DE69827371T2

DE69827371T2 - 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol und eine oxidationsbase enthaltende zusammensetzung zur oxidativen färbung von keratinfasern und färbeverfahren

Info

Publication number: DE69827371T2
Application number: DE69827371T
Authority: DE
Inventors: Marie-Pascale Audousset
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1997-09-01
Filing date: 1998-07-16
Publication date: 2005-11-10
Anticipated expiration: 2018-07-17
Also published as: EP0966252A1; ES2232958T3; BR9806133A; EP1352636A2; AU8811798A; ATE281145T1; ES2232958T5; PL333231A1; US6277156B1; JP2000508354A; EP1348422B1; CA2270933A1; ATE429271T1; EP0966252B2; EP1348422A3; DE69827371T3; EP1352636B1; DE69840781D1; RU2158584C1; DE69840799D1

Description

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol als Kuppler in Kombination mit mindestens einer geeignet gewählten Oxidationsbase enthalten, sowie das Verfahren zum oxidativen Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen zusammen mit einem Oxidationsmittel.
Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen, wie Pyrimidinderivate, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
Es ist ebenfalls bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit geeignet gewählten Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
Durch die Mannigfaltigkeit der verwendeten Oxidationsbasen und Kuppler kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
Die so genannte "permanente" Färbung, die mit den Oxidationsfarbstoffen erzielt wird, muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. Sie darf in toxikologischer Hinsicht nicht nachteilig sein, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine große Beständigkeit gegenüber äußeren Einwirkungen (Licht, ungünstige Witterungsbedingungen, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reiben) aufweisen.
Die Farbstoffe müssen außerdem weiße Haare abdecken können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h., es dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen entlang einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von der Wurzel bis zur Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
Es wurden insbesondere in der deutschen Patentanmeldung DE 30 16 008 bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die als Kuppler das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol oder das 2-Methyl-5-chlor-3-aminophenol in Kombination mit herkömmlich zum oxidativen Färben verwendeten Oxidationsbasen enthalten, wie beispielsweise einigen p-Phenylendiaminderivaten, p-Aminophenol oder Tetraaminopyrimidin. Diese Zusammensetzungen sind im Hinblick auf die Beständigkeit der erhaltenen Färbungen gegenüber den verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, und insbesondere gegenüber Haarwäschen und dauerhaften Verformungen jedoch nicht vollständig zufrieden stellend.
In den Patentanmeldungen WO96/15765 und WO96/15766 wurden außerdem bereits Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die eine spezielle Kombination von 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol als Kuppler und bestimmten Oxida tionsbasen enthalten, beispielsweise 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin oder bestimmten p-Aminophenolen, wie 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Allyl-4-amino-phenol oder 2-Aminomethyl-4-aminophenol. Diese Zusammensetzungen sind jedoch insbesondere hinsichtlich der Leuchtkraft der erhaltenen Färbungen noch nicht vollständig zufrieden stellend.
In der Patentanmeldung EP 0 728 465 wurden ferner Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die eine Oxidationsbase, die unter den p-Phenylendiaminen und Bisphenylalkylendiaminen ausgewählt ist, einen ersten Kuppler, der unter den m-Aminophenolen einer gegebenen Formel ausgewählt ist, und das 6-Hydroxyindolin als zweiten Kuppler enthalten.
In der Patentanmeldung WO97/11674 wurden Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern vorgeschlagen, die eine Oxidationsbase, die unter den p-Phenylendiaminen und Bisphenylalkylendiaminen ausgewählt ist, einen ersten Kuppler, der unter den m-Aminophenolen einer gegebenen Formel ausgewählt ist, und das 4-Hydroxyindolin als zweiten Kuppler enthalten.
Die Anmelderin hat festgestellt, dass durch die Verwendung von 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol in Kombination mit mindestens einer geeignet gewählten Oxidationsbase neue kräftigen Färbungen erhalten werden können, die gegenüber den verschiedenen Angriffen, denen die Haare ausgesetzt sein können, bemerkenswert beständig sind.
Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung wie sie in Anspruch 1 definiert ist.
Die Zusammensetzung kann ferner die folgenden zusätzlichen Oxidationsbasen enthalten:

(a) p-Phenylendiamine der folgenden Formel (I) und deren Additionssalze mit einer Säure:
worin bedeuten:
• R₁ Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Monohydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Alkoxy-C_1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C_1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
• R₂ Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Monohydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Alkoxy-C_1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C_1-4-Alkylgruppe,
• R₃ Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Monohydroxyalkoxy, C_1-4-Mesylaminoalkoxy, C_1-4-Acetylaminoalkoxy, C_1-4-Carbamoylaminoalkoxy oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C_1-4-Alkylgruppe, und
• R₄ Wasserstoff, Halogen oder C_1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass:
– mindestens eine der Gruppen R₁, R₂, R₃ und R₄ von Wasserstoff verschieden ist;
– die Gruppe R₃ nicht Methyl bedeutet, wenn R₁, R₂ und R₄ gleichzeitig Wasserstoff bedeuten;
– die Gruppe R₄ nicht Methyl bedeutet, wenn R₁, R₂ und R₃ gleichzeitig Wasserstoff bedeuten und sich die Gruppe R₄ in 6-Stellung befindet;
– mindestens eine der Gruppen R₃ und R₃ nicht Wasserstoff bedeutet, wenn eine der Gruppen R₁ und R₂ eine C_1-4-Alkylgruppe oder C_1-4-Monohydroxyalkylgruppe ist und die andere Gruppe R₁ oder R₂ Wasserstoff bedeutet.
– mindestens eine der Gruppen R₃ und R₄ von Wasserstoff verschieden ist, wenn R₁ und R₂ gleichzeitig eine C_1-4-Monohydroxyalkylgruppe bedeuten;
(c) Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der folgenden Formel (III), ihre Additionssalze mit einer Säure oder mit einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren:
worin bedeuten:
– R₁ ₃, R₁ ₄, R₁₅ und R₁ ₆, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, Aryl, C_1-4-Hydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Alkoxy-C_1-4-alkyl, C_1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C_1-4-Alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C_1-4-alkylamino-C_1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl;
– die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, Aryl, C_1-4-Hydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Aminoalkyl, C_1-4-Alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C_1-4-alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl, Amino, C_1-4-Alkylamino, Di-[C_1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
– i 0, 1, 2 oder 3;
– p 0 oder 1:
– q 0 oder 1;
– n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass
– die Summe p + q von Null verschieden ist;
– n Null bedeutet und die Gruppen NR₁ ₃R₁ ₄ und NR₁₅R₁₆ die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
– n 1 bedeutet und die Gruppe NR₁₃R₁ ₄ (oder NR₁₅R₁ ₆) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist;
(d) ortho-Aminophenole; und
(e) Diaminopyridine; wobei die Zusammensetzung keinen weiteren Kuppler enthält, der unter 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist.

Mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben können kräftige Färbungen in unterschiedlichsten Farbnuancen erzeugt werden, die wenig selektiv sind und hervorragende Eigenschaften bezüglich der Beständigkeit gegenüber in der Atmosphäre vorhandenen Agentien, wie Licht und ungünstigen Witterungsbedingungen, und gegenüber Schweiß und den verschiedenen Behandlungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann (Haarwäschen, dauerhafte Verformungen), aufweisen. Diese Eigenschaften sind bezüglich der Beständigkeit der Färbungen gegenüber Wäschen und dauerhaften Verformungen besonders bemerkenswert.
Von den C_1-4-Alkylgruppen und C_1-4-Alkoxygruppen der Formeln (I), (II) und (III) sind insbesondere die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Methyloxy und Ethyloxy zu nennen.
Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (I) und (II) können insbesondere die Gruppen Amino, C_1-4-Monoalkylamino, C_1-4-Dialkylamino, C_1-4-Trialkylamino, C_1-4-Monohydroxyalkylamino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (I), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-1-N,N-diethylamino-3-methyl-benzol, 4-Amino-1-N,N-bis(β-hydroxyethyl)amino-3-methyl-benzol, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-n-Propyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p- phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)aminop-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
Von den p-Phenylendiaminen der Formel (I) werden insbesondere bevorzugt: 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-n-Propyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-amino-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (II), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
Von den Bisphenylalkylendiaminen der Formel (II) werden das N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol oder die Additionssalze dieser Verbindung mit einer Säure besonders bevorzugt.
Wenn die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (III) eine Hydroxygruppe in einer der Stellungen 2, 5 oder 7 in α-Stellung zu einem Stickstoffatom aufweisen, existiert ein tautomeres Gleichgewicht, das beispielsweise durch das folgende Schema dargestellt werden kann:
Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (III), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere angegeben werden:

– Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
– 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
– 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
– 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
– 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
– 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
– 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
– 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
– 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, und
– 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin
– und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.

Die erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (III) können ausgehend von einem Aminopyrazol durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:

– EP 628559 Beiersdorf-Lilly, m R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem. 34b (6), 514, 1995,
– N. S. Ibrahim, K. U. Sadek, F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm. 320, 240, 1987,
– R. H. Springer, M. B. Scholten, D. E. O'Brien, T. Novinson, J. P. Miller, R. K. Robins, J. Med. Chem. 25, 235, 1982,
– T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews, J. Med. Chem. 20, 296, 1977,
– US 3907799 ICN Pharmaceuticals.

Die erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (III) können auch ausgehend von einem Hydrazin durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:

– A. McKillop und R. J. Kobilecki, Heterocycles 6 (9), 1355, 1977,
– E. Alcade, J. DeMendoza, J. M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem, 11 (3), 423, 1974,
– K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47 (2), 476, 1974.

Von den o-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
Von den Diaminopyridinen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure genannt werden.
Das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder seine) Additionssalze) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und insbesondere 0,005 bis 3% des Gesamtgewichts aus.
Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Oxidationsbase(n) und/oder ihre Additionssalze mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere Kuppler, die von dem 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol verschieden sind, und/oder Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere um die Nuancen zu modifizieren oder mit Glanz anzureichern.
Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt. Die Additionssalze mit einer Base, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen), sind insbesondere unter den Salzen ausgewählt, die mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen erhalten werden.
Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Das organische Lösungsmittel ist vorzugsweise unter den niederen C_1-4-Alkanolen, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glykolen und Glykolethern, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie aromatischen Alkoholen, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, und deren Gemischen ausgewählt.
Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono- Di- und Triethanolamin, sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (IV) genannt werden:
worin R eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C_1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet und R₁₇, R₁₈, R₁ ₉ und R₂₀, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl oder C_1-4-Hydroxyalkyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder nicht modifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Kombination verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
Nach diesem Verfahren wird die oben definierte Farbmittelzusammensetzung auf die Fasern aufgebracht und die Farbe wird bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, das in einer zur Bildung einer Färbung ausreichenden Menge vorliegt. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich beim oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, die Alkalimetallbromate, die Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, und Persäuren genannt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
Der pH-Wert der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden, auf die Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Der gewünschte Wert wird mit üblicherweise beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen, wie den oben genannten, eingestellt.
Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann ferner verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise in Zusammensetzungen zum Färben von Haaren verwendet werden, beispielsweise die oben genannten.
Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die dazu geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Verpackungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können mit einer Einrichtung ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern.
Beispiel 1
Es wird die folgende erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung hergestellt:
Bei der Anwendung wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer wässrigen Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt.
Die resultierende Zusammensetzung wird 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann mit Wasser gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
Die erhaltene Farbnuance ist in der folgenden Tabelle angegeben:

Claims

Zusammensetzung zum oxidativen Färben von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Träger enthält: – das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder mindestens eines seiner Additionssalze mit einer Säure als Kuppler; – und mindestens eine Oxidationsbase, die unter den Doppelbasen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist:
worin bedeuten: – Z₁ und Z₂, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH₂-Gruppe, die mit C_1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann, – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden kann und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C_1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann, – R₅ und R₆ Wasserstoff, Halogen, C_1-4-Alkyl, C_1-4-Monohydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y, – R₇, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁ und R₁₂, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C_1-4-Alkyl, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (II) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen; wobei die Zusammensetzung keinen weiteren Kuppler enthält, der unter 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Doppelbasen der Formel (II) unter N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino,3'-methylphenyl)-ethylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder seine) Additionssalze) mit einer Säure 0,0001 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol und/oder seine) Additionssalze) mit einer Säure 0,005 bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbase(n) 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten und die Additionssalze mit einer Base unter den Salzen ausgewählt sind, die mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen erhalten werden.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 12 aufweist.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Flüssigkeit, Creme oder Gel vorliegt.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 aufgebracht wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgebracht wird.
Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das in der oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, und Persäuren ausgewählt ist.
Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, dadurch gekennzeichnet, dass eine erste Abteilung die in den Ansprüchen 1 bis 9 definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung enthält.