RU2193390C2 - Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон - Google Patents
Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон Download PDFInfo
- Publication number
- RU2193390C2 RU2193390C2 RU2000106525/14A RU2000106525A RU2193390C2 RU 2193390 C2 RU2193390 C2 RU 2193390C2 RU 2000106525/14 A RU2000106525/14 A RU 2000106525/14A RU 2000106525 A RU2000106525 A RU 2000106525A RU 2193390 C2 RU2193390 C2 RU 2193390C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- pyrimidin
- composition
- pyrazole
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретением является композиция для окраски кератиновых волокон, включающая пиразол [1,5-а]пиримидин в качестве окисляющегося основания и пиридиновый краскообразующий компонент; а также способ окислительной окраски волос, при котором используют эту композицию, и набор для окраски волос, содержащий отделение под красящую композицию и отделение под окисляющую композицию, включающую неферментативный окислитель. Изобретение позволяет получать интенсивные окраски, обладающие устойчивостью к агрессивным внешним воздействиям на волосы. 3 с. и 8 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Предметом изобретения является композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащая по крайней мере один пиразол[1,5-а]пиримидин в качестве окисляющего основания и по крайней мере один пиридиновый краскообразующий компонент; а также способ окислительной окраски, при котором используют эту композицию.
Известно окрашивание кератиновых волокон, в частности человеческих волос, с помощью красящих композиций, содержащих предшественники окислительного красителя, такие как, в частности, о- или п-фенилендиамины, о- или п-аминофенолы, бисфенилалкилендиамины или гетероциклические соединения, обычно называемые окисляющимися основаниями. Предшественники окислительных красителей, или окисляющиеся основания, представляют собой бесцветные или слабоокрашенные соединения, которые в сочетании с окислителями могут в результате окислительной конденсации образовывать окрашенные и красящие соединения.
Также известно, что можно изменять оттенки, получаемые с помощью этих окисляющих оснований, путем сочетания их с краскообразующими компонентами или модификаторами окраски, причем эти последние выбирают, в частности, среди ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений.
Разнообразие молекул, используемых в качестве окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, позволяет получать богатую палитру тонов.
Так называемая "перманентная" окраска, получаемая благодаря этим окислительным красителям, кроме того, должна удовлетворять некоторому числу требований. Так, она не должна иметь недостатков в токсикологическом плане, должна позволять получать оттенки желаемой интенсивности и обладать хорошей устойчивостью по отношению к внешним факторам (свет, непогода, мытье, перманентная завивка, потение, трения).
Красители также должны обладать способностью закрашивать седые волосы и, наконец, должны быть как можно менее избирательными, то есть позволять получать по возможности незначительные различия в окраске вдоль всего одного и того же кератинового волокна, которое на самом деле может быть в различной степени сенсибилизировано (то есть разрушено) между его концом и его корнем.
Уже было предложено, в частности в заявке на патент Франции 2750048, использование пиразол[1,5-а]пиримидинов в качестве окисляющего основания, самих по себе или в сочетании с одним или несколькими краскообразующими компонентами. Однако получаемые окраски не всегда достаточно интенсивные, хроматические или устойчивые к различным агрессивным воздействиям, которым могут подвергаться волосы.
Заявитель в настоящее время неожиданно обнаружил, что сочетание пиразол[1,5-а]пиримидинов нижеприводимой формулы (I) по крайней мере с одним пиридиновым краскообразующим компонентом нижеприводимой формулы (II) позволяет получать интенсивные окраски, обладающие, кроме того, улучшенной устойчивостью по отношению к различным агрессивным воздействиям, которым могут подвергаться волосы (шампуни, свет, непогода, перманентные завивки, потение, трения и т.д.).
Эти открытия составляют основу настоящего изобретения.
Таким образом, первым предметом изобретения является композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающаяся тем, что она включает в подходящей для окраски среде:
- по крайней мере одно окисляющее основание, выбираемое среди пиразол[1,5-а]пиримидинов следующей формулы (I):
в которой:
R1, R2, R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси- (C1-C4)-алкил, полигид-рокси-(C2-C4)-алкил,
(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил, амино- (C1-C4) -алкил (причем аминогруппа может быть защищена ацетилом, уреидо, сульфонилом), (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4) -алкил, ди[(C1-C4)-алкил)]амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил- или ди[гидрокси-(C1-C4)-алкил]амино-(C1-C4)-алкил; радикалы X, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси-(C1-C4)-алкил, полигидрокси-(C2-C4)-алкил, амино-(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, ди[(C1-C4)-алкил)] амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил или ди[гидрокси-(C1-C4)-алкил] амино-(C1-C4)-алкил, аминогруппу, (C1-C4)-алкил или ди[(C1-C4)-алкил]-аминогруппу, атом галогена, карбоксильную группу, сульфогруппу;
i означает 0,1,2 или 3;
р означает 0 или 1;
q означает 0 или 1;
n означает 0 или 1;
при условии, что:
(i) сумма (p+q) отлична от нуля;
(ii) когда сумма (p+q) равна 2, тогда n означает нуль и группы NR1R2 и NR3R4 занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7);
(iii) когда сумма (p+q) равна 1, тогда n означает 1 и группа NR1R2 (или NR3R4) и группа ОН занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7);
их солей присоединения с кислотой или основанием;
- и по крайней мере один краскообразующий компонент, выбираемый среди пиридинов следующей формулы (II):
в которой:
R5 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-C4 )-алкоксил, моно- или ди[(C1-C4)-алкил]аминогруппу, моногидрокси- (C1-C4)-алкиламиногруппу, полигидрокси-(C2-C4)-алкиламиногруппу, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил, полигидрокси- (C2-C4)-алкоксил или моногидрокси- (C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкоксил;
R6 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу или (C1-C4)-алкил;
R7 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R8 означает атом водорода или галогена, такой как атом хлора, брома, йода или фтора, или аминогруппу;
R9 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-C4)-алкоксил, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил или полигидрокси-(C1-C4)-алкоксил;
причем по крайней мере два из радикалов R5-R9 отличны от атома водорода;
и их солей присоединения с кислотой;
причем вышеуказанная композиция не содержит ферментной системы, способной вызывать окисление соединений формулы (I) и/или (II).
- по крайней мере одно окисляющее основание, выбираемое среди пиразол[1,5-а]пиримидинов следующей формулы (I):
в которой:
R1, R2, R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси- (C1-C4)-алкил, полигид-рокси-(C2-C4)-алкил,
(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил, амино- (C1-C4) -алкил (причем аминогруппа может быть защищена ацетилом, уреидо, сульфонилом), (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4) -алкил, ди[(C1-C4)-алкил)]амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил- или ди[гидрокси-(C1-C4)-алкил]амино-(C1-C4)-алкил; радикалы X, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси-(C1-C4)-алкил, полигидрокси-(C2-C4)-алкил, амино-(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, ди[(C1-C4)-алкил)] амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил или ди[гидрокси-(C1-C4)-алкил] амино-(C1-C4)-алкил, аминогруппу, (C1-C4)-алкил или ди[(C1-C4)-алкил]-аминогруппу, атом галогена, карбоксильную группу, сульфогруппу;
i означает 0,1,2 или 3;
р означает 0 или 1;
q означает 0 или 1;
n означает 0 или 1;
при условии, что:
(i) сумма (p+q) отлична от нуля;
(ii) когда сумма (p+q) равна 2, тогда n означает нуль и группы NR1R2 и NR3R4 занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7);
(iii) когда сумма (p+q) равна 1, тогда n означает 1 и группа NR1R2 (или NR3R4) и группа ОН занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7);
их солей присоединения с кислотой или основанием;
- и по крайней мере один краскообразующий компонент, выбираемый среди пиридинов следующей формулы (II):
в которой:
R5 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-C4 )-алкоксил, моно- или ди[(C1-C4)-алкил]аминогруппу, моногидрокси- (C1-C4)-алкиламиногруппу, полигидрокси-(C2-C4)-алкиламиногруппу, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил, полигидрокси- (C2-C4)-алкоксил или моногидрокси- (C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкоксил;
R6 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу или (C1-C4)-алкил;
R7 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R8 означает атом водорода или галогена, такой как атом хлора, брома, йода или фтора, или аминогруппу;
R9 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-C4)-алкоксил, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил или полигидрокси-(C1-C4)-алкоксил;
причем по крайней мере два из радикалов R5-R9 отличны от атома водорода;
и их солей присоединения с кислотой;
причем вышеуказанная композиция не содержит ферментной системы, способной вызывать окисление соединений формулы (I) и/или (II).
Как указано выше, красящая композиция согласно изобретению приводит к интенсивным окрашиваниям, обладающим, кроме того, превосходной устойчивостью по отношению к воздействию различных внешних факторов (свет, непогода, мытье, перманентная завивка, потение, трения).
Предметом изобретения также является способ окислительной окраски кератиновых волокон, при котором используют эту красящую композицию.
Пиразол[1,5] пиримидины формулы (I), используемые в качестве окисляющего основания в красящей композиции согласно изобретению, представляют собой известные соединения, описанные в заявке на патент Франции 2750048, содержание которой входит составной частью в настоящую заявку.
Из пиразол[1,5-а] пиримидинов формулы (I), используемых в качестве окисляющего основания в красящих композициях согласно изобретению, можно, в частности, назвать:
пиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2-метилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,5-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
пиразол[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;
2,7-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;
3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-ол;
3-амино-5-метилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-ол;
3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-5-ол;
2-(3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-иламино)этанол;
3-амино-7-β-гидроксиэтиламино-5-метилпиразол[1,5-а]пиримидин;
2-(7-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-3-иламино)этанол;
2-[(3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол;
2-[(7-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол;
5,6-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,6-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,5,N-7,N-тетраметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
и их соли присоединения с кислотой или основанием.
пиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2-метилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,5-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
пиразол[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;
2,7-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;
3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-ол;
3-амино-5-метилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-ол;
3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-5-ол;
2-(3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-иламино)этанол;
3-амино-7-β-гидроксиэтиламино-5-метилпиразол[1,5-а]пиримидин;
2-(7-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-3-иламино)этанол;
2-[(3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол;
2-[(7-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол;
5,6-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,6-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
2,5,N-7,N-тетраметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;
и их соли присоединения с кислотой или основанием.
Из пиридинов формулы (II), используемых в качестве краскообразующего компонента в красящих композициях согласно изобретению, можно, в частности, назвать:
2,6-дигидрокси-3,4-диметилпиридин;
5-хлор-2,3-дигидроксипиридин;
3,5-диамино-2,6-диметоксипиридин;
3-амино-2-(β-гидроксиэтил)амино-6-метоксипиридин;
2,6-бис(β-гидроксиэтилокси)-3,5-диаминопиридин;
3-амино-5-гидрокси-2,6-диметоксипиридин;
3-амино-2-метиламино-6-метоксипиридин;
2-амино-3-гидроксипиридин;
2-диметиламино-5-аминопиридин;
2,6-диаминопиридин;
3,5-диамино-2-(β, γ-дигидрокси) пропилоксипиридин;
3,5-диамино-2-(γ-гидроксипропилоксиэтокси) пиридин;
и их соли присоединения с кислотой.
2,6-дигидрокси-3,4-диметилпиридин;
5-хлор-2,3-дигидроксипиридин;
3,5-диамино-2,6-диметоксипиридин;
3-амино-2-(β-гидроксиэтил)амино-6-метоксипиридин;
2,6-бис(β-гидроксиэтилокси)-3,5-диаминопиридин;
3-амино-5-гидрокси-2,6-диметоксипиридин;
3-амино-2-метиламино-6-метоксипиридин;
2-амино-3-гидроксипиридин;
2-диметиламино-5-аминопиридин;
2,6-диаминопиридин;
3,5-диамино-2-(β, γ-дигидрокси) пропилоксипиридин;
3,5-диамино-2-(γ-гидроксипропилоксиэтокси) пиридин;
и их соли присоединения с кислотой.
Как правило, соли присоединения с кислотой, используемые в рамках изобретения (окисляющиеся основания и краскообразующие компоненты), выбирают, в частности, среди гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов. Соли присоединения с основанием, используемые в рамках красящих композиций согласно изобретению, представляют собой, в частности, соли, получаемые с гидроксидом натрия, гидроксидом калия, гидроксидом аммония или аминами.
Пиразол[1,5-а] пиримидин или пиразол[1,5-а]пиримидины формулы (I) согласно изобретению и/или их соли или соли присоединения с кислотой или основанием составляют предпочтительно около 0,0005-12 мас.% по отношению к общей массе красящей композици, и еще более предпочтительно около 0,005-6 мас.% по отношению к этой массе.
Пиридин или пиридины формулы (II) согласно изобретению и/или их соль или соли присоединения с кислотой составляют предпочтительно около 0,0001-10 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции и еще более предпочтительно около 0,005-5 мас.% по отношению к этой массе.
Подходящая для окраски среда (или носитель) обычно образована водой или смесью воды по крайней мере с одним органическим растворителем для солюбилизации соединений, которые недостаточно растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно назвать, например, (C1-C4)-алканолы, такие как этанол и изопропанол; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый и монометиловый эфир диэтиленгликоля; а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут находиться в количествах, составляющих предпочтительно около 1-40 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции и еще более предпочтительно около 5-30 мас.%.
Величина рН красящей композиции согласно изобретению обычно составляет около 3-12 и предпочтительно около 5-11. Ее можно устанавливать при желаемом значении с помощью подкисляющих или подщелачивающих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон.
Из подкисляющих компонентов в качестве примера можно назвать неорганические или органические кислоты, такие как соляная кислота, ортофосфорная кислота, серная кислота, карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфокислоты.
Из подщелачивающих компонентов в качестве примера можно назвать гидроксид аммония, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, 2-метил-2-аминопропанол, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения следующей формулы (III):
в которой W означает пропиленовый остаток, незамещенный или замещенный гидроксилом или (C1-C6)-алкилом; R10, R11, R12 и R13, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C6)-алкил или гидрокси-(C1-C6)-алкил.
в которой W означает пропиленовый остаток, незамещенный или замещенный гидроксилом или (C1-C6)-алкилом; R10, R11, R12 и R13, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C6)-алкил или гидрокси-(C1-C6)-алкил.
Красящая композиция согласно изобретению также может включать по крайней мере один прямой краситель, в частности, для модификации оттенков или обогащения их отливами.
Красящая композиция согласно изобретению также может включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества или их смеси; анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси; неорганические или органические загустители, такие как, например, неионные гуаровые смолы; антиоксиданты; способствующие пенетрации компоненты, комплексообразователи, отдушки, буферы, диспергаторы; компоненты с кондиционирующим действием, такие как, например, летучие или нелетучие, модифицированные или немодифицированные силиконы; пленкообразующие компоненты; керамиды; консерванты; матирующие компоненты.
Разумеется, специалист должен выбирать это или эти возможные дополнительные соединения таким образом, чтобы не ухудшать, или существенно не ухудшать за счет предусматриваемой добавки или предусматриваемых добавок предпочтительные свойства, присущие композиции для окислительной окраски согласно изобретению.
Красящая композиция согласно изобретению может находиться в различных формах, таких как жидкости, порошки, кремы, гели, или в любой другой форме, пригодной для осуществления окраски кератиновых волокон, в частности человеческих волос.
Предметом изобретения также является способ окислительной окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, при котором используют красящую композицию, такую, как указанная выше.
Согласно этому способу на волокна наносят по крайней мере одну красящую композицию, такую, как указанная выше, причем цвет проявляют при кислом, нейтральном или щелочном значении рН с помощью неферментативного окислителя, который добавляют к красящей композиции непосредственно в момент применения или который находится в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей или после нее.
Согласно предпочтительному варианту осуществления способа окраски согласно изобретению предпочтительно в момент применения вышеуказанную красящую композицию смешивают с окисляющей композицией, содержащей в подходящей для окраски среде по крайней мере один неферментативный окислитель, присутствующий в количестве, достаточном для проявления окраски. Полученную смесь затем наносят на кератиновые волокна и выдерживают в течение примерно 3-50 минут, предпочтительно примерно 5-30 минут, после чего ополаскивают, моют шампунем, снова ополаскивают и высушивают.
Окислитель, присутствующий в окисляющей композиции, такой, как указанная выше, может быть выбран среди окислителей, обычно используемых для окислительной окраски кератиновых волокон, из которых можно назвать пероксид водорода, пероксид мочевины, броматы щелочных металлов, надкислоты и персоли, такие как пербораты и персульфаты. Особенно предпочтительным является пероксид водорода.
Величина рН окисляющей композиции, включающей окислитель, такой, как указанный выше, является такой, что после смешения с красящей композицией значение рН полученной в результате композиции, наносимой на кератиновые волокна, предпочтительно составляет примерно от 3 до 12 и еще более предпочтительно от 5 до 11. Величину рН можно устанавливать при желаемом значении с помощью подкисляющих или подщелачивающих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон и таких, как указанные выше.
Окисляющая композиция, такая, как указанная выше, также может включать различные добавки, обычно используемые композициях для окраски волос и такие, как указанные выше.
Композиция, которую в итоге наносят на кератиновые волокна, может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, пригодной для осуществления окраски кератиновых волокон, в частности человеческих волос.
Другим предметом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, из которых первое отделение содержит красящую композицию, такую, как указанная выше, а второе отделение содержит окисляющую композицию, такую, как указанная выше. Эти устройства могут быть снабжены средством, позволяющим наносить на волосы желательную смесь, таким, как приспособления, описанные в патенте Франции 2586913 на имя заявителя.
Нижеследующие примеры предназначены для иллюстрации изобретения, не ограничивая его объема охраны.
ПРИМЕРЫ
ПРИМЕРЫ 1-3 ОКРАСКИ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ
Готовят красящие композиции согласно изобретению (содержания в граммах): (см. табл.1).
ПРИМЕРЫ 1-3 ОКРАСКИ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ
Готовят красящие композиции согласно изобретению (содержания в граммах): (см. табл.1).
В момент применения смешивают из расчета масса на массу каждую из вышеуказанных красящих композиций с 20%-ным раствором пероксида водорода (6 мас.%) с рН=3.
Полученную смесь наносят на пряди седых натуральных волос с 90% седины при времени выдержки 30 минут. Пряди затем ополаскивают, моют обычным шампунем, снова ополаскивают, затем высушивают.
Полученные оттенки указываются в табл.2.
ПРИМЕРЫ 4-6 ОКРАСКИ В НЕЙТРАЛЬНОЙ СРЕДЕ
Готовят красящие композиции согласно изобретению (содержания в граммах) (см. табл.3).
Готовят красящие композиции согласно изобретению (содержания в граммах) (см. табл.3).
В момент применения смешивают из расчета масса на массу каждую из вышеуказанных красящих композиций с 20%-ным раствором пероксида водорода (6 мас.%) с рН=3.
Полученную смесь наносят на пряди седых натуральных волос с 90% седины при времени выдержки 30 минут. Пряди затем ополаскивают, моют обычным шампунем, снова ополаскивают, затем высушивают.
Полученные оттенки указываются в табл.4.
Claims (11)
1. Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающаяся тем, что она включает в подходящей для окраски среде по крайней мере одно окисляющее основание, выбираемое среди пиразол[1,5-а] пиримидинов следующей формулы I:
в которой R1, R2, R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси-(C1-C4)-алкил, полигидрокси-(C2-C4)-алкил, (C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил, амино-(C1-C4)-алкил (причем аминогруппа может быть защищена ацетилом, уреидо, сульфонилом), (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, ди[(C1-C4)-алкил)] амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил- или ди[гидрокси-(C1-C4)-алкил] амино-(C1-C4) -алкил; радикалы X, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси-(C1-C4)-алкил, полигидрокси-(С2-С4)-алкил, амино-(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил,
ди[(C1-C4)-алкил)] -амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил или ди[гидрокси-(С1-C4)-алкил] амино-(C1-C4)-алкил, аминогруппу, (C1-C4)-алкил или ди[(C1-C4)-алкил] -аминогруппу, атом галогена, карбоксильную группу, сульфогруппу;
i означает 0, 1, 2 или 3;
р означает 0 или 1;
q означает 0 или 1;
n означает 0 или 1, при условии, что (i) сумма p+q отлична от нуля; (ii) когда сумма p+q равна 2, тогда n означает нуль и группы NR1R2 и NR3R4 занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7); (iii) когда сумма p+q равна 1, тогда n означает 1 и группа NR1R2 (или NR3R4) и группа ОН занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7),
их солей присоединения с кислотой или основанием; и, по крайней мере, один краскообразующий компонент, выбираемый среди пиридинов следующей формулы II:
в которой R5 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-С4)-алкоксил, моно- или ди[(C1-C4)-алкил] аминогруппу, моногидрокси-(C1-C4)-алкиламиногруппу, полигидрокси-(C2-C4)-алкиламиногруппу, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил, полигидрокси-(С2-С4)-алкоксил, (С1-С4)-алкоксил,
или моногидрокси-(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкоксил;
R6 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу или (C1-C4)-алкил;
R7 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R8 означает атом водорода или галогена, такой, как атом хлора, брома, йода или фтора, или аминогруппу;
R9 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-C4)-алкоксил, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил или полигидрокси-(C2-C4)-алкоксил; причем по крайней мере два из радикалов R5-R9 отличны от атома водорода;
и их солей присоединения с кислотой, причем указанная композиция не содержит ферментной системы, способной вызывать окисление соединений формулы I и/или II.
в которой R1, R2, R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси-(C1-C4)-алкил, полигидрокси-(C2-C4)-алкил, (C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил, амино-(C1-C4)-алкил (причем аминогруппа может быть защищена ацетилом, уреидо, сульфонилом), (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, ди[(C1-C4)-алкил)] амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил- или ди[гидрокси-(C1-C4)-алкил] амино-(C1-C4) -алкил; радикалы X, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, арил, гидрокси-(C1-C4)-алкил, полигидрокси-(С2-С4)-алкил, амино-(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил,
ди[(C1-C4)-алкил)] -амино-(C1-C4)-алкил (причем диалкилы могут образовывать пяти- или шестичленный алифатический цикл или гетероцикл), гидрокси-(C1-C4)-алкил или ди[гидрокси-(С1-C4)-алкил] амино-(C1-C4)-алкил, аминогруппу, (C1-C4)-алкил или ди[(C1-C4)-алкил] -аминогруппу, атом галогена, карбоксильную группу, сульфогруппу;
i означает 0, 1, 2 или 3;
р означает 0 или 1;
q означает 0 или 1;
n означает 0 или 1, при условии, что (i) сумма p+q отлична от нуля; (ii) когда сумма p+q равна 2, тогда n означает нуль и группы NR1R2 и NR3R4 занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7); (iii) когда сумма p+q равна 1, тогда n означает 1 и группа NR1R2 (или NR3R4) и группа ОН занимают положения (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) или (3,7),
их солей присоединения с кислотой или основанием; и, по крайней мере, один краскообразующий компонент, выбираемый среди пиридинов следующей формулы II:
в которой R5 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-С4)-алкоксил, моно- или ди[(C1-C4)-алкил] аминогруппу, моногидрокси-(C1-C4)-алкиламиногруппу, полигидрокси-(C2-C4)-алкиламиногруппу, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил, полигидрокси-(С2-С4)-алкоксил, (С1-С4)-алкоксил,
или моногидрокси-(C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкоксил;
R6 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу или (C1-C4)-алкил;
R7 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R8 означает атом водорода или галогена, такой, как атом хлора, брома, йода или фтора, или аминогруппу;
R9 означает атом водорода, гидроксил, аминогруппу, (C1-C4)-алкоксил, моногидрокси-(C1-C4)-алкоксил или полигидрокси-(C2-C4)-алкоксил; причем по крайней мере два из радикалов R5-R9 отличны от атома водорода;
и их солей присоединения с кислотой, причем указанная композиция не содержит ферментной системы, способной вызывать окисление соединений формулы I и/или II.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что пиразол[1,5-а] -пиримидины формулы I выбирают из:
пиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2-метилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2,5-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
пиразол[1,5-а] пиримидин-3,5-диамина;
2,7-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,5-диамина;
3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-ола;
3-амино-5-метилпиразол[1,5-а] пиримидин-7-ола;
3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-5-ола;
2-(3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-иламино)этанола;
3-амино-7-β-гидроксиэтиламино-5-метилпиразол[1,5-а] пиримидина;
2-(7-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-3-иламино)этанола;
2-[(3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил) амино] -этанола;
2-[(7-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] -этанола;
5,6-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2,6-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2,5, N-7, N-7-тетраметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина,
и их солей присоединения с кислотой или основанием.
пиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2-метилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2,5-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
пиразол[1,5-а] пиримидин-3,5-диамина;
2,7-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,5-диамина;
3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-ола;
3-амино-5-метилпиразол[1,5-а] пиримидин-7-ола;
3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-5-ола;
2-(3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-иламино)этанола;
3-амино-7-β-гидроксиэтиламино-5-метилпиразол[1,5-а] пиримидина;
2-(7-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-3-иламино)этанола;
2-[(3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил) амино] -этанола;
2-[(7-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] -этанола;
5,6-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2,6-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина;
2,5, N-7, N-7-тетраметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамина,
и их солей присоединения с кислотой или основанием.
3. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что пиридины формулы II выбирают из:
2,6-дигидрокси-3,4-диметилпиридина;
5-хлор-2,3-дигидроксипиридина;
3,5-диамино-2,6-диметоксипиридина;
3-амино-2-(β-гидроксиэтил)амино-6-метоксипиридина;
2,6-бис(β-гидроксиэтилоксил)-3,5-диаминопиридина;
3-амино-5-гидрокси-2,6-диметоксипиридина;
3-амино-2-метиламино-6-метоксипиридина;
2-амино-3-гидроксипиридина;
2-диметиламино-5-аминопиридина;
2,6-диаминопиридина;
3,5-диамино-2-(β, γ-дигидрокси)пропилоксипиридина;
3,5-диамино-2-(γ-гидроксипропилоксиэтилокси)пиридина,
и их солей присоединения с кислотой.
2,6-дигидрокси-3,4-диметилпиридина;
5-хлор-2,3-дигидроксипиридина;
3,5-диамино-2,6-диметоксипиридина;
3-амино-2-(β-гидроксиэтил)амино-6-метоксипиридина;
2,6-бис(β-гидроксиэтилоксил)-3,5-диаминопиридина;
3-амино-5-гидрокси-2,6-диметоксипиридина;
3-амино-2-метиламино-6-метоксипиридина;
2-амино-3-гидроксипиридина;
2-диметиламино-5-аминопиридина;
2,6-диаминопиридина;
3,5-диамино-2-(β, γ-дигидрокси)пропилоксипиридина;
3,5-диамино-2-(γ-гидроксипропилоксиэтилокси)пиридина,
и их солей присоединения с кислотой.
4. Композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой выбирают из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов и соли присоединения с основанием выбирают среди солей, получаемых с гидроксидом натрия, гидроксидом калия, гидроксидом аммония или аминами.
5. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что пиразол[1,5-а] -пиримидин или пиразол[1,5-а] -пиримидины формулы I, и/или их соль, или соли присоединения с кислотой или основанием составляют 0,0005-12 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции.
6. Композиция по п. 5, отличающаяся тем, что пиразол[1,5-а] -пиримидин или пиразол[1,5-а] -пиримидины формулы I, и/или их соль, или соли присоединения с кислотой или основанием составляют 0,005-6 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции.
7. Композиция по любому из пп. 1-6, отличающаяся тем, что пиридин или пиридины формулы II, и/или их соль, или соли присоединения с кислотой составляют 0,0001-10 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции.
8. Композиция по п. 7, отличающаяся тем, что пиридин или пиридины формулы II и/или их соль, или соли присоединения с кислотой составляют 0,005-5 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции.
9. Способ окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что на волокна наносят, по крайней мере, одну красящую композицию по пп. 1-8 и цвет проявляют при кислом, нейтральном или щелочном значении рН с помощью неферментативного окислителя, который добавляют к красящей композиции непосредственно в момент применения или который находится в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей или после нее.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что окислитель выбирают из пероксида водорода, пероксида мочевины, броматов щелочных металлов, надкислот и персолей.
11. Набор для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, содержащий отделение под красящую композицию по пп. 1-8 и отделение под окисляющую композицию, включающую неферментативный окислитель.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9807797A FR2779952B1 (fr) | 1998-06-19 | 1998-06-19 | Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture |
FR98/07797 | 1998-06-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000106525A RU2000106525A (ru) | 2001-12-27 |
RU2193390C2 true RU2193390C2 (ru) | 2002-11-27 |
Family
ID=9527632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000106525/14A RU2193390C2 (ru) | 1998-06-19 | 1999-06-02 | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6692540B1 (ru) |
EP (1) | EP1030648B1 (ru) |
JP (1) | JP2002518610A (ru) |
KR (1) | KR100364310B1 (ru) |
CN (1) | CN1149065C (ru) |
AR (1) | AR019326A1 (ru) |
AT (1) | ATE255401T1 (ru) |
AU (1) | AU4044499A (ru) |
BR (1) | BR9906542A (ru) |
CA (1) | CA2301076A1 (ru) |
DE (1) | DE69913307T2 (ru) |
ES (1) | ES2212559T3 (ru) |
FR (1) | FR2779952B1 (ru) |
HU (1) | HUP0003487A3 (ru) |
PL (1) | PL338699A1 (ru) |
PT (1) | PT1030648E (ru) |
RU (1) | RU2193390C2 (ru) |
WO (1) | WO1999066894A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2831056B1 (fr) * | 2001-10-24 | 2004-05-28 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de premier coupleur ; procedes de teinture |
FR2832148B1 (fr) * | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
US7238211B2 (en) | 2002-10-04 | 2007-07-03 | L'oreal S.A. | 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a disubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres |
FR2845281B1 (fr) * | 2002-10-04 | 2006-05-05 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy 2,3-diaminopyridimine |
US7044987B2 (en) | 2002-10-04 | 2006-05-16 | L'oreal S.A. | 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a monosubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres |
FR2845283B1 (fr) * | 2002-10-04 | 2006-05-05 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation heterocyclique et au moins un coupleur 2,3-diaminopyridine substitue |
FR2845280B1 (fr) * | 2002-10-04 | 2006-06-02 | Oreal | Nouveaux coupleurs 6-alcoxy-2,3-diaminopyridine dont le radical amino en position 2 est un radical amino disubstitue et utilisation de ces coupleurs pour la teinture des fibres keratiniques |
EP1586302A1 (fr) * | 2004-04-05 | 2005-10-19 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy-2,3-diaminopyridine |
CA3034705C (en) | 2016-08-31 | 2021-08-03 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of cellular metabolic processes |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3115643A1 (de) * | 1981-04-18 | 1982-12-16 | Henkel Kgaa | "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel" |
DE3132885A1 (de) * | 1981-08-20 | 1983-03-03 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur faerbung von haaren |
DE3148651A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Henkel Kgaa | "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente" |
DE3442128A1 (de) * | 1984-11-17 | 1986-05-22 | Wella Ag | Neue 3-amino-5-hydroxypyridinderivate und diese verbindungen enthaltende haarfaerbemittel |
DE3530732A1 (de) * | 1985-08-28 | 1987-03-12 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur faerbung von haaren mit 2,6-diamino-pyridinderivaten |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
DE3942357A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel |
US5082467A (en) * | 1990-02-08 | 1992-01-21 | Kao Corporation | Dye composition for keratinous fibers |
DE4029324A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
JPH0678313B2 (ja) * | 1992-03-06 | 1994-10-05 | 花王株式会社 | 2−アルコキシ−3,5−ジアミノピリジン誘導体、その塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
FR2698266B1 (fr) | 1992-11-20 | 1995-02-24 | Oreal | Utilisation du 4-hydroxy- ou 4-aminobenzimidazole ou de leurs dérivés comme coupleurs dans des compositions tinctoriales d'oxydation, compositions et procédés de mise en Óoeuvre. |
FR2707489B1 (fr) | 1993-07-13 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine. |
FR2746309B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture |
FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
FR2763241B1 (fr) * | 1997-05-13 | 1999-07-02 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques comprenant une pyrazolin-4,5-dione et une amine primaire aromatique |
FR2763841B1 (fr) * | 1997-06-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2771631B1 (fr) * | 1997-12-03 | 2001-02-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation |
-
1998
- 1998-06-19 FR FR9807797A patent/FR2779952B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-06-02 ES ES99923653T patent/ES2212559T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 HU HU0003487A patent/HUP0003487A3/hu unknown
- 1999-06-02 PL PL99338699A patent/PL338699A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-06-02 PT PT99923653T patent/PT1030648E/pt unknown
- 1999-06-02 EP EP99923653A patent/EP1030648B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 AU AU40444/99A patent/AU4044499A/en not_active Abandoned
- 1999-06-02 DE DE69913307T patent/DE69913307T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 JP JP2000555580A patent/JP2002518610A/ja active Pending
- 1999-06-02 CN CNB998013854A patent/CN1149065C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 CA CA002301076A patent/CA2301076A1/fr not_active Abandoned
- 1999-06-02 WO PCT/FR1999/001294 patent/WO1999066894A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1999-06-02 KR KR1020007001489A patent/KR100364310B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-02 US US09/485,914 patent/US6692540B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-02 RU RU2000106525/14A patent/RU2193390C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-02 AT AT99923653T patent/ATE255401T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-02 BR BRPI9906542-8A patent/BR9906542A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-17 AR ARP990102906A patent/AR019326A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002518610A (ja) | 2002-06-25 |
CN1149065C (zh) | 2004-05-12 |
DE69913307D1 (de) | 2004-01-15 |
CN1275071A (zh) | 2000-11-29 |
AR019326A1 (es) | 2002-02-13 |
ATE255401T1 (de) | 2003-12-15 |
HUP0003487A3 (en) | 2004-01-28 |
US6692540B1 (en) | 2004-02-17 |
AU4044499A (en) | 2000-01-10 |
CA2301076A1 (fr) | 1999-12-29 |
FR2779952B1 (fr) | 2000-08-04 |
WO1999066894A1 (fr) | 1999-12-29 |
DE69913307T2 (de) | 2004-09-16 |
ES2212559T3 (es) | 2004-07-16 |
HUP0003487A2 (hu) | 2001-02-28 |
EP1030648B1 (fr) | 2003-12-03 |
KR100364310B1 (ko) | 2002-12-11 |
EP1030648A1 (fr) | 2000-08-30 |
PT1030648E (pt) | 2004-04-30 |
PL338699A1 (en) | 2000-11-20 |
FR2779952A1 (fr) | 1999-12-24 |
KR20010022885A (ko) | 2001-03-26 |
BR9906542A (pt) | 2007-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2185810C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
RU2186560C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для окислительной окраски кератиновых волокон | |
RU2160086C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ окрашивания, использующий эту композицию, и набор для окрашивания | |
PL204979B1 (pl) | Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania oraz zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji | |
RU2193390C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон | |
JPH0789831A (ja) | ケラチン繊維用染色組成物 | |
JP3307607B2 (ja) | ケラチン繊維染色用組成物及びそれを用いた染色方法 | |
RU2190997C2 (ru) | Красящая композиция, содержащая пиразол [1,5-а] пиримидин в качестве окисляющегося основания и нафталиновый краскообразующий компонент, и способы окраски | |
JP3882130B2 (ja) | ケラチン繊維酸化染色用組成物とこれを使用する染色方法 | |
JP2002220329A (ja) | 染毛剤組成物 | |
JPH0789832A (ja) | 染毛組成物 | |
JPH08231357A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用の組成物及び該組成物を用いる染色方法 | |
RU2198650C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
JP2880113B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物およびこの組成物を用いた染色方法 | |
RU2189807C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окрашивания кератиновых волокон | |
JP3293634B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を用いた染色方法 | |
US20030200614A1 (en) | Dye composition containing 1,8-bis h(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctane, an additional oxidation base and a coupler, and dyeing processes | |
US20020062529A1 (en) | Dye composition containing 1,8-bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctane, an additional oxidation base and a coupler, and dyeing processes | |
CZ2000382A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
MXPA99010324A (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibres containing a 3-aminopyridine azo derivative and dyeing method using said composition | |
MXPA00001641A (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same | |
CZ2000384A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
CZ440999A3 (cs) | Prostředek pro oxidativní barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
MXPA00001643A (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same | |
CZ2000387A3 (cs) | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20030603 |