CZ2000387A3 - Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení - Google Patents
Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2000387A3 CZ2000387A3 CZ2000387A CZ2000387A CZ2000387A3 CZ 2000387 A3 CZ2000387 A3 CZ 2000387A3 CZ 2000387 A CZ2000387 A CZ 2000387A CZ 2000387 A CZ2000387 A CZ 2000387A CZ 2000387 A3 CZ2000387 A3 CZ 2000387A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- amino
- pyrimidine
- alkyl
- pyrazolo
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 22
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 5
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 25
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 22
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 18
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 17
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 pyrimidin-3-yl Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4,5-dimethyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)NC(O)=C1C KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 3
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OIAATOHBNVCLJY-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-amino-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound N1=C(C)C=C(NCCO)N2N=CC(N)=C21 OIAATOHBNVCLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJLWSRYKQCJGGK-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-diamino-6-(2-hydroxyethoxy)pyridin-2-yl]oxyethanol Chemical compound NC1=CC(N)=C(OCCO)N=C1OCCO FJLWSRYKQCJGGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWXUGXZKBKIMKB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C(C)=NN21 MWXUGXZKBKIMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBOSXEWFRARQPU-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylpyridine-2,5-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=N1 OBOSXEWFRARQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNECCGPOXBLLOG-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,6-dimethoxypyridin-3-ol Chemical compound COC1=NC(OC)=C(O)C=C1N VNECCGPOXBLLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-n-methylpyridine-2,3-diamine Chemical compound CNC1=NC(OC)=CC=C1N ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVWZJQLGEUQYMT-UHFFFAOYSA-N N1=C(C)C=C(O)N2N=CC(N)=C21 Chemical compound N1=C(C)C=C(O)N2N=CC(N)=C21 RVWZJQLGEUQYMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPTFEYVETOJOPF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-diamino-6-methoxypyridin-2-yl)ethanol Chemical compound COC1=CC(N)=C(N)C(CCO)=N1 RPTFEYVETOJOPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 3
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 3
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- FNXIURBJYHTJHO-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound N1=CN=C2C(N)=NNC2=C1N FNXIURBJYHTJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine-3,5-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=C(N)C=C1N BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJGLCXBDYCEVIE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-hydroxy-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Cl)=CN=C1O AJGLCXBDYCEVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4-methyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC=1C=C(O)NC(=O)C=1 JJHVYGVVMBYCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 101100002917 Caenorhabditis elegans ash-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- QTONSPKDOKVNBJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.NCCNCCN QTONSPKDOKVNBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Podstatou tohoto řešeníje prostředek pro oxidační barvení
keratinových vláken obsahující alespoňjeden pyrazolo[l,5-
ajpyrimidinjako oxidační bázi a alespoňjedno pyridinové
spojovací činidlo azpůsob oxidačního barvení používající
tento prostředek.
Description
Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5-a]pyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo^ způsob barvení
Oblast techniky:
Podstatou tohoto vynálezu je prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken obsahující alespoň jeden pyrazolo[l,5-o]pyrimidin jako oxidační bázi a alespoň jedno pyridinové spojovací činidloxa způsob oxidačního barvení používající tento prostředek.
Dosavadní stav techniky:
Je známé barvení keratinových vláken, a zvláště lidských vlasů, barvícími prostředky, které obsahují oxidační prekurzory barviva, zvláště o-fenylendiaminy nebo p-fenylendiaminy, o-aminofenoly nebo p-aminofenoly , bisfenylalkylendiaminy nebo, eventuelně, heterocyklické sloučeniny, obecně známé jako oxidační báze. Oxidační prekurzory barviva nebo oxidační báze jsou bezbarvé nebo slabě zbarvené sloučeniny, které mohou v kombinaci s oxidačními látkami vyvolat oxidační kopulační děj vedoucí k barevným a barvícím sloučeninám.
Je také známo, že odstíny získané pomocí těchto oxidačních bází mohou být obměňovány jejich kombinací se spojovacími činidly nebo barvícími modifikátory, kde posledně zmíněné bývají vybrány zvláště z aromatických m-diaminů, m-aminofenolů, m-difenolů a určitých heterocyklických sloučenin.
Různorodost molekul použitých jako oxidační báze a spojovací činidla umožňuje získat bohatou paletu barev.
Nicméně tzv. „stálé“ barvení získané účinkem těchto oxidačních barviv musí splňovat určité množství požadavků. Tedy, nesmí mít nevýhodu vzhledem k toxikologii a musí umožnit získat odstíny požadované intenzity a mít odolnost vůči vnějším činitelům (světlo, špatné počasí, mytí, trvalá ondulace, pocení nebo tření).
Barviva musí také umožnit zakrýt bílé vlasy a konečně být, jak je to jen možné, neselektivní, totiž umožnit dosáhnout co možná nejmenších změn ve zbarvení podél stejného keratinového vlákna, to bývá kvůli tomu, že keratinové vlákno může být citlivé (tj. poškozené) na kolísavý stav mezi jeho koncem a jeho kořínkem.
• ···· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · » · · · • · · · · ·*·· • · · · · » · · · · • · · · ·· »· · · · ·
Použití pyrazolo[l,5-tf]pyrimidinů jako oxidační báze spolu nebo v kombinaci s jedním nebo více spojovacími činidly bylo již poskytnuto, zvláště v patentové přihlášce FR-A-2,750,048. Nicméně získané zbarvení není vždy dost silné, dost chromatické nebo dostatečně stálé vůči různým atakům, kterým mohou být vlasy vystaveny.
Ve skutečnosti vynálezce právě nyní zcela neočekávaně a překvapivě objevil, že kombinace pyrazolo[l,5-a]pyrimidinů obecného vzorce I definovaného dále a alespoň jednoho pyridinového spojovacího činidla obecného vzorce Π definovaného dále vytváří možnost získat silná zbarvení vykazující dále zlepšené vlastnosti odolnosti vzhledem k různým atakům, kterým mohou být vlasy vystaveny (šampóny, světlo, špatné počasí, trvalá ondulace, pocení, tření a jiné).
Tyto objevy tvoří základ předloženého vynálezu.
Podstata vynálezu:
První podstatou vynálezu je tedy prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken, a zvláště lidských keratinových vláken, jako např. vlasů, vyznačující se tím, že obsahuje, v mediu vhodném pro barvení:
alespoň jednu oxidační bázi vybranou z pyrazolo[l,5-a]pyrimidinů následujícího obecného vzorce I a z jejich adičních solí s kyselinou nebo s bází:
(X)-(OH)--
[NRAlp (1) kde:
- Ri, R2, R3 a R4 skupiny, které jsou stejné nebo různé, označují vodíkový atom, C1-C4 alkylovou skupinu, arylovou skupinu, C1-C4 hydroxyalkylovou skupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkylovou skupinu, C|-C4 aminoalkylovou skupinu (pro amin je možné, aby byl ochráněn acetylovou, ureidovou nebo sulfonylovou skupinou), C1-C4 alkylamino C1-C4 alkylovou skupinu, di(Ci-C4 alkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu (pro dialkyly je možné, aby tvořily pětičlenný nebo šestičlenný alifatický nebo heterocyklický kruh), C1-C4 ···· ·· · · · · • ·· · · · · · • · · · ···· hydroxyalkylamino C1-C4 alkylovou skupinu nebo di(C,-C4 hydroxyalkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu;
X skupiny, které jsou stejné nebo různé, označují vodíkový atom, C1-C4 alkylovou skupinu, arylovou skupinu, C1-C4 hydroxyalkylovou skupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu, C1-C4 aminoalkylovou skupinu, C1-C4 alkylamino C1-C4 alkylovou skupinu, di(C]-C4 alkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu (pro dialkyly je možné, aby tvořily pětičlenný nebo šestičlenný alifatický nebo heterocyklický kruh), C1-C4 hydroxyalkylamino C1-C4 alkylovou skupinu, di(Ci-C4 hydroxyalkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu, aminoskupinu, C1-C4 alkylaminoskupinu, di(Ci-C4 alkyl)aminoskupinu, halogenový atom, karboxylovou skupinu nebo sulfoskupinu;
i má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3;
- p má hodnotu 0 nebo 1;
- q má hodnotu 0 nebo 1; n má hodnotu 0 nebo 1;
za podmínky, že:
- i) součet p + q je jiný než 0;
ii) když p + q je rovno 2, tak n má hodnotu 0 a NRiR2 a NR3R4 skupiny obsazují polohy (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) nebo (3,7);
iii) když p + q je rovno 1, tak n má hodnotu 1 a NRjR2 (nebo NR3R4) skupina a OH skupina obsazují polohy (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) nebo (3,7);
a alespoň jedno spojovací činidlo vybrané z pyridinů následujícího obecného vzorce II a jejich adičních solí s kyselinou:
kde:
- R5 představuje vodíkový atom nebo hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, C1-C4 alkoxylovou, C1-C4 monoalkylaminoskupinu nebo C1-C4 dialkylaminoskupinu,
C1-C4 monohydroxyalkylaminoskupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylaminoskupinu, • ···· ·· ···· · · · · ·· · · · · * · · · • 9 9 9 · 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 · · 9 9 9 9
99 9 ·· * · · * · ·
C1-C4 monohydroxyalkoxylovou, C2-C4 polyhydroxyalkoxylovou nebo C1-C4 monohydroxyalkoxy C1-C4 alkoxylovou skupinu;
- R.6 představuje vodíkový atom nebo hydroxylovou skupinu, aminoskupinu nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
- R7 představuje vodíkový atom nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
Rg představuje vodíkový nebo halogenový atom, jako např. chlor, brom, jod nebo fluor, nebo aminoskupinu;
R9 představuje vodíkový atom nebo hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, C1-C4 alkoxylovou, C1-C4 monohydroxyalkoxylovou nebo C2-C4 polyhydroxyalkoxylovou skupinu;
alespoň dvě ZR5 až R9 skupin jsou jiné než vodíkový atom, a uvedený prostředek je prostý jakéhokoli enzymatického systému schopného způsobit oxidaci sloučenin obecného vzorce I a/nebo II.
Jak je uvedeno výše, tak barvící prostředek podle tohoto vynálezu má za následek silná zbarvení, která dále vykazují výborné vlastnosti odolnosti vůči působení různých vnějších činitelů (světlo, špatné počasí, mytí, trvalá ondulace, pocení nebo tření).
Druhou podstatou tohoto vynálezu je způsob oxidačního barvení keratinových vláken používající tento barvící prostředek.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny obecného vzorce I, které mohou být použity jako oxidační báze v barvícím prostředku podle tohoto vynálezu, jsou známé sloučeniny, které jsou uveřejněny v patentové přihlášce FR-A-2,750,048, jejíž náplň tvoří nedílnou součást předložené přihlášky.
Mezi pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny obecného vzorce I, které mohou být použity jako oxidační báze v barvících prostředcích podle tohoto vynálezu, je možné se zmínit zejména o:
- pyrazolo[ 1,5-u]pyrimidin-3,7-diaminu;
- 2-methylpyrazolo[l ,5-a]pyrimidin-3,7-diaminu;
2,5 -dimethylpyrazolo[ 1,5 -a]pyrimidin-3,7-diaminu;
- pyrazolo[ 1,5-u]pyrimidin-3,5-diaminu;
2,7-dimethylpyrazolo [1,5 -ajpyr i midin-3,5-diaminu;
- 3-aminopyrazolo[ 1,5 -ujpyrimidin-7-olu;
- 3-amino-5-methylpyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-olu;
- 3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-5-olu;
- 2-(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-ylamino)ethanolu;
- 3-ammo-7-(P-hydroxyethylamino)-5-methylpyrazolo[ 1,5-íz]pyrimidinu;
• · · · • · • · · ·
- 2-(7-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3-ylamino)ethanolu;
- 2-[(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-yl)(2-hydroxyethyl)amino]ethanolu;
- 2-[(7-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3-yl)(2-hydroxyethyl)amino]ethanolu;
5.6- dimethylpyr azolo [ 1,5 -o]pyrimidin-3,7-diaminu;
2.6- dimethylpyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3,7-diaminu;
- 2,5,N-7,N-7-tetramethylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diaminu; a jejich adičních solích s kyselinou nebo s bází.
Mezi pyridiny obecného vzorce II, které mohou být použity jako spojovací činidlo v barvícím prostředku podle tohoto vynálezu, je možné se zmínit zejména o:
2.6- dihydroxy-3,4-dimethylpyridinu;
5-chlor-2,3-dihydroxypyridinu;
3.5- diamino-2,6-dimethoxypyridinu;
3-amino-2-(3-hydroxyethyl)amino-6-methoxypyridinu;
- 2,6-bis(P-hydroxyethyloxy)-3,5-diaminopyridinu; 3-amino-5-hydroxy-2,6-dimethoxypyridinu;
- 3 -amino-2-methylamino-6-methoxypyridinu;
- 2-amino-3-hydroxypyridinu;
2-dimethylamino-5-aminopyridinu;
2.6- diaminopyridinu;
- 3,5-diamino-2-(P,y-dihydroxypropyloxy)pyridinu;
- 3,5-diamino-2-(y-hydroxypropyloxyethyloxy)pyridinu;
a jejich adičních solích s kyselinou.
Adiční soli s kyselinou, které mohou být použity v souvislosti s barvícími prostředky tohoto vynálezu (oxidační báze a spojovací činidla), jsou obecně vybrány zejména z hydrochloridů, hydrobromidů, sulfátů, citrátů, sukcinatů, tartaratů, laktatů a acetatů. Adiční soli shází, které mohou být použity v souvislosti s barvícími prostředky tohoto vynálezu, jsou zvláště ty získané s hydroxidem sodným, hydroxidem draselným, vodným amoniakem nebo aminy.
Pyrazolo[l,5-a]pyrimidin nebo pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu a/nebo adiční sůl nebo jejich adiční soli s kyselinou nebo s bází s výhodou představují přibližně 0,0005 až 12 % hmotnostních vztažených k celkové hmotnosti barvícího prostředku podle tohoto vynálezu a ještě výhodněji přibližně 0,005 až 6 % hmotnostních vztažených k této hmotnosti.
Pyridin nebo pyridiny obecného vzorce II a/nebo adiční sůl nebo jejich adiční soli s kyselinou s výhodou představují přibližně 0,0001 až 10 % hmotnostních vztažených k celkové hmotnosti barvícího prostředku podle tohoto vynálezu a ještě výhodněji přibližně 0,005 až 5 % hmotnostních vztažených k této hmotnosti.
Médium, které je vhodné pro barvení (nebo nanášení) barvícím prostředkem podle tohoto vynálezu, se obvykle skládá z vody nebo směsi vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla k rozpuštění sloučenin, které nejsou dostatečně rozpustné ve vodě. Jako organická rozpouštědla mohou být zmíněny např. C1-C4 alkanoly, jako např. ethanol a isopropylalkohol; glycerol; glykoly a glykolethery, jako např. 2-butoxyethanol, propylenglykol, propylenglykol monomethylether, diethylenglykol monoethylether a diethylenglykol monomethylether; a aromatické alkoholy, jako např. benzylalkohol nebo fenoxyethanol, stejně jako podobné produkty a jejich směsi.
Rozpouštědla mohou být s výhodou přítomna v množstvích přibližně 1 až 40 % hmotnostních vztažených k celkové hmotnosti barvícího prostředku a ještě výhodněji přibližně 5 až 30 % hmotnostních.
pH barvícího prostředku podle vynálezu je obecně přibližně mezi 3 a 12 a s výhodou přibližně mezi 5 a 11. Hodnota může být nastavena na požadovanou hodnotu pomocí kyselých nebo bazických činidel obvykle používaných při barvení keratinových vláken.
Mezi kyselými činidly je možno se zmínit prostřednictvím příkladu zejména o anorganických nebo organických kyselinách, jako např. kyselina chlorovodíková, kyselina orthofosforečná, kyselina sírová, karboxylové kyseliny, jako např. kyselina octová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina mléčná nebo kyselina sulfonová.
Mezi bazickými činidly je možno se zmínit prostřednictvím příkladu zejména o vodném amoniaku, alkalických uhličitanech, alkanolaminech, jako např. mono-, di- a triethanolaminu, 2-methyl-2-aminopropanolu a jejich derivátech, hydroxidu sodném, hydroxidu draselném a sloučeninách obecného vzorce III níže:
Z
N-W-NZ
(lil) • 99« • 9 ···· ·· <9
0 9 9 9 9 9 9 9 · • · · · · 9 · 9 · • 9 · « 9 9 ♦ 9 · · ·
9 9999 »099 • 99 9 ·· «9 ·♦ 9· kde W je propylenový zbytek volitelně substituovaný hydroxylovou skupinou nebo Ci-Cg alkylovou skupinou; Rjo, Rn, Rp a R13, které mohou být stejné nebo různé, představují vodíkový atom nebo Cj-Có alkylovou skupinu nebo Ci-Có hydroxyalkylovou skupinu.
Barvící přípravek podle tohoto vynálezu může také obsahovat alespoň jedno přímé barvivo, zvláště pro úpravu odstínu nebo zesvětlení.
Barvící prostředek podle tohoto vynálezu může také obsahovat různé adjuvans obecně používané v prostředcích pro barvení vlasů, jako např. anionická, kationická, neionogenní, amfotemí nebo zwitterionická povrchově aktivní činidla nebo jejich směsi, anionické, kationické, neionogenní, amfotemí nebo zwitterionické polymery nebo jejich směsi, anorganická nebo organická zahušťovací činidla, jako např. neionogenní guar gumy, antioxidanty, impregnační činidla, maskovací činidla, vůně, pufry, dispergující činidla, kondicionéry, jako např. těkavé nebo netěkavé a modifikované nebo nemodifikované silikony, filmotvomá činidla, ceramidy, konzervační činidla nebo kalící látky.
Odborník se samozřejmě postará o výběr těchto volitelně doplňkových sloučenin tak, že výhodné vlastnosti spojené s barvícím prostředkem podle tohoto vynálezu nebudou nebo ne podstatně nepříznivě ovlivněny tímto předpokládaným přídavkem nebo přídavky.
Barvící prostředek podle tohoto vynálezu může být dodáván v různých formách, jako např. ve formě kapalin, prášků, krémů nebo gelů, nebo v jakékoli jiné formě, která je vhodná pro barvení keratinových vláken, a zvláště lidských vlasů.
Další podstatou vynálezu je způsob oxidačního barvení keratinových vláken, a zvláště lidských keratinových vláken, jako např. vlasů, používající výše definovaný barvící prostředek.
Podle tohoto způsobu barvení podle vynálezu se na vlákna aplikuje alespoň jeden barvící prostředek definovaný výše, barva se vyvine v kyselém, neutrálním nebo alkalickém pH pomocí neenzymatického oxidačního činidla, které se přidá teprve v době použití k barvícímu prostředku, nebo které je přítomno v oxidačním prostředku aplikovaném současně nebo následně.
Podle výhodného provedení způsobu barvení podle tohoto vynálezu se výše popsaný barvící prostředek v době použití s výhodou smíchá s oxidačním prostředkem obsahujícím, v mediu vhodném pro barvení, alespoň jedno neenzymatické oxidační činidlo přítomné v množství dostatečném k vyvinutí zbarvení. Získaná směs se následně aplikuje na keratinová vlákna a ponechá se působit přibližně 3 až 50 minut, s výhodou přibližně 5 až 30 minut a poté se vlákna opláchnou, umyjí šampónem, opět opláchnou a vysuší.
• 999
99 9 • 99 9 999·
9 9·9 999999
9 9999 ·99>
• 99 9 9· ·9 99 99
Oxidační činidlo přítomné ve výše definovaném oxidačním prostředku může být vybráno z oxidačních činidel běžně používaných pří oxidačním barvení keratinových vláken a mezi nimi je možno se zmínit o peroxidu vodíku, peroxidu močoviny, bromičnanech alkalických kovů, peroxokyselinách a peroxosolích, jako např. peroxoboritanech a peroxosíranech. Obzvláště výhodný je peroxid vodíku.
pH oxidačního prostředku obsahujícího výše definované oxidační činidlo je takové, že po smíchám s barvícím prostředkem je pH výsledného prostředku aplikovaného na keratinová vlákna s výhodou přibližně mezi 3 a 12 a ještě výhodněji mezi 5 a 11. pH může být nastaveno na požadovanou hodnotu pomocí výše definovaných kyselých nebo bazických činidel obvykle používaných při barvení keratinových vláken.
Výše definovaný oxidační prostředek může také obsahovat různé výše definované adjuvans obvykle používaná v prostředcích pro barvení vlasů.
Prostředek, který se nakonec aplikuje na keratinová vlákna, může být dodáván v různých formách, jako např. ve formě kapalin, krémů nebo gelů nebo vjakékoli jiné formě, která je vhodná pro barvení keratinových vláken, a zvláště lidských vlasů.
Další podstatou vynálezu je mnohadílové barvící zařízení nebo barvící sada nebo jakýkoli balicí systém s několika díly, jehož první díl obsahuje výše definovaný barvící prostředek a jehož druhý díl obsahuje výše definovaný oxidační prostředek. Tato zařízení mohou být vybavena prostředky pro nanesení požadované směsi na vlasy, jako např. zařízení popsaná v patentu FR-2,5 86,913 jménem přihlašovatele.
Následující příklady jsou určeny k ilustraci vynálezu nicméně bez omezení jeho rámce.
Příklady provedení vynálezu:
Barvící příklady 1 až 3 v alkalickém mediu:
Byly připraveny následující barvící prostředky podle tohoto vynálezu (obsahy jsou vyjádřeny v gramech):
# 00 0 0000
0 000 0 0 0 0
0 000 0*0009
0 0000 0000 #00 0 00 00 00 00
| Příklad | 1 | 2 | 3 |
| 3,7-Diaminopyrazolopyrimidin · 2HC1 (oxidační báze obecného vzorce I) | 0,666 | 0,666 | 0,666 |
| 2-Amino-3-hydroxypyridin (spojovací činidlo obecného vzorce II) | 0,333 | - | - |
| 2,6-Diaminopyridin (spojovací činidlo obecného vzorce II) | - | 0,333 | - |
| 3,5-Diamino-2-(y-hydroxypropyloxyethyloxy)pyridin · 2HC1 (spojovací činidlo obecného vzorce II) | - | - | 0,858 |
| Obvyklé barvící přísady č.l | (*) | (*) | (*) |
| Demineralizovaná voda, doplněk do | 100 g | 100 g | 100 g |
| (*): Obvyklé barvící přísady č.l: | |
| - 96% ethanol | 18g |
| - Disiřičitan sodný jako 35% vodný roztok | 0,68 g |
| - Diethylentriaminpentaoctan pentasodný | 1,1 g |
| - Vodný amoniak obsahující 20 % NH3 | 10g |
V době použití byl každý z výše popsaných barvících prostředků smíchán, 1 hmotnostní díl ku 1 hmotnostnímu dílu, s 20% roztokem peroxidu vodíku (6 % hmotnostních) při pH 3.
Každá z takto připravených směsí byla aplikována na svazky přirozeně šedivých vlasů obsahujících 90 % bílých vlasů po dobu 30 minut. Vlasy byly následně opláchnuty, umyty běžným šampónem, opět opláchnuty a vysušeny.
Získané odstíny jsou uvedeny v tabulce níže:
| Příklad | pH barvení | Získaný odstín |
| 1 | 10 ± 0,2 | Duhově popelavá |
| 2 | 10 ±0,2 | Sytě purpurově červená |
| 3 | 10 ±0,2 | Sytě purpurově červená |
Barvící příklady 4 až 6 v neutrálním mediu:
Byly připraveny následující barvící prostředky podle tohoto vynálezu (obsahy jsou vyjádřeny v gramech):
· 4 4··
4444
4 44 · · 4 4 4
4 4 4 · 4 4 4 ·
4 444 44444 4
4 4444 4444
444 4 4· ·4 ·♦ 44
| Příklad | 4 | 5 | 6 |
| 3,7-Diaminopyrazolopyrimidin · 2HC1 (oxidační báze obecného vzorce I) | 0,666 | 0,666 | 0,666 |
| 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin (spojovací činidlo obecného vzorce II) | 0,345 | ||
| 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin (spojovací činidlo obecného vzorce II) | 0,417 | ||
| 3,5-Diamino-2-(3,y-dihydroxypropyloxy)pyridin · 2HC1 (spojovací činidlo obecného vzorce II) | 0,816 | ||
| Obvyklé barvící přísady č.2 | |||
| Demineralizovaná voda, doplněk do | 100 g | 100 g | 100 g |
(**): Obvyklé barvící přísady č.2:
- 96% ethanol 18 g
- Tlumicí roztok K2HPO4/KH2PO4 (1,5 mol.l'1/! mol.f1) 10 g
- Disiřičitan sodný 0,68 g
- Diethylentriaminpentaoctan pentasodný 1,1 g
V době použití byl každý z výše popsaných barvících prostředků smíchán, 1 hmotnostní díl ku 1 hmotnostnímu dílu, s 20% roztokem peroxidu vodíku (6 % hmotnostních) při pH 3.
Každá z takto připravených směsí byla aplikována na svazky přirozeně šedivých vlasů obsahujících 90 % bílých vlasů po dobu 30 minut. Vlasy byly následně opláchnuty, umyty běžným šampónem, opět opláchnuty a vysušeny.
Získané odstíny jsou uvedeny v tabulce níže:
| Příklad | pH barvení | Získaný odstín |
| 4 | 5,7 ± 0,2 | Duhově popelavě červená |
| 5 | 5,7 ± 0,2 | Duhová |
| 6 | 5,7 ± 0,2 | Sytě purpurově červená |
• 444
9 4 44 · 4 4 4 4
4 444 44*4 • · 444 44444 4
4 4444 444*
444 4 44 44 44 44
Průmyslová využitelnost:
Vynález je užitečný při výrobě barvících prostředků na vlasy, které jsou schopné vytvářet silná a odolná zbarvení.
Claims (11)
1. Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken, a zvláště lidských keratinových vláken, jako např. vlasů, vyznačující se tím, že v mediu vhodném pro barvení obsahuje:
- alespoň jednu oxidační bázi vybranou z pyrazolo[l,5-«]pyrimidinů následujícího obecného vzorce I a z jejich adičnich solí s kyselinou nebo s bází:
• · · · · · • 9 9 9 9 9 • · ♦ · 9 · 9
9 9 9 9 9 9 9
99 99 99
PATENTOVÉ NÁROKY (NRAlp (i) [NR3R43q kde:
- Rj, R2, R3 a R4 skupiny, které jsou stejné nebo různé, označují vodíkový atom, C1-C4 alkylovou skupinu, arylovou skupinu, C1-C4 hydroxyalkylovou skupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkylovou skupinu, C1-C4 aminoalkylovou skupinu (pro amin je možné, aby byl ochráněn acetylovou, ureidovou nebo sulfonylovou skupinou), C1-C4 alkylamino C1-C4 alkylovou skupinu, di(Ci-C4 alkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu (pro dialkyly je možné, aby tvořily pětičlenný nebo šestičlenný alifatický nebo heterocyklický kruh), C1-C4 hydroxyalkylamino C1-C4 alkylovou skupinu nebo di(Ci-C4 hydroxyalkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu;
- X skupiny, které jsou stejné nebo různé, označují vodíkový atom, C1-C4 alkylovou skupinu, arylovou skupinu, C1-C4 hydroxyalkylovou skupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylovou skupinu, C1-C4 aminoalkylovou skupinu, C1-C4 alkylamino C1-C4 alkylovou skupinu, di(Ci-C4 alkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu (pro dialkyly je možné, aby tvořily pětičlenný nebo šestičlenný alifatický nebo heterocyklický kruh), C1-C4 hydroxyalkylamino C1-C4 alkylovou skupinu, di(C|-C4 hydroxyalkyl)amino C1-C4 alkylovou skupinu, aminoskupinu, C1-C4 alkylaminoskupinu, di(Ci-C4 alkylaminoskupinu, halogenový atom, karboxylovou skupinu nebo sulfoskupinu;
i má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3;
- p má hodnotu 0 nebo 1;
4444
4« 4444
4 · · 4 · · · ·
4 4 4 4 4 · 4
44 4 444 44 4
4 4 4 4 4 44 4
4 4 · · ·· »4
- q má hodnotu 0 nebo 1; n má hodnotu 0 nebo 1;
za podmínky, že:
i) součet p + q je jiný než 0;
- ii) když p + q je rovno 2, tak n má hodnotu 0 a NR4R2 a NR3R4 skupiny obsazují polohy 2,3; 5,6; 6,7; 3,5 nebo 3,7;
- iii) když p + q je rovno 1, tak n má hodnotu 1 a NR1R2 (nebo NR3R4) skupina a OH skupina obsazují polohy 2,3; 5,6; 6,7; 3,5 nebo 3,7;
- a alespoň jedno spojovací činidlo vybrané z pyridinů následujícího obecného vzorce II a jejich adičních solí s kyselinou:
kde:
R5 představuje vodíkový atom nebo hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, C1-C4 alkoxylovou, C1-C4 monoalkylaminoskupinu nebo C1-C4 dialkylaminoskupinu, C1-C4 monohydroxyalkylaminoskupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylaminoskupinu, C1-C4 monohydroxyalkoxylovou, C2-C4 polyhydroxyalkoxylovou nebo C1-C4 monohydroxyalkoxy C1-C4 alkoxylovou skupinu;
Ró představuje vodíkový atom nebo hydroxylovou skupinu, aminoskupinu nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
- R7 představuje vodíkový atom nebo C1-C4 alkylovou skupinu;
- Rg představuje vodíkový nebo halogenový atom, jako např. chlor, brom, jod nebo fluor, nebo aminoskupinu;
- R9 představuje vodíkový atom nebo hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, C|-C4 alkoxylovou, C1-C4 monohydroxyalkoxylovou nebo C2-C4 polyhydroxyalkoxylovou skupinu;
alespoň dvě z R5 až R9 skupin jsou jiné než vodíkový atom, a uvedený prostředek je prostý jakéhokoli enzymatického systému schopného způsobit oxidaci sloučenin obecného vzorce I a/nebo II.
4 4 ····
4444 • 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 4
44 44 44
2. Prostředek podle nároku 1 vyznačující se tím, že pyrazolo[l,5-#]pyrimidiny obecného vzorce I jsou vybrány ze skupiny obsahující:
- pyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-3,7-diamin;
- 2-methylpyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3,7-diamm;
- 2,5-dimethylpyrazolo[ 1,5-«]pyrimidin-3,7-diamin;
- pyrazolo[ 1,5-«]pyrimidin-3,5-diamin;
- 2,7-dimethylpyrazolo [1,5 -rz]pyrimidin-3,5-diamin;
- 3-aminopyrazolo[l,5-rz]pyrimidin-7-ol;
- 3-amino-5-methylpyrazolo[ 1,5-rz]pyrimidin-7-ol;
3-aminopyrazolo[ 1,5-«]pyrimidin-5-ol;
- 2-(3 -aminopyrazolo [1,5 -<2]pyrimidin-7 -ylamino)ethanol;
- 3-amino-7-(P-hydroxyethylamino)-5-methylpyrazolo[l ,5-ajpyrimidin;
- 2-(7-aminopyrazolo[ 1,5-o]pyrimidin-3-ylamino)ethanol;
- 2-[(3-aminopyrazolo[ 1,5-a]pyrimidin-7-yl)(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;
- 2-[(7-aminopyrazolo[ 1,5-tf]pyrimidin-3-yl)(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;
5,6-dimethylpyrazolo[ 1,5-£z]pyrimidin-3,7-diamin;
- 2,6-dimethylpyrazolo[ 1,5-«]pyrimidin-3,7-diamin;
- 2,5,N-7,N-7-tetramethylpyrazolo[l,5-íz]pyrimidin-3,7-diamin; a jejich adiční soli s kyselinou nebo s bází.
3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2 vyznačující se tím, že pyridiny obecného vzorce II jsou vybrány ze skupiny obsahující:
- 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridin;
- 5-chlor-2,3-dihydroxypyridin;
- 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridin;
- 3-amino-2-(P-hydroxyethyl)amino-6-methoxypyridm;
- 2,6-bis( P-hydroxyethyloxy)-3,5 -diaminopyridin;
- 3-amino-5-hydroxy-2,6-dimethoxypyridin;
3 -amino-2-methylamino-6-methoxypyridin;
- 2-amino-3-hydroxypyridin;
- 2-dimethylamino-5-aminopyridin;
- 2,6-diaminopyridin;
44 ·«·· • * · « · t 4 · • 4 · 4 « · 4 · • 4 444 44444 4
4 4 4444 «444
444 4 44 «4 44 44
- 3,5 -diamino-2-( β ,y-dihydroxypropyloxy)pyridin;
- 3,5-diamino-2-(y-hydroxypropyloxyetyloxy)pyridin; a jejich adiční soli s kyselinou.
4. Prostředek podle jakéhokoli z nároků laž3 vyznačující se tím, že adiční soli s kyselinou jsou vybrány ze skupiny obsahující hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, citráty, sukcinaty, tartaraty, laktaty a acetaty a adiční soli s bází jsou vybrány ze skupiny obsahující ty získané s hydroxidem sodným, hydroxidem draselným, vodným amoniakem nebo aminy.
5. Prostředek podle jakéhokoli z předcházejících nároků vyznačující se tím, že pyrazolo[l,5-«]pyrimidin nebo pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny obecného vzorce I a/nebo adiční sůl nebo jejich adiční soli s kyselinou nebo sbází představují 0,0005 až 12 % hmotnostních celkové hmotnosti barvícího prostředku.
6. Prostředek podle nároku 5 vyznačující se tím, že pyrazolo[l,5-«]pyrimidin nebo pyrazolo[l,5-a]pyrimidiny obecného vzorce I a/nebo adiční sůl nebo jejich adiční soli s kyselinou nebo s bází představují 0,005 až 6 % hmotnostních celkové hmotnosti barvícího prostředku.
7. Prostředek podle jakéhokoli z předcházejících nároků vyznačující se tím, že pyridin nebo pyridiny obecného vzorce II a/nebo adiční sůl nebo jejich adiční soli s kyselinou představují 0,0001 až 10 % hmotnostních celkové hmotnosti barvícího prostředku.
8. Prostředek podle nároku 7 vyznačující se tím, že pyridin nebo pyridiny obecného vzorce II a/nebo adiční sůl nebo jejich adiční soli s kyselinou představují 0,005 až 5 % hmotnostních celkové hmotnosti barvícího prostředku.
9. Způsob oxidačního barvení keratinových vláken, a zvláště lidských keratinových vláken, jako např. vlasů, vyznačující se tím, že se na uvedená vlákna aplikuje alespoň jeden barvící prostředek definovaný v jakémkoli z nároků 1 až 8 a barva se vyvine v kyselém, neutrálním nebo alkalickém pH pomocí neenzymatického oxidačního činidla, ·» v··· ···· «· ·· • · 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 ··♦· • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
999 9 99 99 99 99 které se přidá teprve v době použití k barvícímu prostředku, nebo které je přítomno v oxidačním prostředku aplikovaném současně nebo následně.
10. Způsob podle nároku 9 vyznačující se tím, že oxidační činidlo je vybráno ze skupiny obsahující peroxid vodíku, peroxid močoviny, bromičnany alkalických kovů, peroxokyseliny a peroxosoli.
11. Mnohadílové barvící zařízení nebo barvící sada s několika díly vyznačující se tím, že jeho první díl obsahuje barvící prostředek definovaný v jakémkoli z nároků 1 až 8 a jehož druhý díl obsahuje oxidační prostředek obsahující neenzymatické oxidační činidlo.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2000387A CZ2000387A3 (cs) | 1999-06-02 | 1999-06-02 | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2000387A CZ2000387A3 (cs) | 1999-06-02 | 1999-06-02 | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000387A3 true CZ2000387A3 (cs) | 2000-06-14 |
Family
ID=5469479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2000387A CZ2000387A3 (cs) | 1999-06-02 | 1999-06-02 | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2000387A3 (cs) |
-
1999
- 1999-06-02 CZ CZ2000387A patent/CZ2000387A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU730565B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| ES2221745T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| ES2258478T3 (es) | Composiciones de teñido de las fibras queratinicas que contienen 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas, procedimiento de teñido, nuevas 3-amino pirazolo-(1,5-a)-piridinas. | |
| US5980585A (en) | Compositions for dyeing keratinous fibers comprising imidazopyridine derivatives and process | |
| ES2266103T3 (es) | Una composicion para la tincion de oxidacion de fibras queratinicas que comprende un diaminopirazol y un compuesto de carbonilo. | |
| ES2255175T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidacion, y procedimiento de teñido. | |
| ES2251777T3 (es) | Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas. | |
| ES2205548T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| MXPA04002829A (es) | Composicion tintorial que comprende una base de oxidacion del tipo diaminopirazolo, una base de oxidacion heterociclica y un copulador. | |
| MX2007015139A (es) | Composicion de coloracion de ph acido que contiene 2,3-diamino-6,7-dihidro-1h,5h-pirazolo[1,2-a]pirazol-1-ona, un acoplador, un agente tensoactivo particular y un agente oxidante. | |
| DE69827371T2 (de) | 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol und eine oxidationsbase enthaltende zusammensetzung zur oxidativen färbung von keratinfasern und färbeverfahren | |
| US6692540B1 (en) | Dyeing composition containing a pyrazolo-[1,5-A]pyrimidine as oxidation base and a pyridine coupling agent, and dyeing method | |
| FR2845281A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy 2,3-diaminopyridimine | |
| FR2856922A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et la 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone | |
| CZ2000387A3 (cs) | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a pyridinové spojovací činidlo a způsob barvení | |
| CZ2000383A3 (cs) | Barvící prostředek obsahující pyrazolo[l,5- ajpyrimidin jako oxidační bázi a naftalenové spojovací činidlo a způsob barvení | |
| ES2221383T3 (es) | Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion. | |
| CZ440999A3 (cs) | Prostředek pro oxidativní barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
| CZ2000384A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
| CZ2000382A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení používající tento prostředek | |
| EP1586302A1 (fr) | Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy-2,3-diaminopyridine | |
| ES2365527T3 (es) | Derivados de 4-5-diamino-n,n-dihidro-pirazol-3-ona utilizados para el teñido de las fibras queratínicas. | |
| FR2906462A1 (fr) | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et la vitame e ou l'un de ses esters. | |
| CZ441599A3 (cs) | Prostředek pro oxidativních keratinových vláken a způsob barvení při používající tento prostředek | |
| MXPA00001642A (en) | DYEING COMPOSITION CONTAINING A PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIMIDINE AS OXIDATION BASE AND A PYRIDINE COUPLING AGENT, AND DYEING METHOD |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |