PL180301B1 - Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych PL PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL180301B1 PL180301B1 PL96312397A PL31239796A PL180301B1 PL 180301 B1 PL180301 B1 PL 180301B1 PL 96312397 A PL96312397 A PL 96312397A PL 31239796 A PL31239796 A PL 31239796A PL 180301 B1 PL180301 B1 PL 180301B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- para
- aminophenol
- composition
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 title 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- -1 β-hydroxyethylamino Chemical group 0.000 claims description 27
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 10
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 6
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical class CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 4
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical class CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical class NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical class CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1N NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=C(C)C=C(N)C=C1N WERSDZKEJFOKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- CQPLGGXOAHSQBD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC(OC)=C(O)C=C1N CQPLGGXOAHSQBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1O BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C=C1N MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(N)=C1OC PSPYAOSEFGPDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBBRFJWECSDSDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-diamino-5-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound NC1=CC(N)=C(OCCO)C=C1OCCO PBBRFJWECSDSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diamino-5-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC(OCCO)=C(N)C=C1N ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethoxy)benzene-1,3-diamine Chemical compound NCCOC1=CC=C(N)C=C1N BNRMHEDSMWOIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 25
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000720913 Fuchsia Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 2
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWUEWGGIOHZSR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC=1C=NNC=1N LDWUEWGGIOHZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IALKJCXEPFRYML-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1=CC(N)=CC(C)=C1N IALKJCXEPFRYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMEAJFHRQKGXHE-UHFFFAOYSA-N 2-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=CC=C1N KMEAJFHRQKGXHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-diaminophenoxy)methoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1N BGGGDHXHMQFBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N alpha-naphthol Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XILYOLONIFWGMT-UHFFFAOYSA-N benzene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC=CC=C1 XILYOLONIFWGMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
10% wag calkowitej wagi kompozycji farbujacej wybrana sposród (1 ) para-fenylenodiaminy o wzorze 1 , w którym R1 oz na cz a a t o m w o d o ru lub g ru p e C 1 -C4-alkilowa, C2- C4-polihydroksyalkilowa, C 1 -C4-monohydroksyalkilowa, C 1 -C4-alkoksyalkilowa, fenylowa lub 4'-aminofenylowa, R2 oznacza atom wodoru lub C 1 -C4-alkilowa, C 1 -C4-monohydroksyalkilowa lub C2-C4-polihydroksyalkilowa, R 3 oznacza a to m wodoru, a to m chlorowca taki jak a t o m chloru lub grupe C 1 -C4-alkilowa, C 1 -C4-monohydroksyalkilowa lub C 1 -C4-hy- droksyalkilowa, R 4 oznacza a to m wodoru lub grupe C 1 -C4-alkilowa p od warunkiem, ze jesli R4 oznacza inny podstawnik niz a t o m wodoru to wtedy R 3 i R4 sa takie s a m e , i sole addycyjne tych zwiazków o wzorze 1 z kwasem, (II) para-aminofenole o wzorze 2, w którym, R5 oznacza a to m wodoru lub grupe C 1 -C4-alkilowa, C 1 -C4-monohydroksyalkilowa, C 1 -C4-alkoksyalkilowa lub C 1 -C4-aminoalkilowa, R6 oznacza a t o m wodoru lub fluoru lub grupe C 1 -C4-alkilowa, C 1 -C4-monohydroksyalkilowa, C2-C4-polihydroksyalkilowa, C 1 -C4-aminoalkilowa, C 1 -C4-cyjanoalkilowa lub C 1 -C4-alkoksyalkilowa , p od warunkiem, ze przynajmniej jeden z podstawników R 5 i R6 , oznacza a t o m wodoru, 1 sole addycyjne tych zwiazków o wzorze 2 z kw ase m, (III) heterocykliczne zasady wybrane sposród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny, pochodnych pirazolowych 1 soli addy- cyjnych tych zasad heterocyklicznych z kwasem, (iv) orto-aminofenol, - 4-hydroksyindol jako pierwszy srodek sprzegajacy w ilosci o d 0,0001 d o 3,5% wag calkowitej wagi kompozycji farbujacej, - co najmniej jeden dodatkowy srodek sprzegajacy na bazie benzenu w ilosci od 0,0001 do 5% wag calkowitej wagi kompozycji farbujacej wybrany sposród zwiazków o wzorze 3 i ich soli addycyjnych z kwasem w którym R7 oznacza grupe aminowa lub hydroksylowa przy czym przyjmuje sie, ze kiedy R7 oznacza grupe aminowa, to wtedy R8 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, R9 oznacza atom wodoru, R 1 0 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, mono- lub polihydroksyalkilowa, R 1 1 i R12, które sa takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, mono- lub polihydroksyalkoksylowa, i R13 oznacza grupe alkoksylowa, aminoalkoksylowa lub mono- lub polihydroksy- alkoksylowa lub 2 ,4 -diaminofenoksyalkoksylowa, pod warunkiem, ze jesli R 11 oznacza grupe mono- lub polihydroksyalkoksylowa, to wtedy R13 koniecznie oznacza grupe mono- lub polihydroksyalkoksylowana, PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów, zawierająca w alkalicznym medium prekursor barwnika utlenialnego w połączeniu z 4-hydroksyindolem, środek sprzęgający na bazie benzenu i środek utleniający.
Znane sądo farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów kompozycje farbujące zawierające prekursory barwnika utlenialnego, w szczególności orto- lub para- fenylenodiaminy, orto- lub para-aminofenole, ogólnie nazywane zasadami utleniającymi. Prekursory barwnika utlenialnego, lub zasady utlenialne, sąbezbarwnymi lub słabo kolorowymi związkami, które w połączeniu z produktami utleniania, mogą dać początek barwnym lub barwiącym związkom na drodze procesu kondensacji utleniającej.
Wiadomo również, że można zmieniać odcienie uzyskane pod wpływem zasad utlenialnych, łącząc je ze środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barwienia, przy czym te ostatnie wybiera się, zwłaszcza spośród m-diamin aromatycznych, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków indolu jak 4-hydroksyindol.
Różnorodność cząsteczek branych pod uwagę, jeśli chodzi o zasady utlenialne i środki sprzęgające pozwala na otrzymanie bogatego zakresu kolorów.
Zabarwienie zwane „trwałym” otrzymane dzięki barwnikom utlenialnym powinno ponadto spełniać pewną ilość wymagań. A więc nie powinno być niedogodne pod względem toksykologicznym, powinno umożliwić uzyskanie odcieni o żądanej intensywności i wykazywać dobrą odporność na czynniki zewnętrzne (światło, niepogoda, mycie, trwała ondulacja, pocenie, tarcie).
Barwniki powinny również umożliwiać pokrycie włosów siwych i na koniec wykazywać możliwie najmniejszą selekty wność, to jest możliwie najmniejsze różnice w zabarwieniu na całej długości tego samego włókna keratynowego, które może być istotnie w różnym stopniu wrażliwe (to jest zniszczone) między końcem a korzeniem.
Zaproponowano już, zwłaszcza w niemieckim zgłoszeniu patentowym DE 3031709, kompozycje do farbowania utleniającego przez pH alkalicznym włókien keratynowych, obejmujące zasadę utlenialną, 4-hydroksyindol jako środek sprzęgający i ewentualnie dodatkowe klasyczne
180 301 środki sprzęgające, takie jak rezorcyna. Kompozycje te nie sąjednak całkowicie zadowalające, zwłaszcza pod względem selektywności otrzymanego zabarwienia.
Z drugiej strony niemieckie zgłoszenie patentowe DE 3743769 opisuje kompozycję do farbowania utleniającego przy pH alkalicznym włókien keratynowych, obejmującą 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę jako zasadę utlenialną w połączeniu ze środkiem sprzęgającym, którym może być zwłaszcza 4-hydroksyindol. Kompozycje te nie sąjednak całkowicie zadowalające, zwłaszcza pod względem odporności otrzymanego zabarwienia na odkształcenia trwałe i mycie.
Celem niniejszego wynalazku jest zaproponowanie nowych kompozycji do barwienia utleniającego włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włosów, które wykazują bardzo dobre właściwości barwiące.
Tak więc Zgłaszający właśnie odkrył, że można otrzymać nowe farby, które powodują zabarwienie trwałe, intensywne oraz mało selektywne i zawierają:
- co najmniej jednązasadę utlenialną odpowiednio dobranąi taką jak określono poniżej,
- 4-hydroksyindol jako pierwszy środek sprzęgający,
- co najmniej jeden dodatkowy benzenowy środek sprzęgający odpowiednio dobrany i taki jak określono poniżej,
- co najmniej jeden czynnik utleniający, przy czym uzyskane pH kompozycji do farbowania jest wyższe lub równe 7.
Odkrycie to jest podstawą niniejszego wynalazku.
Pierwszym przedmiotem wynalazku jest kompozycja gotowa do użytku do farbowania utleniającego włókien keratynowych w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, charakteryzująca się tym, że w środowisku odpowiednim do farbowania zawiera:
- co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną spośród:
1) p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach węgla, monohydroksyalkilowy o 1 -4 atomach węgla, polihydroksyalkilowy o 2-4 atomach węgla, alkoksyalkilowy o 1 -4 atomach węgla, fenylowy lub 4'-aminofenylowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 -4 atomach węgla, monohydroksyalkilowy o 1-4' atomach węgla lub polihydroksyalkilowy o 2-4 atomach węgla, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, taki jak atom chloru, rodnik alkilowy o 1 -4 atomach węgla, monohydroksyalkilowy o 1-4 atomach węgla lub grupę hydroksyalkoksylową o 1-4 atomach węgla, R4 oznacza atom wodoru, lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach węgla, zastrzegając, że gdy R4 jest inny, niż atom wodoru, wtedy R, i R2 oznaczają atom wodoru, a R3 jest takie samo jak R4, i soli addycyjnych związków o wzorze 1 z kwasem,
2) p-aminofenoli o podanym wzorze 2, w którym R5 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach węgla, monohydroksyalkilowy o 1-4 atomach węgla, alkoksyalkilowy o 1 -4 atomach węgla lub aminoalkilowy o 1 -4 atomach węgla, R6 oznacza atom wodoru lub fluoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach węgla, monohydroksyalkilowy o 1-4 atomach węgla, polihydroksyalkilowy o 2-4 atomach węgla, aminoalkilowy o 1-4 atomach węgla, cyjanoalkilowy o 1 -4 atomach węgla lub alkoksyalkilowy o 1 -4 atomach węgla, zastrzegając, że co najmniej jeden z rodników R5 lub R6 oznacza atom wodoru, i soli addycyjnych związków o wzorze 2 z kwasem,
3) zasad heterocyklicznych wybranych spośród pochodnych pirydynowych, takich jak np. określone w opisach patentowych GB 1026978 i GB 1153196, pochodnych pirymidynowych, takich jak np. opisane w niemieckim opisie patentowym DE 2359399 lub japońskich opisach patentowych JP 88-169571 i JP 91-333495, pochodnychpirazolowych, takichjak np. określone w opisach patentowych DE 3843892, DE 4133957 i DE 4234887 oraz soli addycyjnych tych heterocyklicznych zasad z kwasem,
4) o-aminofenolu,
- 4-hydroksyindol jako pierwszy środek sprzęgający,
- co najmniej jeden dodatkowy benzenowy środek sprzęgający wybrany spośród związków o podanym wzorze 3 i ich soli addycyjnych z kwasem, w którym R7 oznacza grupę aminową lub hydroksylową przy czym przyjmuje się, że gdy R7 oznacza grupę aminową wtedy R8 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R9 oznacza atom wodoru, R10 oznacza atom wodoru,
180 301 rodnik alkilowy, mono- lub polihydroksyalkilowy, Rn i R12 jednakowe lub różne oznaczająatom wodoru, rodnik alkilowy, grupę mono- lub polihydroksyalkoksylową i R13 oznacza grupę alkoksylową aminoalkoksylową mono- lub polihydroksyalkoksylową lub grupę 2,4-diaminofenoksyalkoksylową zastrzegając, że jeśli R1( oznacza grupę mono- lub polihydroksyalkoksylową wtedy R13 oznacza koniecznie grupę mono- lub polihydroksyalkoksylową gdy R7 oznacza grupę hydroksylową wtedy R8 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy, R^ oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, mono- lub polihydroksyalkilowy, R10 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub tworzy z R$ i atomem azotu pierścień heterocykliczny o 5 lub 6 członach, Rj ] oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, grupę ałkoksylowąlub atom chlorowca, R12 oznacza atom wodoru, aRn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, grupę alkoksylową mono- lub polihydroksyalkilową mono- lub polihydroksyalkoksylową zastrzegając, że jeśli R8 i Rg oznaczająrównocześnie atom wodoru, a R13 rodnik alkilowy o 1-4 atomach węgla, wtedy Rn jest koniecznie inny, niż atom chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1 -4 atomach węgla; rodnik alkilowy, grupa alkoksylowa, monohydroksy alkilowa i monohydroksyalkoksylowa wymienione wyżej, zawierają 1-4 atomów węgla, rodnik polihydroksyalkilowy i grupa polihydroksyalkoksylową zawierają 2-4 atomów węgla i obejmują 2-3 grupy hydroksylowe oraz atom chlorowca oznacza atom chloru, fluoru i bromu,
- co najmniej jeden czynnik utleniający, a pH takiej kompozycji do farbowania gotowej do użytku jest wyższe lub równe 7.
Zabarwienie uzyskane pod wpływem kompozycji do farbowania według wynalazkujest mało selektywne i wykazuje ponadto dobrą zdolność farbowania oraz doskonałą odporność jednocześnie wobec czynników atmosferycznych, takich jak światło i niepogoda oraz na pocenie i różne zabiegi, którym można poddawać włosy (mycie, trwałe odkształcenie).
Jako sole addycyjne z kwasem w kompozycji do farbowania według wynalazku nadająsię, zwłaszcza chlorowodorki, bromowodorki, siarczany i winiany.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 można szczególnie wymienić p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, 2-P-hydroksyetylo-p-fenyleno-diaminę, 2-P-hydroksyetoksy-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-bis(P-hydroksy)-p-fenylenodiaminę, l-(3-metoksyetyloamino-4-aminobenzen i ich sole addycyjne z kwasem.
Według szczególnie zalecanej procedury realizacji wynalazku p-fenylenodiaminy o podanym wzorze 1 wybiera się spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2-p-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy i N,N-bis(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
Spośród p-aminofenolu o podanym wzorze 2 można w szczególności wymienić p-aminofenol, 3-metylo-4-aminofenol, 3-fluoro-4-aminofenol, 3-hydroksymetylo-4-aminofenol, 2-metylo-4-aminofenol, 2-hydroksymetylo-4-aminofenol, 2-metoksymetylo-4-aminofenol, 2-aminometylo-4-aminofenol, 2-(|3-hydroksyetyloaminometylo)-4-aminofenol i ich sole addycyjne z kwasem.
Według szczególnie zalecanej procedury realizacji wynalazku p-aminofenole o podanym wzorze 2 wybiera się spośród p-aminofenolu, 3-metylo-4-aminofenolu, 3-fluoro-4-aminofenolu i 3-hydroksymetylo-4-aminofenolu, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
Spośród zasad heterocyklicznych można szczególnie wymienić 2,4,5,6-tetraaminopirymidynę, 2,5-diaminopirydynę, 4,5-diamino-l-metylopirazol, 3,4-diaminopirazol, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidynę i ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród dodatkowych benzenowych środków sprzęgających o podanym wzorze 3 można w szczególności wymienić m-aminofenol, 2-metylo-5-aminofenol, 5-N-(P-hydroksyetyloamino)-2-metylofenol, 5-amino-2-metoksyfenol, 5-amino-2-(p-hydroksyetoksy)fenol, 5-N-(P-hydroksyetyloamino)-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-metoksy-2-metylofenol, 5-amino-4-chloro-2-metylofenol, 5-amino-2,4-dimetoksyfenol, 5-N-(y-hydroksypropyloamino)-2-metylofenol, 3,5-diamino-l-etylo-2-metoksybenzen, 3,5-diamino-2-metoksy-l-metylobenzen, 2,4-diamino-l-etoksybenzen, l,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis(2,4-diaminofeno ksy)metan, 2,4-diamino-1 -(P-hydroksyetoksy)benzen, 1 -(P-aminoetoksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-l-(p-hydroksyetoksy)-4-metyloaminobenzen, l,3-diamino-4,6-([3-hydroksyetoksy)benzen, 2,4-diamino-l-etoksy-5-metylobenzeą 2,4-diamino-5-(p-hydroksyetoksy)-l-metylobenzen, 2,4-diamino- 1 -(P,y-hydroksypropoksy)benzen, 2-amino-4-N-(P-hydroksyetyloamino)anizol i ich sole addycyjne z kwasem.
Według szczególnie zalecanej procedury realizacji wynalazku dodatkowe środki sprzęgające wybiera się spośród związków o wzorze 3, w którym R9 i R10 oznaczają atom wodoru, takich jak np. m-aminofenol, 2-metylo-5-aminofenol, 5-N-(P-hydroksyetyloamino)-2-metylofenol, 2,4-diamino-1 -(P-hydroksyetoksy)benzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, l,3-diamino-4,6~bis(P-hydroksyetoksy)benzen i 2-amino-4-N-(P-hydroksyetyloaminojanizol i ich sole addycyjne z kwasem.
Całość zasad utlenialnych według wynalazku to jest pochodna lub pochodne p-fenylenodiaminy o wzorze 1 i/lub p-aminofenol lub p-aminofenole o wzorze 2 i/lub zasada lub zasady heterocykliczne i/lub o-aminofenol stanowią korzystnie około 0,0005-10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji do farbowania, a korzystniej około 0,01-5% wagowych.
4-Hydroksyindol stanowi, korzystnie około 0,0001-3,5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej około 0,005-1% wagowego.
Dodatkowy benzenowy środek lub środki sprzęgające według wynalazku, to jest związek lub związki o wzorze 3, stanowią korzy stnie około 0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji do farbowania, ajeszcze korzystniej około 0,001-3% wagowych.
pH kompozycji do farbowania, takiej jak określono wyżej, może zmieniać się od 7 do 12, a korzystnie od 8 do 11 i można je doprowadzać do żądanej wartości za pomocą czynników zakwaszających lub alkalizujących zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można wymienić tytułem przykładu kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy i kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalicznych można wymienić tytułem przykładu amoniak, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy jak również ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o podanym wzorze, w którym R oznacza resztę propylenową ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub rodnikiem alkilowym o 1 -4 atomach węgla; R14, R15, R16 i R17 jednakowe lub różne oznaczająatom wodoru, rodnik alkilowy o 1-4 atomach węgla lub hydroksyalkilowy o 1-4 atomach węgla.
Czynnik utleniający obecny w kompozycji do farbowania wybiera się spośród czynników utleniających klasycznie stosowanych do zabarwienia utleniającego, a korzystnie spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany. Nadtlenek wodoru zaleca się szczególnie.
Kompozycja do farbowania według wynalazku może ponadto zawierać poza barwnikami określonymi powyżej inne środki sprzęgające i/lub barwniki bezpośrednie, zwłaszcza do modyfikowania odcieni lub wzbogacania ich w odblaski.
Środowisko przystosowane do farbowania (lub podłoże) kompozycji farbującej zwykle składa się z wody lub mieszaniny wody z co najmniej jednym rozpuszczalnikiem organicznym w celu rozpuszczenia związków, które nie są wy starczające rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalnik organiczny można np. wymienić niższe alkanole o 1-4 atomach węgla, takie jak etanol i izopropanol; glicerol, glikole i etery glikoli jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy i eter monometylowy glikolu dietylenowego, jak również alkohole aromatyczne jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Zawartość rozpuszczalników może korzystnie wynosić około 1-40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji do farbowania, ajeszcze korzystniej około 5-30% wagowych.
Kompozycje do farbowania według wynalazku mogą również zawierać różne środki pomocnicze klasycznie używane w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki
180 301 powierzchniowo czynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne, z jonami obojnaczymi lub ich mieszaniny, polimery anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne, z jonami obojnaczymi lub ich mieszaniny, czynniki zagęszczające mineralne lub organiczne, przeciwutleniacze, środki penetrujące, maskujące, zapachowe, bufory, środki dyspergujące, środki do kondycjonowania, środki błonotwórcze, konserwanty i środki mącące.
Kompozycje do farbowania według wynalazku mogą występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele lub w każdej innej postaci dostosowanej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, przy użyciu kompozycji do farbowania, takiej jak określono poprzednio.
Według tego sposobu na włókna nakłada się kompozycję do farbowania, takąjak określono poprzednio i pozostawia się na około 3-40 minut, korzystnie około 5-30 minut, po czym spłukuje się, myje ewentualnie szamponem, płucze się na nowo i suszy.
Według zalecanej postaci wykonania sposób obejmuje etap wstępny, polegający na utrzymywaniu oddzielnie z jednej strony kompozycji A, zawierającej w środowisku dostosowanym do farbowania co najmniej jedną zasadę utlenialną według wynalazku, 4-hydroksy indol i co najmniej jeden dodatkowy benzenowy środek sprzęgający według wynalazku, a z drugiej strony kompozycji B, zawierającej w środowisku przystosowanym do farbowania co najmniej jeden czynnik utleniający, taki jak określono poprzednio i na przystąpieniu do zmieszania ich w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe, przy czym pH kompozycji A i B jest takie, że po zmieszaniu 10-90% kompozycji A z 90-10% kompozycji B, pH uzyskanej mieszaniny jest wyższe lub równe 7.
pH kompozycji A i B można doprowadzić do żądanej wartości za pomocą klasycznych czynników alkalizujących lub zakwaszających i takich jak określono poprzednio.
Przykłady, które następują, służą do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
Przykłady.
Przykłady I-VI
Sporządzono następuj ące kompozycj e 1A - 6 A według wynalazku (zawartość w gramach):
Tabela
| Kompozycja | 1A | 2A | 3A | 4A | 5A | 6A |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| p-Aminofenol | 1 | |||||
| p-F eny lenodiamina | 0,3 | |||||
| 3 -Mety lo-4-aminofenol | 0,3 | |||||
| Dichlorowodorek 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy | 0,5 | |||||
| Dichlorowodorek 2- β-hydroksy ety lo-pfenylenodiaminy | 0,3 | |||||
| Dichlorowodorek 3,4-diaminopirazolu | 0,3 | |||||
| 4-Hydroksyindol | 0,5 | 0,15 | 0,1 | 0,1 | 0,1 | 0,2 |
| 5-N-(P-hydroksyetyloamino-2-metylofenol | 0,5 | 0,1 | ||||
| 2-Metylo-5-aminofenol | 0,2 | |||||
| Dichloiowodorek 2,4-diamino-l-(P-hydroksyetoksy)benzen | 0,2 | |||||
| Dichlorowodorek 2-amino-4-N-(P-hydroksy ety loamino)-an izol | 0,4 |
180 301
Tabela - ciąg dalszy
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| m-Aminofenol | 0,2 | |||||
| Wspólne podłoże środka farbującego (♦) | C) | (*) | (*) | (*) | (*) | (*) |
| Woda q.s.ad | 100 g | 100g | 100 g | 100 g | 100g | 100 g |
(*) Wspólne podłoże środka farbującego
| - Alkohol olejowy poliglicerolowany o 2 molach glicerolu | 4,0 g |
| - Alkohol olejowy poliglicerolowany o 4 molach glicerolu, | |
| zawierający 78% substancji aktywnej (M.A.) | 5,69 g M.A. |
| - Kwas olejowy | 3,0 g |
| - Amina olejowa o 2 molach tlenku etylenu sprzedawana | |
| pod nazwą handlową Ethomeen 012 przez towarzystwo AKZO | 7,0 g |
| - Lauryloaminobursztynoamian dietyloaminopropylu, | |
| sól sodowa, zawierająca 55% M.A. | 3,0 g M.A. |
| - Alkohol olejowy | 5,0 g |
| - Dietanoloamid kwasu olejowego | 12,0 g |
| - Glikol propylenowy | 3,5 g |
| - Alkohol etylowy | 7,0 g |
| - Glikol dipropylenowy | 0,5 g |
| - Eter monometylowy glikolu propylenowego | 9,0 g |
- Pirosiarczyn sodu w wodnym roztworze, zawierającym 35% M.A. 0,455 g M.A.
- Octan amonu0,8 g
- Przeciwutleniacz, środek maskującyq.s.
- Środek zapachowy, konserwantq.s.
- Amoniak, 20% NH3 10,0 g
W momencie użycia zmieszano każdą z kompozycji 1A-6A z równą ilością kompozycji B utworzoną przez roztwór wody utlenionej w 20 objętościach (6% wagowych).
Każdą uzyskaną kompozycję (kompozycja gotowa do użytku według wynalazku o pH > 7) nałożono na okres 30 minut na kosmyki włosów siwych w 90% białych, naturalnych lub poddanych trwałej. Kosmyki włosów następnie spłukano, umyto standardowym szamponem po czym wysuszono.
Kosmyki włosów ufarbowano w odcieniach, występujących w tabeli poniżej:
Tabela
| Przykład (kompozycja) | Odcień na włosach naturalnych | Odcień na włosach po trwałej |
| I (1A) | blond miedziany tęczowy | blond miedziany tęczowy czerwony |
| II (2A) | blond fiołkowo-purpurowy | ciemnoblond fiołkowo-purpurowy |
| III (3A) | jasnoblond beżowy tęczowy | blond tęczowy |
| IV (4A) | błękit popielaty | błękit głęboki |
| V (5A) | fiołkowo-purpurowy popielaty lekki | fiołkowo-purpurowy popielaty |
| VI (6A) | różowa fuksja | różowa fuksja intensywny |
Przykłady VII i VIII porównawcze.
Sporządzono następujące kompozycje 7A i 8A:
Kompozycja 7A zgodna z wynalazkiem:
- p-Fenylenodiamina 0,4 g
- 4-Hydroksyindol 0,1 g
180 301
- m-Aminofenol 0,3g
- Wspólne podłoże środka farbującego określone jak w przykładach I-VI (*)g
- Wodaą.s.ad 100g
Kompozycja 8A, nie będąca częścią wynalazku:
- p-Fenylenodiamina 0,4g
- 4-Hydroksy indol 0,1g
- Rezorcyna (dodatkowy środek sprzęgający)0,3 g
- Wspólne podłoże środka farbującego określone w przykładach I-VI (*)g
-Wodaą.s.ad100 g
W momencie użycia zmieszano każdąz kompozycji 7A i 8A z równąilościąkompozycji B utworzoną przez roztwór wody utlenionej w 20 objętościach (6% Wagowych).
Każdą z otrzymanych kompozycji, wykazujących pH > 7, nałożono na okres 30 minut w jednym wypadku na naturalne kosmyki włosów siwych w 90% białych (kosmyk nr 1 włosów nie uczulonych), a w drugim wypadku na kosmyk tych samych włosów siwych w 90% białych, ale poddanych trwałej (kosmyk nr 2 włosów uczulonych). Kosmyki włosów następnie wypłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kolor kosmyków następnie oceniono w systemie Munsell za pomocąkolorymetru CM 2002 Minolta.
Według zapisu Munsell kolor określa wyrażenie HV/C, w którym trzy parametry oznaczają odpowiednio odcień lub hue (H), intensywność lub value (V) i czystość lub chromatyczność (C), skośna kreska tego wyrażenia jest zwykle umowna i nie wyraża stosunku.
Różnicę koloru na dwóch kosmykach oblicza się, stosując wzór Nickersona:
ΔΕ = 0,4 CoA H + 6AV + 3 AC, tak jak opisano w „Couleur, Industrie of Techniąue”: str. 14-17; vol. nr 5; 1978.
W tym wzorze ΔΕ wyraża różnicę koloru na dwóch kosmykach, ΔΗ, ΔΥ i ΔC oznaczają zmiany wartości absolutnej parametrów Η, V i C, a Co oznacza czystą barwę kosmyka, w stosunku do której chce się ocenić różnicę w kolorze.
Wyniki podano w tabeli poniżej:
Tabela
| Przykład (kompozycja) | Kolor na włosach naturalnych | Kolor na włosac hpoddanych trwałej | Różnica koloru (selektywność) | |||
| ΔΗ | Δ V | ΔΟ | ΔΕ | |||
| VII (7A) | 3,6R 2,5/1,0 | 9,4RP 2,5/0,9 | 4,2 | 0 | o,l | 1,98 |
| VII (8A) | 6,5YR3,1/1,3 | 9,3R 2,5/0,9 | 7,2 | 0,6 | 0,4 | 8,5 |
Wyniki te pokazują, ze kompozycja z przykładu VII według wynalazku powoduje zabarwienie nieselektywne, czego nie ma w wypadku kompozycji z przykładu VIII, nie będącej częścią wynalazku i składającej się z połączenia p-fenylenodiaminy, 4-hydroksyindolu i rezorcyny, jak opisano np. w niemieckim zgłoszeniu patentowym DE 3031709.
Przykład IX i X porównawcze.
Sporządzono następujące kompozycje 9A i 10A:
Kompozycja 9A zgodna z wynalazkiem:
- Dichlorowodorek 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy 0,4g
- 4-Hydroksyindol 0,2g
- 2-Metylo-5-aminofenol 0,2g
- Wspólne podłoże środka farbującego określone w przykładach I-VI (*)g
- Wodaą.s.ad100 g
180 301
Kompozycja 10A, nie będąca częścią wynalazku:
- Dichlorowodorek 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy 0,4g
- 4-Hydroksyindol 0,2g
- α-Naftol (dodatkowy środek sprzęgający) 0,2g
- Wspólne podłoże środka farbującego określone w przykładach I-VI (*)g
- Wodaą.s.ad100 g
W momencie użycia zmieszano każdą z kompozycji 9A i 10A zrówna ilością kompozycji B utworzoną przez roztwór wody utlenionej w 20 objętościach (6% wagowych).
Każda z otrzymanych kompozycji, wykazujących pH > 7 nałożono na okres 30 minut na kosmyki siwych włosów w 90% białych poddanych trwałej. Kosmyki włosów następnie wypłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kolor kosmyków następnie oceniono w systemie Munsell za pomocą kolorymetru CM 2002 Minolta.
Tak ufarbowane kosmyki włosów, następnie poddano testowi odporności na mycie szamponem (maszyna Ahiba-Texomat):
Kosmyki włosów umieszczono w koszu, który zanurzono w roztworze standardowego szamponu w temperaturze 37°C. Koszowi nadano ruch wahadłowy pionowy o zmiennej częstotliwości jak również ruch obrotowy, które odtwarzały działanie ręcznego tarcia, co powoduje powstanie piany.
Po 3 minut doświadczenia kosmyki wyjęto, po czym wypłukano i wysuszono. Ufarbowane kosmyki poddano 4 kolejnym próbom mycia szamponem.
Kolor kosmyka następnie oceniono na nowo w systemie Munsell za pomocą kolorymetru CM 2002 Minolta.
Degradację zabarwienia spowodowaną przez mycie szamponem obliczono stosując wzór Nickersona, jaki opisano poprzednio w przykładach VII i VIII.
Wyniki podano w tabeli poniżej:
Tabela
| Przykład (kompozycja) | Kolor włosów przed myciem szamponem | Kolor włosów po myciu szamponem | Degradacja zabarwienia | |||
| ΔΗ | AV | AC | ΔΕ | |||
| IX (9 A) | 7,1P 3,1/1,4 | 9,0P 3,7/1,2 | 1,9 | 0,6 | 0,2 | 5,3 |
| X(10A) | 1,1RP 3,2/2,0 | 7,8RP 3,9/1,5 | 6,7 | 0,7 | 0,5 | 11,1 |
Wyniki te ukazują, ze kompozycja z przykładu IX według wynalazku prowadzi do zabarwienia dużo bardziej odpornego na mycie szamponem, niż kompozycja z przykładu X, nie będąca częścią wynalazku, jaką opisano np. w niemieckim zgłoszeniu patentowym DE 3743769.
180 301
Ru
WZÓR 3 ^14R \/
N— R — NCT
R15R17
WZÓR 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (16)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów, znamienna tym, że zawiera w środowisku do farbowania: przynajmniej jedną zasadę utlenialnąw ilości od 0,0005 do 10% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej wybraną spośród:(i) para-fenylenodiaminy o wzorze 1, w którym:Rt oznacza atom wodoru lub grupę (J-CJ-alkilową Q-C4-polihydroksyalkilową CrC4-monohydroksyalkilową C1-C4-alkoksyalkilową fenylową lub 4'-aminofenylowąR2 oznacza atom wodoru lub CrC4-alkilową Cj-C4-monohydroksyalkilową lub C2-C4-polihydroksyalkilowąR3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru lub grupę CrC4-alkilową C1-C4-monohydrokśyalkilową lub Ci-C4-hydroksyalkilowąR4 oznacza atom wodoru lub grupę CrC4-alkilową pod warunkiem, że jeśli R4 oznacza inny podstawnik niż atom wodoru to wtedy R3 i R4 są takie same, i sole addycyjne tych związków o wzorze 1 z kwasem, (ii) para-aminofenole o wzorze 2, w którym:R5 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową Cp^-monohydroksyalkilową CrC4-alkoksyalkilową lub CrC4-aminoalkilowąR6 oznacza atom wodoru lub fluoru lub grupę CrC4-alkilową C1-C4-monohydroksyalkilową C2-C4-polihydroksyalkilową CrC4-aminoalkilową CpC^cyjanoalkilową lub (J-CJ-alkoksyalkilową pod warunkiem, że przynajmniej jeden z podstawników R5 i R6 oznacza atom wodoru, i sole addycyjne tych związków o wzorze 2 z kwasem, (lii) heterocykliczne zasady wybrane spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny, pochodnych pirazolowych i soli addycyjnych tych zasad heterocyklicznych z kwasem, (iv) orto-aminofenol,- 4-hydroksyindol jako pierwszy środek sprzęgający w ilości od 0,0001 do 3,5% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej,- co najmniej jeden dodatkowy środek sprzęgający na bazie benzenu w ilości od 0,0001 do 5% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej wybrany spośród związków o wzorze 3 i ich soli addycyjnych z kwasem:w którym R7 oznacza grupę aminową lub hydroksylową przy czym przyjmuje się, że:kiedy R7 oznacza grupę aminową to wtedy Rg oznacza atom wodoru lub grupę alkilową Rg oznacza atom wodoru, R10 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową mono- lub polihydroksyałkilową Ru i R12, które sątakie same lub różne, oznaczająatom wodoru lub grupę alkilową mono- lub polihydroksyalkoksylową i R13 oznacza grupę alkoksylową aminoalkoksylową lub mono- lub polihydroksyalkoksylową lub 2,4-diaminofenoksyalkoksylową pod warunkiem, że jeśli Ru oznacza grupę mono- lub polihydroksyalkoksylową to wtedy R13 koniecznie oznacza grupę mono- lub polihydroksyalkoksylowaną kiedy R7 oznacza grupę hydroksylową to wtedy R8 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupę alkilową Rg oznacza atom wodoru lub grupę alkilową grupę mono- lub polihydroksyalkilową R10 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową lub tworzy z Rg i atom azotu 5- lub 6-członowy pierścień heterocykliczny, Rn oznacza atom wodoru lub grupę alkilową lub alkoksylową lub atom chlorowca, R12 oznacza atom wodoru lub R13 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową alkoksylową mono- lub polihydroksyalkilową mono- lub polihydroksyalkoksylową pod warunkiem, że jeśli Rg i Rg jednocześnie oznaczają atom wodoru i R13 oznacza grupę180 301CrC4-alkilową, to wtedy Rn jest koniecznie inne niż atom chlorowca lub niż grupa CrC4-alkoksylowa, przy czym powyższe grupy alkilowe, alkoksylowe, monohydroksyalkilowe i monohydroksyalkoksylowe zawierają od 1 do 4 atomów węgla, grupy polihydroksyalkilowe i polihydroksyalkoksylowe zawierają od 2 do 4 atomów węgla i od 2 do 3 grup hydroksylowych, atom chlorowca oznacza chlor, fluor lub brom,- co najmniej jeden środek utleniający, a pH tej gotowej do użytku kompozycji farbującej jest wyższe niż lub równe 7.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że sole addycyjne z kwasem są wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminę o wzorze 1 wybraną spośród para-fenylenodiaminy, para-tolilenodiaminy, 2-izopropylo-para-fenylenodiaminy, 2-P-hydroksyetylo-para-fenylenodiaminy, 2-P-hydroksyetoksy-para-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-para-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-para-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-para-fenylenodiaminy, N,N-bis(P-hydroksyetylo)-para-fenylenodiaminy, 1 -β-metoksyetyloamino-4-amino-benzenu i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybrane spośród para-fenylenodiaminy, para-tolilenodiaminy, 2-p-hydroksyetylo-para-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-para-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-para-fenylenodiaminy, N,N-bis(P-hydroksyetylo)-para-fenylenodiaminy i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera para-aminofenole o wzorze 2 wybrane spośród para-aminofenolu, 3-metylo-4-aminofenolu, 3-fluoro-4-aminofenolu, 3-hydroksymetylo-4-aminofenolu, 2-metylo-4-aminofenolu, 2-hydroksymetylo-4-aminofenolu, 2-metoksymetylo-4-aminofenolu, 2-aminometylo-4-aminofenolu, 2-(P-hydroksyetylo-aminometylo)-4-aminofenolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera para-aminofenole o wzorze 2 wybrane spośród para-aminofenolu, 3-metylo-4-aminofenolu, 3-fluoro-4-aminofenolu i 3-hydroksymetylo-4-aminofenolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 7. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera zasady heterocykliczne wybrane spośród 2,4,5,6-tetra-aminopirymidyny, 2,5-diaminopirydyny, 4,5-diamino-l-metylopirazolu, 3,4-diaminopirazolu, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyny i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatkowe środki sprzęgające na bazie benzenu (o wzorze 3) wybrane spośród meta-aminofenolu, 2-metylo-5-aminofenolu, 5-N-(P-hydroksyetyloamino)-2-metylofenolu, 5-amino-2-metoksyfenolu, 5-amino-2-(P-hydroksyetoksy)fenolu, 5-N-(P-hydroksyetyloamino)-4-metoksy-2-metylofenolu, 5-amino-4-metoksy-2-metylofenolu, 5-amino-4-chloro-2-metylofenolu, 5-amino-2,4-dimetoksyfenolu, 5-N-(y-hydroksypropyloamino)-2-metylofenolu, 3,5-diamino-l-etylo-2-metoksybenzenu, 3,5-diamino-2-metoksy-1 -metylobenzenu, 2,4-diamino-1 -etoksybenzenu, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propanu, bis(2,4-diamino-(fenoksy)metanu, 2,4-diamino-1 -(P-hydroksyetoksy)-benzenu, 1 -(β-aminoetoksy)-2,4-diaminobenzenu, 2-amino-l-β-hydroksyetoksy)-4-metyloaminobenzenu, 1,3-diamino-4,6-bis(β-hydroksyetoksy)benzenu, 2,4-diamino-l-etoksy-5-metylobenzenu, 2,4-diamino-5 -(β-hydroksyetoksy)-1 -metylobenzenu, 2,4-diamino-1 -(β,γ -dihydroksypropoksy)-benzenu, 2-amino-4-N-(β-hydroksyetyloamino)anizolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatkowe środki sprzęgające na bazie benzenu wybrane spośród związków o wzorze 3, w którym Rę> i R10 oznaczają atom wodoru, taki jak meta-aminofenol, 2-metylo-5-aminofenol, 5-N-(β-hydroksyetyloamino)-2-metylofenolu, 2,4-diamino-1 -(β-hydroksyetoksy)benzenu, 1,3-bis(2,4-diamino-fenoksy)propanu, l,3-diamino-4,6-bis(β-hydroksy-etoksy)benzenu i 2-amino-4-N-(β-hydroksyetyloamino)-anizolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kombinację zasad utlenialnych w ilości od 0,01 do 5% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.180 301
- 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera 4-hydroksyindol w ilości od 0,005 do 1% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek lub związki o wzorze 3 w ilości od 0,001 do 3% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
- 13. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że posiada pH pomiędzy 7 a 12, a zwłaszcza pomiędzy 8 a 11.
- 14. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera środek utleniający wybrany spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych i nadsoli takich jak nadboranów i nadsiarczanów.
- 15. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatkowo co najmniej jeden środek pomocniczy wybrany spośród anionowych, kationowych, niejonowych, amfoterycznych i dwubiegunowych środków powierzchniowo czynnych lub ich mieszanin, polimerów anionowych, kationowych, niejonowych, amfoterycznych i dwubiegunowych(zwitterionic) lub ich mieszanin, nieorganicznych lub organicznych środków zagęszczających, anty utleniaczy, środków penetrujących, środków maskujących jony, zapachów, buforów, środków dyspergujących, środków kondycjonujących, środków błonotwórczych, środków konserwujących i środków zmętniających.
- 16. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że występuje w wielu postaciach takich jak postać płynna, kremu, żelu lub jakiejkolwiek innej postaci odpowiedniej do przeprowadzenia farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.* * *
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9500661A FR2729565A1 (fr) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL312397A1 PL312397A1 (en) | 1996-07-22 |
| PL180301B1 true PL180301B1 (pl) | 2001-01-31 |
Family
ID=9475351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96312397A PL180301B1 (pl) | 1995-01-20 | 1996-01-19 | Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych PL PL PL PL PL PL PL |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5752983A (pl) |
| EP (1) | EP0722710B1 (pl) |
| JP (1) | JP2880111B2 (pl) |
| KR (1) | KR0185009B1 (pl) |
| CN (1) | CN1138452A (pl) |
| AR (1) | AR000752A1 (pl) |
| AT (1) | ATE185264T1 (pl) |
| AU (1) | AU678923B2 (pl) |
| BR (1) | BR9600456A (pl) |
| CA (1) | CA2167648C (pl) |
| DE (1) | DE69604512T2 (pl) |
| FR (1) | FR2729565A1 (pl) |
| HU (1) | HUP9600117A1 (pl) |
| PL (1) | PL180301B1 (pl) |
| RU (1) | RU2129861C1 (pl) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19505634C2 (de) * | 1995-02-18 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
| FR2739026B1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE19545837A1 (de) * | 1995-12-08 | 1997-06-12 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel |
| FR2752523B1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-(3,4-d)-thiazoles leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| FR2752522B1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-(3,2-d)-oxazoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| FR2752524B1 (fr) | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo -azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| DE19704831C1 (de) * | 1997-02-08 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19704850C1 (de) * | 1997-02-08 | 1998-04-02 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| FR2763841B1 (fr) * | 1997-06-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2767685B1 (fr) * | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| FR2769910B1 (fr) | 1997-10-22 | 2001-06-15 | Oreal | Procede de synthese de 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, nouvelles 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR2779950B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-05-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2779949B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2004-05-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| TR200003566T2 (tr) | 1998-06-23 | 2001-06-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin dokuların boyanması için boyalar |
| US5980584A (en) * | 1998-11-03 | 1999-11-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted p-aminophenol, process of preparation and use in dyeing hair |
| FR2799958B1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-12-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2799957B1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-12-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2803196B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
| FR2806908B1 (fr) * | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| RU2170571C1 (ru) * | 2000-05-25 | 2001-07-20 | Открытое акционерное общество косметическое объединение "Свобода" | Средство для окрашивания волос |
| DE10034618A1 (de) * | 2000-07-17 | 2002-01-31 | Henkel Kgaa | Oxidationshaarfärbemittel |
| JP4757378B2 (ja) * | 2000-10-31 | 2011-08-24 | ホーユー株式会社 | 安定な過ホウ酸ナトリウム水溶液およびその利用方法 |
| US20030005526A1 (en) * | 2001-05-15 | 2003-01-09 | Stephen Casperson | Two-part aqueous composition for oxidative coloration of hair |
| FR2829926B1 (fr) * | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| FR2830188B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2005-01-28 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
| TW200306846A (en) * | 2002-04-03 | 2003-12-01 | Wyeth Corp | Hormone replacement therapy |
| RU2462230C2 (ru) * | 2007-10-24 | 2012-09-27 | Као Корпорейшн | Двухкомпонентная композиция для окрашивания волос |
| CN103458863B (zh) | 2011-02-22 | 2016-05-04 | 宝洁公司 | 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基胺及其衍生物的氧化性染色组合物 |
| WO2013058814A1 (en) | 2011-02-22 | 2013-04-25 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof |
| JP2014510053A (ja) | 2011-02-22 | 2014-04-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | １−ヘキシル／へプチル−４，５−ジアミノピラゾール及びベンゼン−１，３−ジアミン及びその誘導体を含む酸化的染色組成物 |
| MX336131B (es) | 2011-02-22 | 2016-01-07 | Procter & Gamble | Composiciones para teñido oxidativo que comprende un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un m-aminofenoly derivados de estos. |
| WO2013105992A1 (en) | 2011-02-22 | 2013-07-18 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof |
| EP2677992A1 (en) | 2011-02-22 | 2014-01-01 | The Procter and Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a 2-aminophenol and derivatives thereof |
| MX336046B (es) | 2011-02-22 | 2016-01-07 | Procter & Gamble | Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un naftalen-1-ol y derivados de estos. |
| ES2478269T3 (es) | 2012-02-16 | 2014-07-21 | The Procter & Gamble Company | Hemisulfato de 1-hexil-1H-pirazol-4,5-diamina, y su uso en composiciones para el teñido |
| EP2628730B1 (en) | 2012-02-16 | 2017-12-06 | Noxell Corporation | Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3031709A1 (de) * | 1980-08-22 | 1982-04-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| DE3423589A1 (de) * | 1984-06-27 | 1986-01-09 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Oxidationshaarfaerbemittel auf basis einer niedrigviskosen traegermasse |
| DE3543345A1 (de) * | 1985-12-07 | 1987-06-11 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen |
| DE3622784A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Wella Ag | Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen |
| DE3625916A1 (de) * | 1986-07-31 | 1988-02-04 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis einer gelfoermigen traegermasse und verfahren zur faerbung von haaren |
| DE3743769A1 (de) * | 1987-12-23 | 1989-07-13 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren |
| RU2033147C1 (ru) * | 1988-12-24 | 1995-04-20 | Велла АF | Средство для окислительного окрашивания волос |
| DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE3914253A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-aminophenol-derivaten sowie neue 4-aminophenol-derivate |
| FR2654335A1 (fr) * | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
| DE3942294A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Wella Ag | Mittel und verfahren zum oxidativen faerben von haaren |
| US5409503A (en) * | 1990-05-31 | 1995-04-25 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives |
| FR2664304B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2671722B1 (fr) * | 1991-01-21 | 1993-04-16 | Oreal | Utilisation de derives indoliques a titre de coupleurs dans la teinture des fibres keratiniques. |
| US5540738A (en) * | 1991-11-26 | 1996-07-30 | Chan; Alexander C. | Oxidative hair coloring composition and process for dyeing human keratinous fibers |
| DE4206416A1 (de) * | 1992-02-29 | 1993-09-02 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-bis(alkylamino)-1-alkylbenzole |
| US5225965A (en) * | 1992-04-24 | 1993-07-06 | Chrysler Corporation | Heat sink load spring assembly |
| DE4216381A1 (de) * | 1992-05-18 | 1993-11-25 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel auf der Basis einer cremeförmigen Trägermasse und Verfahren zum Färben von Haaren |
| DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR2713085B1 (fr) * | 1993-12-01 | 1996-02-02 | Oreal | Composition tinctoriale contenant des p-phénylènediamines soufrées et procédés de teinture correspondants, nouvelles p-phénylènediamines soufrées et leur procédé de préparation. |
-
1995
- 1995-01-20 FR FR9500661A patent/FR2729565A1/fr active Granted
-
1996
- 1996-01-03 EP EP96400013A patent/EP0722710B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-03 AT AT96400013T patent/ATE185264T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-01-03 DE DE69604512T patent/DE69604512T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-12 AU AU40944/96A patent/AU678923B2/en not_active Ceased
- 1996-01-16 BR BR9600456A patent/BR9600456A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-01-19 HU HU9600117A patent/HUP9600117A1/hu unknown
- 1996-01-19 CA CA002167648A patent/CA2167648C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-19 PL PL96312397A patent/PL180301B1/pl unknown
- 1996-01-19 AR ARP960101073A patent/AR000752A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-01-19 JP JP8007864A patent/JP2880111B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-19 RU RU96100827A patent/RU2129861C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-01-19 CN CN96101802A patent/CN1138452A/zh active Pending
- 1996-01-20 KR KR1019960001215A patent/KR0185009B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-22 US US08/589,390 patent/US5752983A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR000752A1 (es) | 1997-08-06 |
| PL312397A1 (en) | 1996-07-22 |
| FR2729565B1 (pl) | 1997-02-28 |
| EP0722710A1 (fr) | 1996-07-24 |
| HU9600117D0 (en) | 1996-03-28 |
| EP0722710B1 (fr) | 1999-10-06 |
| AU678923B2 (en) | 1997-06-12 |
| CA2167648A1 (fr) | 1996-07-21 |
| ATE185264T1 (de) | 1999-10-15 |
| US5752983A (en) | 1998-05-19 |
| JP2880111B2 (ja) | 1999-04-05 |
| RU2129861C1 (ru) | 1999-05-10 |
| JPH08231356A (ja) | 1996-09-10 |
| DE69604512D1 (de) | 1999-11-11 |
| CA2167648C (fr) | 2001-07-31 |
| KR0185009B1 (ko) | 1999-04-15 |
| CN1138452A (zh) | 1996-12-25 |
| FR2729565A1 (fr) | 1996-07-26 |
| AU4094496A (en) | 1996-08-01 |
| DE69604512T2 (de) | 2000-02-03 |
| HUP9600117A1 (en) | 1996-12-30 |
| BR9600456A (pt) | 1998-03-03 |
| KR960029416A (ko) | 1996-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL180301B1 (pl) | Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych PL PL PL PL PL PL PL | |
| US5769903A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising an oxidation base, an indole coupler and an additional heterocyclic coupler, and dyeing process | |
| US6001135A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibers with cationic direct dyes, oxidation bases, and oxidizing agents | |
| AU705812B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US5879412A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent | |
| US5578087A (en) | Dyeing compositions for keratinous fibres based on para-phenylene-diamines, meta-phenylenediamine and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them | |
| HU224430B1 (hu) | Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
| JP2880110B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色組成物と、この組成物を使用した染色方法 | |
| FR2740035A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede | |
| US5900028A (en) | Oxidation dye composition for keratin fibres comprising 2-amino-3-hydroxypyridine and a P-phenylenediamine or P-aminophenol oxidation base, and dyeing process | |
| US5735909A (en) | Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler | |
| US5814106A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition | |
| US5620484A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH's | |
| US6093220A (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| US5693101A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 3-fluoropara-aminophenol and at least one coupler selected from a meta-aminophenol and a meta-phenylenediamine and dyeing process using such a composition | |
| US6093219A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process | |
| US5595573A (en) | Keratin fiber dyeing compositions based on a combination of oxidation dyes and corresponding dyeing processes | |
| US6406502B1 (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| US6001136A (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| JP2001163737A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
| EP1362577A1 (en) | Hair dye composition | |
| JP2001522363A (ja) | 酸化染料 | |
| MXPA97010148A (en) | Composition for dyeing by oxidation of keratinic fibers, comprising 2-amino-3-hydroxy pyridine and a base of oxidation, and tint procedure |