ES2237656T3 - Utilizacion de un extracto de mirsina africana en coloracion por oxidacion para el teñido de las fibras queratinicas. - Google Patents
Utilizacion de un extracto de mirsina africana en coloracion por oxidacion para el teñido de las fibras queratinicas.Info
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Abstract
Utilización de un extracto de Myrsine africana como precursor de colorante para el teñido de las fibras queratí- nicas en coloración por oxidación. proteínicos. El objetivo de la presente invención es proporcionar nuevas composiciones para el teñido de las fibras queratínicas por coloración por oxidación a partir de extractos de plantas que respeten la naturaleza de la fibra queratínica, y que presenten colores fuertes, poco selectivos y resistentes, capaces de producir nuevos colorantes fuertes que puedan dar tonalidades variadas. Este objetivo es alcanzado con la presente invención que tiene por objeto la utilización de un extracto de Myrsine africana como precursor de colorante para el teñido de fibras queratínicas en coloración por oxidación. Se llama precursor de colorante un compuesto no coloreado que, bajo ciertas condiciones, se transforma en producto coloreado.
Description
Utilización de un extracto de Myrsine
africana en coloración por oxidación para el teñido de las
fibras queratínicas.
La invención tiene por objeto la utilización de
un extracto de Myrsine africana en coloración por oxidación
para el teñido de fibras queratínicas, de nuevas composiciones que
contienen este extracto de planta, así como un procedimiento de
teñido por oxidación de fibras queratínicas utilizando esta
composición.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorante de oxidación, llamados
generalmente bases de oxidación, tales como orto o
parafenilendiaminas, orto o paraaminofenoles y compuestos
heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados con productos oxidantes, pueden
dar lugar mediante un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, seleccionándose estos
últimos particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos tales como compuestos indólicos.
La variedad de moléculas puestas en juego a nivel
de bases de oxidación y de copuladores permite la obtención de una
rica paleta de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con cierto número de requisitos. Así no debe tener inconvenientes en
el plano toxicológico, debe permitir obtener tonalidades en la
intensidad deseada y presentar un buen comportamiento frente a los
agentes externos tales como la luz, las intemperies, el lavado, las
ondulaciones permanentes, la transpiración y los rozamientos.
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos posibles,
es decir permitir obtener diferencias de coloración las más bajas
posibles todo a lo largo de una misma fibra queratínica, que está en
general diferentemente sensibilizada (es decir estropeada) entre su
punta y su raíz.
Existe además una necesidad constante de
desarrollar composiciones poco agresivas para la fibra queratínica,
en particular a partir de sustancia natural.
Por ejemplo, la solicitud de patente EP 776 652
describe la utilización de extracto de plantas en coloración por
oxidación para el teñido de las fibras queratínicas. Los extractos
de plantas utilizados en esta solicitud son hidrolizados
proteínicos.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar nuevas composiciones para el teñido de las fibras
queratínicas por coloración por oxidación a partir de extractos de
plantas que respeten la naturaleza de la fibra queratínica, y que
presenten colores fuertes, poco selectivos y resistentes, capaces de
producir nuevos colorantes fuertes que puedan dar tonalidades
variadas.
Este objetivo es alcanzado con la presente
invención que tiene por objeto la utilización de un extracto de
Myrsine africana como precursor de colorante para el teñido
de fibras queratínicas en coloración por oxidación.
Se llama precursor de colorante un compuesto no
coloreado que, bajo ciertas condiciones, se transforma en producto
coloreado.
La invención tienen también por objeto una
composición para el teñido de las fibras queratínicas por oxidación
que comprenden, en un medio apropiado para teñir las fibras
queratínicas, un extracto de Myrsine africana y un compuesto
de fórmula (I) o una de sus sales correspondientes de ácido o de
base cosméticamente aceptables:
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
- \bullet
- R_{1} representa un radical NR_{4}R_{5} en la cual R_{4} y R_{5} representan independientemente uno del otro un hidrógeno; un radical alquilo eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino cuyo radical alquilo es eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino; o R_{4} y R_{5} forman juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un heterociclo saturado que comprende de 5 a 8 eslabones, pudiendo ser el heterociclo sustituido por uno o varios átomos de halógeno, uno o varios radicales hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, carboxamido, sulfonamido, mono- o di-alquilamino o alquilo de C_{1}-C_{6} eventualmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, amino, carboxi, mono- o di-alquilamino, de preferencia mono- o di-alquilamino de C_{1}-C_{2}; pudiendo el heterociclo contener otros heteroátomos seleccionados entre O, S, SO_{2} o NR'', representando R'' un átomo de hidrógeno o un radial alquilo de C_{1}- C_{4},
- \bullet
- R_{2} representa un radical NR_{6}R_{7} en el cual R_{6} y R_{7} representan independientemente uno del otro un hidrógeno; un radical alquilo eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino cuyo radical alquilo está eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di alquilamino; o R_{6} y R_{7} forman juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un heterociclo saturado que comprende de 5 a 6 eslabones, pudiendo ser el heterociclo sustituido por uno o varios átomos de halógeno, uno o varios radicales hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, carboxamido, sulfonamido, mono- o di-alquilamino o alquilo de C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, amino, carboxi, mono o di alquilamino, de preferencia mono- o di-alquilamino de C_{1}-C_{2}; pudiendo contener el heterociclo otros heteroátomos seleccionados entre O, S, SO_{2} o NR'', representando R'' un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
- \bullet
- X-Y representa RC-CR', N-CR con R y R' seleccionados entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, un radical hidroxilo o un radical amino.
En efecto, se ha descubierto que a partir de una
composición que comprende un extracto de Myrsine africana y
un compuesto de fórmula (I) indicada anteriormente, se obtiene una
coloración por oxidación de las fibras queratínicas, en particular
de los cabellos en nuevas tonalidades.
En el marco de la presente invención, el término
alquilo significa un radical saturado, lineal o ramificado que
comprende, salvo otra indicación, de 1 a 10 átomos de carbono, de
preferencia de 1 a 6 átomos de carbono, y eventualmente sustituido.
El término alcoxi significa Alquil-O, teniendo el
término alquilo la definición dada anteriormente. Por amino, se
entiende el radical -NH_{2}. Por mono- o
di-alquilamino, se entiende un radical amino del
cual uno o dos átomos de hidrógeno son sustituidos por un radical
alquilo tal como el definido anteriormente.
A título de ejemplo heterociclo, se pueden citar
los ciclos pirrolidina, piperidina, homopiperidina, piperazina,
homopiperazina y diazepan. En el marco de la invención, los
heterociclos no contienen enlace peróxido, ni radicales diazo o
nitroso.
Entre los compuestos de fórmula (I), se pueden
citar a titulo de ejemplo, la 2,3-diamino
6-(pirolidin 1-il) piridina, la
2,3-diamino 6-(4-hidroxipirolidin
1-il) piridina, la 2-(pirolidin
1-il) 3-amino 6-(pirolidin
1-il) piridina, la
2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, la
4-hidroxi 2,5,6-triaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina.
Según un primer modo de realización, el compuesto
(I) corresponde a la fórmula siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R_{1} y R_{2} son
tales como los definidos
anteriormente.
Según un modo de realización particular, R_{1}
representa NR_{4}R_{5} en el cual R_{4} y R_{5} representan
hidrógeno, un radical alquilo, un radical hidroxialquilo, o R_{4}
y R_{5} forman juntos un ciclo de 5 a 7 eslabones, R_{2}
representa NR_{6}R_{7} en la cual R_{6} y R_{7} representan
el hidrógeno, un radical alquilo, un radical hidroxialquilo, o
R_{6} y R_{7} forman juntos un ciclo de 5 a 7 eslabones.
En particular, R_{4} y R_{5} ó R_{6} y
R_{7} forman la 2,5-dimetilpirrolidina, la
prolina, la 3-hidroxiprolina, la
4-hidroxiprolina, la
2,4-dicarboxipirrolidina, la
3-hidroxi-2-hidroximetilpirrolidina,
la 2-carboxamidopirrolidina, la
3-hidroxi-2-carboxamidopirrolidina,
la 2-(dietilcarboxamido)pirrolidina, la
2-hidroximetil pirrolidina, la
3,4-dihidroxi-2-hidroximetilpirrolidina,
la 3-hidroxipirrolidina, la
3,4-dihidroxipirrolidina, la
3-aminopirrolidina, la
3-metilaminopirrolidina, la
4-amino-3-hidroxipirrolidina,
la
3-hidroxi-4-(2-hidroxietil)aminopirrolidina,
la 2,6-dimetilpiperidina, la
2-carboxipiperidina, la
2-carboxamidopiperidina, la
2-hidroximetilpiperidina, la
3-hidroxi-2-hidroximetilpiperidina,
3-hidroxipiperidina, la
4-hidroxipiperidina, la
3-hidroximetilpiperidina, la homopiperidina, la
2-carboxihomopiperidina, la
2-carboxamidohomopiperidina, el diazepan, el
N-metildiazepan, el
N-(2-hidroxietil)-diazepan.
De preferencia, R_{4} y R_{5} representan un
hidrógeno o forman juntos un ciclo pirrolidina. R_{6} y R_{7}
forman de preferencia un ciclo
pirrolidin-1-ilo, que puede ser
sustituido.
Según este primer modo de realización, los
compuestos (I) que corresponden a una de las fórmulas siguientes
son preferidos:
en la cual R_{8} representa un
átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical hidroxi,
alcoxi, carboxi, amino, carboxamido, sulfonamido, mono- o
di-alquilamino, o un radical alquilo de
C_{1}-C_{6} eventualmente sustituido por uno o
varios radicales hidroxi, amino, carboxi, mono- o
di-alquilamino, de preferencia mono- o
di-alquilamino de
C_{1}-C_{2}.
Los compuestos (I) particularmente preferidos son
seleccionados entre la 2,3-diamino 6-(pirrolidin
1-il)piridina, la
2,3-diamino-6-(4-hidroxipirrolidin
1-il) piridina, la
2-(pirrolidin-1-il)-3-amino
6-(pirrolidin 1-il)piridina.
Según un segundo modo de realización, el
compuesto (I) corresponde a la fórmula siguiente:
en la cual R_{1}, R_{2} y R son
tales como se han definido
anteriormente.
Según un modo de realización particular, R es un
radical amino o hidroxi. De forma preferida, R, R_{1} y R_{2}
representan NH_{2}.
Myrsine africana es una planta de la
familia de las Mirsináceas, llamada Cape myrtle o African Boxwood en
lengua vernácula y que se encuentra en Africa, pero igualmente en
el oeste de China y en el Himalaya. Es un arbusto, de hojas
perennes, de crecimiento muy lento y con flores monoicas, cuyo fruto
es un simple grano.
El extracto de Myrsine africana puede ser
obtenido según las técnicas clásicas de extracción de plantas.
Cualquier método de extracción conocido por el experto en la
materia puede ser utilizado para preparar este extracto. Se pueden,
en particular, citar los extractos alcohólicos, particularmente
etanólicos o incluso hidroalcohólicos.
Tales técnicas se describen por ejemplo en
"Methods in Plant Biochemistry", vol 1, 1989, Dey and Harbone,
Academic Press edition. Estos extractos pueden ser obtenidos a
partir de la planta entera, la planta puede estar en diferentes
estados de madured fisiológica. También es posible utilizar cepas
celulares procedentes de esta planta. Las cepas celulares pueden ser
obtenidas según las técnicas descritas en "Plant tissue culture:
théorie and practice" -1953, Bhojwani et Razdan, édition Elviser
o "La culture des tissus végétaux" -1959, Gautheret, édition
Masson.
Se puede igualmente utilizar un extracto de
Myrsine africana preparado por el método descrito en FR
2731162, la solicitud de patente francesa nº
95-02379 depositada por la firma solicitante. Así,
en una primera etapa se tritura el material vegetal en una solución
acuosa en frío, en una segunda etapa las partículas en suspensión
son eliminadas de la solución acuosa que provienen de la primera
etapa, y en una tercera etapa se esteriliza la solución acuosa
procedente de la segunda etapa. Esta solución acuosa corresponde al
extracto.
Por otra parte, la primera etapa puede
ventajosamente ser sustituida por una operación de congelación
simple de los tejidos vegetales (por ejemplo a -20ºC), seguida de
una extracción acuosa retomando las segunda y tercera etapas
anteriormente descritas. El producto de esta extracción acuosa puede
igualmente ser liofilizado para obtener un extracto seco (por
término medio según la naturaleza de la fuente inicial, se encuentra
entre 5 y 70 g de materia seca por litro de extracto acuoso).
Según un modo de realización particular, el
extracto de planta es un extracto acuoso obtenido a partir de una
parte aérea de la planta (tallos y hojas) de Myrsine
africana.
El extracto de Myrsine africana contiene
en particular el
3-(\beta-D-Glucopiranosiloxi)-4,5-dihidroxitolueno,
compuesto de fórmula (II) indicada a continuación. La invención
tiene también por objeto el compuesto (II) susceptible de ser
obtenido a partir de un extracto de Myrsine africana.
\vskip1.000000\baselineskip
Otro objeto de la invención es una composición
para el teñido por oxidación de fibras queratínicas que comprende,
en un medio apropiado para el teñido fibras de las queratínicas, un
precursor de colorante de fórmula (I) tal como el definido
anteriormente y del
3-(\beta-D-Glucopiranosiloxi)-4,5-dihidroxitolueno
susceptible de ser obtenido a partir de un extracto acuoso de
Myrsine africana.
Por oxidación de la composición según la
invención, se forma en el medio un producto coloreado resultante de
la condensación oxidativa del compuesto (I) con el compuesto (II). A
título de ejemplo, a partir de una composición de la invención que
contiene el
3-(\beta-D-Glucopiranosiloxi)-4,5-dihidroxitolueno
y un compuesto (Ia1) siguiente,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
se forman los productos coloreados (IIIa), (IIIb)
y (IIIc) descritos a continuación:
\vskip1.000000\baselineskip
siendo R_{8} tal como el definido
anteriormente.
Estos tres productos coloreados resultan de una
copulación oxidativa del compuesto diaminopiridina y del derivado
glucosilado de trihidroxitolueno, copulación seguida de una
sustitución nucleofila del grupo amino de C-2 del
compuesto diaminopiridina por un grupo OH del derivado
trihidroxitolueno, produciendo esta ciclización la pérdida de
amoniaco. Otros productos coloreados pueden ser obtenidos según el
mismo mecanismo a partir de compuestos de fórmula (I).
La invención tiene así por otro objeto los
productos coloreados susceptibles de ser obtenidos a partir de la
composición según la presente invención. Estos productos coloreados
pueden particularmente presentarse en forma de pigmentos y ser
utilizados a título de colorante directo para el teñido directo de
los cabellos o bien también ser incorporados en productos
cosméticos tales como por ejemplo en productos de maquillaje.
Además se ha observado que la autocondensación
oxidativa de los compuestos de fórmula (I), en particular (Ia1) y
(Ia2) es favorecida en presencia de extracto de Myrsine
africana. En efecto, la aparición del color es más rápida en
presencia de Myrsine africana.
En la compensación de la presente invención, el
extracto de Myrsine africana está presente en cantidad
comprendida entre un 0,1% y un 10% en peso con relación a peso de la
composición, de preferencia entre un 0,5 y un 5%.
En el marco de la presente invención, la
composición puede además contener una o varias bases de oxidación
clásicas en el teñido por oxidación, por ejemplo las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los paraaminofenoles, los ortoaminofenoles y las bases
heterocíclicas y sus sales de adición.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina,
la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dipropilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil)parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)parafenilendiamina,
la N-(4'-aminofenil) parafenilendiamina, la
N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina,
la 4-aminofenilpirrolidina, la 2
tienilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilamino-5-aminotolueno
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas indicadas
anteriormente, la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloro parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
y sus sales de adición con un ácido son particularmente
preferidas.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden citar a título
de ejemplo, el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis-(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis-(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis-(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis-(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis-(etil)-N,N'-bis-(4'-amino,3'-metilfenil)etilendiamina,
el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar a
título de ejemplo, el para-aminofenol, el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-amino-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar a
título de ejemplo, el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-6-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar a
título de ejemplo, los derivados piridídicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos por ejemplo en las patentes GB 1 026 978 y
GB 1 153 196, como la 2,5-diaminopiridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la 3,4-diaminopiridina, y sus sales de adición con
un ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes DE 2 359
399; JP 88-169571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 o
solicitud de patente WO 96/15765 como la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
y los derivados pirazolo-pirimidínicos tales como
los mencionados en la solicitud de patente
FR-A-2 750 048 y entre los cuales se
pueden citar la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
2,5-dimetilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina;
la
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
la
2,7-dimetilpirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,5-diamina;
el
3-amino-pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ol;
el
3-amino-pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-5-ol;
el
2-(3-aminopirazolo-[1,5-a]-pirimidin-7-ilamino)-etanol,
el
2-(7-amino-pirazolo-[1,5-a]-pirimidin-3-ilamino)-etanol,
el
2-[(3-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
el
2-[(7-amino-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
la 5,6-dimetil
pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la
2,6-dimetil-pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la 2, 5, N7, N
7-tetrametil-pirazolo-[1,5-a]-pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino-pirazolo-[1,5-a]-pirimidina
y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando
existe un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3 843 892, DE 4 133 957
y solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2 733 749 y DE 195 43 988 como
el
4,5-diamino-1-metilpirazolo,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)pirazolo,
el 3,4-diaminopirazolo, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazolo,
el
4,5-diamino-1,3-dimetilpirazolo,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazolo,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazolo,
el
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazino
pirazolo, el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazolo,
el
4,5-diamino-3-ter-butil-1-metil
pirazolo, el
4,5-diamino-1-ter-butil-3-metilpirazolo,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazolo,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazolo,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)pirazolo,
el
4,5-diamino-1-etil
3-hidroximetilpirazolo, el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazolo,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazolo,
el
4,5-diamino-3-metil
1-isopropilpirazolo, el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetil
pirazolo, el 3,4,5-traminopirazolo, el
1-metil-3,4,5-triaminopirazolo,
el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazolo,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazolo,
y sus sales de adición con un ácido.
La composición según la invención puede contener
uno o varios copuladores que se utilizan convencionalmente para el
teñido de fibras queratínicas. Entre estos copuladores, se pueden
particularmente citar las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles, los
copuladores naftalénicos y los copuladores heterocíclicos así como
sus sales de adición.
A título de ejemplo, se pueden citar el
2-metil-5-aminofenol,
el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino-2-metilfenol,
el
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
el 3-aminofenol, el
1,3-dihidroxibenceno, el
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
el
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
el
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
el
2-amino-4-(\beta-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
el 1,3-diaminobenceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano,
la 3-ureidoanilina, el
3-ureido-1-dimetilaminobenceno,
el sesamol, el
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno,
el á-naftol, el
2-metil-1-naftol, el
6-hidroxiindol, el 4-hidroxiindol,
el
4-hidroxi-N-metilindol,
la
2-amino-3-hidroxipiridina,
la 6-hidroxibenzomorfolina, la
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
el
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metilendioxibenceno,
el
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición.
En la composición de la presente invención, las
bases de oxidación y los copuladores adicionales están en general
presentes en una cantidad comprendida entre un 0,001 y un 10% en
peso aproximadamente del peso total de la composición tintorial y
más preferentemente de un 0,005 a un 6%.
De una forma general, las sales de adición con un
ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de la
invención para las bases de oxidación y los copuladores están
particularmente seleccionados entre los clorhidratos, los
bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los succinatos, los
tartratos, los lactatos, los tosilatos, los bencenosulfatos, los
fosfatos y los acetatos.
Las sales de adición con una base utilizables en
el marco de la invención se seleccionan por ejemplo entre las sales
de adición con sosa, potasa, amoniaco, aminas o alcanolaminas.
La composición tintorial conforme a la invención
puede además contener uno o varios colorantes directos que pueden
particularmente ser seleccionados entre los colorantes nitrados de
la serie bencénica, los colorantes directos catiónicos, los
colorantes directos azoicos, metínicos, azometínicos.
El medio apropiado para el teñido llamado también
soporte de teñido está generalmente constituido por agua o por una
mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico para solubilizar
los compuestos que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A
título de disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los
alcanoles inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como
el etanol y el isopropanol; los polioles y éteres de polioles como
el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el
monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter
del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el
alcohol bencílico o el fenoxietanol y sus mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensio-activos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
polímeros aniónicos, catiónicos, no-iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales
u orgánicos, y en particular los espesantes asociativos polímeros
aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros, agentes
antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes,
perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de
acondicionamiento tales como por ejemplo siliconas volátiles o no
volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos,
cerámidas, agentes conservantes, agentes opacificantes.
Estos adyuvantes indicados anteriormente están en
general presentes en una cantidad comprendida entre cada una de
ellas entre un 0,01 y un 20% en peso con relación al peso de la
composición.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente alteradas por la o las
adiciones consideradas.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes
acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido
de las fibras queratínicas o bien también con la ayuda de sistemas
de tampones clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden citar,
a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono- di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos
de fórmula (IV) siguiente:
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo
de C_{1}-C_{4}; Ra, Rb, Rc y Rd, idénticos o
diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de
C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo de
C_{1}-C_{4}.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
cremas, geles o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar un
teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los cabellos
humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular
de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos
caracterizado porque se aplica sobre las fibras la composición de la
presente invención tal como la definida anteriormente, y porque se
revela el color por el oxígeno del aire o con la ayuda de un agente
oxidante.
El color puede revelarse a un pH ácido, neutro o
alcalino y el agente oxidante puede ser añadido a la composición de
la invención justo en el momento del empleo o puede ser utilizado a
partir de una composición oxidante que lo contiene, aplicada
simultánea o secuencialmente con la composición de la invención.
Según un modo de realización particular, la
composición según la presente invención se mezcla, de preferencia en
el momento del empleo, con una composición que contiene, en un medio
apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante, estando este
agente oxidante presente en una cantidad suficiente para desarrollar
una coloración. La mezcla obtenida se aplica seguidamente sobre las
fibras queratínicas. Después de un tiempo de reposo de 3 a 50
minutos aproximadamente, de preferencia de 5 a 30 minutos
aproximadamente, las fibras queratínicas se aclaran, se lavan con
champú, se aclaran de nuevo y luego se secan.
Según un modo de realización diferente, el agente
oxidante se aplica sobre las fibras en forma de composición oxidante
simultánea o secuencialmente con la composición de la invención.
Los agentes oxidantes clásicamente utilizados
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas son por
ejemplo el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, los perácidos y las enzimas oxidasas entre las cuales
se pueden citar las peroxidasas, las
óxido-reductasas de 2 electrones tales como las
uricasas y las oxigenasas de 4 electrones como las lacasas. El
peróxido de hidrógeno es particularmente preferido.
La composición oxidante puede igualmente incluir
diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones
para el teñido de los cabellos y tales como los definidos
anteriormente.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante es tal que después de mezclado con la composición
tintorial, el pH de la composición resultante aplicado sobre las
fibras queratínicas varía de preferencia entre 3 y 12
aproximadamente, y aún más preferentemente entre 5 y 11. Puede
ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas y tales como se han definido anteriormente.
La composición que se aplica finalmente sobre las
fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas tales como
en forma de líquidos, cremas, geles o bajo cualquier otra forma
apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y
particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimientos o "kit" de teñido en el cual un primer
compartimiento incluye la composición tintorial de la invención y un
segundo compartimiento incluye la composición oxidante. Este
dispositivo puede estar equipado de un medio que permita
proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la firma solicitante.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la
invención sin presentar sin embargo un carácter limitativo.
El extracto utilizado es un extracto acuoso de la
parte aérea de Myrsine africana bruto y/o fraccionado. Por
parte aérea, se entiende la parte fuera del suelo de la planta, en
este caso, los tallos y las hojas. La planta no estaba en floración
en el momento de la realización de este extracto.
El conjunto de hoja y tallos fue obtenido, secado
a 45ºC, triturado en un triturador de cuchillas, y luego tamizado
sobre un tamiz de malla igual a 0,5 \mum.
El polvo así obtenido se extractó mediante
agitación en presencia de agua carbonatada a un pH de 9,5 preparado
como sigue: el carbonato anhidro de sodio se añadió a 1g/l al agua
destilada, el pH se ajustó a 9,5 mediante adición de HCl 1N.
La extracción se realizó a temperatura ambiente,
a razón de 5 g de polvo de planta por 100 ml de agua carbonatada,
colocada en agitación durante 1h 30 a 900 revoluciones por
minuto.
La mezcla se filtró seguidamente a vacío sobre
filtro de 2,7 \mum de porosidad. El filtrado obtenido se congeló
seguidamente y luego se liofilizó.
1.1 - Los compuestos (IA) o (IB) que se describen
a continuación se ponen en solución en un tampón a un pH de 9,5 a
una concentración de un 1%. El extracto de Myrsine africana
preparado según el modo operativo indicado anteriormente se puso en
solución en agua a una concentración de un 1%.
(IA) con R_{8} = H
(IB) con R_{8} = OH
A una mezcla de estas dos soluciones en una
relación ponderal de 1/1, se añadió agua oxigenada al 3%.
Después de 10 minutos a temperatura ambiente, se
observó la aparición de una coloración roja violácea.
Realizando el mismo ensayo sin Myrsine
africana, se obtuvo una coloración verde.
La misma operación se realizó después de la
puesta en solución de los compuestos (IA) o (IB) descritos más abajo
en una solución tampón con pH 7, la coloración obtenida fue entonces
de color azul-verde. Realizando el mismo ensayo sin
Myrsine africana, se obtuvo una coloración verde.
Se realizaron ejemplos a partir de soluciones
de compuestos (IA) o (IB) descritos anteriormente a un pH de 7 y un
pH de 9,5 y de una solución de extracto de Myrsine africana
preparada según el modo operativo indicado anteriormente pero sin
aporte de agua oxigenada. Las mismas coloraciones se observaron por
oxidación con el oxígeno del aire.
1.2 - Se realizó un ejemplo según el modo
operativo indicado anteriormente a partir de una composición que
contiene un extracto de Myrsine africana y
Se obtuvo a un pH de 9,5 una coloración
anaranjada y a un pH de 7 una coloración rosada. Sin Myrsine
africana, la coloración es amarilla.
1.3 - Se realizó un ejemplo según el modo
operativo indicado anteriormente a partir de una composición que
contiene un extracto de Myrsine africana y
Se obtuvo a un pH de 9,5 una coloración roja
violácea y a un pH de 7 una coloración
azul-verde.
Los ensayos indicados anteriormente fueron
realizados poniendo en contacto la solución resultante de la mezcla
de la solución de precursores de colorante y de extracto de
Myrsine africana con pelos de cabra según el modo operativo
siguiente:
Los pelos de cabra se pusieron en contacto con 1
ml de extracto acuoso de Myrsine africana con un 1%, luego se
añadió 1 ml de la solución de compuestos (IA) o (IB) al 1% en tampón
a un pH de 9,5. Después de 20 minutos, los polioles de cabra fueron
retirados de la mezcla, aclarados con agua y secados a temperatura
ambiente. Aparecen teñidos en rojo violáceo. El mismo ensayo se
realizó en presencia de agua oxigenada. Se obtuvo así la misma
coloración de rojo violáceo.
La misma reacción fue realizada a un pH de 7 y
permitió teñir el pelo de cabra en color azul verde.
Claims (23)
1. Utilización de un extracto de Myrsine
africana como precursor de colorante para el teñido de las
fibras queratínicas en coloración por oxidación.
2. Composición para el teñido de las fibras
queratínicas por la oxidación que comprende, en un medio apropiado
para el teñido de las fibras queratínicas, un extracto de Myrsine
africana y un compuesto de fórmula (I) o una de las sales
correspondientes de ácido o de base cosméticamente aceptables:
en la
cual:
- \bullet
- R_{1} representa un radical NR_{4}R_{5} en el cual R_{4} y R_{5} representan independientemente uno del otro un hidrógeno; un radical alquilo eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino cuyo radical alquilo es eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino; o R_{4} y R_{5} forman juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un heterociclo saturado que comprende de 5 a 8 eslabones, pudiendo el heterociclo ser sustituido por uno o varios átomos de halógeno, uno o varios radicales hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, carboxamido, sulfonamido, mono- o di-alquilamino o alquilo de C_{1}-C_{6} eventualmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, amino, carboxi, mono- o di-alquilamino, de preferencia mono- o di-alquilamino de C_{1}-C_{2}; pudiendo el heterociclo contener otros heteroátomos seleccionados entre O, S, SO_{2} o NR'', representando R'' un átomo de hidrógeno o un radial alquilo de C_{1}-C_{4},
- \bullet
- R_{2} representa un radical NR_{6}R_{7} en el cual R_{6} y R_{7} representan independientemente uno del otro un hidrógeno; un radical alquilo eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino cuyo radical alquilo está eventualmente sustituido por uno o varios grupos hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, mono- o di-alquilamino; o R_{6} y R_{7} forman juntos con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un heterociclo saturado que comprende de 5 a 6 eslabones, pudiendo el heterociclo ser sustituido por uno o varios átomos de halógenos, uno o varios radicales hidroxi, alcoxi, carboxi, amino, carboxamido, sulfonamido, mono- o di-alquilamino o alquilo de C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, amino, carboxi, mono o di alquilamino, de preferencia mono- o di-alquilamino de C_{1}-C_{2}; pudiendo el heterociclo contener otros heteroátomos seleccionados entre O, S, SO_{2} o NR'', representando R'' un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{4},
- \bullet
- X-Y representa RC-CR', N-CR con R y R' seleccionados entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, un radical hidroxilo o un radical amino.
3. Composición según la reivindicación 2 en la
cual el compuesto (I) corresponde a la fórmula siguiente:
en la cual R_{1} y R_{2} son
tales como los definidos en la reivindicación
2.
4. Composición según la reivindicación 3 en la
cual R_{1} representa NR_{4}R_{5} en la cual R_{4} y R_{5}
representan el hidrógeno, un radical alquilo, un radical
hidroxialquilo, o R_{4} y R_{5} forman juntos un ciclo de 5 a 7
eslabones, R_{2} representa NR_{6}R_{7} en la cual R_{6} y
R_{7} representan hidrógeno, un radical alquilo, un radical
hidroxialquilo, o R_{6} y R_{7} forman juntos un ciclo de 5 a 7
eslabones.
5. Composición según la reivindicación 3 ó 4 en
la cual R_{4} y R_{5} representan un hidrógeno o forman juntos
un ciclo pirrolidina, R_{6} y R_{7} forman de preferencia un
ciclo pirrolidin 1-ilo, que puede ser
sustituido.
6. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 5 en la cual el compuesto (I) corresponde a una
de las fórmulas siguientes
en la cual R_{8} representa un
átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical hidroxi,
alcoxi, carboxi, amino, carboxamido, sulfonamido, mono- o
di-alquilamino, o un radical alquilo de
C_{1}-C_{6} eventualmente sustituido por uno o
varios radicales hidroxi, amino, carboxi, mono- o
di-alquilamino, de preferencia mono- o
di-alquilamino de
C_{1}-C_{2}.
7. Composición según la reivindicación 2 en la
cual el compuesto (I) corresponde a la fórmula siguiente:
en la cual R, R_{1} y R_{2} son
tales como los definidos en la reivindicación
2.
8. Composición según la reivindicación 7 en la
cual el compuesto (Ib) es tal que R es un radical amino o
hidroxi.
9. Composición según la reivindicación 8 en la
cual el compuesto (Ib) es tal que R, R_{1} y R_{2} representan
NH_{2}.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 9 que comprende un compuesto de fórmula (II)
siguiente
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 10 en la cual la cantidad de extracto de
Myrsine africana está comprendida entre un 0,1% y un 10% en
peso.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 11, que comprende además una o varias bases de
oxidación seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles, las bases heterocíclicas, y sus
sales de adición.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 12, que comprende además de uno o varios
copuladores seleccionados entre las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles, los
copuladores naftalénicos y los copuladores heterocíclicos así como
sus sales de adición.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 13 que comprende además un colorante
directo.
15. Composición para el teñido por oxidación de
fibras queratínicas que comprende, en un medio apropiado para el
teñido de las fibras queratínicas, un precursor de colorante de
fórmula (I) tal como el definido en una cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 9 y
3-(\beta-D-Glucopiranosiloxi)-4,5-dihidroxitolueno
susceptible de ser obtenido a partir de un extracto acuoso de
Myrsine africana.
16. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos, caracterizado porque se
aplica sobre las fibras al menos una composición tal como la
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 15, y porque
se revela el color por el oxígeno del aire o con la ayuda de un
agente oxidante.
17. Procedimiento según la reivindicación 16 en
el cual el agente oxidante es seleccionado entre el peróxido de
hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos,
los persales, los perácidos y las enzimas oxidasas.
18. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 16 ó 17 en el cual el agente oxidante es mezclado
en el momento del empleo con la composición.
19. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 17 ó 18 en el cual el agente oxidante es aplicado
sobre las fibras en forma de composición oxidante simultanea o
secuencialmente a la composición tal como la definida según una
cualquiera de las reivindicaciones 2 a 15.
20. Dispositivo de varios compartimientos o
"kit" de teñido de varios compartimientos, en el cual un primer
compartimiento contiene una composición tal como la definida en una
cualquiera de las reivindicaciones 2 a 15 y un segundo
compartimiento contiene una composición oxidante.
21. Producto coloreado susceptible de ser
obtenido a partir de la composición tal como la definida en la
reivindicación 14 por reacción del compuesto (I) con el compuesto
(II).
22. Producto según la reivindicación 21
seleccionado entre los productos de fórmula (IIIa), (IIIb) y (IIIc)
y sus mezclas:
en las cuales R_{8} es tal como
el definido en la reivindicación
6.
23. Compuesto de fórmula siguiente susceptible de
ser obtenido a partir de un extracto de Myrsine africana:
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