DE2852156C2 - Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane - Google Patents
Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaneInfo
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Description
H1N
-R-O
NH2
(D
in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt,
oder deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, als Kupplerkomponenten und die in
Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklersubstanausbilden.
Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen
und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete
Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Oxidationshaarfarben,
die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden, gelangt, wenn man als
Kupplerkomponenten Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane der allgemeinen Formel
NH2
NH2
O VO-R-O-C O VNH
zen.
2. Bis-(2,4-diamino|)henoxy)-alkane der allgemei r.en Formel i, in der R einen geradkettigen ode
verzweigtkettigen Al<ylenrest mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen darstellt, ausgenommen die Verbin
dung, in der R ein Trinethylenrest ist
Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt
an Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanen der allgemeinen Formel I
NH2 NH2
H2N
O-R-O
in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit \ bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt
oder deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, als Kupplerkomponenten und die in Oxidationshaarfarben üblichen Entv/icklersubstanzen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane
der allgemeinen Formel I, in der R einen geradketiigen oder verzweigtkettigen
Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, ausgenommen die Verbindung, in der R ein Trimethylenrestist.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane
srfolgt analog zu literaturbekannten Syntheseverfahren durch Hydrierung entsprechender
Bis-(4-nitro-2-aminophenoxy)-alkane in Gegenwart eines Hydrierkatalysators.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer
Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr
guten Echtheitseigensch iften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen
wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolpn-derivate, heterocyclische Hydrazone
eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole.
Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkcmponenten die
gewünschten Farbnuancen in ausreichender intensität in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen
ι- 20 Alkylenrest mit 1—12 Kohlenstoffatomen darstellt,
sowie deren anorganische oder organische Salze in Kombination mit in Oxidationshaarfarben üblichen
Entwicklersubstanzen einsetzt.
Besondere Bedeutung ist dabei dtn Kupplerkomponenten
beizumessen, bei denen gemäß vorgenannter Formel R einen geradkettigen Alkylenrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellt
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die genannten Verbindungen mit den im allgemeinen für
30 die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen
sehr intensive, von türkis bis blauschwarz reichende Farbtöne und stellen somit eine wesentliche
Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemä-NH2
(D 35 ßen· Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane enthaltenden
Oxidationshaarfärbemittel durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine
gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklich-40
keitaus.
Die erfindungsgemäße als Kupplerkomponenten zu verwendenden Bis-(2,4-Diaminopnenoxy)-alkane können
entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als
Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Kupplerkomponenten sind z. B.
Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-methan.
so l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan,
l,3-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan,
l,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-butan,
l,5-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-pentan,
l,6-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-hexan,
1,8-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-octan,
l,10-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-decan,
'i,12-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-dodecan,
l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan,
13-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-2-methylpropan,
1,6-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-2-methylhexan
zu 'tennen.
so l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan,
l,3-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan,
l,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-butan,
l,5-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-pentan,
l,6-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-hexan,
1,8-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-octan,
l,10-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-decan,
'i,12-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-dodecan,
l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan,
13-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-2-methylpropan,
1,6-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-2-methylhexan
zu 'tennen.
Als Beispiel für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind
primäre aromatische Amine mit einer weiteren in t,5 p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie
p-Phenylendiamin,
p-Toluy!endiamin,
p-Aminophenol,
p-Phenylendiamin,
p-Toluy!endiamin,
p-Aminophenol,
N-Methyl-p-phenylendiamin,
Ν,Ν-Diinethyl-p-phenylendiamin,
N,N-Diäthyl-2-methyl-p-pheny]endiamin,
N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin,
Chlor-p-phenylendiamin,
N.N-Bis-hydroxyäthylamino-p-phenylendiamin,
Methoxy-p-phenylendiamin,
2,6-Dichlor-p-phenylendiamin,
2-Chlor-6-bΓom-p-phenylendiaInin,
2-Chlor-6-methyi-p-phenylendiamin,
ö-Methoxy-S-methyl-p-phenylendiamin,
andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NHrGruppen, NHR-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie
Ν,Ν-Diinethyl-p-phenylendiamin,
N,N-Diäthyl-2-methyl-p-pheny]endiamin,
N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin,
Chlor-p-phenylendiamin,
N.N-Bis-hydroxyäthylamino-p-phenylendiamin,
Methoxy-p-phenylendiamin,
2,6-Dichlor-p-phenylendiamin,
2-Chlor-6-bΓom-p-phenylendiaInin,
2-Chlor-6-methyi-p-phenylendiamin,
ö-Methoxy-S-methyl-p-phenylendiamin,
andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NHrGruppen, NHR-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie
1 -Methylpyrrolidon-(2)-hydrazon,
4-Aminopyrazolonderivate wie
4-Aminopyrazolonderivate wie
4-Amino-l-p.benyl-3-carbamoylpyrazoIon-5,
N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin.
Tetraaminopyrimidine wie
N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin.
Tetraaminopyrimidine wie
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin,
4^-Diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin,
2,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methyl-
aminopyrimidin,
2,4I5-Triamino-6-dimethylam!nopyrimidin,
2,4r5-Triaminü-6-piperidino-pyrimidin,
2,4^-Triamino-6-aniIino-pyrimidin,
2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin,
2,4,5-Triamino-6-/?-hydroxy-äthylamino-
2,4r5-Triaminü-6-piperidino-pyrimidin,
2,4^-Triamino-6-aniIino-pyrimidin,
2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin,
2,4,5-Triamino-6-/?-hydroxy-äthylamino-
pyrimidin
anzuführen.
anzuführen.
Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbennuancen weitgehend entsp sehender Farbtöne
ist ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Bei der Erstellung
natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten ergeben sich mit den üblichen
Blaukupplern häufig Schwierigkeiten. Diesem Mangel kann durch den Einsatz der erfindungsgemäß zu
verwendenden Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-aIkane weitgehend abgeholfen werden. Diese Kupplerkomponenten
liefern mit entsprechenden Entwicklersubstanzen neben anderen Farbnuancen dunkelblaue bis schwarzblaue, besonders intensive Haarfärbungen, die sich
durch außerordentliche Lichtechtheiten auszeichnen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa
molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt Wenn sich auch der
molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem
gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente
und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die
Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen als auch die
Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende
Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich, wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen
auch, durch Lufisauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische
Oxidationsmittel eingesetzt Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte
an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Bis-(2,-i Diaminophenoxy)-alkane besitzen ferner den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Bis-(2,-i Diaminophenoxy)-alkane besitzen ferner den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann.
Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung
von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für
ία den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen
wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfach Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der
Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt Die Konzentration derartiger
färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent Zur Herstellung
von Cremes, Emu'sionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen
üblichen weheren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netzoder
Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate,
Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide. Anlagerungs-
produkte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdikkungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole,
Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin
zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie
zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel
in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine
Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere
alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich
dabei im Bereich von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das
Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden
Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Blautöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher
Entwickler- und Kupplerkomponenten besonders intensive Farbnuancen. Die erzielten Färbungen haben
gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
bJ Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung der erfindungsgemäßen Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane
beschrieben.
Die Herstellung der als Zwischenprodukte dienenden Bis-(4-Nitro-2-aminophenoxy)-alkane erfolgte gemäß
den Angaben in der deutschen Offenlegungsschrift 26 58 329 durch Umsetzung von 2 Mol des entsprechend
substituierten Nitroacetaminophenols mit etwas mehr als 1 Mol Dibromalkan in Gegenwart von etwas
weniger als 2 Mol Alkalihydroxid in wäßrig-alkoholischem Medium bei Temperaturen zwischen !00 und
1500C zu den Bis-Nitroacetaminoverbindungen und anschließende Abspaltung der Acetylreste.
A)Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-methantetrahydrochlorid
10,4 g Bis-(4-Nitro-2-aminophenoxy)-methan wurden in 200 ml Äthanol und 2U ml Dimethylformamid in
Gegenwart von I1Og Raney-Nickel bei 800C und
100 bar hydriert. Nach beendeter Wassersloffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert und zur Trockne
eingeengt. Der Rückstand wurde in verdünnter Salzsäure gelöst und die erhaltene Lösung wurde
wiederum zur Trockne eingeengt. Der Rücksund wurde bei 700C getrocknet. Es wurden 7,8 g Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-methan-tetrahydrochlorid
erhalten. Die Verbindung schmilzt bei 2100C unter Zersetzung.
B) 1 ?2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan-
tetrahydrochlorid
Entsprechend den Angaben unter A) wurden 11,5g
l,2-Bis-(4-Nitro-2-amino-phenoxy)-äthan in 300 ml Äthanol und 150 ml Wasser in Gegenwart von 1,0 g
Hydrierkatalysator (5% Palladium auf Kohle) hydriert und aufgearbeitet. Die Ausbeute an l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan-tetrahydrochlorid
vom Schmelzpunkt 179 - 181 ° C betrugt 12,0 g.
C) l,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-bulan-
tetrahydrochlorid
Entsprechend den Angaben unter A) wurden 8,8 g l,4-Bis-(4-N..ro-2-aminophenoxy)-butan in 150 ml Dimethylformamid
in Gegenwart von 1,0 g Raney-Nickel hydriert und aufgearbeitet. Die Ausbeute an t,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-butan-tetrahydrochlorid
betrug 8.2 g. Die Verbindung schmolz bei 222-2400C unter Zersetzung.
Die vorgenannten, in ihrer Hersteiiiing beschriebenen
Tabelle 1
Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane wurden als Kupplerkomponenien
in den folgenden Beispielen eingesetzt.
Als Entwicklerkomponenten dienten folgende Substanzen:
El: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E2: p-Toluylendiamin
E3: p-Phenylendiamin
E4: 2,5-Diaminoanisol
E5: N,N-Bis(/?-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E6: 2-Anilino-4-hydroxy-5,6-diamJnopyrimidin
E7: N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin
E8: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E9: N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin
E10:1 -Phenyl-S-carbamoyM-amino-pyrazolon.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in
eine Emulsion aus
lOGew.-Teüen Fettalkoholen
der Kettenlänge Ci2-Ci8,
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)
Kettenlänge Ci2- Ci8 und
Kettenlänge Ci2- Ci8 und
75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Kupplersub-
i<> stanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der
Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.
Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit l%iger Wasserstoffperoxidlösung als
Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung
gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne Zusatz von Oxidationsmitteln wurde auf
zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten
bei-ssen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde
das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen
Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu
·»■) entnehmen.
| Beispiel | Entwickler | Kuppler | F.rhaltencr Farbton | mit P/oiger |
| bei Luftoxidalion | I !^-Lösung | |||
| dunkeltürkis | ||||
| 1 | El | A | türkis | blauschwarz |
| 2 | E2 | Λ | blauschwarz | blauschwarz |
| 3 | E3 | A | blauschwarz | mattblau |
| 4 | El | B | grautürkis | schwarzblau |
| 5 | E2 | B | mattblau | dunkelblau |
| Γι | E4 | B | dunkelblau | dunkelblau |
| 7 | Γ.5 | B | grautürkis | dunkclviolett |
| 8 | E 6 | U | niiittvioletl | dunkelblau |
| 9 | E7 | B | dunkeltürkis | dunkelvioletl |
| 10 | H8 | Ii | violcttgrau | grautürkis |
| 11 | E9 | B | mattgrün | dunkclviolett |
| 12 | ElO | B | grauviolctt | |
Claims (1)
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichne t durch einen Gehalt
an Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanen der allgemeinen Formel I
NH,
NH,
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| NO793554A NO147302C (no) | 1978-12-02 | 1979-11-05 | Haarfargemiddel paa basis av oksydasjonsfargestoffer |
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| US06/094,276 US4314809A (en) | 1978-12-02 | 1979-11-14 | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants |
| EP79104694A EP0011844B1 (de) | 1978-12-02 | 1979-11-26 | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel |
| JP15372679A JPS5579351A (en) | 1978-12-02 | 1979-11-29 | Novel oxidation hairdying coupling agent ingredient*its manufacture and hair dye containing it |
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| AU53366/79A AU530720B2 (en) | 1978-12-02 | 1979-11-30 | Bis-(2,4-diamino-phenoxy) alkane coupler components |
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| AR279120A AR224256A1 (es) | 1978-12-02 | 1979-12-03 | Nuevos bis-(2,4-diaminofenoxi)alcanos,procedimiento para obtenerlos y tinturas para el cabello que los contienen |
| FI842781A FI76068C (fi) | 1978-12-02 | 1984-07-11 | Foerfarande foer framstaellning av 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propan. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782852156 DE2852156C2 (de) | 1978-12-02 | 1978-12-02 | Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane |
Publications (2)
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ID=6056119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (3)
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| AT (1) | AT365925B (de) |
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| DE3235615A1 (de) * | 1982-09-25 | 1984-03-29 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
| DE10128472A1 (de) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben |
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| JP6510489B2 (ja) * | 2013-04-18 | 2019-05-08 | 艾達索高新材料蕪湖有限公司 | 新規硬化剤および分解性重合体およびそれらに基づく複合体 |
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- 1978-12-02 DE DE19782852156 patent/DE2852156C2/de not_active Expired
-
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- 1979-11-29 JP JP15372679A patent/JPS5579351A/ja active Granted
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Also Published As
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| DE2852156A1 (de) | 1980-06-12 |
| JPS6227063B2 (de) | 1987-06-12 |
| JPS5579351A (en) | 1980-06-14 |
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