DE69913307T2

DE69913307T2 - Farbmittelzusammensetzung, die ein Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin als Oxidationsbase und ein Pyridin als Kuppler enthält, und Verfahren zum Färben

Info

Publication number: DE69913307T2
Application number: DE69913307T
Authority: DE
Inventors: Marie-Pascale Audousset
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1998-06-19
Filing date: 1999-06-02
Publication date: 2004-09-16
Anticipated expiration: 2019-06-03
Also published as: PT1030648E; FR2779952B1; FR2779952A1; HUP0003487A2; EP1030648A1; EP1030648B1; ES2212559T3; US6692540B1; AR019326A1; PL338699A1; CA2301076A1; JP2002518610A; WO1999066894A1; RU2193390C2; KR20010022885A; ATE255401T1; BR9906542A; AU4044499A; DE69913307D1; CN1275071A

Description

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum oxidativen Färben von Keratinfasern, die mindestens ein Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin als Oxidationsbase und mindestens einen Pyridinkuppler enthalten, und das Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole, Bisphenylalkylendiamine oder auch heterocyclische Verbindungen, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die, wenn sie mit oxidierenden Produkten kombiniert werden, über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierungsmitteln kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
Die durch die Oxidationsbasen erzeugte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie hinsichtlich der Toxikologie nicht bedenklich sein, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können, und sie muss eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, Schweiß, Frottieren).
Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d. h. strapaziert) sein kann.
Die Verwendung von Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen als Oxidationsbasen wurde bereits insbesondere in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 vorgeschlagen, wobei die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine alleine oder in Kombination mit einem oder mehreren Kupplern verwendet werden können. Die erhaltenen Färbungen sind jedoch nicht immer kräftig, chromatisch oder gegenüber den verschiedenen Einwirkungen, denen die Haare ausgesetzt sein können, beständig.
Die Anmelderin hat nun völlig überraschend und unerwartet festgestellt, dass durch die Kombination von Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der nachstehend definierten Formel (I) und mindestens einem Pyridinkuppler der nachstehend definierten Formel (II) kräftige Färbungen erzeugt werden können, die gegenüber verschiedenen äußeren Einwirkungen, denen die Haare ausgesetzt sein können (Wäschen, Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, permanente Verformungen, Schweiß, Frottieren und dergleichen), sehr beständig sind.
Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält:

– mindestens eine Oxidationsbase, die unter den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (I) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure oder einer Base ausgewählt ist:
worin bedeuten:
– R₁, R₂, R₃ und R₄, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, Aryl, C_1-4-Hydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Alkoxy-C_1-4-alkyl, C_1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C_1-4-Alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C_1-4-alkylamino-C_1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl;
– die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, Aryl, C_1-4-Hydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Aminoalkyl, C_1-4-Alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C_1-4-alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl, Amino, C_1-4-Alkylamino, Di-[C_1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
– i 0, 1, 2 oder 3;
– p 0 oder 1:
– q 0 oder 1;
– n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass
(i) die Summe p + q von Null verschieden ist;
(ii) n Null bedeutet und die Gruppen NR₁R₂ und NR₃R₄ die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
(iii) n 1 bedeutet und die Gruppe NR₁R₂ (oder NR₃R₄) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist; und
– mindestens einen Kuppler, der unter den Pyridinen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist:
worin bedeuten:
– R₅ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C_1-4-Alkoxy, C_1-4-Monoalkylamino, C_1-4-Dialkylamino, Monohydroxy-C_1-4-alkylamino, Polyhydroxy-C_2-4- alkylamino, C_1-4-Monohydroxyalkoxy, C_2-4-Polyhydroxyalkoxy, C_1-4-Alkoxy, C_1-4-Monohydroxyalkoxy-C_1-4-alkoxy,
– R₆ Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C_1-4-Alkyl,
– R₇ Wasserstoff oder C_1-4-Alkyl,
– R₈ Wasserstoff oder Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, oder Amino,
– R₉ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C_1-4-Alkoxy, C_1-4-Monohydroxyalkoxy oder C_2-4-Polyhydroxyalkoxy,

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Wie oben angegeben führt die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung zu kräftigen Färbungen, die außerdem gegenüber den verschiedenen von außen einwirkenden Agentien (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, Dauerwellen, Schweiß, Frottieren) hervorragend beständig sind.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Farbmittelzusammensetzung.
Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, sind bekannte Verbindungen, die in der Patentanmeldung FR-A-2 750 048 beschrieben wurden.
Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (I), die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere angegeben werden:

– Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
– 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
– 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
– 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
– 3-Amino-pyrazolo-(1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
– 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
– 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin,
– 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
– 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
– [(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
– 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
– und deren Additionssalze mit einer Säure oder einer Base.

Von den Pyridinen der Formel (II), die als Kuppler in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere genannt werden:

– 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethyl-pyridin,
– 5-Chlor-2,3-dihydroxy-pyridin,
– 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin,
– 3-Amino-2-(β-hydroxyethyl)amino-6-methoxy-pyridin,
– 2,6-Bis(β-hydroxyethyloxy)-3,5-diamino-pyridin,
– 3-Amino-5-hydroxy-2,6-dimethoxy-pyridin,
– 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin,
– 2-Amino-3-hydroxy-pyridin,
– 2-Dimethylamino-5-amino-pyridin,
– 2,6-Diamino-pyridin,
– 3,5-Diamino-2-(β,γ-dihydroxy)propyloxy-pyridin,
– 3,5-Diamino-2-(γ-hydroxypropyloxyethyloxy)-pyridin,
– und deren Additionssalze mit einer Säure.

Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der Erfindung verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt. Die Additionssalze mit einer Base, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, werden insbesondere mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen hergestellt.
Das oder die erfindungsgemäßen Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure oder Base machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% aus.
Das oder die erfindungsgemäßen Pyridine der Formel (II) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen C_1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerin, die Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
Die Lösungsmittel können in Anteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise im Bereich von etwa 5 bis 11. Er kann mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren genannt werden, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
Von den Alkalisierungsmitteln können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin, 2-Methyl-2-amino-propanol sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (III) genannt werden:
worin W eine gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C_1-6-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe bedeutet, und R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-6-Alkyl oder C_1-6-Hydroxyalkyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen können auch mindestens einen Direktfarbstoff enthalten, insbesondere um die Farbnuancen zu modifizieren oder mit Glanz anzureichern.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch verschiedene Hilfsstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, anionische, kationische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische Polymere oder deren Gemische, anorganische oder organische Verdickungsmittel, wie z. B. nichtionische Guargummen, Antioxidantien, Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Konditioniermittel, wie beispielsweise flüchtige oder nicht flüchtige, modifizierte oder unmodifizierte Silicone, Filmbildner, Ceramide, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindungen) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Pulver, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, eine Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar durchzuführen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten Farbmittelzusammensetzung.
Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte Farbmittelzusammensetzung aufgetragen, wobei die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem nicht enzymatischen Oxidationsmittel entwickelt wird, das kurz vor der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die oben beschriebene Farbmittelzusammensetzung bei der Anwendung vorzugsweise mit einer oxidierenden Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein nicht enzymatisches Oxidationsmittel enthält, das in einer Menge vorliegt, die zur Entwicklung einer Färbung ausreichend ist. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgebracht und etwa 3 bis 50 min und vorzugsweise etwa 5 bis 30 min einwirken gelassen, worauf gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
Das in der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung vorliegende Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt werden; von diesen können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Persäuren, Salze von Persäuren, wie Perborate und Persulfate, genannt werden. Wasserstoffperoxid wird besonders bevorzugt.
Der pH-Wert der oben definierten oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel, wie ein oben definiertes, enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der auf die Keratinfasern aufzutragenden resultierenden Zusammensetzung vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er wird mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen auf den gewünschten Wert eingestellt, beispielsweise den oben genannten.
Die oben definierte oxidierende Zusammensetzung kann auch verschiedene herkömmlich in Zusammensetzung zum Färben von Haaren verwendete Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise die oben genannten.
Die Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die zur Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige weitere Systeme zur Konfektionierung mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung die oben definierte Farbmittelzusammensetzung und eine zweite Abteilung die oben definierte oxidierende Zusammensetzung enthält. Die Vorrichtungen können auch mit Mitteln ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
BEISPIELE
Beispiele 1 bis 3: Färben in einem alkalischen Medium
Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
(*) Gemeinsamer Farbmittelträger Nr. 1:

Ethanol, 96° 18 g

Natriummetabisulfit, in wässriger Lösung von 35% 0,68 g

Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure 1,1 g

Ammoniak mit 20% NH₃ 10,0 g
Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer wässrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) von pH 3 vermischt.
Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf natürliche (unbehandelte) oder dauergewellte graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
Die Farbschattierungen der Haarsträhnen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.
Beispiele 4 bis 6: Färben in einem neutralen Medium
Es wurden die folgenden erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
Gemeinsamer Farbmittelträger Nr. 2:

Ethanol von 96° 18 g

Puffer K₂HPO₄/KH₂PO₄ (1,5 M/1 M) 10 g

Natriummetabisulfit 0,68 g

Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure 1,1 g
Bei der Anwendung wird jede Farbmittelzusammensetzung mit der gleichen Gewichtsmenge einer wässrigen Wasserstoffperoxidlösung (20 Volumina, 6 Gew.-%) von pH 3 vermischt.
Das erhaltene Gemisch wird 30 min auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und anschließend getrocknet.
Die Farbschattierungen der Haarsträhnen sind in der nachfolgenden Tabelle angegebenen.

Claims

Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium enthält: – mindestens eine Oxidationsbase, die unter den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der folgenden Formel (I) und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure oder einer Base ausgewählt ist:
worin bedeuten: – R₁, R₂, R₃ und R₄, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, Aryl, C_1-4-Hydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Alkoxy-C_1-4-alkyl, C_1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C_1-4-Alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C_1-4-alkylamino-C_1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl; – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, Aryl, C_1-4-Hydroxyalkyl, C_2-4-Polyhydroxyalkyl, C_1-4-Aminoalkyl, C_1-4-Alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen aliphatischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C_1-4-alkylamino-C_1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C_1-4-alkyl]amino-C_1-4-alkyl, Amino, C_1-4-Alkylamino, Di-[C_1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe; – i 0, 1, 2 oder 3; – p 0 oder 1: – q 0 oder 1; – n 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass (i) die Summe p + q von Null verschieden ist; (ii) n Null bedeutet und die Gruppen NR₁R₂ und NR₃R₄ die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 2 ist; (iii) n 1 bedeutet und die Gruppe NR₁R₂ (oder NR₃R₄) und die OH-Gruppe die Stellungen (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) oder (3,7) einnehmen, wenn p + q 1 ist; und – mindestens einen Kuppler, der unter den Pyridinen der folgenden Formel (II) und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt ist:
worin bedeuten: – R₅ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C_1-4-Alkoxy, C_1-4-Monoalkylamino, C_1-4-Dialkylamino, Monohydroxy-C_1-4-alkylamino, Polyhydroxy-C_2-4-alkylamino, C_1-4-Monohydroxyalkoxy, C_2-4-Polyhydroxyalkoxy, C_1-4-Alkoxy, C_1-4-Monohydroxyalkoxy-C_1-4-alkoxy, – R₆ Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder C_1-4-Alkyl, – R₇ Wasserstoff oder C_1-4-Alkyl, – R₈ Wasserstoff oder Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, oder Amino, – R₉ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C_1-4-Alkoxy, C_1-4-Monohydroxyalkoxy oder C_2-4-Polyhydroxyalkoxy, wobei mindestens zwei der Gruppen R₈ bis R₉ von Wasserstoff verschieden sind und wobei die Zusammensetzung kein enzymatisches System enthält, das befähigt ist, die Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) zu oxidieren.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) ausgewählt sind unter: – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin, – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, – 3-Amino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol, – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol, – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol, – 3-Amino-7-β-hydroxyethylamino-5-methyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin, – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol, – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol, – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin, – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin – und deren Additionssalzen mit einer Säure oder einer Base.
Zusammensetzung Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Pyridine der Formel (II) ausgewählt sind unter: – 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethyl-pyridin, – 5-Chlor-2,3-dihydroxy-pyridin, – 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, – 3-Amino-2-(β-hydroxyethyl)amino-6-methoxy-pyridin, – 2,6-Bis(β-hydroxyethyloxy)-3,5-diamino-pyridin, – 3-Amino-5-hydroxy-2,6-dimethoxy-pyridin, – 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, – 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, – 2-Dimethylamino-5-amino-pyridin, – 2,6-Diamino-pyridin, – 3,5-Diamino-2-(β,γ-dihydroxy)propyloxy-pyridin, – 3,5-Diamino-2-(γ-hydroxypropyloxyethyloxy)-pyridin, – und deren Additionssalzen mit einer Säure.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten und die Additionssalze mit einer Base unter den Salzen ausgewählt sind, die mit Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak oder Aminen erhalten werden.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure oder Base 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (I) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure oder Base 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Pyridine der Formel (II) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Pyridine der Formel (II) und/oder ihre) Additionssalze) mit einer Säure 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung ausmachen.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 aufgebracht wird und die Farbe bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert mit einem nicht enzymatischen Oxidationsmittel entwickelt wird, das bei der Anwendung zu der Farbmittelzusammensetzung gegeben wird oder das in einer oxidierenden Zusammensetzung vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Persäuren und Salzen von Persäuren ausgewählt ist.
Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben mit mehreren Abteilungen, wobei eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 und eine zweite Abteilung eine oxidierende Zusammensetzung mit einem nicht enzymatischen Oxidationsmittel enthält.