EP0618902A1 - Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole - Google Patents

Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole

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EP0618902A1
EP0618902A1 EP93921874A EP93921874A EP0618902A1 EP 0618902 A1 EP0618902 A1 EP 0618902A1 EP 93921874 A EP93921874 A EP 93921874A EP 93921874 A EP93921874 A EP 93921874A EP 0618902 A1 EP0618902 A1 EP 0618902A1
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EP
European Patent Office
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nitropyrazole
bromo
hydroxyethyl
amino
benzyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP93921874A
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German (de)
English (en)
Inventor
Hans Neunhoeffer
Stefan Gerstung
Thomas Clausen
Wolfgang R. Balzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of 4,5-diaminopyrazole derivatives of the general formula (I)
  • R 1 and R 2 independently of one another denote hydrogen, a C 1 -C 4 -alkyl radical or a C 2 -C 4 -hydroxyalkyl radical, and also new pyrazole derivatives, including 4,5-diaminopyrazole derivatives which act as dye precursors, for example for hair dyes.
  • DE-OS 2 141 700 describes a one-step process according to which 5-amino-1-methylpyrazole can be obtained from N, N-dimethylaminoacrylonitrile and methylhydrazine in a yield of 71 percent.
  • the 5-amino-1-methylpyrazole obtained by the processes described can be obtained in a yield of 23 percent to 5-amino-1-methyl-4-nitropyrazole implement.
  • Catalytic reduction of this product provides according to V.P. Perevalov et al., Khim. Geterotsicl. Soedin. 8__, p. 1090 (1985), l-methyl-4,5-diaminopyrazole-dihydrochloride in a yield of approx. 79 percent.
  • the overall yield over the stages mentioned is 7 to 13 percent.
  • DE-OS 38 43 892 discloses a process for the preparation of 4,5-diamino-1-methylpyrazole in which 2-chloroacrylonitrile with hydrazine (G. Ege, Angew. Chem, 86, p. 237 (1974 )) is cyclized. After acetylation of the amino group, nitration and elimination of the protective group, the tautomeric compounds 3-amino-4-nitropyrazole and 5-amino-4-nitropyrazole are obtained in a total yield of approximately 41 percent.
  • tautomeric quantity is alkylated with dimethyl sulfa
  • an isomer mixture is obtained in 70 percent yield, which is chromatographically divided into the isomeric compounds 5-amino-1-me- thyl-4-nitropyrazole (25 percent) and 3-amino-l-methyl-4-nitropyrazole (45 percent) can be separated.
  • the corresponding diamino compounds can be obtained by reduction.
  • the overall yield of l-methyl-4,5-diaminopyrazole is less than 10 percent.
  • DE-OS 3 432 983 discloses a process for the preparation of 5-amino-1- (2'-hydroxyethyl) -4-nitropyrazole. Starting from 5-amino-l- (2'-hydroxyethyl) pyrazole-4-carboxylic acid, the compound is obtained in a yield of 59 percent by decarboxylation, subsequent nitrosation and hydrogenation.
  • the object of the present invention was therefore to provide a process for the isomerically pure preparation of differently substituted 4,5-diaminopyrazole derivatives.
  • R 1 and R 2 independently of one another denote hydrogen, a C 1 -C 6 -alkyl radical or a C 2 -C 4 -hydroxyalkyl radical, characterized in that
  • R3 and R4 independently of one another denote a Ci to C6 alkyl radical, a C2 to C4 hydroxyalkyl radical or a benzyl radical, substituted in the 5-position and then
  • 3,5-dibromo-4-nitropyrazole (IV) serves as the starting compound for the synthesis of 4,5-diamino-pyrazole derivatives (I), which can be prepared in the following manner:
  • the 3,5-dibromo-4-nitropyrazole (IV) is firstly reacted with C 1 -C 6 -alkyl-, C2- to C4-hydroxyalkyl or benzyl halides in dimethylformamide (DMF) (process I) or alkylated in the 1-position by reaction with Ci to C6 alkyl, C2 to C4 hydroxyalkyl or benzyl sulfate and alkali (method II).
  • DMF dimethylformamide
  • an equimolar amount of 3,5-dibromo-4-nitropyrazole, dissolved in absolute DMF, is added dropwise over a period of one hour to an initial charge of sodium hydride in absolute DMF, with stirring at room temperature.
  • an equimolar amount of C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -hydroxyalkyl or benzyl halide, preferably chloride or bromide, dissolved in DMF is added dropwise, and the reaction mixture is heated to 80 ° C. for three hours .
  • the solvent is then distilled off in vacuo and the residue is recrystallized from methylene chloride.
  • the 3,5-dibromo-4-nitropyrazole is dissolved in aqueous alkali, preferably 2N sodium or potassium hydroxide solution, and with a two to five-fold molar amount of C 1 -C 6 -alkyl-, C2- to C4-hydroxyalkyl - or benzyl sulfate added.
  • aqueous alkali preferably 2N sodium or potassium hydroxide solution
  • C 1 -C 6 -alkyl-, C2- to C4-hydroxyalkyl - or benzyl sulfate added.
  • the mixture is left to react at room temperature for 15 hours, the precipitated product is then filtered off, washed with water until the washing solution is pH-neutral and dried in vacuo.
  • N-substituted 3,5-dibromo-4-nitropyrazoles of the general formula (II) are heated in an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution of C 1 -C 6 -alkyl-, C 2 ⁇ to C4-hydroxyalkyl or benzylamine or in the corresponding amine itself, as a solvent, to a temperature of 60 to 80 ° C.
  • Methanol and / or ethanol are preferably used as alcohols.
  • the compounds of the general formula (III) are then hydrogenated using hydrogen using a palladium / activated carbon catalyst with a palladium content of 10% by weight.
  • a palladium / activated carbon catalyst with a palladium content of 10% by weight.
  • two methods are available for this.
  • two spatula tips, approx. 100 mg, of the catalyst are added to the alcoholic, preferably ethanolic, solution of a compound of general formula (III) and the batch is transferred to an autoclave.
  • the mixture is stirred at room temperature for 1 to 6 hours, preferably 2 to 4 hours.
  • the catalyst is then filtered off through a glass filter crucible and the product is precipitated as a salt with a quantity of sulfuric acid which is equimolar to the pyrazole compound used or a double-molar quantity of hydrochloric acid.
  • process (2) 2 spatula tips of the above-described catalyst and an amount of sulfuric acid equimolar to the starting compound are added to the aqueous solution of a compound of the general formula (III) and the batch in a hydrogenation flask shaken at room temperature under a hydrogen atom (normal pressure).
  • a glass filter crucible is filtered off over the reaction mixture, the filtrate is concentrated and the product is crystallized out by adding ethanol.
  • R in which R3 is a Ci to C6 alkyl radical, a C2 to C4 hydroxyalkyl radical or a benzyl radical examples of compounds of the formula (II) are 3,5-dibromo-l-methyl-4-nitropyrazole, 3,5-dibromo-l-ethyl-4-nitropyrazole, 3,5-dibromo-l -isopropyl-4-nitropyrazole, 3,5-dibromo-l- (2'-hydroxyethyl) -4-nitropyrazole and 1-benzyl-3,5-dibromo-4-nitropyrazole.
  • R3 and R4 independently of one another denote a Ci to C6 alkyl radical, C2 to C4 hydroxyalkyl radical or a benzyl radical.
  • the present invention further relates to new 4,5-diaminopyrazole derivatives of the general formula (V)
  • R a and R are hydrogen, a C 1 -C 6 -alkyl radical or a C 2 -C 4 -hydroxyalkyl radical, with the proviso that when R is hydrogen, R a is not hydrogen, methyl or 2-hydroxyethyl.
  • the compounds of the formula (V) can be used as dye precursors in oxidation hair colorants for dyeing hair (see example of use).
  • Ci to C6-alkyl-, C2 to C4-hydroxyalkyl- or benzyl sulfate are added to a solution of 5 g (18.5 mmol) of 3,5-dibromo-4-nitropyrazole in 50 ml of 2N sodium hydroxide solution. is allowed to stir vigorously at room temperature for 15 hours and finally the precipitated product is filtered off, washed with water until the washing solution is pH-neutral and dries in vacuo.
  • Process I gives, using 2-bromopropane, 13.14 g (60 percent of theory) of 3,5-dibromo-l-isopropyl-4-nitropyrazole in the form of brown-yellow crystals with a melting point of 72 to 73 ° C.
  • (III) is in a hydrogenation flask with an equimolar amount of 97 percent sulfuric acid, 2 spatula tips palladium / activated carbon catalyst (10 percent by weight palladium) and the amount of water indicated at room temperature under hydrogen atmosphere (normal pressure) over the in the period specified in the following production examples.
  • the course of the reaction is checked by means of thin layer chromatography. After the starting material has been completely converted, the react tion mixture filtered through a glass filter crucible. After the solvent has been distilled off, the product is crystallized from ethanol.
  • the filtrate is concentrated to 10 ml. Then 10 ml of ethanol are added, whereupon the product crystallizes out in the form of colorless crystals with a melting point of 188 ° C. 0.1 g (34 percent of theory) of 4-amino- (3) 5-ethylaminopyrazole hydrosulfate is obtained.
  • 100.00 g 50 g of the above hair dye are mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (6 percent) immediately before use.
  • the mixture is then applied to blonde natural hair and left to act at a temperature of 40 ° C for 30 minutes.
  • the hair is then rinsed with water and dried.
  • the hair is colored in a fashionable purple tone.

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Abstract

L'invention a pour objet un procédé de production de dérivés de 4,5-diaminopyrazole de formule générale (I), dans laquelle R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un reste alkyle en C1 à C6 ou un reste hydroxyalkyle en C2 à C4, pouvant être utilisés comme produits préliminaires dans la production de colorants, par exemple pour des colorants utilisés pour la teinture des cheveux, ainsi que de nouveaux dérivés de pyrazole. Grâce au procédé selon l'invention, des dérivés de 4,5-diaminopyrazole de formule générale (I) sont obtenus exempts d'isomères et avec de bons rendements.
EP93921874A 1992-10-16 1993-09-29 Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole Withdrawn EP0618902A1 (fr)

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DE19924234885 DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1992-10-16 Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
PCT/EP1993/002644 WO1994008969A1 (fr) 1992-10-16 1993-09-29 Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole

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EP93921874A Withdrawn EP0618902A1 (fr) 1992-10-16 1993-09-29 Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole

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