JP2005023077A - 少なくとも一の酸化ベース、２−クロロ−６−メチル−３−アミノフェノール及び３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロンを含有する染色用組成物 - Google Patents
少なくとも一の酸化ベース、２−クロロ−６−メチル−３−アミノフェノール及び３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロンを含有する染色用組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】良好な耐性があり、ほとんど選択性を示さず、種々の色調において強くて色度があり、美しい着色を生じる染色用組成物を提供する。
【解決手段】適切な染色用媒体に、少なくとも一の酸化ベース、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及びその付加塩から選択される少なくとも一のカップラー、及び３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩を含有せしめて酸化染色用の組成物とする。
【選択図】なし
【解決手段】適切な染色用媒体に、少なくとも一の酸化ベース、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及びその付加塩から選択される少なくとも一のカップラー、及び３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩を含有せしめて酸化染色用の組成物とする。
【選択図】なし
Description
本発明は、少なくとも一の酸化ベース、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及び３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロンを含有する、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を酸化染色するための組成物に関する。
ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を、一般に酸化ベースとして知られている酸化染料先駆物質、例えばオルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又はパラ-アミノフェノール類及び複素環化合物を含有する染色用組成物で染色することが知られている。これらの酸化ベースは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、着色した化合物を生じる無色かわずかに着色した化合物である。
また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており、後者は、特に芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環化合物、例えばインドール化合物から特に選択される。
また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており、後者は、特に芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環化合物、例えばインドール化合物から特に選択される。
酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、幅広い色調を得ることが可能になる。
これら酸化染料により得られる「永久的」な着色は、いくつかの要求をさらに満足させるものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がなく、所望の強さの色調が得られ、外的要因、例えば光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦に対して良好な耐性を示すものでなくてはならない。
また、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最後に、可能な限り非選択的、すなわち、実際には髪の先端と末端の間で敏感度(すなわち傷み具合）が異なりうる、同じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さくなるようにしなければならない。
これら酸化染料により得られる「永久的」な着色は、いくつかの要求をさらに満足させるものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がなく、所望の強さの色調が得られ、外的要因、例えば光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦に対して良好な耐性を示すものでなくてはならない。
また、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最後に、可能な限り非選択的、すなわち、実際には髪の先端と末端の間で敏感度(すなわち傷み具合）が異なりうる、同じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さくなるようにしなければならない。
酸化染色に従来から使用されている酸化ベース、例えばある種のパラ-フェニレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類又は複素環ベースと組み合わせて、カップラーとして２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール又は２-メチル-６-クロロ-３-アミノフェノールを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が、特に、特許文献１において、既に提案されている。
特許文献２には、酸化ベースとして２-(２,５-ジアミノフェニル)エタノールと、カップラーとして２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が記載されている。
特許文献３には、２又は３位が置換されたパラ-アミノフェノール誘導体から選択される特定の酸化ベース、例えば３-メチル-４-アミノフェノール、２-アリル-４-アミノフェノール又は２-アミノメチル-４-アミノフェノールと、カップラーとして２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールとの特定の組合せを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が記載されている。
また、特許文献４には、酸化ベースとして、特定のパラ-フェニレンジアミンと組み合わせて、カップラーとして３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロンを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が記載されている。
しかしながら、このような組成物は、毛髪が受けるであろう種々の攻撃要因、特にシャンプー、光、発汗及びパーマネントウエーブ操作に対して得られる着色の保持力、及び得られた色調の強度、選択性及び色度に関して、あまり満足のいくものではなかった。さらに、染色用組成物に２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールが存在する場合、これは常に不安定で、満足のいく着色効果を生じることができなかった。
独国特許出願第３０１６００８号明細書
国際公開第９６／１５７６５号パンフレット
国際公開第９６／１５７６６号パンフレット
仏国特許第１４２６８８９号明細書
特許文献２には、酸化ベースとして２-(２,５-ジアミノフェニル)エタノールと、カップラーとして２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が記載されている。
特許文献３には、２又は３位が置換されたパラ-アミノフェノール誘導体から選択される特定の酸化ベース、例えば３-メチル-４-アミノフェノール、２-アリル-４-アミノフェノール又は２-アミノメチル-４-アミノフェノールと、カップラーとして２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールとの特定の組合せを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が記載されている。
また、特許文献４には、酸化ベースとして、特定のパラ-フェニレンジアミンと組み合わせて、カップラーとして３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロンを含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が記載されている。
しかしながら、このような組成物は、毛髪が受けるであろう種々の攻撃要因、特にシャンプー、光、発汗及びパーマネントウエーブ操作に対して得られる着色の保持力、及び得られた色調の強度、選択性及び色度に関して、あまり満足のいくものではなかった。さらに、染色用組成物に２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールが存在する場合、これは常に不安定で、満足のいく着色効果を生じることができなかった。
本発明の目的は、従来技術の欠点を有さない、ケラチン繊維を酸化染色するための新規の組成物を提供することにある。特に本発明の目的は、毛髪が受けるであろう種々の攻撃要因、例えばシャンプー、光、発汗及びパーマネントウエーブ操作に対して良好な耐性があり、ほとんど選択性を示さず、種々の色調において強くて色度があり、美しい着色を生じる新規な組成物を提供することにある。
この目的は、その主題の一つが、適切な染色用媒体に：
− 少なくとも一の酸化ベース；
− ２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及びその付加塩から選択される少なくとも一のカップラー；及び
− ３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩；
を含有せしめてなる、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物にあり、本発明により達成される。
本発明の組成物により、ケラチン繊維が受けるであろう種々の攻撃要因に対してより良好な耐性があり、ほとんど選択性を示さず、強くて色度のある美しい着色を、ケラチン繊維において得ることができる。さらに、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールは、本発明の組成物において良好な安定性を示す。
この目的は、その主題の一つが、適切な染色用媒体に：
− 少なくとも一の酸化ベース；
− ２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及びその付加塩から選択される少なくとも一のカップラー；及び
− ３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩；
を含有せしめてなる、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物にあり、本発明により達成される。
本発明の組成物により、ケラチン繊維が受けるであろう種々の攻撃要因に対してより良好な耐性があり、ほとんど選択性を示さず、強くて色度のある美しい着色を、ケラチン繊維において得ることができる。さらに、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールは、本発明の組成物において良好な安定性を示す。
また本発明の主題は、この組成物を使用する、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を酸化染色するための方法にある。
本発明の他の主題は、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を酸化染色するための、本発明の組成物の使用にある。
さらに本発明の主題は、組成物において２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールを安定化させるための、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロンの使用にある。
本発明の他の主題は、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛髪を酸化染色するための、本発明の組成物の使用にある。
さらに本発明の主題は、組成物において２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノールを安定化させるための、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロンの使用にある。
本発明の染色用組成物において使用され得る酸化ベースは、好ましくはパラ-フェニレンジアミン類、複ベース、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環酸化ベース、及びそれらの付加塩から選択される。
本発明の染色用組成物において、酸化ベースとして使用され得るパラ-フェニレンジアミン類としては、特に、次の式(Ｉ）：
[上式中：
− Ｒ１は、４'-アミノフェニル基、フェニル基、窒素含有(nitrogenous)基で置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、水素原子を表し；
− Ｒ２は、窒素含有基で置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、水素原子を表し；
− Ｒ１及びＲ２はそれらが結合している窒素原子と共に、Ｃ１-Ｃ４アルキル、アミノ、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル及びトリアルキルアンモニウム基から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい５-ないし８-員の複素環を形成してよく、
− Ｒ３は、カルバモイルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、メシルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、アセチルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子等のハロゲン原子又は水素原子を表し；
− Ｒ４は、水素又はハロゲン原子又はＣ１-Ｃ４アルキル基を表す]
の化合物及びそれらの付加塩を挙げることができる。
本発明の染色用組成物において、酸化ベースとして使用され得るパラ-フェニレンジアミン類としては、特に、次の式(Ｉ）：
− Ｒ１は、４'-アミノフェニル基、フェニル基、窒素含有(nitrogenous)基で置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、水素原子を表し；
− Ｒ２は、窒素含有基で置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、水素原子を表し；
− Ｒ１及びＲ２はそれらが結合している窒素原子と共に、Ｃ１-Ｃ４アルキル、アミノ、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル及びトリアルキルアンモニウム基から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい５-ないし８-員の複素環を形成してよく、
− Ｒ３は、カルバモイルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、メシルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、アセチルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子等のハロゲン原子又は水素原子を表し；
− Ｒ４は、水素又はハロゲン原子又はＣ１-Ｃ４アルキル基を表す]
の化合物及びそれらの付加塩を挙げることができる。
上述した式(Ｉ)のパラ-フェニレンジアミン類としては、特に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-２-メチルアニリン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-２-クロロアニリン、２-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-(β-ヒドロキシエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、２-(β-アセチルアミノエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及び２-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-５-アミノトルエン及びそれらの付加塩を挙げることができる。
上述した式(Ｉ)のパラ-フェニレンジアミン類の中でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、２-(β-ヒドロキシエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン及び２-(β-アセチルアミノエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの付加塩が特に好ましい。
本発明において、「複ベース」という用語は、アミノ及び／又はヒドロキシル基を担持した少なくとも２つの芳香環を有する化合物を意味する。
本発明の染色用組成物において酸化ベースとして使用され得る複ベースとしては、特に、次の式(ＩＩ)：
[上式中：
− Ｚ１及びＺ２は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｙ又はＣ１-Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいヒドロキシル又はアミノ基を表し；
− 結合手Ｙは、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のへテロ原子、例えば酸素、硫黄又は窒素原子及び／又は一又は複数の窒素含有基が挿入されるか又はこれを末端に有していてもよい、１〜１４の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を表し；
− Ｒ５及びＲ６は、水素又はハロゲン原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基又は結合手Ｙを表し；
− Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、結合手Ｙ、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基を表し；
該式(ＩＩ)の化合物は、１分子当りただ１つの結合手Ｙを有すると理解される]
に相当する化合物及びそれらの付加塩を挙げることができる。
本発明の染色用組成物において酸化ベースとして使用され得る複ベースとしては、特に、次の式(ＩＩ)：
− Ｚ１及びＺ２は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｙ又はＣ１-Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいヒドロキシル又はアミノ基を表し；
− 結合手Ｙは、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のへテロ原子、例えば酸素、硫黄又は窒素原子及び／又は一又は複数の窒素含有基が挿入されるか又はこれを末端に有していてもよい、１〜１４の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を表し；
− Ｒ５及びＲ６は、水素又はハロゲン原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基又は結合手Ｙを表し；
− Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、結合手Ｙ、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基を表し；
該式(ＩＩ)の化合物は、１分子当りただ１つの結合手Ｙを有すると理解される]
に相当する化合物及びそれらの付加塩を挙げることができる。
パラ-フェニレンジアミンから誘導された、上述した(ＩＩ)の複ベースとしては、特にＮ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチルフェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２',５'-ジアミノフェノキシ)-３,６-ジオキサオクタン、及びそれらの付加塩が挙げられる。
パラ-アミノフェノールから誘導された上述した式(ＩＩ)の複ベースとしては、４-アミノ-６-[(５'-アミノ-２'-ヒドロキシ-３'-メチルフェニル)メチル]-２-メチルフェノール、及びビス(５'-アミノ-２'-ヒドロキシフェニル)メタン、及びその付加塩を特に挙げることができる。
式(ＩＩ)の複ベースとしては、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパノール及び１,８-ビス(２,５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及びその付加塩が特に好ましい。
パラ-アミノフェノールから誘導された上述した式(ＩＩ)の複ベースとしては、４-アミノ-６-[(５'-アミノ-２'-ヒドロキシ-３'-メチルフェニル)メチル]-２-メチルフェノール、及びビス(５'-アミノ-２'-ヒドロキシフェニル)メタン、及びその付加塩を特に挙げることができる。
式(ＩＩ)の複ベースとしては、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパノール及び１,８-ビス(２,５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及びその付加塩が特に好ましい。
本発明の染色組成物における酸化ベースとして使用され得るパラ-アミノフェノール類としては、特に、次の式(ＩＩＩ)：
[上式中：
− Ｒ１３は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル又はヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表し；
− Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル、Ｃ１-Ｃ４シアノアルキル又は(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表す]
に相当する化合物、及びその付加塩を挙げることができる。
− Ｒ１３は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル又はヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表し；
− Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル、Ｃ１-Ｃ４シアノアルキル又は(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表す]
に相当する化合物、及びその付加塩を挙げることができる。
上述した式(ＩＩＩ)のパラ-アミノフェノール類としては、特にパラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ-２-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、４-アミノ-２-フルオロフェノール、４-アミノ-２-クロロフェノール、及び４-アミノ-２,６-ジクロロフェノール及びそれらの付加塩を挙げることができる。
本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用され得るオルト-アミノフェノール類としては、特に２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール、及び５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びその付加塩を挙げることができる。
本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用され得る複素環ベースとしては、特にピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘導体及びピラゾロ-ピリミジン誘導体、及びその付加塩を挙げることができる。
ピリジン誘導体としては、例えば英国特許第１０２６９７８号及び英国特許第１１５３１９６号に記載されている化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２-(４-メトキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,３-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキシエチル)アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン及び３,４-ジアミノピリジン、及びそれらの付加塩を挙げることができる。
ピリジン誘導体としては、例えば英国特許第１０２６９７８号及び英国特許第１１５３１９６号に記載されている化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２-(４-メトキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,３-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキシエチル)アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン及び３,４-ジアミノピリジン、及びそれらの付加塩を挙げることができる。
本発明で有用な他のピリミジン酸化ベースは、例えば仏国特許出願第２８０１３０８号に記載されている３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリジン酸化ベース又はその付加塩である。例えば、ピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-３-イルアミン；２-アセチルアミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-３-イルアミン；２-モルホリン-４-イルピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-３-イルアミン；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリジン-２-カルボン酸、２-メトキシピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-３-イルアミン；(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-７-イル)メタノール；２-(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-５-イル)エタノール；２,３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-７-イル)エタノール；(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-２-イル)メタノール；３,６-ジアミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリジン；３,４-ジアミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリジン；ピラゾロ[１,５-ａ]ピリジン-３,７-ジアミン；７-モルホリン-４-イルピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-３-イルアミン；ピラゾロ[１,５-ａ]ピリジン-３,５-ジアミン；５-モルホリン-４-イルピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-３-イルアミン；２-[(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-５-イル)(２-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール；２-[(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-７-イル)(２-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-５-オール；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-４-オール；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-６-オール；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリド-７-オール、及びそれらの付加塩を挙げることができる。
特に挙げることのできるピリミジン誘導体は、例えば独国特許第２３５９３９９号又は日本国特許第８８-１６９５７１号；日本国特許第０５-６３１２４号；欧州特許第０７７０３７５号又は国際公開第９６／１５７６５号に記載されている化合物、例えば２,４,５,６-テトラアミノピリミジン、４-ヒドロキシ-２,５,６-トリアミノピリミジン、２-ヒドロキシ-４,５,６-トリアミノピリミジン、２,４-ジヒドロキシ-５,６-ジアミノピリミジン及び２,５,６-トリアミノピリミジン及びそれらの付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
ピラゾール誘導体としては、独国特許第３８４３８９２号、独国特許第４１３３９５７号及び国際公開第９４／０８９６９号、国際公開第９４／０８９７０号、仏国特許公開第２７３３７４９号及び独国特許第１９５４３９８８号に記載されている化合物、例えば４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、３,４-ジアミノピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(４'-クロロベンジル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,３-ジメチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-フェニルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニルピラゾール、４-アミノ-１,３-ジメチル-５-ヒドラジノピラゾール、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチル)-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-tert-ブチル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-３-(４'-メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプロピルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソプロピルピラゾール、４-アミノ-５-(２'-アミノエチル)アミノ-１,３-ジメチルピラゾール、３,４,５-トリアミノピラゾール、１-メチル-３,４,５-トリアミノピラゾール、３,５-ジアミノ-１-メチル-４-メチルアミノピラゾール及び３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-１-メチルピラゾール、及びそれらの付加塩を挙げることができる。
ピラゾロピリミジン誘導体としては、特に、次の式(ＩＶ)：
｛上式中：
− Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基(アミンはアセチル、ウレイド又はスルホニル基で保護することが可能である)、(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、ジ[(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基(ジアルキル基は５又は６員の炭素ベースの環又は複素環を形成可能である)、ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル-もしくはジ[ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表し；
− Ｘ基は同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、ジ[(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基(ジアルキルは５又は６員の炭素ベースの環又は複素環を形成可能である)、ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル-もしくはジ[ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ４)アルキル-もしくはジ[(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ基；ハロゲン原子、カルボン酸基又はスルホン酸基を表し；
− ｉは０、１、２又は３であり；
− ｐは０又は１であり；
− ｑは０又は１であり；
− ｎは０又は１であり；
但し：
− ｐ＋ｑの合計は０ではなく；
− ｐ＋ｑが２である場合、ｎは０であり、ＮＲ１５Ｒ１６及びＮＲ１７Ｒ１８基は(２,３)；(５,６)；(６,７)；(３,５)又は(３,７)位を占め、
− ｐ＋ｑが１である場合、ｎは１であり、ＮＲ１５Ｒ１６(又はＮＲ１７Ｒ１８)基及びＯＨ基は(２,３)；(５,６)；(６,７)；(３,５)又は(３,７)位を占める｝
のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類、それらの酸又は塩基との付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
− Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基(アミンはアセチル、ウレイド又はスルホニル基で保護することが可能である)、(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、ジ[(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基(ジアルキル基は５又は６員の炭素ベースの環又は複素環を形成可能である)、ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル-もしくはジ[ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表し；
− Ｘ基は同一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、アリール基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、ジ[(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基(ジアルキルは５又は６員の炭素ベースの環又は複素環を形成可能である)、ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル-もしくはジ[ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ４)アルキル-もしくはジ[(Ｃ１-Ｃ４)アルキル]アミノ基；ハロゲン原子、カルボン酸基又はスルホン酸基を表し；
− ｉは０、１、２又は３であり；
− ｐは０又は１であり；
− ｑは０又は１であり；
− ｎは０又は１であり；
但し：
− ｐ＋ｑの合計は０ではなく；
− ｐ＋ｑが２である場合、ｎは０であり、ＮＲ１５Ｒ１６及びＮＲ１７Ｒ１８基は(２,３)；(５,６)；(６,７)；(３,５)又は(３,７)位を占め、
− ｐ＋ｑが１である場合、ｎは１であり、ＮＲ１５Ｒ１６(又はＮＲ１７Ｒ１８)基及びＯＨ基は(２,３)；(５,６)；(６,７)；(３,５)又は(３,７)位を占める｝
のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類、それらの酸又は塩基との付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
上述した式(ＩＶ)のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類が、窒素原子に対して２、５又は７α位の一つにヒドロキシル基を含有しているようなものの場合、例えば次の式：
で示されるような互変異性平衡が存在する。
上述した式(ＩＶ)のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類としては、特に、ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、２,５-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,５-ジアミン、２,７-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,５-ジアミン、３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-７-オール、３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-５-オール、２-(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-７-イルアミノ)エタノール、２-(７-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ)エタノール、２-[(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-７-イル)-(２-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、２-[(７-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イル)(２-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、５,６-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、２,６-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、及び２,５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、及びそれらの付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
上述した式(ＩＶ)のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類としては、特に、ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、２,５-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,５-ジアミン、２,７-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,５-ジアミン、３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-７-オール、３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-５-オール、２-(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-７-イルアミノ)エタノール、２-(７-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ)エタノール、２-[(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-７-イル)-(２-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、２-[(７-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イル)(２-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、５,６-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、２,６-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、及び２,５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチルピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３,７-ジアミン、及びそれらの付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
上述した式(ＩＶ)のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類は、次の参考文献：
- Beiersdorf-Lilly社, 欧州特許第６２８５５９号、
- R.Vishdu, H.Navedul, Indian J.Chem.,34b (6), 514, 1995、
- N.S.Ibrahim, K.U.Sadek, F.A.Abdel-Al, Arch.Pharm.,320, 240, 1987、
- R.H.Springer, M.B.Scholten, D.E.O'Brien, T.Novinson, J.P.Miller, R.K.Robins, J.Med.Chem.,25, 235, 1982、
- T.Novinson, R.K.Robins, T.R.Matthews, J.Med.Chem.,20, 296, 1977、
- ICN Pharmaceuticals, 米国特許第３９０７７９９号、
に記載されている合成法に従い、アミノピラゾールから出発して環化することにより調製することができる。
また上述した式(ＩＶ)のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類は、次の参考文献：
- A.McKillop及びR.J.Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977、
- E.Alcade, J.De Mendoza, J.M.Marcia-Marquina, C.Almera, J.Elguero, J.Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974、
- K.Saito, I.Hori, M.Higarashi, H.Midorikawa, Bull.Chem.Soc.Japan, 47(2), 476, 1974、
に記載されている合成法に従い、ヒドラジンから出発して環化することにより調製することもできる。
- Beiersdorf-Lilly社, 欧州特許第６２８５５９号、
- R.Vishdu, H.Navedul, Indian J.Chem.,34b (6), 514, 1995、
- N.S.Ibrahim, K.U.Sadek, F.A.Abdel-Al, Arch.Pharm.,320, 240, 1987、
- R.H.Springer, M.B.Scholten, D.E.O'Brien, T.Novinson, J.P.Miller, R.K.Robins, J.Med.Chem.,25, 235, 1982、
- T.Novinson, R.K.Robins, T.R.Matthews, J.Med.Chem.,20, 296, 1977、
- ICN Pharmaceuticals, 米国特許第３９０７７９９号、
に記載されている合成法に従い、アミノピラゾールから出発して環化することにより調製することができる。
また上述した式(ＩＶ)のピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン類は、次の参考文献：
- A.McKillop及びR.J.Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977、
- E.Alcade, J.De Mendoza, J.M.Marcia-Marquina, C.Almera, J.Elguero, J.Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974、
- K.Saito, I.Hori, M.Higarashi, H.Midorikawa, Bull.Chem.Soc.Japan, 47(2), 476, 1974、
に記載されている合成法に従い、ヒドラジンから出発して環化することにより調製することもできる。
本発明の組成物は、ケラチン繊維の酸化染色において従来から使用されているカップラーから選択される、一又は複数の付加的な従来からのカップラーをさらに含有してよい。これらのカップラーとしては、特にメタ-フェニレンジアミン類、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール以外のメタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンベースのカップラー、及び３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン以外の複素環カップラー、及びその付加塩を挙げることができる。
挙げることのできる例には、２-メチル-５-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、３-ウレイドアニリン、３-ウレイド-１-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、１-β-ヒドロキシエチルアミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、２-メチル-１-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、２-アミノ-３-ヒドロキシピリジン、６-ヒドロキシベンゾモルホリン、３,５-ジアミノ-２,６-ジメトキシピリジン、１-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン、及び２,６-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びその酸付加塩が含まれる。
挙げることのできる例には、２-メチル-５-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、３-ウレイドアニリン、３-ウレイド-１-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、１-β-ヒドロキシエチルアミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、２-メチル-１-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、２-アミノ-３-ヒドロキシピリジン、６-ヒドロキシベンゾモルホリン、３,５-ジアミノ-２,６-ジメトキシピリジン、１-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン、及び２,６-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びその酸付加塩が含まれる。
本発明の組成物に存在する酸化ベース(類)は、染色用組成物の全重量に対して、一般的に約０．００１重量％〜約１０重量％、好ましくは約０．００５重量％〜６重量％の量で存在する。
本発明の組成物において、カップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して、特に約０．００１重量％〜約１０重量％、好ましくは０．００５重量％〜６重量％の量で存在する。
３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩は、染色用組成物の全重量に対して、一般的に約０．００１重量％〜１０重量％、好ましくは約０．００５重量％〜６重量％の量で存在する。
好ましくは、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及び／又はその付加塩の重量と、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩の重量との比は、１と１００の間である。
本発明の組成物において、カップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して、特に約０．００１重量％〜約１０重量％、好ましくは０．００５重量％〜６重量％の量で存在する。
３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩は、染色用組成物の全重量に対して、一般的に約０．００１重量％〜１０重量％、好ましくは約０．００５重量％〜６重量％の量で存在する。
好ましくは、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及び／又はその付加塩の重量と、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩の重量との比は、１と１００の間である。
一般的に、本発明において使用され得る化合物の付加塩は、特に酸付加塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩及び酢酸塩、さらに例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、アミン又はアルカノールアミン等の塩基との付加塩から選択される。
本発明の染色用組成物は、特に、ニトロベンゼン染料、アゾ直接染料及びメチン直接染料から選択され得る一又は複数の直接染料さらに含有してもよい。これらの直接染料は、非イオン性、アニオン性又はカチオン性であってよい。
染色用担体としても公知の適切な染色用媒体は、一般的に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解させるための少なくとも一の有機溶媒と水との混合物からなる。挙げることのできる有機溶媒の例には、Ｃ１-Ｃ４低級アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；ポリオール及びポリオールエーテル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエーテル、並びに芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシエタノール、及びそれらの混合物が含まれる。
溶媒類は、染色用組成物の全重量に対して、約１重量％〜４０重量％、好ましくは約５重量％〜３０重量％の割合で存在し得る。
溶媒類は、染色用組成物の全重量に対して、約１重量％〜４０重量％、好ましくは約５重量％〜３０重量％の割合で存在し得る。
本発明の染色用組成物は、従来より毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバント、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性のポリマー類又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の会合性ポリマー以外の無機又は有機の増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、コンディショナー、例えば揮発性又は不揮発性で、変性又は未変性のシリコーン類、皮膜形成剤、セラミド類、防腐剤及び乳白剤をさらに含有してもよい。
上述したアジュバントは、それぞれ、組成物の全重量に対して０．００１重量％〜２０重量％の量で存在している。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の酸化染色組成物に固有の有利な特性が、考えている添加によって悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、これ又はこれらの任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
上述したアジュバントは、それぞれ、組成物の全重量に対して０．００１重量％〜２０重量％の量で存在している。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の酸化染色組成物に固有の有利な特性が、考えている添加によって悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、これ又はこれらの任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。それは、ケラチン繊維の染色に通常使用されている酸性化剤又は塩基性化剤により、又は標準的なバッファー系を使用して所望の値に調節することができる。
挙げることのできる酸性化剤は、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸、及びスルホン酸類である。
挙げることのできる塩基性化剤は、例えば、アンモニア水、アルカリ性の炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(ＸＶＩ)：
[上式中、Ｗは、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは同一でも異なっていてもよく、水素原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル又はＣ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物である。
挙げることのできる酸性化剤は、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸、及びスルホン酸類である。
挙げることのできる塩基性化剤は、例えば、アンモニア水、アルカリ性の炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(ＸＶＩ)：
の化合物である。
本発明の染色用組成物は種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した任意の他の形態であってよい。
本発明の方法は、上述した本発明の組成物をケラチン繊維に適用し、酸化剤を使用して発色させるものである。色調は、酸性、中性又はアルカリ性のｐＨで発現し、酸化剤は、本発明の組成物の丁度使用時にのみ添加されるか、又は本発明の組成物と同時に又は逐次適用され、該酸化剤を含有する酸化組成物を使用して導入される。
特定の一実施態様において、適切な染色用媒体に、発色させるのに十分な量の少なくとも一の酸化剤を含有せしめてなる組成物と、本発明の組成物とを、好ましくは使用時に混合する。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用する。約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間の放置時間の後にケラチン繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾燥させる。
特定の一実施態様において、適切な染色用媒体に、発色させるのに十分な量の少なくとも一の酸化剤を含有せしめてなる組成物と、本発明の組成物とを、好ましくは使用時に混合する。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用する。約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間の放置時間の後にケラチン繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾燥させる。
ケラチン繊維の酸化染色において従来から使用されている酸化剤は、例えば過酸化水素、過酸化尿素、臭素酸アルカリ金属塩、過酸塩、例えば過ホウ酸塩及び過硫酸塩、過酸類及びオキシダーゼ酵素、例えばペルオキシダーゼ、２電子オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼ、及び４電子オキシドレダクターゼ、例えばラッカーゼである。過酸化水素が特に好ましい。
また酸化組成物は、毛髪の染色用組成物に従来から使用されている、上述したような種々のアジュバントをさらに含有してもよい。
酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン繊維に適用される組成物のｐＨが、好ましくは約３〜１２、より好ましくは約５〜１１の範囲にあるようになされる。それは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望の値に調節され得る。
酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン繊維に適用される組成物のｐＨが、好ましくは約３〜１２、より好ましくは約５〜１１の範囲にあるようになされる。それは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望の値に調節され得る。
最終的にケラチン繊維に適用される使用準備が整った組成物は、種々の形態、例えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した任意の他の形態であってよい。
本発明の主題は、多区画染色具又は「キット」にあり、その第１の区画部は本発明の染色用組成物を含み、第２の区画部は酸化組成物を含む。これらの染色具は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段、例えば本出願人名義の仏国特許第２５８６９１３号に記載されている装置を具備したものであってよい。
この染色具を使用すると、上述した酸化剤と本発明の染色用組成物を混合し、所望の着色が得られるのに十分な時間、該得られた混合物をケラチン繊維に適用することを含む方法を介して、ケラチン繊維を染色することができる。
この染色具を使用すると、上述した酸化剤と本発明の染色用組成物を混合し、所望の着色が得られるのに十分な時間、該得られた混合物をケラチン繊維に適用することを含む方法を介して、ケラチン繊維を染色することができる。
また本発明の主題は、溶剤として、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及び／又はその付加塩を安定化させるための、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩の使用にある。
次に本発明を例証する実施例を提供するが、本発明を制限するものではない。
次の染色用組成物を調製する：
次の染色用組成物を調製する：
(*)共通の染色用担体
２ｍｏｌのグリセロールでポリグリセロー
ル化されたオレイルアルコール ４ｇ
７８％の活性物質(A.M.)を含有する、４
ｍｏｌのグリセロールでポリグリセロール
化されたオレイルアルコール ５．６９ｇA.M.
オレイン酸 ３．０ｇ
アクゾ社(Akzo)からエトミーン(Ethomeen)
Ｏ１２の商品名で販売されている、２ｍｏｌ
のエチレンオキシドを含有するオレイルア
ミン ７ｇ
５５％の活性物質を含有する、ジエチルア
ミノプロピルラウリルアミノスクシナマー
ト、ナトリウム塩 ３．０ｇA.M.
オレイルアルコール ５．０ｇ
オレイン酸ジエタノールアミド １２．０ｇ
プロピレングリコール ３．５ｇ
エチルアルコール ７．０ｇ
ジプロピレングリコール ０．５ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテル ９ｇ
３５％の活性物質を含有する、メタ重亜硫
酸ナトリウム水溶液 ０．４５５ｇA.M.
酢酸アンモニウム ０．８ｇ
酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 適量
香料、防腐剤 適量
２０％のＮＨ３を含有するアンモニア水 １０ｇ
２ｍｏｌのグリセロールでポリグリセロー
ル化されたオレイルアルコール ４ｇ
７８％の活性物質(A.M.)を含有する、４
ｍｏｌのグリセロールでポリグリセロール
化されたオレイルアルコール ５．６９ｇA.M.
オレイン酸 ３．０ｇ
アクゾ社(Akzo)からエトミーン(Ethomeen)
Ｏ１２の商品名で販売されている、２ｍｏｌ
のエチレンオキシドを含有するオレイルア
ミン ７ｇ
５５％の活性物質を含有する、ジエチルア
ミノプロピルラウリルアミノスクシナマー
ト、ナトリウム塩 ３．０ｇA.M.
オレイルアルコール ５．０ｇ
オレイン酸ジエタノールアミド １２．０ｇ
プロピレングリコール ３．５ｇ
エチルアルコール ７．０ｇ
ジプロピレングリコール ０．５ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテル ９ｇ
３５％の活性物質を含有する、メタ重亜硫
酸ナトリウム水溶液 ０．４５５ｇA.M.
酢酸アンモニウム ０．８ｇ
酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 適量
香料、防腐剤 適量
２０％のＮＨ３を含有するアンモニア水 １０ｇ
染色用組成物を、同重量の２０容量の水性過酸化水素水と混合する。
このようにして調製された混合物を白髪を９０％含有するナチュラルなグレイの毛髪の束に、毛髪３ｇに対して２８ｇの割合で、３０分間適用する。ついで、毛髪をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、乾燥させる。
毛髪の色調を視覚的に評価する。得られた色調を以下の表に付与する。
このようにして調製された混合物を白髪を９０％含有するナチュラルなグレイの毛髪の束に、毛髪３ｇに対して２８ｇの割合で、３０分間適用する。ついで、毛髪をすすぎ、標準的なシャンプーで洗浄し、乾燥させる。
毛髪の色調を視覚的に評価する。得られた色調を以下の表に付与する。
Claims (24)
- 適切な染色用媒体中に：
− 少なくとも一の酸化ベースと；
− ２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及びその付加塩から選択される少なくとも一のカップラーと；
− ３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩と；
を含有してなる、ケラチン繊維の酸化染色のための組成物。 - 酸化ベースが、パラ-フェニレンジアミン類、複ベース、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環酸化ベース、及びそれらの付加塩から選択される、請求項１に記載の組成物。
- パラ-フェニレンジアミン類が、次の式(Ｉ）：
− Ｒ１は、４'-アミノフェニル基、フェニル基、窒素含有基で置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、又は水素原子を表し；
− Ｒ２は、窒素含有基で置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、又は水素原子を表し；
− Ｒ１及びＲ２はそれらが結合している窒素原子と共に、Ｃ１-Ｃ４アルキル、アミノ、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル及びトリアルキルアンモニウム基から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい５-ないし８-員の複素環を形成してよく；
− Ｒ３は、カルバモイルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、メシルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、アセチルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ基、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子等のハロゲン原子又は水素原子を表し；
− Ｒ４は、水素又はハロゲン原子又はＣ１-Ｃ４アルキル基を表す]
の化合物及びそれらの付加塩から選択される、請求項２に記載の組成物。 - 式(Ｉ)のパラ-フェニレンジアミン類が、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-２-メチルアニリン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-２-クロロアニリン、２-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-(β-ヒドロキシエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、２-(β-アセチルアミノエチルオキシ)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-アミノ-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの付加塩から選択される、請求項３に記載の組成物。
- 複ベースが、次の式(ＩＩ)：
− Ｚ１及びＺ２は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｙ又はＣ１-Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はヒドロキシル基を表し；
− 結合手Ｙは、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよく、酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のへテロ原子及び／又は一又は複数の窒素含有基が挿入されるか又はこれを末端に有していてもよい、１〜１４の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を表し；
− Ｒ５及びＲ６は、水素又はハロゲン原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル基又は結合手Ｙを表し；
− Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、結合手Ｙ、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基を表し；
該式(ＩＩ)の化合物は、１分子当りただ１つの結合手Ｙを有すると理解される]
に相当する化合物及びそれらの付加塩から選択される、請求項２ないし４のいずれか１項に記載の組成物。 - 式(ＩＩ)の複ベースが、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチルフェニル)エチレンジアミン、１,８-ビス(２,５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、４-アミノ-６-[(５'-アミノ-２'-ヒドロキシ-３'-メチルフェニル)メチル]-２-メチルフェノール、及びビス(５-アミノ-２-ヒドロキシフェニル)メタン、及びその付加塩から選択される、請求項５に記載の組成物。
- パラ-アミノフェノール類が、次の式(ＩＩＩ)：
− Ｒ１３は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル、(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル又はヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルアミノ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表し；
− Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル、Ｃ２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１-Ｃ４アミノアルキル、Ｃ１-Ｃ４シアノアルキル又は(Ｃ１-Ｃ４)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ４)アルキル基を表し、：
Ｒ１３及びＲ１４基の少なくとも一が水素原子を表すと理解される]
に相当する化合物、及びその付加塩から選択されることを特徴とする、請求項２ないし６のいずれか１項に記載の組成物。 - パラ-アミノフェノール類が、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ-２-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、４-アミノ-２-フルオロフェノール、４-アミノ-２-クロロフェノール、及び４-アミノ-２,６-ジクロロフェノール及びそれらの付加塩から選択される、請求項７に記載の組成物。
- オルト-アミノフェノール類が、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール、及び５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びその付加塩から選択される、請求項２ないし８のいずれか１項に記載の組成物。
- 複素環ベースが、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘導体及びピラゾロ-ピリミジン誘導体、及びその付加塩から選択される、請求項２ないし９のいずれか１項に記載の組成物。
- メタ-フェニレンジアミン類、２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール以外のメタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンベースのカップラー、及び３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン以外の複素環カップラー、及びその付加塩から選択される、少なくとも一の付加的なカップラーを含有している、請求項１ないし１０のいずれか１項に記載の組成物。
- それぞれの酸化ベースの量が、染色用組成物の全重量に対して、約０．００１重量％〜１０重量％である、請求項１ないし１１のいずれか１項に記載の組成物。
- それぞれのカップラーの量が、染色用組成物の全重量に対して、約０．００１重量％〜１０重量％である、請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の組成物。
- ３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩が、染色用組成物の全重量に対して約０．００１重量％〜１０重量％の量である、請求項１ないし１３のいずれか１項に記載の組成物。
- ２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及び／又はその付加塩の重量と、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩の重量との比が、１と１００の間である、請求項１ないし１４のいずれか１項に記載の組成物。
- 酸化剤を含有していることを特徴とする、請求項１ないし１５のいずれか１項に記載の組成物。
- 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、臭素酸アルカリ金属塩、過酸塩、過酸類及びオキシダーゼ酵素から選択される、請求項１６に記載の組成物。
- 請求項１ないし１５のいずれか１項に記載の組成物をケラチン繊維に適用し、酸化剤を使用して発色させる、ケラチン繊維を酸化染色するための方法。
- 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、臭素酸アルカリ金属塩、過酸塩、過酸類及びオキシダーゼ酵素から選択される、請求項１８に記載の方法。
- 酸化剤が、請求項１ないし１５のいずれか１項に記載の組成物と、使用時に混合される、請求項１８又は１９に記載の方法。
- 酸化剤を含有する組成物が、請求項１ないし１５のいずれか１項に記載の組成物と同時に又は逐次、ケラチン繊維に適用される、請求項１８又は１９に記載の方法。
- 第１の区画部が請求項１ないし１５のいずれか１項に記載の染色用組成物を含み、第２の区画部が酸化剤を含有する組成物を含む多区画染色具。
- ケラチン繊維を酸化染色するための、請求項１ないし１７のいずれか１項に記載の染色用組成物の使用。
- 組成物において２-クロロ-６-メチル-３-アミノフェノール及び／又はその付加塩を安定化させるための、３-メチル-１-フェニル-５-ピラゾロン及び／又はその付加塩の使用。
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