KR100255419B1 - 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 산화 염기를 포함하는 케라틴섬유의 산화 염색용 조성물 및 염색 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 2-아미노-3-히드록시피리딘을 커플러로서 포함하고, 적절하게 선택된 하나 이상의 산화 염기와 조합되는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 사람의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이러한 조성물을 산화제와 함께 사용하는 염색 방법에 관한 것이다.

Description

2-아미노-3-히드록시피리딘 및 산화 염기를 포함하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 염색 방법 {COMPOSITION FOR OXIDATION DYEING KERATIN FIBRES, CONTAINING 2-AMINO 3'-HYDROXY PYRIDINE AND AN OXIDATION BASE, AND DYEING METHOD}
특히 사람 모발과 같은 케라틴 섬유는, 산화 염료 선구물질, 특히 일반적으로 산화 염기라고 알려져 있는, 오르토 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀, 또는 피리미딘 유도체와 같은 헤테로고리 화합물을 함유하는 염료 조성물과 염색된다. 산화 염기 선구물질, 또는 산화 염기는, 산화성 물질과 결합하면, 색을 나타내고 산화 축합 과정에 의해 염색되는 무색 또는 희미한 색의 화합물이다.
산화 염기로 얻어진 색조 차이는 이들이 적절한 커플러 및 색조개질제와 결합되어 다양해지고, 후자는 특히 방향족 메타-디아민류, 메타-아미노페놀류, 메타-디페놀류 및 피리딘 유도체 등과 같은 특정 헤테로고리 화합물로부터 선택되어 사용된다.
산화 염기 및 커플러로 사용된 다양한 분자들은 색의 변화가 다양하다.
이러한 산화 염료로 얻어진 소위 "영구적인" 발색은 몇몇 조건을 만족해야 한다. 즉, 독성이 없어야 하고, 얻어질 원하는 정도의 명암으로 색조 차이를 나타내야 하며 외부(빛, 궂은 날씨, 세척, 퍼머넌트-웨이빙, 발한 및 마찰)에 우수한 저항성을 가져야 한다.
염료는 백색 모발도 도포할 수 있어야 하며, 결국, 가능한 한 선택성이 없어야 한다. 즉, 동일한 케라틴 섬유에서, 모발 끝과 모근 부분이 각각 다르게 민감할 수 있는(즉, 손상될 수 있는) 발색을 나타내는데 가능한 한 차이가 거의 없어야 한다.
커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘을 함유하고, 특히 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘과 같은 헤테로고리 산화 염기 또는 N-페닐아미노아닐린등과 같은 디아조 화합물과 조합하는 케라틴 섬유 산화 염색용 조성물이 독일 특허 출원 DE 2,714,831 및 DE 2,739,227 에 이미 제안된 바 있다. 그러나, 이러한 조성물은 모발이 겪게될 각종 외부 요인, 특히 샴푸에 의해 발색에 저항성을 가지므로, 완전히 만족스러운 것은 아니다.
이에, 본 출원은 2-아미노-3-히드록시피리딘과 적절하게 선택된 하나 이상의 산화 염기를 조합하여 새로운 염료를 얻을 수 있고, 이러한 염료는 비교적 비선택적이고, 특히 저항성이 강하며, 다양한 색조 변화를 나타낼 수 있음을 발견하였다.
이 발견이 본 발명의 기본이 된다.
본 발명은 2-아미노-3-히드록시피리딘을 커플러로서 포함하고, 적절하게 선택된 하나 이상의 산화 염기와 조합되는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 사람의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이러한 조성물을 산화제와 함께 사용하는 염색 방법에 관한 것이다.
본 발명의 주제는 염색에 적합한 기질 중에 다음을 포함하는 케라틴 섬유, 모발과 같은 특히 사람의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물이다 :
- 커플러로서, 2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 하나 이상의 산부가염,
- 및 다음에서 선택된 하나 이상의 산화 염기 :
(a) 식(I)의 파라-페닐렌디아민 유도체, 및 이의 산부가염 :
상기 식에서 :
R1, R2및 R3은, 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 술포, 카르복실, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 나타내고,
R4및 R5는, 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, (C1-C4) 알콕시-(C1-C4) 알킬, 카바밀(C1-C4)알킬, 메실아미노(C1-C4)알킬, 아세틸아미노(C1-C4)알킬, 우레이도(C1-C4)알킬, 카르브(C1-C4)알콕시아미노(C1-C4)알킬, C1-C4술포알킬, 피페리디노(C1-C4)알킬 또는 모르폴리노(C1-C4)알킬 라디칼, 또는 양자택일적으로 R4및 R5는, 그들이 부착될 질소 원자와 함께 피페리디노 또는 모르폴리노 헤테로고리를 형성하고 ; 단,
- 하나 이상의 라디칼 R1, R2, R3, R4및 R5는 수소 원자가 아니고,
- 라디칼 R4및 R5가 동시에 수소 원자를 나타내고 라디칼 R1, R2및 R3중 2 개가 동시에 수소 원자일 때, 수소 원자가 아닌 남은 라디칼 R1, R2또는 R3는 메틸기가 아니며,
- 라디칼 R4및 R5가 동시에 수소 원자가 아닐 때, 라디칼 R1, R2및 R3중 하나 이상은 반드시 수소 원자이다 ;
(b) 파라-아미노페놀, 및 이의 산부가염.
본 발명에 따른 산화 염료 조성물은, 비교적 비선택성이고, 빛과 궂은 날씨와 같은 대기 조건 및 발한 및 모발의 다양한 처리(샴푸, 퍼머넌트-웨이빙)에 우수한 저항성을 갖는 다양한 색조 변화를 얻을 수 있다. 이러한 성질들은, 특히 샴푸에 대한 발색 저항에 대해서는 주목할 만하다.
상기 식 (I)의 C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시 라디칼 중에서, 메틸, 에틸, 프로필, 메틸옥시 및 에틸옥시 라디칼을 특히 언급할 수 있다.
상기 식 (I)의 파라-페닐렌디아민 유도체 중에서, 본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 것은, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2-메틸-5-메톡시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-5-메톡시-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-3-메틸아닐린, 4-아미노-3-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-카바밀-메틸아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-카바밀-메틸아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-피페리디노에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-피페리디노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-모르폴리노에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-모르폴리노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-아세틸아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-(β-메톡시에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-아세틸아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-메실아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-메실아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-술포에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-술포에틸)-아닐린, N-[4'-(아미노)페닐]모르폴린, N-[4'-(아미노)페닐]피페리딘, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-카르복시-파라-페닐렌디아민, 2-술포-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 및 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 이의 산부가염이다.
본 발명에 따른 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 파라-아미노페놀 중에서, 하기 식 (II)의 화합물, 및 이의 산부가염을 고려할 수 있다 :
상기 식에서 :
R6은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼이고,
R7은 수소 원자 또는 불소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬 라디칼이며,
라디칼 R6또는 R7중 하나 이상은 수소 원자이다.
상기 식(II)의 파라-아미노페놀 중에서, 특히 파라아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀 및 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 및 이의 산부가염이다.
본 발명의 염료 조성물(2-아미노-3-히드록시피리딘 및 산화 염기)과 관련하여 사용될 수 있는 산부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트 및 타르트레이트로부터 선택된다.
2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 이의 산부가염 또는 염들이 염료 조성물의 총 중량에 대하여 대략 0.0001 내지 5 중량 % 이고, 더욱 바람직하게는 이 중량에 대하여 0.005 내지 3 중량 % 이다.
본 발명에 따른 파라-페닐렌디아민 유도체 또는 식 (I) 의 유도체 및/또는 식 (II) 의 파라-아미노페놀 및/또는 이의 산부가염은 염료 조성물의 총 중량에 대하여 대략 0.0005 내지 12 중량 % 이고, 더욱 바람직하게는 이 중량에 대하여 0.005 내지 6 중량 % 이다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 특히 색조 차이를 개질하고 광택을 풍부하게 하기 위하여 2-아미노-3-히드록시피리딘과 다른 커플러 및/또는 식 (I) 의 파라-페닐렌디아민 유도체 및 식 (II) 의 파라-아미노페놀과 다른 산화 염기 및/또는 직접 염료를 포함할 수 있다.
염색(또는 지지)를 위한 적절한 기질은 물에 완전히 용해하지 않는 화합물을 용해시키기 위하여 일반적으로 물 또는 물과 하나 이상의 유기 용매와의 혼합물로 구성된다. 사용될 수 있는 유기 용매는, 예컨데, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4저급 알카놀 ; 글리세롤 ; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 및 글리콜 에테르, 및 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알콜, 유사한 제품 및 이의 혼합물들이다.
용매는 염료 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 약 1 내지 40 중량 %, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 30 중량 % 의 비율로 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH 는 일반적으로는 약 3 내지 12 및 더욱 바람직하게는 약 5 내지 11 이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 일반적으로 사용되는 산성화제 또는 염기성화제를 사용하여 바람직한 pH를 맞춘다.
산화제 중에는, 예컨데, 염산, 오르토인산과 같은 무기 또는 유기산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산과 같은 카르복실산, 및 술폰산을 사용할 수 있다.
염기성화제 중에는, 예컨데, 수성 암모니아, 염기성 탄산염, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민과 같은 알카놀아민 및 그 유도체, 소듐 히드록시드, 포타슘 히드록시드 및 하기 식 (III) 의 화합물을 사용할 수 있다 :
상기식에서, R 은 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 선택적으로 치환된 프로필렌 잔기 ; R8, R9, R10및 R11은, 동일하거나 다를 수 있고, 수소 원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼이다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 모발 염색용 조성물로 통상적으로 사용되는 다양한 첨가제, 즉 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이의 혼합물, 무기 또는 유기 점증제, 항산화제, 침투제, 격리제, 향료, 완충제, 분산제, 예컨데, 실리콘, 필름-형성제, 보존제 및 불투명제와 같은 컨디셔너를 포함할 수 있다.
분명히, 당업자는 본 발명에 따른 조합이 첨가에 의해 부작용을 나타내지 않는 장점을 갖는 이러한 선택적인 상보적인 화합물 또는 이를 선택할 것이다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 다양한 형태, 즉, 액상, 크림상, 겔상 또는 사람의 모발과 같은 케라틴 물질을 염색하는데 적합한 어떤 다른 형태로 만들어 질 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의한 염료 조성물을 사용하여 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 사람의 케라틴 섬유를 염색하는 방법이다.
이 방법에 따르면, 상기 정의한 염료 조성물을 섬유에 도포하여, 사용시에만 염료 조성물에 가해지는 산화제 또는 동시 또는 별도로 순차적으로 가해지는 산화 조성물에 존재하는 산화제를 사용하여 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 발색한다.
본 발명에 따른 염색 방법의 특정한 바람직한 구체예에 따르면, 상기에서 정의된 염료 조성물을, 사용할 때, 기질 내에서 염색에 적합하고 발색을 나타내기에 충분한 양으로 존재하는 하나 이상의 산화제를 함유하는 산화성 조성물과 혼합한다. 생성된 혼합물을 케라틴 섬유에 도포하고 대략 3 내지 50 분 동안, 바람직하게는 약 5 내지 30 분 동안 방치한 후, 섬유를 물로 씻어내고, 삼푸로 씻은 후, 다시 씻어내고 건조한다.
상기에서 정의한 바와 같이 산화성 조성물에 존재하는 산화제는 케라틴 섬유를 산화 염색하는데 통상적으로 사용되는 산화제로부터 선택되며, 산화제는 과산화수소, 과산화 요소, 알칼리 금속 브로메이트 및 퍼보레이트(perborate) 및 퍼술페이트(persulphate)와 같은 퍼솔트(persalt) 등이다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
상기에서 정의된 산화제를 함유하는 산화성 조성물의 pH 는, 염료 조성물과 혼합한 후에, 케라틴 섬유에 도포되는 생성된 조성물의 pH 는 바람직하게는 3 내지 12 및 더욱 바람직하게는 5 내지 11 가 되도록 한다. 상기에서 정의한 바와 같이 케라틴 섬유를 염색하는데 통상적으로 사용되는 산성화제 또는 염기성화제를 사용하여 바람직한 수치를 맞춘다.
상기 정의한 산화제는 상기 정의한 바와 같이 모발을 염색하는데 통상적으로 사용되는 다양한 첨가제를 포함한다.
케라틴 섬유에 최종적으로 도포되는 조성물은 액상, 크림상, 겔상 또는 특히 사람 모발과 같은 케라틴 섬유에 적합한 형태면 어느 형태로나 다양한 형태로 가능하다.
본 발명의 또다른 목적은 다분획 장치 또는 다분획 염색용 "키트(kit)" 또는 상기 정의한 염료 조성물을 함유하는 제 1 분획 및 상기 정의한 산화성 조성물을 함유하는 제 2 분획의 다분획 포장 시스템이다. 이러한 장치는 본 출원인에 의하여 특허 FR-2,586,913 에 기재되어 있는 장치와 같이 바람직한 혼합물을 모발에 이동시킬 수 있는 방법으로 장비될 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 여기에 한정되는 것은 아니다.
비교예 1 및 2
하기의 염료 조성물을 제조한다(그램 중 함량) :
실시예 1(*) 2
2,4,5,6-테트라아미노피리미딘 모노히드레이트 모노술페이트 0.238 -
2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민 디히드로클로라이드 0.209
2-아미노-3-히드록시피리딘 0.110 0.110
보통 염료 지지체 (**) (**)
탈이온수 적당량 100 g 100 g
(*) : 본 발명의 부분을 형성하지 않는 조성물
실시예 1 및 2 의 염료 조성물이 산화 염기와 동일한 몰량, 즉 1·10-3몰을 함유하고 있음을 주의한다.
(**) : 보통 염료 지지체 :
- 글리세롤 2 몰과 폴리글리세롤화된 올레일 알콜 4.0 g
- 78 % 의 활성 물질(AM) 을 함유하는, 글리세롤
4 몰과 폴리글리세롤화된 올레일 알콜 5.69 g AM
- 올레산 3.0 g
- Akzo 사에 의해 Ethomeen 012 라는 상품명으로
판매되는, 에틸렌 옥시드 2 몰을 함유하는 올레일아민 7.0 g
- 55 % AM을 함유하는, 디에틸아미노프로필 라우릴아미노
숙시니메이트, 나트륨 염 3.0 g AM
- 올레일 알콜 5.0 g
- 올레산 디에탄올아미드 12.0 g
- 프로필렌 글리콜 3.5 g
- 에틸 알콜 7.0 g
- 디프로필렌 글리콜 0.5 g
- 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 9.0 g
- 35 % AM 을 함유하는, 수용액 중의 소듐 메타비술파이트 0.455 g AM
- 암모늄 아세테이트 0.8 g
- 항산화제, 격리제 적당량
- 향료, 보존제 적당량
- 20 % NH3를 함유하는 수성 암모니아 10.0 g
사용할 때, 각 염료 조성물을 20-부피 수성 과산화수소 용액과 동일한 양(6 중량 %)으로 혼합한다.
생성된 각 조성물은 pH 약 10 정도이고 90 % 정도의 백색 모발을 함유하는 회색 모발 소량에 30 분 동안 도포한다. 모발을 씻어내고 보통의 샴푸로 씻은 후, 건조한다.
건조된 모발을 샴푸에 대한 저항성 시험을 한다(Ahiba-Texomat machine).
이를 위하여, 건조된 모발 소량을 보통의 샴푸 용액이 침수된 용기에 넣는다. 용기를 회전 운동을 포함한 다양한 빈도로 상하 운동하여, 손으로 문지르는 작용을 나타내어, 거품이 형성되게 한다.
3 분간의 시험 후에, 모발 소량을 꺼내어 씻어내고 건조한다.
모발 소량을 6 연속 샴푸 시험을 한다.
샴푸에 대한 저항성 시험 전후에 Minolta CM 2002 비색계를 사용하여 Munsell 시스템으로 모발의 색을 산출한다.
Munsell 표시법에 의하면, 색은 HV/C 로 정의되고(여기에서, (H)는 색의 변화, (V)는 명암, (C)는 색도), 이 표현에서 희미한 선은 통상적이고 비율을 나타내는 것은 아니다.
샴푸에 대한 저항성 시험 전후에 각 시료의 색 변화는 샴푸의 작용으로 인한 색의 분해를 나타내며, 니커슨(Nickerson) 식을 적용하여 구할 수 있다 :
△E = 0.4 Co△H + 6△V + 3△C, 예컨데, "Couleur, Industries et Technique" ; pages 14-17 ; vol.no.5 ;1978 에 기재된 바와 같다.
이 식에서, △E 는 두 타래의 모발 소량 사이의 색 변화를 나타내고, △H, △V 및 △C 은 H, V 및 C 의 절대치에서의 변화량을 나타내며, Co 는 색 변화를 산출하기에 적합한 것에 대한 모발 소량의 순도(시험 전의 모발 소량의 순도)를 나타낸다.
경과를 다음 표 II 에 나타내었다 :
실시예 시험 전의 색 시험 후의 색 색의 분해
△H △V △C △E
1(*) 0.3 Y 5.8/2.0 1.6 Y 6.0/1.8 1.3 0.2 0.2 2.8
2 4.2 YR 4.9/2.1 4.7 YR 4.9/1.9 0.5 0 0.2 1.0
(*) : 본 발명의 부분을 형성하지 않는 실시예
식 (I)의 파라-페닐렌디아민 유도체를 포함하는 본 발명에 따른 실시예 2 의 염료 조성물에 의해 얻어진 발색은 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘을 함유하기 때문에 본 발명의 부분을 형성하지 않는 실시예 1 의 염료 조성물에 의해 얻어진 발색보다 샴푸의 작용에 더 저항성을 나타내고, 이 화합물은 본 발명 및 상기 정의에 따르는 산화 염기의 정의에 상응하지 않고, 독일 특허 출원 DE 2,714,831 에 기재된 공지 기술의 화합물에 상응한다.
비교예 3 및 4
하기의 염료 조성물을 제조한다(그램 중의 함량) :
실시예 3(*) 4
파라-페닐렌디아민 0.324 -
2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민 디히드로클로라이드 0.627
2-아미노-3-히드록시피리딘 0.405 0.405
보통 염료 지지체 (**) (**)
탈이온수 적당량 100 g 100 g
(*) : 본 발명의 부분을 형성하지 않는 조성물
실시예 3 및 4 의 염료 조성물이 산화 염기와 동일한 몰량, 즉 3·10-3몰을 함유하고 있음을 주의한다.
(**) : 보통 염료 지지체 :
상기 실시예 1 및 2 에서 기재한 것과 동일하다.
사용할 때, 각 염료 조성물을 20-부피 수성 과산화수소 용액과 동일한 양(6 중량 %)으로 혼합한다.
생성된 각 조성물은 pH 약 10 정도이고, 90 % 정도의 백색 모발을 함유하는 퍼머넌트-웨이브된 회색 모발 소량에 30 분 동안 도포한다. 모발을 씻어내고 보통의 샴푸로 씻은 후, 건조한다.
모발 소량을 상기 실시예 1 및 2 에 기재된 방법에 따라 샴푸 저항성 시험을 한다(Ahiba-Texomat machine).
모발 소량을 6 연속 샴푸 시험을 한다.
샴푸에 대한 저항성 시험 전후에 Minolta CM 2002 비색계를 사용하여 Munsell 시스템으로 모발의 색을 산출한다.
결과를 하기 표 II 에 나타내었다 :
실시예 시험 전의 색 시험 후의 색 색의 분해
△H △V △C △E
3(*) 8.85 R 1.3/4.6 9.75 R 2.2/4.9 0.9 0.9 0.3 8.0
4 8.8 R 1.7/3.8 8.7 R 2.0/3.8 0.1 0.3 0 2.0
(*) : 본 발명의 부분을 형성하지 않는 실시예
식 (I)의 파라-페닐렌디아민 유도체를 포함하는 본 발명에 따른 실시예 4 의 염료 조성물에 의해 얻어진 발색은, 파라-페닐렌디아민을 함유하기 때문에 본 발명의 부분을 형성하지 않는 실시예 3 의 염료 조성물에 의해 얻어진 발색보다 샴푸의 작용에 더 저항성을 나타내고, 이 화합물은 본 발명 및 상기 정의에 의하여 사용된 파라-페닐렌디아민 유도체의 식 (I) 에 상응하지 않는다.
본 발명에 따르면 2-아미노-3-히드록시피리딘을 커플러로서 포함하고, 적절하게 선택된 하나 이상의 산화 염기와 조합되는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 사람의 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이러한 조성물을 산화제와 함께 사용하는 염색 방법을 얻을 수 있다.

Claims (19)

  1. 염색에 적합한 기질 중에 다음을 포함하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 :
    - 커플러로서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 하나 이상의 산부가염, 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 하나 이상의 산부가염,
    - 및 다음에서 선택된 하나 이상의 산화 염기 :
    (a) 식(I)의 파라-페닐렌디아민 유도체, 및 이의 산부가염 :
    [화학식 I]
    [상기 식에서 :
    R1, R2및 R3은, 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 술포, 카르복실, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 나타내고,
    R4및 R5는, 동일하거나 다를 수 있으며, 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, (C1-C4) 알콕시-(C1-C4) 알킬, 카바밀(C1-C4)알킬, 메실아미노(C1-C4)알킬, 아세틸아미노(C1-C4)알킬, 우레이도(C1-C4)알킬, 카르브(C1-C4)알콕시아미노(C1-C4)알킬, C1-C4술포알킬, 피페리디노(C1-C4)알킬 또는 모르폴리노(C1-C4)알킬 라디칼, 또는 양자택일적으로 R4및 R5는, 그들이 부착될 질소 원자와 함께 피페리디노 또는 모르폴리노 헤테로고리를 형성하고 ; 단,
    - 하나 이상의 라디칼 R1, R2, R3, R4및 R5는 수소 원자가 아니고,
    - 라디칼 R4및 R5가 동시에 수소 원자를 나타내고 라디칼 R1, R2및 R3중 2 개가 동시에 수소 원자일 때, 수소 원자가 아닌 남은 라디칼 R1, R2또는 R3는 메틸기가 아니며,
    - 라디칼 R4및 R5가 동시에 수소 원자가 아닐 때, 라디칼 R1, R2및 R3중 하나 이상은 반드시 수소 원자이다 ]
    (b) 파라-아미노페놀, 및 이의 산부가염.
  2. 제 1 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민 유도체가 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 : 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2-메틸-5-메톡시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-5-메톡시-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-3-메틸아닐린, 4-아미노-3-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-카바밀-메틸아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-카바밀-메틸아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-피페리디노에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-피페리디노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-모르폴리노에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-모르폴리노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-아세틸아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-(β-메톡시에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-아세틸아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-메실아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-메실아미노에틸)-아닐린, 4-아미노-N-에틸-N-(β-술포에틸)-아닐린, 4-아미노-3-메틸-N-에틸-N-(β-술포에틸)-아닐린, N-[4'-(아미노)페닐]모르폴린, N-[4'-(아미노)페닐]피페리딘, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-카르복시-파라-페닐렌디아민, 2-술포-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 및 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 이의 산부가염.
  3. 제 1 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 식 (II)의 화합물, 및 이의 산부가염으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물 :
    [화학식 II]
    [상기 식에서 :
    R6은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼이고,
    R7은 수소 원자 또는 불소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬 라디칼이며,
    라디칼 R6또는 R7중 하나 이상은 수소 원자이다.].
  4. 제 3 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 다음으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 : 파라아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀 및 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 및 이의 산부가염.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한항에 있어서, 산부가염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트 및 타르트레이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 산부가염(들), 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 이의 산부가염(들)이 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이의 산부가염(들), 또는 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 이의 산부가염(들)이 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.005 내지 3 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민 유도체 또는 식 (I) 의 유도체, 식 (II) 의 파라-아미노페놀(들) 및 이의 산부가염(들) 중 하나 이상이 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 12 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민 유도체 또는 식 (I) 의 유도체, 식 (II) 의 파라-아미노페놀(들) 및 이의 산부가염(들) 중 하나 이상이 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.005 내지 6 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 염색(또는 지지)를 위한 적절한 기질이, 물, 또는 C1-C4저급 알카놀 ; 글리세롤 ; 글리콜 및 글리콜 에테르, 및 방향족 알콜, 유사한 제품 및 이의 혼합물들과 같은 하나 이상의 유기 용매와 물과의 혼합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, pH 가 3 내지 12 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 다양한 형태, 즉, 액상, 크림상, 겔상 또는 사람의 모발과 같은 케라틴 물질을 염색하는데 적합한 어떤 다른 형태임을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항에서 정의한 하나 이상의 염료 조성물을 섬유에 도포하여, 사용시에만 염료 조성물에 가해지는 산화제 또는 동시 또는 별도로 순차적으로 가해지는 산화 조성물에 존재하는 산화제를 사용하여 산성, 중성 또는 알칼리성 pH 에서 발색이 이루어짐을 특징으로 하는 케라틴 섬유의 염색 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 산화제가 과산화수소, 과산화 요소, 알칼리 금속 브로메이트 및 퍼보레이트 및 퍼술페이트와 같은 퍼솔트인 방법.
  15. 제 1 항 내지 제 12 항에서 정의된 염료 조성물을 함유하는 제 1 분획 및 산화 조성물을 함유하는 제 2 분획을 포함하는 다분획 장치 또는 다분획 염색용 키트.
  16. 제 1 항에 있어서, 케라틴 섬유가 사람의 케라틴 섬유임을 특징으로 하는 산화 염색용 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 사람의 케라틴 섬유가 모발임을 특징으로 하는 산화 염색용 조성물.
  18. 제 13 항에 있어서, 케라틴 섬유가 사람의 케라틴 섬유임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 18 항에 있어서, 사람의 케라틴 섬유가 모발임을 특징으로 하는 방법.
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