych kolorów w szerokim zakresie.
    Tak zwane „trwałe” zafarbowanie uzyskiwane przy użyciu tych barwników utlenialnych musi ponadto zaspokajać szereg zapotrzebowań. I tak, musi ono być pozbawione wad w sensie toksykologicznym, musi umożliwiać uzyskanie odcieni o pożądanej intensywności i musi wykazywać wysoką odporność na oddziaływanie czynników zewnętrznych (takich jak światło, niepogoda, mycie, ondulowanie na trwało, pocenie się i ścieranie).
    Barwniki muszą także umożliwiać pokrywanie białych włosów. Wreszcie, muszą być nieselektywne tak, jak tylko jest to możliwe, co oznacza, że muszą zapewniać uzyskanie jednolitego zafarbowania (a więc z najmniejszymi możliwymi, ewentualnie występującymi, różnicami zafarbowania) na całej długości danego włókna keratynowego, które w rzeczywistości może być rozmaicie uwrażliwione (to znaczy uszkodzone), od korzenia włosa do jego końca.
    Proponowane są już kompozycje do utleniającego farbowania włókien keratynowych, zawierające 2-amino-3-hydroksypirydynę jako środek sprzęgający, łącznie z heterocyklicznymi zasadami utlenialnymi, a zwłaszcza z 2,4,5,6-tetraaminopirymidyną lub ze związkami diazowymi, takimi jak N-fenyloaminoanilina, w szczególności w niemieckich zgłoszeniach patentowych DE 2714831 i DE 2739227. Jednakże, kompozycje te nie są w pełni zadowalające, zwłaszcza z punktu widzenia odporności uzyskanego przy ich użyciu zafarbowania na rozmaite czynniki zachowujące się agresywnie wobec włosów, a w szczególności na mycie szamponami.
    Obecnie, Zgłaszający wynalazł, że jest możliwe otrzymanie nowych barwników za pomocą połączenia 2-amino-3-hydroksypirydyny z co najmniej jedną, stosownie dobraną zasadą utlenialną, przy czym barwniki te są względnie nieselektywne, szczególnie odporne i zdolne do nadawania włosom intensywnego zabarwienia o rozmaitych odcieniach.
    Stwierdzenie powyższe stanowi podstawę niniejszego wynalazku.
PL96324310A 1995-10-06 1996-09-24 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych PL185633B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9511808A FR2739554B1 (fr) 1995-10-06 1995-10-06 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture
PCT/FR1996/001489 WO1997013494A1 (fr) 1995-10-06 1996-09-24 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL324310A1 PL324310A1 (en) 1998-05-25
PL185633B1 true PL185633B1 (pl) 2003-06-30

Family

ID=9483339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96324310A PL185633B1 (pl) 1995-10-06 1996-09-24 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5900028A (pl)
EP (1) EP0766958B1 (pl)
JP (1) JP3574141B2 (pl)
KR (1) KR100255419B1 (pl)
CN (1) CN1101177C (pl)
AR (1) AR003801A1 (pl)
AT (1) ATE160284T1 (pl)
AU (1) AU693387B2 (pl)
BR (1) BR9611077A (pl)
CA (1) CA2222271A1 (pl)
DE (1) DE69600109T2 (pl)
ES (1) ES2112078T3 (pl)
FR (1) FR2739554B1 (pl)
HU (1) HUP9900004A3 (pl)
PL (1) PL185633B1 (pl)
RU (1) RU2137463C1 (pl)
WO (1) WO1997013494A1 (pl)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE172873T1 (de) * 1996-07-13 1998-11-15 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19628345C1 (de) * 1996-07-13 1998-02-12 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
US6673122B1 (en) * 1997-02-26 2004-01-06 L'oréal Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation
FR2769213B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769210B1 (fr) 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769211B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769214B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769215B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769222B1 (fr) 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2773482B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE10141723A1 (de) * 2001-08-25 2003-03-06 Wella Ag m-Aminophenol-Derivate und diese Verbindung enthaltende Färbemittel
FR2925054B1 (fr) * 2007-12-14 2012-02-10 Oreal Colorants directs azomethiniques ou precurseurs reduits de cololants obtenus a partir du 2-amino-3-hydroxypyridine, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants et precuseurs
FR2925056B1 (fr) 2007-12-14 2010-01-08 Oreal Colorants directs azomethiniques ou precurseurs reduits de ces colorants obtenus a partir du 2-chloro-3-amino-6-methylphenol, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants et precurseurs
EP2315573B2 (en) * 2008-08-29 2016-07-27 L'Oréal Methods and kits for permanently coloring hair using a developer composition containing an oxidizer composition and a shampoo
US20160317408A1 (en) * 2015-04-30 2016-11-03 Alfa Parf Group S.P.A. Keratin fibre dyeing method

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1242323B (de) * 1963-04-23 1967-06-15 Schwarzkopf Fa Hans Mittel zum Faerben von lebenden Haaren
US3970423A (en) * 1971-10-04 1976-07-20 Clairol Incorporated Oxidative hair dye compositions
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
CH629240A5 (de) * 1976-09-02 1982-04-15 Henkel Kgaa Mittel zum faerben von keratinhaltigem material.
DE2714831A1 (de) * 1977-04-02 1978-10-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE3009833A1 (de) * 1980-03-14 1981-10-01 Henkel Kgaa Verbessertes haarfaerbeverfahren mittels azo-entwicklungsfarbstoffen
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPH0678313B2 (ja) * 1992-03-06 1994-10-05 花王株式会社 2−アルコキシ−3,5−ジアミノピリジン誘導体、その塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物
KR100276113B1 (ko) * 1992-05-15 2000-12-15 죤엠.산드레 가속 초임계 유체 추출법
DE4301663C1 (de) * 1993-01-22 1994-02-24 Goldwell Ag Haarfärbemittel
DE4408506C2 (de) * 1994-03-14 1996-07-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Wäßrige Haarfärbemittel

Also Published As

Publication number Publication date
AR003801A1 (es) 1998-09-09
PL324310A1 (en) 1998-05-25
KR19990028467A (ko) 1999-04-15
DE69600109T2 (de) 1998-03-12
FR2739554B1 (fr) 1998-01-16
HUP9900004A2 (hu) 1999-03-29
AU693387B2 (en) 1998-06-25
CA2222271A1 (fr) 1997-04-17
CN1101177C (zh) 2003-02-12
EP0766958A1 (fr) 1997-04-09
JP3574141B2 (ja) 2004-10-06
KR100255419B1 (ko) 2000-05-01
CN1189771A (zh) 1998-08-05
ES2112078T3 (es) 1998-03-16
EP0766958B1 (fr) 1997-11-19
RU2137463C1 (ru) 1999-09-20
HUP9900004A3 (en) 1999-11-29
MX9710148A (es) 1998-03-31
JPH10510847A (ja) 1998-10-20
AU7134596A (en) 1997-04-30
BR9611077A (pt) 1999-07-13
FR2739554A1 (fr) 1997-04-11
US5900028A (en) 1999-05-04
WO1997013494A1 (fr) 1997-04-17
ATE160284T1 (de) 1997-12-15
DE69600109D1 (de) 1998-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2155026C2 (ru) Способ окрашивания кератиновых волокон, композиция для окислительного окрашивания и набор для окрашивания
US5514188A (en) Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine)
JP2880111B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法
PL188695B1 (pl) Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
HU222611B1 (hu) Készítmény keratinrostok oxidációs festésére, és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
CZ291830B6 (cs) Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken
PL185633B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
PL202849B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
US5690696A (en) Combinations of two para-phenylenediamine oxidation bases and a meta-phenylenediamine coupler for the oxidation dyeing of keratinous fibers
AU712792B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US5735909A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler
US6004356A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibers with oxidation bases, a meta-aminophenol, and y-hyroxyindoline
JP2007023054A (ja) 2−クロロ−6−メチル−3−アミノフェノール、酸化ベース及び付加的な修正剤を含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物及び染色方法
US5814106A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition
PT1488783E (pt) Composição tintorial contendo o 4,5-diamino-1-(beta-hidroxietil)-1h-pirazole ou o 4,5-diamino-1-(beta-metoxietil)-1h-pirazole a título de base de oxidação e a 2,6-di-hidroxi-3,4-dimetil piridina a título de acoplador
US5620484A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH's
PL202183B1 (pl) Kompozycje do utleniającego farbowania włókien keratynowych
JPH0379390B2 (pl)
US5993791A (en) Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, a meta-aminophenol and a 2-substituted para-aminophenol
AU730611B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
PL198643B1 (pl) Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych oraz sposób farbowania włókien keratynowych przy użyciu tej kompozycji oraz zestaw do farbowania
US6093219A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process
JPH07309731A (ja) 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法
US5518507A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and meta-phenylenediamine derivative, and dyeing process using such a composition
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition