DE4021760A1 - Sulfierte alkdienylglykoside - Google Patents
Sulfierte alkdienylglykosideInfo
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- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
Description
Die Erfindung betrifft sulfierte Alkdienylglykoside, erhältlich
durch Umsetzung von Alkdienylglykosiden mit einem Sulfiermittel
und anschließende Neutralisation und Hydrolyse der Reaktionspro
dukte mit wäßrigen Basen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie
ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel.
In jüngerer Zeit haben oberflächenaktive Alkyl- bzw. Alkenylglyko
side, bei denen es sich um Acetale aus Zuckern und längerkettigen
Alkoholen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen handelt, als nichtioni
sche Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln an Bedeutung gewon
nen. In der internationalen Patentanmeldung WO 88/01 640 (PCT/US
87/02 174) wird bereits vorgeschlagen, derartige Alkylglykoside mit
einem Alkylrest von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und 1 bis 10 Glyko
se-Einheiten, die sich von Zuckern mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen
ableiten, durch Umsetzung der freien Hydroxylgruppen der Glykose
einheiten mit Sulfiermitteln in anionische Sulfate zu überführen.
Auch aus der europäischen Patentanmeldung EP-A-01 86 242 sind sul
fatierte Glykoside bekannt, in denen der Glykosid-Anteil aus 1 bis
10 Glykose-Einheiten besteht und sich von Zuckern mit 5 bis 6
Kohlenstoffatomen ableitet. Die aliphatischen Kohlenwasserstoff
reste, die auch ungesättigt sein können, weisen 6 bis 32 Kohlen
stoffatome auf. Sulfatierte Verbindungen dieser Art werden zur
Verflüssigung von Kohleslurries verwendet.
Sulfierte Alkyl- oder Alkenylglykoside der genannten Art weisen
zwar ausgezeichnete Detergenseigenschaften auf, für Anwendungen im
kosmetischen Bereich besitzen sie jedoch ein nicht ausreichendes
Schaumvermögen.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, sulfierte Glykoside
zur Verfügung zu stellen, die nicht mit den geschilderten Nachtei
len behaftet sind.
Gegenstand der Erfindung sind sulfierte Alkdienylglykoside, da
durch erhältlich, daß Alkdienylglykoside mit einem Sulfiermittel
umgesetzt und die Reaktionsprodukte anschließend mit wäßrigen Ba
sen neutralisiert und hydrolysiert werden.
Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die erfindungsge
mäßen sulfierten Alkdienylglykoside gute Detergenseigenschaften
besitzen, in Wasser leicht löslich sind und über ein ausgeprägtes
Schaumvermögen verfügen.
Sulfierte Alkdienylglykoside mit besonders vorteilhaften anwen
dungstechnischen Eigenschaften werden erhalten, wenn man von Octa
dienylglykosiden, insbesondere Octadienylglucosiden ausgeht, und
diese mit Schwefeltrioxid umsetzt.
Alkdienylglykoside sind durch Telomerisation von konjugierten Die
nen mit Glykosiden in Gegenwart von Palladiumsalzen und Phosphin
derivaten zugänglich. Hierbei entstehen Gemische von Mono- und
Polyethern, wobei der Veretherungsgrad durch die Einsatzmenge des
Katalysatorsystems beeinflußt werden kann. Das Verfahren ist an
sich aus der deutschen Patentschrift DE-B-18 07 491 bekannt.
Die Alkdienylglykoside können sich insbesondere von solchen konju
gierten Dienen ableiten, die bei der Naphtha-Pyrolyse entstehen
und die somit auch in technischem Maßstab verfügbar sind. Es sind
dies daher vor allem Isopren, Piperylen und besonders bevorzugt
Butadien-1,3.
Die Glykosidkomponente der Alkdienylglykoside kann sich von Mono
glykosiden mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispiels
weise Ribose, Arabinose, Xylose, Allose, Altrose, Glucose, Manno
se, Gulose, Idose, Galactose, Talose, Fructose oder Sorbose. Des
weiteren können sich die Alkdienylglykoside auch von Diglykosiden
wie beispielsweise Saccharose, Maltose, Cellubiose, Lactose oder
Isomaltose ableiten. Wegen ihrer leichten Zugänglichkeit sind die
bevorzugten Alkdienylglykoside für den Einsatz in die Sulfierung
Alkdienylglucoside.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Herstellung von sulfierten Alkdienylglykosiden, dadurch gekenn
zeichnet, daß Alkdienylglykoside mit einem Sulfiermittel umge
setzt und die Reaktionsprodukte anschließend mit wäßrigen Basen
neutralisiert und hydrolysiert werden.
Sulfierte Alkdienylglykoside mit besonders vorteilhaften anwen
dungstechnischen Eigenschaften werden erhalten, wenn Octadienyl
glykoside, insbesondere Octadienylglucoside in die Sulfierung ein
gesetzt werden.
Die Sulfierung der Alkdienylglykoside kann mit üblichen Sulfier
mitteln, beispielsweise Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure
oder Amidosulfonsäure erfolgen. Vorteilhafterweise wird die Sul
fierung jedoch mit gasförmigem Schwefeltrioxid in der für Fettsäu
reniedrigalkylester bekannten Weise (J. Falbe (ed.), "Surfactants
in consumer products", Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1987,
S. 61-63) durchgeführt, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilm
prinzip arbeiten, bevorzugt sind. Dabei wird das Schwefeltrioxid
mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt
und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer
Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält,
eingesetzt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird
die Sulfierung mit Schwefeltrioxid in einem inerten Lösungsmittel,
beispielsweise Orthoameisensäureester, Dimethylformamid, Pyridin,
Tetrahydrofuran oder 1,2-Dichlorethan durchgeführt. Hierzu ist es
ratsam, zunächst getrennte Lösungen von Schwefeltrioxid und Alk
dienylglykosid im organischen Solvens herzustellen und das Sul
fiermittel dem Substrat portionsweise zuzusetzen.
Das molare Einsatzverhältnis der Alkdienylglykoside zum Sulfier
mittel kann 1 : 0,5 bis 1 : 1,5 betragen. Bei Einsatz von Chlor
sulfonsäure oder gasförmigem Schwefeltrioxid empfiehlt es sich,
ein molares Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 0,95 einzustellen,
während die Sulfierung mit SO3 im Lösungsmittel vorteilhafterweise
mit einem Verhältnis von 1 : 0,75 bis 1 : 1,2 durchgeführt wird.
Die Sulfierung kann bei Temperaturen von 5 bis 80 durchgeführt
werden. Erfolgt die Sulfierung in Abwesenheit eines organischen
Lösungsmittels, erfordert das rheologische Verhalten der Alkdie
nylglykoside Reaktionstemperaturen von mindestens 30°C. Bei der
Umsetzung der Alkdienylglykoside mit den Sulfiermitteln findet als
Nebenreaktion auch eine oxidative Schädigung des Einsatzstoffes
statt, die sich durch Verfärbung und/oder Karamelisierung bemerk
bar macht und mit steigender Reaktionstemperatur an Bedeutung ge
winnt. Im Hinblick auf hellfarbige beziehungsweise gut bleichbare
Produkte hat es sich daher als optimal erwiesen, die Sulfiertempe
ratur auf 50°C zu begrenzen.
Erfolgt die Sulfierung im organischen Lösungsmittel, so kann die
Reaktion bei niedrigeren Temperaturen von 5 bis 20°C durchgeführt
werden. Diese vorteilhafte Ausführungsform der Erfindung liefert
infolge der geringen oxidativen Belastung der Ausgangsstoffe be
sonders hellfarbige Produkte.
Die bei der Sulfierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden
in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert
von 6.5 bis 8.5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation
kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithium
hydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hydroxide wie Magnesiumoxid,
Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak,
Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di-
und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4-
Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei
vorzugsweise in Form 5 bis 55 gew.-%iger wäßriger Lösungen zum
Einsatz, wobei 5 bis 25 gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösungen
bevorzugt sind.
Wurde die Sulfierung im organischen Lösungsmittel durchgeführt,
schließt sich an die Neutralisation eine Destillation an, bei der
Solvens und Wasser entfernt werden.
Bei der Sulfierung der Alkdienylglykoside findet primär eine Sul
fatierung der freien Hydroxylfunktion statt; der Angriff des SO3′s
an die freien Hydroxylgruppen des Glykosidkörpers findet dabei
statistisch statt. Als Nebenreaktion kommt es jedoch auch zu einer
elektrophilen Addition von Schwefeltrioxidmolekülen an die Doppel
bindungen der Kohlenwasserstoffreste. Die dabei primär gebildeten
Sultone sind thermodynamisch nicht beständig und zerfallen im Lau
fe der Zeit unter Bildung von Sulfonsäuren, die den pH-Wert der
wäßrigen Lösungen der sulfierten Alkdienylglykoside stark herab
setzen und zu ihrer Zersetzung beitragen können. Um dies zu ver
hindern, müssen die sulfierten Alkdienylglykoside nach der Neutra
lisation in Gegenwart überschüssiger wäßriger Base über einen
Zeitraum von 0,1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden und bei Tem
peraturen von 50 bis 95°C hydrolysiert werden. Hierbei werden ge
bildete Sultonanteile quantitativ in stabile Sulfonate überführt.
Die sulfierten Alkdienylglykoside stellen somit Aniontenside mit
Sulfat- und Sulfonatstruktur dar.
Die Sulfierprodukte können nach Neutralisation und Hydrolyse in an
sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder
Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen
auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfierprodukte, 0.2 bis
2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder
entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt. Der pH-Wert
der Lösungen kann unter Verwendung geeigneter Puffermittel, z. B.
mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden.
Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner
eine Konservierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat,
Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.
Die Erfindung betrifft ferner auch die Verwendung der sulfierten
Alkdienylglykoside als oberflächenaktive Mittel sowie zur Herstel
lung von kosmetischen Produkten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Octadienylglucosid, Veretherungsgrad 1,5 (A). In einem 3,7-l-Rühr
autoklaven wurden 1,7 g (0,0057 mol) Palladium-(II)-acetylaceto
nat, 3 g (0,011 mol) Triphenylphosphin, 865 g (14,4 mol) Propa
nol-2, 110 g (6,1 mol) Wasser und 1284 g (7,1 mol) wasserfreie
Glucose vorgelegt. Der Reaktor wurde dreimal abwechselnd mit
Stickstoff gespült und evakuiert. Anschließend wurden mit Hilfe
eines Hebers 768 g (14,2 mol) Butadien-1,3 eingefüllt und die Re
aktionsmischung 3 h auf 75°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der
Reaktor vorsichtig entspannt, wobei geringe Mengen nichtumgesetz
ten Butadiens entwichen. Im Anschluß wurde die im Überschuß einge
setzte, nicht abreagierte Glucose abfiltriert und das Lösungsmit
tel sowie das als Nebenprodukt gebildete Octatrien durch Destilla
tion abgetrennt. Es wurden 1200 g Octadienylglucosid in Form einer
gelbgrünen klaren Flüssigkeit erhalten.
Kenndaten des Produktes | |
Monooctadienylglucoside: | |
57 Gew.-% | |
Dioctadienylglucoside: | 28 Gew.-% |
Trioctadienylglucoside: | 5 Gew.-% |
Tetra- u. Pentaoctadienylglucoside: | <1 Gew.-% |
Glucose: | 9 Gew.-% |
Iodzahl: | 197 |
Hydroxylzahl: | 610 |
Durchschnittlicher Veretherungsgrad: | 1,5 |
Mittleres Molgewicht: | 354 |
Octadienylglucosid, Veretherungsgrad 2,5 (B). Analog Beispiel 1
wurden 0,9 g (0,003 mol) Palladium-(II)-acetylacetonat 1,5 g
(0,006 mol) Triphenylphosphin, 820 g (13,6 mol) Propanol-2, 110 g
(6,1 mol) Wasser und 513 g (2,9 mol) wasserfreie Glucose mit 1385 g
(25,7 mol) Butadien-1,3 umgesetzt.
Kenndaten des Produktes | |
Monooctadienylglucoside: | |
6 Gew.-% | |
Dioctadienylglucoside: | 42 Gew.-% |
Trioctadienylglucoside: | 52 Gew.-% |
Tetra- u. Pentaoctadienylglucoside: | <1 Gew.-% |
Glucose: | <1 Gew.-% |
Iodzahl: | 280 |
Hydroxylzahl: | 250 |
Durchschnittlicher Veretherungsgrad: | 2,5 |
Mittleres Molgewicht: | 470 |
Octadienylsaccharosid (C). Analog Beispiel 1 wurden 0,8 g (0,002 mol)
Palladium-(II)-acetylacetonat, 1,3 g (0,005 mol) Triphenyl
phosphin, 820 g (13,6 mol) Propanol-2, 110 g (6,1 mol) Wasser und
510 g (1,5 mol) Saccharose mit 1340 g (24,8 mol) Butadien-1,3 um
gesetzt.
Kenndaten des Produktes | |
Monooctadienylsaccharoside: | |
<1 Gew.-% | |
Dioctadienylsaccharoside: | <1 Gew.-% |
Trioctadienylsaccharoside: | 2 Gew.-% |
Tetraoctadienylsaccharoside: | 16 Gew.-% |
Pentaoctadienylsaccharoside: | 33 Gew.-% |
Hexaoctadienylsaccharoside: | 32 Gew.-% |
Heptaoctadienylsaccharoside: | 16 Gew.-% |
Octadienylsaccharosid: | 1 Gew.-% |
Saccharose: | <1 Gew.-% |
Iodzahl: | 282 |
Hydroxylzahl: | 160 |
Durchschnittlicher Veretherungsgrad: | 5,5 |
Mittleres Molgewicht: | 983 |
- a) 27 g (0,33 mol) Schwefeltrioxid, das durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 gew.-%igen Oleums ausgetrieben worden war, wurden bei 0°C in 50 ml 1,2-Dichlorethan eingeleitet und gelöst.
- b) In einem 500 ml-Dreihalskolben mit Metallflügelrührer, Tropf trichter und Innenthermometer wurden 0,32 mol eines Octadie nylglykosids A, B oder C mit 250 ml vorgetrocknetem 1,2-Di chlorethan unter intensivem Rühren vermischt. Die vorbereitete Lösung des Schwefeltrioxids im organischen Solvens wurde zur Reaktionsmischung bei 5°C mit einer Geschwindigkeit zuge tropft, die sicherstellte, daß die Reaktionstemperatur nicht über 20°C anstieg (Zutropfzeit: 30 min). Das saure Sulfier produkt wurde rasch in 25 gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxid lösung eingerührt und neutralisiert. Danach wurde das Lösungs mittel bei 30°C mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abge trennt. Der gelbrote, hochviskose Rückstand wurde in 25 gew.-%iger Natriumhydroxidlösung aufgenommen, 1 h auf dem Dampf bad bei 90°C hydrolysiert und anschließend mit verdünnter Salzsäure auf pH = 6,8 eingestellt. Die Kenndaten der erfin dungsgemäßen Sulfierprodukte sind in Tab.1 zusammengefaßt.
Der Aniontensidgehalt (WAS) und die Unsulfierten Anteile (US)
wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart, 1950-1984,
H-III-10 bzw. G-II-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natri
umsulfat berechnet, die Bestimmung des Wassergehaltes erfolgte
nach der Fischer-Methode.
Claims (14)
1. Sulfierte Alkdienylglykoside, dadurch erhältlich, daß Alkdie
nylglykoside mit einem Sulfiermittel umgesetzt und die Reak
tionsprodukte anschließend mit wäßrigen Basen neutralisiert
und hydrolysiert werden.
2. Sulfierte Alkdienylglykoside nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Alkdienylglykoside Octadienylglykoside dar
stellen.
3. Sulfierte Alkdienylglykoside nach einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die Alkdienylglykoside Octadie
nylglucoside darstellen.
4. Sulfierte Octadienylglykoside nach einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfiermittel Schwefeltri
oxid darstellt.
5. Verfahren zur Herstellung von sulfierten Alkdienylglykosiden,
dadurch gekennzeichnet, daß Alkdienylglykoside mit einem Sul
fiermittel umgesetzt und die Reaktionsprodukte anschließend
mit wäßrigen Basen neutralisiert und hydrolysiert werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als
Alkdienylglykoside Octadienylglykoside eingesetzt werden.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 und 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß als Alkdienylglykoside Octadienylglucoside ein
gesetzt werden.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Sulfierung mit Schwefeltrioxid durchgeführt
wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die
Sulfierung mit Schwefeltrioxid in einem inerten Lösungsmittel
durchgeführt wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 9, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Sulfierung bei Temperaturen von 5 bis 80°C
durchgeführt wird.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 10, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Sulfierung mit einem molaren Einsatzverhält
nis von Alkdienylglykosid zu Sulfiermittel von 1 : 0,5 bis 1 : 1,5
durchgeführt wird.
12. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 5 bis 11, da
durch gekennzeichnet, daß die Neutralisation mit wäßrigen Ba
sen ausgewählt aus der Gruppe gebildet von Alkalimetallhy
droxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak,
Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, sekundä
ren und tertiären C1-4-Alkylaminen, durchgeführt wird.
13. Verwendung der sulfierten Alkdienylglykoside nach einem der
Ansprüche 1 bis 4 als oberflächenaktive Mittel.
14. Verwendung der sulfierten Alkdienylglykoside erhältlich nach
dem Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 12 als ober
flächenaktive Mittel.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904021760 DE4021760A1 (de) | 1990-07-07 | 1990-07-07 | Sulfierte alkdienylglykoside |
PCT/EP1991/001216 WO1992000984A1 (de) | 1990-07-07 | 1991-06-28 | Sulfierte alkdienylglykoside |
Applications Claiming Priority (1)
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DE19904021760 DE4021760A1 (de) | 1990-07-07 | 1990-07-07 | Sulfierte alkdienylglykoside |
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DE4021760A1 true DE4021760A1 (de) | 1992-01-09 |
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Family Applications (1)
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Country Status (2)
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DE (1) | DE4021760A1 (de) |
WO (1) | WO1992000984A1 (de) |
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Legal Events
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