ES2255175T3 - Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidacion, y procedimiento de teñido. - Google Patents

Composicion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidacion, y procedimiento de teñido.

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ES2255175T3 ES98939695T ES98939695T ES2255175T3 ES 2255175 T3 ES2255175 T3 ES 2255175T3 ES 98939695 T ES98939695 T ES 98939695T ES 98939695 T ES98939695 T ES 98939695T ES 2255175 T3 ES2255175 T3 ES 2255175T3
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UNA COMPOSICION PARA EL TINTE POR OXIDACION DE LAS FIBRAS QUERATINICAS, EN PARTICULAR DE LAS FIBRAS QUERATINICAS HUMANAS TALES COMO EL CABELLO, QUE COMPRENDEN 2 - CLORO 6 - METIL 3 - AMINOFENOL COMO ACOPLADOR, EN ASOCIACION CON AL MENOS DOS BASES DE OXIDACION DIFERENTES LA UNA DE LA OTRA, ASI COMO AL PROCEDIMIENTO DE TINTE QUE EMPLEA ESTA COMPOSICION CON UN AGENTE OXIDANTE.

Description

Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que comprende 2-cloro 6-metil 3-aminofenol y dos bases de oxidación, y procedimiento de teñido.
La presente invención tiene por objeto una composición para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, que contiene 2-cloro-6-metil-3-aminofenol como copulante en asociación con al menos dos bases de oxidación diferentes entre sí, así como el procedimiento de tinción que utiliza esta composición con un agente oxidante.
Es conocida la tinción de las fibras queratínicas, y en particular del cabello humano, con composiciones tintóreas que contienen precursores de colorantes de oxidación, en particular orto- o para-fenilendiaminas, orto- o para-aminofenoles o también compuestos heterocíclicos, tales como derivados de pirimidina, llamados generalmente bases de oxidación. Los precursores de colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos incoloros o débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe también que se puede hacer variar las tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a agentes copulantes o modificadores de la coloración convenientemente seleccionados, pudiendo ser seleccionados estos últimos especialmente entre metadiaminas aromáticas, metaaminofenoles, metadifenoles y ciertos compuestos heterocíclicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite obtener una rica gama de colores.
La llamada coloración "permanente" obtenida gracias a estos colorantes de oxidación debe además satisfacer un cierto número de exigencias. Así, no debe presentar inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener tonalidades dentro de la intensidad deseada y presentar una buena duración frente a los agentes exteriores (luz, intemperies, lavado, ondulación permanente, transpiración y fricciones).
Los colorantes deben también permitir cubrir los cabellos blancos y ser, finalmente, lo menos selectivos posible, es decir, que han de permitir obtener cambios de coloración lo más débiles posible a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que está, en general, sensibilizada de forma diferente (es decir, estropeada) entre la punta y la raíz.
Se han propuesto ya, especialmente en la solicitud de patente alemana DE 3.016.008, composiciones para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas que contienen a modo de copulante 2-cloro-6-metil-3-aminofenol ó 2-metil-5-cloro-3-aminofenol, en asociación con bases de oxidación clásicamente utilizadas para la tinción de oxidación, tales como, por ejemplo, ciertas parafenilendiaminas o paraaminofenol. Tales composiciones no son, sin embargo, enteramente satisfactorias especialmente desde el punto de vista de la permanencia de las coloraciones obtenidas frente a diversas agresiones que pueden sufrir los cabellos y, en particular, frente a champúes y deformaciones permanentes.
Se han propuesto igualmente, en las solicitudes de patente WO 96/15765 y WO 96/15766, composiciones para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas que contienen 2-cloro-6-metil-3-aminofenol como copulante y una base de oxidación particular, como la 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina y/o la tetraaminopirimidina y ciertos paraaminofenoles, tales como, por ejemplo, el 3-metil-4-aminofenol, el 2-alil-4-aminofenol o también el 2-aminometil-4-aminofenol. Dichas composiciones no son, sin embargo, tampoco enteramente satisfactorias, especialmente desde el punto de vista de la potencia de las coloraciones obtenidas.
Ahora bien, la solicitante acaba de descubrir ahora que es posible obtener nuevas tinciones potentes y particularmente resistentes a las diversas agresiones que pueden sufrir los cabellos asociando 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y al menos dos bases de oxidación diferentes la una de la otra.
Este descubrimiento forma la base de la presente invención.
La invención tiene, pues, por primer objeto una composición para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, caracterizada por contener, en un medio apropiado para la tinción:
- 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y/o al menos una de sus sales de adición con un ácido a modo de copulante y
- al menos dos bases de oxidación diferentes entre sí, seleccionadas entre parafenilendiaminas, bases dobles, paraaminofenoles y bases de oxidación heterocíclicas, entendiéndose que dicha composición no contiene simultáneamente 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina y tetraaminopirimidina.
La composición de tinción de oxidación conforme a la invención permite obtener coloraciones potentes en tonalidades variadas, poco selectivas y que presentan excelentes propiedades de resistencia a la vez frente a los agentes atmosféricos, tales como la luz y las intemperies, y frente a la transpiración y los diferentes tratamientos que pueden sufrir los cabellos (champúes, deformaciones permanentes).
Entre las parafenilendiaminas utilizables como base de oxidación en la composición tintórea según la invención, se pueden citar especialmente los compuestos de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
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1
\vskip1.000000\baselineskip
donde:
-
R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alqui-lo(C_{1}-C_{4}), alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
-
R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado;
-
R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, tal como un átomo de cloro, de bromo, de yodo o de flúor, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi C_{1}-C_{4}, mesilaminoalcoxi C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi C_{1}-C_{4};
-
R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{4}.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (I) anterior, se pueden citar especialmente los radicales amino, monoalquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, trialquil(C_{1}-C_{4})amino, monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, imidazolinio y amonio.
Entre las parafenilendiaminas de la fórmula (I) anterior, se pueden citar más concretamente la parafenilen-
diamina, la paratoluilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina, la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dietilparafenilendiamina, la 2,5-dimetilparafenilendiamina, la N,N-dimetilparafenilendiami-
na, la N,N-dietilparafenilendiamina, la N,N-dipropilparafenilendiamina, la N,N-dietil-3-metilanilina, la N,N-bis-
(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, la 4-amino-N,N-bis(\beta-hidroxietil)-3-metilanilina, la 4-amino-3-cloro-N,N-bis(\beta-hidroxietil)anilina, la 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina, la 2-fluoroparafenilendiamina, la 2-isopropilparafenilen-
diamina, la N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina, la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina, la N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, la N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)-parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la N-fenilparafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)aminoparafenilendiamina y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las parafenilendiaminas de la fórmula (I) anterior, se prefieren muy particularmente la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la 2-isopropilparafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina, la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dietilparafenilendiamina, la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina y sus sales de adición con un ácido.
Según la invención, se entiende por bases dobles los compuestos que llevan al menos dos núcleos aromáticos sobre los cuales son portados grupos amino y/o hidroxilo.
Entre las bases dobles utilizables a modo de bases de oxidación en las composiciones tintóreas según la invención, se pueden citar especialmente los compuestos que responden a la fórmula (II) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
2
donde:
-
Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes, representan un radical hidroxilo o -NH_{2}, pudiendo estar substituido por un radical alquilo C_{1}-C_{4} o por un brazo de unión Y;
-
el brazo de unión Y representa una cadena de alquileno de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que puede estar interrumpida o finalizada por uno o varios grupos nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos, tales como átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y eventualmente substituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi C_{1}-C_{6};
-
R_{5} y R_{6} representan un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, aminoalquilo C_{1}-C_{4} o un brazo de unión Y;
-
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un brazo de unión Y o un radical alquilo C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II) no llevan más que uno solo brazo de unión Y por molécula.
Entre los grupos nitrogenados de la fórmula (II) anterior, se pueden citar especialmente los radicales amino, monoalquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, trialquil(C_{1}-C_{4})amino, monohidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, imidazolinio y amonio.
Entre las bases dobles de la fórmula (II) anterior, se pueden citar más particularmente el N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-etilendiamina, la N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(4-metilaminofenil)-tetrametilendiamina, la N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina, el 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano y sus sales de adición con un ácido.
Entre estas bases dobles de fórmula (II), son particularmente preferidos el N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, el 1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano o una de sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles utilizables como bases de oxidación en las composiciones tintóreas según la invención, se pueden citar especialmente los compuestos que responden a la fórmula (III) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
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3
donde:
-
R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), aminoalquilo C_{1}-C_{4} o hidroxialquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo C_{1}-C_{4}, y
-
R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, aminoalquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4});
entendiéndose que al menos uno de los radicales R_{13} o R_{14} representa un átomo de hidrógeno.
Entre los paraaminofenoles de la fórmula (III) anterior, se pueden citar más particularmente el paraaminofenol, el 4-amino-3-metilfenol, el 4-amino-3-fluorofenol, el 4-amino-3-hidroximetilfenol, el 4-amino-2-metilfenol, el 4-amino-2-hidroximetilfenol, el 4-amino-2-metoximetilfenol, el 4-amino-2-aminometilfenol, el 4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)fenol, el 4-amino-2-fluorofenol y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas utilizables como bases de oxidación en las composiciones tintóreas según la invención, se pueden citar más particularmente los derivados piridínicos, los derivados pirimidínicos, los derivados pirazólicos, los derivados pirazolopirimidínicos y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar más particularmente los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes GB 1.026.978 y GB 1.153.196, como la 2,5-diaminopiridina, la 2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina, la 2,3-diamino-6-metoxipiridina, la 2-(\beta-metoxietil)amino-3-amino-6-metoxipiridina, la 3,4-diaminopiridina y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden citar más particularmente los compuestos descritos, por ejemplo, en la patente alemana DE 2.359.399 ó en las japonesas JP 88-169.571 y JP 91-333.495, o en las solicitudes de patente WO 96/15765, como la 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina, la 2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina, la 2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina, la 2,5,6-triaminopirimidina y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar más particularmente los compuestos descritos en las patentes DE 3.843.892 y DE 4.133.957 y en las solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2.733.749 y DE 195 43 988, como 4,5-diamino-1-metilpirazol, 3,4-diaminopirazol, 4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol, 4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol, 4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol, 4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol, 1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol, 4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol, 4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol, 4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)pirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol, 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol, 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol, 4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol, 3,4,5-triaminopirazol, 1-metil-3,4,5-triaminopirazol, 3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol, 3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazol y sus sales de adición con un ácido.
Entre los derivados pirazolopirimidínicos, se pueden citar más particularmente las pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la fórmula (IV) siguiente, sus sales de adición con un ácido o con una base y sus formas tautoméricas, cuando existe un equilibrio tautomérico:
\vskip1.000000\baselineskip
4
donde:
-
R_{15}, R_{16}, R_{17} y R_{18}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo C_{1}-C_{4}, un radical aminoalquilo C_{1}-C_{4} (pudiendo estar la amina protegida por un radical acetilo, ureido o sulfonilo), un radical alquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo C_{1}-C_{4}, un radical di[alquil(C_{1}-C_{4})]aminoalquilo C_{1}-C_{4} (pudiendo formar los radicales dialquilo un anillo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un radical hidroxialquil(C_{1}-C_{4})- o di[hidroxialquil(C_{1}-C_{4})]-aminoalquilo C_{1}-C_{4};
-
los radicales X representan, idénticos o diferentes, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, un radical arilo, un radical hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, un radical polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, un radical aminoalquilo C_{1}-C_{4}, un radical alquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo C_{1}-C_{4}, un radical di[alquil(C_{1}-C_{4})]aminoalquilo C_{1}-C_{4} (pudiendo formar los dialquilos un anillo carbonado o un heterociclo de 5 ó 6 eslabones), un radical hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o di[hidroxialquil(C_{1}-C_{4})]aminoalquilo C_{1}-C_{4}, un radical amino, un radical alquil(C_{1}-C_{4})- o di[alquil(C_{1}-C_{4})]-amino, un átomo de halógeno, un grupo ácido carboxílico o un grupo ácido sulfónico;
-
i vale 0, 1, 2 ó 3;
-
p vale 0 ó 1;
-
q vale 0 ó 1, y
-
n vale 0 ó 1;
con la condición de que:
-
la suma p + q sea diferente de 0;
-
cuando p + q es igual a 2, entonces n valga 0 y los grupos NR_{15}R_{16} y NR_{17}R_{18} ocupen las posiciones (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) o (3,7), y
-
cuando p + q es igual a 1, entonces n valga 1 y el grupo NR_{15}R_{16} (o NR_{17}R_{18}) y el grupo OH ocupen las posiciones (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) o (3,7).
Cuando las pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la fórmula (IV) anterior son tales que llevan un grupo hidroxilo sobre una de las posiciones 2, 5 ó 7 en \alpha de un átomo de nitrógeno, existe un equilibrio tautomérico representado, por ejemplo, por el esquema siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
5
\vskip1.000000\baselineskip
Entre las pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la fórmula (IV) anterior, se pueden citar, en particular:
- pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
- 2,5-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
- pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
- 2,7-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol,
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol,
- 2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamino)etanol,
- 2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamino)etanol,
- 2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
- 2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
- 5,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
- 2,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
- 2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina y
sus sales de adición y sus formas tautoméricas, cuando existe un equilibrio tautomérico.
Las pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la fórmula (IV) anterior pueden ser preparadas por ciclación a partir de un aminopirazol según las síntesis descritas en las referencias siguientes:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY.
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b(6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS.
Las pirazolo[1,5-a]pirimidinas de la fórmula (IV) anterior pueden también ser preparadas por ciclación a partir de hidrazina según las síntesis descritas en las referencias siguientes:
- A. McKillop y R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. de Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
El 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y/o la o sus sales de adición con un ácido representan preferiblemente de un 0,0001 a un 5% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente de un 0,005 a un 3% en peso aproximadamente de este peso.
El conjunto de las bases de oxidación según la invención representa preferiblemente de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente de un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
Las composiciones tintóreas según la invención pueden contener otros copulantes diferentes del 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y/o colorantes directos especialmente para modificar las tonalidades o enriquecerlas en reflejos.
De forma general, las sales de adición con un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintóreas de la invención (bases de oxidación y copulantes) son especialmente seleccionadas entre clorhidratos, bromhidratos, sulfatos y tartratos, lactatos y acetatos.
El medio apropiado para la tinción (o soporte) está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico para solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles en agua. Los solventes orgánicos preferidos son alcanoles inferiores C_{1}-C_{4}, tales como etanol e isopropanol; glicerol; glicoles y éteres de glicoles, como 2-butoxietanol, propilenglicol, monometil éter de propilenglicol, monoetil éter y monometil éter de dietilenglicol; así como alcoholes aromáticos, como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus
mezclas.
Los solventes pueden estar presentes en proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso aproximadamente.
El pH de la composición lista según la invención está generalmente comprendido entre aproximadamente 3 y 12 y aún más preferiblemente entre aproximadamente 5 y 11. Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de fibras queratínicas.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar, a modo de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, los ácidos carboxílicos como el ácido tartárico, el ácido cítrico y el ácido láctico y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden citar, a modo de ejemplo, amoníaco, carbonatos alcalinos, alcanolaminas tales como mono-, di- y trietanolaminas, así como sus derivados, hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos de la siguiente fórmula (V):
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6
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donde W es un resto de propileno eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo C_{1}-C_{4}; R_{19}, R_{20}, R_{21} y R_{22}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo C_{1}-C_{4}.
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La composición tintórea según la invención puede también incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas; polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas; agentes espesantes minerales u orgánicos; agentes anti-oxidantes; agentes de penetración; agentes secuestrantes; perfumes; tampones; agentes dispersantes; agentes de acondicionamiento, tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas; agentes formadores de película; ceramidas; agentes conservantes, y agentes opacificantes.
Se entiende que el experto en la técnica verá de seleccionar este o estos compuestos eventuales complementarios de tal forma que las propiedades ventajosas ligadas intrínsecamente a la asociación según la invención no resulten alteradas, o no lo sean substancialmente, por la o las asociaciones contempladas.
La composición tintórea según la invención puede presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos, de cremas o de geles.
La invención tiene también por objeto un procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, que utiliza la composición tintórea definida con anterioridad.
Según este procedimiento, se aplica a las fibras la composición tintórea como se ha definido anteriormente, revelándose el color a pH ácido, neutro o alcalino con ayuda de un agente oxidante, que se añade justo en el momento de su empleo a la composición tintórea o que está presente en una composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente por separado.
Según una forma de realización particularmente preferida del procedimiento de tinción según la invención, se mezcla, en el momento de su empleo, la composición tintórea antes descrita con una composición oxidante que contiene, en un medio apropiado para la tinción, al menos un agente oxidante presente en una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La mezcla obtenida es entonces aplicada sobre las fibras queratínicas y se deja reposar durante 3 a 50 minutos aproximadamente, preferiblemente 5 a 30 minutos aproximadamente, después de lo cual se aclara, se lava con champú, se aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante presente en la composición oxidante tal como se ha definido anteriormente puede ser seleccionado entre los agentes oxidantes clásicamente utilizados para la tinción de oxidación de las fibras queratínicas y entre los cuales se pueden citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales tales como los perboratos y persulfatos y los perácidos. El peróxido de hidrógeno es particularmente
preferido.
El pH de la composición oxidante que contiene el agente oxidante tal como se ha definido antes es tal que, después de la mezcla con la composición tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varíe preferiblemente entre 3 y 12 aproximadamente y aún más preferiblemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras queratínicas y tales como los definidos anteriormente.
La composición oxidante antes definida puede también incluir diversos adyuvantes clásicamente utilizados en las composiciones para la tinción del cabello y tales como los definidos anteriormente.
La composición finalmente aplicada sobre las fibras queratínicas puede presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos, de cremas, de geles o en cualquier otra forma apropiada para realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente del cabello humano.
Otro objeto de la invención es un dispositivo con varios compartimentos o "kit" de tinción o cualquier otro sistema de acondicionamiento con varios compartimentos, donde un primer compartimento contiene la composición tintórea definida anteriormente y un segundo compartimento contiene la composición oxidante definida anteriormente. Estos dispositivos pueden estar equipados con un medio que permita depositar sobre el cabello la mezcla deseada, tales como los dispositivos descritos en la patente FR-2.586.913 a nombre de la solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a ilustrar la invención.
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Ejemplos
Ejemplos de tinción comparativos 1 y 2
Se prepararon las composiciones tintóreas según la invención siguientes (contenidos en gramos):
Ejemplo 1 2(*)
2-Cloro-6-metil-3-aminofenol (copulante) 1,182 1,182
Parafenilendiamina (base de oxidación) 0,81 -
Sulfato de tetraaminopirimidina (base de oxidación) 0,13 0,13
Diclorhidrato de 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina (base de oxidación) - 1,687
Soporte de tinción común (**) (**)
Agua desmineralizada c.s.p. 100 g 100 g
(*) Ejemplo que no forma parte de la invención.
(**) Soporte de tinción común:
- Alcohol oleico poliglicerolado con 2 moles de glicerol 4,0 g
- Alcohol oleico poliglicerolado con 4 moles de glicerol al 78% de materias activas (M.A.) 5,69 g M.A.
- Ácido oleico 3,0 g
- Amina oleica con 2 moles de óxido de etileno vendida bajo la denominación comercial
{}\hskip0.1cm ETHOMEEN O12® por la sociedad AKZO 7,0 g
- Laurilaminosuccinamato de dietilaminopropilo, sal de sodio, al 55% de M.A. 3,0 g M.A.
- Alcohol oleico 5,0 g
- Dietanolamida del ácido oleico 12,0 g
- Propilenglicol 3,5 g
- Alcohol etílico 7,0 g
- Dipropilenglicol 0,5 g
- Éter monometílico de propilenglicol 9,0 g
- Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% de M.A. 0,455 g M.A.
- Acetato de amonio 0,8 g
- Antioxidante, secuestrante c.s.
- Perfume, conservante c.s.
- Amoníaco al 20% de NH_{3} 10 g
En el momento de su empleo, se mezcló cada una de las composiciones tintóreas anteriores con una media cantidad en peso de una composición oxidante constituida por una solución de agua oxigenada de 10 volúmenes (3% en peso).
Se aplicó cada una de las composiciones resultantes durante 30 minutos sobre mechones de cabellos grises naturales con un 90% de blancos y sobre mechones de cabellos grises permanentados con un 90% de blancos. Se aclararon entonces los mechones de cabello, se lavaron con un champú estándar y se secaron después.
Se evaluó el color de cada mechón de cabello teñido con las composiciones 1 y 2 en el sistema MUNSELL por medio de un colorímetro CM 2002 MINOLTA®.
Según la notación MUNSELL, un color se define por la expresión HV/C en la cual los tres parámetros designan respectivamente el tinte o "Hue" (H), la intensidad o Valor (V) y la pureza o Cromaticidad (C) y la barra oblicua de esta expresión es simplemente una convención que no indica una razón.
Para cada composición, se calculó la diferencia entre el color del mechón de cabellos grises naturales y el color del mechón de cabellos grises permanentados aplicando la fórmula de NICKERSON:
\DeltaE = 0,4 C_{0}\DeltaH + 6\DeltaV + 3\DeltaC
tal como se describe, por ejemplo, en "Couleur, Industrie et Technique", páginas 14-17, vol. nº 5, 1978.
En esta fórmula, \DeltaE representa la diferencia de color entre dos mechones, \DeltaH, \DeltaV y \DeltaC representan la variación en valor absoluto de los parámetros H, V y C y C_{0} representa la pureza del mechón con respecto a la cual se desea evaluar la diferencia de color.
La diferencia de color así calculada y expresada por el \DeltaE refleja la selectividad de las coloraciones, que es tanto más débil cuando más bajo es el valor del \DeltaE.
Los resultados son dados en la siguiente tabla:
Ejemplo Color obtenido sobre Color obtenido sobre Selectividad de la coloración
cabello naturales cabellos permanentados
\DeltaH \DeltaV \DeltaC \DeltaE
1 9,4 P 2,1/1,6 8,1 P 1,9/1,3 1,3 0,2 0,3 2,9
2(*) 4,2 P 2,6/2,5 3,5 P 2,0/1,8 0,7 0,6 0,7 6,4
Estos resultados muestran que la coloración obtenida utilizando la composición tintórea según la invención del ejemplo 1, es decir, que contiene la asociación específica del 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, la parafenilendiamina y la tetraaminopirimidina es netamente menos selectiva que la coloración obtenida utilizando la composición del ejemplo 2 que no forma parte de la invención, puesto que contiene la asociación del 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, la 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina y la tetraaminopirimidina tal como se describe en la solicitud de patente WO96/15765.
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Ejemplos 3 a 5 de tinción
Se prepararon las composiciones tintóreas según la invención siguientes (contenidos en gramos):
Ejemplo 3 4 5
2-Cloro-6-metil-3-aminofenol (copulante) 0,471 0,471 0,471
Tetraclorhidrato de N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis-(4'-aminofenil)-1,3-diamino-propanol 0,259 - -
(base de oxidación)
Paraaminofenol (base de oxidación) - 0,163 -
Diclorhidrato de pirazolo-[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina (base de oxidación) - - 0,166
Parafenilendiamina (base de oxidación) - 0,162 -
Sulfato de N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina (base de oxidación) - - 0,22
Diclorhidrato de 4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol (base de oxidación) 0,319 - -
Soporte de tinción común Nº 2 (***) (***) -
Soporte de tinción común Nº 3 - - (****)
Agua desmineralizada csp 100 g 100 g 100 g
(***) Soporte de tinción común N^{o} 2:
- Etanol de 96º 18 g
- Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% 0,68 g
- Sal pentasódica del ácido dietilentriaminopentacético 1,1 g
- Amoníaco al 20% de NH_{3} 10 g
(****) Soporte de tinción común N^{o} 3:
- Etanol de 96º 18 g
- Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% 0,68 g
- Sal pentasódica del ácido dietilentriaminopentacético 1,1 g
- Tampón K_{2}HPO_{4}/KH_{2}PO_{4} (1,5M/1M) 10 g
En el momento de su empleo, se mezcló cada una de las composiciones tintóreas anteriores con igual cantidad en peso de una composición oxidante constituida por una solución de agua oxigenada de 20 volúmenes (6% en peso).
Se aplicó cada una de las composiciones tintóreas resultantes durante 30 minutos sobre mechones de cabellos grises naturales con un 90% de blancos. Se aclararon entonces los mechones de cabellos, se lavaron con un champú estándar y se secaron después.
En la tabla siguiente figuran las tonalidades obtenidas:
Ejemplo pH de tinción Tonalidad obtenida
3 10 \pm 0,2 Violina ceniza
4 10 \pm 0,2 Rojo caoba
5 6,8 \pm 0,2 Ceniza violina

Claims (18)

1. Composición para la tinción de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, caracterizada por contener, en un medio apropiado para la tinción:
- 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y/o al menos una de sus sales de adición con un ácido como copulante y
- al menos dos bases de oxidación diferentes seleccionadas entre parafenilendiaminas, bases dobles, paraaminofenoles y bases de oxidación heterocíclicas, entendiéndose que dicha composición no contiene simultáneamente 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina y tetraaminopirimidina.
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por seleccionar las parafenilendiaminas entre los compuestos de la fórmula (I) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
7
donde:
-
R_{1} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alqui-lo(C_{1}-C_{4}), alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado, fenilo o 4'-aminofenilo;
-
R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}) o alquilo C_{1}-C_{4} substituido por un grupo nitrogenado;
-
R_{3} representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, tal como un átomo de cloro, de bromo, de yodo o de flúor, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialcoxi C_{1}-C_{4}, acetilaminoalcoxi C_{1}-C_{4}, mesilaminoalcoxi C_{1}-C_{4} o carbamoilaminoalcoxi C_{1}-C_{4};
-
R_{4} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{4}.
3. Composición según la reivindicación 2, caracterizada por seleccionar las parafenilendiaminas de fórmula (I) entre la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina, la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la 2,6-dietilparafenilendiamina, la 2,5-dimetilparafenilendiamina, la N,N-dimetilparafenilendiamina, la N,N-dietilparafenilendiamina, la N,N-dipropilparafenilendiamina, la N,N-dietil-3-metilanilina, la N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, la 4-amino-N,N-bis(\beta-hidroxietil)-3-metilanilina, la 4-amino-3-cloro-N,N-bis(\beta-hidroxietil)anilina, la 2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina, la 2-fluoroparafenilendiamina, la 2-isopropilparafenilendiamina, la N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina, la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina, la N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, la N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la N-fenilparafenilendiamina, la 2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina, la 2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)aminoparafenilendiamina y sus sales de adición con un ácido.
4. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar las bases dobles entre los compuestos que responden a la fórmula (II) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
\vskip1.000000\baselineskip
8
donde:
-
Z_{1} y Z_{2}, idénticos o diferentes, representan un radical hidroxilo o -NH_{2}, pudiendo estar substituido por un radical alquilo C_{1}-C_{4} o por un brazo de unión Y;
-
el brazo de unión Y representa una cadena de alquileno de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada, que puede estar interrumpida o finalizada por uno o varios grupos nitrogenados y/o por uno o varios heteroátomos, tales como átomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, y eventualmente substituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi C_{1}-C_{6};
-
R_{5} y R_{6} representan un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, aminoalquilo C_{1}-C_{4} o un brazo de unión Y;
-
R_{7}, R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un brazo de unión Y o un radical alquilo C_{1}-C_{4};
entendiéndose que los compuestos de fórmula (II) no llevan más que uno solo brazo de unión Y por molécula.
5. Composición según la reivindicación 4, caracterizada por seleccionar las bases dobles de fórmula (II) entre el N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina, la N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina, la N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina, el 1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano y sus sales de adición con un ácido.
6. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar los paraaminofenoles entre los compuestos que responden a la fórmula (III) siguiente y sus sales de adición con un ácido:
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9
donde:
-
R_{13} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4}), aminoalquilo C_{1}-C_{4} o hidroxialquil(C_{1}-C_{4})aminoalquilo C_{1}-C_{4}, y
-
R_{14} representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4}, monohidroxialquilo C_{1}-C_{4}, polihidroxialquilo C_{2}-C_{4}, aminoalquilo C_{1}-C_{4}, cianoalquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi(C_{1}-C_{4})alquilo(C_{1}-C_{4});
entendiéndose que al menos uno de los radicales R_{13} o R_{14} representa un átomo de hidrógeno.
7. Composición según la reivindicación 6, caracterizada por seleccionar los paraaminofenoles entre el paraaminofenol, el 4-amino-3-metilfenol, el 4-amino-3-fluorofenol, el 4-amino-3-hidroximetilfenol, el 4-amino-2-metilfenol, el 4-amino-2-hidroximetilfenol, el 4-amino-2-metoximetilfenol, el 4-amino-2-aminometilfenol, el 4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)fenol, el 4-amino-2-fluorofenol y sus sales de adición con un ácido.
8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar las bases heterocíclicas entre los derivados piridínicos, los derivados pirimidínicos, los derivados pirazólicos, los derivados pirazolopirimidínicos y sus sales de adición con un ácido.
9. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por representar el 2-cloro-6-metil-3-aminofenol y/o la o sus sales de adición con un ácido de un 0,0001 a un 5% en peso del peso total de la composición tintórea.
10. Composición según la reivindicación 9, caracterizada por representar el 2-cloro-6-metil-3-amino-fenol y/o la o sus sales de adición con un ácido de un 0,005 a un 3% en peso del peso total de la composición tintórea.
11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por representar el conjunto de las bases de oxidación de un 0,0005 a un 12% en peso del peso total de la composición tintórea.
12. Composición según la reivindicación 11, caracterizada por representar el conjunto de las bases de oxidación de un 0,005 a un 6% en peso del peso total de la composición tintórea.
13. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar las sales de adición con un ácido entre clorhidratos, bromhidratos, sulfatos y tartratos, lactatos y acetatos.
14. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por presentar un pH comprendido entre 3 y 12.
15. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por presentarse en forma de líquidos, de cremas o de geles.
16. Procedimiento de tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas, tales como el cabello, caracterizado por aplicar sobre estas fibras al menos una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 y por revelar el color a pH ácido, neutro o alcalino con ayuda de un agente oxidante, que se añade justo en el momento de su empleo a la composición tintórea o que está presente en una composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente por separado.
17. procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado por seleccionar el agente oxidante presente en la composición oxidante entre peróxido de hidrógeno, peróxido de urea, bromatos de metales alcalinos, persales, tales como perboratos y persulfatos, y perácidos.
18. Dispositivo de varios compartimentos o "kit" de tinción de varios compartimentos, un primer compartimento del cual guarda una composición tintórea tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 y un segundo compartimento del cual guarda una composición oxidante.
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