CZ407797A3 - Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení - Google Patents

Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení Download PDF

Info

Publication number
CZ407797A3
CZ407797A3 CZ974077A CZ407797A CZ407797A3 CZ 407797 A3 CZ407797 A3 CZ 407797A3 CZ 974077 A CZ974077 A CZ 974077A CZ 407797 A CZ407797 A CZ 407797A CZ 407797 A3 CZ407797 A3 CZ 407797A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
phenylenediamine
amino
alkyl
bis
group
Prior art date
Application number
CZ974077A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291838B6 (cs
Inventor
Christine Rondeau
Jean Cotteret
La Mettrie Roland De
Original Assignee
L´Oréal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9499035&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ407797(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by L´Oréal filed Critical L´Oréal
Publication of CZ407797A3 publication Critical patent/CZ407797A3/cs
Publication of CZ291838B6 publication Critical patent/CZ291838B6/cs

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a postup barvení užívající tento prostředek
Oblast techniky
Vynález se týká prostředku k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, kde tento prostředek obsahuje, v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi v kombinaci s alespoň jedním kopulačním činidlem vybraným ze substituovaných m-aminofenolů, alespoň jedním kat iontovým přímým barvivém a alespoň jedním oxidačním činidlem a dále postupu barvení za použití tohoto prostředku. Vynález se také týká soupravy pro barvení pro přípravu takových prostředků k přímému použití.
Dosavadní stav techniky
Je známo barvit keratinová vlákna, zejména lidské vlasy, barvícím prostředkem, obsahujícím oxidační barvící prekurzory, zejména o- a p-fenylendiaminy a o a p-aminofenoly, které se obvykle uvádějí jako oxidační báze. Oxidační prekurzory barviv nebo oxidační báze jsou bezbarvé nebo slabě barevné sloučeniny, které v kombinaci s oxidačními produkty mohou zvýšit barevnost sloučenin a barviv postupem oxidační kondenzace.
Je také známo, že odstíny získané těmito oxidačními bázemi se mohou lišit jejich spojením s kopulačními činidly nebo modifikátory barev, přičemž tyto modifikátory barev jsou vybrány zejména z aromatických m-diaminů, m-aminofenolů, m-difenolů a některých indolových sloučenin, jako je 6 hydroxyindol.
Rozličnost sloučenin používaných jako oxidační báze a jako kopulační činidla umožňuje získat široký rozsah barev.
Je také známo, Že za účelem získání různých odstínů a dále k dodání, lesku je možné je použít v kombinaci s •9 ···*
9 9 9
9 9 • ··
9 9 9 9 • 9 9 oxidačními prekurzory barviv a kopulačními činidly, přímými barvivý, tj, barvícími substancemi, čímž se dosáhne zbarvení v nepřítomnosti oxidačního činidla.
Tak zvané permanentní zbarvení dosažené použitím těchto oxidačních barviv musí navíc uspokojit další požadavky. Tak musí být schopné dodat odstíny žádané intenzity a musí být odolné vnějším vlivům (světlu, Špatnému počasí, permanentnímu vlnění, pocení, otírání).
Velká většina přímých barviv patří do rodiny nitrobenzenových sloučenin a má nevýhodu v tom, že při použití v barvících prostředcích se dosáhne zbarvení, která jsou nedostatečně stálá, zejména s ohledem na šampony.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká nových prostředku pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, které umožňují získat zbarvení která jsou bohatá na lesk s dobrou stálostí.
Přihlašovatel objevil, že je možné získat nová barviva, která jsou jak bohatá na lesk, tak stálá, kombinací která zahrnuje:
- alespoň jednu oxidační bázi,
- alespoň jedno kopulační činidlo vybrané ze substituovaných m-aminofenolů obecného vzorce I dále a jejich adičních solí s kyselinou,
- alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce II dále a
- alespoň jedno oxidační činidlo.
Prvním předmětem vynálezu je prostředek k přímému použití k oxidačnímu barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, přičemž prostředek zahrnuje, v prostředí vhodném pro barvení:
- alespoň jednu oxidační bází
- alespoň jedno kopulační činidlo vybrané z m-aminofenolů obecného vzorce I dále a jejich adičních solí s kyselinou • 4 ·· · »4 · ·
kde znamená atom vodíku nebo Cj-C4 alkyl skupinu,
C1_C4 monohydroxyalkylskupinu nebo polyhydroxyalkylskupinu,
R2 znamená atom vodíku, C4-C4 alkylskupinu nebo C^-C4 alkoxyskupinu nebo atom halogenu vybraný z atomu chloru, bromu a fluoru,
R^ znamená C4-C4 alkylskupinu, C1-C4 alkoxyskupinu, C4 C4 monohydroxyalkylskupinu, C2C4 polyhydroxyalkylskupinu, Cj-C4 monohydroxyalkoxyskupinu nebo ^2-^4 P°lyhydroxyalkoxyskupinu,
- alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce II dále
kde
D znamená atom dusíku nebo skupinu -CH,
R4 a Rrj, které jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku,- C[-C4 alkylskupinu, která může být substituována
4*44 í :
• · ·
4 «4*4
« I
4· «· skupinou -CN, -OH nebo -NH2 nebo tvoří společně s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus, který je případně kyslíkatý nebo dusíkatý a který může být substituován jednou nebo více C1-C4 alkylskupinami; 4'-amínofenylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku nebo atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru nebo Cj-C4 alkoxyskupinu nebo acetyloxyskupinu,
X' znamená aniont výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
A znamená skupinu vybranou z následujících struktur
•« · * * »
kde R7 znamená C-^-C^ alkylskupinu, která může být substituována hydroxyskupinou a Rg znamená C-L-C4 alkoxyskupinu, s tím, že když D znamená skupinu -CH, A znamená A^ nebo A^g a Rg je jiná skupina než alkoxyskupina, pak R^ a R^ neznamenají současně atom vodíku a
- alespoň jedno oxidační činidlo.
Prostředky k přímému použití podle vynálezu umožňují získat červené, měděné nebo švestkové odstíny, které účinně odolávají různým účinkům, kterým mohou být vlasy vystaveny, zejména šamponům.
« · · · • · » · · • · · * 4 • · 4 • « ·
Předmětem vynálezu je také způsob oxidačního barvení keratinových vláken používající barvícího prostředku k přímému použití.
Oxidační báze, které mohou být použity v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou výhodně vyhrány z pfenylendiaminů, bis(fenyl)alkylendiaminú, p-aminofenolů, o-aminofenolů a heterocyklických oxidačních bází .
Podle výhodného provedení podle vynálezu jsou oxidační báze vybrány z p-fenylendiaminů a p-aminofenolů.
Para-fenylendiaminy, které se používají jako oxidační báze v barvících prostředcích pro přímé použití podle vynálezu jsou výhodně vybrány ze sloučenin obecného vzorce 111 dále a jejich adiční solí s kyselinami
kde znamená atom vodíku, Cg-Cg alkylskupinu, Cg-Cg monohydroxyalkylskupinu, C2~C4 polyhydroxyalkylskupinu, fenyl, 4aminofenyl nebo (C^-Cg)alkoxy(Cg-C4)alkylskupinu, R^q-znamená atom vodíku nebo Cg-Cg alkylskupinu, Cg-Cg monohydroxyalkylskupinu nebo C2C4 polyhydroxyalkylskupinu, znamená atom vodíku, atom halogenu, jako je atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru nebo C^-C^ alkylskupinu, Cg-Cg monohydroxyalkylskupinu, Cg-Cg hydroxyalkoxyskupinu, Cg-Cg acetylaminoalkoxyskupinu, cgcg mesylaminoalkoxyskupinu, tg -tg karbamoylaminoalkoxyskupinu,
Rl2 znamená atom vodíku nebo Cg-tg alkylskupinu.
I « « · « ·
Uvedené p-fenylendiaminy vzorce III jsou vybrány výhodně z p-fenylendiaminu, p-toluylendiaminu, 2-chlor-p-fenylendiaminu, 2,3-dimethyl-p-fenylendiaminu, 2,6-dimethyl-p-fenylendiaminu,
2,6-diethyl-p-fenylendiaminu, 2,5-dimethyl-p-fenylendiaminu,
N,N-dimethyl-p-fenylendiaminu, N,N-diethyl-p-fenylendiaminu,
N,N-dipropyl-p-feny]endiaminu, 4-amino-N,N-diethyl-3-methylanilinu, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-p-fenylendiaminu,
4-amino-N,N-bis(β-hydroxyethyl)- 3 -methylani1 inu,
4-amino-3-chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)anilinu,
2-β-hydroxyethyl-p-fenylendiaminu, 2 -£luor-p-ťenylendiaminu,
2-isopropyl-p-fenylendiaminu, N-(β-hydroxypropyl)-p-ťenylendiaminu, 2-hydroxymethyl-p-fenylendiaminu, N,N-dimethyl- 3methyl-p-fenylendiaminu, N,N-(ethyl-β-hydroxyethyl)-p-fenylendiaminu, N- (S^-dihydroxypropyl) -p-fenylendiaminu,
N-(4'-aminofenyl)-p-fenylendiaminu, N-fenyl-p-fenylendiaminu,
2-β-hydroxyethyloxy-p-fenylendiaminu a 2-B-acetylaminoethyloxy-p-fenylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
Jako p-fenylendiaminy obecného vzorce III shora jsou nejvýhodnější p-fenylendiamin, p-toluylendiamin,
2-isopropyl-p-fenylendiamin, 2-β-hydroxyethyl-p-fenylendiamin, 2-E-hydroxyethyloxy-p-fenylendiamin, 2,6·dimethyl-p-fenylendiamin, 2,6-diethyl-p-fenylendiamin, 2,3-dimethyl-p-fenylendiamin, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-p-fenylendiamin a 2-chlor-pfenylendiamin a jejich adiční soli s kyselinou.
Ris(feny1)alkylendiaminy. které se používají jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou vybrány ze sloučenin obecného vzorce IV dále a jejich adičních solí s kyselinou
(IV) · · * ···« · · * ··· v · ·· ·»·· kde
Z-^ a Z2, které mohou být stejné nebo různé, znamenají hydroxyskupinu nebo skupinu obecného vzorce NHR^g, kde R16 znamená atom vodíku, C^-C^ alkylskupinu, Rl3 znamená atom vodíku nebo Cý-tý alkylskupinu, Cy-Cy monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu nebo Cy-Cy aminoalkylskupinu, kde aminový zbytek může být substituován, R14 a R1S' které jsou stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo cy-ty alkylskupinu,
Y znamená skupinu vybranou ze souboru, který zahrnuje následující skupiny ícH2)n; - (CH2)te; -(CH2,m-CHOH-(CH2)a and
-ÍCH2)-N-(CH2)- ; ch3 kde n znamená celé číslo 0 až 8 včetně a m znamená celé číslo 0 až 4 včetně.
Výhodné bis(fenyl)alkylendiaminy obecného vzorce IV jsou vybrány z N,N1-bis(β-hydroxyethyl)-N,N’-bis(41-aminofenyl)1,3-diaminopropanolu, N,N1-bis(β-hydroxyethyl)-N,Ν'-bis(41 aminofenyl)ethylendiaminu, N,Ν'-bis(4-aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,Ν'-bis(β-hydroxyethyl)-N,Ν'-bis(4aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,Ν'-bis(4-methylaminofenyl)tetramethylendiaminu a N, Ν'-bis(ethyl)-N,Ν'-bis(4'amino-3'-methylfenyl)ethylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
Z těchto bis (fenyl) alkylendiammů obecného vzorce IV jsou zvlášť, výhodné N,N’-bis(β-hydroxyethyl)-N,N’-bis(4'aminofenyl) 1,3-diaminopropanol nebo jeho ačiční soli s kyselinou.
Z p-aminofenolů, které mohou být použity jako oxidační « * 4 44 4 báze v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou vhodné sloučeniny odpovídající obecnému vzorci V dále a jejich adiční soli s kyselinou
OH
NH, kde í?i? znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo - C4 alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkyiskupinu, (C4-C4)alkoxy(C4-C4)alkylskupinu, C4-C4 aminoalkylskupinu nebo hydroxy(C4-C4)alkylamino<C4-C4)alkylskupinu,
R4g znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo C4-C4 alkylskupinu, - C4 monohydroxyalkyiskupinu, í'4 polyhydroxyalkylskupinu, C4-C4 aminoalkylskupinu, C4~C4 kyanoalkylskupinu nebo (C-L-C4) alkoxy ÍC-j-C4) alkylskupinu, přičemž je třeba vzít v úvahu, že alespoň jeden ze symbolů R47 nebo R4g znamená atom vodíku.
Z p-aminofenolů obecného vzorce V shora je výhodný paminofenol, 4-amino-3-methylfenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methylfenol, 4-amino-2-hydroxymethylfenol, 4-amino--2-methoxymethylfenol,
4-amino-2-aminomethylfenol, 4-amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)fenol a 4-amino-2-fluorfenol a jejich adiční soli s kyselinou.
Z o-aminofenolů, které mohou být použity jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu je výhodný zejména 2-aminofenol,
-amino- 5 -methylfenol, 2 -amino-6-methyl fenol a 5-acetamido-2aminofenol a jejich adiční soli s kyselinou.
99 • · <
·· • 9 · · · • « » • 9 4 ·
Z heterocyklických bází, které mohou být použity jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou výhodné deriváty pyridinu, deriváty pyrimidinu a deriváty pyrazolu a jejich adiční soli s kyselinou.
Z derivátů pyridinu jsou výhodné zejména sloučeniny popsané například v GB patentu 1 026 978 a GB patentu i 153 196, jako je 2,5-diaminopyridin a jejich adiční soli s kyselinou.
Z derivátů pyrimidinu jsou výhodné zejména sloučeniny popsané například v patentovém dokumentu DE 2 359 399 nebo v japonských patentech JP 88-169571 a JP 91-333495, jako jsou 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin a 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin a jejich adiční soli s kyselinou.
Z derivátů pyrazolu jsou výhodné sloučeniny popsané v patentech DE 3 843 892 a DE 4 133 957 a v patentové přihlášce WO 94/08969 a WO/ 94/08970, jako jsou 4,5-diamino-1-methylpyrazol, 3,4-diaminopyrazol a 4,5-diamino-l-(41-chlorbenzyl) pyrazol a jejich adiční soli s kyselinou.
Z m-aminofenolů obecného vzorce I, které mohou být použity jako kopulační činidla v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou vhodné 5-amino-2methoxyfenol, 5- amino-2-(β-hydroxyethyloxy)fenol,
5-amino-2-methylfenol, 5-N-(É-hydroxyethyl)amino-2-methylfenol, 5-N-{β-hydroxyethyl)amino-4-methoxy-2-methylfenol. 5-amíno4-methoxy-2-methylfenol, 5-amino-4-chlor-2-methylfenol, 5amino-2,4-dimethoxyfenol a 5-(^-hydroxypropylamino)-2methylfenol a jejich adiční soli s kyselinou.
Kationtové přímá barviva obecného vzorce II, která mohou být použita v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou známé sloučeniny a jsou popsány například ve WO 95/01772, WO 95/15144 a EP-A-0 714 954.
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce II, která mohou být použita v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou zvlášč výhodné následující sloučeniny odpovídající strukturám III až 1143 dále
*· ·· · 4 • · «·
Cl' (113)
H3C-í/ \\
CH—CH \\
Λ
--N
C^H.CN
Cl (H5) * » V I ·· · ·
N--N
CH, cr (118) «· «4··
4» 44
4 4 4 « 4 4 4 ••ι: :
*4
Cl (1117) ·· a« *···
99 ♦ * 99
ch3
(1121)
1« «· • · · · • · » • · 4 • · ·
4« ·♦·· ·* «·«·
· ·· » Ť « · • 4 4 ♦ « 4 4 4 • · 4 ··
(1123)
(1124) (1125)
(1126) (1127) ' 17
·· ·· • · » · • · · • · ♦ • · · »· ··*· *· ·« a · ·· ·« • 9 V · » • · · ·· « · ·♦· » « 9 9 9 9 9 · · ··
Cl' (1128)
·* >···
- 18 CH
V- / Cl' (1133)
—N ď (1135)
CH3 / ý)-NH2 cr (1136)
Cl
N Cl' (1137)
CH, •v ««··
r t ♦ • · » • * · • · a t il tr • t ♦· • · ♦ · • · ·· • »t » · • t » tr ··
♦ · · • » # · « · · « · · • · · · ·*·♦ ·· ·· · ·
·· ·· * · « • ·· • · · · 1 « · <
·· ··
Ze sloučenin struktur lil až 1143 popsaných shora jsou nejvýhodnější sloučeniny odpovídající strukturám Til, I12, 1114 a 1133 .
Adiční soli s kyselinou, které mohou být použity v barvících prostředcích podle vynálezu jsou vybrány zejména z hydrochloridů, hydrobromidů, síranů a tartarátů.
Oxidační činidlo přítomné v barvících prostředcích je vybráno z oxidačních činidel používaných obvykle k oxidačnímu barvení a výhodně z peroxidu vodíku, peroxidu močoviny, bromičnanů alkalických kovů a persolí, jako jsou perboráty a persírany. Zvlášť, výhodný je peroxid vodíku.
Oxidační báze podle vynálezu výhodně představuje 0,0001 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití, ještě výhodněji 0,001 až 5 % hmotnostních vztaženo na tuto hmotnost.
Meta-aminofenoly obecného vzorce I jak jsou definovány shora, představují 0,0001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití, ještě výhodněji 0,005 až 3 % hmotnostní vztaženo na tuto hmotnost.
Kationtová přímá barviva obecného vzorce II podle vynálezu výhodně představují 0,001 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití, ještě výhodněji 0,005 až 2 í hmotnostní vztaženo na tuto hmotnost.
Barvicí prostředek jak je definován shora má pH mezi 5 a 12. Toto pH může být upraveno na žádanou hodnotu použitím
9· *99» • v » I
9« okyselujících nebo alkalizujících činidel obvykle používaných k barvení keratinových vláken.
Z okyselujících činidel mohou být použity například anorganické nebo organické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina ortofosforečná, karboxylové kyseliny, jako je kyselina vinná, citrónová nebo mléčná a sulfonové kyseliny.
Z alkalizujících činidel mohou být použity například vodný amoniak, alkalické uhličitany, alkanolaminy, jako jsou mono-, di- a triethanolaminy a jejich deriváty, hydroxid sodný, hydroxid draselný a sloučeniny obecného vzorce VI dále
R1S R21 \ /
N — R-N / \ <VI) kde R znamená propylenový zbytek, případně substituovaný hydroxylovou skupinou, nebo C-^-C^ alkylovou skupinou ;
R]g< R20' R21 a r22' Rteré mohou být stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo C-j-C4 alkylskupinu nebo C1-C4 hydroxyalkylskupínu.
Vedle barviv definovaných shora může barvící prostředek podle vynálezu obsahovat jiné kopulační složky a/nebo přímá barviva.
Prostředí, které je vhodné pro barvení {nebo podporu) pro barvící prostředek k přímému použití podle vynálezu se obvykle skládá z vody nebo směsi vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla za účelem rozpuštění sloučenin které nejsou dostatečně rozpustné ve vodě. Jako organická rozpouštědla se používají například C^-C4 nižší alkanoly, jako je ethanol a isopropanol; glycerol ,- glykoly a glykolethery jako je 2-butoxyethanol, propylenglykol, propylenglykolmonomethylether, diethylenglykolmonoethylether a monomethylether a aromatické alkoholy, jako je benzylalkohol nebo fenoxyethanol, podobné produkty a jejich směsi.
Rozpouštědla mohou být přítomná v množství 1 až 40 % hmotnostních k celkové hmotnosti barvícího prostředku, výhodněji v množství 5 až 30 % hmotnostních.
Barvící prostředky k přímému použití podle vynálezu mohou také obsahovat různé pomocné látky používané obvykle v prostředcích pro barvení vlasů, jako jsou aniontové, kationtové, neiontové nebo amfoterní povrchově aktivní látky nebo jejich směsi, aniontové, kationtové, neiontové nebo amfoterní polymery nebo jejich směsi, anorganická nebo organická zahušťovadla, antioxidanty, penetrační činidla, maskovací Činidla, vonné látky, disperzační činidla, činidla pro baleni, filmotvorná činidla, ochranná činidla a kalící, činidla.
Dále je třeba uvést, že odborník může vybrat případně další sloučeniny uvedené shora tak, že výhodné vlastnosti spojené s barvícím prostředkem k přímému použití podle vynálezu nejsou nebo podstatně nejsou nepříznivě ovlivněny jejich přídavkem.
Barvící prostředky k přímému použití podle vynálezu mohou být v různých formách, například ve formě kapalin, krémů nebo gelů nebo v jiných formách, které jsou vhodné pro barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů.
Předmětem vynálezu je také způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, použitím barvícího prostředku k přímému použití, jak je definován shora.
Podle tohoto postupu se barvící prostředek k přímému použití jak je definován shora aplikuje na vlákna a nechá se na nich působit po dobu 3 až 40 minut, výhodně 5 až 30 minut a potom se vlákna opláchnou, případně umyjí šamponem, opět se opláchnou a suší se.
Podle prvního výhodného provedení postup zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá na jedné straně z odděleně uloženého prostředku A, obsahující v prostředí vhodném pro ·· • · · • * · t * · • a · »· ·· · · ·· » » »· ·· »· • * * · · · • · · « »ι· i · r r · « * · · »· ·* ·· ·· barvení, alespoň jednu oxidační bázi, alespoň jedno kopulační činidlo vybrané z m-aminofenolů obecného vzorce I jak je definováno shora a alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce II jak je definováno shora a na druhé straně, prostředku B, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo jak je definováno shora a jejich smísení v době použití před aplikací této směsi na keratinová vlákna.
Podle druhého výhodného provedení postup zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá na jedné straně z odděleně uloženého prostředku A, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi, alespoň jedno kopulační činidlo vybrané z m-aminofenolů obecného vzorce
I jak je definováno shora a na druhé straně prostředku A' obsahující v prostředí vhodném pro barvení alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce
II jak je definováno shora a konečně prostředku B, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo jak je definováno shora a jejich smísení v době použití před aplikací této směsi na keratinová vlákna.
Prostředek A’ používaný podle druhé varianty postupu podle vynálezu může být výhodně v práškové formě a kationtové přímé barvivo obecného vzorce II podle vynálezu v tomto případě tvoří 100 % prostředku A1 nebo je případně dispergováno v organickém a/nebo anorganickém práškovém excipientu.
Pokud je v prostředku A' přítomen organický excipient, může být syntetického nebo rostlinného původu a je vybrán výhodně ze zesilovaných nebo nezesilovaných polymerů, polysacharidů, jako je celulóza a modifikované nebo nemodofikované škroby a rovněž přírodní produkty které je obsahují, jako piliny a rostlinné gumy (guarová guma, rohovníková guma, xantanová guma, atd).
Pokud je v prostředku A’ přítomen anorganický excipient, může být oxid kovu, jako jsou oxidy titanu, oxidy hliníku, kaolin, silikáty, slída a oxidy křemičité.
·· 4 · · 4 «· «« • · · • * » • 4 4 • · 4 •4 4<44 « · ·
4 · ·« 4 4 • 4 4 4 • 4 «»
4· 44 « ·4 4 • 4 4 4
4 4 4 4
4 ·
4 4 »
Výhodným excipientem podle vynálezu jsou piliny.
Práškový prostředek A' muže také obsahovat pojivá nebo činidla k povlékání, v množství které výhodně nepřekročí 3 % hmotnostní vztaženo na celkovou hmotnost uvedeného prostředku A' .
Tato pojivá jsou výhodně vybrána z olejů a kapalných mastných látek, anorganického, syntetického, živočišného nebo rostlinného původu.
Prostředek A' může případně obsahovat ostatní pomocné látky v práškové formě, zejména povrchově aktivní látky jakékoliv povahy, vlasové kondicionéry, jako jsou například kationtové polymery, atd.
Dalším předmětem vynálezu je souprava nebo zařízení pro barvení s více odděleními nebo zařízení s více odděleními nebo jakýkoliv balící systém s více odděleními, která v prvním oddělení obsahuje prostředek A jak je definován shora a v případném druhém oddělení obsahuje prostředek A' pokud je přítomen a třetí oddělení, které obsahuje oxidační prostředek B jak je definován shora. Toto zařízení je vybaveno prostředky, které umožňují aplikovat žádanou směs na vlasy, jako je zařízení popsané ve francouzském patentu č.
586 913 podaném pod jménem přihlašovatele této přihlášky vynálezu.
Příklady které následují jsou uvedeny pouze pro ilustraci a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.
1« 44 • 4 4 4 • · · • * 4 • 44
4444
4« 4444 • 4 4 • · 4
4· 4
4 4 4
44
4*
4 4 4
4*
4444 « • 4 4 • 4 4*
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 4
Byly připraveny prostředky 1 (A) až 4 (A) dále podle vynálezu (obsahy jsou uvedeny v gramech)
Prostředek 1 (A) 2 (A) 3 (A) 4 (A)
p toluylendi amin 0,25 - -
p-aminofenol 0,30 0,50 0,15 -
p-fenylendiamin - 0,20 0,30
5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-
methyl fenol 0,5 0,8 0,17
5-Amino-2-methylfenol - - 0,30
Kationtové barvivo struktury
112 0,15 - - -
Kat iontové barvivo struktury
1114 0,20 0,05 -
Kationtové barvivo struktury
III *· - 0,1
Běžný nosič barviva (*) (*) (*) (*) (*)
Voda dle potřeby do 100 g 100 g 100 g 100 g
(*) Běžný nosič barviva
- Oleylalkohol polyglycerolovaný 2 moly glycerolu - Oleylalkohol polyglycerolovaný 4 moly glycerolu 4,0 g
obsahující 78 % aktivního materiálu (A.M.) 5,69 g A.M
- Kyselina olejová 3,0 g
- Oleylamin obsahující 2 moly ethylenoxidu prodávaný
pod obchodním jménem Ethomeen 012 firmou Akzo - Sodná sůl diethylaminopropyllaurylaminosukcinátu 7,0 g
obsahující 55 % A.M. 3,0 g A.M.
- Oleylakohol 5,0 g
- Diethanolamid kyseliny olejové 12,0 g
- Propylenglykol 3,5 g
- Ethylalkohol 7,0 g
- Dipropylenglykol 0,5 g
Propylenglykol monomethylether - Metabisulfit sodný jako vodný roztok obsahující 9,0 g
35 % A.M. 0,455 g A.l
- Octan amonný 0,8 g
- Antioxidační činidlo, maskovací činidlo dle potřeby
- Vonná látka, ochranné činidlo dle potřeby
- Vodný amoniak obsahující 20 % NH^ 10,0 g
Každý z těchto prostředků 1 (A) až 4 (A) se před použitím smíchá s ekvivalentním množstvím prostředku B obsahující zředěný roztok peroxidu vodíku (6 % hmotnostních).
Každý vzniklý prostředek (k přímému použití podle vynálezu) se aplikuje po dobu 30 minut na kadeře přirozeně šedivých vlasů obsahující 90 % bílých vlasů. Kadeře vlasů se potom opláchnou, umyjí se běžným šamponem a suší se.
Kadeře vlasů byly obarveny v odstínech uvedených v tabulce dále:
Příklad [Prostředek]
Získaný odstín «4 1« • 4 4 4 4 ·
4 · 4 4 4 • 44 4444 ·
4 4 4 4 «
4 44 »4 4 >
1 [1 (A)]
2 [2 (A)]
3 [3 (A)]
4 [4 (A)]
Tmavě blond s intenzívním červeným leskem Blond s intenzivním měděnočerveným leskem Světle blond s měděnočerveným leskem Blond s červenošvestkovým leskem
Získané odstíny mají velmi dobrou stálost při ná s1edném šamponován í.
Podle varianty vynálezu, kationtové přímá barviva struktur 112, 1114 a III mohou být včleněna do barvících prostředků 1 (A), 2 (A), 3 (A) a 4 (A) při použití.
Příklad 5
Prostředek 5 (A) dále se připraví následovně:
- 1,4-Diaminobenzen 0,40 g
- 5-Amino-2-methylfenol 0,45 g
- Běžný nosič barviva jak je popsán shora u příkladů 1 až 4 (*)
- Demineralizovaná voda dle potřeby do 100 g
Prostředek 5 (A1) dále se připraví následovně:
- Kationtové barvivo struktury 112 4 g
- Kvarterní polyamonium prodávané pod obchodním názvem Celquat SC-24 společností National
Starch 10 g
Piliny dle potřeby do 100 g
Jedna část hmotnostní prostředku 5 (A) shora se smíchá pří použití s 0,1 částí hmotnostní prostředku 5 (A1) as jednou částí prostředku (B) obsahující zředěný roztok peroxidu vodíku (6 % hmotnostních).
Vzniklý prostředek se aplikuje po dobu 30 minut na kadeře přirozeně šedivých vlasů obsahující 90 % bílých vlasů.
• 4 4* • · 4 • · 4 4 4 4 « * 4 4«· 4 • · * · · 4 ·
44·· 44 4*
4 · 4 i
4 4
4 4
Kadeře vlasů se potom opláchnou, umyjí se běžným šamponem a suší se.
Vlasy byly obarveny ve světle kaštanovém odstínu s velmi dobrou stálostí při následném šamponování.

Claims (12)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, vyznačující se tím, že obsahuje v prostředí vhodném pro barvení
    - alespoň jednu oxidační bázi
    - alespoň jedno kopulaČní činidlo vybrané z m-aminofenolů obecného vzorce I dále a jejich adičních solí s kyselinou *2 kde
    R4 znamená atom vodíku nebo alkylskupinu,
    CpC^ monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu,
    R2 znamená atom vodíku, C^-C^ alkylskupinu nebo C-L~C4 alkoxyskupinu nebo atom halogenu vybraný z atomu chloru, bromu a fluoru,
    R7 znamená C-, alkylskupinu, CA-Cb alkoxyskupinu. (tib monohydroxyalkylskupinu, C2-C4 polyhydroxyalkyl skupinu, C-^-C^ monohydroxyalkoxyskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkoxyskupinu,
    - alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce II dále
    A- 0 (li)
    X • · 144« kde
    D znamená atom dusíku nebo skupinu CH,
    R4 a R^, které jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, C^-C^ alkylskupinu, která může být substituována skupinou -CN, -OH nebo -NH2 nebo tvoří společně s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus, který je případně kyslíkatý nebo dusíkatý a který může být substituován jednou nebo více C-j-C^ alkylskupinami, 4'-aminofeny]ovou skupinu,
    Rg znamená atom vodíku nebo atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru nebo C4-C4 alkoxyskupinu nebo acetyloxyskupinu,
    X” znamená aniont výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,
    A znamená skupinu vybranou z následujících struktur *7 *7 %
    A,
    A,
    A,
    P-N
    Λ
    N-ř4+ „Λ,Κ
    Κ» N
    Ř,
    A,
    Λ
    44- N + i
    R.
    R? Λ
    I
    A, *7 *7
    A, *7 a, • · · I • · 0 0 * · 0 0 0 0 0 0 » · · 0 · 0 0 0 0 · 0 0 0 « 0
    0 0 00 00 00 · * · MM 44 · · • · k · · · · f · 4 • · · · · · 4 4 4 4 « · « «4 · 44 · 4 4 « • 44 ··*.« · ·· 4444 « 4 44 4 4 44 kde R? znamená C1-C4 alkylskupinu, která může být substituována hydroxyskupinou a Rg znamená C4-C4 alkoxyskupinu, s tím, že když D znamená skupinu -CH, A znamená A4 nebo A13 a Rg je jiná skupina než alkoxyskupina, pak R4 a Rg neznamenají současně atom vodíku a alespoň jedno oxidační činidlo.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že oxidační báze jsou vybrány z p fenylendiaminů, bis (fenyl)alkylendiaminú, p-aminofenolů, o aminofcnolů a heterocyklických oxidačních bází.
  3. 3. Prostředek podle nároku 2,vyznačuj ící se t í m, že oxidační báze jsou vybrány z p-fenylendiaminů a p-aminofenolů.
  4. 4. Prostředek podle nároku 2 nebo 3, vyznačuj ící se L í m, že p-fenylendiaminy jsou vybrány ze sloučenin obecného vzorce III dále a jejich adiční solí s kyselinami kde
    Rg znamená atom vodíku, alkylskupinu, C1-C4 monohydroxyalkylskupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu, fenyl, 4'-aminofenyl nebo (C4-C4)alkoxy(C4-C4)alkyl skupinu, Rj Q znamená atom vodíku nebo Cj-C4 alkylskupinu, C-L-Cz} monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu, R11 znamená atom vodíku, atom halogenu, jako je atom chloru, • φ · · · · · * · · · · • · · ··»« · · ·· ···♦ »· ·« ·Φ ♦· bromu, jodu nebo fluoru nebo C3/C4 alkylskupinu, ί\-Γ4 monohydroxyalkylskupinu, Cj-C4 hydroxyalkoxyskupinu, C1C4 mesylaminoalkoxyskupinu, C1-C4 karbamoylaminoalkoxyskupinu nebo C^-C4 acetylaminoalkoxyskupinu,
    R12 znamená atom vodíku nebo C4-C4 alkylskupinu.
  5. 5. Prostředek podle nároku 4, vyznačující se tím, p-fenylendiaminy obecného vzorce III jsou vybrány z p-fenylendiaminu, p-toluylendiaminu, 2-chlor-p-fenylendiaminu, 2,3-dimethyl-p-fenylendiaminu, 2, 6-dimethyl-p-fenylendiaminu, 2,6-diethyl-p-fenylendiaminu, 2,5- dimethyl-p-fenylendiaminu,
    N,N-dimethyl-p-feny1endiaminu, N,N-diethyl-p-fenylendiaminu,
    N,N-dipropyl-p-fenylendiaminu, 4-amino-N,N-diethyl - 3-methyl anilinu, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-p-fenylendiaminu,
    4 -amino-N,N-bis(β-hydroxyethyl)- 3-methyl anilinu,
    4-amino-3-chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)anilinu,
    2-β-hydroxyethyl-p-fenylendiaminu, 2 - fluor-p-feny1endiaminu,
    2-isopropyl-p-fenylendiaminu, N-(β-hydroxypropyl)-p-fenylendiaminu, 2-hydroxymethyl-p-fenylendiaminu, N,N-dimethyl-3 methyl-p-fenylendiaminu, N,N-(ethyl-β-hydroxy)-p-fenylendíaminu, N-(β,^-dihydroxypropyl)-p fenylendiaminu,
    N-(4'-aminofenyl)-p-fenylendiaminu, N-fenyl-p-fenylendiaminu, 2-E-hydroxyethyloxy-p-fenylendiaminu a 2-fi-acetylaminoethyloxy-p-fenylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
  6. 6. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že bis(fenyl)alkylendiaminy jsou vybrány ze sloučenin obecného vzorce IV dále a jejich adičních solí s kyselinou R« (IV)
    R,TN-CHfY-CH2~N-R13
    0 0 0 0 « 0
    0 0 • 0*0 0· 0 0 0 0 0
    00 0 00 0 0000 0 0 0 » 0 0 00 »000 0 000 0000 000
    00 0 0 0 0 00 00 00 10 kde
    ZT a Z2, které mohou být stejné nebo různé, znamenají hydroxyskupinu nebo skupinu obecného vzorce NHR^g, kde znamená atom vodíku nebo C1-C4 alkylskupinu, R13 znamená atom vodíku nebo CyC^ alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu nebo C4-C4 aminoalkylskupinu, kde aminový zbytek může být substituován, R14 a ^15' které jsou stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo C^-C4 alkylskupinu,
    Y znamená skupinu vybranou ze souboru, který zahrnuje ná s1edu jící skupiny
    -(0Η2)π; -(CH2)m; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m and
    -<CH2)-N-(CH2}- ;
    ch3 kde n znamená celé číslo 0 az 8 včetně a m znamená celé číslo 0 až 4 včetně.
  7. 7. Prostředek podle nároku 6,vyznačující se t í m, že bis(fenyl)alkylendiaminy obecného vzorce IV jsou vybrány z N,N'-bis(Ehydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminofenyl)1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4’aminofenyl)ethylendiaminu, N,N'-bis(4-aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,N'-bis(β-hydroxyethyl)-N, N’-bis(4 aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,Ν'-bis(4-methylaminofenyl)tetramethylendiaminu a N,N'-bis(ethyl)-N,N'-bis{41amino-31-methylfenyl)ethylendiaminu a jejich adičnlch solí s kyselinou.
  8. 8. Prostředek podle nároků 2 nebo 3, vyznačující se t í m, že p-aminofenoly jsou vybrány ze sloučenin obecného vzorce V dále a jejich adičních solí s kyselinou •« ·· ·» » » · · « * • « · · · « « · · · · « « · · · t· ··»♦ · · ·· « · »· »·
    OH
    ΝΗ; (V) znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo cg cg alkylskupinu, C-^-C^ monohydroxyalkylskupinu, (Cg-Cg )alkoxy(Cg-Cg)alkylskupinu, Cg-Cg aminoalkylskupinu nebo hyčroxy(Cg-Cg)alkylamino(Cg-Cg)alkylskupinu,
    R1g znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo Cg-Cg alkylskupinu, Cg-Cg monohydroxyalkylskupinu, C2~Cg polyhydroxyalkylskupinu, Cg-Cg aminoalkyl skupinu, C-^-C^ kyanoalkylskupinu nebo (Cg-Cg) alkoxy (Cg-Cg) alkylskupinu, přičemž je třeba vzít v úvahu, že alespoň jeden ze symbolů nebo R^g znamená atom vodíku.
  9. 9. Prostředek podle nároku 8, vyznačující se tím, že z p-aminofenolů obecného vzorce V shora je vybrán p-aminofenol, 4-amino-3-methyl fenol, 4-amino-3-fluorfenol,
    Ί -dtrilliu- J “ ijyQr UAyTfiL υηγ j. j. Giioj. , ** - Uiíi-LÍiu- z; -uife i. uy ] i cnu± ,
    4-amino-2 -hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methoxymethylfenol, 4-amino-2-aminomethylfenol, 4-amino-2-(E-hydroxyethylaminomethyl)fenol a 4-amino-2-fluorfenol a jejich adiční soli s kyselinou.
  10. 10. Prostředek podle nároku 2,vyznačující se t i m, že z o-aminofenolů je vybrán 2-aminofenol,
    2-amino-5-methylfenol, 2-amino-6-methyl fenol a 5-acetamido-2-aminofenol a jejich adiční soli s kyselinou.
    ll. Prostředek podle nároku 2, vyznačující *♦ «« *» v«·e · * • · » · «· « • · · · · · • * ««· · ···· • · · v t * • · · · · ·> · ·« · tím, že z heterocyklických bází jsou vybrány deriváty pyridinu, deriváty pyrimidinu a deriváty pyrazolu a jejich adiční soli s kyselinou.
  11. 12. Prostředek podle nároků 1 až 11, vyznačuj ící se t í m, že z m-aminofenolů obecného vzorce I jsou vybrány 5 -amino-2-methoxyfenol, 5-amino-2-(β-hydroxyethyloxy)fenol,
    5-amino-2-methylfenol, 5-N- (β-hydroxyethyl)amino-2-methylfenol,
    5-N-(β-hydroxyethyl)amino-4-methoxy-2-methylfenol,
    5-amino 4-methoxy-2-methylfenol, 5-amino-4-chlor-2-methylfenol, 5-amino 2,4-dimethoxyfenol a 5-(^/-hydroxyp ropy! amino)-2methylfenol a jejich adiční. soli s kyselinou.
  12. 13. Prostředek podle nároků 1 až 12, vyznačuj ící s e t í m, že kationtová přímá barviva obecného vzorce II, jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících strukturám lil až 1143 dále.
CZ19974077A 1996-12-23 1997-12-17 Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken CZ291838B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9615892A FR2757385B1 (fr) 1996-12-23 1996-12-23 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ407797A3 true CZ407797A3 (cs) 1998-07-15
CZ291838B6 CZ291838B6 (cs) 2003-06-18

Family

ID=9499035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19974077A CZ291838B6 (cs) 1996-12-23 1997-12-17 Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5919273A (cs)
EP (1) EP0850636B2 (cs)
JP (1) JP2968243B2 (cs)
KR (1) KR100260453B1 (cs)
CN (1) CN1145473C (cs)
AR (1) AR009667A1 (cs)
AT (1) ATE179592T1 (cs)
AU (1) AU694398B2 (cs)
BR (1) BR9706295B1 (cs)
CA (1) CA2223726C (cs)
CZ (1) CZ291838B6 (cs)
DE (1) DE69700210T3 (cs)
DK (1) DK0850636T3 (cs)
ES (1) ES2134055T5 (cs)
FR (1) FR2757385B1 (cs)
GR (1) GR3030473T3 (cs)
HU (1) HU224430B1 (cs)
MX (1) MX222898B (cs)
PL (1) PL188695B1 (cs)
RU (1) RU2160086C2 (cs)
ZA (1) ZA9711240B (cs)

Families Citing this family (135)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769213B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
ATE261717T1 (de) * 1997-10-22 2004-04-15 Oreal Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
RU2168328C2 (ru) * 1997-10-22 2001-06-10 Л'Ореаль Композиция для окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окрашивания кератиновых волокон
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2779054B1 (fr) * 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol
FR2779056B1 (fr) 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol
FR2780883B1 (fr) 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780882B1 (fr) † 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780880B1 (fr) 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
US6040482A (en) * 1999-03-05 2000-03-21 Milliken & Company Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate
DE19957282C1 (de) * 1999-11-29 2001-05-17 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen
DE19961229C1 (de) * 1999-12-18 2001-04-05 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern
JP2001288054A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kao Corp 染毛剤
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807649B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier
FR2807646B1 (fr) * 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807647B1 (fr) * 2000-04-12 2005-08-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2816207B1 (fr) * 2000-11-08 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polyurethane associatif cationique
WO2002069920A1 (en) * 2001-03-08 2002-09-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of colouring porous material
FR2822697B1 (fr) 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822694B1 (fr) 2001-04-02 2005-02-04 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822695B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctiriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particilier
FR2822693B1 (fr) * 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2833833B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un polymere associatif et un alcool gras insature
FR2833836B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene et une cellulose quaternisee a chaine grasse
FR2833835B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif mono-ou poly-glycerole et un tensioactif non ionique oxyalkylene
AU2003201617A1 (en) 2002-01-15 2003-07-30 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Yellow cationic dyes for dying of organic material
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
DE10229420A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-29 Henkel Kgaa Verfahren zur schonenden oxidativen Färbung von Haaren
EP1594922A1 (en) 2003-02-17 2005-11-16 Ciba SC Holding AG Cationic substituted hydrazone dyes
US20040202622A1 (en) * 2003-03-14 2004-10-14 L'oreal S.A. EPOSS containing cosmetics and personal care products
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
US7220286B2 (en) 2004-01-13 2007-05-22 L'oreal Sa Cationic direct triazo dyes, dye composition comprising them and process for dyeing keratin fibres using it
FR2864964B1 (fr) * 2004-01-13 2006-02-17 Oreal Colorants directs triazoiques cationiques, composition tinctoriale les comprenant et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
BRPI0508391B1 (pt) 2004-04-08 2017-10-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Method of dyeing fibers containing keratin, and composition
US7282068B2 (en) * 2004-05-28 2007-10-16 L'oreal S.A. Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds
EP1794233A1 (en) * 2004-09-13 2007-06-13 L'oreal Poss containing cosmetic compositions having improved wear and/or pliability and methods of making improved cosmetic compositions
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
US20070000070A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Vena Lou Ann C Method and kit for applying lowlights to hair
FR2889954B1 (fr) 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
EP1780764A1 (en) 2005-11-01 2007-05-02 FEI Company Stage assembly, particle-optical apparatus comprising such a stage assembly, and method of treating a sample in such an apparatus
KR101088332B1 (ko) 2006-03-24 2011-11-30 로레알 아민기 및 내부 양이온성 전하를 포함하는 티올/디설파이드형광 착색제를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 착색제를 이용하는 케라틴 물질의 탈색 방법
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
US7794509B2 (en) 2006-06-13 2010-09-14 Ciba Corporation Tricationic dyes
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
EP2235115B1 (en) 2008-01-17 2013-10-16 Basf Se Polymeric hair dyes
EP2454328B1 (en) 2009-07-15 2013-10-16 Basf Se Polymeric hair dyes
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
ES2657616T3 (es) 2011-02-25 2018-03-06 L'oréal Composición para teñir fibras queratinosas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polímero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no iónico, un agente alcalino y un agente reductor
US8992633B2 (en) 2011-05-03 2015-03-31 Basf Se Disulfide dyes
WO2013004772A2 (en) 2011-07-05 2013-01-10 L'oreal Dye composition comprising an alkoxylated fatty alcohol ether and a fatty alcohol
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
CN103619321A (zh) 2011-07-05 2014-03-05 莱雅公司 包含聚氧亚烷基化脂肪醇醚和直接染料和/或氧化染料的富含脂肪物质的化妆品组合物、染色方法和装置
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
ES2709026T5 (es) 2012-08-02 2022-12-22 Oreal Composición para teñir que comprende al menos una sustancia grasa, al menos un agente oxidante y al menos un tensioactivo no iónico, aniónico y anfótero
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
CN109199922A (zh) 2012-08-02 2019-01-15 莱雅公司 染色组合物、染色方法和合适的装置
RU2680068C2 (ru) 2013-09-02 2019-02-14 Л'Ореаль Способ окрашивания кератиновых волокон с применением катионных стириловых дисульфидных красителей и композиция, содержащая указанные красители
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
US9913791B2 (en) 2015-03-19 2018-03-13 Noxell Corporation Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
US9943472B2 (en) 2015-03-19 2018-04-17 Noxell Corporation Acid perspiration resistant fluorescent compounds for treating hair
WO2016149491A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Fluorescent compounds for treating hair
US9839593B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
CN107635537A (zh) 2015-03-19 2018-01-26 诺赛尔股份有限公司 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物
CN107750154A (zh) 2015-03-19 2018-03-02 诺赛尔股份有限公司 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物
EP3271026A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
WO2016149493A2 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
IT201900008040A1 (it) 2019-06-04 2020-12-04 Pool Service S R L Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3098116B1 (fr) 2019-07-05 2021-06-18 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique
FR3103090B1 (fr) 2019-11-20 2024-08-09 Oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
WO2022129345A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Process for lightening keratin fibres
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570B1 (fr) 2021-12-16 2024-11-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572B1 (fr) 2021-12-16 2024-08-23 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569B1 (fr) 2021-12-16 2024-06-28 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3144513A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif
FR3144511A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière
FR3144512A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse
FR3144510A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique
FR3157133A1 (fr) 2023-12-20 2025-06-27 L'oreal Procédé de coloration des cheveux mettant en œuvre une composition éclaircissante et une composition de coloration comprenant un colorant direct, un composé aromatique et un solvant aliphatique hydroxylé.

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (cs) * 1967-02-22 1968-08-27
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
CA1021324A (fr) * 1971-06-04 1977-11-22 Gerard Lang Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans ces compositions
LU71015A1 (cs) † 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
TW311089B (cs) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) † 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
SE502917C2 (sv) * 1994-04-25 1996-02-19 Berendsen S Ab Klädhängare
EP1219683B1 (de) † 1994-11-03 2004-03-24 Ciba SC Holding AG Kationische Imidazolazofarbstoffe
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
CA2223726C (fr) 2003-02-11
AR009667A1 (es) 2000-04-26
PL188695B1 (pl) 2005-03-31
ZA9711240B (en) 1998-06-23
MX222898B (es) 2004-09-23
KR100260453B1 (ko) 2000-07-01
HUP9702512A1 (hu) 1999-01-28
ATE179592T1 (de) 1999-05-15
JP2968243B2 (ja) 1999-10-25
FR2757385A1 (fr) 1998-06-26
PL323987A1 (en) 1998-07-06
AU4762997A (en) 1998-06-25
JPH10182378A (ja) 1998-07-07
ES2134055T3 (es) 1999-09-16
BR9706295A (pt) 1999-05-04
EP0850636A1 (fr) 1998-07-01
HU9702512D0 (en) 1998-03-02
CN1189333A (zh) 1998-08-05
US5919273A (en) 1999-07-06
KR19980064476A (ko) 1998-10-07
ES2134055T5 (es) 2014-03-14
EP0850636B1 (fr) 1999-05-06
CZ291838B6 (cs) 2003-06-18
FR2757385B1 (fr) 1999-01-29
GR3030473T3 (en) 1999-10-29
DK0850636T3 (da) 1999-11-01
BR9706295B1 (pt) 2008-11-18
DE69700210T3 (de) 2014-07-17
AU694398B2 (en) 1998-07-16
CN1145473C (zh) 2004-04-14
DE69700210D1 (de) 1999-06-10
CA2223726A1 (fr) 1998-06-23
RU2160086C2 (ru) 2000-12-10
DE69700210T2 (de) 1999-09-09
EP0850636B2 (fr) 2013-11-20
HU224430B1 (hu) 2005-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ407797A3 (cs) Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení
US6001135A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibers with cationic direct dyes, oxidation bases, and oxidizing agents
US5879412A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent
US5993490A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers containing a cationic direct dye and dyeing process using this composition
AU702956B2 (en) Process for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and powdered direct dyes
US5752983A (en) Composition for oxidation dyeing of keratinous fibres comprising an oxidation base, a coupler, and 4-hydroxyindole as coupler and dyeing process with this composition
US6074438A (en) Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
US5683474A (en) Method for dyeing keratinous fibres using 4-hydroxyindole derivatives at acid pH and compositions used
AU730735B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this compostion
US5735909A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler
US5620484A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH&#39;s
US5814106A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition
HU220148B (hu) Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
US6093219A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20081217