EP0618902A1 - Verfahren zur herstellung von 4,5-diaminopyrazol-derivaten deren verwendung zum färben von haaren sowie neue pyrazol-derivate - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4,5-diaminopyrazol-derivaten deren verwendung zum färben von haaren sowie neue pyrazol-derivate

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EP0618902A1
EP0618902A1 EP93921874A EP93921874A EP0618902A1 EP 0618902 A1 EP0618902 A1 EP 0618902A1 EP 93921874 A EP93921874 A EP 93921874A EP 93921874 A EP93921874 A EP 93921874A EP 0618902 A1 EP0618902 A1 EP 0618902A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
nitropyrazole
bromo
hydroxyethyl
amino
benzyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP93921874A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hans Neunhoeffer
Stefan Gerstung
Thomas Clausen
Wolfgang R. Balzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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Publication of EP0618902A1 publication Critical patent/EP0618902A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of 4,5-diaminopyrazole derivatives of the general formula (I)
  • R 1 and R 2 independently of one another denote hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl radical or a C 2 -C 4 -hydroxyalkyl radical, and also new pyrazole derivatives, including 4,5-diaminopyrazole derivatives which act as dye precursors, for example for hair dyes.
  • DE-OS 2 141 700 describes a one-step process according to which 5-amino-1-methylpyrazole can be obtained from N, N-dimethylaminoacrylonitrile and methylhydrazine in a yield of 71 percent.
  • the 5-amino-1-methylpyrazole obtained by the processes described can be obtained in a yield of 23 percent to 5-amino-1-methyl-4-nitropyrazole implement.
  • Catalytic reduction of this product provides according to V.P. Perevalov et al., Khim. Geterotsicl. Soedin. 8__, p. 1090 (1985), l-methyl-4,5-diaminopyrazole-dihydrochloride in a yield of approx. 79 percent.
  • the overall yield over the stages mentioned is 7 to 13 percent.
  • DE-OS 38 43 892 discloses a process for the preparation of 4,5-diamino-1-methylpyrazole in which 2-chloroacrylonitrile with hydrazine (G. Ege, Angew. Chem, 86, p. 237 (1974 )) is cyclized. After acetylation of the amino group, nitration and elimination of the protective group, the tautomeric compounds 3-amino-4-nitropyrazole and 5-amino-4-nitropyrazole are obtained in a total yield of approximately 41 percent.
  • tautomeric quantity is alkylated with dimethyl sulfa
  • an isomer mixture is obtained in 70 percent yield, which is chromatographically divided into the isomeric compounds 5-amino-1-me- thyl-4-nitropyrazole (25 percent) and 3-amino-l-methyl-4-nitropyrazole (45 percent) can be separated.
  • the corresponding diamino compounds can be obtained by reduction.
  • the overall yield of l-methyl-4,5-diaminopyrazole is less than 10 percent.
  • DE-OS 3 432 983 discloses a process for the preparation of 5-amino-1- (2'-hydroxyethyl) -4-nitropyrazole. Starting from 5-amino-l- (2'-hydroxyethyl) pyrazole-4-carboxylic acid, the compound is obtained in a yield of 59 percent by decarboxylation, subsequent nitrosation and hydrogenation.
  • the object of the present invention was therefore to provide a process for the isomerically pure preparation of differently substituted 4,5-diaminopyrazole derivatives.
  • R 1 and R 2 independently of one another denote hydrogen, a C 1 -C 6 -alkyl radical or a C 2 -C 4 -hydroxyalkyl radical, characterized in that
  • R3 and R4 independently of one another denote a Ci to C6 alkyl radical, a C2 to C4 hydroxyalkyl radical or a benzyl radical, substituted in the 5-position and then
  • 3,5-dibromo-4-nitropyrazole (IV) serves as the starting compound for the synthesis of 4,5-diamino-pyrazole derivatives (I), which can be prepared in the following manner:
  • the 3,5-dibromo-4-nitropyrazole (IV) is firstly reacted with C 1 -C 6 -alkyl-, C2- to C4-hydroxyalkyl or benzyl halides in dimethylformamide (DMF) (process I) or alkylated in the 1-position by reaction with Ci to C6 alkyl, C2 to C4 hydroxyalkyl or benzyl sulfate and alkali (method II).
  • DMF dimethylformamide
  • an equimolar amount of 3,5-dibromo-4-nitropyrazole, dissolved in absolute DMF, is added dropwise over a period of one hour to an initial charge of sodium hydride in absolute DMF, with stirring at room temperature.
  • an equimolar amount of C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -hydroxyalkyl or benzyl halide, preferably chloride or bromide, dissolved in DMF is added dropwise, and the reaction mixture is heated to 80 ° C. for three hours .
  • the solvent is then distilled off in vacuo and the residue is recrystallized from methylene chloride.
  • the 3,5-dibromo-4-nitropyrazole is dissolved in aqueous alkali, preferably 2N sodium or potassium hydroxide solution, and with a two to five-fold molar amount of C 1 -C 6 -alkyl-, C2- to C4-hydroxyalkyl - or benzyl sulfate added.
  • aqueous alkali preferably 2N sodium or potassium hydroxide solution
  • C 1 -C 6 -alkyl-, C2- to C4-hydroxyalkyl - or benzyl sulfate added.
  • the mixture is left to react at room temperature for 15 hours, the precipitated product is then filtered off, washed with water until the washing solution is pH-neutral and dried in vacuo.
  • N-substituted 3,5-dibromo-4-nitropyrazoles of the general formula (II) are heated in an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution of C 1 -C 6 -alkyl-, C 2 ⁇ to C4-hydroxyalkyl or benzylamine or in the corresponding amine itself, as a solvent, to a temperature of 60 to 80 ° C.
  • Methanol and / or ethanol are preferably used as alcohols.
  • the compounds of the general formula (III) are then hydrogenated using hydrogen using a palladium / activated carbon catalyst with a palladium content of 10% by weight.
  • a palladium / activated carbon catalyst with a palladium content of 10% by weight.
  • two methods are available for this.
  • two spatula tips, approx. 100 mg, of the catalyst are added to the alcoholic, preferably ethanolic, solution of a compound of general formula (III) and the batch is transferred to an autoclave.
  • the mixture is stirred at room temperature for 1 to 6 hours, preferably 2 to 4 hours.
  • the catalyst is then filtered off through a glass filter crucible and the product is precipitated as a salt with a quantity of sulfuric acid which is equimolar to the pyrazole compound used or a double-molar quantity of hydrochloric acid.
  • process (2) 2 spatula tips of the above-described catalyst and an amount of sulfuric acid equimolar to the starting compound are added to the aqueous solution of a compound of the general formula (III) and the batch in a hydrogenation flask shaken at room temperature under a hydrogen atom (normal pressure).
  • a glass filter crucible is filtered off over the reaction mixture, the filtrate is concentrated and the product is crystallized out by adding ethanol.
  • R in which R3 is a Ci to C6 alkyl radical, a C2 to C4 hydroxyalkyl radical or a benzyl radical examples of compounds of the formula (II) are 3,5-dibromo-l-methyl-4-nitropyrazole, 3,5-dibromo-l-ethyl-4-nitropyrazole, 3,5-dibromo-l -isopropyl-4-nitropyrazole, 3,5-dibromo-l- (2'-hydroxyethyl) -4-nitropyrazole and 1-benzyl-3,5-dibromo-4-nitropyrazole.
  • R3 and R4 independently of one another denote a Ci to C6 alkyl radical, C2 to C4 hydroxyalkyl radical or a benzyl radical.
  • the present invention further relates to new 4,5-diaminopyrazole derivatives of the general formula (V)
  • R a and R are hydrogen, a C 1 -C 6 -alkyl radical or a C 2 -C 4 -hydroxyalkyl radical, with the proviso that when R is hydrogen, R a is not hydrogen, methyl or 2-hydroxyethyl.
  • the compounds of the formula (V) can be used as dye precursors in oxidation hair colorants for dyeing hair (see example of use).
  • Ci to C6-alkyl-, C2 to C4-hydroxyalkyl- or benzyl sulfate are added to a solution of 5 g (18.5 mmol) of 3,5-dibromo-4-nitropyrazole in 50 ml of 2N sodium hydroxide solution. is allowed to stir vigorously at room temperature for 15 hours and finally the precipitated product is filtered off, washed with water until the washing solution is pH-neutral and dries in vacuo.
  • Process I gives, using 2-bromopropane, 13.14 g (60 percent of theory) of 3,5-dibromo-l-isopropyl-4-nitropyrazole in the form of brown-yellow crystals with a melting point of 72 to 73 ° C.
  • (III) is in a hydrogenation flask with an equimolar amount of 97 percent sulfuric acid, 2 spatula tips palladium / activated carbon catalyst (10 percent by weight palladium) and the amount of water indicated at room temperature under hydrogen atmosphere (normal pressure) over the in the period specified in the following production examples.
  • the course of the reaction is checked by means of thin layer chromatography. After the starting material has been completely converted, the react tion mixture filtered through a glass filter crucible. After the solvent has been distilled off, the product is crystallized from ethanol.
  • the filtrate is concentrated to 10 ml. Then 10 ml of ethanol are added, whereupon the product crystallizes out in the form of colorless crystals with a melting point of 188 ° C. 0.1 g (34 percent of theory) of 4-amino- (3) 5-ethylaminopyrazole hydrosulfate is obtained.
  • 100.00 g 50 g of the above hair dye are mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (6 percent) immediately before use.
  • the mixture is then applied to blonde natural hair and left to act at a temperature of 40 ° C for 30 minutes.
  • the hair is then rinsed with water and dried.
  • the hair is colored in a fashionable purple tone.

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Description

Beschreibung
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Deri- vaten, deren Veirwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I)
Ri
in der Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Ci- bis Cs-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydro- xyalkylrest bedeuten, sowie neue Pyrazol-Derivate, unter anderem 4,5-Diaminopyrazol-Derivate, die als Farbstoff- Vorstufen, zum Beispiel für Haarfarbstoffe, verwendet werden können.
Es sind in der Literatur bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der Formel (I) bekannt. Diese Verfahren sind jedoch in vielerlei Hinsicht unbefriedigend.
So wird beispielsweise nach H. Dorn et al. , Chem. Ber. 98, S. 3368 (1965), ausgehend von Ethoxymethylen-cyan- essigsäureethylester und Methylhydrazin die 5-Amino-l- methylpyrazol-4-carbonsäure erhalten, aus der durch Decarboxylierung, in einer Gesamtausbeute von 40 Pro¬ zent, das 5-Amino-l-methylpyrazol entsteht.
In der DE-OS 2 141 700 ist ein Einstufenverfahren be¬ schrieben, nach dem aus N,N-Dimethylaminoacrylnitril und Methylhydrazin das 5-Amino-l-methylpyrazol in einer Aus¬ beute von 71 Prozent erhalten werden kann.
Nach M.A. Khan et al. , Can. J. Chem. .49., S. 3566 (1971), läßt sich das nach den beschriebenen Verfahren erhaltene 5-Amino-l-methylpyrazol mit einer Ausbeute von 23 Pro¬ zent zum 5-Amino-l-methyl-4-nitropyrazol umsetzen. Kata- lytische Reduktion dieses Produktes liefert nach V.P. Perevalov et al., Khim. Geterotsicl. Soedin. 8__, S. 1090 (1985), l-Methyl-4,5-diaminopyrazol-dihydrochlorid in einer Ausbeute von ca. 79 Prozent. Die Gesamtausbeute über die genannten Stufen beträgt 7 bis 13 Prozent.
Gesamtausbeuten von bis zu 46 Prozent werden erhalten, wenn man das 5-Amino-l-methylpyrazol nach H. Dorn et al., Liebigs Ann. Chem. 717 , S. 118 (1968), mit Isoamyl- nitrit zum 5-Amino-l-methyl-4-nitropyrazol umsetzt und mit Zinn(II)chlorid zum 4,5-Diamino-l-methylpyrazol reduziert.
Aus der DE-OS 38 43 892 ist ein Verfahren zur Herstel¬ lung von 4,5-Diamino-l-methylpyrazol bekannt, in dem 2-Chloracrylnitril mit Hydrazin (G. Ege, Angew. Chem, 86, S. 237 (1974)) cyclisiert wird. Nach Acetylierung der Aminogruppe, Nitrierung und Abspaltung der Schutz¬ gruppe erhält man die tautomeren Verbindungen 3-Amino-4- nitropyrazol und 5-Amino-4-nitropyrazol in einer Gesamt¬ ausbeute von ca. 41 Prozent. Alkyliert man das Tautome- renge isch mit Dimethylsulfa , so erhält man in 70 pro- zentiger Ausbeute ein Isomerengemisch, das sich chroma¬ tographisch in die isomeren Verbindungen 5-Amino-l-me- thyl-4-nitropyrazol (25 Prozent) und 3-Amino-l-methyl- 4-nitropyrazol (45 Prozent) auftrennen läßt. Durch Re¬ duktion können die entsprechenden Diamino-Verbindungen erhalten werden. Die Gesamtausbeute von l-Methyl-4,5- diaminopyrazol beträgt weniger als 10 Prozent.
Aus der DE-OS 3 432 983 ist ein Verfahren zur Her¬ stellung von 5-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol bekannt. Ausgehend von 5-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)pyra- zol-4-carbonsäure wird die Verbindung durch Decarboxy- lierung, anschließender Nitrosierung und Hydrierung, in einer Ausbeute von 59 Prozent erhalten.
Neben den zum Teil geringen Ausbeuten haben die beschriebenen Verfahren weitere Nachteile. So sind viele Ausgangsverbindungen, wie zum Beispiel Ethoxymethylcyan- essigsäureethylester oder N,N-Dimethylaminoacrylnitril, nicht käuflich erhältlich oder nur durch zum Teil aufwendige Synthesen herstellbar. Darüberhinaus werden Hydrazinderivate als giftig und zum Teil krebserregend eingestuft.
Die Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, die am Stickstoffatom der Aminogruppe in 5-Position substitu¬ iert sind, ist nicht beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren zur isomerenreinen Herstellung von unter¬ schiedlich substituierten 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten zur Verfügung zu stellen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß sich die gestellte Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Di- aminopyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I)
I
Ri
in der Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Ci- bis Cß-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydro- xyalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
(A) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol mit einem C]_- bis Cδ-Al- kyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid oder einem Ci- bis Cδ-Alkyl, C2- bis C4-Hydroxy- alkyl-oder Benzylsulfat zu Verbindungen der allge¬ meinen Formel (II)
in der R3 einen Ci- bis Cδ-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet, umsetzt, (B) die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit Ci- bis Cδ-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzyl- amin zu Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
I
R3
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen Ci- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeuten, in 5-Position substituiert und sodann
(C) die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) durch katalytische Hydrierung zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) reduziert,
hervorragend lösen läßt. Das vorstehend aufgeführte Ver¬ fahren ist daher ein Gegenstand der Erfindung.
Das allgemeine Reaktionsschema ist nachstehend angege¬ ben.
i
Ri
(I)
Als Ausgangsverbindung für die Synthese von 4,5-Diamino- pyrazol-Derivaten (I) dient das bekannte 3,5-Dibrom-4- nitropyrazol (IV), welches auf folgende Weise darge¬ stellt werden kann:
Nach R. Hüttel et al. , Chem. Ber. .88./ S. 1577 (1955), erhält man.durch Nitrierung von Pyrazol mit einem Schwe¬ felsäure-Salpetersäure-Gemisch das 4-Nitropyrazol, das nach H.J. Klebe et al. , Synthesis 1973. S. 294 unter milderen Bedingungen durch Nitrierung von Pyrazol zum N-Nitropyrazol und anschließender Umlagerung, mit Hilfe von Schwefelsäure (R. Hüttel et al., Chem. Ber. .8J3., S. 1586 (1955)), erhalten werden kann. Anschließende Bromierung nach J.P.H. Juffermanns et al . , J. Org. Chem. 51, S. 4656 (1986), liefert das 3,5-Dibrom-4-nitropyra- zol (IV). Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird zunächst das 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol (IV) durch Umsetzung mit Ci- bis Cß-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalo- geniden in Dimethylformamid (DMF) (Verfahren I) oder durch Umsetzung mit Ci- bis C6-Alkyl-, C2- bis C4-Hydro- xyalkyl- oder Benzylsulfat und Lauge (Verfahren II) in 1-Position alkyliert.
Nach Verfahren I wird zu einer Vorlage von Natriumhydrid in absolutem DMF, unter Rühren bei Raumtemperatur, eine äquimolare Menge von 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol, gelöst in absolutem DMF, über einem Zeitraum von einer Stunde zugetropft. Nach Beendigung der Gasentwicklung tropft man eine äquimolare Menge Ci- bis Cß-Alkyl-, C2-bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid, bevorzugt -chlorid oder -bromid, gelöst in DMF, zu und erhitzt das Reaktionsgemisch drei Stunden lang auf 80 °C. Anschließend wird das Lösungmittel im Vakuum abdestil¬ liert und der Rückstand aus Methylenchlorid umkristal¬ lisiert.
Nach Verfahren II wird das 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol in wäßriger Lauge, vorzugsweise 2N Natron- oder Kalilauge, gelöst und mit einer zwei- bis fünffachen molaren Menge an Ci-bis Cδ-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Ben¬ zylsulfat versetzt. Unter kräftigem Rühren läßt man 15 Stunden lang bei Raumtemperatur reagieren, filtriert an¬ schließend das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser bis die Waschlösung pH-neutral reagiert und trocknet im Vakuum.
Nach beiden Verfahren erhält man isomerenreine N-substi-, tuierte 3,5-Dibrom-4-nitropyrazole der allgemeinen Formel (II) in guten Ausbeuten. In einem anschließenden Schritt erhitzt man die N-sub- stituierten 3,5-Dibrom-4-nitropyrazole der allgemeinen Formel (II) in einer wäßrigen, alkoholischen oder wä߬ rig-alkoholischen Lösung von Ci- bis Cδ-Alkyl-, C2~bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylamin oder in dem ent¬ sprechenden Amin selbst, als Lösungsmittel, auf eine Temperatur von 60 bis 80 °C. Als Alkohole werden bevorzugt Methanol und/oder Ethanol verwendet. Nach einer Reaktionszeit von 1 bis 20 Stunden, gießt man das abgekühlte Reaktionsgemisch auf 20 bis 150 ml Wasser und filtriert das abgeschiedene Produkt ab. Anschließend wäscht man mit Wasser (10 bis 20 ml) und trocknet im Vakuum. Man erhält isomerenreine 5-Amino-3-brom-4-nitro- pyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (III) in guten Ausbeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) werden an¬ schließend, unter Verwendung eines Palladium-Aktivkohle- Katalysators mit einem Palladiumanteil von 10 Gewichts¬ prozent, mit Wasserstoff hydriert. Erfindungsgemäß ste¬ hen dazu zwei Verfahren zur Verfügung. Nach Verfahren (1) wird der alkoholischen, bevorzugt ethanolischen, Lö¬ sung einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) zwei Spatelspitzen, ca. 100 mg, des Katalysators zugefügt und der Ansatz in einen Autoklaven überführt. Bei 50 bar Wasserstoffatmosphäre wird bei Raumtemperatur 1 bis 6 Stunden lang, bevorzugt 2 bis 4 Stunden, gerührt. Anschließend wird der Katalysator über einen Glasfilter- tiegel abfiltriert und das Produkt, mit einer zur einge¬ setzten Pyrazolverbindung äquimolaren Menge Schwefel¬ säure oder zweifachmolaren Menge Salzsäure als Salz aus¬ gefällt. Nach Verfahren (2) werden der wäßrigen Lösung einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) 2 Spatel¬ spitzen des vorstehend beschriebenen Katalysators und eine zur Ausgangsverbindung äquimolare Menge Schwefel¬ säure zugegeben und der Ansatz in einem Hydrierkolben bei Raumtemperatur unter Wasserstoffatomospäre (Normal¬ druck geschüttelt. Sobald die dünnschichtchromatogra- phische Untersuchung der Reaktionsmischung keinen Hinweis mehr auf noch vorliegendes Edukt gibt, wird über das Reaktionsgemisch einen Glasfiltertiegel abfiltriert, das Filtrat eingeengt und das Produkt durch Zugabe von Ethanol auskristallisiert.
Man erhält nach beiden Verfahren isomerenreine 4,5- Diaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) in guten Ausbeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Ri Wasserstoff bedeutet, liegen als Tauto ere vor. Die Positionen 3 und 5 im Pyrazolring sind nicht unter¬ scheidbar.
Bei der Reduktion von Verbindungen der allgemeinen For¬ mel (III), in der R3 einen Benzylrest oder R4 einen Ben- zyl- oder tert-Butylrest bedeuten, werden die N-Benzyl- und N-tert-Butylreste reduktiv abgespalten, so daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhält, in der Rl bzw. R2 Wasserstoff statt Benzyl oder tert-Butyl bedeutet.
Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind ferner neue 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (II)
I
R in der R3 einen Ci- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4- Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet. Bei¬ spiele für Verbindungen der Formel (II) sind 3,5-Di- brom-l-methyl-4-nitropyrazol, 3,5-Dibrom-l-ethyl-4-ni- tropyrazol, 3,5-Dibrom-l-isopropyl-4-nitropyrazol, 3,5- Dibrom-l-(2'-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol und 1-Benzyl- 3,5-dibrom-4-nitropyrazol.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind 3-Brom-5-amino- 4-nitropyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (III)
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen Ci- bis C6-Alkylrest, C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeuten.
Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind
3-Brom-l-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-(2'-hydroxyethyl)amino-l-methyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-5-tertiärbutylamino-l-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-l-methyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-l-ethyl-4-nitropyrazol,
5-Benzylamino-3-brom-l-isopropyl-4-nitropyrazol,
3-Brom-1-(2'-hydroxyethyl)-5-(2 '-hydroxyethyl)amino-4- nitropyrazol, 3-Brom-l-(2'-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol, 5-Benzylamino-3-brom-l-(2'-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol l-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol, l-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol, l-Benzyl-3-brom-5-(2'-hydroxyethyl)amino-4-nitropyrazol und l-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol zu nen¬ nen sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner neue 4,5-Diaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (V)
I Ra
in der Ra und R Wasserstoff, einen Ci- bis Cß-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn R Wasserstoff ist, Ra nicht Wasser¬ stoff, Methyl oder 2-Hydroxyethyl ist.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) werden
4-Amino-l-methyl-5-methylaminopyrazol,
4-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol,
4,5-Diamino-l-ethylpyrazol,
4,5-Diamino-l-isopropylpyrazol,
4-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)-5-(2'-hydroxyethyl)amino- pyrazol, 4-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol, 4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol, 4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol und 4-Amino-(3)5-(2'-hydroxyethyl)aminopyrazol,
genannt.
Die Verbindungen der Formel (V) können als Farbstoffvor¬ stufen in Oxidationshaarfärbemitteln zur Färbung von Haaren verwendet werden (siehe Verwendungsbeispiel).
Beispiele
A) Herstellung von N-substituierten 3 , 5-Dibrom-4-nitro- pyrazolen der allgemeinen Formel ( II )
a) Allgemeine Vorschrift, Verfahren I:
Zu 1,75 g (70 mmol) Natriumhydrid in 150 ml absolutem DMF (Dimethylformamid) tropft man über einen Zeitraum von 1 Stunde 19,0 g (70 mmol) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol, gelöst in 90 ml absolutem DMF, zu. Nach Beendigung der Gasentwicklung werden 70 mmol Ci bis C6-Alkyl-, C2 bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylhalogenid in 30 ml DMF zugetropft und 3 Stunden lang auf 80 °C erhitzt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel im Vakuum ab und kristallisiert den Rückstand aus Methylenchlorid um.
b) Allgemeine Vorschrift, Verfahren II:
Zu einer Lösung von 5 g (18,5 mmol) 3,5-Dibrom-4- nitropyrazol in 50 ml 2N Natronlauge gibt man 92,5 mmol Ci bis C6-Alkyl-, C2 bis C4-Hydroxy- alkyl- oder Benzylsulfat, läßt 15 Stunden lang bei Raumtemperatur kräftig rühren und filtriert schließlich das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser bis die Waschlösung pH-neutral reagiert und trocknet im Vakuum.
Herstellungsbeispiel 1: 3,5-Dibrom-l-methyl-4-nitro- pyrazol
Nach Verfahren II erhält man, unter Verwendung von Methylsulfat, 5,06 g (96 Prozent der Theorie) 3,5-Di- brom-l-methyl-4-nitropyrazol in Form weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 154 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-dδ): = 3,90 ppm (s; 3H;-CH3).
Für diese und alle folgenden lH-NMR-Spektren gilt: Die
Angaben der chemischen Verschiebung erfolgt in delta
(ppm), die der Kopplungskonstanten (J) erfolgt in Hertz
Standard: Tetramethylsilan s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, q = Quartett, m = Multiplett, Ph = Phenyl, Ring-H = Proton am Pyrazol- ring
MS (70eV) :m/e=287 (M+) .
Herstellungsbeispiel 2: 3,5-Dibrom-l-ethyl-4-nitro- pyrazol
Nach Verfahren II erhält man, unter Verwendung von Ethylsulfat, 3,59 g (65 Prozent der Theorie) 3,5-Dibrom- l-ethyl-4-nitropyrazol in Form weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 119 bis 121 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 4,26 (q; J=7,0 Hz; 2H;
-CH2-CH3) und 1,36 ppm (t; J=7,0 Hz; 3H;-CH2~CH3) ■
MS (70eV) :m/e=297 (M+) .
Herstellungsbeispiel 3: 3,5-Dibrom-l-isopropyl-4-nitro- pyrazol
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von 2-Brompropan, 13,14 g (60 Prozent der Theorie) 3,5- Dibrom-l-isopropyl-4-nitropyrazol in Form braungelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 72 bis 73 °C. iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 4,84 (dq; J=6,5 Hz; 1H;
CH) und 1,42 ppm (d; J=6 Hz; 6H;-CH(CH3)2)
MS (70eV) :m/e=311 (M+).
Herstellungsbeispiel 4: 3,5-Dibrom-l-(2 '-hydroxyethyl)-
4-nitropyrazol
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von l-Brom-2-hydroxyethan, 14,77 g (67 Prozent der Theorie) 3,5-Dibrom-l-(2 '-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 103 bis 105 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 4,90 (s; breit; 1H; -OH; mit D2O austauschbar), 4,31 (m; 2H; -CH2-) und 4,08-3,82 ppm (m; 2H; -CH2-; nach D2θ-Austausch: t; 2H; J=5 Hz) .
MS (70eV) :m/e=317 (M+) .
Herstellungsbeispiel 5: l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitro- pyrazol
Nach Verfahren I erhält man, unter Verwendung von Benzylchlorid, 17,94 g (71 Prozent der Theorie) l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitrobenzol in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 128 °C.
lH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 7,26-7,41 (m; 5H; Ph-H) und
5,51 ppm (s; 2H; -CH2-). MS (70eV) :m/e=363 (M+) . B) Herstellung von 5-Amino-3-brom-4-nitropyrazol- Derivaten der allgemeinen Formel (III)
Herstellungsbeispiel 6: 3-Brom-l-methyl-5-methylamino-4- nitropyrazol
2 g (7,02 mmol) 3,5-Dibrom-l-methyl-4-nitropyrazol wer¬ den in 50 ml einer 40 prozentigen Lösung von Methylamin in Ethanol 4 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man dem Reaktionsgemisch 100 ml Wasser zu, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und wäscht mit wenig Wasser (20 ml). Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man 1,45 g (88 Prozent der Theorie) 3-Brom-l-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 185 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 7,50 (s; breit; 1H; -NH; mit D2O austauschbar) , 3,88 (s; 3H; N-CH3) und 3,16 ppm (d; 3H; J=6 Hz; -NH-CH3; nach D2O Austausch s).
MS (70eV) :m/e=236 (M+) .
Herstellungsbeispiel 7: 3-Brom-5-(2'-hydroxyethylamino)- l-methyl-4-nitropyrazol
3 g (10,5 mmol) 3,5-Dibrom-l-methyl-4-nitropyrazol wer¬ den in einer Lösung von 30 ml Ethanolamin in 30 ml Etha¬ nol 15 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. An¬ schließend gießt man das Reaktionsgemisch auf 200 ml Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab, wäscht mit Wasser (20 ml) und trocknet im Vakuum. Aus dem Fil- trat kristallisiert in der Kälte (5 °C) weiteres Produkt aus . Man erhält 2,25 g (81 Prozent der Theorie) 3-Brom-5-(2' hydroxyethyl)amino-l-methyl-4-nitropyrazol in Form geißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 150 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMS0-d6): = 7,38 (s; breit; 1H; -NH; mit D2O austauschbar), 4,98 (s; breit; 1H; -OH; mit D2O austauschbar) , 3,82 (s; 3H; N-CH3) und 3,60 ppm (m; 4H; -NH-CH2-CH2) •
MS (70eV) :m/e=266 (M+)
Herstellungsbeispiel 8: 3-Brom-5-tert-butylamino-l- methyl-4-nitropyrazol
1,5 g (5,26 mmol) 3,5-Dibrom-l-methyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 20 ml tert-Butylamin in 30 ml Ethanol 20 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt.Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch auf 150 ml Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und wäscht mit 100 ml Wasser. Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man 1,14 g (78 Prozent der Theorie) 3-Brom-5-tert-butylamino-l-methyl-4-nitropyrazol in Form blaßgelber Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 75 bis 77 °C.
lH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 5,35 (s; 1H; -NH; tauscht mit D2O aus), 3,75 (s; 3H; N-CH3) und 1,20 ppm (s; 9H; -C(CH3)3).
MS (70eV): m/e = 277 (M+) . Herstellungsbeispiel 9: 5-Benzylamino-3-brom-l-methyl-
4-nitropyrazol
2 g (7,02 mmol) 3,5-Dibrom-l-methyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 11 g (0,1 mol) Benzylamin in 50 ml Ethanol 10 Stunden lang auf Siedetemperatur er¬ hitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch auf 100 ml Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und wäscht mit Wasser ( 20 ml). Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man 1,76 g (81 Prozent der Theorie) 5-Ben- zylamino-3-brom-l-methyl-4-nitropyrazol in Form gelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 133 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 7,88 (t; 1H; J = 6Hz;-NH; mit D2O austauschbar), 7,32 (m; 5H; Ph-H) , 4,73 (d; 2H; J = 6 Hz; -NH-CH2-; nach D2θ-Austausch s) und 3,68 ppm (s; 3H; N-CH3).
MS (70eV): m/e = 312 (M+).
Herstellungsbeispiel 10: 5-Benzylamino-3-brom-l-ethyl-
4-nitropyrazol
6,3 g (21 mmol) 3,5-Dibrom-l-ethyl-4-nitropyrazol werden in 10 ml Benzylamin 1 Stunde lang auf 80 °C erhitzt. An¬ schließend gießt man das Reaktionsgemisch auf 50 ml Wasser und trennt das abgeschiedene Öl ab, aus dem, nach Zugabe von 20 bis 30 ml Essigsäureethylester, das Pro¬ dukt auskristallisiert. Nach einmaligem Umkristalli¬ sieren aus Methanol erhält man 5,2 g (76 Prozent der Theorie) 5-Benzylamino-3-brom-l-ethyl-4-nitropyrazol in Form hellgelber Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 92 CC. iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 7,90 (t; J = 6,7Hz; 1H;-NH; tauscht mit D2O aus), 7,26- 7,40 (m; 5H; Ph-H) , 4,68 (d; J = 6,7 Hz,2H; NH-CH?-; nach D2θ-Austausch s), 4,00 (q; J = 7,3Hz; 2H; -CH2-CH3) , und 1,18 ppm (t; J = 7,2Hz; 3H; -CH2-CH3) .
MS (70 eV) : m/e = 324 (M+)
Herstellungsbeispiel 11: 5-Benzylamino-3-brom-l-isopro- pyl-4-nitropyrazol
3,13 g (10 mmol) 3,5-Dibrom-l-isopropyl-4-nitropyrazol werden in 10 ml Benzylamin 1 Stunde lang auf 80 °C er¬ hitzt. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch' auf 50 ml Wasser und filtriert das abgeschiedene Produkt ab. Nach einmaligem Umkristallisieren aus einem Toluol/ Petrolether-Gemisch (1:1) erhält man 2,3 g (68 Prozent der Theorie) 5-Benzylamino-3-brom-l-isopropyl-4-nitro- pyrazol in Form hellgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 120 und 122 °C.
iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 7,78 (t; J = 6,6Hz; 1H;-NH; nach D2θ-Austausch s), 7,25-7,39 (m; 5H; Ph-H); 4,66 (d; J = 6,6Hz; 2H,-NH- CH2-; nach D2θ-Austausch s) ; 4,57 (dq; J = 6,4Hz; 1H; -CH(CH3)2) und 1,19 ppm (d; J = 6,4Hz; 6H: -CH(CH3)2).
MS (70 eV) : m/e = 338 (M+) Herstellungsbeispiel 12: 3-Brom-l-(2 '-hydroxyethyl)-5-
(2 '-hydroxyethyl)amino-4-nitro- pyrazol
1,5 g (4,8 mmol) 3,5-Dibrom-l-(2 '-hydroxyethyl )-4-nitro- pyrazol werden in einer Lösung von 0,58 g (9,6 mmol) Ethanolamin in 30 ml Ethanol 15 Stunden lang auf 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man dem Reaktionsgemisch 50 ml Wasser zu und extrahiert drei mal mit je 70 ml Essigsäureethylester. Man gibt zu den vereinigten Ex¬ traktionslösungen 200 ml n-Hexan und destilliert das Lösungsmittelgemisch im Vakuum auf ein Drittel der ur¬ sprünglichen Menge ab. Danach fügt man erneut n-Hexan bis zur Trübung der Lösung zu. Anschließend filtriert man das auskristallisierte Produkt ab und wäscht mit n-Hexan (10 bis 20 ml). Man erhält 1,04 g (74 Prozent der Theorie) 3-Brom-,l-(2 '-hydroxyethyl)-5-(2 '-hy¬ droxyethyl)amino-4-nitropyrazol in Form hellgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 132 bis 134 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-dß): = 7,42 (s; breit; 1H; -NH; mit D2O austauschbar) , 5,23-5,02 (m; 2H; -OH; mit D2O austauschbar), 4,18 (m; 2H; N-CH2-) und 3,93- 3,45 ppm ( ; 6H; -CH2-).
MS (70 eV) : m/e = 296 (M+)
Herstellungsbeispiel 13: 3-Brom-l-(2 '-hydroxyethyl)-5- methylamino-4-nitropyrazol
3,15 g (10 mmol) 3,5-Dibrom-l-(2 '-hydroxyethyl)-4-nitro- pyrazol werden in 70 ml einer 30prozentigen Lösung von Methylamin in Wasser 1 Stunde lang auf 60 °C erwärmt. Nach dem Abkühlen fällt das Produkt in Form hellgelber Kristalle, mit einem Schmelzpunkt von 158 bis 160 °C, aus. Man erhält 2,4 g (91 Prozent der Theorie) 3-Brom-l-(2 'hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitropyrazol.
iH-NMR (300 MHz DMSO-d6): = 7,67 (s; 1H; -NH; tauscht mit D2O aus); 5,06 (s; 1H; -OH; tauscht mit D2O aus), 4,18 (t; 2H; N-CH2-), 3,68 (t; 2H;-CH2-OH) und 3,15 ppm (d; J = 4,5 Hz; 3H;-NH- CH3; nach D2θ-Austausch s).
MS (70 eV) : m/e = 266 (M+) .
Herstellungsbeispiel 14: 5-Benzylamino-3-brom-l-(2 '-hy¬ droxyethyl)-4-nitropyrazol
6,3 g (20 mmol) 3,5-Dibrom-l-(2 '-hydroxyethyl)-4-nitro- pyrazol werden in 20 ml Benzylamin 2 Stunden lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man auf 50 ml Wasser, filtriert das abgeschiedene Produkt ab und kristallisiert einmal aus Toluol/Ligroin (1:1) um. Man erhält 4 g (59 Prozent der Theorie) 5-Benzylamino-3- brom-l-(2 '-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 135 °C. iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 7,89 (t; J = 6,6Hz; 1H;-NH; tauscht mit D2O aus), 7,22- 7,44 (m; 5H; Ph-H); 5,15 (s; 1H;-0H; tauscht mit D2O aus) , 4,77 (d; J = 6,6Hz; 2H;-NH-CH2-; nach D2O-AUS- tausch s), 3,99 (t; J = 4,9H; 2H;-CH2-) und 3,96 ppm (t; J = 5Hz; 2H;-CH2~).
MS (70 eV) : m/e = 340 (M+)
Herstellungsbeispiel 15 : l-Benzyl-3-brom-5-methylaπtino-
4-nitropyrazol
3,61 g (10 mmol) l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol werden in 100 ml einer 35prozentigen Lösung von Metyl- amin in Wasser 4 Stunden lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen filtriert man den abgeschiedenen Nieder¬ schlag ab und kristallisiert einmal aus Ethanol um. Man erhält 2,7 g (87 Prozent der Theorie) 1-Benzyl- 3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 116 °C.
iH-NMR (300 MHz,DMSO-dß) : = 7,71 (s; 1H; -NH; tauscht mit D2O aus), 7,15-7,40 (m;
5H, Ph-H), 5,45 (s; 2H;
-CH2-) und 3,02 ppm (s; 3H;
-CH3). MS (70 eV) : m/e = 312 (M+) . Herstellungsbeispiel 16: l-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-
4-nitropyrazol
3,61 (10 mmol) l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol werden in 120 ml einer 30prozentigen wäßrigen Ethylaminlösung 1 Stunde lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen scheidet sich das Produkt in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 122 °C ab. Man erhält 2,88 g 89 Prozent der Theorie) l-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4- nitropyrazol.
iH-NMR (300 MHz,DMS0-d6) : = 7,15-7,41 (m; 6H; -NH und
Ph-H; 1H tauscht mit D2O aus), 5,37 (s; 1H; -CH2-), 3,32-3,39 (m; 2H; -CH2-CH3) und 1,07-1,12 ppm (t; 3H;- CH2-CH3).
MS (70 eV) : m/e = 326 (M+)
Herstellungsbeispiel 17: l-Benzyl-3-brom-5-(2'-hydroxy¬ ethyl)amino-4-nitropyrazol
3,61 g (10 mmol) l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol werden in 15 ml Ethanolamin 2 Stunden lang auf 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen gießt man das Reaktionsge¬ misch auf 30 ml Wasser und filtriert den abgeschiedenen Niederschlag ab. Nach einmaligem Umkristallisieren aus Toluol erhält man 2,5 g (74 Prozent der Theorie) l-Benzyl-3-brom-5-(2 '-hydroxyethyl)amino-4-nitropyrazol in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 110 bis 112 °C. iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 7,54 (t; 1H; -NH; tauscht mit D20 aus), 7,15-7,40 (m; 5H; Ph-H), 5,44 (s; 2H; -CH2-Ph) , 5,05 (t; 1H;-0H; tauscht mit D2O aus) und 3,32-3,53 ppm (m; 4H;-CH2~ CH2-).
MS (70 eV) : m/e = 342 (M+) .
Herstellungsbeispiel 18: l-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-
4-nitropyrazol
3,61 g (10 mmol) l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol wer¬ den in einer Lösung von 3,6 g Benzylamin 2 Stunden lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktions¬ gemisch auf 20 ml Wasser gegossen und der abgeschiedene Niederschlag abfiltriert. Nach einmaligem Umkristalli¬ sieren aus einem Ligroin/Toluol-Gemisch (1:1) erhält man 2,6 g (68 Prozent der Theorie) l-Benzyl-5-benzyl- amino-3-brom-4-nitropyrazol in Form blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 103 °C.
iH-NMR (300 MHz,DMSO-dß) : = 8,04 (t; J = 6,1Hz; 1H;-NH; tauscht mit D2O aus), 7,08- 7,47 (m; 10H; Ph-H), 5,24 (s; 2H; -CH2_-Ph) und 4,55 ppm (d; J = 6,1Hz; 2H; -NH- CH2-Ph; nach D2θ-Austausch s).
MS (70 eV) : m/e = 388 (M+) C) Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I)
a) Allgemeine Vorschrift, Verfahren (1):
Eine in den folgenden Herstellungsbeispielen angege¬ bene Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
(II) wird in 130 ml Ethanol gelöst und in einen Au¬ toklaven (250 ml) überführt. Nach der Zugabe von 2 Spatelspitzen (ca. 100 mg) eines Palladium/Aktiv¬ kohle-Katalysators, mit einem Polladiumanteil von 10 Gewichtsprozent, wird über den in den nachfolgenden Herstellungsbeispielen angegebenen Zeitraum, bei 50 bar Wasserstoffatmosphäre, bei Raumtemperatur ge¬ rührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit¬ tels einer Wasserstrahlpumpe in einen Glaskolben überführt und der Katalysator sofort über einen Glasfiltertiegel abfiltriert. Danach fügt man dem Filtrat eine zur Ausgangsverbingung äquimolare Menge Schwefelsäure (97prozentig) oder die zweifachmolare Menge Salzsäure (36prozentig) zu.
b) Allgemeine Vorschrift, Verfahren (2):
Eine in den folgenden Herstellungsbeispielen angege¬ bene Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
(III) wird in einem Hydrierkolben mit einer äquimo- laren Menge 97prozentiger Schwefelsäure, 2 Spatel¬ spitzen Palladium/Aktivkohle-Katalysator (10 Ge¬ wichtsprozent Palladium) und der jeweils angegebenen Menge Wasser bei Raumtemperatur unter Wasserstoff¬ atmosphäre (Normaldruck) über den in den nachfol¬ genden Herstellungsbeispielen angegebenen Zeitraum geschüttelt. Der Reaktionsverlauf wird mittels Dünnschichtchromatographie kontrolliert. Nach vollständiger Umsetzung des Eduktes wird das Reak- tionsgemisch über einen Glasfiltertiegel abfiltriert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Produkt aus Ethanol kristallisiert.
Herstellungsbeispiel 19: 4-Amino-l-methyl-5-methylamino- pyrazol
0,5 g (2,13 mmol) 3-Brom-l-methyl-5-methylamino-4-nitro- pyrazol werden in einer Lösung von 220 mg (2,13 mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des Katalysa¬ tors, 14 Stunden lang, wie in Verfahren (2) beschrieben, hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators engt man das Filtrat bis zur Trockene ein und kristallisiert den Rückstand aus Ethanol um. Man erhält 370 mg (78 Prozent der Theorie) 4-Amino-l-methyl-5-methylaminopy- razol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 185 bis 188 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 8,53 (s; breit; 5H, -NH2;
-NH; H2SO4; mit D2O aus¬ tauschbar), 7,30 (s; 1H; Ring-H 3,58 (s; 3H; N-CH3) und 2,80 ppm (s; 3H; -NH-CH3) .
MS (70 eV) : m/e = 126 (M+) .
Herstellungsbeispiel 20: 4-Amino-5-(2'-hydroxyethyl)ami- no-1-methylpyrazol
1 g (3,77 mmol) 3-Brom-5-(2 '-hydroxyethyl)amino-1-me- thyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 380 mg (3,77 mmol) Schwefelsäure in 50 ml Wasser 2 Stunden lang nach Verfahren (2) hydriert. Man erhält 720 mg (75 Pro¬ zent der Theorie) 4-Amino-5-(2 '-hydroxyethyl)amino-l-me- thylpyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 94 bis 97 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMS0-d6): = 8,00 (s; breit; 6H; -NH2 ;
-NH,-0H, H2SO4, tauscht mit
D2O aus) , 7,45 (s; 1H;
Ring-H), 3,60 (s; 3H;
-CH3) und 3,50-3,10 (m; 4H;
-CH2-CH2-) • MS (70 eV) : m/e = 156 (M+).
Herstellungsbeispiel 21: 4,5-Diamino-l-methylpyrazol
a) 0,5 g (1,81 mmol) 3-Brom-5-tert-butylamino-l-me- thyl-4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 1,84 mg (1,81 mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des Katalysators, 48 Stunden lang nach Ver¬ fahren (2) hydriert. Man erhält, nach Abdestillieren des Lösungsmittels auf die Hälfte der ursprünglichen Menge und Zugabe einer äquivalenten Menge Ethanol, 360 mg (87 Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-l-me- thylpyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 bis
201 °C.
b) 0,5 g (1,61 mmol) 5-Benzylamino-3-brom-l-methyl4-ni- tropyrazol werden in einer Lösung von 165 mg (161 mmol) Schwefelsäure in 20 ml Wasser, nach Zugabe des Katalysators, 48 Stunden lang, wie im Verfahren (2) beschrieben, hydriert. Anschließend filtriert man den Katalysator ab und engt das Filtrat auf ca. 2 ml ein. Nach Zugabe von wenig Ethanol (ca. 2 ml) schei¬ det sich das Produkt in Form weißer Kristalle ab. Man erhält 330 mg (90 Prozent der Theorie) 4,5-Dia- mino-1-methylpyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 201 °C.
Herstellungsbeispiel 22: 4,5-Diamino-l-ethylpyrazol
1,62 g (5,6 mmol) 3-Benzylamino-3-brom-l-ethyl-4-nitro- pyrazol werden über einen Zeitraum von 2 Stunden nach Vorschrift (1) hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysa¬ tors fällt man durch Zugabe von 1 ml (11,6 mmol) konzen¬ trierter Salzsäure (36prozentig) das Produkt als Dihy- drochlorid aus. Man erhält 0,8 g (72 Prozent der Theo¬ rie) 4,5-Diamino-l-ethylpyrazol-dihydrochlorid in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 184 bis 186 °C.
iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 8,01 (s; breit; 6H;-NH2;
HC1; tauscht mit D2O aus), 7,63 (s; 1H; Ring-H; 4,03 (q; J = 6,4 Hz; 2H;-CH2_- CH3) und 1,25 ppm (t; J = 6,5 Hz; 3H; -CH2-CH3) .
MS (70 eV) : m/e = 126 (M+)
Herstellungsbeispiel 23: 4,5-Diamino-l-isopropylpyrazol
0,5 g (1,6 mmol) l-Benzylamino-3-brom-l-isopropyl-4-ni- tropyrazol werden 2 Stunden lang nach Vorschrift ( 1 ) hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators wird das Produkt mit 0,3 ml (3,5 mmol) konzentrierter Salzsäure als Dihydrochlorid ausgefällt. Man erhält 0,25 g (73 Prozent der Theorie) 4,5-Diamino-l-isopropylpyrazol- dihydrochlorid in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 164 °C. iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 7,90 (s; breit; 6H; -NH2;
HC1; tauscht mit D2O aus),
7,51 (s; 1H; Ring-H) , 4,54 ( ; 1H; -CH (CH3)2) und 1,30 ppm (d; 6H-CH(CH3)2) •
MS (70 eV) : m/e = 140 (M+)
Herstellungsbeispiel 24: 4-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)-5-
(2'-hydroxyethyl)aminopyrazol
0,8 g (2,7 mmol) 3-Brom-l-(2'-hydroxyethyl)-5-(2 '-hydro¬ xyethyl)amino-4-nitropyrazol werden nach Vorschrift (1) 4 Stunden lang hydriert. Nach Abfiltrieren des Kataly¬ sators fügt man 0,27 g (2,7 mmol) Schwefelsäure (97pro- zentig) zu. Nach Abkühlen auf - 30 CC erhält man 630 mg (82 Prozent der Theorie) 4-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)-5- (2'-hydroxyethyl)aminopyrazol-hydrosulfat in Form farb¬ loser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 140 bis 142 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 10,18 (s; breit; 7H;-NH;
-NH2; -OH; H2SO4; mit D2O austauschbar), 7,37 (s; 1H; Ring-H), 4,00 (m; 2H; -CH2-), 3,53
(m; breit; 4H; -CH2-) und 3,13 ppm (m; 2H; -CH2-).
MS (70 eV) : m/e = 186 (M+) . Herstellungsbeispiel 25: 4-Amino-l-(2 '-hydroxyethyl)-5- methylaminopyrazol
2,65 g (10 mmol) 3-Brom-l-(2 '-hydroxyethyl)-5-methylami- no-4-nitropyrazol werden 4 Stunden lang nach Vorschrift (1) hydriert. Nach Zugabe von 1 g (10 mmol) Schwefel¬ säure und 10 ml Isopropanol scheidet sich das Produkt ab. Man erhält 1 g (40 Prozent der Theorie) 4-Amino-l- (2 '-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 138 bis 140 °C.
iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6 ) : = 9,6 (s; 2H;-NH2, tauscht mit D2θ aus), 7,38 (s; 1H; Ring-H), 6,35 (s; 2H; -NH und -OH; tauscht mit D2O aus) , 3,96 (t; J = 5,8 Hz; 2H; -CH2-CH2) , 3,65 (t; J = 5,7 Hz; 2H; -CH2-CH2-) und
2,80 ppm (s; 3H; -NH-CH3)
MS (70 eV) : m/e = 156 (M+)
Herstellungsbeispiel 26: 4,5-Diamino-l-(2'-hydroxyethyl) pyrazol
1,7 g (5 mmol) 5-Benzylamino-3-brom-l-(2 '-hydroxyethyl)- 4-nitropyrazol werden 4 Stunden lang nach Vorschrift (1) hydriert. Nach Zugabe von 0,5 g (5 mmol) Schwefelsäure erhält man 0,8 g (62 Prozent der Theorie) 4 ,5-Diamino-l- (2 '-hydroxyethyl)pyrazol-hydrosulfat-hydrat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 158 bis 160 °C. Herstellungsbeispiel 27: 4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol
1 g (2,9 mmol) l-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitro- pyrazol werden in einer Lösung von 0,29 g (2,9 mmol) Schwefelsäure in 50 ml Wasser gemäß Vorschrift (2) über einen Zeitraum von 8 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Zugabe von 50 ml Ethanol wird das Filtrat auf 30 ml eingeengt und auf - 30 °C abgekühlt. Man erhält 244 mg (40 % der Theorie) 4-Amino-(3)5-me- thylaminopyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 182 °C.
iH-NMR (60 MHz, DMS0-d6): = 10,10-9,20 (m; 6H; NH;-NH2;
H2SO4; mit D2θ-austausch- bar); 7,95 (s; 1H; Ring-H) und
2,85 ppm (s; 3H; -CH3) . MS (70 eV) : m/e = 112 (M+) .
Herstellungsbeispiel 28: 4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol
0,5 g (1,31 mmol) l-Benzyl-3-Brom-5-ethylamino-4-nitro- pyrazol werden in einer Lösung von 130 mg (1,31 mmol) Schwefelsäure in 50 ml Wasser gemäß Vorschrift (2) über einen Zeitraum von 8 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren
des Katalysators wird das Filtrat auf 10 ml eingeengt. Anschließend gibt man 10 ml Ethanol hinzu, woraufhin das Produkt in Form farbloser Kristalle, mit einem Schmelz¬ punkt von 188 °C, auskristallisiert. Man erhält 0,1 g (34 Prozent der Theorie) 4-Amino-(3)5-ethylaminopyra- zol-hydrosulfat.
iH-NMR (300 MHz,DMSO-d6) : = 8,53 (s; breit; 6H; -NH;
-NH2; H2SO4; tauscht mit D2O aus) , 7,78 (s; 1H; Ring-H) ; 3,21 (q; J = 7,1 Hz; 2H; -CH2-CH3) und 1,18 ppm (t; J = 7,1 Hz; 3H; -CH2-CH3) .
MS (70 eV) : m/e = 126 (M+) .
Herstellungsbeispiel 29: 4-Amino-(3)5-(2'-hydroxyethyl) aminopyrazol
1 g (2,9 mmol) l-Benzyl-3-brom-5-(2 '-hydroxyethyl)amino- 4-nitropyrazol werden in einer Lösung von 0,29 g (2,9 mmol) Schwefelsäure und 50 ml Wasser über einen Zeitraum von 3 Stunden gemäß Vorschrift (2) hydriert. Nach Abfil¬ trieren des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vaku¬ um abdestilliert. Das dabei auskristallisierte Produkt wird mit wenig (20 ml) Ethanol gewaschen und anschlie¬ ßend getrocknet. Man erhält 240 mg (35 Prozent der Theorie) 4-Amino-(3)5-(2 '-hydroxyethyl)aminopyrazol- hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 185 °C. iH-NMR (60 MHz, DMSO-d6): = 8,35 (s; breit; 6H; -NH;
-NH2; -OH; H2SO4, mit D2O aus tauschbar), 7,58 (s; 1H; Ring-H); 3,55 (m, 2H; -CH2-OH) und 3,15 ppm (m; 2H; -NH-CH2-) .
MS (70 eV) : m/e = 142 (M+)
Herstellungsbeispiel 30: 4, (3)5-Diaminopyrazol
1 g (2,4 mmol) l-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitro- pyrazol werden in einer Lösung von 0,25 g (2,4 mmol) Schwefelsäure und 50 ml Wasser über einen Zeitraum von 4 Stunden gemäß Vorschrift (2) hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators fügt man dem Filtrat 50 ml Ethanol zu und kühlt auf - 30 °C ab. Man erhält 184 mg (39 Prozent der Theorie) 4, ( 3)5-Diaminopyrazol-hydrosulfat in Form farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 240 °C (Zersetzung) .
Verwendungsbeispiel:
6,35 g 4-Amino-l-(2 '-hydroxyethyl)-5-methylamino- pyrazol 2,73 g 3-Aminophenol 10,00 g Laurylalkohol-diglycolethersufat-Natriumsalz
(28prozentige wäßrige Lösung) 10,00 g Ammoniak (22prozentige wäßrige Lösung)
100,00 g 50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel¬ bar vor Gebrauch mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6- prozentig) gemischt. Das Gemisch wird anschließend auf blonde Naturhaare aufgetragen und 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 40 °C einwirken gelassen. Das Haar wird anschließend mit Wasser gespült und getrocknet. Das Haar ist in einem modischen Purpurton gefärbt.

Claims

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol- Derivaten den allgemeinen Formel (I)
i
in der Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Ci- bis C6-Alkylrest oder einen C2- bis C4-Hy- droxyalkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man
(A) 3,5-Dibrom-4-nitropyrazol mit einem Ci- bis Cß- Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzyl- halogenid oder einem Cχ~ bis Cß-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylsulfat zu Verbin¬ dungen der allgemeinen Formel (II)
in der R3 einen Ci- bis C6-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet, umsetzt,
(B) die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit Ci- bis Cö-Alkyl-, C2- bis C4-Hydroxyalkyl- oder Benzylamin zu Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
I
R3
in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen Ci- bis Cß-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxy- alkylrest oder einen Benzylrest bedeuten, in 5-Position substituiert und sodann
(C) die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) durch katalytische Hydrierung zu den Verbin¬ dungen der allgemeinen Formel (I) reduziert.
2) Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in der R3 einen Ci- bis Cδ-Alkylrest, einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeutet.
3) 3,5-Dibrom-l-methyl-4-nitropyrazol.
4) 3,5-Dibrom-l-ethyl-4-nitropyrazol.
5) 3,5-Dibrom-l-isopropyl-4-nitropyrazol .
6) 3,5-Dibrom-l-(2 '-hydroxyethyl)-4-nitropyrazol .
7) l-Benzyl-3,5-dibrom-4-nitropyrazol.
8) Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
I
R3 in der R3 und R4 unabhängig voneinander einen Ci- bis Cß-Alkylrest, C2- bis C4-Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest bedeuten.
) 3-Brom-l-methyl-5-methylamino-4-nitropyrazol .
3-Brom-5-(2 '-hydroxyethyl)amino-l-methyl-4-nitro- pyrazol.
1 3-Brom-5-tertiärbutylamino-l-methyl-4-nitropyrazol.
5-Benzylamino-3-brom-l-methyl-4-nitropyrazol.
5-Benzylamino-3-brom-l-ethyl-4-nitropyrazol.
5-Benzylamino-3-brom-l-isopropyl-4-nitropyrazol .
3-Brom-1-(2 '-hydroxyethyl)-5-(2 '-hydroxyethyl)amino- 4-nitropyrazol.
3-Brom-l-(2 '-hydroxyethyl)-5-methylamino-4-nitro- pyrazol.
5-Benzylamino-3-brom-l-(2 '-hydroxyethyl )-4-nitro- pyrazol
l-Benzyl-3-brom-5-methylamino-4-nitropyrazol.
l-Benzyl-3-brom-5-ethylamino-4-nitropyrazol .
l-Benzyl-3-brom-5-(2 '-hydroxyethyl)amino-4-nitro- pyrazol.
l-Benzyl-5-benzylamino-3-brom-4-nitropyrazol . 22) Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
in der Ra und Rb Wasserstoff, einen Ci- bis C6-A1- kylrest oder einen C2- bis C4-Hydroxyalkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß, wenn Rb Wasserstoff ist, Ra nicht Wasserstoff, Methyl oder 2-Hydroxy- ethyl ist.
23 ) 4-Amino-l-methyl-5-methylaminopyrazol .
24 ) 4-Amino-5- ( 2 ' -hydroxyethyl ) amino- 1-methylpyrazol .
25) 4,5-Diamino-l-ethylpyrazol.
26) 4 ,5-Diamino-l-isopropylpyrazol.
27) 4-Amino-1-(2'-hydroxyethyl)-5-(2'-hydroxyethyl)- aminopyrazol.
28) 4-Amino-l-(2'-hydroxyethyl)-5-methylaminopyrazol.
29) 4-Amino-(3)5-methylaminopyrazol. 30) 4-Amino-(3)5-ethylaminopyrazol.
31) 4-Amino-(3)5-(2'-hydroxyethyl)aminopyrazol.
32) Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (V) als Farbstoffvorstufe in Oxidationshaarfärbe- mitteln.
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