RU2137463C1 - Композиция для окрашивания кератиновых волокон, содержащая 2-амино-3-гидрокси-пиридин и окисляющее основание, и способ окрашивания - Google Patents
Композиция для окрашивания кератиновых волокон, содержащая 2-амино-3-гидрокси-пиридин и окисляющее основание, и способ окрашивания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2137463C1 RU2137463C1 RU97121857A RU97121857A RU2137463C1 RU 2137463 C1 RU2137463 C1 RU 2137463C1 RU 97121857 A RU97121857 A RU 97121857A RU 97121857 A RU97121857 A RU 97121857A RU 2137463 C1 RU2137463 C1 RU 2137463C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- paraphenylenediamine
- aniline
- ethyl
- composition
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметологии и касается средств для окрашивания волос. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, волос человека, содержит 2-амино-3-гидрокси-пиридин в качестве краскообразующей компоненты в сочетании с по крайней мере одним окисляющим основанием, подобранным надлежащим образом, а также способу окрашивания волос с применением этой композиции с окислителем. Предложенная композиция позволяет равномерно по всей длине волос окрашивать, а также закрашивать седые волосы. 3 с. и 12 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон, как волосы человека, содержащей 2-амино-3-гидрокси-пиридин, в качестве краскообразующей компоненты в сочетании с, по крайней мере, одним надлежащим образом подобранным окисляющим основанием, а также к способу окрашивания с применением этой композиции с окислителем.
Известно окрашивание кератиновых волокон и, в частности, волос человека при помощи красящих композиций, содержащих предшественники окислительного красителя, в частности, орто или парафенилендиамины, орто или парааминофенолы или же гетероциклические соединения, такие как производные пиримидина, называемые обычно окисляющими основаниями. Предшественники окислительных красителей, или окисляющие основания, являются бесцветными или слегка окрашенными соединениями, которые в сочетании с окисляющими продуктами могут образовывать методом окислительной конденсации окрашенные соединения и красители.
Известно также, что можно варьировать полученные тона при помощи окисляющих оснований, применяя их в сочетании с краскообразующими агентами или модификаторами крашения, подобранными надлежащим образом, причем последние могут быть из числа ароматических метадиаминов, метааминофенолов, метадифенолов и некоторых гетероциклических соединений, таких как производные пиридина.
Многообразие молекул, используемых в качестве окисляющих оснований и краскообразующих агентов, позволяет получать богатую цветовую гамму.
Окрашивание, называемое "перманентным", получаемое при использовании этих окислительных красителей, должно в то же время отвечать ряду требований. Так, оно должно быть безопасным в плане токсикологии, оно должно позволять получать тона желаемой интенсивности, быть стойким к воздействию внешних факторов (свет, непогода, мытье, перманентная завивка, потение, трение).
Краски должны также позволять закрашивание седых волос и обладать по-возможности наименьшей селективностью, то есть давать незначительную разницу в окраске по длине одного и того же кератинового волокна, которое может иметь разную чувствительность (по причине повреждения) между концом и корнем волоса.
В частности, в немецких патентных заявках DE 2714831 и DE 2739227 уже были предложены композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащие 2-амино-3-гидрокси-пиридин в качестве краскообразующей компоненты, в сочетании с гетероциклическими окисляющими основаниями, в частности, 2,4,5,6-тетрааминопиримидин или с диазосоединениями, такими как N-фениламино-анилин. Такие композиции, однако, не полностью удовлетворяют требованиям с точки зрения стойкости полученных красок в отношении различных агрессивных воздействий, которым подвергаются волосы и, в частности, мытья шампунем.
Итак, заявитель обнаружил, что можно получать новые красители со слабой селективностью и особой прочностью, которые могут производить интенсивное окрашивание в разные тона, при сочетании 2-амино-3-гидрокси-пиридина и, по крайней мере, одного надлежащим образом подобранного окисляющего основания. Это открытие лежит в основе настоящего изобретения.
Итак, изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон, как волосы человека, характеризующейся тем, что она содержит в соответствующей среде для окрашивания:
- 2-амино-3-гидрокси-пиридин и/или, по крайней мере, одну из его солей присоединения кислоты в качестве краскообразующей компоненты
- и, по крайней мере, одно окисляющее основание, выбранное из числа
(а) - производных парафенилендиамина (формула 1) и их солей присоединения кислоты:
где R1, R2, R3 - идентичные или разные, представляют атом водорода или галогена, алкильный радикал C1-C4, алкоксирадикал C1-C4, сульфо, карбокси, моногидроксиалкилрадикал C1-C4 или полигидроксиалкилрадикал C2-C4,
R4 и R5, идентичные или разные, представляют атом водорода, алкилрадикал C1-C4, моногидроксиалкилрадикал C1-C4, полигидроксиалкилрадикал C2-C4, алкокси(C1-C4)-алкил(C1-C4), карбамилалкил C1-C4, мезиламиноалкил C1-C4, ацетиламиноалкил C1-C4, уреидоалкил C1-C4, карбалкокси (C1-C4)-аминоалкил (C1-C4), сульфалкил C1-C4, пиперидиноалкил C1-C4, морфолиноалкил C1-C4 или же R4 и R5 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пиперидиновый или морфолиновый гетероцикл; при условии, что: - по крайней мере, один из радикалов R1, R2, R3, R4 или R5 отличается от атома водорода, - радикалы R4 и R5 представляют одновременно атом водорода, и два радикала из R1, R2 и R3 обозначают одновременно атом водорода, при этом остающийся радикал R1, R2 или R3, не обозначающий атом водорода, отличается от радикала метила, - когда R4 и R5 не представляют одновременно атом водорода, тогда, по крайней мере, один из радикалов R1, R2 и R3 должен представлять атом водорода;
(б) парааминофенолов и их солей присоединения кислоты.
- 2-амино-3-гидрокси-пиридин и/или, по крайней мере, одну из его солей присоединения кислоты в качестве краскообразующей компоненты
- и, по крайней мере, одно окисляющее основание, выбранное из числа
(а) - производных парафенилендиамина (формула 1) и их солей присоединения кислоты:
где R1, R2, R3 - идентичные или разные, представляют атом водорода или галогена, алкильный радикал C1-C4, алкоксирадикал C1-C4, сульфо, карбокси, моногидроксиалкилрадикал C1-C4 или полигидроксиалкилрадикал C2-C4,
R4 и R5, идентичные или разные, представляют атом водорода, алкилрадикал C1-C4, моногидроксиалкилрадикал C1-C4, полигидроксиалкилрадикал C2-C4, алкокси(C1-C4)-алкил(C1-C4), карбамилалкил C1-C4, мезиламиноалкил C1-C4, ацетиламиноалкил C1-C4, уреидоалкил C1-C4, карбалкокси (C1-C4)-аминоалкил (C1-C4), сульфалкил C1-C4, пиперидиноалкил C1-C4, морфолиноалкил C1-C4 или же R4 и R5 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пиперидиновый или морфолиновый гетероцикл; при условии, что: - по крайней мере, один из радикалов R1, R2, R3, R4 или R5 отличается от атома водорода, - радикалы R4 и R5 представляют одновременно атом водорода, и два радикала из R1, R2 и R3 обозначают одновременно атом водорода, при этом остающийся радикал R1, R2 или R3, не обозначающий атом водорода, отличается от радикала метила, - когда R4 и R5 не представляют одновременно атом водорода, тогда, по крайней мере, один из радикалов R1, R2 и R3 должен представлять атом водорода;
(б) парааминофенолов и их солей присоединения кислоты.
Композиция для окислительного окрашивания, согласно изобретению, позволяет получить окрашивание разных тонов с малой селективностью, обладающее отличными свойствами стойкости одновременно по отношению к атмосферным воздействиям, таким как свет и непогода, и по отношению к потению и различным видам ухода за волосами (мытье головы, деформации от перманента). Эти свойства очень важны, а особенно стойкость краски к мытью волос.
Среди алкильных радикалов C1-C4 и алкоксирадикалов C1-C4 в формуле (1), приведенной выше, можно назвать, в частности, радикалы метила, этила, пропила, метилоксила и этилоксила.
В числе производных парафенилендиамина вышеприведенной формулы (I), используемых в качестве окисляющего основания в композициях для окрашивания, согласно изобретению, можно, в частности, назвать 2-хлоропарафенилендиамин, 2,3-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диэтилпарафенилендиамин, 2,5-диметилпарафенилендиамин, 2-метил-5-метоксипарафенилендиамин, 2,6-диметил-5-метоксипарафенилендиамин, N,N-диметилпapaфенилендиaмин, N,N-диэтилпapaфенилендиaмин, N,N-дипропилпарафенилендиамин, 4-aминo-N,N-диэтил-3-метиланилин, N,N-бис-( β-гидроксиэтил)-парафенилендиамин, 4-aмино-N, N-бис-( β-гидроксиэтил)-3-метиланилин, 4-амино-3-хлоро-N, N-бис-( β-гидроксиэтил)-анилин, 4-aмино-N, N-(этил, карбамилметил)анилин, 4-aмино-3-метил-N,N-(этил, карбамилметил)анилин, 4-aмино-N,N-(этил, β-пиперидиноэтил)анилин, 4-aмино-3-метил-N,N-(этил, β-пиперидиноэтил)анилин, 4-амино-N, N-(этил, β-морфолиноэтил)анилин, 4-aмино-3-метил-N, N-(этил, β морфолиноэтил)анилин, 4-aмино-N, N-(этил, β ацетиламиноэтил)анилин, 4-aмино-N-(β-метоксиэтил)aнилин, 4-амино-3-метил-N,N-(этил, β-ацетиламиноэтил)анилин, 4-aмино-N,N-(этил, β-мезиламиноэтил)анилин, 4-aмино-3-метан-N, N-(этил, β -мезиламиноэтил)анилин, 4-aмино-N,N-(этил, β -сульфоэтил)анилин, 4-амино-3-метил-N,N-(этил, β -сульфоэтил)анилин, N-[(4'-амино)фенил] морфолин, N-[(4'-амино)фенил]пиперидин, 2- β -гидроксиэтил-парафенилендиамин, 2-фтор-парафенилендиамин, 2-карбокси-парафенилендиамин, 2-сульфо-парафенилендиамин, 2-изопропил-парафенилендиамин, N( β -гидроксипропил)парафенилендиамин, 2-гидроксиметил-парафенилендиамин, N,N-диметил-3-метил-парафенилендиамин, N,N-(этил, β -гидроксиэтил)-парафенилендиамин, N-( β,γ -дигидроксипропил)парафенилендиамин, 2- β -гидроксиэтилокси-парафенилендиамин и их соли присоединения кислоты.
В числе пара-аминофенолов, используемых в качестве окисляющих оснований в композициях, являющихся предметом изобретения, можно назвать соединения, отвечающие формуле (II) и их соли присоединения кислоты:
где R6 представляет атом водорода, алкильный радикал C1-C4, моногидроксиалкил C1-C4, алкокси(C1-C4)алкил(C1-C4) или аминоалкил C1-C4,
R7 представляет атом водорода или фтора, алкильный радикал C1-C4, моногидроксиалкил C1-C4, полигидроксиалкил C2-C4, аминоалкил C1-C4 цианоалкил C1-C4 или алкокси (C1-C4) алкил-(C1-C4), при условии, что, по крайней мере, один из радикалов R6 или R7 представляет атом водорода.
где R6 представляет атом водорода, алкильный радикал C1-C4, моногидроксиалкил C1-C4, алкокси(C1-C4)алкил(C1-C4) или аминоалкил C1-C4,
R7 представляет атом водорода или фтора, алкильный радикал C1-C4, моногидроксиалкил C1-C4, полигидроксиалкил C2-C4, аминоалкил C1-C4 цианоалкил C1-C4 или алкокси (C1-C4) алкил-(C1-C4), при условии, что, по крайней мере, один из радикалов R6 или R7 представляет атом водорода.
К числу пара-аминофенолов формулы (II), приведенной выше, можно, в частности, отнести пара-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-( β гидроксиэтил-аминометил)фенол и их соли присоединения кислоты.
Соли присоединения кислоты, используемые в красящих композициях, входящих в рамки настоящего изобретения, (2-амино-3-гидрокси-пиридин и окисляющие основания), выбираются из числа хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов и тартратов.
2-амино-3-гидрокси-пиридин и/или его соли присоединения кислоты составляют предпочтительно 0,0001-5 мас.% от общей массы красящей композиции, причем наиболее предпочтительно 0,005-3% по массе.
Производное или производные парафенилендиамина формулы (I) и/или парааминофенолы формулы (II), согласно изобретению, и/или их соли присоединения кислоты составляют предпочтительно 0,0005-12 мас.% от общей массы красящей композиции, причем наиболее предпочтительно 0,005-6% этой массы.
Согласно изобретению, красящие композиции могут содержать другие краскообразующие компоненты, отличающиеся от 2-амино-3-гидрокси-пиридина, и/или другие окисляющие основания, не являющиеся производными парафенилендиамина формулы (I) и парааминофенолов формулы (II) и/или прямых красителей, а именно, для модификации тона или улучшения блеска.
Соответствующая среда для крашения (или основа) обычно состоит из воды или смеси воды и, по крайней мере, одного органического растворителя для растворения компонентов, которые не достаточно растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно, например, использовать низшие алканолы C1-C4, такие как этанол и изопропанол; глицерин; гликоли и эфиры гликолей, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометилэфир пропиленгликоля, моноэтилэфир и монометилэфир диэтиленгликоля, а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать в соотношениях предпочтительно 1-40 мас. % от общей массы красящей композиции, причем наиболее предпочтительно 5-30 мас.%.
Согласно изобретению, pH красящей композиции обычно составляет 3-12, причем предпочтительно 5-11. Этот показатель можно регулировать до желаемого значения при помощи подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при крашении кератиновых волокон.
В качестве примера подкисляющих агентов можно назвать минеральные или органические кислоты: соляная кислота, ортофосфорная кислота, карбоновые кислоты, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфоновые кислоты.
В качестве примера подщелачивающих агентов можно назвать гидроксид аммония, щелочные карбонаты, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения формулы (III)
где R является остатком пропилена, который может быть замещенным группой гидроксила или алкильным радикалом C1-C4;
R8, R9, R10 и R11, идентичные или разные, представляют атом водорода, алкильный радикал C1-C4 или гидроксиалкил C1-C4.
где R является остатком пропилена, который может быть замещенным группой гидроксила или алкильным радикалом C1-C4;
R8, R9, R10 и R11, идентичные или разные, представляют атом водорода, алкильный радикал C1-C4 или гидроксиалкил C1-C4.
Согласно изобретению красящая композиция может включать также различные добавки, обычно используемые в композициях для окрашивания волос, такие как поверхностно-активные анионные вещества, катионные, неионогенные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества или их смеси, анионные, катионные, неионогенные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси, минеральные или органические загустители, антиоксиданты, агенты пенетрации, хелатные добавки, отдушки, буферные добавки, диспергаторы, кондиционирующие добавки, например, силиконы, пленкообразующие вещества, консерванты, добавки для придания непрозрачности.
Разумеется, специалист выбирает необходимые добавки так, чтобы положительные свойства, присущие композиции согласно изобретению, не изменились или существенно не изменились при их добавлении.
Согласно изобретению, красящая композиция может быть представлена в различных видах, таких как: в жидком виде, в виде кремов, гелей или в любом другом виде, в котором производятся краски для кератиновых волокон и, в частности, для волос.
Изобретение относится также к способу крашения кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон, как волосы человека, с применением красящей композиции такой, как это определено выше.
Согласно этому способу, на волокна наносят красящую композицию такую, как это определено выше, проявление окраски происходит при кислом, нейтральном или щелочном pH под воздействием окислителя, который добавляют в момент использования к красящей композиции или который присутствует в окислительной композиции, наносимой одновременно или последовательно в отдельности.
Согласно изобретению, при одной из наиболее предпочтительных форм окрашивания смешивают в момент применения красящую композицию, описанную выше, с окислительной композицией, содержащей в соответствующей среде для крашения, по крайней мере, один окислитель в надлежащем количестве, позволяющем окраске проявиться. Затем полученную смесь наносят на кератиновые волокна и выдерживают примерно от 3 до 50 минут, предпочтительно примерно от 5 до 30 минут, после чего их ополаскивают, моют шампунем, снова ополаскивают и сушат.
Окислитель, присутствующий в окислительной композиции, такой как это определено выше, можно выбрать из числа классических окислителей, используемых для окислительного окрашивания кератиновых волокон, и в числе которых можно назвать перекись водорода, перекись мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты. Перекись водорода наиболее предпочтительна.
pH окислительной композиции, включающей окислитель, как это определено выше, такое, что после смешения с красящей композицией pH полученной композиции, наносимой на кератиновые волокна, составляет предпочтительно от 3 до 12, причем наиболее предпочтительно примерно от 5 до 11. Значение регулируют до заданной величины при помощи подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при окрашивании кератиновых волокон, таких, как определено выше.
Окислительная композиция, описанная выше, может также включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие, как определено выше.
Композиция, которую в результате наносят на кератиновые волокна, может быть представлена в разных видах, например, в жидком виде, в виде кремов, гелей или в любом другом виде, позволяющем производить окраску кератиновых волокон и, в частности, волос человека.
Другим объектом изобретения является приспособление из нескольких отделений, или "набор", для окраски или любая другая система расфасовки из нескольких отделений, первое из которых содержит красящую композицию, описанную выше, а второе отделение содержит окислительную композицию, также описанную выше. Эти приспособления могут быть оснащены устройством для нанесения на волосы желаемой смеси. Такие приспособления описаны в патенте FR-2586913 на имя заявителя патента.
Следующие примеры предназначены для иллюстрации изобретения, но не ограничивают его.
Примеры
Сравнительные примеры 1 и 2
Были подготовлены красящие композиции (содержание в граммах), приведенные в табл. I (см. в конце описания).
Сравнительные примеры 1 и 2
Были подготовлены красящие композиции (содержание в граммах), приведенные в табл. I (см. в конце описания).
Важно отметить, что красящие композиции в примерах 1 и 2 содержат одинаковые молярные количества окисляющего основания, то есть, 1•10-3 моля.
(**): Обычная основа краски:
полиглицерин-олеиновый спирт с 2 молями глицерина - 4,0 г
полиглицерин-олеиновый спирт с 4 молями глицерина, с содержанием активных веществ (A.B.) 78% - 5,69 г A.B.
полиглицерин-олеиновый спирт с 2 молями глицерина - 4,0 г
полиглицерин-олеиновый спирт с 4 молями глицерина, с содержанием активных веществ (A.B.) 78% - 5,69 г A.B.
олеиновая кислота - 3,0 г
олеиновый амин с 2 молями оксида этилена с торговой маркой ETHOMEEN 012 фирмы AKZO - 7,0 г
лауриламиносукцинамат диэтиламинопропила, соль натрия с содержанием A.B. 55% - 3,0 г A.B.
олеиновый амин с 2 молями оксида этилена с торговой маркой ETHOMEEN 012 фирмы AKZO - 7,0 г
лауриламиносукцинамат диэтиламинопропила, соль натрия с содержанием A.B. 55% - 3,0 г A.B.
олеиновый спирт - 5,0 г
диэтаноламид олеиновой кислоты - 12,0 г
пропиленгликоль - 3,5 г
этиловый спирт - 7,0 г
дипропиленгликоль - 0,5 г
монометилэфир пропиленгликоля - 9,0 г
метабисульфит натрия в водном растворе с содержанием A.B. 35% - 0,455 г A.B.
диэтаноламид олеиновой кислоты - 12,0 г
пропиленгликоль - 3,5 г
этиловый спирт - 7,0 г
дипропиленгликоль - 0,5 г
монометилэфир пропиленгликоля - 9,0 г
метабисульфит натрия в водном растворе с содержанием A.B. 35% - 0,455 г A.B.
ацетат аммония - 0,8 г
антиоксидант, хелат - д.к.
антиоксидант, хелат - д.к.
отдушка, консервант - д.к.
гидроксид аммония с 20% NH3 - 10,0 г
В момент применения каждую красящую композицию смешивали с равным массовым количеством раствора перекиси водорода в количестве 20 объемов (6 мас. %). Каждая полученная композиция имела pH примерно 10, ее наносили на пряди натуральных волос с содержанием седины 90% и выдерживали 30 мин. Затем пряди волос ополаскивали, мыли с шампунем и просушивали.
В момент применения каждую красящую композицию смешивали с равным массовым количеством раствора перекиси водорода в количестве 20 объемов (6 мас. %). Каждая полученная композиция имела pH примерно 10, ее наносили на пряди натуральных волос с содержанием седины 90% и выдерживали 30 мин. Затем пряди волос ополаскивали, мыли с шампунем и просушивали.
Окрашенные таким образом пряди волос затем подвергали испытанию на стойкость к мытью шампунем (машина Ahiba-Texomat).
Для этого окрашенные пряди волос помещали в корзину, погружаемую в раствор со стандартным шампунем. Корзину подвергали вертикальному движению вперед-назад с переменной частотой, а также вращательному движению, воспроизводящему трение от руки человека, что вызывало пенообразование.
Через 3 минуты испытания пряди волос вынимали, ополаскивали их и сушили. Пряди подвергали шестикратному последовательному испытанию на мытье шампунем.
Цвет прядей волос определяли по системе MUNSELL до и после теста на стойкость к мытью при помощи колориметра СМ 2002 MINOLTA.
Согласно методу MUNSELL, цвет определяют по выражению HV/C, в котором три параметра обозначают соответственно цвет или Оттенок цвета (Н), интенсивность или Показатель (V) и чистоту или Хроматичность (C), наклонная черта в этом выражении имеет условное значение и не обозначает знак деления.
Разница в цвете каждой пряди волос до и после теста на стойкость к мытью указывает на ухудшение окраски вследствие мытья с шампунем и была определена по формуле Никерсона:
ΔE = 0,4CoΔH+6ΔV+3ΔC,
приведенной, например, в журнале "Couleur, Industrie et Technique"; страницы 14-17, том N 5, 1978.
ΔE = 0,4CoΔH+6ΔV+3ΔC,
приведенной, например, в журнале "Couleur, Industrie et Technique"; страницы 14-17, том N 5, 1978.
В этой формуле ΔE обозначает разницу цвета двух прядей волос, ΔH, ΔV и ΔC представляют изменение в абсолютном значении параметров H, V и С, а Co характеризует чистоту пряди волос, по сравнению с которой определяют изменение окраски (чистота пряди волос до проведения теста).
Результаты приведены в таблице II (см. в конце описания).
Замечено, что окраска, полученная при помощи красящей композиции в примере 2 изобретения, содержащей производное пара-фенилендиамина формулы (I), обладает значительно более высокой стойкостью к мытью волос с шампунем, чем окраска волос, полученная при помощи красящей композиции в примере 1, не соответствующей настоящему изобретению, поскольку она содержит 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, соединение, не отвечающее определению окисляющих оснований, используемых согласно изобретению, определение которых дано выше, и которое соответствует соединению уровня техники, описанному в патентной заявке DE 2714831.
Сравнительные примеры 3 и 4
Были подготовлены красящие композиции (содержащие в граммах) приведенные в табл. III (см. в конце описания).
Были подготовлены красящие композиции (содержащие в граммах) приведенные в табл. III (см. в конце описания).
Следует отметить, что красящие композиции в примерах 3 и 4 содержат одинаковое молярное количество окисляющего основания, то есть, 3 • 10-3 моля.
(**): Обычная основа краски:
Она идентична той, которая описана в примерах 1 и 2, приведенных выше.
Она идентична той, которая описана в примерах 1 и 2, приведенных выше.
В момент применения каждую красящую композицию смешивали с одинаковым количеством раствора перекиси водорода в количестве 20 объемов (6 мас.%).
В результате каждая полученная композиция имела pH, равное примерно 10; композиции наносили на 30 минут на пряди волос с перманентом и содержанием седины 90%. Затем пряди волос ополаскивали, промывали со стандартным шампунем и высушивали.
Пряди волос, окрашенные таким образом, затем подвергали испытанию на стойкость к мытью с шампунем (машина Ahiba-Texomat), по методике, описанной в примерах 1 и 2.
Пряди волос были подвергнуты шестикратному последовательному испытанию на мытье с шампунем.
Цвет волос был определен по системе MUNSELL до и после испытания на стойкость к мытью с шампунем при помощи колориметра СМ 2002 MINOLTA. Полученные результаты приведены в табл. IV (см. в конце описания).
Отмечено, что окраска, полученная при помощи красящей композиции в примере 4, согласно изобретению, включающей производное парафенилендиамина формулы (I), имеет более высокую стойкость к мытью волос с шампунем, чем окраска, полученная при помощи красящей композиции в примере 3, не соответствующей изобретению, поскольку она содержит парафенилендиамин, соединение, не отвечающее вышеприведенной формуле (I) производных парафенилендиамина, которые могут быть использованы согласно изобретению.
Claims (15)
1. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон, как волосы человека, отличающаяся тем, что она содержит в соответствующей среде для крашения: 2-амино-3-гидрокси-пиридин и/или по крайней мере одну из его солей присоединения кислоты в качестве краскообразующей компоненты и по крайней мере одно окисляющее основание, выбранное из: а) производных парафенилендиамина формулы I и их солей присоединения кислоты
где R1, R2, R3 - идентичные или разные, представляют атом водорода, галогена, алкильный радикал С1-С4, алкоксирадикал С1-С4, сульфо, карбокси, моногидроксиалкил С1-С4 или полигидроксиалкилрадикал С2-С4; R4 и R5 идентичные или разные, представляют атом водорода, алкилрадикал C1-C4, моногидроксиалкил С1-С4, полигидроксиалкил C2-C4, алкокси (С1-C4)алкил(С1-C4),
карбамилалкил C1-С4, мезиламиноалкил C1-С4, ацетиламиноалкил С1-С4, уреидоалкил С1-С4, карбалкокси(С1-С4)аминоалкил (С1-С4), сульфоалкил С1-С4, пиперидиноалкил C1-С4, морфолиноалкил С1-C4 или же R4 и R5 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пиперидиновый или морфолиновый гетероцикл; при условии, что по крайней мере один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5 не является атомом водорода, когда радикалы R4 и R5 представляют одновременно атом водорода и два из радикалов R1, R2 и R3 обозначают одновременно атом водорода, при этом остающийся радикал R1, R2 или R3, не являющийся атомом водорода, отличается от радикала метила, когда R4 и R5 не представляют одновременно атом водорода, тогда по крайней мере один из радикалов R1, R2 и R3 должен представлять атом водорода; б) парааминофенолов и их солей присоединения кислоты.
где R1, R2, R3 - идентичные или разные, представляют атом водорода, галогена, алкильный радикал С1-С4, алкоксирадикал С1-С4, сульфо, карбокси, моногидроксиалкил С1-С4 или полигидроксиалкилрадикал С2-С4; R4 и R5 идентичные или разные, представляют атом водорода, алкилрадикал C1-C4, моногидроксиалкил С1-С4, полигидроксиалкил C2-C4, алкокси (С1-C4)алкил(С1-C4),
карбамилалкил C1-С4, мезиламиноалкил C1-С4, ацетиламиноалкил С1-С4, уреидоалкил С1-С4, карбалкокси(С1-С4)аминоалкил (С1-С4), сульфоалкил С1-С4, пиперидиноалкил C1-С4, морфолиноалкил С1-C4 или же R4 и R5 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, пиперидиновый или морфолиновый гетероцикл; при условии, что по крайней мере один из радикалов R1, R2, R3, R4, R5 не является атомом водорода, когда радикалы R4 и R5 представляют одновременно атом водорода и два из радикалов R1, R2 и R3 обозначают одновременно атом водорода, при этом остающийся радикал R1, R2 или R3, не являющийся атомом водорода, отличается от радикала метила, когда R4 и R5 не представляют одновременно атом водорода, тогда по крайней мере один из радикалов R1, R2 и R3 должен представлять атом водорода; б) парааминофенолов и их солей присоединения кислоты.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что производные парафенилендиамина выбирают из 2-хлор-парафенилендиамина, 2,3-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диэтилпарафенилендиамина, 2,5-диметилпарафенилендиамина, 2-метил-5-метоксипарафенилендиамина, 2,6-диметил-5-метоксипарафенилендиаминa, N,N-диметилпарафенилендиамина, N,N-диэтилпарафенилендиамина, N,N-дипропилпарафенилендиамина, 4-амино-N,N -диэтил-3-метиланилина, N, N-бис-(β-гидроксиэтил)-парафенилендиамина, 4-амино-N, N-бис-(β-гидроксиэтил)-3-метиланилина, 4-aмино-3-хлор-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)-анилина, 4-амино-N, N-(этил, карбамилметил) анилина, 4-амино-3-метил-N,N-(этил, карбамилметил) анилина, 4-амино-N,N-(этил, β-пиперидиноэтил)анилина, 4-амино-3-метил-N, N-(этил, β-пиперидиноэтил)анилина, 4-амино-N, N-(этил, β-морфолиноэтил)анилина, 4-амино-3-метил-N, N-(этил, β-морфолиноэтил) анилина, 4-амино-N,N-(этил, β-ацетиламиноэтил)анилина, 4-амино-N-(β-метоксиэтил)анилина, 4-амино-3-метил-N,N-(этил, β-ацетиламиноэтил)анилина, 4-амино-N, N-(этил, β-мезиламиноэтил) анилина, 4-амино-3-метил-N, N-(этил, β-мезиламиноэтил)анилина, 4-амино-N, N-(этил, β-сульфоэтил)анилина, 4-амино-3-метил-N,N-(этил, β-сульфоэтил) анилина, N-[(4'-амино)фенил] морфолина, N-[(4'-амино)фенил] пиперидина, 2-β-гидрoксиэтил-парафенилендиамина, 2-фтор-парафенилендиамина, 2-карбоксипарафенилендиамина, 2-сульфо-парафенилендиамина, 2-изопропил-парафенилендиамина, N-(β-гидроксипропил)парафенилендиамина, 2-гидроксиметил-парафенилендиамина, N, N-диметил-3-метил-парафенилендиамина, N,N-(этил, β-гидроксиэтил)-парафенилендиамина, N-(β,γ-дигидроксипропил)парафенилендиамина, 2-β-гидроксиэтилокси-парафенилендиамина и их соли присоединения кислоты.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что парааминофенолы выбирают из числа соединений формулы II и их солей присоединения кислоты
где R6 представляет собой атом водорода, алкильный радикал С1-С4, моногидроксиалкил С1-С4, алкокси (С1-С4)алкил(С1-С4) или аминоалкил С1-С4; R7 представляет собой атом водорода или фтора, алкильный радикал C1-C4, моногидроксиалкил C1-C4, пoлигидроксиалкил C2-C4, аминоалкил C1-C4, цианоалкил C1-C4 или алкокси (C1-C4)алкил(C1-C4), подразумевая, что по крайней мере один из радикалов R6 или R7 представляет собой атом водорода.
где R6 представляет собой атом водорода, алкильный радикал С1-С4, моногидроксиалкил С1-С4, алкокси (С1-С4)алкил(С1-С4) или аминоалкил С1-С4; R7 представляет собой атом водорода или фтора, алкильный радикал C1-C4, моногидроксиалкил C1-C4, пoлигидроксиалкил C2-C4, аминоалкил C1-C4, цианоалкил C1-C4 или алкокси (C1-C4)алкил(C1-C4), подразумевая, что по крайней мере один из радикалов R6 или R7 представляет собой атом водорода.
4. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что парааминофенолы выбирают из парааминофенола, 4-амино-3-метилфенола, 4-амино-3-фторфенола, 4-амино-3-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метилфенола, 4-амино-2-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метоксиметилфенола, 4-амино-2-аминометилфенола, 4-амино-2-(β-гидроксиэтил- аминометил) фенола и их солей присоединения кислоты.
5. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что соли присоединения кислоты выбирают из числа хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов и тартратов.
6. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что 2-амино-3-гидрокси-пиридин и/или его соли присоединения кислоты содержатся в количестве 0,0001-5 мас.% от общей массы красящей композиции.
7. Композиция по п. 6, отличающаяся тем, что 2-амино-3-гидрокcипиридин и/или его соли присоединения кислоты составляют 0,005-3 мас.% от общей массы красящей композиции.
8. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что производное или производные парафенилендиамина формулы I, и/или парааминофенол или парааминофенолы формулы II, и/или их соли присоединения кислоты составляют 0,0005-12 маc.% от общей массы красящей композиции.
9. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что производное или производные парафенилендиамина формулы I, и/или парааминофенол, или парааминофенолы формулы II, и/или их соли присоединения кислоты составляют 0,005-6 мас.% от общей массы красящей композиции.
10. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что соответствующая среда для крашения (или основа) состоит из воды или смеси воды с по крайней мере одним органическим растворителем, выбранным из группы низших алканолов С1-С4, глицерина, гликолей и эфиров гликолей, ароматических спиртов, аналогичных продуктов и их смесей.
11. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что она имеет рН 3-12.
12. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что она находится в виде жидкостей, кремов, гелей или в любом другом виде, подходящем для окраски кератиновых волокон и, в частности, волос человека.
13. Способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон, как волосы человека, отличающийся тем, что на эти волокна наносят по крайней мере одну крася-щую композицию по пп. 1-12, причем окрашивание проявляется при кислом, нейтральном или щелочном рН, под действием окислителя, который добавляют в момент применения к красящей композиции или который присутствует в окисляющей композиции, наносимой одновременно или последовательно, отдельно.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что окислитель выбирают из числа перекиси водорода, перекиси мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, таких как пербораты и персульфаты.
15. Набор для крашения с несколькими отделениями, из которых первое содержит красящую композицию, определенную в пп. 1-12 формулы изобретения, а второе содержит окисляющую композицию.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR95/11808 | 1995-10-06 | ||
| FR9511808A FR2739554B1 (fr) | 1995-10-06 | 1995-10-06 | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| PCT/FR1996/001489 WO1997013494A1 (fr) | 1995-10-06 | 1996-09-24 | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2137463C1 true RU2137463C1 (ru) | 1999-09-20 |
Family
ID=9483339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97121857A RU2137463C1 (ru) | 1995-10-06 | 1996-09-24 | Композиция для окрашивания кератиновых волокон, содержащая 2-амино-3-гидрокси-пиридин и окисляющее основание, и способ окрашивания |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5900028A (ru) |
| EP (1) | EP0766958B1 (ru) |
| JP (1) | JP3574141B2 (ru) |
| KR (1) | KR100255419B1 (ru) |
| CN (1) | CN1101177C (ru) |
| AR (1) | AR003801A1 (ru) |
| AT (1) | ATE160284T1 (ru) |
| AU (1) | AU693387B2 (ru) |
| BR (1) | BR9611077A (ru) |
| CA (1) | CA2222271A1 (ru) |
| DE (1) | DE69600109T2 (ru) |
| ES (1) | ES2112078T3 (ru) |
| FR (1) | FR2739554B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9900004A3 (ru) |
| PL (1) | PL185633B1 (ru) |
| RU (1) | RU2137463C1 (ru) |
| WO (1) | WO1997013494A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19628345C1 (de) * | 1996-07-13 | 1998-02-12 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| EP0818192B2 (en) * | 1996-07-13 | 2006-08-23 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Hair dyeing composition |
| US6673122B1 (en) * | 1997-02-26 | 2004-01-06 | L'oréal | Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation |
| FR2769210B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769222B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769215B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769214B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769213B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769211B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2773482B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE10141723A1 (de) * | 2001-08-25 | 2003-03-06 | Wella Ag | m-Aminophenol-Derivate und diese Verbindung enthaltende Färbemittel |
| FR2925056B1 (fr) | 2007-12-14 | 2010-01-08 | Oreal | Colorants directs azomethiniques ou precurseurs reduits de ces colorants obtenus a partir du 2-chloro-3-amino-6-methylphenol, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants et precurseurs |
| FR2925054B1 (fr) * | 2007-12-14 | 2012-02-10 | Oreal | Colorants directs azomethiniques ou precurseurs reduits de cololants obtenus a partir du 2-amino-3-hydroxypyridine, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants et precuseurs |
| JP5670903B2 (ja) * | 2008-08-29 | 2015-02-18 | ロレアル | 酸化剤組成物及びシャンプーを含む発色剤組成物を用いる、毛髪を永久的に着色するための方法並びにキット |
| US20160317408A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Alfa Parf Group S.P.A. | Keratin fibre dyeing method |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1242323B (de) * | 1963-04-23 | 1967-06-15 | Schwarzkopf Fa Hans | Mittel zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3970423A (en) * | 1971-10-04 | 1976-07-20 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions |
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| CH629240A5 (de) * | 1976-09-02 | 1982-04-15 | Henkel Kgaa | Mittel zum faerben von keratinhaltigem material. |
| DE2714831A1 (de) * | 1977-04-02 | 1978-10-12 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE3009833A1 (de) * | 1980-03-14 | 1981-10-01 | Henkel Kgaa | Verbessertes haarfaerbeverfahren mittels azo-entwicklungsfarbstoffen |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| JPH0678313B2 (ja) * | 1992-03-06 | 1994-10-05 | 花王株式会社 | ２−アルコキシ−３，５−ジアミノピリジン誘導体、その塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
| KR100276113B1 (ko) * | 1992-05-15 | 2000-12-15 | 죤엠.산드레 | 가속 초임계 유체 추출법 |
| DE4301663C1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-02-24 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
| DE4408506C2 (de) * | 1994-03-14 | 1996-07-04 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Wäßrige Haarfärbemittel |
-
1995
- 1995-10-06 FR FR9511808A patent/FR2739554B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-24 EP EP96402022A patent/EP0766958B1/fr not_active Revoked
- 1996-09-24 RU RU97121857A patent/RU2137463C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-24 WO PCT/FR1996/001489 patent/WO1997013494A1/fr active IP Right Grant
- 1996-09-24 AU AU71345/96A patent/AU693387B2/en not_active Ceased
- 1996-09-24 HU HU9900004A patent/HUP9900004A3/hu unknown
- 1996-09-24 AT AT96402022T patent/ATE160284T1/de active
- 1996-09-24 BR BR9611077A patent/BR9611077A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-24 PL PL96324310A patent/PL185633B1/pl unknown
- 1996-09-24 ES ES96402022T patent/ES2112078T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-24 KR KR1019970709783A patent/KR100255419B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-24 JP JP51475497A patent/JP3574141B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-24 CN CN96195266A patent/CN1101177C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-24 DE DE69600109T patent/DE69600109T2/de not_active Revoked
- 1996-09-24 CA CA002222271A patent/CA2222271A1/fr not_active Abandoned
- 1996-10-04 AR ARP960104610A patent/AR003801A1/es active IP Right Grant
- 1996-10-04 US US08/725,257 patent/US5900028A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2739554B1 (fr) | 1998-01-16 |
| DE69600109D1 (de) | 1998-01-02 |
| PL185633B1 (pl) | 2003-06-30 |
| JPH10510847A (ja) | 1998-10-20 |
| PL324310A1 (en) | 1998-05-25 |
| FR2739554A1 (fr) | 1997-04-11 |
| HUP9900004A2 (hu) | 1999-03-29 |
| EP0766958A1 (fr) | 1997-04-09 |
| US5900028A (en) | 1999-05-04 |
| EP0766958B1 (fr) | 1997-11-19 |
| HUP9900004A3 (en) | 1999-11-29 |
| JP3574141B2 (ja) | 2004-10-06 |
| CN1101177C (zh) | 2003-02-12 |
| WO1997013494A1 (fr) | 1997-04-17 |
| CN1189771A (zh) | 1998-08-05 |
| ES2112078T3 (es) | 1998-03-16 |
| AU693387B2 (en) | 1998-06-25 |
| BR9611077A (pt) | 1999-07-13 |
| AR003801A1 (es) | 1998-09-09 |
| KR19990028467A (ko) | 1999-04-15 |
| AU7134596A (en) | 1997-04-30 |
| DE69600109T2 (de) | 1998-03-12 |
| KR100255419B1 (ko) | 2000-05-01 |
| MX9710148A (es) | 1998-03-31 |
| CA2222271A1 (fr) | 1997-04-17 |
| ATE160284T1 (de) | 1997-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2155026C2 (ru) | Способ окрашивания кератиновых волокон, композиция для окислительного окрашивания и набор для окрашивания | |
| RU2160086C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ окрашивания, использующий эту композицию, и набор для окрашивания | |
| KR0185009B1 (ko) | 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 그를 이용한염색방법 | |
| KR100260776B1 (ko) | 케라틴섬유의산화염색용조성물및이조성물을사용하는염색방법 | |
| RU2137463C1 (ru) | Композиция для окрашивания кератиновых волокон, содержащая 2-амино-3-гидрокси-пиридин и окисляющее основание, и способ окрашивания | |
| KR100195875B1 (ko) | 산성 ph의 4-히드록시인돌 유도체를 이용한 캐라틴섬유 염색방법과 그 조성물 | |
| MXPA06008989A (es) | Procedimiento de coloracion de las fibras queratinicas que incluye una etapa de tratamiento del cuero cabelludo a partir de un ester sorbitan particular. | |
| KR0178627B1 (ko) | 케라틴성 섬유의 산화 염색용 조성물과 이 조성물을 사용하는 염색 방법 | |
| US6090162A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 5-substituted 3,4-diaminopyrazole and a halogenated meta-aminophenol | |
| MXPA06008990A (es) | Composicion de coloracion de las fibras queratinicas que incluye al menos una base de oxidacion y un ester de sorbitan polioxietilenado particular. | |
| US5735909A (en) | Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler | |
| US5814106A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition | |
| US6093220A (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| AU730611B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US6093219A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process | |
| EP0665005B1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition | |
| US5595573A (en) | Keratin fiber dyeing compositions based on a combination of oxidation dyes and corresponding dyeing processes | |
| US6406502B1 (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| AU730576B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| AU730581B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US6001136A (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| US5968206A (en) | Compositions and processes for the oxidative dyeing of keratin fibers with para-phenylenediamine derivatives and 4-hydroxyindule at basic ph's | |
| MXPA97010148A (en) | Composition for dyeing by oxidation of keratinic fibers, comprising 2-amino-3-hydroxy pyridine and a base of oxidation, and tint procedure |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080925 |