DE69917207T2 - Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben mit dieser Zusammensetzung - Google Patents

Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und Verfahren zum Färben mit dieser Zusammensetzung Download PDF

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Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine erste Oxidationsbase, die unter den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen ausgewählt ist, das N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin als zweite Oxidationsbase und mindestens einen Kuppler enthalten, der unter den m-Aminophenolen und den m-Phenylendiaminen ausgewählt ist, sowie das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole oder heterocyclische Basen enthalten, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die durch die Oxidationsbasen erzeugte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. Es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können, und sie muss eine gute Haltbarkeit gegenüber von außen einwirkenden Agentien aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, Schweiß, Frottieren).
  • Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich möglichst wenig selektiv sein, d. h., mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
  • Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine als Oxidationsbasen gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren Kuppler enthalten, wurden insbesondere in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 bereits vorgeschlagen. Die erhaltenen Färbungen sind jedoch nicht immer kräftig und chromatisch oder gegenüber den verschiedenen Einwirkungen, denen die Haare ausgesetzt sein können, beständig.
  • Die Anmelderin hat festgestellt, dass durch die Kombination mindestens eines Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin der nachstehend definierten Formel (I) als erste Oxidationsbase, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und/oder mindestens eines Additionssalzes dieser Verbindung als zweite Oxidationsbase und mindestens eines Kupplers, der unter geeignet gewählten m-Aminophenolen und m-Phenylendiaminen ausgewählt ist, neue Färbemittel hergestellt werden können, die zu kräftigen und wenig selektiven Färbungen führen, die gegenüber verschiedenen äußeren Einwirkungen, denen die Fasern ausgesetzt sein können, sehr beständig sind.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:
    • – mindestens eine erste Oxidationsbase, die unter den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der folgenden Formel (I) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure oder mit einer Base ausgewählt ist:
      Figure 00030001
      worin bedeuten:
    • – R1, R2, R3 und R4, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkyl-amino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl;
    • – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]-amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
    • – i 0, 1, 2 oder 3;
    • – p 0 oder 1:
    • – q 0 oder 1;
    • – n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass
    • (i) die Summe p + q von Null verschieden ist;
    • (ii) n Null bedeutet und die Gruppen NR1R2 und NR3R4 die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
    • (iii) n 1 bedeutet und die Gruppe NR1R2 (oder NR3R4) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist;
    • – mindestens eine zweite Oxidationsbase, die unter N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und seinen Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist; und
    • – mindestens einen Kuppler, der unter den m-Phenylendiaminen und den m-Aminophenolen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist:
      Figure 00050001
      worin bedeuten:
    • – R5 und R8, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, ein Halogenatom, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C2-4-Polyhydroxyalkoxy;
    • – R6 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl oder C1-4-Aminoalkyl;
    • – R7 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom oder Fluor ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass R8 nicht Methyl bedeutet, wenn R8 ein Chloratom ist und R6 und R7 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung führt zu kräftigen, chromatischen Färbungen, die eine geringe Selektivität aufweisen und außerdem gegenüber den verschiedenen, von außen einwirkenden Agentien, wie Licht und ungünstige Witterungseinflüsse, Transpirieren und den verschiedenen Behandlungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann, hervorragend beständig sind.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Farbmittelzusammensetzung.
  • Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I), die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen als erste Oxidationsbase ver wendet werden können, sind bekannte Verbindungen, die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 beschrieben wurden.
  • Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (I), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere angegeben werden:
    • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
    • – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
    • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
    • – 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
    • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
    • – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
    • – 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin,
    • – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
    • – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
    • – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
    • – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – und deren Additionssalze mit einer Säure oder einer Base.
  • Die m-Phenylendiamine, die als Kuppler in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, sind vorzugs weise unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt:
    Figure 00070001
    worin bedeuten:
    – R9 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C1-4-Polyhydroxyalkyl,
    – R10 und R11, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C1-4-Polyhydroxyalkoxy,
    – R12 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-4-Aminoalkoxy, C1-4-Monohydroxyalkoxy, C2-4-Polyhydroxyalkoxy oder 2,4-Diaminophenoxyalkoxy.
  • Von den m-Phenylendiaminderivaten der oben genannten Formel (III) können insbesondere genannt werden: m-Phenylendiamin, 3,5-Diamino-1-ethyl-2-methoxy-benzol, 3,5-Diamino-2-methoxy-1-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Bis(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1-(β-Aminoethyloxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(β-hydroxyethyloxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-5-(β-hydroxyethyloxy)-1-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(β,γ-dihydroxy-propyloxy)-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)amino-1-methoxy-benzol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure.
  • Von den m-Aminophenolen der Formel (II), die als Kuppler in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, sind insbesondere m-Aminophenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 5-Amino-2-(β-hydroxyethyloxy)-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 5-Amino-2,4-dimethoxy-phenol, 5-(γ-Hydroxypropylamino)-2-methyl-phenol, 3-Amino-6-chlor-phenol, 3-Amino-6-chlor-phenol, 3-(β-Aminoethyl)amino-6-chlor-phenol, 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-chlor-phenol und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure zu nennen.
  • Das oder die erfindungsgemäße(n) Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin(e) der Formel (I) und/oder das oder die Additionssalze) dieser Verbindungen) mit einer Säure oder Base machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Das N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und/oder das oder die Additionssalze) dieser Verbindung mit einer Säure, die in der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung als zweite Oxidationsbase verwendbar sind, machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Das oder die m-Phenylendiamin(e) und/oder das oder die m-Aminophenol(e) und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung(en) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch einen oder mehrere Kuppler, die von den m-Phenylendiaminen und den m-Aminophenolen der Formel (II) verschieden sind, und/oder einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder sie mit Glanz anzureichern.
  • Von den Kupplern, die in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung zusätzlich enthalten sein können, sind insbesondere die m-Dihydroxybenzole, die heterocyclischen Kuppler und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt. Die Additionssalze mit einer Base, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, werden insbesondere mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen hergestellt.
  • Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
  • Die Lösungsmittel können in Anteilen im Bereich von vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% enthalten sein.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise im Bereich von etwa 5 bis 12. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
  • Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, 2-Methyl-2-amino-propanol sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (IV) genannt werden:
    Figure 00100001
    worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet, und R13, R14, R15 und R16, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, wie z. B. nichtionische Guargummen, Antioxidantien, Enzyme, wie Oxidoreduktasen (2 Elektronen), Peroxidasen oder Laccasen, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder unmodifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann ggf. unter Druck in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Pulver, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  • Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer Menge vorliegt, die zur Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, Persäuren und Enzyme, wie Oxidoreduktasen, die 2 Elektronen übertragen, Peroxidasen und Laccasen, genannt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel, z. B. ein oben definiertes, enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufzutragenden resultierenden Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er wird mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt, beispielsweise den oben genannten.
  • Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene herkömmlich in Zusammensetzung zum Färben von Haaren verwendete Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise die oben genannten.
  • Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Systeme zur Konfektionierung mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können auch mit Mitteln ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
  • Beispiele 1 und 2
  • Es wurden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
  • Figure 00140001
  • Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) vermischt.
  • Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
  • Die Farbschattierungen der Haarsträhnen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.
  • Figure 00150001

Claims (15)

  1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält: – mindestens eine erste Oxidationsbase, die unter den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der folgenden Formel (I) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure oder mit einer Base ausgewählt ist:
    Figure 00160001
    worin bedeuten: – R1, R2, R3 und R4, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl; – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe; – i 0, 1, 2 oder 3; – p 0 oder 1: – q 0 oder 1; – n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass (i) die Summe p + q von Null verschieden ist; (ii) n Null bedeutet und die Gruppen NR1R2 und NR3R4 die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist; (iii) n 1 bedeutet und die Gruppe NR1R2 (oder NR3R4) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist; – mindestens eine zweite Oxidationsbase, die unter N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und den Additionssalzen dieser Verbindung mit einer Säure ausgewählt ist; und – mindestens einen Kuppler, der unter den m-Phenylendiaminen und den m-Aminophenolen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist:
    Figure 00180001
    worin bedeuten: – R5 und R8, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, ein Halogenatom, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C2-4-Polyhydroxyalkoxy; – R6 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl; C2-4-Polyhydroxyalkyl oder C1-4-Aminoalkyl; – R7 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder ein Halogenatom, das unter Chlor, Brom oder Fluor ausgewählt ist; mit der Maßgabe, dass R8 nicht Methyl bedeutet, wenn R5 ein Chloratom ist und R6 und R7 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) ausgewählt sind unter: – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, – 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol, – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, – 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin, – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – und deren Additionssalzen mit einer Säure oder einer Base.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die m-Phenylendiamine unter den Verbindungen der folgenden Formel (III) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind:
    Figure 00190001
    worin bedeuten: – R9 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl oder C1-4-Polyhydroxyalkyl, – R10 und R11, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkoxy oder C2-4-Polyhydroxyalkoxy, – R12 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-4-Aminoalkoxy, C1-4-Monohydroxyalkoxy, C2-4-Polyhydroxyalkoxy oder 2,4-Diaminophenoxyalkoxy.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die m-Phenylendiamine ausgewählt sind unter: m-Phenylendiamin, 3,5-Diamino-1-ethyl-2-methoxy-benzol, 3,5-Diamino-2-methoxy-1-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-benzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Bis(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1-(β-Aminoethyloxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(β-hydroxyethyloxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-5-(β-hydroxy-ethyloxy)-1-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(β,γ-dihydroxy-propyloxy)-benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-N-(β-hydroxyethyl)amino-1-methoxy-benzol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die m-Aminophenole ausgewählt sind unter: m-Aminophenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 5-Amino-2-(β-hydroxyethyloxy)-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methyl-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 5-Amino-2,4-dimethoxy-phenol, 5-(γ-Hydroxypropylamino)-2-methyl-phenol, 3-Amino-6-chlor-phenol, 3-Amino-6-brom-phenol, 3-(β-Aminoethyl)amino-6-chlor-phenol, 3-(β-Hydroxyethyl)amino-6-chlor-phenol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin(e) der Formel (I) und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung(en) mit einer Säure oder Base 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin(e) der Formel (I) und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung(en) mit einer Säure oder Base 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung mit einer Säure 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung mit einer Säure 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die m-Phenylendiamin(e) und/oder das oder die m-Aminophenol(e) der Formel (II) und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung(en) mit einer Säure 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die m-Phenylendiamin(e) und/oder das oder die m-Aminophenol(e) der Formel (II) und/oder das oder die Additionssalz(e) dieser Verbindung(en) mit einer Säure 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten und die Additionssalze mit einer Base unter den Salzen ausgewählt sind, die mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen erhalten werden.
  13. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 aufgebracht wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, Persäuren und Enzymen ausgewählt ist.
  15. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung mit Oxidationsmittel enthält.
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