DE3016008A1 - Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel - Google Patents
Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittelInfo
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Description
HankeIstrasse 67 - Henkel KGaA
IJOOO Düsseldorf · 3* ZR-FE/Patente
Düsseldorf, den 22.April 1980 Z./Bö.
Patentanmeldung D 6187
"Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren
Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Haarfärbemittel/;
Gegenstand der Erfindung sind neue Chlor-raethyl-m-arainophenole
der allgemeinen Formel
in der X und Y für ein Chloratom oder einen Methylrest stehen, mit der Maßgabe, daß wenn X ein Chloratom darstellt
Y ein Methylrest und wenn X einen Methylrest darstellt Y ein Chloratom ist.
Die Herstellung der neuen Chlor-methyl-m-aminophenole
erfolgt in an sich bekannter Weise durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Chlor-methyl-m-nitropheno·
Ie in Gegenwart von Raney-Nickel in einem inerten
Lösungsmitte 1.
Weitere Gegenstände der Erfindung sind die Verwendung der neuen Chlor-methyl-m-aminophenole als solcher oder
in Gestalt ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Oxidationahaarfarben
sowie Haarfärbemittel, die die neuen Chlor-methyl-m-aminophenole
bzw. deren Salze enthalten.·
130044/0399 /2
. fi1«, · J Henkel KGaA
D 6187 * fr.~ ZR-FE/Patente
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben,
die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupperkomponente entstehen, wegen
ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen
werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate,
Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazoloriderivate,
heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenlendiaminderivate,
Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster
Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
15
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten
Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen
auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer
Hinsicht unbedenklich sein.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen
die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler
Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Oxidationshaarfarben, die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße
gerecht werden, gelangt, wenn man als Kupplerkomponenten Chlor-methyl-m-aminophenole der allgemeinen Formel
35
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ZR-FE/Patente
in der X und Y für ein Chloratom oder einen Methylrest
stehen, mit der Maßgabe, daß wenn X ein Chloratom darstellt Υ ein Methylrest und wenn X einen Methylrest darstellt
Y ein Chloratom ist, sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren in Kombination mit
üblichen Entwicklersubstanzen verwendet.
Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarben mit einem Gehalt an Chlor-methyl-m-aminophenolen der allgemeinen
Formel
in der X und Y die vorgenannte Bedeutung haben, sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren
als Kupplerkomponenten und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklersubstanzen stellen demnach wertvolle
Kompositionen auf dem Gebiet der Oxidationshaarfarben dar.
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen
für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen
sehr intensive, von hellblau über dunkelbau bis dunkelviolett reichende Farbtöne und stellen somit
eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die
erfindungsgemäßen Chlor-methyl-m-aminophenole durch sehr
gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen,
durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische
Unbedenklichkeit aus.
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η Aifl-7 if
Henkel KGaA
D 6187 ~.%: . . ZR-FE/Patente
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwenden
Chlor-methyl-m-aminophenole können entweder als solche
oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie zum Beispiel als Chloride, Sulfate,
Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß einzustehende Kupplerkomponenten
sind 2-Methyl-6-chlor-3-aminopheTiol und 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol
sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren zu nennen.
Als Beispiel für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln
einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen
funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin,
p-Aminophenol, N-Methyl-p-phenylendiamin,
Ν,Ν-Dimethyl-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin,
Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bishydroxyethylamino-p-phenylendiamin,
Methoxy-p-phenylendiamin, 2-Chlor-, 2,6-Diehlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenylendiarain,
E-Chlor-B-methyl-p-phenylendiamin,
S-Methoxy-S-methyl-p-phenylendiamin, andere Verbindungen
der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktioneile Gruppen wie OH-Gruppen, NH?-Gruppen,
NHR-Gruppen, NR_-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest
mit 1-U Kohlenstoffatomen darstellt, ferner
Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie 1-Methyl-pyrrolidon-(2)~hydrazon, ^-Aminopyrazolonderivate
wie ^-Amino-i-phenyl-S-carbamoylpyrazolon-5,
N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiarainj Tetraaminopyrimidine
wie 2,1,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-2,
6-bismethylaminopyrimidin, 2,5-DIaTnInO-1J-diethylamino-6-methylaminopyrimidin,
2,H,5-Triamino-6-dimethylaminopyriraidin,
2,1,5-Triamino-6-piperidino-
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n
c«an
a.
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06187 " r * ZR-FE/Patente
pyrimidin, 2, H , 5-Triamino-6-anilino-pyrimidin , 2,l»,5-Triamino-6-rnorpholinopyrimidin,
2,H,5~Triaraino-6-ßhydroxy-ethylamino-pyrimidin anzuführen.
Die erfindungsgemäßen Kupplerkomponenten liefern neben
anderen Farbnuancen mit entsprechenden Entwicklersubstanzen dunkelblaue, besonders intensive Haarfärbungen,
die sich durch außerordentliche Lichtechtheiten auszeichnen. Sie sind daher auch als Nuancierkomponente zur
Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechender Farbtöne von besonderer
Wichtigkeit, da sich bei der Erstellung natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten
häufig Schwierigkeiten ergeben. Besondere Bedeutung kommt dabei den erfindungsgemäßen Verbindungen
als Kupplerkomponenten in Kombination mit 2,4,5,6-Tetraarainopyrimidin
als Entwicklersubstanz zu, wobei sich insbesondere 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol als Nuancierkomponente
eignet.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die
Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen,
eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweekmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn
die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente
und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente
Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen
als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Chlor-methyl-maminophenole
gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren üblichen Kupplersubstanzen darstellen.
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At»·/ £
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6187 "*■-.. ZR-FE/Patente
Darüber hinaus können die erfindungsgemSßen Haarfärbemittel
gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser
Farbnuancen erforderlich ist.
.5 .
Die oxidative Kupplung, das heißt die Entwicklung der
Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen
auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel
eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid
oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen
Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Die erfinsungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den
Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie • Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen
eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent
, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die
Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen
üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solchs
zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ
wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate,
Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie
Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffin-Öl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel
wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese
Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie zum Beispiel ;
Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis
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30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen
auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine
Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu
bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis
H0° C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten
wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden
Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren
Färbungen, insbesondere auch die Blautöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten
besonders intensive Farbnuancen. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften
und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand
näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Zunächst wird nachstehend die Herstellung der erfintiungsgemSßen
Chlor-methyl-n-aminophenole beschrieben.
Ä) 2~Chlpr~6-methyl-3-aminophenol-hydrochlorid.
IM g 2-Chlor-6-methyl-3-nitΓophenol, welches gemäß den
Angaben in den Annalen der Chemie »117 (1918) Seite 246
TO hergestellt worden war, wurden in 50 ml Ethanol in Gegenwart von Baney-Nickel katalytisch hydriert. Nach
beendeter Wasserstoffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert. Die Lösung wurde mit Salzsäure angesäuert
und zur Trockne eingeengt. Die gewünschte Substanz wurde
in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 163° C erhalten.
B) g-Methyl-S-chlor-S-aminophenol-hydroehlorid
Die Herstellung erfolgte analog den Angaben zu A), wobei als Ausgangsmaterial 2-Methyl-6-chlor-3-nitrophenol
diente, welches gemäß den Angaben in den Annalen der Chemie 417 (1918) Seite 2HO hergestellt worden war. Die
gewünschte Substanz wurde in Form weißer Kristalle vom
Schmelzpunkt 263° C erhalten.
Die vorgenannten, in ihrer Herstellung beschriebenen Chlor-methyl-m-aminophenole A und B wurden als Kupplerkomponenten
in den folgenden Beispielen eingesetzt. 30
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η £iß-7 jf>
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06187 -4 Τ ZR-FE/Patente
Als Entwicklerkomponenten dienten folgende Substanzen:
E 1
E 2
E 3
E H
E 6
E 7
E 8
E 9
E 10
E 1 1
p-Toluylendiamin 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
2-Piperldino-Ί,5,6-Triaminopyrimidin
2~Methylamino-1,5,6-Triamonipyriroidin
p-Phenylendiamin 2-Chlor-p-phenylendiamin
p-Aminophenol N-Methyl-p-phenylendiamin
N-Ethyl-N-ß-hydroxyethyl-p-phenylendiamin
N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin,
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form
einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge c-\2~Cl\Q'
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) der
Kettenlänge c 12"ci8 und
75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingearbeitet.
Danach wurde der pH-Wert der Emulsin mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser
auf 100 Gewiehtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde mit 1 iiger Wasserstoffperoxidlösung als
Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen
der Emulsion 10 Gewiehtsteile Wasserstoffperoxidlösung
gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit Zusatz von Oxidationsmitteln wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht
besonders vor behändeltes Menschenhaar aufgetragen und
dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel
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η AiAv vK Henkel KGaA
ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu
entnehmen.
Entwickler | Tabelle | 1 | |
Be ispiel | E · 1 | Kuppler | Erhaltener Farbton mit |
E 2 | 1 iiger Ho0„-Lösung | ||
1 | E 2 | B | C- C- dunkelviolett |
2 | E 1 | B | violett |
3 | Ε 3 | A | dunkelblau |
«I | E Ί | A | blauviolett |
VJl | E 5 | A | hellblau |
6 | E 6 | A | dunkelblau |
7 | E 7 | A | blau |
8 | E 8 | A | violett |
9 | E 9 | A | dunkelviolett |
10 | E ΙΟ' | A | rotbraun |
1 1 | E 1 1 | A | violettblau |
12 | A | dunkelblau | |
13 | A | dunkelblau. | |
/1
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Claims (1)
- 3016006.Henkel KGaAZR-FE/Patente"Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltenden Haarfärbemittel"Patentansprüche (T) Chlor-methyl-m-aminophenole der allgemeinen Formelin der X und Y für ein Chloratom oder einen Methylrest stehen, mit der Maßgabe, daß wenn X ein Chloratom darstellt Y ein Methylrest und wenn X einen Methylrest darstellt Y ein Chloratom ist.2) Verfahren zur Herstellung der Chlor-methyl-m-aminophenole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in bekannter Weise entsprechende Chlor-methyl-mnitrophenole in Gegenwart von Raney-Nickel katalytisch hydriert.3) Verwendung von Chlor-methyl-m-amoniphenolen nach Anspruch 1 und 2, sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarbstoffen.H) Verwendung von Chlor-methyl-m-amoniphenolen insbesondere 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol nach Anspruch 1 - 3, sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Kombination mit 2 , 2J , 5 , 6-Te traaminopyrimidin als Entwicklersubstanz in Oxidationshaarfarbstoffen.130044/0399Henkel KGaAZR-FE/Patente5) Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einen Gehalt an Chlor-methyl-m-aminophenolen nach Anspruch 1 bis 1, sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten und den in Oxidationshaarfarben Üblichen Entwicklersubstanzen..6) Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einen Gehalt an Chlor-methyl-m-arainophenolen insbesondere 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol sowie deren SaI-zen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten nach Anspruch 5, in Kombination mit 2,H,5,6-Tetraaminopyrimidin als Entwicklersubstanz.7) Haarfärbemittel nach Anspruch 5 und 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombination in einer Menge von 0,2, bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Haar- · färbemittel.130044/0399
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