DE4234885A1 - Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-DerivateInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der
allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen C1- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydro
xyalkylrest bedeuten, sowie neue Pyrazol-Derivate, unter
anderem 4,5-Diaminopyrazol-Derivate, die als Farbstoff
vorstufen, zum Beispiel für Haarfarbstoffe, verwendet
werden können.
Es sind in der Literatur bereits mehrere Verfahren zur
Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der Formel
(I) bekannt. Diese Verfahren sind jedoch in vielerlei
Hinsicht unbefriedigend.
So wird beispielsweise nach H. Dorn et al., Chem. Ber.
98, S. 3368 (1965), ausgehend von Ethoxymethylen-cyan
essigsäureethylester und Methylhydrazin die 5-Amino-1-
methylpyrazol-4-carbonsäure erhalten, aus der durch
Decarboxylierung, in einer Gesamtausbeute von 40 Pro
zent, das 5-Amino-1-methylpyrazol entsteht.
In der DE-OS 21 41 700 ist ein Einstufenverfahren be
schrieben, nach dem aus N,N-Dimethylaminoacrylnitril und
Methylhydrazin das 5-Amino-1-methylpyrazol in einer Aus
beute von 71 Prozent erhalten werden kann.
Nach M.A. Khan et al., Can. J. Chem. 49, S. 3566 (1971),
läßt sich das nach den beschriebenen Verfahren erhaltene
5-Amino-1-methylpyrazol mit einer Ausbeute von 23 Pro
zent zum 5-Amino-1-methyl-4-nitropyrazol umsetzen. Kata
lytische Reduktion dieses Produktes liefert nach V.P.
Perevalov et al., Khim. Geterotsicl. Soedin. 8, S. 1090
(1985), 1-Methyl-4,5-diaminopyrazol-dihydrachlorid in
einer Ausbeute von ca. 79 Prozent. Die Gesamtausbeute
über die genannten Stufen beträgt 7 bis 13 Prozent.
Gesamtausbeuten von bis zu 46 Prozent werden erhalten,
wenn man das 5-Amino-1-methylpyrazol nach H. Dorn et
al., Liebigs Ann. Chem. 717, S. 118 (1968), mit Isoamyl
nitrit zum 5-Amino-1-methyl-4-nitropyrazol umsetzt und
mit Zinn(II)chlorid zum 4,5-Diamino-1-methylpyrazol
reduziert.
Aus der DE-OS 38 43 892 ist ein Verfahren zur Herstel
lung von 4,5-Diamino-1-methylpyrazol bekannt, in dem
2-Chloracrylnitril mit Hydrazin (G. Ege, Angew. Chem,
86, S. 237 (1974)) cyclisiert wird. Nach Acetylierung
der Aminogruppe, Nitrierung und Abspaltung der Schutz
gruppe erhält man die tautomeren Verbindungen 3-Amino-4-
nitropyrazol und 5-Amino-4-nitropyrazol in einer Gesamt
ausbeute von ca. 41 Prozent. Alkyliert man das Tautome
rengemisch mit Dimethylsulfat, so erhält man in 70 pro
zentiger Ausbeute ein Isomerengemisch, das sich chroma
tographisch in die isomeren Verbindungen 5-Amino-1-me
thyl-4-nitropyrazol (25 Prozent) und 3-Amino-1-methyl-
4-nitropyrazol (45 Prozent) auftrennen läßt. Durch Re
duktion können die entsprechenden Diamino-Verbindungen
erhalten werden. Die Gesamtausbeute von 1-Methyl-4,5-
diaminopyrazol beträgt weniger als 10 Prozent.
Aus der DE-OS 34 32 983 ist ein Verfahren zur Her
stellung von 5-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol
bekannt. Ausgehend von 5-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)pyra
zol-4-carbonsäure wird die Verbindung durch Decarboxy
lierung, anschließender Nitrosierung und Hydrierung, in
einer Ausbeute von 59 Prozent erhalten.
Neben den zum Teil geringen Ausbeuten haben die
beschriebenen Verfahren weitere Nachteile. So sind viele
Ausgangsverbindungen, wie zum Beispiel Ethoxymethylcyan
essigsäureethylester oder N,N-Dimethylaminoacrylnitril,
nicht käuflich erhältlich oder nur durch zum Teil
aufwendige Synthesen herstellbar. Darüberhinaus werden
Hydrazinderivate als giftig und zum Teil krebserregend
eingestuft.
Die Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, die am
Stickstoffatom der Aminogruppe in 5-Position substitu
iert sind, ist nicht beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein
Verfahren zur isomerenreinen Herstellung von unter
schiedlich substituierten 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten
zur Verfügung zu stellen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß sich die gestellte
Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Di
aminopyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen C1- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydro
xyalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (A) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol mit einem C1- bis C6-Al kyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid oder einem C1- bis C6-Alkyl, C2- bis C4-Hydroxy alkyl- oder Benzylsulfat zu Verbindungen der allge meinen Formel (II) in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet, umsetzt,
- (B) die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzyl amin zu Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeuten, in 5-Position substituiert und sodann
- (C) die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) durch katalytische Hydrierung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) reduziert,
hervorragend lösen läßt. Das vorstehend aufgeführte Ver
fahren ist daher ein Gegenstand der Erfindung.
Das allgemeine Reaktionsschema ist nachstehend angege
ben.
Als Ausgangsverbindung für die Synthese von 4,5-Diamino
pyrazol-Derivaten (I) dient das bekannte 3,5-Dibrom-4-
nitropyrazol (IV), welches auf folgende Weise darge
stellt werden kann:
Nach R. Hüttel et al., Chem. Ber. 88, S. 1577 (1955),
erhält man durch Nitrierung von Pyrazol mit einem Schwe
felsäure-Salpetersäure-Gemisch das 4-Nitropyrazol, das
nach H.J. Klebe et al., Synthesis 1973, S. 294 unter
milderen Bedingungen durch Nitrierung von Pyrazol zum
N-Nitropyrazol und anschließender Umlagerung, mit Hilfe
von Schwefelsäure (R. Hüttel et al., Chem. Ber. 88, S.
1586 (1955)), erhalten werden kann. Anschließende
Bromierung nach J.P.H. Juffermanns et al., J. Org. Chem.
51, S. 4656 (1986), liefert das 3,5-Dibrom-4-nitropyra
zol (IV).
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird zunächst das
3,5-Dibrom-4-nitropyrazol (IV) durch Umsetzung mit C1-
bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalo
geniden in Dimethylformamid (DMF) (Verfahren I) oder
durch Umsetzung mit C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydro
xyalkyl- oder Benzylsulfat und Lauge (Verfahren II) in
1-Position alkyliert.
Nach Verfahren I wird zu einer Vorlage von Natriumhydrid
in absolutem DMF, unter Rühren bei Raumtemperatur, eine
äquimolare Menge von 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol, gelöst
in absolutem DMF, über einem Zeitraum von einer Stunde
zugetropft. Nach Beendigung der Gasentwicklung tropft
man eine äquimolare Menge C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis
C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid, bevorzugt
-chlorid oder -bromid, gelöst in DMF, zu und erhitzt das
Reaktionsgemisch drei Stunden lang auf 80 °C.
Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestil
liert und der Rückstand aus Methylenchlorid umkristal
lisiert.
Nach Verfahren II wird das 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol in
wäßriger Lauge, vorzugsweise 2N Natron- oder Kalilauge,
gelöst und mit einer zwei- bis fünffachen molaren Menge
an C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Ben
zylsulfat versetzt. Unter kräftigem Rühren läßt man 15
Stunden lang bei Raumtemperatur reagieren, filtriert an
schließend das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit
Wasser bis die Waschlösung pH-neutral reagiert und
trocknet im Vakuum.
Nach beiden Verfahren erhält man isomerenreine N-substi
tuierte 3,5-Dibrom-4-nitropyrazole der allgemeinen
Formel (II) in guten Ausbeuten.
In einem anschließenden Schritt erhitzt man die N-sub
stituierten 3,5-Dibrom-4-nitropyrazole der allgemeinen
Formel (II) in einer wäßrigen, alkoholischen oder wäß
rig-alkoholischen Lösung von C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis
C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylamin oder in dem ent
sprechenden Amin selbst, als Lösungsmittel, auf eine
Temperatur von 60 bis 80 °C. Als Alkohole werden
bevorzugt Methanol und/oder Ethanol verwendet. Nach
einer Reaktionszeit von 1 bis 20 Stunden, gießt man das
abgekühlte Reaktionsgemisch auf 20 bis 150 ml Wasser und
filtriert das abgeschiedene Produkt ab. Anschließend
wäscht man mit Wasser (10 bis 20 ml) und trocknet im
Vakuum. Man erhält isomerenreine 5-Amino-3-brom-4-nitro
pyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (III) in guten
Ausbeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) werden an
schließend, unter Verwendung eines Palladium-Aktivkohle-
Katalysators mit einem Palladiumanteil von 10 Gewichts
prozent, mit Wasserstoff hydriert. Erfindungsgemäß ste
hen dazu zwei Verfahren zur Verfügung. Nach Verfahren
(1) wird der alkoholischen, bevorzugt ethanolischen, Lö
sung einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) zwei
Spatelspitzen, ca. 100 mg, des Katalysators zugefügt und
der Ansatz in einen Autoklaven überführt. Bei 50 bar
Wasserstoffatmosphäre wird bei Raumtemperatur 1 bis 6
Stunden lang, bevorzugt 2 bis 4 Stunden, gerührt.
Anschließend wird der Katalysator über einen Glasfilter
tiegel abfiltriert und das Produkt, mit einer zur einge
setzten Pyrazolverbindung äquimolaren Menge Schwefel
säure oder zweifachmolaren Menge Salzsäure als Salz aus
gefällt. Nach Verfahren (2) werden der wäßrigen Lösung
einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) 2 Spatel
spitzen des vorstehend beschriebenen Katalysators und
eine zur Ausgangsverbindung äquimolare Menge Schwefel
säure zugegeben und der Ansatz in einem Hydrierkolben
bei Raumtemperatur unter Wasserstoffatmosphäre (Normal
druck geschüttelt. Sobald die dünnschichtchromatogra
phische Untersuchung der Reaktionsmischung keinen
Hinweis mehr auf noch vorliegendes Edukt gibt, wird über
das Reaktionsgemisch einen Glasfiltertiegel abfiltriert,
das Filtrat eingeengt und das Produkt durch Zugabe von
Ethanol auskristallisiert.
Man erhält nach beiden Verfahren isomerenreine 4,5-
Diaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) in
guten Ausbeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1
Wasserstoff bedeutet, liegen als Tautomere vor. Die
Positionen 3 und 5 im Pyrazolring sind nicht unter
scheidbar.
Bei der Reduktion von Verbindungen der allgemeinen For
mel (III), in der R3 einen Benzylrest oder R4 einen Ben
zyl- oder tert-Butylrest bedeuten, werden die N-Benzyl-
und N-tert-Butylreste reduktiv abgespalten, so daß man
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält, in der
R1 bzw. R2 Wasserstoff statt Benzyl oder tert-Butyl
bedeutet.
Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind ferner
neue 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol-Derivate der allgemeinen
Formel (II)
in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-
Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet. Bei
spiele für Verbindungen der Formel (II) sind 3,5-Di
brom-1-methyl-4-nitropyrazol, 3,5-Dibrom-1-ethyl-4-ni
tropyrazol, 3,5-Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol, 3,5-
Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol und 1-Benzyl-
3,5-dibrom-4-nitropyrazol.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind 3-Brom-5-amino-
4-nitropyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (III)
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1- bis
C6-Alkylrest, C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen
Benzylrest bedeuten.
Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind
3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-tertiärbutylamino-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4- nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl) amino-4-nitropyrazol
und 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol zu nen nen sind.
3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-tertiärbutylamino-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4- nitropyrazol,
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol,
1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl) amino-4-nitropyrazol
und 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol zu nen nen sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner neue
4,5-Diaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (V)
in der Ra und Rb Wasserstoff, einen C1- bis C6-Alkylrest
oder einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest bedeuten, mit der
Maßgabe, daß, wenn Rb Wasserstoff ist, Ra nicht Wasser
stoff, Methyl oder 2-Hydroxyethyl ist.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) werden
4-Amino-1-methyl-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol,
4,5-Diamino-1-ethylpyrazol,
4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino pyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol und
4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol,
4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol,
4,5-Diamino-1-ethylpyrazol,
4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino pyrazol,
4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol,
4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol und
4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol,
genannt.
Die Verbindungen der Formel (V) können als Farbstoffvor
stufen in Oxidationshaarfärbemitteln zur Färbung von
Haaren verwendet werden (siehe Verwendungsbeispiel).
Zu 1,75 g (70 mmol) Natriumhydrid in 150 ml
absolutem DMF (Dimethylformamid) tropft man über
einen Zeitraum von 1 Stunde 19,0 g (70 mmol)
3,5-Dibrom-4-nitropyrazol, gelöst in 90 ml
absolutem DMF, zu. Nach Beendigung der
Gasentwicklung werden 70 mmol C1 bis C6-Alkyl-,
C2 bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid in
30 ml DMF zugetropft und 3 Stunden lang auf 80 °C
erhitzt. Anschließend destilliert man das
Lösungsmittel im Vakuum ab und kristallisiert den
Rückstand aus Methylenchlorid um.
Zu einer Lösung von 5 g (18,5 mmol) 3,5-Dibrom-4-
nitropyrazol in 50 ml 2N Natronlauge gibt man
92,5 mmol C1 bis C6-Alkyl-, C2 bis C4-Hydroxy
alkyl- oder Benzylsulfat, läßt 15 Stunden lang
bei Raumtemperatur kräftig rühren und filtriert
schließlich das ausgefallene Produkt ab, wäscht
mit Wasser bis die Waschlösung pH-neutral
reagiert und trocknet im Vakuum.
Nach Verfahren II erhält man, unter Verwendung von
Methylsulfat, 5,06 g (96 Prozent der Theorie) 3,5-Di
brom-1-methyl-4-nitropyrazol in Form weißer Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 154 °C.
1H-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 3,90 ppm (s; 3H;-CH₃).
Für diese und alle folgenden 1H-NMR-Spektren gilt: Die
Angaben der chemischen Verschiebung erfolgt in delta
(ppm), die der Kopplungskonstanten (J) erfolgt in Hertz.
Standard: Tetramethylsilan
s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, Ph = Phenyl, Ring-H = Proton am Pyrazol ring
MS (70 eV): m/e=287 (M⁺).
s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, Ph = Phenyl, Ring-H = Proton am Pyrazol ring
MS (70 eV): m/e=287 (M⁺).
Nach Verfahren II erhält man, unter Verwendung von
Ethylsulfat, 3,59 g (65 Prozent der Theorie) 3,5-Dibrom-
1-ethyl-4-nitropyrazol in Form weißer Kristalle mit
einem Schmelzpunkt von 119 bis 121°C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 4,26 (q; J=7,0 Hz; 2H;
-CH₂-CH₃) und 1,36 ppm
(t; J=7,0 Hz; 3H; -CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=297 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=297 (M⁺).
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von
2-Brompropan, 13,14 g (60 Prozent der Theorie) 3,5-
Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol in Form braungelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 72 bis 73 °C.
¹H-NM₆ (60 MHz, DMSO-d₆): = 4,84 (dq; J=6,5 Hz; 1H;
CH) und 1,42 ppm
(d; J=6 Hz; 6H; -CH(CH₃)₂).
MS (70 eV): m/e=311 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=311 (M⁺).
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von
1-Brom-2-hydroxyethan, 14,77 g (67 Prozent der Theorie)
3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol in Form
blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 103 bis
105 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 4,90 (s; breit; 1H; -OH;
mit D₂O austauschbar),
4,31 (m; 2H; -CH₂-) und
4,08-3,82 ppm (m; 2H;
-CH₂-; nach D₂O-Austausch:
t; 2H; J=5 Hz).
MS (70 eV): m/e=317 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=317 (M⁺).
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von
Benzylchlorid, 17,94 g (71 Prozent der Theorie)
1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitrobenzol in Form blaßgelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 128 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,26-7,41 (m; 5H; Ph-H) und
5,51 ppm (s; 2H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e = 363 (⁺).
MS (70 eV): m/e = 363 (⁺).
2 g (7,02 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol wer
den in 50 ml einer 40 prozentigen Lösung von Methylamin
in Ethanol 4 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt.
Nach dem Abkühlen fügt man dem Reaktionsgemisch 100 ml
Wasser zu, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und
wäscht mit wenig Wasser (20 ml). Nach dem Trocknen im
Vakuum erhält man 1,45 g (88 Prozent der Theorie)
3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol in Form
gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 185 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,50 (s; breit; 1H; -NH;
mit D₂O austauschbar),
3,88 (s; 3H; N-CH₃) und
3,16 ppm (d; 3H; J=6 Hz;
-NH-CH₃; nach D₂O Austausch
s).
MS (70 eV): m/e=236 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=236 (M⁺).
3 g (10,5 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol wer
den in einer Lösung von 30 ml Ethanolamin in 30 ml Etha
nol 15 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. An
schließend gießt man das Reaktionsgemisch auf 200 ml
Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab, wäscht
mit Wasser (20 ml) und trocknet im Vakuum. Aus dem Fil
trat kristallisiert in der Kälte (5 °C) weiteres Produkt
aus.
Man erhält 2,25 g (81 Prozent der Theorie) 3-Brom-5-(2′-
hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitropyrazol in Form
gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 150 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,38 (s; breit; 1H; -NH;
mit D₂O austauschbar),
4,98 (s; breit; 1H; -OH;
mit D₂O austauschbar),
3,82 (s; 3H; N-CH₃) und
3,60 ppm (m; 4H;
-NH-CH₂-CH₂).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
1,5 g (5,26 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol
werden in einer Lösung von 20 ml tert-Butylamin in 30 ml
Ethanol 20 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. Nach
dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch auf 150 ml
Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und
wäscht mit 100 ml Wasser. Nach dem Trocknen im Vakuum
erhält man 1,14 g (78 Prozent der Theorie)
3-Brom-5-tert-butylamino-1-methyl-4-nitropyrazol in Form
blaßgelber Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 75 bis
77 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 5,35 (s; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus), 3,75 (s; 3H;
N-CH₃) und 1,20 ppm (s; 9H;
-C(CH₃)₃).
MS (70 eV): m/e=277 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=277 (M⁺).
2 g (7,02 mmol) 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol
werden in einer Lösung von 11 g (0,1 ml) Benzylamin in
50 ml Ethanol 10 Stunden lang auf Siedetemperatur er
hitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch
auf 100 ml Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt
ab und wäscht mit Wasser (20 ml). Nach dem Trocknen im
Vakuum erhält man 1,76 g (81 Prozent der Theorie) 5-Ben
zylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol in Form gelber
Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 133 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,88 (t; 1H; J=6 Hz; -NH;
mit D₂O austauschbar),
7,32 (m; 5H; Ph-H), 4,73
(d; 2H; J=6 Hz; -NH-CH₂-;
nach D₂O-Austausch s) und
3,68 ppm (s; 3H; N-CH₃).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
6,3 g (21 mmol) 3,5-Dibrom-1-ethyl-4-nitropyrazol werden
in 10 ml Benzylamin 1 Stunde lang auf 80 °C erhitzt. An
schließend gießt man das Reaktionsgemisch auf 50 ml
Wasser und trennt das abgeschiedene Öl ab, aus dem, nach
Zugabe von 20 bis 30 ml Essigsäureethylester, das Pro
dukt auskristallisiert. Nach einmaligem Umkristalli
sieren aus Methanol erhält man 5,2 g (76 Prozent der
Theorie) 5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol in
Form hellgelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 92 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,90 (t; J=6,7 Hz; 1H; -NH;
tauscht mit D₂O aus), 7,26-
7,40 (m; 5H; Ph-H), 4,68
(J=6,7 Hz, 2H; NH-CH₂-;
nach D₂O-Austausch s), 4,00
(q; J=7,3 Hz; 2H;
-CH₂-CH₃), und 1,18 ppm
(t; J=7,2 Hz; 3H;
-CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=324 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=324 (M⁺).
3,13 g (10 mmol) 3,5-Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol
werden in 10 ml Benzylamin 1 Stunde lang auf 80 °C er
hitzt. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch auf
50 ml Wasser und filtriert das abgeschiedene Produkt ab.
Nach einmaligem Umkristallisieren aus einem Toluol/
Petrolether-Gemisch (1 : 1) erhält man 2,3 g (68 Prozent
der Theorie) 5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitro
pyrazol in Form hellgelber Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 120 und 122 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,78 (t; J=6,6 Hz; 1H; -NH;
nach D₂O-Austausch s),
7,25-7,39 (m; 5H; Ph-H);
4,66 (d; J=6,6 Hz; 2H, -NH-
CH₂-; nach D₂O-Austausch
s); 4,57 (dq; J=6,4 Hz;
1H; -CH(CH₃)₂) und 1,19 ppm
(d; J=6,4 Hz; 6 H;
-CH(CH₃)₂).
MS (70 eV): m/e=338 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=338 (M⁺).
1,5 g (4,8 mmol) 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 0,58 g (9,6 mmol)
Ethanolamin in 30 ml Ethanol 15 Stunden lang auf 80 °C
erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man dem Reaktionsgemisch
50 ml Wasser zu und extrahiert drei mal mit je 70 ml
Essigsäureethylester. Man gibt zu den vereinigten Ex
traktionslösungen 200 ml n-Hexan und destilliert das
Lösungsmittelgemisch im Vakuum auf ein Drittel der ur
sprünglichen Menge ab. Danach fügt man erneut n-Hexan
bis zur Trübung der Lösung zu. Anschließend filtriert
man das auskristallisierte Produkt ab und wäscht mit
n-Hexan (10 bis 20 ml). Man erhält 1,04 g (74 Prozent
der Theorie) 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hy
droxyethyl)amino-4-nitropyrazol in Form hellgelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 132 bis 134 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 7,42 (s; breit; 1H; -NH;
mit D₂O austauschbar),
5,23-5,02 (m; 2H; -OH; mit
D₂O austauschbar), 4,18
(m; 2H; N-CH₂-) und 3,93-
3,45 ppm (m; 6H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e=296 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=296 (M⁺).
3,15 g (10 mmol) 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol werden in 70 ml einer 30prozentigen Lösung von
Methylamin in Wasser 1 Stunde lang auf 60 °C erwärmt.
Nach dem Abkühlen fällt das Produkt in Form hellgelber
Kristalle, mit einem Schmelzpunkt von 158 bis 160 °C,
aus. Man erhält 2,4 g (91 Prozent der Theorie)
3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,67 (s; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus); 5,06 (s; 1H;
-OH; tauscht mit D₂O aus),
4,18 (t; 2H; N-CH₂-), 3,68
(t; 2H; -CH₂-OH) und 3,15
ppm (d; J=4,5 Hz; 3H; -NH-
CH₃; nach D₂O-Austausch s).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=266 (M⁺).
6,3 g (20 mmol) 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol werden in 20 ml Benzylamin 2 Stunden lang auf
60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man auf 50 ml
Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und
kristallisiert einmal aus Toluol/Ligroin (1 : 1) um. Man
erhält 4 g (59 Prozent der Theorie) 5-Benzylamino-3-
brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol in Form gelber
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 135 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,89 (t; J=6,6 Hz; 1H; -NH;
tauscht mit D₂O aus), 7,22-
7,44 (m; 5H; Ph-H); 5,15
(s; 1H; -OH; tauscht mit D₂O
aus), 4,77 (d; J=6,6 Hz;
2H; -NH-CH₂-; nach D₂O-Aus
tausch s), 3,99 (t; J=
4,9H; 2H; -CH₂-) und 3,96
ppm (t; J=5 Hz; 2H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e=340 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=340 (M⁺).
3,61 g (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol
werden in 100 ml einer 35prozentigen Lösung von Metyl
amin in Wasser 4 Stunden lang auf 60 °C erhitzt. Nach
dem Abkühlen filtriert man den abgeschiedenen Nieder
schlag ab und kristallisiert einmal aus Ethanal um. Man
erhält 2,7 g (87 Prozent der Theorie) 1-Benzyl-
3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol in Form farbloser
Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 116 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,71 (s; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus), 7,15-7,40 (m;
5H, Ph-H), 5,45 (s; 2H;
-CH₂-) und 3,02 ppm (s; 3H;
-CH₃).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=312 (M⁺).
3,61 (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol werden
in 120 ml einer 30prozentigen wäßrigen Ethylaminlösung
1 Stunde lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen
scheidet sich das Produkt in Form farbloser Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 122 °C ab. Man erhält 2,88 g
89 Prozent der Theorie) 1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-
nitropyrazol.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,15-7,41 (m; 6H; -NH und
Ph-H; 1H tauscht mit D₂O
aus), 5,37 (s; 1H; -CH₂-),
3,32-3,39 (m; 2H; -CH₂-CH₃)
und 1,07-1,12 ppm (t; 3H;
-CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=326 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=326 (M⁺).
3,61 g (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol
werden in 15 ml Ethanolamin 2 Stunden lang auf 80 °c
erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsge
misch auf 30 ml Wasser und filtriert den abgeschiedenen
Niederschlag ab. Nach einmaligem Umkristallisieren aus
Toluol erhält man 2,5 g (74 Prozent der Theorie)
1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4-nitropyrazol
in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von
110 bis 112 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,54 (t; 1H; -NH; tauscht
mit D₂O aus), 7,15-7,40
(m; 5H; Ph-H), 5,44 (s; 2H;
-CH₂-Ph), 5,05 (t; 1H; -OH;
tauscht mit D₂O aus) und
3,32-3,53 ppm (m; 4H; -CH₂-CH₂-).
MS (70 eV): m/e=342 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=342 (M⁺).
3,61 g (10 mmol) 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol wer
den in einer Lösung von 3,6 g Benzylamin 2 Stunden lang
auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktions
gemisch auf 20 ml Wasser gegossen und der abgeschiedene
Niederschlag abfiltriert. Nach einmaligem Umkristalli
sieren aus einem Ligroin/Toluol-Gemisch (1 : 1) erhält man
2,6 g (68 Prozent der Theorie) 1-Benzyl-5-benzyl
amino-3-brom-4-nitropyrazol in Form blaßgelber Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 103 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 8,04 (t; J=6,1 Hz; 1H; -NH;
tauscht mit D₂O aus), 7,08-
7,47 (m; 10H; Ph-H), 5,24
(s; 2H; -CH₂-Ph) und 4,55
ppm (d; J=6,1 Hz; 2H; -NH-
CH₂-Ph; nach D₂O-Austausch
s).
MS (70 eV): m/e=388 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=388 (M⁺).
Eine in den folgenden Herstellungsbeispielen angege
bene Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
(II) wird in 130 ml Ethanol gelöst und in einen Au
toklaven (250 ml) überführt. Nach der Zugabe von 2
Spatelspitzen (ca. 100 mg) eines Palladium/Aktiv
kohle-Katalysators, mit einem Palladiumanteil von 10
Gewichtsprozent, wird über den in den nachfolgenden
Herstellungsbeispielen angegebenen Zeitraum, bei 50
bar Wasserstoffatmosphäre, bei Raumtemperatur ge
rührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit
tels einer Wasserstrahlpumpe in einen Glaskolben
überführt und der Katalysator sofort über einen
Glasfiltertiegel abfiltriert. Danach fügt man dem
Filtrat eine zur Ausgangsverbindung äquimolare Menge
Schwefelsäure (97prozentig) oder die zweifachmolare
Menge Salzsäure (36prozentig) zu.
Eine in den folgenden Herstellungsbeispielen angege
bene Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
(III) wird in einem Hydrierkolben mit einer äquimo
laren Menge 97prozentiger Schwefelsäure, 2 Spatel
spitzen Palladium/Aktivkohle-Katalysator (10 Ge
wichtsprozent Palladium) und der jeweils angegebenen
Menge Wasser bei Raumtemperatur unter Wasserstoff
atmosphäre (Normaldruck) über den in den nachfol
genden Herstellungsbeispielen angegebenen Zeitraum
geschüttelt. Der Reaktionsverlauf wird mittels
Dünnschichtchromatographie kontrolliert. Nach
vollständiger Umsetzung des Eduktes wird das Reak
tionsgemisch über einen Glasfiltertiegel abfiltriert.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das
Produkt aus Ethanol kristallisiert.
0,5 g (2,13 mmol) 3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 220 mg (2,13 mmol)
Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des Katalysa
tors, 14 Stunden lang, wie in Verfahren (2) beschrieben,
hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators engt
man das Filtrat bis zur Trockene ein und kristallisiert
den Rückstand aus Ethanol um. Man erhält 370 mg (78
Prozent der Theorie) 4-Amino-1-methyl-5-methylaminopy
razol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 185 bis 188 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 8,53 (s; breit, 5H, -NH₂;
-NH; H₂SO₄; mit D₂O aus
tauschbar), 7,30 (s; 1H;
Ring-H 3,58 (s; 3H; N-CH₃)
und 2,80 ppm (s; 3H;
-NH-CH₃).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
1 g (3,77 mmol) 3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-me
thyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 380 mg
(3,77 mmol) Schwefelsäure in 50 ml Wasser 2 Stunden lang
nach Verfahren (2) hydriert. Man erhält 720 mg (75 Pro
zent der Theorie) 4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-me
thylpyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit
einem Schmelzpunkt von 94 bis 97 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 8,00 (s; breit; 6H; -NH₂;
-NH, -OH, H₂SO₄. tauscht mit
D₂O aus), 7,45 (s; 1H;
Ring-H), 3,60 (s; 3H;
-CH₃) und 3,50-3,10 (m; 4H;
-CH₂-CH₂-).
MS (70eV): m/e=156 (M⁺).
MS (70eV): m/e=156 (M⁺).
a) 0,5 g (1,81 mmol) 3-Brom-5-tert-butylamino-1-me
thyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 1,84
mg (1,81 mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach
Zugabe des Katalysators, 48 Stunden lang nach Ver
fahren (2) hydriert. Man erhält, nach Abdestillieren
des Lösungsmittels auf die Hälfte der ursprünglichen
Menge und Zugabe einer äquivalenten Menge Ethanol,
360 mg (87 Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-1-me
thylpyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form von weißen
Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 bis
201 °C.
b) 0,5 g (1,61 mmol) 5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-ni
tropyrazol werden in einer Lösung von 165 mg (161
mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des
Katalysators, 48 Stunden lang, wie im Verfahren (2)
beschrieben, hydriert. Anschließend filtriert man
den Katalysator ab und engt das Filtrat auf ca. 2 ml
ein. Nach Zugabe von wenig Ethanol (ca. 2 ml) schei
det sich das Produkt in Form weißer Kristalle ab.
Man erhält 330 mg (90 Prozent der Theorie) 4,5-Dia
mino-1-methylpyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form von
weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 201
°C.
1,62 g (5,6 mmol) 3-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitro
pyrazol werden über einen Zeitraum von 2 Stunden nach
Vorschrift (1) hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysa
tors fällt man durch Zugabe von 1 ml (11,6 mmol) konzen
trierter Salzsäure (36prozentig) das Produkt als Dihy
drochlorid aus. Man erhält 0,8 g (72 Prozent der Theo
rie) 4,5-Diamino-1-ethylpyrazol-dihydrochlorid in Form
farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 184 bis
186 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 8,01 (s; breit; 6H; -NH₂;
HCl; tauscht mit D₂O aus),
7,63 (s; 1H; Ring-H; 4,03
(q; J=6,4 Hz; 2H; -CH₂-
CH₃) und 1,25 ppm (t; J=
6,5 Hz; 3H; -CH₂-CH₃).
MS (70eV): m/e=126 (M⁺).
MS (70eV): m/e=126 (M⁺).
0,5 g (1,6 mmol) 1-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-ni
tropyrazol werden 2 Stunden lang nach Vorschrift (1)
hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wird das
Produkt mit 0,3 ml (3,5 mmol) konzentrierter Salzsäure
als Dihydrochlorid ausgefällt. Man erhält 0,25 g (73
Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol
dihydrochlorid in Form farbloser Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 164 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 7,90 (s; breit; 6H; -NH₂;
HCl; tauscht mit D₂O aus),
7,51 (s; 1H; Ring-H), 4,54
(m; 1H; -CH (CH₃)₂) und
1,30 ppm (d; 6H-CH(CH₃)₂).
MS (70 eV): m/e=140 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=140 (M⁺).
0,8 g (2,7 mmol) 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydro
xyethyl)amino-4-nitropyrazol werden nach Vorschrift (1)
4 Stunden lang hydriert. Nach Abfiltrieren des Kataly
sators fügt man 0,27 g (2,7 mmol) Schwefelsäure (97pro
zentig) zu. Nach Abkühlen auf -30 °C erhält man 630 mg
(82 Prozent der Theorie) 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-
(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol-hydrosulfat in Form farb
loser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 140 bis 142°C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 10,18 (s; breit; 7H; -NH;
-NH₂; -OH; H₂SO₄; mit D₂O
austauschbar), 7,37 (s; 1H;
Ring-H), 4,00 (m; 2H;
-CH₂-), 3,53
(m; breit; 4H; -CH₂-) und
3,13 ppm (m; 2H; -CH₂-).
MS (70 eV): m/e=186 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=186 (M⁺).
2,65 g (10 mmol) 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylami
no-4-nitropyrazol werden 4 Stunden lang nach Vorschrift
(1) hydriert. Nach Zugabe von 1 g (10 mmol) Schwefel
säure und 10 ml Isopropanol scheidet sich das Produkt
ab. Man erhält 1 g (40 Prozent der Theorie) 4-Amino-1-
(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol-hydrosulfat in
Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 138
bis 140 °C.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 9,6 (s; 2H; -NH₂, tauscht
mit D₂O aus), 7,38 (s; 1H;
Ring-H), 6,35 (s; 2H; -NH
und -OH; tauscht mit D₂O
aus), 3,96 (t; J=5,8 Hz;
2H; -CH₂-CH₂), 3,65 (t; J=
5,7 Hz; 2H; -CH₂-CH₂-) und
2,80 ppm (s; 3H; -NH-CH₃).
MS (70 eV): m/e=156 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=156 (M⁺).
1,7 g (5 mmol) 5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-
4-nitropyrazol werden 4 Stunden lang nach Vorschrift (1)
hydriert. Nach Zugabe von 0,5 g (5 mmol) Schwefelsäure
erhält man 0,8 g (62 Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-1-
(2′-hydroxyethyl)pyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form
farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 158 bis
160 °C.
1 g (2,9 mmol) 1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 0,29 g (2,9 mmol)
Schwefelsäure in 50 ml Wasser gemäß Vorschrift (2) über
einen Zeitraum von 8 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators und Zugabe von 50 ml Ethanol wird das
Filtrat auf 30 ml eingeengt und auf -30 °C abgekühlt.
Man erhält 244 mg (40% der Theorie) 4-Amino-(3)5-me
thylaminopyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle
mit einem Schmelzpunkt von 182 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 10,10-9,20 (m; 6H; NH; -NH₂;
H₂SO₄; mit D₂O austausch
bar); 7,95 (s; 1H; Ring-H)
und
2,85 ppm (s; 3H; -CH₃).
MS (70 eV): m/e=112 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=112 (M⁺).
0,5 g (1,31 mmol) 1-Benzyl-3-Brom-5-ethylamino-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 130 mg (1,31 mmol)
Schwefelsäure in 50 ml Wasser gemäß Vorschrift (2) über
einen Zeitraum von 8 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators wird das Filtrat auf 10 ml eingeengt.
Anschließend gibt man 10 ml Ethanol hinzu, woraufhin das
Produkt in Form farbloser Kristalle, mit einem Schmelz
punkt von 188 °C, auskristallisiert. Man erhält 0,1 g
(34 Prozent der Theorie) 4-Amino-(3)5-ethylaminopyra
zol-hydrosulfat.
¹H-NMR (300 MHz, DMSO-d₆): = 8,53 (s; breit; 6H; -NH;
-NH₂; H₂SO₄; tauscht mit
D₂O aus), 7,78 (s; 1H;
Ring-H); 3,21 (q; J=7,1
Hz; 2H; -CH₂-CH₃) und 1,18
ppm (t; J=7,1 Hz; 3H;
-CH₂-CH₃).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=126 (M⁺).
1 g (2,9 mmol) 1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-
4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 0,29 g (2,9
mmol) Schwefelsäure und 50 ml Wasser über einen Zeitraum
von 3 Stunden gemäß Vorschrift (2) hydriert. Nach Abfil
trieren des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vaku
um abdestilliert. Das dabei auskristallisierte Produkt
wird mit wenig (20 ml) Ethanol gewaschen und anschlie
ßend getrocknet. Man erhält 240 mg (35 Prozent der
Theorie) 4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol
hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 185 °C.
¹H-NMR (60 MHz, DMSO-d₆): = 8,35 (s; breit; 6H; -NH;
-NH₂; -OH; H₂SO₄, mit D₂O
austauschbar), 7,58 (s;
1H; Ring-H); 3,55 (m; 2H; -CH₂-OH) und 3,15 ppm (m;
2H; -NH-CH₂-).
MS (70 eV): m/e=142 (M⁺).
MS (70 eV): m/e=142 (M⁺).
1 g (2,4 mmol) 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitro
pyrazol werden in einer Lösung von 0,25 g (2,4 mmol)
Schwefelsäure und 50 ml Wasser über einen Zeitraum von 4
Stunden gemäß Vorschrift (2) hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators fügt man dem Filtrat 50 ml Ethanol zu
und kühlt auf -30 °C ab. Man erhält 184 mg (39 Prozent
der Theorie) 4,(3)5-Diaminopyrazol-hydrosulfat in Form
farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 240 °C
(Zersetzung).
6,35 g 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino
pyrazol
2,73 g 3-Aminophenol
10,00 g Laurylalkohol-diglycolethersulfat-Natriumsalz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g
2,73 g 3-Aminophenol
10,00 g Laurylalkohol-diglycolethersulfat-Natriumsalz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,00 g
Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
100,00 g
100,00 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel
bar vor Gebrauch mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6-
prozentig) gemischt. Das Gemisch wird anschließend auf
blonde Naturhaare aufgetragen und 30 Minuten lang bei
einer Temperatur von 40 °C einwirken gelassen. Das Haar
wird anschließend mit Wasser gespült und getrocknet. Das
Haar ist in einem modischen Purpurton gefärbt.
Claims (32)
1. Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-
Derivaten der allgemeinen Formel (I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
einen C1- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hy
droxyalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß
man
- (A) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol mit einem C1- bis C6- Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzyl halogenid oder einem C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylsulfat zu Verbin dungen der allgemeinen Formel (II) in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet, umsetzt,
- (B) die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit C1- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylamin zu Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxy alkylrest oder einen Benzylrest bedeuten, in 5-Position substituiert und sodann
- (C) die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) durch katalytische Hydrierung zu den Verbin dungen der allgemeinen Formel (I) reduziert.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R3 einen C1- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis
C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet.
3. 3,5-Dibrom-1-methyl-4-nitropyrazol.
4. 3,5-Dibrom-1-ethyl-4-nitropyrazol.
5. 3,5-Dibrom-1-isopropyl-4-nitropyrazol.
6. 3,5-Dibrom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol.
7. 1-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol.
8. Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1-
bis C6-Alkylrest, C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder
einen Benzylrest bedeuten.
9. 3-Brom-1-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol.
10. 3-Brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methyl-4-nitro
pyrazol.
11. 3-Brom-5-tertiärbutylamino-1-methyl-4-nitropyrazol.
12. 5-Benzylamino-3-brom-1-methyl-4-nitropyrazol.
13. 5-Benzylamino-3-brom-1-ethyl-4-nitropyrazol.
14. 5-Benzylamino-3-brom-1-isopropyl-4-nitropyrazol.
15. 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)amino-
4-nitropyrazol.
16. 3-Brom-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitro
pyrazol.
17. 5-Benzylamino-3-brom-1-(2′-hydroxyethyl)-4-nitro
pyrazol.
18. 1-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol.
19. 1-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol.
20. 1-Benzyl-3-brom-5-(2′-hydroxyethyl)amino-4-nitro
pyrazol.
21. 1-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol.
22. Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
in der Ra und Rb Wasserstoff, einen C1- bis C6-Al
kylrest oder einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest
bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn Rb Wasserstoff
ist, Ra nicht Wasserstoff, Methyl oder 2-Hydroxy
ethyl ist.
23. 4-Amino-1-methyl-5-methylaminopyrazol.
24. 4-Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol.
25. 4,5-Diamino-1-ethylpyrazol.
26. 4,5-Diamino-1-isopropylpyrazol.
27. 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-(2′-hydroxyethyl)
aminopyrazol.
28. 4-Amino-1-(2′-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol.
29. 4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol.
30. 4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol.
31. 4-Amino-(3)5-(2′-hydroxyethyl)aminopyrazol.
32. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(V) als Farbstoffvorstufe in Oxidationshaarfärbe
mitteln.
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DE19924234885 DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
BR9305675A BR9305675A (pt) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | Processo para a preparação de derivados de 4,5-diaminopirazol, sua aplicação para tingir cabelos,bem como novos derivados de pirazol |
EP93921874A EP0618902A1 (de) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | Verfahren zur herstellung von 4,5-diaminopyrazol-derivaten deren verwendung zum färben von haaren sowie neue pyrazol-derivate |
JP6509556A JPH07502542A (ja) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | 4,5−ジアミノピラゾール誘導体の製造方法,毛髪を染色するためのそれらの使用,並びに新規なピラゾール誘導体 |
ES93921874T ES2060574T1 (es) | 1992-10-16 | 1993-09-29 | Procedimiento para la preparacion de derivados de 4,5-diaminopirazol, su utilizacion para la coloracion del cabello y nuevos derivados del pirazol. |
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US08/650,819 US5663366A (en) | 1992-10-16 | 1996-05-20 | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
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WO (1) | WO1994008969A1 (de) |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0786244A1 (de) * | 1995-11-25 | 1997-07-30 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3, 4, 5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2748274A1 (fr) * | 1996-05-03 | 1997-11-07 | Oreal | Nouveaux diamino pyrazoles, leur synthese, compositions de teinture des fibres keratiniques les contenant, procede de teinture des fibres keratiniques |
US6090162A (en) * | 1997-11-07 | 2000-07-18 | L'oreal S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 5-substituted 3,4-diaminopyrazole and a halogenated meta-aminophenol |
WO2002009662A2 (de) * | 2000-08-02 | 2002-02-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
FR2817551A1 (fr) * | 2000-12-06 | 2002-06-07 | Oreal | Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
FR2821077A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-23 | Oreal | Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
FR2821078A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-23 | Oreal | Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
FR2827601A1 (fr) * | 2001-07-18 | 2003-01-24 | Oreal | Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
US6716257B2 (en) | 2001-03-01 | 2004-04-06 | Wella Aktiengesellschaft | Bridged diaminopyrazole compounds and dye compositions containing same |
US6780203B1 (en) | 1997-09-01 | 2004-08-24 | L'ORéAL S.A. | Dyeing composition for keratin fibres |
US6793687B2 (en) | 2001-03-01 | 2004-09-21 | Wella Aktiengesellschaft | Diaminopyrazole derivatives and oxidation hair dyes containing pyrazolone derivatives |
US7004979B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-02-28 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one diaminopyrazole oxidation base and at least one pyrazolo-azole coupling agent |
US7018426B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-03-28 | Wella Ag | Oxidation dye |
US7070629B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-07-04 | L'oreal, S.A. | Dye composition comprising at least one diaminopyrazole oxidation base, at least one paraphenylenediamine oxidation base comprising a cyclic amino group, and at least one coupler |
US7091350B2 (en) | 2001-02-21 | 2006-08-15 | L'oreal | Diaminopyrazole derivatives and their use for oxidation dyeing of keratinous fibres |
EP1728500A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-06 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-dihydro-pyrazolon-Derivat und einen kationischen Oxidationsfarbstoff |
EP1728499A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-06 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-dihydro-pyrazolon-Derivat und einen Kuppler des 2,3-Diaminopyridin-Typs |
EP1733715A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-20 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-Dihydropyrazolonderivat, einen Kuppler und einen heterozyklischen Direktfarbstoff |
EP1733713A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-20 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-Dihydropyrazolon-Derivat, einen Kuppler und ein ausgewähltes Tensid |
EP1733716A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-20 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-Dihydropyrazolonderivat, einen Kuppler und ein assoziatives Polyurethan-Polymer |
EP1733714A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-20 | L'oreal | Mittel zum Färben von Keratinfasern enthaltend ein Diamino-N,N-Dihydropyrazolonderivat, einen Kuppler und ein Polyol |
EP1764082A2 (de) | 2003-12-01 | 2007-03-21 | L'oreal | 4-5-diamino-N,N-dihydro-pyrazol-3-on-Derivate und deren Verwendung als Färbemittel für Keratinfasern |
EP1404288B1 (de) * | 2000-12-22 | 2008-10-29 | L'oreal | Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein aminopyrazol und eine cellulosische verbindung |
US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
FR2945740A1 (fr) * | 2009-05-19 | 2010-11-26 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation diaminopyrazole |
WO2014202150A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Alfa Parf Group S.P.A. | New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers |
WO2023152322A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-17 | Wella Germany Gmbh | Hair coloring using oxidative dye precursors comprising pyrazole primaries and couplers, in combination with solubilized vat dyes, for improving color wash fastness |
Families Citing this family (686)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5663366A (en) * | 1992-10-16 | 1997-09-02 | Wella Aktiengesellschat | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
FR2733749B1 (fr) * | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
FR2740035B1 (fr) | 1995-10-20 | 1997-11-28 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede |
FR2740036B1 (fr) | 1995-10-20 | 1997-11-28 | Oreal | Nouvelle composition oxydante et nouveau procede pour la deformation permanente ou la decoloration des cheveux |
FR2746307B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-azoles ; utilisation comme coupleurs ; procede de teinture |
FR2746308B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture |
FR2746391B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de pyrazolin-4,5-diones, nouvelles pyrazolin-4,5 diones, procedes de preparation et utilisations |
FR2746306B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
FR2746309B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture |
FR2746310B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
WO1997039727A1 (fr) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | L'oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des precurseurs de colorants d'oxydation et des colorants directs en poudre |
FR2752522B1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-(3,2-d)-oxazoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
FR2752524B1 (fr) | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des s-oxyde-thiazolo-azoles et/ou des s,s-dioxyde-thiazolo -azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
FR2752523B1 (fr) * | 1996-08-26 | 1998-10-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-(3,4-d)-thiazoles leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
FR2767475A1 (fr) * | 1997-08-25 | 1999-02-26 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indazoles et procede |
FR2767687B1 (fr) | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
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FR2767685B1 (fr) | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
FR2768619B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2768617B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2768618B1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-10-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769222B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769217B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769219B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769216B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769220B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769215B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769211B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769221B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769210B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-02-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769223B1 (fr) | 1997-10-03 | 2003-08-22 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2769214B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769213B1 (fr) | 1997-10-03 | 1999-12-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2769218B1 (fr) | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
FR2772267A1 (fr) * | 1997-12-16 | 1999-06-18 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede |
FR2773475B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-02 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773482B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2773477B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
FR2773478B1 (fr) | 1998-01-13 | 2000-02-25 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2773474B1 (fr) | 1998-01-13 | 2002-10-11 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
US7060112B2 (en) | 1998-01-13 | 2006-06-13 | L'oreal | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition |
FR2773476B1 (fr) | 1998-01-13 | 2001-02-23 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
PL195678B1 (pl) | 1998-03-06 | 2007-10-31 | Oreal | Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do farbowania utleniającego, kompozycja utleniająca oraz wieloprzedziałowy zestaw do farbowania |
FR2776186B1 (fr) | 1998-03-20 | 2001-01-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2779054B1 (fr) | 1998-05-26 | 2001-06-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2781147B1 (fr) | 1998-07-20 | 2000-09-15 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de 3-amino pyrazolines a titre de coupleur, procede de teinture et kit de teinture |
FR2783520B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-11-10 | Oreal | Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
FR2786094B1 (fr) | 1998-11-20 | 2001-01-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2786092B1 (fr) | 1998-11-20 | 2002-11-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2788521B1 (fr) | 1999-01-19 | 2001-02-16 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788520B1 (fr) | 1999-01-19 | 2003-02-28 | Oreal | Nouveaux colorants mono-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788770B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux 2-sulfonylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant et procedes de teinture |
FR2788773B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-09 | Oreal | Nouveaux methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788774B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-03-09 | Oreal | Nouveaux di-methylenedioxy-benzenes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788690B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-08-16 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur naphtalenique cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
FR2788768B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture |
FR2788691B1 (fr) | 1999-01-21 | 2002-06-14 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture |
FR2788769B1 (fr) | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture |
FR2789576B1 (fr) | 1999-02-16 | 2002-04-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2791256B1 (fr) | 1999-03-26 | 2001-08-31 | Oreal | Procede de teinture d'oxydation utilisant la n-acetylcysteine a titre d'agent reducteur et une laccase a titre d'agent oxydant |
FR2791885B1 (fr) | 1999-04-07 | 2003-05-30 | Oreal | Procede de teinture d'oxydation utilisant un cetose a titre d'agent reducteur et une laccase a titre d'agent oxydant |
FR2794365A1 (fr) | 1999-06-04 | 2000-12-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
EP1187596B1 (de) | 1999-06-22 | 2006-08-02 | Lion Corporation | Haarfärbemittel indolin und/oder eine indolinverbindung und laccase enthaltend |
FR2798854B1 (fr) | 1999-09-24 | 2001-11-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2799961B1 (fr) | 1999-10-21 | 2002-07-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2799958B1 (fr) | 1999-10-21 | 2001-12-21 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
FR2802089B1 (fr) | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether |
WO2001045654A1 (de) | 1999-12-20 | 2001-06-28 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Festförmiges färbemittel für keratinfasern |
AU1864001A (en) | 1999-12-20 | 2001-07-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Solid colorant for keratin fibres |
ES2287047T3 (es) | 1999-12-20 | 2007-12-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Metodo para el tableteado de sistemas espesantes. |
DE19961910A1 (de) | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
FR2803198B1 (fr) | 1999-12-30 | 2003-09-26 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers |
FR2803197B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone |
FR2803196B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5 |
FR2805159B1 (fr) | 2000-02-23 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture |
FR2805539B1 (fr) | 2000-02-25 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine et procede de teinture |
FR2805460A1 (fr) | 2000-02-25 | 2001-08-31 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture |
FR2806299B1 (fr) | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
FR2806908B1 (fr) | 2000-03-30 | 2002-12-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807647B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-08-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede mettant en oeuvre cette composition |
FR2807648B1 (fr) | 2000-04-12 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2807646B1 (fr) | 2000-04-12 | 2006-12-01 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
AU2001285733A1 (en) | 2000-06-20 | 2002-01-02 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Novel coupling component for oxidative hair dyes |
FR2812810B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-11 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle |
DE10045856A1 (de) | 2000-09-14 | 2002-03-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel mit Indigoderivaten |
FR2818541B1 (fr) | 2000-12-22 | 2004-02-13 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose mineral selectionne, et un procede de teinture |
FR2818538B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture |
DE10100938A1 (de) | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Henkel Kgaa | Indol-/Indolin-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
FR2820744B1 (fr) | 2001-02-14 | 2003-04-11 | Oreal | Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques |
FR2822698B1 (fr) | 2001-04-03 | 2006-04-21 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique |
DE10120914A1 (de) | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel |
FR2825702B1 (fr) | 2001-06-11 | 2003-08-08 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier |
FR2825703B1 (fr) | 2001-06-11 | 2008-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2828488B1 (fr) | 2001-08-08 | 2005-06-10 | Oreal | Composition pour la teinture de fibres keratiniques contenant une paraphenylenediamine substituee par un radical diazacycloheptane |
FR2829926B1 (fr) | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
FR2830188B1 (fr) | 2001-09-28 | 2005-01-28 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
DE10152941A1 (de) | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Henkel Kgaa | Neue Entwicklerkomponenten |
FR2831807B1 (fr) | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere |
FR2832059B1 (fr) | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Utilisation d'un extrait de myrsine africana en coloration d'oxydation pour la teinture des fibres keratiniques |
FR2832148B1 (fr) | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
DE10156667A1 (de) | 2001-11-17 | 2003-05-28 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel auf der Basis zweikerniger Entwicklerkomponenten |
FR2833492B1 (fr) | 2001-12-17 | 2008-03-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition |
ATE469634T1 (de) | 2002-04-11 | 2010-06-15 | Oreal | Zusammensetzung zur färbung von menschlichen keratinischen fasern |
US7594936B2 (en) | 2002-07-05 | 2009-09-29 | L'oreal S.A. | Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition |
US7018428B2 (en) | 2002-07-26 | 2006-03-28 | L'oreal | Process for the preparation of a dyeing composition for the dyeing of keratinous fibers from pressurized steam |
DE10241076A1 (de) | 2002-09-05 | 2004-03-11 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
US7077873B2 (en) | 2002-09-10 | 2006-07-18 | L'Oréal, SA | Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye |
US7044987B2 (en) | 2002-10-04 | 2006-05-16 | L'oreal S.A. | 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a monosubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres |
AU2003292331A1 (en) | 2002-11-07 | 2004-06-03 | L'oreal | Cosmetic composition comprising at least one specific cyclic carbonate which may be polymerised |
FR2848102B1 (fr) | 2002-12-06 | 2007-08-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique |
FR2848105B1 (fr) | 2002-12-06 | 2006-11-17 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30. |
US7169194B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-01-30 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
US7186276B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-03-06 | L'oreal | Dye composition comprising at least one direct dye, dyeing processes, uses and multi-compartment devices |
DE10260820A1 (de) | 2002-12-23 | 2004-07-01 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten |
DE10260834A1 (de) | 2002-12-23 | 2004-07-01 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten |
US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
US7132543B2 (en) | 2003-03-28 | 2006-11-07 | L'oreal S.A. | Para-phenylenediamine derivatives containing a disubstituted pyrrolidinyl group bearing a cationic radical, and use of the same for dyeing keratin fibers |
US7276087B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer |
US7306630B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-12-11 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain |
US7300470B2 (en) | 2003-04-29 | 2007-11-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer |
DE10323970A1 (de) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Wella Ag | Neue Thiazolylmethyl-pyrazole, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in Färbemitteln für Keratinfasern |
US7135046B2 (en) | 2003-06-19 | 2006-11-14 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one oxidation base chosen from 4,5-diamino-1-(β-hydroxyethyl)-1H-pyrazole and 4,5-diamino-1-(β-methoxyethyl)-1H-pyrazole and the addition salts thereof and at least one coupler chosen from 6-hydroxyindole and the addition salts thereof |
US7150765B2 (en) | 2003-07-11 | 2006-12-19 | L'oreal S.A. | Fatty acid-free liquid dye composition comprising at least one oxidation base and 2-methyl-1, 3-propanediol, dyeing process, and device |
DE10354812A1 (de) | 2003-11-21 | 2006-08-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Färbung keratinhaltiger Fasern |
DE10359539A1 (de) | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Pflegendes Oxidationsmittel in Tube |
DE10359538A1 (de) | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Tönungsmittel in Tuben |
DE10359557A1 (de) | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Oxidationsfärbemittel in Tube |
DE10359831A1 (de) | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2864533B1 (fr) | 2003-12-29 | 2006-02-17 | Oreal | P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition |
FR2864781B1 (fr) | 2004-01-07 | 2006-02-17 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct de la famille azo-pyridinio-pyridone et au moins un colorant de synthese different, procede de coloration des fibres keratiniques |
US7338536B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-03-04 | L'oreal S. A. | N-alkylamino secondary para-phenylenediamine, composition for dyeing keratin fibers comprising such a para-phenylenediamine, processes using this composition and uses thereof |
US7445645B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-11-04 | L'oreal S.A. | Ortho-and/or meta-substituted N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, compositions for dyeing keratin fibers comprising such compounds, and processes of dyeing therewith |
US7347879B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-03-25 | L'Oreál, S.A. | Sulfur-containing secondary para-phenylenediamines dye compositions comprising such para-phenylenediamines, processes, and uses thereof |
US7435267B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | Secondary para-phenylenediamines bearing an alkoxy group, dye composition comprising them, processes therefor and uses thereof |
US7591860B2 (en) | 2004-02-27 | 2009-09-22 | L'oreal, S.A. | N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof |
FR2866889B1 (fr) | 2004-02-27 | 2006-06-02 | Oreal | Para-phenylenediamine secondaire n-alkylheteroarylee, composition tinctoriale comprenant une telle para-phenylenediamine, procede mettant oeuvre cette composition et utilisation |
US7311737B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-12-25 | L'oreal | Secondary para-phenylenediamine compounds comprising N-alkylfluorine, dye compositions comprising them and processes of dyeing therewith |
US7435268B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, composition for dyeing keratin fibers comprising the same, and dyeing processes using the composition |
US7329288B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-02-12 | L'oreal S.A. | N-heteroaryl secondary para-phenylenediamine, a dye composition comprising such a para-phenylenediamine, a process for preparing this composition and use thereof |
US7384432B2 (en) | 2004-02-27 | 2008-06-10 | L'oreal S.A. | Secondary para-phenylenediamines having a carboxyl group, dye compositions comprising the same, and dyeing processes using the compositions |
DE102004025281B4 (de) * | 2004-05-19 | 2008-09-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Färbung keratinischer Fasern |
US7282068B2 (en) | 2004-05-28 | 2007-10-16 | L'oreal S.A. | Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds |
US7329289B2 (en) | 2004-06-01 | 2008-02-12 | L'Oréal, S.A. | Use of triarylmethane derivatives as direct dyes in a dye composition, composition and implementation process |
EP1607393A1 (de) | 2004-06-18 | 2005-12-21 | L'oreal | Zusammensetzungen enthaltend Direkt hydroxyallkylierte Farbstoffen, Verfahren und Verwendung |
US7326258B2 (en) | 2004-06-18 | 2008-02-05 | L'oreal S.A. | Compositions comprising hydroxyalkyl direct dyes, implementation processes and uses thereof |
US7285138B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-23 | L'oreal, S.A. | Cationic diazo compound, compositions comprising at least one cationic diazo compound as a direct dye, a process for dyeing keratin fibers and device therefore |
US7288122B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
US7326259B2 (en) | 2004-06-23 | 2008-02-05 | L'oreal S.A. | Use of polycationic compounds in the dyeing of keratinous fibres |
FR2872163B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
FR2872035B1 (fr) | 2004-06-23 | 2007-11-23 | Oreal | Utilisation de composes polycationiques en teinture des fibres keratiniques |
US7282069B2 (en) | 2004-06-23 | 2007-10-16 | L'oreal S.A. | Cationic diazo compounds, compositions comprising them as direct dye, process for dyeing keratin fibers and device therefor |
FR2872162B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
FR2872160B1 (fr) | 2004-06-23 | 2006-09-22 | Oreal | Composes diazoiques cationiques, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
FR2872036B1 (fr) | 2004-06-23 | 2007-04-13 | Oreal | Utilisation de composes polycationiques en teinture des fibres keratiniques |
FR2872426B1 (fr) | 2004-07-01 | 2006-10-13 | Oreal | Composition de coloration comprenant un polymere filmogene elastomere et un precurseur de colorant d'oxydation |
FR2874319B1 (fr) | 2004-08-19 | 2008-05-16 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant direct methinique contenant un motif benzoselenazolium |
DE102004044231A1 (de) | 2004-09-14 | 2006-03-16 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE102004062702A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Henkel Kgaa | Farbverändernde Mittel mit Moringa Extrakt |
DE102004045414A1 (de) | 2004-09-18 | 2006-03-30 | Henkel Kgaa | Verfahren zur modischen Farbveränderung keratinhaltiger Fasern |
DE102004049363A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
US7410506B2 (en) | 2004-10-14 | 2008-08-12 | L'oreal S.A. | Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof |
US7354459B2 (en) | 2004-11-03 | 2008-04-08 | L'oreal S.A. | Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers |
FR2877217B1 (fr) | 2004-11-03 | 2007-01-26 | Oreal | Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques |
US10005259B2 (en) | 2004-12-10 | 2018-06-26 | L'oreal | Packaging device for a hair dyeing product |
FR2879192B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7247713B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-07-24 | L'oreal, S.A. | Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
FR2879196B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879190B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7396368B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-07-08 | L'oreal S.A. | Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
FR2879195B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
US7288639B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
US7438728B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-10-21 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
FR2879200B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879193B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-08-03 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
FR2879199B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
DE102004061468A1 (de) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Henkel Kgaa | Abgabesystem für farbverändernde Mittel |
FR2879922B1 (fr) | 2004-12-23 | 2007-03-02 | Oreal | Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur |
US7485155B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color |
FR2880801B1 (fr) | 2005-01-18 | 2008-12-19 | Oreal | Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur |
FR2882560B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-05-18 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre |
FR2884140B1 (fr) | 2005-04-07 | 2011-01-07 | Oreal | Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes |
US7374581B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-05-20 | L'oreal, S.A. | Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
FR2885045B1 (fr) | 2005-04-29 | 2007-06-08 | Oreal | Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1% |
DE102005022790A1 (de) | 2005-05-12 | 2006-11-16 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE102005025494A1 (de) | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Henkel Kgaa | Mehrstufiges Färbeverfahren für keratinische Fasern |
US7413580B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-08-19 | L'oreal S.A. | Double para-phenylenediamines joined by a linker arm substituted with one or more carboxylic radicals and/or derivatives and use in dyeing |
US7422609B2 (en) | 2005-06-29 | 2008-09-09 | Oreal | Double para-phenylenediamines joined by an aromatic group for dyeing keratin fibers |
FR2889661B1 (fr) | 2005-08-11 | 2007-10-05 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant une etape de traitement du cuir chevelu a partir d'un ester de sorbitan particulier |
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FR2889953B1 (fr) | 2005-08-23 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration |
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DE102005043187A1 (de) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Henkel Kgaa | Polymere mit kleiner Molmasse |
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US7635394B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-12-22 | L'oreal S.A. | Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives |
US7578855B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-08-25 | L'ORéAL S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof |
DE102005057183A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Henkel Kgaa | Biomimetische Melaninpigmente |
DE102005062360A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbeverfahren |
DE102005062651A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Henkel Kgaa | Haarpflegemittel |
DE102006005450A1 (de) | 2006-02-07 | 2007-08-09 | Henkel Kgaa | Haar-Colorationscreme auf Polymerbasis |
FR2898902B1 (fr) | 2006-03-24 | 2010-09-10 | Oreal | Colorants particuliers de type naphtalimide, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisations |
US7481847B2 (en) | 2006-03-28 | 2009-01-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices |
FR2899897B1 (fr) | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques |
US7374582B2 (en) | 2006-05-02 | 2008-05-20 | L'oreal | Conditioning cream color base having improved color deposition properties |
FR2901127B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
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FR2902323B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Procede pour la teinture predictible des fibres keratiniques par application d'une composition contenant un derive diamino-n,n-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dores |
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FR2902328B1 (fr) | 2006-06-20 | 2008-08-08 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo 1,2-a pyrazol-1- one, le 6-chloro 2-methyl 5-amino phenol et un meta-aminophenol substitue |
DE102006031471A1 (de) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Henkel Kgaa | Aufhell- und/oder Färbemittel mit Pyrazolen |
US7559958B2 (en) | 2006-08-10 | 2009-07-14 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one oxidation dye and at least one amphoteric polymer comprising acrylamide, dialkyldiallylammonium halide and a high level of vinylcarboxylic acid |
FR2904768B1 (fr) | 2006-08-10 | 2009-01-09 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant un colorant d'oxydation e et un polymere acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique a fort taux d'acrylamide |
FR2909281B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h, 5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant |
FR2909282B1 (fr) | 2006-11-30 | 2009-01-16 | Oreal | Composition de coloration de ph acide comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, une para-phenylenediamine, un meta-aminophenol et un agent oxydant |
FR2910281B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant |
FR2910282B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-06-05 | Oreal | Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct |
FR2914855A1 (fr) | 2007-04-13 | 2008-10-17 | Oreal | Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine acetylenique, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
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FR2917737B1 (fr) | 2007-06-22 | 2012-06-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone |
EP2011474A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-07 | L'Oréal | Anhydrous composition comprising at least one oxidative dye and at least one complex of hydrogen peroxide with a specific polymer, and dye process using said composition |
DE102007048140A1 (de) | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative Haarbehandlung mit verringerter Haarschädigung |
EP2203220A4 (de) | 2007-10-30 | 2015-04-22 | Oréal L | Verfahren und kits zur aufrechterhaltung des zustands gefärbter haare |
FR2923387B1 (fr) | 2007-11-09 | 2010-01-15 | Oreal | Composition comprenant un derive de cellulose modifie, un polymere non ionique et des colorants d'oxydation, procede de teinture et utilisation |
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US8002849B2 (en) | 2007-12-19 | 2011-08-23 | L'oreal S.A. | Composition kit, and method for coloring the hair utilizing saccharide-siloxane copolymers |
FR2925494B1 (fr) | 2007-12-20 | 2010-03-19 | Oreal | Nouvelles aminoindolizines, composition tinctoriale comprenant une aminoindolizine, procedes et ustilisations. |
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EP2111842A1 (de) | 2008-03-28 | 2009-10-28 | L'Oréal | Färbemittel enthaltend Ammoniumchlorid, Verfahren für die Färbung von keratinischen Fasern und VORRICHTUNG |
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EP2196191A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-06-16 | L'oreal | Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren unter Verwendung einer heterocyclischen Dischwefelverbindung und Wärme |
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EP2198834B1 (de) | 2008-12-19 | 2015-03-18 | L'Oréal | Aufhellungsverfahren für menschliche Keratinfasern durch Einsatz einer wasserfreien Zusammensetzung und einer basischen Mischung aus Monoethanolamin und Aminsäure, sowie geeignete Vorrichtung |
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US7947089B2 (en) | 2008-12-19 | 2011-05-24 | L'oreal S.A. | Method of coloring or lightening in the presence of an inorganic base and kit |
FR2940103B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-06-10 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante |
BRPI0907074A2 (pt) | 2008-12-19 | 2013-05-07 | Oreal | processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas, composiÇço anidra e dispositivo com vÁrios compartimentos |
CN101843564A (zh) | 2008-12-19 | 2010-09-29 | 莱雅公司 | 使蛋白纤维色泽变淡和染色的无水组合物、及其装置 |
FR2940100B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine |
US7927381B2 (en) | 2008-12-19 | 2011-04-19 | L'oreal S.A. | Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of an aqueous composition comprising at least one fatty substance, and device |
FR2940104B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-08-19 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin |
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FR2940055B1 (fr) | 2008-12-19 | 2015-03-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel. |
JP5808521B2 (ja) | 2008-12-19 | 2015-11-10 | ロレアル | アンモニウム塩の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス |
FR2940105B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-04-08 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
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FR2940079B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-18 | Oreal | Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs |
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EP2400946B1 (de) | 2009-02-27 | 2018-10-24 | L'Oréal | Zusammensetzung mit einem farbstoff und 3-phenyl-1-propanol sowie färbung von keratinfasern |
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EP2515831A2 (de) | 2009-12-22 | 2012-10-31 | L'Oréal | Invertierte emulsion zur haarbehandlung mit einem bestimmten fettigen stoff und einem alkalinmittel |
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DE102010027824A1 (de) | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Herstellung eines Färbemittels |
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EP2603193A4 (de) | 2010-08-10 | 2015-08-05 | Oreal | Kosmetische zusammensetzungen auf silikonbasis und anwendungen davon |
WO2012032673A1 (en) | 2010-09-08 | 2012-03-15 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
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FR2966721B1 (fr) | 2010-11-02 | 2013-04-26 | Oreal | Composition de coloration mousse comprenant un polyethylene glycol |
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WO2012069639A2 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain |
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WO2013069165A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069168A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
WO2013069167A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
US9565915B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
US9565916B2 (en) | 2011-11-09 | 2017-02-14 | L'oreal | Compositions and methods for altering the appearance of hair |
FR2983073B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un compose hydrotrope particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2983402B1 (fr) | 2011-12-05 | 2013-12-20 | Oreal | Composition de coloration capillaire, comprenant un tetrahydrocurcuminoide, un colorant capillaire et un mono-alcool liquide |
FR2983407B1 (fr) | 2011-12-06 | 2014-01-03 | Oreal | Composition aqueuse riche en huile et son utilisation dans un procede de coloration d'oxydation ou de decoloration |
DE102011088398A1 (de) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schonende oxidative Haarbehandlung mit Oxidationsmittel und speziellem Stärkederivat |
FR2983714A1 (fr) | 2011-12-13 | 2013-06-14 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
FR2983854B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-10 | Oreal | Colorants directs quinoniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2983856B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-05-16 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
FR2983711B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-17 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques comprenant au moins un motif derive du resorcinol, composition tinctoriale, procede et utilisation |
FR2983855B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-10 | Oreal | Colorants directs azomethiniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
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FR2984321A1 (fr) | 2011-12-16 | 2013-06-21 | Oreal | Paraphenylenediamines cationiques, composition comprenant au moins de tels composes, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2984324B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-02-21 | Oreal | Tetrahydropyrazolopyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant de telles bases d'oxydation, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR2984323B1 (fr) | 2011-12-16 | 2019-08-30 | L'oreal | Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations |
FR2984318B1 (fr) | 2011-12-16 | 2014-06-27 | Oreal | Coupleur de structure 7 amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines cationiques, composition tinctoriale en comprenant, procedes et utilisations |
FR2984148B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-05-09 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre une composition riche en corps gras et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie |
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FR2984738B1 (fr) | 2011-12-21 | 2013-12-20 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un sel mineral d' acide phosphorique, et procedes |
US8556994B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-10-15 | L'oreal | Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases |
US8506651B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-08-13 | L'oreal S.A. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
US8343238B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-01-01 | L'oreal Sa. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
JP2015506906A (ja) | 2012-02-14 | 2015-03-05 | ロレアル | ヒトケラチン繊維を処理するための化粧料組成物及び方法 |
EP2628730B1 (de) * | 2012-02-16 | 2017-12-06 | Noxell Corporation | Mehrstufige eintopfsynthese von salzen des 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazols |
WO2013125054A1 (en) | 2012-02-24 | 2013-08-29 | L'oreal | Process for treating keratin fibers |
WO2013152956A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-17 | L'oreal | Hair dyeing composition using (2,5- diaminophenyl) ethanol, a betaine amphoteric surfactant or a tertiary fatty amine in a medium rich in fatty substances |
WO2013144243A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol and a cellulose polymer or carboxylic anionic polymer in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device |
ES2748836T3 (es) | 2012-03-30 | 2020-03-18 | Oreal | Composición compuesta por (2,5-diaminofenil) etanol, un tensioactivo alquilpoliglucósido no iónico, un éster de sorbitán oxietilenado o un alcohol graso polialcoxilado o poliglicerolado en un medio rico en sustancias grasas, proceso de teñido y dispositivo correspondiente |
FR2988592B1 (fr) | 2012-03-30 | 2016-07-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras aliphatique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
JP2015512367A (ja) | 2012-04-04 | 2015-04-27 | ロレアル | ケラチン繊維用化粧料組成物 |
WO2013153677A1 (en) | 2012-04-10 | 2013-10-17 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
US9855198B2 (en) | 2012-04-24 | 2018-01-02 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a nonionic fatty amide, and device therefor |
FR2989578A1 (fr) | 2012-04-24 | 2013-10-25 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polyol ramifie en c6-c12, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
FR2989576B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-05-16 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant une silice ou un silicate insoluble, obtenu a partir d'un dispositif aerosol et dispositif |
WO2013160258A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a glycerolated surfactant, and device therefor |
FR2989586B1 (fr) | 2012-04-24 | 2014-08-01 | Oreal | Procede de coloration mettant en oeuvre un melange comprenant un polymere cationique particulier, obtenu a partir d'un dispositif aerosol, et dispositif |
WO2013160257A2 (en) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | L'oreal | Dyeing process using a mixture obtained from an aerosol device comprising a liquid fatty, alcohol and surfactants. |
US9662290B2 (en) | 2012-04-24 | 2017-05-30 | L'oreal | Dyeing process using a mixture comprising a thickening polymer, obtained from an aerosol device, and device therefor |
FR2992646B1 (fr) | 2012-07-02 | 2014-06-20 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une meta-phenylenediamine cationique |
CN109199922A (zh) | 2012-08-02 | 2019-01-15 | 莱雅公司 | 染色组合物、染色方法和合适的装置 |
FR2994088B1 (fr) | 2012-08-02 | 2019-07-05 | L'oreal | Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie |
FR2994091B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif |
EP2879649B2 (de) | 2012-08-02 | 2022-08-24 | L'oreal | Färbezusammensetzungen mit mindestens einer fettigen substanz, mindestens einem oxidationsmittel und mindestens einem nichtionischen, anionischen und amphoteren tensid |
FR2994084B1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-10-31 | Oreal | Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie |
WO2014053504A2 (en) | 2012-10-02 | 2014-04-10 | L'oreal | Agent for altering the color of keratin fibers containing a fatty substance and a rheology modifying polymer in an emulsion system |
WO2014074825A1 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | L'oreal | Methods for altering the color and appearance of hair |
WO2014074812A1 (en) | 2012-11-09 | 2014-05-15 | L'oreal | Methods for altering the color and appearance of hair |
WO2014100971A1 (en) | 2012-12-25 | 2014-07-03 | L'oreal | Composition comprising oxidation dye precursors and anionic polymers |
FR3000675B1 (fr) | 2013-01-09 | 2014-12-26 | Oreal | Composition de coloration exempte d'agent oxydant chimique comprenant un colorant d'oxydation, un alkylsulfate, un alkylpolyglycoside, un corps gras et de la gomme de guar non ionique |
FR3001390B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-26 | Oreal | Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-aminophenol lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs |
FR3001387B1 (fr) | 2013-01-29 | 2015-06-05 | Oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins un coupleur de type meta-phenylenediamine substituee en position 2 dans un milieu comprenant un corps gras, procedes et dispositif |
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FR3006179B1 (fr) | 2013-05-29 | 2015-05-15 | Oreal | Colorants directs quinoniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
EP3010474A1 (de) | 2013-06-21 | 2016-04-27 | L'oreal | Verfahren zum färben in gegenwart von oxidationsbasen mit mindestens einer sulfonsäure-, sulfonamid-, sulfon-, amid- oder säuregruppe und einem metallkatalysator, vorrichtung und einsatzbereite zusammensetzung |
FR3007276B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-06-19 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre un pretraitement a base de composition riche en corps gras et de catalyseurs metalliques |
FR3007281B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-07-24 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre une composition riche en corps gras comprenant des catalyseurs metalliques, et des coupleurs |
FR3007280B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-06-19 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre des corps gras, des catalyseurs metalliques, et moins de bases d'oxydations que de coupleurs |
US9839600B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-12-12 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9788627B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884003B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884004B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9795555B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-24 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9789050B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-17 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9884002B2 (en) | 2013-06-28 | 2018-02-06 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
US9801804B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-10-31 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair |
FR3015273B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Oreal | Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes |
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FR3020943A1 (fr) * | 2014-05-16 | 2015-11-20 | Oreal | Composition comprenant un coupleur phenolique particulier, et une base d'oxydation |
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FR3030244B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
FR3030246B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
US9750678B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-09-05 | L'oreal | Hair coloring compositions comprising latex polymers |
US9814668B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-14 | L'oreal | Hair styling compositions comprising latex polymers |
US10195122B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-02-05 | L'oreal | Compositions and methods for hair |
FR3030522B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines |
US9801808B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-10-31 | Loreal | Hair styling compositions comprising latex polymers and wax dispersions |
US9814669B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-14 | L'oreal | Hair cosmetic composition containing latex polymers and a silicone-organic polymer compound |
US10813853B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-10-27 | L'oreal | Compositions and methods for hair |
US11696884B2 (en) | 2015-03-04 | 2023-07-11 | Symrise Ag | Compositions comprising menthol compounds as smoothing agents |
CN107847400A (zh) | 2015-05-01 | 2018-03-27 | 欧莱雅 | 活性剂在化学处理中的用途 |
FR3037240B1 (fr) | 2015-06-12 | 2018-11-23 | L'oreal | Procede de coloration capillaire en plusieurs etapes mettant en œuvre au moins un sel de titane et un colorant direct synthetique |
FR3037241B1 (fr) | 2015-06-12 | 2017-06-02 | Oreal | Procede de coloration capillaire mettant en oeuvre un sel de titane, un colorant et un solvant particulier |
FR3037795B1 (fr) | 2015-06-25 | 2018-08-17 | L'oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques |
US10172776B2 (en) | 2015-07-30 | 2019-01-08 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
US10111816B2 (en) | 2015-08-05 | 2018-10-30 | L'oreal | Composition for altering the color of keratin fibers |
FR3041255B1 (fr) | 2015-09-23 | 2020-10-16 | Oreal | Composition de coloration comprenant un coupleur derive du resorcinol, une base d'oxydation. |
FR3041256B1 (fr) | 2015-09-23 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition de teinture mettant en oeuvre au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur benzenique amine, procedes et dispositif |
JP6873994B2 (ja) | 2015-11-24 | 2021-05-19 | ロレアル | 毛髪を処置するための組成物 |
BR112018010344B1 (pt) | 2015-11-24 | 2021-08-10 | L'oreal | Composição para cabelo, sistema e método para tratamento do cabelo, métodos para alteração da cor do cabelo e do formato do cabelo, e, kits de multicompartimentos |
US11213470B2 (en) | 2015-11-24 | 2022-01-04 | L'oreal | Compositions for treating the hair |
FR3044880B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique |
FR3044879B1 (fr) | 2015-12-14 | 2018-01-19 | L'oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant un polymere associatif |
FR3044881B1 (fr) | 2015-12-14 | 2021-05-14 | Oreal | Dispositif de distribution d'un produit de coloration et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques comprenant au moins 7% de tensioactifs |
ES2941034T3 (es) | 2015-12-18 | 2023-05-16 | Oreal | Composición oxidante para el tratamiento de materiales queratínicos que comprende una sustancia grasa y tensioactivos oxialquilenados |
FR3045379B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras |
FR3045348B1 (fr) | 2015-12-21 | 2020-12-25 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
FR3045345B1 (fr) | 2015-12-21 | 2017-12-15 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
FR3047413B1 (fr) | 2016-02-04 | 2018-01-26 | L'oreal | Utilisation de composes polyamines a linker aliphatique en presence d’oxydants pour traiter les fibres keratiniques |
FR3051791B1 (fr) | 2016-05-25 | 2019-04-05 | L'oreal | Nouvelle base d’oxydation derivee de 1-hexyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques. |
FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2020-02-21 | L'oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
FR3053041A1 (fr) | 2016-06-23 | 2017-12-29 | Oreal | Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant |
BR112019001669B1 (pt) | 2016-07-26 | 2022-06-28 | L'oreal | Composição para o tratamento de fibras queratínicas compreendendo um polímero anfótero ou catiônico e um ácido graxo neutralizado |
JP6914632B2 (ja) | 2016-09-20 | 2021-08-04 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
US20180116942A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | L'oreal | Compositions for chemically treated hair |
US11135150B2 (en) | 2016-11-21 | 2021-10-05 | L'oreal | Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair |
FR3059233B1 (fr) | 2016-11-28 | 2019-07-26 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant |
FR3060003B1 (fr) | 2016-12-09 | 2019-12-27 | L'oreal | Compose derive des 4,5-diaminopyrazoles a cycle fusionne, composition comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3060331B1 (fr) | 2016-12-16 | 2020-06-19 | L'oreal | Nouveaux colorants direct azomethiniques symetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
FR3060308B1 (fr) | 2016-12-16 | 2020-06-19 | L'oreal | Nouveaux colorants directs azomethiniques dissymetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3060562B1 (fr) | 2016-12-16 | 2019-05-24 | L'oreal | Nouveaux colorants directs azomethiniques presentant au moins une charge cationique, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3060360B1 (fr) | 2016-12-20 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition solide anhydre pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere comprenant au moins un monomere heterocyclique vinylique |
FR3060333B1 (fr) | 2016-12-20 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition solide anhydre pour la coloration des fibres keratiniques comprenant un metabisulfite |
FR3060990B1 (fr) | 2016-12-22 | 2019-11-01 | L'oreal | Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe |
US20180177690A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-06-28 | L'oreal | Composition for lifting color and/or altering the color of keratinous substrates |
US11433011B2 (en) | 2017-05-24 | 2022-09-06 | L'oreal | Methods for treating chemically relaxed hair |
JP2018203699A (ja) | 2017-06-09 | 2018-12-27 | ロレアル | ケラチン繊維のための組成物 |
FR3068246B1 (fr) | 2017-06-30 | 2020-11-06 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes |
FR3071407B1 (fr) | 2017-09-28 | 2020-06-05 | L'oreal | Procede de coloration d’oxydation mettant en œuvre un coupleur et un sel peroxygene a titre d’agent oxydant |
FR3072286B1 (fr) | 2017-10-13 | 2022-08-12 | Oreal | 7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleines particuliers, procede et composition |
FR3076214B1 (fr) | 2017-12-28 | 2020-09-18 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre un substrat portant au moins un colorant d'oxydation, plusieurs conservateurs, et une composition aqueuse oxydante |
FR3076186B1 (fr) | 2017-12-28 | 2021-09-17 | Oreal | Assemblage contenant au moins un substrat de coloration et au moins un substrat protecteur comprenant un ou plusieurs agents conservateurs, moyen de distribution, et procede de coloration |
US11596588B2 (en) | 2017-12-29 | 2023-03-07 | L'oreal | Compositions for altering the color of hair |
FR3080284B1 (fr) | 2018-04-19 | 2020-05-15 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'un derive chromenol/chromen-2-one, composition et dispositif |
US10596091B2 (en) | 2018-05-31 | 2020-03-24 | L'oreal | Hair color-altering compositions |
FR3082119B1 (fr) | 2018-06-06 | 2020-05-15 | L'oreal | Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques |
FR3082739B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Procede de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante, lesdites compositions comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082740B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, une alcalnolamine et un agent alcalin mineral. |
FR3082736B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et agent alcalin de type acide amine. |
FR3082710B1 (fr) | 2018-06-20 | 2021-11-26 | Oreal | Dispositif de distribution d’un produit de coloration capillaire mettant en œuvre une composition colorante et une composition oxydante comprenant une gomme de scleroglucane. |
FR3082742B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-05-29 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane, et un alkylpolyglycoside. |
FR3082738B1 (fr) | 2018-06-20 | 2020-07-10 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere cationique. |
FR3082735B1 (fr) | 2018-06-20 | 2022-03-11 | Oreal | Composition de coloration capillaire comprenant un colorant d’oxydation, une gomme de scleroglucane et un polymere associatif. |
US11344489B2 (en) | 2018-11-21 | 2022-05-31 | Basf Se | Azomethine dye chromophores |
FR3089794B1 (fr) | 2018-12-18 | 2021-01-29 | Oreal | Composition solide pour la coloration ou l’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant un phospholipide |
FR3090352B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-01-22 | Oreal | Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques comprenant un indicateur coloré |
FR3090361B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-04-16 | Oreal | Composition colorante comprenant au moins un polymère de type polysaccharide et procédé de coloration de fibres kératiniques la mettant en œuvre |
WO2020142521A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | L'oreal | Hair coloring compositions and methods of use |
FR3094210B1 (fr) | 2019-03-29 | 2021-04-23 | Oreal | Procédé de coloration mettant en oeuvre des sels peroxygénés et un substrat comprenant des colorants d’oxydation |
FR3095343B1 (fr) | 2019-04-26 | 2021-05-21 | Oreal | Composition cosmétique de coloration/décoloration comprenant un agent alcalin, un agent oxydant chimique, de l’eucalyptol et du 4-tert-butylcyclohexanol |
CN113795435B (zh) | 2019-04-30 | 2023-04-25 | 莱雅公司 | 预先量取的粉状毛发漂白剂的可溶性包装 |
US11419809B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-23 | L'oreal | Hair treatment compositions and methods for treating hair |
FR3097761B1 (fr) | 2019-06-27 | 2021-05-28 | Oreal | Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide |
BR112021025534A2 (pt) | 2019-06-28 | 2022-03-03 | L´Oreal | Composição cosmética para o tingimento oxidativo de fibras de queratina |
FR3102360B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante par melange de particules solides et une composition oxydante et une composition alcaline |
FR3102361B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | Oreal | Particules solides colorantes enrobées comprenant au moins un colorant direct et/ou un précurseur de colorant d’oxydation |
FR3102359B1 (fr) | 2019-10-28 | 2021-11-26 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange de particules solides avec une composition aqueuse contenant de l’arginine, et son utilisation |
FR3102363B1 (fr) | 2019-10-28 | 2021-12-03 | Oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques au moyen d’une composition contenant de l’arginine et d’une composition oxydante |
FR3102358B1 (fr) | 2019-10-28 | 2022-05-27 | Oreal | Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange d’au moins deux types de particules solides avec une composition aqueuse, et son utilisation |
FR3103090A1 (fr) | 2019-11-20 | 2021-05-21 | L'oreal | Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat |
EP4076675A1 (de) | 2019-12-20 | 2022-10-26 | L'Oréal | Mehrkammer-vorrichtung, die mindestens eine innere zerbrechliche versiegelung umfasst, die eine färbezusammensetzung für keratinfasern enthält |
FR3104952B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-08-26 | Oreal | Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares |
US11857660B2 (en) | 2019-12-31 | 2024-01-02 | L'oreal | Compositions for imparting color and tone to the hair |
US11826451B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-11-28 | L'oreal | Compositions for treating hair |
FR3111815B1 (fr) | 2020-06-25 | 2023-10-20 | Oreal | Procédé de traitement des matières kératiniques comprenant l’application d’un mélange d’une composition comprenant un corps gras liquide et un corps gras solide et d’une composition aqueuse comprenant un tensioactif. |
WO2021259974A1 (en) | 2020-06-26 | 2021-12-30 | L'oreal | Composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and a chemical oxidizing agent and/or an oxidation dye |
FR3113241B1 (fr) | 2020-08-10 | 2022-10-21 | Oreal | Composition comprenant un polymere comprenant au moins un motif (meth)acrylamide cationique, un silicone particulier et un agent oxydant chimique et/ou une teinte d’oxydation |
US11160739B1 (en) | 2020-06-29 | 2021-11-02 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of the hair |
FR3111805B1 (fr) | 2020-06-30 | 2023-02-24 | Oreal | Procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques mettant en œuvre des acides aminés particuliers à forte concentration |
KR20230005291A (ko) | 2020-06-30 | 2023-01-09 | 로레알 | 고 농도의 특정 아미노산을 사용하여 케라틴 섬유를 염색 또는 탈색하는 방법 |
FR3111803B1 (fr) | 2020-06-30 | 2023-02-24 | Oreal | Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques |
EP4171490A1 (de) | 2020-06-30 | 2023-05-03 | L'oreal | Verfahren zur behandlung von keratinfasern mit bestimmten aminosäuren in hoher konzentration |
FR3117355B1 (fr) | 2020-12-11 | 2023-04-28 | Oreal | Utilisation d’acides aminés particuliers en prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques |
BR112022026485A2 (pt) | 2020-06-30 | 2023-01-31 | Oreal | Composição, processo para tingimento ou descoloração de fibras de queratina, usos de uma composição e dispositivo de múltiplos compartimentos |
FR3111804B1 (fr) | 2020-06-30 | 2023-02-24 | Oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre des acides aminés particuliers à forte concentration |
FR3115206B1 (fr) | 2020-10-16 | 2023-12-15 | Oreal | Composition pour modifier la couleur de fibres keratiniques |
US11839673B2 (en) | 2020-08-28 | 2023-12-12 | L'oreal | Compositions, kits, and methods for altering the color of keratinous fibers |
FR3115987B1 (fr) | 2020-11-06 | 2023-05-19 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
FR3116199B1 (fr) | 2020-11-17 | 2023-12-08 | Oreal | Composition pour fibres kératineuses |
WO2022075203A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
WO2022075204A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-14 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
EP4240311A1 (de) | 2020-11-06 | 2023-09-13 | L'oreal | Zusammensetzung für keratinfasern |
FR3117017B1 (fr) | 2020-12-07 | 2023-04-21 | Oreal | Composition pour fibres kératiniques |
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FR3118707B1 (fr) | 2021-01-08 | 2024-01-12 | Oreal | Composition solide pour la teinture et/ou l’éclaircissement des fibres kératineuses |
FR3122814A1 (fr) | 2021-05-12 | 2022-11-18 | L'oreal | Dispositif pour la coloration d’oxydation des fibres kératiniques |
WO2023272588A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Retardant composition of oxidation |
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WO2023275211A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | L'oreal | Composition comprising at least one particular oxidation dye, at least one shea-derived fatty substance and at least one alkaline agent |
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US11839678B2 (en) | 2021-11-30 | 2023-12-12 | L'oreal | Compositions, methods, and kits for altering the color of hair |
FR3132635A1 (fr) | 2022-02-17 | 2023-08-18 | L'oreal | compositions, procédés et nécessaires pour modifier la couleur des cheveux |
WO2023102011A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Jasmine Martich | Compositions, methods, and kits for altering the color of hair |
WO2023106218A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | L'oreal | Composition for keratin fibers |
FR3131696A1 (fr) | 2022-01-13 | 2023-07-14 | L'oreal | Composition pour fibres kératiniques |
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FR3130582A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition cosmétique comprenant du propane-1,3-diol et une composition colorante |
FR3130577A1 (fr) | 2021-12-22 | 2023-06-23 | L'oreal | Composition comprenant deux polyols différents l’un de l’autre, un agent alcalin et un colorant |
FR3131695A1 (fr) | 2022-01-12 | 2023-07-14 | L'oreal | Composition comprenant au moins un tensioactif anionique, une silicone particulière et un agent oxydant chimique |
FR3131843A1 (fr) | 2022-01-20 | 2023-07-21 | L'oreal | Composition de coloration d’oxydation comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere choisi parmi une betaïne et un catalyseur metallique |
US20230270641A1 (en) | 2022-02-28 | 2023-08-31 | L’Oreal | Compositions and methods for treating hair |
FR3134719A1 (fr) | 2022-04-26 | 2023-10-27 | L'oreal | compositions et procédés pour le traitement des cheveux |
FR3137835A1 (fr) | 2022-07-15 | 2024-01-19 | L'oreal | Composition pour la coloration des fibres kératineuses |
WO2023228870A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | L'oreal | Composition for coloring keratin fibers |
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FR3139719A1 (fr) | 2022-09-21 | 2024-03-22 | L'oreal | Compositions et procédés de modification de la couleur des cheveux. |
FR3139718A1 (fr) | 2022-09-19 | 2024-03-22 | L'oreal | Compositions et procédés pour modifier la couleur des cheveux. |
WO2024030362A1 (en) | 2022-07-31 | 2024-02-08 | L'oreal | Compositions and methods for altering the color of hair |
FR3139991A1 (fr) | 2022-09-23 | 2024-03-29 | L'oreal | Compositions et méthodes de modification de la couleur des cheveux. |
FR3140541A1 (fr) | 2022-10-11 | 2024-04-12 | L'oreal | Composition comprenant un colorant d’oxydation, un agent alcalin, une gomme de galactomannane cationique, un acide gras solide particulier et un polymère acrylique anionique |
FR3140542A1 (fr) | 2022-10-11 | 2024-04-12 | L'oreal | Composition comprenant un colorant d’oxydation, un agent alcalin, une gomme de galactomannane cationique et un acide gras particulier |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8713769D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
JP2897232B2 (ja) * | 1988-12-23 | 1999-05-31 | ライオン株式会社 | 1H―ピラゾロ〔3,4―b〕ピラジン誘導体および該化合物を含有する抗腫瘍剤 |
DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
-
1992
- 1992-10-16 DE DE19924234885 patent/DE4234885A1/de not_active Withdrawn
-
1993
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- 1993-09-29 JP JP6509556A patent/JPH07502542A/ja not_active Ceased
- 1993-09-29 EP EP93921874A patent/EP0618902A1/de not_active Withdrawn
- 1993-09-29 WO PCT/EP1993/002644 patent/WO1994008969A1/de not_active Application Discontinuation
- 1993-09-29 BR BR9305675A patent/BR9305675A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0786244A1 (de) * | 1995-11-25 | 1997-07-30 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3, 4, 5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2748274A1 (fr) * | 1996-05-03 | 1997-11-07 | Oreal | Nouveaux diamino pyrazoles, leur synthese, compositions de teinture des fibres keratiniques les contenant, procede de teinture des fibres keratiniques |
WO1997042173A1 (fr) * | 1996-05-03 | 1997-11-13 | L'oreal | Nouveaux diamino pyrazoles, leur synthese, compositions de teinture des fibres keratiniques les contenant, procedes de teinture des fibres keratiniques |
US6118008A (en) * | 1996-05-03 | 2000-09-12 | L'oreal | Diamino pyrazols, their synthesis, keratin fibre dyeing compositions containing them, keratin fibre dyeing methods |
US6780203B1 (en) | 1997-09-01 | 2004-08-24 | L'ORéAL S.A. | Dyeing composition for keratin fibres |
US6090162A (en) * | 1997-11-07 | 2000-07-18 | L'oreal S.A. | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 5-substituted 3,4-diaminopyrazole and a halogenated meta-aminophenol |
WO2002009662A2 (de) * | 2000-08-02 | 2002-02-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
WO2002009662A3 (de) * | 2000-08-02 | 2002-06-27 | Henkel Kgaa | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
FR2817551A1 (fr) * | 2000-12-06 | 2002-06-07 | Oreal | Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
WO2002046165A1 (fr) * | 2000-12-06 | 2002-06-13 | L'oreal | Derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
EP1404288B1 (de) * | 2000-12-22 | 2008-10-29 | L'oreal | Oxidationshaarfärbemittel enthaltend ein aminopyrazol und eine cellulosische verbindung |
FR2821078A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-23 | Oreal | Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
WO2002070489A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-09-12 | L'oreal | Composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
WO2002066441A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-29 | L'oreal | Composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
US7285136B2 (en) | 2001-02-21 | 2007-10-23 | L'oreal, Sa | Diaminopyrazole compounds and the use thereof in the oxidation dyeing of keratinous fibres |
FR2821077A1 (fr) * | 2001-02-21 | 2002-08-23 | Oreal | Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
US7091350B2 (en) | 2001-02-21 | 2006-08-15 | L'oreal | Diaminopyrazole derivatives and their use for oxidation dyeing of keratinous fibres |
US7300469B2 (en) | 2001-02-21 | 2007-11-27 | L'oreal, Sa | Diaminopyrazole compounds and the use thereof in the oxidation dyeing of keratinous fibres |
US6716257B2 (en) | 2001-03-01 | 2004-04-06 | Wella Aktiengesellschaft | Bridged diaminopyrazole compounds and dye compositions containing same |
US6793687B2 (en) | 2001-03-01 | 2004-09-21 | Wella Aktiengesellschaft | Diaminopyrazole derivatives and oxidation hair dyes containing pyrazolone derivatives |
US7018426B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-03-28 | Wella Ag | Oxidation dye |
FR2827601A1 (fr) * | 2001-07-18 | 2003-01-24 | Oreal | Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
WO2003008385A1 (fr) * | 2001-07-18 | 2003-01-30 | L'oreal | Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques |
US7004979B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-02-28 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one diaminopyrazole oxidation base and at least one pyrazolo-azole coupling agent |
US7070629B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-07-04 | L'oreal, S.A. | Dye composition comprising at least one diaminopyrazole oxidation base, at least one paraphenylenediamine oxidation base comprising a cyclic amino group, and at least one coupler |
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WO2014202150A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Alfa Parf Group S.P.A. | New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers |
WO2023152322A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-17 | Wella Germany Gmbh | Hair coloring using oxidative dye precursors comprising pyrazole primaries and couplers, in combination with solubilized vat dyes, for improving color wash fastness |
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