DE4234885A1 - Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-DerivateInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der
allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen C1- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydro
xyalkylrest bedeuten, sowie neue Pyrazol-Derivate, unter
anderem 4,5-Diaminopyrazol-Derivate, die als Farbstoff
vorstufen, zum Beispiel für Haarfarbstoffe, verwendet
werden können.
Es sind in der Literatur bereits mehrere Verfahren zur
Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der Formel
(I) bekannt. Diese Verfahren sind jedoch in vielerlei
Hinsicht unbefriedigend.
So wird beispielsweise nach H. Dorn et al., Chem. Ber.
98, S. 3368 (1965), ausgehend von Ethoxymethylen-cyan
essigsäureethylester und Methylhydrazin die 5-Amino-1-
methylpyrazol-4-carbonsäure erhalten, aus der durch
Decarboxylierung, in einer Gesamtausbeute von 40 Pro
zent, das 5-Amino-1-methylpyrazol entsteht.
In der DE-OS 21 41 700 ist ein Einstufenverfahren be
schrieben, nach dem aus N,N-Dimethylaminoacrylnitril und
Methylhydrazin das 5-Amino-1-methylpyrazol in einer Aus
beute von 71 Prozent erhalten werden kann.
Nach M.A. Khan et al., Can. J. Chem. 49, S. 3566 (1971),
läßt sich das nach den beschriebenen Verfahren erhaltene
5-Amino-1-methylpyrazol mit einer Ausbeute von 23 Pro
zent zum 5-Amino-1-methyl-4-nitropyrazol umsetzen. Kata
lytische Reduktion dieses Produktes liefert nach V.P.
Perevalov et al., Khim. Geterotsicl. Soedin. 8, S. 1090
(1985), 1-Methyl-4,5-diaminopyrazol-dihydrachlorid in
einer Ausbeute von ca. 79 Prozent. Die Gesamtausbeute
über die genannten Stufen beträgt 7 bis 13 Prozent.
Gesamtausbeuten von bis zu 46 Prozent werden erhalten,
wenn man das 5-Amino-1-methylpyrazol nach H. Dorn et
al., Liebigs Ann. Chem. 717, S. 118 (1968), mit Isoamyl
nitrit zum 5-Amino-1-methyl-4-nitropyrazol umsetzt und
mit Zinn(II)chlorid zum 4,5-Diamino-1-methylpyrazol
reduziert.
Aus der DE-OS 38 43 892 ist ein Verfahren zur Herstel
lung von 4,5-Diamino-1-methylpyrazol bekannt, in dem
2-Chloracrylnitril mit Hydrazin (G. Ege, Angew. Chem,
86, S. 237 (1974)) cyclisiert wird. Nach Acetylierung
der Aminogruppe, Nitrierung und Abspaltung der Schutz
gruppe erhält man die tautomeren Verbindungen 3-Amino-4-
nitropyrazol und 5-Amino-4-nitropyrazol in einer Gesamt
ausbeute von ca. 41 Prozent. Alkyliert man das Tautome
rengemisch mit Dimethylsulfat, so erhält man in 70 pro
zentiger Ausbeute ein Isomerengemisch, das sich chroma
tographisch in die isomeren Verbindungen 5-Amino-1-me
thyl-4-nitropyrazol (25 Prozent) und 3-Amino-1-methyl-
4-nitropyrazol (45 Prozent) auftrennen läßt. Durch Re
duktion können die entsprechenden Diamino-Verbindungen
erhalten werden. Die Gesamtausbeute von 1-Methyl-4,5-
diaminopyrazol beträgt weniger als 10 Prozent.
Aus der DE-OS 34 32 983 ist ein Verfahren zur Her
stellung von 5-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol
bekannt. Ausgehend von 5-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)pyra
zol-4-carbonsäure wird die Verbindung durch Decarboxy
lierung, anschließender Nitrosierung und Hydrierung, in
einer Ausbeute von 59 Prozent erhalten.
Neben den zum Teil geringen Ausbeuten haben die
beschriebenen Verfahren weitere Nachteile. So sind viele
Ausgangsverbindungen, wie zum Beispiel Ethoxymethylcyan
essigsäureethylester oder N,N-Dimethylaminoacrylnitril,
nicht käuflich erhältlich oder nur durch zum Teil
aufwendige Synthesen herstellbar. Darüberhinaus werden
Hydrazinderivate als giftig und zum Teil krebserregend
eingestuft.
Die Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, die am
Stickstoffatom der Aminogruppe in 5-Position substitu
iert sind, ist nicht beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein
Verfahren zur isomerenreinen Herstellung von unter
schiedlich substituierten 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten
zur Verfügung zu stellen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß sich die gestellte
Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Di
aminopyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen C1- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydro
xyalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (A) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol mit einem C1- bis C6-Al kyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid oder einem C1- bis C6-Alkyl, C2- bis C4-Hydroxy alkyl- oder Benzylsulfat zu Verbindungen der allge meinen Formel (II) in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet, umsetzt,
- (B) die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzyl amin zu Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeuten, in 5-Position substituiert und sodann
- (C) die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) durch katalytische Hydrierung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) reduziert,
hervorragend lösen läßt. Das vorstehend aufgeführte Ver
fahren ist daher ein Gegenstand der Erfindung.
Das allgemeine Reaktionsschema ist nachstehend angege
ben.
Als Ausgangsverbindung für die Synthese von 4,5-Diamino
pyrazol-Derivaten (I) dient das bekannte 3,5-Dibrom-4-
nitropyrazol (IV), welches auf folgende Weise darge
stellt werden kann:
Nach R. Hüttel et al., Chem. Ber. 88, S. 1577 (1955),
erhält man durch Nitrierung von Pyrazol mit einem Schwe
felsäure-Salpetersäure-Gemisch das 4-Nitropyrazol, das
nach H.J. Klebe et al., Synthesis 1973, S. 294 unter
milderen Bedingungen durch Nitrierung von Pyrazol zum
N-Nitropyrazol und anschließender Umlagerung, mit Hilfe
von Schwefelsäure (R. Hüttel et al., Chem. Ber. 88, S.
1586 (1955)), erhalten werden kann. Anschließende
Bromierung nach J.P.H. Juffermanns et al., J. Org. Chem.
51, S. 4656 (1986), liefert das 3,5-Dibrom-4-nitropyra
zol (IV).
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird zunächst das
3,5-Dibrom-4-nitropyrazol (IV) durch Umsetzung mit C1-
bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalo
geniden in Dimethylformamid (DMF) (Verfahren I) oder
durch Umsetzung mit C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydro
xyalkyl- oder Benzylsulfat und Lauge (Verfahren II) in
1-Position alkyliert.
Nach Verfahren I wird zu einer Vorlage von Natriumhydrid
in absolutem DMF, unter Rühren bei Raumtemperatur, eine
äquimolare Menge von 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol, gelöst
in absolutem DMF, über einem Zeitraum von einer Stunde
zugetropft. Nach Beendigung der Gasentwicklung tropft
man eine äquimolare Menge C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis
C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid, bevorzugt
-chlorid oder -bromid, gelöst in DMF, zu und erhitzt das
Reaktionsgemisch drei Stunden lang auf 80 °C.
Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestil
liert und der Rückstand aus Methylenchlorid umkristal
lisiert.
Nach Verfahren II wird das 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol in
wäßriger Lauge, vorzugsweise 2N Natron- oder Kalilauge,
gelöst und mit einer zwei- bis fünffachen molaren Menge
an C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Ben
zylsulfat versetzt. Unter kräftigem Rühren läßt man 15
Stunden lang bei Raumtemperatur reagieren, filtriert an
schließend das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit
Wasser bis die Waschlösung pH-neutral reagiert und
trocknet im Vakuum.
Nach beiden Verfahren erhält man isomerenreine N-substi
tuierte 3,5-Dibrom-4-nitropyrazole der allgemeinen
Formel (II) in guten Ausbeuten.
In einem anschließenden Schritt erhitzt man die N-sub
stituierten 3,5-Dibrom-4-nitropyrazole der allgemeinen
Formel (II) in einer wäßrigen, alkoholischen oder wäß
rig-alkoholischen Lösung von C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis
C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylamin oder in dem ent
sprechenden Amin selbst, als Lösungsmittel, auf eine
Temperatur von 60 bis 80 °C. Als Alkohole werden
bevorzugt Methanol und/oder Ethanol verwendet. Nach
einer Reaktionszeit von 1 bis 20 Stunden, gießt man das
abgekühlte Reaktionsgemisch auf 20 bis 150 ml Wasser und
filtriert das abgeschiedene Produkt ab. Anschließend
wäscht man mit Wasser (10 bis 20 ml) und trocknet im
Vakuum. Man erhält isomerenreine 5-Amino-3-brom-4-nitro
pyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (III) in guten
Ausbeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) werden an
schließend, unter Verwendung eines Palladium-Aktivkohle-
Katalysators mit einem Palladiumanteil von 10 Gewichts
prozent, mit Wasserstoff hydriert. Erfindungsgemäß ste
hen dazu zwei Verfahren zur Verfügung. Nach Verfahren
(1) wird der alkoholischen, bevorzugt ethanolischen, Lö
sung einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) zwei
Spatelspitzen, ca. 100 mg, des Katalysators zugefügt und
der Ansatz in einen Autoklaven überführt. Bei 50 bar
Wasserstoffatmosphäre wird bei Raumtemperatur 1 bis 6
Stunden lang, bevorzugt 2 bis 4 Stunden, gerührt.
Anschließend wird der Katalysator über einen Glasfilter
tiegel abfiltriert und das Produkt, mit einer zur einge
setzten Pyrazolverbindung äquimolaren Menge Schwefel
säure oder zweifachmolaren Menge Salzsäure als Salz aus
gefällt. Nach Verfahren (2) werden der wäßrigen Lösung
einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) 2 Spatel
spitzen des vorstehend beschriebenen Katalysators und
eine zur Ausgangsverbindung äquimolare Menge Schwefel
säure zugegeben und der Ansatz in einem Hydrierkolben
bei Raumtemperatur unter Wasserstoffatmosphäre (Normal
druck geschüttelt. Sobald die dünnschichtchromatogra
phische Untersuchung der Reaktionsmischung keinen
Hinweis mehr auf noch vorliegendes Edukt gibt, wird über
das Reaktionsgemisch einen Glasfiltertiegel abfiltriert,
das Filtrat eingeengt und das Produkt durch Zugabe von
Ethanol auskristallisiert.
Man erhält nach beiden Verfahren isomerenreine 4,5-
Diaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) in
guten Ausbeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1
Wasserstoff bedeutet, liegen als Tautomere vor. Die
Positionen 3 und 5 im Pyrazolring sind nicht unter
scheidbar.
Bei der Reduktion von Verbindungen der allgemeinen For
mel (III), in der R3 einen Benzylrest oder R4 einen Ben
zyl- oder tert-Butylrest bedeuten, werden die N-Benzyl-
und N-tert-Butylreste reduktiv abgespalten, so daß man
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält, in der
R1 bzw. R2 Wasserstoff statt Benzyl oder tert-Butyl
bedeutet.
Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind ferner
neue 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol-Derivate der allgemeinen
Formel (II)
in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-
Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet. Bei
spiele für Verbindungen der Formel (II) sind 3,5-Di
brom-1-methyl-4-nitropyrazol, 3,5-Dibrom-1-ethyl-4-ni
tropyrazol, 3,5-Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol, 3,5-
Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol und 1-Benzyl-
3,5-dibrom-4-nitropyrazol.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind 3-Brom-5-amino-
4-nitropyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (III)
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1- bis
C6-Alkylrest, C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen
Benzylrest bedeuten.
Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind
3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-tertiärbutylamino-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4- nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl) amino-4-nitropyrazol
und 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol zu nen nen sind.
3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-tertiärbutylamino-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4- nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl) amino-4-nitropyrazol
und 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol zu nen nen sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner neue
4,5-Diaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (V)
in der Ra und Rb Wasserstoff, einen C1- bis C6-Alkylrest
oder einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest bedeuten, mit der
Maßgabe, daß, wenn Rb Wasserstoff ist, Ra nicht Wasser
stoff, Methyl oder 2-Hydroxyethyl ist.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) werden
4-Amino-1-methyl-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol,
4,5-Diamino-1-ethylpyrazol,
4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino pyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol und
4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol,
4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol,
4,5-Diamino-1-ethylpyrazol,
4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino pyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol und
4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol,
genannt.
Die Verbindungen der Formel (V) können als Farbstoffvor
stufen in Oxidationshaarfärbemitteln zur Färbung von
Haaren verwendet werden (siehe Verwendungsbeispiel).
Zu 1,75 g (70 mmol) Natriumhydrid in 150 ml
absolutem DMF (Dimethylformamid) tropft man über
einen Zeitraum von 1 Stunde 19,0 g (70 mmol)
3,5-Dibrom-4-nitropyrazol, gelöst in 90 ml
absolutem DMF, zu. Nach Beendigung der
Gasentwicklung werden 70 mmol C1 bis C6-Alkyl-,
C2 bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid in
30 ml DMF zugetropft und 3 Stunden lang auf 80 °C
erhitzt. Anschließend destilliert man das
Lösungsmittel im Vakuum ab und kristallisiert den
Rückstand aus Methylenchlorid um.
Zu einer Lösung von 5 g (18,5 mmol) 3,5-Dibrom-4-
nitropyrazol in 50 ml 2N Natronlauge gibt man
92,5 mmol C1 bis C6-Alkyl-, C2 bis C4-Hydroxy
alkyl- oder Benzylsulfat, läßt 15 Stunden lang
bei Raumtemperatur kräftig rühren und filtriert
schließlich das ausgefallene Produkt ab, wäscht
mit Wasser bis die Waschlösung pH-neutral
reagiert und trocknet im Vakuum.
Nach Verfahren II erhält man, unter Verwendung von
Methylsulfat, 5,06 g (96 Prozent der Theorie) 3,5-Di
brom-1-methyl-4-nitropyrazol in Form weißer Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 154 °C.
1H-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 3,90 ppm (s; 3H;-CH₃).
Für diese und alle folgenden 1H-NMR-Spektren gilt: Die
Angaben der chemischen Verschiebung erfolgt in delta
(ppm), die der Kopplungskonstanten (J) erfolgt in Hertz.
Standard: Tetramethylsilan
s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, Ph = Phenyl, Ring-H = Proton am Pyrazol ring
MS (70 eV): m/e=287 (M⁺).
s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, Ph = Phenyl, Ring-H = Proton am Pyrazol ring
MS (70 eV): m/e=287 (M⁺).
Nach Verfahren II erhält man, unter Verwendung von
Ethylsulfat, 3,59 g (65 Prozent der Theorie) 3,5-Dibrom-
1-ethyl-4-nitropyrazol in Form weißer Kristalle mit
einem Schmelzpunkt von 119 bis 121°C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 4,26 (q; J=7,0 Hz; 2H;
-CH₂-CH₃) und 1,36 ppm
(t; J=7,0 Hz; 3H; -CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=297 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=297 (M⁺).
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von
2-Brompropan, 13,14 g (60 Prozent der Theorie) 3,5-
Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol in Form braungelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 72 bis 73 °C.
¹H-NM₆ (60 MHz, DMSO-d₆): = 4,84 (dq; J=6,5 Hz; 1H;
CH) und 1,42 ppm
(d; J=6 Hz; 6H; -CH(CH₃)₂).
MS (70 eV): m/e=311 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=311 (M⁺).
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von
1-Brom-2-hydroxyethan, 14,77 g (67 Prozent der Theorie)
3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol in Form
blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 103 bis
105 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 4,90 (s; breit; 1H; -OH;
mit D₂O austauschbar),
4,31 (m; 2H; -CH₂-) und
4,08-3,82 ppm (m; 2H;
-CH₂-; nach D₂O-Austausch:
t; 2H; J=5 Hz).
MS (70 eV): m/e=317 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=317 (M⁺).
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von
Benzylchlorid, 17,94 g (71 Prozent der Theorie)
1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitrobenzol in Form blaßgelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 128 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,26-7,41 (m; 5H; Ph-H) und
5,51 ppm (s; 2H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e = 363 (⁺).
MS (70 eV): m/e = 363 (⁺).
2 g (7,02 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol wer
den in 50 ml einer 40 prozentigen Lösung von Methylamin
in Ethanol 4 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt.
Nach dem Abkühlen fügt man dem Reaktionsgemisch 100 ml
Wasser zu, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und
wäscht mit wenig Wasser (20 ml). Nach dem Trocknen im
Vakuum erhält man 1,45 g (88 Prozent der Theorie)
3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol in Form
gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 185 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,50 (s; breit; 1H; -NH;
mit D₂O austauschbar),
3,88 (s; 3H; N-CH₃) und
3,16 ppm (d; 3H; J=6 Hz;
-NH-CH₃; nach D₂O Austausch
s).
MS (70 eV): m/e=236 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=236 (M⁺).
3 g (10,5 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol wer
den in einer Lösung von 30 ml Ethanolamin in 30 ml Etha
nol 15 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. An
schließend gießt man das Reaktionsgemisch auf 200 ml
Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab, wäscht
mit Wasser (20 ml) und trocknet im Vakuum. Aus dem Fil
trat kristallisiert in der Kälte (5 °C) weiteres Produkt
aus.
Man erhält 2,25 g (81 Prozent der Theorie) 3-Brom-5-(2′-
hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitropyrazol in Form
gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 150 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,38 (s; breit; 1H; -NH;
mit D₂O austauschbar),
4,98 (s; breit; 1H; -OH;
mit D₂O austauschbar),
3,82 (s; 3H; N-CH₃) und
3,60 ppm (m; 4H;
-NH-CH₂-CH₂).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
1,5 g (5,26 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol
werden in einer Lösung von 20 ml tert-Butylamin in 30 ml
Ethanol 20 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. Nach
dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch auf 150 ml
Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und
wäscht mit 100 ml Wasser. Nach dem Trocknen im Vakuum
erhält man 1,14 g (78 Prozent der Theorie)
3-Brom-5-tert-butylamino-1-methyl-4-nitropyrazol in Form
blaßgelber Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 75 bis
77 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 5,35 (s; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus), 3,75 (s; 3H;
N-CH₃) und 1,20 ppm (s; 9H;
-C(CH₃)₃).
MS (70 eV): m/e=277 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=277 (M⁺).
2 g (7,02 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol
werden in einer Lösung von 11 g (0,1 ml) Benzylamin in
50 ml Ethanol 10 Stunden lang auf Siedetemperatur er
hitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch
auf 100 ml Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt
ab und wäscht mit Wasser (20 ml). Nach dem Trocknen im
Vakuum erhält man 1,76 g (81 Prozent der Theorie) 5-Ben
zylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol in Form gelber
Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 133 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,88 (t; 1H; J=6 Hz; -NH;
mit D₂O austauschbar),
7,32 (m; 5H; Ph-H), 4,73
(d; 2H; J=6 Hz; -NH-CH₂-;
nach D₂O-Austausch s) und
3,68 ppm (s; 3H; N-CH₃).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
6,3 g (21 mmol) 3,5-Dibrom-1-ethyl-4-nitropyrazol werden
in 10 ml Benzylamin 1 Stunde lang auf 80 °C erhitzt. An
schließend gießt man das Reaktionsgemisch auf 50 ml
Wasser und trennt das abgeschiedene Öl ab, aus dem, nach
Zugabe von 20 bis 30 ml Essigsäureethylester, das Pro
dukt auskristallisiert. Nach einmaligem Umkristalli
sieren aus Methanol erhält man 5,2 g (76 Prozent der
Theorie) 5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol in
Form hellgelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 92 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,90 (t; J=6,7 Hz; 1H; -NH;
tauscht mit D₂O aus), 7,26-
7,40 (m; 5H; Ph-H), 4,68
(J=6,7 Hz, 2H; NH-CH₂-;
nach D₂O-Austausch s), 4,00
(q; J=7,3 Hz; 2H;
-CH₂-CH₃), und 1,18 ppm
(t; J=7,2 Hz; 3H;
-CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=324 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=324 (M⁺).
3,13 g (10 mmol) 3,5-Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol
werden in 10 ml Benzylamin 1 Stunde lang auf 80 °C er
hitzt. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch auf
50 ml Wasser und filtriert das abgeschiedene Produkt ab.
Nach einmaligem Umkristallisieren aus einem Toluol/
Petrolether-Gemisch (1 : 1) erhält man 2,3 g (68 Prozent
der Theorie) 5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitro
pyrazol in Form hellgelber Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 120 und 122 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,78 (t; J=6,6 Hz; 1H; -NH;
nach D₂O-Austausch s),
7,25-7,39 (m; 5H; Ph-H);
4,66 (d; J=6,6 Hz; 2H, -NH-
CH₂-; nach D₂O-Austausch
s); 4,57 (dq; J=6,4 Hz;
1H; -CH(CH₃)₂) und 1,19 ppm
(d; J=6,4 Hz; 6 H;
-CH(CH₃)₂).
MS (70 eV): m/e=338 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=338 (M⁺).
1,5 g (4,8 mmol) 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 0,58 g (9,6 mmol)
Ethanolamin in 30 ml Ethanol 15 Stunden lang auf 80 °C
erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man dem Reaktionsgemisch
50 ml Wasser zu und extrahiert drei mal mit je 70 ml
Essigsäureethylester. Man gibt zu den vereinigten Ex
traktionslösungen 200 ml n-Hexan und destilliert das
Lösungsmittelgemisch im Vakuum auf ein Drittel der ur
sprünglichen Menge ab. Danach fügt man erneut n-Hexan
bis zur Trübung der Lösung zu. Anschließend filtriert
man das auskristallisierte Produkt ab und wäscht mit
n-Hexan (10 bis 20 ml). Man erhält 1,04 g (74 Prozent
der Theorie) 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hy
droxyethyl)amino-4-nitropyrazol in Form hellgelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 132 bis 134 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,42 (s; breit; 1H; -NH;
mit D₂O austauschbar),
5,23-5,02 (m; 2H; -OH; mit
D₂O austauschbar), 4,18
(m; 2H; N-CH₂-) und 3,93-
3,45 ppm (m; 6H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e=296 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=296 (M⁺).
3,15 g (10 mmol) 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol werden in 70 ml einer 30prozentigen Lösung von
Methylamin in Wasser 1 Stunde lang auf 60 °C erwärmt.
Nach dem Abkühlen fällt das Produkt in Form hellgelber
Kristalle, mit einem Schmelzpunkt von 158 bis 160 °C,
aus. Man erhält 2,4 g (91 Prozent der Theorie)
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,67 (s; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus); 5,06 (s; 1H;
-OH; tauscht mit D₂O aus),
4,18 (t; 2H; N-CH₂-), 3,68
(t; 2H; -CH₂-OH) und 3,15
ppm (d; J=4,5 Hz; 3H; -NH-
CH₃; nach D₂O-Austausch s).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
6,3 g (20 mmol) 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol werden in 20 ml Benzylamin 2 Stunden lang auf
60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man auf 50 ml
Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und
kristallisiert einmal aus Toluol/Ligroin (1 : 1) um. Man
erhält 4 g (59 Prozent der Theorie) 5-Benzylamino-3-
brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol in Form gelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 135 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,89 (t; J=6,6 Hz; 1H; -NH;
tauscht mit D₂O aus), 7,22-
7,44 (m; 5H; Ph-H); 5,15
(s; 1H; -OH; tauscht mit D₂O
aus), 4,77 (d; J=6,6 Hz;
2H; -NH-CH₂-; nach D₂O-Aus
tausch s), 3,99 (t; J=
4,9H; 2H; -CH₂-) und 3,96
ppm (t; J=5 Hz; 2H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e=340 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=340 (M⁺).
3,61 g (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol
werden in 100 ml einer 35prozentigen Lösung von Metyl
amin in Wasser 4 Stunden lang auf 60 °C erhitzt. Nach
dem Abkühlen filtriert man den abgeschiedenen Nieder
schlag ab und kristallisiert einmal aus Ethanal um. Man
erhält 2,7 g (87 Prozent der Theorie) 1-Benzyl-
3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol in Form farbloser
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 116 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,71 (s; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus), 7,15-7,40 (m;
5H, Ph-H), 5,45 (s; 2H;
-CH₂-) und 3,02 ppm (s; 3H;
-CH₃).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
3,61 (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol werden
in 120 ml einer 30prozentigen wäßrigen Ethylaminlösung
1 Stunde lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen
scheidet sich das Produkt in Form farbloser Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 122 °C ab. Man erhält 2,88 g
89 Prozent der Theorie) 1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-
nitropyrazol.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,15-7,41 (m; 6H; -NH und
Ph-H; 1H tauscht mit D₂O
aus), 5,37 (s; 1H; -CH₂-),
3,32-3,39 (m; 2H; -CH₂-CH₃)
und 1,07-1,12 ppm (t; 3H;
-CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=326 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=326 (M⁺).
3,61 g (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol
werden in 15 ml Ethanolamin 2 Stunden lang auf 80 °c
erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsge
misch auf 30 ml Wasser und filtriert den abgeschiedenen
Niederschlag ab. Nach einmaligem Umkristallisieren aus
Toluol erhält man 2,5 g (74 Prozent der Theorie)
1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4-nitropyrazol
in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von
110 bis 112 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,54 (t; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus), 7,15-7,40
(m; 5H; Ph-H), 5,44 (s; 2H;
-CH₂-Ph), 5,05 (t; 1H; -OH;
tauscht mit D₂O aus) und
3,32-3,53 ppm (m; 4H; -CH₂-CH₂-).
MS (70 eV): m/e=342 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=342 (M⁺).
3,61 g (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol wer
den in einer Lösung von 3,6 g Benzylamin 2 Stunden lang
auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktions
gemisch auf 20 ml Wasser gegossen und der abgeschiedene
Niederschlag abfiltriert. Nach einmaligem Umkristalli
sieren aus einem Ligroin/Toluol-Gemisch (1 : 1) erhält man
2,6 g (68 Prozent der Theorie) 1-Benzyl-5-benzyl
amino-3-brom-4-nitropyrazol in Form blaßgelber Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 103 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 8,04 (t; J=6,1 Hz; 1H; -NH;
tauscht mit D₂O aus), 7,08-
7,47 (m; 10H; Ph-H), 5,24
(s; 2H; -CH₂-Ph) und 4,55
ppm (d; J=6,1 Hz; 2H; -NH-
CH₂-Ph; nach D₂O-Austausch
s).
MS (70 eV): m/e=388 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=388 (M⁺).
Eine in den folgenden Herstellungsbeispielen angege
bene Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
(II) wird in 130 ml Ethanol gelöst und in einen Au
toklaven (250 ml) überführt. Nach der Zugabe von 2
Spatelspitzen (ca. 100 mg) eines Palladium/Aktiv
kohle-Katalysators, mit einem Palladiumanteil von 10
Gewichtsprozent, wird über den in den nachfolgenden
Herstellungsbeispielen angegebenen Zeitraum, bei 50
bar Wasserstoffatmosphäre, bei Raumtemperatur ge
rührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit
tels einer Wasserstrahlpumpe in einen Glaskolben
überführt und der Katalysator sofort über einen
Glasfiltertiegel abfiltriert. Danach fügt man dem
Filtrat eine zur Ausgangsverbindung äquimolare Menge
Schwefelsäure (97prozentig) oder die zweifachmolare
Menge Salzsäure (36prozentig) zu.
Eine in den folgenden Herstellungsbeispielen angege
bene Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
(III) wird in einem Hydrierkolben mit einer äquimo
laren Menge 97prozentiger Schwefelsäure, 2 Spatel
spitzen Palladium/Aktivkohle-Katalysator (10 Ge
wichtsprozent Palladium) und der jeweils angegebenen
Menge Wasser bei Raumtemperatur unter Wasserstoff
atmosphäre (Normaldruck) über den in den nachfol
genden Herstellungsbeispielen angegebenen Zeitraum
geschüttelt. Der Reaktionsverlauf wird mittels
Dünnschichtchromatographie kontrolliert. Nach
vollständiger Umsetzung des Eduktes wird das Reak
tionsgemisch über einen Glasfiltertiegel abfiltriert.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das
Produkt aus Ethanol kristallisiert.
0,5 g (2,13 mmol) 3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 220 mg (2,13 mmol)
Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des Katalysa
tors, 14 Stunden lang, wie in Verfahren (2) beschrieben,
hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators engt
man das Filtrat bis zur Trockene ein und kristallisiert
den Rückstand aus Ethanol um. Man erhält 370 mg (78
Prozent der Theorie) 4-Amino-1-methyl-5-methylaminopy
razol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 185 bis 188 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 8,53 (s; breit, 5H, -NH₂;
-NH; H₂SO₄; mit D₂O aus
tauschbar), 7,30 (s; 1H;
Ring-H 3,58 (s; 3H; N-CH₃)
und 2,80 ppm (s; 3H;
-NH-CH₃).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
1 g (3,77 mmol) 3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-me
thyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 380 mg
(3,77 mmol) Schwefelsäure in 50 ml Wasser 2 Stunden lang
nach Verfahren (2) hydriert. Man erhält 720 mg (75 Pro
zent der Theorie) 4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-me
thylpyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit
einem Schmelzpunkt von 94 bis 97 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 8,00 (s; breit; 6H; -NH₂;
-NH, -OH, H₂SO₄. tauscht mit
D₂O aus), 7,45 (s; 1H;
Ring-H), 3,60 (s; 3H;
-CH₃) und 3,50-3,10 (m; 4H;
-CH₂-CH₂-).
MS (70eV): m/e=156 (M⁺).
MS (70eV): m/e=156 (M⁺).
a) 0,5 g (1,81 mmol) 3-Brom-5-tert-butylamino-1-me
thyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 1,84
mg (1,81 mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach
Zugabe des Katalysators, 48 Stunden lang nach Ver
fahren (2) hydriert. Man erhält, nach Abdestillieren
des Lösungsmittels auf die Hälfte der ursprünglichen
Menge und Zugabe einer äquivalenten Menge Ethanol,
360 mg (87 Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-1-me
thylpyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form von weißen
Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 bis
201 °C.
b) 0,5 g (1,61 mmol) 5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-ni
tropyrazol werden in einer Lösung von 165 mg (161
mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des
Katalysators, 48 Stunden lang, wie im Verfahren (2)
beschrieben, hydriert. Anschließend filtriert man
den Katalysator ab und engt das Filtrat auf ca. 2 ml
ein. Nach Zugabe von wenig Ethanol (ca. 2 ml) schei
det sich das Produkt in Form weißer Kristalle ab.
Man erhält 330 mg (90 Prozent der Theorie) 4,5-Dia
mino-1-methylpyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form von
weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 201
°C.
1,62 g (5,6 mmol) 3-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitro
pyrazol werden über einen Zeitraum von 2 Stunden nach
Vorschrift (1) hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysa
tors fällt man durch Zugabe von 1 ml (11,6 mmol) konzen
trierter Salzsäure (36prozentig) das Produkt als Dihy
drochlorid aus. Man erhält 0,8 g (72 Prozent der Theo
rie) 4,5-Diamino-1-ethylpyrazol-dihydrochlorid in Form
farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 184 bis
186 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 8,01 (s; breit; 6H; -NH₂;
HCl; tauscht mit D₂O aus),
7,63 (s; 1H; Ring-H; 4,03
(q; J=6,4 Hz; 2H; -CH₂-
CH₃) und 1,25 ppm (t; J=
6,5 Hz; 3H; -CH₂-CH₃).
MS (70eV): m/e=126 (M⁺).
MS (70eV): m/e=126 (M⁺).
0,5 g (1,6 mmol) 1-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-ni
tropyrazol werden 2 Stunden lang nach Vorschrift (1)
hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wird das
Produkt mit 0,3 ml (3,5 mmol) konzentrierter Salzsäure
als Dihydrochlorid ausgefällt. Man erhält 0,25 g (73
Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol
dihydrochlorid in Form farbloser Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 164 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,90 (s; breit; 6H; -NH₂;
HCl; tauscht mit D₂O aus),
7,51 (s; 1H; Ring-H), 4,54
(m; 1H; -CH (CH₃)₂) und
1,30 ppm (d; 6H-CH(CH₃)₂).
MS (70 eV): m/e=140 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=140 (M⁺).
0,8 g (2,7 mmol) 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydro
xyethyl)amino-4-nitropyrazol werden nach Vorschrift (1)
4 Stunden lang hydriert. Nach Abfiltrieren des Kataly
sators fügt man 0,27 g (2,7 mmol) Schwefelsäure (97pro
zentig) zu. Nach Abkühlen auf -30 °C erhält man 630 mg
(82 Prozent der Theorie) 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-
(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol-hydrosulfat in Form farb
loser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 140 bis 142°C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 10,18 (s; breit; 7H; -NH;
-NH₂; -OH; H₂SO₄; mit D₂O
austauschbar), 7,37 (s; 1H;
Ring-H), 4,00 (m; 2H;
-CH₂-), 3,53
(m; breit; 4H; -CH₂-) und
3,13 ppm (m; 2H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e=186 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=186 (M⁺).
2,65 g (10 mmol) 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylami
no-4-nitropyrazol werden 4 Stunden lang nach Vorschrift
(1) hydriert. Nach Zugabe von 1 g (10 mmol) Schwefel
säure und 10 ml Isopropanol scheidet sich das Produkt
ab. Man erhält 1 g (40 Prozent der Theorie) 4-Amino-1-
(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol-hydrosulfat in
Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 138
bis 140 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 9,6 (s; 2H; -NH₂, tauscht
mit D₂O aus), 7,38 (s; 1H;
Ring-H), 6,35 (s; 2H; -NH
und -OH; tauscht mit D₂O
aus), 3,96 (t; J=5,8 Hz;
2H; -CH₂-CH₂), 3,65 (t; J=
5,7 Hz; 2H; -CH₂-CH₂-) und
2,80 ppm (s; 3H; -NH-CH₃).
MS (70 eV): m/e=156 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=156 (M⁺).
1,7 g (5 mmol) 5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-
4-nitropyrazol werden 4 Stunden lang nach Vorschrift (1)
hydriert. Nach Zugabe von 0,5 g (5 mmol) Schwefelsäure
erhält man 0,8 g (62 Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-1-
(2′-hydroxyethyl)pyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form
farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 158 bis
160 °C.
1 g (2,9 mmol) 1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 0,29 g (2,9 mmol)
Schwefelsäure in 50 ml Wasser gemäß Vorschrift (2) über
einen Zeitraum von 8 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators und Zugabe von 50 ml Ethanol wird das
Filtrat auf 30 ml eingeengt und auf -30 °C abgekühlt.
Man erhält 244 mg (40% der Theorie) 4-Amino-(3)5-me
thylaminopyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 182 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 10,10-9,20 (m; 6H; NH; -NH₂;
H₂SO₄; mit D₂O austausch
bar); 7,95 (s; 1H; Ring-H)
und
2,85 ppm (s; 3H; -CH₃).
MS (70 eV): m/e=112 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=112 (M⁺).
0,5 g (1,31 mmol) 1-Benzyl-3-Brom-5-ethylamino-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 130 mg (1,31 mmol)
Schwefelsäure in 50 ml Wasser gemäß Vorschrift (2) über
einen Zeitraum von 8 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators wird das Filtrat auf 10 ml eingeengt.
Anschließend gibt man 10 ml Ethanol hinzu, woraufhin das
Produkt in Form farbloser Kristalle, mit einem Schmelz
punkt von 188 °C, auskristallisiert. Man erhält 0,1 g
(34 Prozent der Theorie) 4-Amino-(3)5-ethylaminopyra
zol-hydrosulfat.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 8,53 (s; breit; 6H; -NH;
-NH₂; H₂SO₄; tauscht mit
D₂O aus), 7,78 (s; 1H;
Ring-H); 3,21 (q; J=7,1
Hz; 2H; -CH₂-CH₃) und 1,18
ppm (t; J=7,1 Hz; 3H;
-CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
1 g (2,9 mmol) 1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-
4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 0,29 g (2,9
mmol) Schwefelsäure und 50 ml Wasser über einen Zeitraum
von 3 Stunden gemäß Vorschrift (2) hydriert. Nach Abfil
trieren des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vaku
um abdestilliert. Das dabei auskristallisierte Produkt
wird mit wenig (20 ml) Ethanol gewaschen und anschlie
ßend getrocknet. Man erhält 240 mg (35 Prozent der
Theorie) 4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol
hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 185 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 8,35 (s; breit; 6H; -NH;
-NH₂; -OH; H₂SO₄, mit D₂O
austauschbar), 7,58 (s;
1H; Ring-H); 3,55 (m; 2H; -CH₂-OH) und 3,15 ppm (m;
2H; -NH-CH₂-).
MS (70 eV): m/e=142 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=142 (M⁺).
1 g (2,4 mmol) 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 0,25 g (2,4 mmol)
Schwefelsäure und 50 ml Wasser über einen Zeitraum von 4
Stunden gemäß Vorschrift (2) hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators fügt man dem Filtrat 50 ml Ethanol zu
und kühlt auf -30 °C ab. Man erhält 184 mg (39 Prozent
der Theorie) 4,(3)5-Diaminopyrazol-hydrosulfat in Form
farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 240 °C
(Zersetzung).
6,35 g 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino
pyrazol
2,73 g 3-Aminophenol
10,00 g Laurylalkohol-diglycolethersulfat-Natriumsalz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g
2,73 g 3-Aminophenol
10,00 g Laurylalkohol-diglycolethersulfat-Natriumsalz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
100,00 g
100,00 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel
bar vor Gebrauch mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6-
prozentig) gemischt. Das Gemisch wird anschließend auf
blonde Naturhaare aufgetragen und 30 Minuten lang bei
einer Temperatur von 40 °C einwirken gelassen. Das Haar
wird anschließend mit Wasser gespült und getrocknet. Das
Haar ist in einem modischen Purpurton gefärbt.
Claims (32)
1. Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-
Derivaten der allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen C1- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hy
droxyalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß
man
- (A) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol mit einem C1- bis C6- Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzyl halogenid oder einem C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylsulfat zu Verbin dungen der allgemeinen Formel (II) in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet, umsetzt,
- (B) die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylamin zu Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxy alkylrest oder einen Benzylrest bedeuten, in 5-Position substituiert und sodann
- (C) die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) durch katalytische Hydrierung zu den Verbin dungen der allgemeinen Formel (I) reduziert.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis
C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet.
3. 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol.
4. 3,5-Dibrom-1-ethyl-4-nitropyrazol.
5. 3,5-Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol.
6. 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol.
7. 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol.
8. Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1-
bis C6-Alkylrest, C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder
einen Benzylrest bedeuten.
9. 3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol.
10. 3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitro
pyrazol.
11. 3-Brom-5-tertiärbutylamino-1-methyl-4-nitropyrazol.
12. 5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol.
13. 5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol.
14. 5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitropyrazol.
15. 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino-
4-nitropyrazol.
16. 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitro
pyrazol.
17. 5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol.
18. 1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol.
19. 1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol.
20. 1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4-nitro
pyrazol.
21. 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol.
22. Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
in der Ra und Rb Wasserstoff, einen C1- bis C6-Al
kylrest oder einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest
bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn Rb Wasserstoff
ist, Ra nicht Wasserstoff, Methyl oder 2-Hydroxy
ethyl ist.
23. 4-Amino-1-methyl-5-methylaminopyrazol.
24. 4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol.
25. 4,5-Diamino-1-ethylpyrazol.
26. 4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol.
27. 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)
aminopyrazol.
28. 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol.
29. 4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol.
30. 4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol.
31. 4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol.
32. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(V) als Farbstoffvorstufe in Oxidationshaarfärbe
mitteln.
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19924234885 DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| ES93921874T ES2060574T1 (es) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | Procedimiento para la preparacion de derivados de 4,5-diaminopirazol, su utilizacion para la coloracion del cabello y nuevos derivados del pirazol. |
| PCT/EP1993/002644 WO1994008969A1 (de) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | Verfahren zur herstellung von 4,5-diaminopyrazol-derivaten deren verwendung zum färben von haaren sowie neue pyrazol-derivate |
| EP93921874A EP0618902A1 (de) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | Verfahren zur herstellung von 4,5-diaminopyrazol-derivaten deren verwendung zum färben von haaren sowie neue pyrazol-derivate |
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| US08/650,819 US5663366A (en) | 1992-10-16 | 1996-05-20 | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
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| FR2909281B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant |
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| EP1728500A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-06 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-dihydro-pyrazolon-Derivat und einen kationischen Oxidationsfarbstoff |
| US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
| US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
| US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
| US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
| FR2945740A1 (fr) * | 2009-05-19 | 2010-11-26 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation diaminopyrazole |
| WO2014202150A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Alfa Parf Group S.P.A. | New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers |
| WO2023152322A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-17 | Wella Germany Gmbh | Hair coloring using oxidative dye precursors comprising pyrazole primaries and couplers, in combination with solubilized vat dyes, for improving color wash fastness |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0618902A1 (de) | 1994-10-12 |
| BR9305675A (pt) | 1994-12-20 |
| ES2060574T1 (es) | 1994-12-01 |
| WO1994008969A1 (de) | 1994-04-28 |
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