DE69932228T2 - Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel - Google Patents

Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel Download PDF

Info

Publication number
DE69932228T2
DE69932228T2 DE69932228T DE69932228T DE69932228T2 DE 69932228 T2 DE69932228 T2 DE 69932228T2 DE 69932228 T DE69932228 T DE 69932228T DE 69932228 T DE69932228 T DE 69932228T DE 69932228 T2 DE69932228 T2 DE 69932228T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition
composition according
laccases
alkyl
keratin fibers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69932228T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69932228D1 (de
Inventor
Gerard Lang
Jean Cotteret
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of DE69932228D1 publication Critical patent/DE69932228D1/de
Publication of DE69932228T2 publication Critical patent/DE69932228T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/908Anionic emulsifiers for dyeing

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern, die mindestens ein Enzym vom Laccase-Typ, mindestens einen speziellen anionischen grenzflächenaktiven Stoff und mindestens einen Oxidationsfarbstoff enthalten, sowie ihre Verwendungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichem Haar.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole oder heterocyclische Basen, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden. Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen oder Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation farbige und färbende Verbindungen ergeben können.
  • Es ist ferner bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erzielten Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierern kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen m-Diaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und verschiedenen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt sind.
  • Durch die Mannigfaltigkeit der Moleküle, die als Oxidationsbasen und Kuppler verwendet werden, kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • Die durch die Oxidationsfarbstoffe erzielte so genannte "permanente" Färbung muss im Übrigen verschiedenen Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile bezüglich der Toxikologie mit sich bringen, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erzeugt werden können und sie muss eine gute Haltbarkeit gegenüber äußeren Einwirkungen aufweisen (Licht, ungünstige Witterungseinflüsse, Wäschen, permanente Verformungen, Transpirieren, Reibung).
  • Durch die Farbmittel müssen ferner weiße Haare abgedeckt werden können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d.h., mit ihnen dürfen nur möglichst geringe Farbabweichungen über die Länge einer Keratinfaser auftreten, die nämlich von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze unterschiedlich sensibilisiert (d.h. strapaziert) sein kann.
  • Das oxidative Färben von Keratinfasern wird im Allgemeinen in Gegenwart von Wasserstoffperoxid in alkalischen Medien durchgeführt. Die Verwendung von alkalischen Medien in Gegenwart von Wasserstoffperoxid hat jedoch den Nachteil, dass die Keratinfasern in nicht zu vernachlässigendem Maße geschädigt und entfärbt werden, was nicht immer gewünscht wird.
  • Keratinfasern können auch unter Verwendung von Oxidationssystemen oxidativ gefärbt werden, die von Wasserstoffperoxid verschieden sind, beispielsweise enzymatischen Systemen. In dem Patent US 3251742 und den Patentanmeldungen FR-A-2 112 549, FR-A-2 694 018, EP-A-0 504 005, WO 95/07988, WO 95/33836, WO 95/33837, WO 96/00290, WO 97/19998 und WO 97/19999 wurde bereits vorgeschlagen, Keratinfasern mit Zusammensetzungen zu färben, die mindestens einen Oxidationsfarbstoff in Kombination mit Enzymen vom Laccase-Typ enthalten, wobei die Zusammensetzungen mit Luftsauerstoff in Kontakt gebracht werden. Diese Formulierungen zum Färben werden zwar unter Bedingungen verwendet, unter denen die Keratinfasern im Vergleich mit in Gegenwart von Wasserstoffperoxid durchgeführten Färbungen nicht in gleichem Maße geschädigt werden, sie führen jedoch zu Färbungen, die bezüglich der Homogenität der Farbe über die Länge der Keratinfaser ("Egalisierung") und der Farbsättigung (Leuchtkraft) und Färbekraft noch unzureichend sind.
  • Die vorliegende Erfindung soll die oben dargelegten Probleme lösen.
  • Die Anmelderin hat überraschend neue Zusammensetzungen aufgefunden, die als Oxidationssystem zumindest ein Enzym vom Laccase-Typ und mindestens einen speziellen, nachstehend genauer definierten anionischen grenzflächenaktiven Stoff enthalten und die in Gegenwart von einem oder mehreren Oxidationsfarbstoffen (Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen und/oder Kuppler) gebrauchsfertige Formulierungen zum Färben darstellen, die zu homogeneren, kräftigeren und chromatischeren Färbungen führen, ohne die Keratinfasern erheblich zu schädigen oder zu entfärben, die wenig selektiv sind und die gegenüber äußeren Einwirkungen, denen die Haare ausgesetzt sein können, besonders beständig sind.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Feststellungen.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern und ganz besonders menschlichen Haaren, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben von Keratinfasern geeigneten Träger enthält:
    • (a) mindestens ein Enzym vom Laccase-Typ;
    • (b) mindestens einen anionischen grenzflächenaktiven Stoff, der ausgewählt ist unter:
    • (i) Acylisethionaten;
    • (ii) Acyltauraten;
    • (iii) polyalkoxylierten Ethercarbonsäuren und deren Salzen;
    • (iv) deren Gemischen
    • (c) mindestens einen Oxidationsfarbstoff,
    wobei der pH-Wert er Zusammensetzung im Bereich von 4 bis 11 liegt.
  • Die Laccase(n), die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden, können insbesondere unter den Laccasen pflanzlicher Herkunft, den Laccasen tierischer Herkunft, den Laccasen, die von Pilzen gebildet werden (Hefepilze, Schimmelpilze, Champignons), oder den Laccasen bakterieller Herkunft ausgewählt werden, wobei die Organismen, aus denen sie stammen, ein- oder mehrzellig sein können. Sie können auch biotechnologisch hergestellt werden.
  • Von den Laccasen pflanzlicher Herkunft, die erfindungsgemäß verwendbar sind, können die Laccasen genannt werden, die von Pflanzen gebildet werden, die Chlorophyll synthetisieren, und die beispielsweise in der Patentanmeldung FR-A-2 694 018 angegeben sind, wie die Laccasen, die in Extrakten von Anacardiaceae, beispielsweise Extrakten von Mangifera indica, Schinus molle oder Pleiogynium timo riense, und in Extrakten von Podocarpaceae, Rosmarinus off., Solanum tuberosum, Iris sp., Coffea sp., Daucus carrota, Vinca minor, Persea americana, Catharenthus roseus, Musa sp., Malus pumila, Gingko biloba, Monotropa hypopithys (Fichtenspargel), Aesculus sp., Acer pseudoplatanus, Prunus persica und Pistacia palaestina vorkommen.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren, gegebenenfalls biotechnologisch hergestellten Laccasen, die von Pilzen gebildet werden, können die Laccase(n) aus Polyporus versicolor, Rhizoctonia praticola und Rhus vernicifera, die beispielsweise in den Patentanmeldungen FR-A-2 112 549 und EP-A-504005 angegeben sind, und die in den Patentanmeldungen WO 95/07988, WO 95/33836, WO 95/33837, WO 96/00290, WO 97/19998 und WO97/19999 beschriebenen Laccasen angegeben werden, wie beispielsweise die Laccasen aus Scytalidium, Polyporus pinsitus, Myceliophtora thermophila, Rhizoctonia solani, Pyricularia oryzae oder deren Varianten. Es können auch die Laccasen aus Tramates versicolor, Fomes fomentarius, Chaetomium thermophile, Neurospora crassa, Coriolus versicol, Botrytis cinerea, Rigidoporus lignosus, Phellinus noxius, Pleurotus ostreatus, Aspergillus nidulans, Podospora anserina, Agaricus bisporus, Ganoderma lucidum, Glomerella cingulata, Lactarius piperatus, Russula delica, Heterobasidion annosum, Thelephora terrestris, Cladosporium cladosporioides, Cerrena unicolor, Coriolus hirsutus, Ceriporiopsis subvermispora, Coprinus cinereus, Panaeolus papilionaceus, Panaeolus sphinctrinus, Schizophyllum commune, Dichomitus squalens und deren Varianten genannt werden.
  • Es werden vorzugsweise Laccasen verwendet, die von Pilzen gebildet werden und die gegebenenfalls biotechnologisch hergestellt sind.
  • Die enzymatische Aktivität der erfindungsgemäßen Laccasen mit Syringaldazin unter ihren Substraten kann durch die Oxidation des Syringaldazin unter aeroben Bedingungen definiert werden. Die Einheit lacu entspricht der Enzymmenge, die bei 30 °C und pH 5,5 die Umwandlung von 1 mmol Syringaldazin pro Minute katalysiert. Die Einheit u entspricht der Enzymmenge, die unter Verwendung von Syringaldazin als Substrat bei 30 °C und pH 6,5 eine Änderung der optischen Dichte bei 530 nm von 0,001 pro Minute hervorruft.
  • Die enzymatische Aktivität der erfindungsgemäßen Laccasen kann auch über die Oxidation von p-Phenylendiamin definiert werden. Die Einheit ulac entspricht der Enzymmenge, die unter Verwendung von p-Phenylendiamin (64 mM) als Substrat bei 30 °C und pH 5 eine Änderung der optischen Dichte bei 496,5 nm von 0,001 pro Minute hervorruft.
  • Die enzymatiche Aktivität wird erfindungsgemäß vorzugsweise in Einheiten ulac bestimmt.
  • Die Laccasemenge, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt wird, kann in Abhängigkeit von der Art der gewählten Laccase variieren. Sie liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 2000 lacu oder 1000 bis 4·107 Einheiten u oder 20 bis 2·106 Einheiten ulac auf 100 g Zusammensetzung.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Acylisethionate und Acyltaurate entsprechen der folgenden allgemeinen Struktur: R-CH2-CH2-SO3-M+ (IV)worin R eine Gruppe R'COO oder eine Gruppe R'CONR'' bedeutet, wobei R' eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatome ist und R'' Wasserstoff oder C1-4-Alkyl bedeutet, und M H, Ammonium, Na, K oder einen organischen Aminrest und insbesondere Alkanolaminrest bedeutet.
  • Die erfindungsgemäßen polyalkoxylierten Ethercarbonsäuren und ihre Salze sind vorzugsweise Verbindungen, die 2 bis 50 Ethylenoxidgruppen aufweisen, oder deren Gemische. Die anionischen grenzflächenaktiven Stoffe vom Typ der polyalkoxylierten Ethercarbonsäuren oder Ethercarbonsäuresalze sind insbesondere Verbindungen, die der folgenden Formel (V) entsprechen: R4-(OC2H4)n-OCH2COOA (V)worin bedeuten:
    R4 eine Alkyl- oder Alkylarylgruppe und n eine ganze Zahl oder Dezimalzahl (Mittelwert), die im Bereich von 2 bis 24 und vorzugsweise 3 bis 10 liegen kann, wobei die Alkylgruppe etwa 6 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt und Aryl vorzugsweise Phenyl bedeutet;
    A H, Ammonium, Na, K, Li, Mg oder einen Monoethanolaminrest oder Triethanolaminrest. Es können auch Gemische von Verbindungen der Formel (V) verwendet werden, insbesondere Gemische, worin die Gruppen R4 unterschiedlich sind.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind beispielsweise von der Firma KAO unter den Bezeichnungen AKYPOS (NP40, NP70, OP40, OP80, RLM25, RLM38, RLMQ 38 NV, RLM 45, RLM 45 NV, RLM 100, RLM 100 NV, RO 20, RO 90, RCS 60, RS 60, RS 100, RO 50) oder von der Firma SANDOZ unter den Bezeichnungen SANDOPAN (DTC Acid, DTC) im Handel erhältlich.
  • Die erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen enthalten die oben definierten speziellen anionischen grenzflächenaktiven Stoffe in Gewichtsanteilen, die im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% und noch bevorzugter 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen können.
  • Die Art der Oxidationsbase(n) und/oder Kuppler, die in der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung enthalten sind, ist kein kritischer Parameter.
  • Die Oxidationsbasen können insbesondere unter den p-Phenylendiaminen, Doppelbasen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und den heterocyclischen Oxidationsbasen ausgewählt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (VI) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00080001
    worin bedeuten:
    – R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe, Phenyl oder 4'-Aminophenyl,
    – R2 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl oder eine mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituierte C1-4-Alkylgruppe,
    – R3 Wasserstoff, Halogen, wie Chlor, Brom, Iod oder Fluor, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Hydroxyalkoxy, C1-4-Acetylaminoalkoxy, C1-4-Mesylaminoalkoxy oder C1-4-Carbamoylaminoalkoxy, und
    – R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-4-Alkyl.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (VI) können insbesondere die Gruppen Amino, C1-4-Monoalkylamino, C1-4-Dialkylamino, C1-4-Trialkylamino, C1-4-Monoydroxyalkylamino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen der oben genannten Formel (VI) können insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylen-diamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methyl-anilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methyl-anilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chlor-anilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl, β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p- phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen der Formel (VI) werden insbesondere bevorzugt: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylamino-ethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Unter Doppelbasen werden erfindungsgemäß Verbindungen verstanden, die mindestens zwei aromatische Ringe aufweisen, an denen Amino- und/oder Hydroxygruppen vorhanden sind.
  • Von den Doppelbasen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen eingesetzt werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (VII) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00100001
    worin bedeuten:
    • – Z1 und Z2, die identisch oder voneinander verschieden sind, Hydroxy oder eine NH2-Gruppe, die mit C1-4-Alkyl oder einer Verbindungsgruppe Y substituiert sein kann,
    • – die Verbindungsgruppe Y eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere stickstoffhaltige Gruppen und/oder ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, unterbrochen oder abgeschlossen werden kann und gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxy- oder C1-6-Alkoxygruppen substituiert sein kann,
    • – R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl oder eine Verbindungsgruppe Y,
    • – R7, R8, R9, R10, R11 und R12, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, eine Verbindungsgruppe Y oder C1-4-Alkyl,
    mit der Maßgabe, dass die Verbindungen der Formel (VII) nur eine Verbindungsgruppe Y pro Molekül aufweisen.
  • Von den stickstoffhaltigen Gruppen der Formel (VII) können insbesondere die Gruppen Amino, C1-4-Monoalkylamino, C1-4-Dialkylamino, C1-4-Trialkylamino, C1-4-Monohydroxyalkylamino, Imidazolinium und Ammonium angegeben werden.
  • Von den Doppelbasen der oben genannten Formel (VII) können insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis-(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Doppelbasen der Formel (VII) werden das N,N'-Bis(β-hydroxy-ethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol und das 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan oder die Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Von den p-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die Verbindungen der folgenden Formel (VIII) und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden:
    Figure 00120001
    worin bedeuten:
    • – R13 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl oder C1-4-Hydroxyalkyl-C1-4-aminoalkyl,
    • – R14 Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Monohydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Cyanoalkyl oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl,
    mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R13 oder R14 Wasserstoff bedeutet.
  • Von den p-Aminophenolen der oben genannten Formel (VIII) können insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluor-phenol, 4-Amino-3-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-Amino-2-methoxy-methyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluor-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den o-Aminophenolen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere 2-Amino-phenol, 2-Amino-5-methyl-phenol, 2-Amino-6-methyl-phenol, 5-Acetamido-2-amino-phenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den heterocyclischen Basen, die als Oxidationsbasen in den erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind, können insbesondere die Pyridinderivate, die Pyrimidinderivate, die Pyrazolderivate, die Pyrazolo-pyrimidinderivate und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyridinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in dem deutschen Patent DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-333 495 oder der Patentanmeldung WO96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetraamino-pyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrazolderivaten können insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 und DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 beschrieben sind, wie 4,5-Diamino-1-methyl-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenyl-pyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino-pyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methyl-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl-pyrazol, 4,5-Diatnino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl-pyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropyl-pyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethyl-pyrazol, 3,4,5-Triamino-pyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triamino-pyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylamino-pyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methyl-pyrazol, und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den Pyrazolo-pyrimidinderivaten können insbesondere die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der folgenden Formel (IX), ihre Additionssalze mit einer Säure oder mit einer Base und, falls ein tautomeres Gleichgewicht vorliegt, ihre Tautomeren genannt werden:
    Figure 00150001
    worin bedeuten:
    • – R15, R16, R17 und R18, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Aminoalkyl (wobei die Aminogruppe mit Acetyl, Ureido oder Sulfonyl geschützt sein kann), C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl oder Di-[hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl;
    • – die Gruppen X, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Aryl, C1-4-Hydroxyalkyl, C2-4-Polyhydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl, C1-4-Alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl (wobei die beiden Alkylgruppen einen Kohlenstoffring oder einen Heterocyclus mit 5 oder 6 Gliedern bilden können), Hydroxy-C1-4-alkylamino-C1-4-alkyl, Di-[Hydroxy-C1-4-alkyl]amino-C1-4-alkyl, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-[C1-4-alkyl]amino, Halogen, Carboxy oder eine Sulfonsäuregruppe;
    • – i 0, 1, 2 oder 3;
    • – p 0 oder 1:
    • – q 0 oder 1;
    • – n 0 oder 1;
    mit der Maßgabe, dass
    • – die Summe p + q von Null verschieden ist;
    • – n Null bedeutet und die Gruppen NR15R16 und NR17R18 die Stellungen (2, 3); (5, 6); (6, 7); (3, 5) oder (3, 7) einnehmen, wenn p + q 2 ist;
    • – n 1 bedeutet und die Gruppe NR15R16 (oder NR17R18) und die OH-Gruppe die Stellungen (2, 3); (5, 6); (6, 7); (3, 5) oder (3, 7) einnehmen, wenn p + q 1 ist.
  • Wenn die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IX) eine Hydroxygruppe in einer der Stellungen 2, 5 oder 7 in α-Stellung zu einem Stickstoffatom aufweisen, existiert ein tautomeres Gleichgewicht, das beispielsweise durch das folgende Schema dargestellt werden kann:
    Figure 00160001
  • Von den Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidinen der Formel (IV) können insbesondere angegeben werden:
    • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,5-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
    • – 2,7-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin,
    • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol,
    • – 3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol,
    • – 2-(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol,
    • – 2-(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol,
    • – 2-[(3-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
    • – 2-[(7-Amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]-ethanol,
    • – 5,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin,
    • – 2,5,N7,N7-Tetramethyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin
    • – und deren Additionssalze und deren tautomeren Formen, wenn tautomere Formen im Gleichgewicht vorliegen.
  • Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IX) können ausgehend von einem Aminopyrazol durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
    • EP 628559 Beiersdorf-Lilly,
    • – R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem. 34b (6), 514, 1995,
    • – N. S. Ibrahim, K.U.Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm. 320, 240, 1987,
    • – R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem. 25, 235, 1982,
    • – T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem. 20, 296, 1977,
    • US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
  • Die Pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine der Formel (IX) können auch ausgehend von einem Hydrazin durch Cyclisierung gemäß den in den folgenden Referenzen beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden:
    • – A. McKillop und R.J. Kobilecki, Heterocycles 6(9), 1355, 1977,
    • – E. Alcade, J. DeMendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974,
    • – K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
  • Die Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
  • Bei dem oder den Kupplern, die in der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verwendet werden können, handelt es sich um herkömmlich in Zusammensetzungen zum oxidativen Färben verwendete Verbindungen, d.h. m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole, Mono- oder Polyhydroxyderivate von Naphthalin, Sesamol und seine Derivate und heterocyclische Kuppler, wie beispielsweise Indolderivate, Indolinderivate, Benzimidazolderivate, Benzomorpholinderivate, Sesamolderivate, Pyrazolo-azolderivate, Pyrrolo-azolderivate, Imidazolo-azolderivate, Pyrazolo-pyrimidinderivate, Pyrazolin-3,5-dione, Pyrrolo-[3,2-d]-oxazolderivate, Pyrazolo-[3,4-d]-thiazolderivate, S-Oxidthiazolo-azolderivate, S,S-Dioxid-thiazolo-azolderivate und deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Die Kuppler können insbesondere unter 2-Methyl-5-amino-phenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 1,3-Dihydroxy-Benzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxy-Benzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-Benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxy-benzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan, Sesamol, α-Naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methyl-indol, 6-Hydroxyindolin, 2,6-Dihydroxy-4-methyl-pyridin, 1-H-3-Methyl- pyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2,6-Dimethyl-pyrazolo-[1,5-b]-1,2,4-triazol, 2,6-Dimethyl-[3,2-c]-1,2,4-triazol, 6-Methyl-pyrazolo-[1,5-a]-benzimidazol und den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt werden.
  • Die Kuppler machen vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% dieses Gewichts aus.
  • Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen verwendbar sind (Oxidationsbasen und Kuppler), sind ganz allgemein insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
  • Die erfindungsgemäße gebrauchsfertige Zusammensetzung kann neben den oben definierten Oxidationsfarbstoffen Direktfarbstoffe enthalten, um die Farbnuancen mit Glanz anzureichern. Die Direktfarbstoffe können insbesondere unter den nitrierten Farbstoffen, den Azofarbstoffen und den Anthrachinon-Farbstoffen ausgewählt werden.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, unter Verwendung der oben definierten gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung.
  • Nach diesem Verfahren wird auf die Fasern mindestens eine oben definierte gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, aufgebracht, worauf gespült, gegebenenfalls mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet wird.
  • Die Zeitspanne, die erforderlich ist, um die Keratinfasern zu färben, liegt im Allgemeinen im Bereich von 3 bis 60 min und genauer im Bereich von 5 bis 40 min.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform umfasst das Verfahren einen vorbereitenden Schritt, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen oben definierten Oxidationsfarbstoff enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Laccase-Typ und mindestens einen oben definierten anionischen grenzflächenaktiven Stoff enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Fasern aufgebracht wird.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung kann der anionische grenzflächenaktive Stoff auch in die Zusammensetzung (A) gegeben werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben oder beliebige andere Konfektionierungssysteme mit mehreren Abteilungen, wobei eine Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (A) und eine zweite Abteilung die oben definierte Zusammensetzung (B) enthält. Die Vorrichtungen können mit einer Einrichtung ausgestattet sein, durch die das gewünschte Gemisch auf das Haar aufgebracht werden kann, wie beispielsweise die Vorrichtungen, die in dem Patent FR-2 586 913 der Anmelderin beschrieben sind.
  • Das für Keratinfasern geeignete Medium (oder der Träger) der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung besteht im allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die C1-4-Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohol, analoge Produkte und deren Gemische genannt werden.
  • Die Lösungsmittel können in Anteilen vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter von etwa 5 bis 30 Gew.-% vorliegen.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Zusammensetzung ist so ausgewählt, dass die enzymatische Aktivität der Laccase nicht verändert wird. Er liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 4 bis 11 und vorzugsweise ungefähr 6 bis 9.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können außerdem verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie beispielsweise kanonische, nichtionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Stoffe oder deren Gemische, Polymere, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Enzyme, die von den erfindungsgemäß verwendeten Laccasen verschieden sind, beispielsweise Peroxidasen oder Oxidoreductasen (2 Elektronen), Penetrationsmittel, Maskierungsmittel, Parfums, Puffer, Dispergiermittel, Filmbildner, Filter, Vitamine, Konservierungsmittel und Trübungsmittel.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen können gegebenenfalls unter Druck in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die für die Durchführung einer Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichem Haar geeignet sind.
  • In den erfindungsgemäßen gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen liegen der oder die Oxidationsfarbstoff(e) und die Laccase(n) in der gleichen gebrauchsfertigen Zusammensetzung vor, die daher keinen gasförmigen Sauerstoff enthalten darf, um eine vorzeitige Oxidation des Oxidationsfarbstoffes oder der Oxidationsfarbstoffe zu unterbinden.
  • Im Folgenden werden zur Erläuterung der Erfindung konkrete Beispiele angegeben.
  • Die Mengenanteile sind in der gesamten Beschreibung, falls nichts anderes angegeben ist, in Gewichtsprozent ausgedrückt.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie in irgendeiner Weise einzuschränken.
  • Färbebeispiele 1 bis 3:
  • Es werden die folgenden gebrauchsfertigen Farbmittelzusammensetzungen (Mengenanteile in Gramm) hergestellt:
    Figure 00230001
  • Die gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung wird jeweils 40 min bei einer Temperatur vom 30 °C auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Die Haarsträhnen werden dann gespült, mit Standardhaarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die Haare sind einer bläulich grauen Farbnuance gefärbt.
  • In den oben beschriebenen Beispielen können 1,8 g Rhus vernicifera Laccase (180 U/mg) von der Firma Sigma durch 1 g Pyricularia Orizae Laccase (100 U/mg) von der Firma I.C.N. ersetzt werden.

Claims (24)

  1. Gebrauchsfertige Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern und besonders zum Färben menschlicher Haare, die in einem zum Färben von Keratinfasern geeigneten Träger enthält: (a) mindestens ein Enzym vom Laccase-Typ; (b) mindestens einen anionischen grenzflächenaktiven Stoff, der ausgewählt ist unter: (i) Acylisethionaten; (ii) Acyltauraten; (iii) polyalkoxylierten Ethercarbonsäuren und ihren Salzen; (iv) deren Gemischen; (c) mindestens einen Oxidationsfarbstoff, wobei der pH-Wert der Zusammensetzung im Bereich von 4 bis 11 liegt.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Laccase(n) unter den Laccasen pflanzlicher Herkunft, den Laccasen tierischer Herkunft, den Laccasen, die von Pilzen gebildet werden, den Laccasen bakterieller Herkunft oder den biotechnologisch hergestellten Laccasen ausgewählt sind.
  3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die Laccasen unter den Laccasen ausgewählt sind, die von Pflanzen gebildet werden, die Chlorophyll synthetisieren.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die Laccasen unter den Laccasen ausgewählt sind, die aus Anacardiaceae oder Podocarpaceae, Rosmarinus off., Solanum tuberosum, Iris sp., Coffea sp., Daucus carrota, Vinca minor, Persea americana, Catharenthus roseus, Musa sp., Malus pumila, Gingko biloba, Monotropa hypopithys (Fichtenspargel), Aesculus sp., Acer pseudoplatanus, Prunus persica oder Pistacia palaestina extrahiert wurden.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Laccasen unter den Laccasen ausgewählt sind, die von Pyricularia oryzae, Polyporus versicolor, Rhizoctonia praticola, Rhus vernicifera, Scytalidium, Polyporus pinsitus, Myceliophtora thermophila, Rhizoctonia solani, Tramates versicolor, Fomes fomentarius, Chaetomium thermophile, Neurospora crassa, Coriolus versicol, Botrytis cinerea, Rigidoporus lignosus, Phellinus noxius, Pleurotus ostreatus, Aspergillus nidulans, Podospora anserina, Agaricus bisporus, Ganoderma lucidum, Glomerella cingulata, Lactarius piperatus, Russula delica, Heterobasidion annosum, Thelephora terrestris, Cladosporium cladosporioides, Cerrena unicolor, Coriolus hirsutus, Ceriporiopsis subvermispora, Coprinus cinereus, Panaeolus papilionaceus, Panaeolus sphinctrinus, Schizophyllum commune, Dichomitus squalens und deren Varianten stammen.
  6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Laccase(n) in einem Mengenanteil im Bereich von 0,5 bis 2000 lacu oder 1000 bis 4·107 Einheiten u oder 20 bis 2·106 Einheiten ulac pro 100 g Zusammensetzung vorliegen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Acylisethionate und Acyltaurate der folgenden allgemeinen Struktur entsprechen: R-CH2-CH2-SO3-M+ (IV)worin R eine Gruppe R'COO oder eine Gruppe R'CONR'' bedeutet, wobei R' eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatome ist und R'' Wasserstoff oder C1-4-Alkyl bedeutet, und M H, Ammonium Na, K oder einen organischen Aminrest bedeutet.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die polyalkoxylierten Ethercarbonsäuren 2 bis 50 Ethylenoxidgruppen aufweisen.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die anionischen grenzflächenaktiven Stoffe vom Typ der polyalkoxylierten Ethercarbonsäuren oder Ethercarbonsäuresalze der folgenden Formel (V) entsprechen: R4-(OC2H4)n-OCH2COOA (V)worin bedeuten: R4 eine Alkyl- oder Alkylarylgruppe und n eine ganze Zahl oder Dezimalzahl (Mittelwert), die im Bereich von 2 bis 24 und vorzugsweise 3 bis 10 liegen kann, wobei die Alkylgruppe etwa 6 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt und Aryl vorzugsweise Phenyl bedeutet; A H, Ammonium, Na, K, Li, Mg oder einen Monoethanolaminrest oder Triethanolaminrest
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des anionischen grenzflächenaktiven Stoffes im Bereich von etwa 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise etwa 0,5 bis 15 Gew.-% liegt.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Oxidationsfarbstoff(e) unter den Oxidationsbasen und/oder Kupplern ausgewählt sind.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbasen unter den o- oder p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, o- oder p-Aminophenolen und den heterocyclischen Basen sowie den Additionsverbindungen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt sind.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsbasen in Konzentrationen von 0,0005 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Kuppler unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und heterocyclischen Kupplern und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
  15. Zusammensetzung nach Anspruch 11 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Kuppler in Konzentrationen von 0,0001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
  16. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze der Oxidationsfarbstoffe und Kuppler mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt sind.
  17. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Direktfarbstoffe enthält.
  18. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das für Keratinfasern geeignete Medium (oder der Träger) aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel besteht.
  19. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Lösungsmittel vorzugsweise in Mengenanteilen von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und noch bevorzugter 5 bis 30 Gew.-% vorliegen können.
  20. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert im Bereich von 6 bis 9 liegt.
  21. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner mindestens einen herkömmlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendeten kosmetischen Zusatzstoff enthält, der unter den grenzflächenaktiven Stoffen, die von den in den vorhergehenden Ansprüchen definierten Verbindungen verschieden sind, Polymeren, Antioxidantien, Enzymen, die von Laccasen verschieden sind, Penetrationsmitteln, Maskierungsmitteln, Parfums, Puffern, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Filtern, Vitaminen, Konservierungsmitteln und Trübungsmitteln ausgewählt sind.
  22. Verfahren zum Färben von. Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern während einer Zeitspanne, die zur Bildung der gewünschten Färbung ausreichend ist, mindestens eine gebrauchsfertige Farbmittelzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufgebracht wird.
  23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es einen vorbereitenden Schritt umfasst, der darin besteht, einerseits eine Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen Oxidationsfarbstoff nach einem der Ansprüche 11 bis 16 enthält, und andererseits eine Zusammensetzung (B) getrennt voneinander aufzubewahren, die in einem für Keratinfasern geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Laccase-Typ nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält, und diese bei der Anwendung zu vermischen, bevor das Gemisch auf die Keratinfasern aufgebracht wird, wobei die Zusammensetzung (A) oder die Zusammensetzung (B) einen anionischen grenzflä chenaktiven Stoff nach einem der Ansprüche 1 und 7 bis 10 enthält.
  24. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben, dadurch gekennzeichnet, dass eine erste Abteilung mit der Zusammensetzung (A), die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens einen Oxidationsfarbstoff nach einem der Ansprüche 11 bis 16 enthält, und eine zweite Abteilung mit der Zusammensetzung (B) enthalten ist, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Enzym vom Laccasetyp nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält, wobei die Zusammensetzung (A) oder die Zusammensetzung (B) einen anionischen grenzflächenaktiven Stoff nach einem der Ansprüche 1 und 7 bis 10 enthält.
DE69932228T 1998-01-13 1999-01-12 Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel Expired - Fee Related DE69932228T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9800253 1998-01-13
FR9800253A FR2773476B1 (fr) 1998-01-13 1998-01-13 Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
PCT/FR1999/000039 WO1999036046A1 (fr) 1998-01-13 1999-01-12 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant une laccase et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69932228D1 DE69932228D1 (de) 2006-08-17
DE69932228T2 true DE69932228T2 (de) 2007-06-06

Family

ID=9521704

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69932228T Expired - Fee Related DE69932228T2 (de) 1998-01-13 1999-01-12 Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6383231B1 (de)
EP (1) EP1041958B1 (de)
JP (1) JP2002509098A (de)
KR (1) KR100391698B1 (de)
CN (1) CN1217649C (de)
AT (1) ATE332169T1 (de)
AU (1) AU728758B2 (de)
BR (1) BR9907165A (de)
CA (1) CA2317947A1 (de)
DE (1) DE69932228T2 (de)
FR (1) FR2773476B1 (de)
PL (1) PL341676A1 (de)
RU (1) RU2204988C2 (de)
WO (1) WO1999036046A1 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7060112B2 (en) * 1998-01-13 2006-06-13 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition
FR2773471B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2773478B1 (fr) * 1998-01-13 2000-02-25 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP1187596B1 (de) 1999-06-22 2006-08-02 Lion Corporation Haarfärbemittel indolin und/oder eine indolinverbindung und laccase enthaltend
FR2833836B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene et une cellulose quaternisee a chaine grasse
FR2833834B1 (fr) * 2001-12-21 2004-01-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un acide ether carboxylique oxyalkylene, un tensioactif mono-ou poly-glycerole et un alcool gras insature
US20040216243A1 (en) * 2002-12-13 2004-11-04 L'oreal Dye composition comprising a cationic tertiary para-phenylenediamine and a surfactant, processes therefor and uses thereof
US7232466B2 (en) * 2003-02-06 2007-06-19 Revlon Consumer Products Corporation Method and compositions for providing natural appearing hair color
US20050268406A1 (en) * 2004-01-28 2005-12-08 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one oxyalkylenated anionic surfactant, and processes using these compositions
US7591860B2 (en) * 2004-02-27 2009-09-22 L'oreal, S.A. N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof
EP2417965A1 (de) 2010-12-28 2012-02-15 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Haarfärbezusammensetzung

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (de) 1962-03-30
US3251742A (en) 1962-05-14 1966-05-17 Revlon Method for coloring human hair with polyhydric aromatic compound, aromatic amine andan oxidation enzyme
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
AU3541171A (en) 1970-11-09 1973-05-10 Procter & Gamble Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
US5001114A (en) 1986-09-05 1991-03-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Alkyl mono and polyglycoside phosphate esters
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE3918135A1 (de) 1989-06-03 1990-12-13 Henkel Kgaa Sulfierte alkenylglykoside als tenside
DE4021760A1 (de) 1990-07-07 1992-01-09 Henkel Kgaa Sulfierte alkdienylglykoside
FR2673534B1 (fr) * 1991-03-08 1995-03-03 Perma Composition pour la coloration enzymatique des fibres keratiniques, notamment des cheveux, et son application dans un procede de coloration.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
FR2694018B1 (fr) * 1992-07-23 1994-09-16 Oreal Utilisation de laccases d'origine végétale comme agents oxydants en cosmétique, compositions cosmétiques les contenant, procédé de traitement cosmétique les mettant en Óoeuvre et procédé d'obtention de ces enzymes.
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4239390A1 (de) 1992-11-24 1994-05-26 Henkel Kgaa Sulfatierte Polyhydroxyverbindungen
FR2705889B1 (fr) 1993-06-01 1995-08-18 Oreal Compositions cosmétiques contenant au moins un tensio-actif anionique du type alkylgalactoside uronate et au moins un polymère amphotère et leurs utilisations pour le traitement des matières kératiniques.
EP0628559B1 (de) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidinverbindungen und ihre Verwendung als Pharmazeutika
US5480801A (en) 1993-09-17 1996-01-02 Novo Nordisk A/S Purified PH neutral Rhizoctonia laccases and nucleic acids encoding same
DE4336803A1 (de) 1993-10-28 1995-05-04 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfosuccinaten
DE4337035A1 (de) 1993-10-29 1995-05-04 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidisethionaten
WO1995033837A1 (en) 1994-06-03 1995-12-14 Novo Nordisk Biotech, Inc. Purified scytalidium laccases and nucleic acids encoding same
JP3649338B2 (ja) 1994-06-03 2005-05-18 ノボザイムス バイオテック,インコーポレイティド 精製されたマイセリオフトラ・ラッカーゼ及びそれをコードする核酸
JP3510263B2 (ja) 1994-06-24 2004-03-22 ノボザイムス バイオテック,インコーポレイティド 精製ポリポルス・ラッカーゼ及びそれをコードする核酸
CA2193508A1 (en) 1994-07-11 1996-01-25 Eugene D. Thorsett Inhibitors of leukocyte adhesion
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE4443645C2 (de) 1994-12-08 1997-08-14 Henkel Kgaa Seifenfreie kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
US5667531A (en) * 1995-05-15 1997-09-16 Novo Nordisk A/S Dye compositions containing purified polyporus laccases and nucleic acids encoding same
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
EP0863950B1 (de) 1995-11-30 2001-10-10 Novozymes A/S Haarfärbemittel
ES2159765T3 (es) 1995-11-30 2001-10-16 Novozymes As Lacasa con propiedades colorantes mejoradas.
US5948121A (en) * 1995-11-30 1999-09-07 Novo Nordisk A/S Laccases with improved dyeing properties
US5776443A (en) * 1996-03-18 1998-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions

Also Published As

Publication number Publication date
AU728758B2 (en) 2001-01-18
JP2002509098A (ja) 2002-03-26
KR20010034053A (ko) 2001-04-25
KR100391698B1 (ko) 2003-07-12
CA2317947A1 (fr) 1999-07-22
FR2773476A1 (fr) 1999-07-16
WO1999036046A1 (fr) 1999-07-22
BR9907165A (pt) 2000-10-24
FR2773476B1 (fr) 2001-02-23
EP1041958B1 (de) 2006-07-05
PL341676A1 (en) 2001-04-23
RU2204988C2 (ru) 2003-05-27
AU1974299A (en) 1999-08-02
ATE332169T1 (de) 2006-07-15
CN1293559A (zh) 2001-05-02
EP1041958A1 (de) 2000-10-11
DE69932228D1 (de) 2006-08-17
US6383231B1 (en) 2002-05-07
CN1217649C (zh) 2005-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69927133T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE69824708T2 (de) Oxidative Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung und zum Entfärben der Keratinfasern
DE69832779T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern enthaltend ein 2-chlor- 6-methyl- 3-aminophenol und zwei oxidationsbasen, sowie das färbeverfahren
DE69831060T2 (de) Oxidierende Zusammensetzung und Verwendungen zum Färben, zur dauerhaften Verformung oder zum Entfärben von Keratinfasern
DE69830483T2 (de) Oxidierende zusammensetzung und ihre verwednung zum färben, zur dauerhaften verformung oder zum entfärben von keratinfasern
DE69932228T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE69830152T2 (de) Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare
RU2193391C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и способ окрашивания, при котором используют эту композицию
DE69827633T2 (de) Oxidierende Zusammensetzung und ihre Verwendungen zur Behandlung von Keratinfasern
DE69816600T2 (de) Zusammensetzung zur oxidationsfärbung von keratinischen fasern und färbeverfahren mit dieser zusammensetzung
DE69825874T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69802566T3 (de) Laccase enthaltendes färbemittel und verfahren zur färbung von keratinfasern mit diesem mittel
DE69930834T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE60022132T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel
DE69824003T2 (de) Zusammensetzung für die oxydationsfärbung von keratinischen fasern
DE69800842T3 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE69921685T2 (de) Haarbehandlungsverfahren
DE69827371T3 (de) 2-chlor-6-methyl-3-aminophenol und eine oxidationsbase enthaltende zusammensetzung zur oxidativen färbung von keratinfasern und färbeverfahren
DE69819705T2 (de) Oxidative zusammensetzung und verwendung zum färben, zur dauerhaften verformung und zum entfärben der haare
DE69823487T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69927783T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinfasern, das eine laccase enthält, und verfahren zur färbung mit diesem mittel
DE69834514T2 (de) Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern enthaltend ein 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol und eine Oxidationsbase und einen Kuppler, sowie Verfahren zur Färbung
DE60010680T2 (de) Verfahren zum oxidativen färben mit n-acetylcystein als reduktionsmittel und lacasse als oxidationsmittel
DE69819135T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern
DE69814085T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern und färbeverfahren unter verwendung dieser zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee