DE4031268A1 - Sulfatierungsprodukte von 2-alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (poly)-alkylenglykolethern - Google Patents

Sulfatierungsprodukte von 2-alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (poly)-alkylenglykolethern

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Description

Die Erfindung betrifft Sulfatierungsprodukte von 2-Alkyl-2-hydroxymethyl- 1,3-propandiolen und deren (Poly-)alkylenglycolethern durch Umsetzung von 1,3-Propandiol-Derivaten mit Sulfiermitteln und anschließende Neutralisation der Reaktionsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel.
2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiole mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest stellen Polyole dar, die über die Tollens- Kondensation von Aldehyden leicht zugänglich sind. Entsprechende Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise aus den japanischen Patentanmeldungen JP 59:1 37 431 und JP 61:1 48 134 bekannt. Bei den 1,3-Propandiol-Derivaten handelt es sich um Feststoffe mit Schmelzpunkten oberhalb von 60°C, die beispielsweise zur Herstellung von Schutzanstrichen, Polyethern, Polyurethanen, Alkydharzen, Weichmachern und Elastomeren dienen. Die Polyole sind wasserunlöslich und können somit in Formulierungen für Einsatzzwecke der genannten Art, für die die Anforderung "frei von organischen Lösungsmitteln" besteht, nicht oder nur sehr schwer eingearbeitet werden.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, wasserlösliche 2- Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate zu entwickeln.
Gegenstand der Erfindung sind Sulfatierungsprodukte von 2-Alkyl- 2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (Poly-)alkylenglycolethern, die man dadurch erhält, daß man 2-Alkyl-2-hydroxymethyl- 1,3-propandiol-Derivate der Formel (I),
in der
R¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,
R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
x, y, z unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 sowie deren Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 30 stehen,
mit Sulfiermitteln umsetzt und die entstandenen Reaktionsprodukte anschließend mit wäßrigen Alkalibasen neutralisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Sulfatierungsprodukte nicht nur gut wasserlöslich sind, sondern auch über oberflächenaktive Eigenschaften verfügen.
Sulfatierungsprodukte mit besonders vorteilhaften Detergenseigenschaften werden auf der Basis von 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3- propandiole-Derivaten erhalten, bei denen R¹ für einen Alkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und x, y und z für 0 steht.
2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiole stellen bekannte Verbindungen dar, die nach den üblichen Methoden der präparativen organischen Chemie zugänglich sind. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, längerkettige Aldehyde in Gegenwart von Alkalibasen mit Formaldehyd zu kondensieren.
1,3-Propandiol-Derivate der Formel (I), in der die Summe aus x, y und z ungleich 0 ist, werden aus den genannten Kondensationsprodukten durch Umsetzung mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in an sich bekannter Weise erhalten. Die Summe der Indices x, y und z stellt dabei den mittleren Alkoxylierungsgrad dar und kann für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 stehen. Verbindungen dieser Art sind beispielsweise in Yukagaku, 23, 4740 (1974) beschrieben.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Sulfatierungsprodukten von 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (Poly-)alkylenglycolethern, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate der Formel (I),
in der
R¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,
R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
x, y, z unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 sowie deren Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 30 stehen,
mit Sulfiermitteln umsetzt und die entstandenen Reaktionsprodukte anschließend mit wäßrigen Alkalibasen neutralisiert.
Sulfatierungsprodukte mit besonders vorteilhaften Detergenseigenschaften werden erhalten, wenn man 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3- propandiole einsetzt, bei denen R¹ für einen Alkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und x, y und z für 0 steht.
Die Sulfatierung der 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate kann mit üblichen Sulfieragentien, beispielsweise Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder Amidosulfonsäure erfolgen. Vorteilhafterweise wird die Sulfatierung jedoch mit gasförmigem Schwefeltrioxid in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise [J. Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1987, S. 61-63] durchgeführt, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemischs, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.
Das molare Einsatzverhältnis der 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol- Derivate zum gasförmigen Schwefeltrioxid kann 1 : 0,95 bis 1 : 1,5 betragen. Im Hinblick auf einen hohen Sulfiergrad einerseits und eine geringe Verfärbung der Produkte andererseits, haben sich Einsatzverhältnisse von 1 : 1,0 bis 1 : 1,1 als optimal erwiesen. Die Sulfierung wird bei Temperaturen von 50 bis 98, vorzugsweise 80 bis 90°C durchgeführt.
Die bei der Sulfatierung anfallenden sauren Sulfatierungsprodukte werden zweckmäßigerweise in wäßrigen Basen eingeführt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hydroxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form von 5 bis 55gew.-%iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5 bis 25gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösungen bevorzugt sind.
Die Sulfatierung der Polyole verläuft statistisch, d. h. es werden Gemische gebildet, die vorwiegend Monosulfate, daneben auch Disulfate und geringe Mengen Trisulfate enthalten.
Die Sulfatierungsprodukte können nach Neutralisation und Hydrolyse in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfierprodukte, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt.
Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p- Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.
Die sulfatierten 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate zeichnen sich durch eine deutliche Erniedrigung der Oberflächenspannung des Wassers aus und fördern die Benetzung fester Grenzflächen mit Wasser. Ferner eignen sie sich zur Emulgierung von Ölen und Fetten in wäßrigen Systemen.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der sulfatierten 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate als oberflächenaktive Mittel sowie zur Herstellung von pulverförmigen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln sowie Produkten der Haar- und Körperpflege.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Herstellung der 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiole Herstellung von 2-Heptyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol (A)
In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Tropftrichter, Rührer und Innenthermometer wurden 105 g (3,5 mol) Formaldehyd in Form einer 37gew.-%igen wäßrigen Lösung und 14 g Natriumhydroxid in Form einer 30gew.-%igen wäßrigen Lösung vorgelegt. Innerhalb von 90 min wurde eine Mischung aus 142 g (1 mol) Nonanal und 42 g Natriumhydroxid in Form einer 30gew.-%igen wäßrigen Lösung zugetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 15°C gehalten wurde. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf 35°C erwärmt, 60 min gerührt, mit 85gew.-%iger Ameisensäure auf einen pH-Wert von 5,5 bis 6 eingestellt und Wasser destillativ entfernt. Der verbliebene Rückstand wurde in Toluol aufgenommen und das Natriumformiat abfiltriert. Die Abtrennung des 1,3-Propandiol-Derivats erfolgte durch fraktionierte Destillation. Bei T=170-175°C und p=0,02 bar wurden 102 g einer Fraktion gewonnen, die im wesentlichen aus (A) bestand.
Herstellung von 2-Nonyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol (B)
Analog zur Herstellung von (A) wurden 170 g (1 mol) Undecanal mit 56 g (1,4 mol) Natriumhydroxid und 105 g (3,5 mol) Formaldehyd zur Reaktion gebracht. Bei T=185-190°C und p=0,02 bar wurden 130 g einer Fraktion gewonnen, die im wesentlichen aus (B) bestand.
Herstellung von 2-Undecyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol (C)
Analog zur Herstellung von (A) wurden 198 g (1 mol) Tridecanal mit 56 g (1,4 mol) Natriumhydroxid und 105 g (3,5 mol) Formaldehyd zur Reaktion gebracht. Bei T=200-205°C und p=0,02 bar wurden 123 g einer Fraktion gewonnen, die im wesentlichen aus (C) bestand.
Herstellung von 2-Undecyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-1,5-EO- ether (D)
100 g (0,48 mol) des 1,3-Propandiol-Derivats (C) und 5 g Natriummethylat in Form einer 30gew.-%igen Lösung in Methanol wurden in einen 200-ml-Autoklaven überführt, der dreimal abwechselnd evakuiert und mit Stickstoff gespült wurde. Anschließend wurde der Reaktor verschlossen und über einen Heber mit 32 g (0,7 mol) Ethylenoxid beschickt. Die Reaktionsmischung wurde über einen Zeitraum von 2 h auf 110°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Autoklav belüftet. Es wurden 130 g einer leicht gelgefärbten Flüssigkeit erhalten, die im wesentlichen aus (D) bestand.
II. Herstellung der sulfatierten 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3- propandiol-Derivate Allgemeine Vorschrift zur Sulfatierung von 2-Alkyl-2-hydroxymethyl- 1,3-propandiolen
In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungsrohr wurden 1 Mol 2-Alkyl-2-hydroxymethyl- 1,3-propandiol (A bis D) bei T=80 bis 98°C mit 1 Mol Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 50 min in das Ausgangsprodukt eingeleitet. Das rohe Sulfierprodukt wurde anschließend mit wäßriger 25gew.-%iger Natriumhydroxidlösung neutralisiert und die Lösungen durch Zusatz von 1 Gew.-% Citronensäure gepuffert und konserviert. Die Reaktionsbedingungen sowie Kenndaten der Produkte sind in Tab. 1 zusammengefaßt.
Der Aniontensidgehalt (WAS) und die unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart, 1950-1984, H- III-10 bzw. G-II-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natriumsulfat berechnet, die Bestimmung des Wassergehalts erfolgte nach der Fischer-Methode.
Tabelle 1
Sulfatierte 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate Prozentangaben als Gew.-%

Claims (14)

1. Sulfatierungsprodukte von 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (Poly-)alkylenglycolethern, dadurch erhältlich, daß man 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate der Formel (I), in der
R¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,
R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
x, y, z unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 sowie deren Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 30 stehen,
mit Sulfiermitteln umsetzt und die entstandenen Reaktionsprodukte anschließend mit wäßrigen Alkalibasen neutralisiert.
2. Sulfatierungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ einen Alkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt.
3. Sulfatierungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß x, y und z für 0 stehen.
4. Verfahren zur Herstellung von Sulfatierungsprodukten von 2- Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (Poly-) alkylenglycolethern, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkyl- 2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate der Formel (I), in der
R¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,
R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
x, y, z unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 sowie deren Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 30 stehen,
mit Sulfiermitteln umsetzt und die entstandenen Reaktionsprodukte anschließend mit wäßrigen Alkalibasen neutralisiert.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate einsetzt, bei denen R¹ einen Alkylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 2- Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol-Derivate einsetzt, bei denen x, y und z für 0 stehen.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit gasförmigem Schwefeltrioxid durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung bei Temperaturen von 35 bis 80°C durchführt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit einem molaren Einsatzverhältnis von 2-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol- Derivat zu Schwefeltrioxid von 1 : 0,95 bis 1 : 1,5 durchführt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit wäßrigen Basen ausgewählt aus der Gruppe gebildet von Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, sekundären und tertiären C1-4-Alkylaminen, durchführt.
11. Verwendung von Sulfatierungsprodukten nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 als oberflächenaktive Mittel.
12. Verwendung von Sulfatierungsprodukten nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von pulverförmigen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln sowie Produkten der Haar- und Körperpflege.
13. Verwendung der nach dem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 10 erhältlichen Sulfatierungsprodukte als oberflächenaktive Mittel.
14. Verwendung der nach dem Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 10 erhältlichen Sulfatierungsprodukte zur Herstellung von pulverförmigen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln sowie Produkten der Haar- und Körperpflege.
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