DE4232414A1 - Sulfatierte Schwefelverbindungen - Google Patents

Sulfatierte Schwefelverbindungen

Info

Publication number
DE4232414A1
DE4232414A1 DE4232414A DE4232414A DE4232414A1 DE 4232414 A1 DE4232414 A1 DE 4232414A1 DE 4232414 A DE4232414 A DE 4232414A DE 4232414 A DE4232414 A DE 4232414A DE 4232414 A1 DE4232414 A1 DE 4232414A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
hydroxythioethers
numbers
represents hydrogen
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4232414A
Other languages
English (en)
Inventor
Bert Dr Gruber
Peter Dr Daute
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE4232414A priority Critical patent/DE4232414A1/de
Publication of DE4232414A1 publication Critical patent/DE4232414A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/04—Sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from polyhydric alcohols or amino alcohols or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/272—Unsaturated compounds containing sulfur atoms
    • D06M13/275—Vinylthioethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/165—Ethers
    • D06M13/17—Polyoxyalkyleneglycol ethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/262—Sulfated compounds thiosulfates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neuartige sulfatierte Schwefelverbin­ dungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Hy­ droxythioether sulfatiert und neutralisiert sowie die Verwen­ dung dieser Produkte zur Herstellung oberflächenaktiver Mit­ tel.
Stand der Technik
Hydroxythioether, die man durch Ringöffnung von Epoxidverbin­ dungen mit Thiodiglycolen oder Thiodiglycolpolyglycolether erhält, stellen wertvolle Rohstoffe für die Herstellung von oberflächenaktiven Mittel, wie beispielsweise Weichspüler oder Entwässerungshilfsmittel dar. Ein Nachteil dieser Ver­ bindungen besteht darin, daß sie für eine Reihe von Anwen­ dungen keine ausreichende Wasserlöslichkeit besitzen.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue ober­ flächenaktiven Verbindungen durch chemische Modifizierung von Hydroxythioethern zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind sulfatierte Schwefelverbin­ dungen, die man dadurch erhält, daß man Hydroxythioether der Formel (I)
in der
R1 für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Koh­ lenwasserstoffrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen,
R3 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10,
m für Zahlen von 1 bis 3 und
x für 0, 1 oder 2
steht, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neutralisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Produkte nicht nur über eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit verfügen, sondern auch vorteilhafte Schaum-, Netz- und Wasch­ eigenschaften aufweisen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung sulfatierter Schwefelverbindungen, bei dem man Hydroxythioether der Formel (I)
in der
R1 für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Koh­ lenwasserstoffrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen,
R3 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10,
m für Zahlen von 1 bis 3 und
x für 0, 1 oder 2
steht, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neutralisiert.
Hydroxythioether stellen bekannte Stoffe dar, die nach ein­ schlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie er­ halten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung be­ steht beispielsweise darin, Epoxidverbindungen mit Thiodi­ glycolen oder Thiodiglycolpolyglycolethern einer Ringöffnung zu unterwerfen und gegebenenfalls die Schwefelgruppe in an sich bekannter Weise zum Sulfoxid oder Sulfon zu oxidieren. Einzelheiten hierzu sind in den Deutschen Patentanmeldungen DE-A-39 36 862 und DE-A-40 21 694 (Henkel) enthalten.
Die als Einsatzstoffe in Betracht kommenden Hydroxythioether können beispielsweise durch Ringöffnung von linearen oder verzweigten alpha- bzw. innenständigen Olefinen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Thiodiglycol oder Anlagerungsprodukten von durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propylen­ oxid an Thiodiglycol erhalten werden; sie können als Sulfide (x00), Sulfoxide (x=1) oder Sulfone (x=2) vorliegen. Vorzugs­ weise werden Hydroxythioether der Formel (I) eingesetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 für Wasserstoff, n für 0 und in für 2 steht.
Die Sulfatierung der Hydroxythioether kann in der für Fett­ säureniedrigalkylester bekannten Weise [J.Falbe (ed.), "Sur­ factants in consumer products", Springer Verlag, Berlin-Hei­ delberg, 1987, S. 61] erfolgen, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Als Sulfiermittel kommen Chlorsulfonsäure und insbesondere gasförmiges Schwe­ feltrioxid in Betracht. Letzteres wird üblicherweise mit ei­ nem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.
Das molare Einsatzverhältnis von Hydroxythioether zu Sulfier­ mittel kann 1 : 0,25 bis 1 : 2,5 und vorzugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 2,0 betragen. Üblicherweise wird die Sulfatierung bei Temperaturen von 50 bis 98°C durchgeführt. Im Hinblick auf die Viskosität der Einsatzstoffe einerseits und die Farbqua­ lität der resultierenden Sulfatierungsprodukte andererseits, hat sich ein Temperaturbereich von 70 bis 95°C als optimal erwiesen.
Die bei der Sulfatierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6.5 bis 8.5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hy­ droxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanol­ amine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5- bis 55gew.-%iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5- bis 25gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösungen bevorzugt sind.
Die Sulfatierungsprodukte können nach Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfatie­ rungsprodukte, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypo­ chlorit eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Ver­ wendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilisie­ rung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Kon­ servierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen sulfatierten Schwefelverbindungen wei­ sen grenzflächenaktive Eigenschaften auf. Sie fördern bei­ spielsweise die Benetzung fester Oberflächen und die Emul­ gierung von ansonsten nicht miteinander mischbarer Phasen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Ausgangsstoffe (R = C14H29)
  • A) Ringöffnungsprodukt von 2 mol alpha-Hexadecenepoxid mit Thiodiglycol:
  • B) Ringöffnungsprodukt von 2 mol alpha-Hexadecenepoxid mit Thiodiglycol, oxidiert zum Sulfoxid:
  • C) Ringöffnungsprodukt von 2 mol alpha-Hexadecenepoxid mit Thiodiglycol, oxidiert zum Sulfon:
  • D) Ringöffnungsprodukt von 2 mol alpha-Hexadecenepoxid mit Thiodiglycol-2EO-ether, oxidiert zum Sulfon:
II. Herstellungsbeispiele Beispiele 1 bis 6
Allgemeine Herstellvorschrift. In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungsrohr wurden jeweils 1 mol Hydroxythioether A bis D bei Temperaturen von 90 bis 95°C mit 0,5 bis 2,0 mol Schwefeltrioxid umgesetzt. Das SO3 wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 50 min in das Aus­ gangsprodukt eingeleitet. Das rohe Sulfierprodukt wurde an­ schließend mit wäßriger 25gew.-%iger Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Im Anschluß wurde der pH-Wert der Lösungen durch Zugabe wäßriger Salzsäure auf 7,5 eingestellt und die Lösungen durch Zusatz von 1 Gew.-% Citronensäure - bezogen auf den Feststoffgehalt der Lösungen - gepuffert und gegen antimikrobiellen Befall stabilisiert. Die Reaktionsbeding­ ungen sowie die Kenndaten der Produkte sind in Tab. 1 zusam­ mengefaßt.
Der Aniontensidgehalt (WAS) und die unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart, 1950-1984, H-III-10 bzw. G-II-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natriumsulfat berechnet, die Bestimmung des Wassergehaltes erfolgte nach der Fischer-Methode.
Tabelle 1
Sulfatierte Hydroxythioether (Prozentangaben als Gew.-%)

Claims (9)

1. Sulfatierte Schwefelverbindungen, dadurch erhältlich, daß man Hydroxythioether der Formel (I) in der
R1 für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffato­ men,
R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R3 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10,
in für Zahlen von 1 bis 3 und
x für 0, 1 oder 2
steht, mit Sulfierinitteln umsetzt und anschließend mit Basen neutralisiert.
2. Verfahren zur Herstellung von sulfatierten Schwefelver­ bindungen, bei dein man Hydroxythioether der Formel (I) in der
R1 für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffato­ men,
R2 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R3 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
n für 0 oder Zahlen von 1 bis 10,
m für Zahlen von 1 bis 3 und
x für 0, 1 oder 2
steht, mit Sulfiermitteln umsetzt und anschließend mit Basen neutralisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxythioether der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 für Wasserstoff, n für 0 und m für 2 steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfierinittel Chlorsulfonsäure oder gasförmiges Schwefeltrioxid einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung in einem kontinuierlichen Reaktor durchführt, der nach dem Fallfilmprinzip arbeitet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxythioether und die Sulfiermittel im mola­ ren Verhältnis von 1 : 0,25 bis 1 : 2,5 einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfatierung bei Temperaturen von 50 bis 98°C durchführt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit 5- bis 55gew.-%igen wäßrigen Basen aus der von Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalime­ talloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, sekundären und tertiären C1-4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.
9. Verwendung der sulfatierten Schwefelverbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reini­ gungs- und Avivagemitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
DE4232414A 1992-09-28 1992-09-28 Sulfatierte Schwefelverbindungen Withdrawn DE4232414A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4232414A DE4232414A1 (de) 1992-09-28 1992-09-28 Sulfatierte Schwefelverbindungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4232414A DE4232414A1 (de) 1992-09-28 1992-09-28 Sulfatierte Schwefelverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4232414A1 true DE4232414A1 (de) 1994-03-31

Family

ID=6468992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4232414A Withdrawn DE4232414A1 (de) 1992-09-28 1992-09-28 Sulfatierte Schwefelverbindungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4232414A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5710121A (en) * 1995-12-21 1998-01-20 Rhone-Poulenc Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
EP0882784A1 (de) * 1996-12-02 1998-12-09 Kao Corporation Tensidzusammensetzung
US5922663A (en) * 1996-10-04 1999-07-13 Rhodia Inc. Enhancement of soil release with gemini surfactants
US5952290A (en) * 1997-11-26 1999-09-14 Rhodia Inc. Anionic gemini surfactants and methods for their preparation

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5710121A (en) * 1995-12-21 1998-01-20 Rhone-Poulenc Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US5922671A (en) * 1995-12-21 1999-07-13 Rhodia Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
US5922663A (en) * 1996-10-04 1999-07-13 Rhodia Inc. Enhancement of soil release with gemini surfactants
EP0882784A1 (de) * 1996-12-02 1998-12-09 Kao Corporation Tensidzusammensetzung
EP0882784A4 (de) * 1996-12-02 2000-11-15 Kao Corp Tensidzusammensetzung
US5952290A (en) * 1997-11-26 1999-09-14 Rhodia Inc. Anionic gemini surfactants and methods for their preparation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4321022A1 (de) Sulfatierte Hydroxymischether
EP0299370B1 (de) Sulfatierte Hydroxy-Mischether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0301414A2 (de) Oberflächenaktive Hydroxysulfonate
DE4220580A1 (de) alpha-Sulfocarbonylverbindungen
DE3918252A1 (de) Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0532557B1 (de) Verfahren zur herstellung von glycerinethersulfaten
DE4232414A1 (de) Sulfatierte Schwefelverbindungen
DE2306017A1 (de) Anionische surfactant-aufschlaemmung mit verminderter viskositaet und verfahren zu ihrer herstellung
EP0513134A1 (de) Sulfierte hydroxycarbonsäureester.
DE4031268A1 (de) Sulfatierungsprodukte von 2-alkyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolen und deren (poly)-alkylenglykolethern
DE4316214A1 (de) Sulfonierte Diester
EP0975719B1 (de) Verfahren zur herstellung von niedrigviskosen wässerigen alkyl(ether)sulfatpasten
DE4446371A1 (de) Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Glycerinsulfaten
DE4307476A1 (de) Sulfonierte Schwefelverbindungen
WO1993010084A1 (de) Verfahren zur herstellung sulfatierter fettsäurealkanolamide
DE4332187A1 (de) Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel
DE2603589C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyldisulfonsäurediphenylesterdisulfonaten
DE4021760A1 (de) Sulfierte alkdienylglykoside
DE4300935A1 (de) Sulfonierte Diester
DE4136784A1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbiger alkenylsulfat-pasten
DE2307306A1 (de) Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven materialien aus monoolefinen
DE4409568A1 (de) Sulfonierte Acrylsäureester
DE4020973A1 (de) Octadienylethersulfate
WO1992019590A1 (de) Verfahren zur herstellung von glycerinethersulfaten
DE4030092A1 (de) Sulfonierte octadienylarylether

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee