DE3016906A1 - Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel - Google Patents

Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel

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DE3016906A1
DE3016906A1 DE19803016906 DE3016906A DE3016906A1 DE 3016906 A1 DE3016906 A1 DE 3016906A1 DE 19803016906 DE19803016906 DE 19803016906 DE 3016906 A DE3016906 A DE 3016906A DE 3016906 A1 DE3016906 A1 DE 3016906A1
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David Dipl.-Chem. Dr. 4010 Hilden Rose
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

4000 Düsseldorf, den 30.4.1980 HENKELKGaA-
• Henkelstraße 67 ZR-FE/Patente ,
Patentanmeldung D 6192
"Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Haarfärbemittel"
Gegenstand der Erfindung sind neue 2,4-Dichlor-3-alkyliden-iminophenole der allgemeinen Formel
OH
in der R. Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R„ einen Alkyl- oder Arylrest darstellen, mit der Maßgabe, daß R nur dann ein Arylrest sein kann, wenn R1 Wasserstoff ist.
Die Herstellung der neuen 2,4-Dichlor-3-alkylideniniinophenole erfolgt durch längeres Erhitzen von 2,1J-Dichlor-3-aminophenol mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton. ' -
Weitere Gegenstände der Erfindung sind die Verwendung der neuen 2,4-Dichlor-3-alkylideniminophenole als solcher oder* in Gestalt ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkornponenten in Oxidationshaarfarben sowie Haarfärbemittel, die die neuen 2,4-Dichior-3~alkylideniminopbenole enthalten.
/2
130045/0390
Patentanmeldung D 6192 - 2" - HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente "!
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwickler komponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolonderivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten
Farbnuancen in ausreichender Intensität.ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer 20' Hinsicht unbedenklich sein.
Es bestand daher, bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Oxidationshaarfarben, die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden, gelangt, wenn man als Kupplerkomponenten 2jii-Dichlor-3-alkylideniminophenole der allgemeinen Formel
/3 130 OAS/0-39 0
Sd 230 3. 02.80 _
BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D 6192 - Z " HENKELKGaA
• 5 · ZR-FE/Patente
Cl
in der R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkyl- oder Arylrest darstellen, mit der Maßgabe, daß R2 nur dann ein Arylrest sein kann, wenn R1 Wasserstoff ist, sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen, verwendet.
Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarben mit einem Gehalt an S^-Dichlor-J-alkylideniminophenolen der allgemeinen Formel
/1
in der R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben,sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklersubstanzen stellen demnach wex'tvolle Kompositionen auf dem Gebiet der Oxidationshaarfarben dar.
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen sehr intensive, von braun über dunkelblau bis dunkelviolett reichende Farbtöne und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die
/k
13O"O46/O"3ÖO
Patentanmeldung η βίο? Vr- HENKELKGaA
y . ZR-FE/Patente
erfindungsgemäßen 2,^-Dichlor-3-alkylideniminophenole durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden 2,4-Dichlor-3-alkylideniminophenole können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie zum Beispiel als Chloride, Sulfate,. Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Kupplerkomponenten sind zum Beispiel 2,iJ-Dichlor-3-(methyl-3l-butyliden-2)-iminophenol, 2,il-Dichlor-3-(isopropyliden)-iminophenol, 2,4~Dichlor-3-benzylideniminophenol zu nennen.
Als Beispiel für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktioneilen Gruppe wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N-Methyl-p-phenylendiamin, Ν,Ν-Dimethyl-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, Ν,Ν-Bis-hydroxyethylamino-p-phenylendiaiain, Methoxyp-phenylendiamin, 2-Chlor-, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenylendiamins 2-Chlor-6-methylp-phenylendiarnin, 6-Methoxy-3~methyI-p-phenylendiamin, andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktioneile Gruppen wie OH-Gruppen, NH^-Grupp.en, NHR-Gruppen, NRp-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 - H Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie 1-Methyl-pyrrolidon-(2)-hydrazon, 4-Aminopyrazolonderivate wie 4-Amino-
130045/0390
Sd 230 3. 02.80
Patentanmeldung D 6192 - ίΤ - HENKELKGaA
ZR-FE/Patente ■ +· ■
l-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5, N-Butyl-N-sulfobutylp-phenylendiamin, Tetraaminopyrimidine wie 2,4,5>6-Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin, 2,5-Diaraino-1i-diethylainino-6-methylaininopyrimidln, 2,4,5~Triamino-6-dimethylam.inopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-piperidinopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-anilino-pyrimidin, 2,4,S-Triamino-ö-morpholino-" pyrimidin, 2,4,S-Triamino-S-B-hydroxy-ethylaminopyrimidin anzuführen.
Die erfindungsgemäßen Kupplerkomponenten liefern neben anderen Farbnuancen mit entsprechenden Entwicklersubstanzen dunkelblaue, besonders intensive Haarfärbungen, die sich durch außerordentliche Lichtechtheiten auszeichnen. Sie sind daher auch als Nuancierkomponente zur Erzielung mölgiohst kräftiger und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechender Farbtöne von besonderer Wichtigkeit, da sich bei der Erstellung natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten häufig Schwierigkeiten ergeben.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etva molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
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130045/0390
Patentanmeldung D 6192 - # - HENKELKGaA
ZR-FE/Patente :
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen^ vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen, als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden 2,4-Dichlor-•3-alkylideniminophenole gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren üblichen Kupplersubstanzen darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, das heißt die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbin- · düngen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anv/endung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent·.
Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als
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130045/03
Sd 230 3. 02.80
Patentanmeldung β $192 " X " HENKELKGaA
9ZR-FE/Patente j
:solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsul'fate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffin-Öl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die , ; genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem. pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 1IO0 C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Färbungen, insbesondere auch die Blautöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten besonders intensive Farbnuancen. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. /8
130 0 45/0 39 0
: Patentanmeldung d6192 - 4 - HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente
Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung der erfindungsgemäßen 2,ii-Dichlor-3-alkylideniminophenole beschrieben.
A) 2,4-Dichlor-3-(methyl-3f-butyliden-2)-iminophenoliüydrochlorid
5'g 2,4-Dichlor-3-aminophenol-hydrochlorid (hergestellt entsprechend den Angaben in der deutschen Offenlegungsschrift 2 509 096) wurden in 50 ml Methylisobutylketon eine halbe Stunde lang unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene 2,4-Dichlor-3-(methyl-3'-butyliden-2)-iminophenol-hydrochlorid wies folgendes IR-Absorptionsspektrum auf:
. IR-Spektrum (KBr) cm"1: I650, 1620, 1520, 1475, 1435, 1370, 1315, 1260, 1215, 1180, 1090, 10*15, 1010, 980,
970, 825, 815, 790, 785, 760, 690. B) 2,4-Dichlor-3-(isopropyliden)-iminophenol-hydrochlorid
Entsprechend den Angaben bei A) wurde 2,4-Dichlor-3-aminophenolhydrochlorid mit Aceton umgesetzt. Das erhaltene erfindungsgemäße Reaktionsprodukt besitzt folgende Kenndaten:
IR-Spektrum (KBr) cm"1: I652, 1598, 1570, 1480, 1438, 1370, 1315, I26O, 1238, 1225, 1218, 1176, 1112, IO85, 1010, 980, 930, 870, 835, 805, 762, 730, 710, 675, 655.
/9
130045/0380
Sd 230 3. 02.60
Patentanmeldung d6192 "* -0 - HENKELKGaA
Λ« ZR-FE/Patente ,
C) 2,M-Dichlor-3-benzyliden-iminophenol-hydrochlorid !
Analog den Angaben bei A) wurde 2,*l-Dichlor-3-aminophenolhydrochlorid mit Benzaldehyd umgesetzt. Das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt besizt ·
folgende Kenndaten:
IR-Spektrum (KBr) cm"1: 1692, 1620, 1598, 1582, 1515, 1^80, 1^50, 1^30, 1310, 1205, 116O, 107?, 1030, 930, 905, 890, 872, 830,805, 7^5, 700, 685, 650.
Die vorgenannten, in ihrer Herstellung beschriebenen 2,J|-Dichlor-3-alkylideniminophenole A, B und C wurden als Kupplerkomponenten in den folgenden Beispielen eingesetzt.
Als Entwicklerkomponenten dienten folgende Substanzen:
El: p-Toluylendiamin
E 2: 2,^,5,6-Tetraaminopyrimidin
E 3: 2-Piperidino-1*,5,6-Triaminopyrimidin
E 4: 2-Methylamino-i< ,5,6-Triaminopyrimidin
E 5: 2-Morpholino-1! ,5,6-triaminopyrimidin
E 6: p-Phenylendiamin
E 7: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E 8: p-Aminophenol
E 9"· N-Methyl-p-phenylendiamin
E 10: N-Ethyl-N-ß-hydroxyethyl-p-phenylendiamin
E 11: NjN-Bis-Cß-hydroxymethyD-amino-p-phenylendiamin.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus
130 045/0390
!Patentanmeldung D 6192 - l6 - HENKELKGaA
'\ Af^ ZR-FE/Patente I
: · /Ιδιο Gewichtsteilen Fettalkoholen der Kettenlänge j
C12~Cl8» !
10 Gewichtstellen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) ι der Kettenlänge C12 -GiO Und i 75 Gewichtsteilen Wasser j
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle^ aufge- ; führten Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels
Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser
auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung
wurde mit 1 Jiger Wasserstoffperoxidlösung als Oxi- ; dationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoff- : peroxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbe- :
creme mit Zusatz von Oxidationsmitteln wurde auf zu
90 % ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach
Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem
üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend
getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
/11
130045/0
Sd 230 3. 02.80
Patentanmeldung J) 619 2 HENKELKGaA ZR-FE/Patente Tabelle 1
Beispiel Entwickler 1 Kuppler Erhaltener Farbton mit
1 1 Siger HpOp-Lösung
1 E 2 A dunkelviolett
2 E 3 B dunkelblau
3 E 4 B blau
i» E 5 B oliv
5 E 6 B blaugrau
6 E 7 B grautürkis
7 E 8 B dunkelviolett
8 E 9 B aubergine
9 E 10 B braun
10 E 11 B schwarzblau
11 E 1 B schwarzblau
12 E B dunkelblau
13 E C graubraun
/12
ORIGINAL INSPECTS
13 0045/0390

Claims (5)

  1. Patentanmeldung D 5-^2 HENKELKGaA
    ZR-FE/Patente
    "Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Haarfärbemittel"
    Patentansprüche:
    'l\ 2,^-Dichlor-S-alkylideniminophenole der allgemeinen Formel
    OH
    Cl
    = C
    in der R. Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R3 einen Alkyl- oder Arylrest darstellen, mit der Maßgabe, daß Rp nur dann ein Arylrest sein kann, wenn R1 Wasserstoff ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der 2,4-Dichlor-3-alkylideniminophenole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlor-3-aminophenol mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton längere Zeit erhitzt.
  3. 3. Verwendung von 2,4-Dichlor-3-alkylideniminophenolen nach Anspruch 1 und 2, sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarbstoffen.
    /13
    QBJGJNAL INSPECTED 130045/0390
    Patentanmeldung n ^100 Q HENKELKGaA
    ZR-FE/Patente ,
  4. 4. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,1I-DiChIOr- , 3-alkylideniminophenolen nach Anspruch 1 und 2, j sowie deren Salzen mit anorganischen oder organischen ; Säuren als Kupplersubstanzen und den in Oxidationsfarben üblichen Entwicklerkomponenten. -»
  5. 5. Haarfärbemittel nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen von 0,2 - 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1-3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
    ORIGINAL INSPECTED
    r;3 00'45/0390
    Sd 230 3. 02.80
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