PL188695B1 - Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych - Google Patents

Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Info

Publication number
PL188695B1
PL188695B1 PL97323987A PL32398797A PL188695B1 PL 188695 B1 PL188695 B1 PL 188695B1 PL 97323987 A PL97323987 A PL 97323987A PL 32398797 A PL32398797 A PL 32398797A PL 188695 B1 PL188695 B1 PL 188695B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
composition
phenylenediamine
amino
formula
Prior art date
Application number
PL97323987A
Other languages
English (en)
Other versions
PL323987A1 (en
Inventor
Christine Rondeau
Jean Cotteret
La Mettrie Roland De
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9499035&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL188695(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL323987A1 publication Critical patent/PL323987A1/xx
Publication of PL188695B1 publication Critical patent/PL188695B1/pl

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

1 Gotowa do uzycia kompozycja do utleniajacego farbowania wló- kien keratynowych, a w szczególnosci ludzkich wlókien keratynowych takich jak wlosy, zawierajaca w podlozu odpowiednim do przeprowadze- nia farbowania co najmniej jedna zasade utlenialna, co najmniej jeden srodek sprzegajacy, co najmniej jeden barwnik bezposredni i co najmniej jeden czynnik utleniajacy, znamienna tym, ze srodek sprzegajacy wybrany jest sposród podstawionych pochodnych m-aminofenolu o wzorze 1 i ich soli addycyjnych utworzonych z kwasem, w którym to wzorze 1 R 1 oznacza atom wodoru lub grape (C1 -C4) alkilowa, g ru pe (C1 - -C4 ) monohydroksyalkilowa lub grupe ( C 2 -C 4 ) polihydroksyalkilowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe (C 1-C4 ) alkilowa lub g r u pe ( C 1 - C 4 ) alkoksy- lowa albo atom chlorowca wybrany z grupy obejmujacej chlor, brom i fluor, R3 oznacza grupe ( C 1 - C 4 ) alkilowa, grupe (C 1 -C4 ) alkoksylowa, grupe ( C 1 - C 4 ) monohydroksyalkilowa, grupe ( C 2 -C 4 ) polihydroksyalkilo- wa, g ru pe ( C 1 - C 4 ) monohydroksy -alkoksylowa lub grupe ( C 2 -C 4 ) polihy- droksyalkoksylowa, a kationowy barwnik bezposredni wybrany jest z grupy obejmujacej zwiazki o wzorze 2, w którym D oznacza atom azotu lub grape -CH, R4 i R5 , które moga byc takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru, grupe ( C 1 - C 4 ) alkilowa, ewentualnie podstawiona grupa -CN, -OH lub -NH2 , albo razem z atomem wegla pierscienia benzenowego tworza ugrupowanie heterocykliczne, ewentualnie zawierajace tlen lub azot, które moze byc podstawione jedna lub wiecej niz jedna grapa taka jak grupa (C 1 -C4 ) alkilowa, albo grape 4'-aminofenolowa, R6 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca wybrany z grupy obejmujacej chlor, brom, jod i fluor, albo g ru pe ( C 1 - C 4 ) alkoksylowa lub grupe acetyloksylowa, X oznacza anion, korzystnie wybrany z grupy obejmujacej chlorek, metylo- siarczan i octan, oraz A oznacza grupe wybrana z grupy obejmujacej zwiazki o wzorach 8 , 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 2 0 , 21, 22 23, 24, 25 i 26, w których to wzorach R 7 oznacza grupe ( C 1 - C 4 ) alkilowa ewentualnie podstawiona grupa hydroksylowa, a R8 oznacza grape (C 1-C 4) alkoksylowa, z tym, ze w przypadku, gdy D oznacza grape -CH, A ozna- cza A1 lub A 1 3 , a R6 oznacza podstawnik inny niz g ru pa alkoksylowa, wtedy R4 i R5 nie moga jednoczesnie oznaczac atomu wodoru WZÓR 1 WZÓR 2 PL PL PL

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy gotowej do użycia kompozycji do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierającej w podłożu odpowiednim pod względem przeprowadzania farbowania co najmniej jedną zasadę utlenialną łącznie z co najmniej jednym środkiem sprzęgającym typu podstawionego m-aminofenolu, co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni i co najmniej jeden utleniacz.
Wiadomo, że włókna keratynowe, a w szczególności ludzkie włosy, farbuje się przy użyciu kompozycji do farbowania zawierających prekursory barwników utleniających, a w szczególności o- lub p-fenylenodiaminy oraz o- lub p-aminofenole, które ogólnie nazywa się zasadami utleniającymi. Prekursory barwników utlenialnych, albo zasady utlenialne, są to bezbarwne lub słabo zabarwione związki, które w przypadku połączenia ze środkami utleniającymi w procesie kondensacji utleniającej, mogą wywoływać tworzenie się związków barwnych i barwników.
Również jest rzeczą znaną, ze odcienie uzyskiwane przy wykorzystaniu tych zasad utlenialnych można zmieniać przez łączenie tych zasad ze środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami koloru, przy czym te ostatnie dobiera się zwłaszcza spośród aromatycznych m-diamin, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków indolowych, takich jak 6-hydroksyindol.
Różnorodność związków stosowanych jako zasady utlenialne i jako środki sprzęgające umożliwia uzyskanie różnych kolorów w bardzo szerokim zakresie.
Wiadomo również, ze w celu zmiany otrzymywanych w dalszym ciągu odcieni oraz dla nadania im odbłysku, możliwe jest zastosowanie, w połączeniu z prekursorami barwników
188 695 utlenialnych i środkami sprzęgającymi, także barwników utlenialnych, to znaczy barwnych substancji, dających zabarwienie bez udziału środka utleniającego.
Tak zwane „trwałe” zafarbowanie uzyskiwane przy użyciu tych barwników utlenialnych musi ponadto zaspokajać szereg zapotrzebowań. I tak, musi ono być zdolne do dawania odcieni o pożądanej intensywności, a także musi być zdolne do przeciwstawiania się oddziaływaniu czynników zewnętrznych (takich jak światło, zła pogoda, mycie, ondulowanie na trwało, pocenie się, ścieranie).
Olbrzymia większość barwników bezpośrednich należy do grupy związków nitrobenzenowych. Mają one tę wadę, że po włączeniu ich w skład kompozycji do farbowania włosów, doprowadzają do zafarbowania niedostatecznie trwałego, co odnosi się zwłaszcza do stosowania szamponów.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem proponuje się nowe kompozycje do utlenialnego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, umożliwiające uzyskiwanie zafarbowania o wielu odbłyskach, a jednocześnie odznaczających się, zwłaszcza, dobrymi właściwościami, jeśli chodzi o trwałość.
Opis patentowy US 402 5301 w przykładach wykonania wynalazku ujawnia kationowy barwnik bezpośredni, który jest objęty wzorem 2 podanym w opisie obecnego wynalazku. Jednak opis US 402 5301 ani nie ujawnia, ani nawet nie sugeruje kompozycji zawierającej zasadę utlenialną, środek sprzęgający określony wzorem 1, jak podano w rozwiązaniu według wynalazku i czynnik utleniający. Nawet, jeśli w powyżej cytowanym opisie wspomniano, ze ujawniona kompozycja może zawierać prekursory barwników, to nie ma tam żadnego wskazania co do rodzaju takiego prekursora. Opis US 402 5301 wyraźnie dotyczy procesu pół-trwałej koloryzacji, którego nie przeprowadza się przy użyciu prekursorów barwników i czynników utleniających. podczas gciy obecny wynalazek jest ukierunkowany na proces trwałej koloryzacji przy użyciu zasady, określonego środka sprzęgającego i czynnika utleniającego.
Opis patentowy EP 739 622 dotyczy barwników bezpośrednich, jednakże nie ujawnia kationowego barwnika bezpośredniego. Międzynarodowy opis patentowy WO 95/15144 ujawnia kationowy barwnik bezpośredni, który jest objęty wzorem 2 podanym w opisie obecnego wynalazku. Jednakże podobnie jak w przypadku opisu US 402 5301 ani nie ujawnia, ani tez nie sugeruje, że kationowy barwnik bezpośredni mógłby towarzyszyć zasadzie i/lub środkowi sprzedającemu. Tak jak opis US 402 5301, dokument ten wyraźnie dotyczy procesu półtrwałej koloryzacji.
Tak więc, zgłaszający dokonał odkrycia, że jest możliwe otrzymanie nowego zabarwienia barwników, zarówno o wielu odbłyskach, jak i trwałego, za pomocą utworzenia kombinacji złożonej ze składników następujących:
- co najmniej jedna zasada utlenialna,
- co najmniej jeden środek sprzęgający, wybrany spośród podstawionych pochodnych m-aminofenolu o wzorze 1,
- co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni o wzorze 2, oraz
- co najmniej jeden utleniacz.
Pierwszym przedmiotem niniejszego wynalazku jest gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, zawierająca w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jedną zasadę utlenialną, co najmniej jeden środek sprzęgający, co najmniej jeden barwnik bezpośredni i co najmniej jeden czynnik utleniający, charakteryzująca się tym, że:
- środek sprzęgający wybrany jest spośród podstawionych pochodnych m-aminofenolu o wzorze 1 i ich soll addycyjnych utworzonych z k^wcust^rm, w którym to wzorze 1:
- R oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową lub grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową,
- R2 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C4) alkilową lub grupę (C1-C4) alkoksylową albo atom chlorowca wybrany z grupy obejmującej chlor, brom i fluor,
- R3 oznacza grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) alkoksylową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkoksylową lub grupę (C2-C4) polihydroksyalkoksylową,
188 695
- a kationowy barwnik bezpośredni wybrany jest z grupy obejmującej związki w wzorze 2, w którym:
- D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
- R4 i R5, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę (C1-C4) alkilową, ewentualnie podstawioną grupą -CN, -OH lub -NH2; albo razem z atomem węgla pierścienia benzenowego tworzą ugrupowanie heterocykliczne, ewentualnie zawierające tlen lub azot, które może być podstawione jedną lub więcej niż jedną grupą taką jak grupa (C1-C4) alkilowa; albo grupę 4'-aminofenolową,
- R, oznacza atom wodoru lub atom chlorowca wybrany z grupy obejmującej chlor, brom, jod i fluor, albo grupę (C1-C4) alkoksylową lub grupę acetyloksylową,
- X' oznacza anion, korzystnie wybrany z grupy obejmującej chlorek, metylosiarczan i octan; oraz
- A oznacza grupę wybraną z grupy obejmującej związki o wzorach 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 i 26, w których to wzorach R7 oznacza grupę (C1-C4) alkilową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową, a Rs oznacza grupę (C1-C4) alkoksylową, z tym, że w przypadku, gdy D oznacza grupę -CH, A oznacza A4 lub A13, a R(, oznacza podstawnik inny niż grupa alkoksylową, wtedy R4 i R5 nie mogą jednocześnie oznaczać atomu wodoru.
Gotowe do użycia kompozycje według wynalazku umożliwiają uzyskiwanie zafarbowania w odcieniach czerwieni, miedzi i śliwki, skutecznie wytrzymujących różnorakie zabiegi, którym mogą być poddane włosy, co odnosi się zwłaszcza do stosowania szamponów.
Kompozycję według wynalazku wykorzystuje się w sposobie utleniającego farbowania włókien keratynowych przy użyciu tych gotowych do użycia kompozycji farbujących.
Zasadę utlenialną (zasady utlenialne), które możną wykorzystać w gotowych do użycia kompozycjach według wynalazku, korzystnie wybiera się z grupy obejmującej p-fenylenodiaminy, bis(fenylo)alkilenodiaminy, p-aminofenole, o-aminofenole i heterocykliczne zasady utlenialne.
Zgodnie z korzystnym sposobem wykonania wynalazku, zasadę utlenialną (zasady utlenialne) wybiera się z grupy obejmującej p-fenylenodiaminy i p-aminofenole.
Spośród p-fenylenodiamin, których można użyć jako zasad utlenialnych w składzie gotowych do użycia kompozycji według wynalazku, wymienić można, zwłaszcza, związki o wzorze 3, oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem, w którym to wzorze R9 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową, grupę C2-C4-POlihydroksyalkilową, grupę fenylową, grupę 4'-aminofenylo-wą lub grupę (C1-C4) alkoksy (C* -C4) alkilową, Rio oznacza atom wodoru albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową lub grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową, Rn oznacza atom wodoru, atom chlorowca, taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (Ci-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C1-C4) hydroksyalkoksylową, grupę (C1-C4) acetyloaminoalkoksylową, grupę (C1-C4) mesyloaminoalkoksylową lub grupę (C1-C4) karbamoiloaminoalkoksylową oraz R12 oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C4) alkilową.
Spośród p-fenylenodiamin o wspomnianym powyżej wzorze 3 można zwłaszcza wymienić następujące związki: p-fenylenodiamina, p-toluilenodiamina, 2-chloro-p-fenylenodiamina, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-di-etylo-p-fenylenodiamina, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-dietylo-p-fenylenodiamina, N,N-dipropylo-p-fenylenodiamina, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanalina, N,N-bis-(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina, 4-amino-N,N-bis-(P-hydroksyetylo)-3-metyloanilina, 4-amino-3-chloro-N,N-bis-(P-hydroksyetylo)anilina, 2-p-hydroksyetylo-p-fenylenodiamina, 2-fluoro-p-fenylenodiamina, 2-izopropylo-p-fenylenodiamina, N-(P-hydroksypropylo)-p-fenylenodiamina, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiamina, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiamina, N,N-(etylo-P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina, N-(P,y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiamina, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiamina, N-fenylo-p-fenylenodiamina, 2-p-hydroksyetoksy-p-fenylenodiamina i 2-P-acetyloaminoetoksy-p-fenylenodiamina oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród p-fenylenodiamin o wspomnianym powyżej wzorze 3 najbardziej korzystne są związki następujące: p-fenylenodiamina, p-toluilenodiamina, 2-izopropylo-p-fenylenodi188 695 amina, 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiamina, 2-e-hydroksyetoksy-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dietylo-p-fenylenodiamina, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-bis(3-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamma i 2-chloro-p-fenylenodiamina oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród bis(fenylo)alkilenodiamin, których można użyć jako zasad utlenialnych w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można zwłaszcza wymienić związki o wzorze 4 i ich sole addycyjne utworzone z kwasem, w którym to wzorze:
- Zi i Z2, które mogą być takie same lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub grupę o wzorze NHR16, w którym Rie oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C 4) alkilową,
- R13 oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C4) alkilową, grupę (CJ-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową lub grupę (C1-C4) aminoalkilową, w której ugrupowanie aminowe może być podstawione,
- R14 i R15, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca albo grupę (C1-C4) alkilową,
- Y oznacza grupę wybraną z grupy obejmującej następujące grupy: -(CH2)n; -(CH2)m-O-(CH2)m; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m i grupę o wzorze 7, w których to wzorach n oznacza liczbę całkowitą od 0 do 8 włącznie, a m oznacza liczbę całkowitą od 0 do 4 włącznie.
Spośród bis (fenylo)alkilenodiamin o powyżej wspomnianym wzorze 4 można zwłaszcza wymienić następujące związki: N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etyloenodiamina, N,N'-bis(4aminofenylo)tetrametylenodiamina, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-amino-fenylo)tetrametylenodiamina, N,Ń-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiamina i N,N'-bis--(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etylenodiamina oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród tych bis(fenylo)alkilenodiamin o wzorze 4 najbardziej korzystny jest N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol albo jedna z jego soli addycyjnych utworzonych z kwasem.
Spośród p-aminofenoli, których można użyć jako zasad utlenialnych w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można zwłaszcza wymienić związki o wzorze 5 oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem, w którym to wzorze 5:
- R17 oznacza atom wodoru lub fluoru, albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) aminoalkilową lub grupę hydroksy (C1-C4) alkiloamino (C1-C4) alkilową,
- Ri8 oznacza atom wodoru lub fluoru, albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową, grupę (C1-C4) aminoalkilową, grupę (C1-C4) cyjanoalkilową lub grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, przy czym rozumie się, że co najmniej jedna z grup o symbolach R17 lub Rjg stanowi atom wodoru.
Spośród p-aminofenoli o wspomnianym powyżej wzorze 5 można zwłaszcza wymienić następujące związki: p-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-( β-hydroksyetyloaminometylo)fenol i 4-amino-2-fluorofenol oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród o-aminofenoli, których można użyć jako zasad utlenialnych w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można zwłaszcza wymienić następujące związki: 2-aminofenol, 2-amino-5-metylofenol, 2-amino-6-metylofenol i 5-acetamido-2-aminofenol oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród zasad heterocyklicznych, których użyć można jako zasad utlenialnych w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można zwłaszcza wymienić pochodne pirydyny, pochodne pirymidyny i pochodne pirozolu oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród pochodnych pirydyny można zwłaszcza wymienić związki opisane, na przykład, w brytyjskich opisach patentowych GB 1 026 978 i GB 1 153 196, takie jak 2,5-diaminopirydyna oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem. Spośród pochodnych pirymidyny można zwłaszcza wymienić związki opisane, na przykład, w niemieckim opisie patentowym DE 2359399 lub w japońskich opisach patentowych JP 88-169571 i JP 91-333495, takie
188 695 jak 2,4,5,6-tetraaminopirymidyna i 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyna oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród pochodnych pirazolu można zwłaszcza wymienić związki opisane w niemieckich patentach DE 3843892 i DE 4133957 oraz w zgłoszeniach patentowych WO 94/08969 i WO 94/08970, takie jak 4,5-diamino-1-metylopirazol, 3,4-diaminopirazol i 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzylo)pirazol oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Spośród m-aminofenoli o wzorze 1, które można stosować jako środki sprzęgające w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można zwłaszcza wymienić następujące związki: 5-amino-2-metoksyfenol, 5-amino-2-(e-hydroksyetoksy)-fenol, 5-amino-2-metylofenol, 5-N-(e-hydroksyetylo)amino-2-metylofenol, 5-N-(e-hydroksyetylo)amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-chloro-2-metylofenol, 5-amino-2,4-dimetoksyfenol i 5-(y-hydroksypropyloamino)-2-metylofenol oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
Kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 2, które można stosować w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, są związkami znanymi i są opisane, na przykład, w zgłoszeniach patentowych WO 95/01772, WO 95/15144 i EP-A-07M954. Spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 2, które można stosować w składzie gotowych do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można zwłaszcza wymienić związki o wzorach od 27 do 69.
Spośród związków o powyżej wspomnianych wzorach od 27 do 69, związkami najbardziej korzystnymi są związki o wzorach 27, 28, 40 i 57.
Sole addycyjne tworzone z kwasem, które można stosować w składzie kompozycji do farbowania według wynalazku, wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
Utleniacz występujący w składzie kompozycji do farbowania wybiera się spośród utleniaczy zazwyczaj używanych w przypadku barwników utlenialnych, korzystnie z grupy obejmującej nadtlenek wodoru, związek addycyjny mocznika z nadtlenkiem wodoru, bromiany metali alkalicznych i sole kwasów nadtlenowych, takie jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie korzystny jest nadtlenek wodoru.
Korzystnie zasada utlenialna (zasady utlenialne) stanowi, w przybliżeniu, od 0,0001 do 10% wag w stosunku do całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, od 0,001 do 5% wag w stosunku do całkowitej masy.
Korzystnie m-aminofenol (m-aminofenole) o wzorze 1, jak powyżej zdefiniowano, stanowią), w przybliżeniu, od 0,0001 do 5% wag w stosunku do całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, od 0,005 do 3% wag w stosunku do całkowitej masy.
Korzystnie kationowy barwnik bezpośredni (kationowe barwniki bezpośrednie) o wzorze 2 według wynalazku stanowią, w przybliżeniu, od 0,001 do 10% wag w stosunku do całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej, w przybliżeniu, od 0,05 do 2% wag w stosunku co całkowitej masy.
Wartość pH kompozycji do farbowania powyżej zdefiniowanej na ogół mieści się, w przybliżeniu, w zakresie od 5 do 12. W omawianym przypadku, pH można doprowadzić do pożądanej wartości przy użyciu środków zakwaszających lub alkalizujących, zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród środków zakwaszających przykładowo można wymienić kwasy nieorganiczne lub organiczne, takie jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe, takie jak kwas winowy, kwas cytrynowy lub kwas mlekowy, a także kwasy sulfonowe.
Spośród środków alkalizujących przykładowo można wymienić uwodniony amoniak, węglany metali alkalicznych, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy i ich pochodne, wodorotlenek sodowy, wodorotlenek potasowy i związki o wzorze 6, w którym R oznacza grupę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową albo grupą (C1-C4) alkilową; R19, R20, R21 i R-, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę (C1-C4) alkilową lub grupę (C1-C4) hydroksyalkilową.
Oprócz barwników powyżej zdefiniowanych, kompozycja do farbowania według wynalazku może zawierać także inne środki sprzęgające i/lub barwniki bezpośrednie.
188 695
Środowisko (lub podłoże) odpowiednie do przeprowadzenia farbowania, w przypadku gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, na ogół składa się z wody lub mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego, przeznaczonego do rozpuszczania związków o niedostatecznej rozpuszczalności w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne wymienić tu można, na przykład, niższe (C1-C4) alkanole, takie jak etanol i izopropanol; glicerynę; glikole i etery glikoli, takie jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy glikolu dietylenowego i eter monometylowy glikolu dietylenowego oraz alkohole aromatyczne, takie jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, związki do nich podobne i ich pochodne.
Korzystnie, rozpuszczalniki mogą występować w ilości w przybliżeniu mieszczącej się w zakresie od 1 do 40% wag w stosunku do całej masy kompozycji do farbowania, a korzystniej w przybliżeniu od 5 do 30% wag.
W skład gotowych do użycia kompozycji według wynalazku mogą także wchodzić rozmaite adjuwanty, zwykle stosowane w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak anionowe, kationowe, niejonowe lub amfoteryczne środki powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny, anionowe, kationowe, niejonowe lub amfoteryczne polimery lub ich mieszaniny, nieorganiczne lub organiczne środki zagęszczające, przeciwutleniacze, środki ułatwiające przenikanie, odczynniki maskujące jony, środki aromatyzujące, bufory, środki dyspergujące, środki opakowaniowe, środki błonotwórcze, środki konserwujące i środki zmętniające.
Nie potrzeba dodawać, że fachowiec w tej dziedzinie techniki będzie zwracać uwagę na to, aby wyżej wymieniony i ewentualnie zastosowany dodatkowy związek (związki) dobrać w taki sposób, aby korzystne właściwości z natury rzeczy związane z gotową do użycia kompozycją do farbowania według wynalazku w ogóle, albo w zasadzie, nie zostały narażone na szkodliwy wpływ wynikający z użycia wspomnianego związku (wspomnianych związków).
Gotowe do użycia kompozycje do farbowania według wynalazku mogą występować w rozmaitych postaciach, takich jak płyny, kremy lub żele albo w jakiejkolwiek innej postaci nadającej się do zastosowania przy farbowaniu włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Kompozycje według wynalazku wykorzystuje się w sposobie farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy.
Zgodnie z tym sposobem, gotową do użycia kompozycję do farbowania, powyżej zdefiniowaną, nanosi się na włókna i pozostawia na nich na okres ekspozycji trwający w przybliżeniu od 3 do 40 minut, korzystnie od 5 do 30 minut, po czym włókna płucze się, ewentualnie myje przy użyciu szamponu, ponownie płucze i suszy.
Zgodnie z pierwszym korzystnym sposobem wykonania wynalazku, sposób obejmuje etap wstępny polegający na utrzymywaniu, osobno, z jednej strony kompozycji (A), która zawiera w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jedną zasadę utlenialną, co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród m-aminofenoli o wzorze 1 powyżej zdefiniowanym i co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród związków o wzorze 2 powyżej zdefiniowanym, a z drugiej strony kompozycji (B), która zawiera w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jeden utleniacz powyżej zdefiniowany i zmieszaniu tych kompozycji gdy mają zostać użyte, a więc przed naniesieniem utworzonej tak mieszaniny na włókna keratynowe.
Zgodnie z drugim korzystnym sposobem wykonania wynalazku, sposób obejmuje etap wstępny polegający na utrzymaniu, oddzielnie, z jednej strony kompozycji (A) zawierającej w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jedną zasadę utlenialną, co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród m-aminofenoli o wzorze 1 powyżej zdefiniowanym, a z drugiej strony kompozycji (A') która zawiera w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród związków o wzorze 2 powyżej zdefiniowanym i w końcu kompozycji (B), która zawiera w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jeden utleniacz powyżej zdefiniowany i zmieszaniu tych kompozycji gdy mają zostać użyte, a więc przed naniesieniem utworzonej tak mieszaniny na włókna keratynowe.
Kompozycja (A1) stosowana zgodnie z tym drugim wariantem sposobu według wynalazku, może występować, ewentualnie, w postaci proszku, przy czym w tym przypadku katio10
188 695 nowy barwnik bezpośredni (kationowe barwniki bezpośrednie) o wzorze 1 według wynalazku stanowią jako takie całość wspomnianej kompozycji (A') albo, ewentualnie, są ztoypergowane w organicznej i/lub nieorganicznej proszkowatej zaróbce*.
Znajdująca się ewentualnie w kompozycji A' zaróbka organiczna może być produktem syntetycznym lub pochodzenia roślinnego i może być zwłaszcza wybrana spośród ewentualnie usieriowanycW polimerów syntetycznych, polisacharydów, takich jak celuloza różnych odmian oraz ewentualnie modyfikowana skrobia rozmaitego pochodzenia, jak również produktów naturalnych zawierających te substancje, takich jak trociny i gumy roślinne (guma guar, guma karob, guma ksantanowa itd.).
Znajdująca się ewentualnie w kompozycji A' zaróbka nieorganiczna może zawierać tlenki metali, takie jak tlenki tytanu, tlenki glinu, kaolin, talk, krzemiany, mika i krzemionki.
Korzystną zaróbką według niniejszego wynalazku są trociny.
Sproszkowana kompozycja (A') może także zawierać środki wiążące lub środki powlekające, korzystnie w ilości nie przekraczającej, w przybliżeniu, 3% wag w stosunku do całkowitej masy wspomnianej kompozycji (A').
Takie środki wiążące korzystnie wybiera się spośród olejów i płynnych substancji tłuszczowych nieorganicznych, syntetycznych, zwierzęcych lub roślinnych.
Kompozycja (A') może także, ewentualnie, zawierać inne adjuwanty w postaci sproszkowanej, a w szczególności środki powierzchniowo czynne o dowolnym charakterze, środki kontyrjonująca włosy, takie jak na przykład polimery kationowe itd.
Następujące przykłady podano w celu objaśnienia wynalazku, bez zamiaru ograniczenia zakresu wynalazku w jakikolwiek sposób.
Przykłady I-IV
Wytworzono kompozycje 1 (A) do 4 (A) według wynalazku o następującym składzie (ilości podano w gramach):
Kompozycja 1(A) 2 (A) 3 (A) 4 A)
p-Toluilenodiamina 0,25 - - -
p-Aminofenol 0,30 0,50 0,15 -
p- Fenylanotiamina - 0,20 - 0,^(0
5-N-(β-Hodrokyoatylo)amino-2-metylofanol 0,5 0,8 0,17
5 -Amino-2-matylofanol - - - 0,30
Barwnik kationowy o wzorze 28 0,15 - - -
Barwnik kationowy o wzorze 40 - 0,20 0, 05
Barwnik kationowy o wzorze 27 - - - 0,01
Wspólne podłoże farby (*) (*) (*) (*) (♦)
Woda q.s. do 100 g 100g 100 g 100 g
(*): Wspólne podłoże farby:
(*): Wspólne podłoże farby:
Alkohol oknowy poliglicerolowano 2 molami glicerolu 4,0 g
Alkohol oknowy poliglicerolowano 4 molami glicerolu, zawierający 78% substancji aktywnej (s.a.) 5,69 g s.a,
Kwas oleinowy 3,(0 g
Oleiloamina zawierająca 2 mole tlenku etylenu, sprzedawana pod nazwą handlową Ethomeen 012 przez spółkę Akzo 7,0 g
Lauryloaminoasparaginian diatyloaminopropolu, zawierający 55% s.a. 3,(0 g
Alkohol oknowy 5,,0 g
Diatanoloamit kwasu oleinowego 112,,0 g
Glikol propylenowy 3,5 g
Alkohol etylowy 7,<0 g
Glikol dipropolenowo 0,5 g
Eter monometylowo glikolu propylenowego 9,<0 g
Pirosiarczyn sodowy w postaci wodnego roztworu zawierającego 35% s.a. 0,455 g s.a.
Octan amonowy 0,8 g
Przaciwutkniacz, odczynnik maskujący jony q.s.
Środek aromatyzujący, środek konserwujący q.s.
Amoniak uwodniony, zawierający 20% NH3 10,0 g
188 695
Każdą z tych kompozycji 1 (A) do 4 (A) zmieszano, gdy miały zostać użyte, z taką samą objętością kompozycji (B) stanowiącej 20 objętości roztworu nadtlenku wodoru (6% wag).
Każdą tak utworzoną kompozycję (a więc, będącą gotową do użycia kompozycją według wynalazku) naniesiono na loki naturalnie siwych włosów, w których 90% włosów są to włosy o barwie białej i pozostawiono na włosach na okres 30 minut. Następnie tak potraktowane loki włosów opłukano, umyto przy użyciu typowego szamponu, a potem wysuszono.
Loki włosów zostały zafarbowane z otrzymaniem odcieni wyszczególnionych w poniższej tabeli.
Tabela
Przykład [Kompozycja] Otrzymany odcień
I [1 (A)] Ciemny blond o intensywnym czerwonym odbłysku
II [2 (A)] Blond o intensywnym odbłysku miedziano-czerwonym
III [A (A)] Jasnoblond z odbłyskiem miedziano-czerwonym
IV [4 (A)] Blond z odbłyskiem czerwono-śliwkowym
Otrzymane tak odcienie wykazały bardzo dobrą trwałość przy następnych zabiegach mycia włosów przy użyciu szamponu.
Zgodnie z odmianą sposobu wykonania wynalazku, kationowe barwniki bezpośrednie o wzorach 28, 40 i 27 można włączyć w skład kompozycji do farbowania 1 (A), 2 (A), 3 (A) i 4 (A) w momencie jej użycia.
Przykład V
Wytworzono kompozycję 5 (A) o następującym składzie:
1,4-Diaminobenzen 0,40 g
5-Amino-2-metylofenol 0,45 g
Wspólne podłoże farby, jak powyżej opisano odnośnie do przykładów I-IV (*)
Woda demineralizowana q.s. do 100 g
Wytworzono kompozycję 5 (A') o następującym składzie:
Kationowy barwnik o wzorze 28 4 g
Czwartorzędowy związek amoniowy sprzedawany pod nazwą handlową
Celquat SC-240 przez spółkę National Starch 10 g
Trociny q.s. 100 g
Przed użyciem kompozycji do farbowania, zmieszano 1 część wagową kompozycji 5 (A) jak wyżej z 0,1 części wagowej kompozycji 5 (A') i 1 częścią wagową kompozycji (B) stanowiącej 20 objętości roztworu nadtlenku wodoru (6% wag)
Utworzoną tak kompozycję naniesiono na loki naturalnie siwych włosów; zawierających 90% włosów o barwie białej i pozostawiono ją na włosach na okres 30 minut, po czym włosy opłukano, umyto przy użyciu typowego szamponu, a następnie wysuszono.
Włosy zostały zafarbowane z otrzymaniem odcienia jasno-kasztanowego z intensywnymi, czerwonymi odblaskami, przy bardzo dobrych właściwościach, jeśli chodzi o trwałość zafarbowania przy następnych zabiegach mycia włosów przy użyciu szamponu.

Claims (21)

1. Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, zawierająca w podłożu odpowiednim do przeprowadzenia farbowania co najmniej jedną zasadę utlenialną, co najmniej jeden środek sprzęgający, co najmniej jeden barwnik bezpośredni i co najmniej jeden czynnik utleniający, znamienna tym, że:
- środek sprzęgający wybrany jest spośród podstawionych pochodnych m-aminofenolu o wzorz e 1 i ich soli addycyjnych utworzonych z kwasem, w którym to wzotóe 1 :
- Ri oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohotroksoalkilową lub grupę (C2-C4) polihytroOsyulOilową,
- R2 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C4) alkilową lub grupę (C1-C4) al0e0solową albo atom chlorowca wybrany z grupy obejmującej chlor, brom i fluor,
- R3 oznacza grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) alkoksolową, grupę (C1-C4) monohydroksoalkilową, grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową, grupę (C1-C4) monohytroOsoalkoksylową lub grupę (C2-C4) polihodroksoalkoksylową,
- a kationowy barwnik bezpośredni wybrany jest z grupy obejmującej związki o wzorze 2, w którym:
- D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
- R4 i R5, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę (C1-C4) alkilową, ewentualnie podstawioną grupą -CN, -OH lub -NH2; albo razem z atomem węgla pierścienia benzenowego tworzą ugrupowanie heterocykliczne, ewentualnie zawierające tlen lub azot, które może być podstawione jedną lub więcej niż jedną grupą taką jak grupa (C1-C4) alkilowa; albo grupę 4'-aminofenolową,
- Rć oznacza atom wodoru lub atom chlorowca wybrany z grupy obejmującej chlor, brom, jod i fluor, albo grupę (C1-C 4) alkoksylową lub grupę acetyloksylową,
- X' oznacza anion, korzystnie wybrany z grupy obejmującej chlorek, metylosiarczan i octan; oraz
- A oznacza grupę wybraną z grupy obejmującej związki o wzorach 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 i 26, w których to wzorach R 7 oznacza grupę (C1-C4) alkilową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylowią a Rg oznacza grupę (C1-C4) alkoksylową, z tym, że w przypadku, gdy D oznacza grupę -CH, A oznacza A4 lub A13, a Rć oznacza podstawnik inny niż grupa alkoksylową, wtedy R4 i R5 nie mogą jednocześnie oznaczać atomu wodoru.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera zasadę utlenialną (zasady utlenialne) wybraną(e) z grupy obejmującej p-fenylenotiiaminy, bis(fenylo)alkllenotliamlnO'', p-aminofenole, o-aminofenole i heterocykliczne zasady utlenialne.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera zasadę utlenialną (zasady utlenialne) wybraną(e) z grupy obejmującej p-fenyleno^ami^ i p-aminofenole.
4. Kompozycja według zastrz. 2 albo 3, znamienna tym, że zawiera p-fenolenodiaminy wybrane z grupy obejmującej związki o wzorze 3 i ich sole addycyjne utworzone z kwasem, w którym to wzorze 3 R9 oznacza atom wodoru, grupę (C 1-C 4) alkilową, grupę (C 1-C 4) monoimlroksyalkilową, grupę C2-C4-polihydroksoalkilową, grupę fenylową, grupę 4'-aminofenolową lub grupę (C 1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, R10 oznacza atom wodoru albo grupę (C 1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksoalkilową lub grupę (C2-C4) polihodroksyalkilową. Ru oznacza atom wodoru, atom chlorowca, taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohytrokyoalkilową, grupę (C1-C4) hydroksoalkoksylową, grupę (C1-C4) acetyloaminoalkoksylową, grupę (C 1-C4) mesyloaminoalkoksolową lub grupę (C1-C4) karbamoiloaminealkokyylową oraz R12 oznacza atom wodoru lub grupę (C 1-C 4) alkilową.
188 695
5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera p-fenyloenodiaminy o wzorze 3 wybrane z grupy obejmującej: p-fenylenodiaminę, p-toluilenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanalinę, N,N-bis-(3-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis-(P-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis-(P-hydroksyetylo)anilinę, 2-p-hydroksyetylo-p-fenyłenodiaminę, 2-fluoro-p-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(P-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminę, N,N-(etylo-p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, N-( β,γ-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminę, N-fenylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetoksy-p-fenylenodiaminę i 2-β-acetyloaminoetoksy-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
6. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera bis(fenylo)alkilenodiaminy wybrane z grupy obejmującej związki o wzorze 4 i ich sole addycyjne utworzone z kwasem, w którym to wzorze
- Z1 i Z2, które mogą być takie same lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub grupę o wzorze NHR16, w którym R16 oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C4) alkilową,
- R13 oznacza atom wodoru lub grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C2-C4)polihydroksyałkilową lub grupę (C1-C4) aminoalkilową, w której ugrupowanie aminowe może być podstawione,
- R14 i R15, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca albo grupę (C1-C4) alkilo wą,
- Y oznacza grupę wybraną z grupy obejmującej następujące grupy: -(CH2),,; -(CH2 )m-O-(CH2)m; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m i grupę o wzorze 7, w których to wzorach n oznacza liczbę całkowitą od 0 do 8 włącznie, a m oznacza liczbę całkowitą od 0 do 4 włącznie.
7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, ze zawiera bis(fenylo)alkilenodiaminy o wzorze 4 wybrane z grupy obejmującej: N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenyło)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p-hydroksyetylo)-N,Ń-bis(4'-aminofenylo)etyloenodiaminę, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(p-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminę i N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etylenodiaminę oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasem.
8. Kompozycja według zastrz. 2 albo 3, znamienna tym, że zawiera p-aminofenole wybrane z grupy obejmującej związki o wzorze 5 i ich sole utworzone z kwasem, w którym to wzorze 5:
- Rn oznacza atom wodoru lub fluoru, albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkiiowa, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) aminoalkilową lub grupę hydroksyl (C1-C4) alkiloamino (C1-C4) alkilową,
- Ri8 oznacza atom wodoru lub fluoru, albo grupę (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) monohydroksyalkilową, grupę (C2-C4) polihydroksyalkilową, grupę (C1-C4) aminoalkilową, grupę (C1-C4) cyjanoalkilową lub grupę (C1-C4) alkoksyl (C1-C4) alkilową, przy czym rozumie się, że co najmniej jedna z grup o symbolach R17 lub R1 stanowi atom wodoru.
9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że zawiera p-aminofenole o wzorze 5 wybrane z grupy obejmującej p-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluoro>fenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-(β-hydroksyetyloaminometylo)fenol i 4-amino-2-fluorofenol oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
10. Kompozycja według zastrz. 2t znamienna tym , że zawizra o-aminofenole wybraye z gruru oOejmpSaccj 2-aminofepel, 2-aminy-f-metylpfecoll 2zaminr-6-metylpeeyolfe-zcetrmiZo-2-aminofenzl oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
11. Kompozycja wedłuw zastrz. 2, znamienna tym, ym zżwiera zaaazy hzCerocwkliczne wybrane z grupy obejmującej pochodne oircZcnc, pochodne pirymidyny i pochodne pirazolu oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
188 695
12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera m-aminofenole o wzorze 1 wybrane z grupy obejmującej 5-amino-2-metoksyfenol, 5-amino-2- (β-hydroksyetoksyjfenol, 5-amino-2-metylofenol, 5-N-(e-hydroksyetylo)amino-2-metylofenol, 5-N-(e-hydroksyetylo)-amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-chloro-2-metylofenol, 5-amino-2,4-dimetoksyfenol i 5-(y-hydroksypropyloamino)-2-metylofenol oraz ich sole addycyjne utworzone z kwasami.
13. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 2 wybrane z grupy obejmującej związki o wzorach 27-69.
14. Kompozycja według zastrz. 13, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze 2 wybrane z grupy obejmującej związki o wzorach 27, 28, 30 i 57.
15. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera sole addycyjne utworzone z kwasami wybrane z grupy obejmującej chlorowodorki, bromowodorki, siarczany i winiany.
16. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera czynnik utleniający wybrany z grupy obejmującej nadtlenek wodoru, związek addycyjny mocznika z nadtlenkiem wodoru, bromiany metali alkalicznych i sole kwasów nadtlenowych, takie jak nadborany i nadsiarczany.
17. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera zasadę utlenialną (zasady utlenialne) w ilości stanowiącej od 0,0001 do 10% wag całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania.
18. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera m-aminofenol (m-aminofenole) o wzorze 1 w ilości stanowiącej od 0,0001 do 5% wag całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania.
19. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowy barwnik bezpośredni (kationowe barwniki bezpośrednie) w ilości stanowiącej od 0,001 do 10% wag całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania.
20. Kompozycją według zastrz. 1, znamienna tym, że jej pH mieści się w zakresie od 5 do 12.
21. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako podłoże stosowne pod względem przeprowadzania farbowania zawiera podłoże złożone z wody albo z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego.
PL97323987A 1996-12-23 1997-12-22 Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych PL188695B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9615892A FR2757385B1 (fr) 1996-12-23 1996-12-23 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL323987A1 PL323987A1 (en) 1998-07-06
PL188695B1 true PL188695B1 (pl) 2005-03-31

Family

ID=9499035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97323987A PL188695B1 (pl) 1996-12-23 1997-12-22 Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5919273A (pl)
EP (1) EP0850636B2 (pl)
JP (1) JP2968243B2 (pl)
KR (1) KR100260453B1 (pl)
CN (1) CN1145473C (pl)
AR (1) AR009667A1 (pl)
AT (1) ATE179592T1 (pl)
AU (1) AU694398B2 (pl)
BR (1) BR9706295B1 (pl)
CA (1) CA2223726C (pl)
CZ (1) CZ291838B6 (pl)
DE (1) DE69700210T3 (pl)
DK (1) DK0850636T3 (pl)
ES (1) ES2134055T5 (pl)
FR (1) FR2757385B1 (pl)
GR (1) GR3030473T3 (pl)
HU (1) HU224430B1 (pl)
MX (1) MX222898B (pl)
PL (1) PL188695B1 (pl)
RU (1) RU2160086C2 (pl)
ZA (1) ZA9711240B (pl)

Families Citing this family (125)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769213B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
WO1999020234A1 (fr) * 1997-10-22 1999-04-29 L'oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
ATE269050T1 (de) * 1997-10-22 2004-07-15 Oreal Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2779054B1 (fr) * 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779056B1 (fr) 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780882B1 (fr) 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780883B1 (fr) 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780880B1 (fr) 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
US6040482A (en) * 1999-03-05 2000-03-21 Milliken & Company Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate
DE19957282C1 (de) * 1999-11-29 2001-05-17 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen
DE19961229C1 (de) * 1999-12-18 2001-04-05 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern
JP2001288054A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kao Corp 染毛剤
FR2807647B1 (fr) * 2000-04-12 2005-08-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2807646B1 (fr) * 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807649B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier
EP1365732A1 (en) * 2001-03-08 2003-12-03 Ciba SC Holding AG Method of colouring porous material
FR2822697B1 (fr) 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822693B1 (fr) 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822694B1 (fr) 2001-04-02 2005-02-04 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822695B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctiriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particilier
AU2003201617A1 (en) 2002-01-15 2003-07-30 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Yellow cationic dyes for dying of organic material
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
DE10229420A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-29 Henkel Kgaa Verfahren zur schonenden oxidativen Färbung von Haaren
BRPI0407525A (pt) * 2003-02-17 2006-02-14 Ciba Sc Holding Ag corantes de hidrazona substituìdos catiÈnicos
EP1603518A4 (en) * 2003-03-14 2006-11-22 Oreal COSMETIC AND PERSONAL CARE PRODUCTS INCLUDING POSS AND EPOSS
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
US7220286B2 (en) 2004-01-13 2007-05-22 L'oreal Sa Cationic direct triazo dyes, dye composition comprising them and process for dyeing keratin fibres using it
FR2864964B1 (fr) * 2004-01-13 2006-02-17 Oreal Colorants directs triazoiques cationiques, composition tinctoriale les comprenant et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
CN1997340B (zh) 2004-04-08 2013-07-17 西巴特殊化学制品控股公司 二硫化物染料,包含它们的组合物以及染色的方法
US7282068B2 (en) * 2004-05-28 2007-10-16 L'oreal S.A. Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds
US20080081022A1 (en) * 2004-09-13 2008-04-03 L'oreal Poss Containing Cosmetic Compositions Having Improved Wear And/Or Pliability And Methods Of Making Improved Cosmetic Compositions
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
US20070000070A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Vena Lou Ann C Method and kit for applying lowlights to hair
FR2889954B1 (fr) 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
EP1780764A1 (en) 2005-11-01 2007-05-02 FEI Company Stage assembly, particle-optical apparatus comprising such a stage assembly, and method of treating a sample in such an apparatus
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
DE602007014349D1 (de) 2006-03-24 2011-06-16 Oreal Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit amingruppen und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff
BRPI0712992A2 (pt) 2006-06-13 2012-04-17 Ciba Holding Inc tinturas tricatiÈnicas
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
CN102015911B (zh) 2008-01-17 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 聚合毛发染料
ES2436469T3 (es) 2009-07-15 2014-01-02 Basf Se Colorantes capilares poliméricos
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
MX345094B (es) 2011-02-25 2017-01-17 Oreal Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor.
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
JP5925879B2 (ja) 2011-05-03 2016-05-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ジスルフィド染料
ES2619404T3 (es) 2011-07-05 2017-06-26 L'oreal Composición de tinte que comprende un éter de alcohol graso alcoxilado y un alcohol graso o un éster de ácido graso
ES2750570T3 (es) 2011-07-05 2020-03-26 Oreal Composición cosmética rica en sustancias grasas que comprende un éter de alcohol graso polioxialquilenado y un tinte directo y/o un tinte de oxidación, método de tinción y dispositivo
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
BR112015002202B1 (pt) 2012-08-02 2019-10-22 Oreal composição para a tintura das fibras queratínicas, processo para a tintura das fibras queratínicas e dispositivo
CN104507446A (zh) 2012-08-02 2015-04-08 莱雅公司 包含脂肪物质、非离子瓜尔胶、两性表面活性剂和非离子或阴离子表面活性剂和氧化剂的染色组合物、染色方法和合适的装置
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
RU2680068C2 (ru) 2013-09-02 2019-02-14 Л'Ореаль Способ окрашивания кератиновых волокон с применением катионных стириловых дисульфидных красителей и композиция, содержащая указанные красители
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
EP3270874A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
US9872823B2 (en) 2015-03-19 2018-01-23 Noxell Corporation Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
CN107635537A (zh) 2015-03-19 2018-01-26 诺赛尔股份有限公司 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物
US9913791B2 (en) 2015-03-19 2018-03-13 Noxell Corporation Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
US9839592B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Fluorescent compounds for treating hair
US9943472B2 (en) 2015-03-19 2018-04-17 Noxell Corporation Acid perspiration resistant fluorescent compounds for treating hair
US9839593B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
EP3271026A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
IT201900008040A1 (it) 2019-06-04 2020-12-04 Pool Service S R L Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3103090A1 (fr) 2019-11-20 2021-05-21 L'oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
KR20230111217A (ko) 2020-12-18 2023-07-25 로레알 케라틴 섬유를 라이트닝하는 방법
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (pl) * 1967-02-22 1968-08-27
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
BE784359A (pl) * 1971-06-04 1972-12-04 Oreal
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
LU71015A1 (pl) 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
TW311089B (pl) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
DE59510392D1 (de) 1994-11-03 2002-10-31 Ciba Sc Holding Ag Kationische Imidazolazofarbstoffe
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
CA2223726C (fr) 2003-02-11
US5919273A (en) 1999-07-06
CN1189333A (zh) 1998-08-05
GR3030473T3 (en) 1999-10-29
EP0850636A1 (fr) 1998-07-01
HU224430B1 (hu) 2005-09-28
RU2160086C2 (ru) 2000-12-10
FR2757385B1 (fr) 1999-01-29
FR2757385A1 (fr) 1998-06-26
CZ291838B6 (cs) 2003-06-18
HU9702512D0 (en) 1998-03-02
HUP9702512A1 (hu) 1999-01-28
AR009667A1 (es) 2000-04-26
CA2223726A1 (fr) 1998-06-23
BR9706295A (pt) 1999-05-04
CZ407797A3 (cs) 1998-07-15
EP0850636B1 (fr) 1999-05-06
KR19980064476A (ko) 1998-10-07
ES2134055T3 (es) 1999-09-16
EP0850636B2 (fr) 2013-11-20
CN1145473C (zh) 2004-04-14
DE69700210D1 (de) 1999-06-10
KR100260453B1 (ko) 2000-07-01
AU4762997A (en) 1998-06-25
MX222898B (es) 2004-09-23
BR9706295B1 (pt) 2008-11-18
ZA9711240B (en) 1998-06-23
JPH10182378A (ja) 1998-07-07
DK0850636T3 (da) 1999-11-01
DE69700210T2 (de) 1999-09-09
ATE179592T1 (de) 1999-05-15
JP2968243B2 (ja) 1999-10-25
AU694398B2 (en) 1998-07-16
PL323987A1 (en) 1998-07-06
DE69700210T3 (de) 2014-07-17
ES2134055T5 (es) 2014-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL188695B1 (pl) Gotowa do użycia kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
US6001135A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibers with cationic direct dyes, oxidation bases, and oxidizing agents
US5879412A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent
AU702956B2 (en) Process for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and powdered direct dyes
AU705812B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
RU2185811C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон
US5769903A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising an oxidation base, an indole coupler and an additional heterocyclic coupler, and dyeing process
PL180301B1 (pl) Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych PL PL PL PL PL PL PL
MXPA04006061A (es) Composicion tintorea que contiene 4,5-diamino-1-(beta-hidroxietil)-1h-pirazol o 4,5-diamino-1-(beta-metoxietil)-1h-pirazol como base de oxidacion y 6-hidroxiindol como copulante.
PL202849B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
AU730735B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this compostion
FR2945732A1 (fr) Composition tinctoriale comprenant une base d&#39;oxydation para-phenylene diamine secondaire et un tensioactif a charge cationique.
AU712792B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US5735909A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler
PL185633B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
US7799094B2 (en) Oxidation dye composition comprising a cationic surfactant, a bioheteropolysaccharide, an amphoteric surfactant and a dye precursor
US5814106A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition
US5620484A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH&#39;s
PL203098B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US6530960B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions
AU1494000A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US20030233712A1 (en) Oxidation dyeing composition for karatinous fibres and dyeing method using same

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20131222